CN1934213A - 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 - Google Patents
用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1934213A CN1934213A CNA2005800075331A CN200580007533A CN1934213A CN 1934213 A CN1934213 A CN 1934213A CN A2005800075331 A CNA2005800075331 A CN A2005800075331A CN 200580007533 A CN200580007533 A CN 200580007533A CN 1934213 A CN1934213 A CN 1934213A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituent group
- contained
- carbon atoms
- ring carbon
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 102
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 17
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 183
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 157
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 25
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 15
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 7
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical class [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 146
- -1 normal-butyl Chemical group 0.000 description 136
- 239000002585 base Substances 0.000 description 105
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 84
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 58
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 54
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 36
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 31
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 30
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 27
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 27
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 27
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 27
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 26
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 26
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 26
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 25
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 25
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 22
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 20
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 20
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 19
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 17
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 17
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethane Chemical compound COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 15
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical class CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 9
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 9
- OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 1,7-phenanthroline Chemical compound C1=CC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=N1 OZKOMUDCMCEDTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AJCSVUVYIMRJCB-UHFFFAOYSA-N 1,9-phenanthroline Chemical compound C1=NC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 AJCSVUVYIMRJCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CHTLVASIXCFOHC-UHFFFAOYSA-N 2,7-phenanthroline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC=CN=C3C=CC2=C1 CHTLVASIXCFOHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XRZWQEBDHIAHDX-UHFFFAOYSA-N 2,8-phenanthroline Chemical compound C1=NC=CC2=C(C=NC=C3)C3=CC=C21 XRZWQEBDHIAHDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CFOIBEJBQITLOX-UHFFFAOYSA-N 2,9-phenanthroline Chemical compound C1=CN=CC2=C(C=NC=C3)C3=CC=C21 CFOIBEJBQITLOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N benzenecarboximidamide;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=[NH2+])C1=CC=CC=C1 LZCZIHQBSCVGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- HBBKKZVRZMEYOS-UHFFFAOYSA-N 1,8-phenanthroline Chemical compound N1=CC=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 HBBKKZVRZMEYOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 5
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 5
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 5
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TVCXVUHHCUYLGX-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpyrrole Chemical compound CC1=CC=CN1 TVCXVUHHCUYLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FEKWWZCCJDUWLY-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1h-pyrrole Chemical compound CC=1C=CNC=1 FEKWWZCCJDUWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 4
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 3
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 3-bromobenzaldehyde Chemical compound BrC1=CC=CC(C=O)=C1 SUISZCALMBHJQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSQRFOGUAZKHIW-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C(C=1C=C2NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC2=NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=2NC(=C(C=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C2N=1)=C2C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=C2NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC2=NC(C(=C2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=CC=2NC(=C(C=2C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C2N=1)=C2C1=CC=CC=C1 LSQRFOGUAZKHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N Li2O Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVQRIWXTJZDNAE-UHFFFAOYSA-N N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC2=CC=CC=C2C=C1 Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C12.C1(=CC=CC=C1)N1CC2=CC=CC=C2C=C1 BVQRIWXTJZDNAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018096 ScF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910004299 TbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910009520 YbF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K trifluoroterbium Chemical compound F[Tb](F)F LKNRQYTYDPPUOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 HYCYKHYFIWHGEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tribromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(Br)=C1Br GMVJKSNPLYBFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoethyl Chemical group N[CH]CN YCEZZDNWLVQCRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIHYAKDOWUFGBK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dibromo-5-phenylbenzene Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 HIHYAKDOWUFGBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004806 1-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,23-dihydroporphyrin platinum Chemical compound [Pt].CCc1c(CC)c2cc3[nH]c(cc4nc(cc5[nH]c(cc1n2)c(CC)c5CC)c(CC)c4CC)c(CC)c3CC VFMUXPQZKOKPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZARSVJHEUIEZDE-UHFFFAOYSA-N 2,9-diethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(CC)N=C3C2=NC(CC)=CC=1C1=CC=CC=C1 ZARSVJHEUIEZDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHKTVSIIPKMHIZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropyl)-1H-pyrrole Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C)CC1=CC=CN1 YHKTVSIIPKMHIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 2-benzothiophene Chemical compound C1=CC=CC2=CSC=C21 LYTMVABTDYMBQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005999 2-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-oxazol-4-ol Chemical compound OC1=COC(C=2C=CC=CC=2)=N1 FZTBAQBBLSYHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-thiazol-4-ol Chemical compound OC1=CSC(C=2C=CC=CC=2)=N1 CCMLIFHRMDXEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-benzimidazol-4-ol Chemical compound N1C=2C(O)=CC=CC=2N=C1C1=CC=CC=C1 HJJXCBIOYBUVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridin-3-ol Chemical compound OC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VHRHRMPFHJXSNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBGYFLULVQYBHE-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine;platinum Chemical compound [Pt].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 GBGYFLULVQYBHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- AJPCQTXGHLEGAY-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1h-pyrrole Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CN1 AJPCQTXGHLEGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 2H-benzotriazol-4-ol Chemical compound OC1=CC=CC2=C1N=NN2 JMTMSDXUXJISAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015810 BaxCa1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910015847 BaxSr1-xO Inorganic materials 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910005693 GdF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910000733 Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical class NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018101 ScO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[K] Chemical compound [Na].[Na].[K] NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001515 alkali metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinazoline Chemical compound N1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 PQIUGRLKNKSKTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N biphenylacetylene Chemical group C1=CC=CC=C1C#CC1=CC=CC=C1 JRXXLCKWQFKACW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 229910000421 cerium(III) oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 238000000313 electron-beam-induced deposition Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N hydroxybenzotriazole Substances O=C1C=CC=C2NNN=C12 NPZTUJOABDZTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N intermediate I Chemical compound COC(=O)[C@@]1(C=O)[C@H]2CC=[N+](C\C2=C\C)CCc2c1[nH]c1ccccc21 QWXYZCJEXYQNEI-OSZHWHEXSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N iridium 1-phenylisoquinoline Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12.C1=CC=CC=C1C1=NC=CC2=CC=CC=C12 CECAIMUJVYQLKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N octaethylporphyrin Chemical compound N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 HCIIFBHDBOCSAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000005053 phenanthridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 1
- 150000004032 porphyrins Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- VXPCQISYVPFYRK-UHFFFAOYSA-N profenamine hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2N(CC(C)N(CC)CC)C3=CC=CC=C3SC2=C1 VXPCQISYVPFYRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N quinolin-2-ol Chemical compound C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 LISFMEBWQUVKPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K scandium fluoride Chemical compound F[Sc](F)F OEKDNFRQVZLFBZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
- H10K50/165—Electron transporting layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/18—Carrier blocking layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/30—Doping active layers, e.g. electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/311—Phthalocyanine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
一种用于有机(EL)器件的材料，包含具有氮环的特定结构的化合物。此外，提供一种有机EL器件，其包含阴极和阳极，和在阴极和阳极之间的具有由一层或多层有机薄膜层，所述的有机薄膜层包括至少一层发光层，其中，至少一层有机薄膜层含有所述的用于有机EL器件的上述材料。因此，可以获得一种具有高发光效率、高热稳定性和长寿命的用于有机EL器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件。
Description
技术领域
[0001]本发明涉及一种用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件，具体而言，一种具有高发光效率、高热稳定性和长寿命的用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件。
背景技术
[0002]具有安置在电极之间的有机发光层的有机EL器件由于例如以下原因而在传统上被广泛研究和开发：
(1)有机EL器件因为其是完全固态的器件而可以易于处理和制备；
(2)有机EL器件因为它能够自发发光而不需要任何发光部件；
(3)有机EL器件因为具有优异的能见度而适合于显示器；和
(4)有机EL器件便于完全着色。
通常，使用作为能量转化的荧光发射现象(发光现象)作为有机EL器件发光的机理，所述的发光现象是在有机发光介质中的单线态激发态(以下称作“S1态”)的荧光分子进行向基态辐射跃迁时发生的。另外，同样认为三线态激发态(以下称作“T1态”)的荧光分子存在于有机发光介质中。但是，这种荧光分子逐步进行从三线态到任何其它态的非辐射跃迁，因为其向基态的跃迁是禁阻跃迁，结果，释放能量而不是出现荧光发射。
此处使用的术语“单线态”和“三线态”各自表示由荧光分子的总自旋角动量和总轨道角动量的组合数确定的能量冗余度。即，单线态激发态定义为这样一种能量状态，其中在不改变电子的自旋状态的同时，使单个电子从无未成对电子的基态跃迁到较高能级。另外，三线态激发态定义为这样一种状态，其中在使电子的自旋状态相反的同时，使单个电子跃迁到较高能级。当然，在非常低的温度如液氮液化的温度(-196℃)可以观察到来自如此定义的三线态的发光。但是，这样的温度条件不实用，并且发光量也轻微。
顺便提起，常规有机EL器件的总发光效率与注入的电荷载流子(电子和空穴)相互重组的效率(Ф重组)和产生的激发子引起辐射跃迁的几率(Ф辐射)有关。因此，有机EL器件的总发光效率(Фel)由以下等式表示。
Фel＝Ф重组×0.25Ф辐射
[0003]此处，等式中Ф辐射的系数“0.25”是基于产生单线态激发子的几率为1/4而确定的。因此，即使假设激发子的重组和辐射衰减发生的几率均为1，有机EL器件发光效率的理论上限也只是25％。如上所述，在常规有机EL器件中，三线态激发子基本上没有被利用，只有单线态激发子引起辐射跃迁，因此造成发光效率的上限值低的问题。考虑到上述问题，试图通过利用有机发光材料(基质材料)的三线态激发子(三线态激发态)将能量从产生的三线态激发子传递到磷光掺杂物，从而即使在室温条件下也使荧光发射现象发生(参见，例如非专利文件1)。更具体而言，报道了通过构成包括由4，4-N，N-二咔唑基联苯和作为磷光掺杂物的Ir配合物构成的有机发光层的有机EL器件，引起荧光发射现象。
但是，上述非专利文件1中所述的有机EL器件的半衰期小于150小时，因此这种有机EL器件的实用性不足。作为针对这种不足的措施，已经提出使用玻璃化转变温度为110℃或更高的咔唑衍生物作为基质材料(参见，例如，专利文件1)。但是，所述专利文件的每个实施例中示出的半衰期依然短，并且其热稳定性仅仅得到可以将器件在85℃贮存200小时。因此，不能说该器件已经达到了足以投入实际使用的性能。
[0004]专利文件1：WO 01/072927A
非专利文件1：Jpn.J.Appl.Phys.，38(1999)L1502
发明内容
本发明要解决的问题
[0005]本发明是考虑到上述问题而进行的，并且本发明的一个目的是提供一种具有高发光效率、高热稳定性和长寿命的用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件。
[0006]本发明的发明人进行深入细致的研究以实现上述目的。结果本发明的发明人发现，使用由以下通式(1)表示的特定结构的化合物作为有机EL器件的材料，能够使能量充分传递到磷光材料，因为该三线态的化合物的能量足够大，因为可以获得具有改善的发光效率，改善的热稳定性和长寿命的有机EL器件，从而完成了本发明。
[0007]即，根据本发明，提供一种用于有机电致发光器件的材料，其包含至少一种以下通式(1)表示的化合物：
[0008]式中，L表示含有至少一个间位键(meta bond)的连接基团。
R1和R2各自独立地表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基。
X1～X3各自独立地表示＝CR-或＝N-，X1～X3中至少一个表示＝N-，其中R表示含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有5～50环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳硫基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或者羟基。
n表示1～5的整数。
根据本发明，还提供一种有机EL器件，其包括由一层或多层构成的有机薄膜层，所述的一层或多层包括至少一层发光层，所述的有机薄膜层安置在阴极和阳极之间，其中至少一层有机薄膜层含有所述的用于有机EL器件的材料。
本发明的效果
[0009]采用本发明的用于有机EL器件的材料的有机EL器件非常实用，因为该器件具有高发光效率、高热稳定性和长寿命。
实施本发明的最佳方式
[0010]本发明的用于有机电致发光器件的材料由以下通式(1)表示的化合物构成：
[0011]通式(1)中，n表示1～5的整数。
通式(1)中，R1和R2各自独立地表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基。
[0012]R1和R2表示的烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基-叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯-叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴-叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘-叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨基甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基-叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基-叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基-叔丁基，1，2，3-三硝基丙基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片基，2-降冰片基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基和4-甲基环己基。
[0013]R1和R2表示的芳基的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对-三联苯-4-基，对-三联苯-4-基，对-三联苯-3-基，对-三联苯-2-基，间-三联苯-4-基，间-三联苯-3-基，间-三联苯-2-基，邻-甲苯基，间-甲苯基，对-甲苯基，对-叔丁基苯基，对-(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对-三联苯-4-基。
[0014]R1和R2表示的杂环基的实例包括1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡嗪(pyradinyl)基，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-吲哚基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异吲哚基，2-异吲哚基，3-异吲哚基，4-异吲哚基，5-异吲哚基，6-异吲哚基，7-异吲哚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，9-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，3-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉-7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪(phenadjnyl)基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪(phenothiadinyl)基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，10-吩噻嗪基，1-吩噁嗪(phenoxadinyl)基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，10-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
此外，R1和R2表示的杂环基的实例包括：其中结合1～10个苯环的基团如联苯基和三联苯基；和含有稠环的基团，如萘基，蒽基，菲基，芘基和晕苯(colonyl)基。它们当中，特别优选结合2～5个苯环的并且具有产生分子扭转的许多间位键的基团。
[0015]R1和R2表示的烷氧基用-OY表示，Y的实例与烷基的实例类似。
R1和R2表示的芳基氧基用-OY’表示，Y’的实例与芳基的实例类似。
R1和R2表示的芳烷基的实例包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基-叔丁基，α-萘基甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基乙基，2-β-萘基乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，1-吡咯基甲基，2-(1-吡咯基)乙基，对-甲基苄基，间-甲基苄基，邻-甲基苄基，对-氯苄基，间-氯苄基，邻-氯苄基，对-溴苄基，间-溴苄基，邻-溴苄基，对-碘苄基，间-碘苄基，邻-碘苄基，对-羟基苄基，间-羟基苄基，邻-羟基苄基，对-氨基苄基，间-氨基苄基，邻-氨基苄基，对-硝基苄基，间-硝基苄基，邻-硝基苄基，对-氰基苄基，间-氰基苄基，邻-氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
R1和R2表示的链烯基的实例包括乙烯基，烯丙基，1-丁烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1，3-丁二烯基，1-甲基乙烯基，苯乙烯基，2，2-二苯基乙烯基，1，2-二苯基乙烯基，1-甲基烯丙基，1，1-二甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，1-苯基烯丙基，2-苯基烯丙基，3-苯基烯丙基，3，3-二苯基烯丙基，1，2-二甲基烯丙基，1-苯基-1-丁烯基和3-苯基-1-丁烯基。
[0016]R1和R2表示的烷基氨基、芳基氨基或芳烷基氨基的实例是分别被所述的烷基、所述的芳基或所述的芳烷基取代的氨基。
此外，每个基团的取代基的实例包括卤原子，羟基，氨基，硝基，氰基，烷基，链烯基，环烷基，烷氧基，芳基，杂环基，芳烷基，芳氧基，烷氧基羰基和羧基。
[0017]在通式(1)中，X1～X3各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有5～50环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳硫基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或者羟基，并且X1～X3中至少一个表示＝N-。
R表示的芳基、杂环基、烷基、烷氧基、芳烷基或芳氧基的实例与对于R1和R2所述的实例类似。
R表示的芳硫基用-SY’表示，Y’的实例与芳基的实例类似。
R表示的卤原子的实例包括氟，氯，溴和碘。
[0018]在通式(1)中，优选使用在其分子的任何一个中含有一个或多个杂原子的芳香杂环化合物作为含氮环。含氮环衍生物的具体实例包括吡啶，嘧啶，吡嗪，哒嗪，和三嗪。
[0019]在通式(1)中，L表示含有至少一个间位键的连接基团。
另外，在通式(1)中，优选L表示由以下通式(2)、(9)或(10)表示的基团。
[0020]在通式(2)中，p表示1～20的整数，并且q表示1～20的整数。
在通式(2)中，X4～X7各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种。
在通式(2)中，R3表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基，并且可以包括两个或更多个R3。
R3表示的烷基，杂环基，烷氧基，芳氧基，芳烷基，链烯基，烷基氨基，芳基氨基，芳烷基氨基，或芳基的实例与对于通式(1)中的R1和R2所述的基团类似。
[0021]在通式(2)中，Ar2表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基。
Ar2表示的二价杂环基，二价亚芳基氧基，二价亚芳基氨基，或者二价亚芳基的实例包括从通式(1)中R1和R2所述的芳基氧基，芳基氨基和芳基中的每个中除去一个氢原子分别得到的二价基团。
在通式(2)中，Ar1表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基或亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基或亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基或亚芳基。
Ar1表示的杂环基，芳基氧基，芳基氨基，或者芳基的实例与通式(1)中R1和R2所述的那些类似。另外，二价杂环基，二价亚芳基氧基，二价亚芳基氨基，或者二价亚芳基的实例包括从所述的芳基氧基，芳基氨基和芳基中有的每个中除去一个氢原子分别得到的二价基团。
[0022]另外，优选上述的Ar1含有以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基。
[0023]在通式(9)中，s表示0～20的整数，t表示1～20的整数，和u表示0～20的整数。
在通式(9)中，X11～X14各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种
在通式(9)中，R6表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基。可以包括两个或更多个R6。
R6表示的烷基，杂环基，烷氧基，芳氧基，芳烷基，链烯基，烷基氨基，芳基氨基，芳烷基氨基，或芳基的实例与对于通式(1)中的R1和R2所述的基团类似。
[0024]在通式(9)中，Ar3和Ar4各自独立地表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基。
Ar3或Ar4表示的二价杂环基，二价亚芳基氧基，二价亚芳基氨基，或者二价亚芳基的实例包括从通式(1)中R1和R2所述的芳基氧基，芳基氨基和芳基中的每个中除去一个氢原子分别得到的二价基团。
另外，优选通式(9)表示的化合物含有至少一个以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基。
[0025]
[0026]在通式(10)中，v表示0～20的整数，w表示1～20的整数，x表示0～20的整数，和y表示0～20的整数。
在通式(10)中，X15～X17各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种。
在通式(10)中，R7表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基。可以包括两个或更多个R7。
R7表示的烷基，杂环基，烷氧基，芳氧基，芳烷基，链烯基，烷基氨基，芳基氨基，芳烷基氨基，或芳基的实例与对于通式(1)中的R1和R2所述的基团类似。
[0027]在通式(10)中，Ar5～Ar7各自独立地含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基。
Ar5～Ar7表示的二价杂环基，二价亚芳基氧基，二价亚芳基氨基，或者二价亚芳基的实例包括从通式(1)中R1和R2所述的芳基氧基，芳基氨基和芳基中的每个中除去一个氢原子分别得到的二价基团。
另外，优选通式(10)表示的化合物含有至少一个以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基。
[0028]通式(1)中L的结构的实例包括以下结构。
[0029]上述式中每个的苯环都可以被杂环如吡啶、嘧啶或三嗪代替。
在上述式中，如上述的情况一样，R表示含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有5～50环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳硫基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或者羟基；并且a表示0～4的整数。
另外，含有6～50个碳原子的芳基可以另外被取代基取代。优选的取代基的实例包括：各自由以下通式(3)～(8)中任何一个表示的咔唑基；含有1～6个碳原子的烷基(如乙基，甲基，异丙基，正丙基，仲丁基，叔丁基，戊基，己基，环戊基和环己基)；各自含有1～6个碳原子的烷氧基(例如乙氧基，甲氧基，异丙氧基，正丙氧基，仲丁氧基，叔丁氧基，戊氧基，己氧基，环戊氧基和环己氧基)；各自含有5～50个环原子的芳基；各自被含有5～50个环原子的芳基取代的氨基；各自含有含5～50个环原子的芳基的酯基；各自含有含1～6个碳原子的烷基的酯基；氰基；硝基；以及卤原子。
[0030]
[0031]在通式(3)～(8)中，a和b各自表示0～4的整数。
在通式(3)～(8)中，R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种，并且当包括两个或更多个R时，这些R可以相互结合形成环结构。
在通式(3)～(8)中，V表示单键，-CR0R0’-，-SiR0R0’-，-O-，-CO-或-NR0，其中R0和R0’各自独立地表示氢原子，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，或含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基。
R0和R0’表示的芳基，杂环基或烷基的实例与通式(1)的R1和R2的所述的那些类似。
在通式(3)～(8)中，E表示用围绕符号E的圆表示的环状结构，并且表示含有3～20个环碳原子并且可以含有取代基的、且其一个碳原子可以被氮原子取代的环烷烃残基，含有4～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳香烃残基，或者含有4～50个环原子并且可以含有取代基的杂环残基。
分别由E表示的芳香烃残基和杂环残基的具体实例包括选自通式(1)的R1和R2的所述的芳基和杂环基的二价残基，每个残基的碳原子数适合于E的碳原子数。另外，含有3～20个环碳原子并且其一个碳原子可以被氮原子取代的环烷烃残基的实例包括以下的二价残基：环丙烷、环丁烷、环丙烷、环己烷、环庚烷、吡咯烷、哌啶、哌嗪等。
[0032]通式(3)的实例包括由以下通式(11)～(14)表示的结构(对于通式(4)，可以列举相同的结构)：
其中a、b、R和R1～R8各自具有与上述相同的含义。
[0033]此外，通式(11)～(14)的具体实例包括以下结构。
[0034]通式(5)的实例包括以下通式(15)～(18)表示的结构：
其中a、b、R和R1～R8各自具有与上述相同的含义。
[0035]此外，通式(15)～(18)的具体实例包括以下结构。
[0036]通式(6)的具体实例包括以下结构(对于通式(7)，可以列举相同的结构)。
[0037]通式(8)的具体实例包括以下结构。
[0038]本发明通式(1)表示的化合物的具体实例示于如下。但是，其实例不限于这些列举的化合物。
[0051]由本发明的通式(1)表示的化合物构成的用于有机EL器件的材料优选是在有机电致发光器件的发光层中的基质材料。理由如下：当基质材料是通式(1)表示的化合物时，与稍后描述的磷光掺杂物的组合能够使通式(1)表示的化合物的三线态激发态即使在室温条件(20℃)下也能被有效利用。即，上述理由在于，通过将能量从通式(1)表示的化合物中产生的三线态状态有效传递到磷光掺杂物，可以引起荧光发射现象。
另外，本发明通式(1)表示的化合物的玻璃化转变温度优选为120℃或更高，更优选在120℃～190℃范围内，还更优选在140℃～180℃范围内。当玻璃化转变温度为120℃或更高时，与磷光掺杂物组合几乎不出现结晶，保持长寿命，在高温环境条件下通电流的情况下几乎不出现短路，并且对有机EL器件的使用环境没有限制。另外，当玻璃化转变温度为190℃或更低时，在通过气相沉积形成薄膜时几乎不出现热分解，因此器件可易于处理。应当注意，玻璃化转变温度(Tg)可以确定为这样的点，该点是使用扫描热量计(DSC，差示扫描量热计)，在加热情况下，例如在氮气循环状态下，以10℃/min的条件升温，所获得的发生特定热量变化的点。
[0052]本发明的有机EL器件具有由一层或多层构成的有机薄膜层，所述的一层或多层包括至少一层发光层，所述的有机薄膜层安置在阴极和阳极之间。在有机EL器件中，至少一层有机薄膜层含有本发明的用于有机EL器件的材料。
由本发明有机EL器件构成的器件的典型实例包括但不限于：
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘性改善层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
[0053]在本发明的有机EL器件中，发光层含有基质材料和磷光材料。优选基质材料含有本发明的用于有机EL器件的材料，更优选基质材料由本发明的用于有机EL器件的材料构成。
此时，发光层中通式(1)表示的化合物的三线态能量E1和该层中的磷光掺杂物的三线态能量值E2优选满足E1＞E2的关系。即，处于这样的三线态能量关系的通式(1)表示的化合物和磷光掺杂物的组合使得所述化合物的三线态激发子状态即使在室温条件下也被可靠地利用。即，通过将能量从通式(1)表示的化合物中产生的三线态可靠地传递到磷光掺杂物，可以引起荧光发射现象。
[0054]磷光材料(磷光掺杂物)优选为含有选自Ir、Ru、Pd、Pt、Os和Re中的至少一种金属的金属配合物。理由在于：当磷光材料是是这些金属中任何一种的配合物时，能量能够从通式(1)表示的化合物的三线态激发子有效传递。
金属配合物的实例包括以下金属配合物，如三(2-苯基吡啶)铱，三(2-苯基吡啶)钌，三(2-苯基吡啶)钯，二(2-苯基吡啶)铂，三(2-苯基吡啶)锇，三(2-苯基吡啶)铼，八乙基卟啉·铂，八苯基卟啉·铂，八乙基卟啉·钯和八苯基卟啉·钯。为了可以在改善荧光发射效率的情况下传递能量，更优选含有Ir的金属配合物，如下式表示的三(2-苯基吡啶)铱。
[0055]
[0056]另外，优选金属配合物的至少一个配体含有至少一个选自苯基吡啶骨架、联吡啶骨架和菲咯啉骨架中的骨架。原因在于，分子中存在这些吸电子骨架中的任何一种，能够使能量从通式(1)表示的化合物的三线态激发子有效传递。特别地，更优选具有这些骨架中的苯基吡啶骨架的材料，如三(2-苯基吡啶)铱。
本发明中，磷光材料的载量相对于100重量份通式(1)表示的化合物(基质材料)优选为0.1～30重量份，更优选为0.5～20重量份，或者还更优选为1～15重量份。原因如下：当磷光材料的载量为0.1重量份或更高时，加入该材料的效果得到发挥，能量能够从通式(1)表示的化合物的三线态激发子有效传递。而当载量小于等于30重量份时，磷光材料容易均匀地共混，并且发光度不改变。
已知的方法，如沉积法，旋涂法，或者LB法，是适用于在本发明中形成发光层的方法。
另外，根据本发明，可以根据需要将任何已知的其它发光材料(如PVK，PPV，CBP，Alq，BAlq或者已知的配合物)结合到发光层中，其结合程度不削弱本发明的用于有机EL器件的材料。
[0057]本发明的有机EL器件可以提供有厚度为5nm～5μm的空穴注入层。只要这样的空穴注入层改善了空穴向发光层中的注入，就可以获得高发光度，或者可以在低电压下驱动器件。另外，优选在空穴注入层中使用这样的化合物，其在施加1×104～1×106V/cm范围内的电压时测量的空穴迁移率为1×10-6cm2/V·sec或更大，并且具有小于等于5.5eV的电离能。这种用于空穴注入层的材料的实例包括卟啉化合物，芳香族叔胺化合物，苯乙烯胺化合物，芳香族dimethylidine-基的化合物，和稠合的芳环化合物。该材料的更具体实例包括有机化合物如4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称“NPD”)和4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(以下简称“MTDATA”)。还更优选根据需要将两层或更多层空穴注入层层压。在这种情况下，如果将阳极、空穴注入层1(空穴注入材料1)、空穴注入层2(空穴注入材料2)、....、以及发光层按所述顺序层压，为了降低器件的驱动电压，优选空穴注入材料的电离能(Ip)满足以下关系：Ip(空穴注入材料1)＜Ip(空穴注入材料2)....。
另外，还优选使用无机化合物如p-型Si或p-型SiC作为空穴注入层的构成组分。此外，还优选提供电导率为1×10-10s/cm或更大的有机半导体层用于空穴注入层和阳极层之间的或者空穴注入层和发光层之间的间隙。条件是这样的有机半导体层额外地改善空穴向发光层中的注入。
[0058]本发明的有机EL器件可以提供有厚度为5nm～5μm的电子注入层。只要这样的电子注入层改善了电子向发光层中的注入，就可以获得高发光度，或者可以在低电压下驱动器件。另外，优选在电子注入层中使用这样的化合物，其在施加1×104～1×106V/cm范围内的电压时测量的电子迁移率为1×10-6cm2/V·sec或更大，并且具有大于5.5eV的电离能。这种用于电子注入层的材料的实例包括：8-羟基喹啉的金属配合物(Al螯合物：Alq)或者该配合物的衍生物；以及噁二唑衍生物。
另外，在电子注入层中结合碱金属不仅可以显著地降低电压，而且可以延长寿命。
[0059]本发明的有机EL器件在发光层和阴极之间可以提供有厚度为5nm～5μm的空穴封闭层。只要这种空穴封闭层改善将空穴限制在有机发光层中的性质，就可以获得高发光度，或者可以在低电压下驱动器件。这种空穴封闭层材料的实例包括2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉和2，9-二乙基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉。优选空穴封闭层还含有碱金属如Li或Cs。如上所述，空穴封闭层材料与碱金属的组合不仅能够显著降低驱动有机EL器件的电压，而且能够延长器件的寿命。当结合碱金属时，在将空穴封闭层的总量定义为100重量％时，碱金属的含量优选为0.01～30重量％，更优选为0.05～20重量％，或者还更优选为0.1～15重量％。原因如下：当碱金属含量为0.01重量％或更大时，加入碱金属的效果得到发挥。而当其含量小于等于30重量％时，碱金属的分散性是均匀的，从而不改变发光度。
本发明中，已知的方法，如沉积法，旋涂法，或者LB法，是适用于形成空穴注入层、电子注入层或空穴封闭层的方法。
[0060]优选将还原性掺杂物加入至本发明有机EL器件中阴极和有机薄层之间的界面区域。
还原性掺杂物的实例包括选自碱金属，碱金属配合物，碱金属化合物，碱土金属，碱土金属配合物，碱土金属化合物，稀土金属，稀土金属配合物，稀土金属化合物，和卤素化合物及其氧化物中的至少一种。
碱金属的实例包括功函为2.93eV的Li，功函为2.36eV的Na，功函为2.28eV的K，功函为2.16eV的Rb，和功函为1.95eV的Cs，并且特别优选功函小于等于3.0eV的碱金属。它们当中，优选Li、K、Rb和Cs。
碱土金属的实例包括功函为2.9eV的Ca，功函为2.0～2.5eV的Sr，和功函为2.52eV的Ba，并且特别优选功函小于等于3.0eV的碱土金属。
稀土金属的实例包括Sc、Y、Ce、Tb和Yb，并且特别优选功函小于等于3.0eV的稀土金属。
这些金属中，优选的金属具有特别高的还原能力，从而通过向电子注入区域加入相对少量的金属，可以达到有机EL器件发光强度和长寿命的改善。
[0061]碱金属化合物的实例包括碱金属氧化物如Li2O、Cs2O或K2O，和碱金属卤化物如LiF、NaF、CsF或KF。它们当中，优选碱金属氧化物或碱金属氟化物如LiF、Li2O或NaF。
碱土金属化合物的实例包括BaO、SrO、CaO，及其混合物如BaxSr1-xO(0＜x＜1)和BaxCa1-xO(0＜x＜1)。它们当中，优选BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物的实例包括YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。它们当中，优选YbF3、ScF3和TbF3。
对碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物没有特别限制，只要它们各自包括碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子中的至少一种作为金属离子即可。此时，优选的配体实例包括但不限于：喹啉醇，苯并喹啉醇，吖啶醇，菲啶醇，羟基苯基噁唑，羟基苯基噻唑，羟基二芳基噁二唑，羟基二芳基噻二唑，羟基苯基吡啶，羟基苯基苯并咪唑，羟基苯并三唑，hydroxyfluborane，联吡啶，菲咯啉，酞菁，卟啉，环戊二烯，β-二酮，甲亚胺，及其衍生物。
[0062]至于还原性掺杂物的加入形式，优选还原性掺杂物在界面区域中形成层或岛屿形状。形成方法的优选实例包括这样一种方法，其中在通过电阻加热沉积方法(resistant heating deposition)沉积还原性掺杂物的同时，沉积用于形成界面区域的有机物，所述的有机物是发光材料或电子注入材料，从而将还原性掺杂物分散在有机物中。有机化合物与还原性掺杂物的摩尔浓度分散比为100∶1～1∶100，优选5∶1～1∶5。
在还原性掺杂物形成层形状的情况下，将在界面中起有机层作用的发光材料或电子注入材料形成层形状。此后，通过电阻加热沉积方法单独地沉积还原性掺杂物，以形成厚度优选为0.1～15nm的层。
在还原性掺杂物形成岛屿形状的情况下，将在界面中起有机层作用的发光材料或电子注入材料形成岛屿形状。此后，通过电阻加热沉积方法单独地沉积还原性掺杂物，以形成厚度优选为0.05～1nm的岛屿。
[0063]本发明有机EL器件中的阳极根据有机EL器件的构造而对应于下电极或对电极。优选将具有大功函(例如4.0eV或更高)的金属、合金或导电化合物，或者它们的混合物用于阳极。具体而言，优选单独使用每种电极材料，如氧化锡铟(ITO)，氧化锌铟(IZO)，碘化铜(CuI)，氧化锡(SnO2)，氧化锌(ZnO)，金，铂和钯，或者优选将这些电极材料的两种或更多种组合使用。这些电极材料中任何一种的使用能够采用可以以干燥状态形成薄膜的方法来形成具有均匀厚度的阳极，所述的方法如真空沉积法，溅射法，离子电镀法，电子束沉积法，CVD(化学气相沉积)法，MOCVD(金属氧化物化学气相沉积)法，或者等离子体CVD法。当电致发光从阳极引出时，阳极必须是透明电极。在这种情况下，优选使用导电透明材料如ITO、IZO、CuI、SnO2或ZnO，使得电致发光的透射率的值为70％或更大。另外，对阳极的厚度没有限制；只要厚度值优选在10～1,000nm范围内，或者更优选10～200nm范围内。原因如下：当阳极厚度在这种范围内时，可以获得均匀的厚度分布和大于等于70％的电致发光的透射率，同时阳极的薄膜电阻值可以为1,000Ω/□或更小，或者更优选100Ω/□或更小。还优选通过以下方法使发光表面中的任意像素发光：顺序提供阳极(下电极)、有机发光介质和阴极(对电极)；以XY矩阵方式组成下电极和对电极。即，如上所述地构成阳极等能够使各种信息条容易地显示在有机EL器件中。
[0064]根据有机EL器件的构造，本发明有机EL器件中的阴极也对应于下电极或对应于对电极。优选使用具有小功函(例如低于4.0eV)的金属、合金或导电化合物，或者它们的混合物或含有它们的产品。具体而言，优选单独使用各自由例如以下任何一种组成的电极材料中的每种：选自钠、钠-钾合金、铯、镁、锂、镁-银合金、铝、氧化铝、铝-锂合金、铟和稀土金属中的金属；这些金属中的任何一种和有机薄膜层材料的混合物；以及这些金属中的任何一种和电子注入层材料的混合物，或者优选两种或更多种组合使用。另外，如阳极的情况一样，对阴极的厚度没有特别限制；条件是，具体而言，厚度值优选在10～1,000nm范围内，或者更优选10～200nm范围内。此外，电致发光从阴极引出时，阴极必须是透明电极。如阳极的情况一样，优选通过采用可以以干燥状态形成薄膜的方法如真空沉积法或溅射法来形成阴极。
[0065]优选本发明有机EL器件中的支撑基板具有优异的机械强度并且优选对湿气或氧具有低渗透性。支撑基板的具体实例包括玻璃板，金属板，陶瓷板和塑料板(由例如聚碳酸酯树脂，丙烯酸类树脂，氯乙烯树脂，聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂，聚酰亚胺树脂，聚酯树脂，环氧树脂，酚树脂，硅树脂，或氟树脂制成)。另外，还优选由这些材料中的任何一种构成的支撑基板具有形成在支撑基板上的无机薄膜，或者优选进行作为涂覆氟树脂的结果的防潮处理或疏水处理，以防止湿气进入有机EL器件。另外，优选支撑基板具有小的含湿量和透气系数，以防止湿气进入特别是有机薄膜层。具体而言，支撑基板的含湿量和透气系数分别优选为0.0001重量％或更低和1×10-13cc·cm/cm2·sec·cmHg或更低。
实施例
[0066]接着，将通过实施例的方式更详细地描述本发明。
合成实施例1(化合物(H-1)的合成)
化合物(H-1)用以下方法合成。
[0067]将10.6g(100mmol)苯甲醛和12.0g(100mmol)乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后氩气置换。接着，加入20ml乙醇和10ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时，将生成物再反应4小时。接着，加入14.1g(60mmol)的3-溴苄脒盐酸盐和8.00g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到14.8g的(中间体a)(38.3％产率)。
将2.71g(7mmol)的(中间体a)、2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.65g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.15g化合物(H-1)。获得的化合物(H-1)的FD-MS(场解吸质谱)测量结果如下所示。
FD-MS：C40H27N3计算值＝550，实测m/z＝550(M+，100)
[0068]合成实施例2(化合物(H-2)的合成)
化合物(H-2)用下述方法合成。
[0069]将3.15g(10mmol)的三溴苯溶解在40ml脱水乙醚中。向在氩气气氛下-40℃的溶液中加入7.8ml(12.5mmol)的1.6N正丁基锂的己烷溶液，并且将整个体系在-40℃～0℃反应1小时。接着，将生成物的温度冷却到-70℃，向生成物中滴加4.8ml(21mmol)的硼酸三异丙酯，并且将整个体系在-70℃搅拌1小时。其后，将生成物升温到室温，并且将生成物反应6小时。此外，向反应溶液中滴加40ml的5％盐酸，然后将整个体系在室温搅拌45分钟。在反应溶液分成两层后，将有机层用饱和盐溶液洗涤并且用无水硫酸钠干燥。在通过减压蒸馏除去有机溶剂至约1/5后，过滤沉淀的晶体，并且用甲苯与正己烷的混合溶剂和正己烷顺序洗涤，由此得到2.0g的(中间体b)(7mmol，70％产率)。
将2.0g(7mmol)的(中间体b)，1.3g(8.4mmol)的2-溴吡啶，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，用氩气置换容器内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，并且将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.11g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化，从而获得1.8g中间体(c)(5.75mmol，82％产率)。
将1.8g(5.75mmol)的(中间体c)，1.98g(6.9mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.239g(0.21mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入20ml的1，2-二甲氧基乙烷和10.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的2.57g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得2.32g化合物(H-2)。获得的化合物(H-2)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C47H31N3计算值＝638，实测m/z＝638(M+，100)
[0070]合成实施例3(化合物(H-3)的合成)
化合物(H-3)用以下方法合成。
[0071]将13.2g(50mmol)的3，5-二溴苯甲醛，6.1g(50mmol)的苯基硼酸和1.73(1.5mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入300-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入100ml的1，2-二甲氧基乙烷和75ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的10.3g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化，由此得到9.1g的(中间体c)(35mmol，70％产率)。
将9.1g(35mmol)的(中间体c)和4.2g(35mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入150ml乙醇和7ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入6.58g(42mmol)的苄脒盐酸盐和5.6g(140mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到4.6g的(中间体d)(9.9mmol，28％产率)。
将3.24g(7mmol)的(中间体d)，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.72g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂∶己烷∶二氯甲烷＝8∶2～5∶5)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得2.72g化合物(H-3)。获得的化合物(H-3)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C46H31N3计算值＝626，实测m/z＝626(M+，100)
[0072]合成实施例4(化合物(H-4)的合成)
如下所述合成化合物(H-4)。
[0073]将1.28g(7mmol)的1，3，5-三氯嘧啶，6.91g(25.2mmol)的3，5-二苯基苯基(pheyl)硼酸和0.58g(0.50mmol，2％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入40ml的1，2-二甲氧基乙烷和37.8ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.20g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化，从而获得3.21g化合物(H-4)。获得的化合物(H-4)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C58H40N2计算值＝765，实测m/z＝765(M+，100)。
[0074]合成实施例5(化合物(H-5)的合成)
用以下方法合成化合物(H-5)。
[0075]将18.5g(100mmol)的3-溴苯甲醛和12.0g(100mmol)乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后氩气置换。接着，加入200ml乙醇和10ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入9.4g(60mmol)的苄脒盐酸盐和8.00g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到7.26g的(中间体e)(25.3％产率)。
将2.71g(7mmol)的(中间体e)、2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.11g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得2.75g化合物(H-5)的白色粉末。获得的化合物(H-5)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C40H27N3计算值＝545，实测m/z＝545(M+，100)。
[0076]合成实施例6(化合物(H-6)的合成)
如下所述合成化合物(H-6)。
[0077]将合成实施例5中合成的2.71g(7mmol)(中间体e)，3.05g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)联苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.97g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.40g化合物(H-6)。获得的化合物(H-6)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C46H31N3计算值＝626，实测m/z＝626(M+，100)。
[0078]合成实施例7(化合物(H-7)的合成)
如下所述合成化合物(H-7)。
[0079]将合成实施例5中合成的2.71g(7mmol)的(中间体e)，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.41g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得2.64g化合物(H-7)。获得的化合物(H-7)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C40H27N3计算值＝545，实测m/z＝545(M+，100)。
[0080]合成实施例8(化合物(H-8)的合成)
如下所述合成化合物(H-8)。
[0081]18.5g(100mmol)的3-溴苯甲醛和9.31g(100mmol)苯胺装入300-ml三颈烧瓶中，随后氩气置换。接着，加入200ml氯化乙烯和10ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。接着，加入9.40g(60mmol)的苄脒盐酸盐和8.00g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到12.8g的(中间体f)(33.0％产率)。
将2.72g(7mmol)的(中间体f)，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的3.88g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.26g化合物(H-8)。获得的化合物(H-8)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C39H26N4计算值＝551，实测m/z＝551(M+，100)。
[0082]合成实施例9(化合物(H-9)的合成)
如下所述合成化合物(H-9)。
[0083]在1,000-ml三颈烧瓶中，将用与合成实施例5相同的方式合成的38.7g(100mmol)(中间体e)溶解在300ml的乙醚中。在氩气气氛下于-16～-42℃的温度加入75ml(120mmol)的正丁基锂的己烷溶液(1.6M)，并且将整个体系在-42℃～0℃搅拌1小时。接着，将反应溶液的温度冷却到-70℃，向反应溶液中滴加22g(300mmol)的二甲基甲酰胺，并且将整个体系在-70℃搅拌1小时。其后，将生成物升温到室温，并且将生成物搅拌6小时。此外，向反应溶液中滴加200ml的5％盐酸，然后将整个体系在室温搅拌45分钟。在反应溶液分成两层后，将有机层用3％盐酸和饱和盐溶液顺序洗涤，并且用无水硫酸钠干燥。在通过减压蒸馏除去有机溶剂至约1/5后，过滤沉淀的晶体，并且用甲苯与正己烷的混合溶剂和正己烷顺序洗涤，由此得到23.5g的(中间体h)(70％产率)。
将11.8g(35mmol)的(中间体h)和4.20g(35mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入80ml乙醇和3.5ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入3.28g(21mmol)的苄脒盐酸盐和2.80g(70mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到4.71g的化合物(H-9)。获得的化合物(H-9)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C38H26N4计算值＝539，实测m/z＝551(M+，100)。
[0084]合成实施例10(化合物(H-10)的合成)
如下所述合成化合物(H-10)。
[0085]在1,000-ml三颈烧瓶中，将31.2g(100mmol)的1-苯基-3，5-二溴苯溶解在300ml的乙醚中。在氩气气氛下于-16～-42℃的温度加入75ml(120mmol)的正丁基锂的己烷溶液(1.6M)，并且将整个体系在-42℃～0℃搅拌1小时。接着，将反应溶液的温度冷却到-70℃，向反应溶液中滴加22g(300mmol)的二甲基甲酰胺，并且将整个体系在-70℃搅拌1小时。其后，将生成物升温到室温，并且将生成物搅拌6小时。此外，向反应溶液中滴加200ml的5％盐酸，然后将整个体系在室温搅拌45分钟。在反应溶液分成两层后，将有机层用3％盐酸和饱和盐溶液顺序洗涤，并且用无水硫酸钠干燥。在通过减压蒸馏除去有机溶剂至约1/5后，过滤沉淀的晶体，并且用甲苯与正己烷的混合溶剂和正己烷顺序洗涤，由此得到19.6g的(中间体h)(75％产率)。
18.3g(70mmol)的(中间体i)和8.4g(70mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入80ml乙醇和7.0ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入6.56g(42mmol)的苄脒盐酸盐和5.60g(140mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到13.9g的(中间体j)(42.9％产率)。
在500-ml三颈烧瓶中，将11.6g(25mmol)的(中间体j)溶解在100ml的乙醚中。在氩气气氛下于-16～-42℃的温度加入19ml(30mmol)的正丁基锂的己烷溶液(1.6M)，并且将整个体系在-42℃～0℃搅拌1小时。接着，将反应溶液的温度冷却到-70℃，向反应溶液中滴加7.3g(100mmol)的二甲基甲酰胺，并且将整个体系在-70℃搅拌1小时。其后，将生成物升温到室温，并且将生成物搅拌6小时。此外，向反应溶液中滴加200ml的5％盐酸，然后将整个体系在室温搅拌45分钟。在反应溶液分成两层后，将有机层用3％盐酸和饱和盐溶液顺序洗涤，并且用无水硫酸钠干燥。在通过减压蒸馏除去有机溶剂至约1/5后，过滤沉淀的晶体，并且用甲苯与正己烷的混合溶剂和正己烷顺序洗涤，由此得到8.0g的(中间体k)(78％产率)。
将8.0g(19.4mmol)的(中间体k)和2.33g(19.4mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入30ml乙醇和2.0ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入1.81g(11.6mmol)的苄脒盐酸盐和1.55g(38.8mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到4.61g的化合物(H-10)。获得的化合物(H-10)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C44H30N4计算值＝615，实测m/z＝615(M+，100)
[0086]合成实施例11(化合物(H-11)的合成)
如下所述合成化合物(H-11)。
[0087]26.4g(100mmol)的3，5-二溴苯甲醛和12.0g(10mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入100ml乙醇和10.0ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入10.9g(70mmol)的苄脒盐酸盐和8.0g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到18.6g的(中间体1)(40％产率)。
在1,000-ml三颈烧瓶中，将18.6g(40mmol)的(中间体1)溶解在150ml的乙醚中。在氩气气氛下于-16～-42℃的温度加入40ml(64mmol)的正丁基锂的己烷溶液(1.6M)，并且将整个体系在-42℃～0℃搅拌1小时。接着，将反应溶液的温度冷却到-70℃，向反应溶液中滴加8.8g(120mmol)的二甲基甲酰胺，并且将整个体系在-70℃搅拌1小时。其后，将生成物升温到室温，并且将生成物搅拌6小时。此外，向反应溶液中滴加100ml的5％盐酸，然后将整个体系在室温搅拌45分钟。在反应溶液分成两层后，将有机层用3％盐酸和饱和盐溶液顺序洗涤，并且用无水硫酸钠干燥。在通过减压蒸馏除去有机溶剂至约1/5后，过滤沉淀的晶体，并且用甲苯与正己烷的混合溶剂和正己烷顺序洗涤，由此得到13.8g的(中间体m)(83％产率)。
12.5g(30mmol)的(中间体m)和3.6g(30mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入70ml乙醇和6.5ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入3.28g(21mmol)的苄脒盐酸盐和2.40g(60mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到8.03g的(中间体n)(43.3％产率)。
将4.32g(7mmol)的(中间体n)，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.53g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.62g化合物(H-11)。获得的化合物(H-11)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C56H37N6计算值＝780，实测m/z＝780(M+，100)。
[0088]合成实施例12(化合物(H-12)的合成)
如下所述合成化合物(H-12)。
[0089]将10.6g(100mmol)的苯甲醛和12.0g(10mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入100ml乙醇和10ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入16.5g(70mmol)的3-溴苄脒盐酸盐和8.0g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到13.6g的(中间体o)(35％产率)。
将2.71g(7mmol)的(中间体o)，2.41g(8.4mmol)的4-(N-咔唑基)苯基硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.33g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.52g化合物(H-12)。获得的化合物(H-12)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C40H27N3计算值＝549.66，实测m/z＝549(M+，100)。
[0090]合成实施例13(化合物(H-13)的合成)
如下所述合成化合物(H-13)。
[0091]以与合成实施例12相同的方式合成中间体o。接着，将2.71g(7mmol)的(中间体o)，3.05g(8.4mmol)的4-咔唑-9-基-联苯基-4-硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.01g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.32g化合物(H-13)。获得的化合物(H-13)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C46H31N3计算值＝625.76，实测m/z＝626(M+，100)。
[0092]合成实施例14(化合物(H-14)的合成)
如下所述合成化合物(H-14)。
[0093]将10.6g(100mmol)的苯甲醛和12.0g(10mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入100ml乙醇和10ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入16.5g(70mmol)的4-溴苄脒盐酸盐和8.0g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到14.0g的(中间体p)(36％产率)。
将2.71g(7mmol)的(中间体p)，3.69g(8.4mmol)的4-咔唑-9-基-联苯基-3-苯基-3-硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.57g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.99g化合物(H-14)。获得的化合物(H-14)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C52H35N3计算值＝701.85，实测m/z＝702(M+，100)。
[0094]合成实施例15(化合物(H-15)的合成)
如下所述合成化合物(H-15)。
[0095]10.6g(100mmol)的苯甲醛和12.0g(10mmol)的乙酰苯装入300-ml三颈烧瓶中，随后用氩气置换。接着，加入100ml乙醇和10.0ml的1N甲醇钠的甲醇溶液，并且将整个体系在室温搅拌5小时。其后，在70℃的油浴中将生成物升温，在回流乙醇的同时将生成物再反应4小时。接着，加入21.8g(70mmol)的3-苯基-3-溴苄脒盐酸盐和8.0g(200mmol)的氢氧化钠，在70℃的油浴中将整个体系升温，并且将整个体系反应5小时。反应完成后，通过过滤分离沉淀的产物，并且采用硅胶柱色谱(展开溶剂：二氯甲烷)纯化，从而得到14.0g的(中间体q)(36％产率)。
将2.18g(7mmol)的(中间体q)，3.05g(8.4mmol)的4-咔唑-9-基-联苯基-4-硼酸和0.291g(0.25mmol，3％Pd)的四(三苯膦)钯(0)装入100-ml三颈烧瓶中，并且用氩气置换容器的内部。此外，加入26ml的1，2-二甲氧基乙烷和12.5ml(3eq)的2M碳酸钠水溶液，将整个体系在90℃的油浴中加热回流9小时。一夜之后，加入离子交换水和二氯甲烷以萃取有机层，并且用离子交换水和饱和盐溶液洗涤该层。生成物用无水硫酸镁干燥，并且蒸馏除去溶剂。将作为残余物的4.45g灰色固体通过硅胶柱色谱(展开溶剂：己烷/二氯甲烷)纯化并且蒸馏除去溶剂，从而获得3.80g化合物(H-15)。获得的化合物(H-15)的FD-MS测量结果如下所示。
FD-MS：C52H35N3计算值＝701.85，实测m/z＝702(M+，100)。
[0096]实施例1
将测量的宽度为25mm×长度为75mm×厚度为0.7mm的装备有ITO透明电极的玻璃基板在异丙醇中超声波清洗5分钟。其后，对基板进行UV臭氧清洗30分钟。将清洗后的装备有透明电极的玻璃基板安装在真空沉积装置的基板保持架上。首先，在形成有透明电极的表面上形成厚度为10nm的下述铜酞菁薄膜(以下简称“CuPc薄膜”)，使得该薄膜覆盖透明电极。CuPc薄膜起空穴注入层作用。在CuPc薄膜上形成厚度为30nm的下述的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯薄膜(以下简称“α-NPD薄膜”)。α-NPD薄膜起空穴输送层作用。此外，使用厚度为30nm的上述化合物(H-1)作为基质材料并且从蒸气沉积，形成发光层。同时，将作为磷光Ir金属配合物掺杂物的下述三(2-苯基吡啶)Ir(以下简称“Ir(ppy)3”)相互加入。将发光层中的Ir(ppy)3浓度设定为5重量％。该薄膜起发光层作用。在该薄膜上将(1，1’-二苯基)-4-醇根合)二(2-甲基-8-喹啉醇根合)铝形成厚度为10nm的薄膜(以下简称“BAlq薄膜”)。BAlq薄膜起空穴封闭层作用。此外，在该薄膜上将8-羟基喹啉的铝配合物形成厚度为40nm的薄膜(以下简称“Alq薄膜”)。Alq薄膜起电子注入层作用。其后，将作为碱金属卤化物的LiF从蒸气中沉积以具有0.2nm的厚度，然后将铝从蒸气中沉积以具有150nm的厚度。Al/LiF起阴极作用。如此制备有机EL器件。
将得到的器件进行电流测试。结果，在5.4V电压和0.25mA/cm2电流密度下发出发光度为101cd/m2的绿光。色度坐标为(0.32，0.61)，电流效率为40.4cd/A。另外，将器件在恒定电流和5,000cd/m2的初始发光度下驱动。初始发光度降低一半至发光度为2,500cd/m2所需的时间为624小时。表1示出了结果。
此外，进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，即使在通电500小时后也发出具有足够发光度的绿光。
[0098]实施例2～11
以与实施例1相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于使用表1所述的化合物代替化合物(H-1)作为发光层的基质材料，并且对每个器件进行电流测试。表1示出了结果。
另外，对实施例2～11获得的每个器件进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，即使在通电500小时后也发出具有足够发光度的绿光。
[0099]比较例1～4
以与实施例1相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于使用表1所述的以下化合物代替化合物(H-1)作为发光层的基质材料，并且对每个器件进行电流测试。表1示出了结果。
另外，对比较例1～4获得的每个器件进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，在通电500小时后发光度显著下降。
化合物(CBP) 化合物 化合物 化合物
(比较2) (比较3) (比较4)
[0100]表1
| 发光层的基质材料 | 电压(V) | 电流密度(mA/cm2) | 发光度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 色度坐标(x，y) | 发光度半衰期(小时)初始发光度5000(cd/m2) | |
| 实施例1 | H-1 | 5.4 | 0.25 | 101 | 40.4 | (0.32，0.61) | 624 |
| 实施例2 | H-2 | 5.5 | 0.26 | 104 | 40.0 | (0.32，0.61) | 848 |
| 实施例3 | H-3 | 5.4 | 0.25 | 102 | 40.8 | (0.32，0.61) | 795 |
| 实施例4 | H-4 | 5.6 | 0.24 | 99 | 41.3 | (0.32，0.61) | 899 |
| 实施例5 | H-5 | 5.5 | 0.26 | 104 | 40.0 | (0.32，0.61) | 686 |
| 实施例6 | H-6 | 5.6 | 0.24 | 101 | 42.1 | (0.32，0.61) | 780 |
| 实施例7 | H-7 | 5.6 | 0.24 | 99 | 41.3 | (0.32，0.61) | 897 |
| 实施例8 | H-8 | 5.5 | 0.26 | 104 | 40.0 | (0.32，0.61) | 702 |
| 实施例9 | H-9 | 5.4 | 0.25 | 103 | 41.2 | (0.32，0.61) | 789 |
| 实施例10 | H-10 | 5.6 | 0.23 | 102 | 44.3 | (0.32，0.61) | 803 |
| 实施例11 | H-11 | 5.4 | 0.25 | 104 | 41.6 | (0.32，0.61) | 784 |
| 比较例1 | CBP | 5.5 | 0.32 | 101 | 31.6 | (0.32，0.61) | 403 |
| 比较例2 | 比较2 | 5.4 | 0.32 | 104 | 32.5 | (0.32，0.61) | 358 |
| 比较例3 | 比较3 | 5.5 | 0.31 | 98 | 31.6 | (0.32，0.61) | 427 |
| 比较例4 | 比较4 | 5.5 | 0.30 | 102 | 34.0 | (0.33，0.61) | 426 |
如表1所示，实施例1～11的每个有机EL器件都具有高的电流效率和长寿命，并且在高度热稳定性下发出绿光。
[0101]实施例12
以与实施例1相同的方式制备有机EL器件，不同之处在于加入下面所示的二(2-苯并噻吩基吡啶)乙酰丙酮根合铱(以下简称“Ir(btp)2(acac)”)代替Ir(ppy)3作为用于发光层的磷光Ir金属配合物掺杂物。
将得到的器件进行电流测试。结果，在7.3V电压和1.2mA/cm2电流密度下发出发光度为101cd/m2的红光。色度坐标为(0.66，0.32)，电流效率为8.4cd/A。另外，将器件在恒定电流和500cd/m2的初始发光度下驱动。初始发光度降低一半至发光度为250cd/m2所需的时间为1731小时。表2示出了结果。
此外，进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，即使在通电500小时后也发出具有足够发光度的红光。
[0102]
[0103]实施例13和14
以与实施例12相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于使用表2所述的化合物代替化合物(H-1)作为发光层的基质材料，并且对每个器件进行电流测试。表2示出了结果。
另外，对实施例13和14获得的每个器件进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，即使在通电500小时后也发出具有足够发光度的红光。
[0104]比较例5～7
以与实施例12相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于使用表2所述的以下化合物代替化合物(H-1)作为发光层的基质材料，并且对每个器件进行电流测试。表2示出了结果。
另外，对比较例5～7获得的每个器件进行耐热性测试。即，在105℃的环境条件下对器件进行电流测试。结果证实，在通电500小时后发光度显著下降。
[0105]表2
| 发光层的基质材料 | 电压(V) | 电流密度(mA/cm2) | 发光度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 色度坐标(x，y) | 发光度半衰期(小时)初始发光度500(cd/m2) | |
| 实施例12 | H-1 | 7.3 | 1.2 | 101 | 8.4 | (0.66，0.32) | 1731 |
| 实施例13 | H-6 | 7.3 | 1.3 | 102 | 7.8 | (0.66，0.33) | 1689 |
| 实施例14 | H-7 | 7.3 | 1.3 | 101 | 7.8 | (0.66，0.32) | 1713 |
| 比较例5 | CBP | 7.2 | 4.3 | 98 | 2.3 | (0.65，0.33) | 451 |
| 比较例6 | 比较3 | 7.2 | 3.4 | 103 | 3.0 | (0.66，0.32) | 769 |
| 比较例7 | 比较4 | 7.3 | 3.1 | 100 | 3.2 | (0.66，0.32) | 842 |
如表12所示，实施例12～14的每个有机EL器件都具有高的电流效率和长寿命，并且在高度热稳定性下发出绿光。
[0106]实施例15～18
以与实施例1相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于：使用三(2-苯基异喹啉)铱(以下简称“Ir(piq)3”)代替Ir(ppy)3作为用于发光层的磷光Ir金属配合物掺杂物；和使用表3所述的以下化合物代替化合物(H-1)作为发光层的基质材料，并且对每个器件进行电流测试。另外，将每个器件在恒定电流和1,000cd/m2的初始发光度下驱动，测量初始发光度降低一半至发光度为500cd/m2所需的时间。表3示出了结果。
实施例19～22
以与实施例15～18相同的方式制备每个有机EL器件，不同之处在于使用二(2-苯基异喹啉)乙酰丙酮根合铱(以下简称“Ir(piq)2(acac)”)代替Ir(ppy)3作为用于发光层的磷光Ir金属配合物掺杂物，并且对每个器件进行电流测试。另外，将每个器件在恒定电流和1,000cd/m2的初始发光度下驱动，测量初始发光度降低一半至发光度为500cd/m2所需的时间。表3示出了结果。
[0107]表3
| 发光层的基质材料 | 电压(V) | 电流密度(mA/cm2) | 发光度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 色度坐标(x，y) | 发光度半衰期(小时)初始发光度1000(cd/m2) | |
| 实施例15 | H-11 | 5.5 | 1.3 | 105.0 | 8.1 | (0.67，0.33) | 20400 |
| 实施例16 | H-12 | 5.8 | 1.2 | 103.2 | 8.6 | (0.67，0.33) | 18500 |
| 实施例17 | H-13 | 5.4 | 1.2 | 103.4 | 8.6 | (0.66，0.33) | 19200 |
| 实施例18 | H-14 | 5.6 | 1.2 | 100.5 | 8.4 | (0.67，0.32) | 17300 |
| 实施例19 | H-11 | 5.6 | 1.3 | 103.0 | 7.9 | (0.68，0.32) | 21800 |
| 实施例20 | H-12 | 6.1 | 1.6 | 102.0 | 6.4 | (0.68，0.32) | 18700 |
| 实施例21 | H-13 | 5.3 | 1.2 | 98.0 | 8.19 | (0.68，0.32) | 18100 |
| 实施例22 | H-14 | 5.7 | 1.3 | 103.0 | 7.9 | (0.67，0.33) | 19100 |
工业适用性
[0108]如上详述，使用本发明的用于EL器件的材料的有机EL器件非常实用，因为其具有高发光效率，高度热稳定性和长寿命。
因此，该器件非常实用，并且可用作全彩色显示器、信息显示仪器、车载显示仪器或照明装置。
Claims (11)
1.一种用于有机电致发光器件的材料，其包含以下通式(1)表示的化合物：
其中：
L表示含有至少一个间位键的连接基团；
R1和R2各自独立地表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基；
X1～X3各自独立地表示＝CR-或＝N-，X1～X3中至少一个表示＝N-，其中R表示含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有5～50环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳硫基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或者羟基；并且
n表示1～5的整数。
2.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中通式(1)中的L由以下通式(2)表示：
其中：
X4～X7各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种；
R3表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基，并且可以包括两个或更多个R3；
Ar1表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基或亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基或亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基或亚芳基；
Ar2表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基；并且
p表示1～20的整数，q表示1～20的整数。
3.根据权利要求2的用于有机电致发光器件的材料，其中Ar1含有由以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基：
其中：
R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种，并且当包括两个或更多个R时，这些R可以相互结合形成环结构，并且a和b各自表示0～4的整数；
V表示单键，-CR0R0’-，-SiR0R0’-，-O-，-CO-或-NR0，其中R0和R0’各自独立地表示氢原子，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，或含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，并且
E表示用围绕符号E的圆表示的环状结构，并且表示含有3～20个环碳原子并且可以含有取代基的、且其一个碳原子可以被氮原子取代的环烷烃残基，含有4～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳香烃残基，或者含有4～50个环原子并且可以含有取代基的杂环残基。
4.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中通式(1)中的L由以下通式(9)表示：
其中：
X11～X14各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种；
R6表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基，并且可以包括两个或更多个R6；
Ar3和Ar4各自独立地表示含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基；并且
s表示0～20的整数，t表示1～20的整数，并且u表示0～20的整数。
5.根据权利要求1的用于有机电致发光器件的材料，其中通式(1)中的L由以下通式(10)表示：
其中：
X15～X17各自独立地表示＝CR-或＝N-，其中R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种；
R7表示氢原子，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳氧基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基，含有2～50个碳原子并且可以含有取代基的链烯基，含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基氨基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基氨基，含有7～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳烷基氨基，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，或者氰基，并且可以包括两个或更多个R7；
Ar5～Ar7各自独立地含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氧基，含有5～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基氨基，或者含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的亚芳基；
v表示0～20的整数，w表示1～20的整数，x表示0～20的整数，并且y表示0～20的整数。
6.根据权利要求4的用于有机电致发光器件的材料，其中所述材料含有至少一个由以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基：
其中：
R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种，并且当包括两个或更多个R时，这些R可以相互结合形成环结构，并且a和b各自表示0～4的整数；
V表示单键，-CR0R0’-，-SiR0R0’-，-O-，-CO-或-NR0，其中R0和R0’各自独立地表示氢原子，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，或含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，并且
E表示用围绕符号E的圆表示的环状结构，并且表示含有3～20个环碳原子并且可以含有取代基的、且其一个碳原子可以被氮原子取代的环烷烃残基，含有4～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳香烃残基，或者含有4～50个环原子并且可以含有取代基的杂环残基。
7.根据权利要求5的用于有机电致发光器件的材料，其中所述材料含有至少一个由以下通式(3)～(8)中任何一个表示的取代基：
其中：
R表示与如上所述的那些相同的基团中的任何一种，并且当包括两个或更多个R时，这些R可以相互结合形成环结构，并且a和b各自表示0～4的整数；
V表示单键，-CR0R0’-，-SiR0R0’-，-O-，-CO-或-NR0，其中R0和R0’各自独立地表示氢原子，含有6～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳基，含有5～50个环原子并且可以含有取代基的杂环基，或含有1～50个碳原子并且可以含有取代基的烷基，并且
E表示用围绕符号E的圆表示的环状结构，并且表示含有3～20个环碳原子并且可以含有取代基的、且其一个碳原子可以被氮原子取代的环烷烃残基，含有4～50个环碳原子并且可以含有取代基的芳香烃残基，或者含有4～50个环原子并且可以含有取代基的杂环残基。
8.根据权利要求1～7中任何一项的用于有机电致发光器件的材料，其中所述材料包含在有机电致发光器件发光层中的基质材料。
9.一种有机电致发光器件，其包含由一层或多层构成的有机薄膜层，所述的一层或多层包括至少一层发光层，所述的有机薄膜层安置在阴极和阳极之间，其中至少一层有机薄膜层含有根据权利要求1～7中任何一项的用于有机电致发光器件的材料。
10.根据权利要求9的有机电致发光器件，其中所述的发光层含有基质材料和磷光材料，并且基质材料含有根据权利要求1～7中任何一项的用于有机电致发光器件的材料。
11.根据权利要求9的有机电致发光器件，其中将还原性掺杂物加入至阴极和有机薄膜层之间的界面区域。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP064004/2004 | 2004-03-08 | ||
| JP2004064004 | 2004-03-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1934213A true CN1934213A (zh) | 2007-03-21 |
Family
ID=34918176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA2005800075331A Pending CN1934213A (zh) | 2004-03-08 | 2005-03-04 | 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20070190355A1 (zh) |
| EP (1) | EP1724323A4 (zh) |
| JP (1) | JPWO2005085387A1 (zh) |
| CN (1) | CN1934213A (zh) |
| TW (1) | TW200602457A (zh) |
| WO (1) | WO2005085387A1 (zh) |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102089288A (zh) * | 2008-08-25 | 2011-06-08 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 |
| CN102105555A (zh) * | 2008-06-23 | 2011-06-22 | 住友化学株式会社 | 组合物以及使用该组合物制成的发光元件 |
| US8178215B2 (en) | 2004-12-10 | 2012-05-15 | Pioneer Corporation | Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound |
| CN101784635B (zh) * | 2007-09-05 | 2013-05-15 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电装置的材料及包括该材料的有机光电装置 |
| CN103155201A (zh) * | 2011-08-25 | 2013-06-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
| CN103261171A (zh) * | 2010-12-13 | 2013-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的双嘧啶类 |
| CN103360368A (zh) * | 2012-03-30 | 2013-10-23 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含苯并咪唑取代吡啶的有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| CN103951657A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-07-30 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种高电负性有机半导体 |
| CN102227485B (zh) * | 2008-12-24 | 2014-10-08 | 第一毛织株式会社 | 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置 |
| CN101679383B (zh) * | 2007-05-17 | 2014-10-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 三唑衍生物，和使用三唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件 |
| US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
| CN105646459A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
| CN105646458A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
| CN106132936A (zh) * | 2014-04-09 | 2016-11-16 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 |
| CN106132937A (zh) * | 2014-04-04 | 2016-11-16 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| CN106573912A (zh) * | 2014-07-01 | 2017-04-19 | 东曹株式会社 | 三嗪化合物、其制造方法、及其用途 |
| CN107001925A (zh) * | 2014-10-28 | 2017-08-01 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示设备 |
| CN107337650A (zh) * | 2016-05-02 | 2017-11-10 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 |
| TWI609862B (zh) * | 2011-11-11 | 2018-01-01 | 東曹股份有限公司 | 具有含氮縮合環芳香族基之環狀吖嗪化合物與其製造方法，及以其作為構成成分之有機電場發光元件 |
| CN107922357A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-04-17 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 |
| CN108779103A (zh) * | 2016-03-17 | 2018-11-09 | 默克专利有限公司 | 具有螺二芴结构的化合物 |
| CN110511212A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-29 | 南京邮电大学 | 一种双极性d-a型主体材料及有机电致发光器件 |
| CN111187254A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-22 | 上海百豪新材料有限公司 | 一种基于咔唑的有机电致磷光材料组成物及其应用 |
| CN111205269A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-29 | 上海百豪新材料有限公司 | 基于咔唑的有机电致磷光材料组成物制备方法及应用制备 |
| US10964892B2 (en) | 2014-04-04 | 2021-03-30 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
| US11271167B2 (en) | 2014-04-04 | 2022-03-08 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
Families Citing this family (81)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005112519A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5082230B2 (ja) * | 2004-12-10 | 2012-11-28 | パイオニア株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| US8324403B2 (en) | 2004-12-24 | 2012-12-04 | Pioneer Corporation | Organic compound, charge-transporting material, and organic electroluminescent element |
| US7651791B2 (en) | 2005-12-15 | 2010-01-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and electroluminescence device employing the same |
| JP5446096B2 (ja) * | 2007-02-06 | 2014-03-19 | 住友化学株式会社 | 組成物及び該組成物を用いてなる発光素子 |
| KR100957620B1 (ko) * | 2007-11-01 | 2010-05-13 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 재료, 및 이를 이용한 유기광전소자 |
| US8314101B2 (en) * | 2007-11-30 | 2012-11-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Quinoxaline derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using quinoxaline derivative |
| JP5281304B2 (ja) * | 2008-03-14 | 2013-09-04 | 東ソー株式会社 | りん光性の有機電界発光素子 |
| JP2010090084A (ja) * | 2008-10-10 | 2010-04-22 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規なビス（カルバゾリルフェニル）誘導体、それを用いたホスト材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2452997A4 (en) * | 2009-07-10 | 2013-10-09 | Cheil Ind Inc | CONNECTION FOR AN ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT AND ORGANIC PHOTOELECTRIC ELEMENT THEREWITH |
| EP2461390B1 (en) | 2009-07-31 | 2018-05-23 | UDC Ireland Limited | Organic electroluminescent element |
| KR101789708B1 (ko) | 2009-07-31 | 2017-10-25 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자 |
| EP2818462B1 (en) | 2009-08-21 | 2017-11-08 | Tosoh Corporation | Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electrolumiscent element containing these as component |
| JP5812583B2 (ja) * | 2009-08-21 | 2015-11-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| JP5812584B2 (ja) * | 2009-09-15 | 2015-11-17 | 東ソー株式会社 | ピリミジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| CN102471320A (zh) * | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 出光兴产株式会社 | 含芴芳香族化合物、有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| JP5829388B2 (ja) * | 2009-11-12 | 2015-12-09 | 東ソー株式会社 | トリアジン誘導体、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
| US8617720B2 (en) | 2009-12-21 | 2013-12-31 | E I Du Pont De Nemours And Company | Electroactive composition and electronic device made with the composition |
| CN102473857A (zh) | 2010-01-15 | 2012-05-23 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件 |
| JP4637271B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4691611B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-06-01 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5650932B2 (ja) | 2010-01-28 | 2015-01-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 |
| JP5620125B2 (ja) | 2010-01-28 | 2014-11-05 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP4680322B1 (ja) | 2010-07-09 | 2011-05-11 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4751955B1 (ja) * | 2010-07-09 | 2011-08-17 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP4729642B1 (ja) * | 2010-07-09 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP2012056880A (ja) * | 2010-09-08 | 2012-03-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | インドロカルバゾール化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9324950B2 (en) * | 2010-11-22 | 2016-04-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| US8883323B2 (en) | 2010-11-22 | 2014-11-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| WO2012069121A1 (de) | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8362246B2 (en) | 2010-12-13 | 2013-01-29 | Basf Se | Bispyrimidines for electronic applications |
| KR101896729B1 (ko) | 2010-12-20 | 2018-09-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 복소 고리 유도체 및 그것을 사용한 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
| WO2012087960A1 (en) * | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Triazine derivatives for electronic applications |
| KR101802008B1 (ko) * | 2010-12-21 | 2017-11-27 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 피리미딘 화합물을 포함하는 전자 소자 |
| DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
| CN103503188B (zh) | 2011-05-05 | 2016-08-31 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| JP2013093541A (ja) | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP2013084732A (ja) | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP2013118349A (ja) | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP2013103918A (ja) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Udc Ireland Ltd | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
| EP2752902B9 (en) | 2011-11-22 | 2017-08-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| KR102261235B1 (ko) | 2011-11-22 | 2021-06-04 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
| KR101407588B1 (ko) | 2011-12-27 | 2014-06-13 | 에스에프씨 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| JP5978843B2 (ja) | 2012-02-02 | 2016-08-24 | コニカミノルタ株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| JP6118034B2 (ja) | 2012-02-06 | 2017-04-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| JP6007126B2 (ja) | 2012-02-29 | 2016-10-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | フルオレン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP6312960B2 (ja) | 2012-08-03 | 2018-04-18 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物 |
| US20150207080A1 (en) | 2012-08-24 | 2015-07-23 | Konica Minolta Inc. | Transparent electrode, electronic device, and method for manufacturing transparent electrode |
| CN104603107B (zh) * | 2012-09-07 | 2020-11-17 | 出光兴产株式会社 | 新型芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件用材料溶液和有机电致发光元件 |
| CN110003199B (zh) * | 2012-09-12 | 2022-09-23 | 出光兴产株式会社 | 新型化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| JP6032000B2 (ja) * | 2012-12-26 | 2016-11-24 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物の製造方法 |
| JP6314974B2 (ja) | 2013-03-29 | 2018-04-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置、有機ルミネッセンス素子用発光性薄膜と組成物及び発光方法 |
| JP6269655B2 (ja) | 2013-03-29 | 2018-01-31 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2014157618A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
| KR101499356B1 (ko) | 2013-06-28 | 2015-03-05 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR101882592B1 (ko) | 2013-11-13 | 2018-08-24 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네선스 소자 및 전자 기기 |
| KR101829745B1 (ko) | 2014-01-24 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102235598B1 (ko) * | 2014-03-11 | 2021-04-05 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101897039B1 (ko) | 2014-05-22 | 2018-09-10 | 제일모직 주식회사 | 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102457008B1 (ko) | 2014-05-23 | 2022-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 헤테로고리 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
| JP6500644B2 (ja) * | 2014-07-01 | 2019-04-17 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びその用途 |
| JP6421502B2 (ja) * | 2014-09-02 | 2018-11-14 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子 |
| US10297762B2 (en) * | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR101829749B1 (ko) * | 2014-10-31 | 2018-02-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| US10784446B2 (en) | 2014-11-28 | 2020-09-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element and electronic device |
| KR101745799B1 (ko) | 2014-12-24 | 2017-06-09 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR102495161B1 (ko) | 2015-01-20 | 2023-02-01 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 피리미딘 유도체 및 유기 전계발광 소자 |
| JP5831654B1 (ja) | 2015-02-13 | 2015-12-09 | コニカミノルタ株式会社 | 芳香族複素環誘導体、それを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2016171356A1 (ko) | 2015-04-24 | 2016-10-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 조성물 및 유기 광전자 소자 |
| KR101962758B1 (ko) | 2015-06-17 | 2019-03-27 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR102059021B1 (ko) | 2015-06-19 | 2019-12-24 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| WO2017043645A1 (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 東ソー株式会社 | 環状アジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途 |
| JP6788314B2 (ja) | 2016-01-06 | 2020-11-25 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、表示装置及び照明装置 |
| KR101924086B1 (ko) * | 2016-02-26 | 2018-11-30 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| JP6758749B2 (ja) * | 2016-03-08 | 2020-09-23 | 東ソー株式会社 | トリアリールトリアジン化合物の製造方法 |
| KR101999709B1 (ko) * | 2016-03-21 | 2019-07-12 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| US10665792B2 (en) * | 2016-08-24 | 2020-05-26 | Cynora Gmbh | Organic molecules for use in optoelectronic devices |
| CN115052872A (zh) * | 2020-02-05 | 2022-09-13 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
| KR20230137244A (ko) * | 2022-03-21 | 2023-10-04 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| KR20230173757A (ko) * | 2022-06-17 | 2023-12-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003022893A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP4106974B2 (ja) * | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP4036041B2 (ja) * | 2002-06-24 | 2008-01-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| CN1895004A (zh) * | 2003-12-15 | 2007-01-10 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 |
| TWI428053B (zh) * | 2004-02-09 | 2014-02-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent element |
| TW200541401A (en) * | 2004-02-13 | 2005-12-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
-
2005
- 2005-03-04 EP EP05720055A patent/EP1724323A4/en not_active Withdrawn
- 2005-03-04 CN CNA2005800075331A patent/CN1934213A/zh active Pending
- 2005-03-04 WO PCT/JP2005/003783 patent/WO2005085387A1/ja active Application Filing
- 2005-03-04 JP JP2006510748A patent/JPWO2005085387A1/ja not_active Withdrawn
- 2005-03-04 US US10/591,908 patent/US20070190355A1/en not_active Abandoned
- 2005-03-08 TW TW094107036A patent/TW200602457A/zh unknown
Cited By (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8178215B2 (en) | 2004-12-10 | 2012-05-15 | Pioneer Corporation | Organic compound containing at least two carbazolyl-substituted phenyl structures; charge-transporting material and organic el element containing the compound |
| CN101076528B (zh) * | 2004-12-10 | 2012-06-20 | 三菱化学株式会社 | 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光器件 |
| US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
| CN101679383B (zh) * | 2007-05-17 | 2014-10-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 三唑衍生物，和使用三唑衍生物的发光元件、发光器件和电子器件 |
| CN101784635B (zh) * | 2007-09-05 | 2013-05-15 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电装置的材料及包括该材料的有机光电装置 |
| US9595677B2 (en) | 2007-09-05 | 2017-03-14 | Cheil Industries, Inc. | Material for organic photoelectric device, and organic photoelectric device including the same |
| CN102105555A (zh) * | 2008-06-23 | 2011-06-22 | 住友化学株式会社 | 组合物以及使用该组合物制成的发光元件 |
| CN102089288A (zh) * | 2008-08-25 | 2011-06-08 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 |
| US8470454B2 (en) | 2008-08-25 | 2013-06-25 | Cheil Industries, Inc. | Material for organic photoelectric device and organic photoelectric device including the same |
| CN102089288B (zh) * | 2008-08-25 | 2015-05-27 | 第一毛织株式会社 | 用于有机光电装置的材料和包括该材料的有机光电装置 |
| US9199966B2 (en) | 2008-12-24 | 2015-12-01 | Cheil Industries, Inc. | Compound for an organic photoelectric device, organic photoelectric device, and display device including the same |
| CN102227485B (zh) * | 2008-12-24 | 2014-10-08 | 第一毛织株式会社 | 有机光电装置用的新化合物和含该化合物的有机光电装置 |
| CN103261171A (zh) * | 2010-12-13 | 2013-08-21 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的双嘧啶类 |
| CN103261171B (zh) * | 2010-12-13 | 2016-03-30 | 巴斯夫欧洲公司 | 用于电子应用的双嘧啶类 |
| US9663711B2 (en) | 2011-08-25 | 2017-05-30 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
| US11008510B2 (en) | 2011-08-25 | 2021-05-18 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
| US11773321B2 (en) | 2011-08-25 | 2023-10-03 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, lighting device, and novel organic compound |
| CN103155201B (zh) * | 2011-08-25 | 2017-11-17 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
| CN107099286A (zh) * | 2011-08-25 | 2017-08-29 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
| CN103155201A (zh) * | 2011-08-25 | 2013-06-12 | 株式会社半导体能源研究所 | 发光元件、发光装置、电子设备、照明装置及新型有机化合物 |
| TWI609862B (zh) * | 2011-11-11 | 2018-01-01 | 東曹股份有限公司 | 具有含氮縮合環芳香族基之環狀吖嗪化合物與其製造方法，及以其作為構成成分之有機電場發光元件 |
| CN103360368A (zh) * | 2012-03-30 | 2013-10-23 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含苯并咪唑取代吡啶的有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| US10964892B2 (en) | 2014-04-04 | 2021-03-30 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same |
| US10510963B2 (en) | 2014-04-04 | 2019-12-17 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
| US10381572B2 (en) | 2014-04-04 | 2019-08-13 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
| US11362280B2 (en) | 2014-04-04 | 2022-06-14 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN106132937A (zh) * | 2014-04-04 | 2016-11-16 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 |
| US10916710B2 (en) | 2014-04-04 | 2021-02-09 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
| US11342508B2 (en) | 2014-04-04 | 2022-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
| US11271167B2 (en) | 2014-04-04 | 2022-03-08 | Lg Chem, Ltd. | Organic light-emitting device |
| US11877510B2 (en) | 2014-04-04 | 2024-01-16 | Lg Chem, Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting element comprising same |
| CN106132936A (zh) * | 2014-04-09 | 2016-11-16 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 |
| CN106132936B (zh) * | 2014-04-09 | 2019-07-30 | 三星Sdi株式会社 | 有机化合物、组合物、有机光电二极管和显示装置 |
| US10873033B2 (en) | 2014-04-09 | 2020-12-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Organic compound, composition, organic optoelectronic diode, and display device |
| CN103951657A (zh) * | 2014-05-09 | 2014-07-30 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种高电负性有机半导体 |
| CN106573912A (zh) * | 2014-07-01 | 2017-04-19 | 东曹株式会社 | 三嗪化合物、其制造方法、及其用途 |
| CN107001925A (zh) * | 2014-10-28 | 2017-08-01 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示设备 |
| CN107001925B (zh) * | 2014-10-28 | 2019-05-31 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电装置和显示设备 |
| CN105646459A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
| CN105646458A (zh) * | 2014-11-13 | 2016-06-08 | 上海和辉光电有限公司 | 一种化合物及其制备方法和应用 |
| CN107922357A (zh) * | 2015-09-11 | 2018-04-17 | 株式会社Lg化学 | 杂环化合物和使用其的有机发光器件 |
| CN108779103A (zh) * | 2016-03-17 | 2018-11-09 | 默克专利有限公司 | 具有螺二芴结构的化合物 |
| US10476008B2 (en) | 2016-05-02 | 2019-11-12 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
| CN107337650B (zh) * | 2016-05-02 | 2021-07-23 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 |
| CN107337650A (zh) * | 2016-05-02 | 2017-11-10 | 三星Sdi株式会社 | 有机光电子装置用化合物及有机光电子装置和显示装置 |
| CN110511212A (zh) * | 2019-09-12 | 2019-11-29 | 南京邮电大学 | 一种双极性d-a型主体材料及有机电致发光器件 |
| CN111205269A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-29 | 上海百豪新材料有限公司 | 基于咔唑的有机电致磷光材料组成物制备方法及应用制备 |
| CN111205269B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-05-12 | 上海百豪新材料有限公司 | 基于咔唑的有机电致磷光材料组成物制备方法及应用制备 |
| CN111187254B (zh) * | 2020-01-10 | 2023-11-07 | 上海百豪新材料有限公司 | 一种基于咔唑的有机电致磷光材料组成物及其应用 |
| CN111187254A (zh) * | 2020-01-10 | 2020-05-22 | 上海百豪新材料有限公司 | 一种基于咔唑的有机电致磷光材料组成物及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005085387A1 (ja) | 2005-09-15 |
| JPWO2005085387A1 (ja) | 2007-12-13 |
| US20070190355A1 (en) | 2007-08-16 |
| TW200602457A (en) | 2006-01-16 |
| EP1724323A4 (en) | 2008-11-05 |
| EP1724323A1 (en) | 2006-11-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1934213A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件 | |
| CN1918260A (zh) | 用于有机电致发光元件的材料和使用该材料的有机电致发光元件 | |
| CN1895004A (zh) | 有机电致发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件 | |
| CN1976883A (zh) | 多环芳族化合物，使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件 | |
| CN1291983C (zh) | 发光元件材料和使用该材料的发光元件 | |
| CN1951155A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN1703937A (zh) | 有机电致发光的器件 | |
| CN1487778A (zh) | 1，3，6，8-四取代的芘化合物，使用该化合物的有机电致发光元件和有机电致发光显示器 | |
| CN101057348A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN1625552A (zh) | 电子传输新材料和使用该材料的有机电致发光显示器 | |
| CN1520702A (zh) | 含有氟化苯基吡啶、苯基嘧啶和苯基喹啉的电致发光铱化合物及用该化合物制备的器件 | |
| CN1556803A (zh) | 用于电致发光的新有机化合物和使用该化合物的有机电致发光器件 | |
| CN1701111A (zh) | 用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 | |
| CN101076902A (zh) | 稳定和有效的电致发光材料 | |
| KR102239995B1 (ko) | 유기발광 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
| CN1478372A (zh) | 发光器件和显示装置 | |
| CN101069299A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN1871192A (zh) | 不对称单蒽衍生物、用于有机电致发光器件的材料以及使用该材料的有机电致发光器件 | |
| CN101043069A (zh) | 发光元件、发光装置和电子装置 | |
| CN1394195A (zh) | 有机电致发光元件 | |
| CN1462303A (zh) | 双螺环有机化合物和电场致发光器件 | |
| CN1784388A (zh) | 含氮杂环衍生物及使用该衍生物的有机电致发光元件 | |
| CN1464871A (zh) | 有机el元件用化合物与有机el元件 | |
| CN1926925A (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN1692680A (zh) | 有机电致发光元件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |