CN101069299A - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
一种有机电致发光元件(1),其至少具有阳极(12)和阴极(14)、以及被这些所挟持的有机发光层(13),有机发光层(13)分别含有一种以上的基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂。该有机电致发光元件(1)中通过在有机发光层中使空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂共存,可以延长元件的使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件。
背景技术
目前,具有有机发光层的有机电致发光元件(有时记为有机EL元件)被视为有望用作固体发光型的大面积彩色显示元件的产品,对这种元件的开发也非常活跃。
最近,有机EL元件显示器已开始被实用化,因此对其高亮度化、高效率化和长寿命化也提出了更高的要求。
为了满足上述要求而在主要由基质材料组成的有机发光层中添加微量荧光分子(掺杂剂)的技术的已知的。
例如,如下的有机EL元件已被公开。该有机EL元件中具备含有混合物的发光层,所述混合物中含有第1成分、第2成分及第3成分,所述第1成分由第1电荷载体注入层(空穴注入层)接受正电荷载体(空穴),所述第2成分由第2电荷载体注入层(电子输送层)接受负电荷载体(电子),所述第3成分为通过与来自第1和第2成分的电荷载体的结合而产生光的有机发光成分,而且第1、第2和第3成分中的至少一种成分与其它的第1、第2和第3成分形成II型的半导体界面(例如,参考专利文献1)。
在该元件中,通过使被注入于发光层内的载体(空穴和电子)处于电荷分离状态来获得高效率的发光。
另外,下述的有机EL元件也已被公开:含有发光材料和用于改善其分散性的掺杂剂这两种成分的有机EL元件(例如,参考专利文献2);由可以维持空穴、电子的注入以及再结合这两者的基质材料、可以接受基质材料中的再结合能量的第一掺杂剂和可以俘获来自基质材料的空穴的第二掺杂剂组成的有机EL元件(例如,参考专利文献3);含有基质化合物、一种多芳香环烃化合物和荧光性色素的有机EL元件(例如,参考专利文献4);使用二种以上稠合芳香族掺杂剂的有机EL元件(例如,参考专利文献5);含有第1掺杂剂和波长比其还长的第2掺杂剂的有机EL元件(例如,参考专利文献6);含有至少两种掺杂剂,掺杂剂中至少一种的亲和水平比基质还小的蓝色有机EL元件(例如,参考专利文献7);含有蓝色系掺杂剂和暖色系掺杂剂,并且暖色系掺杂剂的含量为不发光的程度的有机EL元件(例如,参考专利文献8)。
如上所述,向有机发光层中添加掺杂剂的技术,在改善有机EL元件的发光效率、或者改善发光寿命方面非常重要,针对它所实施的改良也是各种各样的。
但是,很难说已经开发出了具有充分的效率和寿命的有机EL元件。
专利文献1:特表2002-507825号公报
专利文献2:国际公开02/104080号公开文本
专利文献3:特开2002-038140号公报
专利文献4:特开2000-106277号公报
专利文献5:特许第3509746号公报
专利文献6:特开平9-134786号公报
专利文献7:特开2004-171828号公报
专利文献8:特开2004-221045号公报
发明内容
鉴于上述课题,本发明的目的是提供寿命特别长的有机电致发光元件。
本发明人等对上述课题进行了反复研究,结果发现在上述有机EL元件中,存在对再结合不作贡献的载体(空穴和电子)分别通过有机发光层注入相反侧的电荷输送层的现象,其结果导致了元件的耐久性下降。进而,本发明人发现通过在有机发光层中使空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂共存,可以改善有机EL元件的寿命,从而完成了本发明。
根据本发明,可以提供以下的有机电致发光元件。
1.一种有机电致发光元件,其至少具有阳极和阴极、以及被这些所挟持的有机发光层,所述有机发光层分别含有:
一种以上的基质材料;
空穴俘获性掺杂剂及电子俘获性掺杂剂。
2.如1记载的有机电致发光元件,其满足下述关系式。
Ihh-Ihd≥0.2eV
Aed-Aeh≥0.2eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ihd表示空穴俘获性掺杂剂的电离势,Aed表示电子俘获性掺杂剂的亲和水平,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平。
3.如2记载的有机电致发光元件,其满足下述关系式。
Ihh-Ahh>Ihd-Ahd≥2.7eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ahh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ihd表示空穴俘获性掺杂剂的电离势,Ahd表示空穴俘获性掺杂剂的亲和水平。
4.如3记载的有机电致发光元件,其满足下述关系式。
Ieh-Aeh>Ied-Aed≥2.7eV
式中,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ied表示电子俘获性掺杂剂的电离势,Aed表示电子俘获性掺杂剂的亲和水平。
5.如4记载的有机电致发光元件,其满足下述关系式。
Ihh-Ahh>2.9eV
Ieh-Aeh>2.9eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ahh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平。
6.如5记载的有机电致发光元件,其满足下述关系式。
Ieh-Ied<0.2eV
式中,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ied表示电子俘获性掺杂剂的电离势。
7.如6记载的有机电致发光元件,其中在所述有机发光层中,与所述含有电子俘获性掺杂剂的基质材料相比,所述含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料更靠近阳极侧。
8.如6或7记载的有机电致发光元件,其中所述含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料和/或所述含有电子俘获性掺杂剂的基质材料是下述式(1)所示的化合物,
式中,Ar1表示环碳原子数为6-30的芳香族环或者环原子数为5-20的杂芳香族环,R1表示取代基,m是1-6的整数,n是0-30的整数;当m是2以上时,Ar1各自可以相同也可以不同,当n是2以上时,R1各自可以相同也可以不同。
9.如6或7记载的有机电致发光元件,其中所述空穴俘获性掺杂剂是具有稠环的芳香族胺衍生物。
10.如6或7记载的有机电致发光元件,其中所述空穴俘获性掺杂剂是下述式(2)所示的化合物,
式中,Ar2~Ar4是取代或未取代的环碳原子数为6-50的芳香族环、或者取代或未取代的环原子数为5-50的杂芳香族环,1是1-4的整数;当l是2以上时,Ar3和Ar4各自可以相同也可以不同,Ar2~Ar4中至少有一个具有取代或未取代的环碳原子数为10-50的稠合芳香族环或者苯乙烯基。
11.如10记载的有机电致发光元件,其中所述空穴俘获性掺杂剂是,所述式(2)所示化合物中,Ar2~Ar4之中至少有一个是作为取代基含有取代或未取代的环碳原子数为10-50的稠合芳香族环或者苯乙烯基的、环碳原子数为6-50的芳香族环的化合物。
12.如6或7记载的有机电致发光元件,其中所述电子俘获性掺杂剂是式(3)所示的化合物,
式中,Ar5是环碳原子数为14-50的芳香族环、或者环原子数为5-50的杂芳香族环,R2是取代基,p是1-6的整数,q是0-30的整数;当p是2以上时,Ar5各自可以相同也可以不同,当q是2以上时,R2各自可以相同也可以不同。
13.一种显示装置,其中使用了权利要求1-12中任一项所述的有机电致发光元件。
本发明的有机电致发光元件中,通过在有机发光层中使空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂共存,可以改善元件的长寿命化和发光效率。
附图说明
图1是本发明第一实施方式的有机电致发光元件的截面示意图。
图2表示第一实施方式的有机电致发光元件的能量图。
图3表示使用两种基质材料的有机电致发光元件的能量图。
图4是本发明第二实施方式的有机电致发光元件的截面示意图。
图5表示第二实施方式的有机电致发光元件的能量图。
具体实施方式
下面,使用附图具体说明本发明的有机电致发光元件。
【第一实施方式】
图1是本发明第一实施方式的有机电致发光元件的截面示意图。
有机电致发光元件1具有在基板11上按顺序层叠阳极12、有机发光层13以及阴极14的结构。在该元件中,通过向阳极12和阴极14间外加电压,使空穴从阳极12被注入到有机发光层13,使电子从阴极14被注入到有机发光层13,它们在有机发光层13中进行再结合,就可以发光。
本实施方式中,有机发光层13由含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料、含有电子俘获性掺杂剂的基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂构成。
图2表示本实施方式的有机电致发光元件的能量图。
在该能量图中,以真空能级(vacuum level,未图示)为基准,示出了有机发光层13(两种基质材料)、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂的能级(电离势、亲和水平)。Ihh表示形成有机发光层13的含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ahh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平。
另外,Ihd表示空穴俘获性掺杂剂的电离势,Ahd表示空穴俘获性掺杂剂的亲和水平,Ied表示电子俘获性掺杂剂的电离势,Aed表示电子俘获性掺杂剂的亲和水平。而且,图中箭头表示能级高的方向。
本发明中所述的空穴俘获性掺杂剂指有机发光层13的基质材料的电离势Ihh和空穴俘获性掺杂剂的电离势Ihd的能级差(Ihh-Ihd,图2中,用t1表示)为0.2eV以上的掺杂剂。通过向基质材料中添加t1为0.2eV以上的掺杂剂,可使从阳极12被注入到有机发光层13的空穴有效地被掺杂剂所捕捉(俘获)。因此,可以减少有机发光层13中未被消耗的空穴量。而且,能级差t1优选为0.3eV以上。
另外,所述电子俘获性掺杂剂是指电子俘获性掺杂剂的亲和水平Aed和有机发光层13的基质材料的亲和水平Ahh的能级差(Aed-Ahh,图2中,用t2表示)为0.2eV以上的掺杂剂。通过向基质材料中添加t2为0.2eV以上的掺杂剂,可使从阴极14被注入到有机发光层13的电子有效地被掺杂剂捕捉(陷落)。因此,可以减少有机发光层13中未被消耗的电子量。而且,能级差t2优选为0.3eV以上。
此外,虽然本实施方式中在有机发光层13中使用了二种基质材料,但是并不限于此,可以使用两种以上的基质材料,相反也可以只使用一种。
当有机发光层13包含两种以上的基质材料时,分别添加相对于使用的基质材料中的至少一种表现出空穴俘获性掺杂剂或电子俘获性掺杂剂关系的掺杂剂即可。
例如,空穴俘获性掺杂剂只要相对于含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料显示出空穴俘获性(图2中,用t1表示的Ihh-Ihd为0.2eV以上,优选为0.3eV以上)即可,相对于含有电子俘获性掺杂剂的基质材料不必具有空穴俘获性。
同样,电子俘获性掺杂剂只要相对于含有电子俘获性掺杂剂的基质材料显示出电子俘获性(图2中,用t2表示的Aed-Aeh为0.2eV以上,优选为0.3eV以上)即可,相对于含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料不必具有电子俘获性。
图3是在有机发光层13中使用一种基质材料时的能量图。
Ihh表示有机发光层13(基质材料)的电离势,Ahh表示有机发光层13(基质材料)的亲和水平,其它与图2相同。
使用一种基质材料时,含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料和含有电子俘获性掺杂剂的基质材料是相同的材料。因此,图2中的Aed-Aeh(t2)与Aed-Ahh(t3)同义,t3最好为0.2eV以上,优选为0.3eV以上。
【第二实施方式】
本发明的有机电致发光元件的有机发光层也可以具有层叠结构。
图4是本发明第二实施方式的有机电致发光元件的截面示意图。
有机电致发光元件2具有在基板11上按顺序层叠阳极12、第一有机发光层13-1、第二有机发光层13-2以及阴极14的结构。在该元件中,通过在阳极12和阴极14间外加电压,使空穴从阳极12、使电子从阴极14被注入到第一有机发光层13-1和第二有机发光层13-2,通过它们在第一有机发光层和第二有机发光层中进行再结合,就可以发光。
本实施方式中,第一有机发光层13-1包含第一基质材料和空穴俘获性掺杂剂,第二有机发光层13-2包含第二基质材料和电子俘获性掺杂剂。而且,第一基质材料和第二基质材料也可以是相同化合物。
图5第一有机发光层和第二有机发光层的能级图。
在该能级图中,示出了构成第一有机发光层13-1的第一基质材料、空穴俘获性掺杂剂、以及构成第二有机发光层13-2的第二基质材料、电子俘获性掺杂剂的能级(电离势、亲和水平)。而且,图中的符号与图2相同。
还有,本实施方式中,在阳极12一侧形成有第一有机发光层13-1,在阴极14一侧形成有第二有机发光层13-2,但是并不限于此,例如,也可以在阳极12一侧形成第二有机发光层13-2,在阴极14一侧形成第一有机发光层13-1。优选像本实施方式那样第一有机发光层13-1比第二有机发光层13-2更靠近阳极12一侧。
另外,即使在不同于本实施方式即有机发光层不具有两层结构的情况下,也优选含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料位于与空穴输送层的界面一侧,含有电子俘获性掺杂剂的基质材料位于与电子输送层的界面一侧。
此外,虽然把有机发光层作成二层的层叠结构,但是也可以是三层以上。此时,最好有机发光层中的至少一层同时具有空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂,或者有机发光层中的至少两层分别具有空穴俘获性掺杂剂或电子俘获性掺杂剂。
本发明的有机电致发光元件中,如上述的实施方式,在有机发光层中使空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂共存。可推测,由此可以使载体有效地被掺杂剂捕捉,可以降低载体通过有机发光层到达相反侧的电荷输送层的可能性,特别是可以阻碍电子进入空穴俘获性掺杂剂,可以实现有机电致发光元件的长寿命化。
本发明的有机电致发光元件中,含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势Ihh和含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平Ahh的能级差(Ihh-Ahh)、以及空穴俘获性掺杂剂的电离势Ihd和空穴俘获性掺杂剂的亲和水平Ahd的能级差(Ihd-Ahd)优选满足下述的关系。
Ihh-Ahh>Ihd-Ahd≥2.7eV
另外,同样,含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势Ieh和含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平Aeh的能级差(Ieh-Aeh)、以及电子俘获性掺杂剂的电离势Ied和电子俘获性掺杂剂的亲和水平Aed的能级差(Ied-Aed)优选满足下述关系。
Ieh-Aeh>Ied-Aed≥2.7eV
通过满足上述关系,无论是含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料,还是含有电子俘获性掺杂剂的基质材料,其禁带宽度都会变宽,通过与所需的掺杂剂组合,可以发蓝色~红色光。尤其要获得蓝色发光时,需要满足上述关系。
本发明的有机电致发光元件中,含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势Ihh和含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平Ahh的能级差(Ihh-Ahh)、以及含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势Ieh和含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平Aeh的能级差(Ieh-Aeh)特别优选满足下述关系。
Ihh-Ahh>2.9eV
Ieh-Aeh>2.9eV
如上所述,通过使含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料和含有电子俘获性掺杂剂的基质材料各自的电离势和亲和水平的能级差大于2.9eV,可以获得色纯度更高的蓝色发光。
含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势Ieh和电子俘获性掺杂剂的电离势Ied的能级差(Ieh-Ied)优选小于0.2eV。
通过满足该关系,可以使电子俘获性掺杂剂有效地俘获电子,防止不参与再结合的过量的电子被注入到空穴输送层中。
另外,含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平Ahh优选比空穴俘获性掺杂剂的亲和水平Ahd还低。
由此,可以提高元件的发光效率。
本发明的有机电致发光元件中,只要在选择基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂时使其满足上述关系,可以使用一直以来用于有机EL元件的基质材料和掺杂剂。
作为基质材料,优选使用芳香族化合物和胺衍生物、杂环化合物。例如,可列举把蒽和芘作为基本骨架具有的芳香族化合物、芳香族胺化合物的二聚物和三聚物、具有咔唑环的化合物。
本发明中,含有空穴俘获性掺杂剂和/或电子俘获性掺杂剂的基质材料优选为下述式(1)表示的化合物,特别优选空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂均为式(1)表示的化合物。
【式中,Ar1表示环碳原子数6-30的芳香族环或者环原子数5-20的杂芳香族环,R1表示取代基,m是1-6的整数,n是0-30的整数。当m是2以上时,Ar1分别可以相同也可以不同。当n是2以上时,R1分别可以相同也可以不同】。
式中,作为Ar1的例子,可列举苯、萘、菲、蒽、苯并蒽、、芘、三亚苯、苝、并四苯、荧蒽等。
R1是取代基,是氢、取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基、取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的羧基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
作为取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基的例子,可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、p-三联苯-4-基、p-三联苯-3-基、p-三联苯-2-基、m-三联苯-4-基、m-三联苯-3-基、m-三联苯-2-基、o-甲苯基、m-甲苯基、p-甲苯基、p-叔丁基苯基、p-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-2-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-p-三联苯-4-基、荧蒽基等。
作为取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基的例子,可列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲绕啉-2-基、1,7-菲绕啉-3-基、1,7-菲绕啉-4-基、1,7-菲绕啉-5-基、1,7-菲绕啉-6-基、1,7-菲绕啉-8-基、1,7-菲绕啉-9-基、1,7-菲绕啉-10-基、1,8-菲绕啉-2-基、1,8-菲绕啉-3-基、1,8-菲绕啉-4-基、1,8-菲绕啉-5-基、1,8-菲绕啉-6-基、1,8-菲绕啉-7-基、1,8-菲绕啉-9-基、1,8-菲绕啉-10-基、1,9-菲绕啉-2-基、1,9-菲绕啉-3-基、1,9-菲绕啉-4-基、1,9-菲绕啉-5-基、1,9-菲绕啉-6-基、1,9-菲绕啉-7-基、1,9-菲绕啉-8-基、1,9-菲绕啉-10-基、1,10-菲绕啉-2-基、1,10-菲绕啉-3-基、1,10-菲绕啉-4-基、1,10-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-1-基、2,9-菲绕啉-3-基、2,9-菲绕啉-4-基、2,9-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-6-基、2,9-菲绕啉-7-基、2,9-菲绕啉-8-基、2,9-菲绕啉-10-基、2,8-菲绕啉-1-基、2,8-菲绕啉-3-基、2,8-菲绕啉-4-基、2,8-菲绕啉-5-基、2,8-菲绕啉-6-基、2,8-菲绕啉-7-基、2,8-菲绕啉-9-基、2,8-菲绕啉-10-基、2,7-菲绕啉-1-基、2,7-菲绕啉-3-基、2,7-菲绕啉-4-基、2,7-菲绕啉-5-基、2,7-菲绕啉-6-基、2,7-菲绕啉-8-基、2,7-菲绕啉-9-基、2,7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为取代或未取代的烷基的例子,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
取代或未取代的烷氧基是用-OY表示的基团,作为Y例子,可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的芳烷基的例子,可列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基等。
取代的或未取代的芳氧基用-OY’表示。作为Y’的例子可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲绕啉-2-基、1,7-菲绕啉-3-基、1,7-菲绕啉-4-基、1,7-菲绕啉-5-基、1,7-菲绕啉-6-基、1,7-菲绕啉-8-基、1,7-菲绕啉-9-基、1,7-菲绕啉-10-基、1,8-菲绕啉-2-基、1,8-菲绕啉-3-基、1,8-菲绕啉-4-基、1,8-菲绕啉-5-基、1,8-菲绕啉-6-基、1,8-菲绕啉-7-基、1,8-菲绕啉-9-基、1,8-菲绕啉-10-基、1,9-菲绕啉-2-基、1,9-菲绕啉-3-基、1,9-菲绕啉-4-基、1,9-菲绕啉-5-基、1,9-菲绕啉-6-基、1,9-菲绕啉-7-基、1,9-菲绕啉-8-基、1,9-菲绕啉-10-基、1,10-菲绕啉-2-基、1,10-菲绕啉-3-基、1,10-菲绕啉-4-基、1,10-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-1-基、2,9-菲绕啉-3-基、2,9-菲绕啉-4-基、2,9-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-6-基、2,9-菲绕啉-7-基、2,9-菲绕啉-8-基、2,9-菲绕啉-10-基、2,8-菲绕啉-1-基、2,8-菲绕啉-3-基、2,8-菲绕啉-4-基、2,8-菲绕啉-5-基、2,8-菲绕啉-6-基、2,8-菲绕啉-7-基、2,8-菲绕啉-9-基、2,8-菲绕啉-10-基、2,7-菲绕啉-1-基、2,7-菲绕啉-3-基、2,7-菲绕啉-4-基、2,7-菲绕啉-5-基、2,7-菲绕啉-6-基、2,7-菲绕啉-8-基、2,7-菲绕啉-9-基、2,7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代的或未取代的芳硫基用-SY”表示。作为Y”的例子可列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基-联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲绕啉-2-基、1,7-菲绕啉-3-基、1,7-菲绕啉-4-基、1,7-菲绕啉-5-基、1,7-菲绕啉-6-基、1,7-菲绕啉-8-基、1,7-菲绕啉-9-基、1,7-菲绕啉-10-基、1,8-菲绕啉-2-基、1,8-菲绕啉-3-基、1,8-菲绕啉-4-基、1,8-菲绕啉-5-基、1,8-菲绕啉-6-基、1,8-菲绕啉-7-基、1,8-菲绕啉-9-基、1,8-菲绕啉-10-基、1,9-菲绕啉-2-基、1,9-菲绕啉-3-基、1,9-菲绕啉-4-基、1,9-菲绕啉-5-基、1,9-菲绕啉-6-基、1,9-菲绕啉-7-基、1,9-菲绕啉-8-基、1,9-菲绕啉-10-基、1,10-菲绕啉-2-基、1,10-菲绕啉-3-基、1,10-菲绕啉-4-基、1,10-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-1-基、2,9-菲绕啉-3-基、2,9-菲绕啉-4-基、2,9-菲绕啉-5-基、2,9-菲绕啉-6-基、2,9-菲绕啉-7-基、2,9-菲绕啉-8-基、2,9-菲绕啉-10-基、2,8-菲绕啉-1-基、2,8-菲绕啉-3-基、2,8-菲绕啉-4-基、2,8-菲绕啉-5-基、2,8-菲绕啉-6-基、2,8-菲绕啉-7-基、2,8-菲绕啉-9-基、2,8-菲绕啉-10-基、2,7-菲绕啉-1-基、2,7-菲绕啉-3-基、2,7-菲绕啉-4-基、2,7-菲绕啉-5-基、2,7-菲绕啉-6-基、2,7-菲绕啉-8-基、2,7-菲绕啉-9-基、2,7-菲绕啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基-吡咯-1-基、2-甲基-吡咯-3-基、2-甲基-吡咯-4-基、2-甲基-吡咯-5-基、3-甲基-吡咯-1-基、3-甲基-吡咯-2-基、3-甲基-吡咯-4-基、3-甲基-吡咯-5-基、2-叔丁基-吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)-吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代的或未取代的烷氧羰基用-COOZ表示,作为Z的例子可列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基和1,2,3-三硝基丙基等。
另外,作为形成环的二价基的例子,可列举四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基丙烷-4,4’-二基等。
作为卤原子,可列举氟、氯、溴、碘。
作为取代基R1,优选苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芘基、芴基等。
作为式(1)化合物的适合例子,可列举例如如下所示的二蒽、单蒽、非对称蒽、非对称芘。
·二蒽
A1-L-A2 (4)
【式中,A1和A2分别表示取代或未取代的单苯基蒽基、或者取代或未取代的二苯基蒽基,它们彼此可以相同也可以不同,L表示单键或者二价的连接基。】
作为上述式(4)的例子有具有下述结构的化合物。
【式中,R11~R16分别独立地表示烷基、环烷基、烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或者取代或未取代的杂环基,a和b分别表示0-5的整数,c,d,e和f分别表示0-4的整数,当它们是2以上时,各个R11之间可以相同,也可以不同,各个R12、各个R13、各个R14、各个R15、各个R16也可以分别相同或者不同,另外各个R11可以相结合而形成环,各个R12、各个R13、各个R14、各个R15、各个R16也可以相结合而形成环。L1表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者取代或未取代的芳基)或者亚芳基。】
【式中,R17~R24分别独立地表示烷基、环烷基、烯基、取代或未取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或者取代或未取代的杂环基,g和h分别表示0-4的整数,i,j,k和l分别表示0-5的整数,m和n分别表示0-3的整数,当它们是2以上时,各个R17之间可以相同也可以不相同,各个R18、各个R19、各个R20、各个R21、各个R22也可以分别相同或不同,另外各个R17可以相结合而形成环,各个R18、各个R19、各个R20、各个R21、各个R22也可以相结合而形成环。L2表示单键、-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或者取代或未取代的芳基)或者亚芳基。】
关于详细内容,可以参考特开2001-284050。
·单蒽
A3-L-A4 (5)
【式中,An表示取代或未取代的二价蒽残基,A3和A4分别表示取代或未取代的一价稠合芳香族环基或者取代或未取代的碳原子数12以上的非稠合环系芳基,它们彼此可以相同也可以不同。】
式(5)中A3和A4分别独立地优选为取代或未取代的萘、菲、荧蒽、蒽、芘、苝、晕苯(coronene)、、苉、芴、三联苯、二苯基蒽、联苯、N-烷基或者芳基咔唑、三亚苯、红玉省(rubicene)、苯并蒽或者二苯并蒽的一价残基。
关于详细内容,可以参考特愿2002-211308。
·非对称蒽
【式中,Ar21和Ar22分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基。其中,Ar21和Ar22的结构不相同。R31~R38分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基、取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。】
作为上述式(6)的例子,有具有下述结构的化合物。
【式中,Ar是取代或未取代的环碳原子数10-50的稠合芳香族基。
Ar’是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基。
X是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基、取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。
a,b和c分别是0-4的整数,n是1-3的整数。】
【式中,Ar23和Ar24分别独立地表示取代或未取代的环碳原子数10-20的稠合芳香族环基。
Ar25和Ar26分别独立地是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基。
R31~R40分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基、取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。
其中,不存在位于中心的蒽的9位和10位上结合对称型基团的情况。】
【式中,Ar21和Ar22分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基。
R31~R40分别独立地是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳基、取代或未取代的环原子数5-50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数6-50的芳烷基、取代或未取代的环原子数5-50的芳氧基、取代或未取代的环原子数5-50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数1-50的烷氧基羰基、羧基、卤素原子、氰基、硝基、羟基。】
关于详细内容,可以参考特愿2004-042694。
·非对称芘
【式中,Ar27和Ar28分别是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳香族基。
L3和L4分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的亚二苯并シロリレン基。
n是0-2的整数,k是1-4的整数,l是0-2的整数,j是0-4的整数。
另外,L3或者Ar27可在芘的1-5位的任何一个位置结合,L4或者Ar28可在芘的6-10位的任何一个位置结合。
其中,k+j是偶数时,Ar27,Ar28,L3,L4满足下述(1)或(2)。
(1)Ar27≠Ar28和/或L3≠L4(其中≠表示是不同结构的基团。)
(2)Ar27=Ar28且L3=L4时
(2-1)n≠l和/或k≠j或者
(2-2)n=l且k=j时,
(2-2-1)L3和L4、或者芘分别在Ar27和Ar28上的不同结合位置结合,或者
(2-2-2)L3和L4、或者芘在Ar27和Ar28上的相同结合位置结合时,L3和L4或者Ar27和Ar28在芘上的取代位置并非1位和6位、或者2位和7位。】
作为具体例子,可列举特愿2004-157571记载的非对称芘。
以上化合物的具体例子如下所示。
另外,基质材料的玻璃转化温度优选为100℃以上,因为此时可保持有机EL元件的热稳定性。特别优选为120℃以上。
作为空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂,可列举例如芳胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、芳胺取代稠合芳香族环化合物等芳香族胺化合物、稠合芳香族环化合物等。
作为空穴俘获性掺杂剂,从选择电离势比较小的化合物的角度出发,优选具有稠环的芳香族胺衍生物或者苯乙烯胺衍生物,例如,优选下述式(2)所示的化合物。
【式中,Ar2~Ar4是取代或未取代的环碳原子数6-50的芳香族环、或者取代或未取代的环原子数5-50的杂芳香族环,l是1-4的整数。当l是2以上时,Ar3和Ar4分别可以相同也可以不同。Ar2~Ar4的至少一个具有取代或未取代的环碳原子数10-50的稠合芳香族环或者苯乙烯基】。
下述式(2)所示的化合物的具体例子如下所示。
在这些化合物中,优选式(2)所示的化合物的Ar2~Ar4之中至少一个为,作为取代基具有取代或未取代的环碳原子数10-50的稠合芳香族环或者苯乙烯基的、环碳原子数6-50的芳香族环的化合物。
另外,就这些化合物而言,空穴俘获性掺杂剂的电离势Ihd和空穴俘获性掺杂剂的亲和水平Ahd的能级差为2.7eV以上。
作为电子俘获性掺杂剂,从相对于电子稳定的观点考虑,优选取代或未取代的环碳原子数14-50的稠合芳香族环化合物、或者环原子数5-50的杂芳香族环化合物。
例如,可列举下述式(3)所示的化合物。
【式中,Ar5是环碳原子数14-50的芳香族环、或者环原子数5-50的杂芳香族环,R2是取代基,p是1-6的整数,q是0-30的整数。当p是2以上时,Ar5分别可以相同也可以不同。当q是2以上时,R2分别可以相同也可以不同。】
式中,作为Ar5的例子,可列举菲、蒽、苯并蒽、、芘、三亚苯、苯并、苉、苝、并四苯、戊芬、红玉省、荧蒽、迫位(peri)荧蒽、ペリフランテン、ベンゾペリフランテン、ジベンゾペリフランテン等。
优选为芘、、苝、并四苯、荧蒽、迫位荧蒽等。
另外,R2的例子与上述式(1)的R1相同。
下述式(3)所示化合物的具体例子如下所示。
另外,就这些化合物而言,电子俘获性掺杂剂的电离势Ied和电子俘获性掺杂剂的亲和水平Aed的能级差为2.7eV以上。另外,式中的n是整数,意味着具有0、1或2以上的取代基。
作为有机发光层的形成方法,例如可以举出如下的方法,即通过真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法对将上述的基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂混合形成的材料进行薄膜化,从而形成有机发光层。从容易得到均质的膜,且不易产生针孔等的观点考虑,优选采用真空蒸镀法形成有机发光层。
进行薄膜化时,优选将基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂均匀地混合。
空穴俘获性掺杂剂或电子俘获性掺杂剂相对于有机发光层整体的添加量优选分别是20重量%以下,特别优选是1~10重量%。超过20重量%时,掺杂剂浓度太高,发光效率有可能降低。
而且,有机发光层中也可以添加基质材料、空穴俘获性掺杂剂和电子俘获性掺杂剂以外的化合物。例如,可以添加其它的掺杂剂。
以上,对作为本发明特征部分的有机发光层进行了说明,关于其它的构成要素,没有特别限制,可以使用通常使用的构成和材料。
本发明的有机EL元件中,在基板上设置有一对电极,在该电极间设置有机发光层,具体地可列举以下的构成。
(i)阳极/有机发光层/阴极
(ii)阳极/空穴注入层/有机发光层/阴极
(iii)阳极/有机发光层/电子注入层/阴极
(iv)阳极/空穴注入层/有机发光层/电子注入层/阴极
(v)阳极/有机半导体层/有机发光层/阴极
(vi)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/有机发光层/阴极
(vii)阳极/有机半导体层/有机发光层/粘着改善层/阴极
(viii)阳极/空穴注入层/空穴输送层/有机发光层/电子注入层/阴极
(ix)阳极/绝缘层/有机发光层/绝缘层/阴极
(x)阳极/无机半导体层/绝缘层/有机发光层/绝缘层/阴极
(xi)阳极/有机半导体层/绝缘层/有机发光层/绝缘层/阴极
(xii)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/有机发光层/绝缘层/阴极
(xiii)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/有机发光层/电子注入层/阴极
在这些构成中,通常优选使用(viii)的构成。下面,对各构成材料进行说明。而且,如上所述的实施方式,有机发光层也可以具有层叠结构。
基板是支撑有机EL元件的材料,为了在外部取出在有机发光层中产生的光,优选为透光性的。具体地讲,优选400~700nm可见光域的光的透过率为50%以上且平滑的基板。
作为基板具体地可列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板,可特别列举钠钙玻璃、含钡、锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外,作为聚合物板,可列举聚碳酸酯、聚丙烯酸类、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫醚、聚砜等。
作为阳极,优选使用以功函数大(4eV以上)的金属、合金、导电性化合物或这些的混合物为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例,可列举Au等金属、CuI、ITO、IZO、SnO2、ZnO等导电性材料。
制造阳极时,可以采用蒸镀法或溅射法等方法把这些电极物质形成为薄膜。
如上所述,从阳极取出发光层发出的光时,优选阳极对发光的透过率大于10%。
另外,阳极的薄膜电阻优选数百Ω/□以下。阳极的膜厚取决于材料,但通常在10nm~1μm、优选10~200nm的范围内选择。
空穴注入、输送层是有助于空穴向发光层的注入、将空穴输送到发光区域的层,空穴迁移率大,离子化能小,通常达5.5eV以下。作为这样的空穴注入、输送层,优选在较低的电场强度下把空穴输送到发光层的材料,此外,在外加104~106V/cm电场时,空穴迁移率优选例如至少是10-4cm2/V·秒以上。
作为形成空穴注入、输送层的材料,可以是具有上述性质的材料,可以从过去光导材料中作为空穴的电荷输送材料惯用的材料、或EL元件的空穴注入、输送层中使用的公知材料中选择任意的材料使用。
作为具体例,例如,可列举三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照特公昭37-16096号公报等)、多芳基链烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、3,820,989号说明书、3,542,544号说明书、特公昭45,555号公报、51-10983号公报、特开昭51-93224号公报、55-17105号公报、56-4148号公报、55-108667号公报、55-156953号公报、56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、4,278,746号说明书、特开昭55-88064号公报、55-88065号公报、49-105537号公报、55-51086号公报、56-80051号公报、56-88141号公报、57-45545号公报、54-112637号公报、55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书,特公昭51-10105号公报、46-3712号公报、47-25336号公报、特开昭54-53435号公报、54-110536号公报、54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、第3,180,703号说明书、3,240,597号说明书、3,658,520号说明书、4,232,103号说明书、4,175,961号说明书、4,012,376号说明书、特公昭49-35702号公报、39-27577号公报、特开昭55-144250号公报、56-119132号公报、56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、唑衍生物(参照美国专利第3,257,203号说明书等公开的内容)、苯乙烯基蒽衍生物(参照特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、特开昭54-59143号公报、55-52063号公报、55-52064号公报、55-46760号公报、55-85495号公报、57-11350号公报、57-148749号公报、特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参照特开昭61-210363号公报、61-228451号公报、61-14642号公报、61-72255号公报、62-47646号公报、62-36674号公报、62-10652号公报、62-30255号公报、60-93455号公报、60-94462号公报、60-174749号公报、60-175052号公报等)、硅氨烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(特开平2-282263号公报)、特开平1-211399号公报公开的导电性高分子低聚物(尤其是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入、输送层的材料,可以使用上述的例子,优选使用卟啉化合物(特开昭63-2956965号公报等公开的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利第4,127,412号说明书、特开昭53-27033号公报、54-58445号公报、54-149634号公报、54-64299号公报、55-79450号公报、55-144250号公报、56-119132号公报、61-295558号公报、61-98353号公报、63-295695号公报等),特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外,还可列举美国专利第5,061,569号记载的分子内有2个稠合芳香族环的物质,例如4,4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称NPD),特开平4-308688号公报记载的三苯基胺单元连接成三个星爆型的4,4’,4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简称MTDATA)等。
另外,芳香族二亚甲基系化合物、p型Si、p型SiC等无机化合物也可以作为空穴注入、输送层的材料使用。
空穴注入、输送层可以通过采用例如真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知的方法将上述的化合物薄膜化而形成。作为空穴注入、输送层的膜厚没有特殊限制,通常是5nm~5μm。该空穴注入、输送层既可以采用由上述材料中的一种或二种以上构成的一层构成,也可以是将由与该空穴注入、输送层不同种类的化合物构成的空穴注入、输送层叠层的结构。
本发明中,在阳极与发光层之间含空穴注入层,构成空穴注入层的化合物优选含有苯二胺结构。
有机半导体层是有助于空穴或电子向发光层的注入的层,优选具有10-10S/cm以上的导电率。作为这样的有机半导体层的材料,可以使用含噻吩低聚物或特开平8-193191号公报公开的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺枝形物等导电性枝形物等。
电子注入层是有助于将电子注入于发光层的层,电子迁移率大。另外,粘着改善层是电子注入层中特别是与阴极的粘着良好的材料构成的层。作为电子注入层中使用的材料,适合使用8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物。
作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属配位化合物的具体例,可举出含喔星(oxine,一般为8-羟基喹啉)螯合物的金属螯合物喔星化合物。
例如,可以使用Alq作为电子注入层。
另一方面,作为二唑衍生物,可列举下述式表示的电子传输化合物。
(式中Ar6、Ar7、Ar8、Ar10、Ar11、Ar14分别表示取代或未取代的芳基,既可以彼此相同也可以不同。另外,Ar9、Ar12、Ar13表示取代或未取代的亚芳基,既可以彼此相同也可以不同)
这里,作为芳基可列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。而作为亚芳基,可列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外作为取代基可列举C1~C10的烷基、C1~C10的烷氧基或氰基等。该电子传输化合物优选为具有薄膜形成性的化合物。
作为上述电子传输性化合物的具体例,可列举下述的化合物。
另外,还可以设置由碱金属或碱土类金属等的氧化物、卤化物形成的电子注入层。具体地可列举氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙等。
此外,还可以在有机化合物层中添加少量的碱金属或碱土类金属,形成电子注入域。作为这些的添加量优选是0.1~10摩尔%。
作为阴极,可以使用以功函数小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及这些的混合物为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例,可列举钠、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可通过采用蒸镀或溅射等方法将这些电极物质形成为薄膜而制得。
在此,当从阴极取出发光层发出的光时,阴极对光的透过率优选大于10%。
另外,作为阴极的薄膜电阻优选为数百Ω/□以下,膜厚通常是10nm~1μm,优选50~200nm。
有机EL中,由于对超薄膜外加电场,因此容易产生基于漏电或短路的像素缺陷。为了防止这种现象,优选在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为用于绝缘层的材料,例如,可列举氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用这些的混合物或层叠物。
通过采用以上举出的材料及方法,形成阳极、第一和第二有机发光层,并根据需要形成空穴注入层、电子注入层,再形成阴极,就可以制造有机EL元件。另外,也可以按照从阴极往阳极的与前述相反的顺序制造有机EL元件。
以下,介绍在透光性基板上依次设置有阳极/空穴注入层/第一有机发光层/第二有机发光层/电子注入层/阴极的有机EL元件的制造例。
首先,采用蒸镀或溅射等方法,在适宜的透光性基板上形成由阳极材料构成的薄膜使之成为1μm以下、优选10~200nm范围厚的膜,由此制造阳极。
然后,在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成,如前述可以采用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等方法进行,从容易得到均质的膜且不易产生针孔等的观点考虑,优选采用真空蒸镀法形成。采用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下,其蒸镀条件依所使用的化合物(空穴注入层的材料)、所期望的空穴注入层的结晶结构或再结合结构而异,一般可适当地在蒸镀源温度50~450℃、真空度10-7~10-3乇、蒸镀速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、膜厚5nm~5μm的范围内选择。
然后,在空穴注入层上设置第一有机发光层。第一有机发光层的形成也可通过使用所期望的有机发光材料采用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料薄膜化来形成,但从容易得到均质的膜且不易产生针孔等的观点考虑,优选采用真空蒸镀法形成。采用真空蒸镀法形成发光层的情况下,其蒸镀条件依所使用的化合物而异,但一般可从与空穴注入层相同的条件范围中选择。
接着,在第一有机发光层上形成第二有机发光层。形成方法与第一有机发光层相同。
接着,在该第二有机发光层上设置电子注入层。从获得均质膜的必要性考虑,优选与空穴注入层、发光层同样采用真空蒸镀法形成。蒸镀条件可从与空穴注入层、发光层同样的条件范围中选择。
最后,层叠阴极即可制得有机EL元件。
阴极是由金属构成的电极,可采用蒸镀法、溅射法形成。为了保护基底的有机物层免受制膜时的损伤,优选真空蒸镀法。
以上所述的有机EL元件的制造,优选在一次抽真空下一贯地从阳极到阴极进行制造。
另外,对有机EL元件外加直流电压的情况下,使阳极为+极性,阴极为-极性,并外加5~40V的电压,就可观测到发光。还有,采用相反的极性外加电压时不会产生电流,完全不产生发光。此外,外加交流电压的情况下,只在阳极为+、阴极为-的极性时能观测到均匀的发光。外加的交流的波形可以任选。
实施例
以下,通过实施例更加具体地说明本发明。
此外,各实施例中使用的化合物的性质及制得的元件采用下述的方法进行评价。
(1)电离势:大气压下使用光电子分光装置(理研仪表有限公司制:AC-1)进行测定。具体为,对材料照射光后,测量此时通过电荷分离产生的电子量来进行测定。
(2)禁带宽度:从苯中的吸收光谱的吸收端进行测定。具体为,使用市售的可见-紫外分光光度计测定吸收光谱,由该谱线开始上升的波长算出。
(3)亲和水平:由电离势与禁带宽度的测定值算出。
(4)半衰寿命:在初期辉度1000尼特、恒定电流条件下对密封的元件,在室温下进行测定。
另外,下面列出了实施例及比较例中使用的化合物的化学式。
此外,把发光层中使用的化合物的电离势、亲和水平及禁带宽度示于表1。
【表1】
化合物 | 电离势 | 亲和水平 | 禁带宽度 |
H1 | 5.74eV | 2.76eV | 2.98eV |
H2 | 5.74eV | 2.76eV | 2.98eV |
H3 | 5.67eV | 2.67eV | 3.00eV |
H4 | 5.70eV | 2.71eV | 2.99eV |
H5 | 5.78eV | 2.68eV | 3.10eV |
D1 | 5.32eV | 2.51eV | 2.81eV |
D2 | 5.67eV | 2.97eV | 2.70eV |
D3 | 5.52eV | 2.77eV | 2.75eV |
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク公司制)在异丙醇中进行超声波清洗5分钟后,进行30分钟UV臭氧清洗。
将洗净后的带透明电极列的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板架上,首先,在形成有透明电极列的侧面上形成覆盖前述透明电极的膜厚60nm的N,N’-双(N,N’-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二氨基-1,1’-联苯膜(以下简称“TPD232膜”)。该TPD232膜起空穴注入层的作用。
继TPD232膜的成膜,在该TPD232膜上形成膜厚20nm的N,N,N’,N’-四(4-联苯基)-二氨基联苯层(以下称“TBDB层”)。该膜起空穴输送层的作用。
此外,以20nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜。此时,将作为空穴俘获性掺杂剂的D1,相对于H1以重量比1∶20进行蒸镀。该膜起第一有机发光层的作用。
接着,以20nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜。此时,将作为电子俘获性掺杂剂的D2,相对于H1以重量比1∶20进行蒸镀。该膜起第二有机发光层的作用。
在该膜上形成膜厚20nm的Alq膜。该膜起电子输送层的作用。
然后,经蒸镀形成LiF膜(膜厚1nm)。该膜起电子注入层的作用。
在该LiF膜上蒸镀金属Al形成金属阴极,制得有机EL元件。
该有机EL元件以及下述的实施例、比较例中制作的有机EL元件的半衰寿命示于表2中。另外,从任何一个有机EL元件都观测到了蓝色的发光。
【表2】
半衰寿命(小时) | |
实施例1 | 12,000 |
实施例2 | 10,000 |
实施例3 | 10,000 |
实施例4 | 10,000 |
实施例5 | 12,000 |
实施例6 | 9,000 |
比较例1 | 5,000 |
比较例2 | 900 |
比较例3 | 4,200 |
实施例2
在实施例1中,以40nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜,来代替第一有机发光层和第二有机发光层的成膜。此时,将作为空穴俘获性掺杂剂的D1、作为电子俘获性掺杂剂的D2相对于H1以重量比1∶1∶40进行蒸镀。该膜起有机发光层的作用。此外,与实施例1相同地制作有机EL元件。
实施例3
在实施例1中,在形成第二有机发光层膜时,以20nm的膜厚蒸镀化合物(H2)成膜。同时将电子俘获性掺杂剂D2相对于H2以重量比1∶20进行蒸镀。该膜起第二有机发光层的作用。此外,与实施例1完全相同地制作有机EL元件。
实施例4
除了在实施例1中,使用化合物(H3)代替化合物(H1)以外,与实施例1相同地制作有机EL元件。
实施例5
除了在实施例1中,使用化合物(H4)代替化合物(H1)以外,与实施例1相同地制作有机EL元件。
实施例6
除了在实施例1中,使用化合物(H5)代替化合物(H1)以外,与实施例1相同地制作有机EL元件。
比较例1
在实施例1中,以40nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜,来代替第一有机发光层和第二有机发光层的成膜。同时将作为空穴俘获性掺杂剂的D1相对于H1以重量比2∶40进行蒸镀。该膜起有机发光层的作用。此外,与实施例1完全相同地制作有机EL元件。
比较例2
在实施例1中,以40nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜,来代替第一发光层和第二发光层的成膜。同时将作为电子俘获性掺杂剂的D2相对于H1以重量比2∶40进行蒸镀。该膜起有机发光层的作用。此外,与实施例1完全相同地制作有机EL元件。
比较例3
在实施例1中,在形成第二有机发光层膜时,以20nm的膜厚蒸镀化合物(H1)成膜。同时将掺杂剂D3相对于H1以重量比1∶20进行蒸镀。此外,与实施例1完全相同地制作有机EL元件。
工业上的可利用性
本发明的有机电致发光元件的辉度高、发光效率高,同时具有优异的寿命。因此,可适合于壁挂式电视机的平面发光体或显示器的背照光等的光源、携带电话或PDA的显示部、汽车驾驶导向或车的仪表盘、照明等中使用。
Claims (13)
1.一种有机电致发光元件,其至少具有阳极和阴极、以及被这些
所挟持的有机发光层,所述有机发光层分别含有:
一种以上的基质材料;
空穴俘获性掺杂剂及电子俘获性掺杂剂。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其满足下述关系式,
Ihh-Ihd≥0.2eV
Aed-Aeh≥0.2eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ihd表示空穴俘获性掺杂剂的电离势,Aed表示电子俘获性掺杂剂的亲和水平,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光元件,其满足下述关系式,
Ihh-Ahh>Ihd-Ahd≥2.7eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ahh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ihd表示空穴俘获性掺杂剂的电离势,Ahd表示空穴俘获性掺杂剂的亲和水平。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光元件,其满足下述关系式,
Ieh-Aeh>Ied-Aed≥2.7eV
式中,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ied表示电子俘获性掺杂剂的电离势,Aed表示电子俘获性掺杂剂的亲和水平。
5.根据权利要求4所述的有机电致发光元件,其满足下述关系式,
Ihh-Ahh>2.9eV
Ieh-Aeh>2.9eV
式中,Ihh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ahh表示含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Aeh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的亲和水平。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光元件,其满足下述关系式,
Ieh-Ied<0.2eV
式中,Ieh表示含有电子俘获性掺杂剂的基质材料的电离势,Ied表示电子俘获性掺杂剂的电离势。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光元件,其中在所述有机发光层中,与所述含有电子俘获性掺杂剂的基质材料相比,所述含有空穴俘获性掺杂剂的基质材料更靠近阳极侧。
9.根据权利要求6或7所述的有机电致发光元件,其中所述空穴俘获性掺杂剂是具有稠环的芳香族胺衍生物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光元件,其中所述空穴俘获性掺杂剂是,所述式(2)所示化合物中,Ar2~Ar4之中至少有一个是作为取代基含有取代或未取代的环碳原子数为10-50的稠合芳香族环或者苯乙烯基的、环碳原子数为6-50的芳香族环的化合物。
13.一种显示装置,其中使用了权利要求1-12中任一项所述的有机电致发光元件。
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