CN1842509A - 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有特定不对称型结构的蒽衍生物。本发明还提供了一种有机电致发光器件，其中由包含至少一层发光层的一层或多层组成的有机薄膜层夹在阳极和阴极之间，至少一层所述有机薄膜层包含单一形式或混合物形式的特定结构的蒽衍生物。使用这种蒽衍生物，可得到具有高色纯度且寿命长的有机电致发光器件。

Description

蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件
                        技术领域
本发明涉及有机电致发光器件和蒽衍生物，更具体地讲，本发明涉及使用寿命长的发射高纯光的有机电致发光器件以及制备所述有机电致发光器件的蒽衍生物。
                        背景技术
有机电致发光器件(下文中“电致发光”简称为EL)为一种自发发光器件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。自从Eastman Kodak Company的C.W.Tang等人(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，第51卷，第913页，1987)报导了层压型低压驱动有机EL器件以来，有关使用有机材料作为结构材料的有机EL器件的研究方兴未艾。Tang等人使用三(8-喹啉酚根)合铝作为发光层，使用三苯基二胺衍生物用作空穴传输层。层压结构的优势在于可提高将空穴注入发光层的效率，可提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激子的生成效率，并可将发光层中形成的激子封闭起来。有机EL器件公知的器件结构有包括空穴传输(注入)层和电子传输和发光层的两层型结构以及包括空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层型结构。在这种层压型器件中，为了提高注入的空穴和电子的复合效率，对各种器件结构及制备方法进行了研究。
已知用作有机EL器件的发光材料的有螯合物(例如三(8-喹啉酚根)合铝络合物)、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和二唑衍生物。据报道，由上述发光材料制备的器件在可见光区内发蓝色至红色的光，可用于制备彩色显示器件(例如专利文献1-3)。
以下的专利文献4公开了使用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件。虽然该蒽衍生物用作发蓝光的材料，但是需要进一步改进以延长使用寿命。此外，以下的专利文献5公开了用于EL器件的9、10位上具有荧蒽基的蒽材料。虽然该蒽衍生物也用作发蓝光的材料，但是仍需要提高使用寿命。此外，以下的专利文献6公开了使用各种蒽衍生物作为空穴传输材料。但是，仍未尝试合成各种蒽衍生物，因此，也未对发光材料进行评价。此外，以下的专利文献7公开了不对称型蒽衍生物，但是仍迫切需要能发射高纯蓝光的化合物。
专利文献1：日本特开平8(1996)-239655
专利文献2：日本特开平7(1995)-138561
专利文献3：日本特开平3(1991)-200289
专利文献4：日本特开平8(1996)-012600
专利文献5：日本特开2001-257074
专利文献6：日本特开2000-182776
专利文献7：国际PCT公开WO 04/018587
                       发明公开
为了克服上述问题特进行本发明，本发明的一个目标为提供一种发射高纯蓝光且使用寿命长的有机EL器件，本发明的另一个目标为提供一种制备所述有机EL器件的蒽衍生物。
本发明人为实现上述目标进行了深入的探索和研究，结果发现使用以下通式(I)表示的具有特定的不对称结构的蒽化合物作为有机EL器件的材料使得所述EL器件的使用寿命长，因此完成了本发明。
也就是说，本发明提供一种以下通式(I)表示的蒽衍生物：
在通式(I)中，X表示氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有7-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1和Ar2各自独立表示具有10-50个环碳原子的取代或未取代的稠合芳基；至少一个Ar1或Ar2表示以下通式(II)表示的1-萘基、以下通式(III)表示的2-萘基或以下通式(IV)表示的三蝶烯基：
Figure A20058000100400072
在通式(II)-(IV)中，R1-R7各自独立表示氢原子、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基；R1-R7中至少一对相邻基团均为烷基，且互相键合形成环结构。X表示如上所述的基团；d、e、f和i各自独立表示0-4的整数；
a、b和c各自独立表示0-4的整数；
n表示1-3的整数；和
当n等于或大于2时，通式(I)中的括弧[]内的下述基团可相同或互不相同：
此外，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的包含发光层的有机薄膜层，其中至少一层所述有机薄膜层包含单一组分或其混合物组分形式的蒽衍生物。
本发明的有机EL器件和使用本发明的蒽衍生物的有机EL器件发射高纯蓝光且使用寿命长。
               实施本发明的优选实施方案
本发明的蒽衍生物用以下通式(I)表示：
在通式(I)中，X表示氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-50个环原子的取代或未取代的杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有7-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
X表示的芳基的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基和4″-叔丁基-对-三联苯-4-基等。
X表示的芳族杂环基的实例有1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、10-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
X表示的烷基的实例有甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
X表示的环烷基的实例有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基等。
X表示的烷氧基为-OY表示的基团，Y的实例与上述烷基的实例相同。
X表示的芳烷基的实例有苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对-甲基苄基、间-甲基苄基、邻-甲基苄基、对-氯苄基、间-氯苄基、邻-氯苄基、对-溴苄基、间-溴苄基、邻-溴苄基、对-碘苄基、间-碘苄基、邻-碘苄基、对-羟基苄基、间-羟基苄基、邻-羟基苄基、对-氨基苄基、间-氨基苄基、邻-氨基苄基、对-硝基苄基、间-硝基苄基、邻-硝基苄基、对-氰基苄基、间-氰基苄基、邻-氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
X表示的芳氧基为-OY′表示的基团。Y′表示的基团的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对-三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
X表示的芳硫基为-SY″表示的基团。Y″表示的基团的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、对-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4′-甲基联苯基、4″-叔丁基-对-三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、3-吩嗪基、4-吩嗪基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-二唑基、5-二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
X表示的烷氧基羰基为-COOZ表示的基团，Z的实例与上述烷基的实例相同。
X表示的卤原子的实例有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
在通式(I)中，Ar1和Ar2各自独立表示具有10-50个环碳原子的取代或未取代的稠合芳基。
Ar1或Ar2表示的稠合芳基的实例有1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
但是，在本发明的蒽衍生物中，至少一个Ar1或Ar2表示以下通式(II)表示的1-萘基、以下通式(III)表示的2-萘基或以下通式(IV)表示的三蝶烯基：
Figure A20058000100400151
在通式(II)和(III)中，R1-R7各自独立表示氢原子、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基；R1-R7中至少一对相邻基团均为烷基，且互相键合形成环结构。
R1-R7表示的烷基的实例与上述X表示的烷基的实例相同。
R1-R7中相邻基团形成的环结构的实例有环烷烃(例如环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环辛烷等)或环烯烃(例如环丁烯、环戊烯、环己烯、环庚烯、环辛烯等)，其中优选环戊烷、环己烷、环戊烯和环己烯。
此外，所述环结构还可被取代。所述取代基的实例有氧原子、硫原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。其具体的实例与上述X中说明的相同。
在通式(II)和(III)中，R1-R7中相邻基团形成的环结构的具体实例如下：
另一方面，在通式(II)和(III)中，R1-R7中不形成环结构的相邻基团的实例有1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
在通式(II)-(IV)中，d、e、f和i各自独立表示0-4的整数，优选0或1。
在通式(II)-(IV)中，X表示如上所述的基团。
在通式(I)中，a、b和c各自独立表示1-3的整数，优选0或1。
n表示1-3的整数。当n等于或大于2时，括弧[]内的基团可相同或互不相同。
上述Ar1、Ar2和X表示的基团的取代基的实例有具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。其具体的实例与上述X中说明的相同。
本发明的通式(I)表示的蒽衍生物的具体实例有以下化合物，但不局限于此：
Figure A20058000100400201
此外，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的包含发光层的有机薄膜层，其中至少一层所述有机薄膜层包含单一组分或其混合物组分形式的通式(I)表示的蒽衍生物。
优选本发明的有机EL器件的发光层包含通式(I)表示的蒽衍生物作为主要成分。
此外，优选本发明的有机EL器件的发光层还包含芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
对于苯乙烯基胺化合物，优选以下通式(A)表示的化合物：
Figure A20058000100400211
在通式(A)中，Ar3表示选自苯基、联苯基、三联苯基、均二苯乙烯基和双苯乙烯基芳基的基团；Ar4和Ar5各自独立表示氢原子或具有2-20个碳原子的芳基；Ar3-Ar5可独立地被取代；p表示1-4的整数；还优选至少一个Ar4或Ar5被苯乙烯基取代。
具有2-20个碳原子的芳基的实例有苯基、萘基、苯邻甲内酰氨基(anthranil group)、菲基、三联苯基等。
对于芳胺化合物，优选以下通式(B)表示的化合物：
Figure A20058000100400212
在通式(B)中，Ar6-Ar8各自独立表示具有5-40个环碳原子的取代或未取代的芳基；q表示1-4的整数。
具有5-40个环碳原子的芳基的实例有苯基、萘基、苯邻甲内酰氨基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基苯邻甲内酰胺、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、均二苯乙烯基、苝、
Figure A20058000100400221
基、苉基、三亚苯基、玉红省基、苯并蒽基、苯基苯邻甲内酰氨基、联蒽基或以下通式(C)和(D)表示的芳基；优选萘基、苯邻甲内酰氨基、
Figure A20058000100400222
基、芘基或以下通式(D)表示的芳基：
Figure A20058000100400223
在通式(C)中，r表示1-3的整数。
此外，所述芳基的优选取代基的实例有具有1-6个碳原子的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、具有1-6个碳原子的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、具有5-40个环碳原子的芳基、被具有5-40个环碳原子的芳基取代的氨基、包含具有5-40个环碳原子的芳基的酯基、包含具有1-6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
下面说明本发明的有机EL器件的结构。
本发明的有机EL器件的结构的典型的实例有：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附增强层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极；和
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极。
其中，优选使用上述第(8)项的结构。但是，所述有机EL器件的结构不局限于上述的实例。
此外，在本发明的有机EL器件中，本发明的蒽衍生物可用于上述有机层中的任一层，但是，优选所述蒽衍生物包含在上述结构部分中的发光区或空穴传输区中，所含的量为30-100％摩尔。
通常在透光的底材上制备有机EL器件。优选所述透光底材在400-700nm的可见光区内的光透过率等于或大于50％。还优选使用平整和光滑的底材。
作为透光的底材，最好使用例如玻璃片材和合成树脂片材。所述玻璃片材的具体实例有钠玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。所述合成树脂片材的具体实例有由以下物质制备的片材：聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物(polyether sulfide)树脂和聚砜树脂。
本发明的有机EL器件中的阳极用于将空穴注入空穴传输层或注入发光层，阳极的功函数等于或大于4.5eV是有效的。用于阳极的材料的具体实例有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。对于阴极，优选功函数小的材料，以便将电子注入电子传输层或注入发光层。
例如采用蒸汽淀积法或溅射法，通过形成上述电极材料的薄膜来制备阳极。
当透过阳极观察从发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10％。还优选阳极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□。阳极的厚度通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。
在本发明的有机EL器件中，所述发光层具有以下作用：
(1)注入作用：当施加电场时，从阳极或空穴注入层注入空穴和从阴极或电子注入层注入电子的作用；
(2)传输作用：在电场力的作用下，传输已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(3)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光。
关于形成发光层的方法，可使用公知的方法，例如蒸汽淀积法、旋涂法和Langmuir-Blodgett(LB)法。特别优选所述发光层为分子沉积薄膜。所述分子沉积薄膜定义为通过自身沉积由气相状态的原料化合物形成的薄膜，或者通过自身缩合由溶液状态或液相状态的原料化合物形成的薄膜。通常所述分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)的区别在于附聚结构和高有序结构的差异或由结构引起的功能差异。
如日本特开Showa 57(1982)-51781所公开，所述有机化合物层还可如下制备：将粘合剂(例如树脂)和原料化合物溶解于溶剂中制备溶液，随后采用旋涂法等由制好的溶液形成薄膜。
在本发明中，所述发光层可任选包含除本发明的蒽衍生物以外的任何公知的发光材料；或包含其他公知的发光材料的发光层可与包含本发明的发光材料的发光层层压，只要不妨碍达到本发明的相应的目标即可。
其次，所述空穴注入层和空穴传输层为帮助空穴注入发光层和帮助空穴传输至发光区的层。这些层的空穴迁移率高，并且通常电离能小至等于或小于5.5eV。对于空穴注入层和空穴传输层，优选在电场强度小的情况下将空穴传输至发光层的材料。例如，优选在施加104-106V/cm电场时空穴迁移率至少为10-4cm2/V·sec的材料。对于这种材料，可使用任何选自常用于在光导材料中空穴电荷传输的常规材料和公知的用于EL器件的空穴注入层的材料。
其具体的实例有三唑衍生物(参见US 3,112,197等)、二唑衍生物(参见US 3,189,447等)、咪唑衍生物(参见日本特公昭37-16096等)、聚芳基烷烃衍生物(参见US 3,615,402、3,820,989和3,542,544，日本特公昭45-555和昭51-10983，日本特开昭51-93224、昭55-17105、昭56-4148、昭55-108667、昭55-156953、昭56-36656等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参见US 3,180,729和4,278,746，日本特开昭55-88064、昭55-88065、昭49-105537、昭55-51086、昭56-80051、昭56-88141、昭57-45545、昭54-112637、昭55-74546等)、苯二胺衍生物(参见US 3,615,404、日本特公昭51-10105、昭46-3712和昭47-25336，日本特开昭54-53435、昭54-110536、昭54-119925等)、芳胺衍生物(参见US 3,567,450、3,180,703、3,240,597、3,658,520、4,232,103、4,175,961和4,012,376，日本特公昭49-35702和昭39-27577，日本特开昭55-144250、昭56-119132和昭56-22437，西德专利1,110,518等)、被氨基取代的查耳酮衍生物(参见US 3,526,501等)、唑衍生物(公开于US3,257,203等)、苯乙烯基蒽衍生物(参见日本特开昭56-46234等)、芴酮衍生物(参见日本特开昭54-110837等)、腙衍生物(参见US3,717,462，日本特开昭54-59143、昭55-52063、昭55-52064、昭55-46760、昭55-85495、昭57-11350、昭57-148749、平2-311591等)、均二苯乙烯衍生物(参见日本特开昭61-210363、昭61-228451、昭61-14642、昭61-72255、昭62-47646、昭62-36674、昭62-10652、昭62-30255、昭60-93455、昭60-94462、昭60-174749、昭60-175052等)、硅氮烷衍生物(US 4,950,950)、聚硅烷基共聚物(日本特开平2-204996)、苯胺基共聚物(日本特开平2-282263)、公开于日本特开平1-211399的导电聚合物低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
对于空穴注入层的材料，也可使用上述材料，但是，优选卟啉化合物、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参见US 4,127,412，日本特开昭53-27033、昭54-58445、昭54-149634、昭54-64299、昭55-79450、昭55-144250、昭56-119132、昭61-295558、昭61-98353、昭63-295695等)，特别优选芳族叔胺化合物。
其他的实例有US 5,061,569中描述的分子中具有2个稠芳环的4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(下文中简称为NPD)、通过连接3个三苯基胺单元形成星形的4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(下文中简称为MTDATA)等。
此外，除了可用作发光层材料的上述蒽衍生物以外，还可使用无机物(例如p-型硅、p-型碳化硅等)用作空穴注入层的材料。
为了形成空穴注入层或空穴传输层，采用公知的方法(例如真空蒸汽淀积法、旋涂法、流延法和LB法)分别由用于空穴注入层或空穴传输层的材料形成薄膜。虽然不特别限定空穴注入层和空穴传输层的厚度，但厚度通常为5nm-5μm。
在本发明的有机EL器件中，有机半导体层帮助将空穴注入发光层或将电子注入发光层，优选所述有机半导体层的电导率等于或大于10-10S/cm。对于用于所述有机半导体层的材料，可使用导电低聚物(例如含有噻吩的低聚物、日本特开8-193191所公开的含有芳胺的低聚物等)、导电树型化合物(例如含有芳胺树型化合物的树型化合物)等。
本发明的有机EL器件中的电子注入层为帮助电子注入发光层且电子迁移率高的层。在电子注入层中，粘附增强层为由与阴极粘附性极好的材料制成的层。
此外，已知由于在有机EL器件中发射的光在电极上反射(在上述情况下，在阴极上反射)，直接从阳极发出的光与通过反射从电极(阴极)发出的光互相干涉。为了有效地利用干涉效应，电子传输层的厚度适当地选择为数nm-数μm。但是，当所述电子传输层厚时，为了避免驱动电压升高，优选在施加104-106V/cm电场时电子迁移率至少为10-5cm2/Vs的材料。
对于电子注入层的材料，优选8-羟基喹啉、其衍生物的金属络合物和二唑衍生物。8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物的实例有包括8-羟基喹啉螯合物的羟基喹啉(oxinoid)化合物的金属螯合物。例如，三(8-喹啉酚根)合铝(Alq)可用作电子注入材料。
此外，所述二唑传输物的实例有用以下通式表示的电子传输化合物：
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6和Ar9可相同或互不相同，分别各自独立表示取代或未取代的芳基；Ar4、Ar7和Ar8可相同或互不相同，各自独立表示取代或未取代的亚芳基。
所述芳基的实例有苯基、联苯基、苯邻甲内酰氨基、苝基和芘基。此外，所述亚芳基的实例有亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。此外，所述取代基的实例有具有1-10个碳原子的烷基、分别具有1-10个碳原子的烷氧基或氰基等。对于电子传输化合物，优选能形成薄膜的那些化合物。
所述电子传输化合物的具体实例如下所示：
此外，以下通式(A)-(G)表示的材料可用于电子注入层和电子传输层。
以下通式(A)或通式(B)表示的含氮原子的杂环衍生物：
Figure A20058000100400282
在通式(A)和(B)中，A1-A3各自独立表示氮原子或碳原子。
Ar1表示具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基或具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；Ar2表示氢原子、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基或其二价基团。但是，至少一个Ar1或Ar2表示具有1-50个环碳原子的取代或未取代的稠合环基或具有3-60个环碳原子的取代或未取代的单杂稠合环基。
L1、L2和L各自独立表示单键、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的亚芳基、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的杂亚芳基或取代或未取代的亚芴基。
R表示氢原子、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基或具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基；n表示0-5的整数；当n等于或大于2时，多个R可相同或互不相同；多个R中的相邻的一对基团可键合，形成脂族碳环或芳族碳环。
以下通式(C)表示的含氮原子的杂环衍生物：
HAr-L-Ar1-Ar2                   (C)
其中HAr表示具有3-40个碳原子的含氮原子的杂环基，且还可含有取代基；L表示单键、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的亚芳基、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的杂亚芳基或取代或未取代的亚芴基；Ar1表示具有6-60个碳原子的二价芳族烃基，且还可含有取代基；Ar2表示具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基。
以下通式(D)表示的硅杂环戊二烯衍生物：
Figure A20058000100400291
在通式(D)中，X和Y各自独立表示具有1-6个碳原子的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或通过X和Y键合形成的饱和或不饱和环结构；R1-R4各自独立表示氢原子、卤原子、具有1-6个碳原子的取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基、磺酰基、对氨基苯磺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸根、异氰酸根、硫氰酸根、异硫氰酸根或氰基；或者在相邻的情况下，通过稠合取代或未取代的环形成的结构。
以下通式(E)表示的硼烷衍生物：
在通式(E)中，R1-R8和Z2各自独立表示氢原子、卤原子、饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代的氨基、取代的硼烷基、烷氧基或芳氧基；X、Y和Z1各自独立表示饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代的氨基、烷氧基或芳氧基；Z1和Z2的取代基可互相键合，形成稠合环；n表示1-3的整数，当n等于或大于2时，多个Z1可互不相同。但是，以下情况除外：一种情况是n为1，X、Y和R2为甲基，R8为氢原子或取代的硼烷基；另一种情况是n为3，Z1为甲基。
Figure A20058000100400302
在通式(F)中，Q1和Q2各自独立表示以下通式(G)表示的配体，L表示卤原子、饱和或不饱和的烷基、饱和或不饱和的环烷基、饱和或不饱和的芳基、饱和或不饱和的杂环基和-OR1(R1表示饱和或不饱和的环烷基、饱和或不饱和的芳基、饱和或不饱和的杂环基)或-O-Ga-Q3(Q4)表示的配体，其中Q3和Q4与Q1和Q2相同。
其中环A1和A2均表示可被取代的稠合六元芳环结构。
所述金属络合物可有效地用作n型半导体，其电子注入能力是令人兴奋的。此外，因为在形成络合物时产生的能量小，因此在形成的金属-络合物中金属与配体之间的键合性能强，因此，作为发光材料的荧光量子效率也高。
形成通式(G)的配体的环A1和A2的取代基的具体实例有卤原子，例如氯原子、溴原子、碘原子和氟原子；取代或未取代的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等；取代或未取代的芳基，例如苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等；取代或未取代的烷氧基，例如甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等；取代或未取代的芳氧基，例如苯氧基、对-硝基苯氧基、对-叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯氧基、3-三氟甲基苯氧基等；取代或未取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等；取代或未取代的芳硫基，例如苯硫基、对-硝基苯硫基、对-叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等；单取代或二取代的氨基，例如氰基、硝基、氨基、甲氨基、二乙氨基、乙氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基、二苯基氨基等；酰基氨基，例如二(乙酰氧基甲基)氨基、二(乙酰氧基乙基)氨基、二(乙酰氧基丙基)氨基、二(乙酰氧基丁基)氨基等；氨基甲酰基，例如羟基、甲硅烷氧基、酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等；环烷基，例如羧酸基、磺酸基、亚氨基、环戊基、环己基等；芳基，例如苯基、萘基、联苯基、苯邻甲内酰氨基、菲基、芴基、芘基等；杂环基，例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基等。此外，上述取代基可互相键合形成另一个六元芳环或杂环。
在本发明中，优选在电子传输区或介于阴极和有机层之间的界面区中加入还原掺杂剂。用于本发明的还原掺杂剂定义为能还原电子传输化合物的物质。所述还原掺杂剂的实例有至少一种选自以下物质的化合物：碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物。上述碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物的实例有相应金属的氧化物和卤化物。
优选的还原掺杂剂的具体实例有至少一种选自Li(功函数：2.93ev)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)的碱金属或至少一种选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的碱土金属；特别优选功函数等于或小于2.9eV的掺杂剂。其中，更优选的还原掺杂剂包括至少一种或多种选自K、Rb和Cs的碱金属，还更优选后两者即Rb或Cs，最优选最后者即Cs。这些碱金属的还原能力特别强，向电子注入区中仅加入较少量的这些碱金属能改进所述有机EL器件的亮度并延长使用寿命。此外，对于功函数等于或小于2.9eV的还原掺杂剂，还优选两种或多种碱金属的组合，特别优选含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。组合中含Cs能有效地展现还原能力，加至电子注入区中能改进所述有机EL器件的亮度并延长使用寿命。
在本发明的有机EL器件中，由绝缘材料或半导体形成的电子注入层也可夹在阴极和有机薄膜层之间。所述电子注入层有效地防止电流泄漏并改进电子注入能力。优选至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物用作绝缘材料。由于能改进电子注入性能，优选所述电子注入层由上述碱金属硫属元素化物组成。优选的碱金属硫属元素化物的实例有Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。优选的碱土金属硫属元素化物的实例有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属卤化物的实例有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。优选的碱土金属卤化物的实例有氟化物(例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2)和除了氟化物以外的卤化物。
组成所述电子传输层的半导体的实例有包含至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和渗氮氧化物，这些物质可单独使用或使用其中的两种或多种的混合物。优选组成所述电子传输层的无机物的形式为微晶或无定形绝缘薄膜。当所述电子传输层由上述绝缘薄膜组成时，可形成更均匀的薄膜，并可减少象素缺陷(例如黑点)。所述无机物的实例有上述的碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
本发明的有机EL器件的阴极使用了电极材料，例如功函数小(等于或小于4eV)的金属、合金、导电化合物及其混合物。所述电极材料的实例有钾、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土金属等。例如可采用蒸汽淀积法和溅射法形成上述电极材料的薄膜来制备阴极。
当透过阴极观察发光层发光时，优选阴极的光透过率大于10％。还优选阴极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□。阴极的厚度通常选择为10nm-1μm，优选50-200nm。
对超薄薄膜施加电场时，通常有机EL器件易由于漏电和短路而形成象素缺陷。为了防止形成这些缺陷，可在电极对之间插入绝缘薄膜层。
用于所述绝缘层的材料的实例有氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。还可使用上述化合物的混合物和层压材料。
为了制备本发明的有机EL器件，例如采用上述方法，使用上述材料，形成阳极、发光层，如果需要，还形成空穴注入层和电子注入层，在最后一步形成阴极。也可采用与上述相反的顺序，通过形成上述各层来制备有机EL器件，即阴极在第一步形成，阳极在最后一步形成。
下面将描述在透光底材上制备具有依次排列的以下结构的有机EL器件的方法的实施方案：阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极。
在合适的透光底材上，采用蒸汽淀积法或溅射法形成由用于阳极的材料制备的薄膜，使得所形成的薄膜厚度等于或小于1μm，优选为10-200nm。所形成的薄膜用作阳极。随后，在该阳极上形成空穴注入层。可采用上述真空蒸汽淀积法、旋涂法、流延法或LB法形成所述空穴注入层。因为真空蒸汽淀积法易得到均匀的薄膜，且形成针孔的可能性小，因此优选真空蒸汽淀积法。当采用真空蒸汽淀积法形成空穴注入层时，尽管真空蒸汽淀积的条件取决于以下因素：使用的化合物(用于空穴注入层的材料)、晶体结构和待形成的空穴注入层的复合结构，但通常优选适当地在以下范围内选择：淀积源的温度：50-450℃；真空度：10-7-10-3托；淀积速率：0.01-50nm/s；底材温度：-50℃至300℃；薄膜厚度：5nm-5μm。
随后，在上述形成的空穴注入层上形成发光层。同样可采用真空蒸汽淀积法、溅射法、旋涂法或流延法将本发明的发光材料形成薄膜来制备所述发光层。因为真空蒸汽淀积法易得到均匀的薄膜，且形成针孔的可能性小，因此优选真空蒸汽淀积法。当采用真空蒸汽淀积法形成发光层时，尽管其条件取决于使用的化合物，但通常该真空蒸汽淀积法的条件可选择与所述空穴注入层的真空蒸汽淀积法所述的相同条件。优选发光层的厚度为10-40nm。
接着，在上述形成的发光层上形成电子注入层。与所述空穴注入层和发光层类似，因为必须要得到均匀的薄膜，因此优选采用真空蒸汽淀积法形成所述电子注入层。该真空蒸汽淀积的条件可选择与所述空穴注入层和发光层相同的条件。
最后一步，在所述电子注入层上形成阴极，从而可制得有机EL器件。所述阳极由金属制成，可采用真空蒸汽淀积法或溅射法形成。为了防止在形成薄膜的过程中该较薄的有机层破坏，优选使用真空蒸汽淀积法。
在上述有机EL器件的制备中，优选在抽真空之后，在生产体系保持在真空下依次形成从阳极至阴极的各层。
不特别限定形成本发明的有机EL器件的各层的方法。可使用常规的方法，例如真空蒸汽淀积法和旋涂法。可采用以下方法形成用于本发明的有机EL器件的包含上述通式(I)表示的化合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸汽淀积法、分子束外延法(MBE法)，或者采用常规的涂布法(例如浸涂法、旋涂法、流延法、绕线棒刮涂法和辊涂法)，将化合物溶解于溶剂中制备的溶液来形成所述有机薄膜层。
不特别限定本发明的有机EL器件中的有机薄膜层各层的厚度。通常，过薄的层易产生缺陷(例如针孔)，而过厚的层需要施加高电压，导致效率下降。因此，优选厚度为数nm-1μm。
当将阳极与正极(+)相连，阴极与负极(-)相连，施加5-40V直流电压时，如上制备的有机EL器件发光。当反向连接时，未观察到电流，且根本不发光。当向所述有机EL器件施加交流电压时，仅在阳极的极性为正，而阴极的极性为负时，才观察到均匀的发光。当向所述有机EL器件施加交流电压时，可使用任何类型波形的交流电。
                         实施例
下面用以下实施例来详细说明本发明。
                合成实施例1 合成化合物AN-1
将5.0g商品5-溴苊和9.5g用公知的方法合成的10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸溶解于80ml二甲氧基乙烷(DME)和30ml甲苯的混合溶剂中。随后加入0.98g四(三苯基膦)合钯和40ml 2M的碳酸钠水溶液，用氩气置换空气。将所得到的溶液加热回流9.5小时，静置冷却，过滤分离沉淀的晶体。将所得到的晶体用水和甲醇洗涤，随后用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1)，得到6.2g(收率54％)浅黄色晶体目标化合物(AN-1)。
根据场解吸质谱(FD-MS)测定的结果和1H-NMR光谱可确定该浅黄色晶体为目标化合物(AN-1)：
FD-MS：计算值C42H28＝532，实测值m/z＝532；
1H-NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ3.53(s，4H)，7.34-8.14(m，24H)。
                合成实施例2 合成化合物AN-2
(1)合成中间体产物5-(4-溴苯基)苊
将11.7g商品5-溴苊溶解于50ml无水甲苯和50ml无水乙醚的混合溶剂中，在氩气气氛下将所得到的溶液冷却至-40℃。向所得到的溶液中滴加35ml 1.6M正丁基锂的己烷溶液，随后将温度升至-10℃。2小时后，将所得到的溶液冷却至-70℃，随后向该溶液中滴加将35ml三异丙氧基硼烷溶解于50ml乙醚中制得的另一种溶液。于-70℃下将所得到的溶液搅拌3小时，随后静置一夜。一夜后，用10％重量的稀盐酸酸化所得到的溶液，用甲苯萃取有机层。该有机层用稀盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，有机溶剂用蒸发器蒸馏。使用甲苯/己烷结晶该残液，得到4.5g(收率45％)5-苊硼酸。
将5.9g制得的5-苊硼酸和10.2g 4-溴碘苯溶解于100ml甲苯中。随后加入1.7g四(三苯基膦)合钯和45ml 2M的碳酸钠水溶液，用氩气置换空气。将所得到的溶液加热回流6小时，静置冷却，用甲苯萃取有机层。该有机层用饱和氯化钠溶液洗涤，经无水硫酸钠干燥，有机溶剂用蒸发器蒸馏。用硅胶柱层析法纯化残液(洗脱液：己烷)，得到9.2g(收率100％)浅黄色固体状的目标中间体产物5-(4-溴苯基)苊。
(2)合成化合物AN-2
将8.4g用公知的方法合成的10-(萘-2-基)蒽-9-硼酸和6.2g中间体产物5-(4-溴苯基)苊溶解于60ml DME中。随后加入1.2g四(三苯基膦)合钯和30ml 2M的碳酸钠水溶液，用氩气置换空气。将所得到的溶液加热回流8小时，静置冷却，过滤分离沉淀的晶体。将所得到的晶体用水和甲醇洗涤，随后用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到6.9g(收率65％)浅黄色晶体状的目标化合物(AN-2)。
根据FD-MS测定的结果和1H-NMR光谱可确定该浅黄色晶体为目标化合物(AN-2)：
FD-MS：计算值C42H28＝532，实测值m/z＝532；
1H-NMR(500MHz，CDCl3，ppm)：δ3.60(s，4H)，6.91-8.25(m，24H)。
           合成实施例3-39 合成化合物AN-3至AN-39
采用与实施例1类似的方法合成化合物AN-3至AN-39，不同之处在于分别以所需的量使用表1中所述的硼酸化合物代替10-(4-萘-1-基-苯基)蒽-9-硼酸，使用表1中所述的卤代化合物代替5-溴苊。
                        表1
                        表1(续)
Figure A20058000100400391
                        表1(续)
                        表1(续)
Figure A20058000100400411
                        表1(续)
实施例1  制备有机EL器件：使用化合物AN-1的实施例
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃底材(GEOMATEC Company制造)在异丙醇中超声波清洗5分钟，随后暴露于紫外光产生的臭氧中30分钟。将清洗后的带有该透明电极的玻璃底材固定在真空蒸汽淀积装置的底材支架上。在带有透明电极一侧的已清洗的底材表面上形成60nm厚的N，N′-二(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯薄膜(下文中称为TPD232薄膜)，使得形成的薄膜覆盖了该透明电极。该TPD232薄膜用作空穴注入层。接着在该TPD232薄膜上形成20nm厚的N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-二氨基联苯薄膜(下文中称为TBDB薄膜)。该形成的薄膜用作空穴传输层。随后淀积化合物AN-1，形成40nm厚的薄膜。同时，以AN-1∶BD1＝40∶3的重量比率真空淀积作为纯蓝光掺杂剂的具有苯乙烯基的以下胺化合物BD1。该薄膜用作发光层。在该薄膜上形成10nm厚的Alq薄膜。该薄膜用作电子注入层。随后将作为还原掺杂剂的锂(锂源：SAESGETTERS Company制造)和Alq经二元淀积，形成Alq:Li薄膜(薄膜厚度：10nm)，该薄膜用作电子注入层(或阴极)。在该Alq:Li薄膜上蒸汽淀积金属铝，形成金属阴极，从而制备了有机EL器件。
已制备的有机EL器件经过通电流测试，证实在7.85V电压下发出亮度为634cd/m2的蓝光，电流密度为10mA/cm2。CIE色值示于表2。另外，该有机EL器件于1000cd/m2初始亮度下测定的半衰期结果示于表2。
Figure A20058000100400441
实施例2  制备有机EL器件：使用化合物AN-2的实施例
采用与实施例1相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于用化合物(AN-2)代替化合物(AN-1)。
该有机EL器件于1000cd/m2初始亮度下测定的半衰期结果示于表2。
                         实施例3
采用与实施例1相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于用以下的胺化合物BD2代替胺化合物BD1。
该有机EL器件于1000cd/m2初始亮度下测定的半衰期结果示于表2。
Figure A20058000100400442
                         实施例4
采用与实施例1相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于用以下的胺化合物BD3代替胺化合物BD1。
该有机EL器件于1000cd/m2初始亮度下测定的半衰期结果示于表2。
                       比较实施例1-6
采用与实施例1相同的方法制备有机EL器件，不同之处在于用日本特开2000-182776所述的以下化合物an-1和国际PCT公开WO04/018587所述的以下化合物an-2代替化合物AN-1，不同之处还有使用表2所述的材料形成发光层。
该有机EL器件于1000cd/m2初始亮度下测定的半衰期结果示于表2。
Figure A20058000100400452
                            表2
  形成发光层的材料   半衰期(小时)   CIE x色值   CIE y色值
 实施例1   AN-1/BD1   3900   0.15   0.17
 实施例2   AN-2/BD1   4000   0.15   0.17
 实施例3   AN-1/BD2   3500   0.15   0.15
 实施例4   AN-1/BD3   2900   0.15   0.15
 比较实施例1   an-1/BD1   2000   0.16   0.19
 比较实施例2   an-2/BD1   3400   0.20   0.35
 比较实施例3   an-1/BD2   1700   0.15   0.17
 比较实施例4   an-2/BD2   2900   0.20   0.33
 比较实施例5   an-1/BD3   1400   0.15   0.16
 比较实施例6   an-2/BD3   2700   0.20   0.31
如表2所示，证明了与比较实施例1和2相比，使用本发明的通式(I)表示的蒽衍生物制备的有机EL器件的使用寿命更长，发出的蓝光纯度更高。
                     工业适用性
如上所详述，使用本发明的通式(1)表示的蒽衍生物制备的有机EL器件发出更高纯度的蓝光，且使用寿命长。因此，对于希望长期连续使用的彩色显示用途来说，这种有机EL器件是非常实用的。

Claims (9)

1.一种以下通式(I)表示的蒽衍生物：
Figure A2005800010040002C1
其中X表示氢原子、具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的环烷基、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基、具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基、具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基、具有2-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基；
Ar1和Ar2各自独立表示具有10-50个环碳原子的取代或未取代的稠合芳基；至少一个Ar1或Ar2表示以下通式(II)表示的1-萘基、以下通式(III)表示的2-萘基或以下通式(IV)表示的三蝶烯基：
其中R1-R7各自独立表示氢原子、具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基；R1-R7中至少一对相邻基团均为烷基，且互相键合形成环结构；
X表示如上所述的基团；
d、e、f和i各自独立表示0-4的整数；
a、b和c各自独立表示0-4的整数；
n表示1-3的整数；和
当n等于或大于2时，括弧[]内的以下基团可相同或互不相同：
Figure A2005800010040003C1
2.权利要求1的蒽衍生物，其中至少一个所述Ar1或所述Ar2为所述通式(II)表示的1-萘基。
3.权利要求1的蒽衍生物，其中至少一个所述Ar1或所述Ar2为所述通式(III)表示的2-萘基。
4.权利要求1的蒽衍生物，其中至少一个所述Ar1或所述Ar2为所述通式(IV)表示的三蝶烯基。
5.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括至少一层夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的包含发光层的有机薄膜层，其中至少一层所述有机薄膜层包含单一组分或其混合物组分形式的权利要求1的蒽衍生物。
6.权利要求5的有机电致发光器件，其中所述发光层包含权利要求1的所述通式(I)表示的蒽衍生物作为主要成分。
7.权利要求6的有机电致发光器件，其中所述发光层还包含芳胺化合物。
8.权利要求6的有机电致发光器件，其中所述发光层还包含苯乙烯基胺化合物。
9.权利要求5-8中任一项的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件发蓝光。
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