CN1960957A - 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 - Google Patents
不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN1960957A CN1960957A CNA200580017149XA CN200580017149A CN1960957A CN 1960957 A CN1960957 A CN 1960957A CN A200580017149X A CNA200580017149X A CN A200580017149XA CN 200580017149 A CN200580017149 A CN 200580017149A CN 1960957 A CN1960957 A CN 1960957A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- pyrene
- unsubstituted
- replacement
- general formula
- asymmetric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 44
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- -1 aromatic amine compound Chemical class 0.000 claims description 116
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 81
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 49
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 43
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 10
- LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N fluorenylidene Chemical group C1=CC=C2[C]C3=CC=CC=C3C2=C1 LJJQENSFXLXPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 7
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 claims description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 155
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 68
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 description 52
- 239000010408 film Substances 0.000 description 39
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 32
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 32
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002585 base Substances 0.000 description 26
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 26
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical class C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 22
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 21
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 21
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical group COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 13
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000003963 dichloro group Chemical group Cl* 0.000 description 10
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 10
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 10
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 8
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 8
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 7
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 6
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 6
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 6
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 4
- 229910052798 chalcogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ICQAKBYFBIWELX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 3
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 3
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 3
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N (4-naphthalen-1-ylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BQHVXFQXTOIMQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPQPBSDSZQDAFI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-6-naphthalen-1-ylpyrene Chemical compound C1=CC=C2C(C3=C4C=CC5=CC=C(C6=CC=C(C4=C56)C=C3)Br)=CC=CC2=C1 YPQPBSDSZQDAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WBIHNLJSVYFVGH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-8-naphthalen-1-ylpyrene Chemical compound C12=CC=C3C(Br)=CC=C(C=C4)C3=C2C4=CC=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 WBIHNLJSVYFVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N bromotrifluoromethane Chemical compound FC(F)(F)Br RJCQBQGAPKAMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 2
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CC=C21 KPTRDYONBVUWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-acid Natural products C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- VOKLWNKURRHXSP-UHFFFAOYSA-N pyren-1-yloxyboronic acid Chemical compound C1=C2C(OB(O)O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 VOKLWNKURRHXSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 2
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 2
- KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N succinimide Chemical compound O=C1CCC(=O)N1 KZNICNPSHKQLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N (3-naphthalen-2-ylphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 WLKQDOGZCIYEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(O)COCC WIHIUTUAHOZVLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 1-aminoethyl Chemical group C[CH]N LLAPDLPYIYKTGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 1-anthracen-9-yl-2,2,2-trifluoroethanone Chemical group C1=CC=C2C(C(=O)C(F)(F)F)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 MNCMBBIFTVWHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 1lambda3-bromacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound Br1=CC=CC=C1 SODQFLRLAOALCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 3-(2-aminophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical class NC1=CC=CC=C1C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 DKQIZRNNADMWTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZVNKEAPHZSYCJ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-4-(4-phenylphenyl)cyclohexa-1,5-dien-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CCC(N)(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 XZVNKEAPHZSYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017083 AlN Inorganic materials 0.000 description 1
- PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N Aluminum nitride Chemical compound [Al]#N PIGFYZPCRLYGLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOHBMRODJBFDPN-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)O.[Li] Chemical compound C(C)(C)(C)O.[Li] UOHBMRODJBFDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N Cs2O Inorganic materials [O-2].[Cs+].[Cs+] KOPBYBDAPCDYFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 229920004449 Halon® Polymers 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical class NCC=1C=C(C=CC1)N(C1=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HDDYZBALTSRZPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000574 NaK Inorganic materials 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N [Li].[AlH3] Chemical compound [Li].[AlH3] FCVHBUFELUXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N [Na].[Na].[K] Chemical compound [Na].[Na].[K] NSIKFNOYIGGILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSHPEZOHHORLN-UHFFFAOYSA-N [O].FC=1C=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F)C=CC1 Chemical group [O].FC=1C=C(OC2=C(C(=C(C(=C2F)F)F)F)F)C=CC1 JZSHPEZOHHORLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N acetnaphthylene Natural products C1=CC(C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 HXGDTGSAIMULJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000002078 anthracen-1-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([*])=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000748 anthracen-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C([H])=C([*])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N borane Chemical class [10BH3] UORVGPXVDQYIDP-BJUDXGSMSA-N 0.000 description 1
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M caesium bromide Chemical compound [Br-].[Cs+] LYQFWZFBNBDLEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M caesium chloride Chemical compound [Cl-].[Cs+] AIYUHDOJVYHVIT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004643 cyanate ester Substances 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 1
- AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M dicesium;hydroxide Chemical compound [OH-].[Cs+].[Cs+] AKUNKIJLSDQFLS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium oxide Inorganic materials O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003387 indolinyl group Chemical group N1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000005355 lead glass Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000006138 lithiation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N lithium;2-methylpropane Chemical compound [Li+].C[C-](C)C UBJFKNSINUCEAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N lithium;carbanide Chemical compound [Li+].[CH3-] IHLVCKWPAMTVTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960001708 magnesium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N oxogermanium Chemical compound [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N phenyllithium Chemical compound [Li]C1=CC=CC=C1 NHKJPPKXDNZFBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940093916 potassium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- MWEKPLLMFXIZOC-UHFFFAOYSA-N pyren-1-ylboronic acid Chemical class C1=C2C(B(O)O)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 MWEKPLLMFXIZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001275 scanning Auger electron spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000010572 single replacement reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N triethyl borate Chemical compound CCOB(OCC)OCC AJSTXXYNEIHPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 1
- 125000003652 trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003245 working effect Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/10—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms
- C07C17/12—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of hydrogen atoms in the ring of aromatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
- C07F7/0805—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms
- C07F7/0807—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising only Si, C or H atoms comprising Si as a ring atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明提供了一种具有特定结构的不对称芘衍生物。本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的至少一层包括发光层的有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包含至少一种上述不对称芘衍生物的单一组分或其混合物。本发明提供了发光效率高且使用寿命长的有机电致发光器件以及制备所述有机电致发光器件的不对称芘衍生物。
Description
技术领域
本发明涉及不对称芘衍生物和使用该衍生物的有机电致发光(下文中“电致发光”有时称为“EL”)器件，更具体地讲，本发明涉及发光效率高且使用寿命长的有机EL器件以及制备所述有机EL器件的不对称芘衍生物。
背景技术
有机电致发光器件为一种自发发光器件，原理是在施加电场时，荧光物质通过从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能发光。自从Eastman Kodak Company的C.W.Tang等人(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，第51卷，第913页，1987)报导了层压型低压驱动有机EL器件以来，有关使用有机材料作为组成材料的有机EL器件的研究方兴未艾。Tang等人使用三(8-喹啉酚根)合铝作为发光层，使用三苯基二胺衍生物作为空穴传输层的层压结构。层压结构的优点在于可提高将空穴注入发光层的效率，可提高通过阻断并复合从阴极注入的电子形成激发颗粒的生成效率，并可将发光层中形成的激发颗粒封闭起来。公知的有机EL器件的结构有具有空穴传输(注入)层和电子传输和发光层的两层型结构以及具有空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层型结构。为了提高层压型结构器件中注入的空穴和电子的复合效率，对器件结构及制备方法进行了研究。
已知作为有机EL器件的发光材料有螯合物(例如三(8-喹啉酚根)合铝)、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物和二唑衍生物。据报道，使用这些发光材料可发出可见光区内的蓝光至红光，可用于开发彩色图象显示器件(例如参考专利文献1、专利文献2和专利文献3)。
此外，专利文献4-7公开了使用不对称芘衍生物作为发光材料制备的器件，专利文献8公开了使用不对称蒽衍生物作为发光材料制备的器件。尽管使用这些衍生物作为发蓝光的材料，但仍需改进其使用寿命。此外，由于现有衍生物氧化稳定性差，希望开发出不易受氧化影响的衍生物。
专利文献1：日本特开平8(1996)-239655号公报
专利文献2：日本特开平7(1995)-138561号公报
专利文献3：日本特开平3(1991)-200289号公报
专利文献4：日本特开2001-118682号公报
专利文献5：日本特开2002-63988号公报
专利文献6：日本特开2004-75567号公报
专利文献7：日本特开2004-83481号公报
专利文献8：国际PCT公开号WO 04/018587
发明公开
本发明正是为了克服上述问题，其一个目标为提供一种发光效率高且使用寿命长的有机电致发光器件，另一个目标为提供一种制备所述有机EL器件的不对称芘衍生物。
本发明人进行了深入的探索和研究实现了上述目标，结果发现使用以下通式(1)-(3)中任一项表示的不对称芘衍生物作为有机EL器件的有机薄膜的组成材料，可以使所得有机EL器件发光效率高且使用寿命长。
因此，本发明提供了一种以下通式(1)-(3)中任一项表示的不对称芘衍生物：
在通式(1)中，Ar和Ar′各自表示具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基；
L和L′各自表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯(silolylene)基；
m表示0-2的整数，n表示1-4的整数，s表示0-2的整数，t表示0-4的整数；且
L或Ar与芘的1-5位中的任一位置键合，L′或Ar′与芘的6-10位中的任一位置键合，
但是，当n+t为偶数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1)或条件(2)：
(1)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1)m≠s和/或n≠t，或
(2-2)当m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但以下情况除外：L和L′或Ar和Ar′分别与芘的1位和6位或2位和7位键合。
在通式(2)中，Ar、Ar′、L、L′、m、s和t与上述相同。
L′或Ar′与芘的2-10位中的任一位置键合，但是，当t为奇数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1′)或条件(2′)：
(1′)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2′)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1′)m≠s和/或t≠1，或
(2-2′)当m＝s且t＝1时，
(2-2-1′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但L′或Ar′与芘的6位键合的情况除外。
在通式(3)中，Ar、Ar′、L、L′、m和s与上述相同。
此外，本发明提供了一种有机EL器件，所述有机EL器件包括夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的至少一层包括发光层的有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包含至少一种上述不对称芘衍生物的单一组分或其混合物。
包含本发明的不对称芘衍生物的有机EL器件发光效率高且使用寿命长。
实施本发明的优选实施方案
本发明提供了一种以下通式(1)表示的不对称芘衍生物：
在通式(1)中，Ar和Ar′各自表示具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基。
所述取代或未取代的芳基的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘-1-基)蒽基、9-(10-萘-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯-4-基、对-三联苯-3-基、对-三联苯-2-基、间-三联苯-4-基、间-三联苯-3-基、间-三联苯-2-基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
其中，优选的实例有苯基、1-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘-1-基)蒽基、9-(10-萘-2-基)蒽基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻-甲苯基、间-甲苯基、对-甲苯基、对-叔丁基苯基等。
此外，上述芳基可被取代基取代，所述取代基例如烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片烷基、2-降冰片烷基)、具有1-6个碳原子的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、具有5-40个环碳原子的芳基、被具有5-40个环碳原子的芳基取代的氨基、包含具有5-40个环碳原子的芳基的酯基、包含具有1-6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
在通式(1)中，L和L′各自表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基，优选取代或未取代的亚苯基或取代或未取代的亚芴基。
此外，L和L′的取代基与上述芳基的取代基相同。
在通式(1)中，m表示0-2(优选0-1)的整数，n表示1-4(优选1-2)的整数，s表示0-2(优选0-1)的整数，t表示0-4(优选0-2)的整数，在通式(1)中，L或Ar与芘的1-5位中的任一位置键合，L′或Ar′与芘的6-10位中的任一位置键合，但是，当n+t为偶数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1)或条件(2)：
(1)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1)m≠s和/或n≠t，或
(2-2)当m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但以下情况除外：L和L′或Ar和Ar′与芘的1位和6位或2位和7位键合。
此外，本发明的不对称芘衍生物包括以下通式(2)表示的化合物：
在通式(2)中，Ar、Ar′、L、L′、m、s和t与上述相同。此外，其优选的实例和其取代基的实例与上述相同。同时，L′或Ar′与芘的2-10位中的任一位置键合，但是，在通式(2)中，当t为奇数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1′)或条件(2′)：
(1′)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2′)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1′)m≠s和/或t≠1，或
(2-2′)当m＝s且t＝1时，
(2-2-1′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但L′或Ar′与芘的6位键合的情况除外。
此外，本发明的不对称芘衍生物优选为以下通式(3)表示的化合物：
在通式(3)中，Ar、Ar′、L、L′、m和s与上述相同，其优选的实例和其取代基的实例与上述相同。
本发明的通式(1)-(3)表示的不对称芘衍生物的具体实例有以下化合物，但不局限于此。
本发明的不对称芘衍生物的制备方法说明如下：
本发明的通式(1)-(3)表示的不对称芘衍生物及其前体可如下制备：使用芘卤化物和芳基硼酸化合物或使用芳基卤化物和芘基硼酸化合物作为原料，采用Suzuki偶联反应等方法制备。此外，适当的情况下，对其前体结合使用卤化反应、硼酸的酯化反应和Suzuki偶联反应，随后制得通式(1)-(3)表示的不对称芘衍生物。
迄今为止，已公开了许多有关Suzuki偶联反应的报道(Chem.Rev.，第954卷，第7期，2457(1995)等)，因此，可在这些报道中所述的反应条件下进行反应。所述反应通常在常压、惰性气氛(例如氮气、氩气、氦气等)下进行，适当的情况下也可在加压条件下进行。反应温度为15-300℃，优选30-200℃。
所述反应溶剂包括水、芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)、醚(例如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二烷)、饱和烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷)、卤化烃(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和1，1，1，-三氯乙烷)、腈(例如乙腈和苄腈)、酯(例如乙酸乙酯、乙酸甲酯和乙酸丁酯)、酰胺(例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮)，所述溶剂可单独使用或使用其中的两种或多种的组合。其中，优选甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、二烷和水。溶剂的用量为芳基硼酸及其衍生物(或芘基硼酸及其衍生物)重量的3-50倍，优选4-20倍。
用于所述反应的碱的实例有碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸锂、氟化钾、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碳酸铯、磷酸钾、甲醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠和叔丁醇锂，优选碳酸钠。碱的用量通常为芳基硼酸及其衍生物(或芘基硼酸及其衍生物)的0.7-10摩尔当量，优选0.9-6摩尔当量。
用于所述反应的催化剂的实例有钯催化剂(例如四(三苯基膦)合钯、二氯·二(三苯基膦)合钯、二氯·[二(二苯基膦)乙烷]合钯、二氯·[二(二苯基膦)丙烷]合钯、二氯·[二(二苯基膦)丁烷]合钯、二氯·[二(二苯基膦)二茂铁]合钯)和镍催化剂(例如四(三苯基膦)合镍、二氯·二(三苯基膦)合镍、二氯·[二(二苯基膦)乙烷]合镍、二氯·[二(二苯基膦)丙烷]合镍、二氯·[二(二苯基膦)丁烷]合镍、二氯·[二(二苯基膦)二茂铁]合镍)。优选四(三苯基膦)合钯。催化剂的用量通常为卤化蒽衍生物的0.001-1摩尔当量，优选0.01-0.1摩尔当量。
芘卤化物和芳基卤化物的卤素包括碘原子、溴原子、氯原子等，优选碘原子和溴原子。
虽然不限定用于卤化反应的卤化剂，但例如特别优选使用N-琥珀酰亚胺卤化物。所述卤化剂的用量通常为碱原料的0.8-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。
通常在惰性气氛(例如氮气、氩气、氦气)下，在惰性溶剂中进行所述反应。使用的惰性溶剂包括N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、四氯化碳、氯苯、二氯苯、硝基苯、甲苯、二甲苯、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、水等，优选N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。溶剂的用量通常为碱原料重量的3-50倍，优选5-20倍。反应温度通常为0-200℃，优选20-120℃。
可采用已知的方法进行硼酸的酯化反应(The ExperimentalChemistry Course，第4版，第24卷，61-90页，Japan Chemical Society编辑；J.Org.Chem.，第60卷，7508等)。例如使用芳基卤化物(或芘基卤化物)的锂化反应或格利雅反应，通常在惰性气氛(例如氮气、氩气、氦气)下并使用惰性溶剂作为反应溶剂进行硼酸的酯化反应。所述溶剂的实例有饱和烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷)、醚(例如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二烷)、芳烃(例如苯、甲苯和二甲苯)。这些溶剂可单独使用或以其混合物的形式使用，优选乙醚和甲苯。溶剂的用量通常为芳基卤化物重量的3-50倍，优选4-20倍。
使用的锂化剂的实例有烷基金属试剂(例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂和甲基锂)和酰胺碱(例如二异丙氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基锂)，优选正丁基锂。此外，所述格利雅试剂可通过芳基卤化物(或芘基卤化物)与金属镁反应制备。使用的硼酸三烷基酯包括硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯、硼酸三异丁酯等，优选硼酸三甲酯和硼酸三异丙酯。
所述锂化剂和金属镁的用量通常分别为芳基卤化物(或芘基卤化物)的1-10摩尔当量，优选1-2摩尔当量。硼酸三烷基酯的用量通常为芳基卤化物(或芘基卤化物)的1-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。反应温度为-100℃至50℃，特别优选-75℃至10℃。
本发明的不对称芘衍生物优选为有机EL器件的发光材料，特别优选为有机EL器件的主体材料。
本发明的有机EL器件包括夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的至少一层包括发光层的有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包含至少一种上述通式(1)-(3)表示的不对称芘衍生物的单一组分或其混合物。
此外，优选本发明的有机EL器件的上述发光层还包含芳胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
优选的苯乙烯基胺化合物如以下通式(4)所示：
在通式(4)中，Ar2表示选自苯基、联苯基、三联苯基、均二苯乙烯基和双苯乙烯基芳基的基团；Ar3和Ar4各自独立表示氢原子或具有6-20个碳原子的芳基；此外，Ar2、Ar3和Ar4均可被取代；p表示1-4的整数；更优选至少一个Ar3和Ar4被苯乙烯基取代。
上述具有6-20个碳原子的芳基包括苯基、萘基、蒽基、菲基、三联苯基等。
优选的芳胺化合物用以下通式(5)表示：
在通式(5)中，Ar5-Ar7各自独立表示具有5-40个环碳原子的可被取代的芳基，q表示1-4的整数。
上述具有5-40个环碳原子的芳基包括苯基、萘基、基、并四苯基、苯邻甲内酰氨基、菲基、芘基、蔻基、联苯基、三联苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二唑基、二苯基苯邻甲内酰氨基、吲哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、荧蒽基、苊并荧蒽基、均二苯乙烯基等。此外，所述具有5-40个碳原子的芳基还可被取代基取代，优选的取代基的实例有具有1-6个碳原子的烷基(乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基、环己基等)、具有1-6个碳原子的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、具有5-40个环原子的芳基、被具有5-40个环原子的芳基取代的氨基、包含具有5-40个环原子的芳基的酯基、包含具有1-6个碳原子的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
下面说明本发明的有机EL器件的结构。本发明的有机EL器件的结构的典型的实例有：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/增粘层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极；和
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极。
其中，通常特别优选使用结构(8)。但是，所述有机EL器件的结构不局限于上述的实例。
此外，虽然本发明的不对称芘衍生物可用于上述有机层中的任一层，但是在这些结构构件中，优选所述不对称芘衍生物包含在发光区或空穴传输区中，所含的量为30-100％摩尔。
通常在透光底材上制备有机EL器件。优选所述透光底材在400-700nm的可见光区内的光透过率等于或大于50％。还优选使用平整和光滑的底材。关于透光底材，最好使用例如玻璃片材和合成树脂片材。
所述玻璃片材的具体实例有钠玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。此外，所述合成树脂片材的具体实例有由以下树脂制备的片材：聚碳酸酯树脂、丙烯酸类树脂、聚对苯二甲酸乙二酯树脂、聚醚硫化物(polyethersulfide)树脂和聚砜树脂。
本发明的有机EL器件中的阳极用于将空穴注入空穴传输层或注入发光层，阳极的功函数等于或大于4.5eV是有效的。用于阳极的材料的具体实例有氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。对于阴极，优选功函数小的材料，以便将电子注入电子传输层或注入发光层。例如采用蒸汽淀积法或溅射法，通过形成上述电极材料的薄膜来制备阳极。
当透过阳极观察从发光层发出的光时，优选阳极的光透过率大于10％。还优选阳极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□。阳极的厚度通常选择为10nm-1μm，优选10-200nm。
在本发明的有机EL器件中，所述发光层具有以下作用：
(1)注入作用：当施加电场时，从阳极或空穴注入层注入空穴和从阴极或电子注入层注入电子的作用；
(2)传输作用：在电场力的作用下，传输已注入的电荷(电子和空穴)的作用；和
(3)发光作用：提供电子和空穴复合的场，并通过复合发光。
关于形成发光层的方法，可使用公知的方法，例如蒸汽淀积法、旋涂法和LB法。特别优选发光层为分子沉积薄膜。本文所述的分子沉积薄膜定义为通过气相原料化合物沉积形成的薄膜，或者通过液相原料化合物缩合形成的薄膜。所述分子沉积薄膜与由LB法形成的薄膜(分子累积膜)的区别在于附聚结构和高有序结构的差异以及由其功能引起的差异。
此外，如日本特开昭57(1982)-51781所公开，可将粘合剂(例如树脂)和原料化合物溶解于溶剂中制备溶液，采用旋涂法等由制好的溶液形成薄膜，形成发光层。
在本发明中，所述发光层可任选包含除本发明的不对称芘衍生物以外的任何公知的发光材料；或包含其他公知的发光材料的发光层可与包含本发明的发光材料的发光层层压，只要不妨碍实现本发明相应的目标即可。
在本发明中，所述空穴注入层和空穴传输层为帮助空穴注入发光层和有助于空穴传输至发光区的层。这些层的空穴迁移率高，并且通常电离能小至等于或小于5.5eV。对于空穴注入层和空穴传输层，优选在电场强度小的情况下将空穴传输至发光层的材料。例如，优选在施加104-106V/cm电场时空穴迁移率至少为10-4cm2/V·s的材料。对于这种材料，可使用任何选自常用于在光导材料中空穴电荷传输的常规材料和公知的用于EL器件的空穴注入层的材料。
所述材料的实例还有三唑衍生物(参见US 3,112,197等)、二唑衍生物(参见US 3,189,447等)、咪唑衍生物(参见日本特公昭37-16096等)、聚芳基烷烃衍生物(参见US 3,615,402、3,820,989和3,542,544，日本特公昭45-555和昭51-10983，日本特开昭51-93224、昭55-17105、昭56-4148、昭55-108667、昭55-156953、昭56-36656等)、吡唑啉衍生物和吡唑啉酮衍生物(参见US 3,180,729和4,278,746，日本特开昭55-88064、昭55-88065、昭49-105537、昭55-51086、昭56-80051、昭56-88141、昭57-45545、昭54-112637、昭55-74546等)、苯二胺衍生物(参见US 3,615,404、日本特公昭51-10105、昭46-3712和昭47-25336，日本特开昭54-53435、昭54-110536、昭54-119925等)、芳胺衍生物(参见US 3,567,450、3,180,703、3,240,597、3,658,520、4,232,103、4,175,961和4,012,376，日本特公昭49-35702和昭39-27577，日本特开昭55-144250、昭56-119132和昭56-22437，西德专利1,110,518等)、被氨基取代的查耳酮衍生物(参见US 3,526,501等)、唑衍生物(公开于US 3,257,203等)、苯乙烯基蒽衍生物(参见日本特开昭56-46234等)、芴酮衍生物(参见日本特开昭54-110837等)、腙衍生物(参见US3,717,462，日本特开昭54-59143、昭55-52063、昭55-52064、昭55-46760、昭55-85495、昭57-11350、昭57-148749、平2-311591等)、均二苯乙烯衍生物(参见日本特开昭61-210363、昭61-228451、昭61-14642、昭61-72255、昭62-47646、昭62-36674、昭62-10652、昭62-30255、昭60-93455、昭60-94462、昭60-174749、昭60-175052等)、硅氮烷衍生物(US 4,950,950)、聚硅烷基共聚物(日本特开平2-204996)、苯胺基共聚物(日本特开平2-282263)、公开于日本特开平1-211399的导电聚合物低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
对于空穴注入层的材料，也可使用上述材料，但是，优选卟啉化合物、芳族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物(参见US 4,127,412，日本特开昭53-27033、昭54-58445、昭54-149634、昭54-64299、昭55-79450、昭55-144250、昭56-119132、昭61-295558、昭61-98353、昭63-295695等)，特别优选芳族叔胺化合物。
其他的实例有US 5,061,569中描述的分子中具有2个稠合芳环的4，4′-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(下文中简称为NPD)、通过连接3个三苯基胺单元形成星形的4，4′，4″-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(下文中简称为MTDATA)等。
此外，除了上述不对称芘衍生物可作为发光层的材料以外，还可使用无机物(例如p-型硅、p-型碳化硅等)作为空穴注入层的材料。
为了形成空穴注入层或空穴传输层，采用公知的方法(例如真空蒸汽淀积法、旋涂法、流延法和LB法)，分别由用于空穴注入层或空穴传输层的材料形成薄膜。虽然不特别限定空穴注入层和空穴传输层的厚度，但厚度通常为5nm-5μm。
在本发明的有机EL器件中，有机半导体层有助于将空穴注入发光层或将电子注入发光层，优选所述有机半导体层的电导率等于或大于10-10S/cm。对于用于所述有机半导体层的材料，可使用导电低聚物(例如含有噻吩的低聚物、日本特开平8(1996)-193191所公开的含有芳胺的低聚物等)、导电树型化合物(例如含有芳胺的树型化合物)等。
本发明的有机EL器件中的电子注入层为有助于将电子注入发光层且电子迁移率高的层。在电子注入层中，增粘层为由与阴极粘附性极好的材料制成的层。
此外，已知由于在有机EL器件中发射的光在电极上反射(在上述情况下，在阴极上反射)，直接从阳极发出的光与通过反射从电极发出的光产生干涉。因此，为了有效地利用干涉效应，电子传输层的厚度相应地选择为数nm-数μm。当施加104-106V/cm电场时，优选电子迁移率至少等于或大于10-5cm2/Vs。
对于电子注入层的材料，优选8-羟基喹啉、其衍生物的金属络合物和二唑衍生物。8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物的实例有包括喔星(通常为8-羟基喹啉)螯合物的羟基喹啉(oxinoid)化合物的金属螯合物。例如，三(8-喹啉酚根)合铝(Alq)可用作电子注入材料。
此外，所述二唑传输物的实例有以下通式所示的电子传输化合物：
其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6和Ar9可相同或互不相同，各自独立表示取代或未取代的芳基；Ar4、Ar7和Ar8可相同或互不相同，各自独立表示取代或未取代的亚芳基。
所述芳基的实例有苯基、联苯基、苯邻甲内酰氨基、苝基和芘基。此外，所述亚芳基的实例有亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。同时，所述取代基的实例有具有1-10个碳原子的烷基、分别具有1-10个碳原子的烷氧基或氰基等。对于电子传输化合物，优选能形成薄膜的那些化合物。
所述电子传输化合物的具体实例如下所示：
此外，用于电子注入层和电子传输层的材料包括以下通式(A)-(G)中任一项表示的化合物。
以下通式(A)或以下通式(B)表示的含氮的杂环衍生物：
在通式(A)和(B)中，A1-A3各自独立表示氮原子或碳原子。
Ar1表示具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基或具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基；Ar2表示氢原子、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基或其二价基团；但是，Ar1或Ar2为具有10-60个环碳原子的取代或未取代的稠合环基或具有3-60个环碳原子的取代或未取代的单杂稠合环基。
L1、L2和L各自独立表示单键、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的亚芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的亚杂芳基或取代或未取代的亚芴基。
R表示氢、具有6-60个环碳原子的取代或未取代的芳基、具有3-60个环碳原子的取代或未取代的杂芳基、具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷基或具有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基。n表示0-5的整数，当n为2时，多个R可相同或互不相同。此外，当多个R彼此相邻时，可互相键合形成脂族碳环或芳族碳环。
以下通式(C)表示的含氮的杂环衍生物：
HAr-L-Ar1-Ar2 (C)
在通式(C)，HAr表示具有3-40个碳原子且还可含有取代基的含氮杂环衍生物；L表示单键、具有6-60个碳原子且还可含有取代基的亚芳基、具有3-60个碳原子且还可含有取代基的亚杂芳基或还可含有取代基的亚芴基；Ar1表示具有6-60个碳原子且还可含有取代基的二价芳烃基；Ar2表示具有6-60个碳原子且还可含有取代基的芳基或具有3-60个碳原子且还可含有取代基的杂芳基。
以下通式(D)表示的硅杂环戊二烯衍生物：
在通式(D)中，X和Y各自独立表示具有1-6个碳原子的取代或未取代的烃基、烷氧基、烯基氧基、炔基氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或通过X和Y键合形成的饱和或不饱和的环结构；R1-R4各自独立表示氢原子、卤原子、具有1-6个碳原子的取代或未取代的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚磺酰基(sulfunyl)、磺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰氧基、异氰基、氰酸酯基、硫氰酸酯基(thiosyanate group)、异硫氰酸酯基或氰基，或者在彼此相邻的情况下，取代或未取代的稠合环结构。
以下通式(E)表示的硼烷衍生物：
在通式(E)中，R1-R8和Z2各自独立表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代的氨基、取代的硼烷基、烷氧基或芳氧基；X、Y和Z1各自独立表示饱和或不饱和的烃基、芳基、杂环基、取代的氨基、烷氧基或芳氧基；Z1和Z2的取代基可互相键合，形成稠合环；n表示1-3的整数，当n等于或大于2时，Z1可互不相同。但是，以下化合物除外：n为1，X、Y和R2为甲基，R8为氢原子或取代的硼烷基；或者n为3，Z1为甲基。
在通式(F)中，Q1和Q2各自独立表示以下通式(G)表示的配体，L表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、杂环基、-OR1(R1表示氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基)或-O-Ga-Q3(Q4)(Q3和Q4与Q1和Q2相同)表示的配体。
在通式(G)中，环A1和A2通过互相稠合形成具有六元芳环结构，并且还可含有取代基。
所述金属络合物用作n型掺杂半导体的性能强，因此电子注入能力显著。此外，形成的金属络合物与配体之间的亲合力强，因此，提高了发光材料的荧光量子效率。
形成通式(G)的配体的A1和A2取代基的具体实例有卤素的卤原子，例如溴和碘；取代或未取代的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基和三氯甲基；取代或未取代的芳基，例如苯基、萘基、3-甲基萘基、3-甲氧基萘基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基和3-硝基苯基；取代或未取代的烷氧基，例如甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基；取代或未取代的芳氧基，例如苯氧基、对-硝基苯氧基、对-叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯氧基和3-三氟甲基苯氧基；取代或未取代的烷硫基，例如甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基和三氟甲硫基；取代或未取代的芳硫基，例如苯硫基、对-硝基苯硫基、对-叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基和3-三氟甲基苯硫基；氰基；硝基；氨基；单取代或二取代的氨基，例如甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、二丙氨基、二丁氨基和二苯基氨基；酰基氨基，例如二(乙酰氧基甲基)氨基、二(乙酰氧基乙基)氨基、二(乙酰氧基丙基)氨基和二(乙酰氧基丁基)氨基；羟基；甲硅烷氧基；酰基；氨基甲酰基，例如甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基和苯基氨基甲酰基；羧酸基；磺酸基；亚氨基；环烷基，例如环戊基和环己基；芳基，例如苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基和芘基；杂环基，例如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、二氢吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二烷基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基(triatinyl)、咔唑基、呋喃基、噻吩基、唑基、二唑基、苯并唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基和吡喃基。此外，上述取代基可互相键合形成六元芳环或杂环。
在本发明中，优选在电子传输区或介于阴极和有机层之间的界面区中加入还原掺杂剂。用于本发明的还原掺杂剂定义为能还原电子传输化合物的物质。所述还原掺杂剂的实例有至少一种选自以下物质的化合物：碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土金属、碱土金属络合物、碱土金属化合物、稀土金属、稀土金属络合物和稀土金属化合物。
优选的还原掺杂剂的实例有至少一种选自Li(功函数：2.93ev)、Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)和Cs(功函数：1.95eV)的碱金属或至少一种选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0-2.5eV)和Ba(功函数：2.52eV)的碱土金属，特别优选功函数等于或小于2.9eV的掺杂剂。其中，优选的还原掺杂剂包括至少一种选自K、Rb和Cs的碱金属，更优选Rb或Cs，最优选Cs。这些碱金属的还原能力特别强，因此可改进所述有机EL器件的发光亮度并延长使用寿命。此外，对于功函数等于或小于2.9eV的还原掺杂剂，还优选两种或多种碱金属的组合。特别优选含Cs的组合，例如Cs和Na、Cs和K或Cs和Rb，优选Cs和Na和K的组合。组合并含Cs能有效地展现还原能力，将其加至电子注入区中能改进所述有机EL器件的发光亮度并延长使用寿命。
在本发明的有机EL器件中，由绝缘材料或半导体形成的电子注入层也可夹在阴极和有机薄膜层之间。所述电子注入层有效地防止电流泄漏并改进电子注入能力。优选至少一种选自碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物的金属化合物用作绝缘材料。由于能改进电子注入性能，优选所述电子注入层由上述碱金属硫属元素化物组成。优选的碱金属硫属元素化物的实例有Li2O、LiO、Na2S、Na2Se和NaO。优选的碱土金属硫属元素化物的实例有CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。优选的碱金属卤化物的实例有LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl。优选的碱土金属卤化物的实例有氟化物(例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2)和除了氟化物以外的卤化物。
组成所述电子传输层的半导体的实例有包含至少一种选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn的元素的氧化物、氮化物和渗氮氧化物，这些物质可单独使用或使用其中的两种或多种的组合。优选组成所述电子传输层的无机物的形式为微晶或无定形绝缘薄膜。当所述电子传输层由上述绝缘薄膜组成时，可形成更均匀的薄膜，并可减少象素缺陷(例如黑点)。所述无机物的实例有上述的碱金属硫属元素化物、碱土金属硫属元素化物、碱金属卤化物和碱土金属卤化物。
本发明的有机EL器件的阴极使用了电极物质，例如功函数小(等于或小于4eV)的金属、合金、导电化合物及其混合物。所述电极物质的实例有钾、钠-钾合金、镁、锂、镁-银合金、铝/氧化铝、铝-锂合金、铟、稀土金属等。
例如可采用蒸汽淀积法和溅射法形成上述电极材料的薄膜来制备阴极。
当透过阴极观察发光层发光时，优选阴极的光透过率大于10％。还优选阴极片材的电阻率等于或小于数百欧姆/□。阴极的厚度通常选择为10nm-1μm，优选50-200nm。
对超薄薄膜施加电场时，通常有机EL器件易由于漏电和短路而形成象素缺陷。为了防止形成缺陷，可在电极对之间插入绝缘薄膜层。
用于所述绝缘层的材料的实例有氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、二氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。还可使用上述化合物的混合物和层压材料。
为了制备本发明的有机EL器件，例如采用上述方法，使用上述材料形成阴极、发光层，如果需要，还形成空穴注入层和电子注入层，在最后一步形成阳极。也可采用与上述相反的顺序，通过形成上述各层来制备有机EL器件，即在第一步形成阳极，在最后一步形成阴极。
下面将描述在透光底材上制备具有以下顺序排列结构的有机EL器件的方法的实施方案：阴极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阳极。
在合适的透光底材上，采用蒸汽淀积法或溅射法形成由用于阴极的材料制备的薄膜，使得所形成的薄膜厚度等于或小于1μm，优选为10-200nm。所形成的薄膜用作阴极。随后，在该阴极上形成空穴注入层。可采用上述真空蒸汽淀积法、旋涂法、流延法或LB法形成所述空穴注入层。因为真空蒸汽淀积法易得到均匀的薄膜且形成针孔的可能性小，因此优选真空蒸汽淀积法。
当采用真空蒸汽淀积法形成空穴注入层时，尽管真空蒸汽淀积的条件取决于以下因素而不同：使用的化合物(用于空穴注入层的材料)、晶体结构和待形成的空穴注入层的复合结构，但通常优选适当地在以下范围内选择：淀积源的温度：50-450℃；真空度：10-7-10-3乇；淀积速率：0.01-50nm/s；底材温度：-50℃至300℃；薄膜厚度：5nm-5μm。
随后，在上述形成的空穴注入层上形成发光层。同样可采用真空蒸汽淀积法、溅射法、旋涂法或流延法将本发明的发光材料形成薄膜来制备所述发光层。因为真空蒸汽淀积法易得到均匀的薄膜且形成针孔的可能性小，因此优选真空蒸汽淀积法。当采用真空蒸汽淀积法形成发光层时，尽管其条件取决于使用的化合物而不同，但通常该真空蒸汽淀积法的条件可选择与所述空穴注入层的真空蒸汽淀积法所述的相同条件。优选发光层的厚度为10-40nm。
接着，在上述形成的发光层上形成电子注入层。与所述空穴注入层和发光层类似，因为必须要得到均匀的薄膜，因此优选采用真空蒸汽淀积法形成所述电子注入层。该真空蒸汽淀积的条件可选择与所述空穴注入层和发光层相同的条件。
最后一步，在所述电子注入层上形成阳极，从而可制得有机EL器件。所述阳极由金属制成，可采用真空蒸汽淀积法或溅射法形成。
为了防止在形成薄膜的过程中较低的有机层破坏，优选使用真空蒸汽淀积法。在上述有机EL器件的制备中，优选在抽真空之后，在生产体系保持在真空下依次形成从阳极至阴极的上述各层。
不特别限定形成本发明的有机EL器件的各层的方法。可使用常规的方法，例如真空蒸汽淀积法和旋涂法。可采用以下方法形成用于本发明的有机EL器件的包含上述通式(1)表示的具有螺键的化合物的有机薄膜层，所述方法为真空蒸汽淀积法、分子束外延法(MBE法)，或者采用常规的涂布法(例如浸涂法、旋涂法、流延法、绕线棒刮涂法和辊涂法)，使用将化合物溶解于溶剂中制备的溶液形成所述有机薄膜层。
不特别限定本发明的有机EL器件中的有机薄膜层各层的厚度，为了降低缺陷(例如针孔)并提高效率，优选厚度为数nm-1μm。
当将阳极与正极(+)相连，阴极与负极(-)相连，对如上制备的有机EL器件施加5-40V直流电压时，可观察到发光。当反向连接时，不产生电流，且根本不发光。当向所述有机EL器件施加交流电压时，仅在阳极的极性为正，而阴极的极性为负时，才观察到均匀的发光。当向所述有机EL器件施加交流电压时，可使用任何类型波形的交流电。
实施例
参考以下的实施例来更详细地说明本发明，但不局限本发明的范围。
合成实施例1合成化合物(AN-2)
(1)合成中间体[1-溴-6-(4-萘-1-基-苯基)芘]
将7.4g用公知的方法制备的4-(萘-1-基)苯基硼酸和7.0g常规的1-溴芘溶解于80ml二甲氧基乙烷(DME)中。随后向其中加入0.58g四(三苯基膦)合钯和40ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流8小时后，静置冷却，随后用甲苯萃取有机层。该有机层经饱和盐水洗涤，随后经无水硫酸钠干燥，用蒸发器除去有机溶剂。残余物用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到10.0g(收率99％)1-(4-萘-1-基-苯基)芘。
将10.0g制得的1-(4-萘-1-基-苯基)芘分散于100ml二甲基甲酰胺(DMF)中，随后于室温下向其中滴加5.3g N-溴琥珀酰亚胺(NBS)的DMF溶液。搅拌5小时后，静置过夜。一夜后，向其中加入150ml水，过滤沉淀的晶体，随后用水和乙醇洗涤该晶体。所得到的晶体用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1)，得到4.5g(收率38％)1-溴-6-(4-萘-1-基-苯基)芘和3.8g(收率32％)1-溴-8-(4-萘-1-基-苯基)芘中间体。
(2)合成化合物(AN-2)
将2.7g用公知的方法制备的(4-萘-2-基)苯基硼酸和4.5g 1-溴-6-(4-萘-1-基-苯基)芘溶解于40ml DME中。随后向其中加入0.22g四(三苯基膦)合钯和15ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流9小时后，静置冷却，随后用甲苯萃取有机层。该有机层经饱和盐水洗涤，随后经无水硫酸钠干燥，用蒸发器除去有机溶剂。残余物用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝1/1)，得到3.1g目标化合物(AN-2)。
该化合物的FD-MS(场解吸质谱分析)测定结果表明：计算值C48H30＝606，实测值m/z＝606，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-2)(收率54％)。
合成实施例2合成化合物(AN-7)
将2.3g用公知的方法制备的3-(萘-2-基)苯基硼酸和3.8g 1-溴-8-(4-萘-1-基-苯基)芘溶解于40ml DME中。随后向其中加入0.19g四(三苯基膦)合钯和13ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流9小时后，静置冷却，随后用甲苯萃取有机层。该有机层经饱和盐水洗涤，随后经无水硫酸钠干燥，用蒸发器除去有机溶剂。残余物用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝1/1)，得到2.7g目标化合物(AN-7)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C48H30＝606，实测值m/z＝606，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-7)(收率58％)。
合成实施例3合成化合物(AN-3)
(1)合成中间体[1-溴-6-(萘-1-基)芘]
重复合成实施例1(1)的方法，不同之处在于使用1-萘硼酸代替4-(萘-1-基)苯基硼酸，得到1-溴-6-(萘-1-基)芘和1-溴-8-(萘-1-基)芘。
(2)合成化合物(AN-3)
重复合成实施例1(2)的方法，不同之处在于使用4.0g 1-溴-6-(萘-1-基)芘和1.85g 2-萘-硼酸代替4-(萘-2-基)苯基硼酸和1-溴-6-(4-萘-1-基-苯基)芘，得到2.7g浅黄色晶体状的目标化合物(AN-3)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C36H22＝454，实测值m/z＝454，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-3)。
合成实施例4合成化合物(AN-19)
重复合成实施例1(2)的方法，不同之处在于使用4.0g得自合成实施例3(1)的1-溴-8-(萘-1-基)芘和1.85g 2-萘-硼酸代替4-(萘-2-基)苯基硼酸和1-溴-6-(4-萘-1-基-苯基)芘，得到2.9g浅黄色晶体状的目标化合物(AN-19)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C36H22＝454，实测值m/z＝454，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-19)。
合成实施例5合成化合物(AN-20)
将5.0g化合物(AN-3)分散于50ml DMF中，随后于室温下向其中滴加4.0g NBS的DMF溶液。反应3天后，向其中加入100ml水，过滤沉淀的晶体，随后用水和乙醇洗涤该晶体。所得到的晶体用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1)，得到4.0g(收率60％)1，6-二溴-3-(萘-2-基)-8-(萘-1-基)芘中间体。
将4.0g制得的1，6-二溴-3-(萘-2-基)-8-(萘-1-基)芘和1.9g苯基硼酸溶解于60ml DME中。随后向其中加入0.5g四(三苯基膦)合钯和20ml2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流8小时后，静置冷却，随后过滤沉淀的晶体。用水和甲醇洗涤该晶体，随后用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到2.9g浅黄色晶体状的目标化合物(AN-20)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C48H30＝606，实测值m/z＝606，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-20)(收率73％)。
合成实施例6合成化合物(AN-21)
(1)合成中间体[1-溴-3，8-二萘-2-基-6-苯基芘]
将8.0g用公知的方法制备的1，6-二萘-2-基-芘分散于80ml DMF中，随后于室温下向其中滴加3.2g NBS的DMF溶液。反应3天后，向其中加入150ml水，过滤沉淀的晶体，随后用水和乙醇洗涤该晶体。所得到的晶体用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1)，得到8.5g(收率90％)3-溴-1，6-二萘-2-基-芘中间体。将8.5g制得的3-溴-1，6-二萘-2-基-芘和2.3g苯基硼酸溶解于100ml DME中。随后向其中加入0.55g四(三苯基膦)合钯和25ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流8小时后，静置冷却，随后过滤沉淀的晶体。用水和甲醇洗涤该晶体，随后用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到5.4g(收率64％)浅黄色晶体状的1，6-二萘-2-基-3-苯基芘。
将5.4g 1，6-二萘-2-基-3-苯基芘分散于60ml DMF中，随后于室温下向其中滴加1.9g NBS的DMF溶液。反应3天后，向其中加入150ml水，过滤沉淀的晶体，随后用水和乙醇洗涤该晶体。所得到的晶体用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝2/1)，得到5.9g(收率95％)1-溴-3，8-二萘-2-基-6-苯基芘中间体。
(2)合成化合物(AN-21)
将5.9g制得的1-溴-3，8-二萘-2-基-6-苯基芘和2.3g 2-联苯基硼酸溶解于80ml DME中。随后向其中加入0.35g四(三苯基膦)合钯和15ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流7小时后，静置冷却，随后过滤沉淀的晶体。用水和甲醇洗涤该晶体，随后用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到4.8g浅黄色晶体状的目标化合物(AN-21)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C54H34＝682，实测值m/z＝682，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-21)(收率73％)。
合成实施例7合成化合物(AN-8)
将10g用公知的方法制备的2，7-二碘-9，9′-二甲基-9H-芴和4.6g 1-萘硼酸溶解于150ml甲苯中。随后向其中加入0.78g四(三苯基膦)合钯和35ml 2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流8小时后，静置冷却，随后用甲苯萃取有机层。该有机层经饱和盐水洗涤，随后经无水硫酸钠干燥，用蒸发器除去有机溶剂。残余物用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：己烷/甲苯＝1/1)，得到7.1g(收率71％)二碘-9，9′-二甲基-7-萘-1-基-9H-芴。
将7.1g制得的二碘-9，9′-二甲基-7-萘-1-基-9H-芴和4.7g 1-芘硼酸溶解于100ml DME中。随后向其中加入0.55g四(三苯基膦)合钯和25ml2M的碳酸钠水溶液，随后用氩气换气。加热回流7小时后，静置冷却，随后过滤沉淀的晶体。用水和甲醇洗涤该晶体，用硅胶柱层析法纯化(洗脱液：甲苯)，得到5.7g浅黄色晶体状的目标化合物(AN-8)。
该化合物的FD-MS测定结果表明：计算值C41H28＝520，实测值m/z＝520，因此可证实该化合物为目标化合物(AN-8)(收率69％)。
实施例1制备有机EL器件
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃底材(GEOMATEC Company制造)在异丙醇中超声波清洗5分钟，随后暴露于紫外光产生的臭氧中30分钟。将清洗后的带有ITO透明电极的玻璃底材固定在真空淀积装置的底材支架上。在固定ITO透明电极的底材表面上形成60nm厚的N，N′-二(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-联苯薄膜(下文中称为TPD232薄膜)，使得形成的薄膜覆盖了该透明电极。该TPD232薄膜用作空穴注入层。随后形成20nm厚的N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-二氨基联苯薄膜(下文中称为TBDB层)。该层用作空穴传输层。随后通过蒸汽淀积作为主体材料的上述化合物AN-2，形成40nm厚的薄膜。同时，以AN-2∶BD1＝40∶3的重量比率蒸汽淀积作为发光材料的包含苯乙烯基的以下氨基化合物BD1。该薄膜用作发光层。在该薄膜上形成10nm厚的Alq薄膜。该薄膜用作电子注入层。随后将作为还原掺杂剂的锂(锂源：SAES GETTERS Company制造)和以下的Alq经二元蒸汽淀积，形成Alq:Li薄膜(薄膜厚度：10nm)，该薄膜用作电子注入层。在该Alq:Li薄膜上淀积金属铝，形成金属阴极，从而制备了有机EL器件。
将该器件通电流测试，在5.76V电压、10mA/cm2电流密度下，发光亮度为615cd/m2，电流效率为6.5cd/A。此外，将该EL器件通电流连续测试，于1,000cd/m2初始亮度下的半衰期结果示于表1。
实施例2-4制备有机EL器件
与实施例1类似，制备有机EL器件，不同之处在于使用表1中所述的化合物代替化合物(AN-2)。
与实施例1类似，将制得的器件通电流测试，于1,000cd/m2初始亮度下的半衰期结果示于表1。
比较实施例1-3
与实施例1类似，制备有机EL器件，不同之处在于使用以下化合物an-1(比较实施例1)、an-2(比较实施例2)和an-3(比较实施例3)代替化合物(AN-2)。
与实施例1类似，将制得的器件通电流测试，于1,000cd/m2初始亮度下的半衰期结果示于表1。
表1
| 形成发光层的材料 | 驱动电压(V) | 亮度(cd/m2) | 电流效率(cd/A) | 色值坐标(x，y) | 半衰期(小时) | |
| 实施例1 | AN-2/BD1 | 5.76 | 615 | 6.15 | (0.151，0.174) | 2800 |
| 实施例2 | AN-3/BD1 | 5.79 | 611 | 6.11 | (0.151，0.177) | 2000 |
| 实施例3 | AN-9/BD1 | 5.64 | 645 | 6.45 | (0.148，0.198) | 1700 |
| 实施例4 | AN-8/BD1 | 5.86 | 616 | 6.16 | (0.147，0.183) | 1500 |
| 比较实施例1 | an-1/BD1 | 6.85 | 531 | 5.31 | (0.170，0.236) | 490 |
| 比较实施例2 | an-2/BD1 | 6.89 | 550 | 5.50 | (0.199，0.230) | 800 |
| 比较实施例3 | an-3/BD1 | 6.89 | 558 | 5.58 | (0.159，0.229) | 700 |
工业适用性
如上所详述的，使用含有本发明的含有不对称芘衍生物的化合物制备的有机EL器件发光效率高且使用寿命长。
因此，本发明的有机EL器件非常适用于需要常年连续使用的有机EL器件。
Claims (17)
1.一种以下通式(1)表示的不对称芘衍生物：
其中Ar和Ar′各自表示具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基；
L和L′各自表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基；
m表示0-2的整数，n表示1-4的整数，s表示0-2的整数，t表示0-4的整数；且
L或Ar与芘的1-5位中的任一位置键合，同时L′或Ar′与芘的6-10位中的任一位置键合；
但是，当n+t为偶数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1)或条件(2)：
(1)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1)m≠s和/或n≠t，或
(2-2)当m＝s且n＝t时，
(2-2-1)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但以下情况除外：L和L′或Ar和Ar′分别与芘的1位和6位或2位和7位键合。
2.权利要求1的不对称芘衍生物，其中在通式(1)中，Ar≠Ar′。
3.权利要求1的不对称芘衍生物，其中在通式(1)中，L≠L′。
4.权利要求1的不对称芘衍生物，其中在通式(1)中，Ar＝Ar′且L＝L′，m≠s和/或n≠t。
5.权利要求1的不对称芘衍生物，其中在通式(1)中，m＝s且n＝t，并且满足以下条件(2-2-1)或条件(2-2-2)：
(2-2-1)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，
(2-2-2)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但以下情况除外：L和L′或Ar和Ar′分别与芘的1位和6位或2位和7位键合。
6.一种以下通式(2)表示的不对称芘衍生物：
其中Ar和Ar′各自表示具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基；
L和L′各自表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基；
m表示0-2的整数，s表示0-2的整数，t表示0-4的整数；且
L′或Ar′与芘的2-10位中的任一位置键合；
但是，当t为奇数时，Ar、Ar′、L和L′满足以下条件(1′)或条件(2′)：
(1′)Ar≠Ar′和/或L≠L′(其中≠是指各基团具有不同的结构)，
(2′)当Ar＝Ar′且L＝L′时，
(2-1′)m≠s和/或t≠1，或
(2-2′)当m＝s且t＝1时，
(2-2-1′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，或
(2-2-2′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但L′或Ar′与芘的6位键合的情况除外。
7.权利要求6的不对称芘衍生物，其中在通式(2)中，Ar≠Ar′。
8.权利要求6的不对称芘衍生物，其中在通式(2)中，L≠L′。
9.权利要求6的不对称芘衍生物，其中在通式(2)中，Ar＝Ar′且L＝L′时，m≠s和/或t≠1。
10.权利要求6的不对称芘衍生物，其中在通式(2)中，m＝s且t＝1，并且满足以下条件(2-2-1′)或条件(2-2-2′)：
(2-2-1′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的不同位置键合，
(2-2-2′)L和L′或芘分别与Ar和Ar′的相同位置键合，但L′或Ar′与芘的6位键合的情况除外。
11.一种以下通式(3)表示的不对称芘衍生物：
其中Ar和Ar′各自表示具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基；
L和L′各自表示取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或取代或未取代的二苯并硅杂环戊二烯基；
m表示0-2的整数，s表示0-2的整数。
12.上述权利要求1-11中任一项的不对称芘衍生物，所述不对称芘衍生物为用于有机电致发光器件的发光材料。
13.上述权利要求1-11中任一项的不对称芘衍生物，所述不对称芘衍生物为用于有机电致发光器件的主体材料。
14.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括夹在由阳极和阴极组成的电极对之间的至少一层包括发光层的有机薄膜层，其中所述有机薄膜层包含至少一种上述权利要求1-11中任一项的不对称芘衍生物的单一组分或其混合物。
15.权利要求14的有机电致发光器件，其中所述发光层包含上述权利要求1-11中任一项的有机芘衍生物作为主体材料。
16.权利要求14的有机电致发光器件，其中所述发光层还包含芳胺化合物。
17.权利要求14的有机电致发光器件，其中所述发光层还包含苯乙烯基胺化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004157571 | 2004-05-27 | ||
| JP157571/2004 | 2004-05-27 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN1960957A true CN1960957A (zh) | 2007-05-09 |
Family
ID=35450798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CNA200580017149XA Pending CN1960957A (zh) | 2004-05-27 | 2005-05-10 | 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7763761B2 (zh) |
| EP (1) | EP1749809A4 (zh) |
| JP (2) | JP4705914B2 (zh) |
| KR (1) | KR20070029717A (zh) |
| CN (1) | CN1960957A (zh) |
| TW (1) | TW200607849A (zh) |
| WO (1) | WO2005115950A1 (zh) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102762631A (zh) * | 2009-12-03 | 2012-10-31 | 韩国化学研究院 | 含芘导电聚合物及包括含芘导电聚合物的有机太阳能电池 |
| US8940409B2 (en) | 2008-12-30 | 2015-01-27 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting material and organic light emitting device using the same |
| JP2019129309A (ja) * | 2018-01-24 | 2019-08-01 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Families Citing this family (93)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005108335A1 (ja) * | 2004-05-12 | 2005-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | ３，８－ジハロゲノ－１，６－置換ピレン及びその製造方法 |
| EP1749809A4 (en) * | 2004-05-27 | 2008-07-02 | Idemitsu Kosan Co | ASYMMETRIC PYRENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
| WO2006103916A1 (ja) * | 2005-03-25 | 2006-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2007015961A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007099872A1 (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2007099802A1 (ja) * | 2006-02-23 | 2007-09-07 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 赤色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US9214636B2 (en) * | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| JP5093879B2 (ja) * | 2006-03-20 | 2012-12-12 | 国立大学法人京都大学 | ピレン系有機化合物、トランジスタ材料及び発光トランジスタ素子 |
| JP4273132B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2009-06-03 | セイコーエプソン株式会社 | 有機発光素子の製造方法 |
| CN101421225B (zh) | 2006-04-18 | 2013-11-06 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 |
| JP5305919B2 (ja) * | 2006-11-15 | 2013-10-02 | 出光興産株式会社 | フルオランテン化合物及びこのフルオランテン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子並びに有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液 |
| JP4994802B2 (ja) * | 2006-11-17 | 2012-08-08 | キヤノン株式会社 | ピレン化合物および有機発光素子 |
| JP5428147B2 (ja) * | 2006-12-07 | 2014-02-26 | 三菱化学株式会社 | 有機蛍光体材料 |
| US8257836B2 (en) | 2006-12-29 | 2012-09-04 | E I Du Pont De Nemours And Company | Di-substituted pyrenes for luminescent applications |
| JP5118191B2 (ja) * | 2007-04-02 | 2013-01-16 | チェイル インダストリーズ インコーポレイテッド | 反射防止性を有するハードマスク組成物及びこれを利用した材料のパターン形成方法 |
| US8512878B2 (en) | 2007-05-08 | 2013-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Diaminopyrene derivative and organic EL device using the same |
| TW200916434A (en) * | 2007-06-07 | 2009-04-16 | Idemitsu Kosan Co | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescent device |
| JP5635775B2 (ja) * | 2007-11-19 | 2014-12-03 | 出光興産株式会社 | モノベンゾクリセン誘導体、及びそれを含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、並びにそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20100077200A (ko) * | 2007-11-20 | 2010-07-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US8192848B2 (en) | 2008-01-11 | 2012-06-05 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted pyrenes and associated production methods for luminescent applications |
| KR100901887B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
| JP5424681B2 (ja) * | 2008-04-01 | 2014-02-26 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| CN102084514A (zh) | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
| US8597800B2 (en) | 2008-11-10 | 2013-12-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element comprising the same |
| JP2010138090A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Canon Inc | 新規ピレン化合物 |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| KR101582707B1 (ko) | 2009-04-03 | 2016-01-05 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 재료 |
| JP5627209B2 (ja) * | 2009-09-14 | 2014-11-19 | キヤノン株式会社 | 新規ピレン化合物およびそれを有する有機ｅｌ素子 |
| KR101790854B1 (ko) * | 2009-09-29 | 2017-10-26 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 발광 응용을 위한 중수소화된 화합물 |
| CN102596950A (zh) | 2009-10-29 | 2012-07-18 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 用于电子应用的氘代化合物 |
| US9353027B2 (en) | 2009-12-21 | 2016-05-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element using pyrene derivative |
| KR20120099576A (ko) * | 2009-12-21 | 2012-09-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌 유도체 및 그것을 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR101182447B1 (ko) * | 2010-06-16 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 그 제조 방법 |
| KR101334204B1 (ko) | 2010-10-27 | 2013-11-28 | (주)위델소재 | 신규한 파이렌 화합물과, 상기 파이렌 화합물의 제조방법 및 상기 파이렌 화합물을 이용한 유기발광소자 |
| WO2012087955A1 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| JP2013253023A (ja) * | 2012-06-05 | 2013-12-19 | Canon Inc | 新規ベンゾピレン化合物及びそれを有する有機発光素子 |
| KR101918712B1 (ko) | 2012-08-02 | 2018-11-15 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
| EP2915199B1 (de) | 2012-10-31 | 2021-03-31 | Merck Patent GmbH | Elektronische vorrichtung |
| CN104781247B (zh) | 2012-11-12 | 2017-08-15 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2014106523A1 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Elektronische vorrichtung |
| WO2014106524A2 (de) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| JP6305068B2 (ja) | 2013-04-30 | 2018-04-04 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| WO2016119992A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| JPWO2016133058A1 (ja) * | 2015-02-18 | 2017-11-30 | Tdk株式会社 | 電界発光素子 |
| CN108603107B (zh) | 2016-02-05 | 2022-08-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| US9954187B2 (en) * | 2016-04-08 | 2018-04-24 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Compound, organic electroluminescence device and electronic device |
| TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
| DE102017008794A1 (de) | 2016-10-17 | 2018-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| WO2018083053A1 (de) | 2016-11-02 | 2018-05-11 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR20230121632A (ko) | 2016-11-08 | 2023-08-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
| CN109996828A (zh) | 2016-12-22 | 2019-07-09 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| KR102683465B1 (ko) | 2017-02-02 | 2024-07-09 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| JP6830827B2 (ja) * | 2017-02-03 | 2021-02-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
| WO2018157981A1 (de) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
| KR102585423B1 (ko) | 2017-04-25 | 2023-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 화합물 |
| JP2020518107A (ja) | 2017-04-26 | 2020-06-18 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッドＯｔｉ Ｌｕｍｉｏｎｉｃｓ Ｉｎｃ． | 表面上のコーティングをパターン化する方法およびパターン化されたコーティングを含むデバイス |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| WO2018234346A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Merck Patent Gmbh | MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES |
| KR20240110060A (ko) | 2017-06-26 | 2024-07-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 균질 혼합물 |
| KR20240059634A (ko) | 2017-06-28 | 2024-05-07 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| US20200212301A1 (en) | 2017-07-28 | 2020-07-02 | Merck Patent Gmbh | Spirobifluorene derivatives for use in electronic devices |
| CN118405981A (zh) | 2017-09-08 | 2024-07-30 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| JP2021504356A (ja) | 2017-11-23 | 2021-02-15 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
| KR102638811B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-02-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민 |
| US20210036245A1 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-04 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
| US11751415B2 (en) | 2018-02-02 | 2023-09-05 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
| CN111819167A (zh) | 2018-03-16 | 2020-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20220127286A1 (en) | 2019-03-04 | 2022-04-28 | Merck Patent Gmbh | Ligands for nano-sized materials |
| CN116456753A (zh) | 2019-03-07 | 2023-07-18 | Oti照明公司 | 一种光电子器件 |
| JP2022532144A (ja) | 2019-05-08 | 2022-07-13 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス |
| US20220371974A1 (en) | 2019-09-13 | 2022-11-24 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| CN114521298A (zh) | 2019-09-13 | 2022-05-20 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
| KR20220063233A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
| US20230088213A1 (en) | 2019-09-13 | 2023-03-23 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| US11094886B2 (en) | 2019-09-13 | 2021-08-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and electronic device |
| KR20220062618A (ko) | 2019-09-13 | 2022-05-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 |
| WO2021107030A1 (ja) | 2019-11-26 | 2021-06-03 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| JPWO2021162057A1 (zh) | 2020-02-14 | 2021-08-19 | ||
| WO2021210304A1 (ja) | 2020-04-15 | 2021-10-21 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
| KR20230116914A (ko) | 2020-12-07 | 2023-08-04 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 및 하부 금속 코팅을 사용한 전도성 증착 층의 패턴화 |
| WO2023052275A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN118056486A (zh) | 2021-09-28 | 2024-05-17 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2023052313A1 (de) | 2021-09-28 | 2023-04-06 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| KR20240075872A (ko) | 2021-09-28 | 2024-05-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 디바이스용 재료 |
| WO2023094412A1 (de) | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| CN118354991A (zh) | 2021-12-21 | 2024-07-16 | 默克专利有限公司 | 用于制备氘化的有机化合物的方法 |
| CN118647604A (zh) | 2022-02-14 | 2024-09-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
| WO2023222559A1 (de) | 2022-05-18 | 2023-11-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen |
| WO2024013004A1 (de) | 2022-07-11 | 2024-01-18 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
| WO2024133048A1 (en) | 2022-12-20 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Method for preparing deuterated aromatic compounds |
| WO2024170605A1 (en) | 2023-02-17 | 2024-08-22 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2897138B2 (ja) | 1989-06-30 | 1999-05-31 | 株式会社リコー | 電界発光素子 |
| JPH03245490A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-11-01 | Toshiba Corp | 有機膜発光素子 |
| JP3200889B2 (ja) | 1991-10-23 | 2001-08-20 | ソニー株式会社 | 画像の振動補正装置 |
| JPH07138561A (ja) | 1993-11-17 | 1995-05-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3506281B2 (ja) | 1995-01-26 | 2004-03-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3724833B2 (ja) | 1995-03-06 | 2005-12-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3712760B2 (ja) * | 1995-05-17 | 2005-11-02 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| KR19990071656A (ko) | 1995-11-27 | 1999-09-27 | 도미나가 가즈토 | 트리아진 유도체 |
| JP2000273055A (ja) * | 1999-03-25 | 2000-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジスチリルアリーレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR100738762B1 (ko) * | 1999-09-21 | 2007-07-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전자발광 소자 및 유기 발광 매체 |
| JP3905265B2 (ja) | 1999-10-21 | 2007-04-18 | 富士フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3949363B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
| JP2002063988A (ja) | 2000-08-22 | 2002-02-28 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
| JP3487822B2 (ja) | 2000-11-27 | 2004-01-19 | Ｎｅｃパーソナルプロダクツ株式会社 | 電子機器運動部位の保護装置、及び、その保護方法 |
| JP3870102B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2007-01-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP2002250684A (ja) * | 2001-02-26 | 2002-09-06 | Shimadzu Corp | 材料試験機 |
| JP4593825B2 (ja) * | 2001-04-27 | 2010-12-08 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機電界発光素子 |
| JP2002334785A (ja) * | 2001-05-08 | 2002-11-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 発光素子 |
| JP4566453B2 (ja) * | 2001-05-18 | 2010-10-20 | 株式会社豊田中央研究所 | 有機電界発光素子 |
| JP4515760B2 (ja) * | 2001-07-11 | 2010-08-04 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び芳香族化合物 |
| JP4646494B2 (ja) * | 2002-04-11 | 2011-03-09 | 出光興産株式会社 | 新規含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4338367B2 (ja) * | 2002-07-11 | 2009-10-07 | 三井化学株式会社 | 化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子 |
| JP4025137B2 (ja) | 2002-08-02 | 2007-12-19 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2004075567A (ja) | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4041816B2 (ja) | 2002-08-23 | 2008-02-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びアントラセン誘導体 |
| JP3902993B2 (ja) | 2002-08-27 | 2007-04-11 | キヤノン株式会社 | フルオレン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| TW593624B (en) * | 2002-10-16 | 2004-06-21 | Univ Tsinghua | Aromatic compounds and organic LED |
| EP1437395B2 (en) * | 2002-12-24 | 2015-08-26 | LG Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| EP1582516B1 (en) | 2003-01-10 | 2013-07-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenous heterocyclic derivative and organic electroluminescent element employing the same |
| US7651788B2 (en) * | 2003-03-05 | 2010-01-26 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| JP4351479B2 (ja) * | 2003-06-19 | 2009-10-28 | 三井化学株式会社 | 五員環化合物、および該五員環化合物を含有する有機電界発光素子 |
| CN1879454A (zh) * | 2004-02-19 | 2006-12-13 | 出光兴产株式会社 | 白色有机电致发光器件 |
| US7233019B2 (en) * | 2004-04-26 | 2007-06-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent silylated pyrenes, and devices made with such compounds |
| EP1749809A4 (en) * | 2004-05-27 | 2008-07-02 | Idemitsu Kosan Co | ASYMMETRIC PYRENE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
-
2005
- 2005-05-10 EP EP05739101A patent/EP1749809A4/en not_active Withdrawn
- 2005-05-10 WO PCT/JP2005/008494 patent/WO2005115950A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2005-05-10 KR KR1020067024933A patent/KR20070029717A/ko not_active Application Discontinuation
- 2005-05-10 JP JP2006519530A patent/JP4705914B2/ja active Active
- 2005-05-10 CN CNA200580017149XA patent/CN1960957A/zh active Pending
- 2005-05-23 TW TW094116768A patent/TW200607849A/zh unknown
- 2005-11-21 US US11/282,582 patent/US7763761B2/en active Active
-
2010
- 2010-06-07 US US12/795,216 patent/US8318995B2/en active Active
- 2010-12-14 JP JP2010277867A patent/JP5374486B2/ja active Active
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8940409B2 (en) | 2008-12-30 | 2015-01-27 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting material and organic light emitting device using the same |
| TWI512078B (zh) * | 2008-12-30 | 2015-12-11 | Lg Display Co Ltd | 有機發光材料及使用此有機發光材料之有機發光裝置 |
| CN102762631A (zh) * | 2009-12-03 | 2012-10-31 | 韩国化学研究院 | 含芘导电聚合物及包括含芘导电聚合物的有机太阳能电池 |
| CN102762631B (zh) * | 2009-12-03 | 2015-03-11 | 韩国化学研究院 | 含芘导电聚合物及包括含芘导电聚合物的有机太阳能电池 |
| JP2019129309A (ja) * | 2018-01-24 | 2019-08-01 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
| JP7340171B2 (ja) | 2018-01-24 | 2023-09-07 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20060154107A1 (en) | 2006-07-13 |
| EP1749809A8 (en) | 2007-04-25 |
| EP1749809A4 (en) | 2008-07-02 |
| KR20070029717A (ko) | 2007-03-14 |
| WO2005115950A1 (ja) | 2005-12-08 |
| JPWO2005115950A1 (ja) | 2008-03-27 |
| TW200607849A (en) | 2006-03-01 |
| JP2011066446A (ja) | 2011-03-31 |
| US20100308718A1 (en) | 2010-12-09 |
| JP5374486B2 (ja) | 2013-12-25 |
| JP4705914B2 (ja) | 2011-06-22 |
| US7763761B2 (en) | 2010-07-27 |
| US8318995B2 (en) | 2012-11-27 |
| EP1749809A1 (en) | 2007-02-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1960957A (zh) | 不对称芘衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 | |
| JP5186365B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| CN1842509A (zh) | 蒽衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光器件 | |
| CN1914293A (zh) | 有机电致发光器件用发光材料、使用该材料的有机电致发光器件以及有机电致发光器件用材料 | |
| JPWO2006001333A1 (ja) | 多環芳香族系化合物、発光性塗膜形成用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2008023759A1 (fr) | Dérivés d'amines aromatiques et dispositifs électroluminescents organiques utilisant ces mêmes amines | |
| WO2006073054A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007102361A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2009084268A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007114358A1 (ja) | ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2008072400A1 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007100010A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007007464A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007018007A1 (ja) | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2007039405A (ja) | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20100038193A (ko) | 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자 | |
| JP2007186461A (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPWO2007142216A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
| WO2008072586A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20080105112A (ko) | 함질소 복소환 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 | |
| WO2007105448A1 (ja) | ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007099983A1 (ja) | フルオランテン誘導体及びインデノペリレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| WO2007116828A1 (ja) | ビスアントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP5400623B2 (ja) | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| KR20090023411A (ko) | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |