JP4515760B2 - 発光素子及び芳香族化合物 - Google Patents
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Description
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極を形成する材料としては、純金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4 eV以上の材料を用いる。陽極材料の具体例としては、金属(金、銀、クロム、ニッケル又はこれらの合金等)、導電性金属酸化物(酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等)、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質(ヨウ化銅、硫化銅等)、有機導電性材料(ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等)、及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。陰極の材料としては、純金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属(Li、Na、K等)及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ土類金属(Mg、Ca等)及びそのフッ化物や酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムからなる合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムからなる合金及び混合金属、マグネシウム及び銀からなる合金及び混合金属、希土類金属(インジウム、イッテルビウム等)、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数が4 eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウム、リチウムとアルミニウムからなる合金又は混合金属、或いはマグネシウムと銀からなる合金又は混合金属からなるのがより好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性ポリマー又はコポリマー、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体、カーボン等が挙げられる。
発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結合し、光を発する。発光層を形成する材料は、電界印加時に陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば特に限定されない。発光層の材料としては例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン、ピロメテン、芳香族縮環化合物(アントラセン、ピレン、フルオランテン、ペリレン等)金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体等)、高分子発光材料(ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン等)、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体等が使用できる。
電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等、金属は例えばアルミニウム、亜鉛、ガリウム、ベリリウム、マグネシウム等)、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体等が挙げられる。
保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料としては、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、窒化物(SiNx、SiOxNy等)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1 %以上の吸水性物質、吸水率0.1 %以下の防湿性物質等が使用できる。
合成実施例1
化合物(1-1)の合成
0.5 gの1-エチニルピレン及び0.85 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに10 mlのo-キシレンを加え、還流下で3時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに50 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=5/1)で精製し、1.1 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-1)であることを確認した。これから、化合物(1-1)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-47)の合成
1 gの下記化合物A及び1.35 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で30時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、1.3 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-47)であることを確認した。これから、化合物(1-47)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-15)の合成
1 gの下記化合物B及び3 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で10時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、2.0 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-15)であることを確認した。これから、化合物(1-15)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-2)の合成
0.5 gの下記化合物C及び0.85 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに10 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で3時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに50 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=5/1)で精製し、1.0 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-2)であることを確認した。これから、化合物(1-2)は下記の反応により得られたことが分かる。
(1-14)の合成
0.5 gの下記化合物D及び3 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で10時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、0.9 gの淡黄色固体を得た。マススペクトル測定の結果、淡黄色固体が化合物(1-14)であることを確認した。これから、化合物(1-14)は下記の反応により得られたことが分かる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に上記ジスチリル化合物(化合物b)を20nm蒸着し、更にこの上に上記アゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して、比較例1の発光素子を作製した。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.10)の青色発光が得られ、最高輝度は4370 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=1.4 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-17)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.14)の青色発光が得られ、最高輝度は2920 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=1.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-24)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.18)の青色発光が得られ、最高輝度は2000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)とDCM(7,4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)を1000対5の質量比で20 nm共蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.30,0.32)の白色発光が得られ、最高輝度は4300 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 2.2 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上にAlq(トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム)とDCMを100対1の質量比で5 nm共蒸着し、この上に化合物(1-1)を15 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.31,0.33)の白色発光が得られ、最高輝度は4400 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 2.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
40 mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)、12 mgの2-(4-t-ブチルフェニル)-5-(4-ビフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール及び1 mgの化合物(1-1)を2.5 mlのジクロロエタンに溶解し、これを洗浄したITO基板上にスピンコートした(1500 rpm、20 sec)。得られた有機層の膜厚は110 nmであった。この有機層上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.10)の青色発光が得られ、最高輝度は1900 cd/m2であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-15)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.08)の青色発光が得られ、最高輝度は3200 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.2%であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.08)の青色発光が得られ、最高輝度は1400 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.5 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.17,0.17)の青色発光が得られ、最高輝度は6470 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 3.4 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.17)の青色発光が得られ、最高輝度は2500 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 0.8 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物dを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物eを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に9 Vの電圧を印加した結果、1300 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物fを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に9 Vの電圧を印加した結果、1200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物gを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2500 cd/m2の橙色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物hを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の赤色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物iを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、6300 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物jを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、4500 cd/m2の黄緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物kを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、3900 cd/m2の黄色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物mを10対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物mを1対10の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3400 cd/m2の青緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物nを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物oを10対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを20対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、化合物qを40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、化合物rを10 nm蒸着した後、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を30 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に6 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物(1-2)を1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物dと化合物kを100対1の質量比で5 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを20対1の質量比で20nm蒸着し、更にこの上に化合物cを20 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、4100 cd/m2の白色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)と化合物pを20対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2900 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)と化合物mを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3700 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pと化合物gを100対5対0.2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の白色発光が得られた。
Baytron P(PEDOT-PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/バイエル社製)を洗浄したITO基板上にスピンコートし(1000 rpm、30 sec)、150℃にて1.5時間、真空乾燥した。有機層の膜厚は70 nmであった。10 mgのポリメチルメタクリレート及び30 mgの化合物(1-1)を4 mlのジクロロエタンに溶解し、上記基板上にスピンコートした(1500 rpm、20 sec)。有機層の膜厚の総計は120 nmであった。この上に化合物cを50 nm蒸着した後、比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に10Vの電圧を印加した結果、800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物dを40 nm蒸着した。この上にLiFを3 nm蒸着した後、アルミニウム100 nmを蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1300 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm 蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物sを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2500 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物tを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1500 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物uを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2700 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物vを100対1の質量比で20 nm蒸着し、この上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の赤橙色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-61)と化合物pを100対2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1000 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に、化合物(1-65)と化合物sを100対2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、この上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.18)の青色発光を得られ、最高輝度は17000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=4% であった。またこの発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.20)の青色発光が得られ、最高輝度は10,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.5%であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物pを99対1の質量比で20 nm蒸着し、この上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.18)の青色発光が得られ、最高輝度は12,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.5% であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を上記比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.22)の青色発光が得られ、最高輝度は13,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.3% であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
Claims (6)
- 請求項1に記載の発光素子において、前記発光層に前記一般式(5) により表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項2に記載の発光素子において、前記一般式(5) により表される化合物を発光材料として使用し、前記発光層の全質量に対して0.1〜100質量%含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項2に記載の発光素子において、前記一般式(5) により表される化合物をホスト材料として使用し、前記発光層の全質量に対して10〜99.9質量%含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の発光素子において、前記発光層に蛍光化合物を含有することを特徴とする発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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