JP4515760B2 - 発光素子及び芳香族化合物 - Google Patents
発光素子及び芳香族化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4515760B2 JP4515760B2 JP2003513286A JP2003513286A JP4515760B2 JP 4515760 B2 JP4515760 B2 JP 4515760B2 JP 2003513286 A JP2003513286 A JP 2003513286A JP 2003513286 A JP2003513286 A JP 2003513286A JP 4515760 B2 JP4515760 B2 JP 4515760B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- deposited
- light emitting
- vapor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 title description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 179
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 102
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 37
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 43
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 49
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 abstract description 26
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract description 26
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract description 21
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 abstract description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 amine compound Chemical class 0.000 description 82
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 80
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 66
- 238000000034 method Methods 0.000 description 64
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 58
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 51
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 49
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 40
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 29
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 28
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 28
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 description 20
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 20
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 20
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 17
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 14
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 13
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 10
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 10
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 6
- PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYSA-N Tetraphenylcyclopentadienone Chemical compound O=C1C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 4
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 4
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 3
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 0 CC(C1)C=CC=C1c1c(*C=Cc2ccccc2N)cc(C2=CCCC=C2)c(-c2ccccc2)c1-c1ccccc1 Chemical compound CC(C1)C=CC=C1c1c(*C=Cc2ccccc2N)cc(C2=CCCC=C2)c(-c2ccccc2)c1-c1ccccc1 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 2
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 2
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000001451 molecular beam epitaxy Methods 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005542 phthalazyl group Chemical group 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- VEBUBSLYGRMOSZ-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylpyrene Chemical compound C1=C2C(C#C)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 VEBUBSLYGRMOSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1[C](C=C[CH2])C1=CC=CC=C1 GUPMCMZMDAGSPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 2-[2-[(e)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-6-methylpyran-4-ylidene]propanedinitrile Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1\C=C\C1=CC(=C(C#N)C#N)C=C(C)O1 YLYPIBBGWLKELC-RMKNXTFCSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910016569 AlF 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLUDNQGJFJSSIR-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(c(-c1ccccc1)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c1-c1ncncn1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(c(-c1ccccc1)c1-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c(-c2ccccc2)c1-c1ncncn1 ZLUDNQGJFJSSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N copper(II) sulfide Chemical compound [S-2].[Cu+2] OMZSGWSJDCOLKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005268 plasma chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001490 poly(butyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002493 poly(chlorotrifluoroethylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Chemical class 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000005023 polychlorotrifluoroethylene (PCTFE) polymer Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229940005642 polystyrene sulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000005546 reactive sputtering Methods 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002230 thermal chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical compound Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/62—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings
- C07C13/66—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with more than three condensed rings the condensed ring system contains only four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/28—Anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
- C07C15/30—Phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
- C07C15/38—Polycyclic condensed hydrocarbons containing four rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/24—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to three ring carbon atoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
- H10K85/1135—Polyethylene dioxythiophene [PEDOT]; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Description
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給するものである。陽極を形成する材料としては、純金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、好ましくは仕事関数が4 eV以上の材料を用いる。陽極材料の具体例としては、金属(金、銀、クロム、ニッケル又はこれらの合金等)、導電性金属酸化物(酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ(ITO)等)、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、無機導電性物質(ヨウ化銅、硫化銅等)、有機導電性材料(ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール等)、及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給するものである。陰極の材料としては、純金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属(Li、Na、K等)及びそのフッ化物や酸化物、アルカリ土類金属(Mg、Ca等)及びそのフッ化物や酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムからなる合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムからなる合金及び混合金属、マグネシウム及び銀からなる合金及び混合金属、希土類金属(インジウム、イッテルビウム等)、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数が4 eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウム、リチウムとアルミニウムからなる合金又は混合金属、或いはマグネシウムと銀からなる合金又は混合金属からなるのがより好ましい。
正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電性ポリマー又はコポリマー、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体、カーボン等が挙げられる。
発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結合し、光を発する。発光層を形成する材料は、電界印加時に陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば特に限定されない。発光層の材料としては例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン、ピロメテン、芳香族縮環化合物(アントラセン、ピレン、フルオランテン、ペリレン等)金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体等)、高分子発光材料(ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン、ポリフルオレン等)、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体等が使用できる。
電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体(8-キノリノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体等、金属は例えばアルミニウム、亜鉛、ガリウム、ベリリウム、マグネシウム等)、有機シラン、上記一般式(1)〜(6)で表される化合物、これらの誘導体等が挙げられる。
保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料としては、金属(In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等)、金属酸化物(MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等)、金属フッ化物(MgF2、LiF、AlF3、CaF2等)、窒化物(SiNx、SiOxNy等)、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1 %以上の吸水性物質、吸水率0.1 %以下の防湿性物質等が使用できる。
合成実施例1
化合物(1-1)の合成
0.5 gの1-エチニルピレン及び0.85 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに10 mlのo-キシレンを加え、還流下で3時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに50 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=5/1)で精製し、1.1 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-1)であることを確認した。これから、化合物(1-1)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-47)の合成
1 gの下記化合物A及び1.35 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で30時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、1.3 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-47)であることを確認した。これから、化合物(1-47)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-15)の合成
1 gの下記化合物B及び3 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で10時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、2.0 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-15)であることを確認した。これから、化合物(1-15)は下記の反応により得られたことが分かる。
化合物(1-2)の合成
0.5 gの下記化合物C及び0.85 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに10 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で3時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに50 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン/クロロホルム=5/1)で精製し、1.0 gの白色固体を得た。マススペクトル測定の結果、白色固体が化合物(1-2)であることを確認した。これから、化合物(1-2)は下記の反応により得られたことが分かる。
(1-14)の合成
0.5 gの下記化合物D及び3 gのテトラフェニルシクロペンタジエノンに50 mlのジフェニルエーテルを加え、還流下で10時間撹拌した。得られた反応生成物溶液を室温に冷却し、これに100 mlのメタノールを加え、析出した固体をろ別し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム)で精製し、0.9 gの淡黄色固体を得た。マススペクトル測定の結果、淡黄色固体が化合物(1-14)であることを確認した。これから、化合物(1-14)は下記の反応により得られたことが分かる。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に上記ジスチリル化合物(化合物b)を20nm蒸着し、更にこの上に上記アゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して、比較例1の発光素子を作製した。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.10)の青色発光が得られ、最高輝度は4370 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=1.4 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-17)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム:銀の質量比=10:1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.14)の青色発光が得られ、最高輝度は2920 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=1.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-24)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.18)の青色発光が得られ、最高輝度は2000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)とDCM(7,4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(4-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)を1000対5の質量比で20 nm共蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.30,0.32)の白色発光が得られ、最高輝度は4300 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 2.2 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上にAlq(トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム)とDCMを100対1の質量比で5 nm共蒸着し、この上に化合物(1-1)を15 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.31,0.33)の白色発光が得られ、最高輝度は4400 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 2.3 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
40 mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)、12 mgの2-(4-t-ブチルフェニル)-5-(4-ビフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール及び1 mgの化合物(1-1)を2.5 mlのジクロロエタンに溶解し、これを洗浄したITO基板上にスピンコートした(1500 rpm、20 sec)。得られた有機層の膜厚は110 nmであった。この有機層上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.10)の青色発光が得られ、最高輝度は1900 cd/m2であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-15)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に発光面積が4 mm × 5 mmとなるようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び銀(マグネシウム : 銀の質量比= 10 : 1)を50 nm共蒸着した後、銀を50 nm蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.08)の青色発光が得られ、最高輝度は3200 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.2%であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.08)の青色発光が得られ、最高輝度は1400 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 1.5 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.17,0.17)の青色発光が得られ、最高輝度は6470 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 3.4 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)を20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.17)の青色発光が得られ、最高輝度は2500 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL = 0.8 %であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物dを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物eを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に9 Vの電圧を印加した結果、1300 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物fを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に9 Vの電圧を印加した結果、1200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物gを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2500 cd/m2の橙色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物hを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の赤色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物iを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、6300 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物jを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、4500 cd/m2の黄緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物kを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、3900 cd/m2の黄色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物mを10対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物mを1対10の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3400 cd/m2の青緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物nを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物oを10対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを20対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、化合物qを40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、化合物rを10 nm蒸着した後、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を30 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に6 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物(1-2)を1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物dと化合物kを100対1の質量比で5 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを20対1の質量比で20nm蒸着し、更にこの上に化合物cを20 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、4100 cd/m2の白色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)と化合物pを20対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2900 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-14)と化合物mを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、3700 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pと化合物gを100対5対0.2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1800 cd/m2の白色発光が得られた。
Baytron P(PEDOT-PSS溶液(ポリエチレンジオキシチオフェン−ポリスチレンスルホン酸ドープ体)/バイエル社製)を洗浄したITO基板上にスピンコートし(1000 rpm、30 sec)、150℃にて1.5時間、真空乾燥した。有機層の膜厚は70 nmであった。10 mgのポリメチルメタクリレート及び30 mgの化合物(1-1)を4 mlのジクロロエタンに溶解し、上記基板上にスピンコートした(1500 rpm、20 sec)。有機層の膜厚の総計は120 nmであった。この上に化合物cを50 nm蒸着した後、比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に10Vの電圧を印加した結果、800 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)を20 nm蒸着し、更にこの上に化合物dを40 nm蒸着した。この上にLiFを3 nm蒸着した後、アルミニウム100 nmを蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、1300 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm 蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物sを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2500 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物tを1対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1500 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物uを100対1の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、2700 cd/m2の緑色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物vを100対1の質量比で20 nm蒸着し、この上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に8 Vの電圧を印加した結果、2200 cd/m2の赤橙色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-61)と化合物pを100対2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1000 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に、化合物(1-65)と化合物sを100対2の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上に化合物cを40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子に7 Vの電圧を印加した結果、1100 cd/m2の青色発光が得られた。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-2)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、この上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.18)の青色発光を得られ、最高輝度は17000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=4% であった。またこの発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.20)の青色発光が得られ、最高輝度は10,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.5%であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-47)と化合物pを99対1の質量比で20 nm蒸着し、この上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。得られた有機薄膜上に比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.16,0.18)の青色発光が得られ、最高輝度は12,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.5% であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
洗浄したITO基板を蒸着装置に入れ、α-NPD(N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(α-ナフチル)-ベンジジン)を40 nm蒸着し、この上に化合物(1-1)と化合物pを95対5の質量比で20 nm蒸着し、更にこの上にアゾール化合物(化合物c)を40 nm蒸着した。比較例1と同様に陰極を蒸着して発光素子を作製した。この発光素子の発光輝度及び発光波長を上記比較例1と同様に測定した結果、色度値(0.15,0.22)の青色発光が得られ、最高輝度は13,000 cd/m2であった。この発光素子の外部量子効率を算出したところ、φEL=3.3% であった。また、この発光素子を窒素雰囲気下で1日放置したが、膜面は透明であった。
Claims (6)
- 請求項1に記載の発光素子において、前記発光層に前記一般式(5) により表される少なくとも1種の化合物を含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項2に記載の発光素子において、前記一般式(5) により表される化合物を発光材料として使用し、前記発光層の全質量に対して0.1〜100質量%含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項2に記載の発光素子において、前記一般式(5) により表される化合物をホスト材料として使用し、前記発光層の全質量に対して10〜99.9質量%含有することを特徴とする発光素子。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の発光素子において、前記発光層に蛍光化合物を含有することを特徴とする発光素子。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2001211269 | 2001-07-11 | ||
JP2001329676 | 2001-10-26 | ||
PCT/JP2002/006998 WO2003007658A2 (en) | 2001-07-11 | 2002-07-10 | Light-emitting device and aromatic compound |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007142283A Division JP4700029B2 (ja) | 2001-07-11 | 2007-05-29 | 発光素子 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004535051A JP2004535051A (ja) | 2004-11-18 |
JP2004535051A5 JP2004535051A5 (ja) | 2005-12-22 |
JP4515760B2 true JP4515760B2 (ja) | 2010-08-04 |
Family
ID=26618549
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003513286A Expired - Lifetime JP4515760B2 (ja) | 2001-07-11 | 2002-07-10 | 発光素子及び芳香族化合物 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7517592B2 (ja) |
EP (1) | EP1412450B1 (ja) |
JP (1) | JP4515760B2 (ja) |
KR (1) | KR100902524B1 (ja) |
CN (1) | CN1302087C (ja) |
AT (1) | ATE547499T1 (ja) |
AU (1) | AU2002317506A1 (ja) |
TW (1) | TW575540B (ja) |
WO (1) | WO2003007658A2 (ja) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4871464B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-02-08 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP4585750B2 (ja) | 2002-08-27 | 2010-11-24 | キヤノン株式会社 | 縮合多環化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
DE10308515B4 (de) * | 2003-02-26 | 2007-01-25 | Schott Ag | Verfahren zur Herstellung organischer lichtemittierender Dioden und organische lichtemittierende Diode |
US20050025993A1 (en) | 2003-07-25 | 2005-02-03 | Thompson Mark E. | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
US7018723B2 (en) | 2003-07-25 | 2006-03-28 | The University Of Southern California | Materials and structures for enhancing the performance of organic light emitting devices |
KR100569187B1 (ko) * | 2003-09-27 | 2006-04-10 | 한국과학기술연구원 | 시클로펜타디엔온으로부터 유도되는 화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 el 소자 |
DE10345583A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
EP2448374A3 (en) * | 2003-12-01 | 2012-06-13 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Asymmetric monoanthracene derivative, material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device utilizing the same |
US7090930B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-08-15 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
JPWO2005081587A1 (ja) * | 2004-02-19 | 2008-01-17 | 出光興産株式会社 | 白色系有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4705914B2 (ja) * | 2004-05-27 | 2011-06-22 | 出光興産株式会社 | 非対称ピレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4984891B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2012-07-25 | Jnc株式会社 | 発光材料およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2007015961A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2007026587A1 (en) * | 2005-08-29 | 2007-03-08 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Anthracene derivative and hole transporting material, light emitting element, and electronic appliance using the same |
KR20080052594A (ko) * | 2005-09-16 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
US20090058270A1 (en) * | 2005-09-16 | 2009-03-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Pyrene derivative and organic electroluminescence device making use of the same |
US20070122657A1 (en) * | 2005-11-30 | 2007-05-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device containing a phenanthroline derivative |
TW200740290A (en) * | 2006-02-28 | 2007-10-16 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative |
TWI359803B (en) * | 2006-03-10 | 2012-03-11 | Lg Chemical Ltd | Tetraphenylnaphthalene derivatives and organic lig |
JP4717703B2 (ja) * | 2006-04-25 | 2011-07-06 | キヤノン株式会社 | 化合物および有機el素子 |
US20090322211A1 (en) * | 2007-05-14 | 2009-12-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-Emitting Material, Light-Emitting Device, and Electronic Apparatus |
US20090045731A1 (en) * | 2007-07-07 | 2009-02-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
EP2075306A3 (en) * | 2007-12-25 | 2009-08-12 | Yamagata Promotional Organization for Industrial Technology | Organic electroluminescence material and element using the same |
JP4628435B2 (ja) * | 2008-02-14 | 2011-02-09 | 財団法人山形県産業技術振興機構 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101130102B1 (ko) * | 2009-12-18 | 2012-03-28 | 덕산하이메탈(주) | 인데노플루오렌 구조에 이중결합을 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자, 그 단말 |
KR101145685B1 (ko) * | 2010-02-26 | 2012-05-24 | 경상대학교산학협력단 | 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
TWI612051B (zh) * | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
JP6350065B2 (ja) * | 2013-07-24 | 2018-07-04 | 東ソー株式会社 | フルオランテニル基を有するトリアジン化合物及びそれを含有する有機電界発光素子 |
WO2016190374A1 (ja) * | 2015-05-25 | 2016-12-01 | 国立大学法人名古屋大学 | 多置換芳香族化合物及びその製造方法 |
EP3312899B1 (en) * | 2016-10-24 | 2021-04-07 | Novaled GmbH | Electron transport layer stack for an organic light-emitting diode |
EP3312895B1 (en) * | 2016-10-24 | 2021-07-28 | Novaled GmbH | Organic semiconducting material comprising an electrical n-dopant and an electron transport matrix and electronic device comprising the semiconducting material |
EP3312896B1 (en) * | 2016-10-24 | 2021-03-31 | Novaled GmbH | Organic electroluminescent device comprising a redox-doped electron transport layer and an auxiliary electron transport layer |
JP2018100249A (ja) | 2016-12-21 | 2018-06-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 新規化合物、半導体材料、およびこれを用いた膜および半導体の製造方法 |
KR102397179B1 (ko) | 2018-12-21 | 2022-05-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 하드마스크 조성물, 하드마스크 층 및 패턴 형성 방법 |
CN110304982B (zh) * | 2019-03-18 | 2022-04-12 | 山东理工大学 | 一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用 |
TW202136181A (zh) * | 2019-12-04 | 2021-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用的材料 |
Family Cites Families (26)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52137432A (en) | 1976-05-13 | 1977-11-16 | Sony Corp | Purification apparatus for beta-copper phthalocyanine |
JP2706936B2 (ja) | 1987-09-09 | 1998-01-28 | スタンレー電気株式会社 | 真空昇華精製装置 |
JP2583306B2 (ja) | 1989-02-10 | 1997-02-19 | 日本電信電話株式会社 | 試薬の精製装置とその精製方法 |
US5077142A (en) * | 1989-04-20 | 1991-12-31 | Ricoh Company, Ltd. | Electroluminescent devices |
JPH0468076A (ja) * | 1990-07-10 | 1992-03-03 | Ricoh Co Ltd | 電界発光素子 |
JPH05269371A (ja) | 1992-03-27 | 1993-10-19 | Hitachi Ltd | プラズマ処理装置 |
JPH06263438A (ja) | 1993-03-09 | 1994-09-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 高純度無水塩化アルミニウムの製造方法 |
JPH0724205A (ja) | 1993-07-05 | 1995-01-27 | Mitsubishi Cable Ind Ltd | 昇華方法 |
JPH07204402A (ja) | 1994-01-24 | 1995-08-08 | Ulvac Japan Ltd | 真空精製装置及びその方法 |
DE69511755T2 (de) * | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
US5989737A (en) * | 1997-02-27 | 1999-11-23 | Xerox Corporation | Organic electroluminescent devices |
JP3794819B2 (ja) | 1997-04-18 | 2006-07-12 | 三井化学株式会社 | フルオランテン誘導体および有機電界発光素子 |
JP3788676B2 (ja) * | 1997-11-11 | 2006-06-21 | 富士写真フイルム株式会社 | 有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 |
JPH11171801A (ja) | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 昇華精製方法 |
CN1242682A (zh) * | 1998-06-26 | 2000-01-26 | 索尼株式会社 | 有机电致发光器件 |
JP2000048955A (ja) | 1998-07-24 | 2000-02-18 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4795502B2 (ja) | 1998-09-25 | 2011-10-19 | 新日鐵化学株式会社 | 昇華精製方法及び装置 |
US6361886B2 (en) * | 1998-12-09 | 2002-03-26 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with improved hole transport layer |
EP1009043A3 (en) * | 1998-12-09 | 2002-07-03 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer |
US6656608B1 (en) * | 1998-12-25 | 2003-12-02 | Konica Corporation | Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter |
US6461747B1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
JP3949363B2 (ja) * | 1999-10-26 | 2007-07-25 | 富士フイルム株式会社 | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 |
JP2001335516A (ja) * | 1999-11-08 | 2001-12-04 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7053255B2 (en) * | 2000-11-08 | 2006-05-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Substituted diphenylanthracene compounds for organic electroluminescence devices |
JP3870102B2 (ja) * | 2001-02-22 | 2007-01-17 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
DE60124670T2 (de) * | 2001-04-26 | 2007-03-29 | Fuji Photo Film Co., Ltd., Minami-Ashigara | Aromatische Verbindungen mit kondensierten Ringen, Materialien für lichtemittierende Geräte und lichtemittierende Geräte in denen solche verwendet werden |
-
2002
- 2002-07-10 JP JP2003513286A patent/JP4515760B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-10 CN CNB028139909A patent/CN1302087C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-10 WO PCT/JP2002/006998 patent/WO2003007658A2/en active Application Filing
- 2002-07-10 KR KR1020047000398A patent/KR100902524B1/ko active IP Right Grant
- 2002-07-10 AU AU2002317506A patent/AU2002317506A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-10 EP EP02745913A patent/EP1412450B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-10 AT AT02745913T patent/ATE547499T1/de active
- 2002-07-10 US US10/483,391 patent/US7517592B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-07-11 TW TW091115468A patent/TW575540B/zh not_active IP Right Cessation
-
2008
- 2008-02-21 US US12/034,833 patent/US7733012B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2008-02-21 US US12/034,823 patent/US20080233430A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004535051A (ja) | 2004-11-18 |
KR100902524B1 (ko) | 2009-06-15 |
US20040232409A1 (en) | 2004-11-25 |
WO2003007658A2 (en) | 2003-01-23 |
KR20040028918A (ko) | 2004-04-03 |
US20080152948A1 (en) | 2008-06-26 |
US20080233430A1 (en) | 2008-09-25 |
CN1527871A (zh) | 2004-09-08 |
WO2003007658A8 (en) | 2004-02-19 |
ATE547499T1 (de) | 2012-03-15 |
AU2002317506A1 (en) | 2003-01-29 |
TW575540B (en) | 2004-02-11 |
EP1412450A2 (en) | 2004-04-28 |
CN1302087C (zh) | 2007-02-28 |
WO2003007658A3 (en) | 2003-07-03 |
US7733012B2 (en) | 2010-06-08 |
US7517592B2 (en) | 2009-04-14 |
EP1412450B1 (en) | 2012-02-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4515760B2 (ja) | 発光素子及び芳香族化合物 | |
JP4003824B2 (ja) | 発光素子 | |
JP3865996B2 (ja) | 特定のシラン化合物及びそれらからなる発光素子材料、及び、それを含有する発光素子。 | |
JP3949363B2 (ja) | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
JP4067259B2 (ja) | 縮環多環式炭化水素化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
JP2002193952A (ja) | 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 | |
JP2002324678A (ja) | 発光素子 | |
JP2003022893A (ja) | 発光素子 | |
JP2001247858A (ja) | ベンズイミダゾール誘導体、発光素子材料及び発光素子 | |
JP2003347056A (ja) | 発光素子 | |
JP2002235075A (ja) | アゼピン誘導体、発光素子材料及び発光素子 | |
JP2004087245A (ja) | 発光素子 | |
JP4700029B2 (ja) | 発光素子 | |
JP4256556B2 (ja) | 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 | |
JP2005032686A (ja) | 有機電界発光素子及び芳香族縮環化合物 | |
US6555959B1 (en) | Material for light emitting device, light emitting device using thereof, and amine compound | |
JP2000080088A (ja) | エレクトロルミネツセンス素子及び環状アジン化合物 | |
JP4253429B2 (ja) | 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 | |
JP2002324677A (ja) | 発光素子 | |
JPH11292875A (ja) | 新規メチン化合物、有機エレクトロルミネツセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネツセンス素子 | |
EP1475361B1 (en) | Aromatic condensed-ring compound, light emitting device material and light emitting device using the same | |
JP2002334785A (ja) | 発光素子 | |
JP2002329579A (ja) | 発光素子 | |
JP2002343576A (ja) | 発光素子 | |
JP2005276788A (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050216 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050216 |
|
A072 | Dismissal of procedure [no reply to invitation to correct request for examination] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A072 Effective date: 20050413 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070309 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070411 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070601 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070710 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20070713 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20070803 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100419 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100513 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4515760 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130521 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |