TW575540B - Light-emitting device and aromatic compound - Google Patents

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TW575540B
TW575540B TW091115468A TW91115468A TW575540B TW 575540 B TW575540 B TW 575540B TW 091115468 A TW091115468 A TW 091115468A TW 91115468 A TW91115468 A TW 91115468A TW 575540 B TW575540 B TW 575540B
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compound
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TW091115468A
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Tatsuya Igarashi
Xuepeng Qiu
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Description

575540 五、發明說明（1 ) 【發明領域】 本發明係關於一種將電能轉換成光之發光裝置，特別是 關於一種適用於指示元件、顯示器、背光、電子照相機、 發光光源、記錄光源、曝光光源、讀寫光源、信號和標記 、信號板、內景、光學聯絡裝置等之發光裝置，以及關於 一種適用於此等發光裝置之新穎的芳香族化合物。 【發明背景】 近幾年來，積極硏究並且業已發展出各種不同的顯示裝 置。尤其，有機電發光（EL)裝置吸引眾多注意，因爲彼等 可以低外加電壓而發出高照度之光。例如，在應用物理文 摘（第51卷，第913頁起，1987年）中，揭示一種發光裝 置，其係包括利用蒸氣沉積有機化合物所提供的有機薄層 。這種發光裝置具有一種在電極間配置第三（8 -羥基卩全啉） 鋁錯合物（A 1 q )之電子轉移材料，以及胺化合物之電洞轉 移材料之構造的層合體，因此而呈現出較具有單層構造之 傳統的發光裝置更爲優異的發光特性。 近幾年來，對應用有機EL積極硏究並發展出全彩顯示 器。爲了提供高效性能，則全彩顯示器、發光特性應對藍 、綠和紅色之每一種進行改良。例如，藍色發光裝置在色 彩純度、持久性、發光照度和發光效率等方面具有缺陷， 因而極望改善彼等缺點。爲了解決此等問題，曾經調查一 種包括芳香族稠環化合物之裝置（）P 11-12205 A等），但 是仍然有問題，諸如這種發光裝置之發光效率偏低、無法
575540 五、發明說明（2) 發出具有高色彩純度之藍光。此外，也渴望對有機EL·裝 置進行改良。 【發明目標】 本發明之一目標係提供一種在發光特性和持久性方面均 爲優良之發光裝置。 本發明之另一目標係提供一種在色彩純度和持久性方面 均爲優良，而且適用於此等發光裝置之芳香族化合物。 【發明揭示】 鑑於上述目標而銳力硏究結果，發明人等發現一種包括 具有特定構造的芳香族化合物之發光裝置，其係在發光特 性和耐久性方面均爲優良之發光裝置。基於此等發現，本 發明至此始完成。 從而，本發明之發光裝置係包括一對電極和一發光層、 或複數個包含發光層置於其間之有機層；該發光層或至少 一種的複數個包含發光層置於其間之有機層係包括至少一 種以下列通式（1 )所代表之化合物：
其中，每一個Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和Ar15係代表芳 基或雜芳基；Ar係代表苯環、萘環、菲環、或蒽環；Ar、 Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和Ar15中之至少一個係爲經縮合 -4 - 575540 五、發明說明（3) 之芳S 經縮合或未縮合之雜芳基、或包含有經縮合之芳 基、經縮合或未縮合之雜芳基的基；Arii、Ar12、Ar*13、 A r 14、和Αι*15係不相互鍵結成環；係代表取代物；以及 η11係代表0或更大之整數。 在通式（1)中 ’ Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 Ar15 中的至 少一個係爲苑基。 在上述通式（1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 A r 中的至少四個較宜是經縮合之芳基、或者經縮合或未 縮合之雜芳基；更宜是經縮合之芳基；特別合宜是菲基或 芘基。 在上述通式（1)中，R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 Ar15中的至少一個係選自於萘基、蒽基、菲基、丙烯合莽 基、芘基、和茈基所組成之群類；較宜是萘基或菲基。 該以通式（1 )所代表之化合物較宜是由單峰（s 1 1 e t )受 激態發注入光。 該通式（1 )之第一較傷實例係爲下列通式（2 ):
Ar23、Ar 其中，每一'個A r 、和Ar25係代表芳 基或雜芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、和Ar25中之至少一 575540 五、發明說明（4 個係爲經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基、或包含 有經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基的基；Ar2,、 △ 2 2 八 2 3 r 、 r 、Ai*24、和Ar25係不相互鍵結成環；；^係代表 氫原子或取代物。 在通式（2)中，較佳是每一個a
Ar
Ar 和A r 係自苯基、萘基、蒽基、菲基、和丙烯合苐基所組成之群 類中選取；Ar25係自苯基、萘基、蒽基、菲基、丙烯合蕗 基、芘基、和茈基所組成之群類中選取；R21係選自於氫 原子、烷基和芳基所組成之群類；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24 、和Ar25中之至少一個係爲經縮合之芳基；Ar21、Ar22、 Ar23、Ar24、和Ar25係不相互鍵結成環。 在通式（2)中，每一個之Ar21、Ar22、Ar23、和Ar24更宜 是選自於苯基、萘基、和菲基所組成之群類，特別合宜是 苯基。 在通式（2)中，Ar25更宜是選自於蒽基、菲基、丙烯合 莽基、芘基、和茈基所組成之群類。 在通式（2)中，R21更宜是選自於氫原子、苯基和芘基所 組成之群類。 在上述通式（2)中，R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、和 A r25中的至少四個較宜是經縮合之芳基、或者經縮合或未 縮合之雜芳基·，更宜是經縮合之芳基；特別合宜是菲基或 芘基。 在上述通式（2)中，每一個Ar 21和Ar22較宜是經縮合之 575540 五、發明說明（5) 劳:S '或者經縮合或未縮合之雜芳基；更宜是經縮合之芳 基；特別合宜是菲基或芘基。 在上述通式（2 )中，每一個A r 21和A r 24較宜是經縮合之 芳基 '或者經縮合或未縮合之雜芳基；更宜是經縮合之芳 基；特別合宜是菲基或芘基。 在上述通式（2)中，R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、和 A r25中的至少一個係選自於萘基、i基、菲基、丙烯合莠 基、苑基、和茈基所組成之群類；更宜是萘基或菲基。 在上述通式（2)中，較佳是每一個A 和Ar 23係爲經縮 合之芳基，而且每一個R21、Ar22、Ar24、和Ar25中係選自 於苯基、萘基、蒽基、菲基、丙烯合莽基、芘基、和茈基 所組成之群類；更宜是每一個Ar2!和Ar23係爲芘基，而且 每一個R21、At22、Ar24、和Ar25中係選自於苯基、萘基、 和菲基所組成之群類。 通式（2 )之第一較佳實例係爲下列通式（5 ):
其中，每一個Ar51、Ar52、Ar53、和Ar54係代表芳基； R51係代表氫原子或取代物；R52係代表取代物；n5i係代表 0到9之整數。 在通式（5)中’每一個Ar51、Ar52、Ar53、和Ar54較宜是 575540 五、發明說明（6) 選自於苯基、萘基、蒽基、菲基、和丙烯合苐基所組成之 群類；更宜是苯基。 在通式（5)中，R51較宜是選自於氫原子、烷基、和芳基 所組成之群類；更宜是選自於氫原子、苯基、和芘基所組 成之群類；特別合宜是苯基或芘基。 1 通式（2 )之第二較佳實例係爲下列通式（6 ):
Ar62
(R65)n65 /〇64χη64 β〇
…⑹， 其中，每一個 Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67 、和Ar68係代表芳基或雜芳基；每一個rh和r62係代表 氫原子或取代物；每一個R63、r64、和R65係代表取代物； 每一個η61和η62係代表〇到5之整數；每一個和 係代表0到4之整數；以及η65係代表〇到8之整數。 在通式（6)中，每一個 Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、 Ar66、Ar07、和Ar68較宜是選自於苯基、萘基、和菲基所 組成之群類。尤其，每一個和R52係選自於氫原子、苯 基、和比基所組成之群類。每一個η6!和η52係代表〇或1 通式（1 )之第二較佳實例係爲下列通式（3 ): 575540 五、發明說明（7)
其中，每一個 Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37 、和Ar3S係代表芳基或雜芳基；而且每一個Ar31、Ar32、 Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Αι:37、和 Ar38 係不相互鍵結成環 ο 在通式（3)中，每一個 Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、 Ar36、Ar37、和Ai·38較宜是芳基；更宜是選自於苯基、萘 基、蒽基、菲基、和芘基所組成之群類；特別合宜是苯基 〇 通式（1 )之第三較佳實例係爲下列通式（4 ):
其中，每一個 Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47 、Ar48、A"9、和Ar5Q係代表芳基或雜芳基；而且每一個 、Ar42、Ar43、Ar 、Ar45、A r46、Ar47、A r 和Ar5()係不相互鍵結成環。 575540 五、發明說明（8)
在通式（4)中，每一個Ar
Ar46、A，7、Ar48、Ar49、和A r50較宜是芳基；更宜是選自 於苯基、萘基、蒽基、菲基、和苑基所組成之群類；特別 合宜是苯基。 以通式（1)所代表之化合物較宜是代表上述通式（2)〜（4) 中之任一者’更宜是代表通式（2)。 在發光層內做爲發光材料之以通式（1)所代表之化合物 含量係爲0.1至100質量％。 在發光層或複數個包含有該發光層之有機層中至少一層 內做爲主要材料的以該通式（1)所代表之化合物含量係爲 10至99.9質量％。 上述發光層和複數個包含有上述發光層之有機層中的至 少一層較宜是發光層。 上述發光層和複數個包含有上述發光層之有機層中之至 少一層較宜是電洞轉移層。 上述發光層較宜是包括至少一種螢光化合物。 本發明之芳香族化合物，其係以下列通式（5)爲代表：
其中，每一個Ar51、
Ar53、和Ar54係代表芳基；
Rsi係代表氫原子或取代物；R52係代表取代物；係代表 -10- 575540 五、發明說明（9) 0到9之整數。 在通式（5)中，每一個Ar51、Ar52、Ar53、和Ar54較宜是 選自於苯基、萘基、蒽基、菲基、和丙烯合莽基所組成之 群類；更宜是苯基。 在通式（5 )內之R51係選自於氫原子、烷基和芳基所組成 之群類，更且是运自於氣原子、苯基、和蓝基所組成之群 類；特別合宜是苯基或芘基。 以通式（5)爲代表之芳香族化合物係爲本發明之芳香族 化合物係爲以通式（2 )所代表之化合物的較佳實例，其較 佳是可以被使用來做爲以通式（1 )所代表之化合物。 【發明實施之最佳態樣】 本發明之發光裝置，其係包括一對電極、和一發光層、 以及複數個包含發光層置於其間之有機層。該發光層或在 該複數個包含發光層中之至少一層係包括至少一種以下列 通式（1 )所代表之化合物。在本文中，該以通式（1 )〜（6 )所 代表之化合物係參照爲「化合物（1 )」或「本發明之化合 物」。
在通式（1)中’每一個人1：11、八]：12、人]：13、八]：14、和八1^5 係代表芳基或雜芳基。該芳基之實例係包含苯基、萘基、 -11- 575540 五、發明說明（1〇) 蒽基、菲基、丙烯合莽基、芘基、茈基、蒯基、三苯基、 苯并蒽基、苯并菲基等等。在彼等之中，較理想者爲萘基 、蒽基、菲基、丙烯合苐基、芘基、和茈基。經縮合或未 縮合之雜芳基的實例係包含吡啶基、喹啉基、喹喏啉基、 喹唑啉基、菲啶基、酞吖基、菲啉基、三氮基等等。在彼 等之中，較理想者爲吡啶基、喹啉基、和三氮基。每一個 Ar11、Ai:12、Ar13、Ar14、和A r15係可以具有取代物，其實 例可以是與後述之R11者相同。每一個Ar11、Ar12、Ar13、 Ar14、和 Ar15 較宜是芳基。Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 A r 15係不相互鍵結成環。 在通式（1)中，Ar係代表苯環、萘環、菲環、或蒽環。 Ar較宜是苯環、或萘環；特佳是苯環。 在 Ar、Aru、Ar12、Ar13、Ar14、和 Ar15 中之至少一個係 爲經縮合之芳基、或包含有經縮合之芳基，諸如萘基、菲 基、蒽基、芘基、茈基、丙烯合莽基等等；或者是經縮合 或未縮合之雜芳基、或經縮合或未縮合之雜芳基的基，諸 如吡啶基、喹啉基、喹喏啉基、喹唑啉基、菲啶基、酞吖 基、非啉基、三氮基等等。在Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14 、和Ar15中之至少一個較宜是經縮合之芳基、或包含有經 縮合之芳基的基，特佳是芘基。在通式（1)中，該種芘基 之數量較宜是二或更少。上述包含有經縮合之芳基、經縮 口或未縮合之雑方基的基係可以由經縮合之芳基、或經縮 合或未縮合之雜芳基、以及伸烷基、伸芳基等所構成；雖 -12- 575540 五、發明說明（11 ) 然其較宜是僅由經縮合或未縮合之雜芳基所構成。 在通式（1)中，R11係代表取代物。取代物Rii之實例係 包含烷基，其碳原子數較宜是1到30，更宜是1到20， 最佳是1到10，諸如甲基、乙基、異丙基、t -丁基、η -辛 基、η -癸基、η -十六烷基、環丙基、環戊基、和環己基； 烯基，其碳原子數較宜是2到30，更宜是2到20，最佳 是2到10,諸如乙烯基、丙烯基、2 -丁烯基、和3 -戊烯 基；炔基，其碳原子數較宜是2到30，更宜是2到20， 最佳是2到10，諸如丙炔基、和3 -戊炔基；芳基，其碳 原子數較宜是6到30，更宜是6到20，最佳是6到12 ’ 諸如苯基、Ρ -甲基苯基、萘基鄰胺基、胺基、二甲基胺基 、二乙基胺基、二苄基胺基、二苯基胺基、和二甲苯基胺 基；烷氧基，其碳原子數較宜是1到30 ’更宜是1到20 ，最佳是1到10，諸如甲氧基、乙氧基、丙基、丁氧基、 和2-乙基己氧基；芳氧基，其碳原子數較宜是6到30 ’ 更宜是6到20’最佳是6到12’諸如苯氧基、1-萘氧基 、和2-萘氧基；異環氧基，其碳原子數較宜是1到30 ’ 更宜是1到20，最佳是1到12，諸如吡啶氧基、吡唑基 、咪唑氧基、和喹啉氧；醯基，其碳原子數較宜是1到3 〇 ，更宜是丨到2 0，最佳是1到12 ’諸如乙醯基、本甲醯 基、甲醯基、和三甲基乙醯基；烷氧羰基’其碳原子數較 宜是2到3 0，更宜是2到2 0，最佳是2到12，諸如甲羁 羰基、和乙氧羰基；芳氧羰基，其碳原子數較宜是7到30 -13- 575540 五、發明說明（12 ) ，更宜是7到20，最佳是7到12，諸如苯氧羰基；醯氧 羰基，其碳原子數較宜是2到30，更宜是2到20，最佳 是2到1 〇 ’諸如乙醯氧基、和苯甲醯氧基；醯胺基，其碳 原子數較宜是2到30，更宜是2到20，最佳是2到10， 諸如乙醯胺基、和苯甲醯胺基；烷氧羰胺基，其碳原子數 較宜是2到30，更宜是2到20，最佳是2到12，諸如甲 氧羰胺基；芳氧羰胺基，其碳原子數較宜是7到30,更宜 是7到20，最佳是7到12，諸如苯氧羰胺基；楓胺基， 其碳原子數較宜是1到30，更宜是1到20，最佳是1到 1 2，諸如甲院楓胺基、和苯®胺基；胺磺醯基，其碳原子 數較宜是〇到30，更宜是0到20，最佳是〇到12，諸如 胺磺醯基、甲基胺磺醯基、二甲基胺磺醯基、和戊基胺磺 醯基；胺甲醯基，其碳原子數較宜是1到30，更宜是1到 20，最佳是1到1 2，諸如胺甲醯基、甲基胺甲醯基、二甲 基胺甲醯基、和戊基胺甲醯基；烷基硫基，其碳原子數較 宜是1到30，更宜是1到20，最佳是1到12，諸如甲基 硫基、和乙基硫基；芳基硫基，其碳原子數較宜是6到30 ，更宜是6到20，最佳是6到12，諸如苯基硫基；雜環 硫基，其碳原子數較宜是1到30，更宜是1到20，最佳 是1到1 2，諸如吡啶基硫基、2 -苯并咪唑基硫基、2 -苯并 噚唑基硫基、和2 -苯并噻唑基硫基；磺醯基，其碳原子數 較宜是1到3 0，更宜是1到2 0 ’最佳是1到12 ’諸如甲 磺醯基、和甲磺醯基；亞磺醯基’其碳原子數較宜是1到 - 14- 575540 五、發明說明（13 ) 30 ’更宜是1到20，最佳是1到12，諸如甲烷亞磺醯基 、和苯亞磺醯基；脲基，其碳原子數較宜是丨到30，更宜 是1到20，最佳是1到12，諸如脲基、甲基脲基、和戊 基脲基；磷醯胺基，其碳原子數較宜是1到30，更宜是1 到20 ’最佳是1到12，諸如二乙基磷醯胺基、和戊基磷 醯胺基；羥基·，氫硫基；鹵素，諸如氟原子、氯原子、溴 原子和碘原子；氰基；硫基；羧基；硫基；氫肟酸基；肼 基；亞胺基；可以具有氮原子、氧原子、硫原子等做爲雜 原子的雜環基，其碳原子數較宜是1到3 0，更宜是1到 1 2，諸如咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌 啶基、嗎福林基、苯并噚唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖 庚因基、和三吖基；矽烷基，其碳原子數較宜是3到40， 更宜是3到3 0，最佳是3到2 4，諸如三甲基砍院基、和 三苯基矽烷基；矽氧基，其碳原子數較宜是3到30，更宜 是6到30，諸如三苯基矽氧基、t_ 丁基二甲基矽氧基等等 。此等取代物可以進一步被取代。R11較宜是烷基或芳基 〇 在通式（1)中，η11係代表〇或更大之整數；較宜是〇到 5 ’更宜是0到2 ’最佳是1。 從在產製發光裝置期間之蒸氣殿積之觀點來看，在通式 (1)中苯環之數量較宜是15或更少。亦且，當化合物（1) 係包括四或更多個環之經縮合基時，例如芘基、三伸苯基 等，該具有四或更多個環的經縮合基之數量較宜是2或更 -15- 575540 五、發明說明（14 ) 少。 該化合物（1 )之較佳代表例，係爲如下通式（2 )、（ 3 )、 或（4)，較宜是通式（2)，更宜是如下通式（5)或（6);最合 宜的是通式（5 )。以通式（4 )所代表之化合物，其較佳爲如 下通式（6):
Ar21 .R21 "Ar25 Ar24 Ar31 Ar38
... (3),
Ar34 Ar35 A「41 Ar50Ar49 A「42、 yv s<V /Ar48 Ar43" 、Ar47 …(4), Ar^ Ar44 Ar45Ar46 Ar51 1 /R51 丫丫 Ar53〆 Ar54 vP^(R52)n51 (R65)n65 ··. (5)， Αγ61 r61 (R63)n63
Ar63 Ar64
Ar62 61 (R64)n64 r62 Ar68
Ar' .67 Ar65 Ar66 ... (6)， -16- 575540 五、發明說明（15 ) 在通式（2)中，每一個 Ar2i、Ai:22、Ar23、A24 、和 Ar25 係代表芳基或雜芳基；較宜是芳基。每一個A.2l 八 r 、a r 2 2、
Ar23、Ar24、和Ar25係可以具有取代物。取什—〜 1、吻之實例可 以是與上述那些R11者相同。在Ar21、Ar22、 Λ r 、A r24、 和Ar25中之至少一個係爲經縮合之芳基、經縮a # 士 _ ㈡或未縮合 之雜芳基、或包含有經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜 芳基的基。每一個八]：21、八]：22、八1*23、和人124較宜是苯其 、萘基、蒽基、菲基、和丙烯合苐基；更宜是苯基、蔡基 、蒽基、和菲基，進一步更隹是苯基、萘基、或菲基；特 佳是苯基。Ar25較宜是苯基、萘基、菲基、葱基、兹基、 苑基、和丙燃合莽基；更宜是非基、蒽基、或遂基；最佳 是芘基。 在通式（2 )中，R21係代表氫原子或取代物。取代物之實 例可以是與上述那些R11者相同。R21較宜是氫原子、苯基 、或芘基；最宜是芘基。 在通式（3)中，每一個 Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、 Ar36、Ar37、和Ar38係代表芳基或雜芳基。每一個Ar31、 Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37、和 Ar38 係可以具有 取代物，其實例可以是與上述那些R11者相同。Ar31、Ar32 、A r3 3、A r3 4、A r3 5、A r3 6、A r3 7、和 A r3 8 係不相互鍵結成 環。每一個 Arn、Ar32、Αι·33、Ar34、Αι*35、Ar36、Ar37、和 Ar38較宜是芳基；更宜是苯基、萘基、蒼基、比基、或菲 基；最佳是苯基。 -17- 575540 五、發明說明（16 ) 在通式（4)中，每一個 Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、 Al<46、Ar47、Aru、Ar〇、和Ar5()係代表芳基或雜芳基。每 一個 Ar41、Ar42、Ar43、Ai*44、A〆5、Ar46、Ar47、Ar48、 Ar49、和Ar5()係可以具有取代物，其實例可以是與上述那 些 R11 者相同。Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47 、Ar48、Ar49、和Ar5()係不相互鍵結成環。每一個Aru、 Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、Ar49、和 Αι·5。 較宜是芳基；更宜是苯基、萘基、蒽基、芘基、或菲基； 最佳是苯基。 在通式（5)中，每一個Ar51、Ar52' Ar53、和Ar54係代表 方基，較宜是較宜是苯基、萘基、蒽基、菲基、或丙嫌合 蔣基，更宜是苯基、萘基、舊基、或菲基，進一步更佳是 本基、奈基、或非基；特佳是苯基。每—*個Ar51、Ar52、 Ar53、和Ar54係可以具有取代物，其實例可以是與上述那 些R11者相同。 在通式（5 )中，R51係代表氫原子或取代物；取代物之實 例可以是與上述那些R11者相同。R51係氫原子，院基或芳 基；更宜是氫原子，苯基或在基，最宜是蓝基。 在通式（5 )中，R52係代表取代物，其實例可以是與上述 那些Ru者相同。R52較宜是烷基或芳基。係代表〇到9 之整數；較宜是0到2，更宜是〇。在以通式（5 )所代表之 化合物中的芘基數量較宜是二或更少。 在通式（6)中，Ar61和Ar68之定義和較佳實施例係與上 -18- 575540 五、發明說明（17 ) 述之Ar21相同；^㈠和Ar67之定義和較佳實施例係與上述 之Ar22相同；Ar63和Ar66之定義和較佳實施例係與上述之
Ar23相同；Ar64和Ar65之定義和較佳實施例係與上述之 Ar24 相同。每一個 Ar61、Ar62、Ar63、A]f64、Ar65、Ar66、
Ar67、和Ar68係可以具有取代物，其實例可以是與上述那 ih R1 1者相同。每一 個η 61和η62係代 表0到5 之整數 較 宜 是 0到3 ;更宜是 0或 ：1 ° 在 通式（6 )中，R61 和 R62之定義和 較佳實施 例係與 上 述 之 R: U 相同；R63、V 54和 R65之定義和 較佳實施 例係與 上 述 之 R5 相问。每一*個 η63 ： 和η64係代表 0到4之 整數； 較 宜 是 0 或1 ;更宜是0 。η65係代表0到 8之整數 :較宜 是 0 到 2 ;更宜是0。 該 化合物（1 )較宜 是一 種兩分子重: 量化合物 ，並且 可 以 是寡聚物或聚合物。如果該化合物（1 )係爲寡聚物或聚合 物時，其利用聚苯乙烯做爲標準所求得之重量平均分子量 較宜是 1，000 至 5，000,000，更宜是 2000 至 1，000,000; 最佳是3,000至1 00, 000。該種聚合物在其主鏈或側鏈上 ’係可以含有以式（1 )所代表之部分。該聚合物可以是均 聚物或共聚物。 該化合物（1)在其單一層或粉末之螢光光譜中’較宜是 具有370至500奈米之最大放射波長；1 mu。更宜是 390至480奈米；進一步更宜是400至460奈米；以及最 宣是400至440奈米。 -19- 575540 五、發明說明（18 ) 每一個以通式（1)所代表之化合物’使用在電子轉移層 之該化合物、以及使用在電洞轉移層之該化合物所具有的 玻璃轉化溫度Tg較宜是100°C或更高；更宜是120°C或更 高；進一步較宜是140°C或高；特佳是160°C或更高。 本發明之發光裝置，在其發光層中，較宜是進一步含有 至少一個螢光化合物。在較佳的範圍內，該螢光化合物理 想上係一種在本文中做爲發光層之化合物，及其衍生物。 -20- 575540
575540
575540 五、發明說明（21 )
(1-25)
(1-28)
-23- 575540 五、發明說明（22 )
(1-33)
(1-36)
-24- 575540
575540 五、發明說明（24 )
(1-50)
-26- 575540 五、發明說明（25 ) .(1-55) (1-59)
(1-57) (1-61)
(1-58) (1-62)
-27- 575540
575540
575540 五、發明說明（28 ) (1-80) (1-84)
-30- 575540 五、發明說明（29 )
-31 - 575540 五、發明說明（3〇) 以通式（1 )至（6 )所代表之化合物係可以被純化的。純化 之方法並沒有特別地限定，但可以是再結晶方法、管柱色 層層析方法、昇華純化方法等。 該種昇華純化方法係爲已知，例如，其可以是如「實驗 化學學報，基礎操作[1 ]」所記載之方法（馬如恩股分有限 公司發行，第425至430頁），或記載於JP 5-269371 A、 JP 7-24205 A 、 JP 7-204402 A 、 JP 11-171801 A 、 JP 2000-93701 A 、 JP 2000-48955 A 、 JP 62-22960 B 、 JP 2583306 B、JP 2706936 B等之方法。此一昇華純化方法 致可以在真空中或在惰性氣體如氮氣、氬氣等流體中進行 。在真空中進行昇華純化之真空泵，並沒有特別地限定， 但可以是迴旋泵、透平泵、擴散泵等。 通式（1 )之化合物可以是由已知的方法合成，如記載於 四面體，1997年，第53卷，第45冊，第15349頁起；美 國化學協會期刊，1996年，第118冊，第741頁起；化學 協會期刊’ 1 986年，第51冊，第979頁起；Angew化學 協會期刊英文版，1 997年，第36冊，第631頁起；印度 化學組織期刊，2000年，第39冊，第173頁起；有機合 成膠體，化學協會期刊，第5卷，1973年，第604頁起； 化學學報，I960年，第93卷，第1969頁起；等等。 雖然本發明之發光裝置並沒有特別地限定爲一系統、以 及其驅動方法、彼等之使用方法等，但該發光裝置較宜是 具有一種構造，即是使用化合物（1 )來做爲發光材料，或
-32- 575540 五、發明說明（Μ ) 做爲主要材料、電子注入之材料、電子轉移之材料、電洞 注入材料、及/或電洞轉移材料。典型上，已知可做爲發 光裝置’其係一種有機電發光（EL)裝置。 本發明之發光裝置係包括發光層、及複數個包含發光層 置於一對電極（正電極和負電極）間之有機層。該發光層或 至少一種的複數個包括通式（1 )之化合物。當本發明之化 口物係使用來做爲發光材料時，該化合物（丨）在該含有化 合物（1)層中之量較宜是01至丨質量％，更宜是0.5至 100質量％。當化合物㈠）係用做主要材料時，該化合物（1) 之里較宜是1〇至99.9質量％，更宜是20至99.5質量％ 〇 該包括化合物（1 )之層的形成方法並沒有特別地限定， 而且該層係可以藉由阻抗加熱蒸氣沉積方法、電子束方法 、噴鍍方法、分子堆疊方法、被覆方法、以及噴墨印刷方 法、印刷方法、轉印方法、電光製版方法等來形成。在彼 等之中’從發光裝置之特性及製造成本觀點來看，理想上 係使用阻抗加熱蒸氣沉積方法、被覆方法、和印刷方法。 本發明之發光裝置中除了發光層之外，尙可以包括功能 層，諸如電洞注入層、電洞轉移層、電子注入層、電子轉 移層、投射層等等。該等功能層可以具有其他機能。化合 物（1)可以含有此等中之任一層。本發明發光裝置中之每 一個組成分係詳述如下。 (A)正電極 此一正電極係用以供給電洞到電洞注入層、電洞轉移層 -33· 575540 五、發明說明（32 ) 、發光層等等。該正電極通常是由純金屬、合金、金屬氧 化物、導電性化合物、其混合物等等所製成，較宜是由具 有4eV或以上之功的材料所製成。正電極用材料之實例係 諸如金、銀、鉻、鎳和其合金等之金屬；如錫氧化物、鋅 氧化物、銦氧化物和銦錫氧化物（IT0 )、金屬和導電性金 屬氧化物之混合物和積層物等之導電性金屬氧化物；如碘 化銅和硫化銅等之導電性金屬無機物；聚苯胺、聚噻吩和 聚吡咯、導電性金屬有機物和IT0之積層物等之導電性金 屬有機物等等。依照生產性、電子導電性、透明度等觀點 來看，此種正電極較宜是由導電性金屬氧化物所製成，特 別是由IT0所製成。 形成正電極之方法係依照其所使用的材料而定。例如， 由I T0所製成的正電極係可以藉由電子束方法、噴鍍方 法、阻抗加熱蒸氣沉積方法、如溶膠方法之化學反應方法 、使用含有銦錫氧化物之分散液的被覆方法等來形成。該 正電極可以使之進行淸洗處理等’以降低驅動電壓、或增 加發光裝置之發光效率。例如，在1 το之正電極的情形下 ，進行UV-臭氧處理和電漿是有效的。該正電極較宜是具 有數百Ω /平方或更小之相阻抗。雖然正電極之厚度可以 依照所使用的材料而適當地決定’但是其通常較宜是1 〇 奈米到5奈米；更宜是是50奈米至1微米；特別合宜的 是100至500奈米。 正電極通常是置放在由鹼石灰玻璃、非驗性玻璃、透明 -34- 575540 五、發明說明（33 ) 樹脂等所製的基材上。該玻璃基材較宜是由非鹼性玻璃製 成以減低離子釋出。在使用鹼石灰玻璃、矽製阻障被覆等 之情況下，較宜是形成在前者之上。基材之厚度並沒有特 別地限定，只要其具有足夠強度即可。在玻璃基材之情形 下，基材之厚度通常是0.2毫米或更大，較宜是0.7毫米 或更大。 (B)負電極 此一負電極係用以供給電洞到電洞注入層、電洞轉移層 、發光層等等。該用於負電極之材料通常是依據離子化電 位、安定性、對鄰接於該負電極之如發光層等層的附著力 來決定，而自純金屬、合金、金屬氧化物、導電性化合物 、其混合物等中選取。負電極用材料之實例係諸如Li、Na 和K、以及其氟化物和氧化物等之鹼金屬；如Mg和Ca、 以及其氟化物和氧化物等之鹼土金屬；如金、銀、鉛、鋁 、鈉和鉀之合金及混合物、鋰和鋁之合金及混合物、鎂和 銀之合金及混合物等之金屬；如銦和釔、及其混合物之烯 土金屬等等。該負電極較宜是由具有4eV或以上之功的材 料所製成。更宜是由鋁、鋰和鋁之合金或混合物、或者鎂 和銀之合金及混合物所製成。 負電極係可以具有單一層之構造、或者複數層之構造。 較佳之複數層構造係爲鋁/鋰氟化物、鋁/鋰氧化物，等等 。負電極係可以藉由電子束方法、噴鍍方法、阻抗加熱蒸 氣沉積方法、被覆方法等來形成。合金之負電極係可以藉 -35- 575540 五、發明說明（34 ) 由同時沉積複數種金屬、或者沉積彼等之合金而形成。該 負電極較宜是具有數百Ω /平方或更小之相阻抗。雖然負 電極之厚度可以依照所使用的材料而適當地決定，但其通 常較宜是10奈米到5微米；更宜是是5〇奈米至1微米； 特別合宜的是100至1微米。 (C )電洞注入層和電洞轉移層 適用於電洞注入層和電洞轉移層之材料並沒有特別地限 定，只要其具有提供從正電極注入到發光層之電洞、轉移 電洞到發光層、以及從負電極提供受封電子中之任一種功 能即可。彼等之實例係包括：咔唑、三唑、噚唑、噚二唑 、咪唑、聚芳基烷、吡唑啉、二氫吡唑酮、伸苯基二胺、 芳基胺、胺取代查酮苯乙醯基蒽、蕗、亞肼、二苯乙烯、 矽胺烷、芳香族第三級胺化合物、苯乙醯胺化合物、芳香 族二次甲基化合物、卜琳化合物、聚砂院化合物、聚（N -乙烯咔唑）、苯胺共聚物、如寡噻吩和聚噻吩之導電性聚 合物和寡聚物氟酮、有機矽烷化合物、化合物（1 )、其衍 生物、砍等。 每一層電洞注入層和電洞轉移層係可以包括由一種或多 種材料製成之單一層，或者是由相同或不同材料製成之複 數層。電洞注入層和電洞轉移層係可以藉由真空沉積方法 和LB方法、使用含有上述材料之溶液或分散液的如旋轉 塗布方法之被覆方法、澆注方法和浸漬被覆方法、噴墨印 刷方法、印刷方法、轉印方法、電光製版方法等來形成。 -36- 575540 五、發明說明（35 ) 在被覆方法中所使用的溶液和分散液可以含有樹脂。此種 樹目曰之貫例係包括：聚（氯乙燦）、聚碳酸酯、聚苯乙烯、 聚（甲基甲丙烯酸酯）、聚（丁基甲丙烯酸酯）、聚酯、聚楓 、聚（伸苯基氧化物）、聚丁二烯、聚（N_乙烯咔唑）、碳氫 樹脂、酮樹脂、酚氧樹脂、聚醯胺、乙基纖維素、聚（乙 烯基乙酸酯）、ABS樹脂、聚胺基甲酸酯、蜜胺樹脂、不 飽和聚酯樹脂、醇酸樹脂、環氧樹脂、聚矽氧樹脂等等。 雖然電洞注入層和電洞轉移層之厚度並沒有特別地限定， 但其通常較宜是10奈米到5微米；更宜是是50奈米至1 微米，特別合宜的是100至1微米。 (D)發光層 在發光層中，當電場施加到發光裝置時，從正電極、電 洞注入層或電洞轉移層所注入之電洞，以及從負電極所注 入之電子、電子注入層和電子轉移層係被結合起來以放射 出光。適用於發光層之發光材料和螢光化合物並沒有特別 地限定，只要彼等在施加電場至發光裝置時，具有接收從 正電極所提供的電洞等、從負電極所提供的電子等、轉移 電價、以及再組合電洞和電子以發射光之功能即可。發光 材料之實例係包括：苯并噚唑、苯并咪唑、苯并噻唑、二 苯乙烯苯、聚苯、聚苯基丁二烯、四苯基丁二烯、萘二甲 醯亞胺、薰草素、茈酮、噂二唑、醛肼、偏吡啶、環戊二 烯、雙（二苯乙烯）蒽、醌吖啶、吡咯吡啶、噻二唑吡啶、 環戊二烯、如蒽、芘、莽蒽、茈之經縮合芳香族化合物、
-37- 575540 五、發明說明（36 ) 如8 -醌啉衍生物金屬錯合物之金屬錯合物、如聚嗤吩、聚 苯嫌和聚苯嫌乙烯之高分子量發光材料、有機溶劑、化合 物（1 )、其衍生物等。 發光層係可以由一種或多種材料製成。本發明之發光裝 置係可以包括一或多層之發光層。當發光裝置係包括複數 層之發光層的情況下，每一發光層係可以由一種或多種材 料製成，並可以發出具不同色彩之光以提供白色光。此種 單一發光層係可以提供白色光。 發光層係可以藉由阻抗加熱沉積方法、電子束方法、噴 鍍方法、分子堆積方法、如旋轉塗布方法之被覆方法、澆 注方法和浸漬被覆方法、噴墨印刷方法、印刷方法、LB方 法、轉印方法、電光製版方法等來形成。在彼等之中，理 想上使用阻抗加熱沉積方法和被覆方法。雖然發光層之厚 度並沒有特別地限定，但其通常較宜是1奈米到5微米； 更宜是是5奈米至1微米；特別合宜的是10至500奈米 〇 (E)電子注入層和電子轉移層 適用於電子注入層和電子轉移層之材料並沒有特別地限 定，只要其具有提供從從負電極提供注入到發光層之電子 、轉移電子到發光層、以及從正電極提供受封電洞中之任 一種功能即可。彼等之實例係包括：三唑、噚唑、噚二唑 、咪唑、聚芳基烷、蕗、蒽醌二甲烷、蒽酮、二苯基醌酮 、噻吡喃氧化物、碳化二亞醯胺、亞莽烯基甲烷、二苯二 -38- 575540 五、發明說明（37 ) 烯基吡肼、具有如萘環和茈環之芳香環的四羧基蒽化物、 如8 -醌啉衍生物金屬錯合物、金屬茂酞腈之金屬錯合物和 含以苯并噚唑或苯并噻唑做爲配位基的金屬錯合物、如銘 、鋅、鎵、鈹、鎂、有機矽烷化合物、化合物（1 )、其衍 生物等。 每一層電子注入層和電子轉移層係可以包括由一種或多 種材料製成之單一層，或者是由相同或不同材料製成之複 數層。電子注入層和電子轉移層係可以藉由真空沉積方法 和LB方法、使用含有上述材料之溶液或分散液的如旋轉 塗布方法之被覆方法、澆注方法和浸漬被覆方法、噴墨印 刷方法、印刷方法、轉印方法、電光製版方法等來形成。 在被覆方法中所使用的溶液和分散液可以含有樹脂。此種 樹脂之實例係與電洞注入層和電洞轉移層所使用者相同。 雖然電子注入層和電子轉移層之厚度並沒有特別地限定， 但其通常較宜是1奈米到5微米；更宜是是5奈米至1微 米；特別合宜的是1至500奈米。 (F)保護層 保護層係用以遮蔽發光裝置以免濕氣、氧氣等穿透而使 裝置劣化。適用於保護層之材料係包括如Sn、Pb、Au、Cu 、Ag、Al、Ti 和 Ni 之金屬，如 MgO、SiO、Si02、Al2〇3、 GeO、NiO、CaO、BaO、Fe203、Y2〇3 和 Ti02 之金屬氧化物 ，如MgF2、LiF、A1F3和CaF2之金屬氟化物，如siNx、 Si 〇XNZ、之氮化物，聚乙烯、聚丙烯、聚甲基甲丙烯酸酯 -39- 575540 五、發明說明（38 ) 、聚醯亞胺、聚脲、聚四氟乙烯、聚氯三氟乙烯、聚二氯 二氟乙烯、四氟乙烯和至少種共聚單體之共聚物、具有含 環式構造之含氟共聚物、具有含水分爲1 %或更多之吸濕材 料、具有含水分爲1 %或更少之防濕材料等。 形成保護層之方法並沒有特別地限定。保護係可以藉由 真空沉積方法、噴鍍方法、反應性噴鍍方法、分子束取向 生長（MBE)方法、成群離子束方法、離子鍍上方法、高頻 激化離子鍍上方法、電漿聚合化方法、電漿CVD方法、雷 射CVD方法、加熱CBD方法、氣源CVD方法、被覆方法、 印刷方法、轉印方法等。 本發明將參照實施例特別地說明如下，但本發明之範圍 並非受限於該實施例而己。 合成例1 化合物（1 - 1 )之合成 將10毫升之0 -二甲苯加入0.5克之1-乙炔苑和0.85 克之四苯基環戊二烯酮，並在迴流下攪拌歷3小時。將所 得到的反應產物溶液冷卻到室溫，並且加入50毫升之甲 醇使析出固體。利用過濾將該固體予以分離，並以矽膠管 柱層析法（己烷/氯仿=5 /1 )純化之，而得到1 . 1克之白色 固體。以質譜檢測確認該白色固體係爲化合物（1 - 1 )。此 結果建議該化合物（1 -1 )係藉由下列之反應式而得到。 -40- 575540 五、發明說明（39 )
合成例2 化合物（1-47)之合成 將50毫升之二苯基醚加入1克之以下化合物a和1 . 35 克之四苯基環戊二烯酮，並在迴流下攪拌歷30小時。將 所得到的反應產物溶液冷卻到室溫，並且加入100毫升之 曱醇使析出固體。利用過濾將該固體予以分離，並以矽膠 管柱層析法（氯仿）純化之，而得到1 : 3克之白色固體。以 質譜檢測確認該白色固體係爲化合物（1- 47 ) °此結果建議 該化合物（1 - 47 )係藉由下列之反應式而得到°
〇
合成例3 化合物（1 - 1 5 )之合成 - 41 - 575540 五、發明說明（4〇) 將50毫升之二苯基醚加入1克之以下化合物B和3克 之四苯基環戊二烯酮，並在迴流下攪拌歷1 〇小時。將所 得到的反應產物溶液冷卻到室溫，並且加入1 00毫升之甲 醇使析出固體。利用過濾將該固體予以分離，並以矽膠管 柱層析法（氯仿）純化之，而得到2 · 0克之白色固體。以質 譜檢測確認該白色固體係爲化合物（1 -1 5 )。此結果建議該 化合物（1 -1 5 )係藉由下列之反應式而得到。
合成例4 化合物（1 - 2 )之合成 將10毫升之二苯基醚加入0.5克之以下化合物C和 0.85克之四苯基環戊二烯酮，並在迴流下攪拌歷3小時。 將所得到的反應產物溶液冷卻到室溫，並且加入50毫升 之甲醇使析出固體。利用過濾將該固體予以分離，並以矽 膠管柱層析法（己烷/氯仿=5/1)純化之，而得到1.0克之 白色固體。以質譜檢測確認該白色固體係爲化合物（1 - 2) -42- 575540
五、發明說明（41 ) 。此結果建議該化合物（1 - 2 )係藉由下列之反應式而得到
合成例5 化合物（1 -1 4 )之合成
將50毫升之二苯基醚加入0.5克之以下化合物D和3 克之四苯基環戊二烯酮，並在迴流下攪拌歷1 0小時。將 所得到的反應產物溶液冷卻到室溫，並且加入100毫升之 甲醇使析出固體。利用過濾將該固體予以分離，並以矽膠 管柱層析法（氯仿）純化之，而得到0.9克之白色固體。以 質譜檢測確認該白色固體係爲化合物（1 - 1 4)。此結果建議 該化合物（1 - 1 4 )係藉由下列之反應式而得到。
(1-14) -43 575540
575540 五、發明說明（43 )
Compound q
Compound u
-45- 575540 五、發明說明（44 ) 【實施例】 比較例1 將N，N，-二苯基-N，N’-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明白勺 I TO基材上。將上述二苯乙烯基化合物（化合物b)以20奈 米之厚度蒸氣沉積於其上，然後將上述唑化合物（化合物c ) 以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40 毫米x5毫米之理想的發光區域置於所得到的有機薄膜上 ，將鎂和銀以鎂/銀爲10 : 1之質量比、以50奈米之厚度 共沉積在置放於沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將 銀以蒸氣沉積成50奈米之厚度，而製成發光裝置。 利用由東京公司可得到之「光源測量單元2400」，而將 DC電壓施加到比較例1之發光裝置使之發光，並且利用由 塔普康公司可得到之「發光度計量器BM - 8」來測量該發光 之發光度，以及利用由哈馬如光學K . K ·公司可得到的 「光譜分析儀PMA- 1 1」量測其發射波長。結果，發現該比 較例之發光裝置，在最大發光度爲1130 cd/平方公尺下， 係發出具有（0.15, 0.20)之色度的藍綠光。將此發光裝置 保留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起 來變爲陰暗。 實施例1 將N，N’-二苯基-N，N’-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 46- 575540 五、發明說明（45 ) ΙΤ〇基材上。將化合物（1-1)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上，然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米X 5毫米之理 想的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/ 銀爲10. 1之質重比、以50奈米之厚度共沉積在置放於 沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成 50奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的 方法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長 。結果現該發光裝置在最大發光度爲4370 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.15，0.10)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲Φ EL= 1 · 4%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例2 將N，N’-二苯基_ N，N、二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-17)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上，然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米X 5毫米之理 想的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/ 銀爲1 0 : 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於 沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成 50奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的 -47- )75540 五、發明說明（46 ) 方法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長 。結果現該發光裝置在最大發光度爲2920 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.15, 0.14)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲1.3%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例3 將Ν，Ν、二苯基-Ν，Ν’-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-24)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上，然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米X 5毫米之理 想的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/ 銀爲1 0 : 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於 沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成 5〇奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的 方法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長 。結果現該發光裝置在最大發光度爲2000 cd/平方公尺下 ’係發出具有（〇.15，0.18)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲ΦΕΙ^1.3%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例4
-48- 575540 五、發明說明（47 ) 將N，N’-二苯基-N，N、二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以 4〇奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 ΙΤ〇基材上。將化合物（1 - 1 )和7，4 -(二氰基亞甲基）-2-甲 基-6-(4-二甲基胺苯乙烯基）-411-芘（00墮）以化合物（1-1)/DCM爲1 000 : 5之質量比、以50奈米之厚度共沉積於 其上。將具有光罩圖樣的40毫米X 5毫米之理想的發光 區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/銀爲1 0 ·· 1 之質量比、以5 0奈米之厚度共沉積在置放於沉積裝置中 之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成50奈米之 厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的方法來測 量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。結果現 該發光裝置在最大發光度爲4300 cd/平方公尺下，係發出 具有（0.32，0.32)之色度的白光。此發光裝置之外部量子 效應之計算値，係爲Φ & = 2 . 2%。將此發光裝置保留在氮氣 環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來爲透明。 實施例5 將N，N、二苯基-N，N、二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 IT〇基材上。將三（8-羥喹啉基）鋁（AU)和DCM以AIq/DCM 爲100 : 1之質量比、以5奈米之厚度共沉積於其上，並 且進一步將化合物（化合物1 - 1 )以1 5奈米之厚度蒸氣沉積 於其上。然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度 蒸氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米χ5毫米之理 -49- 575540 五、發明說明（48 ) 想的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/ 銀爲10: 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於 沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成 50奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的 方法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長 。結果現該發光裝置在最大發光度爲4400 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.31，0.31)之色度的白光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲Φ EIj = 2 . 3%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例6 使40毫克之聚（N -乙烯咔唑）、12毫克之2-(4 -t-丁基 苯基）-5 - ( 4 -聯分基）-1，3 , 4 -噚二唑基和1毫克之化合物 (1 - 1 )溶於2 . 5毫升之二氯乙烷中。將所得到的溶液，於 1 500 rpm條件下，歷20秒使旋塗於透明的ITO基材上， 而形成厚度爲110奈米之有機層。將具有光罩圖樣的40 毫米X 5毫米之理想的發光區域置於所得到的有機薄膜上 ，將鎂和銀以鎂/銀爲1 0 : 1之質量比、以50奈米之厚度 共沉積在置放於沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將 銀以蒸氣沉積成50奈米之厚度，而製成發光裝置。利用 和比較例1相同的方法來測量從此發光裝置所發出之光， 發光度和發射波長。結果現該發光裝置在最大發光度爲 1900 cd /平方公尺下，係發出具有（〇.15，〇·1〇)之色度的 -50- 575540 五、發明說明（49 ) 藍光。 實施例7 將N，N、二苯基-N，N’-二（α·萘基）聯苯胺（α-NPD)以 4〇奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-1 5)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上。然後將上述唑化合物（化合物c)以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米X 5毫米之理 想的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/ 銀爲1 0 : 1之質量比、以5 0奈米之厚度共沉積在置放於 沉積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成 50奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的 方法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長 。結果現該發光裝置在最大發光度爲3200 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.16，0.08)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲Φ ELj= 1 . 2%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例8 將N，N、二苯基-N，N’-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 IT0基材上。將化合物（1-2)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上。然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米x5毫米之理想 -51 - 575540 五、發明說明（5〇) 的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/銀 爲10: 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於沉 積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成50 奈米之厚度’而製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲1400 cd /平方公尺下， 係發出具有（0.16，0.8)之色度的藍光。此發光裝置之外 部量子效應之計算値，係爲Φ EL= 1 . 5%。將此發光裝置保留 在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來爲 透明。 實施例9 將N，N、二苯基-N，N’-二（α·萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-47)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上。然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米x5毫米之理想 的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/銀 爲10: 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於沉 積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成50 奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲64700 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.17，〇.17)之色度的藍光。此發光裝置之 -52- 五、發明說明（51) 外部量子效應之計算値，係爲Φ EL= 3 . 4 %。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例10 將N，N'-二苯基-N，N’-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 4〇奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 ITO基材上。將化合物（1-14)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上。然後將上述唑化合物（化合物c )以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將具有光罩圖樣的40毫米x5毫米之理想 的發光區域置於所得到的有機薄膜上，將鎂和銀以鎂/銀 爲1 0 : 1之質量比、以50奈米之厚度共沉積在置放於沉 積裝置中之有機薄膜上，並且進一步將銀以蒸氣沉積成50 奈米之厚度，而製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲2500 cd /平方公尺下’ 係發出具有（0.16，0.17)之色度的藍光。此發光裝置之外 部量子效應之計算値，係爲Φ = 〇 · 8%。將此發光裝置保留 在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來爲 透明。 實施例11 將N，N，-二苯基-N，N、二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-1)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 -53- 五、發明說明（52) 其上。然後將化合物d以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上 。將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得 到的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使 該發光裝置發出1100 cd/平方公尺之藍光。 實施例12 將N，N，-二苯基-N，N，-二（α-萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 ΙΤΟ基材上。將化合物（1-47)以20奈米之厚度蒸氣沉積於 其上。然後將化合物e以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上 。將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得 到的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加9 V之電壓’使 該發光裝置發出13 00 cd/平方公尺之藍光。 實施例13 將N，N ’ -二苯基-N，N，-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD )以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的I TO 基材上。將化合物（1-47)以20奈米之厚度蒸氣沉積於其 上，並且將化合物f以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加9V之電壓，使該 發光裝置發出1 200 cd/平方公尺之藍光。 實施例14 將N，N，-二苯基-N，N，·二（α -萘基）聯苯胺-NPD )以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 -54- 五、發明說明（53) I TO基材上。將化合物（1 -1 )和化合物g以化合物（1 -1 )/化 合物g的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物C以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7 V之電壓，使該 發光裝置發出2500 cd/平方公尺之橙光。 實施例15 將N，N、二苯基-N，N’-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 -1 )和化合物h以化合物（1 -1 )/化 合物h的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該 發光裝置發出1 800 cd/平方公尺之紅光。 實施例16 將N，N’·二苯基 N，N’·二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-1)和化合物i以化合物（1-1)/化 合物i的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7 V之電壓，使該 -55- 575540 五、發明說明（54 ) 發光裝置發出6 300 cd/平方公尺之綠光。 實施例17 將N，N’-二苯基-N，N、二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 - 2 )和化合物j以化合物（1 - 2 )/化 合物j的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7 V之電壓，使該 發光裝置發出4500 cd/平方公尺之黃綠光。 實施例18 將N，N’-二苯基-N，N’-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤ0 基材上。將化合物（1-47)和化合物k以化合物（1-47)/化 合物k的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該 發光裝置發出3900 cd/平方公尺之黃光。 實施例19 將N，N^二苯基-N，N’-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-1)和化合物m以化合物（1-1)/化 -56- 五、發明說明（55) 合物m的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該 發光裝置發出2 80 0 cd/平方公尺之藍光。 實施例2 0 將Ν,Ν’ -二苯基-N，N’ -二（α ·萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-47)和化合物m以化合物（1-47)/ 化合物m的質量比爲1 0 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8 V之電壓，使該 發光裝置發出3400 cd/平方公尺之藍綠光。 實施例21 將N，N’ -二苯基-N，N’ -二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤ0 基材上。將化合物（1 - 1 )和化合物η以化合物（1 - 1 )/化合 物η的質量比爲1 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上， 並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將負 電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的有 機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該發光 裝置發出1100 cd/平方公尺之藍光。 -57- 575540 五、發明說明（56 ) 實施例22 將N，N、二苯基-N，N，-二（α-萘基）聯苯胺M-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（丨_丨）和化合物〇以化合物（1 - 1 ) /化 合物〇的質量比爲1 0 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上 ’並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該發 光裝置發出1 800 cd/平方公尺之藍光。 實施例23 將Ν，Ν·-二苯基-Ν,Ν’-二（α _萘基）聯苯胺（a -NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 -1 )和化合物ρ以化合物（1 - 1 )/化 合物P的質量比爲20 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上 ，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該發 光裝置發出3 80 0 cd/平方公尺之藍光。 實施例24 將化合物Q以4 0奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積 裝置中之透明的IT0基材上。將化合物（1-丨）以20奈米之 厚度共沉積於其上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸 氣沉積於其上。將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸 -58- 575540 五、發明說明（57 ) 氣沉積於所得到的有機薄膜上’以製成發光裝置。施加δ V之電壓，使該發光裝置發出2100 cd/平方公尺之藍光。 實施例25 將化合物r以1 0 0奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積 裝置中之透明的ιτο基材上。將n，n' -二苯基-N，N’-二（ α -萘基）聯苯胺（a - NPD)以30奈米之厚度蒸氣沉積於其上 ，並將化合物（1 -1 )以20奈米之厚度共沉積於其上。然後 進一步將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。施加6V之電壓，使該發 光裝置發出2200 cd/平方公尺之藍光。 實施例26 將N，N’-二苯基-N，N'-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤΟ 基材上。將化合物（1 - 1 )和化合物（1 - 2 )以化合物（1 - 1 )/化 合物（1-2)的質量比爲1: 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該 發光裝置發出2200 cd/平方公尺之藍光。 實施例27 將N，N、一苯基-N，N '-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的I τ〇 -59- 575540 五、發明說明（58 ) 基材上。將化合物d和化合物k以化合物d /化合物k的質 量比爲100 : 1、以5奈米之厚度共沉積於其上，並且將化 合物（1 - 1 )和化合物p以化合物（1 -1 )/化合物P的質量比 爲20 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上。然後進一步將 化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將負電極以 和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的有機薄膜 上，以製成發光裝置。施加8 V之電壓，使該發光裝置發 出4100 cd/平方公尺之白光。 實施例28 ' 將N，N'-二苯基-N，N'-二（α·萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 - 1 4 )和化合物P以化合物（1 - 1 4 ) / 化合物P的質量比爲20 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓’使該 發光裝置發出29 00 cd/平方公尺之藍光。 實施例29 將N，N ·-二苯基-N，N，-二（α -萘基）聯苯胺（α _NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的IT0 基材上。將化合物（1 - 1 4 )和化合物πι以化合物（1 — 1 4 )/化 合物m的質量比爲1: 1、以20奈米之厚度共沉積於其上 ，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 -60- 五、發明說明（59) 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該發 光裝置發出37 00 cd/平方公尺之藍光。 實施例30 將N，N’-二苯基-N，Nf-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I T〇基材上。將化合物（1 - 1 )、化合物p和化合物g以化合 物（1-1)/化合物P/化合物g的質量比爲100 ·· 5 ·· 0.2、以 20奈米之厚度共沉積於其上，並且將化合物c以40奈米 之厚度蒸氣沉積於其上。將負電極以和比較例1相同的方 式，使蒸氣沉積於所得到的有機薄膜上，以製成發光裝置 。施加8V之電壓，使該發光裝置發出1 800 cd/平方公尺 之白光。 實施例31 將「貝托恩P」（PEDOT-PSS (可自拜耳公司獲得之聚（伸 乙基二氧噻吩））之溶液），於1 〇〇〇 rpm條件下，歷20秒 使旋塗於透明的ITO基材上，並在150°C下真空乾燥1.5 小時，而形成厚度爲7 0奈米之有機層。將溶於4毫升之 二氯乙烷中的10毫克之聚甲基甲丙烯酸酯和30毫克之化 合物（1-1)的混合物，於1 500 rpm條件下’歷20秒使旋 塗於如此所得到的有機層上’而使得有機層之總厚度爲 120奈米。將化合物c以50奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式’使蒸氣沉積於所得到 -61- 575540 五、發明說明（6〇) 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加1 0 V之電壓，使 該發光裝置發出800 cd/平方公尺之藍光。 實施例3 2 將N，Nf-二苯基-N，Nf-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤΟ 基材上。將化合物（1-1)以20奈米之厚度蒸氣沉積於其上 ，並且將化合物d以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 LiF在該所得到的有機薄膜蒸氣沉積3奈米之厚度，並蒸 氣沉積3奈米厚度之鋁，以製成發光裝置。施加8V之電 壓，使該發光裝置發出1 300 cd/平方公尺之藍光。 實施例33 將N，Nf -二苯基-N，N，-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤΟ 基材上。將化合物（1- 2 )和化合物s以化合物（1 - 2 )/化合 物s的質量比爲100 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上 ，並且將化合物c以4 0奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該發 光裝置發出2500 cd/平方公尺之綠光。 實施例34 將N，N、二苯基- N，N，-二（α -萘基）聯苯胺（a - NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤΟ 基材上。將化合物（1 - 2 )和化合物t以化合物（1 - 2 )/化合 -62- 575540 五、發明說明（61 ) 物t的質量比爲1 ·· 1、以2 0奈米之厚度共沉積於其上’ 並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將負 電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的有 機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該發光 裝置發出1500 cd/平方公尺之綠光。 實施例35 將N，N、二苯基-N，N’-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1-47)和化合物u以化合物（1-47)/ 化合物u的質量比爲10 0 : 1、以20奈米之厚度共沉積於 其上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上 。將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得 到的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使 該發光裝置發出2700 cd/平方公尺之綠光。 實施例3 6 將N，N’-二苯基-N，N’-二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤ0 基材上。將化合物（1-47)和化合物ν以化合物（1-47)/化 合物ν的質量比爲1〇〇 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加8V之電壓，使該 發光裝置發出2200 cd/平方公尺之紅橙光。 -63- 575540 五、發明說明（62 ) 實施例37 將Ν,Ν，-二苯基-N，N，-二（α-萘基）聯苯胺（a - NPD )以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 - 6 1 )和化合物Ρ以化合物（卜6 1 ) / 化合物P的質量比爲100 : 2、以20奈米之厚度共沉積於 其上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上 。將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得 到的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓’使 該發光裝置發出1 000 cd/平方公尺之藍光。 實施例3 8 將N，N ’ -二苯基-N，N，-二（α -萘基）聯苯胺（a-NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤ0 基材上。將化合物（1-65)和化合物s以化合物（1-65)/化 合物s的質量比爲100 : 2、以20奈米之厚度共沉積於其 上，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。 將負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到 的有機薄膜上，以製成發光裝置。施加7V之電壓，使該 發光裝置發出1100 cd/平方公尺之藍光。 實施例39 將N，N，-二苯基-N，N，-二（α-萘基）聯苯胺（α-NPD)以 40奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的 I TO基材上。將化合物（1 - 2 )和化合物P以化合物（1 - 2 )/化 合物p的質量比爲9 5 ·· 5、以20奈米之厚度共沉積於其上 -64- 575540 五、發明說明（63 ) ，並且將化合物C以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光’發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲17000 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.16，0.18)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲ΦΕί = 4%。將此發光裝置保留 在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來爲 透明。 實施例4 0 將Ν，Ν’-二苯基-Ν，Ν，-二（α -萘基）聯苯胺（a-NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤΟ 基材上。將化合物（1-47)和化合物Ρ以化合物（1-47) /化 合物Ρ的質量比爲95 : 5、以20奈米之厚度共沉積於其上 ，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲10000 cd /平方公尺下 ，係發出具有（0.16，〇.2〇)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲Φ = 3 . 5%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 -65- 五、發明說明（64) 實施例41 將Ν ,Ν 1 -二苯基-N，N ’ -二（α -萘基）聯苯胺（a -NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的1 丁〇 基材上。將化合物（1-47)和化合物Ρ以化合物（1-47)/化 合物ρ的質量比爲99 : 1、以20奈米之厚度共沉積於其上 ，並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將 負電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的 有機薄膜上，以製成發光裝置。利用和比較例1相同的方 法來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。 結果現該發光裝置在最大發光度爲1 2000 cd/平方公尺下 ，係發出具有（0.16，0.18)之色度的藍光。此發光裝置之 外部量子效應之計算値，係爲ΦΕ1^ = 3·5%。將此發光裝置保 留在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來 爲透明。 實施例42 將Ν，Ν’-二苯基-Ν，Ν ’-二（α-萘基）聯苯胺（a-NPD)以40 奈米之厚度、蒸氣沉積在置放於沉積裝置中之透明的ΙΤ〇 基材上。將化合物（1 _丨）和化合物ρ以化合物（1 -丨）/化合 物Ρ的質量比爲95 : 5、以20奈米之厚度共沉積於其上， 並且將化合物c以40奈米之厚度蒸氣沉積於其上。將負 電極以和比較例1相同的方式，使蒸氣沉積於所得到的有 機薄膜上’以製成發光裝置。利用和比較例1相同的方法 來測量從此發光裝置所發出之光，發光度和發射波長。結 -66- 575540 五、發明說明（65 ) 果現該發光裝置在最大發光度爲1 3 000 cd/平方公尺下， 係發出具有（0.15，0.22)之色度的藍光。此發光裝置之外 部量子效應之計算値，係爲ΦΕί = 3.3%。將此發光裝置保留 在氮氣環境下歷一天之後，該發光裝置之層表面看起來爲 透明。 【產業利用性】 詳如上述，本發明之發光裝置係呈現出優越的發光效率 、發光特性、耐久性、熱阻抗性和不像被結晶之非晶性。 具有此種特性之本發明發光裝置，係可以被用來做爲具備 指示元件用、顯示器、背光、電子照相機、發光光源、記 錄光源、曝光光源、讀寫光源、信號和標記、信號板、內 景、光學聯絡裝置等之之高色彩純度的藍色發光裝置、或 白色發光裝置。在本發明之發光裝置中所使用的化合物（i ) 係可用來做爲有機EL裝置用之材料，並且可進一步實施 於醫藥應用上、做爲螢光白化劑、光學用之材料、UV吸收 材料、雷射染料、濾色器用染料、色彩轉換過濾器、有機 半導體裝置材料、導電性有機材料等等。 -67-

Claims (1)

  1. 575540
    六、申請專利範圍 1 · 一種發光裝置，其係包括一對電極和一發光層、或複數 個包含發光層置於其間之有機層；該發光層或至少一種 的複數個包含發光層置於其間之有機層係包括至少一種 以下列通式（1 )所代表之化合物：
    其中，每一個 Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 Ar15 係代表 芳基或雜芳基；Ar係代表苯環、萘環、菲環、或葱環； Ar、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、和 Ar15 中之至少一個係爲 經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基、或包含有經 縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基的基；Arll、 Ar12、Ar13、Ari4、和A屮係不相互鍵結成環；R11係代 表取代物；以及η 11係代表〇或更大之整數。 2 ·如申請專利範圍第！項之發光裝置，其中在通式（1 )內 之Ar"、Ar12、Ar13、Ar14、和ΑΡ中的至少一個係爲苑 基。 3 ·如申請專利範圍第1項之發光裝置 之 R11、Ar11、Ar12、Ar13、Ar"、和 I其中在通式（1 )內 A r15中的至少四個 係爲經縮合之芳基 4 ·如申請專利範圍第 之 R11、Ar"、Ar12 、或者經縮合或未縮合之雜芳基。 1項之發光裝置，其中在通式（1)內 、Ar13、Ar14、和Arl5中的至少一個 -68- 575540 六、申請專利範圍 係選自於奈基、蒽基、菲基、丙橋合莽基、苑基、和花 基所組成之群類。 5 ·如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該以通式（工） 所代表之化合物係由單峰（s i n g 1 e t )受激態發注入光。 6.如申g靑專利範圍第1項之發光裝置，其中該以通式（1) 所代表之化合物係以下列通式（2)爲代表：
    其中’每一個Ar21、Ar22、Ar23、Ar^、和Ar”係代表 芳基或雜芳基；Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、和Ar25中之至 少一個係爲經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基、 或包含有經縮合之芳基、經縮合或未縮合之雜芳基的基 ;Ar21、Ar22、Ai*23、Air24、和 Ar25 係不相互鍵結成環； R21係代表氫原子或取代物。 7.如申I靑專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2)內 之每一個六]：21、人]：22、八]：23、和八^4係自苯基、萘基、 蒽基、菲基、和丙烯合莽基所組成之群類中選取；Aru 係自苯基、萘基、蒽基、菲基、丙烯合蕗基、芘基、和 花基所組成之群類中選取；R21係選自於氫原子、院基 和芳基所組成之群類；Ar21 ' Ar22、Ar23、Ar24、和Ar25 中之至少一個係爲經縮合之芳基；Arn、A]：22、Af23、 -69- 575540 六、申請專利範圍 Ar24、和Ar25係不相互鍵結成環。 8. 如申請專利範圍第7項之發光裝置，其中在通式（2)內 每一個之Ar21、Ar22、Ar23、和Ar24係選自於苯基、萘 基、和菲基所組成之群類。 9. 如申請專利範圍第7項之發光裝置，其中在通式（2)內 之R21係選自於氫原子、苯基和芘基所組成之群類。 1 〇 .如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2 )內 之尺21、^]：21、八122、八1：23、人1：24、和^25中的至少四個 係爲經縮合之芳基、或者經縮合或未縮合之雜芳基。 11.如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2)內 之A r21和A r22係爲經縮合之芳基、或者經縮合或未縮合 之雜芳基。 1 2 .如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2 )內 之每一個Ar21和A r24係爲經縮合之芳基、或者經縮合或 未縮合之雑方基。 13. 如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2)內 之 R21、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、和 Ar25 中的至少一個 係選自於萘基、蒽基、菲基、丙烯合莽基、芘基、和茈 基所組成之群類。 14. 如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中在通式（2)內 之每一*個Ar21和Ar23係爲經縮合之芳基；每一個R21、 Ar22、Ar24、和Ar25係選自於苯基、萘基、蒽基、菲基 、丙烯合莽基、芘基、和茈基所組成之群類。 -70- 575540 六、申請專利範圍 1 5 ·如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中該以通式（2 ) 所代表之化合物係以下列通式（5 )爲代表：
    其中，每一個Ar51、Ar52、Ar53、和Ar54係代表芳基 ;R51係代表氫原子或取代物；R52係代表取代物；η51係 代表0到9之整數。 1 6 ·如申請專利範圍第1 5項之發光裝置，其中在通式（5 )內 之每一個Ai:51、Ar52、Ai:53、和Ar54係選自於苯基、萘 基、蒽基、菲基、和丙嫌合葬基所組成之群類。 1 7 ·如申請專利範圍第1 5項之發光裝置，其中在通式（5 )內 之R51係選自於氫原子、烷基、和芳基所組成之群類。 18·如申請專利範圍第17項之發光裝置，其中在通式（5)內 之R51係選自於氫原子、苯基、和苑基所組成之群類。 1 9 ·如申請專利範圍第6項之發光裝置，其中該以通式（2 ) 所代表之化合物係以下列通式（6 )爲代表：
    …⑹， -71 - 575540 六、申請專利範圍 其中，每一個 Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、 Ar67、和Ar68係代表芳基或雜芳基；每一個R61和r62係 代表氫原子或取代物；每一個R63、R64、和R65係代表取 代物；每一個η61和η62係代表0到5之整數；每一個 η63和η64係代表〇到4之整數；以及η65係代表〇到8 之整數。 20·如申請專利範圍第19項之發光裝置，其中在該通式（6) 內之每一個 Ar61、Ar62、Ar63、Ar64、Ar65、Ar66、Ar67、 和A r68係選自於苯基、萘基、和菲基所組成之群類。 2 1 ·如申請專利範圍第丨9項之發光裝置，其中在通式（6 )內 之每一個R61和R52係選自於氫原子、苯基、和芘基所組 成之群類。 22.如申請專利範圍第19項之發光裝置，其中在通式（6)內 之每一個η61和η62係代表0或1。 23·如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該以通式（1) 所代表之化合物係以下列通式（3 )爲代表：
    其中，每一個 Ar3i、Ar32、At*33、Ar34、Ar35、Ar36、 Ar37、和Ar38係代表芳基或雜芳基；而且每一個ArM、 -72- 575540 六、申請專利範圍 Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Ar37、和 Α^δ 係不相互鍵 結成環。 24·如申請專利範圍第23項之發光裝置，其中在該通式（3) 內之每一個 Ar31、Ar32、Ar33、Ar34、Ar35、Ar36、Αι·37、 和A r3 8係選自於苯基、奈基、葱基、菲基、和座基所組 成之群類。 25.如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該以通式（1) 所代表之化合物係以下列通式（4 )爲代表：
    其中，每一個 Ar4i、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、 Ar47、Ar48、Ar49、和Ar5。係代表芳基或雜芳基；而且每 一個 Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、Ar48、 Ar49、和Ar5()係不相互鍵結成環。 26.如申請專利範圍第25項之發光裝置，其中在該通式（4) 內之每一個 Ar41、Ar42、Ar43、Ar44、Ar45、Ar46、Ar47、 Ar48、Ar49、和Ar5C)係選自於苯基、萘基、蒽基、菲基 、和芘基所組成之群類。 27 .如申請專利範圍第1項之發光裝置’其中在發光層內 做爲發光材料之該通式（1)之化合物含量係爲0.1至100 -73- 575540 六、申請專利範圍 質量％。 28 ·如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中在發光層或 複數個包含有該發光層之有機層中至少一層內做爲主要 材料的該通式（1 )之化合物含量係爲1 〇至99 . 9質量％。 29.如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中複數個包含有 該發光層之有機層中至少一層係爲發光層。 30·如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該發光層和複 數個包含有該發光層之有機層中之至少一層係爲電洞轉 移層。 31 ·如申請專利範圍第1項之發光裝置，其中該發光層係包 括至少一種螢光化合物。 3 2.—種化合物，其係以下列通式（5)爲代表：
    其中，每一個Ar51、Ar52、Ar53、和Ar54係代表芳基 ;R51係代表氫原子或取代物；R52係代表取代物；η51係 代表0到9之整數。 3 3 ·如申請專利範圍第3 2項之化合物，其中在通式（5 )內之 每一個八1：51、八1：52、人1：53、和人^4係選自於苯基、萘基 、蒽基、菲基、和丙烯合莽基所組成之群類。 34.如申請專利範圍第32項之化合物，其中在通式（5)內之 R51係選自於氫原子、烷基、和芳基所組成之群類。 -74-
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