JPH11171801A

JPH11171801A - 昇華精製方法

Info

Publication number: JPH11171801A
Application number: JP34153297A
Authority: JP
Inventors: Hisahiro Azuma; 久洋東; Hiroshi Shoji; 弘東海林; Chishio Hosokawa; 地潮細川
Original assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Current assignee: Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date: 1997-12-11
Filing date: 1997-12-11
Publication date: 1999-06-29

Abstract

(57)【要約】【課題】有機ＥＬ素子の構成材料などとして用いられ
る有機化合物を昇華精製するに際し、短時間にかつ効率
的に実施できる方法の提供。【解決手段】昇華精製中に有機化合物の表面に形成さ
れる固い殻を攪拌、振動、または攪拌と振動の併用のい
ずれかの方法により破壊するか、または昇華精製中に融
解した有機化合物を攪拌する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機化合物の昇華
・精製方法に関し、有機エレクトロルミネッセンス素子
（エレクトロルミネッセンスを以下「ＥＬ」と略記す
る）構成材料などとして用いられる有機化合物の純度向
上に有効な昇華精製方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】電界発光を利用したＥＬ素子は、自己発
光のため視認性が高く、かつ完全固体素子であるため、
耐衝撃性に優れるなどの特徴を有することから、各種表
示装置における発光素子としての利用が注目されてい
る。このＥＬ素子には、発光材料として無機化合物を用
いる無機ＥＬ素子と、有機化合物を用いる有機ＥＬ素子
とがあり、このうち、有機ＥＬ素子は、印加電圧を大幅
に低くし得るので小型化が容易であり、そのため次世代
の表示素子としてその実用化研究が積極的になされてい
る。一方、固体発光型の大面積かつフルカラー表示の素
子としての用途も有望視され、盛んに実用化研究がなさ
れている。

【０００３】この様な状況下、有機ＥＬ素子の実用化研
究における最大の課題は、長時間の駆動に伴う有機ＥＬ
素子の発光輝度の減衰を抑制し、実用的にも耐え得るも
のとする技術を確立することである。この点、「月刊デ
ィスプレイ、９月号、１５頁（１９９５）」や、「応用
物理、第６６巻、第２号、１１４〜１１５頁（１９９
７）」によれば、有機ＥＬ素子を作成するために用いる
各種有機化合物の純度が、発光効率や発光輝度の減衰に
強く影響を及ぼすことが知られている。

【０００４】通常、有機化合物には未反応物・中間生成
物・無機塩類などの不純物が多く含まれているので、有
機ＥＬ素子構成材料としてそのまま使用した場合には、
前記不純物が正孔もしくは電子伝導を妨げるトラップあ
るいは正孔と電子の再結合を妨げるトラップとして作用
するので、良好な発光輝度や長寿命を発現させることは
困難であった。

【０００５】そこで、有機ＥＬ素子構成材料として用い
られる有機化合物の純度を向上する方法として、例えば
カラム精製、再結晶、再沈精製、昇華精製などの手法が
従来より採用されてきており、これにより前記不純物を
除去してきた。前記精製法の中でも、昇華精製方法は、
純度向上のほかに有機ＥＬ素子作成時の真空蒸着時にお
ける系内減圧低下（真空度低下）に繋がる溶媒の除去に
も効果的であり、有機ＥＬ素子構成材料の精製方法とし
て広く用いられてきた。

【０００６】しかしながら、通常の昇華精製方法をその
まま用いたのでは昇華に時間がかかり、また収率も低
く、その改善が望まれていた。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の課題を解決し、有機ＥＬ素子構成材料などと
して用いられる有機化合物を効率的（高収率、短時間）
に昇華精製する方法を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた。有機ＥＬ素子構成
材料の中には、π共役を有する炭素の主鎖に対して酸素
および窒素が直接的に、または間接的に接続されている
構造を有する分子、いわゆるキレート錯体化合物などが
あるが、これら一連の錯体系化合物の昇華精製を検討し
た結果、次の様な問題が見い出された。

【０００９】即ち、昇華に伴い有機ＥＬ素子構成材料の
表面において固い殻が形成され、これにより熱伝導の低
下をもたらし昇華効率が著しく低下したり、あるいは有
機ＥＬ素子構成材料の内部に閉じ込められた分子の昇華
がこれにより阻害されるため昇華継続を困難にすること
である。また、殻が形成されることなく融解する有機Ｅ
Ｌ素子構成材料においても、分子対流のみによる熱の拡
散では、融解した有機ＥＬ素子構成材料を短時間に昇華
することはできない。

【００１０】これらの解決法を検討した結果、昇華中に
有機化合物の表面に形成される殻を攪拌、振動、または
攪拌と振動の併用のいずれかの方法により破壊あるいは
粉砕するか、もしくは昇華中に溶解した有機化合物の熱
伝導性を攪拌などの方法により向上させることにより、
昇華効率の向上、即ち、高収率、昇華時間の短縮化を図
ることができることを見出した。

【００１１】本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。即ち、本発明の要旨は以下の通りである。（１）有機化合物を昇華精製するにあたり、有機化合
物を攪拌しまたは振動させることを特徴とする有機化合
物の昇華精製方法。（２）有機化合物が有機エレクトロルミネッセンス素
子の形成に用いられる有機化合物である前記（１）に記
載の有機化合物の昇華精製方法。

【００１２】（３）有機化合物がキレート錯体化合物
である前記（１）または（２）に記載の有機化合物の昇
華精製方法。（４）昇華中の有機化合物が固体状態または液体状態
のいずれかである前記（１）〜（４）のいずれかに記載
の有機化合物の昇華精製方法。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の有機化合物の昇華精製方法は、昇華中の前記有
機化合物の攪拌、振動、攪拌と振動の併用のいずれかの
方法により昇華を促進することを特徴とする。本発明の
昇華精製方法を用いた場合、顕著な効果を期待できる有
機化合物としては、π共役を有する炭素の主鎖に対して
酸素および窒素が直接的に、または間接的に接続されて
いる構造を有する分子、いわゆるキレート錯体化合物が
挙げられる。

【００１４】ここで、いわゆるキレート錯体化合物が、
本発明の昇華精製方法を用いた場合、顕著な効果を期待
できる理由は、次の様に考えられる。即ち、一般的に、
キレート錯体化合物は、結晶水を含有していたり配位子
が金属の配位数を満足するだけの配位基を持たない場
合、配位されずに残された位置は、他の一座配位子とか
溶媒分子であるＨ₂Ｏなどの配位によって満たされてい
る。

【００１５】これらのキレート錯体化合物が加熱され、
結晶水を失い無水キレート錯体化合物となったり、配位
水を失ったりすると、キレート錯体化合物の凝集が起こ
り殻が形成された様な状態となる。この様な、キレート
錯体化合物の凝集により形成された殻を、攪拌、振動、
または攪拌と振動の併用のいずれかの方法により破壊あ
るいは粉砕することにより、固相から気相への転移を促
進することができるからである。

【００１６】キレート錯体化合物の具体例としては、ト
リス（８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（５−
クロロ−８−キノリノラト）アルミニウム、トリス（５
−ブロモ−８−キノリノラト）アルミニウム、トリス
（５，７−ジクロロ−８−キノリノラト）アルミニウ
ム、トリス（２−メチル−５−クロロ−８−キノリノラ
ト）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラト）アルミニウムオキサイドなどのアルミキノリン誘
導体、あるいは、Ｂｉ、Ｃｄ、Ｃｏ、Ｃｒ、Ｃｕ、Ｆ
ｅ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｍｎ、ＭｏＯ₂、Ｎｉ、Ｐｂ、
Ｓｂ、Ｔｈ、ＴｉＯ、Ｂｅ、Ｖ₂Ｏ₃、ＷＯ₂、Ｚｎ、
Ｚｒを中心金属とするキノリン誘導体、などが挙げられ
る。

【００１７】この他の具体例としては、２−（ο−ヒド
ロキシフェニル）ベンゾチアゾール金属錯体、１０−ヒ
ドロキシベンゾキノリン錯体、アゾメチン錯体、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（アリールラー
ト）錯体、などが挙げられる。ビス（２−メチル−８−
キノリノラート）（アリールラート）錯体の具体例とし
ては、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェ
ノラート）アルミニウム（III)、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（オルソ−クレゾラート）アルミニ
ウム（III)、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（メタ−クレゾラート）アルミニウム（III)、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（パラ−クレゾラー
ト）アルミニウム（III)、ビス（２−メチル−８−キノ
リノラート）（オルソ−フェニールフェノラート）アル
ミニウム（III)、ビス（４−エチル−２−メチル−８−
キノリノラート）アルミニウム（III)−μ−ｏｘｏ−ビ
ス（４−エチル−２−メチル−８−キノリノラート）ア
ルミニウム（III)、ビス（２−メチル−４−メトキシキ
ノラート）アルミニウム（III)−μ−ｏｘｏ−ビス（２
−メチル−４−メトキシキノリノラート）アルミニウム
（III)、ビス（５−シアノ−２−メチル−８−キノリノ
ラ−ト）アルミニウム（III)−μ−ｏｘｏ−ビス（５−
シアノ−２−メチル−８−キノリノラ−ト）アルミニウ
ム（III)、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル
−８−キノリノラ−ト）アルミニウム（III)−μ−ｏｘ
ｏ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−
キノリノラ−ト）アルミニウム（III)、などが挙げられ
る。

【００１８】また、この他の具体例としては、キナクド
リン系化合物、フタロシアニン系化合物、あるいは芳香
族縮合環を有する化合物が挙げられる。キナクドリン系
化合物の具体例としては、２，３−キナクドリン、など
が挙げられる。フタロシアニン系化合物の具体例として
は、フタロシアニン銅（α型）、フタロシアニン銅（β
型）、などが挙げられる。芳香族縮合環を有する化合物
の具体例としては、ジベンゾ［ｆｇ，ｉｊ］ペンタフェ
ン、ベンゾ［ａ］ピレン、ベンゾ［ｂ］ペリレン、ジベ
ンゾ［ａ，ｅ］ピレン、ジベンゾ［ｂ，ｈ］ピレン、ジ
ベンゾ［ｅ，ｌ］ピレン、ジベンゾ［ａ，ｈ］ピレン、
ジベンゾ［ｄｅ，ｑｒ］ナフタセン、ジベンゾ［ｃ，Ｍ
ｎ］クリセン、ジベンゾ［ｏｐｑ，ｓｔｕ］ピセン、ペ
リレン、などが挙げられる。

【００１９】さらに、上記以外の有機化合物としては、
９，１０−ジフェニルアントラセン、１，１，４，４−
テトラフェニル−１，３−ブタジエン、３，４，９，１
０−ペリレンテトラカルボキシリックジイミド、などが
挙げられる。いずれにせよ、昇華精製中に、有機化合物
中に含まれる結晶水などを失い、表面に殻が形成される
様な有機化合物においてその効果を発揮する。

【００２０】その他、加熱により融解する有機化合物で
はあるが、攪拌を行わなければ融解するにも時間がかか
り、また溶解後も対流のみで熱の伝導が効率的でなく均
一な温度分布とならないような場合であっても、本発明
の方法によれば、攪拌を行うことにより熱伝導を効率的
に行うことができ、本方法の目的とする効率のよい昇華
精製が可能となる。

【００２１】この昇華精製方法に好適に適用できる有機
化合物としてキレート錯体化合物などを挙げたが、昇華
精製を目的する限りこれらに限定されるものではない。
次に、表面に形成された殻を破壊あるいは粉砕し、昇華
を促進する方法として、大きく分類すると次の２通りが
挙げられる。即ち、それは、攪拌方法および振動方法で
ある。

【００２２】以下、その具体的な方法について説明す
る。先ず、第一の方法である攪拌方法について説明す
る。この第一の具体例として、メカニカル攪拌方法があ
る。この方法の一例を図１に示す。このメカニカル攪拌
方法は、真空シールされた攪拌棒の先端に、例えば攪拌
羽根を装着し、人力あるいは機械力により表面に形成さ
れた殻を直接破壊し、粉砕し、その後攪拌を継続し表面
の殻を減少させる方法である。

【００２３】また、第二の具体例として、マグネティッ
ク攪拌方法がある。この方法の一例を図２に示す。この
マグネティック攪拌方法は、昇華精製を目的とする有機
化合物と共に、いわゆるマグネティックバーを存在さ
せ、このマグネティックバーを外部回転機構を用いて任
意の回転数で回転させることにより、表面の殻を直接破
壊し、粉砕し、その後攪拌を継続し表面の殻を減少させ
る方法である。この方法によれば、緩やかな回転を継続
することができ、熱伝導の分散効果が大きいので昇華効
率を向上させることができる。

【００２４】前記以外の攪拌方法としては、例えば鉄球
を表面の殻の上に落下させる方法により、破壊し、粉砕
する方法が挙げられる。次に、第二の方法である振動方
法について説明する。この第一の具体例として、超音波
振動方法が挙げられる。この方法は、昇華精製を目的と
する有機化合物の存在する容器の外部に超音波発生装置
を付設し、外部より超音波を照射し、これにより表面の
殻を破壊し、粉砕する方法である。この超音波の周波数
は、数百ヘルツから数千メガヘルツの範囲において適宜
選択される。

【００２５】また、第二の具体例として、直接振動方法
が挙げられる。この方法は、昇華精製を目的とする有機
化合物の存在する容器を外部より、直接機械的振動ある
いは人力による振動を与え、表面の殻を破壊し、粉砕
し、攪拌する方法である。前記の方法は適宜選択でき、
前記第一の方法を単独で用いるか、前記第二の方法を単
独で用いるか、あるいは前記第一の方法と前記第二の方
法を併用してもよい。

【００２６】適宜選択された前記第一の方法、前記第二
の方法は、あるいは前記第一の方法と前記第二の方法の
併用は、昇華精製のために昇温を開始した時から実施し
てもよく、あるいは有機化合物の表面に殻が形成された
後、または有機化合物が融解した後に実施してもよく、
特に制限されるものではない。また、前記第一の方法、
前記第二の方法、あるいは前記第一の方法と前記第二の
方法の併用を実施する時間は、昇華精製のために昇温を
開始した時から連続して行ってもよいし、あるいは昇華
精製中の有機化合物の様子を、覗き窓などを通して外部
から観察し、その結果を基に間欠的に実施してもよい。

【００２７】本発明の方法は有機ＥＬ素子の構成材料と
して用いられる有機化合物の昇華精製に有効に利用でき
る。ここで、有機ＥＬ素子とは、陽極と陰極との間に介
在する有機化合物層中に少なくとも発光層を含むもので
ある。この有機化合物層は、発光層のみからなる層であ
ってもよく、また、発光層とともに、正孔注入輸送層な
どを積層した多層構造のものであってもよい。

【００２８】この有機ＥＬ素子において、発光層は
（１）電界印加時に、陽極または正孔輸送層により正孔
を注入することができ、かつ電子注入層より電子を注入
することができる機能、（２）注入した電荷（電子と正
孔）を電界の力で移動させる輸送機能、（３）電子と正
孔の再結合の場を発光層内部に提供し、これを発光につ
なげる発光機能などを有している。電子注入層は、特に
陰極から有機化合物層に良好に電子注入ができる機能を
有する。

【００２９】この発光層に用いられる発光材料の種類に
ついては特に制限はなく、従来から知られている有機Ｅ
Ｌ素子において公知のものを用いることができる。例え
ば、具体例として、キレート錯体系化合物、ブタジエ
ン、などが挙げられる。また、正孔注入輸送層は、正孔
伝達化合物からなる層であって、陽極より注入された正
孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入輸送層
を陽極と発光層との間に介在させることにより、より低
い電界で多くの正孔が発光層に注入される。その上、電
子注入層より発光層に注入された電子は、発光層と正孔
注入輸送層の界面に存在する電子の障壁により、この発
光層内の界面近くに蓄積されたＥＬ素子の発光効率を向
上させ、その結果発光性能の優れたＥＬ素子となる。こ
の正孔注入輸送層に用いられる正孔伝達化合物について
は特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子において使用
されてきた、正孔伝達化合物として公知のものを使用す
ることができる。例えば、具体的には、フタロシアニン
系化合物、などが挙げられる。また、正孔注入輸送層
は、単層のみでなく多層とすることもできる。

【００３０】この電子注入輸送層に用いられる電子伝達
化合物については特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素
子において使用されてきた、電子伝達化合物として公知
のものを使用することができる。例えば、具体的には、
キレート錯体系化合物、ペリレンテトラカルボキシリッ
クジイミド、などが挙げられる。これら以外にも、各層
に微量の添加物などを混入することも可能であるが、そ
れらも有機化合物で形成されている。

【００３１】ここで用いる微量の添加物はドーパントと
呼ばれるが、各層の電荷注入性を向上させたり、あるい
はそれ自身が発光種となったりして、有機ＥＬ素子の性
能を向上させる目的のために用いるものである。このド
ーパントとして各層に用いられる化合物については特に
制限はなく、従来から有機ＥＬ素子において使用されて
きた、ドーパントとして公知のものを使用することがで
きる。例えば、具体的には、キナクリドン系化合物、芳
香族縮合環化合物、などが挙げられる。

【００３２】本発明の方法は、これら有機ＥＬ素子を構
成するいずれかの層で用いられる各種有機化合物の昇華
精製に有効に利用できるものである。

【００３３】

【実施例】次に、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に何ら限定されるものではない。〔実施例１〕昇華精製中の状態が固体の場合再結晶精製を行ったトリス（８−キノリノラト）アルミ
ニウム（以下、Ａｌｑと略記）３０ｇを、昇華精製装置
に仕込んだ。

【００３４】昇華チップを冷却するため冷却水を流し、
回転ポンプで粗引きし、拡散ポンプにて５．０×１０^-5
ｔｏｒｒまで減圧し、その後昇温し、減圧度は約１０^-5
ｔｏｒｒを保った状態で昇華を開始した。Ａｌｑを３０
０℃まで加熱した時に表面層に殻が形成されたので、図
１に示した様な羽根付きの攪拌モーターを作動させ殻を
破壊し、粉砕し、固体状態のまま攪拌を続けた。

【００３５】その後、３１０℃に保持し、昇華精製を行
い３時間を経過した時点で昇華精製を終了した。昇華チ
ップに付着した昇華精製物を採取し、その重量を測定し
たところ２７ｇであり、収率は９０％と高収率であっ
た。〔比較例１〕昇華精製中の状態が固体の場合Ａｌｑを一切攪拌しなかった以外は、実施例１と同様に
昇華精製を行った。

【００３６】約３００℃に昇温したところ、表面に固い
殻が形成され、さらに昇温したところ昇華精製装置のＡ
ｌｑが底から浮き始め、その後は全く昇華することはな
かった。最終的には４００℃まで昇温したが、昇華精製
装置と接する殻の縁が昇華するのみで、昇華効率は極め
て悪かった。昇華精製を開始し５時間を経過した後、昇
華精製を終了した。昇華チップに付着した昇華精製物を
採取し、その重量を測定したところ１０ｇであり、収率
は３３％と低かった。

【００３７】この実施例１、比較例１から判る様に、表
面の殻を破壊することにより、高収率（収率９０％）
で、かつ短時間に昇華精製することができた。〔実施例２〕昇華精製中の状態が液体の場合再結晶精製を行ったＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ビス−（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニ
ル）−４，４’−ジアミン（以下、ＴＰＤと略記する）
（融点１６８℃）３０ｇを、マグネティックバーと共に
図２に示した様な昇華精製装置に仕込んだ。

【００３８】昇華チップを冷却するため冷却水を流し、
回転ポンプで粗引きし、拡散ポンプにて５．０×１０^-5
ｔｏｒｒまで減圧し、その後昇温し、減圧度は約１０^-5
ｔｏｒｒを保った状態で昇華を開始した。昇華精製装置
の加熱ヒーターの温度が１９０〜１９５℃に到達した時
に、昇華精製装置内のＴＰＤが溶解し溶液状態になっ
た。

【００３９】その後、昇華精製装置内のマグネティック
バーを外部の回転装置により回転させ攪拌しながら昇温
をしたところ、昇華精製装置の加熱ヒーターの温度が２
１０〜２２０℃に到達した時点で昇華が観察できた。そ
して、２２０℃に保持し、攪拌しながら昇華精製を行
い、４時間を経過した時点で昇華精製を終了した。昇華
チップに付着した昇華精製物を採取し、その重量を測定
したところ２５ｇであり、収率は８３％と高収率であっ
た。

【００４０】〔比較例２〕昇華精製中の状態が液体の
場合ＴＰＤとマグネティックバーを外部の回転装置を用いて
一切回転しなかった以外は、実施例２と同様に昇華精製
を行った。昇華精製を開始し６時間を経過した後、昇華
精製を終了した。昇華チップに付着した昇華精製物を採
取し、その重量を測定したところ２０ｇであり、収率は
６７％と低かった。

【００４１】この実施例２、比較例２から判る様に、昇
華精製中に溶解し液体状態となる有機化合物も、攪拌を
することにより、高効率（収率８３％）で、かつ短時間
に昇華精製することができた。〔実施例３〕昇華精製中の状態が固体の場合再結晶精製を行ったＡｌｑ３０ｇを、昇華精製装置に仕
込んだ。

【００４２】昇華チップを冷却させるため冷却水を流
し、回転ポンプで粗引きし、拡散ポンプにて５．０×１
０^-5ｔｏｒｒまで減圧した。その後、図１に示した様な
羽根付きの攪拌モーターを１００回転／分以下の低速回
転で攪拌しながら昇温し、減圧度は約１０^-5ｔｏｒｒを
保った状態で昇華を開始した。Ａｌｑを３００℃まで加
熱した時点においても攪拌を維持しているため、表面層
に殻は形成されなかった。そして、固体状態のままで攪
拌モーターを１００回転／分以下の低速回転で攪拌を続
けた。

【００４３】その後、３１０℃に保持しながら昇華精製
を行い、３時間を経過した時点で昇華精製を終了した。
昇華チップに付着した昇華精製物を採取し、その重量を
測定したところ２８ｇであり、収率は９３％と高収率で
あった。〔実施例４〕昇華精製中の状態が液体の場合再結晶精製を行ったＴＰＤ（融点１６８℃）３０ｇを、
マグネティックバーと共に昇華精製装置に仕込んだ。

【００４４】昇華チップを冷却するため冷却水を流し、
回転ポンプで粗引きし、拡散ポンプにて５．０×１０^-5
ｔｏｒｒまで減圧し、その後マグネティックバーを動か
し、固体状態のまま攪拌した。その後昇温し、減圧度は
約１０^-5ｔｏｒｒを保った状態で昇華を開始した。昇華
精製装置の加熱ヒーターの温度が１９０〜１９２℃に到
達した時に、昇華精製装置内のＴＰＤが溶解し溶液状態
になった。

【００４５】その後、そのまま昇華精製装置内のマグネ
ティックバーを外部の回転装置により回転させ攪拌しな
がら昇温をしたところ、昇華精製装置の加熱ヒーターの
温度が２１０〜２２０℃に到達した時点で昇華が観察で
きた。そして、２２０℃に保持し、攪拌しながら昇華精
製を行い、４時間を経過した時点で昇華精製を終了し
た。昇華チップに付着した昇華精製物を採取し、その重
量を測定したところ２６ｇであり、収率は８６％と高収
率であった。

【００４６】〔実施例５〕昇華精製中の状態が固体の
場合再結晶精製を行ったＡｌｑ３０ｇを、昇華精製装置に仕
込んだ。Ａｌｑを一切攪拌しなかった以外は、実施例１
と同様に昇華精製を行った。約３００℃に昇温したとこ
ろ、表面に固い殻が形成され、さらに昇温したところ昇
華精製装置のＡｌｑが底から浮き始め、その後は全く昇
華することはなかった。

【００４７】その後、攪拌モーターを作動させ殻を破壊
し、粉砕し、固体状態のまま攪拌を続けたところ、昇華
が観察され、その後３１０℃に保持し、昇華精製を行い
３時間を経過した時点で昇華精製を終了した。昇華チッ
プに付着した昇華精製物を採取し、その重量を測定した
ところ２６．５ｇであり、収率は８８％と高収率であっ
た。

【００４８】この実施例から判る様に、Ａｌｑに殻が形
成され、底が浮いた状態であっても、殻を破壊し、粉砕
し、攪拌することにより、昇華精製を効率的に行うこと
ができた。

【００４９】

【発明の効果】本発明の昇華精製方法は、昇華中の有機
化合物を攪拌、振動、または攪拌と振動の併用のいずれ
かの方法を用いるので、昇華中に固い殻の形成される有
機化合物、あるいは昇華中に液体の状態になる有機化合
物であっても昇華効率の向上、昇華時間の短縮化を図る
ことができる。

【００５０】また、この様に精製され純度の向上した有
機化合物は、有機ＥＬ素子の構成材料の他に、色素材
料、電子写真感光体材料などとして好適に用いられる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の具体例としてのメカニカル攪拌方法
を示した模式図である。

【図２】本発明の具体例としてのマグネティック攪拌
方法を示した模式図である。

【符号の説明】

１冷却水（入口）２冷却水（出口）３拡散ポンプ排気ライン４攪拌モーター５昇華チップ６加熱ヒーター７有機化合物８マグネティックバー９マグネティックスターラー

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有機化合物を昇華精製するにあたり、有
機化合物を攪拌しまたは振動させることを特徴とする有
機化合物の昇華精製方法。
【請求項２】有機化合物が有機エレクトロルミネッセ
ンス素子の形成に用いられる有機化合物である請求項１
に記載の有機化合物の昇華精製方法。
【請求項３】有機化合物がキレート錯体化合物である
請求項１または２に記載の有機化合物の昇華精製方法。
【請求項４】昇華中の有機化合物が固体状態または液
体状態のいずれかである請求項１〜４のいずれかに記載
の有機化合物の昇華精製方法。