JP2002338579A - ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents
ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子Info
- Publication number
- JP2002338579A JP2002338579A JP2001325594A JP2001325594A JP2002338579A JP 2002338579 A JP2002338579 A JP 2002338579A JP 2001325594 A JP2001325594 A JP 2001325594A JP 2001325594 A JP2001325594 A JP 2001325594A JP 2002338579 A JP2002338579 A JP 2002338579A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- represent
- ring
- general formula
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/32—Nitrogen atom
- C07D473/34—Nitrogen atom attached in position 6, e.g. adenine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
- C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
- C07D473/36—Sulfur atom
- C07D473/38—Sulfur atom attached in position 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
- H10K85/146—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE poly N-vinylcarbazol; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/361—Polynuclear complexes, i.e. complexes comprising two or more metal centers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/652—Cyanine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
- H10K85/6565—Oxadiazole compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光特性、繰り返し使用時の耐久性及び色純
度に優れた発光素子、並びに該発光素子に使用でき、各
種電子デバイス等にも適用できる新規ヘテロ環化合物を
提供する。 【解決手段】一対の電極間に発光層又は発光層を含む複
数の有機化合物層を有し、発光層又は有機化合物層のう
ち少なくとも一層が、下記一般式(I)で表される化合物
を含有することを特徴とする発光素子。 【化１】 一般式(I)中、R11は置換基を表し、R12は水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R
13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表
す。Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表
す。
度に優れた発光素子、並びに該発光素子に使用でき、各
種電子デバイス等にも適用できる新規ヘテロ環化合物を
提供する。 【解決手段】一対の電極間に発光層又は発光層を含む複
数の有機化合物層を有し、発光層又は有機化合物層のう
ち少なくとも一層が、下記一般式(I)で表される化合物
を含有することを特徴とする発光素子。 【化１】 一般式(I)中、R11は置換基を表し、R12は水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R
13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表
す。Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表
す。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気エネルギーを光
に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信デバイス等に好適に使用できる発光素子に関
する。更に本発明はかかる発光素子に用いる新規ヘテロ
環化合物に関する。
に変換して発光する発光素子に関し、特に表示素子、デ
ィスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録
光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリ
ア、光通信デバイス等に好適に使用できる発光素子に関
する。更に本発明はかかる発光素子に用いる新規ヘテロ
環化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発に行われており、中でも有機電界発光（EL）素子
は低電圧で高輝度の発光が可能であるため注目されてい
る。例えば、有機化合物の蒸着により形成した有機薄膜
を有する発光素子が知られている（アプライド フィジ
ックス レターズ, 51巻, 913頁, 1987年）。この発光
素子は、電子輸送材料（トリス(8-ヒドロキシキノリナ
ト)アルミニウム錯体（Alq））と正孔輸送材料（アミン
化合物）を積層した構造を有し、従来の単層型素子に比
べて大幅に向上した発光特性を示す。
が活発に行われており、中でも有機電界発光（EL）素子
は低電圧で高輝度の発光が可能であるため注目されてい
る。例えば、有機化合物の蒸着により形成した有機薄膜
を有する発光素子が知られている（アプライド フィジ
ックス レターズ, 51巻, 913頁, 1987年）。この発光
素子は、電子輸送材料（トリス(8-ヒドロキシキノリナ
ト)アルミニウム錯体（Alq））と正孔輸送材料（アミン
化合物）を積層した構造を有し、従来の単層型素子に比
べて大幅に向上した発光特性を示す。
【０００３】上記積層型発光素子の発光効率を更に改良
する手段として、素子にクマリン色素等の蛍光性化合物
をドープする方法が知られている（ジャーナル オブ
アプライド フィジックス, 65巻, 3610頁, 1989年
等）。この方法では蛍光性化合物を変えることにより所
望の波長の光を取り出すことが可能である。ところが電
荷輸送材料としてAlqを用いる場合、高輝度を得るため
に駆動電圧を高くするとドープした蛍光性化合物の発光
の他にAlqの緑色発光が観測され、青色光を発光させる
際には色純度が低下してしまう。従って色純度の低下を
抑制できるホスト材料の開発が望まれており、例えば特
開平10-92578号及び米国特許第5766779号は該材料とし
て特定のインドール誘導体を使用すると高純度の青色発
光が可能な発光素子が得られることを開示している。し
かしながら、このインドール誘導体を用いた素子を高輝
度発光させるためには高い駆動電圧が必要であり、低電
圧での高輝度発光を可能とする発光素子用材料の開発が
望まれている。また、3-(ビフェニル-4-イル)-4-フェニ
ル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール（T
AZ）、バソクプロイン（BCP）等のホールブロック性材
料を用いることにより発光素子の発光効率を高める方法
が報告されているが、この材料を用いた発光素子は耐久
性に劣り、特に高温保存経時及び連続発光における素子
の劣化が大きな問題となっている。色純度及び発光効率
に優れた従来の発光素子は、電荷輸送材料中に微量の蛍
光性化合物をドープしたものである。このような発光素
子は発光特性の再現性を出すことが難しく、また蛍光性
化合物の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度
が低下したり、色変化が起こる等の問題がある。これを
解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を併せ持つ
材料を使用する方法が提案されているが、これまで開発
された材料を用いた素子は、蛍光性化合物を高濃度で用
いた場合、濃度消光や会合等が起こり高輝度発光が困難
であった。
する手段として、素子にクマリン色素等の蛍光性化合物
をドープする方法が知られている（ジャーナル オブ
アプライド フィジックス, 65巻, 3610頁, 1989年
等）。この方法では蛍光性化合物を変えることにより所
望の波長の光を取り出すことが可能である。ところが電
荷輸送材料としてAlqを用いる場合、高輝度を得るため
に駆動電圧を高くするとドープした蛍光性化合物の発光
の他にAlqの緑色発光が観測され、青色光を発光させる
際には色純度が低下してしまう。従って色純度の低下を
抑制できるホスト材料の開発が望まれており、例えば特
開平10-92578号及び米国特許第5766779号は該材料とし
て特定のインドール誘導体を使用すると高純度の青色発
光が可能な発光素子が得られることを開示している。し
かしながら、このインドール誘導体を用いた素子を高輝
度発光させるためには高い駆動電圧が必要であり、低電
圧での高輝度発光を可能とする発光素子用材料の開発が
望まれている。また、3-(ビフェニル-4-イル)-4-フェニ
ル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール（T
AZ）、バソクプロイン（BCP）等のホールブロック性材
料を用いることにより発光素子の発光効率を高める方法
が報告されているが、この材料を用いた発光素子は耐久
性に劣り、特に高温保存経時及び連続発光における素子
の劣化が大きな問題となっている。色純度及び発光効率
に優れた従来の発光素子は、電荷輸送材料中に微量の蛍
光性化合物をドープしたものである。このような発光素
子は発光特性の再現性を出すことが難しく、また蛍光性
化合物の耐久性が低いために長時間使用した場合に輝度
が低下したり、色変化が起こる等の問題がある。これを
解決する手段として電荷輸送機能と発光機能を併せ持つ
材料を使用する方法が提案されているが、これまで開発
された材料を用いた素子は、蛍光性化合物を高濃度で用
いた場合、濃度消光や会合等が起こり高輝度発光が困難
であった。
【０００４】有機発光素子の有機化合物層を形成する際
には蒸着法、スパッタ法、塗布法等の様々な方法が使用
できるが、製造工程の簡略化、加工性の改善、素子の大
面積化等の観点からは塗布方式を用いるのが望ましい。
しかしながら、高輝度発光を実現した従来の有機発光素
子は有機物質を真空蒸着によって積層したものであり、
塗布方式で作製した素子は発光輝度及び発光効率の点で
劣っていた。
には蒸着法、スパッタ法、塗布法等の様々な方法が使用
できるが、製造工程の簡略化、加工性の改善、素子の大
面積化等の観点からは塗布方式を用いるのが望ましい。
しかしながら、高輝度発光を実現した従来の有機発光素
子は有機物質を真空蒸着によって積層したものであり、
塗布方式で作製した素子は発光輝度及び発光効率の点で
劣っていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性、繰り返し使用時の耐久性及び色純度に優れた発光
素子、並びにこの発光素子に使用でき各種電子デバイス
等にも適用できる新規ヘテロ環化合物を提供することで
ある。
特性、繰り返し使用時の耐久性及び色純度に優れた発光
素子、並びにこの発光素子に使用でき各種電子デバイス
等にも適用できる新規ヘテロ環化合物を提供することで
ある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者は、プリン骨格を有する特定の化合物
を使用した発光素子は、発光特性、耐久性及び色純度に
優れていることを発見し、本発明に想到した。
の結果、本発明者は、プリン骨格を有する特定の化合物
を使用した発光素子は、発光特性、耐久性及び色純度に
優れていることを発見し、本発明に想到した。
【０００７】即ち、本発明の発光素子は一対の電極間に
発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有し、発
光層又は複数の有機化合物層のうち少なくとも一層が、
プリン骨格を有する下記一般式(I)で表される化合物を
含有することを特徴とする。
発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有し、発
光層又は複数の有機化合物層のうち少なくとも一層が、
プリン骨格を有する下記一般式(I)で表される化合物を
含有することを特徴とする。
【化12】 一般式(I)中、R11は置換基を表し、R12は水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R
13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表
し、Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表
す。
肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R
13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表
し、Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表
す。
【０００８】上記一般式(I)で表される化合物は下記一
般式(II)又は(XI)で表されるのが好ましい。
般式(II)又は(XI)で表されるのが好ましい。
【化13】 一般式(II)中、R21、R22及びR23はそれぞれ置換基を表
し、R24、R25及びR26はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R27、R28及
びR29はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、n21、n22
及びn23はそれぞれ０〜２の整数を表し、L1、L2及びL3
はそれぞれ単結合又は連結基を表し、Yは窒素原子又は
1,3,5-ベンゼントリイル基を表す。
し、R24、R25及びR26はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R27、R28及
びR29はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、n21、n22
及びn23はそれぞれ０〜２の整数を表し、L1、L2及びL3
はそれぞれ単結合又は連結基を表し、Yは窒素原子又は
1,3,5-ベンゼントリイル基を表す。
【化14】 一般式(XI)中、R111及びR112はそれぞれ置換基を表し、
R113及びR114はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、
アリール基又はヘテロ環基を表し、R115及びR1 16はそれ
ぞれ水素原子又は置換基を表し、n111及びn112はそれぞ
れ０〜２の整数を表し、Z1及びZ2はそれぞれアリーレン
基又は二価芳香族ヘテロ環基を表し、L1 11は単結合又は
連結基を表し、L112及びL113はそれぞれ単結合、-O-、-
S-又は-N(R117)-を表し、R117は水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
R113及びR114はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、
アリール基又はヘテロ環基を表し、R115及びR1 16はそれ
ぞれ水素原子又は置換基を表し、n111及びn112はそれぞ
れ０〜２の整数を表し、Z1及びZ2はそれぞれアリーレン
基又は二価芳香族ヘテロ環基を表し、L1 11は単結合又は
連結基を表し、L112及びL113はそれぞれ単結合、-O-、-
S-又は-N(R117)-を表し、R117は水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
【０００９】上記一般式(II)で表される化合物は更に下
記一般式(III)又は(IV)で表されるのが好ましく、上記
一般式(XI)で表される化合物は更に下記一般式(XII)又
は(XIII)で表されるのが好ましい。下記一般式(III)、
(IV)、(XII)又は(XIII)で表される新規ヘテロ環化合物
は各種電子デバイス等にも適用できる。
記一般式(III)又は(IV)で表されるのが好ましく、上記
一般式(XI)で表される化合物は更に下記一般式(XII)又
は(XIII)で表されるのが好ましい。下記一般式(III)、
(IV)、(XII)又は(XIII)で表される新規ヘテロ環化合物
は各種電子デバイス等にも適用できる。
【化15】 一般式(III)中、R31、R32及びR33はそれぞれ置換基を表
し、R34、R35及びR36はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n31、n32及
びn33はそれぞれ０〜２の整数を表す。
し、R34、R35及びR36はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n31、n32及
びn33はそれぞれ０〜２の整数を表す。
【化16】 一般式(IV)中、R41、R42及びR43はそれぞれ置換基を表
し、R44、R45及びR46はそれぞれ水素原子又は置換基を
表し、n41、n42及びn43はそれぞれ０〜２の整数を表
す。
し、R44、R45及びR46はそれぞれ水素原子又は置換基を
表し、n41、n42及びn43はそれぞれ０〜２の整数を表
す。
【化17】 一般式(XII)中、R121及びR122はそれぞれ置換基を表
し、R123及びR124はそれぞれ水素原子又は置換基を表
し、R125及びR126はそれぞれ置換基を表し、n121及びn1
22はそれぞれ０〜２の整数を表し、n125及びn126はそれ
ぞれ０〜４の整数を表し、L121は単結合又は連結基を表
す。
し、R123及びR124はそれぞれ水素原子又は置換基を表
し、R125及びR126はそれぞれ置換基を表し、n121及びn1
22はそれぞれ０〜２の整数を表し、n125及びn126はそれ
ぞれ０〜４の整数を表し、L121は単結合又は連結基を表
す。
【化18】 一般式(XIII)中、R131及びR132はそれぞれ水素原子又は
置換基を表し、R133及びR134はそれぞれ水素原子又は置
換基を表し、R135及びR136はそれぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R137及
びR138はそれぞれ置換基を表し、n137及びn138はそれぞ
れ０〜４の整数を表し、L131は単結合又は連結基を表
し、L132及びL133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R
139)-を表し、R139は水素原子、脂肪族炭化水素基、ア
リール基又はヘテロ環基を表す。
置換基を表し、R133及びR134はそれぞれ水素原子又は置
換基を表し、R135及びR136はそれぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R137及
びR138はそれぞれ置換基を表し、n137及びn138はそれぞ
れ０〜４の整数を表し、L131は単結合又は連結基を表
し、L132及びL133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R
139)-を表し、R139は水素原子、脂肪族炭化水素基、ア
リール基又はヘテロ環基を表す。
【００１０】上記一般式(I)で表される化合物を含有す
る層において、一般式(I)で表される化合物はポリマー
中に分散されているのが好ましい。また一般式(I)で表
される化合物を含有する層は、好ましくは更に遷移金属
錯体を含有する。
る層において、一般式(I)で表される化合物はポリマー
中に分散されているのが好ましい。また一般式(I)で表
される化合物を含有する層は、好ましくは更に遷移金属
錯体を含有する。
【００１１】尚、本発明で用いるプリン骨格を有する化
合物は特開2000-63818号における特許請求の範囲に包含
されるものであるが、該明細書中にはこの化合物に相当
するものの具体的記載は一切なく、従って該明細書から
該化合物及び本発明の発光素子の構造及び性能を予想す
ることは不可能である。
合物は特開2000-63818号における特許請求の範囲に包含
されるものであるが、該明細書中にはこの化合物に相当
するものの具体的記載は一切なく、従って該明細書から
該化合物及び本発明の発光素子の構造及び性能を予想す
ることは不可能である。
【００１２】
【発明の実施の形態】[1]プリン骨格を有する化合物 本発明の発光素子は少なくとも２つのプリン骨格を有す
る化合物を含有する。この化合物は、複数のプリン骨格
を有するか、或いはプリン骨格に加えて他のアゾール骨
格を有するのが好ましく、複数のプリン骨格を有するの
が特に好ましい。アゾール骨格は単環及び縮環のいずれ
でもよく、その例としてはイミダゾール骨格、ベンズイ
ミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格、チアゾール
骨格、ベンズチアゾール骨格、ナフトチアゾール骨格、
イソチアゾール骨格、オキサゾール骨格、ベンズオキサ
ゾール骨格、ナフトオキサゾール骨格、イソオキサゾー
ル骨格、セレナゾール骨格、ベンズセレナゾール骨格、
ナフトセレナゾール骨格、ピラゾール骨格、インダゾー
ル骨格、トリアゾール骨格、ベンゾトリアゾール骨格、
4-アザベンズイミダザール骨格等が挙げられる。中でも
イミダゾール骨格、ベンズイミダゾール骨格、ナフトイ
ミダゾール骨格、ベンズチアゾール骨格、オキサゾール
骨格、ベンズオキサゾール骨格、イソオキサゾール骨
格、インダゾール骨格、ベンゾトリアゾール骨格及び4-
アザベンズイミダザール骨格が好ましく、ベンズイミダ
ゾール骨格、ベンズオキサゾール骨格、インダゾール骨
格及び4-アザベンズイミダザール骨格がより好ましい。
る化合物を含有する。この化合物は、複数のプリン骨格
を有するか、或いはプリン骨格に加えて他のアゾール骨
格を有するのが好ましく、複数のプリン骨格を有するの
が特に好ましい。アゾール骨格は単環及び縮環のいずれ
でもよく、その例としてはイミダゾール骨格、ベンズイ
ミダゾール骨格、ナフトイミダゾール骨格、チアゾール
骨格、ベンズチアゾール骨格、ナフトチアゾール骨格、
イソチアゾール骨格、オキサゾール骨格、ベンズオキサ
ゾール骨格、ナフトオキサゾール骨格、イソオキサゾー
ル骨格、セレナゾール骨格、ベンズセレナゾール骨格、
ナフトセレナゾール骨格、ピラゾール骨格、インダゾー
ル骨格、トリアゾール骨格、ベンゾトリアゾール骨格、
4-アザベンズイミダザール骨格等が挙げられる。中でも
イミダゾール骨格、ベンズイミダゾール骨格、ナフトイ
ミダゾール骨格、ベンズチアゾール骨格、オキサゾール
骨格、ベンズオキサゾール骨格、イソオキサゾール骨
格、インダゾール骨格、ベンゾトリアゾール骨格及び4-
アザベンズイミダザール骨格が好ましく、ベンズイミダ
ゾール骨格、ベンズオキサゾール骨格、インダゾール骨
格及び4-アザベンズイミダザール骨格がより好ましい。
【００１３】上記少なくとも２つのプリン骨格を有する
化合物は下記一般式(I)で表される。以下、一般式(I)で
表される化合物を「本発明の化合物」と称する。
化合物は下記一般式(I)で表される。以下、一般式(I)で
表される化合物を「本発明の化合物」と称する。
【化19】
【００１４】一般式(I)中、R11は置換基を表し、その例
としてはアルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好
ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10で
あり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-
ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、
より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２
〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル
基、3-ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭
素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好まし
くは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル基、3-ペ
ンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜3
0、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素
数６〜12であり、例えばフェニル基、p-メチルフェニル
基、ナフチル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜
30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素
数０〜10であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アル
コキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭
素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2-エチルヘキ
シロキシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数
６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは
炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ基、1-ナフ
チルオキシ基、2-ナフチルオキシ基等）、アシル基（好
ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、
特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばアセチル
基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、ア
ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12
であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ま
しくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカル
ボニル基等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜
30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素
数２〜10であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキ
シ基等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、
より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２
〜10であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは
炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ま
しくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル
アミノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、
特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好
ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、
特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスル
ホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、ス
ルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好まし
くは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であ
り、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル
基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイ
ル基等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、
より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１
〜12であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル
基等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、よ
り好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜
12であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、ア
リールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましく
は炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、
例えばフェニルチオ基等）、スルホニル基（好ましくは
炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ま
しくは炭素数１〜12であり、例えばメシル基、トシル基
等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフ
ィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、
より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１
〜12であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フ
ェニルウレイド基等）、リン酸アミド基（好ましくは炭
素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好まし
くは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド
基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒドロキシ基、メル
カプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフ
ィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好まし
くは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であ
り、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等
を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル
基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ
基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベ
ンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基
等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好まし
くは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であ
り、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基
等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されて
いてもよい。
としてはアルキル基（好ましくは炭素数１〜30、より好
ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10で
あり、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-
ブチル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜30、
より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２
〜10であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル
基、3-ペンテニル基等）、アルキニル基（好ましくは炭
素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好まし
くは炭素数２〜10であり、例えばプロパルギル基、3-ペ
ンチニル基等）、アリール基（好ましくは炭素数６〜3
0、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは炭素
数６〜12であり、例えばフェニル基、p-メチルフェニル
基、ナフチル基等）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜
30、より好ましくは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素
数０〜10であり、例えばアミノ基、メチルアミノ基、ジ
メチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジベンジルアミノ
基、ジフェニルアミノ基、ジトリルアミノ基等）、アル
コキシ基（好ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭
素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜10であり、例え
ばメトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、2-エチルヘキ
シロキシ基等）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数
６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ましくは
炭素数６〜12であり、例えばフェニルオキシ基、1-ナフ
チルオキシ基、2-ナフチルオキシ基等）、アシル基（好
ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、
特に好ましくは炭素数２〜12であり、例えばアセチル
基、ベンゾイル基、ホルミル基、ピバロイル基等）、ア
ルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜30、より
好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２〜12
であり、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボ
ニル基等）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは
炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、特に好ま
しくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオキシカル
ボニル基等）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜
30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素
数２〜10であり、例えばアセトキシ基、ベンゾイルオキ
シ基等）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜30、
より好ましくは炭素数２〜20、特に好ましくは炭素数２
〜10であり、例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミ
ノ基等）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは
炭素数２〜30、より好ましくは炭素数２〜20、特に好ま
しくは炭素数２〜12であり、例えばメトキシカルボニル
アミノ基等）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好
ましくは炭素数７〜30、より好ましくは炭素数７〜20、
特に好ましくは炭素数７〜12であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノ基等）、スルホニルアミノ基（好
ましくは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、
特に好ましくは炭素数１〜12であり、例えばメタンスル
ホニルアミノ基、ベンゼンスルホニルアミノ基等）、ス
ルファモイル基（好ましくは炭素数０〜30、より好まし
くは炭素数０〜20、特に好ましくは炭素数０〜12であ
り、例えばスルファモイル基、メチルスルファモイル
基、ジメチルスルファモイル基、フェニルスルファモイ
ル基等）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜30、
より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１
〜12であり、例えばカルバモイル基、メチルカルバモイ
ル基、ジエチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル
基等）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜30、よ
り好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜
12であり、例えばメチルチオ基、エチルチオ基等）、ア
リールチオ基（好ましくは炭素数６〜30、より好ましく
は炭素数６〜20、特に好ましくは炭素数６〜12であり、
例えばフェニルチオ基等）、スルホニル基（好ましくは
炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好ま
しくは炭素数１〜12であり、例えばメシル基、トシル基
等）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜30、より
好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１〜12
であり、例えばメタンスルフィニル基、ベンゼンスルフ
ィニル基等）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜30、
より好ましくは炭素数１〜20、特に好ましくは炭素数１
〜12であり、例えばウレイド基、メチルウレイド基、フ
ェニルウレイド基等）、リン酸アミド基（好ましくは炭
素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜20、特に好まし
くは炭素数１〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド
基、フェニルリン酸アミド基等）、ヒドロキシ基、メル
カプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等）、シアノ基、スルホ基、
カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフ
ィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好まし
くは炭素数１〜30、より好ましくは炭素数１〜12であ
り、ヘテロ原子として窒素原子、酸素原子、硫黄原子等
を含み、例えばイミダゾリル基、ピリジル基、キノリル
基、フリル基、チエニル基、ピペリジル基、モルホリノ
基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベ
ンズチアゾリル基、カルバゾリル基、アゼピニル基
等）、シリル基（好ましくは炭素数３〜40、より好まし
くは炭素数３〜30、特に好ましくは炭素数３〜24であ
り、例えばトリメチルシリル基、トリフェニルシリル基
等）等が挙げられる。これらの置換基は更に置換されて
いてもよい。
【００１５】R11は好ましくはアルキル基、アルケニル
基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、
アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリ
ールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、
スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ
基又はヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘテロ環基であ
り、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基又は芳香族ヘテロ環基であり、
特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基
又はアリールオキシ基であり、最も好ましくはアルキル
基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である。
基、アルキニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、
アシルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリ
ールオキシカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、
スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ
基又はヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘテロ環基であ
り、更に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基又は芳香族ヘテロ環基であり、
特に好ましくはアルキル基、アリール基、アルコキシ基
又はアリールオキシ基であり、最も好ましくはアルキル
基、アルコキシ基又はアリールオキシ基である。
【００１６】一般式(I)中、R12は水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。
【００１７】R12が脂肪族炭化水素基を表す場合、好ま
しくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜20、より好ま
しくは炭素数１〜12、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブ
チル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜20、
より好ましくは炭素数２〜12、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル
基、3-ペンテニル基等）又はアルキニル基（好ましくは
炭素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜12、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル基、3-
ペンチニル基等）であり、より好ましくはアルキル基又
はアルケニル基である。
しくはアルキル基（好ましくは炭素数１〜20、より好ま
しくは炭素数１〜12、特に好ましくは炭素数１〜８であ
り、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、t-ブ
チル基、n-オクチル基、n-デシル基、n-ヘキサデシル
基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜20、
より好ましくは炭素数２〜12、特に好ましくは炭素数２
〜８であり、例えばビニル基、アリル基、2-ブテニル
基、3-ペンテニル基等）又はアルキニル基（好ましくは
炭素数２〜20、より好ましくは炭素数２〜12、特に好ま
しくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル基、3-
ペンチニル基等）であり、より好ましくはアルキル基又
はアルケニル基である。
【００１８】R12がアリール基を表す場合、好ましくは
炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ま
しくは炭素数６〜12であり、その例としてはフェニル
基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチ
ルフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-トリフルオロ
メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2-ビフ
ェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、1-
ナフチル基、2-ナフチル基、1-ピレニル基等が挙げられ
る。中でもフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチル
フェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、ペンタ
フルオロフェニル基、2-ビフェニリル基、4-ビフェニリ
ル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基及び1-ピレニル基が
好ましく、フェニル基、2-メチルフェニル基、2-ビフェ
ニリル基、4-ビフェニリル基及び2-ナフチル基がより好
ましく、フェニル基、2-メチルフェニル基、2-ビフェニ
リル基及び2-ナフチル基が特に好ましく、フェニル基が
最も好ましい。
炭素数６〜30、より好ましくは炭素数６〜20、特に好ま
しくは炭素数６〜12であり、その例としてはフェニル
基、2-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、4-メチ
ルフェニル基、4-メトキシフェニル基、3-トリフルオロ
メチルフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、2-ビフ
ェニリル基、3-ビフェニリル基、4-ビフェニリル基、1-
ナフチル基、2-ナフチル基、1-ピレニル基等が挙げられ
る。中でもフェニル基、2-メチルフェニル基、3-メチル
フェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基、ペンタ
フルオロフェニル基、2-ビフェニリル基、4-ビフェニリ
ル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基及び1-ピレニル基が
好ましく、フェニル基、2-メチルフェニル基、2-ビフェ
ニリル基、4-ビフェニリル基及び2-ナフチル基がより好
ましく、フェニル基、2-メチルフェニル基、2-ビフェニ
リル基及び2-ナフチル基が特に好ましく、フェニル基が
最も好ましい。
【００１９】R12がヘテロ環基を表す場合、好ましくは
炭素数１〜20、より好ましくは炭素数１〜12、特に好ま
しくは炭素数２〜10であり、その環構造は単環であって
も縮環であってもよい。該ヘテロ環基は窒素原子、酸素
原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群から選ばれる
少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環基で
あるのが好ましい。ヘテロ環基が有する環構造の具体例
としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ピロール環、
フラン環、チオフェン環、イミダゾリン環、イミダゾー
ル環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、
チアゾリジン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、
ナフトチアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾリン
環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、ナフトオ
キサゾール環、イソオキサゾール環、セレナゾール環、
ベンズセレナゾール環、ナフトセレナゾール環、ピリジ
ン環、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、イ
ンドレニン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環、トリアジン環、インダゾール環、プ
リン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン
環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、フェ
ナントリジン環、プテリジン環、フェナントロリン環、
テトラザインデン環等が挙げられる。中でもフラン環、
チオフェン環、ピリジン環、キノリン環、ピラジン環、
ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、フタラジ
ン環、ナフチリジン環、キノキサリン環及びキナゾリン
環が好ましく、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、
キノリン環及びトリアジン環がより好ましく、キノリン
環及びトリアジン環が特に好ましい。
炭素数１〜20、より好ましくは炭素数１〜12、特に好ま
しくは炭素数２〜10であり、その環構造は単環であって
も縮環であってもよい。該ヘテロ環基は窒素原子、酸素
原子、硫黄原子及びセレン原子からなる群から選ばれる
少なくとも一つのヘテロ原子を含む芳香族ヘテロ環基で
あるのが好ましい。ヘテロ環基が有する環構造の具体例
としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ピロール環、
フラン環、チオフェン環、イミダゾリン環、イミダゾー
ル環、ベンズイミダゾール環、ナフトイミダゾール環、
チアゾリジン環、チアゾール環、ベンズチアゾール環、
ナフトチアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾリン
環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、ナフトオ
キサゾール環、イソオキサゾール環、セレナゾール環、
ベンズセレナゾール環、ナフトセレナゾール環、ピリジ
ン環、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、イ
ンドレニン環、ピラゾール環、ピラジン環、ピリミジン
環、ピリダジン環、トリアジン環、インダゾール環、プ
リン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン
環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、フェ
ナントリジン環、プテリジン環、フェナントロリン環、
テトラザインデン環等が挙げられる。中でもフラン環、
チオフェン環、ピリジン環、キノリン環、ピラジン環、
ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、フタラジ
ン環、ナフチリジン環、キノキサリン環及びキナゾリン
環が好ましく、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、
キノリン環及びトリアジン環がより好ましく、キノリン
環及びトリアジン環が特に好ましい。
【００２０】R12が脂肪族炭化水素基、アリール基又は
ヘテロ環基を表す場合、それらは置換基を有してもよ
く、該置換基の例としては上記R11の例と同様のものが
挙げられ、また好ましい態様も同様である。R12は好ま
しくはアルキル基、アリール基又は芳香族ヘテロ環基で
あり、より好ましくはアリール基又は芳香族ヘテロ環基
であり、特に好ましくはアリール基又は６員環芳香族へ
テロ環基である。
ヘテロ環基を表す場合、それらは置換基を有してもよ
く、該置換基の例としては上記R11の例と同様のものが
挙げられ、また好ましい態様も同様である。R12は好ま
しくはアルキル基、アリール基又は芳香族ヘテロ環基で
あり、より好ましくはアリール基又は芳香族ヘテロ環基
であり、特に好ましくはアリール基又は６員環芳香族へ
テロ環基である。
【００２１】一般式(I)中、R13は水素原子又は置換基を
表し、該置換基の例としては上記R1 1の例と同様のもの
が挙げられる。R13は好ましくは水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ハロゲ
ン原子又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基であり、更
に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基又は芳
香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アル
キル基又はアリール基であり、更に好ましくは水素原子
又はアルキル基であり、最も好ましくは水素原子であ
る。
表し、該置換基の例としては上記R1 1の例と同様のもの
が挙げられる。R13は好ましくは水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ハロゲ
ン原子又はヘテロ環基であり、より好ましくは水素原
子、アルキル基、アリール基又はヘテロ環基であり、更
に好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基又は芳
香族へテロ環基であり、特に好ましくは水素原子、アル
キル基又はアリール基であり、更に好ましくは水素原子
又はアルキル基であり、最も好ましくは水素原子であ
る。
【００２２】一般式(I)中、nは０〜２の整数を表し、好
ましくは０〜１であり、更に好ましくは０である。nが
２であるとき、複数の置換基R11はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、互いに連結して環を形成していても
よい。
ましくは０〜１であり、更に好ましくは０である。nが
２であるとき、複数の置換基R11はそれぞれ同じでも異
なっていてもよく、互いに連結して環を形成していても
よい。
【００２３】一般式(I)中、Lは単結合又は連結基を表
し、プリン骨格のR11、R12及びR13が置換する位置のい
ずれかに連結する。この場合R11、R12又はR13はLと同義
である。Lは単結合又はC、H、N、O、S、Si及びGeからな
る群から選ばれる原子により構成される連結基であるの
が好ましく、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、
アルキニレン基、アリーレン基、二価以上のヘテロ環基
或いはこれらとN、O又はSとの組み合わせからなる基で
あるのがより好ましく、単結合、アルキレン基、アリー
レン基、アリール-トリイル基、二価以上の芳香族ヘテ
ロ環基或いはこれらとN、O又はSとの組み合わせからな
る基であるのが特に好ましい。二価以上の芳香族ヘテロ
環基の中では、アゾール環、チオフェン環又はフラン環
を有するものが好ましい。
し、プリン骨格のR11、R12及びR13が置換する位置のい
ずれかに連結する。この場合R11、R12又はR13はLと同義
である。Lは単結合又はC、H、N、O、S、Si及びGeからな
る群から選ばれる原子により構成される連結基であるの
が好ましく、単結合、アルキレン基、アルケニレン基、
アルキニレン基、アリーレン基、二価以上のヘテロ環基
或いはこれらとN、O又はSとの組み合わせからなる基で
あるのがより好ましく、単結合、アルキレン基、アリー
レン基、アリール-トリイル基、二価以上の芳香族ヘテ
ロ環基或いはこれらとN、O又はSとの組み合わせからな
る基であるのが特に好ましい。二価以上の芳香族ヘテロ
環基の中では、アゾール環、チオフェン環又はフラン環
を有するものが好ましい。
【００２４】Lが連結基を表す場合は置換基を有しても
よく、該置換基は上記R11の例として挙げたものであっ
てよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基又
はシリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は芳香族ヘ
テロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール
基又は芳香族ヘテロ環基である。
よく、該置換基は上記R11の例として挙げたものであっ
てよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヘテロ環基又
はシリル基であり、より好ましくはアルキル基、アルケ
ニル基、アルキニル基、アリール基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は芳香族ヘ
テロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール
基又は芳香族ヘテロ環基である。
【００２５】Lで表される連結基の具体例を以下に示す
が、本発明はそれらにより限定されるものではない。
が、本発明はそれらにより限定されるものではない。
【００２６】
【化20】
【００２７】
【化21】
【００２８】
【化22】
【００２９】
【化23】
【００３０】
【化24】
【００３１】
【化25】
【００３２】一般式(I)中、mは２以上の整数を表し、好
ましくは２〜８の整数であり、より好ましくは２〜６の
整数であり、更に好ましくは２〜４の整数であり、特に
好ましくは２又は３であり、最も好ましくは２である。
ましくは２〜８の整数であり、より好ましくは２〜６の
整数であり、更に好ましくは２〜４の整数であり、特に
好ましくは２又は３であり、最も好ましくは２である。
【００３３】本発明の化合物は下記一般式(II)又は(XI)
で表されるのが好ましく、一般式(XI)で表されるのがよ
り好ましい。
で表されるのが好ましく、一般式(XI)で表されるのがよ
り好ましい。
【化26】
【化27】
【００３４】一般式(II)中、R21、R22及びR23は上記R11
と同義であり、好ましい態様も同じである。R24、R25及
びR26は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。R27、R28及びR29は上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。またn21、n22及びn23は上記nと同義
であり、好ましい態様も同じである。
と同義であり、好ましい態様も同じである。R24、R25及
びR26は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。R27、R28及びR29は上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。またn21、n22及びn23は上記nと同義
であり、好ましい態様も同じである。
【００３５】一般式(II)中、L1、L2及びL3は上記Lと同
義であり、好ましくは単結合、アリーレン基、二価芳香
族へテロ環基、又はこれらの組み合わせからなる連結基
であり、より好ましくは単結合、ベンゼン環、ナフタレ
ン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、チオ
フェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、
オキサジアゾール環、チアジアゾール環又はトリアゾー
ル環を含む二価芳香族へテロ環基、或いはこれらの組み
合わせからなる連結基であり、更に好ましくは単結合、
ベンゼン環又はチオフェン環を含む二価芳香族へテロ環
基、或いはこれらの組み合わせからなる連結基であり、
特に好ましくは単結合、ベンゼン環を含む二価芳香族へ
テロ環基、又はこれらの組み合わせからなる連結基であ
り、最も好ましくは単結合である。L1、L2及びL3が連結
基を表す場合は置換基を有してもよく、該置換基は上記
R11の例として挙げたものであってよい。
義であり、好ましくは単結合、アリーレン基、二価芳香
族へテロ環基、又はこれらの組み合わせからなる連結基
であり、より好ましくは単結合、ベンゼン環、ナフタレ
ン環、アントラセン環、ピリジン環、ピラジン環、チオ
フェン環、フラン環、オキサゾール環、チアゾール環、
オキサジアゾール環、チアジアゾール環又はトリアゾー
ル環を含む二価芳香族へテロ環基、或いはこれらの組み
合わせからなる連結基であり、更に好ましくは単結合、
ベンゼン環又はチオフェン環を含む二価芳香族へテロ環
基、或いはこれらの組み合わせからなる連結基であり、
特に好ましくは単結合、ベンゼン環を含む二価芳香族へ
テロ環基、又はこれらの組み合わせからなる連結基であ
り、最も好ましくは単結合である。L1、L2及びL3が連結
基を表す場合は置換基を有してもよく、該置換基は上記
R11の例として挙げたものであってよい。
【００３６】一般式(II)中、Yは窒素原子又は1,3,5-ベ
ンゼントリイル基を表す。1,3,5-ベンゼントリイル基は
２位、４位及び／又は６位に置換基を有してもよく、該
置換基の例としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン
原子等が挙げられる。Yは好ましくは窒素原子又は無置
換1,3,5-ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無
置換1,3,5-ベンゼントリイル基である。
ンゼントリイル基を表す。1,3,5-ベンゼントリイル基は
２位、４位及び／又は６位に置換基を有してもよく、該
置換基の例としてはアルキル基、アリール基、ハロゲン
原子等が挙げられる。Yは好ましくは窒素原子又は無置
換1,3,5-ベンゼントリイル基であり、より好ましくは無
置換1,3,5-ベンゼントリイル基である。
【００３７】一般式(XI)中、R111及びR112は上記R11と
同義であり、好ましい態様も同じである。R113及びR114
は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じである。R
115及びR116は上記R13と同義であり、好ましい態様も同
じである。またn111及びn112は上記nと同義であり、好
ましい態様も同じである。
同義であり、好ましい態様も同じである。R113及びR114
は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じである。R
115及びR116は上記R13と同義であり、好ましい態様も同
じである。またn111及びn112は上記nと同義であり、好
ましい態様も同じである。
【００３８】一般式(XI)中、Z1及びZ2はそれぞれアリー
レン基又は二価芳香族ヘテロ環基を表す。Z1及びZ2は好
ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チ
アジアゾール環又はトリアゾール環を含む二価連結基で
あり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環、オ
キサゾール環又はチアゾール環を含む二価連結基であ
り、更に好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、チオフ
ェン環又はフラン環を含む二価連結基であり、特に好ま
しくはフェニレン基又はナフチレン基であり、最も好ま
しくはフェニレン基である。
レン基又は二価芳香族ヘテロ環基を表す。Z1及びZ2は好
ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、
ピリジン環、ピラジン環、チオフェン環、フラン環、オ
キサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チ
アジアゾール環又はトリアゾール環を含む二価連結基で
あり、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環、ピリジン環、チオフェン環、フラン環、オ
キサゾール環又はチアゾール環を含む二価連結基であ
り、更に好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、チオフ
ェン環又はフラン環を含む二価連結基であり、特に好ま
しくはフェニレン基又はナフチレン基であり、最も好ま
しくはフェニレン基である。
【００３９】一般式(XI)中、L111は上記Lと同義であ
り、好ましくは単結合又はC、H、N、O、S、Si及びGeか
らなる群から選ばれる原子により構成される連結基であ
り、より好ましくは単結合、アルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価ヘテロ環基
又はこれらの組み合わせからなる基であり、更に好まし
くは単結合、アルキレン基、アリーレン基、二価ヘテロ
環基又はこれらの組み合わせからなる基であり、特に好
ましくはアルキレン基又はアルキレン基とアリーレン基
の組み合わせからなる基である。
り、好ましくは単結合又はC、H、N、O、S、Si及びGeか
らなる群から選ばれる原子により構成される連結基であ
り、より好ましくは単結合、アルキレン基、アルケニレ
ン基、アルキニレン基、アリーレン基、二価ヘテロ環基
又はこれらの組み合わせからなる基であり、更に好まし
くは単結合、アルキレン基、アリーレン基、二価ヘテロ
環基又はこれらの組み合わせからなる基であり、特に好
ましくはアルキレン基又はアルキレン基とアリーレン基
の組み合わせからなる基である。
【００４０】一般式(XI)中、L112及びL113はそれぞれ単
結合、-O-、-S-又は-N(R117)-を表す。ここでR117は上
記R12と同義であり、好ましい態様も同じである。L112
及びL 113はそれぞれ好ましくは単結合又は-O-である。
また、R117は好ましくは水素原子、アルキル基、アリー
ル基又は芳香族へテロ環基であり、より好ましくは水素
原子又はアルキル基であり、特に好ましくはアルキル基
である。L112はプリン骨格のR111、R113及びR115が置換
する位置のいずれかに連結し、L113はプリン骨格の
R112、R114及びR116が置換する位置のいずれかに連結す
る。このとき、R111、R113又はR115はL112と同義であ
り、またR112、R114又はR116はL113と同義である。
結合、-O-、-S-又は-N(R117)-を表す。ここでR117は上
記R12と同義であり、好ましい態様も同じである。L112
及びL 113はそれぞれ好ましくは単結合又は-O-である。
また、R117は好ましくは水素原子、アルキル基、アリー
ル基又は芳香族へテロ環基であり、より好ましくは水素
原子又はアルキル基であり、特に好ましくはアルキル基
である。L112はプリン骨格のR111、R113及びR115が置換
する位置のいずれかに連結し、L113はプリン骨格の
R112、R114及びR116が置換する位置のいずれかに連結す
る。このとき、R111、R113又はR115はL112と同義であ
り、またR112、R114又はR116はL113と同義である。
【００４１】上記一般式(II)で表される化合物は下記一
般式(III)又は(IV)で表されるのが好ましく、一般式(I
V)で表されるのが特に好ましい。上記一般式(XI)で表さ
れる化合物は下記一般式(XII)又は(XIII)で表されるの
が好ましい。下記一般式(III)、(IV)、(XII)又は(XIII)
で表される新規ヘテロ環化合物は各種電子デバイス等に
も適用できる。
般式(III)又は(IV)で表されるのが好ましく、一般式(I
V)で表されるのが特に好ましい。上記一般式(XI)で表さ
れる化合物は下記一般式(XII)又は(XIII)で表されるの
が好ましい。下記一般式(III)、(IV)、(XII)又は(XIII)
で表される新規ヘテロ環化合物は各種電子デバイス等に
も適用できる。
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【００４２】一般式(III)中、R31、R32及びR33は上記R
11と同義であり、好ましい態様も同じである。R34、R35
及びR36は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じで
ある。またn31、n32及びn33は上記nと同義であり、好ま
しい態様も同じである。
11と同義であり、好ましい態様も同じである。R34、R35
及びR36は上記R12と同義であり、好ましい態様も同じで
ある。またn31、n32及びn33は上記nと同義であり、好ま
しい態様も同じである。
【００４３】一般式(IV)中、R41、R42及びR43は上記R11
と同義であり、好ましい態様も同じである。R44、R45及
びR46は上記R13と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。またn41、n42及びn43は上記nと同義であり、好まし
い態様も同じである。
と同義であり、好ましい態様も同じである。R44、R45及
びR46は上記R13と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。またn41、n42及びn43は上記nと同義であり、好まし
い態様も同じである。
【００４４】一般式(XII)中、R121及びR122はそれぞれ
上記R11と同義であり、好ましい態様も同じである。R
123及びR124はそれぞれ上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。R125及びR126はそれぞれ上記R11と
同義であり、好ましい態様も同じである。n121及びn122
はそれぞれ上記nと同義であり、好ましい態様も同じで
ある。n125及びn126はそれぞれ０〜４の整数を表し、好
ましくは０〜２であり、より好ましくは０〜１である。
L121は上記L111と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。
上記R11と同義であり、好ましい態様も同じである。R
123及びR124はそれぞれ上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。R125及びR126はそれぞれ上記R11と
同義であり、好ましい態様も同じである。n121及びn122
はそれぞれ上記nと同義であり、好ましい態様も同じで
ある。n125及びn126はそれぞれ０〜４の整数を表し、好
ましくは０〜２であり、より好ましくは０〜１である。
L121は上記L111と同義であり、好ましい態様も同じであ
る。
【００４５】一般式(XIII)中、R131及びR132はそれぞれ
上記R11と同義であり、好ましい態様も同じである。R
133及びR134はそれぞれ上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。R135及びR136はそれぞれ上記R12と
同義であり、好ましい態様も同じである。R137及びR138
はそれぞれ上記R11と同義であり、好ましい態様も同じ
である。n137及びn138はそれぞれ上記n125及びn126と同
義であり、好ましい態様も同じである。L131は上記L111
と同義であり、好ましい態様も同じである。L1 32及びL
133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R139)-を表す。
ここでR139は上記R117と同義であり、好ましい態様も同
じである。即ち、L132及びL133はそれぞれ上記L112及び
L113と同義であり、好ましい態様も同じである。
上記R11と同義であり、好ましい態様も同じである。R
133及びR134はそれぞれ上記R13と同義であり、好ましい
態様も同じである。R135及びR136はそれぞれ上記R12と
同義であり、好ましい態様も同じである。R137及びR138
はそれぞれ上記R11と同義であり、好ましい態様も同じ
である。n137及びn138はそれぞれ上記n125及びn126と同
義であり、好ましい態様も同じである。L131は上記L111
と同義であり、好ましい態様も同じである。L1 32及びL
133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R139)-を表す。
ここでR139は上記R117と同義であり、好ましい態様も同
じである。即ち、L132及びL133はそれぞれ上記L112及び
L113と同義であり、好ましい態様も同じである。
【００４６】上記本発明の化合物は正孔注入材料、正孔
輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、ホ
スト材料等として機能するものであってよく、複数の機
能を併せ持っていてもよい。本発明の化合物は電子注入
材料、電子輸送材料及び／又はホスト材料として好まし
く使用できる。本発明の化合物の具体例を以下に示す
が、本発明はそれらに限定されるものではない。
輸送材料、発光材料、電子輸送材料、電子注入材料、ホ
スト材料等として機能するものであってよく、複数の機
能を併せ持っていてもよい。本発明の化合物は電子注入
材料、電子輸送材料及び／又はホスト材料として好まし
く使用できる。本発明の化合物の具体例を以下に示す
が、本発明はそれらに限定されるものではない。
【００４７】
【化32】
【００４８】
【化33】
【００４９】
【化34】
【００５０】
【化35】
【００５１】
【化36】
【００５２】
【化37】
【００５３】
【化38】
【００５４】
【化39】
【００５５】
【化40】
【００５６】
【化41】
【００５７】
【化42】
【００５８】
【化43】
【００５９】
【化44】
【００６０】
【化45】
【００６１】
【化46】
【００６２】
【化47】
【００６３】
【化48】
【００６４】
【化49】
【００６５】
【化50】
【００６６】本発明の化合物は、Annalen der Chemie,
673巻, 82頁（1964年）、Journal of the Chemical Soc
iety, Section C, 10頁（1966年）、Chemische Bericht
e, 100巻, 2280頁（1967年）、薬学雑誌，99巻, 114頁
（1979年）、Journal of Heterocyclic Chemistry, 34
巻, 1459頁（1997年）、Journal of Organic Chemistr
y, 27巻, 986頁（1962年）、Journal of Organic Chemi
stry, 48巻，850頁（1983年）等に記載の方法を参考に
して合成できる。
673巻, 82頁（1964年）、Journal of the Chemical Soc
iety, Section C, 10頁（1966年）、Chemische Bericht
e, 100巻, 2280頁（1967年）、薬学雑誌，99巻, 114頁
（1979年）、Journal of Heterocyclic Chemistry, 34
巻, 1459頁（1997年）、Journal of Organic Chemistr
y, 27巻, 986頁（1962年）、Journal of Organic Chemi
stry, 48巻，850頁（1983年）等に記載の方法を参考に
して合成できる。
【００６７】[2]発光素子 本発明の発光素子は、一対の電極（陽極及び陰極）間
に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有す
る。この発光層又は複数の有機化合物層のうち少なくと
も一層は、前述した本発明の化合物を含有する。本発明
の発光素子のシステム、駆動方法、利用形態等は特に問
わないが、本発明の化合物を電子注入材料、電子輸送材
料及び／又はホスト材料として利用したものであるのが
好ましい。代表的な発光素子として、有機EL（エレクト
ロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
に、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層を有す
る。この発光層又は複数の有機化合物層のうち少なくと
も一層は、前述した本発明の化合物を含有する。本発明
の発光素子のシステム、駆動方法、利用形態等は特に問
わないが、本発明の化合物を電子注入材料、電子輸送材
料及び／又はホスト材料として利用したものであるのが
好ましい。代表的な発光素子として、有機EL（エレクト
ロルミネッセンス）素子を挙げることができる。
【００６８】上記本発明の化合物を含有する層におい
て、この化合物の含量は、該化合物をホスト材料として
使用する場合、好ましくは１〜99質量％であり、より好
ましくは25〜98質量％であり、特に好ましくは65〜98質
量％である。またホスト材料以外として使用する場合に
は、好ましくは１〜100質量％であり、より好ましくは2
5〜100質量％であり、特に好ましくは50〜100質量％で
ある。
て、この化合物の含量は、該化合物をホスト材料として
使用する場合、好ましくは１〜99質量％であり、より好
ましくは25〜98質量％であり、特に好ましくは65〜98質
量％である。またホスト材料以外として使用する場合に
は、好ましくは１〜100質量％であり、より好ましくは2
5〜100質量％であり、特に好ましくは50〜100質量％で
ある。
【００６９】上記本発明の化合物を含有する層の形成方
法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、
スパッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、イン
クジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用可能であ
る。中でも、素子の特性及び製造面から抵抗加熱蒸着法
及びコーティング法が好ましい。またこの層の膜厚も特
に限定されず、通常１〜200nmとするのが好ましく、５
〜100nmとするのがより好ましい。
法は特に限定されず、抵抗加熱蒸着法、電子ビーム法、
スパッタリング法、分子積層法、コーティング法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、イン
クジェット法、印刷法、転写法等の方法が使用可能であ
る。中でも、素子の特性及び製造面から抵抗加熱蒸着法
及びコーティング法が好ましい。またこの層の膜厚も特
に限定されず、通常１〜200nmとするのが好ましく、５
〜100nmとするのがより好ましい。
【００７０】上記本発明の化合物を含有する層におい
て、この化合物はポリマー中に分散されているのが好ま
しい。ポリマーの具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾー
ル)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、
ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙
げられる。また、この層中のポリマーの含量は好ましく
は10〜90質量％であり、より好ましくは20〜60質量％で
ある。
て、この化合物はポリマー中に分散されているのが好ま
しい。ポリマーの具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポ
リカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオ
キシド、ポリブタジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾー
ル)、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ABS樹脂、
ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が挙
げられる。また、この層中のポリマーの含量は好ましく
は10〜90質量％であり、より好ましくは20〜60質量％で
ある。
【００７１】上記本発明の化合物を含有する層は、好ま
しくは更に遷移金属錯体を含有する。本発明の化合物を
ホスト化合物として使用し、この中に遷移金属錯体をゲ
スト化合物としてドープしてなる形態が特に好ましい。
ここで、ゲスト化合物（遷移金属錯体）のT1レベル（最
低三重項励起状態のエネルギーレベル）はホスト化合物
（本発明の化合物）のT1レベルよりも小さいことが好ま
しい。また、発光層に隣接する層（例えばホール輸送
層、電子輸送層、ホールブロック層等）に含まれる化合
物のT1レベルは発光層中のゲスト化合物のT1レベルより
も大きいことが好ましく、ホスト化合物のT1レベルより
も大きいことが更に好ましい。なお、遷移金属錯体と
は、例えば渡部正利、矢野重信、碇屋隆雄著「錯体化学
の基礎 ウエルナー錯体と有機金属錯体」（講談社、19
89年）、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」
（裳華房社、1982年）等に記載されている化合物群の総
称である。本発明の化合物を含有する層中の遷移金属錯
体の含量は、好ましくは0.1〜10質量％であり、より好
ましくは0.5〜３質量％である。
しくは更に遷移金属錯体を含有する。本発明の化合物を
ホスト化合物として使用し、この中に遷移金属錯体をゲ
スト化合物としてドープしてなる形態が特に好ましい。
ここで、ゲスト化合物（遷移金属錯体）のT1レベル（最
低三重項励起状態のエネルギーレベル）はホスト化合物
（本発明の化合物）のT1レベルよりも小さいことが好ま
しい。また、発光層に隣接する層（例えばホール輸送
層、電子輸送層、ホールブロック層等）に含まれる化合
物のT1レベルは発光層中のゲスト化合物のT1レベルより
も大きいことが好ましく、ホスト化合物のT1レベルより
も大きいことが更に好ましい。なお、遷移金属錯体と
は、例えば渡部正利、矢野重信、碇屋隆雄著「錯体化学
の基礎 ウエルナー錯体と有機金属錯体」（講談社、19
89年）、山本明夫著「有機金属化学−基礎と応用−」
（裳華房社、1982年）等に記載されている化合物群の総
称である。本発明の化合物を含有する層中の遷移金属錯
体の含量は、好ましくは0.1〜10質量％であり、より好
ましくは0.5〜３質量％である。
【００７２】本発明で用いる遷移金属錯体の金属の種類
及び価数は特に限定されない。遷移金属錯体は遷移金属
原子を１つ含んでいてもよいし、また複数含んでいても
よく、即ちいわゆる複核錯体であってよい。この場合、
複数の遷移金属原子は同じでも異なっていてもよい。ま
た、遷移金属錯体の炭素数は好ましくは５〜100、より
好ましくは10〜60、特に好ましくは12〜40である。
及び価数は特に限定されない。遷移金属錯体は遷移金属
原子を１つ含んでいてもよいし、また複数含んでいても
よく、即ちいわゆる複核錯体であってよい。この場合、
複数の遷移金属原子は同じでも異なっていてもよい。ま
た、遷移金属錯体の炭素数は好ましくは５〜100、より
好ましくは10〜60、特に好ましくは12〜40である。
【００７３】本発明で用いる遷移金属錯体は１種類の配
位子のみを含んでいても、複数種の配位子を含んでいて
もよい。配位子は特に限定されず、例えばH.Yersin著
「Photochemistry and Photophysics of Coordination
Compounds」（Springer-Verlag社、1987年）、山本明夫
著「有機金属化学−基礎と応用−」（裳華房社、1982
年）等に記載の配位子が使用できる。具体的には、ハロ
ゲン配位子（塩素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子
（ビピリジル系配位子、フェナントロリン系配位子、フ
ェニルピリジン系配位子等）、ジケトン配位子（アセチ
ルアセトン等）、リン配位子（トリフェニルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスファイト
等）、イソシアニド配位子（t-ブチルイソシアニド
等）、一酸化炭素配位子等である。
位子のみを含んでいても、複数種の配位子を含んでいて
もよい。配位子は特に限定されず、例えばH.Yersin著
「Photochemistry and Photophysics of Coordination
Compounds」（Springer-Verlag社、1987年）、山本明夫
著「有機金属化学−基礎と応用−」（裳華房社、1982
年）等に記載の配位子が使用できる。具体的には、ハロ
ゲン配位子（塩素配位子等）、含窒素ヘテロ環配位子
（ビピリジル系配位子、フェナントロリン系配位子、フ
ェニルピリジン系配位子等）、ジケトン配位子（アセチ
ルアセトン等）、リン配位子（トリフェニルホスフィ
ン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスファイト
等）、イソシアニド配位子（t-ブチルイソシアニド
等）、一酸化炭素配位子等である。
【００７４】遷移金属錯体は中性錯体であっても、対イ
オンを有するイオン性錯体であってもよい。対イオンは
特に限定されず、例えば山本明夫著「有機金属化学−基
礎と応用−」（裳華房社、1982年）等に記載のものであ
ってよい。また遷移金属錯体は低分子化合物であって
も、繰り返し単位を複数個有するいわゆるオリゴマー化
合物やポリマー化合物であってもよい。オリゴマー化合
物又はポリマー化合物である場合、質量平均分子量（ポ
リスチレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好
ましくは2000〜1000000、特に好ましくは3000〜100000
である。
オンを有するイオン性錯体であってもよい。対イオンは
特に限定されず、例えば山本明夫著「有機金属化学−基
礎と応用−」（裳華房社、1982年）等に記載のものであ
ってよい。また遷移金属錯体は低分子化合物であって
も、繰り返し単位を複数個有するいわゆるオリゴマー化
合物やポリマー化合物であってもよい。オリゴマー化合
物又はポリマー化合物である場合、質量平均分子量（ポ
リスチレン換算）は好ましくは1000〜5000000、より好
ましくは2000〜1000000、特に好ましくは3000〜100000
である。
【００７５】本発明で用いる遷移金属錯体は、好ましく
はオルトメタル化金属錯体であり、より好ましくはオル
トメタル化イリジウム錯体である。オルトメタル化金属
錯体とは、山本明夫著「有機金属化学 基礎と応用」,
150頁及び232頁（裳華房社、1982年）、H. Yersin著「P
hotochemistry and Photophysics of Coordination Com
pounds」, 71〜77頁及び135〜146頁（Springer-Verlag
社、1987年）等に記載されている化合物群の総称であ
る。
はオルトメタル化金属錯体であり、より好ましくはオル
トメタル化イリジウム錯体である。オルトメタル化金属
錯体とは、山本明夫著「有機金属化学 基礎と応用」,
150頁及び232頁（裳華房社、1982年）、H. Yersin著「P
hotochemistry and Photophysics of Coordination Com
pounds」, 71〜77頁及び135〜146頁（Springer-Verlag
社、1987年）等に記載されている化合物群の総称であ
る。
【００７６】オルトメタル化金属錯体を形成する中心金
属としては、遷移金属であればいずれも使用可能であ
り、本発明ではロジウム、白金、金、イリジウム、ルテ
ニウム、パラジウム等を好ましく用いることができる。
中でもイリジウムが最も好ましい。金属の価数は特に限
定されないが、イリジウムを用いる場合には３価が好ま
しい。またオルトメタル化金属錯体の炭素数は、好まし
くは５〜100、より好ましくは10〜60、特に好ましくは1
2〜40である。
属としては、遷移金属であればいずれも使用可能であ
り、本発明ではロジウム、白金、金、イリジウム、ルテ
ニウム、パラジウム等を好ましく用いることができる。
中でもイリジウムが最も好ましい。金属の価数は特に限
定されないが、イリジウムを用いる場合には３価が好ま
しい。またオルトメタル化金属錯体の炭素数は、好まし
くは５〜100、より好ましくは10〜60、特に好ましくは1
2〜40である。
【００７７】オルトメタル化金属錯体は複数種の配位子
を含んでいてもよいが、好ましくは１〜３種類、より好
ましくは１又は２種類、特に好ましくは１種類の配位子
を含む。
を含んでいてもよいが、好ましくは１〜３種類、より好
ましくは１又は２種類、特に好ましくは１種類の配位子
を含む。
【００７８】オルトメタル化金属錯体を形成するために
必要な配位子は特に限定されず、その例としてはアリー
ル基置換含窒素ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール基置換
含窒素ヘテロ環誘導体、7,8-ベンゾキノリン誘導体、ホ
スフィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘
導体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシ
ヘテロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、
アミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。な
お上記アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体及びヘテロ
アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体において、含窒素
ヘテロ環はピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピ
リダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリ
ン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、
シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、ピ
ロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾー
ル環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアジア
ゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール
環、ベンズチアゾール環、フェナントリジン環等であっ
てよい。上記アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体にお
いて、アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子
の隣接炭素上であり、アリール基はフェニル基、ナフチ
ル基、アントラセニル基、ピレニル基等である。また上
記ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体におい
て、ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素
原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基は上記のよ
うな含窒素ヘテロ環を含有する基、チオフェニル基、フ
リル基等である。オルトメタル化金属錯体を形成する配
位子はアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘ
テロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体又は7,
8-ベンゾキノリン誘導体であるのが好ましく、フェニル
ピリジン誘導体、チオフェニルピリジン誘導体又は7,8-
ベンゾキノリン誘導体であるのがより好ましく、チオフ
ェニルピリジン誘導体又は7,8-ベンゾキノリン誘導体で
あるのが特に好ましい。
必要な配位子は特に限定されず、その例としてはアリー
ル基置換含窒素ヘテロ環誘導体、ヘテロアリール基置換
含窒素ヘテロ環誘導体、7,8-ベンゾキノリン誘導体、ホ
スフィノアリール誘導体、ホスフィノヘテロアリール誘
導体、ホスフィノキシアリール誘導体、ホスフィノキシ
ヘテロアリール誘導体、アミノメチルアリール誘導体、
アミノメチルヘテロアリール誘導体等が挙げられる。な
お上記アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体及びヘテロ
アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体において、含窒素
ヘテロ環はピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピ
リダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリ
ン環、フタラジン環、キナゾリン環、ナフチリジン環、
シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、ピ
ロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾー
ル環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、チアジア
ゾール環、ベンズイミダゾール環、ベンズオキサゾール
環、ベンズチアゾール環、フェナントリジン環等であっ
てよい。上記アリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体にお
いて、アリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子
の隣接炭素上であり、アリール基はフェニル基、ナフチ
ル基、アントラセニル基、ピレニル基等である。また上
記ヘテロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体におい
て、ヘテロアリール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素
原子の隣接炭素上であり、ヘテロアリール基は上記のよ
うな含窒素ヘテロ環を含有する基、チオフェニル基、フ
リル基等である。オルトメタル化金属錯体を形成する配
位子はアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体、ヘ
テロアリール基置換含窒素芳香族ヘテロ環誘導体又は7,
8-ベンゾキノリン誘導体であるのが好ましく、フェニル
ピリジン誘導体、チオフェニルピリジン誘導体又は7,8-
ベンゾキノリン誘導体であるのがより好ましく、チオフ
ェニルピリジン誘導体又は7,8-ベンゾキノリン誘導体で
あるのが特に好ましい。
【００７９】本発明で用いるオルトメタル化金属錯体
は、上述したオルトメタル化錯体形成に必須の配位子以
外に他の配位子を有していてもよい。他の配位子は特に
限定されず、例えばH.Yersin著「Photochemistry and P
hotophysics of CoordinationCompounds」（Springer-V
erlag社、1987年）、山本明夫著「有機金属化学−基礎
と応用−」（裳華房社、1982年）等に記載の配位子が使
用できる。中でも、ハロゲン配位子（塩素配位子等）、
含窒素ヘテロ環配位子（ビピリジル系配位子、フェナン
トロリン系配位子等）及びジケトン配位子が好ましく、
塩素配位子及びビピリジル配位子がより好ましい。
は、上述したオルトメタル化錯体形成に必須の配位子以
外に他の配位子を有していてもよい。他の配位子は特に
限定されず、例えばH.Yersin著「Photochemistry and P
hotophysics of CoordinationCompounds」（Springer-V
erlag社、1987年）、山本明夫著「有機金属化学−基礎
と応用−」（裳華房社、1982年）等に記載の配位子が使
用できる。中でも、ハロゲン配位子（塩素配位子等）、
含窒素ヘテロ環配位子（ビピリジル系配位子、フェナン
トロリン系配位子等）及びジケトン配位子が好ましく、
塩素配位子及びビピリジル配位子がより好ましい。
【００８０】本発明で用いるオルトメタル化金属錯体
は、好ましくは下記一般式(K-I)で表される部分構造を
有する錯体又はその互変異性体である。
は、好ましくは下記一般式(K-I)で表される部分構造を
有する錯体又はその互変異性体である。
【化51】
【００８１】一般式(K-I)中、Mは遷移金属を表す。Mは
好ましくはロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウ
ム又はパラジウムであり、より好ましくはロジウム、白
金又はイリジウムであり、特に好ましくは白金又はイリ
ジウムであり、最も好ましくはイリジウムである。
好ましくはロジウム、白金、金、イリジウム、ルテニウ
ム又はパラジウムであり、より好ましくはロジウム、白
金又はイリジウムであり、特に好ましくは白金又はイリ
ジウムであり、最も好ましくはイリジウムである。
【００８２】一般式(K-I)中、Qk1は５又は６員の芳香族
環を形成する原子群を表す。Qk1が形成する芳香族環は
芳香族炭化水素環であっても芳香族ヘテロ環であっても
よく、その例としてはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環、ピレン環、ピリジン環、キノリン環、イソ
キノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン
環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール
環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、
チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール
環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、
シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、ベ
ンズチアゾール環、ベンズオキアゾール環、ベンズイミ
ダゾール環、フェナントリジン環等が挙げられる。中で
もベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン
環、イソキノリン環、チオフェン環及びフラン環が好ま
しく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリ
ン環、イソキノリン環及びチオフェン環がより好まし
く、ベンゼン環、ナフタレン環及びチオフェン環が特に
好ましい。
環を形成する原子群を表す。Qk1が形成する芳香族環は
芳香族炭化水素環であっても芳香族ヘテロ環であっても
よく、その例としてはベンゼン環、ナフタレン環、アン
トラセン環、ピレン環、ピリジン環、キノリン環、イソ
キノリン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン
環、チオフェン環、フラン環、ピロール環、ピラゾール
環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、
チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール
環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、
シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン環、ベ
ンズチアゾール環、ベンズオキアゾール環、ベンズイミ
ダゾール環、フェナントリジン環等が挙げられる。中で
もベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリン
環、イソキノリン環、チオフェン環及びフラン環が好ま
しく、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、キノリ
ン環、イソキノリン環及びチオフェン環がより好まし
く、ベンゼン環、ナフタレン環及びチオフェン環が特に
好ましい。
【００８３】一般式(K-I)中、Qk2は５又は６員の芳香族
アゾール環を形成する原子群を表す。芳香族アゾール環
の例としては、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン
環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラ
ゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾー
ル環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリア
ゾール環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジ
ン環、シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン
環、ベンズチアゾール環、ベンズオキアゾール環、ベン
ズイミダゾール環、フェナントリジン環等が挙げられ
る。中でもピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、
ピラゾール環及びピリダジン環が好ましく、ピリジン
環、キノリン環、イソキノリン環及びピラゾール環がよ
り好ましく、ピリジン環、キノリン環及びイソキノリン
環が特に好ましい。
アゾール環を形成する原子群を表す。芳香族アゾール環
の例としては、ピリジン環、キノリン環、イソキノリン
環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラ
ゾール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサゾー
ル環、チアジアゾール環、オキサジアゾール環、トリア
ゾール環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジ
ン環、シンノリン環、ペリミジン環、フェナントロリン
環、ベンズチアゾール環、ベンズオキアゾール環、ベン
ズイミダゾール環、フェナントリジン環等が挙げられ
る。中でもピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、
ピラゾール環及びピリダジン環が好ましく、ピリジン
環、キノリン環、イソキノリン環及びピラゾール環がよ
り好ましく、ピリジン環、キノリン環及びイソキノリン
環が特に好ましい。
【００８４】Qk1及びQk2が形成する環は置換基を有して
もよく、該置換基は上記R11の例として挙げたものであ
ってよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキ
シカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファ
モイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘ
テロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘテ
ロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又
はシアノ基である。これら置換基同士が連結して環を形
成してもよい。
もよく、該置換基は上記R11の例として挙げたものであ
ってよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリ
ールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシルア
ミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキ
シカルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファ
モイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリール
チオ基、スルホニル基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘ
テロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ハロゲン原子、シアノ基又はヘテ
ロ環基であり、特に好ましくはアルキル基、アリール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又
はシアノ基である。これら置換基同士が連結して環を形
成してもよい。
【００８５】上記一般式(K-I)で表される部分構造を有
するオルトメタル化金属錯体又はその互変異性体は、遷
移金属原子を１つ含んでいてもよいし、また複数含んで
いてもよく、即ちいわゆる複核錯体であってよい。この
場合、複数の遷移金属原子は同じでも異なっていてもよ
い。
するオルトメタル化金属錯体又はその互変異性体は、遷
移金属原子を１つ含んでいてもよいし、また複数含んで
いてもよく、即ちいわゆる複核錯体であってよい。この
場合、複数の遷移金属原子は同じでも異なっていてもよ
い。
【００８６】本発明で用いるオルトメタル化金属錯体
は、より好ましくは下記一般式(K-II)で表される錯体又
はその互変異性体である。
は、より好ましくは下記一般式(K-II)で表される錯体又
はその互変異性体である。
【化52】
【００８７】一般式(K-II)中、Rk21及びRk22はそれぞれ
置換基を表し、その例としては上記R11の例と同様のも
のが挙げられる。Rk21及びRk22は更に置換されてもよ
く、互いに結合して縮環構造を形成してもよい。Rk21及
びRk22はそれぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又
は結合して縮環構造を形成する基であるのが好ましく、
アルキル基、アリール基、フッ素原子又は結合して芳香
族縮環構造を形成する基であるのがより好ましい。
置換基を表し、その例としては上記R11の例と同様のも
のが挙げられる。Rk21及びRk22は更に置換されてもよ
く、互いに結合して縮環構造を形成してもよい。Rk21及
びRk22はそれぞれアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子又
は結合して縮環構造を形成する基であるのが好ましく、
アルキル基、アリール基、フッ素原子又は結合して芳香
族縮環構造を形成する基であるのがより好ましい。
【００８８】一般式(K-II)中、q21及びq22はそれぞれ０
〜４の整数を表し、０〜２の整数であるのが好ましい。
q21とq22の和が０、１又は２であるのが特に好ましい。
q21及びq22が２以上の場合は、複数個のRk21及びRk22は
それぞれ同じでも異なっていてもよい。
〜４の整数を表し、０〜２の整数であるのが好ましい。
q21とq22の和が０、１又は２であるのが特に好ましい。
q21及びq22が２以上の場合は、複数個のRk21及びRk22は
それぞれ同じでも異なっていてもよい。
【００８９】一般式(K-II)中、Lk2は配位子を表し、そ
の例としては、上記オルトメタル化金属錯体を形成する
に必要な配位子及び他の配位子の例と同様のものが挙げ
られる。Lk2はオルトメタル化イリジウム錯体を形成す
る配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハ
ロゲン配位子、リン配位子、イソニトリル配位子又は一
酸化炭素配位子であるのが好ましく、オルトメタル化イ
リジウム錯体を形成する配位子、ジケトン配位子、ビピ
リジル配位子、リン配位子又はイソニトリル配位子であ
るのがより好ましい。
の例としては、上記オルトメタル化金属錯体を形成する
に必要な配位子及び他の配位子の例と同様のものが挙げ
られる。Lk2はオルトメタル化イリジウム錯体を形成す
る配位子、含窒素ヘテロ環配位子、ジケトン配位子、ハ
ロゲン配位子、リン配位子、イソニトリル配位子又は一
酸化炭素配位子であるのが好ましく、オルトメタル化イ
リジウム錯体を形成する配位子、ジケトン配位子、ビピ
リジル配位子、リン配位子又はイソニトリル配位子であ
るのがより好ましい。
【００９０】一般式(K-II)中、m21は１〜３の整数を表
し、好ましくは２又は３であり、より好ましくは３であ
る。m22は０〜５の整数を表し、好ましくは０〜２の整
数であり、より好ましくは０又は１である。m21とm22の
数の組み合わせは、一般式(K-II)で表される金属錯体が
中性錯体となる組み合わせであるのが好ましい。
し、好ましくは２又は３であり、より好ましくは３であ
る。m22は０〜５の整数を表し、好ましくは０〜２の整
数であり、より好ましくは０又は１である。m21とm22の
数の組み合わせは、一般式(K-II)で表される金属錯体が
中性錯体となる組み合わせであるのが好ましい。
【００９１】オルトメタル化金属錯体は低分子化合物で
あるのが好ましいが、繰り返し単位を複数個有するいわ
ゆるオリゴマー化合物やポリマー化合物であってもよ
い。オリゴマー化合物又はポリマー化合物である場合、
質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは1000
〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、特に好まし
くは3000〜100000である。本発明で用いるオルトメタル
化金属錯体の具体例を以下に示すが、本発明はそれらに
限定されるものではない。
あるのが好ましいが、繰り返し単位を複数個有するいわ
ゆるオリゴマー化合物やポリマー化合物であってもよ
い。オリゴマー化合物又はポリマー化合物である場合、
質量平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは1000
〜5000000、より好ましくは2000〜1000000、特に好まし
くは3000〜100000である。本発明で用いるオルトメタル
化金属錯体の具体例を以下に示すが、本発明はそれらに
限定されるものではない。
【００９２】
【化53】
【００９３】
【化54】
【００９４】
【化55】
【００９５】
【化56】
【００９６】
【化57】
【００９７】
【化58】
【００９８】
【化59】
【００９９】
【化60】
【０１００】
【化61】
【０１０１】
【化62】
【０１０２】
【化63】
【０１０３】本発明で用いるオルトメタル化錯体はInor
g. Chem., 1991年, 30号, 1685頁、同, 1988年, 27号,
3464頁、同, 1994年, 33号, 545頁、Inorg. Chim. Act
a, 1991年, 181号, 245頁、J. Organomet. Chem., 1987
年, 335号, 293頁、J. Am. Chem. Soc., 1985年, 107
号, 1431頁等に記載の公知の手法で合成することができ
る。
g. Chem., 1991年, 30号, 1685頁、同, 1988年, 27号,
3464頁、同, 1994年, 33号, 545頁、Inorg. Chim. Act
a, 1991年, 181号, 245頁、J. Organomet. Chem., 1987
年, 335号, 293頁、J. Am. Chem. Soc., 1985年, 107
号, 1431頁等に記載の公知の手法で合成することができ
る。
【０１０４】上記本発明の化合物を含有する層は、上述
したポリマーや遷移金属錯体の他に、本発明の化合物以
外の電荷輸送材料等を含有していてもよい。
したポリマーや遷移金属錯体の他に、本発明の化合物以
外の電荷輸送材料等を含有していてもよい。
【０１０５】本発明の発光素子は、発光層に加えて正孔
注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層
等を含んでいてよく、これらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであってもよい。前述の通り、本発明の化
合物はこれらの層のいずれに含まれていてもよく、好ま
しくは電子注入層、電子輸送層及び／又は発光層に含ま
れる。以下、各層について詳述する。
注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層
等を含んでいてよく、これらの各層はそれぞれ他の機能
を備えたものであってもよい。前述の通り、本発明の化
合物はこれらの層のいずれに含まれていてもよく、好ま
しくは電子注入層、電子輸送層及び／又は発光層に含ま
れる。以下、各層について詳述する。
【０１０６】(A)陽極 陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層等に正孔を供給
するものである。陽極を形成する材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４eV以上
の材料を用いる。具体例としては、金属（金、銀、クロ
ム、ニッケル等）、導電性金属酸化物（酸化スズ、酸化
亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ITO）
等）、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積
層物、無機導電性物質（ヨウ化銅、硫化銅等）、有機導
電性材料（ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロー
ル等）及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽
極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、
高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
するものである。陽極を形成する材料としては、金属、
合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、これらの混合物
等を用いることができ、好ましくは仕事関数が４eV以上
の材料を用いる。具体例としては、金属（金、銀、クロ
ム、ニッケル等）、導電性金属酸化物（酸化スズ、酸化
亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ITO）
等）、これら金属と導電性金属酸化物との混合物又は積
層物、無機導電性物質（ヨウ化銅、硫化銅等）、有機導
電性材料（ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロー
ル等）及びこれらとITOとの積層物等が挙げられる。陽
極は導電性金属酸化物からなるのが好ましく、生産性、
高導電性、透明性等の観点からITOが特に好ましい。
【０１０７】陽極の形成法は用いる材料に応じて適宜選
択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法等）、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を
用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことに
より、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高め
たりすることも可能である。例えばITOからなる陽極の
場合、UV-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的であ
る。陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ま
しい。陽極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能である
が、通常10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μm
とするのがより好ましく、100〜500nmとするのが特に好
ましい。
択すればよく、例えばITOの場合、電子ビーム法、スパ
ッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲ
ル法等）、酸化インジウムスズ分散物の塗布等の方法を
用いることができる。陽極に洗浄等の処理を施すことに
より、発光素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高め
たりすることも可能である。例えばITOからなる陽極の
場合、UV-オゾン処理、プラズマ処理等が効果的であ
る。陽極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ま
しい。陽極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能である
が、通常10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μm
とするのがより好ましく、100〜500nmとするのが特に好
ましい。
【０１０８】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガ
ラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するた
めには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダ
ライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリ
カ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚
さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はな
いが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは
0.7mm以上とする。
カリガラス、透明樹脂等からなる基板上に形成する。ガ
ラス基板の場合、ガラスからの溶出イオンを低減するた
めには無アルカリガラスを用いるのが好ましい。ソーダ
ライムガラス基板を用いる場合は、予めその表面にシリ
カ等のバリアコートを形成するのが好ましい。基板の厚
さは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はな
いが、ガラス基板の場合は通常0.2mm以上、好ましくは
0.7mm以上とする。
【０１０９】(B)陰極 陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層等に電子を供給
するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮
して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属
（Li、Na、K、Cs等）及びそのフッ化物や酸化物、アル
カリ土類金属（Mg、Ca等）及びそのフッ化物や酸化物、
金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを
含む合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含
む合金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及
び混合金属、希土類金属（インジウム、イッテリビウム
等）、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数
が４eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウ
ム、リチウムとアルミニウムを含む合金又は混合金属、
或いはマグネシウムと銀を含む合金又は混合金属からな
るのがより好ましい。
するものである。陰極の材料としては、金属、合金、金
属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、これ
らの混合物等を用いることができ、発光層等の隣接する
層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮
して選択すればよい。具体例としては、アルカリ金属
（Li、Na、K、Cs等）及びそのフッ化物や酸化物、アル
カリ土類金属（Mg、Ca等）及びそのフッ化物や酸化物、
金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム及びカリウムを
含む合金及び混合金属、リチウム及びアルミニウムを含
む合金及び混合金属、マグネシウム及び銀を含む合金及
び混合金属、希土類金属（インジウム、イッテリビウム
等）、それらの混合物等が挙げられる。陰極は仕事関数
が４eV以下の材料からなるのが好ましく、アルミニウ
ム、リチウムとアルミニウムを含む合金又は混合金属、
或いはマグネシウムと銀を含む合金又は混合金属からな
るのがより好ましい。
【０１１０】陰極は、上記のような材料からなる単層構
造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であ
ってもよい。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、
アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。
陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、コーティング法等により形成することができる。蒸
着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の
材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成す
る場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可
能であり、また予め調整した合金を蒸着してもよい。陰
極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。
陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常
10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μmとするの
がより好ましく、100nm〜１μmとするのが特に好まし
い。
造であっても、上記材料からなる層を含む積層構造であ
ってもよい。例えば、アルミニウム／フッ化リチウム、
アルミニウム／酸化リチウム等の積層構造が好ましい。
陰極は電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、コーティング法等により形成することができる。蒸
着法の場合、材料を単独で蒸着することも、二種以上の
材料を同時に蒸着することもできる。合金電極を形成す
る場合は、複数の金属を同時蒸着して形成することが可
能であり、また予め調整した合金を蒸着してもよい。陰
極のシート抵抗は数百Ω／□以下とするのが好ましい。
陰極の膜厚は材料に応じて適宜選択可能であるが、通常
10nm〜５μmとするのが好ましく、50nm〜１μmとするの
がより好ましく、100nm〜１μmとするのが特に好まし
い。
【０１１１】(C)正孔注入層及び正孔輸送層 正孔注入層及び正孔輸送層に用いる材料は、陽極から正
孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾー
ル、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピ
ラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミ
ノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノ
ン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級
アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリ
ディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系
化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電
性高分子、有機シラン、これらの誘導体、カーボン等が
挙げられる。
孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、及び陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。その具体例としては、カルバゾー
ル、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
イミダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピ
ラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミ
ノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノ
ン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級
アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリ
ディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系
化合物、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、アニリン系共重
合体、チオフェンオリゴマーやポリチオフェン等の導電
性高分子、有機シラン、これらの誘導体、カーボン等が
挙げられる。
【０１１２】正孔注入層及び正孔輸送層は１種又は２種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよく、該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセル
ロース、ポリ酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が使用できる。正孔注入
層及び正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１
nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのが
より好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。正孔注入層及び正孔輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよく、該樹脂成分としては、ポリ塩化ビニ
ル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタ
クリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステ
ル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタ
ジエン、ポリ(N-ビニルカルバゾール)、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセル
ロース、ポリ酢酸ビニル、ABS樹脂、ポリウレタン、メ
ラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、
エポキシ樹脂、シリコン樹脂等が使用できる。正孔注入
層及び正孔輸送層の膜厚は特に限定されないが、通常１
nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとするのが
より好ましく、10〜500nmとするのが特に好ましい。
【０１１３】(D)発光層 発光素子に電界を印加すると、発光層において陽極、正
孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、
電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結
合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に
陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け
取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであれば特に限定されない。発光層
の材料は一重項励起子及び三重項励起子のいずれから発
光するものであってもよく、例えばベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリル
ベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペ
リレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピ
ラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラ
セン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピ
リジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族
ジメチリディン化合物、金属錯体（8-キノリノール誘導
体の金属錯体、希土類錯体、トリス(2-フェニルピリジ
ン)イリジウム(III)等のオルトメタル化錯体等）、高分
子発光材料（ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフ
ェニレンビニレン、ポリフルオレン等）、有機シラン、
これらの誘導体、上記少なくとも２つのプリン骨格を有
する本発明の化合物等が使用できる。
孔注入層又は正孔輸送層から注入された正孔と、陰極、
電子注入層又は電子輸送層から注入された電子とが再結
合し、光を発する。発光層をなす材料は、電界印加時に
陽極等から正孔を受け取る機能、陰極等から電子を受け
取る機能、電荷を移動させる機能、及び正孔と電子の再
結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成す
ることができるものであれば特に限定されない。発光層
の材料は一重項励起子及び三重項励起子のいずれから発
光するものであってもよく、例えばベンゾオキサゾー
ル、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリル
ベンゼン、ポリフェニル、ジフェニルブタジエン、テト
ラフェニルブタジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペ
リレン、ペリノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピ
ラリジン、シクロペンタジエン、ビススチリルアントラ
セン、キナクリドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピ
リジン、シクロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族
ジメチリディン化合物、金属錯体（8-キノリノール誘導
体の金属錯体、希土類錯体、トリス(2-フェニルピリジ
ン)イリジウム(III)等のオルトメタル化錯体等）、高分
子発光材料（ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフ
ェニレンビニレン、ポリフルオレン等）、有機シラン、
これらの誘導体、上記少なくとも２つのプリン骨格を有
する本発明の化合物等が使用できる。
【０１１４】発光層の形成方法は特に限定されず、抵抗
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、LB
法、転写法等が使用可能である。中でも抵抗加熱蒸着法
及びコーティング法が好ましい。発光層の膜厚は特に限
定されず、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm
〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが
特に好ましい。
加熱蒸着法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積
層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法等）、インクジェット法、印刷法、LB
法、転写法等が使用可能である。中でも抵抗加熱蒸着法
及びコーティング法が好ましい。発光層の膜厚は特に限
定されず、通常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm
〜１μmとするのがより好ましく、10〜500nmとするのが
特に好ましい。
【０１１５】(E)電子注入層及び電子輸送層 電子注入層及び電子輸送層をなす材料は、陰極から電子
を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。電子注入層及び／又は電子輸送層が
上記少なくとも２つのプリン骨格を有する本発明の化合
物からなるのが好ましいが、他の材料を用いることもで
きる。具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、
オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキ
シド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジス
チリルピラジン、ナフタレンペリレン等の複素環テトラ
カルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体（8-キノ
リノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベ
ンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金
属錯体等）、これらの誘導体等が挙げられる。
を注入する機能、電子を輸送する機能、並びに陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有している
ものであればよい。電子注入層及び／又は電子輸送層が
上記少なくとも２つのプリン骨格を有する本発明の化合
物からなるのが好ましいが、他の材料を用いることもで
きる。具体例としては、トリアゾール、オキサゾール、
オキサジアゾール、フルオレノン、アントラキノジメタ
ン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキ
シド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジス
チリルピラジン、ナフタレンペリレン等の複素環テトラ
カルボン酸無水物、フタロシアニン、金属錯体（8-キノ
リノール誘導体の金属錯体、メタルフタロシアニン、ベ
ンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金
属錯体等）、これらの誘導体等が挙げられる。
【０１１６】電子注入層及び電子輸送層は１種又は２種
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよい。該樹脂成分としては、前述した正孔注
入層及び正孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。
電子注入層及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通
常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとする
のがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好まし
い。
以上の上記材料からなる単層構造であってもよいし、同
一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であって
もよい。電子注入層及び電子輸送層の形成方法として
は、真空蒸着法、LB法、上記材料を溶媒中に溶解又は分
散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャ
スト法、ディップコート法等）、インクジェット法、印
刷法、転写法等が用いられる。コーティング法の場合、
上記材料を樹脂成分と共に溶解又は分散させて塗布液を
調製してもよい。該樹脂成分としては、前述した正孔注
入層及び正孔輸送層の場合と同様のものが使用できる。
電子注入層及び電子輸送層の膜厚は特に限定されず、通
常１nm〜５μmとするのが好ましく、５nm〜１μmとする
のがより好ましく、10〜500nmとするのが特に好まし
い。
【０１１７】(F)保護層 保護層は水分、酸素等の素子劣化を促進するものが素子
内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料と
しては、金属（In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni
等）、金属酸化物（MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、Ni
O、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等）、金属フッ化物
（MgF2、LiF、AlF3、CaF2等）、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポ
リウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロト
リフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率0.1％以下の防湿性物質等が使用できる。
内に入ることを抑止する機能を有する。保護層の材料と
しては、金属（In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni
等）、金属酸化物（MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、Ni
O、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等）、金属フッ化物
（MgF2、LiF、AlF3、CaF2等）、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポ
リウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロト
リフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレ
ン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロ
エチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少な
くとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重
合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有
する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、
吸水率0.1％以下の防湿性物質等が使用できる。
【０１１８】保護層の形成方法は特に限定されず、真空
蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、
MBE（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマCVD法、レー
ザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング
法、インクジェット法、印刷法、転写法等が適用でき
る。
蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、
MBE（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム
法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波
励起イオンプレーティング法）、プラズマCVD法、レー
ザーCVD法、熱CVD法、ガスソースCVD法、コーティング
法、インクジェット法、印刷法、転写法等が適用でき
る。
【０１１９】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
明するが、本発明はそれらに限定されるものではない。
【０１２０】合成例１ (E-2)の合成
【化64】
【０１２１】３ツ口フラスコに21.6gの化合物(1)、67.2
gの炭酸水素ナトリウム及び150mlのN,N-ジメチルアセト
アミドを入れ、内温50℃で撹拌しながら、27.8mlのクロ
ロアセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、内温80℃で更に２時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、500mlの酢酸エチルと500ml
の水を添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を50mlの
飽和食塩水と400mlの水からなる混合液で５回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ロータリーエ
バポレーターで濃縮した。残留物に70mlのアセトニトリ
ルを添加して得た溶液を氷冷下にて撹拌し、析出した結
晶を吸引濾過及び乾燥して27.4gの化合物(2)を得た（収
率74％）。
gの炭酸水素ナトリウム及び150mlのN,N-ジメチルアセト
アミドを入れ、内温50℃で撹拌しながら、27.8mlのクロ
ロアセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、内温80℃で更に２時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、500mlの酢酸エチルと500ml
の水を添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を50mlの
飽和食塩水と400mlの水からなる混合液で５回洗浄した
後、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ロータリーエ
バポレーターで濃縮した。残留物に70mlのアセトニトリ
ルを添加して得た溶液を氷冷下にて撹拌し、析出した結
晶を吸引濾過及び乾燥して27.4gの化合物(2)を得た（収
率74％）。
【０１２２】３ツ口フラスコに18.6gの化合物(2)、208g
のホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて６時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過した。
得られた結晶をエタノール中で加熱還流下撹拌した後、
吸引濾過及び乾燥して27.0gの化合物(E-2)を得た（収率
86％）。
のホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて６時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、析出した結晶を吸引濾過した。
得られた結晶をエタノール中で加熱還流下撹拌した後、
吸引濾過及び乾燥して27.0gの化合物(E-2)を得た（収率
86％）。
【０１２３】合成例２ (E-8)の合成
【化65】
【０１２４】容量1000mlのオートクレーブに48.8gの化
合物(3)、５gの湿らせたPd/C（10％）及び240mlのメタ
ノールを入れ、水素圧100気圧、内温50℃の条件下、３
時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却した後、Pd/Cを
濾別し、72gの化合物(4)と200mlのメタノールからなる
溶液を添加して結晶を得た。得られた結晶を吸引濾過
し、減圧下で乾燥して、92.5gの化合物(5)を得た（収率
98％）。３ツ口フラスコに47.2gの化合物(5)、67.2gの
炭酸水素ナトリウム及び150mlのN,N-ジメチルアセトア
ミドを入れ、内温50℃で撹拌しながら、13.9mlのクロロ
アセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了後、
３時間撹拌を続け、内温80℃にて更に２時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、500mlの酢酸エチルと500mlの水
を添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を50mlの飽和
食塩水と400mlの水からなる混合液で５回洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ロータリーエバポ
レーターで濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、21.5gの化合物(6)を得た
（収率82％）。
合物(3)、５gの湿らせたPd/C（10％）及び240mlのメタ
ノールを入れ、水素圧100気圧、内温50℃の条件下、３
時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却した後、Pd/Cを
濾別し、72gの化合物(4)と200mlのメタノールからなる
溶液を添加して結晶を得た。得られた結晶を吸引濾過
し、減圧下で乾燥して、92.5gの化合物(5)を得た（収率
98％）。３ツ口フラスコに47.2gの化合物(5)、67.2gの
炭酸水素ナトリウム及び150mlのN,N-ジメチルアセトア
ミドを入れ、内温50℃で撹拌しながら、13.9mlのクロロ
アセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了後、
３時間撹拌を続け、内温80℃にて更に２時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、500mlの酢酸エチルと500mlの水
を添加して抽出し、得られた酢酸エチル層を50mlの飽和
食塩水と400mlの水からなる混合液で５回洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、ロータリーエバポ
レーターで濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにより精製して、21.5gの化合物(6)を得た
（収率82％）。
【０１２５】３ツ口フラスコに26.2gの化合物(6)、208g
のホルムアミジンアセテート及び400mlのブタノールを
入れ、加熱還流下にて８時間撹拌した。これを室温まで
冷却し、析出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶を
エタノール中で加熱還流下撹拌した後、吸引濾過及び乾
燥して29.3gの化合物(E-8)を得た（収率75％）。
のホルムアミジンアセテート及び400mlのブタノールを
入れ、加熱還流下にて８時間撹拌した。これを室温まで
冷却し、析出した結晶を吸引濾過した。得られた結晶を
エタノール中で加熱還流下撹拌した後、吸引濾過及び乾
燥して29.3gの化合物(E-8)を得た（収率75％）。
【０１２６】合成例３ (E-41)の合成
【化66】
【０１２７】３ツ口フラスコに24.4gの化合物(7)、67.2
gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセト
アミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら、27.8mlのク
ロロアセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて３時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、メタノールから再結晶して、30.0gの化合物(8)
を得た（収率75％）。
gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセト
アミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら、27.8mlのク
ロロアセトニトリルを10分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて３時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製し、メタノールから再結晶して、30.0gの化合物(8)
を得た（収率75％）。
【０１２８】３ツ口フラスコに20.0gの化合物(8)、208g
のホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて15時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、エバポレーターで濃縮し、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、22.3gの化合物(E-41)を得た（収率68％）。
のホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて15時間撹拌した。
これを室温まで冷却し、エバポレーターで濃縮し、得ら
れた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して、22.3gの化合物(E-41)を得た（収率68％）。
【０１２９】合成例４ (E-42)の合成
【化67】
【０１３０】３ツ口フラスコに24.6gの化合物(9)、100.
8gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら41.8mlのク
ロロアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて３時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製して30.3gの化合物(10)を得た（収率63％）。
8gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら41.8mlのク
ロロアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて３時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて
精製して30.3gの化合物(10)を得た（収率63％）。
【０１３１】３ツ口フラスコに24.0gの化合物(10)、312
gのホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2
-プロパノールを入れ、加熱還流下にて15時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、エバポレーターで濃縮し、
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、25.9gの化合物(E-42)を得た（収率60
％）。
gのホルムアミジンアセテート及び400mlの1-メトキシ-2
-プロパノールを入れ、加熱還流下にて15時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、エバポレーターで濃縮し、
得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、25.9gの化合物(E-42)を得た（収率60
％）。
【０１３２】合成例５ (E-51)の合成
【化68】
【０１３３】３ツ口フラスコに34.5gの化合物(11)、34.
0gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら15.2mlのブ
ロモアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて２時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物に150mlのアセトニトリルを添加して溶解
し、氷冷下にて撹拌し、得られた結晶を吸引濾過して3
2.6gの化合物(12)を得た（収率77％）。
0gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら15.2mlのブ
ロモアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて２時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却
し、500mlの酢酸エチルと500mlの水を添加して抽出し、
得られた酢酸エチル層を50mlの飽和食塩水と400mlの水
からなる混合液で５回洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
を用いて乾燥し、ロータリーエバポレーターで濃縮し
た。残留物に150mlのアセトニトリルを添加して溶解
し、氷冷下にて撹拌し、得られた結晶を吸引濾過して3
2.6gの化合物(12)を得た（収率77％）。
【０１３４】３ツ口フラスコに42.3gの化合物(12)、208
gのホルムアミジンアセテート及び260mlの1-メトキシ-2
-プロパノールを入れ、加熱還流下にて４時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、１Lのクロロホルムを添加
して撹拌し、析出した結晶を濾別した。得られた濾液を
ロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトフラフィーで精製して、28.3gの化合
物(E-51)を得た（収率51％）。得られた化合物(E-51)の
融点は263〜267℃であった。
gのホルムアミジンアセテート及び260mlの1-メトキシ-2
-プロパノールを入れ、加熱還流下にて４時間撹拌し
た。これを室温まで冷却し、１Lのクロロホルムを添加
して撹拌し、析出した結晶を濾別した。得られた濾液を
ロータリーエバポレーターで濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトフラフィーで精製して、28.3gの化合
物(E-51)を得た（収率51％）。得られた化合物(E-51)の
融点は263〜267℃であった。
【０１３５】合成例６ (E-13)の合成
【化69】
【０１３６】３ツ口フラスコに12.3gの化合物(13)、50.
4gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら22.8mlのブ
ロモアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて12時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却し
て氷にあけ、析出した結晶を吸引濾過し、100mlのクロ
ロホルムと100mlのメタノールとの混合溶媒中で加熱還
流下にて撹拌した。３時間撹拌後、得られた結晶を吸引
濾過して8.6gの化合物(14)を得た（収率36％）。
4gの炭酸水素ナトリウム及び100mlのN,N-ジメチルアセ
トアミドを入れ、内温50℃にて撹拌しながら22.8mlのブ
ロモアセトニトリルを30分間かけて滴下した。滴下終了
後、３時間撹拌を続け、更に内温80℃にて２時間、内温
120℃にて12時間加熱撹拌した。これを室温まで冷却し
て氷にあけ、析出した結晶を吸引濾過し、100mlのクロ
ロホルムと100mlのメタノールとの混合溶媒中で加熱還
流下にて撹拌した。３時間撹拌後、得られた結晶を吸引
濾過して8.6gの化合物(14)を得た（収率36％）。
【０１３７】３ツ口フラスコに8.6gの化合物(14)、112g
のホルムアミジンアセテート及び150mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて24時間撹拌した。
これを室温まで冷却して氷にあけ、析出した結晶を濾取
した。この結晶に100mlのクロロホルム及び100mlのメタ
ノールを添加し、加熱還流下にて10時間撹拌した後、吸
引濾過して2.33gの化合物(E-13)を得た（収率15％）。
得られた化合物(E-13)の融点は270℃以上であった。
のホルムアミジンアセテート及び150mlの1-メトキシ-2-
プロパノールを入れ、加熱還流下にて24時間撹拌した。
これを室温まで冷却して氷にあけ、析出した結晶を濾取
した。この結晶に100mlのクロロホルム及び100mlのメタ
ノールを添加し、加熱還流下にて10時間撹拌した後、吸
引濾過して2.33gの化合物(E-13)を得た（収率15％）。
得られた化合物(E-13)の融点は270℃以上であった。
【０１３８】合成例７ (E-64)の合成
【化70】
【０１３９】３ツ口フラスコに1.99gの化合物(15)、1.3
7gの化合物(16)、2.5gの炭酸水素ナトリウム、0.20gの
トリフェニルホスフィン、10mlのトルエン、1.5mlのエ
タノール及び５mlの水を入れ、更に加熱還流下にて撹拌
しながら0.1gのパラジウム(II)クロリド−トリフェニル
ホスフィン錯体を添加した。これを10時間加熱還流下に
て撹拌しアセトニトリルにあけ、析出した結晶を吸引濾
過、水洗し、20mlのメタノールと20mlのクロロホルムと
の混合溶媒中で加熱還流下にて撹拌洗浄し、更に吸引濾
過して0.32gの化合物(E-64)を得た（収率25％）。得ら
れた化合物(E-64)の融点は270℃以上であった。なお、
化合物(15)はJournal of Organic Chemistry, 27巻, 98
6頁 (1962年)に記載の方法に従って合成した。
7gの化合物(16)、2.5gの炭酸水素ナトリウム、0.20gの
トリフェニルホスフィン、10mlのトルエン、1.5mlのエ
タノール及び５mlの水を入れ、更に加熱還流下にて撹拌
しながら0.1gのパラジウム(II)クロリド−トリフェニル
ホスフィン錯体を添加した。これを10時間加熱還流下に
て撹拌しアセトニトリルにあけ、析出した結晶を吸引濾
過、水洗し、20mlのメタノールと20mlのクロロホルムと
の混合溶媒中で加熱還流下にて撹拌洗浄し、更に吸引濾
過して0.32gの化合物(E-64)を得た（収率25％）。得ら
れた化合物(E-64)の融点は270℃以上であった。なお、
化合物(15)はJournal of Organic Chemistry, 27巻, 98
6頁 (1962年)に記載の方法に従って合成した。
【０１４０】合成例８ (E-57)の合成
【化71】
【０１４１】３ツ口フラスコに15.5gの化合物(18)及び1
00mlのテトラヒドロフランを入れ、氷冷下、内温７〜９
℃にて撹拌しながら16.5mlの1,8-ジアザビシクロ[5,4,
0]-7-ウンデセンを７分間かけて滴下した。これを10分
間撹拌した後、８〜10℃にて8.1mlのヨードメタンを10
分間かけて滴下して１時間撹拌し、更に氷浴をはずして
室温に昇温しながら５時間撹拌した。これをロータリー
エバポレーターにて濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、8.5gの化合物(19)を得た（収
率50％）。
00mlのテトラヒドロフランを入れ、氷冷下、内温７〜９
℃にて撹拌しながら16.5mlの1,8-ジアザビシクロ[5,4,
0]-7-ウンデセンを７分間かけて滴下した。これを10分
間撹拌した後、８〜10℃にて8.1mlのヨードメタンを10
分間かけて滴下して１時間撹拌し、更に氷浴をはずして
室温に昇温しながら５時間撹拌した。これをロータリー
エバポレーターにて濃縮し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィーにて精製して、8.5gの化合物(19)を得た（収
率50％）。
【０１４２】３ツ口フラスコに9.13gの化合物(20)及び3
0mlのN,N-ジメチルアセトアミドを入れ、室温にて撹拌
しながら9.87gのカリウム-t-ブトキシドを添加し、内温
100℃にて20分加熱撹拌した。これを室温まで冷却し、
撹拌しながら14.84gの化合物(19)を添加し、２時間その
まま撹拌し、更に内温100℃にて２時間加熱撹拌した。
これを室温まで冷却して氷にあけ、析出した結晶を吸引
濾過し、得られた結晶を20mlのクロロホルムと30mlのメ
タノールとの混合液中で加熱還流下、１時間撹拌した。
続いて溶媒を20ml留去し、得られた結晶を吸引濾過し
て、11.7gの化合物(E-57)を得た（収率59％）。得られ
た化合物(E-57)の融点は270℃以上であった。
0mlのN,N-ジメチルアセトアミドを入れ、室温にて撹拌
しながら9.87gのカリウム-t-ブトキシドを添加し、内温
100℃にて20分加熱撹拌した。これを室温まで冷却し、
撹拌しながら14.84gの化合物(19)を添加し、２時間その
まま撹拌し、更に内温100℃にて２時間加熱撹拌した。
これを室温まで冷却して氷にあけ、析出した結晶を吸引
濾過し、得られた結晶を20mlのクロロホルムと30mlのメ
タノールとの混合液中で加熱還流下、１時間撹拌した。
続いて溶媒を20ml留去し、得られた結晶を吸引濾過し
て、11.7gの化合物(E-57)を得た（収率59％）。得られ
た化合物(E-57)の融点は270℃以上であった。
【０１４３】実施例１ 洗浄したITO電極付きガラス基板上に、銅フタロシアニ
ンを膜厚５nm、NPD（N,N'-ビス(1-ナフチル)-N,N'-ジフ
ェニルベンジジン）を膜厚40nm、青色発光材料Aを膜厚2
0nm、下記表１に記載の化合物を膜厚40nmとなるように
この順に真空蒸着（1.0×10-3〜1.3×10-3Pa）した。こ
の上に発光面積が４mm×５mmとなるようにパターニング
したマスクを設置し、マグネシウム及び銀（マグネシウ
ム：銀＝10：１）を250nm共蒸着した後、銀を300nm蒸着
（1.0×10-3〜1.3×10-3Pa）して、下記表１に示す発光
素子101〜113を作製した。なお、作製した素子は乾燥グ
ローブボックス内で封止した。青色発光材料A及び比較
化合物１〜５の構造を以下に示す。
ンを膜厚５nm、NPD（N,N'-ビス(1-ナフチル)-N,N'-ジフ
ェニルベンジジン）を膜厚40nm、青色発光材料Aを膜厚2
0nm、下記表１に記載の化合物を膜厚40nmとなるように
この順に真空蒸着（1.0×10-3〜1.3×10-3Pa）した。こ
の上に発光面積が４mm×５mmとなるようにパターニング
したマスクを設置し、マグネシウム及び銀（マグネシウ
ム：銀＝10：１）を250nm共蒸着した後、銀を300nm蒸着
（1.0×10-3〜1.3×10-3Pa）して、下記表１に示す発光
素子101〜113を作製した。なお、作製した素子は乾燥グ
ローブボックス内で封止した。青色発光材料A及び比較
化合物１〜５の構造を以下に示す。
【０１４４】
【化72】
【０１４５】
【化73】
【０１４６】得られた各発光素子に、東陽テクニカ製
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長及び色度座標（CI
E色度座標）を浜松フォトニクス社製「スペクトルアナ
ライザーPMA-11」を用いて測定した。また、作製した素
子を85℃、70％RHの条件下に３日間放置後に発光させた
相対輝度（素子作製直後の輝度を100として経時後の輝
度を相対値で表した値（駆動電圧10V））及び発光面の
ダークスポット（未発光部）の有無を目視評価した。結
果を表１に示す。
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長及び色度座標（CI
E色度座標）を浜松フォトニクス社製「スペクトルアナ
ライザーPMA-11」を用いて測定した。また、作製した素
子を85℃、70％RHの条件下に３日間放置後に発光させた
相対輝度（素子作製直後の輝度を100として経時後の輝
度を相対値で表した値（駆動電圧10V））及び発光面の
ダークスポット（未発光部）の有無を目視評価した。結
果を表１に示す。
【０１４７】
【表１】
【０１４８】表１の結果より、非ドープ型発光素子にお
いてプリン骨格を有する化合物は電子輸送材料として機
能し、該化合物を用いた本発明の発光素子105〜112は高
輝度で色純度良好な青色発光が可能であることがわか
る。また、本発明の発光素子105〜112は、高温保管後の
輝度の低下及びダークスポットの発生が少なく、耐久性
に優れている。
いてプリン骨格を有する化合物は電子輸送材料として機
能し、該化合物を用いた本発明の発光素子105〜112は高
輝度で色純度良好な青色発光が可能であることがわか
る。また、本発明の発光素子105〜112は、高温保管後の
輝度の低下及びダークスポットの発生が少なく、耐久性
に優れている。
【０１４９】実施例２ 洗浄した25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150n
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、銅フタロシアニンを約10nm蒸着した。次にTPD（N,
N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ジフェニルベンジジ
ン）約40nm、下記表２に記載のホスト材料及び発光材料
からなる発光層約20nm、バソクプロイン約６nm、Alq
（トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム）約20
nmをこの順に10-3〜10-4Paの真空中、室温下で蒸着し
た。得られた有機薄膜上に発光面積が５mm×４mmとなる
ようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内で
マグネシウム及び銀（マグネシウム：銀＝10：１）を25
0nm共蒸着した後、更に銀300nmを蒸着して、下記表２に
示す発光素子201〜221を作製した。CBPの構造を以下に
示す。
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、銅フタロシアニンを約10nm蒸着した。次にTPD（N,
N'-ビス(3-メチルフェニル)-N,N'-ジフェニルベンジジ
ン）約40nm、下記表２に記載のホスト材料及び発光材料
からなる発光層約20nm、バソクプロイン約６nm、Alq
（トリス(8-ヒドロキシキノリナト)アルミニウム）約20
nmをこの順に10-3〜10-4Paの真空中、室温下で蒸着し
た。得られた有機薄膜上に発光面積が５mm×４mmとなる
ようにパターニングしたマスクを設置し、蒸着装置内で
マグネシウム及び銀（マグネシウム：銀＝10：１）を25
0nm共蒸着した後、更に銀300nmを蒸着して、下記表２に
示す発光素子201〜221を作製した。CBPの構造を以下に
示す。
【０１５０】
【化74】
【０１５１】得られた各発光素子に、東陽テクニカ製
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニク
ス社製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定
した。また、各素子をアルゴンガスで置換したオートク
レーブ中に封入し、85℃の加熱条件下３日間保存した後
に、同様の輝度測定及び発光面状観察を行った。結果を
表２に示す。
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニク
ス社製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定
した。また、各素子をアルゴンガスで置換したオートク
レーブ中に封入し、85℃の加熱条件下３日間保存した後
に、同様の輝度測定及び発光面状観察を行った。結果を
表２に示す。
【０１５２】
【表２】
【０１５３】表２の結果から、ホスト材料としてCBPを
用いた比較用の素子201〜203では高温保存した後に大幅
な輝度低下及びダークスポットの発生が見られるのに対
し、プリン骨格を有する化合物を用いた本発明の素子20
4〜221では、輝度の低下は少なく発光面状も良好で、素
子の保存耐久性が大幅に向上していることがわかる。
用いた比較用の素子201〜203では高温保存した後に大幅
な輝度低下及びダークスポットの発生が見られるのに対
し、プリン骨格を有する化合物を用いた本発明の素子20
4〜221では、輝度の低下は少なく発光面状も良好で、素
子の保存耐久性が大幅に向上していることがわかる。
【０１５４】実施例３ 洗浄した25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150n
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、40mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)（PVK）、12mg
の2-(4-tert-ブチルフェニル)-5-(ビフェニル-4-イル)-
1,3,4-オキサジアゾール（PBD）及び１mgの発光材料K-1
を３mlの1,2-ジクロロエタンに溶解した溶液をスピンコ
ートした。このときの有機化合物層の膜厚は約120nmで
あった。次いで上記実施例２と同様に陰極を蒸着し、下
記表３に示す発光素子301を作製した。また、下記表３
に示すホスト材料（20mg）及び発光材料（１mg）を用い
たこと以外は発光素子301と同様の方法により、発光素
子302〜319を作製した。PVK及びPBDの構造を以下に示
す。
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、40mgのポリ(N-ビニルカルバゾール)（PVK）、12mg
の2-(4-tert-ブチルフェニル)-5-(ビフェニル-4-イル)-
1,3,4-オキサジアゾール（PBD）及び１mgの発光材料K-1
を３mlの1,2-ジクロロエタンに溶解した溶液をスピンコ
ートした。このときの有機化合物層の膜厚は約120nmで
あった。次いで上記実施例２と同様に陰極を蒸着し、下
記表３に示す発光素子301を作製した。また、下記表３
に示すホスト材料（20mg）及び発光材料（１mg）を用い
たこと以外は発光素子301と同様の方法により、発光素
子302〜319を作製した。PVK及びPBDの構造を以下に示
す。
【０１５５】
【化75】
【０１５６】得られた各発光素子に、東陽テクニカ製
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニク
ス社製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定
した。また、各素子をアルゴンガスで置換したオートク
レーブ中に封入し、85℃の加熱条件下３日間保存した後
に、同様の輝度測定及び発光面状観察を行った。結果を
表３に示す。
「ソースメジャーユニット2400型」を用いて直流定電圧
を印加して発光させ、その発光輝度をトプコン社製「輝
度計BM-8」を用いて測定し、発光波長を浜松フォトニク
ス社製「スペクトルアナライザーPMA-11」を用いて測定
した。また、各素子をアルゴンガスで置換したオートク
レーブ中に封入し、85℃の加熱条件下３日間保存した後
に、同様の輝度測定及び発光面状観察を行った。結果を
表３に示す。
【０１５７】
【表３】
【０１５８】表３より、通常発光効率が低い塗布型素子
の場合も、プリン骨格を有する化合物を用いた本発明の
素子305〜317は高い発光輝度及び発光効率を示し、また
保存耐久性にも優れていることがわかる。
の場合も、プリン骨格を有する化合物を用いた本発明の
素子305〜317は高い発光輝度及び発光効率を示し、また
保存耐久性にも優れていることがわかる。
【０１５９】実施例４ 洗浄した25mm×25mm×0.7mmのガラス基板上にITOを150n
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、テトラキス(4-ジフェニルアミノフェニル)シラン約
50nm、下記表４に示すホスト材料及び発光材料からなる
発光層約36nm、並びに下記化合物(17)約36nmをこの順に
10-3〜10-4Paの真空中、室温で蒸着した。得られた有機
薄膜上に発光面積が５mm×４mmとなるようにパターニン
グしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び
銀（マグネシウム：銀＝10：１）を250nm共蒸着した
後、更に銀300nmを蒸着して、下記表４に示す発光素子4
01〜407を作製した。実施例２と同様の方法により、得
られた各発光素子の発光輝度及び発光波長を測定し、発
光面状観察を行った。結果を表４に示す。
mの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透
明支持基板として用い、これをエッチング、洗浄した
後、テトラキス(4-ジフェニルアミノフェニル)シラン約
50nm、下記表４に示すホスト材料及び発光材料からなる
発光層約36nm、並びに下記化合物(17)約36nmをこの順に
10-3〜10-4Paの真空中、室温で蒸着した。得られた有機
薄膜上に発光面積が５mm×４mmとなるようにパターニン
グしたマスクを設置し、蒸着装置内でマグネシウム及び
銀（マグネシウム：銀＝10：１）を250nm共蒸着した
後、更に銀300nmを蒸着して、下記表４に示す発光素子4
01〜407を作製した。実施例２と同様の方法により、得
られた各発光素子の発光輝度及び発光波長を測定し、発
光面状観察を行った。結果を表４に示す。
【０１６０】
【化76】
【０１６１】
【表４】
【０１６２】表４の結果から、ホスト材料としてCBPを
用いた比較用の素子401では素子作成直後の輝度及び外
部量子効率が低く、高温保存した後に大幅な輝度低下及
びダークスポットの発生が見られるのに対し、プリン骨
格を有する化合物を用いた本発明の素子402〜407では、
素子作成直後の輝度及び外部量子効率が良好であり、ま
た高温保存した後の輝度の低下は少なく発光面状も良好
で、素子作成直後の発光特性と保存耐久性がともに優れ
ていることがわかる。
用いた比較用の素子401では素子作成直後の輝度及び外
部量子効率が低く、高温保存した後に大幅な輝度低下及
びダークスポットの発生が見られるのに対し、プリン骨
格を有する化合物を用いた本発明の素子402〜407では、
素子作成直後の輝度及び外部量子効率が良好であり、ま
た高温保存した後の輝度の低下は少なく発光面状も良好
で、素子作成直後の発光特性と保存耐久性がともに優れ
ていることがわかる。
【０１６３】
【発明の効果】以上詳述したように、少なくとも２つの
プリン骨格を有する一般式(I)で表される化合物をホス
ト材料、電荷輸送材料等として用いた本発明の発光素子
は高輝度発光が可能であり発光効率に優れている。更に
本発明の発光素子は高温保存した後の輝度低下が少な
く、かつ発光面状も良好であり、保存耐久性にも優れて
いる。また、上記一般式(I)で表される化合物を通常発
光効率が低い塗布型素子に用いた場合も、同様の効果が
得られる。
プリン骨格を有する一般式(I)で表される化合物をホス
ト材料、電荷輸送材料等として用いた本発明の発光素子
は高輝度発光が可能であり発光効率に優れている。更に
本発明の発光素子は高温保存した後の輝度低下が少な
く、かつ発光面状も良好であり、保存耐久性にも優れて
いる。また、上記一般式(I)で表される化合物を通常発
光効率が低い塗布型素子に用いた場合も、同様の効果が
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ
Claims (9)
- 【請求項１】 一対の電極間に発光層又は発光層を含む
複数の有機化合物層を有する発光素子において、前記発
光層又は前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下
記一般式(I)で表される化合物を含有することを特徴と
する発光素子。 【化１】 一般式(I)中、R11は置換基を表し、R12は水素原子、脂
肪族炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R
13は水素原子又は置換基を表し、nは０〜２の整数を表
し、Lは単結合又は連結基を表し、mは２以上の整数を表
す。 - 【請求項２】 請求項１に記載の発光素子において、前
記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(II)で表さ
れることを特徴とする発光素子。 【化２】 一般式(II)中、R21、R22及びR23はそれぞれ置換基を表
し、R24、R25及びR26はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R27、R28及
びR29はそれぞれ水素原子又は置換基を表し、n21、n22
及びn23はそれぞれ０〜２の整数を表し、L1、L2及びL3
はそれぞれ単結合又は連結基を表し、Yは窒素原子又は
1,3,5-ベンゼントリイル基を表す。 - 【請求項３】 請求項１に記載の発光素子において、前
記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(XI)で表さ
れることを特徴とする発光素子。 【化３】 一般式(XI)中、R111及びR112はそれぞれ置換基を表し、
R113及びR114はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、
アリール基又はヘテロ環基を表し、R115及びR1 16はそれ
ぞれ水素原子又は置換基を表し、n111及びn112はそれぞ
れ０〜２の整数を表し、Z1及びZ2はそれぞれアリーレン
基又は二価芳香族ヘテロ環基を表し、L1 11は単結合又は
連結基を表し、L112及びL113はそれぞれ単結合、-O-、-
S-又は-N(R117)-を表し、R117は水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表す。 - 【請求項４】 請求項２に記載の発光素子において、前
記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(III)又は(I
V)で表されることを特徴とする発光素子。 【化４】 一般式(III)中、R31、R32及びR33はそれぞれ置換基を表
し、R34、R35及びR36はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n31、n32及
びn33はそれぞれ０〜２の整数を表す。 【化５】 一般式(IV)中、R41、R42及びR43はそれぞれ置換基を表
し、R44、R45及びR46はそれぞれ水素原子又は置換基を
表し、n41、n42及びn43はそれぞれ０〜２の整数を表
す。 - 【請求項５】 請求項３に記載の発光素子において、前
記一般式(I)で表される化合物が下記一般式(XII)又は(X
III)で表されることを特徴とする発光素子。 【化６】 一般式(XII)中、R121及びR122はそれぞれ置換基を表
し、R123及びR124はそれぞれ水素原子又は置換基を表
し、R125及びR126はそれぞれ置換基を表し、n121及びn1
22はそれぞれ０〜２の整数を表し、n125及びn126はそれ
ぞれ０〜４の整数を表し、L121は単結合又は連結基を表
す。 【化７】 一般式(XIII)中、R131及びR132はそれぞれ水素原子又は
置換基を表し、R133及びR134はそれぞれ水素原子又は置
換基を表し、R135及びR136はそれぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R137及
びR138はそれぞれ置換基を表し、n137及びn138はそれぞ
れ０〜４の整数を表し、L131は単結合又は連結基を表
し、L132及びL133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R
139)-を表し、R139は水素原子、脂肪族炭化水素基、ア
リール基又はヘテロ環基を表す。 - 【請求項６】 請求項１〜５のいずれかに記載の発光素
子において、前記発光層又は前記有機化合物層のうち少
なくとも一層が、前記一般式(I)で表される化合物をポ
リマー中に分散してなる層であることを特徴とする発光
素子。 - 【請求項７】 請求項１〜６のいずれかに記載の発光素
子において、前記一般式(I)で表される化合物を含有す
る層が遷移金属錯体を含有することを特徴とする発光素
子。 - 【請求項８】 下記一般式(III)又は(IV)で表されるこ
とを特徴とするヘテロ環化合物。 【化８】 一般式(III)中、R31、R32及びR33はそれぞれ置換基を表
し、R34、R35及びR36はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化
水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、n31、n32及
びn33はそれぞれ０〜２の整数を表す。 【化９】 一般式(IV)中、R41、R42及びR43はそれぞれ置換基を表
し、R44、R45及びR46はそれぞれ水素原子又は置換基を
表し、n41、n42及びn43はそれぞれ０〜２の整数を表
す。 - 【請求項９】 下記一般式(XII)又は(XIII)で表される
ことを特徴とするヘテロ環化合物。 【化10】 一般式(XII)中、R121及びR122はそれぞれ置換基を表
し、R123及びR124はそれぞれ水素原子又は置換基を表
し、R125及びR126はそれぞれ置換基を表し、n121及びn1
22はそれぞれ０〜２の整数を表し、n125及びn126はそれ
ぞれ０〜４の整数を表し、L121は単結合又は連結基を表
す。 【化11】 一般式(XIII)中、R131及びR132はそれぞれ水素原子又は
置換基を表し、R133及びR134はそれぞれ水素原子又は置
換基を表し、R135及びR136はそれぞれ水素原子、脂肪族
炭化水素基、アリール基又はヘテロ環基を表し、R137及
びR138はそれぞれ置換基を表し、n137及びn138はそれぞ
れ０〜４の整数を表し、L131は単結合又は連結基を表
し、L132及びL133はそれぞれ単結合、-O-、-S-又は-N(R
139)-を表し、R139は水素原子、脂肪族炭化水素基、ア
リール基又はヘテロ環基を表す。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001325594A JP4169246B2 (ja) | 2001-03-16 | 2001-10-23 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
| US10/097,607 US6780529B2 (en) | 2001-03-16 | 2002-03-15 | Heterocyclic compound and light-emitting device using same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001076704 | 2001-03-16 | ||
| JP2001-76704 | 2001-03-16 | ||
| JP2001325594A JP4169246B2 (ja) | 2001-03-16 | 2001-10-23 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002338579A true JP2002338579A (ja) | 2002-11-27 |
| JP4169246B2 JP4169246B2 (ja) | 2008-10-22 |
Family
ID=26611462
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001325594A Expired - Lifetime JP4169246B2 (ja) | 2001-03-16 | 2001-10-23 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6780529B2 (ja) |
| JP (1) | JP4169246B2 (ja) |
Cited By (53)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| JP2006156771A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006351715A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| WO2007055186A1 (ja) | 2005-11-09 | 2007-05-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007077810A1 (ja) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007097149A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2007114244A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
| WO2007119473A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置 |
| JP2007335904A (ja) * | 2007-09-10 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| WO2008072596A1 (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP2123733A2 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| EP2178348A2 (en) | 2004-07-23 | 2010-04-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
| JP2010141353A (ja) * | 2010-03-04 | 2010-06-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2010090077A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
| EP2236579A2 (en) | 2003-04-23 | 2010-10-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and display |
| WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
| WO2011065530A1 (ja) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | 昭和電工株式会社 | 有機発光素子 |
| WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2012111462A1 (ja) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| WO2012137675A1 (ja) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012153603A1 (ja) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| WO2013002051A1 (ja) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2562229A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
| WO2013035490A1 (ja) | 2011-09-07 | 2013-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2013042446A1 (ja) | 2011-09-21 | 2013-03-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2013073302A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| WO2013073356A1 (ja) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、および電子デバイス |
| WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| WO2013099867A1 (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、有機電界発光素子、および有機電界発光素子の製造方法 |
| EP2623508A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Konica Minolta Advanced Layers, Inc. | Iridium complex compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, illumination device and display device |
| WO2013141057A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2013161603A1 (ja) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| WO2013161894A1 (ja) | 2012-04-25 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリア性フィルム、電子デバイス用基板および電子デバイス |
| WO2013161602A1 (ja) | 2012-04-23 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および有機電界発光素子 |
| EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
| EP2677559A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-25 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| JP2013258380A (ja) * | 2012-06-14 | 2013-12-26 | Udc Ireland Ltd | 化合物、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| WO2014024668A1 (ja) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014030666A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| WO2014038456A1 (ja) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US8759826B2 (en) | 2010-10-22 | 2014-06-24 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element |
| WO2014157618A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
| WO2014156922A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 異性体混合金属錯体組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| DE102015203228A1 (de) | 2014-02-25 | 2015-09-10 | Konica Minolta, Inc. | Lichtstreuungsfolie für ein organisches Elektrolumineszenz-Element und eine organische Elektrolumineszenz-Anzeige |
| EP3200255A2 (en) | 2016-01-06 | 2017-08-02 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, method for producing organic electroluminescent element, display, and lighting device |
| CN112625049A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-04-09 | 上海应用技术大学 | 一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用 |
| EP4271160A2 (en) | 2015-02-13 | 2023-11-01 | Merck Patent GmbH | Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element, illumination device, and display device using aromatic heterocyclic derivative |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4003824B2 (ja) * | 2001-07-11 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
| JP2004079512A (ja) * | 2002-06-17 | 2004-03-11 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機ｅｌパネルおよびその製造方法 |
| TWI428053B (zh) * | 2004-02-09 | 2014-02-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent element |
| US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
| DE102004010954A1 (de) * | 2004-03-03 | 2005-10-06 | Novaled Gmbh | Verwendung eines Metallkomplexes als n-Dotand für ein organisches halbleitendes Matrixmaterial, organisches Halbleitermaterial und elektronisches Bauteil |
| KR101022688B1 (ko) * | 2004-03-22 | 2011-03-22 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광검출기 |
| US20070003786A1 (en) * | 2005-06-30 | 2007-01-04 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices with nitrogen bidentate ligands |
| US7588839B2 (en) * | 2005-10-19 | 2009-09-15 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device |
| JP4770699B2 (ja) * | 2005-12-16 | 2011-09-14 | ソニー株式会社 | 表示素子 |
| EP2367823A1 (en) * | 2008-12-23 | 2011-09-28 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| US8541424B2 (en) | 2008-12-23 | 2013-09-24 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| WO2010120935A1 (en) | 2009-04-15 | 2010-10-21 | Abbott Laboratories | Anti-viral compounds |
| KR101929602B1 (ko) * | 2011-04-18 | 2018-12-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 화합물 |
| KR20170075114A (ko) | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR102579752B1 (ko) | 2015-12-22 | 2023-09-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR20170075122A (ko) * | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6461747B1 (en) * | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
-
2001
- 2001-10-23 JP JP2001325594A patent/JP4169246B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2002
- 2002-03-15 US US10/097,607 patent/US6780529B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (68)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2759585A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-07-30 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2248870A2 (en) | 2002-11-26 | 2010-11-10 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminscent element and display and illuminator |
| EP2765174A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP1424381A2 (en) | 2002-11-26 | 2004-06-02 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2762546A1 (en) | 2002-11-26 | 2014-08-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and display and illuminator |
| EP2236579A2 (en) | 2003-04-23 | 2010-10-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element and display |
| EP2178348A2 (en) | 2004-07-23 | 2010-04-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display and illuminator |
| JP2006156771A (ja) * | 2004-11-30 | 2006-06-15 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
| JP2006351715A (ja) * | 2005-06-14 | 2006-12-28 | Fujifilm Holdings Corp | 有機電界発光素子 |
| US9099659B2 (en) | 2005-07-01 | 2015-08-04 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| US9379337B2 (en) | 2005-07-01 | 2016-06-28 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device, and lighting device |
| WO2007055186A1 (ja) | 2005-11-09 | 2007-05-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP2463930A2 (en) | 2006-01-05 | 2012-06-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2007077810A1 (ja) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007097153A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2007097149A1 (ja) | 2006-02-20 | 2007-08-30 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、白色発光素子、表示装置、及び照明装置 |
| WO2007108362A1 (ja) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| EP3081619A1 (en) | 2006-03-23 | 2016-10-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and illuminating device |
| WO2007108459A1 (ja) | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP3093898A1 (en) | 2006-03-30 | 2016-11-16 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting device and display device |
| WO2007119473A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、照明装置及びディスプレイ装置 |
| WO2007114244A1 (ja) | 2006-03-30 | 2007-10-11 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及びディスプレイ装置 |
| WO2008072596A1 (ja) | 2006-12-13 | 2008-06-19 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| EP2437326A2 (en) | 2006-12-13 | 2012-04-04 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| JP2007335904A (ja) * | 2007-09-10 | 2007-12-27 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| JP4656111B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2011-03-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2460866A2 (en) | 2008-05-13 | 2012-06-06 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| EP2479234A1 (en) | 2008-05-13 | 2012-07-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| EP2123733A2 (en) | 2008-05-13 | 2009-11-25 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| WO2010087222A1 (ja) | 2009-01-28 | 2010-08-05 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
| WO2010090077A1 (ja) | 2009-02-06 | 2010-08-12 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、該素子を備えた照明装置及び表示装置 |
| EP3046156A1 (en) | 2009-02-06 | 2016-07-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, and illumination device and display device each comprising the element |
| WO2011004639A1 (ja) | 2009-07-07 | 2011-01-13 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、新規な化合物、照明装置及び表示装置 |
| WO2011065530A1 (ja) * | 2009-11-30 | 2011-06-03 | 昭和電工株式会社 | 有機発光素子 |
| JP5706831B2 (ja) * | 2009-11-30 | 2015-04-22 | 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 有機発光素子 |
| JP2010141353A (ja) * | 2010-03-04 | 2010-06-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| US8759826B2 (en) | 2010-10-22 | 2014-06-24 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element |
| WO2012111462A1 (ja) | 2011-02-15 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| WO2012111548A1 (ja) | 2011-02-16 | 2012-08-23 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2012137675A1 (ja) | 2011-04-06 | 2012-10-11 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2012153603A1 (ja) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 燐光発光有機エレクトロルミネッセンス素子及び照明装置 |
| WO2013002051A1 (ja) | 2011-06-28 | 2013-01-03 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2562229A1 (en) | 2011-08-25 | 2013-02-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
| WO2013035490A1 (ja) | 2011-09-07 | 2013-03-14 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2013042446A1 (ja) | 2011-09-21 | 2013-03-28 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
| WO2013073301A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| WO2013073302A1 (ja) | 2011-11-14 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、面状発光体 |
| WO2013073356A1 (ja) | 2011-11-17 | 2013-05-23 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、および電子デバイス |
| WO2013099867A1 (ja) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、有機電界発光素子、および有機電界発光素子の製造方法 |
| EP2623508A1 (en) | 2012-02-02 | 2013-08-07 | Konica Minolta Advanced Layers, Inc. | Iridium complex compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, illumination device and display device |
| WO2013141057A1 (ja) | 2012-03-21 | 2013-09-26 | コニカミノルタ株式会社 | 有機電界発光素子 |
| WO2013161602A1 (ja) | 2012-04-23 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および有機電界発光素子 |
| WO2013161603A1 (ja) | 2012-04-24 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| WO2013161894A1 (ja) | 2012-04-25 | 2013-10-31 | コニカミノルタ株式会社 | ガスバリア性フィルム、電子デバイス用基板および電子デバイス |
| EP2671935A1 (en) | 2012-05-21 | 2013-12-11 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescence device, lighting equipment and display device |
| JP2013258380A (ja) * | 2012-06-14 | 2013-12-26 | Udc Ireland Ltd | 化合物、有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| EP2677559A1 (en) | 2012-06-21 | 2013-12-25 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| WO2014024668A1 (ja) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014030666A1 (ja) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | コニカミノルタ株式会社 | 透明電極、電子デバイス、および透明電極の製造方法 |
| WO2014038456A1 (ja) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014091958A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014092014A1 (ja) | 2012-12-10 | 2014-06-19 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014156922A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 異性体混合金属錯体組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| WO2014157618A1 (ja) | 2013-03-29 | 2014-10-02 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、それを具備した照明装置及び表示装置 |
| DE102015203228A1 (de) | 2014-02-25 | 2015-09-10 | Konica Minolta, Inc. | Lichtstreuungsfolie für ein organisches Elektrolumineszenz-Element und eine organische Elektrolumineszenz-Anzeige |
| EP4271160A2 (en) | 2015-02-13 | 2023-11-01 | Merck Patent GmbH | Aromatic heterocyclic derivative, and organic electroluminescent element, illumination device, and display device using aromatic heterocyclic derivative |
| EP3200255A2 (en) | 2016-01-06 | 2017-08-02 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, method for producing organic electroluminescent element, display, and lighting device |
| CN112625049A (zh) * | 2020-11-06 | 2021-04-09 | 上海应用技术大学 | 一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20030072965A1 (en) | 2003-04-17 |
| US6780529B2 (en) | 2004-08-24 |
| JP4169246B2 (ja) | 2008-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4169246B2 (ja) | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 | |
| JP4048525B2 (ja) | 新規インドール誘導体およびそれを利用した発光素子 | |
| JP4404473B2 (ja) | 新規含窒素へテロ環化合物、発光素子材料およびそれらを使用した発光素子 | |
| JP4067286B2 (ja) | 発光素子及びイリジウム錯体 | |
| JP4505162B2 (ja) | 発光素子および新規レニウム錯体 | |
| JP4399429B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP4344494B2 (ja) | 発光素子及び新規重合体子 | |
| JP5351124B2 (ja) | 新規ヘテロ環化合物、発光素子材料及び発光素子 | |
| JP4399382B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| KR101098807B1 (ko) | 유기 전계발광 소자 및 금속 착화합물 | |
| JP3949363B2 (ja) | 芳香族縮環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP4256626B2 (ja) | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 | |
| US20040209116A1 (en) | Organic light emitting devices with wide gap host materials | |
| JP4686011B2 (ja) | 新規ヘテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2001055447A (ja) | アリールシラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP4256625B2 (ja) | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 | |
| JP2003022893A (ja) | 発光素子 | |
| JP2002038141A (ja) | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2000159777A (ja) | 新規ジオキソボラン化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP4116225B2 (ja) | 新規縮合へテロ環化合物、発光素子材料およびそれを使用した発光素子 | |
| JP4849812B2 (ja) | 有機電界発光素子およびケイ素化合物 | |
| JP3539628B2 (ja) | 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 | |
| JP4174202B2 (ja) | 新規ヘテロ環化合物、およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2001031961A (ja) | 新規メチン化合物、発光素子材料、およびそれを使用した発光素子 | |
| JP2003142265A (ja) | 発光素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040317 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20061208 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070815 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071012 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20071107 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071126 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080104 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080730 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080801 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4169246 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110815 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120815 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130815 Year of fee payment: 5 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |