JP3539628B2 - 発光素子材料、それを使用した発光素子およびアミン化合物 - Google Patents

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等として用いるに適した化合物および、それらを用いた発光素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】
有機物質を使用した有機電界発光（ＥＬ）素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に有機発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層において再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】
従来の有機発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かったが、近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され（アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年）、関心を集めている。この方法は、電子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光化合物、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発光を得ている。また、フルカラーディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要があり、蛍光色素をドープし望む色を発光させる素子が報告されている（ジャーナル オブ アプライド フィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９年）。この手法は、蛍光色素を単独で発光層として用いると濃度消光が大きく、高効率発光が困難な赤色発光において特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で発光層として用いることができる発光材料、特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成し、かつ耐久性に優れた赤色から緑色の発光材料の開発が望まれていた。
【０００４】
一方、有機ＥＬ素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。
【０００５】
また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まっているが、蛍光強度が強く、かつ色純度の高い長波発光の蛍光色素はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の第一の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な緑〜赤色有機発光素子用材料および有機発光素子の提供にある。
本発明の第二の目的は、素子間でばらつきのなく性能の安定した素子およびそ
の作製を可能にする緑〜赤色発光材料の提供にある。
本発明の第三の目的は、塗布方式で作製しても高輝度、高効率発光可能な有機
発光素子材料およびそれを用いた有機発光素子の提供にある。
本発明の第四の目的は蛍光強度の強い緑色から赤色に蛍光を有する化合物を提
供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
この課題は下記手段によって達成された。
【００１１】
〔１〕下記一般式（III）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（III）
【００１２】
【化９】
Figure 0003539628
【００１３】
式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表す。Ar1、Ｒ1、Ｒ2は連結して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ1 は、硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。置換基Ｂは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表す。
〔２〕一般式（III）の化合物が下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする〔１〕記載の発光素子材料。
一般式（IV）
【００１４】
【化１０】
Figure 0003539628
【００１５】
式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は連結して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ1 は硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。置換基Ｂは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表す。
〔３〕下記一般式（Ｖ）で表されるアミン化合物。
一般式（Ｖ）
【００１６】
【化１１】
Figure 0003539628
【００１７】
式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は連結して環を形成してもよい。Ｒ4 、Ｒ15、Ｒ16は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲX4、またはＣＲX5ＲX6を表す。ＲX4は水素原子または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基をあらわし、ＲX5、ＲX6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。Ｒ4、Ｒ15、Ｒ16、Ｘ2はそれぞれ連結して環を形成してもよいが、Ｒ15とＲ16は連結しない。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。
【００１９】
〔４〕電極間に少なくとも一層の有機薄層を含有する発光素子において、〔１〕〜〔３〕に記載の（III）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一つを該有機薄層に含有することを特徴とする発光素子。
〔５〕電極間に少なくとも一層の有機薄層を含有する発光素子において、〔１〕〜〔３〕に記載の（III）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも１種をポリマー中に分散した層を少なくとも一つ有することを特徴とする発光素子。
【００２０】
【発明の実施の形態】
まず、本発明の一般式（ III ）〜（Ｖ）で表される化合物を包含する一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。
【化４０】
Figure 0003539628
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つはアリール基またはヘテロ環基を表す。
【００２１】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。
【００２２】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
【００２３】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表される脂肪族炭化水素基は直鎖、分岐または環状であってもよくアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）を表す。
脂肪族炭化水素基として好ましくはアルキル基である。
【００２４】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表されるアリール基、ヘテロ環基および脂肪族炭化水素基は置換基を有してもよく、置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１０、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数1〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは３〜３０、特に好ましくは３〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。
【００２５】
置換基として好ましくは次の置換基Ａである。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、より好ましくはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、ヘテロ環基である。さらに好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基、置換アミノ基である。ここで、置換アミノ基は、−ＮＲａ（Ｒｂ）で表される基であり、ＲａおよびＲｂは同一または異なっていてもよく、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。なお、Ｒ1、Ｒ2およびＲ3はそれぞれ互いに連結して環を形成してもよく、形成される環として好ましくは５員環ないし７員環である。
【００２６】
Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の少なくとも１つは下記一般式（II）で表される基を含有する。
一般式（II）
【００２７】
【化１３】
Figure 0003539628
【００２８】
Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1、Ｒ2、Ｒ3の置換基と同義である。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1はそれぞれ互いに連結して環を形成してもよい。好ましくはＲ5とＲ6とで連結して環を形成し、連結し形成した環は好ましくは芳香族炭素環または芳香族へテロ環を表す。Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒx1、またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒx1、Ｒx2、Ｒ x3 はそれぞれ水素原子または置換基を表し、より好ましくは酸素原子、硫黄原子、またはＣＲx2Ｒx3を表す。Ｒx1、Ｒx2、Ｒx3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。置換基としてはＲ1、Ｒ2、Ｒ3の置換基と同義である。Ｒx1として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒx2、Ｒx3として好ましくは、それぞれ水素原子または次の置換基Ｂである。置換基Ｂは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表す。Ｒx2とＲx3は同時に水素原子ではない。さらに好ましくは、Ｒx1、Ｒx2、Ｒx3はアルキル基、アリール基またはヘテロ環基であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3のアルキル基、アリール基またはヘテロ環基と同義であり、同じものが例示される。Ｒx2、Ｒx3で表されるアルキル基として好ましくはパーフルオロアルキル基であり、フッ素を置換基として持つ直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基など）である。Ｒx2、Ｒx3で表されるオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基として好ましくは脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換された、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基である。
【００２９】
この場合の脂肪族炭化水素基は、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表される脂肪族炭化水素基と同義であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、アリル基などである。
【００３０】
アリール基として、好ましくはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表されるアリール基と同義である。ヘテロ環基として、好ましくはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 で表されるヘテロ環基と同義であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
Ｒx2とＲx3は連結して環を形成してもよい。Ｒx2とＲx3が連結し環を形成したものとして好ましくは下記一般式（Ａ）で表されるものである。
一般式（Ａ）
【００３１】
【化１４】
Figure 0003539628
【００３２】
ＸA は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲA1、またはＣＲA2ＲA3を表し、ＲA1、ＲA2、ＲA3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺA は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。
ＲA1、ＲA2、ＲA3の置換基はそれぞれＲ1 〜Ｒ3 の置換基と同義である。
ＲA1は好ましくは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
ＲA1で表される脂肪族炭化水素基は、好ましくは直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。
【００３３】
ＲA1で表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。
【００３４】
ＲA1で表されるヘテロ環基は、好ましくはＮ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。
ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。
ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。
【００３５】
ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基として挙げたものが適用できる。
ＲA1として好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フェニル基である。
【００３６】
ＲA2、ＲA3として好ましくはそれぞれ水素原子、シアノ基、オキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基、カルバモイル基またはスルファモイル基を表す（但し、ＲA2、ＲA3が共に水素原子であることはない）。
ＲA2、ＲA3で表されるオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基およびチオエーテル基は、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、アシル基、スルホニル基、チオエーテル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
ＲA2、ＲA3で表されるカルバモイル基およびスルファモイル基は無置換または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたカルバモイル基およびスルファモイル基であり、この場合の脂肪族炭化水素基、アリール基およびヘテロ環基部分は、上記ＲA1で表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基と同義である。
【００３７】
一般式（Ａ）としてより好ましくは下記一般式（Ｂ）〜（Ｇ）で表されるものである。一般式（Ｂ）について説明する。
一般式（Ｂ）
【００３８】
【化１５】
Figure 0003539628
【００３９】
ＸB1、ＸB2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲB1、またはＣＲB2ＲB3を表し、ＲB1、ＲB2、ＲB3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺB は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺB が形成する５〜７員環はさらに縮合環を形成しても良い。ＲB1、ＲB2、ＲB3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｂ）の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えば１，３−インダンジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（例えばバルビツル酸または２−チオバルビツル酸およびその誘導体など。誘導体としては例えば１−メチル、１−エチル等の１−アルキル体、１，３−ジメチル、１，３−ジエチル、１，３−ジブチル等の１，３−ジアルキル体、１，３−ジフェニル、１，３−ジ（ｐ−クロロフェニル）、１，３−ジ（ｐ−エトキシカルボニルフェニル）等の１，３−ジアリール体、１−エチル−３−フェニル等の１−アルキル−１−アリール体、１，３−ジ（２―ピリジル）等の１，３位ジヘテロ環置換体等）などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。
【００４０】
【化１６】
Figure 0003539628
【００４１】
次に、一般式（Ｃ）について説明する。
一般式（Ｃ）
【００４２】
【化１７】
Figure 0003539628
【００４３】
ＸC は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲC1、またはＣＲC2ＲC3を表し、ＲC1、ＲC2、ＲC3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹC1、ＹC2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲC4を表し、ＲC4は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基として挙げたものが適用できる。ＺC は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺC で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成していても良い。ＲC1、ＲC2、ＲC3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｃ）の具体例としては以下の例が挙げられる。
例えばピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核などが挙げられ、より具体的には以下に示した例やその誘導体などが挙げられる。
【００４４】
【化１８】
Figure 0003539628
【００４５】
次に、一般式（Ｄ）について説明する。
一般式（Ｄ）
【００４６】
【化１９】
Figure 0003539628
【００４７】
ＸD は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲD1、またはＣＲD2ＲD3を表し、ＲD1、ＲD2、ＲD3はそれぞれ水素原子または置換基を表し、ＺD は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＲD1、ＲD2、ＲD3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｄ）の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００４８】
【化２０】
Figure 0003539628
【００４９】
次に、一般式（Ｅ）について説明する。
一般式（Ｅ）
【００５０】
【化２１】
Figure 0003539628
【００５１】
ＸE は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲE1、またはＣＲE2ＲE3を表し、ＲE1、ＲE2、ＲE3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹE1、ＹE2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲＥ４を表し、ＲＥ４は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基として挙げたものが適用できる。ＺE は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺE で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成しても良い。ＲE1、ＲE2、ＲE3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｅ）の具体例としては以下の例やその誘導体が挙げられる。
【００５２】
【化２２】
Figure 0003539628
【００５３】
次に、一般式（Ｆ）について説明する。
一般式（Ｆ）
【００５４】
【化２３】
Figure 0003539628
【００５５】
ＸF1、ＸF2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲF1、またはＣＲF2ＲF3を表し、ＲF1、ＲF2、ＲF3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹF1、ＹF2はおのおの酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲF5を表す。ＲF1、ＲF5は上記ＲA1と同義であり、、ＲF2、ＲF3はＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｆ）で表される酸性核の具体例としては以下の例が挙げられる。
２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核（例えばローダニンおよびその誘導体など。誘導体としては例えば３−メチルローダニン、３−エチルローダニン、３−アリルローダニン等の３−アルキルローダニン、３−フェニルローダニン等の３−アリールローダニン、３−（２−ピリジル）ローダニン等の３位ヘテロ環置換ローダニン等）、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−（３Ｈ，５Ｈ）−オキサゾールジオン核、２−チオ−２，５−チオゾリジンジオン核、２，４−チオゾリジンジオン核、チアゾリン−４−オン核、４−チアゾリジノン核、２，４−イミダゾリジンジオン（ヒダントイン）核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン（２−チオヒダントイン）核、イミダゾリン−５−オン核等および、これら類縁体を表す。さらに、具体的に示すと、例えば、以下のような例があげられる。
【００５６】
【化２４】
Figure 0003539628
【００５７】
次に、一般式（Ｇ）について説明する。
一般式（Ｇ）
【００５８】
【化２５】
Figure 0003539628
【００５９】
ＸG は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲG1、またはＣＲG2ＲG3を表し、ＲG1、ＲG2、ＲG3はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＹG1、ＹG2はおのおの窒素原子、Ｃ−ＲG4を表し、ＲG4は水素原子または置換基を表し、置換基としてはＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の置換基として挙げたものが適用できる。ｍ１は１または２を表す。ＺG は５〜７員環を形成する原子群を表し、好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のいずれかからなる５〜７員環を形成する原子群である。ＺG で形成される５〜７員環はさらに縮環を形成しても良い。ＲG1、ＲG2、ＲG3は上記ＲA1、ＲA2、ＲA3と同義である。上記一般式（Ｇ）の具体例としてはたとえば以下の例が挙げられる。
【００６０】
【化２６】
Figure 0003539628
【００６１】
また、上記一般式（Ａ）の＝ＸA はさらに一般式（Ａ）で表される酸性核と縮合してもよい。例えば、一般式（Ｆ）で表されるローダニン核を一例として示すと、以下の例が挙げられる。
【００６２】
【化２７】
Figure 0003539628
【００６３】
次に一般式（Ａ）〜（Ｇ）の好ましい例を示すと、好ましくは１，３−インダンジオン核、３，５−ピラゾリンジオン核、１，３−シクロヘキサンジオン核（チオケトン体も含む）、１，３−ジオキサン−４，６−ジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、オキシインドール核、１−インダノン核、α−テトラロン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは１，３−インダンジオン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、オキシインドール核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、ベンゾチオフェン−３−オン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン核、クマラノン核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、であり、特に好ましくは１，３−インダンジオン核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体、ピラゾロン核、イソオキサゾリノン核、オキサゾリノン核、フラノン核、イミダゾリドン核、１，２，３，６−テトラヒドロピリジン−２，６−ジオン核、オキソベンゾチオフェン−３−オン核、ジオキソベンゾチオフェン−３−オン誘導体、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、１−インダノン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核である。
赤色純度良好な素子作成にはＸ1 はＣＲx2Ｒx3が好ましい。
【００６４】
Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基を表し、ＲY1はＲx1と同義である。Ｙとして好ましくは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1（但し、ＲY1はアルキル基）を表す。Ｙとして特に好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、最も好ましくは酸素原子である。
【００６５】
次に一般式（III)について説明する。
Ar1 は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、 Ar1が表す２価のアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基であり、更に好ましくは炭素数６〜１４のフェニル基、ナフチル基である。
【００６６】
Ar1が表す２価のヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくはチオフェン、ピリジン、キノリンである。
Ｒ1、Ｒ 2 は一般式（Ｉ）と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ 4 、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ 1 は硫黄原子またはＣＲ x2 Ｒ x3 を表し、Ｒ x2 、Ｒ x3 は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表す。Ｒ 4 、Ｒ 5 、Ｒ 6 、Ｘ 1 はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ Y1 を表し、Ｒ Y1 は水素原子または置換基Ａを表す。
【００６７】
次に一般式（IV）について説明する。
式中、Ar2 、Ar3 は同一または異なっていてもよくそれぞれアリール基またはヘテロ環基を表し、一般式のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の表すアリール基またはヘテロ環基と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ar1 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ1 、Ｙは一般式（III)と同義であり、好ましい範囲も同様である。
【００６８】
次に一般式（Ｖ）について説明する。
式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ｒ4、Ｙは一般式（IV）と同義であり、好ましい範囲も同様である。Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｒ 15、Ｒ16は連結しない。Ｘ2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲX4、ＣＲX5ＲX6を表す。ＲX4は水素原子または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基をあらわし、ＲX5、ＲX6は同一または異なってもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。
ＲX4、ＲX5、ＲX6はＲx1、Ｒx2、Ｒx3の好ましい説明と同義である。
Ｒ15、Ｒ16として好ましくはアルキル基またはアリール基である。
【００６９】
次に一般式(VI)について説明する。
【化４１】
Figure 0003539628
式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ｒ4、Ｘ2、Ｙは一般式（Ｖ）と同義であり、好ましい範囲も同様である。ただし、Ｘ2とＹが共に酸素原子であり、かつAr1がフェニル基のとき、Ar2、Ar3のいずれか一方は置換フェニル基、ナフチル基またはヘテロ環基を表す。Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は一般式（IV）のＲ5、Ｒ6と同義であり、好ましくはすべてが水素原子の場合である。
【００７０】
また、一般式（Ｉ）、（III)〜（ＶＩ）で表される化合物は低分子量化合物であっても良いし、一般式（Ｉ）、（III)〜（ＶＩ）で表される残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、特に好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、一般式（Ｉ）、（III)〜（ＶＩ）の骨格を主鎖にもつ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、特に好ましくは１００００〜１００００００）であってもよい。高分子量化合物の場合は、ホモポリマーであっても良いし、他のモノマーとの共重合体であっても良い。
一般式（Ｉ）、（III)〜（ＶＩ）で表される化合物としては、好ましくは、低分子量化合物である。また、一般式（Ｉ）〜（ＶＩ）は便宜的に極限構造式で表しているが、その互変異性体であってもよい。
【００７１】
一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい組み合わせについて説明する。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は同一または異なっていてもよくそれぞれ炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基または炭素数１〜２０のアルキル基であり、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3の少なくとも１つは前述のアリール基またはヘテロ環基であり、置換基として一般式（II）で表される基を含有する。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は置換基を有してもよく、置換基としてはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基であり、さらに置換されていても良い。
一般式（II）においてＲ4、Ｒ5、Ｒ6はそれぞれ水素原子または置換基を表し、置換基としては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数１〜２０のアルキルチオ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数０〜２０の無置換および置換アミノ基、炭素数０〜２０の置換スルホニル基、シアノ基である。Ｒ5とＲ6は連結して環を形成しても良く、連結し形成した環は好ましくは芳香族炭素環、芳香族ヘテロ環を表す。Ｘ1は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒx1、ＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒx1として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒx2、Ｒx3としては好ましくは、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基を表し、Ｒx2とＲx3は同時に水素原子ではない。Ｒx2とＲx3は連結して環を形成してもよい。
Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基を表し、ＲY1はＲx1と同義である。
本発明の一般式（III）で表される化合物の好ましい組み合わせについて説明する。
式中、Ar1は２価の炭素数６〜２０の単環または二環のアリール基、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む炭素数１〜２０の２価の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を表す。Ｘ1 は硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3としては好ましくは、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表し、Ｒx2とＲx3は同時に水素原子ではない。Ｒx2とＲx3は連結して環を形成してもよく、一般式（Ａ）で表されるものである。Ｒ1、Ｒ 2 は一般式（Ｉ）の組み合わせと同義である。Ｒ 4 、Ｒ 5 、Ｒ 6 は、同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表し、置換基Ａとしては好ましくは、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数０〜２０の無置換および置換アミノ基である。Ｒ 5 とＲ 6 は連結して環を形成しても良く、連結し形成した環は好ましくは芳香族炭素環、芳香族ヘテロ環を表す。Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−Ｒ Y1 を表し、Ｒ Y1 は水素原子または置換基Ａを表し、好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基である。
一般式（III）のさらに好ましい組み合わせは一般式（IV）で表される。式中、Ar1は上述の一般式（III）と同義であり、Ar2、Ar3は炭素数６〜２０のフェニル基、ナフチル基、または窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、更に好ましくは窒素原子、硫黄原子を１ないし２原子含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。Ｘ1 は硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3としては、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表し、Ｒx2とＲx3は同時に水素原子ではない。Ｒx2とＲx3は連結して環を形成してもよく、一般式（Ａ）で表されるものである。
Ｒ x2、Ｒx3はより好ましくは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０の単環または二環のアリール基、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を表し、Ｒx2、Ｒx3で表されるアルキル基は好ましくはパーフルオロアルキル基を表し、フッ素を置換基として持つ直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基など）である。また、Ｒx2、Ｒx3で表されるオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基であり、 この場合の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、アリル基などである。アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。ヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む炭素数１〜２０の３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよいＲx2とＲx3は同時に水素原子ではない。Ｒx2とＲx3は連結して環を形成してもよく、一般式（Ｂ）から（Ｇ）で表されるものである。
Ｙとして好ましくは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1を表し、ＲY1は炭素数１から２０のアルキル基を表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は一般式（ III ）の組み合わせと同義である。
一般式（IV）のさらに好ましい組み合わせは一般式（Ｖ）および一般式（VI）で表される。一般式（Ｖ）においてAr1、Ar2、Ar3は上述の一般式（IV）と同義であり、Ｒ4、Ｒ15、Ｒ16はそれぞれ水素原子または置換基Ａを表し、置換基Ａとしては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数０〜２０の無置換または置換アミノ基である。Ｒ15とＲ16は連結しない。Ｒ15、Ｒ16として特に好ましくは上記の、アルキル基またはアリール基である。Ｘ2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲX4、ＣＲX5ＲX6を表し、ＲX4、ＲX5、ＲX6は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数６〜２０の単環または二環のアリール基、または窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む炭素数１〜２０の５ないし６員の芳香族ヘテロ環基を表し、ＲX5、ＲX6で表されるアルキル基は好ましくはパーフルオロアルキル基を表し、フッ素を置換基として持つ直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばトリフルオロメチル基、ペンタフルオロメチル基など）である。ＲX5、ＲX6で表されるオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基は脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基で置換されたオキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、アシル基である。 この場合の脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは１〜２０、更に好ましくは１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、トリフルオロメチル基などが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは２〜２０、更に好ましくは２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、トリフルオロメチル基、アリル基などである。アリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは６〜１２のフェニル基である。ヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子の少なくとも一つを含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよいＲX5とＲX6は同時に水素原子ではない。ＲX5とＲX6は連結して環を形成してもよく、一般式（Ｂ）から（Ｇ）で表されるものである。Ｙとして特に好ましくは酸素原子、硫黄原子を表す。
一般式（VI）においてAr1、Ar2、Ar3、Ｒ4、Ｘ2、Ｙは上述の一般式（IV）と同義であり、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10はそれぞれ水素原子または置換基Ａを表し、置換基Ａとしては炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、炭素数２〜２０のアルケニル基、炭素数６〜２０のアリール基、炭素数２〜２０のアシル基、炭素数２〜２０のアルコキシカルボニル基、炭素数０〜２０の無置換または置換アミノ基である。特に好ましくは水素原子である。ただし、Ｘ2 とＹが共に酸素原子であり、かつAr1 がフェニル基のとき、Ar2、Ar3のいずれか一方は置換フェニル基（置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、置換または無置換のアミノ基が挙げられる）、ナフチル基またはヘテロ環基を表す。
【００７２】
以下に一般式（ III ）〜（ VI ）で表される化合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。以下の具体例のうち、一般式（Ｖ）で表される化合物は、Ｄ−３３〜Ｄ−３７である。
【００７３】
【化２８】
Figure 0003539628
【００７４】
【化２９】
Figure 0003539628
【００７５】
【化３０】
Figure 0003539628
【００７７】
【化３２】
Figure 0003539628
【００７８】
【化３３】
Figure 0003539628
【００７９】
【化３４】
Figure 0003539628
【００８０】
次に本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物の合成例の一部を以下に示す。
一般式（Ｉ）で表される化合物は種々の合成法により合成することができるが、例えば式（Ａ）や式（Ｂ）の方法などが適用できる。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒx2、Ｒx3は一般式（Ｉ）と同義である。
【００８１】
【化３５】
Figure 0003539628
【００８２】
合成例−１
例示化合物（Ｄ−１）の合成
【００８３】
【化３６】
Figure 0003539628
【００８４】
化合物Ａ４．０ｇと化合物Ｂ５．４ｇをトルエン１００ｍｌに溶解し、さらに１ｍｌのピペリジンを添加し２時間加熱還流した。反応液を濃縮し得られたタールをシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−１）４．５ｇを得た。（ｍｐ１４２〜１４４℃）。
合成例−２
例示化合物（Ｄ−５）の合成
次に例示化合物（Ｄ−１）０．７８ｇとマロノニトリル０．２０ｇを無水酢酸５ｍｌに溶解し、９時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をクロロホルムーエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−５）２９０ｍｇを得た。（ｍｐ２２４〜２２７℃）。
合成例−３
例示化合物（Ｄ−１１）の合成
例示化合物（Ｄ−１）０．７８ｇと１，３−インダンジオン０．４４ｇを無水酢酸５ｍｌに溶解し、９時間加熱攪拌した。反応終了後、放冷し、析出した固体をシリカゲルクロマトグラフィーにて精製した。得られた結晶をクロロホルムーエタノールで２回再結晶し、目的の例示化合物（Ｄ−１１）２２０ｍｇを得た。（ｍｐ１８９〜１９３℃）。
【００８５】
次に、本発明のトリアリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子に関して説
明する。本発明のトリアリールアミン型化合物を含有するＥＬ素子の有機層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法などの方法が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティング法が好ましい。
【００８６】
本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。
【００８７】
陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。
【００８８】
陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的である。
【００８９】
陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、鉛、アルニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。
【００９０】
発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明のアミン化合物を含有するものであるが、他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。
発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法、インクジェット法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。
【００９１】
正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。
【００９２】
電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルビジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法やインクジェット法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。
【００９３】
保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ2 、Ａｌ2 Ｏ3 、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ2 Ｏ3 、Ｙ2 Ｏ3 、ＴｉＯ2 等の金属酸化物、ＭｇＦ2 、ＬｉＦ、ＡｌＦ3 、ＣａＦ2 等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。
保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法、インクジェット法を適用できる。
【００９４】
【実施例】
以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ' −ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ' −ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表１記載の化合物約４０ｎｍおよびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）約２０ｎｍを順に１０-5〜１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀３００ｎｍを蒸着し、素子を作成した。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果を表１に示す。
【００９５】
【表１】
Figure 0003539628
【００９６】
○：目視でダークスポットが確認できない
△：ダークスポットが少ない
×：ダークスポットが多い
【００９７】
【化３７】
Figure 0003539628
【００９８】
表１の結果から明らかな様に、比較化合物Ａ、Ｂのようにアミノ基を持たない場合は輝度が低く、また、ダークスポットの発生も多く耐久性が悪いのに対し、本発明の化合物は単独で発光層として用いると高輝度発光が可能で、耐久性に優れた発光材料となりうることを示した。また、一般式（VI）においてＸ2がＣＲX5ＲX6で表されるＤ−５やＤ−１１は赤色として色純度に優れている。
【００９９】
実施例２
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表２記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約４０ｎｍとなるように共蒸着した。さらにＡｌｑを単独で20nm蒸着し、次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表２に示す。
【０１００】
【表２】
Figure 0003539628
【０１０１】
表２の結果から明らかな様に、本発明の化合物をドープ色素として用いると高輝度発光が可能で、耐久性に優れた発光材料となりうることを示した。
実施例３
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１００ｎｍであった。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着し、評価を行った。結果を表３に示す。
【０１０２】
【表３】
Figure 0003539628
【０１０３】
表３の結果から明らかな様に、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、通常発光輝度が低い塗布方式においても低電圧駆動、高輝度発光が可能である。
【０１０４】
実施例４
実施例１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、例示化合物Ｄ−１１を約６０ｎｍ蒸着した後、Ａｌｑを約４０ｎｍ蒸着した。次いで実施例１と同様に陰極を蒸着した。作成した素子を評価した結果、１５Ｖで輝度４５０ｃｄ／m2を示した。λｍａｘ＝６５３ｎｍ、ＣＩＥ色度（ｘ、ｙ）＝（０．６４、０．３３）の色純度の高い赤色発光が観測され、本発明の化合物が正孔注入輸送剤兼発光剤として有効であることがわかった。
【０１０７】
【発明の効果】
本発明のトリアリールアミン化合物を含有する有機ＥＬ素子は、高輝度発光可能であり、特に従来高輝度発光が困難とされていた非ドープ型素子（発光層を単独色素で形成した素子）で高輝度発光可能し、耐久性に優れる素子を与えるという特徴を有する。これによってドープ型素子に比べ素子間の性能のばらつきが小さく製造コスト面等で有利な素子作製が可能となる。また。通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られる。

Claims (5)

  1. 下記一般式（III）で表わされる化合物であることを特徴とする発光素子材料。
    一般式（III）
    Figure 0003539628
    式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ｒ1、Ｒ2は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基、ヘテロ環基または脂肪族炭化水素基を表す。Ar1、Ｒ1、Ｒ2は連結して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ1 は、硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。置換基Ｂは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表す。
  2. 一般式（III）の化合物が下記一般式（IV）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の発光素子材料。
    一般式（IV）
    Figure 0003539628
    式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は連結して環を形成してもよい。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ1 は硫黄原子またはＣＲx2Ｒx3を表し、Ｒ x2、Ｒx3は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ｂを表す。Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｘ1はそれぞれ連結して環を形成してもよい。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。置換基Ｂは、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表す。
  3. 下記一般式（Ｖ）で表されるアミン化合物。
    一般式（Ｖ）
    Figure 0003539628
    式中、Ar1は２価の、アリール基またはヘテロ環基を表し、Ar2、Ar3は同一または異なっていてもよく、それぞれアリール基またはヘテロ環基を表す。Ar1、Ar2、Ar3は連結して環を形成してもよい。Ｒ4 、Ｒ15、Ｒ16は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子または置換基Ａを表す。Ｘ2は酸素原子、硫黄原子、Ｎ−ＲX4、またはＣＲX5ＲX6を表す。ＲX4は水素原子または脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基をあらわし、ＲX5、ＲX6は同一または異なっていてもよく、それぞれ水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、またはアシル基を表し、同時に水素原子ではなく、ＲX5とＲX6が連結して環を形成しても良い。Ｒ4、Ｒ15、Ｒ16、Ｘ2はそれぞれ連結して環を形成してもよいが、Ｒ15とＲ16は連結しない。Ｙは酸素原子、硫黄原子、またはＮ−ＲY1を表し、ＲY1は水素原子または置換基Ａを表す。置換基Ａは、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボニルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、ヒドロキシ基、またはヘテロ環基を表す。
  4. 電極間に少なくとも一層の有機薄層を含有する発光素子において、請求項１〜３に記載の一般式（III）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも一つを該有機薄膜層に含有することを特徴とする発光素子。
  5. 電極間に少なくとも一層の有機薄層を含有する発光素子において、請求項１〜３に記載の一般式（III）〜（Ｖ）で表される化合物の少なくとも１種をポリマー中に分散した層を少なくとも一つ有することを特徴とする発光素子。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US20070104977A1 (en) * 2005-11-07 2007-05-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20080007160A1 (en) 2006-02-28 2008-01-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device using fluoranthene derivative and indenoperylene derivative
WO2007105448A1 (ja) 2006-02-28 2007-09-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ナフタセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US8278819B2 (en) 2007-03-09 2012-10-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and display
US8378339B2 (en) 2009-09-11 2013-02-19 Fujifilm Corporation Photoelectric conversion device, production method thereof, photosensor, imaging device and their drive methods
CN108892654B (zh) * 2018-05-29 2022-06-14 武汉振豪生物科技有限公司 含4-二氰基甲基苯并吡喃单元的近红外荧光染料及其制备方法和应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3428051B2 (ja) 1992-12-18 2003-07-22 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3503403B2 (ja) * 1997-03-17 2004-03-08 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100252976B1 (ko) * 1998-04-30 2000-08-01 구자홍 적색 유기전계발광소자용 화합물, 그 제조방법 및 그를 이용한유기 전계발광 소자

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