JP5081191B2 - 新規ベンゾピラン化合物、発光素子材料及びそれを使用した発光素子 - Google Patents

Description

本発明は、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子に用いられるのに適した化合物に関し、特にそれらを用いた発光素子に関するものである。

有機物質を使用した発光素子は、固体発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が有望視され、多くの開発が行われている。一般に発光素子は、発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。発光は、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。更に、この電子と正孔が発光層にお いて再結合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際にエネルギーを光として放出する現象である。

従来の発光素子は、駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機発光素子が報告され（非特許文献１）、関心を集めている。この方法は、電子輸送層として金属キレート錯体を、発光層として蛍光帯層、正孔輸送層としてアミン化合物を使用して、高輝度の緑色発光を得ている。また、フルカラ−ディスプレイ、光源としての利用を考えた場合、実用上は三原色あるいは白色を出す必要があり、蛍光色素をド−プし望む色を発光させる素子が報告されている（非特許文献２）。この手法は濃度消光が大きく、蛍光色素を単独で発光層として用いることが困難な赤色発光に特に有効であり、良好な色純度、高輝度を達成している。しかしながら蒸着で色素をドープした素子を作製する場合、ホスト材料と微量の蛍光色素を共蒸着しており、操作が煩雑であり、性能にばらつきが生じ易いといった問題を抱えていた。そこで、製造工程の簡略化、素子の性能の安定化の観点から、良好な色純度を有し、色素を単独で発光層として用いることができる発光材料、特に単独で発光層として用いても良好な色度、輝度を達成する非ドープ型発光材料が望まれていた。

一方、発光素子において高輝度発光を実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層している素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では発光輝度、発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、高輝度、高効率発光化が大きな課題となっていた。また、有機低分子化合物を有機ポリマー媒体に分散して塗布した素子では、長時間発光させた場合有機低分子化合物が凝集するなどの原因により均質な面状発光が難しいといった課題があった。

また、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー色素、医療診断用蛍光薬剤、発光素子用材料等に蛍光を有する材料が種々用いられ、その需要が高まっているが、蛍光の色純度が高く、且つ強度の強い化合物はあまりなく、新たな材料開発が望まれていた。

アプライド フィジックス レターズ、５１巻、９１３頁、１９８７年 ジャ−ナル オブ アプライド フィジックス、６５巻、３６１０頁、１９８９年

本発明の第一の目的は、低電圧駆動で高輝度、高効率の発光が可能で、繰り返し使用時での安定性に優れ、均質面状発光可能な発光素子用材料およびそれを用いた発光素子の提供にある。本発明の第二の目的は蛍光強度が強く、色純度が高い蛍光を有する化合物を提供することにある。本発明の第三の目的は非ドープ型でも高輝度、高効率発光が可能な発光素子材料およびそれを用いた発光素子を提供することにある。

この課題は下記手段によって達成された。
＜１＞
下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ およびＲ _８ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。ＸはＯを表す。ＹはＯ、またはＳを表す。Ｚは下記一般式（ＩＩ）’で表される。
一般式（ＩＩ）’

（式中、Ｒ _ａ およびＲ _ｂ はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基または、ヘテロ環基を表す。Ｒ _ａ とＲ _１ 、及び／又はＲ _ｂ とＲ _２ は互いに連結してベンゼン環と結合してユロリジン環または１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環を形成してもよい。）
＜２＞
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が下記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物であることを特徴とする＜１＞に記載の発光素子材料。
一般式（Ｉ−ａ）

（式中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ およびＲ _８ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。ＸはＯを表す。Ａｒ _ａ およびＡｒ _ｂ はそれぞれアリール基または、芳香族ヘテロ環基を表す。ＹはＯ、またはＳを表す。）
＜３＞
前記一般式（Ｉ）で表される化合物又は前記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物が下記一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物であることを特徴とする＜１＞又は＜２＞に記載の発光素子材料。
一般式（Ｉ−ｂ）

（式中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、Ｒ _４ 、Ｒ _５ 、Ｒ _６ 、Ｒ _７ およびＲ _８ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。Ａｒ _ａ およびＡｒ _ｂ はそれぞれアリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。）
＜４＞
前記Ａｒ _ａ およびＡｒ _ｂ がそれぞれアリール基を表すことを特徴とする＜２＞又は＜３＞に記載の発光素子材料。
＜５＞
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
＜６＞
一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が＜１＞〜＜４＞のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。
本発明は、上記＜１＞〜＜６＞に関するものであるが、参考のためその他の事項（例えば、下記（１）〜（９）に記載した事項など）についても記載した。
（１）下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
一般式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸはＯ、ＳまたはＮーＲ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。ＹはＯ、ＳまたはＣＱ_１（Ｑ_２）（Ｑ_１、Ｑ_２は水素原子または置換基を表し、それらの少なくともどちらか１つは電子求引性基である。またＱ_１とＱ_２は互いに連結して環を形成してもよい。）を表す。Ｚは下記一般式（ＩＩ）で表される。
一般式（ＩＩ）

（式中、Ｒ_ａおよびＲ_ｂはそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基または、ヘテロ環基を表す。Ｒ_ａとＲ_ｂ、及び／又はＲ_ａとＲ_１、及び／又はＲ_ｂとＲ_２は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基、ヘテロ環基またはカチオンを表す。）
（２）
前記一般式（Ｉ）で表される化合物が下記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物であることを特徴とする（１）に記載の発光素子材料。
一般式（Ｉ−ａ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸはＯ、ＳまたはＮーＲ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはそれぞれアリール基または、芳香族ヘテロ環基を表す。Ａｒ_ａとＡｒ_ｂ、及び／又はＡｒ_ａとＲ_１、及び／又はＡｒ_ｂとＲ_２は互いに連結して環を形成してもよい。ＹはＯまたはＳを表す。）
（３）
前記一般式（Ｉ）で表される化合物又は前記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物が一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物であることを特徴とする（１）又は（２）に記載の発光素子材料。
一般式（Ｉ−ｂ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはアリール基または芳香族ヘテロ環基を表し、それぞれ一般式（Ｉ−ａ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。）
（４）
前記Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂがそれぞれアリール基を表すことを特徴とする（２）又は（３）に記載の発光素子材料。
（５）
前記Ｚが下記一般式（ＩＩ）’で表されることを特徴とする（１）に記載の発光素子材料。
一般式（ＩＩ）’

（式中、Ｒ_ａおよびＲ_ｂはそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基または、ヘテロ環基を表す。Ｒ_ａとＲ_１、及び／又はＲ_ｂとＲ_２は互いに連結して環を形成してもよい。）
（６）
前記ＸがＯを表すことを特徴とする（１）、（２）、（４）、（５）のいずれかに記載の発光素子材料。

（７）下記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物。
一般式（Ｉ−ａ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。ＸはＯ、ＳまたはＮーＲ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはそれぞれアリール基または、芳香族ヘテロ環基を表す。Ａｒ_ａとＡｒ_ｂ、及び／又はＡｒ_ａとＲ_１、及び／又はＡｒ_ｂとＲ_２は互いに連結して環を形成してもよい。ＹはＯまたはＳを表す。）

（８）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）〜（６）に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
（９）一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が（１）〜（６）に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。

本発明により、従来に比べて低電圧駆動、高輝度、長寿命の有機発光素子を得ることができた。本発明の化合物を用いた素子では非ド−プ型の素子でも高効率、高輝度発光が可能になった。特に通常発光輝度の低い塗布方式でも良好な発光特性が得られ、製造コスト面等で有利な素子作製が可能である。

まず、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合物について詳細に説明する。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子または置換基を表す。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８で表される置換基としては、例えばアルキル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１２、特に好ましくは炭素数２〜８であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１２、特に好ましくは炭素数０〜６であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１２、特に好ましくは炭素数１〜８であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１０であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜２０、より好ましくは炭素数２〜１６、特に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数７〜２０、より好ましくは炭素数７〜１６、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好ましくは炭素数０〜２０、より好ましくは炭素数０〜１６、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好ましくは炭素数６〜２０、より好ましくは炭素数６〜１６、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜２０、より好ましくは炭素数１〜１６、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含む、具体的には例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げられる。）、シリル基（好ましくは、炭素数３〜４０、より好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは、炭素数３〜２４であり、例えば、トリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。また、置換基が二つ以上ある場合は、同じでも異なってもよい。また、可能な場合には互いに連結して環を形成してもよい。

Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３として好ましくは水素原子、アルキル基であり、より好ましくは水素原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは、水素原子である。Ｒ_４として好ましくは水素原子、アルキル基、より好ましくは水素原子、低級アルキル基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基である。Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８として好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、シアノ基、スルホニル基、ヘテロ環基、置換基が連結してベンゼン環を形成したものであり、より好ましくは水素原子、低級アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏープロピル基、ｔ−ブチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられる。）、アリール基（例えばフェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。）がある。さらに好ましくは、水素原子、塩素原子、シアノ基である。

ＸはＯ、ＳまたはＮ−Ｒ（Ｒは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。）を表す。Ｒで表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基である。

Ｒで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。

Ｒで表されるるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは窒素原子または硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、キノリン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、テトラゾール、チアゾール、オキサゾールベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、より好ましくはイミダゾール、ピリジン、キノリン、チアゾール、オキサゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾールであり、更に好ましくは、ピリジン、キノリンである。

Ｒで表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としてはＲ_１からＲ_８の置換基として挙げたものが適用できる。Ｒとして好ましくはアルキル基、アルケニル基、アリール基であり、より好ましくはアルキル基、フェニル基である。Ｘとして好ましくはＯ、Ｎ−Ｒであり、より好ましくはＯである。

ＹはＯ、ＳまたはＣＱ_１（Ｑ_２）（Ｑ_１、Ｑ_２は少なくともどちらか１つは電子求引性基を表す。）を表す。Ｑ_１、Ｑ_２で表される置換基としては、Ｒ_１〜Ｒ_８に関して列挙した置換基が適用される。Ｑ_１、Ｑ_２で表される電子求引性基としてはＨａｍｍｅｔｔのσｐ値が０以上の基である。好ましくはシアノ基、カルボニル基、チオカルボニル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基、スルホニル基、カルバモイル基、スルファモイル基、トリフルオロメチル基、ハロゲン原子などが挙げられる。より好ましくは、シアノ基、カルボニル基、スルホニル基、トリフルオロメチル基であり、さらに好ましくは、シアノ基、カルボニル基である。

またＱ_１、Ｑ_２はそれが結合する炭素原子と共に環を形成してもよく、好ましくは１−インダノン核、１，３−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）、２−チオ−２，４−チアゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−オキサゾリジンジオン核、２−チオ−２，５−チアゾリジンジオン核、２，４−チアゾリジンジオン核、２，４−イミダゾリジンジオン核、２−チオ−２，４−イミダゾリジンジオン核、２−イミダゾリン−５−オン核であり、更に好ましくは１−インダノン核、１，３−ジカルボニル核、２，４，６−トリケトヘキサヒドロピリミジン核（チオケトン体も含む）であり、特に好ましくは３−アリ−ル−１−インダノン核、環状１，３−ジカルボニル核、バルビツル酸誘導体、２−チオバルビツル酸誘導体である。Ｙとして好ましくはＯ、Ｓ、ＣＱ_１ａ（Ｑ_２ａ）（Ｑ_１ａ、Ｑ_２ａは置換基を表し（置換基としてはＲ_１〜Ｒ_８の置換基として挙げたものが適用できる。）、少なくともどちらか１つはシアノ基、カルボニル基である。）、または、環状１，３ージカルボニル核が挙げられ、さらに好ましくはＯ、Ｓであり、特に好ましくはＯである。

Ｚは−ＮＲ_ａ（Ｒ_ｂ）またはで−ＯＭ表される基であり、Ｒ_ａおよびＲ_ｂは同一または異なっていてもよく、水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基またはヘテロ環基を表す。また、可能な場合にはＲ_ａとＲ_ｂ及び／又はＲ_ａとＲ_１、及び／又はＲ_ｂとＲ_２は互いに連結して環を形成してもよい。Ｍは水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基，ヘテロ環基またはカチオンを表す。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂで表される脂肪族炭化水素基は、直鎖、分岐または環状のアルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、更に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばビニル、アリル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、更に好ましくは炭素数２〜１２であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられる。）であり、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アリル基、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂがベンゼン環と結合して縮合環（例えばユロリジン環など）を形成したものである。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂで表されるアリール基としては、好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基（例えばフェニル、ナフチルなどが挙げられる。）であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂで表されるヘテロ環基は、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも一つ含む３ないし１０員の飽和もしくは不飽和のヘテロ環基であり、これらは単環であってもよいし、更に他の環と縮合環を形成してもよい。ヘテロ環基として好ましくは、Ｎ、ＯまたはＳ原子を少なくとも１つ含む３ないし１０員の芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくは５ないし６員の芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは窒素原子あるいは硫黄原子を含む５ないし６員の芳香族ヘテロ環基である。ヘテロ環の具体例としては、例えばピロリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルフォリン、チオフェン、フラン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、トリアゾール、トリアジン、インドール、インダゾール、プリン、チアゾリン、チアゾール、チアジアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、オキサジアゾール、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、プテリジン、アクリジン フェナントロリン、フェナジン、テトラゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンゾトリアゾール、テトラザインデンなどが挙げられる。ヘテロ環として好ましくは、チオフェン、トリアゾール、オキサゾール、ピペリジン、トリアジン、キノリンであり、より好ましくはチオフェン、ピペリジン、トリアジン、キノリンである。更に好ましくは、チオフェンである。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂで表される脂肪族炭化水素基、アリール基及びヘテロ環基は置換基を有してもよく、置換基としてはＲ_１からＲ_８の置換基として挙げたものが適用できる。

Ｒ_ａ、Ｒ_ｂとして好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基、芳香族ヘテロ環基である。非ドープ型発光材料として用いる場合、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂとして好ましくはアリール基、芳香族ヘテロ環基であり、より好ましくはアリール基（好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、更に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。）であり、ドープ型発光材料として用いる場合、Ｒ_ａ、Ｒ_ｂとして好ましくは、水素原子、アルキル基であり、より好ましくはアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１〜８のアルキル基であり、特に好ましくは、メチル基、エチル基である。Ｍで表される脂肪族炭化水素基、アリ−ル基及びヘテロ環は一般式（Ｉ）のＲで表される脂肪族炭化水素基、アリ−ル基及びヘテロ環と同義である。

Ｍで表されるカチオンとしては、金属カチオン（例えば、リチウムカチオン、ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、セシウムカチオン、マグネシウムカチオン、カルシウムカチオン、アルミニウムカチオン、ユーロピウムカチオンなど）および、４級アンモニウムイオン（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、さらに好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばテトラブチルアンモニウムイオンなど）などが挙げられる。上記金属カチオンは配位子を有してもよい。

Ｍとしては好ましく水素原子、アルキル基、アリール基、アルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アルミニウムイオン、亜鉛イオン、ユーロピウムイオン、４級アンモニウムイオンであり、より好ましくは水素原子、アルキル基、アリール基であり、さらに、好ましくは水素原子、メチル基である。Ｚとして好ましくはーＮＲ_ａＲ_ｂである。

一般式（Ｉ）で表される化合物のうち好ましくは一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物である。
一般式（Ｉ−ａ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、ＸおよびＹはそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはアリール基または芳香族ヘテロ環基を表し、それぞれ一般式（Ｉ）におけるＲ_ａ、Ｒ_ｂで表されるアリール基、芳香族ヘテロ環基と同義である。）
Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂとして好ましくはアリール基であり、より好ましくは炭素数６〜３０の単環または二環のアリール基であり、更に好ましくは炭素数６〜２０のフェニル基、特に好ましくは炭素数６〜１２のフェニル基である。

一般式（Ｉ）で表される化合物のうち更に好ましくは一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物である。
一般式（Ｉ−ｂ）

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８、それぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同義であり、また好ましい範囲も同様である。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはアリール基または芳香族ヘテロ環基を表し、それぞれ一般式（Ｉ−ａ）におけるそれらと同義であり、また、好ましい範囲も同様である。）
また、一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）、（Ｉ−ｂ）、で表される化合物は低分子であっても良いし、残基がポリマー主鎖に接続された高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）もしくは、本発明の化合物を主鎖に持つ高分子量化合物（好ましくは重量平均分子量１０００〜５００００００、より好ましくは５０００〜２００００００、さらに好ましくは１００００〜１００００００）であっても良い。高分子量化合物の場合はホモポリマーであっても良いし、他のポリマーとの共重合体であっても良く、共重合体である場合はランダム共重合体であっても、ブロック共重合体であってもよい。本発明で用いる化合物としては、好ましくは低分子量化合物である。また、上記一般式では便宜的に極限構造で表しているがその互変異性体であっても良い。

以下に一般式（Ｉ）で表される化合物の具体例を挙げるが本発明はこれらに限定されるものではない。

上記化合物例はその互変異性体であってもよい。次に本発明の一般式（Ｉ）に示される化合物の合成法について以下説明する。代表的合成法をスキーム１に示す。
スキーム１

（式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、Ｒ_８、Ｘ、Ｙ、およびＺはそれぞれ一般式（Ｉ）におけるそれらと同様である。Ｌ_１、Ｌ_２は脱離基を表し、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アゾール基である。）
スキーム１における（Ａ）から（Ｂ）の合成法はフェニル基へのホルミル化反応であり、例えば、新実験化学講座１４、ｐ６８３〜７０５（丸善）記載の方法で合成が可能で、具体的にはジメチルホルムアミド（好ましくは、（Ａ）に対して１〜１００当量、より好ましくは１〜５０当量用いる。）とオキシ塩化リン（好ましくは（Ａ）に対して１〜５当量、より好ましくは１〜２当量用いる。）を用いるＶｉｌｓｍｅｉｅｒ反応などがあり、（Ｂ）から（Ｄ）の合成法は、塩基（好ましくは有機塩基、より好ましくは有機アミン類（例えば、ピペリジン等が挙げられる。）好ましくは（Ｂ）に対して０．００１〜１０当量、より好ましくは０．０１〜２当量、更に好ましくは０．１〜２当量の塩基を用いる）存在下環化する方法を基本とした合成法であり、溶媒としては、炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン等がある。）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等がある。）、アルコ−ル類（例えば、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル等がある。）、エ−テル類（例えは、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、ジエチルエ−テル等がある。）、アミド類（例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等がある。）等が好ましく、反応温度は、好ましくは０〜１５０℃、より好ましくは、１５〜１２０℃である。（Ｄ）から（Ｆ）の合成法は（Ｄ）と２つの脱離基をもつ化合物（Ｅ）（例えば、ホスゲン、トリホスゲン、オルト蟻酸エチル、オルト蟻酸フェニル、カルボニルジイミダゾ−ル、フェニルクロロチオホルメ−ト等が挙げられ、（Ｄ）に対して、好ましくは１〜１０当量、より好ましくは１〜５当量、更に好ましくは１〜２当量用いる。）と塩基（好ましくは有機アミン類、より好ましくはアゾ−ル類あるいは３級アミン類であり、具体的にはピリジン、トリエチルアミン等が挙げられ、（Ｄ）に対して、好ましくは１〜１００当量、より好ましくは１〜５０当量用いる）を用いて環化することを基本とした合成法である。溶媒としては、有機ハロゲン化物（例えばクロロホルム、ジクロロエタン、ジクロロメタン等がある）、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトニトリル、アルコ−ル類（例えばメタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパノ−ル、ブタノ−ル等がある。）、ピリジン、ルチジンが好ましくより好ましくはピリジン、ルチジンである。反応温度は、好ましくは０〜１５０℃、より好ましくは、１５〜１２０℃である。

本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有してもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えたものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材料を用いることができる。

陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層などに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

陽極は通常、ソーダライムガラス、無アルカリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが用いられる。ガラスを用いる場合、その材質については、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アルカリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましくは０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾル−ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処理などが効果的である。

陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の材料としては金属、合金、金属酸化物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いることができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬｉ、Ｎａ、Ｋ等）またはそのフッ化物、アルカリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）またはそのフッ化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

発光層の材料は、電界印加時に陽極または正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を注入することができる機能や、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば何でもよい。好ましくは発光層に本発明の化合物を含有するものであるが、本発明の化合物の他の発光材料を用いることもできる。例えばベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物等が挙げられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加熱蒸着、コーティング法である。

正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー等が挙げられる。正孔注入層、正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）が用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているものであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法など）などが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用できる。

保護層の材料としては水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ_２、Ａｌ_２Ｏ_３、ＧｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ_２Ｏ_３、Ｙ_２Ｏ_３、ＴｉＯ_２等の金属酸化物、ＭｇＦ_２、ＬｉＦ、ＡｌＦ_３、ＣａＦ_２等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーティング法を適用できる。

以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例１
化合物（１）の合成法

４ージエチルアミノサリチルアルデヒド２５．０ｇ、２−ベンゾイミダゾリルアセトニトリル２０．２ｇ、エタノール５００ｍＬ、ピペリジン１２．７ｍＬを加え、７ 時間加熱還流した後、室温まで戻し、析出した結晶を濾別、エタノールで洗浄、乾燥して化合物（ａ）を３９．１ｇ（収率９１％）得た。化合物（ａ）５．０ｇに、ピリジン５００ｍＬ、トリエチルアミン２ｍＬを加え、室温、窒素雰囲気下、クロロ蟻酸エチル２ｍＬを滴下した。滴下が終了した後、１２時間加熱還流し、反応液を室温まで戻し、析出した結晶を濾別、エタノールで洗浄、乾燥して化合物（１）を３．１ｇ（収率６０％）得た。この化合物の分析結果は以下の通りであった。
吸収スペクトル：吸収極大波長５１８ｎｍ（ジクロロエタン溶媒中）
蛍光スペクトル：蛍光極大波長５４８ｎｍ（ジクロロエタン溶媒中）元素分析（Ｃ_２１Ｈ_１８Ｏ_２Ｎ_４）計算値Ｃ：７０．３８％ Ｈ：５．０６％ Ｎ：１５．６３％実測値Ｃ：７０．７７％ Ｈ：５．０４％ Ｎ：１５．７９％

実施例２
化合物（３）の合成法

同様の方法で４−ジエチルアミノサリチルアルデヒドの代わりに化合物（ｂ）４．３ｇ、２−ベンゾイミダゾリルアセトニトリル３．１ｇ、エタノール４０ｍＬ、ピペリジン２．０ｍＬを用いて化合物（ｃ）を４．９ｇ（収率６９％）得た。化合物（ｃ）を２．０ｇ、ピリジン５０ｍＬ、トリエチルアミン０．８ｍＬ、クロロ蟻酸エチル１ｍＬを用いて化合物（３）を１．２ｇ（収率５７％）得た。この化合物の分析結果は以下の通りであった。
吸収スペクトル：吸収極大波長５３６ｎｍ（ジクロロエタン中）
蛍光スペクトル：蛍光極大波長５５７ｎｍ（ジクロロエタン中）元素分析（Ｃ_２３Ｈ_１８Ｏ_２Ｎ_４）計算値Ｃ：７２．２４％ Ｈ：４．７４％ Ｎ：１４．６５％実測値Ｃ：７２．２０％ Ｈ：４．８０％ Ｎ：１４．８７％

実施例３
化合物（２１）の合成法

化合物（ｅ）の合成
３−メトキシフェニル−ジフェニルアミン、５．５ｇをジクロロエタン２５ｍＬに溶解し０℃まで冷却し、ＢＢｒ_３５．６ｍＬをゆっくりと滴下する。滴下終了後、室温３時間攪拌した後、氷中に反応液を滴下し、クロロホルム、水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、有機相を濃縮して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝１９：１（ｖ／ｖ））により精製操作を行い、化合物（ｅ）を４．２ｇ（８１％）を得た。
化合物（ｆ）の合成
ジメチルホルムアミド１００ｍＬを０℃に冷却し、オキシ塩化リン１８ｍＬを滴下し、滴下終了後、室温、３０分間攪拌し、化合物（ｅ）３４．０ｇをジメチルホルムアミド１００ｍＬに溶解したものを滴下し、室温で１２時間攪拌する。次に反応液を水中に滴下し、クロロホルム、水酸化ナトリウム水溶液で抽出操作を行い、有機相を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム＝８：２（ｖ／ｖ））により精製操作を行い、化合物（ｆ）を２２．５ｇ（６０％）を得た。
化合物（Ａ−１）の合成
化合物（ｆ）２．８９ｇ、２−ベンゾイミダゾリルアセトニトリル１．５７ｇ、エタノール５０ｍＬ、ピペリジン０．２ｍＬを加え、７時間加熱還流した後、室温まで戻し、析出した結晶を濾別、エタノールで洗浄、乾燥し、化合物（Ａ−１）を３．４ｇ（収率７９％）得た。この化合物の分析結果は以下の通りであった。
吸収スペクトル：吸収極大波長４３４ｎｍ（クロロホルム中） 。
蛍光スペクトル：蛍光極大波長５４８ｎｍ（クロロホルム中） 。
化合物（２１）の合成
化合物（ｇ）３．０ｇにピリジン５０ｍＬを加え、室温、窒素雰囲気下、クロロ蟻酸フェニル１．３ｍＬを滴下した。滴下が終了した後、６時間加熱還流し、反応液を室温まで戻し、析出した結晶を濾別、エタノールで洗浄、乾燥して化合物（２１）を１．９ｇ（収率６０％）得た。この化合物の分析結果は以下の通りであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．２０〜７．５８（ｍ，１３Ｈ）、７．８２（１Ｈ，ｄ）、７．４８（１Ｈ，ｄ）、８．８７（１Ｈ，ｓ）

実施例４
発光素子の作製と評価
実施例４−１
２５ｍｍ×２５ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを１５０ｎｍの厚さで製膜したものを透明支持基板とした。この透明支持基板をエッチング、洗浄後、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２−（４−ビフェニルイル）−５−（４―ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、表１記載の化合物０．５ｍｇを１，２−ジクロロエタン３ｍｌに溶解し、洗浄したＩＴＯ基板上にスピンコートした。生成した有機薄膜の膜厚は、約１２０ｎｍであった。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が５ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍを蒸着して発光素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧を発光素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発光波長、色度座標を浜松ホトニクス社製スペクトルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。また、作製した素子を６０℃、２０％ＲＨの条件下に３時間放置させた後（駆動電圧１５Ｖ）発光面でのダークスポットの有無を評価した。その結果を表１に示す。

表１の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、比較化合物に比べ、低電圧駆動、高輝度発光が可能であり、また経時でのダークスポットの発生が少ないといった均質面状発光性、耐久性面での優れた性能を示した。特に通常発光輝度の低い塗布方式で良好な発光特性が得られた。

実施例４−２
実施例４−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）約４０ｎｍ、表２記載の化合物約２０ｎｍ、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾール約４０ｎｍを順に１０^−５〜１０^−６Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下蒸着した。次いで実施例４−１と同様に陰極を蒸着し発光素子を作成して、評価を行った。結果を表２に示す。表２の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式でも比較化合物に比べ、高輝度発光を示した。

実施例４−３
実施例４−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表３記載の化合物およびＡｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）をそれぞれ蒸着速度０．０４Å／秒、４Å／秒で膜厚約６０ｎｍとなるように共蒸着した。次いで実施例４−１と同様に陰極を蒸着し発光素子を作成して、評価を行った。結果を表３に示す。表３の結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式ドープ系でも比較化合物に比べ、高輝度発光を示した。

実施例４−４
実施例４−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、ＴＰＤ約４０ｎｍ蒸着した後、表４記載の化合物を約４０ｎｍ蒸着し、その後、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を膜厚約２０ｎｍ蒸着した。次いで実施例４−１と同様に陰極を蒸着し発光素子を作成して、評価を行った。結果を表４に示す。

これら結果から明らかなように、本発明の化合物を用いた素子では、蒸着方式非ドープ型でも高輝度発光を示した。

実施例４−５
実施例４−１と同様にＩＴＯ基板をエッチング、洗浄後、表５記載の化合物を約６０ｎｍ蒸着し、その後、Ａｌｑ（トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）を膜厚約４０ｎｍ蒸着した。次いで実施例４−１と同様に陰極を蒸着し発光素子を作成して、評価を行った。結果を表５に示す。

これら結果から明らかなように、本発明の化合物は正孔注入輸送兼発光剤としても有効であり、高輝度発光を示すことが分かった。

Claims (6)

1. 下記一般式（Ｉ）で表される化合物であることを特徴とする発光素子材料。
   一般式（Ｉ）
   

   

   
   （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。ＸはＯを表す。ＹはＯ、またはＳを表す。Ｚは下記一般式（ＩＩ）’で表される。
   一般式（ＩＩ）’
   

   

   
   （式中、Ｒ_ａおよびＲ_ｂはそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、アリール基または、ヘテロ環基を表す。Ｒ _ａとＲ_１、及び／又はＲ_ｂとＲ_２は互いに連結してベンゼン環と結合してユロリジン環または１，２，３，４−テトラヒドロキノリン環を形成してもよい。）
2. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物が下記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１に記載の発光素子材料。
   一般式（Ｉ−ａ）
   

   

   
   （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。ＸはＯを表す。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはそれぞれアリール基または、芳香族ヘテロ環基を表す。ＹはＯ、またはＳを表す。）
3. 前記一般式（Ｉ）で表される化合物又は前記一般式（Ｉ−ａ）で表される化合物が下記一般式（Ｉ−ｂ）で表される化合物であることを特徴とする請求項１又は２に記載の発光素子材料。
   一般式（Ｉ−ｂ）
   

   

   
   （式中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７およびＲ_８ はそれぞれ水素原子またはハロゲン原子を表す。Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂはそれぞれアリール基または芳香族ヘテロ環基を表す。）
4. 前記Ａｒ_ａおよびＡｒ_ｂがそれぞれアリール基を表すことを特徴とする請求項２又は３に記載の発光素子材料。
5. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１〜４のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種を含有する層であることを特徴とする発光素子。
6. 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくとも一層が請求項１〜４のいずれか一項に記載の一般式（Ｉ）、（Ｉ−ａ）または（Ｉ−ｂ）で表される化合物の少なくとも１種をポリマーに分散した層であることを特徴とする発光素子。