JP2001345183A - 高効率赤色発光素子、イリジウム錯体から成る発光素子材料及び新規イリジウム錯体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 発色特性が良好な赤色発光素子およびそれを
可能にする発色素子材料を提供する。 【解決手段】 外部量子効率５％以上、発光のλｍａｘ
＝５９０ｎｍ以上の特性を発揮する、一般式（１）で表
される部分構造を有する化合物から成る発光素子材料を
用いる。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子
に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子
写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、
標識、看板、インテリア等の分野に好適に使用できる発
光素子に関する。また、各種分野での応用が期待される
新規発光材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライド フィジックス レターズ，５１巻，９１
３頁，１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には 青・緑・赤、それ
ぞれの発光素子の特性を向上する必要が有る。

【０００４】発光素子特性向上の手段として、オルトメ
タル化イリジウム錯体（Ir(ppy)₃:Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔｈ
ｏ−Ｍｅｔａｌａｔｅｄ Ｃｏｍｐｌｅｘ ｏｆ Ｉｒｉ
ｄｉｕｍ（ＩＩＩ） ｗｉｔｈ ２−Ｐｈｅｎｙｌｐｙｒ
ｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子が報告
されている（Applied Physics Letters ７５，４（１９
９９）．）。本素子は外部量子収率８％を達しており、
従来素子の限界といわれていた外部量子収率５％を凌駕
しているが、緑色発光に限定されている為、ディスプレ
イとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発光素子の
開発が求められていた。

【０００５】赤色発光素子に着目してみると、ＤＣＭ
（４−（Ｄｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍ
ｅｔｈｙｌ−６−（４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓ
ｔｙｒｙｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ） 及びその類縁体を
用いる発光素子などが多数報告されているが、外部量子
効率５％を超える素子は未だ報告されていない。赤色発
光で従来の限界とされている外部量子効率５％を凌駕す
れば、高効率有機ＥＬデバイスのカラー化が大きく前進
できることになり、開発が嘱望されているのである。ま
た、近年、フィルター用染料、色変換フィルター、写真
感光材料染料、増感色素、パルプ染色用染料、レーザー
色素、医療診断用蛍光薬剤、有機発光素子用材料等に蛍
光を有する物質が種々用いられ、その需要が高まってお
り、新たな発光材料が望まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性が良好な赤色発光素子およびそれを可能にする発光
素子用材料の提供、および、各種分野で利用可能な新規
発光材料の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。 外部量子効率５％以上、発光のλｍａｘ＝５９０ｎ
ｍ以上の特性を有する有機発光素子。 一般式（１）で表される部分構造を有する化合物か
ら成る発光素子材料。

【０００８】

【化５】

【０００９】 一般式（２）で表される部分構造を有
する化合物から成る発光素子材料。

【００１０】

【化６】

【００１１】式中、Ｚ¹はヘテロアリール環を形成する
原子団を表す。 一般式（３）で表される化合物。

【００１２】

【化７】

【００１３】式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²は置換基を表し、Ｒ¹³，
Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵は水素原子または置換基を表す。ｍ¹は０〜
４の整数を表し、ｍ²は０〜６の整数を表す。 一般式（４）で表される化合物およびその互変異性
体。

【００１４】

【化８】

【００１５】式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²は置換基を表す。ｍ¹は
０〜４の整数を表し、ｍ²は０〜６の整数を表す。Ｚ²は
アリール環もしくはヘテロアリール環を形成する原子団
を表し、Ｚ³は含窒素へテロアリール環を形成する原子
団を表す。ｎ¹は１〜３の整数を表す。 一般式（１）、（２）、（３）または（４）記載の
化合物においてキノリン誘導体配位子が少なくとも４つ
以上の環から形成されることを特徴とする発光材料。 一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の
有機化合物薄層を形成した発光素子において、少なくと
も一層にないしに記載の化合物を少なくとも一種含
有する層であることを特徴とする発光素子。 ないしに記載の化合物を含有する層が塗布プロ
セスで成膜されていることを特徴とするに記載の発光
素子。

【００１６】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の発光素子は外部量子効率 ５％以上、発
光のλｍａｘ＝５９０ｎｍ 以上の特性を有する有機発
光素子である。有機発光素子としては特に限定しない
が、有機ＥＬ（エレクトロルミネッセンス）素子が好ま
しい。

【００１７】本発明の発光素子の外部量子効率は好まし
くは７％以上、より好ましくは９％以上、さらに好まし
くは１１％以上、特に好ましくは１３％以上である。

【００１８】本発明の発光素子は赤色色純度の観点か
ら、発光のλｍａｘは好ましくは５９３ｎｍ以上、より
好ましくは５９６ｎｍ以上であり、さらに好ましくは５
９９ｎｍ以上である。

【００１９】本発明の発光素子は遷移金属錯体（好まし
くはオルトメタル化錯体）を含有した素子が好ましく、
イリジウム錯体、白金錯体を含有した素子がより好まし
く、オルトメタル化イリジウム錯体を含有した素子がさ
らに好ましく、後述の一般式（１）または一般式（２）
で表される部分構造を有する化合物を含有する素子が特
に好ましい。

【００２０】オルトメタル化錯体（orthometalated Ir
Complexes）とは、例えば「有機金属化学−基礎と応用
−」ｐ１５０，２３２ 裳華房社 山本明夫著 １９８２
年発行、「Photochemistry and Photophysics of Coord
ination Compounds」 p71-p77,p135-p146 Springer-Ver
lag社 H.Yersin著１９８７年発行 等に記載されている
化合物群の総称である。

【００２１】本発明の発光素子は陰極と発光層の間にイ
オン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上（より好ましくは
６．０ｅＶ以上）の化合物を含有する層を用いるのが好
ましく、イオン化ポテンシャル５．９ｅＶ以上の電子輸
送層を用いるのがより好ましい。

【００２２】本発明の発光素子は赤色色純度の観点か
ら、発光のＣＩＥ色度値のｘ値は、好ましくは０．５０
以上、より好ましくは０．５３以上、さらに好ましくは
０．５７以上、さらに好ましくは０．６０以上である。

【００２３】本発明の発光素子は赤色色純度の観点か
ら、発光のＣＩＥ色度値のｙ値は、好ましくは０．５０
以下、より好ましくは０．４５以下、さらに好ましくは
０．４０以下、特に好ましくは０．３９以下である。

【００２４】本発明の発光素子は赤色色純度の観点か
ら、発光スペクトルの半値幅は１００ｎｍ以下が好まし
く、９０ｎｍ以下がより好ましく、８０ｎｍ以下がさら
に好ましく、７０ｎｍ以下が特に好ましい。

【００２５】次に、一般式（１）または一般式（２）で
表される部分構造を有する化合物に関して説明する。

【００２６】

【化９】

【００２７】一般式（２）中、Ｚ¹はヘテロアリール環
を形成する原子団を表す。Ｚ¹で形成されるヘテロアリ
ール環は好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子からなるヘテロアリール環を表し、さらに好まし
くは５ないし６員のヘテロアリール環を表し、さらに縮
環を形成しても良く、好ましくは炭素数２〜３０、より
好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜
１０であり、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、
ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、
フタラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シンノリン、
ペリミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンズイミ
ダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フ
ェナントリジン、チオフェン、フランなどが挙げられ
る。上記または記載の発光素子材料は一般式（１）
または一般式（２）で表される部分構造を有し、配位子
の表すキノリン環、フェニル環、ヘテロアリール環は縮
環していても良く、置換基を有しても良い。置換基とし
ては例えば一般式（３）のＲ¹¹、Ｒ¹²で説明するものが
挙げられる。

【００２８】一般式（１）または一般式（２）で表され
る部分構造を有する化合物のイリジウムの価数は特に限
定しないが、３価が好ましい。化合物中にイリジウム原
子を一つ有しても良いし、また、２つ以上有するいわゆ
る複核錯体であっても良いが、イリジウム原子を一つ有
する化合物が好ましい。他の金属原子を同時に含有して
いても良いが、イリジウム錯体のみを有する化合物が好
ましい。

【００２９】一般式（１）または一般式（２）で表され
る部分構造を有する化合物は種々の配位子を有すること
が出来る。配位子としては種々の公知の配位子が有る
が、例えば、「Photochemistry and Photophysics of C
oordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin
著 １９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」
裳華房社 山本明夫著 １９８２年発行 等に記載の配位
子が挙げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましく
は塩素配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（より好ましく
はアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（アリール基の
置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素上であ
り、アリール基としては例えばフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基など
が挙げられ、さらに炭素環、ヘテロ環と縮環を形成して
も良い。含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン、
ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、イソキ
ノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリン、ナフ
トリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキサゾー
ル、オキサジアゾール、トリアゾール、チアジアゾー
ル、ベンズイミダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズ
チアゾール、フェナントリジンなどが挙げられる）、ヘ
テロアリール基置換含窒素ヘテロ環誘導体（ヘテロアリ
ール基の置換位置は含窒素ヘテロ環窒素原子の隣接炭素
上であり、ヘテロアリール基としては例えば前記の含窒
素ヘテロ環誘導体を含有する基、チエニル基、フリル基
などが挙げられる）が挙げられ、例えばフェニルピリジ
ン、ベンゾキノリン、キノリノール、ビピリジル、フェ
ナントロリンなど）、ジケトン配位子、カルボン酸配位
子、ＰＦ₆配位子であり、より好ましくはアリール基置
換含窒素ヘテロ環誘導体、ジケトン配位子である。

【００３０】本発明の化合物の配位子の種類は１種類で
も良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子
の数は好ましくは１，２種類であり、特に好ましくは２
種類である。

【００３１】本発明の化合物は中性錯体でも良いし、対
塩（例えば塩素イオン、ＰＦ₆イオン、ＣｌＯ₄イオン、
四級塩（テトラブチルアンモニウムなど））を有するイ
オン性錯体でも良い。中性錯体が好ましい。

【００３２】本発明の化合物の炭素数は、好ましくは１
５〜１００、より好ましくは２０〜７０、さらに好まし
くは３０〜６０である。

【００３３】本発明の化合物の好ましい形態は、一般式
（３）または一般式（４）で表される化合物である。次
に、一般式（３）について説明する。

【００３４】

【化１０】

【００３５】Ｒ¹¹，Ｒ¹²は置換基を表す。Ｒ¹¹どうし、
Ｒ¹²どうし、Ｒ¹¹，Ｒ¹²が結合して環構造を形成しても
良い。置換基としては、例えば、例えば、アルキル基
（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１
〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例えば
メチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデシル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが
挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭素数２〜
３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは
炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリル、２−ブ
テニル、３−ペンテニルなどが挙げられる。）、アルキ
ニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭
素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、
例えばプロパルギル、３−ペンチニルなどが挙げられ
る。）、アリール基（好ましくは炭素数６〜３０、より
好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜
１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチルフェニル、ナ
フチル、アントラニルなどが挙げられる。）、アミノ基
（好ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０
〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１０であり、例えば
アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルア
ミノなどが挙げられる。）、アルコキシ基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１０であり、例えばメトキシ、エ
トキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシロキシなどが挙げ
られる。）、アリールオキシ基（好ましくは炭素数６〜
３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましくは
炭素数６〜１２であり、例えばフェニルオキシ、１−ナ
フチルオキシ、２−ナフチルオキシなどが挙げられ
る。）、ヘテロアリールオキシ基（好ましくは炭素数１
〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましく
は炭素数１〜１２であり、例えばピリジルオキシ、ピラ
ジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが
挙げられる。）、アシル基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホ
ルミル、ピバロイルなどが挙げられる。）、アルコキシ
カルボニル基（好ましくは炭素数２〜３０、より好まし
くは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２で
あり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル
などが挙げられる。）、アリールオキシカルボニル基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。）、アシ
ルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましく
は炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１０であ
り、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げら
れる。）、アシルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ
ルアミノなどが挙げられる。）、アルコキシカルボニル
アミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは
炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜１２であ
り、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、アリールオキシカルボニルアミノ基（好ましく
は炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７〜２０、特
に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えばフェニルオ
キシカルボニルアミノなどが挙げられる。）、スルホニ
ルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましく
は炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニ
ルアミノなどが挙げられる。）、スルファモイル基（好
ましくは炭素数０〜３０、より好ましくは炭素数０〜２
０、特に好ましくは炭素数０〜１２であり、例えばスル
ファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファ
モイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられ
る。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモ
イル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルな
どが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ましくは炭素
数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ま
しくは炭素数１〜１２であり、例えばメチルチオ、エチ
ルチオなどが挙げられる。）、アリールチオ基（好まし
くは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、
特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェニル
チオなどが挙げられる。）、ヘテロアリールチオ基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、２−ベンズオキ
サゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチオなどが挙げら
れる。）、スルホニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられ
る。）、スルフィニル基（好ましくは炭素数１〜３０、
より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数
１〜１２であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼン
スルフィニルなどが挙げられる。）、ウレイド基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばウレ
イド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げら
れる。）、リン酸アミド基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばジエチルリン酸アミド、フ
ェニルリン酸アミドなどが挙げられる。）、ヒドロキシ
基、メルカプト基、ハロゲン原子（例えばフッ素原子、
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子）、シアノ基、スルホ
基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、ス
ルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基（好
ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜１
２であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素
原子、硫黄原子、具体的には例えばイミダゾリル、ピリ
ジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モル
ホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベ
ンズチアゾリル、カルバゾリルなどが挙げられる。）、
シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、より好ましくは
炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３〜２４であ
り、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなど
が挙げられる。）などが挙げられる。これらの置換基は
更に置換されてもよく、また、置換基同士が結合して環
構造を形成しても良い。

【００３６】Ｒ¹¹，Ｒ¹²は好ましくはアルキル基、アリ
ール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、結合して（Ｒ¹¹どうし、Ｒ¹²どうし、Ｒ
¹¹，Ｒ¹²間で）環構造を形成したものであり、より好ま
しくは、アルキル基、アリール基、結合して芳香環を形
成する基、さらに好ましくはアルキル基、結合して芳香
族炭素環を形成する基である。

【００３７】Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵は水素原子または置換基
を表す。Ｒ¹³，Ｒ¹⁵で表される置換基としてはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ
環基、アルコキシ基が挙げられ、Ｒ¹¹、Ｒ¹²で説明した
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、ヘテロ環基、アルコキシ基と同様である。Ｒ¹³，Ｒ
¹⁵はアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ま
しく、アルキル基がより好ましい。

【００３８】Ｒ¹⁴で表される置換基としては、例えば、
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール
基、ヘテロアリール基、ヘテロ環基、シアノ基が挙げら
れ、Ｒ ¹¹、Ｒ¹²で説明したアルキル基、アルケニル基、
アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、ヘテロ
環基と同様である。Ｒ¹⁴は水素原子、アルキル基が好ま
しく、水素原子がより好ましい。

【００３９】ｍ¹は０〜４の整数を表し、ｍ²は０〜６の
整数を表す。ｍ¹，ｍ²が複数の時、複数のＲ¹¹，Ｒ¹²は
それぞれ同一であっても異なっても良い。ｍ¹は０〜２
が好ましい。ｍ²は０〜４が好ましく、０〜２がより好
ましい。

【００４０】次に、一般式（４）について説明する。

【００４１】

【化１１】

【００４２】式中、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、ｍ¹、ｍ²は一般式
（３）と同義である。Ｚ²はアリール環、ヘテロアリー
ル環を形成する原子団を表す。Ｚ²が形成するアリール
環は好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数
６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例え
ばフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナント
リル基、ピレニル基などが挙げられ、さらに炭素環、ヘ
テロ環と縮環を形成しても良い。Ｚ²が表すヘテロアリ
ール環は好ましくは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫
黄原子からなるヘテロアリール環を表し、さらに好まし
くは５ないし６員のヘテロアリール環を表し、さらに縮
環を形成しても良く、好ましくは炭素数２〜３０、より
好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２〜
１０であり、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、
ピリダジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、
フタラジン、キナゾリン、ナフトリジン、シンノリン、
ペリミジン、フェナントロリン、ピロール、イミダゾー
ル、ピラゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンズイミ
ダゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、フ
ェナントリジン、チオフェン、フランなどが挙げられ
る。Ｚ²が形成する環はアリール環が好ましい。

【００４３】Ｚ³は−Ｃ＝Ｎ−とともに含窒素へテロ環
を形成する原子団を表し、好ましくは炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子からなる含窒素ヘテロアリール
環を表し、さらに好ましくは５ないし６員の含窒素ヘテ
ロアリール環を表し、さらに縮環を形成しても良く、好
ましくは炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２
０、特に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばピリ
ジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、キノリン、
イソキノリン、キノキサリン、フタラジン、キナゾリ
ン、ナフトリジン、シンノリン、ペリミジン、フェナン
トロリン、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、オキ
サゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、チアゾー
ル、チアジアゾール、ベンズイミダゾール、ベンズオキ
サゾール、ベンズチアゾール、フェナントリジンなどが
挙げられる。

【００４４】一般式（１）、（２）、（３）または
（４）記載の化合物におけるキノリン誘導体配位子は、
さらに好ましくは少なくとも４つ以上の環から形成され
る。

【００４５】本発明の化合物は一般式（１）または一般
式（２）の繰り返し単位をひとつ有する、いわゆる低分
子化合物であっても良く、また、一般式（１）または一
般式（２）の繰り返し単位を複数個有するいわゆる、オ
リゴマー化合物、ポリマー化合物（質量平均分子量（ポ
リスチレン換算）は好ましくは１０００〜５０００００
０、より好ましくは２０００〜１００００００、さらに
好ましくは３０００〜１０００００である。）であって
も良い。本発明の化合物は低分子化合物が好ましい。

【００４６】次に本発明の化合物例を示すが、本発明は
これに限定されない。

【００４７】

【化１２】

【００４８】

【化１３】

【００４９】

【化１４】

【００５０】

【化１５】

【００５１】

【化１６】

【００５２】本発明の化合物は種々の手法で合成するこ
とができる。例えば、種々の配位子、またはその解離体
とイリジウム化合物を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、
アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、水などが挙げられ
る）の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下
（無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキ
サイド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭
酸カリウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在
下、室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマ
イクロウェーブで加熱する手法も有効である）得ること
ができる。出発原料としては、例えば、イリジウムクロ
ライド（ＩＩＩ）、トリスアセチルアセトナトイリジウ
ム（ＩＩＩ）、ポタシウムヘキサクロロイリデート（Ｉ
ＩＩ）、ポタシウムヘキサクロロイリデート（ＩＶ）及
びその類縁体を用いることが出来る。

【００５３】本発明化合物の合成例の一部を以下に示
す。 （合成例１） （１−１）の合成

【００５４】

【化１７】

【００５５】２−フェニルキノリン １ｇ、イリジウム
クロライド（ＩＩＩ） ０．７１ｇ、２−メトキシエタ
ノール４０ｍｌ、水１０ｍｌを混合し、窒素気流下、１
２０℃で６時間攪拌した。室温に冷却した後、一規定塩
酸水５０ｍｌを加え、析出している固体を濾別した。シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）で
精製し、赤褐色固体を得た。得られた赤褐色固体０．１
ｇ、アセチルアセトン０．０８ｇ、ナトリウムメトキサ
イドメタノール溶液（２８ｗｔ％）０．１５ｍｌ、クロ
ロホルム３０ｍｌを混合し、３時間加熱還流した。室温
に冷却した後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム）で精製し、赤色固体 （１−
１）０．０８ｇを得た。 （合成例２） 例示化合物（１−１２）の合成

【００５６】

【化１８】

【００５７】Ｋ₃ＩｒＣｌ₆０．６５ｇを水１２ｍｌに溶
解したものに２−（２−ナフチル）キノリン０．６８ｇ
とグリセリン５０ｍｌ添加し、１８０℃にて６時間加熱
攪拌した。反応終了後、放冷し、水を添加し、析出した
茶色固体を濾取、乾燥した。次に得られた固体をクロロ
ホルム２００ｍｌに溶解したものに、アセチルアセトン
２．５ｇと２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液
４．８ｇを添加し、加熱還流下、８時間反応した。反応
終了後、水３００ｍｌに注ぎ、クロロホルムで抽出し
た。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得
られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて展
開した（クロロホルム−メタノール＝２０：１）。溶出
した赤色フラクションを濃縮し、クロロホルム−エタノ
ールにて再結晶、乾燥し、目的の例示化合物１−１２を
３３０ｍｇ得た。本化合物の溶液蛍光スペクトルを測定
したところ、蛍光のλｍａｘ＝６５８ｎｍ（ＣＨＣ
ｌ₃）であった。 （合成例３） 例示化合物（１−４）の合成 合成例２で用いた配位子２−（２−ナフチル）キノリン
を２−（１−ナフチル）キノリンに代え、同様の方法で
合成を行い、目的の例示化合物１−4を５７ｍｇ得た。
本化合物の溶液蛍光スペクトルを測定したところ、蛍光
のλｍａｘ＝６４４ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。 （合成例４） 例示化合物（１−１５）の合成

【００５８】

【化１９】

【００５９】本発明の例示化合物（１−１２）３０ｍｇ
と２−フェニルピリジン６０ｍｇをグリセリン２ｍｌ添
加し、２００℃にて３時間加熱攪拌した。反応終了後、
放冷し、水を添加し、クロロホルムで抽出した。抽出液
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、得られた固体
をクロロホルムをもちいシリカゲルカラムクロマトグラ
フィにて展開した。溶出した橙色フラクションを濃縮
し、クロロホルム−エタノールにて再結晶、乾燥し、目
的の例示化合物１−１５を１０ｍｇ得た。本化合物の溶
液蛍光スペクトルを測定したところ、蛍光のλｍａｘ＝
６４６ｎｍ（ＣＨＣｌ₃）であった。

【００６０】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。

【００６１】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーティング法、インクジェット法、印刷法などの方法
が用いられ、特性面、製造面で抵抗加熱蒸着、コーティ
ング法が好ましい。

【００６２】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物薄
膜を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正
孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有し
てもよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備え
たものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の
材料を用いることができる。

【００６３】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００６４】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。陽極の作製には材料
によって種々の方法が用いられるが、例えばＩＴＯの場
合、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着
法、化学反応法（ゾルーゲル法など）、酸化インジウム
スズの分散物の塗布などの方法で膜形成される。陽極は
洗浄その他の処理により、素子の駆動電圧を下げたり、
発光効率を高めることも可能である。例えばＩＴＯの場
合、ＵＶ−オゾン処理、プラズマ処理などが効果的であ
る。

【００６５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物、アルカリ土類金属
（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物、金、銀、
鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそ
れらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそ
れらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの
混合金属、インジウム、イッテリビウム等の希土類金属
等が挙げられ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以下の材料
であり、より好ましくはアルミニウム、リチウム−アル
ミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−
銀合金またはそれらの混合金属等である。陰極は、上記
化合物及び混合物の単層構造だけでなく、上記化合物及
び混合物を含む積層構造を取ることもできる。例えば、
アルミニウム／フッ化リチウム、アルミニウム／酸化リ
チウム の積層構造が好ましい。陰極の膜厚は材料によ
り適宜選択可能であるが、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲
のものが好ましく、より好ましくは５０ｎｍ〜１μｍで
あり、更に好ましくは１００ｎｍ〜１μｍである。陰極
の作製には電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱
蒸着法、コーティング法などの方法が用いられ、金属を
単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着するこ
ともできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着して合金
電極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整
した合金を蒸着させてもよい。陽極及び陰極のシート抵
抗は低い方が好ましく、数百Ω／□以下が好ましい。

【００６６】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよく一重項励起子または三重項励起子のいずれか
ら発光するものであってもよい。例えばベンゾオキサゾ
ール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾ
ール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘
導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブ
タジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導
体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シク
ロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導
体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チア
ジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、
スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、
８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表
される各種金属錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレ
ン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機
シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げられる。発光層
の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜
５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ
〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍ
である。発光層の形成方法は、特に限定されるものでは
ないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、
分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印
刷法、ＬＢ法などの方法が用いられ、好ましくは抵抗加
熱蒸着、コーティング法である。

【００６７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール誘
導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキ
サジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリー
ルアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導
体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導
体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン
誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチ
ルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化
合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系
化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、
ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共
重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導
電性高分子オリゴマー、有機シラン誘導体、カーボン
膜、本発明の化合物等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶
媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、イ
ンクジェット法、印刷法が用いられる。コーティング法
の場合、樹脂成分と共に溶解または分散することがで
き、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、ポリカ
ーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリス
ルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエン、ポ
リ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、ケトン
樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロー
ス、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラミン
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキ
シ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００６８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、トリアゾール誘
導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、
フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、ア
ントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピラン
ジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニ
リデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフ
タレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フ
タロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯
体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベン
ゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種
金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の化合物等が挙げ
られる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に限定され
るものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが
好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に
好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子注入層、
電子輸送層は上述した材料の１種または２種以上からな
る単層構造であってもよいし、同一組成または異種組成
の複数層からなる多層構造であってもよい。電子注入
層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法やＬＢ
法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散させて
コーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、
ディップコート法など）、インクジェット法、印刷法な
どが用いられる。コーティング法の場合、樹脂成分と共
に溶解または分散することができ、樹脂成分としては例
えば、正孔注入輸送層の場合に例示したものが適用でき
る。

【００６９】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、Ｔ
ｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、Ｃ
ａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレ
ア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフル
オロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロ
ロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレン
との共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも１
種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて
得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フ
ッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法、印刷法を適用できる。

【００７０】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。

【００７１】比較例１ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上に化合物
Ａ，化合物Ｂ を （１０：１）の比率で ２４ｎｍ 共蒸
着し、この上に、化合物Ｃを２４ｎｍ蒸着した。有機薄
膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５
ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウ
ム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した後、銀２５０
ｎｍを蒸着した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニッ
ト２４００型を用いて、直流定電圧をＥＬ素子に印加し
発光させ、その輝度をトプコン社の輝度計ＢＭ−８、発
光波長を浜松フォトニクス社製スペクトルアナライザー
ＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結果、発光のλｍ
ａｘ＝５１６ｎｍ，ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．２
９，０．６２） の緑色発光が得られ、外部量子効率 １
３．６％（４７８ｃｄ／ｍ²時）であった。

【００７２】

【化２０】

【００７３】比較例２ 洗浄したＩＴＯ基板を蒸着装置に入れ、α−ＮＰＤ
（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチ
ル）−ベンジジン）を４０ｎｍ蒸着し、この上にＡｌｑ
（トリスキノリナトアルミニウム），ＤＣＭ（４−（Ｄ
ｉｃｙａｎｏｍｅｔｈｙｌｅｎｅ）−２−ｍｅｔｈｙｌ
−６−（４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｓｔｙｒｙ
ｌ）−４Ｈ−ｐｙｒａｎ） を （１００：１）の比率で
６０ｎｍ 共蒸着し、比較例１と同様に陰極蒸着し素子
作製した。その結果、発光のλｍａｘ＝５９７ｎｍ，Ｃ
ＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．５４，０．４４） の赤
燈色発光が得られ、外部量子効率 ０．８９％（２４８
ｃｄ／ｍ²時）であった。発光スペクトルの半値幅は９
２ｎｍであった。

【００７４】実施例１ 比較例１の化合物Ｂの替わりに（１−１）を用い、比較
例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝５９９ｎ
ｍ ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．６０，０．３９）
の赤色の発光が得られ、外部量子効率 １３．４％（２
５２ｃｄ／ｍ²時） であった。発光スペクトルの半値幅
は６９ｎｍであった。

【００７５】実施例２ 比較例１の化合物Ｂの替わりに（１−１２）を用い、比
較例１と同様に素子作製した。発光のλｍａｘ＝６２３
ｎｍ ＣＩＥ色度値（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３
４）の赤色の発光が得られ、外部量子効率 １０．９％
（３７９ｃｄ／ｍ²時） であった。発光スペクトルの半
値幅は７５ｎｍであった。 実施例３ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル)−
１，３，４−オキサジアゾール)１２ｍｇ、本発明化合
物（１−１） １ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶
解し、洗浄した基板上にスピンコートした（１５００ｒ
ｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は１２０ｎｍであっ
た。有機薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が
４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内で
マグネシウム：銀＝１０：１を２５０ｎｍ共蒸着した
後、銀２５０ｎｍを蒸着した。直流定電圧をＥＬ素子に
印加し発光させ、輝度、発光スペクトル、電圧−電流特
性を測定した。その結果、発光のλｍａｘ＝６０３ｎｍ
の色度（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３８）の橙色発光
が得られた。５０ｃｄ／ｍ²付近での外部量子収率を算
出したところ５．０％であった。

【００７６】実施例４ 実施例３の化合物（１−１）の替わりに（１−４）を用
い、実施例３と同様に素子作製した。その結果、発光の
λｍａｘ＝６４１ｎｍの色度（ｘ，ｙ）＝（０．６８，
０．３０）の赤色発光が得られた。５０ｃｄ／ｍ²付近
での外部量子収率を算出したところ５．２％であった。 実施例５ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−(４−ビフェニル)−５−(４−ｔ−ブチルフェニル)−
１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、本発明化合
物（１−１２） １ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに
溶解し、洗浄した基板上にスピンコートした（１５００
ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。有機層の膜厚は１１０ｎｍであ
った。それを蒸着装置に入れ、有機膜上に、化合物Ｃを
４０ｎｍ蒸着した。有機薄膜上にパターニングしたマス
ク（発光面積が４ｍｍ×５ｍｍとなるマスク）を設置
し、蒸着装置内でフッ化リチウを５ｎｍ蒸着した後、ア
ルミニウムを５００ｎｍを蒸着した。直流定電圧をＥＬ
素子に印加し発光させた結果、発光のλｍａｘ＝６３３
ｎｍの赤色発光が得られ、外部量子効率 ６.２％（１00
0ｃｄ／ｍ²時）であった。

【００７７】実施例６ ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、化合物Ｄを
１２ｍｇ、本発明化合物（１−１２） １ｍｇをジクロ
ロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄した基板上にスピン
コートした（３０００ｒｐｍ，２０ｓｅｃ）。それを真
空加熱乾燥（１００℃，１時間）し、その上に化合物Ｃ
をｎ−ブタノール２．５ｍｌに溶解しスピンコートし
た。有機層の膜厚は１３０ｎｍであった。得られた有機
薄膜上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×
５ｍｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でフッ化リ
チウムを5ｎｍ蒸着した後、アルミニウムを５００ｎｍ
を蒸着した。直流定電圧をＥＬ素子に印加し発光させた
結果、発光のλｍａｘ＝６３５ｎｍの赤色発光が得ら
れ、外部量子効率 ６．８％（２０００ｃｄ／ｍ²時）で
あった。

【００７８】

【化２１】

【００７９】同様に、本発明の化合物を含有するＥＬ素
子を作製・評価することにより、高効率赤色発光ＥＬ素
子が作製できる。

【００８０】

【発明の効果】本発明の高効率赤色発光素子は従来の赤
色発光素子に比べて高い効率を有しており、表示素子、
ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記
録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテ
リア等の分野に好適である。従来の外部量子収率５％に
満たない赤色発光有機ＥＬ素子に比べて消費電力を大幅
に下げることが出来、大面積化、長時間使用が可能など
有機ＥＬカラーディスプレイの適用範囲を大きく広げる
ことができる。また、本発明の化合物は、医療用途、蛍
光増白剤、写真用材料、ＵＶ吸収材料、レーザー色素、
カラーフィルター用染料、色変換フィルター等にも適用
可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/04 Ｃ０７Ｄ 409/04 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｅ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６６０ Ｆターム(参考） 3K007 AB03 CA01 CB01 DA02 DB03 FA01 4C056 AA01 AB01 AC02 AD03 AE03 CA03 CC01 CD01 4C063 AA01 BB01 CC14 CC92 DD12 DD14 EE10 4H050 AA01 AB92 WB11 WB13 WB14 WB21

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 外部量子効率５％以上、発光のλｍａｘ
   ＝５９０ｎｍ以上の特性を有する有機発光素子。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される部分構造を有す
   る化合物から成る発光素子材料。 【化１】
3. 【請求項３】 一般式（２）で表される部分構造を有す
   る化合物から成る発光素子材料。 【化２】 式中、Ｚ¹はヘテロアリール環を形成する原子団を表
   す。
4. 【請求項４】 一般式（３）で表される化合物。 【化３】 式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²は置換基を表し、Ｒ¹³，Ｒ¹⁴，Ｒ¹⁵は
   水素原子または置換基を表す。ｍ¹は０〜４の整数を表
   し、ｍ²は０〜６の整数を表す。
5. 【請求項５】 一般式（４）で表される化合物およびそ
   の互変異性体。 【化４】 式中、Ｒ¹¹，Ｒ¹²は置換基を表す。ｍ¹は０〜４の整数
   を表し、ｍ²は０〜６の整数を表す。Ｚ²はアリール環も
   しくはヘテロアリール環を形成する原子団を表し、Ｚ³
   は含窒素へテロアリール環を形成する原子団を表す。ｎ
   ¹は１〜３の整数を表す。
6. 【請求項６】 一般式（１）、（２）、（３）または
   （４）記載の化合物においてキノリン誘導体配位子が少
   なくとも４つ以上の環から形成されることを特徴とする
   発光材料。
7. 【請求項７】 一対の電極間に発光層もしくは発光層を
   含む複数の有機化合物薄層を形成した発光素子におい
   て、少なくとも一層に請求項２ないし請求項６に記載の
   化合物を少なくとも一種含有する層であることを特徴と
   する発光素子。
8. 【請求項８】 請求項２ないし請求項６に記載の化合物
   を含有する層が塗布プロセスで成膜されていることを特
   徴とする請求項７に記載の発光素子。