JP2002302671A

JP2002302671A - イリジウム錯体からなる発光素子材料及び発光素子

Info

Publication number: JP2002302671A
Application number: JP2001032645A
Authority: JP
Inventors: Tatsuya Igarashi; 達也五十嵐
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 2000-02-10
Filing date: 2001-02-08
Publication date: 2002-10-18
Anticipated expiration: 2021-02-08
Also published as: JP3929706B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】発光特性が良好な発光素子およびそれを可能
にする発光素子用材料を提供する。【解決手段】一般式１の部分構造を有するイリジウム
錯体（例えば式Ｉ−１）またはその互変異性体を用い
る。Ｑ¹、Ｑ²は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を
表す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電気エネルギーを
光に変換して発光できる発光素子用材料および発光素子
に関し、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子
写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、
標識、看板、インテリア、光通信デバイス等の分野に好
適に使用できる発光素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】今日、種々の表示素子に関する研究開発
が活発であり、中でも有機電界発光（ＥＬ）素子は、低
電圧で高輝度の発光を得ることができるため、有望な表
示素子として注目されている。例えば、有機化合物の蒸
着により有機薄膜を形成する発光素子が知られている
（アプライドフィジックスレターズ、５１巻、９１
３頁、１９８７年）。この文献に記載された発光素子は
トリス（８−ヒドロキシキノリナト）アルミニウム錯体
（Ａｌｑ）を電子輸送材料として用い、正孔輸送材料
（アミン化合物）と積層させることにより、従来の単層
型素子に比べて発光特性を大幅に向上させている。

【０００３】近年、有機ＥＬ素子をカラーディスプレイ
へと適用することが活発に検討されているが、高性能カ
ラーディスプレイを開発する為には青・緑・赤、それぞ
れの発光素子の特性を向上する必要が有る。

【０００４】発光素子特性向上の手段として、オルソメ
タル化イリジウム錯体（Ir(ppy)₁₀₃: Ｔｒｉｓ−Ｏｒｔ
ｈｏ−ＭｅｔａｌａｔｅｄＣｏｍｐｌｅｘｏｆＩ
ｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）ｗｉｔｈ２−Ｐｈｅｎｙｌ
ｐｙｒｉｄｉｎｅ）からの発光を利用した緑色発光素子
が報告されている（Applied Physics Letters ７５，４
（１９９９）．）。本素子は外部量子収率８％を達して
おり、従来素子の限界といわれていた外部量子収率５％
を凌駕しているが、緑色発光に限定されているため、デ
ィスプレイとしての適用範囲が狭く、高効率で他色に発
光する発光素子材料の開発が求められていた。

【０００５】一方、有機発光素子において高輝度発光を
実現しているものは有機物質を真空蒸着によって積層し
ている素子であるが、製造工程の簡略化、加工性、大面
積化等の観点から塗布方式による素子作製が望ましい。
しかしながら、従来の塗布方式で作製した素子では特に
発光効率の点で蒸着方式で作製した素子に劣っており、
新規発光素子材料の開発が望まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
特性が良好な発光素子およびそれを可能にする発光素子
用材料の提供にある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】この課題は下記手段によ
って達成された。一般式（１）で表される部分構造を有するイリジウ
ム錯体またはその互変異性体からなる発光素子材料。

【０００８】

【化２】

【０００９】式中、Ｑ¹、Ｑ²は含窒素ヘテロ環を形成す
るに必要な原子群を表す。一対の電極間に発光層もしくは発光層を含む複数の
有機化合物層を形成した発光素子において、少なくとも
一層にに記載の発光素子材料を少なくとも一種含有す
ることを特徴とする発光素子。に記載の発光素子材料を含む層を塗布プロセスで
成膜することを特徴とするに記載の発光素子。

【００１０】

【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。一般式（１）について説明する。Ｑ¹、Ｑ²は含
窒素ヘテロ環を形成するに必要な原子群を表す。Ｑ¹と
Ｑ²がさらに結合して、縮合環（例えばフェナントロリ
ン環など）を形成しても良い。Ｑ¹及びＱ²で形成される
含窒素ヘテロ環としては、例えば、ピリジン環、ピラジ
ン環、ピリミジン環、キノリン環、キノキサリン環、ナ
フチリジン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジ
ン環、フェナントリジン環、ベンズアゾール環（例えば
ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、ベンズイミダ
ゾール）、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾー
ル環、チアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾー
ル環、チアジアゾール環などが挙げられる。これらの環
は置換基を有していても良い。

【００１１】Ｑ¹、Ｑ²上の置換基としては、例えば、ア
ルキル基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であ
り、例えばメチル、エチル、ｉｓｏ−プロピル、ｔｅｒ
ｔ−ブチル、ｎ−オクチル、ｎ−デシル、ｎ−ヘキサデ
シル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ルなどが挙げられる。）、アルケニル基（好ましくは炭
素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好
ましくは炭素数２〜１０であり、例えばビニル、アリ
ル、２−ブテニル、３−ペンテニルなどが挙げられ
る。）、アルキニル基（好ましくは炭素数２〜３０、よ
り好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数２
〜１０であり、例えばプロパルギル、３−ペンチニルな
どが挙げられる。）、アリール基（好ましくは炭素数６
〜３０、より好ましくは炭素数６〜２０、特に好ましく
は炭素数６〜１２であり、例えばフェニル、ｐ−メチル
フェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられ
る。）、アミノ基（好ましくは炭素数０〜３０、より好
ましくは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１
０であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルア
ミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素
数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１０であり、例
えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、２−エチルヘキシ
ロキシなどが挙げられる。）、アリールオキシ基（好ま
しくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素数６〜２
０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例えばフェ
ニルオキシ、１−ナフチルオキシ、２−ナフチルオキシ
などが挙げられる。）、ヘテロアリールオキシ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばピリ
ジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノ
リルオキシなどが挙げられる。）、アシル基（好ましく
は炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特
に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばアセチル、
ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられ
る。）、アルコキシカルボニル基（好ましくは炭素数２
〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましく
は炭素数２〜１２であり、例えばメトキシカルボニル、
エトキシカルボニルなどが挙げられる。）、アリールオ
キシカルボニル基（好ましくは炭素数７〜３０、より好
ましくは炭素数７〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１
２であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げ
られる。）、アシルオキシ基（好ましくは炭素数２〜３
０、より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭
素数２〜１０であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオ
キシなどが挙げられる。）、アシルアミノ基（好ましく
は炭素数２〜３０、より好ましくは炭素数２〜２０、特
に好ましくは炭素数２〜１０であり、例えばアセチルア
ミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。）、アルコ
キシカルボニルアミノ基（好ましくは炭素数２〜３０、
より好ましくは炭素数２〜２０、特に好ましくは炭素数
２〜１２であり、例えばメトキシカルボニルアミノなど
が挙げられる。）、アリールオキシカルボニルアミノ基
（好ましくは炭素数７〜３０、より好ましくは炭素数７
〜２０、特に好ましくは炭素数７〜１２であり、例えば
フェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられ
る。）、スルホニルアミノ基（好ましくは炭素数１〜３
０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好ましくは炭
素数１〜１２であり、例えばメタンスルホニルアミノ、
ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。）、スル
ファモイル基（好ましくは炭素数０〜３０、より好まし
くは炭素数０〜２０、特に好ましくは炭素数０〜１２で
あり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、
ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなど
が挙げられる。）、カルバモイル基（好ましくは炭素数
１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好まし
くは炭素数１〜１２であり、例えばカルバモイル、メチ
ルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカル
バモイルなどが挙げられる。）、アルキルチオ基（好ま
しくは炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２
０、特に好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメチ
ルチオ、エチルチオなどが挙げられる。）、アリールチ
オ基（好ましくは炭素数６〜３０、より好ましくは炭素
数６〜２０、特に好ましくは炭素数６〜１２であり、例
えばフェニルチオなどが挙げられる。）、ヘテロアリー
ルチオ基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばピリジルチオ、２−ベンズイミゾリルチオ、
２−ベンズオキサゾリルチオ、２−ベンズチアゾリルチ
オなどが挙げられる。）、スルホニル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメシル、トシル
などが挙げられる。）、スルフィニル基（好ましくは炭
素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に好
ましくは炭素数１〜１２であり、例えばメタンスルフィ
ニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。）、ウ
レイド基（好ましくは炭素数１〜３０、より好ましくは
炭素数１〜２０、特に好ましくは炭素数１〜１２であ
り、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイ
ドなどが挙げられる。）、リン酸アミド基（好ましくは
炭素数１〜３０、より好ましくは炭素数１〜２０、特に
好ましくは炭素数１〜１２であり、例えばジエチルリン
酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられ
る。）、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子）、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ
基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、
イミノ基、ヘテロ環基（好ましくは炭素数１〜３０、よ
り好ましくは炭素数１〜１２であり、ヘテロ原子として
は、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的には
例えばイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チ
エニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリ
ル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリルなどが挙げ
られる。）、シリル基（好ましくは炭素数３〜４０、よ
り好ましくは炭素数３〜３０、特に好ましくは炭素数３
〜２４であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニル
シリルなどが挙げられる。）などが挙げられる。これら
の置換基は更に置換されてもよく、また、置換基同士が
結合して環構造を形成しても良い。

【００１２】Ｑ¹及びＱ²で形成される含窒素ヘテロ環と
しては、好ましくは、ピリジン環、ピラジン環、ピリミ
ジン環、キノリン環、ベンズアゾール環、イミダゾール
環である。

【００１３】本発明の化合物（一般式（１）で表される
部分構造を有するイリジウム錯体またはその互変異性
体）のイリジウムの価数は特に限定しないが、３価が好
ましい。化合物中にイリジウム原子を一つ有しても良い
し、また、２つ以上有するいわゆる複核錯体であっても
良い。他の金属原子を同時に含有していても良い。

【００１４】本発明の化合物は種々の配位子を有するこ
とが出来る。配位子としては種々の公知の配位子が有る
が、例えば、「Photochemistry and Photophysics of C
oordination Compounds」 Springer-Verlag社 H.Yersin
著１９８７年発行、「有機金属化学−基礎と応用−」裳
華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の配位子が挙
げられ、好ましくは、ハロゲン配位子（好ましくは塩素
配位子）、含窒素ヘテロ環配位子（例えばフェニルピリ
ジン、ベンゾキノリン、キノリノールなど）、ジケトン
配位子、カルボン酸配位子、ＰＦ₆配位子であり、より
好ましくは塩素配位子、フェニルピリジン配位子、ジケ
トン配位子、ＰＦ₆配位子である。

【００１５】本発明の化合物の配位子の種類は１種類で
も良いし、複数の種類があっても良い。錯体中の配位子
の数は好ましくは１〜３種類であり、特に好ましくは
１、２種類である。

【００１６】本発明の化合物の炭素数は、好ましくは５
〜１００、より好ましくは１０〜５０、さらに好ましく
は１４〜３０である。

【００１７】本発明の化合物の好ましい形態は、一般式
（２）で表される化合物、または、一般式（２）で表さ
れるイオンを有する化合物である。

【００１８】

【化３】

【００１９】一般式（２）で表される化合物について説
明する。Ｑ³、Ｑ⁴はそれぞれ前記Ｑ ¹、Ｑ²と同義であ
る。Ｌ¹は配位子を表し、例えば、前記で説明した配位
子（一般式（１）で表される部分構造を有するイリジウ
ム錯体またはその互変異性体が有しても良い配位子）が
挙げられ、好ましい範囲も同様である。ｍ¹は０〜６を
表し、０〜３が好ましい。ｍ¹が複数の時、複数のＬ¹は
同一であっても異なっても良い。ｎ¹は１〜４を表し、
１〜３が好ましく、３がより好ましい。ｎ¹が複数の
時、複数の配位子（Ｑ¹、Ｑ²を有する配位子）は同一で
あっても異なっても良い。

【００２０】一般式（２）で表されるイオンを有する化
合物について説明する。一般式（２）で表されるイオン
を有する化合物は、一般式（２）で表されるイオンとそ
の電荷を中和する対イオンからなる。対イオンは特に限
定されないが、例えば「有機金属化学−基礎と応用−」
裳華房社山本明夫著１９８２年発行等に記載の対イオン
が挙げられ、ハロゲンイオン（フッ素イオン、塩素イオ
ン、臭素イオン、ヨウ素イオン）、シアノイオン、アル
カリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニウ
ムイオン、ＰＦ₆イオンが好ましく、塩素イオン、ＰＦ₆
イオンがより好ましい。

【００２１】本発明の化合物は一般式（１）の繰り返し
単位をひとつ有する、いわゆる低分子化合物であっても
良く、また、一般式（１）の繰り返し単位を複数個有す
るいわゆる、オリゴマー化合物、ポリマー化合物（質量
平均分子量（ポリスチレン換算）は好ましくは１０００
〜５００００００、より好ましくは２０００〜１０００
０００、さらに好ましくは３０００〜１０００００であ
る。）であっても良い。本発明の化合物は低分子化合物
が好ましい。

【００２２】次に本発明の化合物例を示すが、本発明は
これに限定されない。

【００２３】

【化４】

【００２４】

【化５】

【００２５】

【化６】

【００２６】

【化７】

【００２７】

【化８】

【００２８】本発明の化合物の一例は Pure Appl. Che
m., 52, 2717, (1980).等に記載されており、種々の公
知の手法で合成することができる。例えば、配位子（ビ
ピリジル誘導体など）、またはその解離体と遷移金属化
合物（例えばＫ₃ＩｒＣｌ₆、イリジウムトリスアセチル
アセナト錯体）を溶媒（例えば、ハロゲン系溶媒、アル
コ−ル系溶媒、エ−テル系溶媒、水などが挙げられる）
の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下（無
機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイ
ド、ｔ−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カ
リウムなどが挙げられる）、もしくは、塩基非存在下、
室温以下、もしくは加熱し（通常の加熱以外にもマイク
ロウェ−ブで加熱する手法も有効である）得ることがで
きる。以下に、本発明の化合物（１−４）の合成例を示
す。（１−４）の合成。Ｋ₃ＩｒＣｌ₆０．５ｇと２，２’−ビピリジル０．７５
ｇを２−メトキシエタノ−ル２０ｍｌ、水５ｍｌの混合
溶媒中で８時間加熱し、析出した橙色結晶を濾別するこ
とにより、（１−４）０．３ｇを得た。

【００２９】次に、本発明の化合物を含有する発光素子
に関して説明する。本発明の発光素子は、本発明の化合
物を利用する素子であればシステム、駆動方法、利用形
態など特に問わないが、本発明の化合物からの発光を利
用するもの、または本化合物を電荷輸送材料として利用
する物が好ましい。代表的な発光素子として有機ＥＬ
（エレクトロルミネッセンス）素子を挙げることができ
る。

【００３０】本発明の化合物を含有する発光素子の有機
層の形成方法は、特に限定されるものではないが、抵抗
加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、
コーテング法、インクジェット法、印刷法、転写法など
の方法が用いられ、製造面で抵抗加熱蒸着、コーテング
法が好ましい。

【００３１】本発明の発光素子は陽極、陰極の一対の電
極間に発光層もしくは発光層を含む複数の有機化合物膜
を形成した素子であり、発光層のほか正孔注入層、正孔
輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有して
もよく、またこれらの各層はそれぞれ他の機能を備えた
ものであってもよい。各層の形成にはそれぞれ種々の材
料を用いることができる。

【００３２】陽極は正孔注入層、正孔輸送層、発光層な
どに正孔を供給するものであり、金属、合金、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物などを用
いることができ、好ましくは仕事関数が４ｅＶ以上の材
料である。具体例としては酸化スズ、酸化亜鉛、酸化イ
ンジウム、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）等の導電性金
属酸化物、あるいは金、銀、クロム、ニッケル等の金
属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物
または積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物
質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなど
の有機導電性材料、およびこれらとＩＴＯとの積層物な
どが挙げられ、好ましくは、導電性金属酸化物であり、
特に、生産性、高導電性、透明性等の点からＩＴＯが好
ましい。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能である
が、通常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、よ
り好ましくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは
１００ｎｍ〜５００ｎｍである。

【００３３】陽極は通常、ソーダライムガラス、無アル
カリガラス、透明樹脂基板などの上に層形成したものが
用いられる。ガラスを用いる場合、その材質について
は、ガラスからの溶出イオンを少なくするため、無アル
カリガラスを用いることが好ましい。また、ソーダライ
ムガラスを用いる場合、シリカなどのバリアコートを施
したものを使用することが好ましい。基板の厚みは、機
械的強度を保つのに十分であれば特に制限はないが、ガ
ラスを用いる場合には、通常０．２ｍｍ以上、好ましく
は０．７ｍｍ以上のものを用いる。

【００３４】陽極の作製には材料によって種々の方法が
用いられるが、例えばＩＴＯの場合、電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、化学反応法（ゾルー
ゲル法など）、酸化インジウムスズの分散物の塗布など
の方法で膜形成される。陽極は洗浄その他の処理によ
り、素子の駆動電圧を下げたり、発光効率を高めること
も可能である。例えばＩＴＯの場合、ＵＶ−オゾン処
理、プラズマ処理などが効果的である。

【００３５】陰極は電子注入層、電子輸送層、発光層な
どに電子を供給するものであり、電子注入層、電子輸送
層、発光層などの負極と隣接する層との密着性やイオン
化ポテンシャル、安定性等を考慮して選ばれる。陰極の
材料としては金属、合金、金属ハロゲン化物、金属酸化
物、電気伝導性化合物、またはこれらの混合物を用いる
ことができ、具体例としてはアルカリ金属（例えばＬ
ｉ、Ｎａ、Ｋ等）及びそのフッ化物または酸化物、アル
カリ土類金属（例えばＭｇ、Ｃａ等）及びそのフッ化物
または酸化物、金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム
−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−ア
ルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム
−銀合金またはそれらの混合金属、インジウム、イッテ
リビウム等の希土類金属等が挙げられ、好ましくは仕事
関数が４ｅＶ以下の材料であり、より好ましくはアルミ
ニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混
合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属
等である。陰極は、上記化合物及び混合物の単層構造だ
けでなく、上記化合物及び混合物を含む積層構造を取る
こともできる。例えば、アルミニウム／フッ化リチウ
ム、アルミニウム／酸化リチウムの積層構造が好まし
い。陰極の膜厚は材料により適宜選択可能であるが、通
常１０ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ま
しくは５０ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１００
ｎｍ〜１μｍである。陰極の作製には電子ビーム法、ス
パッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法など
の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成
分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の
金属を同時に蒸着して合金電極を形成することも可能で
あり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させてもよ
い。陽極及び陰極のシート抵抗は低い方が好ましく、数
百Ω／□以下が好ましい。

【００３６】発光層の材料は、電界印加時に陽極または
正孔注入層、正孔輸送層から正孔を注入することができ
ると共に陰極または電子注入層、電子輸送層から電子を
注入することができる機能や、注入された電荷を移動さ
せる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させ
る機能を有する層を形成することができるものであれば
何でもよい。また、一重項励起子から発光するもので
も、三重項励起子から発光するもののいずれでも良い。
発光材料としては例えばベンゾオキサゾール、ベンゾイ
ミダゾール、ベンゾチアゾール、スチリルベンゼン、ポ
リフェニル、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブ
タジエン、ナフタルイミド、クマリン、ペリレン、ペリ
ノン、オキサジアゾール、アルダジン、ピラリジン、シ
クロペンタジエン、ビススチリルアントラセン、キナク
リドン、ピロロピリジン、チアジアゾロピリジン、シク
ロペンタジエン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディ
ン化合物、８−キノリノールの金属錯体や希土類錯体、
遷移金属錯体に代表される各種金属錯体等、ポリチオフ
ェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポ
リマー化合物、有機シランやそれらの誘導体、等が挙げ
られる。発光層の膜厚は特に限定されるものではない
が、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より
好ましくは５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０
ｎｍ〜５００ｎｍである。発光層の形成方法は、特に限
定されるものではないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、
スパッタリング、分子積層法、コーティング法（スピン
コート法、キャスト法、ディップコート法など）、イン
クジェット法、印刷法、ＬＢ法、転写法などの方法が用
いられ、好ましくはコーティング法である。

【００３７】正孔注入層、正孔輸送層の材料は、陽極か
ら正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から
注入された電子を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、カルバゾール、
トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミ
ダゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾ
ロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置
換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒ
ドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミ
ン、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン系、ポルフ
ィリン系、ポリシラン系、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾー
ル）、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポ
リチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン
やそれらの誘導体、等が挙げられる。正孔注入層、正孔
輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、通常１
ｎｍ〜５μｍの範囲のものが好ましく、より好ましくは
５ｎｍ〜１μｍであり、更に好ましくは１０ｎｍ〜５０
０ｎｍである。正孔注入層、正孔輸送層は上述した材料
の１種または２種以上からなる単層構造であってもよい
し、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造
であってもよい。正孔注入層、正孔輸送層の形成方法と
しては、真空蒸着法やＬＢ法、前記正孔注入輸送剤を溶
媒に溶解または分散させてコーティングする方法（スピ
ンコート法、キャスト法、ディップコート法など）、イ
ンクジェット法、印刷法、転写法が用いられる。コーテ
ィング法の場合、樹脂成分と共に溶解または分散するこ
とができ、樹脂成分としては例えば、ポリ塩化ビニル、
ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリメチルメタクリ
レート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポ
リスルホン、ポリフェニレンオキシド、ポリブタジエ
ン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、炭化水素樹脂、
ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセル
ロース、酢酸ビニル、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン、メラ
ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エ
ポキシ樹脂、シリコン樹脂などが挙げられる。

【００３８】電子注入層、電子輸送層の材料は、陰極か
ら電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から
注入された正孔を障壁する機能のいずれか有しているも
のであればよい。その具体例としては、例えばトリアゾ
ール、オキサゾール、オキサジアゾール、イミダゾー
ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロ
ン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボ
ジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジ
ン、縮合アゾール、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テ
トラカルボン酸無水物、フタロシアニン、８−キノリノ
ールの金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサ
ゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代
表される各種金属錯体、有機シランやそれらの誘導体、
等が挙げられる。電子注入層、電子輸送層の膜厚は特に
限定されるものではないが、通常１ｎｍ〜５μｍの範囲
のものが好ましく、より好ましくは５ｎｍ〜１μｍであ
り、更に好ましくは１０ｎｍ〜５００ｎｍである。電子
注入層、電子輸送層は上述した材料の１種または２種以
上からなる単層構造であってもよいし、同一組成または
異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。電
子注入層、電子輸送層の形成方法としては、真空蒸着法
やＬＢ法、前記電子注入輸送剤を溶媒に溶解または分散
させてコーティングする方法（スピンコート法、キャス
ト法、ディップコート法など）、インクジェット法、印
刷法、転写法などが用いられる。コーティング法の場
合、樹脂成分と共に溶解または分散することができ、樹
脂成分としては例えば、正孔注入輸送層の場合に例示し
たものが適用できる。

【００３９】保護層の材料としては水分や酸素等の素子
劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能
を有しているものであればよい。その具体例としては、
Ｉｎ、Ｓｎ、Ｐｂ、Ａｕ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｌ、Ｔｉ、Ｎ
ｉ等の金属、ＭｇＯ、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｇ
ｅＯ、ＮｉＯ、ＣａＯ、ＢａＯ、Ｆｅ₂Ｏ₃、Ｙ₂Ｏ₃、
ＴｉＯ₂等の金属酸化物、ＭｇＦ₂、ＬｉＦ、ＡｌＦ₃、
ＣａＦ₂等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピ
レン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウ
レア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフ
ルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、ク
ロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレ
ンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも
１種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させ
て得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含
フッ素共重合体、吸水率１％以上の吸水性物質、吸水率
０．１％以下の防湿性物質等が挙げられる。保護層の形
成方法についても特に限定はなく、例えば真空蒸着法、
スパッタリング法、反応性スパッタリング法、ＭＢＥ
（分子線エピタキシ）法、クラスターイオンビーム法、
イオンプレーティング法、プラズマ重合法（高周波励起
イオンプレーティング法）、プラズマＣＶＤ法、レーザ
ーＣＶＤ法、熱ＣＶＤ法、ガスソースＣＶＤ法、コーテ
ィング法、印刷法、転写法などが適用できる。

【００４０】

【実施例】以下に本発明の具体的実施例を述べるが、本
発明の実施の態様はこれらに限定されない。比較例１ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）４０ｍｇ、ＰＢＤ（２
−（４−ビフェニル）−５−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール）１２ｍｇ、化合
物Ａ１ｍｇをジクロロエタン２．５ｍｌに溶解し、洗浄
した基板上にスピンコートした（１５００ｒｐｍ，２０
ｓｅｃ）。有機層の膜厚は９８ｎｍであった。有機薄膜
上にパターニングしたマスク（発光面積が４ｍｍ×５ｍ
ｍとなるマスク）を設置し、蒸着装置内でマグネシウ
ム：銀＝１０：１を５０ｎｍ共蒸着した後、銀５０ｎｍ
を蒸着してＥＬ素子を作製した。東陽テクニカ製ソース
メジャーユニット２４００型を用いて、直流定電圧をＥ
Ｌ素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社の輝度
計ＢＭ−８、発光波長を浜松フォトニクス社製スペクト
ルアナライザーＰＭＡ−１１を用いて測定した。その結
果、ＥＬｍａｘ（最大発光波長）＝５１０ｎｍの青緑色
発光が得られ、その発光開始電圧は１１Ｖであった。

【００４１】

【化９】

【００４２】実施例１比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｉ−１）を用い、比較
例１と同様にＥＬ素子を作製した。ＥＬｍａｘ＝５３０
ｎｍの発光が得られ、その発光開始電圧は９Ｖであっ
た。実施例２比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｉ−２）を用い、比較
例１と同様にＥＬ素子を作製した。ＥＬｍａｘ＝５３０
ｎｍの発光が得られ、その発光開始電圧は９Ｖであっ
た。実施例３比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｉ−３）を用い、比較
例１と同様にＥＬ素子を作製した。ＥＬｍａｘ＝５７０
ｎｍの発光が得られ、その発光開始電圧は１０Ｖであっ
た。実施例４比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｉ−１２）を用い、比
較例１と同様にＥＬ素子を作製した。ＥＬｍａｘ＝６３
０ｎｍの発光が得られ、その発光開始電圧は９Ｖであっ
た。実施例５比較例１の化合物Ａの替わりに（Ｉ−２１）を用い、比
較例１と同様にＥＬ素子を作製した。ＥＬｍａｘ＝５３
０ｎｍの発光が得られ、その発光開始電圧は８Ｖであっ
た。同様に、本発明の他の化合物を含有するＥＬ素子を
作製・評価したところ、種々の発光色を有するＥＬ素子
を作製できること、駆動電圧が低下することが確認でき
た。

【００４３】

【発明の効果】本発明の化合物は有機発光素子用材料と
して使用可能である。本発明の化合物を用いた発光素子
は、種々の発光色を有する発光素子を作製でき、低電圧
駆動が可能である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０７Ｆ 15/00 Ｃ０７Ｆ 15/00 ＥＦターム(参考） 3K007 AB03 AB18 DA02 DA06 EB00 FA01 4C055 AA01 BA02 BA08 CA01 DA01 GA02 4H050 AB92 WB14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）で表される部分構造を有す
るイリジウム錯体またはその互変異性体からなる発光素
子材料。【化１】式中、Ｑ¹、Ｑ²は含窒素ヘテロ環を形成するに必要な原
子群を表す。
【請求項２】一対の電極間に発光層もしくは発光層を
含む複数の有機化合物層を形成した発光素子において、
少なくとも一層に請求項１に記載の発光素子材料を少な
くとも一種含有することを特徴とする発光素子。
【請求項３】請求項１に記載の発光素子材料を含む層
を塗布プロセスで成膜することを特徴とする請求項２に
記載の発光素子。