JP2006173588A - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む発光層、及び正孔輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、正孔輸送層は発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、かつ、発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpnとしたときに、下記式(1)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子等である。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
【選択図】なし
Description
一般に有機電界発光素子は、少なくとも発光層を含む有機化合物層と、これを挟む一対の電極から構成されている。両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入される。この電子と正孔が発光層において再結合して励起子が生成し、発光する。
しかしながら、この有機電界発光素子は無機LED素子や、蛍光管に比べ発光効率が低く問題となっている。さらに一層の発光効率向上および輝度向上が強く求められている。また、有機発光素子は携帯機器の表示部にも用いるためには、消費電力を低減させることが好ましい。この観点から、さらに駆動電圧を下げることが望まれている。
<1> 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む発光層、及び正孔輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
正孔輸送層は発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpnとしたときに、下記式(1)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
電子輸送層は発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層の電子親和力をEa0、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
正孔輸送層及び電子輸送層は、各々発光層に隣接した層を含む2以上の層からなり、
発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpn、発光層の電子親和力をEa0、電子輸送層のうち、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、下記式(1)及び下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
正孔輸送層は第1発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、電子輸送層は第2発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
第1及び第2発光層は、各々異なるホスト材料と、発光性材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
正孔輸送層は第1発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、電子輸送層は第2発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
第1及び第2発光層は、各々異なるホスト材料と、発光性材料として3座以上の配位子を有する金属錯体と、を含有しており、
かつ、第1発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、第1発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、第1発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpn、第2発光層の電子親和力をEa0、電子輸送層のうち、第2発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、第2発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、前記式(1)及び下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする<4>に記載の有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
<7> 前記式(2)で表される関係を満たす場合において、更に、Ea1−Ea0≦0.4eV、かつ、Ea2−Ea1≦0.4eV、…、かつ、Eam−Eam−1≦0.4eVの関係を満たすことを特徴とする前記<2>、<3>又は<5>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<9> 前記式(2)で表される関係を満たす場合において、更に、Ea1−Ea0≦0.2eV、又は、Ea2−Ea1≦0.2eV、…、又は、Eam−Eam−1≦0.2eVの関係を満たすことを特徴とする前記<7>に記載の有機電界発光素子。
<11> 前記金属錯体が、下記一般式(I)で表されることを特徴とする前記<10>に記載の有機電界発光素子。
<14> 前記金属錯体が、下記一般式(III)で表される化合物であることを特徴とする前記<13>に記載の有機電界発光素子。
群A: ビピリジル又はフェナントロリンを部分構造に含む4座配位子、シッフ塩基型4座配位子、フェニルビピリジル3座配位子、ジフェニルピリジン3座配位子、及びターピリジン3座配位子。
<18> 前記電子輸送層は3層以上であることを特徴とする<2>〜<16>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<19> 前記正孔輸送層は3層以上であり、かつ前記電子輸送層は3層以上であることを特徴とする<3>〜<16>のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
<21>
前記正孔輸送層のうち、発光層に隣接する層に、アゼピン化合物、アミン化合物、カルバゾール化合物、ピロール化合物、及びインドール化合物からなる群より選択される化合物を含むことを特徴とする<20>に記載の有機電界発光素子。
また、本発明においては、3座以上の配位子を有する金属錯体の種類を適宜選択することにより、さらに、色純度の改善、多色発光(赤色、緑色、及び/又は青色等)が可能となるなど、低電圧駆動、高い駆動耐久性、及び発光効率に優れた有機電界発光素子を提供することができる。
上記構成としたことにより、高い駆動耐久性を持つ有機電界発光素子が得られる。
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
上記構成としたことにより、高い駆動耐久性を持つ有機電界発光素子が得られる。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
上記第3の態様のごとく、発光層に2層以上の正孔輸送層及び電子輸送層を隣接させ、更に各層におけるイオン化ポテンシャル及び電子親和力の関係を制御することにより、さらに高い駆動耐久性を発揮することができる。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
他の正孔輸送層のイオン化ポテンシャル(Ip2、3、…)は5.8eV以下が好ましく、5.7eV以下がより好ましく、5.6eV以下が特に好ましい。
他の電子輸送層の電子親和力(Ea2、3、…)は2.6eV以上が好ましく、2.7eV以上がより好ましく、2.8eV以上が特に好ましい。
具体的には、前記式(2)の関係を満たす場合において、発光層及び電子輸送層の各層間の電子親和力の関係が、Ea1−Ea0≦0.4eV、かつ、Ea2−Ea1≦0.4eV、…、かつ、Eam−Eam−1≦0.4eVの関係を満たすことが好ましく、さらに、Ea1−Ea0≦0.2eV、又は、Ea2−Ea1≦0.2eV、…、又は、Eam−Eam−1≦0.2eVの関係を満たすことが好ましい。
具体的には、前記式(1)の関係を満たす場合において、発光層及び正孔輸送層の各層間のイオン化ポテンシャルの関係が、Ip0−Ip1≦0.4eV、かつ、Ip1−Ip2≦0.4eV、…、かつ、Ipn−1−Ipn≦0.4eVの関係を満たすことが好ましく、さらに、Ip0−Ip1≦0.2eV、又は、Ip1−Ip2≦0.2eV、…、又は、Ipn−1−Ipn≦0.2eVの関係を満たすことが好ましい。
本発明における金属錯体としては、鎖状配位子又は環状配位子のいずれを有するものであってもよいが、3座以上8座以下の鎖状配位子を有する金属錯体が好ましく、3座以上6座以下の鎖状配位子を有する金属錯体がより好ましく、3座又は4座の鎖状配位子を有する金属錯体がさらに好ましく、4座の鎖状配位子を有する金属錯体が特に好ましい。
鎖状配位子は、中心金属(例えば、後述する一般式(I)で表される化合物の場合であればM11を表す。)に、窒素で配位する含窒素へテロ環(例えば、ピリジン環、キノリン環、ピロール環など)を少なくとも一つ有することが好ましい。該含窒素ヘテロ環としては、含窒素6員ヘテロ環であることがより好ましい。
なお、前記金属錯体が有する3座以上の配位子としては、下記群Aからなる配位子を除いた少なくとも3座の配位子であることが好ましい。
群A: ビピリジル又はフェナントロリンを部分構造に含む4座配位子、シッフ塩基型4座配位子、フェニルビピリジル3座配位子、ジフェニルピリジン3座配位子、及びターピリジン3座配位子。
また、金属錯体の配位子が環状であるとは、金属錯体中の複数の配位子が互いに結合して、閉じた構造形成することを意味する(例えば、フタロシアニン配位子、クラウンエーテル配位子など。)。
また、2種以上の発光材料を用いる場合であれば、3座以上の配位子を有する金属錯体と、これ以外の他の発光材料とを併用してもよい。本発明に用いうる他の発光材料(3座以上の配位子を有する金属錯体以外の発光材料)としては、例えば、蛍光発光材料及び/又はリン光発光材料が挙げられる。本発明においては、発光材料のうち、少なくとも1種が3座以上の配位子を有する金属錯体であればよく、該発光材料の総てが、3座以上の配位子を有する金属錯体であることが好ましい。
一般式(I)中、M11は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、2価または3価の金属イオンが好ましい。2価または3価の金属イオンとしては、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、白金イオン、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、白金イオン、イリジウムイオンがさらに好ましく、白金イオンが特に好ましい。
L11、Y12、L12、Y11、L13、Y13、及びL14から成る配位子は、アニオン性配位子(少なくとも一つのアニオンが金属と結合する配位子)であることが好ましい。アニオン性配位子中のアニオンの数は、1〜3が好ましく、1、2がより好ましく、2がさらに好ましい。
M11にリン原子で配位するL11、L12、L13、及びL14としては特に限定されないが、それぞれ独立に、ジアルキルホスフィノ基、ジアリールホスフィノ基、トリアルキルホスフィン、トリアリールホスフィン、ホスフィニン基等があげられる。これらの基は更に置換されてもよい。
このような連結基の具体例としては、例えば下記のものが挙げられる。
前記一般式(I)で表される化合物の好ましい形態は、以下に挙げる一般式(1)、一般式(2)、一般式(3)、及び一般式(4)で表される各化合物である。
一般式(1)中、M21は、前記一般式(I)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
一般式(1−A)中、M31は、前記一般式(I)におけるM11と同義であり、好ましい範囲も同じである。
先ず、一般式(3−A)で表される化合物について説明する
一般式(3−C)で表される化合物について説明する。
一般式(4−A)で表される化合物について説明する。
一般式(5)で表される化合物について説明する。
前記一般式(5)で表される化合物の他の好ましい形態は、下記一般式(5−A)で表される化合物、及び下記一般式(5−B)で表される化合物である。
先ず、一般式(5−A)で表される化合物について説明する。
すなわち、一般式(II)においては、QX11−LX11−QX12−LX12−QX13からなる原子群、及びQX14−LX13−QX15−LX14−QX16からなる原子群が、それぞれ三座の配位子を形成する。
また、MX1とQX11〜QX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。
一般式(II)中、MX1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されないが、1価〜3価の金属イオンが好ましく、2価又は3価の金属イオンがより好ましく、3価の金属イオンがさらに好ましい。具体的には、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、銅イオン、ユーロピウムイオン、ガドリニウムイオン、テルビウムイオンが好ましく、イリジウムイオン、ユーロピウムイオンがより好ましく、イリジウムイオンがさらに好ましい。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を表す場合、その具体的な原子としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、珪素原子、リン原子、硫黄原子などが挙げられ、好ましくは窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子であり、より好ましくは窒素原子、酸素原子である。
QX11〜QX16がMX1に配位する原子を含んだ原子群を表す場合、MX1に炭素原子で配位するものとしては、例えば、イミノ基、芳香族炭化水素環基(ベンゼン、ナフタレンなど)、ヘテロ環基(チオフェン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、チアゾール、オキサゾール、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾールなど)およびこれらを含む縮合環、およびこれらの互変異性体が挙げられる。
MX1とQX11〜QX16との結合は、それぞれ配位結合でも共有結合でもよい。
先ず、一般式(X2)で表される化合物について説明する。
一般式(X2)中、MX2は、前記一般式(II)におけるMX1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YX21〜YX26はMX2に配位する原子を表す。YX21〜YX26とMX2との結合は配位結合、イオン結合、共有結合のいずれでもよい。YX21〜YX26としては、炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、りん原子、ケイ素原子が挙げられ、好ましくは炭素原子、窒素原子である。QX21〜QX26は、それぞれYX21〜YX26を含んで芳香族炭化水素環または芳香族ヘテロ環を形成する原子群を表す。この場合に形成する芳香族炭化水素環、芳香族ヘテロ環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チオフェン環、フラン環が挙げられ、好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環であり、さらに好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピラゾール環、トリアゾール環であり、特に好ましくはベンゼン環、ピリジン環である。これらはさらに縮環を有していても置換基を有していても良い。
一般式(X3)について説明する。
本発明における金属錯体〔前記一般式(I)、(1)、(1−A)、(2)、(3)、(3−A)、(3−B)、(3−C)、(4)、(4−A)、(5)、(5−A)、及び(5−B)、並びに前記一般式(II)、(X2)、及び(X3)で表される化合物〕は、種々の手法で合成できる。
例えば、配位子、またはその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、もしくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、もしくは、塩基非存在下、室温以下、もしくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
例えば、一般式(1−A)で表される化合物を合成する際は、6,6’−ビス(2−ヒ
ドロキシフェニル)−2,2’−ビピリジル配位子またはその誘導体(例えば、2,9−
ビス(2−ヒドロキシフェニル)−1,10−フェナントロリン配位子、2,9−ビス(2−ヒドロキシフェニル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン配位子、6,6’−ビス(2−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニル)−2,2’−ビピリジル配位子など)などを、金属化合物に対し、好ましくは0.1当量〜10当量、より好ましくは0.3当量〜6当量、さらに好ましくは0.5当量〜4当量加えて合成できる。一般式(1−A)で表される化合物の合成方法において、反応溶媒、反応時間、反応温度の各々は、上記本発明の金属錯体の合成方法で述べた事項と同様である。
例えば、2,2’−ビピリジル誘導体(例えば、1,10−フェナントロリンなど)と
アニソール誘導体(例えば、4−フルオロアニソールなど)をJournal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法で反応させることにより合成することができる。また、ハロゲン化された2,2’−ビピリジ
ル誘導体(例えば、2,9−ジブロモ−1,10−フェナントロリンなど)と2−メトキシフェニルボロン酸誘導体など(例えば、2−メトキシ−5−フルオロフェニルボロン酸など)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことにより合成することができる。また、2,2’−ビピリジルボロン酸誘導体(例えば6,6’−ビス(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロリル)−2,2’−ビピリジルなど)とハロゲン化されたアニソール誘導体(例えば2−ブロモアニソールなど)を出発物質として鈴木カップリング反応を行った後、メチル基を脱保護する(Journal of Organic Chemistry, 741, 11,(1946)に記載の方法、または、ピリジン塩酸塩中で加熱するなどの方法を用いる)ことによっても合成することができる。
これらの置換基の中でも、炭素原子上の置換基としては、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、ハロゲン原子が好ましく、より好ましくはアリール基、ハロゲン原子であり、さらに好ましくはフェニル基、フッ素原子である。
一般式(III)で表される化合物はとしては、一般式(a)及び一般式(b)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましく、一般式(b)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましい。
また、一般式(III)で表される化合物としては、一般式(c)または一般式(g)で表される化合物も好ましい。
一般式(c)で表される化合物としては、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(e)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(f)で表される化合物またはその互変異性体が好ましく、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体、一般式(e)で表される化合物またはその互変異性体がより好ましく、一般式(d)で表される化合物またはその互変異性体がさらに好ましい。
一般式(a)中、Z21、Z22、Z23、Z24、Z25、Z26、M21はそれぞれ対応する前記一般式(III)におけるZ11、Z12、Z13、Z11、Z12、Z13、MY1と同義であり、好ましい範囲も同じである。
X401、X402はそれぞれ独立に酸素原子、置換又は無置換の窒素原子、硫黄原子を表し、酸素原子、置換窒素原子が好ましく、酸素原子がより好ましい。
一般式(A−1)について説明する。
MA1は金属イオンを表す。金属イオンとしては特に限定されることはないが、2価の金属イオンが好ましく、Pt2+、Pd2+、Cu2+、Ni2+、Co2+、Zn2+、Mg2+、Pb2+が好ましく、Pt2+、Cu2+がより好ましく、Pt2+が特に好ましい。
YA11、YA14、YA15およびYA18は、それぞれ独立に炭素原子または窒素原子を表す。YA11、YA14、YA15およびYA18として好ましくは、炭素原子である。
YA12、YA13、YA16およびYA17はそれぞれ独立に置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、酸素原子、硫黄原子を表す。YA12、YA13、YA16およびYA17として好ましくは、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子である。
LA11、LA12、LA13、LA14は二価の連結基を表す。LA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基としては、それぞれ独立に単結合のほか、炭素、窒素、珪素、硫黄、酸素、ゲルマニウム、リン等で構成される連結基であり、より好ましくは、単結合、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、置換珪素原子、酸素原子、硫黄原子、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基であり、さらに好ましくは単結合、置換または無置換の炭素原子、置換または無置換の窒素原子、置換珪素原子、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族ヘテロ環基であり、特に好ましくは、単結合、置換または無置換のメチレン基である、LA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基としては、例えば以下のものが挙げられる。
MA2、YA21、YA24、YA25、YA28、YA22、YA23、YA26、YA27、LA21、LA22、LA23、LA24はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25およびZA26はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA21、ZA22、ZA23、ZA24、ZA25およびZA26として好ましくはそれぞれ独立に置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA3、YA31、YA34、YA35、YA38、YA32、YA33、YA36、YA37、LA31、LA32、LA33、LA34はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA31、ZA32、ZA33、およびZA34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA31、ZA32、ZA33、およびZA34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
MA4、YA41、YA44、YA45、YA48、YA42、YA43、YA46、YA47、LA41、LA42、LA43、LA44はそれぞれ対応する、一般式(A−1)中のMA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45およびZA46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZA41、ZA42、ZA43、ZA44、ZA45およびZA46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XA41、XA42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XA41、XA42として好ましくはそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(B−1)中、MB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14、QB11、QB12は、それぞれ対応する、一般式(A−1)中における、MA1、YA11、YA14、YA15、YA18、YA12、YA13、YA16、YA17、LA11、LA12、LA13、LA14、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(B−2)中、MB2、YB21、YB24、YB25、YB28、YB22、YB23、YB26、YB27、LB21、LB22、LB23、LB24はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25およびZB26は、それぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB21、ZB22、ZB23、ZB24、ZB25およびZB26として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−3)中、MB3、YB31、YB34、YB35、YB38、YB32、YB33、YB36、YB37、LB31、LB32、LB33、LB34はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB31、ZB32、ZB33、およびZB34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB31、ZB32、ZB33、およびZB34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(B−4)中、MB4、YB41、YB44、YB45、YB48、YB42、YB43、YB46、YB47、LB41、LB42、LB43、LB44はそれぞれ対応する、一般式(B−1)中のMB1、YB11、YB14、YB15、YB18、YB12、YB13、YB16、YB17、LB11、LB12、LB13、LB14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45およびZB46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZB41、ZB42、ZB43、ZB44、ZB45およびZB46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XB41、XB42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XB41、XB42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
一般式(C−1)中、MC1、LC11、LC12、QC11、QC12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、LA12、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GC11、GC12は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは窒素原子、無置換の炭素原子であり、より好ましくは窒素原子である。
RC11、RC12はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RC11、RC12は互いに連結して五員環を形成してもよい。RC13、RC14はそれぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RC13、RC14は互いに連結して五員環を形成してもよい。
YC21、YC22、YC23およびYC24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC21、GC22は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC21、LC22は連結基を表す。QC21、QC22はMC2に結合する原子を含有する部分構造を表す。
一般式(C−2)中、MC2、LC21、LC22、QC21、QC22、GC21、GC22はそれぞれ対応する、一般式(C−1)におけるMC1、LC11、LC12、QC11、QC12、GC11、GC12と同義であり、好ましい範囲も同様である。
YC21、YC22、YC23およびYC24は、それぞれ独立に、窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
YC31、YC32、YC33およびYC34は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC31、GC32は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC31、LC32は連結基を表す。ZC31、Z C32、Z C33、Z C34、Z C35およびZ C36はそれぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
YC51、YC52、YC53およびYC54は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。GC51、GC52は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。LC51、LC52は連結基を表す。ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56はそれぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。XC51、XC52はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。
一般式(C−3)中、MC3、LC31、LC32、GC31、GC32はそれぞれ対応する、一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35およびZC36はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC31、ZC32、ZC33、ZC34、ZC35およびZC36として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
一般式(C−4)中、MC4、LC41、LC42、GC41、GC42は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC41、ZC42、ZC43、およびZC44はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC41、ZC42、ZC43、およびZC44として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
MC5、LC51、LC52、GC51、GC52は、それぞれ対応する一般式(C−1)における、MC1、LC11、LC12、GC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZC51、ZC52、ZC53、ZC54、ZC55およびZC56として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XC51、XC52はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XC51、XC52として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
GD11、GD12は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。JD11、JD12、JD13およびJD14は五員環を形成するのに必要な原子群を表す。LD11、LD12は連結基を表す。
一般式(D−1)中、MD1、LD11、LD12はそれぞれ対応する一般式(A−1)中における、MA1、LA11、LA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
GD11、GD12は、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JD11、JD12、JD13およびJD14は、これらが結合している原子群と共に、含窒素へテロ五員環を形成するのに必要な原子群を表す。
GD21、GD22は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD21、YD22、YD23およびYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD21、XD22、XD23およびXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表す。
RD21、RD22およびRD23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD21、LD22は連結基を表す。
GD31、GD32は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD31、YD32、YD33およびYD34は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD31、XD32、XD33およびXD34は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD31−、−C(RD32)RD33−を表す。
RD31、RD32およびRD33は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD31、LD32は連結基を表す。
GD41、GD42は、それぞれ独立に窒素原子、置換または無置換の炭素原子を表す。
YD41、YD42、YD43およびYD44は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表す。
XD41、XD42、XD43およびXD44は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD41−、−C(RD42)RD43−を表す。RD41、RD42およびRD43は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。LD41、LD42は連結基を表す。
MD2、LD21、LD22、GD21、GD22は、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD21、YD22、YD23およびYD24は、それぞれ独立に窒素原子、置換もしくは無置換の炭素原子を表し、好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。
XD21、XD22、XD23およびXD24は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−を表し、好ましくは硫黄原子、−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、より好ましくは−NRD21−、−C(RD22)RD23−であり、さらに好ましくは−NRD21−である。
RD21、RD22およびRD23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。RD21、RD22およびRD23で表される置換基としては、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12、特に好ましくは炭素数1〜8であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニル等が挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、
一般式(D−3)中、MD3、LD31、LD32、GD31、GD32は、それぞれ対応する一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD31、XD32、XD33およびXD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23およびXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
YD31、YD32、YD33およびYD34はそれぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23およびYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(D−4)中、MD4、LD41、LD42、GD41、GD42は、それぞれ対応する、一般式(D−1)におけるMD1、LD11、LD12、GD11、GD12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XD41、XD42、XD43およびXD44は、それぞれ対応する一般式(D−2)におけるXD21、XD22、XD23およびXD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YD41、YD42、YD43およびYD44は、それぞれ対応する、一般式(D−2)におけるYD21、YD22、YD23およびYD24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−1)中、ME1は一般式(A−1)におけるMA1と同義であり、また好ましい範囲も同様である。GE11、GE12、GE13およびGE14は一般式(C−1)におけるGC11、GC12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
JE11、JE12は、一般式(D−1)におけるJD12〜JD14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。YE11、YE12、YE13およびYE14はそれぞれ対応する、一般式(C−2)におけるYC21〜YC24と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
XE21およびXE22は、それぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、−NRE21−、−C(RE22)RE23−を表す。RE21、RE22およびRE23は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表す。
一般式(E−2)中、ME2、GE21、GE22、GE23、GE24、YE21、YE22、YE23、YE24は、それぞれ対応する一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、YE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE21、XE22は一般式(D−2)におけるXD21、XD22と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
一般式(E−3)中、ME3、GE31、GE32、GE33、GE34、YE31、YE32、YE33、YE34は、それぞれ対応する、一般式(E−1)におけるME1、GE11、GE12、GE13、GE14、YE11、YE12、YE13、YE14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。XE31、XE32は対応する、一般式(E−2)におけるXE21、XE22と同義であり、また好ましい
範囲も同様である。
一般式(F−1)中、MF1、LF11、LF12、LF13、QF11、QF12はそれぞれ対応する、一般式(A−1)におけるMA1、LA11、LA12、LA13、QA11、QA12と同義であり、また好ましい範囲も同様である。RF11、RF12、RF13およびRF14は、それぞれ独立に水素原子または置換基を表し、RF11とRF12、RF12とRF13、RF13とRF14は可能であれば互いに連結して環を形成してもよいが、RF11とRF12、RF13とRF14が形成する環は五員環である。RF11、RF12、RF13およびRF14で表される置換基としては、それぞれ対応する一般式(C−1)におけるRC11〜RC14で表される置換基として挙げたものが適用できる。RF11、RF12、RF13およびRF14として好ましくは、RF11とRF12、RF13とRF14が互いに結合して五員環を形成する基もしくは、RF12とRF13が互いに結合して芳香環を形成する基である。
MF2、LF21、LF22、LF23、RF21、RF22、RF23およびRF24はそれぞれ対応する一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25およびZF26はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF21、ZF22、ZF23、ZF24、ZF25およびZF26として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−3)中、MF3、LF31、LF32、LF33、RF31、RF32、RF33およびRF34はそれぞれ対応する、一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。ZF31、ZF32、ZF33およびZF34はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF31、ZF32、ZF33およびZF34として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
一般式(F−4)中、MF4、LF41、LF42、LF43、RF41、RF42、RF43およびRF44は一般式(F−1)におけるMF1、LF11、LF12、LF13、RF11、RF12、RF13およびRF14と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45およびZF46はそれぞれ独立に窒素原子または置換もしくは無置換の炭素原子を表す。ZF41、ZF42、ZF43、ZF44、ZF45およびZF46として好ましくは置換もしくは無置換の炭素原子であり、より好ましくは無置換の炭素原子である。炭素原子に置換される置換基としては一般式(A−1)におけるLA11、LA12、LA13、LA14で表される二価の連結基の置換基としてあげたものが適用できる。
XF41、XF42はそれぞれ独立に酸素原子、硫黄原子、置換もしくは無置換の窒素原子を表す。XF41、XF42として好ましくは酸素原子、硫黄原子であり、より好ましくは酸素原子である。
有機電界発光素子は、ボトムエミッション方式とトップエミッション方式とに大別される。本発明はいずれの方式にも好ましく適用することができる。以下では、ボトムエミッション方式を例に取り、本発明を詳しく説明する。ボトムエミッション方式の有機電界発光素子は、通常、基板側から陽極/正孔輸送層/発光層/陰極の構成、又は、基板側から陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極の構成となっている。本発明においては、発光層と該発光層に隣接した層を含む複数の正孔輸送層とを有する構成であるか、及び/又は、発光層と該発光層に隣接した層を含む複数の電子輸送層とを有する構成であることが必要である。さらに各層は、複数の二次層に分かれていてもよい。
また、発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明であることが好ましい。通常の場合、陽極が透明である。
本発明で使用する基板は、有機化合物層から発せられる光を散乱又は減衰させないことが好ましい。その具体例としては、イットリウム安定化ジルコニア(YSZ)、ガラス等の無機材料、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルやポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)等の有機材料が挙げられる。有機材料の場合、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
基板は無色透明であっても有色透明であってもよいが、発光層から発せられる光を散乱あるいは減衰等させることがない点で、無色透明で有ることが好ましい。
陽極としては、通常、有機化合物層に正孔を供給する陽極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
陽極の材料としては、例えば、金属、合金、金属酸化物、有機導電性化合物、又はこれらの混合物を好適に挙げられ、仕事関数が4.0eV以上の材料が好ましい。具体例としては、アンチモンやフッ素等をドープした酸化錫(ATO、FTO)、酸化錫、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウム錫(ITO)、酸化亜鉛インジウム(IZO)等の半導性金属酸化物、金、銀、クロム、ニッケル等の金属、さらにこれらの金属と導電性金属酸化物との混合物又は積層物、ヨウ化銅、硫化銅などの無機導電性物質、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどの有機導電性材料、及びこれらとITOとの積層物などが挙げられる。
陰極としては、通常、有機化合物層に電子を注入する陰極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途・目的に応じて、公知の電極の中から適宜選択することができる。
−有機化合物層の形成−
本発明における有機化合物層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着法、電子写真法、電子ビーム法、スパッタリング法、分子積層法、塗布法(スプレーコート法、ディップコート法、含浸法、ロールコート法、グラビアコート法、リバースコート法、ロールブラッシュ法、エアーナイフコート法、カーテンコート法、スピンコート法、フローコート法、バーコート法、マイクログラビアコート法、エアードクターコート、ブレードコート法、スクイズコート法、トランスファーロールコート法、キスコート法、キャストコート法、エクストルージョンコート法、ワイヤーバーコート法、スクリーンコート法等)、インクジェット法、印刷法、転写法等の方法が可能である。中でも素子の特性、製造の容易さ、コスト等を勘案すると、抵抗加熱蒸着法、塗布法、転写法が好ましい。発光素子が2層以上の積層構造を有する場合、上記方法を組み合わせて製造することも可能である。
正孔輸送層又は正孔注入層の材料は、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。本発明における正孔輸送層には、一般に、正孔注入層といわれている層も含む。
正孔輸送層又は正孔注入層の材料の具体例としては、カルバゾール、イミダゾール、ジベンゾアゼピン、トリベンゾアゼピン、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン、芳香族ジメチリディン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機金属錯体、遷移金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
また、他の正孔輸送層の材料としては、上記した中でも、カルバゾール、フェニレンジアミン、アリールアミン、芳香族第三級アミン化合物、ジベンゾアゼピン、トリベンゾアゼピンが好ましく、カルバゾール、芳香族第三級アミン化合物、トリベンゾアゼピンがより好ましい。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
2層以上存在する正孔輸送層を構成する材料の選択にあたっては、発光層に含まれる材料との関係が考慮される。
電子輸送層又は電子注入層の材料は、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入され得た正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであればよい。本発明における電子輸送層には、一般に電子注入層といわれている層も含む。
電子輸送層又は電子注入層の材料の具体例としては、例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、トリアジン、オキサゾール、フェナントロリン、オキサジアゾール、イミダゾール、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、シロール、イミダゾピリジン、ナフタレンペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体、又は上記化合物の誘導体等が挙げられる。
また、他の電子輸送層の材料としては、上記した中でも、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、フェナントロリン、オキサジアゾール、イミダゾール、シロール、イミダゾピリジンが好ましく、トリアジン、フェナントロリン、オキサジアゾール、イミダゾール、シロール、イミダゾピリジンがより好ましい。
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数)
2層以上存在する電子輸送層を構成する材料の選択にあたっては、発光層に含まれる材料との関係が考慮される。
本発明における発光層は、発光材料とホスト材料とを含む層である。
ホスト材料は、電圧印加時に正孔輸送層又は正孔注入層から正孔を受け取ると共に、電子注入層又は電子輸送層から電子を受け取る機能、注入された電荷を移動させる機能、正孔と電子の再結合の場を提供して励起子を生成させる機能、励起エネルギーを移動させる機能を有する材料である。
また、第4又は第5の態様のごとく、複数の発光層を設ける場合についても、各発光層の厚さは、特に限定されるものではないが、各々、1nm〜250nmであるのが好ましく、2nm〜100nmであるのがより好ましく、5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
また、発光層が複数の層である場合、各々の発光層に含まれる発光材料は同じであっても異なっていても良い。積層される発光層の数は特に限定されないが、2〜3層が好ましい。
更に、相異なる二種類あるいは三種類以上の発光材料を用いることにより、任意の色の発光素子を得ることもできる。例えば、青色発光/黄色発光や水色発光/橙色発光、緑色発光/紫色発光のように、補色関係にある色を発光する発光材料を用いて白色を発光させることもできる。また、青色発光/緑色発光/赤色発光の発光材料を用いて白色発光させることもできる。
なお、ホスト材料が発光材料の機能を兼ねて発光してもよい。例えば、ホスト材料の発光と発光材料の発光によって、素子を白色発光させてもよい。
前記電荷発生層は、電界印加時に電荷(正孔及び電子)を発生する機能を有すると共に、発生した電荷を隣接層に注入させる機能を有する層である。
前記電荷発生層を形成する材料は、上記の機能を有する材料であれば特に制限はなく、単一化合物であってもよいし、複数の化合物であってもよい。
具体的には、導電性を有するものであっても、ドープされた有機化合物層のように半導電性を有するものであってもよい。また、電気絶縁性を有するものであってもよい。例えば、特開平11−329748号公報、特開2003−272860号公報、特開2004−39617号公報に記載の材料が挙げられる。
尚、本発明の有機電界発光素子が、陽極・陰極間に電荷発生層等を有する素子である場合、電極と電荷発生層との間におけるユニット、又は、電荷発生層間における各ユニットに対して、本発明の構成を適用することが好ましい。
本発明において、発光素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。保護層の材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであればよい。その具体例としては、In、Sn、Pb、Au、Cu、Ag、Al、Ti、Ni等の金属、MgO、SiO、SiO2、Al2O3、GeO、NiO、CaO、BaO、Fe2O3、Y2O3、TiO2等の金属酸化物、SiNx、SiNxOy等の金属窒化物、MgF2、LiF、AlF3、CaF2等の金属フッ化物、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリイミド、ポリウレア、ポリテトラフルオロエチレン、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリジクロロジフルオロエチレン、クロロトリフルオロエチレンとジクロロジフルオロエチレンとの共重合体、テトラフルオロエチレンと少なくとも1種のコモノマーとを含むモノマー混合物を共重合させて得られる共重合体、共重合主鎖に環状構造を有する含フッ素共重合体、吸水率1%以上の吸水性物質、吸水率0.1%以下の防湿性物質等が挙げられる。
さらに、本発明においては、封止容器を用いて本発明の素子全体を封止してもよい。また、封止容器と発光素子の間の空間に水分吸収剤又は不活性液体を封入してもよい。水分吸収剤としては、特に限定されることはないが例えば酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、五酸化燐、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化銅、フッ化セシウム、フッ化ニオブ、臭化カルシウム、臭化バナジウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、酸化マグネシウム等を挙げることができる。不活性液体としては、特に限定されることはないが例えば、パラフィン類、流動パラフィン類、パーフルオロアルカンやパーフルオロアミン、パーフルオロエーテル等のフッ素系溶剤、塩素系溶剤、シリコーンオイル類が挙げられる。
本発明の発光素子は、透明陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜40ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。本発明の発光素子の駆動については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号等の各公報、米国特許5828429号、同6023308号、日本特許第2784615号等の各明細書に記載の方法を利用することができる。
(1)比較例の有機電界発光素子(素子1)の作製
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機化合物層を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
なお、素子1における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
NPD:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(電子輸送層)
BAlq:膜厚45nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
このものを、大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、比較例の有機電界発光素子(素子1)を得た。
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で、実施例の有機電界発光素子(素子2)を作製した。素子2における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
CuPc:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(第1電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第2電子輸送層)
Alq:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
有機化合物層構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で実施例の有機電界発光素子(素子3)を作製した。素子3における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
m−MTDATA:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:1.9eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
(第1電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第2電子輸送層)
Alq:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子4)を作製した。素子4における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
銅フタロシアニン:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚25nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(第3正孔輸送層)
HTM−1:5nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:2.2eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(第1電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第2電子輸送層)
Alq:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子5)を作製した。素子5における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
銅フタロシアニン:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚25nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(第3正孔輸送層)
HTM−1:5nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:2.2eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(第1電子輸送層)
ETM−1:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:6.1eV、 電子親和力:2.5eV
(第2電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第3電子輸送層)
Alq:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子6)を作製した。素子6における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
銅フタロシアニン:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚25nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(第3正孔輸送層)
HTM−2:5nm
イオン化ポテンシャル:5.7eV、 電子親和力:2.3eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(第1電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第2電子輸送層)
Alq:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子1)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子7)を作製した。素子7における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
銅フタロシアニン:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚25nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(第3正孔輸送層)
HTM−2:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.7eV、 電子親和力:2.3eV
(発光層)
mCP=95質量%、BPM−1=5質量%の混合層:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
(第1電子輸送層)
ETM−1:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:6.1eV、 電子親和力:2.5eV
(第2電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第3電子輸送層)
Alq:膜厚35nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
素子6に用いたHTM−2を下記に示すHTM−3に換えた以外は、実施例の有機電界発光素子(素子7)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子8)を作製した。
また、素子7に用いたHTM−2を下記に示すHTM−3に換えた以外は、実施例の有機電界発光素子(素子7)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子9)を作製した。
尚、HTM−3のイオン化ポテンシャルは5.8eV、電子親和力は2.5eVである。
素子4〜素子9に用いたBPM−1を、それぞれ下記に示すBPM−2に換えた以外は、実施例の有機電界発光素子(素子4〜素子9)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子10〜素子15)を作製した。
有機化合物層の構成を下記のように変更した以外は、素子1と同様の方法で比較例の有機電界発光素子(素子16)を作製した。素子16における各有機化合物層のイオン化ポテンシャル及び電子親和力の値を各層の構成中に併記する。
銅フタロシアニン:膜厚10nm
イオン化ポテンシャル:5.1eV、 電子親和力:3.4eV
(第2正孔輸送層)
NPD:膜厚25nm
イオン化ポテンシャル:5.4eV、 電子親和力:2.4eV
(第3正孔輸送層)
HTM−1:5nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:2.2eV
(発光層)
mCP=95質量%、Ir(ppy)3=5質量%の混合層:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
CBP=95質量%、Ir(ppy)3=5質量%の混合層:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:6.1eV、 電子親和力:2.7eV
(第1電子輸送層)
BAlq:膜厚5nm
イオン化ポテンシャル:5.9eV、 電子親和力:2.9eV
(第2電子輸送層)
Alq:膜厚40nm
イオン化ポテンシャル:5.8eV、 電子親和力:3.0eV
比較例の有機電界発光素子(素子16)において、発光層を下記に変更した以外は、比較例の有機電界発光素子(素子16)と同様の方法で本発明の有機電界発光素子(素子17)を作製した。
(発光層)
mCP=95質量%、GPM−1=5質量%の混合層:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:6.0eV、 電子親和力:2.4eV
CBP=95質量%、GPM−1=5質量%の混合層:膜厚30nm
イオン化ポテンシャル:6.1eV、 電子親和力:2.7eV
GPM−1の構造を以下に示す。
(発光層)
CBP=90質量%、BPM−1=10質量%の混合層:膜厚20nm
CBP=95質量%、RPM−1=5質量%の混合層:膜厚20nm
RPM−1の構造を以下に示す。
(1)イオン化ポテンシャル
ガラス基板上に、有機化合物層に用いた各化合物を、50nmの厚みになるように蒸着した。この膜を常温常圧下、理研計器(株)製の紫外線光電子分析装置AC−1によりイオン化ポテンシャルを測定した。結果を表1に示す。
イオン化ポテンシャル測定に用いた膜の紫外可視吸収スペクトルを、島津製作所製のUV3100型分光光度計で測定し、吸収スペクトルの長波長端のエネルギーから励起エネルギーを求めた。励起エネルギーと前記イオン化ポテンシャルの値から電子親和力を算出した。結果を表1に示す。
上記で得られた有機電界発光素子(素子1〜素子17)の駆動耐久性を以下の方法により評価した。
得られた有機電界発光素子(素子1〜素子17)を、初期輝度300cd/m2で定電流駆動を行い、輝度が150cd/m2になるまでに要する時間(t0.5)を測定し、耐久性の指標とした。
また、素子16及び素子17に対しては、素子16のt0.5を1としたとき、3.5倍以上のものをA、1.5倍以上3.5倍未満のものをB、1.5倍以下のものをCとして評価した。結果を表3に示す。
また、表3に示されるように、実施例の有機電界発光素子(素子17)は、比較例の有機電界発光素子(素子16)に比べて、駆動耐久性が高いことがわかる。
Claims (18)
- 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む発光層、及び正孔輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
正孔輸送層は発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpnとしたときに、下記式(1)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数) - 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む発光層、及び電子輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
電子輸送層は発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層の電子親和力をEa0、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数) - 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む発光層、正孔輸送層、及び電子輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
正孔輸送層及び電子輸送層は、各々発光層に隣接した層を含む2以上の層からなり、
発光層は発光材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有し、
かつ、発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpn、発光層の電子親和力をEa0、電子輸送層のうち、発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、下記式(1)及び下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数) - 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む第1及び第2発光層、正孔輸送層、並びに電子輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
正孔輸送層は第1発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、電子輸送層は第2発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
第1及び第2発光層は、各々異なるホスト材料と、発光性材料として3座以上の配位子を有する金属錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。 - 一対の電極間に、少なくとも、発光材料とホスト材料とを含む第1及び第2発光層、正孔輸送層、並びに電子輸送層を含む複数の有機化合物層を有する有機電界発光素子であって、
正孔輸送層は第1発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、電子輸送層は第2発光層に隣接した層を含む2層以上からなり、
第1及び第2発光層は、各々異なるホスト材料と、発光性材料として3座以上の配位子を有する金属錯体と、を含有しており、
かつ、第1発光層のイオン化ポテンシャルをIp0、正孔輸送層のうち、第1発光層に隣接した正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIp1、第1発光層側からn番目に位置する正孔輸送層のイオン化ポテンシャルをIpn、第2発光層の電子親和力をEa0、電子輸送層のうち、第2発光層に隣接した電子輸送層の電子親和力をEa1、第2発光層側からm番目に位置する電子輸送層の電子親和力をEamとしたときに、下記式(1)及び下記式(2)で表される関係を満たすことを特徴とする請求項4に記載の有機電界発光素子。
式(1):Ip0>Ip1>Ip2>…>Ipn−1>Ipn (nは2以上の整数)
式(2):Ea0<Ea1<Ea2<…<Eam−1<Eam (mは2以上の整数) - 前記式(1)で表される関係を満たす場合において、更に、Ip0−Ip1≦0.4eV、かつ、Ip1−Ip2≦0.4eV、…、かつ、Ipn−1−Ipn≦0.4eVの関係を満たすことを特徴とする請求項1、請求項3、又は請求項5に記載の有機電界発光素子。
- 前記式(2)で表される関係を満たす場合において、更に、Ea1−Ea0≦0.4eV、かつ、Ea2−Ea1≦0.4eV、…、かつ、Eam−Eam−1≦0.4eVの関係を満たすことを特徴とする請求項2、請求項3、又は請求項5のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が有する3座以上の配位子が、鎖状配位子であることを特徴とする請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が、下記一般式(I)で表されることを特徴とする請求項8に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体が有する配位子が、環状配位子であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記金属錯体中の金属イオンが、白金イオン、イリジウムイオン、レニウムイオン、パラジウムイオン、ロジウムイオン、ルテニウムイオン、及び銅イオンからなる群から選ばれることを特徴とする請求項1〜請求項12のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層は3層以上であることを特徴とする請求項1、及び、請求項3〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記電子輸送層は3層以上であることを特徴とする請求項2〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層は3層以上であり、かつ前記電子輸送層は3層以上であることを特徴とする請求項3〜請求項13のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層のうち、少なくとも1つの層に、アゼピン化合物、アミン化合物、カルバゾール化合物、ピロール化合物、及びインドール化合物からなる群より選択される化合物を含むことを特徴とする請求項1、及び、請求項3〜請求項16のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記正孔輸送層のうち、発光層に隣接する層に、アゼピン化合物、アミン化合物、カルバゾール化合物、ピロール化合物、及びインドール化合物からなる群より選択される化合物を含むことを特徴とする請求項17に記載の有機電界発光素子。
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