JPWO2016194695A1 - 発光素子及びその製造方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
Description
そこで、本発明は、高輝度で発光する発光素子を提供することを目的とする。
[1]
陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられた燐光性の発光層と、
陰極及び発光層の間に設けられ、陰極と隣接した電子輸送層(B)と、
発光層及び電子輸送層(B)の間に設けられた電子輸送層(A)とを有する発光素子であって、
電子輸送層(B)が有機化合物を含有し、
陰極に1重量%以上含まれる金属材料の中で最も小さい仕事関数:P(eV)が、式(1A)を満たし、
発光層に5重量%以上含まれる化合物の中で最も小さい電子親和力:Q(eV)が、式(2A)を満たし、
前記P(eV)、前記Q(eV)、電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力:RA(eV)、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力:RB(eV)が、式(3A)及び式(4A)を満たす、発光素子。
P > 3.5 (1A)
Q < 2.7 (2A)
P > RB > Q (3A)
RB > RA (4A)
[2]
RB(eV)、及び、RA(eV)が、下記式(5A)を満たす、[1]に記載の発光素子。
RB − RA ≧ 0.2 (5A)
[3]
Q(eV)、及び、RA(eV)が、下記式(6A)を満たす、[1]又は[2]に記載の発光素子。
RA − Q ≧ 0.2 (6A)
[4]
陰極に1重量%以上含まれる金属材料が、Al、Au、Ag、Cu、ZnO、ITO、又は、IZOである、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子。
[5]
電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族高分子化合物である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子。
[6]
芳香族高分子化合物が、下記式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物である、[5]に記載の発光素子。
R1は、式(2)、式(3)又は式(4)で表される基を表す。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
式(ET−1)で表される構成単位は、R1以外の置換基を有していてもよい。]
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m2 (2)
[式(2)中、
R3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R3’を表し(R3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -又は−PO3 2-を表す。Y1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
M1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。M1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z1は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Raa)4 -、RaaSO3 -、RaaCOO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -を表す。Raaは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Z1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n1は0以上の整数を表し、a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表し、m2は1以上の整数を表す。n1、a1及びb1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、R3が単結合である場合、m2は1である。また、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m3 (3)
[式(3)中、
R4は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R4’を表し(R4’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y2は、−C+Rc 2、−N+Rc 3、−P+Rc 3、−S+Rc 2又は−I+Rc 2を表す。Rcは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRcは、同一でも異なっていてもよい。Y2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
M2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、BF4 -、SbCl6 -又はSbF6 -を表す。Rbは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rbが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。M2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。Z2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n2は0以上の整数を表し、a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表し、m3は1以上の整数を表す。n2、a2及びb2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、R4が単結合である場合、m3は1である。また、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
−R5−{(Q3)n3−Y3}m4 (4)
[式(4)中、
R5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R5’を表し(R5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q3は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y3は、式(5)又は式(6)で表される基を表す。Y3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n3は0以上の整数を表し、m4は1以上の整数を表す。n3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、R5が単結合である場合、m4は1である。]
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
R’は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R’’’は、炭化水素基を表し、この炭化水素基は置換基を有していてもよい。
a3は1以上の整数を表す。]
[7]
前記式(2)で表される基が、式(2’)で表される基である、[6]に記載の発光素子。
R6は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
n1、a1、b1、m2、Q1、Y1、M1、Z1、n3、m4、Q3及びY3は、前記と同じ意味を表す。]
[8]
前記式(3)で表される基が、式(3’)で表される基である、[6]に記載の発光素子。
R7は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
n2、a2、b2、m3、Q2、Y2、M2、Z2、n3、m4、Q3及びY3は、前記と同じ意味を表す。]
[9]
電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族複素環を有する化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子。
[10]
前記芳香族複素環を有する化合物が、下記式(H−1)で表される化合物である[9]に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[11]
前記式(H−1)で表される化合物が、式(H−2)で表される化合物である、[10]に記載の発光素子。
[12]
電子輸送層(A)、電子輸送層(B)、及び、陰極からなる群から選ばれる少なくとも1つを塗布により形成する工程を含む、[1]に記載の発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
本発明の発光素子は、上述のとおり、P(eV)が式(1A)を満たし、Q(eV)が式(2A)を満たし、P(eV)、Q(eV)、RA(eV)、及び、RB(eV)が、式(3A)及び式(4A)を満たす。
基板上に陽極が設けられ、その上層に発光層が積層され、その上層に式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物を含有する層が積層され、更にその上層に陰極が積層された発光素子、ならびに、
基板上に陰極が設けられ、その上層に式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物を含有する層が積層され、その上層に発光層が積層され、更にその上層に陽極が積層された発光素子である。
これらの実施形態において、更に、保護層、バッファー層、反射層、封止層(封止膜、封止基板等)等の他の機能を有する層を設けてもよい。また、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物をを含有する層は、単層であっても多層であってもよい。
本発明の発光素子は、ボトムエミッションタイプ、トップエミッションタイプ、両面採光型のいずれであってもよい。
電子輸送層の材料としては、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物又は式(H−1)で表される化合物の他、各々、電子輸送材料が挙げられる。
正孔輸送層、正孔注入層、及び、発光層の材料としては、各々、正孔輸送材料、正孔注入材料、及び、発光材料が挙げられる。
積層する層の順番、数、及び、厚さは、発光効率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン、4-メチルアニソール/ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール/デシルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン、アニソール/ドデシルベンゼン、アニソール/デシルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン、トルエン/ドデシルベンゼン、トルエン/デシルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン、キシレン/ドデシルベンゼン、キシレン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン、トリメチルベンゼン/ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/デシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/3-フェノキシトルエン、シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール/へプチルベンゼン、4-メチルアニソール/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/ウンデシルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン、アニソール/へプチルベンゼン、アニソール/オクチルベンゼン、アニソール/ノニルベンゼン、アニソール/ウンデシルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン、トルエン/へプチルベンゼン、トルエン/オクチルベンゼン、トルエン/ノニルベンゼン、トルエン/ウンデシルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン、キシレン/へプチルベンゼン、キシレン/オクチルベンゼン、キシレン/ノニルベンゼン、キシレン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン/へプチルベンゼン、トリメチルベンゼン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/へプチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/デシルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/デシルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/デシルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘプチルベンゼン/デシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘプチルベンゼン/ドデシルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール/3-フェノキシトルエン/ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/ペンチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘプチルベンゼン/オクチルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘプチルベンゼン/ノニルベンゼン、4-メチルアニソール/ヘプチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/デシルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/ドデシルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、アニソール/ヘプチルベンゼン/デシルベンゼン、アニソール/ヘプチルベンゼン/ドデシルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/ヘキシルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/ヘプチルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/オクチルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/ノニルベンゼン、アニソール/シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、アニソール/3-フェノキシトルエン/ウンデシルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/ヘプチルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/オクチルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/ノニルベンゼン、アニソール/ペンチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、アニソール/ヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、アニソール/ヘプチルベンゼン/オクチルベンゼン、アニソール/ヘプチルベンゼン/ノニルベンゼン、アニソール/ヘプチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/デシルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/ドデシルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、トルエン/ヘプチルベンゼン/デシルベンゼン、トルエン/ヘプチルベンゼン/ドデシルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/ヘキシルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/ヘプチルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/オクチルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/ノニルベンゼン、トルエン/シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トルエン/3-フェノキシトルエン/ウンデシルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/オクチルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/ノニルベンゼン、トルエン/ペンチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、トルエン/ヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トルエン/ヘプチルベンゼン/オクチルベンゼン、トルエン/ヘプチルベンゼン/ノニルベンゼン、トルエン/ヘプチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/デシルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/ドデシルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、キシレン/ヘプチルベンゼン/デシルベンゼン、キシレン/ヘプチルベンゼン/ドデシルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/ヘキシルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/ヘプチルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/オクチルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/ノニルベンゼン、キシレン/シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、キシレン/3-フェノキシトルエン/ウンデシルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/ヘプチルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/オクチルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/ノニルベンゼン、キシレン/ペンチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、キシレン/ヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、キシレン/ヘプチルベンゼン/オクチルベンゼン、キシレン/ヘプチルベンゼン/ノニルベンゼン、キシレン/ヘプチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘプチルベンゼン/デシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘプチルベンゼン/ドデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/シクロヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/3-フェノキシトルエン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/ヘキシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/ペンチルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/ヘプチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘキシルベンゼン/ウンデシルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘプチルベンゼン/オクチルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘプチルベンゼン/ノニルベンゼン、トリメチルベンゼン/ヘプチルベンゼン/ウンデシルベンゼン。
(a)陽極−発光層−電子輸送層(2層)−陰極
(b)陽極−正孔注入層−発光層−電子輸送層(2層)−陰極
(c)陽極−正孔注入層−正孔輸送層−発光層−電子輸送層(2層)−陰極
電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物の少なくとも一方は、発光素子の発光輝度が優れるので、芳香族高分子化合物であることが好ましい。
式(ET−1)で表される構成単位が有していてもよい、R1以外の置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はアリール基が挙げられ、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくはアルキル基、アルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくはアルキル基、アルコキシ基である。
ArE1で表される複素環基としては、例えば、前記2価の複素環基からnE1個の水素原子を除いた基が挙げられる。
n1は、通常0〜10の整数であり、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは0〜8の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
−O−R3’−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m2
n2は、通常0〜10の整数であり、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは0〜8の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
−O−R4’−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m3
n3は、通常0〜30の整数であり、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは0〜20の整数であり、より好ましくは0〜8の整数である。
a3は、通常1〜20の整数であり、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物の合成が容易であるので、好ましくは3〜10の整数であり、より好ましくは5〜10の整数である。
式(2)で表される基は、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、前記式(2’)で表される基であることが好ましい。
式(3)で表される基は、本発明の発光素子の駆動電圧が低減するので、前記式(3’)で表される基であることが好ましい。
式(ET−1)で表される構成単位は、本発明の発光素子がより高輝度で発光するため、式(1)で表される構成単位であることが好ましい。
m1は0以上の整数を表す。
R1’は、前記式(2)又は前記式(3)で表される基を表す。
R2は、前記式(4)で表される基を表す。R2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
式(1)で表される構成単位は、R1’及びR2以外の置換基を有していてもよい。]
式(ET−1)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。
式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物は、更に、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位を含んでいてもよい。
式(ET−1)で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位、式(Y-2'')で表される構成単位、式(Y-3')で表される構成単位、式(Y-4'')で表される構成単位及び式(Y-6'')で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることが好ましく、
式(ET−1)で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位、式(Y-2'')で表される構成単位及び式(Y-3')で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも1種の構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることがより好ましく、
式(ET−1)で表される構成単位と、式(Y-1')で表される構成単位とを含む芳香族高分子化合物であることが更に好ましい。
電子輸送層(A)及び電子輸送層(B)の双方に芳香族高分子化合物が含まれる組合せ、電子輸送層(A)及び電子輸送層(B)の双方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せ、又は、電子輸送層(A)及び電子輸送層(B)の一方に芳香族高分子化合物が含まれ、他方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せが好ましく、
電子輸送層(A)及び電子輸送層(B)の双方に芳香族高分子化合物が含まれる組合せ、電子輸送層(A)及び電子輸送層(B)の双方に芳香族複素環を有する化合物が含まれる組合せ、又は、電子輸送層(A)に芳香族複素環を有する化合物が含まれ、電子輸送層(B)に芳香族高分子化合物が含まれる組合せがより好ましく、
電子輸送層(A)に芳香族複素環を有する化合物が含まれ、電子輸送層(B)に芳香族高分子化合物が含まれる組合せが更に好ましい。
ここで、芳香族高分子化合物としては、式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物が好ましく、芳香族複素環を有する化合物としては、式(H−1)で表される化合物が好ましい。
本発明の発光素子において、発光材料は、単独で使用してもよいが、通常、ホスト材料と組み合わせて使用する。ホスト材料は、発光材料の凝集による発光効率の低下を抑制する目的、電荷を輸送し駆動電圧の低下を達成する目的等のための材料である。
RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RD1〜RD8、RD11〜RD20、RD21〜RD26及びRD31〜RD37が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
−AD1---AD2−は、アニオン性の2座配位子を表し、AD1及びAD2は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。−AD1---AD2−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nD1は、1、2又は3を表し、nD2は、1又は2を表す。]
mDA1、mDA2及びmDA3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
GDAは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArDA1、ArDA2及びArDA3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArDA1、ArDA2及びArDA3が複数ある場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
TDAは、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数あるTDAは、同一でも異なっていてもよい。]
*、**及び***は、各々、ArDA1、ArDA2、ArDA3との結合を表す。
RDAは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。RDAが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RDAは前記と同じ意味を表す。
RDBは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RDBが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Rp1、Rp2及びRp3は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Rp1及びRp2が複数ある場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
np1は、0〜5の整数を表し、np2は0〜3の整数を表し、np3は0又は1を表す。複数あるnp1は、同一でも異なっていてもよい。]
これらの中でも、ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、カルバゾール構造を有する化合物、トリアリールアミン構造を有する化合物、フェナントロリン構造を有する化合物、トリアリールトリアジン構造を有する化合物、アゾール構造を有する化合物、ベンゾチオフェン構造を有する化合物、ベンゾフラン構造を有する化合物、フルオレン構造を有する化合物、スピロフルオレン構造を有する化合物が好ましい。ホスト材料に用いられる低分子化合物としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
発光層は、発光材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明の発光素子において、正孔注入材料としては、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、スターバースト型アミン、フタロシアニン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)誘導体、有機シラン誘導体、及びこれらを含む重合体;酸化バナジウム、酸化タンタル、酸化タングステン、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム等の導電性金属酸化物;ポリアニリン、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子及びオリゴマー;ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)・ポリスチレンスルホン酸、ポリピロール等の有機導電性材料及びこれらを含む重合体;アモルファスカーボン;テトラシアノキノジメタン誘導体(例えば、2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン)、1,4−ナフトキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ポリニトロ化合物等のアクセプター性有機化合物;オクタデシルトリメトキシシラン等のシランカップリング剤が好適に使用できる。
混合する高分子化合物バインダーとしては、電荷輸送を極度に阻害しないものが好ましく、また可視光に対する吸収が強くない化合物が好適に用いられる。この高分子化合物バインダーとしては、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、ポリアニリン及びその誘導体、ポリチオフェン及びその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)及びその誘導体、ポリ(2,5−チエニレンビニレン)及びその誘導体、ポリカーボネート、ポリアクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリシロキサンが例示される。
本発明の発光素子において、正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物であり、より好ましくは架橋基を有する高分子化合物である。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陽極は、これらの材料の1種又は2種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
陽極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金、金属ナノ粒子、金属ナノワイヤー、導電性金属酸化物のナノ粒子が挙げられる。
陰極は、単層構造であってもよいし多層構造としてもよい。
本発明の発光素子が有し得る基板は、電極を形成し、有機層を形成する際に化学的に変化しないものであればよく、例えば、ガラス、プラスチック、高分子フィルム、金属フィルム、シリコン等の基板、これらを積層した基板が用いられる。
本発明の発光素子は、発光層等を挟んで基板と反対側に、封止部材を有していてもよい。その他にも、カラーフィルター、蛍光変換フィルター等のフィルター、画素の駆動に必要な回路及び配線等の、ディスプレイ装置を構成するための任意の構成要素を有していてもよい。
本発明の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。本発明の発光素子は、その製造において、電子輸送層(A)、電子輸送層(B)及び陰極からなる群から選ばれる少なくとも1つを塗布により形成する工程を含んでいてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極もしくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、及び、表示装置としても使用できる。
5〜10mgの測定試料を約0.5mLの重クロロホルム(CDCl3)、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重N,N-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重2−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、NMR装置(Agilent製、商品名:INOVA300又はMERCURY 400VX)を用いて測定した。
化合物のイオン化ポテンシャルは、大気中、光電子分光装置(理研計器株式会社製、商品名:AC2)で測定した。
金属の仕事関数は、大気中、光電子分光装置(理研計器株式会社製、商品名:AC2)で測定した。吸収波長は、紫外・可視・近赤外分光装置(Varian社製、Cary 5E)で測定した。
測定用の試料は化合物の1重量%溶液を調製し、回転数1000rpmで30秒間、石英基板上にスピンコートし、100℃で15分間乾燥させて作成した。
燐光発光性化合物MC1及びMC2は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
燐光発光性化合物MC1は、国際公開第2009/131255号記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物MC1の電子親和力は、2.8eVである。
燐光発光性化合物MC2は、特開2013−147551号公報記載の方法に従って合成した。燐光発光性化合物MC2の電子親和力は、2.4eVである。
単量体CM1、CM1’、CM2〜CM9は、下記文献に記載された方法に従って合成し、99.5%以上のHPLC面積百分率値を示したものを用いた。
単量体CM1及びCM1’は、特開2012−033845号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM2は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM3は、国際公開第2013/191088号記載の方法に従って合成した。
単量体CM4は、国際公開第2012/086671号記載の方法に従って合成した。
単量体CM5は、特開2011−174061号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM6は、国際公開第2002/045184号記載の方法に従って合成した。
単量体CM7は、特開2008−106241号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM8は、特開2003−226744号公報記載の方法に従って合成した。
単量体CM9は、特開2010−189630号公報記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM1(9.23g)、単量体CM2(4.58g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.6mg)及びトルエン(175mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこに、12重量%炭酸ナトリウム水溶液(40.3mL)を滴下し、29時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、フェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.7mg)を加え、14時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P1(7.15g)を得た。高分子化合物P1のMnは3.2×104、Mwは6.0×104であった。
高分子化合物P1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体CM1から誘導される構成単位と、単量体CM2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程6)その後、そこに、メタノール(220mL)を加え、2時間攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物1(3.5g)を得た。高分子化合物1の1H-NMR解析により、高分子化合物P1中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物1は、高分子化合物P1の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位と、単量体CM2から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物1の電子親和力は、2.57eVであった。
高分子化合物1の合成における(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM1(0.55g)、単量体CM1’(0.61g)、トリフェニルホスフィンパラジウム(10mg)及びトルエン(10mL)を加え、105℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にして、高分子化合物P2(0.5g)を得た。高分子化合物P2のMnは5.2×104、Mwは1.5×105であった。
高分子化合物P2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体CM1から誘導される構成単位と、単量体CM1’から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物1の合成における(工程5)を、「反応容器内をアルゴンガス雰囲気下とした後、高分子化合物P2(0.2g)、テトラヒドロフラン(20mL)、メタノール(20mL)、水酸化セシウム一水和物(0.2g)及び水(2mL)を加え、55℃で6時間撹拌した。」とする以外は、高分子化合物1の合成と同様にして、高分子化合物2(150mg)を得た。高分子化合物2の1H-NMR解析により、高分子化合物P2中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物2は、高分子化合物P2の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式で表される構成単位からなる重合体である。高分子化合物2の電子親和力は、2.84eVであった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM5(185g)、単量体CM6(35.9g)、単量体CM7(20.1g)、単量体CM8(104g)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(177mg)及びトルエン(4.3kg)を加え、100℃に加熱した。そこへ、20重量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(873g)を加えた後、100℃で5時間撹拌した。そこへ、フェニルボロン酸(3.08g)及びトルエン(120g)を加え、100℃で14時間撹拌した。
(工程2)反応液から水層を除去した後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液及びトルエンを加え、40℃で3時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、水層を除去することにより、有機層を得た。得られた有機層を10重量%塩酸で2回、3重量%アンモニア水溶液で2回、イオン交換水で2回洗浄した。洗浄した有機層を、アルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じたので、沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HT1(204g)を得た。高分子化合物HT1のMnは6.7×104であり、Mwは2.3×105であった。
高分子化合物HT1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体CM5から誘導される構成単位と、単量体CM6から誘導される構成単位と、単量体CM7から誘導される構成単位と、単量体CM8から誘導される構成単位とが、50:12.5:7.5:30のモル比で構成されてなる共重合体である。
不活性ガス雰囲気下、単量体CM2(8.182g)、単量体CM4(8.508g)、単量体CM9(2.097g)、及び、トルエン(250mL)を混合し、加熱しながら攪拌した。そこに、酢酸パラジウム(3.7mg)、及び、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(23.2mg)を加え、100℃に加熱した。得られた溶液に、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(61.3g)を滴下し、8時間加熱還流させた。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM2(2.2g)、単量体CM3(1.3g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.3mg)、及びトルエン(55mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこに、20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(9.1g)を滴下し、4時間還流させた。
(工程3)その後、そこに、2−イソプロピルフェニルボロン酸(0.47g)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.2mg)を加え、16時間還流させた。
(工程4)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で5時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、塩酸、アンモニア水、イオン交換水で洗浄し、得られた有機層をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより得た固体をトルエンに溶解させ、予めトルエンを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物HP2(2.3g)を得た。高分子化合物HP2のMnは7.4×104、Mwは2.3×105であった。高分子化合物HP2の電子親和力は2.59eV以下であった。
高分子化合物HP2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体CM2から誘導される構成単位と、単量体CM3から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、単量体CM1(0.43g)、単量体CM1’(0.70g)、2,6−ジブロモピリジン(0.072g)、ビス(トリオルトアニシルホスフィン)ジクロロパラジウム(0.66mg)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(アルドリッチ製、商品名Aliquat336(登録商標))(7.6mg)、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(10mL)及びトルエン(20mL)を加え、105℃で6時間反応させた。
(工程2)その後、そこに、ビス(トリオルトアニシルホスフィン)ジクロロパラジウム(0.66mg)、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液(3mL)、トルエン(3mL)及びフェニルボロン酸(37mg)を加えて3時間攪拌した。
(工程3)その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。反応液を冷却後、メタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をろ取し、メタノール、水で洗浄後、乾燥させることにより得た固体をクロロホルムに溶解させ、予めクロロホルムを通液したアルミナカラム及びシリカゲルカラムに順番に通すことにより精製した。得られた精製液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P3を575mg得た。高分子化合物P3のMnは2.2×104であり、Mwは6.3×104であった。
高分子化合物P3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体CM1から誘導される構成単位と、単量体CM1’から誘導される構成単位と、下記式:
(工程5)その後、そこに、メタノール(20mL)を加え、2時間半攪拌した。得られた反応混合物を濃縮した後、イソプロピルアルコールに滴下し、攪拌したところ、沈殿が生じた。沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物3(580mg)を得た。高分子化合物3の1H-NMR解析により、高分子化合物P3中のエチルエステル部位のシグナルが消失し、反応が完結したことを確認した。
高分子化合物3は、高分子化合物P3の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式:
高分子化合物HP3は、特開2012−036381号公報記載の方法に従って合成した。
高分子化合物HP3は、高分子化合物HP3の仕込み原料の量から求めた理論値では、下記式:
低分子化合物1(3,3’−ジ(4−ジベンゾチオフェニル)−1、1’−ビフェニル)は、The Journal of Physical Chemistry C 2004,118,2375−2384の記載に従って合成した。低分子化合物1の電子親和力は、2.60eVであった。
低分子化合物2(2,8−ビス(9H−カルバゾール−9−イル)ジベンゾチオフェン)は、Journal of Materials Chemistry 2011,21,14604−10609の記載に従って合成した。低分子化合物2の電子親和力は、2.61eVであった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入材料(AQ−1200、Plextronics社製)をスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HT1を0.7重量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに高分子化合物HP1及び燐光発光性化合物MC1(高分子化合物HP1/燐光発光性化合物MC1=70重量%/30重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させ、キシレン溶液を調製した。このキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により70nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに高分子化合物1を0.2重量%の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で10nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層(A)を形成した。
メタノールに高分子化合物2を0.2重量%の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で10nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層(B)を形成した。
電子輸送層(B)が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、電子輸送層(B)の上に、陰極として、銀(仕事関数:4.5eV)を100nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。10V印加時における輝度は691cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D1において、高分子化合物2の代わりに、高分子化合物3を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。発光素子D3に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子D3が示す10V印加時における輝度は680cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D1において、
2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに高分子化合物1を0.2重量%の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で10nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層(A)を形成する代わりに、発光層が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、発光層の上に、低分子化合物1を10nm蒸着することにより電子輸送層(A)を形成した以外は、
実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。発光素子D4に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子D4が示す10V印加時における輝度は1147cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D1において、電子輸送層(B)を形成しなかった以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC1に由来するEL発光が観測された。発光素子CD1が示す10V印加時における輝度は304cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D1において、
キシレンに高分子化合物HP1及び燐光発光性化合物MC1(高分子化合物HP1/燐光発光性化合物MC1=70重量%/30重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用いた以外は、
実施例D1に準じて発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子D2が示す10V印加時における輝度は26cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D2において、電子輸送層(B)を形成しなかった以外は、実施例D2と同様にして、発光素子CD2を作製した。発光素子CD2に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子CD2が示す10V印加時における輝度は18cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D2において、キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに低分子化合物2及び燐光発光性化合物MC2(低分子化合物2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用い、
さらに、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに高分子化合物1を0.2重量%の濃度で溶解させて得られた溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法で10nmの厚さとなるように成膜し、窒素ガス雰囲気下、130℃、10分間加熱することにより電子輸送層(A)を形成する代わりに、発光層が形成された基板を蒸着機内に置いて、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、発光層の上に、低分子化合物1を10nm蒸着することにより電子輸送層(A)を形成した以外は、
実施例D2と同様にして、発光素子D5を作製した。発光素子D5に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子D5が示す10V印加時における輝度は163cd/m2であった。この結果を表2に示す。
実施例D2において、
キシレンに高分子化合物HP2及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP2/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液の代わりに、キシレンに高分子化合物HP3及び燐光発光性化合物MC2(高分子化合物HP3/燐光発光性化合物MC2=64重量%/36重量%)を1.5重量%の濃度で溶解させて調製したキシレン溶液を用いた以外は、
実施例D2と同様にして、発光素子D6を作製した。発光素子D6に電圧を印加することにより主に燐光発光性化合物MC2に由来するEL発光が観測された。発光素子D6が示す10V印加時における輝度は3750cd/m2であった。この結果を表2に示す。
Claims (12)
- 陽極と、
陰極と、
陽極及び陰極の間に設けられた燐光性の発光層と、
陰極及び発光層の間に設けられ、陰極と隣接した電子輸送層(B)と、
発光層及び電子輸送層(B)の間に設けられた電子輸送層(A)とを有する発光素子であって、
電子輸送層(B)が有機化合物を含有し、
陰極に1重量%以上含まれる金属材料の中で最も小さい仕事関数:P(eV)が、式(1A)を満たし、
発光層に5重量%以上含まれる化合物の中で最も小さい電子親和力:Q(eV)が、式(2A)を満たし、
前記P(eV)、前記Q(eV)、電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力:RA(eV)、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物のうち最も小さい電子親和力:RB(eV)が、式(3A)及び式(4A)を満たす、発光素子。
P > 3.5 (1A)
Q < 2.7 (2A)
P > RB > Q (3A)
RB > RA (4A)
- RB(eV)、及び、RA(eV)が、下記式(5A)を満たす、請求項1に記載の発光素子。
RB − RA ≧ 0.2 (5A) - Q(eV)、及び、RA(eV)が、下記式(6A)を満たす、請求項1又は2に記載の発光素子。
RA − Q ≧ 0.2 (6A) - 陰極に1重量%以上含まれる金属材料が、Al、Au、Ag、Cu、ZnO、ITO、又は、IZOである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子。
- 電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族高分子化合物である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子。
- 芳香族高分子化合物が、下記式(ET−1)で表される構成単位を含む高分子化合物である、請求項5に記載の発光素子。
R1は、式(2)、式(3)又は式(4)で表される基を表す。R1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nE1は、1以上の整数を表す。
ArE1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。
式(ET−1)で表される構成単位は、R1以外の置換基を有していてもよい。]
−R3−{(Q1)n1−Y1(M1)a1(Z1)b1}m2 (2)
[式(2)中、
R3は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R3’を表し(R3’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y1は、−CO2 -、−SO3 -、−SO2 -又は−PO3 2-を表す。Y1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
M1は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。M1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z1は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Raa)4 -、RaaSO3 -、RaaCOO-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -又はPF6 -を表す。Raaは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Z1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n1は0以上の整数を表し、a1は1以上の整数を表し、b1は0以上の整数を表し、m2は1以上の整数を表す。n1、a1及びb1が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、R3が単結合である場合、m2は1である。また、a1及びb1は、式(2)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
−R4−{(Q2)n2−Y2(M2)a2(Z2)b2}m3 (3)
[式(3)中、
R4は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R4’を表し(R4’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q2は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y2は、−C+Rc 2、−N+Rc 3、−P+Rc 3、−S+Rc 2又は−I+Rc 2を表す。Rcは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRcは、同一でも異なっていてもよい。Y2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
M2は、F-、Cl-、Br-、I-、OH-、B(Rb)4 -、RbSO3 -、RbCOO-、BF4 -、SbCl6 -又はSbF6 -を表す。Rbは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Rbが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。M2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Z2は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。Z2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n2は0以上の整数を表し、a2は1以上の整数を表し、b2は0以上の整数を表し、m3は1以上の整数を表す。n2、a2及びb2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、R4が単結合である場合、m3は1である。また、a2及びb2は、式(3)で表される基の電荷が0となるように選択される。]
−R5−{(Q3)n3−Y3}m4 (4)
[式(4)中、
R5は、単結合、炭化水素基、複素環基又は−O−R5’を表し(R5’は、炭化水素基又は複素環基を表す。)、これらの基は置換基を有していてもよい。
Q3は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Q3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Y3は、式(5)又は式(6)で表される基を表す。Y3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
n3は0以上の整数を表し、m4は1以上の整数を表す。n3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、R5が単結合である場合、m4は1である。]
−O−(R’O)a3−R’’ (5)
R’は、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R’’’は、炭化水素基を表し、この炭化水素基は置換基を有していてもよい。
a3は1以上の整数を表す。] - 電子輸送層(A)に5重量%以上含まれる化合物、及び、電子輸送層(B)に5重量%以上含まれる化合物の少なくとも一方が、芳香族複素環を有する化合物である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記芳香族複素環を有する化合物が、下記式(H−1)で表される化合物である請求項9に記載の発光素子。
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1及びnH2は、それぞれ独立に、0又は1を表す。nH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnH2は、同一でも異なっていてもよい。
nH3は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、−[C(RH11)2]nH11−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
nH11は、1以上10以下の整数を表す。RH11は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRH11は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
LH2は、−N(−LH21−RH21)−で表される基を表す。LH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LH21は、単結合、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RH21は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 電子輸送層(A)、電子輸送層(B)、及び、陰極からなる群から選ばれる少なくとも1つを塗布により形成する工程を含む、請求項1に記載の発光素子の製造方法。
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