CN107078223B - 发光元件 - Google Patents

Abstract

一种发光元件，其具有阳极、阴极、设置在阳极和阴极之间的第一有机层、以及在阳极和第一有机层之间并与第一有机层相邻接设置的第二有机层，第一有机层包含式(1)所示的磷光发光性化合物，第二有机层包含由具有交联基的高分子化合物形成的交联体，高分子化合物中每分子量1000的交联基的平均数为0.5以上。

Description

发光元件

技术领域

本发明涉及发光元件。

背景技术

有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件由于高的外部量子效率、低电压驱动等特性，所以可优选在显示器及照明的用途中使用，并在近年来，受到注目。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。

专利文献1及2中记载有具有发光层和空穴传输层的发光元件，其中，所述发光层使用具有由6元环和5元环形成的配体的蓝色磷光发光性化合物形成，所述空穴传输层使用包含芳香族胺结构单元及交联性结构单元的高分子化合物形成。

专利文献2中记载的蓝色磷光发光性化合物为下述式所示的磷光发光性化合物。专利文献2中记载的包含芳香族胺结构单元及交联性结构单元的高分子化合物为下述式所示的高分子化合物。该高分子化合物中，若计算后述的(Y₁×1000)/X₁的值，则为0.09。

【化1】

蓝色磷光发光性化合物

【化2】

【现有技术文献】

专利文献

专利文献1：国际公开第2013/191086号

专利文献2：日本特开2013-216789号公报

发明内容

发明要解决的课题

作为发光元件，寻求具有优异的外部量子效率的元件。因此，本发明的目的在于提供一种外部量子效率优异的发光元件。

用于解决课题的手段

本发明的一方面涉及以下的发光元件。

[1]一种发光元件，其具有阳极、阴极、设置在上述阳极及上述阴极之间的第一有机层、以及在上述阳极及上述第一有机层之间，与上述第一有机层相邻接而设置的第二有机层，

上述第一有机层包含式(1)所示的磷光发光性化合物，

上述第二有机层包含由高分子组合物形成的高分子固化物，所述高分子组合物为包含具有交联基的交联性高分子化合物中的一种或二种以上的高分子化合物配合而成，

构成上述高分子化合物的各单体单元中，当求得其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与该单体单元的分子量M相乘的值x、及上述摩尔比C与该单体单元所具有的上述交联基的数n相乘的值y时，由上述x的总和X₁及上述y的总和Y₁计算出的(Y₁×1000)/X₁的值为0.5以上。

【化3】

[式中，

M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。

n¹表示1～3的整数，n²表示0～2的整数，n¹+n²为2或3。M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下，n¹+n²为3，M为钯原子或铂原子的情况下，n¹+n²为2。

E^11A、E^12A、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子。E^11A、E^12A、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A存在多个时，这些可分别相同也可以不同，其中，E^11A及E^12A中的一者为碳原子，另一者为氮原子。E^21A、E^22A、E^23A及E^24A为氮原子的情况下，R^21A、R^22A、R^23A及R^24A不存在。

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A存在多个时，这些可分别相同也可以不同，R^11A与R^12A、R^12A与R^13A、R^11A与R^21A、R^21A与R^22A、R^22A与R^23A、及R^23A与R^24A分别键合，可与各自所键合的原子一起形成环。

环L^1A表示以氮原子、2个碳原子、E^11A及E^12A构成的咪唑环。

环L^2A表示以2个碳原子、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。

A¹-G¹-A²表示阴离子性的2齿配体。A¹及A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子。G¹表示单键、或者与A¹及A²一起构成2齿配体的原子团。A¹-G¹-A²存在多个时，它们可以相同也可以不同。]

[2]根据[1]所述的发光元件，其中，上述(Y₁×1000)/X₁的值为0.65以上。

[3]根据[1]或[2]所述的发光元件，其中，选自上述R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A中的至少1个为式(D-A)或(D-B)所示的基团。

【化4】

[式中，

m^DA1、m^DA2及m^DA3各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3存在多个的情况下，这些可分别相同也可以不同

T^DA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。多个T^DA可以相同也可以不同。

*表示键合位置。]

【化5】

[式中、

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自独立地表示0以上的整数。

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。多个G^DA可以相同也可以不同。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7存在多个的情况下，这些可分别相同也可以不同

T^DA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。多个T^DA可以相同也可以不同。

*表示键合位置。]

[4]根据[1]～[3]中任一项所述的发光元件，其中，上述磷光发光性化合物以式(1-1)或(1-2)表示。

【化6】

[式中，M、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A及A¹-G¹-A²表示与上述相同的含义。]

[5]根据[1]～[4]中任一项所述的发光元件，其中，上述交联性高分子化合物包含式(2)所示的结构单元。

【化7】

[式中、

nA表示0～5的整数，n表示1或2。

Ar¹表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基。

L^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-NR’-所示的基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。L^A存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X表示交联基。X存在多个时，它们可以相同也可以不同。

]

[6]根据[1]～[5]中任一项所述的发光元件，其中，上述交联性高分子化合物包含式(3)所示的结构单元。

【化8】

[式中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1。mA存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Ar³表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar²及Ar⁴各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

Ar²、Ar³及Ar⁴分别与键合有该基团的氮原子所键合的该基团以外的基团直接键合或者介由氧原子或硫原子键合，也可以形成环。

K^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-NR”-所示的基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。K^A存在多个时，它们可以相同也可以不同。

X’表示交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。X’存在多个时，它们可以相同也可以不同。其中，至少1个X’为交联基。]

[7]根据[1]～[6]中任一项所述的发光元件，其中，上述高分子化合物具有选自交联基A组中至少1种的交联基。

【化9】

(交联基A组)

[式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数。R^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同，n^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同。*表示键合位置。这些交联性基团可以具有取代基。]

[8]根据[1]～[7]中任一项所述的发光元件，其中，上述第一有机层还包含含有式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。

【化10】

[式中，Ar^Y1表示亚芳基、2价杂环基、或者至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团可以具有取代基。]

[9]根据[1]～[7]中任一项所述的发光元件，其中，上述第一有机层还包含式(H-1)所示的化合物。

【化11】

[式中，

Ar^H1及Ar^H2各自独立地表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

n^H1及n^H2各自独立地表示0或1。n^H1存在多个时，它们可以相同也可以不同。n^H2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

n^H3表示0以上的整数。

L^H1表示亚芳基、2价杂环基、或者-[C(R^H11)₂]n^H11-所示的基团，这些基团可以具有取代基。L^H1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

n^H11表示1～10的整数。R^H11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^H11可以相同也可以不同，可以彼此键合，与各自键合的碳原子一起形成环。

L^H2表示-N(-L^H21-R^H21)-所示的基。L^H2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

L^H21表示单键、亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。R^H21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。]

发明效果

根据本发明，能够提供外部量子效率优异的发光元件。

具体实施方式

以下对本发明的优选的实施方式进行详细说明。

<通用语的说明>

本说明书中共通使用的用语，只要没有特别说明，则为以下的含义。

Me表示甲基、Et表示乙基、Bu表示丁基、i-Pr表示异丙基、t-Bu表示叔丁基。

氢原子可以是氘原子，也可以是氕原子。

表示金属络合物的式中(例如，表示磷光发光性化合物的式(1)中)，表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。

“高分子化合物”是指具有分子量分布，聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

“低分子化合物”是指不具有分子量分布，分子量为1×10⁴以下的化合物。

“结构单元”是指高分子化合物中存在1个以上的单元。

“烷基”可以是直链及支链中的任意一种。直链烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

作为烷基，可列举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基等。另外，烷基可以具有取代基，例如可以是烷基中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

作为具有取代基的烷基，可列举出例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二-己基苯基)丙基、6-乙基氧基己基。

“环烷基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。

作为环烷基，可列举出例如环己基、环戊基等。环烷基可以具有取代基，例如可以是环烷基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。作为具有取代基的环烷基，可列举出例如环己基甲基、环己基乙基等。

“芳基”是指从芳香族烃上除去1个与构成芳香环的碳原子直接键合的氢原子后剩余的原子团。芳基中的构成芳香环的碳原子的数目通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。

作为芳基，可列举出例如苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基等。芳基可以具有取代基，例如，可以是芳基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“烷氧基”可以是直链及支链中的任意一种。直链烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链烷氧基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

作为烷氧基，可列举出例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊基氧基、己基氧基、庚基氧基、辛基氧基、2-乙基己基氧基、壬基氧基、癸基氧基、3，7-二甲基辛基氧基、月桂基氧基等。烷氧基可以具有取代基，例如可以是烷氧基中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“环烷氧基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。

作为环烷氧基，可列举出例如环己基氧基、环戊基氧基等。环烷氧基可以具有取代基，例如可以是环烷氧基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“芳氧基”是指1个芳基与氧原子键合而成的原子团。芳氧基中的构成芳香环的碳原子的数目通常为6～60，优选为6～20。

作为芳氧基，可列举出例如苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基等。芳氧基可以具有取代基，例如可以是芳氧基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。

“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。)是指从杂环式化合物上除去与构成杂环或者构成和杂环缩环而成的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后剩余的原子团。p价的杂环基中，优选从芳香族杂环式化合物上除去与构成杂环或者构成和杂环缩环而成的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的p个氢原子后剩余的原子团，即”p价的芳香族杂环基”。

“芳香族杂环式化合物”是指噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环本身显示芳香族性的化合物；及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等杂环本身不显示芳香族性、杂环上缩环有芳香环的化合物。

1价杂环基中的构成杂环及构成与杂环缩环而成的环的碳原子的数目通常为2～60，优选为4～20。

作为1价杂环基，可列举出例如噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基等。1价杂环基可以具有取代基，例如，可以是1价杂环基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。

“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

“氨基”可以具有取代基。优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或1价杂环基。

作为取代氨基，可列举出例如二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。另外，作为取代氨基，可列举出例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二-叔丁基苯基)氨基。

“烯基”可以是直链及支链中的任意一种。直链烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链烯基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

“环烯基”的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。

作为烯基及环烯基，可列举出例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基等。

烯基可以具有取代基，例如，可以是烯基中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。另外，环烯基可以具有取代基，例如，可以是环烯基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“炔基”可以是直链及支链中的任意一种。炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

“环炔基”的碳原子数不包含取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。

作为炔基及环炔基，可列举出例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基等。炔基可以具有取代基，例如，可以是炔基中的氢原子的一部分或全部被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。另外，环炔基可以具有取代基，例如，可以是环炔基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

“亚芳基”是指从芳香族烃上除去2个与构成芳香环的碳原子直接键合的氢原子后剩余的原子团。亚芳基中的构成芳香环的碳原子的数目通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

作为亚芳基，可列举出例如亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基等。亚芳基可以具有取代基，例如可以是亚芳基中的氢原子的一部分或全部被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。

亚芳基优选为式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)、(A-5)、(A-6)、(A-7)、(A-8)、(A-9)、(A-10)(A-11)、(A-12)、(A-13)、(A-14)、(A-15)、(A-16)、(A-17)、(A-18)、(A-19)或(A-20)所示的基团(以下，根据情况，称为“式(A-1)～(A-20)所示的基”。)。亚芳基包含键合有多个上述基团的基团。

【化12】

【化13】

【化14】

【化15】

式中，R及R^a各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基。存在的多个R及R^a各自可以相同也可以不同，R^a彼此间相互键合，可以与各自所键合的原子一起形成环。

2价杂环基中的构成杂环及构成与杂环缩环而成的环的碳原子的数目通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

作为2价杂环基，可列举出例如从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、氮杂茂、二唑、三唑等的杂环式化合物中除去与构成杂环或构成和杂环缩环而成的环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中的2个氢原子后的2价基团。

2价杂环基优选为式(AA-1)、(AA-2)、(AA-3)、(AA-4)、(AA-5)、(AA-6)、(AA-7)、(AA-8)、(AA-9)、(AA-10)、(AA-11)、(AA-12)、(AA-13)、(AA-14)、(AA-15)、(AA-16)、(AA-17)、(AA-18)、(AA-19)、(AA-20)、(AA-21)、(AA-22)、(AA-23)、(AA-24)、(AA-25)、(AA-26)、(AA-27)、(AA-28)、(AA-29)、(AA-30)、(AA-31)、(AA-32)、(AA-33)或(AA-34)所示的基团(以下根据情况称为“式(AA-1)～(AA-34)所示的基团”。)。2价杂环基包含键合多个上述基团的基团。

【化16】

【化17】

【化18】

【化19】

【化20】

【化21】

【化22】

式中，R及R^a表示与上述相同的含义。

“交联基”是通过供于加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等，能够生成新键的基团，优选为上述的交联基A组的式(XL-1)、(XL-2)、(XL-3)、(XL-4)、(XL-5)、(XL-6)、(XL-7)、(XL-8)、(XL-9)、(XL-10)、(XL-11)、(XL-12)、(XL-13)、(XL-14)、(XL-15)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基(以下根据情况称为“式(XL-1)～(LX-17)所示的基团”。)。

“取代基”可以是例如卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。另外，取代基也可以是交联基。

<发光元件>

以下对本发明的一个实施方式的发光元件进行说明。

本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极及阴极之间的第一有机层、及在阳极及第一有机层之间、与第一有机层相邻接而设置的第二有机层。第一有机层是使用式(1)所示的磷光发光性化合物形成的层，第二有机层是使用高分子组合物形成的层，所述高分子组合物是包含具有交联基的交联性高分子化合物中的一种或二种以上的高分子化合物配合而成的。另外，高分子组合物中所配合的一种或二种以上的高分子化合物中，对于构成该高分子化合物的各单体单元，当求得其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与其单体单元的分子量M相乘的值x、及摩尔比C与其单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y时，从x的总和X₁及y的总和Y₁计算出的(Y₁×1000)/X₁的值为0.5以上。

第一有机层与式(1)所示的磷光发光性化合物的关系中所谓的“使用......形成”是指使用式(1)所示的磷光发光性化合物形成第一有机层。式(1)所示的磷光发光性化合物可以直接包含在第一有机层中，也可以是式(1)所示的磷光发光性化合物在分子内、分子间、或这两者中以交联后的状态包含在第一有机层中。即，第一有机层可以是包含式(1)所示的磷光发光性化合物及/或该磷光发光性化合物的交联体的层。

第二有机层与高分子组合物的关系中所谓的“使用......形成”是指使用高分子组合物形成第二有机层。高分子组合物可以直接包含在第二有机层中，也可以是高分子组合物所含有的交联性高分子化合物在分子内、分子间、或这两者中以交联后的状态包含在第二有机层中。即，第二有机层可以是包含使上述高分子组合物及/或高分子组合物固化而成的高分子固化物的层。

作为第一有机层及第二有机层的形成方法，可列举出例如真空蒸镀法、以及旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法。

利用涂布法形成第一有机层时，优选使用后述第一有机层用的墨液。在形成第一有机层后，通过加热或光照射，可以使磷光发光性化合物交联。以交联有磷光发光性化合物的状态，包含于第一有机层的情况下，第一有机层实质上不被溶剂溶化。因此，该第一有机层可优选用于发光元件的层叠化。

通过涂布法形成第二有机层时，优选使用后述的第二有机层用墨液。在形成第二有机层后，通过加热或光照射，可以使高分子组合物所含有的交联性高分子化合物交联。以交联有高分子化合物状态包含于第二有机层的情况下，第二有机层实质上不被溶剂溶化。因此，该第二有机层可优选用于发光元件的层叠化。

本实施方式的发光元件优选以高分子组合物所含有的交联性高分子化合物被交联后的状态包含于第二有机层中。

用于交联的加热的温度通常为25～300℃，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。

用于交联的光照射所使用的光的种类为例如紫外光、近紫外光、可见光。

<第一有机层>

第一有机层是使用式(1)所示的磷光发光性化合物形成的层。

[式(1)所示的磷光发光性化合物]

式(1)所示的磷光发光性化合物由中心金属M、以记号(日文原文：添ぇ字)n¹规定该数的配体以及以记号n²规定该数的配体构成。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以M优选铱原子或铂原子，更优选铱原子。

M为钌原子、铑原子或铱原子时，n¹优选为2或3，更优选为3。

M为钯原子或铂原子时，n¹优选为2。

E¹优选为碳原子。

环L^1A是E^11A为氮原子的咪唑环、或E^12A为氮原子的咪唑环，优选E^11A为氮原子的咪唑环。

E^11A为氮原子时，R^11A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基或芳基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

E^11A为碳原子时，R^11A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

E^12A为氮原子时，R^12A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为烷基、环烷基或芳基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

E^12A为碳原子时，R^12A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

R^13A优选为烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选为氢原子、烷基或环烷基，特别优选为氢原子，这些基团可以具有取代基。

环L^2A为吡啶环时，优选E^21A为氮原子的吡啶环、E^22A为氮原子的吡啶环、或E^23A为氮原子的吡啶环，更优选E^22A为氮原子的吡啶环。

环L^2A为嘧啶环时，优选E^21A及E^23A为氮原子的嘧啶环、或、E^22A及E^24A为氮原子的嘧啶环，更优选E^22A及E^24A为氮原子的嘧啶环。

环L^2A优选苯环。

R^21A、R^22A、R^23A及R^24A各自独立地优选烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，更优选氢原子、烷基、环烷基或芳基，进一步优选氢原子、烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

作为R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A可以具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基、1价杂环基或取代氨基，这些基团可以进一步具有取代基。

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A为芳基、1价杂环基或取代氨基时，由于发光元件的外部量子效率优异，所以优选树状高分子。

“树状高分子”是指具有以原子或环为分支点的规则的树枝状支链结构(即树状高分子聚合物结构)的基团。作为具有树状高分子的化合物(以下称为“树状高分子聚合物”。)，可列举出例如国际公开第02/067343号、日本特开2003-231692号公报、国际公开第2003/079736号、国际公开第2006/097717号等文献记载的结构。

作为树状高分子，优选上述式(D-A)或上述(D-B)所示的基团。

G^DA优选为式(GDA-11)、(GDA-12)、(GDA-13)、(GDA-14)或(GDA-15)所示的基团(以下根据情况称为“式(GDA-11)～(GDA-15)所示的基”。)，这些基团可以具有取代基。

【化23】

式中，

*表示与式(D-A)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA1、式(D-B)中的Ar^DA2、或式(D-B)中的Ar^DA3的键。

**表示与式(D-A)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA2、式(D-B)中的Ar^DA4、或、式(D-B)中的Ar^DA6的键。

***表示与式(D-A)中的Ar^DA3、式(D-B)中的Ar^DA3、式(D-B)中的Ar^DA5、或、式(D-B)中的Ar^DA7的键。

R^DA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。R^DA存在多个的情况下、它们可以相同也可以不同。

R^DA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7优选为式(ArDA-1)、(ArDA-2)或(ArDA-3)所示的基团(以下根据情况称为“式(ArDA-1)～(ArDA-3)所示的基团”。)。

【化24】

式中，

R^DA表示与上述相同的含义。

R^DB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。R^DB存在多个的情况下，它们可以相同也可以不同。

R^DB优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基或1价杂环基，进一步优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

T^DA优选为式(TDA-1)、(TDA-2)或(TDA-3)所示的基团(以下根据情况称为“式(TDA-1)～(TDA-3)所示的基团”。)。

【化25】

式中，R^DA及R^DB表示与上述相同的含义。

式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)、(D-A2)或(D-A3)所示的基团(以下根据情况称为“式(D-A1)～(D-A3)所示的基”。)。

【化26】

式中，

R^p1、R^p2及R^p3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。R^p1及R^p2存在多个的情况下，这些基团可以相同也可以不同。

n^p1表示0～5的整数，n^p2表示0～3的整数，n^p3表示0或1。多个n^p1可以相同也可以不同。

式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)、(D-B2)或(D-B3)所示的基团(以下根据情况称为“式(D-B1)～(D-B3)所示的基团”。)。

【化27】

式中，

R^p1、R^p2及R^p3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。R^p1及R^p2存在多个的情况下，这些可分别相同也可以不同。

np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。np1及np2存在多个的情况下，这些可分别相同也可以不同。

np1优选为0或1，更优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3优选为0。

R^p1、R^p2及R^p3优选为烷基或环烷基。

作为A¹-G¹-A²所示的阴离子性的2齿配体，可列举出例如下述所示的配体。

【化28】

【化29】

式中，*表示与M键合的部位。

A¹-G¹-A²所示的阴离子性的2齿配体可以是下述所示的配体。其中，A¹-G¹-A²所示的阴离子性的2齿配体与以记号n¹定义该数的配体不同。

【化30】

式中，

*表示与M键合的部位。

R^L1表示氢原子、烷基、环烷基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。存在的多个RL1可以相同也可以不同。

R^L2表示烷基、环烷基或卤素原子，这些基团可以具有取代基。

式(1)所示的磷光发光性化合物优选为上述式(1-1)所示的磷光发光性化合物或式(1-2)所示的磷光发光性化合物，更优选上述式(1-1)所示的磷光发光性化合物。

作为式(1)所示的磷光发光性化合物，可列举出例如下述式所示的磷光发光性化合物。

【化31】

【化32】

如上述所示，第一有机层的形成至少使用式(1)所示的磷光发光性化合物形成，第一有机层也可以是并用式(1)所示的磷光发光性化合物、与其他的磷光发光性化合物而形成的层。即，第一有机层还可以含有除式(1)所示的磷光发光性化合物以外的、其他的磷光发光性化合物。作为其他的磷光发光性化合物，可列举出例如下述式所示的磷光发光性化合物。

【化33】

【化34】

【化35】

【化36】

第一有机层的形成中所使用的磷光发光性化合物可以根据例如日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、日本特开2013-147449号公报、日本特开2013-147450号公报记载的方法合成。

[基质材料]

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以本实施方式的发光元件的第一有机层优选使用如下组合物形成的层，所述组合物含有1种以上的式(1)所示的磷光发光性化合物、和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的基质材料。该组合物中，基质材料可以单独含有1种，也可以含有2种以上。

即，第一有机层可以是进一步含有具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的基质材料的层。另外，第一有机层还可以是由如下的组合物构成的层，所述组合物含有1种以上的式(1)所示的磷光发光性化合物、和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性及电子传输性中的至少1种功能的基质材料。

含有式(1)所示的磷光发光性化合物和基质材料的组合物中，关于式(1)所示的磷光发光性化合物的含量，将式(1)所示的磷光发光性化合物和基质材料的合计作为100质量份时，通常为0.1～50质量份，优选为1～45质量份，更优选为5～40质量份。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以优选基质材料所具有的最低激发三重态(T₁)为与第一有机层的形成所用的式(1)所示的磷光发光性化合物所具有的T₁同等的能级或更高的能级。

由于用溶液涂布工艺能够制作本实施方式的发光元件，所以作为基质材料，优选为对于能溶解式(1)所示的磷光发光性化合物的溶剂显示溶解性的材料。

基质材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。

[低分子基质]

对于作为基质材料优选的低分子化合物(以下称为“低分子基质”。)进行以下说明。低分子基质是上述基质材料之中，不具有分子量分布、且分子量为1×10⁴以下的化合物。

低分子基质优选为上述式(H-1)所示的化合物。

Ar^H1及Ar^H2优选为苯基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基，更优选为苯基、螺二芴、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基，进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基，特别优选为上述式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基团，尤其优选上述式(TDA-3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

作为Ar^H1及Ar^H2可以具有的取代基，优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基，进一步优选烷基或环烷氧基，这些基团可以进一步具有取代基。

n^H1优选为1。n^H2优选为0。

n^H3通常为0～10的整数，优选为0～5的整数，更优选为1～3的整数，特别优选为1。

n^H11优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数，更优选为1。

R^H11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，进一步优选为氢原子或烷基，这些基团可以具有取代基。

L^H1优选为亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

L^H1优选为式(A-1)～(A-3)、式(A-8)～(A-10)、式(AA-1)～(AA-6)、式(AA-10)～(AA-21)或式(AA-24)～(AA-34)所示的基团，更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)～(AA-4)、式(AA-10)～(AA-15)或式(AA-29)～(AA-34)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)～(AA-15)所示的基团，特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团，尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。

作为L^H1可以具有的取代基，优选卤素原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基或1价杂环基，进一步优选烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以进一步具有取代基。

L^H21优选为单键或亚芳基，更优选为单键，该亚芳基可以具有取代基。

L^H21所示的亚芳基或2价杂环基的定义及例子与L^H1所示的亚芳基或2价杂环基的定义及例子同样。

R^H21优选为芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

R^H21所示的芳基及1价杂环基的定义及例子与Ar^H1及Ar^H2所示的芳基及1价杂环基的定义及例子同样。

R^H21可以具有的取代基的定义及例子与Ar^H1及Ar^H2可以具有的取代基的定义及例子同样。

式(H-1)所示的化合物优选式(H-2)所示的化合物。

【化37】

式中，Ar^H1、Ar^H2、n^H3及L^H1表示与上述相同含义。

作为式(H-1)所示的化合物，可例示例如下述式(H-101)、(H-102)、(H-103)、(H-104)、(H-105)、(H-106)、(H-107)、(H-108)、(H-109)、(H-110)、(H-111)、(H-112)、(H-113)、(H-114)、(H-115)、(H-116)、(H-117)或(H-118)所示的化合物(以下根据情况称为“式(H-101)～(118)所示的化合物”。)。

【化38】

【化39】

【化40】

【化41】

[高分子基质]

对作为基质材料优选的高分子化合物(以下称为”高分子基质”。)进行以下说明。高分子基质为上述基质材料之中，具有分子量分布、聚苯乙烯换算的数均分子量为1×10³～1×10⁸的聚合物。

作为高分子基质，可列举出例如作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。

高分子基质优选为包含上述式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。

Ar^Y1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar^Y1所示的2价杂环基更优选为式(AA-1)～(AA-4)、式(AA-10)～(AA-15)、式(AA-18)～(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团，进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar^Y1所示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团之中的、亚芳基及2价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围分别与前述的Ar^Y1所示的亚芳基及2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围同样。

作为“至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团”，可列举例如下述式所示的基团，这些可以具有取代基。

【化42】

式中，R^XX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

R^XX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

Ar^Y1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，可列举例如式(Y-1)、(Y-2)、(Y-3)、(Y-4)、(Y-5)、(Y-6)、(Y-7)、(Y-8)、(Y-9)或(Y-10)所示的结构单元(以下也称为“式(Y-1)～(Y-9)所示的结构单元”。)，从本实施方式的发光元件的亮度寿命的观点出发，优选为式(Y-1)～(Y-3)所示的结构单元，从本实施方式的发光元件的电子传输性的观点出发，优选为式(Y-4)～(Y-7)所示的结构单元，从本实施方式的发光元件的空穴传输性的观点出发，优选为式(Y-8)～(Y-10)所示的结构单元。

【化43】

式中，R^Y1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^Y1可以相同也可以不同，相邻接的R^Y1之间互相键合，可以与各自所键合的碳原子一起形成环。

R^Y1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1’)所示的结构单元。

【化44】

式中，R^Y11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

存在的多个R^Y11可以相同也可以不同。]

R^Y11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，这些基团可以具有取代基。

【化45】

式中，R^Y1表示与上述相同的含义。X^Y1表示-C(R^Y2)₂-、-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-或C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团。R^Y2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^Y2可以相同也可以不同，R^Y2之间相互键合，可以与各自所键合的碳原子一起形成环。

R^Y2优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-所示的基团中的2个R^Y2的组合优选两者为烷基或环烷基；两者为芳基；两者为1价杂环基；或者一者为烷基或环烷基，另一者为芳基或1价杂环基，更优选一者为烷基或环烷基，另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。存在的2个R^Y2彼此键合，可以与各自所键合的原子一起形成环，R^Y2形成环时，作为-C(R^Y2)₂-所示的基团，优选为式(Y-A1)、(Y-A2)、(Y-A3)、(Y-A4)或(Y-A5)所示的基团，更优选为式(Y-A4)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

【化46】

X^Y1中，-C(R^Y2)＝C(R^Y2)-所示的基团中的2个R^Y2的组合，优选两者为烷基或环烷基；或一者为烷基或环烷基、另一者为芳基，这些基团可以具有取代基。

X^Y1中，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团中的4个R^Y2优选可以具有取代基烷基或环烷基。多个R^Y2相互键合，可以与各自所键合的原子一起形成环，R^Y2形成环时，-C(R^Y2)₂-C(R^Y2)₂-所示的基团优选为式(Y-B1)、(Y-B2)、(Y-B3)、(Y-B4)或(Y-B5)所示的基团，更优选为式(Y-B3)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

【化47】

式中，R^Y2表示与上述相同的含义。

式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2’)所示的结构单元。

【化48】

式中，R^Y11及X^Y1表示与上述相同的含义。

【化49】

式中，R^Y1及X^Y1表示与上述相同的含义。

式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3’)所示的结构单元。

【化50】

式中，R^Y11及X^Y1表示与上述相同的含义。

【化51】

【化52】

式中，R^Y1表示与上述相同的含义。R^Y3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

R^Y3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4’)所示的结构单元，式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6’)所示的结构单元。

【化53】

式中，R^Y11及R^Y3表示与上述相同的含义。

【化54】

式中，R^Y1表示与上述相同的含义。R^Y4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

R^Y4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

作为式(Y)所示的结构单元，可列举出例如包含式(Y-101)、(Y-102)、(Y-103)、(Y-104)、(Y-105)、(Y-106)、(Y-107)、(Y-108)、(Y-109)、(Y-110)、(Y-111)、(Y-112)、(Y-113)、(Y-114)、(Y-115)、(Y-116)、(Y-117)、(Y-118)、(Y-119)、(Y-20)或(Y-121)所示的亚芳基(以下根据情况称为“式(Y-101)～(Y-121)所示的亚芳基”。)的结构单元；包含式(Y-201)、(Y-202)、(Y-203)、(Y-204)、(Y-205)或(Y-206)所示的2价杂环基(以下根据情况称为“式(Y-201)～(Y-206)所示的2价杂环基”。)的结构单元；包含式(Y-301)、(Y-302)、(Y-303)或(Y-304)(以下根据情况称为“式(Y-301)～(Y-304)”。)所示的、至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元。

【化55】

【化56】

【化57】

【化58】

【化59】

【化60】

【化61】

【化62】

【化63】

式(Y)所示的结构单元即Ar^Y1为亚芳基的结构单元通过含有规定量，由此存在发光元件的亮度寿命更优异的倾向。因此，上述高分子化合物优选相对于形成高分子化合物的单体的总量，以0.5～80摩尔％(优选为30～60摩尔％)的比例聚合形成上述结构单元的单体而成。

式(Y)所示的结构单元即Ar^Y1为2价的杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的结构单元，通过含有规定量而存在发光元件的电荷传输性优异的倾向。因此，上述高分子化合物优选相对于形成高分子化合物的单体的总量，以0.5～30摩尔％(优选为3～20摩尔％)的比例聚合形成上述结构单元的聚合物。

式(Y)所示的结构单元在高分子基质中可以仅含1种，也可以含有2种以上。

由于高分子基质的空穴传输性优异，所以更优选包含下述式(X)所示的结构单元。

【化64】

式中，

a^X1及a^X2各自独立地表示0以上的整数。

Ar^X1及Ar^X3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

Ar^X2及Ar^X4各自独立地表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团可以具有取代基。Ar^X2及Ar^X4存在多个时，这些可分别相同也可以不同

R^X1、R^X2及R^X3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。R^X2及R^X3存在多个时，这些可分别相同也可以不同

关于a^X1，由于本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异，所以优选为2以下，更优选为1。

关于a^X2，由于本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异，所以优选为2以下，更优选为0。

R^X1、R^X2及R^X3优选为烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，更优选为芳基，这些基团可以具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团，更优选为式(A-1)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3所示的2价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)～(AA-26)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar^X1及Ar^X3优选为可以具有取代基亚芳基。

作为Ar^X2及Ar^X4所示的亚芳基，更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～(A-11)或式(A-19)所示的基团，这些基团可以具有取代基。

Ar^X2及Ar^X4所示的2价杂环基的更优选范围与Ar^X1及Ar^X3所示的2价杂环基的更优选范围相同。

Ar^X2及Ar^X4所示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团中的、亚芳基及2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围分别与Ar^X1及Ar^X3所示的亚芳基及2价杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。

作为Ar^X2及Ar^X4所示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团，可列举出与式(Y)的Ar^Y1所示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团同样的基团。

Ar^X2及Ar^X4优选为可以具有取代基的亚芳基。

作为Ar^X1～Ar^X4及R^X1～R^X3所示的基团可以具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可以进一步具有取代基。

式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)、(X-2)、(X-3)、(X-4)、(X-5)、(X-6)或(X-7)所示的结构单元(以下根据情况称为“式(X-1)～(X-7)所示的结构单元”。)，更优选为式(X-1)～(X-6)所示的结构单元，进一步优选为式(X-3)～(X-6)所示的结构单元。

【化65】

【化66】

【化67】

【化68】

式中，R^X4及R^X5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价杂环基或氰基，这些基团可以具有取代基。存在的多个R^X4可以相同也可以不同。存在的多个R^X5可以相同也可以不同，相邻接的R^X5彼此间相互键合，可以与各自所键合的碳原子一起形成环。

由于空穴传输性优异，所以优选式(X)所示的结构单元以规定量包含在高分子基质中。即，理想的是：高分子基质为相对于形成高分子基质的单体的总量，使形成式(X)所示的结构单元的单体优选以0.1～50摩尔％(更优选以1～40摩尔％、进一步优选以5～30摩尔％)聚合而成。

作为式(X)所示的结构单元，可列举出例如式(X1-1)、(X1-2)、(X1-3)、(X1-4)、(X1-5)、(X1-6)、(X1-7)、(X1-8)、(X1-9)、(X1-10)或(X1-11)所示的结构单元(以下根据情况称为“式(X1-1)～(X1-11)所示的结构单元”。)，优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。

【化69】

【化70】

【化71】

【化72】

【化73】

高分子基质中，式(X)所示的结构单元可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

作为高分子基质，可列举出例如表1的高分子化合物(P-1)、(P-2)、(P-3)、(P-4)、(P-5)及(P-6)。

[表1]

表1中，p、q、r、s及t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t＝100、且100≥p+q+r+s≥70。“其他”是指式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。

高分子基质可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是其他的方式，但优选使多种原料单体共聚而成的共聚物。

[高分子基质的制造方法]

高分子基质可以使用化学综述(Chem.Rev.)，第109巻，897-1091页(2009年)等所述公知的聚合方法制造，可例示Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等通过使用过渡金属催化剂的偶联反应使其聚合的方法。

在上述聚合方法中，作为投入单体的方法，可列举出将单体总量一次性投入到反应系中的方法；使投入单体的一部分反应后，再将剩余的单体一次性、连续或分批地投入的方法；将单体连续或分批投入的方法等。

作为过渡金属催化剂，可列举出钯催化剂、镍催化剂等。

聚合反应的后处理通过单独或组合公知的方法来进行，例如利用分液除去水溶性杂质的方法；在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，使析出的沉淀过滤后，进行干燥的方法等。高分子基质纯度低时，可以利用例如重结晶、再沉淀、基于Soxhlex萃取器的连续萃取、柱色谱等的通常方法进行纯化。

[第一有机层的组合物]

第一有机层可以是使用含有1种以上的式(1)所示的磷光发光性化合物；选自前述的基质材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种材料的组合物(以下也称为“第一有机层的组合物”。)形成的层。另外，第一有机层也可以是包含第一有机层的组合物的层。

[空穴传输材料]

空穴传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物，优选高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。

作为高分子化合物，可列举出例如聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子受容性部位的化合物。作为电子受容性部位，可列举出例如富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等，优选为富勒烯。

第一有机层的组合物中，在式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，空穴传输材料的配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质量份。

空穴传输材料可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[电子传输材料]

电子传输材料被分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，可列举出例如以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯及联苯醌、以及它们的衍生物。

作为高分子化合物，可列举出例如聚苯、聚芴、及它们的衍生物。高分子化合物可以以金属掺杂。

第一有机层的组合物中，在式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，电子传输材料的配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质量份。

电子传输材料可以单独使用一种，也可以并用二种以上。

[空穴注入材料及电子注入材料]

空穴注入材料及电子注入材料的各自被分类成低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，可列举出例如铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等金属的氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。

作为高分子化合物，可列举出例如聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚亚苯亚乙烯、聚亚噻吩亚乙烯、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物；主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等的导电性高分子。

第一有机层的组合物中，在式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，空穴注入材料及电子注入材料的各自配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质量份。

电子注入材料及空穴注入材料分别可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[离子掺杂]

空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子时，导电性高分子的电导率优选为1×10^-5S/cm～1×10³S/cm。为了使导电性高分子的电导率为所述范围，可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。

所掺杂的离子的种类，如果是空穴注入材料，则为阴离子，如果是电子注入材料，则为阳离子。作为阴离子，可列举出例如聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，可列举出例如锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。

所掺杂的离子可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[发光材料]

发光材料(与式(1)所示的磷光发光性化合物不同。)被分类成低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。

作为低分子化合物，可列举出例如萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。

作为高分子化合物，可列举出例如包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。

第一有机层的组合物中，在式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，发光材料的配合量通常为1～400质量份，优选为5～150质量份。

发光材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[抗氧化剂]

抗氧化剂只要是在与磷光发光性化合物相同的溶剂中可溶，且不阻碍发光及电荷传输的化合物即可，可列举出例如酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。

第一有机层的组合物中，式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，抗氧化剂的配合量通常为0.001～10质量份。

抗氧化剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

[第一有机层用墨液]

含有溶剂的第一有机层的组合物(以下也称为“第一有机层用墨液”。)可适合用于旋涂法、浇铸法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布等的涂布法。

第一有机层用墨液的粘度可以根据涂布法的种类而进行调整，在喷墨印刷法等的溶液应用于经由喷出装置的印刷法时，为了防止喷出时的发生堵塞和飞溅，优选为25℃下为1～20mPa·s。

第一有机层用墨液中所含有的溶剂优选能够溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，可列举出例如1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；THF(四氢呋喃)、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯基酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种也可以并用二种以上。

第一有机层用的墨液中，式(1)所示的磷光发光性化合物为100质量份时，溶剂的配合量通常为1000～100000质量份，优选为2000～20000质量份。

<第二有机层>

第二有机层是使用高分子组合物形成的层，所述高分子组合物是配合包含具有交联基的交联性高分子化合物中的一种或二种以上的高分子化合物而成的。第二有机层优选包含由上述高分子组合物形成的高分子固化物。

在优选的一个方式，高分子化合物(包含交联性高分子化合物的一种或二种以上的高分子化合物)中，对于构成高分子化合物的各单体单元，当求出其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C和该单体单元的分子量M相乘的值x、及摩尔比C与该单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y时，由x的总和X₁及y的总和Y₁计算的(Y₁×1000)/X₁的值为0.5以上。

第二有机层为使用一种高分子化合物(具有交联基的交联性高分子化合物)形成的层时，对于构成一种高分子化合物的各单体单元，当求出该单体单元相对于构成一种高分子化合物的全部单体单元的总摩尔的摩尔比C和该单体单元的分子量M相乘的值x、及摩尔比C和该单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y时，由x的总和X₁及y的总和Y₁计算的(Y₁×1000)/X₁的值为0.5以上。

第二有机层为使用包含具有交联基的交联性高分子化合物的二种以上的高分子化合物配合而成的高分子组合物形成的层时，对于各高分子化合物求出的(Y₁×1000)/X₁的值的加权平均(来自二种以上的高分子化合物的配合量比的平均值)为0.5以上。

第二有机层为使用具有交联基的交联性高分子化合物和不具有交联基的高分子化合物配合而成的高分子组合物形成的层时，作为不具有交联基的高分子化合物，可列举出例如包含选自式(Y)所示的结构单元及式(X)所示的结构单元中的至少一种的结构单元的高分子化合物。

[交联性高分子化合物]

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以优选交联性高分子化合物为具有选自交联基A组中的至少1种的交联基的高分子化合物。

由于本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异，所以作为选自交联基A组的交联基，优选式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，更优选式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基，进一步优选式(XL-1)或(XL-17)所示的交联基。

交联性高分子化合物含有具有交联基的结构单元(以下也称为“交联结构单元”。)。交联结构单元优选上述式(2)或上述式(3)所示的结构单元，也可以是下述式所示的结构单元。

【化74】

交联性高分子化合物优选包含具有选自交联基A组中的至少一种的交联基的交联结构单元，该交联结构单元优选上述式(2)所示的结构单元或上述式(3)所示的结构单元。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以nA优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选0。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以n优选2。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以Ar¹优选为可以具有取代基芳香族烃基。

Ar¹所示的芳香族烃基中，构成芳香环的碳原子的数通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。

Ar¹所示的除了芳香族烃基的n个取代基以外的亚芳基部分优选为式(A-1)～式(A-20)所示的基团，更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)～式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团，进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团。这些基团可以具有取代基。

Ar¹所示的杂环基中，构成杂环及构成与杂环缩环而成的环的碳原子的数通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。

Ar¹所示的除了杂环基的n个取代基以外的2价杂环基部分优选为式(AA-1)～(AA-34)所示的基团。

Ar¹所示的芳香族烃基及杂环基可以具有取代基。作为芳香族烃基及杂环基可以具有的取代基，可列举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价杂环基及氰基。

L^A所示的亚烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3。L^A所示的亚环烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～10。

作为L^A所示的亚烷基，可列举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基。L^A所示的亚烷基可以具有取代基，作为该取代基，可列举出例如环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。

作为L^A所示的亚环烷基，可列举出例如亚环己基、亚环戊基。L^A所示的亚环烷基可以具有取代基，作为该取代基，可列举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。

L^A所示的芳基可以具有取代基。作为芳基，可列举出邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。作为芳基可以具有的取代基，可列举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、卤素原子、氰基及选自交联基A组中的交联基。

由于交联性高分子化合物的合成容易，所以L^A优选为亚苯基或亚甲基，这些基团可以具有取代基。

X所示的交联基优选的范围、更优选范围及进一步优选范围与前述的选自交联基A组中的交联基优选的范围、更优选范围及进一步优选范围相同。

式(2)所示的结构单元在交联性高分子化合物中，可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以mA优选为0或1，更优选为0。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以m优选2。

由于交联性高分子化合物的合成容易，且本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以c优选0。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以Ar³优选可以具有取代基芳香族烃基。

Ar³所示的除了芳香族烃基的m个取代基的亚芳基部分的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar³所示的除了杂环基的m个取代基以外的2价杂环基部分的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的2价杂环基部分的定义、例子相同。

Ar³所示的除去至少1种芳烃环和至少1种杂环直接键合而成的基的m个取代基的2价基团的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X2所示的至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团的定义、例子相同。

由于本实施方式的发光元件的亮度寿命更优异，所以Ar²及Ar⁴优选可以具有取代基亚芳基。

Ar²及Ar⁴所示的亚芳基的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X1及Ar^X3所示的亚芳基的定义、例子相同。

Ar²及Ar⁴所示的2价杂环基的定义、例子与前述的式(X)中的Ar^X1及Ar^X3所示的2价杂环基的定义、例子相同。

Ar²、Ar³及Ar⁴所示的基团可以具有取代基，作为取代基，可列举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价杂环基及氰基。

K^A所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基的定义和例子分别与L^A所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基的定义和例子相同。

由于交联性高分子化合物的合成容易，所以K^A优选为亚苯基或亚甲基，这些基团可以具有取代基。

X’所示的交联基优选的范围、更优选范围及进一步优选范围与前述的选自交联基A组中的交联基优选的范围、更优选范围及进一步优选范围相同。

式(3)所示的结构单元在交联性高分子化合物中可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

作为式(2)所示的结构单元，可列举出例如式(2-1)、(2-2)、(2-3)、(2-4)、(2-5)、(2-6)、(2-7)、(2-8)、(2-9)、(2-10)、(2-11)、(2-12)、(2-13)、(2-14)、(2-15)、(2-16)、(2-17)、(2-18)、(2-19)、(2-20)、(2-21)、(2-22)、(2-23)、(2-24)、(2-25)、(2-26)、(2-27)、(2-28)、(2-29)或(2-30)所示的结构单元(以下根据情况称为“式(2-1)～(2-30)所示的结构单元”。)。

作为式(3)所示的结构单元，可列举出例如式(3-1)、(3-2)、(3-3)、(3-4)、(3-5)、(3-6)、(3-7)、(3-8)或(3-9)所示的结构单元(以下根据情况称为“式(3-1)～(3-9)所示的结构单元”。)。

这些之中，由于交联性高分子化合物的交联性优异，所以优选为式(2-1)～式(2-30)所示的结构单元，更优选为式(2-1)～(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)、式(2-27)或式(2-30)所示的结构单元，进一步优选为式(2-1)～(2-13)、式(2-20)、式(2-27)或式(2-30)所示的结构单元，特别优选为式(2-1)～(2-9)、式(2-20)、式(2-27)或式(2-30)所示的结构单元。

【化75】

【化76】

【化77】

由于空穴传输性优异，所以交联性高分子化合物进一步优选包含式(X)所示的结构单元。

交联性高分子化合物可以含有的式(X)所示的结构单元的定义及例子与前述的高分子基质可以含有的式(X)所示的结构单元的定义及例子相同。

式(X)所示的结构单元在交联性高分子化合物中，可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以优选交联性高分子化合物还含有选自式(Y11)所示的结构单元及式(Y12)所示的结构单元中的至少1种的结构单元。

交联性高分子化合物含有选自式(Y11)所示的结构单元及式(Y12)所示的结构单元中的至少1种的结构单元、和式(2)所示的结构单元时，由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以构成交联性高分子化合物的各单体单元中，当求出其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与该单体单元的分子量M相乘的值x、及上述摩尔比C与该单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y时，由上述x的总和X₁及上述y的总和Y₁计算的(Y₁×1000)/X₁的值优选0.5以上。

交联性高分子化合物含有选自式(Y11)所示的结构单元及式(Y12)所示的结构单元中的至少1种的结构单元、和式(3)所示的结构单元时，由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以对于构成交联性高分子化合物的各单体单元，当求出其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与该单体单元的分子量M相乘的值x、及上述摩尔比C与该单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y时，由上述x的总和X₁及上述y的总和Y₁计算的(Y₁×1000)/X₁的值优选1.10以上。

【化78】

式中，

Ar^Y11表示芳香族烃基，该基团可以具有R^Y11以外的取代基。

p表示1以上的整数。

R^Y11表示烷基、烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。R^Y11存在多个时，它们可以相同也可以不同。其中，至少1个R^Y11与和其他的结构单元形成键的碳原子的相邻的碳原子键合。

【化79】

式中，

Ar^Y12表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。存在的多个Ar^Y12可以相同也可以不同。

q表示1～5的整数。

X^Y12表示亚烷基、亚环烷基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。X^Y12存在多个时，它们可以相同也可以不同。

式(Y11)中的Ar^Y11的芳香族烃基是指由芳香族烃除去与构成芳香环的碳原子直接键合的1个以上的氢原子而成的基团。作为芳香族烃，可列举优选苯、芴、萘、蒽、芘、荧蒽，优选苯、芴、萘、更优选苯、芴、萘，特别优选为苯、芴。

作为Ar^Y11，优选上述式(Y-1’)、(Y-2’)或(Y-3’)所示的结构单元。

式(Y11)中的R^Y11的优选范围与上述相同。

式(Y12)中的Ar^Y12的定义及例子的优选范围与Ar^Y1相同。

式(Y12)中的q表示1～5的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进一步优选为1。

式(Y12)中的q表示1～5的整数，优选为1～3的整数，更优选为1～2的整数，进一步优选为1。

式(Y12)中的X^Y12表示亚烷基、亚环烷基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。作为X^Y12，优选亚烷基、亚环烷基。X^Y12存在多个时，它们可以相同也可以不同。

亚烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～5，更优选为1～3。亚环烷基的碳原子数不包含取代基的碳原子数，通常为3～10。

作为亚烷基，可列举出例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基。亚烷基可以具有取代基，作为该取代基，可列举出例如环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。

作为亚环烷基，可列举出例如亚环己基、亚环戊基。亚环烷基可以具有取代基，作为该取代基，可列举出例如烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤素原子及氰基。

作为式(Y12)所示的结构单元的例子，可列举出下述。

【化80】

式(Y11)或(Y12)所示的结构单元在交联性高分子化合物中，可以仅含有1种，也可以含有2种以上。

由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，所以交联性高分子化合物还优选包含式(X)所示的结构单元及式(Y11)或(Y12)所示的结构单元这两者。

作为交联性高分子化合物，可列举出例如表2的高分子化合物(P-11)、(P-12)、(P-13)、(P-14)、(P-15)、(P-16)、(P-17)、(P-18)、(P-19)、(P-20)、(P-21)、(P-22)及(P-23)。

[表2]

表2中，p’、q’、r’、s’、t’及u’表示各结构单元的摩尔比率。p’+q’+r’+s’+t’+u’＝100，且70≤p’+q’+r’+s’+t’≤100。”其他”是指式(2)所示的结构单元、式(3)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元、式(Y11)或(Y12)所示的结构单元以外的结构单元。

交联性高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以是其他的方式，优选使多种原料单体共聚而成的共聚物。

[交联性高分子化合物的制造方法]

交联性高分子化合物可以以与前述的高分子基质的制造方法同样的方法制造。

[交联基的平均数]

本实施方式中，第二有机层使用包含具有交联基的交联性高分子化合物中的一种或二种以上的高分子化合物配合而成的高分子组合物形成。此处，能够利用以下的方法求出表示高分子化合物中的交联基的平均数的指标。

首先，对于构成高分子化合物的各单体单元，求出其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与该单体单元的分子量M相乘的值x、及摩尔比C与该单体单元所具有的交联基的数n相乘的值y。接着，将对各单体单元所求出的x的总和设为X₁、将对各单体单元求出的y的总和设为Y₁。

此时，(Y₁×1000)/X₁的值为几乎与高分子化合物的每1000分子量的交联基的平均数相等的值，能够有效用作作为表示高分子化合物中的交联基的平均数指标。以下根据情况，将(Y₁×1000)/X₁的值称为“每1000分子量的交联基的平均数”。

对具体的交联基的平均数的计算方法用在下述实施例1使用的高分子化合物P1进行详细说明。

高分子化合物P1具有由作为单体的化合物MM1、化合物MM2及化合物MM3形成的单体单元。关于相对于全部单体单元的总摩尔的比率，由化合物MM1形成的单体单元为0.45，由化合物MM2形成的单体单元为0.05，由化合物MM3形成的单体单元为0.50。另外，由化合物MM1形成的单体单元的分子量为776.45，由化合物MM2形成的单体单元的分子量为240.20，由化合物MM3形成的单体单元的分子量为750.51。另外，由化合物MM1形成的单体单元所具有的交联基的数为2，由化合物MM2形成的单体单元所具有的交联基的数为2，由化合物MM3形成的单体单元所具有的交联基的数为0。

因此，如以下所述求出X₁。

(0.45×776.45)+(0.05×240.20)+(0.50×750.51)＝736.67

另外，如以下所述求出Y₁。

(0.45×2)+(0.05×2)+(0.50×0)＝1.00

因此，每1000分子量的交联基的平均数如以下所述求出。

(1.00×1000)/736.67＝1.36

高分子组合物包含作为高分子化合物的2种以上的高分子化合物时，(Y₁×1000)/X₁的值基于构成各高分子化合物的单体单元基求出。另外，对各高分子化合物求出(Y₁×1000)/X₁的值，由各高分子化合物的配合量比求出高分子化合物全体的(Y₁×1000)/X₁的值。

对于具体的计算方法，对以50∶50的比配合下述比较例4的高分子化合物P4及高分子化合物P5的情况进行说明。

高分子化合物P4具有由作为单体的化合物MM1、化合物MM2、化合物MM4及化合物MM3形成的单体单元。高分子化合物P4中，关于相对于全部单体单元的总摩尔的比率，由化合物MM1形成的单体单元是0.05，由化合物MM2形成的单体单元是0.05，化合物MM4由形成的单体单元是0.40、由化合物MM3形成的单体单元是0.05。另外，由化合物MM1形成的单体单元的分子量为776.45，由化合物MM2形成的单体单元的分子量为240.20，由化合物MM4形成的单体单元的分子量为244.23，由化合物MM3形成的单体单元的分子量为750.51。另外，由化合物MM1形成的单体单元所具有的交联基的数为2，由化合物MM2形成的单体单元所具有的交联基的数为2，由化合物MM4形成的单体所具有的交联基的数为0，由化合物MM3形成的单体单元所具有的交联基的数为0。因此，对于高分子化合物P4，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0.38。

高分子化合物P5具有由作为单体的化合物MM4及化合物MM3形成的单体。高分子化合物P5中，关于相对于全部单体单元的总摩尔的比率，由化合物MM3形成的单体单元是0.50，由化合物MM4形成的单体单元是0.50。另外，由化合物MM4形成的单体单元的分子量为244.23，由化合物MM3形成的单体单元的分子量为750.51。另外，由化合物MM4形成的单体所具有的交联基的数为0，由化合物MM3形成的单体单元所具有的交联基的数为0。因此，对于高分子化合物P5，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0。

在比较例4中，高分子化合物P4及高分子化合物P5以50∶50的比配合。因此，在比较例4中，高分子化合物的每1000分子量的交联基的平均数能够以以下的式求出为0.19。

0.38×0.5+0×0.5＝0.19

在本实施方式中，每1000分子量的交联基的平均数优选为0.50以上，更优选为0.60以上，进一步优选为0.65以上，更进一步优选为0.90以上，特别优选为1.10以上。认为通过交联基的平均数增加，由此由交联性高分子化合物形成致密的膜，并改善第二有机层的电荷传输性及/或由第二有机层向第一有机层的电荷注入。

另外，在本实施方式中，每1000分子量的交联基的平均数例如可以为10以下，也可以为3以下。通过使交联基的平均数为该范围，由此可以实现发光元件的亮度寿命进一步提高的效果。

[第二有机层的组合物]

第二有机层可以是使用如下组合物(以下也称为“第二有机层的组合物”。)形成的层，所述组合物包含交联性高分子化合物；磷光发光性化合物；和选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种的材料。

例如，第二有机层可以是包含由交联性高分子化合物形成的交联体；磷光发光性化合物；由空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂及溶剂中的至少1种的材料的层。

第二有机层的组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选范围与第一有机层的组合物所含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的例子及优选范围相同。

第二有机层的组合物中，空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料及发光材料的各自配合量在交联性高分子化合物为100质量份时，通常为1～400质量份，优选为5～150质量份。

第二有机层的组合物所含有的抗氧化剂的例子及优选范围与第一有机层的组合物所含有的抗氧化剂的例子及优选范围相同。

第二有机层的组合物中，抗氧化剂的配合量在交联性高分子化合物为100质量份时，通常为0.001～10质量份。

[第二有机层用墨液]

含有溶剂的第二有机层的组合物(以下也称为”第二有机层用的墨液”。)与第一有机层用墨液同样，可以适合使用于旋涂法、喷墨印刷法等的涂布法中。

第二有机层用墨液的粘度的优选范围与第一有机层用墨液的粘度的优选范围相同。

第二有机层用墨液所含有的溶剂优选能溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。溶剂的例子及优选范围与第一有机层用墨液所含有的溶剂的例子及优选范围相同。

第二有机层用墨液中，溶剂的配合量在交联性高分子化合物为100质量份时，通常为1000～100000质量份，优选为2000～20000质量份。

<发光元件的层构成>

本实施方式的发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极及阴极之间的第一有机层、和设置于阳极及第一有机层之间的第二有机层。本实施方式的发光元件还可以具有阳极、阴极、第一有机层及第二有机层以外的层。

本实施方式的发光元件中，第一有机层通常为发光层。

本实施方式的发光元件中，由于本实施方式的发光元件的外部量子效率优异，第一有机层和第二有机层优选相邻接。

由于本实施方式的发光元件的电力效率更优异，因此本实施方式的发光元件在阳极与第二有机层之间优选还具有选自空穴传输层及空穴注入层中的至少1层。另外，由于本实施方式的发光元件的电力效率优异，所以本实施方式的发光元件在阴极与第一有机层之间还优选具有选自电子传输层及电子注入层中的至少1层。

作为本实施方式的发光元件的具体的层构成，可列举出例如下述的(D1)、(D2)、(D3)、(D4)、(D5)、(D6)、(D7)、(D8)、(D9)、(D10)、(D11)、(D12)、(D13)、(D14)、(D15)或(D16)所示的层构成(以下根据情况称为“(D1)～(D16)所示的层构成”。)。本实施方式的发光元件通常具有基板，可以在基板上层叠阳极，也可以在基板上层叠阴极。

(D1)阳极/第二有机层/第一有机层/阴极

(D2)阳极/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极

(D3)阳极/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极

(D4)阳极/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极

(D5)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/阴极

(D6)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极

(D7)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极

(D8)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极

(D9)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/阴极

(D10)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极

(D11)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极

(D12)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极

(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/阴极

(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极

(D15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极

(D16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极

上述的(D1)～(D16)中，“/”是指其前后的层相邻接而层叠。具体而言，“第二有机层/第一有机层”是指第二有机层与第一有机层相邻接而层叠。

本实施方式的发光元件中，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层及电子注入层可以分别根据需要设置2层以上。

阳极、阴极、第一有机层、第二有机层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层及电子传输层的厚度通常为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～150nm。

本实施方式的发光元件中，层叠的层的顺序、数目及厚度可以考虑发光元件的外部量子效率及元件寿命进行调整。

[空穴传输层]

空穴传输层通常为使用空穴传输材料形成的层。作为用于空穴传输层的形成的空穴传输材料，可列举出例如前述的第一有机层的组合物可以含有的空穴传输材料。空穴传输材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[电子传输层]

电子传输层通常为使用电子传输材料形成的层。作为用于电子传输层的形成的电子传输材料，可列举出例如前述的第一有机层的组合物可以含有的电子传输材料、含有选自式(ET-1)所示的结构单元及式(ET-2)所示的结构单元中国的至少1种的结构单元的高分子化合物，优选含有选自式(ET-1)所示的结构单元及式(ET-2)所示的结构单元中的至少1种的结构单元的高分子化合物。电子传输材料可以单独使用一种也可以并用二种以上。

【化81】

式中，

nE1表示1以上的整数。

Ar^E1表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有R^E1以外的取代基。

R^E1表示式(ES-1)所示的基团。R^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

-(R^E3)_cE1-(Q^E1)_nE4-Y^E1(M^E2)_aE1(Z^E1)_bE1(ES-1)

[式中，

cE1表示0或1，nE4表示0以上的整数，aE1表示1以上的整数，bE1表示0以上的整数。

R^E3表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

Q^E1表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。Q^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Y^E1表示-CO₂ ^-、-SO₃ ^-、-SO₂ ^-或-PO₃ ^2-。

M^E2表示金属阳离子或铵阳离子，该铵阳离子可以具有取代基。M^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Z^E1表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、R^E4SO₃ ^-、R^E4COO^-、ClO^-、ClO₂ ^-、ClO₃ ^-、ClO₄ ^-、SCN^-、CN^-、NO₃ ^-、SO₄ ^2-、HSO₄ ^-、PO₄ ^3-、HPO₄ ^2-、H₂PO₄ ^-、BF₄ ^-或PF₆ ^-。R^E4表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可以具有取代基。Z^E1存在多个时，它们可以相同也可以不同。

aE1及bE1按照式(ES-1)所示的基团的电荷为0的方式进行选择。]

nE1优选为1～4的整数，更优选为1或2。

作为Ar^E1所示的芳香族烃基或杂环基，优选1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基中除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE1个后剩余的原子团，可以具有R^E1以外的取代基。

作为Ar^E1可以具有的R^E1以外的取代基，可列举出卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基、式(ES-3)所示的基团。

-O(C_n’H_2n’O)_nxC_m’H_2m’+1(ES-3)

[式中，n’、m’及nx表示1以上的整数。]

cE1优选为0或1，nE4优选为0～6的整数。

作为R^E3，优选亚芳基。

作为Q^E1，优选亚烷基、亚芳基或氧原子。

作为Y^E1，优选-CO₂ ^-或-SO₃ ^-。

作为M^E2，优选Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺、N(CH₃)₄ ⁺、NH(CH₃)₃ ⁺、NH₂(CH₃)₂ ⁺或N(C₂H₅)₄ ⁺。

作为Z^E1，优选F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、R^E4SO₃ ^-或R^E4COO^-。

作为式(ES-1)所示的基，可列举出例如下述式所示的基团。

【化82】

-COO-M⁺-CH₂-COO^-M⁺-C₂H₄-COO^-M⁺

-O-CH₂-COO^-M⁺-O-C₂H₄COO^-M⁺

-SO₃ ^-M⁺-CH₂-SO₃ ^-M⁺-C₂H₄-SO₃ ^-M⁺

-O-CH₂-SO₃ ^-M⁺-O-C₂H₄·SO₃ ^-M⁺

式中，M⁺表示Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺、N(CH₃)₄ ⁺、NH(CH₃)₃ ⁺、NH₂(CH₃)₂ ⁺或N(C₂H₅)₄ ⁺。

【化83】

式中，

nE2表示1以上的整数。

Ar^E2表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有R^E2以外的取代基。

R^E2表示式(ES-2)所示的基团。R^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

-(R^E6)_cE2-(Q^E2)_nE6-Y^E2(M^E3)_bE2(Z^E2)_aE2(ES-2)

[式中，

cE2表示0或1，nE6表示0以上的整数，bE2表示1以上的整数，aE2表示0以上的整数。

R^E6表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基。

Q^E2表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基。Q^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Y^E2表示碳阳离子、铵阳离子、磷酰基阳离子或磺酰基阳离子。

M^E3表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、OH^-、R^E7SO₃ ^-、R^E7COO^-、ClO^-、ClO₂ ^-、ClO₃ ^-、ClO₄ ^-、SCN^-、CN^-、NO₃ ^-、SO₄ ^2-、HSO₄ ^-、PO₄ ^3-、HPO₄ ^2-、H₂PO₄ ^-、四苯基硼酸盐、BF₄ ^-或PF₆ ^-。R^E7表示烷基、全氟烷基、或芳基，这些基团可以具有取代基。M^E3存在多个时，它们可以相同也可以不同。

Z^E2表示金属离子或铵离子，该铵离子可以具有取代基。Z^E2存在多个时，它们可以相同也可以不同。

aE2及bE2按照式(ES-2)所示的基团的电荷为0方式进行选择。]

nE2优选为1～4的整数，更优选为1或2。

作为Ar^E2所示的芳香族烃基或杂环基，优选从1，4-亚苯基、1，3-亚苯基、1，2-亚苯基、2，6-萘二基、1，4-萘二基、2、7-芴二基、3，6-芴二基、2，7-菲二基或2，7-咔唑二基中除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE2个后剩余的原子团，可以具有R^E2以外的取代基。

作为Ar^E可以具有的R^E2以外的取代基，与Ar^E1可以具有的R^E1以外的取代基同样。

cE2优选为0或1，nE6优选为0～6的整数。

作为R^E6，优选亚芳基。

作为Q^E2，优选亚烷基、亚芳基或氧原子。

作为Y^E2，优选碳阳离子或铵阳离子。

作为M^E3，优选F^-、Cl^-、Br^-、I^-、四苯基硼酸盐、CF₃SO₃ ^-或CH₃COO^-。

作为Z^E2，优选Li⁺、Na⁺、K⁺、Cs⁺、N(CH₃)₄ ⁺、NH(CH₃)₃ ⁺、NH₂(CH₃)₂ ⁺或N(C₂H₅)₄ ⁺。

作为式(ES-2)所示的基团，可列举出例如下述式所示的基团。

【化84】

-N(CH₃)₂H⁺X^--CH₂-N(CH₃)₂H⁺X^--C₂H₄-N(CH₃)₂H⁺X^-

-N(CH₃)₂C₂H₅ ⁺X^--CH₂-N(CH₃)₂C₂H₅ ⁺X^--C₂H₄-N(CH₃)₂C₂H₅ ⁺X^-

-O-CH₂-N(CH₃)₂C₂H₅ ⁺X^--O-C₂H₄·N(CH₃)₂C₂H₅ ⁺X^-

式中，X^-表示F^-、Cl^-、Br^-、I^-、四苯基硼酸盐、CF₃SO₃ ^-、或CH₃COO^-。

作为式(ET-1)及式(ET-2)所示的结构单元，可列举出例如下述式(ET-31)、(ET-32)、(ET-33)或(ET-34)所示的结构单元。

【化85】

【化86】

在发光元件的制作中，后述的用于空穴注入层的形成的材料、用于空穴传输层的形成的材料、用于第二有机层的形成的材料、用于第一有机层的形成的材料、用于电子传输层的形成的材料、后述的用于电子注入层的形成的材料，各自溶解于与空穴注入层、空穴传输层、第二有机层、第一有机层、电子传输层及电子注入层相邻接的层的形成时所使用的溶剂的情况下，优选回避在该溶剂中溶解该材料。作为回避材料溶解的方法，优选i)使用具有交联基的材料的方法、或、ii)在相邻接的层的溶解性上设置差异的方法。上述i)的方法中，使用具有交联基的材料形成层后，通过交联该交联基，能够使该层不溶化。

例如，利用溶解性的差异在第一有机层的上层叠电子传输层时，可以使用对第一有机层溶解性低的溶液，由此层叠电子传输层。

作为利用溶解性的差异在第一有机层的上层叠电子传输层时所用的溶剂，优选水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝基化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等。作为该溶剂的具体例，可列举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁基醇、乙腈、1，2-乙二醇、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、乙酸、硝基甲烷、碳酸丙烯、吡啶、二硫化碳、及这些溶剂的混合溶剂。使用混合溶剂时，可以是选自水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝基化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等中的1种类以上的溶剂；与选自氯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系及酮系中的1种类以上的溶剂的混合溶剂。

[空穴注入层及电子注入层]

空穴注入层通常为使用空穴注入材料形成的层。作为用于空穴注入层的形成的空穴注入材料，可列举出例如前述的第一有机层的组合物可以含有的空穴注入材料。空穴注入材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

电子注入层通常为使用电子注入材料形成的层。作为用于电子注入层的形成的电子注入材料，可列举出例如前述的第一有机层的组合物可以含有的电子注入材料。电子注入材料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

[基板/电极]

发光元件中的基板只要能够形成电极、且在形成有机层时，不发生化学的变化的基板即可，例如为包含玻璃、塑料、硅等的材料的基板。使用不透明的基板的情况下，优选距基板最远端的电极为透明或半透明。

作为阳极的材料，可列举出例如导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟·锡·氧化物(ITO)、铟·锌·氧化物等导电性化合物；银、钯与铜的复合体(APC)；NESA、金、铂、银、铜。

作为阴极的材料，可列举出例如锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；这些金属中的2种以上的合金；这些金属中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨及石墨层间化合物。作为合金，可列举出例如镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。

阳极及阴极分别可以为2层以上的层叠结构。

本实施方式的发光元件中，阳极及阴极的至少一者通常为透明或半透明，优选阳极为透明或半透明。

作为阳极及阴极的形成方法，可列举出例如真空蒸镀法、溅射法、离子镀敷法、镀敷法及层压法。

[发光元件的制造方法]

本实施方式的发光元件中，作为第一有机层、第二有机层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，使用低分子化合物时，可列举出例如来自粉末的真空蒸镀法、利用来自溶液或熔融状态的成膜所进行的方法，使用高分子化合物时，可列举出例如利用来自溶液或熔融状态的成膜所进行的方法。

第一有机层使用第一有机层用墨液，第二有机层使用第二有机层用墨液，空穴传输层、电子传输层、空穴注入层及电子注入层使用上述的分别含有空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料及电子注入材料的墨液，可利用以旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法形成。

〔发光元件的用途〕

为了使用发光元件而得到面状的发光，只要按照面状的阳极与阴极重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光，包括：在面状的发光元件的表面上设置配有图案状的窗口的掩模的方法、使想制成非发光部的层极厚地形成而实质上制成非发光的方法、将阳极或阴极、或者两者的电极形成为图案状的方法。通过利用上述中的任一方法形成图案，按照使几个电极能够独立地ON/OFF的方式配置，由此得到能够显示数字、文字等的段式类型的显示装置。为了制成点阵显示装置，只要将阳极和阴极一起形成条纹状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种发光色不同的高分子化合物的方法、使用彩色滤光片或荧光转换滤波器的方法，可实现部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置可以是被动驱动，也可以是与TFT等组合的主动驱动。这些显示装置可以用作电脑、电视、便携终端等的显示器。

面状的发光元件可优选用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或面状的照明用光源。若使用柔性的基板，则也可以用作曲面状的光源及显示装置。

以上对本发明的优选的实施方式进行了说明，但本发明并不受上述实施方式限定。

例如本发明的一方面涉及上述的交联性高分子化合物。另外，本发明的其他方面可以是具有上述的发光元件的面状光源，也可以是具有上述的发光元件的显示装置。

实施例

以下，通过实施例更具体地说明本发明，但本发明不限于实施例。

实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)及聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)利用尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名：LC-10Avp)求得。予以说明，SEC的测定条件如下所述。

[测定条件]

使测定的高分子化合物以0.05质量％的浓度溶解于THF(四氢呋喃)中，向SEC中注入10μL。使用THF作为SEC的流动相，以2.0mL/分钟的流量进行流动。使用PLgelMIXED-B(Polymer Laboratories制)作为柱。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。

液相色谱质量分析(LC-MS)按照下述的方法实施。

使测定试样以2mg/mL的浓度溶解于氯仿或THF，向LC-MS(Agilent Technologies制、商品名：1100LCMSD)中注入1μL。边使乙腈及THF的比率变化边在LC-MS的流动相中使用，以0.2mL/分钟的流量进行流动。柱使用L-column 2 ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。

¹H-NMR及¹³C-NMR的测定按照下述的方法实施。

使5～10mg的测定试样溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl₃)、氘代四氢呋喃、氘代二甲基亚砜、氘代丙酮、氘代N，N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷中，使用NMR装置(Agilent制、商品名：INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。

作为化合物的纯度指标，使用了高速液相色谱(HPLC)面积百分率的值。该值只要没有特别记载，就为HPLC(岛津制作所制、商品名：LC-20A)中的254nm时的值。此时，测定的化合物以0.01～0.2重量％的浓度方式溶解于THF或氯仿，在HPLC中按照浓度注入1～10μL。HPLC的流动相使用乙腈及THF，以1mL/分钟的流速，按照乙腈/THF＝100/0～0/100(容积比)的梯度分析进行流动。柱使用了Kaseisorb LC ODS 2000(东京化成工业制)或具有同等的性能的ODS柱。检测器使用了光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。

(1)磷光发光性化合物

<1-1>磷光发光性化合物B1

作为磷光发光性化合物B1，由Luminescence Technology Corp社购入下述化合物。

【化87】

磷光发光性化合物B1

<1-2>磷光发光性化合物B2

磷光发光性化合物B2基于国际公开第2006/121811号及日本特开2013-048190号公报记载的方法合成。

【化88】

磷光发光性化合物B2

<1-3>磷光发光性化合物B3

(B3-1)化合物S1的合成

【化89】

<步骤1>

使反应容器内处于氮气气流下后，加入4-叔辛基苯酚(250.00g、Aldrich制品)、N，N-二甲基-4-氨基吡啶(177.64g)及二氯甲烷(3100mL)，将其冰水冷却至5℃。之后，向其中用45分钟滴加三氟甲磺酸酐(376.06g)。滴加结束后，在冰水冷却下搅拌30分钟，接着，返回到室温再搅拌1.5小时。向所得到的反应混合物加入己烷(3100mL)，将该反应混合物使用410g的硅胶过滤，进而用己烷及二氯甲烷(1/1(体积基准))的混合溶剂(2.5L)清洗硅胶。浓缩所获得的滤液和清洗液，得到无色油状的化合物S1-a(410.94g)。得到的化合物S1-a的基于HPLC的纯度为99.5％以上。

<步骤2>

使反应容器内处于氮气气流下后，加入化合物S1-a(410.94g)、双频哪醇合二硼(338.47g)、乙酸钾(237.83g)、1，4-二噁烷(2600mL)、乙酸钯(4.08g)及三环己基膦(10.19g)，回流2小时。冷却至室温后，过滤所得到的反应混合物并收集滤液，进一步用1，4-二噁烷(2.5L)清洗过滤物，浓缩所得到的滤液和清洗液。使所得到残渣溶解于己烷及二氯甲烷(1/1(体积基准))的混合溶剂中，使用770g的硅胶过滤，再用己烷及二氯甲烷(1/1(体积基准))的混合溶剂(2.5L)清洗硅胶。浓缩所得到的滤液和清洗液，向所得到的残渣中加入甲醇(1500mL)并进行30分钟超声波清洗。然后，通过将其过滤，得到化合物S1-b(274.27g)。浓缩滤液和清洗液，加入甲醇，进行超声波清洗，通过反复进行过滤这样的操作。得到化合物S1-b(14.29g)。所得到的化合物S1-b的合计的收量为288.56g。

<步骤3>

使反应容器内处于氮气气流下后，加入1，3-二溴苯(102.48g)、化合物S1-b(288.56g)、甲苯(2100mL)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(962.38g)及双(三苯基膦)钯(II)二氯化物(3.04g)，回流7小时。冷却至室温后，将水层与有机层分离，收集有机层。向该水层加入甲苯(1L)，进一步萃取有机层。合并所得到的有机层，用蒸馏水及饱和食盐水(1.5L/1.5L)的混合水溶液对其进行清洗。用400g的硅胶过滤所得到的有机层，再用甲苯(2L)清洗硅胶。浓缩所得到的溶液，将所得到的残渣溶解于己烷。将其用硅胶柱色谱纯化。用作为展开溶剂的己烷溶出杂质后，用己烷及二氯甲烷(10/1(体积基准))的混合溶剂展开。利用减压浓缩将所得到的各馏分除去溶剂，得到无色结晶的化合物S1-c(154.08g、HPLC纯度99.1％)、及粗制的化合物S1-c(38.64g、LC纯度83％)。再在同样的展开条件对该粗制的化合物S1-c进行柱纯化，减压蒸馏除去溶剂，得到化合物S1-c(28.4g、LC纯度99.6％)。所得到的化合物S1-c的合计的收量为182.48g。

<步骤4>

使反应容器内处于氮气气流下后，加入化合物S1-c(182、48g)、双频哪醇合二硼(112.09g)、4，4’-二-叔丁基-2，2’-联吡啶(3.23g)、环己烷(2000mL)及双(1，5-环辛二烯)二-μ-甲氧基二铱(I)(3.99g)，回流2小时。空冷至室温后，边搅拌所得到的反应混合物边用20分钟加入硅胶(220g)。用440g的硅胶过滤所得到的悬浊液，进一步用二氯甲烷(2L)清洗硅胶，浓缩溶液。向所得到的残渣加入甲醇(1100mL)及二氯甲烷(110mL)，回流1小时。冷却至室温后，将其过滤。用甲醇(500mL)清洗所得到的过滤物，使所得到的固体干燥，得到化合物S1(220.85g)。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)：δ(ppm)＝8.00(s，2H)，7.92(s，1H)，7.60(d，J＝8.5Hz，4H)，7.44(d，J＝8.5Hz，4H)，1.78(s，4H)，1.41(s，12H)，1.37(s，12H)，0.75(s，18H).

(B3-2)磷光发光性化合物B3的合成

【化90】

<步骤1>

使反应容器内为氩气气氛后，加入基于美国专利申请公开第201I/0057559号说明书合成的化合物B3a(9.9g)、化合物S1(15g)、2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(0.11g)、三(二苄叉丙酮)二钯(0.12g)、20重量％的四乙基铵水溶液(20mL)、甲苯(200mL)及乙醇(50mL)，在加热回流下搅拌18小时。之后，冷却到室温，加入甲苯并萃取。使用离子交换水对所得到的有机层清洗后，进行减压浓缩，由此得到固体。通过将所得到的固体用硅胶色谱(乙酸乙酯及己烷的混合溶剂)纯化，再使用甲苯及乙腈的混合溶剂重结晶后，进行减压干燥而得到化合物B3b(17g、收率90％)。

<步骤2>

使反应容器内为氩气气氛后，加入化合物B3b(10g)、氯化铱水合物(2.2g)、2-乙氧基乙醇(120mL)及水(40mL)，在加热回流下搅拌14小时。之后，冷却至室温，加入甲醇，结果产生了沉淀。过滤所得到的沉淀，用甲醇清洗所得到的固体之后，减压干燥，由此得到中间体B3(10g、黄色粉末)。

使反应容器内为氩气气氛后，加入中间体B3(9.5g)、三氟甲磺酸银(31g)、二氯甲烷(100mL)及甲醇(30mL)，在室温下搅拌一晚。过滤已析出的沉淀之后，减压浓缩所得到的滤液。之后，向其中加入化合物B3b(7.8g)、2，6-二甲基吡啶(6.7mL)及二乙二醇二甲醚(180mL)，在加热回流下搅拌一晚。之后，冷却至室温，加入离子交换水及甲醇的混合溶剂，过滤已析出的沉淀。将所得到的固体用硅胶色谱(二氯甲烷及己烷的混合溶剂)纯化，再使用甲苯及乙腈的混合溶剂重结晶后，减压干燥，由此得到磷光发光性化合物B3(1.2g、收率6.5％)。

¹H-NMR(600MHz、(CD₃)₂CO-d₆)δ(ppm)＝8.01-7.97(m，9H)，7.91(d，6H)，7.81(d，12H)，7.59(d，12H)，7.25(s，3H)，6.92-6.89(m，6H)，6.57(t，3H)，5.87-5.81(m，6H)，2.89-2.86(m，3H)，2.52-2.48(m，3H)，1.87(s，12H)，1.42(s，36H)，1.38(d，9H)，1.16(d，9H)，1.12(d，9H)，1.07(d，9H)，0.80(54H).

(2)交联性高分子化合物

<2-1>化合物Ma3的合成

【化91】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma2(64.6g)及四氢呋喃(615ml)，冷却至-70℃。向其中用1小时滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M、218ml)后，在-70℃下搅拌2小时。向其中分数次加入化合物Ma1(42.1g)后，在-70℃下搅拌2小时。向其中用1小时滴加甲醇(40ml)后，升温至室温。然后，进行减压浓缩而蒸馏除去溶剂，加入甲苯及水。

然后，分离水层，再用水清洗所得到的有机层。减压浓缩所得到的有机层，使用硅胶柱(展开溶剂己烷/乙酸乙酯)对所得到的残渣进行纯化，由此得到71g作为无色油状物的化合物Ma3。所得到的化合物Ma3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.5％。通过反复进行该操作，得到化合物Ma3的必要量。

所得到的化合物Ma3的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H，S)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).

<2-2>化合物Ma4的合成

【化92】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)及三乙基硅烷(118.0g)，升温至70℃。向其中，用1.5小时滴加甲磺酸(97.7g)后，在70℃下搅拌0.5小时。之后，冷却至室温，加入甲苯(1L)及水(1L)后，分离了水层。按照水、5重量％碳酸氢钠水、水的顺序清洗所得到的有机层。减压浓缩所得到的有机层，用甲苯及乙醇的混合溶液重结晶所得到的粗产物，由此得到51.8g作为白色固体的化合物Ma4。所得到的化合物Ma4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过反复进行该操作，得到化合物Ma4的必要量。

所得到的化合物Ma4的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).

<2-3>化合物Mb3的合成

【化93】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb1(185.0g)、化合物Mb2(121.1g)、CuI(3.2g)、二氯甲烷(185ml)及三乙基胺(2.59L)，升温至回流温度。之后，在回流温度下搅拌0.5小时，冷却至室温。向其中加入二氯甲烷(1.85L)后，用铺有硅藻土的过滤器过滤。向所得到的滤液中加入10重量％碳酸氢钠水溶液后，分离了水层。对所得到的有机层用水清洗2次，用饱和NaCl水清洗后，加入硫酸镁。过滤所得到的混合物，对所得到的滤液进行减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂氯仿/乙酸乙酯)对所得到的残渣进行纯化，由此得到粗产物。使所得到的粗产物溶解于乙醇(1.4L)后，加入活性炭(5g)进行过滤。减压浓缩所得到的滤液，并将所得到的残渣用己烷进行重结晶，由此得到99.0g作为白色固体的化合物Mb3。所得到的化合物Mb3的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。通过反复进行该操作，由此得到化合物Mb3的必要量。

所得到的化合物Mb3的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(DMSO-d6，300MHz)δ(ppm)：1.52-1.55(8H，m)，2.42(4H，t)，3.38-3.44(4H，m)，4.39-4.43(2H，m)，7.31(4H，s).

<2-4>化合物Mb4的合成

【化94】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb3(110.0g)、乙醇(1.65L)及钯/碳(Pd重量10％)(11.0g)，升温到30℃。然后，将烧瓶内的气体用氢气置换。之后，边向烧瓶内供给氢气边在30℃搅拌3小时。然后，将烧瓶内的气体用氮气置换。过滤所得到的混合物，减压浓缩所得到的滤液。使用硅胶柱(展开溶剂氯仿/乙酸乙酯)纯化所得到的残渣，由此得到粗产物。通过用己烷重结晶所得到的粗产物，由此得到93.4g作为白色固体的化合物Mb4。所得到的化合物Mb4的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

所得到的化合物Mb4的¹H-NMR及¹³C-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.30-1.40(8H，m)，1.55-1.65(8H，m)，2.58(4H，t)，3.64(4H，t)，7.09(4H，s).

¹³C-NMR(CDCl₃，75MHz)δ(ppm)：25.53，28.99，31.39，32.62，35.37，62.90，128.18，139.85.

<2-5>化合物Mb5的合成

【化95】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb4(61.0g)、吡啶(0.9g)及甲苯(732ml)，升温至60℃。向其中用1.5小时滴加亚硫酰氯(91.4g)后，在60℃下搅拌5小时。将所得到的混合物冷却至室温后，进行减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂己烷/乙酸乙酯)纯化所得到的残渣，由此得到64.3g作为无色油状物的化合物Mb5。所得到的化合物Mb5的HPLC面积百分率值(UV254nm)为97.2％。

所得到的化合物Mb5的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.40(4H，m)，1.41-1.50(4H，m)，1.60-1.68(4H，m)，1.75-1.82(4H，m)，2.60(4H，t)，3.55(4H，t)，7.11(4H，s).

<2-6>化合物Mb6的合成

【化96】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb5(42.0g)、铁粉(1.7g)、碘(0.3g)及二氯甲烷(800ml)。然后，将整个烧瓶避光，冷却至0～5℃。向其中用1小时滴加溴(44.7g)及二氯甲烷(200ml)的混合液后，在0～5℃搅拌一晚。向冷却至0～5℃的水(1.2L)中加入所得到的混合液后，分离有机层。将所得到的有机层用10重量％硫代硫酸钠水溶液进行清洗，再按照饱和氯化钠水、水的顺序进行清洗。向所得到的有机层中加入硫酸钠后过滤，将所得到的滤液减压浓缩。使用硅胶柱(展开溶剂己烷)纯化所得到的残渣，由此得到粗产物。用己烷重结晶所得到的粗产物，由此得到47.0g作为白色固体的化合物Mb6。所得到的化合物Mb6的HPLC面积百分率值(UV254nm)为98.3％。

所得到的化合物Mb6的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.38-1.45(4H，m)，1.47-1.55(4H，m)，1.57-1.67(4H，m)，1.77-1.84(4H，m)，2.66(4H，t)，3.55(4H，t)，7.36(2H，s).

<2-7>化合物Mb7的合成

【化97】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入碘化钠(152.1g)及丙酮(600ml)，在室温下搅拌0.5小时。向其中加入Mb6(40.0g)后，升温至回流温度，在回流温度下搅拌24小时。然后，冷却至室温，将所得到的混合液加入到水(1.2L)中。过滤已析出的固体后，用水清洗而得到粗产物。通过将所得到的粗产物用甲苯及甲醇的混合液重结晶，由此得到46.0g白色固体化合物Mb7。所得到的化合物Mb7的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。通过反复进行该操作，由此得到化合物Mb7的必要量。

所得到的化合物Mb7的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：1.35-1.50(8H，m)，1.57-1.65(4H，m)，1.80-1.89(4H，m)，2.65(4H，t)，3.20(4H，t)，7.36(2H，s).

<2-8>化合物Mb8的合成

【化98】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入氢化钠(60重量％、分散于液体石蜡中)(9.4g)、四氢呋喃(110ml)及化合物Mb7(63.2g)。向其中分数次加入化合物Ma4(55.0g)后，搅拌12小时。向其中加入甲苯(440ml)及水(220ml)后，分离水层。用水清洗所得到的有机层后，加入硫酸镁。通过过滤所得到的混合液，减压浓缩所得到的滤液，由此得到粗产物。使用硅胶柱(展开溶剂己烷/甲苯)纯化所得到的粗产物。然后，用庚烷重结晶，得到84.1g白色固体化合物Mb8。所得到的化合物Mb8的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.5％以上。

所得到的化合物Mb8的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.10-1.21(8H，m)，1.32-1.44(4H，m)，2.39-2.58(8H，m)，3.00-3.12(8H，m)，6.82-6.94(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.17-7.28(10H，m)，7.30-7.38(4H，m)，7.71-7.77(4H，m).

<2-9>化合物MM1的合成

【化99】

将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Mb8(84.0g)、[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)二氯甲烷加成物(PdCl₂(dppf)·CH₂Cl₂、2.2g)、双频哪醇合二硼(68.3g)、乙酸钾(52.8g)及环戊基甲基醚(840ml)，升温至回流温度后，在回流温度下搅拌5小时。然后，冷却至室温，加入甲苯(500ml)及水(300ml)后，分离水层。用水清洗所得到的有机层后，加入活性炭(18.5g)。过滤所得到的混合液，减压浓缩所得到的滤液，由此得到粗产物。

使用硅胶柱(展开溶剂己烷/甲苯)纯化了所得到的粗产物。然后，通过重复用甲苯及乙腈的混合液重结晶的操作，由此得到45.8g白色固体化合物MM1。所得到的化合物MM1的HPLC面积百分率值(UV254nm)为99.4％。

所得到的化合物MM1的¹H-NMR测定结果如下所示。

¹H-NMR(CDCl₃，300MHz)δ(ppm)：0.70-0.76(4H，m)，1.24-1.40(36H，m)，2.39-2.48(4H，m)，2.66-2.75(4H，m)，3.00-3.10(8H，m)，6.76-6.90(4H，m)，7.00-7.05(2H，m)，7.19-7.30(8H，m)，7.30-7.36(4H，m)，7.43(2H，s)，7.72(4H，d).

<2-10>高分子化合物P1的合成

利用以下的工序1～4合成高分子化合物P1。

【化100】

(工序1)将反应容器内变为不活泼气体气氛后，加入化合物MM1(0.92303g)、国际公开第2013/146806号记载的化合物MM2(0.04956g)、国际公开第2005/049546号记载的化合物MM3(0.91722g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(34mL)，加热至105℃。

(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.7mL)，使其回流6小时。

(工序3)反应后，向其中加入硼酸苯基酯(48.8mg)及二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(0.88mg)，使其回流14.5小时。

(工序4)然后，向其中，加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃下搅拌2小时。冷却后，将所得到的反应液用水清洗2次，用3重量％乙酸水溶液清洗2次，用水清洗2次，将所得到的溶液滴加到甲醇中后，结果产生了沉淀。使所得到的沉淀物溶解于甲苯中，并顺次通过氧化铝柱、硅胶柱而进行了纯化。将所得到的溶液滴加甲醇中，搅拌后，过滤所得到的沉淀物，使其干燥，由此得到1.23g高分子化合物P1。

高分子化合物P1的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.3×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.2×10⁵。

高分子化合物P1是如下的共聚物：即在由投入原料的量求出的理论值中，由化合物MM1衍生的结构单元、由化合物MM2衍生的结构单元和由化合物MM3衍生的结构单元以45∶5∶50的摩尔比构成的。对于高分子化合物P1，以上述的方法计算的每1000分子量的交联基的平均数为1.36。

<2-11>高分子化合物P2的合成

利用以下的方法合成了高分子化合物P2。

【化101】

除了将上述高分子化合物P1的合成中的(工序1)变更为下述(工序1-2)以外，利用与上述高分子化合物P1的合成同样的方法得到了1.08g高分子化合物P2。

(工序1-2)使反应容器内为不活泼气体氛围后，加入化合物MM1(0.51848g)、化合物MM2(0.04955g)、日本特开2010-189630号公报所述的化合物MM4(0.19480g)、化合物MM3(0.91721g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(30mL)，加热到105℃。

高分子化合物P2的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.5×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为3.0×10⁵。

高分子化合物P2为如下的共聚物：即在由投入原料的量求出的理论值中，由化合物MM1衍生的结构单元、由化合物MM2衍生的结构单元、由化合物MM4衍生的结构单元和由化合物MM3衍生的结构单元以25∶5∶20∶50的摩尔比构成。对于高分子化合物P2，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0.95。

<2-12>高分子化合物P3的合成

利用以下的方法合成了高分子化合物P3。

【化102】

除了将上述高分子化合物P1的合成中的(工序1)变更为下述(工序1-3)以外，利用与上述高分子化合物P1的合成同样的方法得到了0.92g高分子化合物P3。

(工序1-3)使反应容器内变为不活泼气体气氛后，加入化合物MM1(0.31115g)、化合物MM2(0.04959g)、化合物MM4(0.29465g)、化合物MM3(0.91719g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.76mg)及甲苯(30mL)，加热到105℃。

高分子化合物P3的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.5×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.3×10⁵。

高分子化合物P3为如下的共聚物：即在由投入原料的量求出的理论值中，使由化合物MM1衍生的结构单元、由化合物MM2衍生的结构单元、由化合物MM4衍生的结构单元和由化合物MM3衍生的结构单元以15∶5∶30∶50的摩尔比构成。对于高分子化合物P3，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0.69。

<2-13>高分子化合物P4的合成

利用以下的方法合成了高分子化合物P4。

【化103】

除了将上述高分子化合物P1的合成中的(工序1)变更为下述(工序1-4)，将(工序2)变更为下述(工序2-2)，将(工序3)变更为下述(工序3-2)以外，利用于上述高分子化合物P1的合成同样的方法，得到了1.05g高分子化合物P4。

(工序1-4)使反应容器内变为不活泼气体气氛后，加入化合物MM1(0.12976g)、化合物MM2(0.06195g)、化合物MM4(0.49334g)、化合物MM3(1.14646g)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(2.20mg)及甲苯(30mL)，加热到105℃。

(工序2-2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(8.3mL)，使其回流6小时。

(工序3-2)在反应后，加入硼酸苯基酯(61.0mg)及双(三苯基膦)二氯化钯(1.1mg)，使其回流4.5小时。

高分子化合物P4的聚苯乙烯换算的数均分子量为2.4×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.8×10⁵。

高分子化合物P4为如下的共聚物：即在由投入原料的量求出的理论值中，使由化合物MM1衍生的结构单元、由化合物MM2衍生的结构单元、由化合物MM4衍生的结构单元和由化合物MM3衍生的结构单元以5∶5∶40∶50的摩尔比构成。关于高分子化合物P4，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0.38。

(3)其他的高分子化合物

<3-1>高分子化合物P5的合成

利用以下的方法合成了高分子化合物P5。

【化104】

将上述高分子化合物P1的合成中的(工序1)变更为下述(工序1-5)，将(工序2)变更为下述(工序2-3)，将(工序3)变更为下述(工序3-3)以外，利用于上述高分子化合物P1的合成同样的方法，得到了3.00g高分子化合物P5。

(工序1-5)使反应容器内变为不活泼气体气氛后，加入化合物MM4(1.74g)、化合物MM3(3.19g)、双(三苯基膦)二氯化钯(2.5mg)及甲苯(40mL)，加热到80℃。

(工序2-3)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12mL)，使其回流8小时。

(工序3-3)在反应后，向其中加入硼酸苯基酯(0.427g)及二氯双(三苯基膦)钯(2.5mg)，使其回流17小时。

高分子化合物P5的聚苯乙烯换算的数均分子量为4.5×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.5×10⁵。

高分子化合物P5为如下的共聚物，即在由投入原料的量求出的理论值中，使由化合物MM4衍生的结构单元、和由化合物MM3衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成。关于高分子化合物P5，以上述的方法计算出的每1000分子量的交联基的平均数为0。

<3-2>高分子化合物E1的合成

利用以下的方法合成了高分子化合物E1。

【化105】

(工序1)使反应容器内变为不活泼气体气氛后，加入基于日本特开2012-33845号公报记载的方法合成的化合物CM1(0.55g)、基于日本特开2012-33845号公报记载的方法合成的化合物CM2(0.61g)、三苯基膦钯(0.01g)、甲基三辛基氯化铵(Aldrich制、商品名Aliquat336(注册商标))(0.20g)及甲苯(10mL)，加热到105℃。

(工序2)向反应液中滴加2M碳酸钠水溶液(6mL)，使其回流8小时。

(工序3)然后，向其中，加入4-叔丁基硼酸苯基酯(0.01g)使其回流6小时。

(工序4)然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(10mL、浓度：0.05g/mL)，搅拌2小时。将所得到的反应溶液滴加到甲醇(300mL)中，搅拌1小时。然后，过滤已析出的沉淀，使其减压干燥2小时，并使其溶解于四氢呋喃(20mL)。将所得到的溶液滴加到甲醇(120mL)及3重量％乙酸水溶液(50mL)的混合溶剂中，搅拌1小时。然后，过滤已析出的沉淀，使其溶解在四氢呋喃(20mL)

(工序5)将所得到的溶液滴加到甲醇(200mL)中，搅拌30分钟。然后，过滤已析出的沉淀。通过使所得到的固体溶解于四氢呋喃后，并依次通过氧化铝柱、硅胶柱而进行纯化。将所得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌之后，过滤已析出的沉淀。使所得到的固体干燥，由此得到了520mg高分子化合物E1。

高分子化合物E1的聚苯乙烯换算的数均分子量为5.2×10⁴，聚苯乙烯换算的重均分子量为1.5×10⁵。

高分子化合物E1为如下的共聚物：即在由投入原料的量求出的理论值中，使由化合物CM1衍生的结构单元和由化合物CM2衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成。予以说明，由化合物CM1及化合物CM2衍生出相同的结构的结构单元。

<3-3>高分子化合物E2的合成

将高分子化合物E1(200mg)加入到反应容器后，使反应容器内成为氮气气氛。然后，向其中加入四氢呋喃(20mL)及乙醇(20mL)，升温至55℃。然后，向其中加入使氢氧化铯(200mg)溶解于水(2mL)而成的氢氧化铯水溶液，在55℃搅拌6小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后，减压蒸馏除去溶剂。将所得到的固体用水清洗后，使其减压干燥，由此得到高分子化合物E2(150mg)。通过高分子化合物E2的¹H-NMR解析，确认到高分子化合物E2中的乙酯部位的信号消失，反应结束。

在理论上，高分子化合物E2为包含下述所示的结构单元的共聚物。

【化106】

[实施例1]发光元件1的制作和评价

(阳极及空穴注入层的形成)

通过利用溅射法以45nm的厚度在玻璃基板上附上ITO膜而形成阳极。利用旋涂法在该阳极上以35nm的厚度成膜聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics社制)，在大气气氛下，在热板上以170℃加热15分钟，由此形成空穴注入层。

(空穴传输层的形成)

在二甲苯中以0.7重量％的浓度溶解高分子化合物P1。使用所得到的二甲苯溶液，利用旋涂法以20nm的厚度成膜于空穴注入层之上，在氮气气氛下，在热板上以180℃使其加热60分钟，由此形成空穴传输层。

(发光层的形成)

在甲苯中以2.0重量％的浓度溶解2，8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并[b，d]噻吩(DCzDBT)(LuminescenceTechnology Corp社制)及磷光发光性化合物B1(DCzDBT/磷光发光性化合物B1＝70重量％/30重量％)。使用所得到的甲苯溶液，利用旋涂法以60nm的厚度在空穴传输层之进行成膜，在氮气气氛下，通过在130℃、加热10分钟，由此形成发光层。

【化107】

(电子传输层的形成)

在2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇使高分子化合物E2以0.25重量％的浓度溶解。使用所得到的2，2，3，3，4，4，5，5-八氟-1-戊醇溶液利用旋涂法以10nm的厚度在发光层之上成膜，在氮气气氛下，通过在130℃、加热10分钟，由此形成电子传输层。

(阴极的形成)

将形成了电子传输层的基板在蒸镀机内，减压到1.0×10-4Pa以下后，发光层上蒸镀氟化钠约4nm，接着在氟化钠层上蒸镀铝约80nm作为阴极。蒸镀后，使用玻璃基板进行密封，由此制作发光元件1。

(发光元件的评价)

通过向发光元件1施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.4[V]时、最大外部量子效率为2.3％，色度坐标(x，y)为(0.18，0.38)。

[实施例2]发光元件2的制作与评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P2代替高分子化合物P1以外，与实施例1同样，制作了发光元件2。

(发光元件的评价)

通过向发光元件2施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.4[V]时、最大外部量子效率为2.3％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.38)。

[实施例3]发光元件3的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P3代替高分子化合物P1以外，与实施例1同样，制作了发光元件3。

(发光元件的评价)

通过向发光元件3施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.4[V]时、最大外部量子效率为1.9％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.38)。

[比较例1]发光元件C1的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P4替代高分子化合物P1以外，与实施例1同样，制作了发光元件C1。

(发光元件的评价)

通过向发光元件C1施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为4.8[V]时，最大外部量子效率为1.6％，色度坐标(x，y)为(0.20，0.39)。

实施例1～3及比较例1的结果示于表3。

【表3】

[实施例4]发光元件4的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用磷光发光性化合物B2替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件4。

(发光元件的评价)

通过向发光元件4施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为5.6[V]时，最大外部量子效率为3.8％，色度坐标(x，y)为(0.18，0.40)。

[实施例5]发光元件5的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P2替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B2替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件5。

(发光元件的评价)

通过向发光元件5施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为5.8[V]时，最大外部量子效率为3.2％，色度坐标(x，y)为(0.18，0.40)。

[实施例6]发光元件6的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P3替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B2替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样制作了发光元件6。

(发光元件的评价)

通过向发光元件6施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为6.4[V]时，最大外部量子效率为2.2％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.40)。

[比较例2]发光元件C2的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P4替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B2替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样制作了发光元件C2。

(发光元件的评价)

通过向发光元件C2施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为6.6[V]时，最大外部量子效率为1.8％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.40)。

【表4】

[实施例7]发光元件7的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用磷光发光性化合物B3替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件7。

(发光元件的评价)

通过向发光元件7施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.2[V]时、最大外部量子效率为13.0％，色度坐标(x，y)为(0.18，0.40)。

[实施例8]发光元件8的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P2替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B3替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件8。

(发光元件的评价)

通过向发光元件8施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.2[V]时，最大外部量子效率为10.4％，色度坐标(x，y)为(0.18，0.41)。

[实施例9]发光元件9的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P3替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B3替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件9。

(发光元件的评价)

通过向发光元件9施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.2[V]时，最大外部量子效率为6.9％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。

[比较例3]发光元件C3的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P4替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B3替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件C3。

(发光元件的评价)

通过向发光元件C3施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.2[V]时，最大外部量子效率为5.1％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.40)。

[比较例4]发光元件C4的制作和评价

(发光元件的制作)

除了使用高分子化合物P4及高分子化合物P5(高分子化合物P4/高分子化合物P5＝50重量％/50重量％)替代高分子化合物P1，使用磷光发光性化合物B3替代磷光发光性化合物B1以外，与实施例1同样，制作了发光元件C4。

(发光元件的评价)

通过向发光元件C4施加电压而观测到了EL发光。驱动电压为3.2[V]时，最大外部量子效率为5.3％，色度坐标(x，y)为(0.19，0.41)。

【表5】

产业上的可利用性

根据本发明，提供一种外部量子效率优异的发光元件。本发明的发光元件可适合利用于面状光源、显示装置等中，产业上的可利用性优异。

Claims (9)

1.一种发光元件，其具有

阳极、

阴极、

设置在所述阳极及所述阴极之间的第一有机层、以及

在所述阳极及所述第一有机层之间，与所述第一有机层相邻接而设置的第二有机层，

所述第一有机层包含式(1)所示的磷光发光性化合物，以及含有式(Y)所示的结构单元的高分子化合物或者式(H-1)所示的化合物，

所述第二有机层包含由高分子组合物形成的高分子固化物，所述高分子组合物为含有具有交联基的交联性高分子化合物中的一种或二种以上的高分子化合物配合而成，

构成所述高分子化合物的各单体单元中，当求得其单体单元相对于全部单体单元的总摩尔的摩尔比C与该单体单元的分子量M相乘所得的值x、及所述摩尔比C与该单体单元所具有的所述交联基的数n相乘所得的值y时，由所述x的总和X₁及所述y的总和Y₁计算出的(Y₁×1000)/X₁的值为0.5以上，

式(1)中，

M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子，

n¹表示1～3的整数，n²表示0～2的整数，n¹+n²为2或3；M为钌原子、铑原子或铱原子时，n¹+n²为3；M为钯原子或铂原子时，n¹+n²为2，

E^11A、E^12A、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A各自独立地表示氮原子或碳原子，E^11A、E^12A、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A存在多个时，它们可分别相同也可以不同，其中，E^11A及E^12A中的一者为碳原子，另一者为氮原子，E^21A为氮原子时，R^21A不存在，E^22A为氮原子时，R^22A不存在，E^23A为氮原子时，R^23A不存在，E^24A为氮原子时，R^24A不存在，

R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价杂环基、取代氨基或卤素原子，这些基团可以具有取代基，R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A存在多个时，这些可分别相同也可以不同，R^11A与R^12A、R^12A与R^13A、R^11A与R^21A、R^21A与R^22A、R^22A与R^23A及R^23A与R^24A分别键合，可与各自键合的原子一起形成环，

环L^1A表示以氮原子、2个碳原子、E^11A及E^12A构成的咪唑环，

环L^2A表示以2个碳原子、E^21A、E^22A、E^23A及E^24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环，

A¹-G¹-A²表示阴离子性的2齿配体，A¹及A²各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以是构成环的原子，G¹表示单键、或与A¹及A²一起构成2齿配体的原子团，A¹-G¹-A²存在多个时，它们可以相同也可以不同，

式(Y)中，Ar^Y1表示亚芳基、2价杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价杂环基直接键合而成的2价基团，这些基团可以具有取代基，

式(H-1)中，Ar^H1及Ar^H2各自独立地表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，

n^H1及n^H2各自独立地表示0或1，n^H1存在多个时，它们可以相同也可以不同，n^H2存在多个时，它们可以相同也可以不同，

n^H3表示0以上的整数，

L^H1表示亚芳基、2价杂环基、或者-[C(R^H11)₂]n^H11-所示的基团，这些基团可以具有取代基，L^H1存在多个时，它们可以相同也可以不同，

n^H11表示1～10的整数，R^H11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，多个存在的R^H11可以相同也可以不同，可以彼此键合，与所键合的碳原子一起形成环，

L^H2表示-N(-L^H21-R^H21)-所示的基团，L^H2存在多个时，它们可以相同也可以不同，

L^H21表示单键、亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基，R^H21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基。

2.根据权利要求1所述的发光元件，其中，

所述(Y₁×1000)/X₁的值为0.65以上。

3.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述选自R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A及R^24A中的至少1个为式(D-A)或(D-B)所示的基团，

式(D-A)中，

m^DA1、m^DA2及m^DA3各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基，

Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基，Ar^DA1、Ar^DA2及Ar^DA3存在多个的情况下，它们可分别相同也可以不同，

T^DA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，多个T^DA可以相同也可以不同，

*表示键合位置，

式(D-B)中，

m^DA1、m^DA2、m^DA3、m^DA4、m^DA5、m^DA6及m^DA7各自独立地表示0以上的整数，

G^DA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基，多个G^DA可以相同也可以不同，

Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基，Ar^DA1、Ar^DA2、Ar^DA3、Ar^DA4、Ar^DA5、Ar^DA6及Ar^DA7存在多个的情况下，它们可分别相同也可以不同，

T^DA表示芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，多个T^DA可以相同也可以不同，

*表示键合位置。

4.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述磷光发光性化合物以式(1-1)或(1-2)表示，

式(1-1)或(1-2)中，M、n¹、n²、R^11A、R^12A、R^13A、R^21A、R^22A、R^23A、R^24A及A¹-G¹-A²表示与前述相同的含义。

5.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述交联性高分子化合物包含式(2)所示的结构单元，

式(2)中，

nA表示0～5的整数，n表示1或2，

Ar¹表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可以具有取代基，

L^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基，R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，L^A存在多个时，它们可以相同也可以不同，

X表示交联基，X存在多个时，它们可以相同也可以不同。

6.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述交联性高分子化合物包含式(3)所示的结构单元，

式(3)中，

mA表示0～5的整数，m表示1～4的整数，c表示0或1，mA存在多个时，它们可以相同也可以不同，

Ar³表示芳香族烃基、杂环基、或者至少1种芳烃环与至少1种杂环直接键合而成的基团，这些基团可以具有取代基，

Ar²及Ar⁴各自独立地表示亚芳基或2价杂环基，这些基团可以具有取代基，

Ar²、Ar³及Ar⁴可以分别与键合于该基团所键合的氮原子的除该基团以外的基团直接键合或者介由氧原子或硫原子键合而形成环，

K^A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价杂环基、-NR”-所示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可以具有取代基，R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，K^A存在多个时，它们可以相同也可以不同，

X’表示交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价杂环基，这些基团可以具有取代基，X’存在多个时，它们可以相同也可以不同，其中，至少1个X’为交联基。

7.权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述高分子化合物具有选自交联基A组中的至少1种的交联基，

交联基A组

式中，R^XL表示亚甲基、氧原子或硫原子，n^XL表示0～5的整数，R^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同，n^XL存在多个时，它们可以相同也可以不同，*表示键合位置，这些交联性基团可以具有取代基。

8.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述第一有机层包含所述含有式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。

9.根据权利要求1或2所述的发光元件，其中，

所述第一有机层包含所述式(H-1)所示的化合物。