CN106463635B - 发光元件 - Google Patents
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Abstract
提供亮度寿命优异的发光元件。一种发光元件,其具有阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的第一有机层(含有1种以上的磷光发光性化合物的层)以及位于阳极和第一有机层之间的第二有机层(含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的交联物的层),第一有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。式(1),M表示铱原子等,n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,E1和E2表示碳原子等,环L1表示芳香族杂环,环L2表示芳香族烃环等,A1‑G1‑A2表示阴离子性的二齿配体。环L1和环L2中的至少一个环具有芳基、一价杂环基或取代氨基。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(有机EL元件)等发光元件由于高发光效率、低电压驱动等特性,能够适合地用于显示器和照明的用途,近年受到关注。该发光元件具备发光层、电荷传输层等有机层。
专利文献1中记载了一种发光元件,其具有:使用磷光发光性化合物形成的发光层;和使用包含芴结构单元、芳香族胺结构单元和交联性结构单元的高分子化合物形成的空穴传输层。需要说明的是,空穴传输层的形成仅使用了包含芴结构单元、芳香族胺结构单元和交联性结构单元的高分子化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2012-036388号公报
发明内容
发明要解决的问题
然而,上述专利文献1中记载的发光元件的亮度寿命并不一定充分。
因此,本发明的目的在于提供亮度寿命优异的发光元件。
用于解决问题的手段
本发明提供以下的[1]~[10]。
[1]一种发光元件,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层,
第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物的层,
第二有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的交联物的层,
第一有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。
式(1)中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子。
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3。在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2。
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,需要说明的是,E1和E2中的至少一个为碳原子。
环L1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在该取代基存在多个的情况下,它们相同或不同,彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环L1存在多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环L1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子。
环L2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有取代基,在该取代基存在多个的情况下,它们相同或不同,彼此可以键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环L2存在多个的情况下,它们相同或不同,需要说明的是,在环L2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子。
另外,选自环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团。
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子可以为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在A1-G1-A2存在多个的情况下,它们相同或不同。
-R2 (2)
式(2)中,R2表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团具有或不具有取代基。
[2]如[1]所述的发光元件,其中,所述式(2)所示的基团为式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团。
式(D-A)中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下,它们各自相同或不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个TDA相同或不同。
式(D-B)中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个GDA相同或不同。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在有多个的情况下,它们各自相同或不同。
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个TDA相同或不同。
[3]如[1]或[2]所述的发光元件,其中,所述交联材料为包含交联结构单元的高分子化合物,所述交联结构单元具有选自交联基A组的至少1种的交联基。
交联基A组:
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,在RXL存在多个的情况下,它们相同或不同,在nXL存在多个的情况下,它们相同或不同,*1表示键合位置,这些交联性基具有或不具有取代基。
[4]如[3]所述的发光元件,其中,所述交联结构单元为式(3)所示的结构单元或式(4)所示的结构单元。
式(3)中,nA表示0~5的整数,n表示1或2。
Ar1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团具有或不具有取代基,R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在LA存在多个的情况下,它们相同或不同。
X表示选自交联基A组中的交联基,在X存在多个的情况下,它们相同或不同。
式(4)中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1,在mA存在多个的情况下,它们相同或不同。
Ar3表示芳香族烃基、杂环基、或者至少一种的芳香族烃环与至少一种的杂环直接键合成的基团,这些基团具有或不具有取代基。
Ar2和Ar4各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
Ar2、Ar3和Ar4各自可以与在该基团所键合的氮原子上键合的该基团以外的基团直接形成环或经由氧原子或硫原子键合而形成环。
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团具有或不具有取代基,R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在KA存在多个的情况下,它们相同或不同。
X’表示选自交联基A组的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,需要说明的是,至少一个X’为选自交联基A组的交联基。
[5]如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的磷光发光性化合物。
式(1-A)中,
M、n1、n2、E1和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11A、E12A和E13A为氮原子的情况下,R11A、R12A和R13A存在或不存在,在E21A、E22A、E23A和E24A为氮原子的情况下,R21A、R22A、R23A和R24A不存在。
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子,这些基团具有或不具有取代基,在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A各组可以发生键合并与各组所键合的原子一起形成环,需要说明的是,选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一个为式(2)所示的基团。
环L1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或咪唑环。
环L2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
[6]如[5]所述的发光元件,其中,所述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)、(1-A2)、(1-A3)或(1-A4)所示的磷光发光性化合物。
式(1-A1)、(1-A2)、(1-A3)和(1-A4)中,
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
[7]如[1]~[4]中任一项所述的发光元件,其中,
所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
式(1-B)中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B为氮原子的情况下,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B不存在。
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子,这些基团具有或不具有取代基,在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R11B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B各组可以发生键合并与各组所键合的原子一起形成环,需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为式(2)所示的基团。
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环。
环L2B表示由2个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
[8]如[7]所述的发光元件,其中,所述式(1-B)所示的磷光发光性化合物为式(1-B1)、(1-B2)或(1-B3)所示的磷光发光性化合物。
式(1-B1)、(1-B2)和(1-B3)中,
M、n1、n2、A1-G1-A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义。
n11和n12各自独立地表示1以上的整数,n11+n12为2或3,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为2。
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子,这些基团具有或不具有取代基,在R15B、R16B、R17B和R18B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R13B与R15B、R15B与R16B、R16B与R17B、R17B与R18B、以及R18B与R21B各组可以发生键合并与各组所键合的原子一起形成环。
需要说明的是,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为式(2)所示的基团。
[9]如[1]~[8]中任一项所述的发光元件,其中,所述第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物的层。
式(Y)中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团,这些基团具有或不具有取代基。
[10]如[1]~[8]中任一项所述的发光元件,其中,
所述第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和式(H-1)所示的化合物的层。
式(H-1)中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
nH1和nH2各自独立地表示0或1,在nH1存在多个的情况下,它们相同或不同,存在的多个nH2相同或不同。
nH3表示0以上的整数。
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团具有或不具有取代基,在LH1存在多个的情况下,它们相同或不同,nH11表示1以上且10以下的整数,RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个RH11相同或不同,彼此可以键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团,在LH2存在多个的情况下,它们相同或不同,LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
发明的效果
根据本发明,可以提供亮度寿命优异的发光元件。
具体实施方式
以下,对本发明的优选的实施方式进行详细说明。
<共通的术语的说明>
在本说明书中共通使用的术语只要没有特别记载就是以下的含义。
Me表示甲基,Et表示乙基,Bu表示丁基,i-Pr表示异丙基,t-Bu表示叔丁基。
氢原子也可以为氘原子,还可以为氕原子。
表示金属络合物的式中,表示与中心金属的键合的实线是指共价键或配位键。
“高分子化合物”是指具有分子量分布且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103~1×108的聚合物。
高分子化合物可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以为其它的形态。
若聚合活性基团原样残留,则在将高分子化合物用于发光元件的制作时发光特性或亮度寿命有可能下降,因而高分子化合物的末端基团优选为稳定的基团。该末端基团优选为与主链进行共轭键合的基团,例如可以举出:经由碳-碳键与芳基或一价杂环基键合的基团。
“低分子化合物”是指没有分子量分布且分子量为1×104以下的化合物。
“结构单元”是指在高分子化合物中存在有1个以上的单元。
“烷基”可以是直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~50,优选为3~30,更优选为4~20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
烷基可以具有取代基,烷基例如可以举出:甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3,7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团,例如可以举出三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3,5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~50,优选为3~30,更优选为4~20。
环烷基可以具有取代基,环烷基例如可以举出环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子1个后余下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~20,更优选为6~10。
芳基可以具有取代基,芳基例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“烷氧基”可以是直链及支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~40,优选为4~10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
烷氧基可以具有取代基,烷氧基例如可以举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代后的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~40,优选为4~10。
环烷氧基可以具有取代基,环烷氧基例如可以举出环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为7~48。
芳氧基可以具有取代基,芳氧基例如可以举出苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘基氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代后的基团。
“p价杂环基”(p表示1以上的整数)是指,从杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团。p价杂环基之中,优选为从芳香族杂环式化合物除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中p个氢原子后余下的原子团即“p价芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指,噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并噻咯、二苯并磷杂环戊二烯等杂环自身表现芳香性的化合物、以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并噻咯、苯并吡喃等杂环自身虽然不表现芳香性但是在杂环上稠合有芳环的化合物。
一价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为4~20。
一价杂环基可以具有取代基,一价杂环基例如可以举出噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代后的基团。
“卤原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可以具有取代基,氨基优选为取代氨基。氨基所具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。
取代氨基例如可以举出:二烷基氨基、二环烷基氨基及二芳基氨基。
氨基例如可以举出二甲氨基、二乙氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3,5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以是直链及支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~30,优选为3~20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~30,优选为4~20。
烯基及环烯基可以具有取代基,例如可以举出乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团具有取代基的基团。
“炔基”可以是直链及支链中的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为2~20,优选为3~20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子在内,通常为4~30,优选为4~20。
炔基及环炔基可以具有取代基,例如可以举出乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃除去与构成环的碳原子直接键合的氢原子2个后余下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
亚芳基可以具有取代基,亚芳基例如可以举出亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、二基、以及这些基团具有取代基的基团,优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合成的基团。
[式中,R及Ra各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基。存在的多个R及Ra各自可以相同也可以不同,Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
二价杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为2~60,优选为3~20,更优选为4~15。
二价杂环基可以具有取代基,二价杂环基例如可以举出从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并噻咯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑除去与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子之中2个氢原子后的二价基团,优选为式(AA-1)~式(AA-34)所示的基团。二价杂环基包括多个这些基团键合成的基团。
【化20】
[式中,R和Ra表示与上文相同的含义。]
“交联基”是指通过供于加热处理、紫外线照射处理、自由基反应等可生成新的键的基团,优选为上述交联基A组的式(XL-1)~(XL-17)所示的交联基。
“取代基”表示卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以是交联基。
<发光元件>
接着,对于本发明的发光元件进行说明。
本发明的发光元件为如下发光元件,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层和设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层,第一有机层是使用1种以上的磷光发光性化合物形成的层,第二有机层是使用含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的组合物形成的层,第一有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同磷光发光性化合物。
对于第一有机层与磷光发光性化合物的关系所称的“使用…形成”是指,使用磷光发光性化合物形成第一有机层。磷光发光性化合物可以原样含有在第一有机层中,磷光发光性化合物也可以以在分子内、在分子间或者在它们两者中发生交联的状态(磷光发光性化合物的交联物)含有在第一有机层中。
关于第二有机层与组合物的关系所称“使用…形成”是指,使用组合物形成第二有机层。组合物中含有的磷光发光性化合物和交联材料可以原样包含在第二有机层中,组合物中含有的磷光发光性化合物或交联材料也可以以在分子内、在分子间、或者在它们两者中发生交联的状态(磷光发光性化合物的交联物或交联材料的交联物)含有在第二有机层中。
作为第一有机层和第二有机层的形成方法,例如可以举出:真空蒸镀法、以及以旋涂法和喷墨印刷法为代表的涂布法。
通过涂布法形成第一有机层的情况下,优选使用后述的第一有机层的墨液。形成第一有机层后,通过进行加热或光照射,能够使磷光发光性化合物交联。磷光发光性化合物以发生了交联的状态(磷光发光性化合物的交联物)包含在第一有机层中的情况下,使第一有机层在溶剂中实质上不溶化。因此,该第一有机层可以适宜地用于发光元件的层叠化。
通过涂布法形成第二有机层的情况下,优选使用后述的第二有机层的墨液。形成第二有机层后,通过进行加热或光照射,可以使组合物中含有的磷光发光性化合物或交联材料交联。磷光发光性化合物或交联材料以发生了交联的状态(磷光发光性化合物的交联物或交联材料的交联物)含有在第二有机层中的情况下,使第二有机层在溶剂中实质上不溶化。因此,该第二有机层可以适宜地用于发光元件的层叠化。
本发明的发光元件中,组合物中含有的交联材料优选以发生了交联的状态(交联材料的交联物)含有在第二有机层中。
即,本发明的发光元件优选为具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层以及设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层的发光元件,所述发光元件中,第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物的层,第二有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的交联物的层,第一有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。
用于交联的加热的温度通常为25~300℃,优选为50~250℃,更优选为150~200℃。
用于交联的光照射中使用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
作为第一有机层的形态(磷光发光性化合物原样含有或者含有磷光发光性化合物的交联物)和第二有机层的形态(磷光发光性化合物和交联材料原样含有或者含有磷光发光性化合物的交联物或交联材料的交联物)的分析方法,例如可以举出:以萃取等为代表的化学性分离分析法、以红外光谱法(IR)、核磁共振光谱法(NMR)、质谱分析法(MS)等为代表的设备分析法、以及将化学性分离分析法和设备分析法组合的分析法。
通过对于第一有机层或第二有机层进行使用以甲苯、二甲苯、氯仿、四氢呋喃等为代表的有机溶剂的固液萃取,能够分离成在有机溶剂中实质上不溶的成分(不溶成分)、在有机溶剂中溶解的成分(溶解成分)。所得到的不溶成分能够通过红外光谱法(IR)或核磁共振光谱法(NMR)进行分析,所得到的溶解成分能够通过核磁共振光谱法(NMR)或质谱分析法(MS)进行分析。
<第一有机层>
第一有机层为使用1种以上的磷光发光性化合物形成的层。如上所述,第一有机层优选为含有1种以上的磷光发光性化合物的层。
[磷光发光性化合物]
第一有机层的形成中使用的磷光发光性化合物优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。后述的第二有机层的形成中使用的磷光发光性化合物也优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。需要说明的是,第一有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。
式(1)所示的磷光发光性化合物由作为中心金属的M、以后缀n1规定其数量的配体和以后缀n2规定其数量的配体构成。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,M优选为铱原子或铂原子,更优选为铱原子。
在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1优选为2或3,更优选为3。
在M为钯原子或铂原子的情况下,n1优选为2。
E1和E2优选为碳原子。
环L1优选为吡啶环、嘧啶环、咪唑环或三唑环,这些环可以具有取代基。
环L2优选为苯环、萘环、芴环、菲环、吡啶环、二氮杂苯环或三嗪环,更优选为苯环、吡啶环或嘧啶环,这些环可以具有取代基。
选自环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团。环L2优选为具有式(2)所示的基团。
在环L1和环L2存在多个的情况下,它们中的至少一个环具有式(2)所示的基团即可,优选:存在的多个环L1均具有式(2)所示的基团、存在的多个环L2均具有式(2)所示的基团、或者存在的多个环L1和环L2均具有式(2)所示的基团,更优选:存在的多个环L2均具有式(2)所示的基团。
式(2)中,R2优选为芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
R2所示的芳基、一价杂环基和取代氨基可以具有的取代基优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基或取代氨基,更优选为烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基、环烷基或芳基,特别优选为烷基,这些基团可以进一步具有取代基。
出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,R2所示的芳基、一价杂环基或取代氨基优选为树枝化基元。
“树枝化基元”是指,具有以原子或环为分支点的规则的树枝状支链结构(即树状高分子结构)的基团。具有树枝化基元的化合物(以下称作“树状高分子”)例如可以举出国际公开第02/067343号、日本特开2003-231692号公报、国际公开第2003/079736号、国际公开第2006/097717号等文献中记载的结构。
树枝化基元优选为式(D-A)或(D-B)所示的基团。
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7通常为10以下的整数,优选为5以下的整数,更优选为0或1。mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7优选为相同整数。
GDA优选为式(GDA-11)~(GDA-15)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,
*表示与式(D-A)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA1、式(D-B)中的ArDA2或式(D-B)中的ArDA3的键合。
**表示与式(D-A)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA2、式(D-B)中的ArDA4或式(D-B)中的ArDA6的键合。
***表示与式(D-A)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA3、式(D-B)中的ArDA5或式(D-B)中的ArDA7的键合。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。在RDA存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6及ArDA7优选为式(ArDA-1)~(ArDA-3)所示的基团。
[式中,
RDA表示与上文相同的含义。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。在RDB存在有多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
RDB优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基或一价杂环基,进一步优选为芳基。这些基团可以具有取代基。
TDA优选为式(TDA-1)~(TDA-3)所示的基团。
[式中,RDA及RDB表示与上文相同的含义。]
式(D-A)所示的基团优选为式(D-A1)~(D-A3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1及Rp2存在有多个的情况下,它们各自相同或不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。存在的多个np1可以相同也可以不同。]
式(D-B)所示的基团优选为式(D-B1)~(D-B3)所示的基团。
[式中,
Rp1、Rp2及Rp3各自独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤原子。在Rp1及Rp2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。
np1表示0~5的整数,np2表示0~3的整数,np3表示0或1。在np1及np2存在有多个的情况下,它们各自可以相同也可以不同。]
np1优选为0或1,更优选为1。np2优选为0或1,更优选为0。np3优选为0。
Rp1、Rp2及Rp3优选为烷基或环烷基。
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体例如可以举出下述所示的配体。
[式中,*表示与M键合的部位。]
A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体可以为下述所示的配体。需要说明的是,A1-G1-A2所示的阴离子性的二齿配体与以后缀n1定义其数量的配体不同。
[式中,
*表示与M键合的部位。
RL1表示氢原子、烷基、环烷基或卤原子,这些基团可以具有取代基,存在的多个RL1可以相同也可以不同。
RL2表示烷基、环烷基或卤原子,这些基团可以具有取代基。]
为了本发明的发光元件的发光效率优异,式(1)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A)所示的磷光发光性化合物或式(1-B)所示的磷光发光性化合物。
环L1A在为咪唑环的情况下,优选为E11A为氮原子的咪唑环、或者E12A为氮原子的咪唑环,更优选为E11A为氮原子的咪唑环。
环L1A在为三唑环的情况下,优选为E11A和E12A为氮原子的三唑环、或者E11A和E13A为氮原子的三唑环,更优选为E11A和E12A为氮原子的三唑环。
在E11A为氮原子且R11A存在的情况下,R11A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E11A为碳原子的情况下、R11A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
在E12A为氮原子且R12A存在的情况下,R12A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E12A为碳原子的情况下,R12A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
在E13A为氮原子且R13A存在的情况下,R13A优选为烷基、环烷基或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
在E13A为碳原子的情况下,R13A优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,进一步优选为氢原子、烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
环L1A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11A或R12A为式(2)所示的基团,更优选R11A为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
环L2A在为吡啶环的情况下,优选为E21A为氮原子的吡啶环、E22A为氮原子的吡啶环、或者E23A为氮原子的吡啶环,更优选为E22A为氮原子的吡啶环。
环L2A在为嘧啶环的情况下,优选为E21A和E23A为氮原子的嘧啶环、或者E22A和E24A为氮原子的嘧啶环,更优选为E22A和E24A为氮原子的嘧啶环。
环L2A优选为苯环。
R21A、R22A、R23A和R24A优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
环L2A具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22A或R23A为式(2)所示的基团,更优选R22A为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
环L1B在为嘧啶环的情况下,优选为E11B为氮原子的嘧啶环、或者E13B为氮原子的嘧啶环,更优选为E11B为氮原子的嘧啶环。
R11B、R12B、R13B和R14B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
环L1B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R11B、R12B或R13B为式(2)所示的基团,更优选R11B或R13B为式(2)所示的基团,进一步优选R11B为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
环L2B在为吡啶环的情况下,优选为E21B为氮原子的吡啶环、E22B为氮原子的吡啶环、或者E23B为氮原子的吡啶环,更优选为E22B为氮原子的吡啶环。
环L2B在为嘧啶环的情况下,优选为E21B和E23B为氮原子的嘧啶环、或者E22B和E24B为氮原子的嘧啶环,更优选为E22B和E24B为氮原子的嘧啶环。
环L2B优选为苯环。
R21B、R22B、R23B和R24B优选为氢原子、烷基、环烷基或式(2)所示的基团,更优选为氢原子或式(2)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
环L2B具有式(2)所示的基团的情况下,优选R22B或R23B为式(2)所示的基团,更优选R22B为式(2)所示的基团。式(2)所示的基团优选为树枝化基元。
式(1-A)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物、式(1-A2)所示的磷光发光性化合物、式(1-A3)所示的磷光发光性化合物或式(1-A4)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-A1)所示的磷光发光性化合物或式(1-A3)所示的磷光发光性化合物,进一步优选为式(1-A3)所示的磷光发光性化合物。
式(1-B)所示的磷光发光性化合物优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物、式(1-B2)所示的磷光发光性化合物或式(1-B3)所示的磷光发光性化合物,更优选为式(1-B1)所示的磷光发光性化合物或式(1-B2)所示的磷光发光性化合物。
式(1)所示的磷光发光性化合物例如可以举出下述所示的磷光发光性化合物。
如上所述,第一有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物(与第二有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物相同的磷光发光性化合物),第一有机层可以是并用式(1)所示的磷光发光性化合物和其他磷光发光性化合物形成的层,可以是含有式(1)所示的磷光发光性化合物和其他磷光发光性化合物的层。其他磷光发光性化合物例如可以举出下述式所示的磷光发光性化合物。
第一有机层的形成中使用的磷光发光性化合物例如可以依据日本特表2004-530254号公报、日本特开2008-179617号公报、日本特开2011-105701号公报、日本特表2007-504272号公报、日本特开2013-147449号公报、日本特开2013-147450号公报中记载的方法进行合成。
[主体材料]
为了本发明的发光元件的发光效率优异,第一有机层优选为:使用含有1种以上的磷光发光性化合物和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一个功能的主体材料的组合物形成的层,更优选为含有1种以上的磷光发光性化合物和具有选自空穴注入性、空穴传输性、电子注入性和电子传输性中的至少一个功能的主体材料的层。在该组合物中,主体材料可以含有单独一种,也可以含有两种以上。
在含有磷光发光性化合物和主体材料的组合物中,将磷光发光性化合物与主体材料的合计设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物的含量通常为0.1~50重量份,优选为1~45重量份,更优选为5~40重量份。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,主体材料具有的最低激发三重态状态(T1)优选为与第一有机层的形成中使用的磷光发光性化合物具有的T1同等的能级、或者更高的能级。
出于能够以溶液涂布工艺制作本发明的发光元件,主体材料优选在能够将第一有机层的形成中使用的磷光发光性化合物溶解的溶剂中显示溶解性。
主体材料分类为低分子化合物和高分子化合物。
[低分子主体]
对于优选作为主体材料的低分子化合物(以下称作“低分子主体”)进行说明。
低分子主体优选为式(H-1)所示的化合物。
ArH1及ArH2优选为苯基、芴基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、吲哚基、氮杂吲哚基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、吩噁嗪基或吩噻嗪基,更优选为苯基、螺双芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基或氮杂咔唑基,进一步优选为苯基、吡啶基、咔唑基或氮杂咔唑基,特别优选为上述式(TDA-1)或(TDA-3)所示的基团,尤其优选为上述式(TDA-3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArH1及ArH2可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷氧基、烷氧基或环烷氧基,进一步优选为烷基或环烷氧基,这些基团可以进一步具有取代基。
nH1优选为1。nH2优选为0。
nH3通常为0以上且10以下的整数,优选为0以上且5以下的整数,进一步优选为1以上且3以下的整数,特别优选为1。
nH11优选为1以上且5以下的整数,更优选为1以上且3以下的整数,进一步优选为1。
RH11优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为氢原子、烷基或环烷基,进一步优选为氢原子或烷基,这些基团可以具有取代基。
LH1优选为亚芳基或二价杂环基。
LH1优选为式(A-1)~(A-3)、式(A-8)~(A-10)、式(AA-1)~(AA-6)、式(AA-10)~(AA-21)或式(AA-24)~(AA-34)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-1)~(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)或式(AA-29)~(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(A-9)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)~(AA-15)所示的基团,特别优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-8)、式(AA-2)、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)或式(AA-14)所示的基团,尤其优选为式(A-1)、式(A-2)、式(AA-2)、式(AA-4)或式(AA-14)所示的基团。
LH1可以具有的取代基优选为卤原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、烷氧基、芳基或一价杂环基,进一步优选为烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以进一步具有取代基。
LH21优选为单键或亚芳基,更优选为单键,该亚芳基可以具有取代基。
LH21所示的亚芳基或二价杂环基的定义及例子与LH1所示的亚芳基或二价杂环基的定义及例子同样。
RH21优选为芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。
RH21所示的芳基及一价杂环基的定义及例子与ArH1及ArH2所示的芳基及一价杂环基的定义及例子同样。
RH21可以具有的取代基的定义及例子与ArH1及ArH2可以具有的取代基的定义及例子同样。
式(H-1)所示的化合物优选为式(H-2)所示的化合物。
[式中,ArH1、ArH2、nH3及LH1表示与上文相同的含义。]
式(H-1)所示的化合物可例示:下述式(H-101)~(H-118)所示的化合物。
作为主体材料中使用高分子化合物,例如可以举出:作为后述的空穴传输材料的高分子化合物、作为后述的电子传输材料的高分子化合物。
[高分子主体]
对于优选作为主体化合物的高分子化合物(以下称作“高分子主体”)进行说明。
高分子主体优选为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物。
ArY1所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)-(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)-(AA-4)、式(AA-10)-(AA-15)、式(AA-18)-(AA-21)、式(AA-33)或式(AA-34)所示的基团,进一步优选为式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)或式(AA-33)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围各自与上述的ArY1所示的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
“至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团”例如可以举出下述式所示的基团,这些可以具有取代基。
[式中,RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
ArY1所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出式(Y-1)-(Y-10)所示的结构单元,从本发明的发光元件的亮度寿命的观点出发,优选为式(Y-1)-(Y-3)所示的结构单元,从本发明的发光元件的电子传输性的观点出发,优选为式(Y-4)-(Y-7)所示的结构单元,从本发明的发光元件的空穴传输性的观点出发,优选为式(Y-8)-(Y-10)所示的结构单元。
[式中,RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY1可以相同也可以不同,相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-1)所示的结构单元优选为式(Y-1′)所示的结构单元。
[式中,RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY11可以相同也可以不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基,更优选为烷基或环烷基,这些基团可以具有取代基。
[式中,RY1表示与上文相同的含义。XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)=C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RY2可以相同也可以不同,RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、两者为芳基、两者为一价杂环基、或、一者为烷基或环烷基且另一者为芳基或一价杂环基,更优选为一者为烷基或环烷基且另一者为芳基,这些基团可以具有取代基。存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-A1)-(Y-A5)所示的基团,更优选为式(Y-A4)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)=C(RY2)-所示的基团中的2个RY2的组合优选为两者为烷基或环烷基、或者一者为烷基或环烷基且另一者为芳基,这些基团可以具有取代基。
XY1中,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团中的4个RY2优选为可以具有取代基的烷基或环烷基。存在的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环,在RY2形成环的情况下,-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团优选为式(Y-B1)-(Y-B5)所示的基团,更优选为式(Y-B3)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
[式中,RY2表示与上文相同的含义。]
式(Y-2)所示的结构单元优选为式(Y-2′)所示的结构单元。
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1和XY1表示与上文相同的含义。]
式(Y-3)所示的结构单元优选为式(Y-3′)所示的结构单元。
[式中,RY11和XY1表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y-4)所示的结构单元优选为式(Y-4′)所示的结构单元,式(Y-6)所示的结构单元优选为式(Y-6′)所示的结构单元。
[式中,RY1和RY3表示与上文相同的含义。]
[式中,RY1表示与上文相同的含义。RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
式(Y)所示的结构单元例如可以举出:由式(Y-101)-(Y-121)所示的亚芳基构成的结构单元、由式(Y-201)-(Y-206)所示的二价杂环基构成的结构单元、由式(Y-301)-(Y-304)所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团构成的结构单元。
出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,式(Y)所示的结构单元中ArY1为亚芳基的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~80摩尔%,更优选为30~60摩尔%。
出于本发明的发光元件的电荷传输性优异,式(Y)所示的结构单元中ArY1为二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团的结构单元相对于高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~30摩尔%,更优选为3~20摩尔%。
式(Y)所示的结构单元在高分子主体中可以仅包含1种,也可以包含2种以上。
出于空穴传输性优异,高分子主体优选还包含下述式(X)所示的结构单元。
[式中,
aX1和aX2各自独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
ArX2和ArX4各自独立地表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团,这些基团可以具有取代基。
RX1、RX2和RX3各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团可以具有取代基。]
出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,aX1优选为2以下,更优选为1。
出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,aX2优选为2以下,更优选为0。
RX1、RX2及RX3优选为烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,更优选为芳基,这些基团可以具有取代基。
ArX1及ArX3所示的亚芳基更优选为式(A-1)或式(A-9)所示的基团,进一步优选为式(A-1)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1及ArX3所示的二价杂环基更优选为式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)-(AA-26)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX1及ArX3优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX2及ArX4所示的亚芳基更优选为式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-(A-11)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
ArX2及ArX4所示的二价杂环基的更优选的范围与ArX1及ArX3所示的二价杂环基的更优选的范围相同。
ArX2及ArX4所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团中的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围各自与ArX1及ArX3所示的亚芳基及二价杂环基的更优选的范围、进一步优选的范围同样。
ArX2和ArX4所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团可以举出与式(Y)的ArY1所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团同样的基团。
ArX2及ArX4优选为可以具有取代基的亚芳基。
ArX1~ArX4及RX1~RX3所示的基团可以具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基,这些基团可以进一步具有取代基。
式(X)所示的结构单元优选为式(X-1)-(X-7)所示的结构单元,更优选为式(X-1)-(X-6)所示的结构单元,进一步优选为式(X-3)-(X-6)所示的结构单元。
[式中,RX4及RX5各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基或氰基,这些基团可以具有取代基。存在的多个RX4可以相同也可以不同。存在的多个RX5可以相同也可以不同,相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
出于空穴传输性优异,式(X)所示的结构单元相对于高分子主体中包含的结构单元的合计量优选为0.1~50摩尔%,更优选为1~40摩尔%,进一步优选为5~30摩尔%。
式(X)所示的结构单元例如可以举出式(X1-1)-(X1-11)所示的结构单元,优选为式(X1-3)-(X1-10)所示的结构单元。
在高分子主体中,式(X)所示的结构单元可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
高分子主体例如可以举出表1的高分子化合物(P-1)~(P一6)。
表1
[表中,p、q、r、s和t表示各结构单元的摩尔比率。p+q+r+s+t=100且100≥p+q+r+s≥70。其他结构单元是指,除式(Y)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元以外的结构单元。]
高分子主体可以是嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,也可以是其它的形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
[高分子主体的制造方法]
高分子主体可以使用Chemical Review(Chem.Rev.),第109卷,897-1091页(2009年)等中记载的公知的聚合方法进行制造,可例示通过Suzuki反应、Yamamoto反应、Buchwald反应、Stille反应、Negishi反应及Kumada反应等使用过渡金属催化剂的偶联反应进行聚合的方法。
上述聚合方法中,投入单体的方法可以举出:将单体总量一次性投入反应体系的方法;将单体的一部分投入并进行反应后,将其余的单体一次性投入、连续投入或分批投入的方法;连续或分批投入单体的方法等。
过渡金属催化剂可以举出钯催化剂、镍催化剂等。
聚合反应的后处理单独或组合利用公知的方法进行,例如:通过分液除去水溶性杂质的方法;在甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液,过滤析出的沉淀后进行干燥的方法等。高分子主体的纯度低的情况下,例如可以用重结晶、再沉淀、利用索氏提取器的连续萃取、柱色谱等通常的方法进行纯化。
[第一有机层的组合物]
第一有机层可以是使用含有1种以上的磷光发光性化合物和选自上述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物不同)、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料的组合物(以下也称作“第一有机层的组合物”)形成的层。即,第一有机层可以是含有1种以上的磷光发光性化合物和选自上述的主体材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物不同)和抗氧化剂中的至少1种材料的层。
[空穴传输材料]
空穴传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物,优选为高分子化合物。空穴传输材料可以具有交联基。
高分子化合物例如可以举出聚乙烯咔唑及其衍生物;在侧链或主链具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物可以是键合有电子接受性部位的化合物。电子接受性部位例如可以举出富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮等,优选为富勒烯。
在第一有机层的组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,空穴传输材料的配合量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
空穴传输材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料分类为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出以8-羟基喹啉为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二氰基二苯乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
高分子化合物例如可以举出聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物可以经金属掺杂。
在第一有机层的组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,电子传输材料的配合量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子传输材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料及电子注入材料各自分类为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料及电子注入材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出铜酞菁等金属酞菁;碳;钼、钨等金属氧化物;氟化剂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
高分子化合物例如可以举出聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙烯撑、聚亚噻吩基亚乙烯基、聚喹啉及聚喹喔啉、以及它们的衍生物;在主链或侧链包含芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在第一有机层的组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,空穴注入材料和电子注入材料的配合量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
电子注入材料和空穴注入材料各自可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料包含导电性高分子的情况下,导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm~1×103S/cm。为了将导电性高分子的电导率设为该范围,可以在导电性高分子中掺杂适量的离子。
掺杂的离子的种类在空穴注入材料的情况下为阴离子,在电子注入材料的情况下为阳离子。阴离子例如可以举出聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。阳离子例如可以举出锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
掺杂的离子可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[发光材料]
发光材料(与磷光发光性化合物不同)分类为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基。
低分子化合物例如可以举出萘及其衍生物、蒽及其衍生物、以及苝及其衍生物。
高分子化合物例如可以举出包含亚苯基、萘二基、蒽二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、式(X)所示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、芘二基等的高分子化合物。
在第一有机层的组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,发光材料的配合量通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
发光材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可溶于与磷光发光性化合物相同的溶剂且不妨碍发光和电荷传输的化合物即可,例如可以举出酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在第一有机层的组合物中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10重量份。
抗氧化剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[第一有机层的墨液]
含有溶剂的第一有机层的组合物(以下也称作“第一有机层的墨液”)可以适宜地用于旋涂法、流延法、微凹板涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂涂布法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法等涂布法。
第一有机层的墨液的粘度根据涂布法的种类进行调整即可,在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下,出于难以发生喷出时的堵塞和飞行弯曲,优选在25℃为1~20mPa·s。
第一有机层的墨液中含有的溶剂优选为可溶解或均匀分散墨液中的固体成分的溶剂。溶剂例如可以举出:1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂;THF、二氧六环、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂;甲苯、二甲苯、三甲苯、乙苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂;环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂;丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂;乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯基等酯系溶剂;乙二醇、甘油、1,2-己二醇等多元醇系溶剂;异丙醇、环己醇等醇系溶剂;二甲亚砜等亚砜系溶剂;N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以使用单独一种也可以并用两种以上。
第一有机层的墨液中,将磷光发光性化合物设为100重量份时,溶剂的配合量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
<第二有机层>
第二有机层为使用含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的组合物形成的层。如上所述,第二有机层优选为含有1种以上的磷光发光性化合物和交联材料的交联物的层。
[磷光发光性化合物]
第二有机层的形成中使用的磷光发光性化合物优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。上述的第一有机层的形成中使用的磷光发光性化合物也优选为式(1)所示的磷光发光性化合物。需要说明的是,第二有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物与第一有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物。
第二有机层的形成中使用的式(1)所示的磷光发光性化合物的定义和例子与第一有机层的形成中使用的式(1)所示的磷光发光性化合物的定义和例子相同。
另外,第二有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的磷光发光性化合物(与第一有机层的形成中使用的至少1种的磷光发光性化合物相同的磷光发光性化合物),第二有机层可以是并用式(1)所示的磷光发光性化合物和其他磷光发光性化合物而形成的层,也可以是含有式(1)所示的磷光发光性化合物和其他磷光发光性化合物的层。第二有机层的形成中使用的其他磷光发光性化合物的例子与第一有机层的形成中使用的其他磷光发光性化合物的例子相同。
[交联材料]
交联材料可以是低分子化合物也可以是高分子化合物,出于本发明的发光元件的发光效率优异,交联材料优选为具有选自交联基A组的至少1种的交联基的材料,优选为包含具有选自交联基A组的至少1种的交联基的交联结构单元的高分子化合物(以下也称作“第二有机层的高分子化合物”)。
出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,选自交联基A组的交联基优选为式(XL-1)、(XL-3)、(XL-9)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基,更优选为式(XL-1)、(XL-16)或(XL-17)所示的交联基,进一步优选为式(XL-1)或(XL-17)所示的交联基。
具有选自交联基A组的至少1种的交联基的低分子化合物例如可以举出下述所示的低分子化合物。
第二有机层的高分子化合物中包含的具有选自交联基A组的至少1种的交联基的交联结构单元优选为后述的式(3)所示的结构单元和式(4)所示的结构单元,可以为下述式所示的结构单元。
第二有机层的高分子化合物中包含的具有选自交联基A组的至少一种的交联基的交联结构单元优选为式(3)所示的结构单元或式(4)所示的结构单元。
为了本发明的发光元件的发光效率优异,nA优选为0或1,更优选为0。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,n优选为2。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,Ar1优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
Ar1所示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
Ar1所示的芳香族烃基的除去n个取代基后的亚芳基部分优选为式(A-1)~式(A-20)所示的基团,更优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-6)~式(A-10)、式(A-19)或式(A-20)所示的基团,进一步优选为式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)所示的基团,这些基团可以具有取代基。
Ar1所示的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数在内,通常为6~60,优选为6~30,更优选为6~18。
Ar1所示的杂环基的除去n个取代基后的二价杂环基部分优选为式(AA-1)~(AA-34)所示的基团。
Ar1所示的芳香族烃基及杂环基可以具有取代基。芳香族烃基及杂环基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基及氰基。
对于LA所示的亚烷基而言,不包括取代基的碳原子数在内,通常为1~10,优选为1~5,更优选为1~3。对于LA所示的亚环烷基而言,不包括取代基的碳原子数在内,通常为3~10。
亚烷基及亚环烷基可以具有取代基,例如可以举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚环己基、亚辛基。
LA所示的亚烷基及亚环烷基可以具有取代基。亚烷基及亚环烷基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、卤原子及氰基。
LA所示的芳基可以具有取代基。芳基可以举出邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基。芳基可以具有的取代基例如可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、卤原子、氰基和选自交联基A组的交联基。
为了容易合成第二有机层的高分子化合物,LA优选为亚苯基或亚甲基,这些基团可以具有取代基。
X所示的交联基的优选的范围、更优选的范围和进一步优选的范围与上述的选自交联基A组的交联基的优选的范围、更优选的范围和进一步优选的范围相同。
出于第二有机层的高分子化合物的交联性优异,式(3)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~25摩尔%,更优选为3~25摩尔%,进一步优选为3~20摩尔%。
式(3)所示的结构单元在第二有机层的高分子化合物中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,mA优选为0或1,更优选为0。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,m优选为2。
为了容易合成第二有机层的高分子化合物且本发明的发光元件的发光效率优异,c优选为0。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,Ar3优选为可以具有取代基的芳香族烃基。
Ar3所示的芳香族烃基的除去m个取代基后的亚芳基部分的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的亚芳基的定义和例子相同。
Ar3所示的杂环基的除去m个取代基后的二价杂环基部分的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的二价杂环基部分的定义和例子相同。
Ar3所示的至少一种的芳香族烃环与至少一种的杂环直接键合成的基团的除去m个取代基后的二价基团的定义和例子与上述的式(X)中的ArX2所示的至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团的定义和例子相同。
出于本发明的发光元件的亮度寿命优异,Ar2和Ar4优选为可以具有取代基的亚芳基。
Ar2及Ar4所示的亚芳基的定义和例子与上述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的亚芳基的定义和例子相同。
Ar2及Ar4所示的二价杂环基的定义和例子与上述的式(X)中的ArX1及ArX3所示的二价杂环基的定义和例子相同。
Ar2、Ar3及Ar4所示的基团可以具有取代基,取代基可以举出烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤原子、一价杂环基及氰基。
KA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义和例子分别与LA所示的亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基的定义和例子相同。
为了容易合成第二有机层的高分子化合物,KA优选为亚苯基或亚甲基,这些基团可以具有取代基。
X’所示的交联基的优选的范围、更优选的范围和进一步优选的范围与上述的选自交联基A组的交联基的优选的范围、更优选的范围和进一步优选的范围相同。
出于第二有机层的交联性优异,式(4)所示的结构单元相对于第二有机层的高分子化合物中包含的结构单元的合计量优选为0.5~25摩尔%,更优选为3~25摩尔%,进一步优选为3~20摩尔%。
式(4)所示的结构单元在第二有机层的高分子化合物中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
式(3)所示的结构单元例如可以举出式(3-1)~式(3-30)所示的结构单元,式(4)所示的结构单元例如可以举出式(4-1)~式(4-13)所示的结构单元。这些之中,为了第二有机层的高分子化合物的交联性优异,优选为式(3-1)~式(3-30)所示的结构单元,更优选为式(3-1)~式(3-15)、式(3-19)、式(3-20)、式(3-23)、式(3-25)或式(3-30)所示的结构单元,进一步优选为式(3-1)~式(3-13)或式(3-30)所示的结构单元,特别优选为式(3-1)~式(3-9)或式(3-30)所示的结构单元。
出于空穴传输性优异,第二有机层的高分子化合物优选还包含式(X)所示的结构单元。
第二有机层的高分子化合物可以包含的式(X)所示的结构单元的定义和例子与上述的高分子主体可以包含的式(X)所示的结构单元的定义和例子相同。
式(X)所示的结构单元在第二有机层的高分子化合物中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,第二有机层的高分子化合物优选还包含式(Y)所示的结构单元。
第二有机层的高分子化合物可以包含的式(Y)所示的结构单元的定义和例子与上述的高分子主体可以包含的式(Y)所示的结构单元的定义和例子相同。
式(Y)所示的结构单元在第二有机层的高分子化合物中可以仅包含一种,也可以包含两种以上。
出于本发明的发光元件的发光效率优异,进一步优选第二有机层的高分子化合物包含式(X)所示的结构单元和式(Y)所示的结构单元两者。
第二有机层的高分子化合物例如可以举出表2的高分子化合物(P-11)~(P-25)。
表2
[表中,p’、q’、r’、s’、u’和v’表示各结构单元的摩尔比率。p’+q’+r’+s’+u’+v’=100且70≤p’+q’+r’+s’+u’≤100。其他结构单元是指除式(3)所示的结构单元、式(4)所示的结构单元、式(X)所示的结构单元、式(Y)所示的结构单元以外的结构单元。]
第二有机层的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种,可以为其他形态,优选为将两种以上的原料单体共聚而成的共聚物。
[第二有机层的高分子化合物的制造方法]
第二有机层的高分子化合物可以利用与上述的高分子主体的制造方法同样的方法进行制造。
[组成比等]
第二有机层的形成中使用的组合物中,将磷光发光性化合物和交联材料的合计设为100重量份的情况下,磷光发光性化合物的含量通常为0.1~50,优选为0.2~45,更优选为0.3~40。
[第二有机层的组合物]
第二有机层可以是使用含有1种以上的磷光发光性化合物、交联材料以及选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物不同)、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料的组合物(以下也称作“第二有机层的组合物”)形成的层。即,第二有机层可以是含有1种以上的磷光发光性化合物、交联材料以及选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(与磷光发光性化合物不同)和抗氧化剂中的至少1种材料的层,优选为含有1种以上的磷光发光性化合物、交联材料的交联物以及选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料(磷光发光性化合物とは不同的。)和抗氧化剂中的至少1种材料的层。
第二有机层的组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选的范围与第一有机层的组合物中含有的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的例子和优选的范围相同。在第二有机层的组合物中,将磷光发光性化合物和交联材料的合计设为100重量份的情况下,空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料、电子注入材料和发光材料的配合量各自通常为1~400重量份,优选为5~150重量份。
第二有机层的组合物中含有的抗氧化剂的例子和优选的范围与第一有机层的组合物中含有的抗氧化剂的例子和优选的范围相同。在第二有机层的组合物中,将磷光发光性化合物与交联材料的合计设为100重量份时,抗氧化剂的配合量通常为0.001~10重量份。
[第二有机层的墨液]
含有溶剂的第二有机层的组合物(以下也称作“第二有机层的墨液”)与第一有机层的墨液同样地可以适宜地用于旋涂法、喷墨印刷法等涂布法。
第二有机层的墨液的粘度的优选的范围与第一有机层的墨液的粘度的优选的范围相同。
第二有机层的墨液中含有的溶剂的例子和优选的范围与第一有机层的墨液中含有的溶剂的例子和优选的范围相同。
在第二有机层的墨液中,将磷光发光性化合物与交联材料的合计设为100重量份时,溶剂的配合量通常为1000~100000重量份,优选为2000~20000重量份。
<发光元件的层构成>
本发明的发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层以及设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层。本发明的发光元件可以具有除阳极、阴极、第一有机层和第二有机层以外的层。
在本发明的发光元件中,第一有机层通常为发光层。
在本发明的发光元件中,出于本发明的发光元件的亮度寿命更优异,优选第一有机层与第二有机层相邻。
出于本发明的发光元件的功率效率更优异,优选本发明的发光元件在阳极与第二有机层之间还具有选自空穴传输层和空穴注入层中的至少一个层。另外,出于本发明的发光元件的功率效率优异,因而优选本发明的发光元件在阴极与第一有机层之间还具有选自电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
本发明的发光元件的具体的层构成例如可以举出下述的(D1)~(D19)所示的层构成。本发明的发光元件通常具有基板,可以在基板上从阳极起进行层叠,也可以在基板上从阴极起进行层叠。
(D1)阳极/第二有机层/第一有机层/阴极
(D2)阳极/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极
(D3)阳极/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极
(D4)阳极/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D5)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/阴极
(D6)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极
(D7)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极
(D8)阳极/空穴注入层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D9)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/阴极
(D10)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极
(D11)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极
(D12)阳极/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极
(D13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/阴极
(D14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/阴极
(D15)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子注入层/阴极
(D16)阳极/空穴注入层/空穴传输层/第二有机层/第一有机层/电子传输层/电子注入层/阴极
上述的(D1)~(D16)中,“/”是指其前后的层相邻地层叠。具体来说,“第二有机层/第一有机层”是指,第二有机层与第一有机层相邻地层叠。
在本发明的发光元件中,空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层各自根据需要可以设置2层以上。
阳极、阴极、第一有机层、第二有机层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层和电子传输层的厚度通常为1nm~1μm,优选为2nm~500nm,进一步优选为5nm~150nm。
在本发明的发光元件中,层叠的层的顺序、数量和厚度考虑发光元件的发光效率和元件寿命进行调整即可。
[空穴传输层]
空穴传输层通常为使用空穴传输材料形成的层,为含有空穴传输材料的层。空穴传输层的形成中使用的空穴传输材料例如可以举出上述的第一有机层的组合物可以含有的空穴传输材料。空穴传输材料可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
[电子传输层]
电子传输层通常为使用电子传输材料形成的层,为含有电子传输材料的层。电子传输层的形成中使用的电子传输材料例如可以举出:上述的第一有机层的组合物可以含有的电子传输材料、包含选自式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物,优选为包含选自式(ET-1)所示的结构单元和式(ET-2)所示的结构单元中的至少1种结构单元的高分子化合物。电子传输材料可以使用单独一种也可以并用两种以上。
[式中,
nE1表示1以上的整数。
ArE1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE1以外的取代基。
RE1表示式(ES-1)所示的基团。在RE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-(RE3)cE1-(QE1)nE4-YE1(ME2)aE1(ZE1)bE1(ES-1)
[式中,
cE1表示0或1,nE4表示0以上的整数,aE1表示1以上的整数,bE1表示0以上的整数。
RE3表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
QE1表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE1表示-CO2 -、-SO3 -、-SO2 -或PO3 2-。
ME2表示金属阳离子或铵阳离子,该铵阳离子可以具有取代基。在ME2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE1表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -、RE4COO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、BF4 -或PF6 -。RE4表示烷基、环烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ZE1存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
aE1及bE1按照使得式(ES-1)所示的基团的电荷为0进行选择。]
nE1优选为1~4的整数,更优选为1或2。
ArE1所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE1个后余下的原子团,可以具有RE1以外的取代基。
ArE1可以具有的RE1以外的取代基可以举出卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基、环炔基、羧基、式(ES-3)所示的基团。
-O(Cn’H2n’O)nxCm’H2m’+1(ES-3)
[式中,n’、m’及nx表示1以上的整数。]
cE1优选为0或1,nE4优选为0~6的整数。
RE3优选为亚芳基。
QE1优选为亚烷基、亚芳基或氧原子。
YE1优选为-CO2 -或-SO3 -。
ME2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。
ZE1优选为F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE4SO3 -或RE4COO-。
RE3可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基及式(ES-3)所示的基团。出于本发明的发光元件的发光效率优异,RE3优选具有式(ES-3)所示的基团作为取代基。
式(ES-1)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
[式中,M+表示Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。]
[式中,
nE2表示1以上的整数。
ArE2表示芳香族烃基或杂环基,这些基团可以具有RE2以外的取代基。
RE2表示式(ES-2)所示的基团。在RE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。]
-(RE6)cE2-(QE2)nE6-YE2(ME3)bE2(ZE2)aE2(ES-2)
[式中,
cE2表示0或1,nE6表示0以上的整数,bE2表示1以上的整数,aE2表示0以上的整数。
RE6表示亚芳基或二价杂环基,这些基团可以具有取代基。
QE2表示亚烷基、亚芳基、氧原子或硫原子,这些基团可以具有取代基。在QE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
YE2表示碳正离子、铵正离子、磷酰正离子或硫酰正离子。
ME3表示F-、Cl-、Br-、I-、OH-、RE7SO3 -、RE7COO-、ClO-、ClO2 -、ClO3 -、ClO4 -、SCN-、CN-、NO3 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、四苯基硼酸根、BF4 -或PF6 -。RE7表示烷基、全氟烷基或芳基,这些基团可以具有取代基。在ME3存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
ZE2表示金属离子或铵离子,该铵离子可以具有取代基。在ZE2存在多个的情况下,它们可以相同也可以不同。
aE2及bE2按照使得式(ES-2)所示的基团的电荷为0进行选择。]
nE2优选为1~4的整数,更优选为1或2。
ArE2所示的芳香族烃基或杂环基优选为从1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、2,6-萘二基、1,4-萘二基、2、7-芴二基、3,6-芴二基、2,7-菲二基或2,7-咔唑二基除去与构成环的原子直接键合的氢原子nE2个后余下的原子团,可以具有RE2以外的取代基。
ArE2可以具有的RE2以外的取代基与ArE1可以具有的RE1以外的取代基同样。
cE2优选为0或1,nE6优选为0~6的整数。
RE6优选为可以具有取代基的亚芳基。
QE2优选为亚烷基、亚芳基或氧原子,这些基团可以具有取代基。
YE2优选为碳正离子或铵正离子。
ME3优选为F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3 -或CH3COO-。
ZE2优选为Li+、Na+、K+、Cs+、N(CH3)4 +、NH(CH3)3 +、NH2(CH3)2 +或N(C2H5)4 +。
RE6可以具有的取代基可以举出烷基、环烷基、芳基、一价杂环基及式(ES-3)所示的基团。出于本发明的发光元件的发光效率优异,RE6优选具有式(ES-3)所示的基团作为取代基。
式(ES-2)所示的基团例如可以举出下述式所示的基团。
[式中,X-表示F-、Cl-、Br-、I-、四苯基硼酸根、CF3SO3 -或CH3COO-。]
式(ET-1)和式(ET-2)所示的结构单元例如可以举出下述式(ET-31)~式(ET-34)所示的结构单元。
后述的空穴注入层的形成中使用的材料、空穴传输层的形成中使用的材料、第二有机层的形成中使用的材料、第一有机层的形成中使用的材料、电子传输层的形成中使用的材料、后述的电子注入层的形成中使用的材料在发光元件的制作中,在分别可溶于在与空穴注入层、空穴传输层、第二有机层、第一有机层、电子传输层和电子注入层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况下,优选避免该材料溶于该溶剂。作为避免材料的溶解的方法,优选i)使用具有交联基的材料的方法、或者ii)对相邻的层的溶解性设置差异的方法。上述i)的方法的情况下,在使用具有交联基的材料形成层后,通过使该交联基交联,由此可以使该层不溶化。
利用溶解性的差异在第一有机层之上层叠电子传输层的情况下,可以使用对第一有机层的溶解性低的溶液由此层叠电子传输层。
作为利用溶解性的差异在第一有机层之上层叠电子传输层的情况下所使用的溶剂,优选水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等。该溶剂的具体例可以举出甲醇、乙醇、2-丙醇、1-丁醇、叔丁醇、乙腈、1,2-乙二醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、乙酸、硝基甲烷、碳酸丙烯酯、吡啶、二硫化碳、以及这些溶剂的混合溶剂。使用混合溶剂的情况下,可以为选自水、醇类、醚类、酯类、腈化合物类、硝化合物类、氟化醇、硫醇类、硫醚类、亚砜类、硫酮类、酰胺类、羧酸类等中的一种以上的溶剂与选自氯系溶剂、芳香族烃系溶剂、脂肪族烃系和酮系中的一种以上的溶剂的混合溶剂。
[空穴注入层和电子注入层]
空穴注入层通常为使用空穴注入材料形成的层,为含有空穴注入材料的层。空穴注入层的形成中使用的空穴注入材料例如可以举出上述的第一有机层的组合物可以含有的空穴注入材料。空穴注入材料可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
电子注入层通常为使用电子注入材料形成的层,为含有电子注入材料的层。电子注入层的形成中使用的电子注入材料例如可以举出上述的第一有机层的组合物可以含有的电子注入材料。电子注入材料可以使用单独一种,也可以并用两种以上。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是可形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可,例如包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在使用不透明的基板的情况下,优选距基板最远处的电极为透明或半透明。
阳极的材料例如可以举出导电性的金属氧化物、半透明的金属,优选为氧化铟、氧化锌、氧化锡;铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物;银与钯与铜的复合体(APC);NESA、金、铂、银、铜。
阴极的材料例如可以举出锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属;这些之中的2种以上的合金;这些之中1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡之中1种以上的合金;以及石墨及石墨层间化合物。合金例如可以举出镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极及阴极各自可以为2层以上的层叠结构。
本发明的发光元件中,阳极和阴极的至少一个通常为透明或半透明,优选阳极为透明或半透明。
阳极和阴极的形成方法例如可以举出:真空蒸镀法、溅射法、离子镀法、镀覆法和层压法。
[发光元件的制造方法]
在本发明的发光元件中,作为第一有机层、第二有机层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法,在使用低分子化合物的情况下,例如可以举出:利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法,在使用高分子化合物的情况下,例如可以举出基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
第一有机层可以使用第一有机层的墨液通过以旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法进行形成,第二有机层可以使用第二有机层的墨液通过以旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法进行形成,空穴传输层、电子传输层、空穴注入层和电子注入层可以使用分别含有上述的空穴传输材料、电子传输材料、空穴注入材料和电子注入材料的墨液通过以旋涂法、喷墨印刷法为代表的涂布法进行形成。
[发光元件的用途]
为了使用发光元件得到面状的发光,以面状的阳极与阴极叠合的方式配置即可。为了得到图案状的发光,有在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法、使欲作为非发光部的层形成得极端厚而实质上成为不发光的方法、以图案状形成阳极或阴极、或者这两种电极的方法。利用这些中的任一方法形成图案,以能够独立进行开关(ON/OFF)的方式配置若干电极,由此可得到可以显示数字、文字等的分段型的显示装置。为了形成点阵显示装置,将阳极和阴极以共同形成条状并正交的方式进行配置即可。通过分别涂布多种的发光色不同的高分子化合物的方法、使用滤色器或荧光转换过滤器的方法,能够进行部分彩色显示、多色显示。点阵显示装置也能够进行无源驱动,也可以与TFT等组合进行有源驱动。这些显示装置可以用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件可以适合地用作液晶显示装置的背光用的面状光源、或者面状的照明用光源。如果使用柔性的基板,则也可以用作曲面状的光源及显示装置。
实施例
以下,通过实施例对本发明进行更详细说明,本发明不限于这些实施例。
实施例中,高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)通过尺寸排阻色谱法(SEC)(岛津制作所制、商品名:LC-10Avp)求出。需要说明的是,SEC的测定条件如下所述。
[测定条件]
将进行测定的高分子化合物以约0.05重量%的浓度溶于THF,向SEC中注入10μL。使用THF作为SEC的流动相,以2.0mL/分钟的流量进行流通。作为柱,使用PLgel MIXED-B(Polymer Laboratories公司制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名:SPD-10Avp)。
NMR的测定以下述的方法进行。
使5~10mg的测定试样溶于约0.5mL的重氯仿(CDCl3)、重四氢呋喃(THF-d8)或重二氯甲烷(CD2Cl2),使用NMR装置(Agilent制、商品名:INOVA300或MERCURY 400VX)进行测定。
<合成例1>化合物G1的合成
化合物G1依据国际公开第2009/131255号中记载的方法进行合成。
<合成例2>化合物G2的合成
化合物G2依据国际公开第2008/090795号中记载的方法进行合成。
<合成例3>化合物G3的合成
化合物G3依据日本特开2006-188673号公报中记载的方法进行合成。
<合成例4>高分子化合物P1的合成
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成的单体CM1(0.9950g)、依据日本特开2008-106241号公报中记载的方法进行合成的单体CM2(0.1064g)、依据日本特开2010-215886号公报中记载的方法进行合成的单体CM3(0.0924g)、依据日本特表2002-539292号公报中记载的方法进行合成的单体CM4(0.7364g)、双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化钯(1.8mg)和甲苯(47ml),加热至105℃。
(工序2)在反应液中滴加20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml),进行5.5小时的回流。
(工序3)之后,向其中加入苯硼酸(24.4mg)、20重量%四乙基氢氧化铵水溶液(6.6ml)和双[三(2-甲氧基苯基)膦]二氯化钯(1.8mg),进行14小时的回流。
(工序4)之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液,在80℃搅拌2小时。冷却后,将反应液用水洗涤2次,用3重量%乙酸水溶液洗涤2次,用水洗涤2次,将所得到的溶液滴加至甲醇中,结果产生沉淀。使沉淀物溶于甲苯,依次通过氧化铝柱、硅胶柱由此进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中,进行搅拌后,滤取所得到的沉淀物,进行干燥由此得到0.91g的高分子化合物P1。高分子化合物P1的Mn为5.2×104,Mw为2.5×105。
高分子化合物P1是,以由投入原料的量求出的理论值计,由单体CM1衍生的结构单元、由单体CM2衍生的结构单元、由单体CM3衍生的结构单元和由单体CM4衍生的结构单元以50∶5∶5∶40的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例5>高分子化合物P2的合成
高分子化合物P2使用单体CM1、依据国际公开第2012/86671号中记载的方法进行合成的单体CM5、以及依据日本特开2010-189630号公报中记载的方法进行合成的单体CM6依据日本特开2012-036388号公报中记载的方法进行合成。高分子化合物P2的Mn为9.1×104,Mw为2.3×105。
高分子化合物P2是,以由投入原料的量求出的理论值计,由单体CM1衍生的结构单元、由单体CM5衍生的结构单元、由单体CM6衍生的结构单元以50∶40∶10的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例6>高分子化合物P3的合成
(工序1)将反应容器内设为非活性气体气氛后,加入依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成的单体CM7(0.55g)、依据日本特开2012-33845号公报中记载的方法进行合成的单体CM8(0.61g)、三苯基膦钯(0.01g)、甲基三辛基氯化铵(Aldrich公司制、商品名Aliquat336(注册商标))(0.20g)和甲苯(10mL),加热至105℃。
(工序2)在反应液中滴加2M碳酸钠水溶液(6mL),进行8小时回流。
(工序3)之后,向其中加入4-叔丁基苯硼酸(0.01g),进行6小时回流。
(工序4)之后,向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液(10mL、浓度:0.05g/mL),搅拌2小时。将所得到的反应溶液滴加至甲醇(300mL)中,搅拌1小时。之后,将析出的沉淀过滤,减压干燥2小时,使溶于四氢呋喃(20mL)。将所得到的溶液滴加至甲醇(120mL)和3重量%乙酸水溶液(50mL)的混合溶剂中,搅拌1小时。之后,将析出的沉淀过滤,使溶于四氢呋喃(20mL)。
(工序5)将所得到的溶液滴加至甲醇(200mL)中,搅拌30分钟。之后,将析出的沉淀过滤。使所得到的固体溶于四氢呋喃后,依次通过氧化铝柱、硅胶柱由此进行纯化。将所得到的溶液滴加至甲醇中,进行搅拌后,将析出的沉淀过滤。对所得到的固体进行干燥由此得到520mg的高分子化合物P3。高分子化合物P3的Mn为5.2×104,Mw为1.5×105。
高分子化合物P3是,以由投入原料的量求出的理论值计,由单体CM7衍生的结构单元、由单体CM8衍生的结构单元以50∶50的摩尔比构成而成的共聚物。
<合成例7>高分子化合物P4的合成
将高分子化合物P3(200mg)加入反应容器后,将反应容器内设为氮气气氛。之后,向其中加入四氢呋喃(20mL)和乙醇(20mL),升温至55℃。之后,向其中加入使氢氧化铯(200mg)溶于水(2mL)的氢氧化铯水溶液,在55℃搅拌6小时。将所得到的反应混合物冷却至室温后,减压蒸馏掉溶剂。将所得到的固体用水进行洗涤后,进行减压干燥,由此得到高分子化合物P4(150mg)。根据高分子化合物P4的1H-NMR分析确认到,高分子化合物P4中的乙基酯部位的信号消失,反应结束。
高分子化合物P4是,以由高分子化合物P3的投入原料的量求出的理论值计,由下述所示的结构单元构成的共聚物。
<实施例1>发光元件1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛下,在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P1和化合物G1(高分子化合物P1/化合物G1=80重量%/20重量%)以0.6重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴注入层之上通过旋涂法以20nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下于加热板上进行180℃、60分钟的加热由此形成空穴传输层。在加热板上进行180℃、60分钟的加热由此高分子化合物P1形成高分子化合物P1的交联物。
(发光层的形成)
使高分子化合物P2和化合物G1(高分子化合物P2/化合物G1=70重量%/30重量%)以2.5重量%的浓度溶于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液在空穴传输层之上通过旋涂法以80nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟的加热由此形成发光层。
(阴极的形成)
使形成有发光层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着,在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件1。
(发光元件的评价)
对发光元件1施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.1[V],发光效率为76.5[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。设定电流值使得初始亮度为28000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为7.3小时。
<实施例2>发光元件2的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1和化合物G1的二甲苯溶液(0.6重量%、高分子化合物P1/化合物G1=70重量%/30重量%),代替实施例1中的溶解有高分子化合物P1和化合物G1的二甲苯溶液(0.6重量%、高分子化合物P1/化合物G1=80重量%/20重量%),除此以外与实施例1同样地进行,制作了发光元件2。
(发光元件的评价)
对发光元件2施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为5.7[V],发光效率为74.0[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。设定电流值使得初始亮度为28000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为8.5小时。
<实施例3>发光元件3的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1和化合物G1的二甲苯溶液(0.6重量%、高分子化合物P1/化合物G1=60重量%/40重量%),代替实施例1中的溶解有高分子化合物P1和化合物G1的二甲苯溶液(0.6重量%、高分子化合物P1/化合物G1=80重量%/20重量%),除此以外与实施例1同样地进行,制作了发光元件3。
(发光元件的评价)
对发光元件3施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为5.7[V],发光效率为70.2[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。设定电流值使得初始亮度为28000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为9.6小时。
<比较例1>发光元件C1的制作和评价
使用仅溶解有高分子化合物P1的二甲苯溶液(0.6重量%)代替实施例1中的溶解有高分子化合物P1和化合物G1的二甲苯溶液(0.6重量%、高分子化合物P1/化合物G1=80重量%/20重量%),除此以外与实施例1同样地进行,制作了发光元件C1。
(发光元件的评价)
对发光元件C1施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.1[V],发光效率为82.7[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.30,0.64)。设定电流值使得初始亮度为28000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为5.2小时。
表3
<实施例4>发光元件4的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
在玻璃基板上通过溅射法以45nm的厚度赋予ITO膜由此形成阳极。在该阳极上将作为聚噻吩·磺酸系的空穴注入剂的AQ-1200(Plextronics公司制)通过旋涂法以35nm的厚度进行成膜,在大气气氛下,在加热板上进行170℃、15分钟加热由此形成空穴注入层。
(空穴传输层的形成)
使高分子化合物P1和化合物G2(高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%)以0.5重量%的浓度溶于氯苯。使用所得到的氯苯溶液,在空穴注入层上通过旋涂法以20nm的厚度成膜,在氮气气氛下,在加热板上进行180℃、60分钟加热由此形成空穴传输层。在加热板上进行180℃、60分钟的加热由此高分子化合物P1成为高分子化合物P1的交联物。
(发光层的形成)
使2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并[b,d]噻吩(2,8-di(9H-carbazol-9-yl)dibenzo[b,d]thiophene)(DCzDBT)(Luminescence Technology Corp公司制)和化合物G2(DCzDBT/化合物G2=70重量%/30重量%)以2.0重量%的浓度溶于氯苯。使用所得到的氯苯溶液,在空穴传输层上通过旋涂法以60nm的厚度成膜,在氮气气氛下进行130℃、10分钟加热由此形成了发光层。
(电子传输层的形成)
在2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇中,将高分子化合物P4以0.25重量%的浓度溶解。使用所得到的2,2,3,3,4,4,5,5-八氟-1-戊醇溶液在发光层上通过旋涂法以10nm的厚度进行成膜,在氮气气氛下,进行130℃、10分钟加热由此形成电子传输层。
(阴极的形成)
使形成有电子传输层的基板在蒸镀机内减压至1.0×10-4pa以下后,作为阴极,在发光层上蒸镀氟化钠约4nm,接着,在氟化钠层上蒸镀铝约80nm。蒸镀后,使用玻璃基板进行密封,由此制作了发光元件4。
(发光元件的评价)
对发光元件4施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为6.1[V],发光效率为3.5[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.19,0.40)。设定电流值使得初始亮度为400cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为94.1小时。
<实施例5>发光元件5的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=70重量%/30重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件5。
(发光元件的评价)
对发光元件5施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为5.9[V],发光效率为3.5[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.19,0.39)。设定电流值使得初始亮度为400cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为45.4小时。
<比较例2>发光元件C2的制作和评价
使用仅溶解有高分子化合物P1的氯苯溶液(0.5重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件C2。
(发光元件的评价)
对发光元件C2施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为7.6[V],发光效率为1.4[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.19,0.40)。设定电流值使得初始亮度为400cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为2.7小时。
表4
<实施例6>发光元件6的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=70重量%/30重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),并且使用溶解有DCzDBT、化合物G2、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2/化合物G1/化合物G3=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)代替溶解有DCzDBT和化合物G2的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2=70重量%/30重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件6。
(发光元件的评价)
对发光元件6施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为8.5[V],发光效率为4.5[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.26,0.41)。设定电流值使得初始亮度为1000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为21.8小时。
<实施例7>发光元件7的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G1/化合物G3=95重量%/3重量%/2重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),并且使用溶解有DCzDBT、化合物G2、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2/化合物G1/化合物G3=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)代替溶解有DCzDBT和化合物G2的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2=70重量%/30重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件7。
(发光元件的评价)
对发光元件7施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为9.3[V],发光效率为6.2[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.23,0.40)。设定电流值使得初始亮度为1000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为11.2小时。
<实施例8>发光元件8的制作和评价
使用溶解有高分子化合物P1、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G1/化合物G3=90重量%/6重量%/4重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),并且使用溶解有DCzDBT、化合物G2、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2/化合物G1/化合物G3=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)代替溶解有DCzDBT和化合物G2的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2=70重量%/30重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件8。
(发光元件的评价)
对发光元件8施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为8.7[V],发光效率为7.1[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.24,0.40)。设定电流值使得初始亮度为1000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为14.0小时。
<比较例3>发光元件C3的制作和评价
使用仅溶解有高分子化合物P1的氯苯溶液(0.5重量%)代替实施例4中的溶解有高分子化合物P1和化合物G2的氯苯溶液(0.5重量%、高分子化合物P1/化合物G2=85重量%/15重量%),并且使用溶解有DCzDBT、化合物G2、化合物G1和化合物G3的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2/化合物G1/化合物G3=69重量%/30重量%/0.6重量%/0.4重量%)代替溶解有DCzDBT和化合物G2的氯苯溶液(2.0重量%、DCzDBT/化合物G2=70重量%/30重量%),除此以外与实施例4同样地进行,制作了发光元件C3。
(发光元件的评价)
对发光元件C3施加电压由此观测EL发光。1000cd/m2时的驱动电压为10.4[V],发光效率为3.8[cd/A],色度坐标(x,y)为(0.23,0.40)。设定电流值使得初始亮度为1000cd/m2后,以恒电流进行驱动,测定亮度半衰期,结果为2.6小时。
表5
产业上的可利用性
根据本发明,可以提供亮度寿命优异的发光元件。
Claims (10)
1.一种发光元件,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层,
第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和式(H-1)所示的化合物的层,所述磷光发光性化合物不发生交联和聚合中的任一种,所述式(H-1)所示的化合物不发生交联和聚合中的任一种,
第二有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物以及交联物的层,所述交联物为具有选自交联基A组的至少1种的交联基的交联材料的交联物,所述磷光发光性化合物不发生交联和聚合中的任一种,
式(H-1)中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
nH1和nH2各自独立地表示0或1,在nH1存在多个的情况下,它们相同或不同,存在的多个nH2相同或不同,
nH3表示0以上的整数,
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团具有或不具有取代基,在LH1存在多个的情况下,它们相同或不同,nH11表示1以上且10以下的整数,RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个RH11相同或不同,彼此任选地键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团,在LH2存在多个的情况下,它们相同或不同,LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
交联基A组:
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,在RXL存在多个的情况下,它们相同或不同,在nXL存在多个的情况下,它们相同或不同,*1表示键合位置,这些交联基具有或不具有取代基,
第一有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物为式(1)所示的相同的磷光发光性化合物,
式(1)中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1和E2各自独立地表示碳原子或氮原子,其中,E1和E2中的至少一个为碳原子,
环L1表示五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在该取代基存在多个的情况下,它们相同或不同,彼此任选地键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环L1存在多个的情况下,它们相同或不同,其中,在环L1为六元环的芳香族杂环的情况下,E1为碳原子,
环L2表示五元环或六元环的芳香族烃环、或者五元环或六元环的芳香族杂环,这些环具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在该取代基存在多个的情况下,它们相同或不同,彼此任选地键合并与各自所键合的原子一起形成环,在环L2存在多个的情况下,它们相同或不同,其中,在环L2为六元环的芳香族杂环的情况下,E2为碳原子,
另外,选自环L1和环L2中的至少一个环具有式(2)所示的基团,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子任选地为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在A1-G1-A2存在多个的情况下,它们相同或不同,
-R2(2)
式(2)中,R2表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基。
2.如权利要求1所述的发光元件,其中,所述式(2)所示的基团为式(D-A)所示的基团或式(D-B)所示的基团,
式(D-A)中,
mDA1、mDA2和mDA3各自独立地表示0以上的整数,
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,
ArDA1、ArDA2和ArDA3各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,存在的多个TDA相同或不同,
式(D-B)中,
mDA1、mDA2、mDA3、mDA4、mDA5、mDA6和mDA7各自独立地表示0以上的整数,
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,存在的多个GDA相同或不同,
ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在ArDA1、ArDA2、ArDA3、ArDA4、ArDA5、ArDA6和ArDA7存在有多个的情况下,它们各自相同或不同,
TDA表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,存在的多个TDA相同或不同。
3.如权利要求1或2所述的发光元件,其中,所述交联材料为包含交联结构单元的高分子化合物,所述交联结构单元具有选自所述交联基A组的至少1种的交联基。
4.如权利要求3所述的发光元件,其中,所述交联结构单元为式(3)所示的结构单元或式(4)所示的结构单元,
式(3)中,nA表示0~5的整数,n表示1或2,
Ar1表示芳香族烃基或杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR’-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团具有或不具有取代基,R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在LA存在多个的情况下,它们相同或不同,
X表示选自交联基A组中的交联基,在X存在多个的情况下,它们相同或不同,
式(4)中,
mA表示0~5的整数,m表示1~4的整数,c表示0或1,在mA存在多个的情况下,它们相同或不同,
Ar3表示芳香族烃基、杂环基、或者至少一种的芳香族烃环与至少一种的杂环直接键合成的基团,这些基团具有或不具有取代基,
Ar2和Ar4各自独立地表示亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
Ar2、Ar3和Ar4各自任选地与在该基团所键合的氮原子上键合的该基团以外的基团直接形成环或经由氧原子或硫原子键合而形成环,
KA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、二价杂环基、-NR”-所示的基团、氧原子或硫原子,这些基团具有或不具有取代基,R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,在KA存在多个的情况下,它们相同或不同,
X’表示选自交联基A组的交联基、氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,其中,至少一个X’为选自交联基A组的交联基。
5.一种发光元件,所述发光元件具有阳极、阴极、设置于阳极和阴极之间的第一有机层、以及设置于阳极和第一有机层之间的第二有机层,
第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物的层,
第二有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物以及具有选自交联基A组的至少1种的交联基的交联材料的交联物的层,
第一有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物与第二有机层中含有的至少1种的磷光发光性化合物为式(1-A)所示的相同的磷光发光性化合物,
交联基A组:
式中,RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子,nXL表示0~5的整数,在RXL存在多个的情况下,它们相同或不同,在nXL存在多个的情况下,它们相同或不同,*1表示键合位置,这些交联基具有或不具有取代基,
式(1-A)中,
M表示钌原子、铑原子、钯原子、铱原子或铂原子,
n1表示1以上的整数,n2表示0以上的整数,n1+n2为2或3,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n1+n2为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n1+n2为2,
E1表示碳原子或氮原子,
E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11A、E12A、E13A、E21A、E22A、E23A和E24A存在多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11A、E12A和E13A为氮原子的情况下,R11A、R12A和R13A存在或不存在,在E21A、E22A、E23A和E24A为氮原子的情况下,R21A、R22A、R23A和R24A不存在,
R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R11A与R12A、R12A与R13A、R11A与R21A、R21A与R22A、R22A与R23A、以及R23A与R24A各组任选地发生键合并与各组所键合的原子一起形成环,其中,选自R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A和R24A中的至少一个为式(2)所示的基团,
环L1A表示由氮原子、E1、E11A、E12A和E13A构成的三唑环或咪唑环,
环L2A表示由2个碳原子、E21A、E22A、E23A和E24A构成的苯环、吡啶环或嘧啶环,
A1-G1-A2表示阴离子性的二齿配体,A1和A2各自独立地表示碳原子、氧原子或氮原子,这些原子任选地为构成环的原子,G1表示单键、或者与A1和A2一起构成二齿配体的原子团,在A1-G1-A2存在多个的情况下,它们相同或不同,
-R2(2)
式(2)中,R2表示芳基、一价杂环基或取代氨基,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基。
6.如权利要求5所述的发光元件,其中,所述式(1-A)所示的磷光发光性化合物为式(1-A1)、(1-A2)、(1-A3)或(1-A4)所示的磷光发光性化合物,
式(1-A1)、(1-A2)、(1-A3)和(1-A4)中,
M、n1、n2、R11A、R12A、R13A、R21A、R22A、R23A、R24A和A1-G1-A2表示与上文相同的含义。
7.如权利要求1或2所述的发光元件,其中,
所述式(1)所示的磷光发光性化合物为式(1-B)所示的磷光发光性化合物,
式(1-B)中,
M、n1、n2和A1-G1-A2表示与上文相同的含义,
E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B各自独立地表示氮原子或碳原子,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,在E11B、E12B、E13B、E14B、E21B、E22B、E23B和E24B为氮原子的情况下,R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B不存在,
R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基或卤原子,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R11B与R12B、R12B与R13B、R13B与R14B、R11B与R21B、R21B与R22B、R22B与R23B、以及R23B与R24B各组任选地发生键合并与各组所键合的原子一起形成环,其中,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为式(2)所示的基团,
环L1B表示由氮原子、碳原子、E11B、E12B、E13B和E14B构成的吡啶环或嘧啶环,
环L2B表示由2个碳原子、E21B、E22B、E23B和E24B构成的苯环、吡啶环或嘧啶环。
8.如权利要求7所述的发光元件,其中,所述式(1-B)所示的磷光发光性化合物为式(1-B1)、(1-B2)或(1-B3)所示的磷光发光性化合物,
式(1-B1)、(1-B2)和(1-B3)中,
M、n1、n2、A1-G1-A2、R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B表示与上文相同的含义,
n11和n12各自独立地表示1以上的整数,n11+n12为2或3,在M为钌原子、铑原子或铱原子的情况下,n11+n12为3,在M为钯原子或铂原子的情况下,n11+n12为2,
R15B、R16B、R17B和R18B各自独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、一价杂环基、取代氨基或卤原子,这些基团具有或不具有卤原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、一价杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基或取代氨基作为取代基,在R15B、R16B、R17B和R18B存在多个的情况下,它们各自相同或不同,R13B与R15B、R15B与R16B、R16B与R17B、R17B与R18B、以及R18B与R21B各组任选地发生键合并与各组所键合的原子一起形成环,
其中,选自R11B、R12B、R13B、R14B、R21B、R22B、R23B和R24B中的至少一个为式(2)所示的基团。
9.如权利要求5或6所述的发光元件,其中,所述第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和高分子化合物的层,所述高分子化合物为包含式(Y)所示的结构单元的高分子化合物,
式(Y)中,ArY1表示亚芳基、二价杂环基、或者至少一种的亚芳基与至少一种的二价杂环基直接键合成的二价基团,这些基团具有或不具有取代基。
10.如权利要求5或6所述的发光元件,其中,
所述第一有机层为含有1种以上的磷光发光性化合物和式(H-1)所示的化合物的层,
式(H-1)中,
ArH1和ArH2各自独立地表示芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,
nH1和nH2各自独立地表示0或1,在nH1存在多个的情况下,它们相同或不同,存在的多个nH2相同或不同,
nH3表示0以上的整数,
LH1表示亚芳基、二价杂环基、或者-[C(RH11)2]nH11-所示的基团,这些基团具有或不具有取代基,在LH1存在多个的情况下,它们相同或不同,nH11表示1以上且10以下的整数,RH11表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,存在的多个RH11相同或不同,彼此任选地键合并与各自所键合的碳原子一起形成环,
LH2表示-N(-LH21-RH21)-所示的基团,在LH2存在多个的情况下,它们相同或不同,LH21表示单键、亚芳基或二价杂环基,这些基团具有或不具有取代基,RH21表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或一价杂环基,这些基团具有或不具有取代基。
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