CN108026254A - 高分子化合物及使用其的发光元件 - Google Patents

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Abstract

提供交联性和空穴传输性优异的高分子化合物。一种高分子化合物，其含有由式(1A)或式(1B)表示的构成单元、和由式(2A)或式(2B)表示的构成单元。[式中，RAm和RBm表示氢原子或取代基，Ar1m～Ar5m和LM表示2价基团，ArM表示芳香族烃基或杂环基。m1～m6表示规定的整数。XM表示含有下述交联基团的1价基团。][式中，RAn和RBn表示氢原子或取代基，Ar1n～Ar5n、ArLn和LN表示2价基团，ArN表示芳香族烃基或杂环基。n1～n6和Ln表示规定的整数。XN表示含有下述交联基团的1价基团。][式中，nXL表示0～5的整数。RXL表示2价基团。]。

Description

高分子化合物及使用其的发光元件
技术领域
本发明涉及高分子化合物及使用其的发光元件。
背景技术
有机电致发光元件元件等发光元件例如能够利用涂布法将有机层层叠而制造。作为用于形成作为有机层的空穴传输层的材料，已知例如：含有由芳基胺衍生的非交联性的构成单元、由具有苯并环丁烯结构的芴衍生的交联性的构成单元、和由具有烯烃结构的芴衍生的交联性的构成单元的高分子化合物(专利文献1)；以及，含有由芳基胺衍生的非交联性的构成单元、和由具有苯并环丁烯结构的芳基胺衍生的交联性的构成单元的高分子化合物(专利文献2)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-215886号公报
专利文献2：日本特开2011-52229号公报
发明内容
发明要解决的问题
但是，前述高分子化合物的交联性和空穴传输性不充分。因此，本发明的目的在于，提供一种交联性和空穴传输性优异的高分子化合物。
用于解决问题的手段
本发明提供以下[1]～[11]。
[1]
一种高分子化合物，其含有由式(1A)或式(1B)表示的构成单元、和由式(2A)或式(2B)表示的构成单元。
[化1]
[式中，
RAm和RBm分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在RBm存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
Ar1m、Ar2m、Ar3m、Ar4m和Ar5m分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基。Ar1m和RAm可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar2m和RBm可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar3m和Ar5m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar4m和Ar5m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar3m和Ar4m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。在Ar4m和Ar5m存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
ArM表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。在ArM存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
m1、m3和m6分别独立地表示1～4的整数。
m2和m5分别独立地表示0～5的整数。
m4表示0～4的整数。
在m2、m3、m4和m5存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
LM表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在LM存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
XM表示含有式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-11)、式(XL-12)、式(XL-13)或式(XL-16)所示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基。在XM存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
[化2]
[式中，*表示键合位置。]
[化3]
[式中，
RAn和RBn分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在RBn存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
Ar1n、Ar2n、Ar3n、Ar4n、Ar5n和ArLn分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基。Ar1n和RAn可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar2n和RBn可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar3n和Ar5n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar4n和Ar5n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。Ar3n和Ar5n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环。A在r4n、Ar5n和ArLn存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
ArN表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。在ArN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
n1、n3和n6分别独立地表示1～4的整数。
n2和n5分别独立地表示1或2。
n4和Ln分别独立地表示0～4的整数。
LN表示亚烷基、亚环烷基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示与前述相同的意思。在LN存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
XN表示含有式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-5)、式(XL-6)、式(XL-7)、式(XL-8)、式(XL-14)或式(XL-15)所示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基。在XN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
[化4]
[式中，
nXL表示0～5的整数。在nXL存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子。在RXL存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
*表示与前述相同的意思。]
[2]
根据[1]所述的高分子化合物，其含有由式(1A)表示的构成单元和由式(2A)表示的构成单元。
[3]
根据[1]或[2]所述的高分子化合物，其中，XM为含有可具有取代基的由式(XL-16)表示的交联基团的1价基团。
[4]
根据[1]～[3]中任一项所述的高分子化合物，其中，-(LM)m2-XM为由式(A)表示的基团。
[化5]
[式中，
环R1A和环R2A分别独立地表示芳香族烃环或杂环，这些环可具有取代基。
nA表示0～3的整数。
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、由-N(R”)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在LA存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
Q1表示可具有取代基的由式(XL-16)表示的交联基团。]
[5]
根据[1]～[4]中任一项所述的高分子化合物，其中，XN为含有可具有取代基的由式(XL-1)表示的交联基团的1价基团。
[6]
根据[1]～[5]中任一项所述的高分子化合物，其还含有由式(X)表示的构成单元。
[化6]
[式中，
a1和a2分别独立地表示0以上的整数。
ArX1和ArX3分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基。
ArX2和ArX4分别独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，这些基团可具有取代基。在ArX2和ArX4存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
RX1、RX2和RX3分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在RX2和RX3存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。]
[7]
根据[1]～[6]中任一项所述的高分子化合物，其还含有由式(Y)表示的构成单元。
[化7]
[式中，ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，这些基团可具有取代基。]
[8]
根据[7]所述的高分子化合物，其中，由式(Y)表示的构成单元为由式(Y-1)表示的构成单元或由式(Y-2)表示的构成单元。
[化8]
[式中，
RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RY1可以相同或不同，相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RY2可以相同或不同，RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
[9]
根据[1]～[8]中任一项所述的高分子化合物，其中，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量，XM和XN的总量为10摩尔％以上。
[10]
一种组合物，其含有：
[1]～[9]中任一项所述的高分子化合物；和
选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料。
[11]
一种发光元件，其含有[1]～[9]中任一项所述的高分子化合物的交联体。
发明效果
根据本发明，能够提供交联性和空穴传输性优异的高分子化合物。本发明还能够提供含有该高分子化合物的组合物和含有该高分子化合物的交联体的发光元件。
具体实施方式
以下对本发明的适宜的实施方式进行详细说明。
<共通的术语的说明>
本说明书中共通使用的术语只要没有特别声明，则为以下意思。
Me表示甲基，Et表示乙基，Bu表示丁基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基。
氢原子可以为氘原子，也可以为氕原子。
在表示金属络合物的式子中，表示与中心金属的键的实线是指共价键或配位键。
所谓“高分子化合物”，是指具有分子量分布、且聚苯乙烯换算的数均分子量为1×103～1×108的聚合物。
所谓“低分子化合物”，是指不具有分子量分布、且分子量为1×104以下的化合物。
所谓“构成单元”，是指在高分子化合物中存在1个以上的单元。
“烷基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～50，优选为3～30，更优选为4～20。支链的烷基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
烷基可具有取代基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、3-丙基庚基、癸基、3，7-二甲基辛基、2-乙基辛基、2-己基癸基、十二烷基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团，可列举例如三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基、3-苯基丙基、3-(4-甲基苯基)丙基、3-(3，5-二己基苯基)丙基、6-乙氧基己基。
“环烷基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～50，优选为3～30，更优选为4～20。
环烷基可具有取代基，可列举例如：环己基、环己基甲基、环己基乙基。
“芳基”是指从芳香族烃中去掉1个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～20，更优选为6～10。
芳基可具有取代基，可列举例如：苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基、4-苯基苯基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等取代了的基团。
“烷氧基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为1～40，优选为4～10。支链的烷氧基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
烷氧基可具有取代基，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、以及这些基团中的氢原子被环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、氟原子等了取代了的基团。
“环烷氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～40，优选为4～10。
环烷氧基可具有取代基，可列举例如环己氧基。
“芳氧基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～48。
芳氧基可具有取代基，可列举例如：苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、1-蒽氧基、9-蒽氧基、1-芘氧基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、氟原子等取代了的基团。
所谓“p价的杂环基”(p表示1以上的整数。)，是指从杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团。在p价的杂环基中，优选从芳香族杂环式化合物中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的p个氢原子后剩下的原子团，即“p价的芳香族杂环基”。
“芳香族杂环式化合物”是指：噁二唑、噻二唑、噻唑、噁唑、噻吩、吡咯、磷杂环戊二烯、呋喃、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪、哒嗪、喹啉、异喹啉、咔唑、二苯并磷杂环戊二烯等杂环本身显示出芳香性的化合物；以及吩噁嗪、吩噻嗪、二苯并硼杂环戊二烯、二苯并硅杂环戊二烯、苯并吡喃等虽然杂环本身不显示芳香性、但在杂环上稠合有芳香环的化合物。
1价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为4～20。
1价的杂环基可具有取代基，可列举例如：噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基、嘧啶基、三嗪基、以及这些基团中的氢原子被烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基等取代了的基团。
所谓“卤素原子”，表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“氨基”可具有取代基，优选取代氨基。作为氨基所具有的取代基，优选烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。
作为取代氨基，可列举例如：二烷基氨基、二环烷基氨基和二芳基氨基。
作为氨基，可列举例如：二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、双(4-甲基苯基)氨基、双(4-叔丁基苯基)氨基、双(3，5-二叔丁基苯基)氨基。
“烯基”可以为直链和支链中的任一种。直链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～30，优选为3～20。支链的烯基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
“环烯基”的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为3～30，优选为4～20。
烯基和环烯基可具有取代基，可列举例如：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、5-己烯基、7-辛烯基、以及这些基团上具有取代基的基团。
“炔基”可以为直链和支链的任一种。炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为2～20，优选为3～20。支链的炔基的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
“环炔基”的碳原子数不包括取代基的碳原子，通常为4～30，优选为4～20。
炔基和环炔基可具有取代基，可列举例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-己炔基、5-己炔基、以及这些基团上具有取代基的基团。
“亚芳基”是指从芳香族烃中去掉2个与构成环的碳原子直接键合的氢原子后剩下的原子团。亚芳基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
亚芳基可具有取代基，可列举例如：亚苯基、萘二基、蒽二基、菲二基、二氢菲二基、并四苯二基、芴二基、芘二基、苝二基、屈二基、以及这些基团上具有取代基的基团，优选由式(A-1)～式(A-20)表示的基团。亚芳基包括多个这些基团键合而成的基团。
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[式中，R和Ra分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基。所存在的多个R和Ra可以分别相同或不同，Ra彼此可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环。]
2价的杂环基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为2～60，优选为3～20，更优选为4～15。
2价的杂环基可具有取代基，可列举例如：从吡啶、二氮杂苯、三嗪、氮杂萘、二氮杂萘、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硅杂环戊二烯、吩噁嗪、吩噻嗪、吖啶、二氢吖啶、呋喃、噻吩、唑、二唑、三唑中去掉与构成环的碳原子或杂原子直接键合的氢原子中的2个氢原子后的2价基团，优选由式(AA-1)～式(AA-34)表示的基团。2价的杂环基包括多个这些基团键合而成的基团。
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[式中，R和Ra表示与前述相同的意思。]
所谓“交联基团”，为能够通过供与加热、紫外线照射、近紫外线照射、可见光照射、红外线照射、自由基反应等而生成新的键的基团，优选为由前述式(XL-1)～(XL-16)表示的交联基团。
所谓“取代基”，表示卤素原子、氰基、烷基、环烷基、芳基、1价的杂环基、烷氧基、环烷氧基、芳氧基、氨基、取代氨基、烯基、环烯基、炔基或环炔基。取代基可以为交联基团。
<高分子化合物>
本发明的高分子化合物是含有由式(1A)或式(1B)表示的构成单元、和由式(2A)或式(2B)表示的构成单元的高分子化合物。
[由式(1A)表示的构成单元]
[化20]
RAm和RBm优选为氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基或1价的杂环基，进一步优选为芳基。
由RAm和RBm表示的烷基优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、2-乙基丁基、己基、庚基、辛基或2-乙基己基，更优选为甲基、乙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基或2-乙基己基，这些基团可具有取代基。
由RAm和RBm表示的芳基优选为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、2-苯基苯基、3-苯基苯基或4-苯基苯基，更优选为苯基、1-萘基、2-萘基、2-芴基、3-芴基或4-芴基，进一步优选为苯基，这些基团可具有取代基。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在RBm存在有多个的情况下，优选它们相同。
Ar1m和Ar2m优选为可具有取代基的芳基。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，由Ar1m和Ar2m表示的亚芳基优选为由式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)表示的基团，更优选为由式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)表示的基团，这些基团可具有取代基。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，由Ar1m和Ar2m表示的2价的杂环基优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-26)表示的基团，更优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-26)表示的基团，这些基团可具有取代基。
处于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，ArM优选为可具有取代基的芳香族烃基。
由ArM表示的芳香族烃基的碳原子数不包括取代基的碳原子数，通常为6～60，优选为6～30，更优选为6～18。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，由ArM表示的可具有取代基的芳香族烃基优选为：从可具有取代基的苯环、可具有取代基的芴环、可具有取代基的萘环、可具有取代基的菲环或可具有取代基的二氢菲环中去掉了与构成环的碳原子直接键合的(m3+2)个氢原子后的基团。
由ArM表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在ArM存在有多个的情况下，优选它们相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，m1和m3优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，m2优选为1或2，进一步优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，LM优选为亚烷基、亚环烷基、亚芳基或2价的杂环基，更优选为亚烷基或亚芳基，进一步优选为亚烷基，这些基团可具有取代基。
由LM表示的亚烷基不包括取代基的碳原子数，通常为1～10，优选为1～8，更优选为1～6。亚烷基可具有取代基，可列举例如：亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚己基、亚辛基，优选为亚己基或亚辛基。
由LM表示的亚环烷基不包括取代基的碳原子数，通常为3～10。亚环烷基可具有取代基，可列举例如：环亚己基、亚环戊基。
由LM表示的基团所能具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。
由LM表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
在LM存在有多个的情况下，优选由-N(R’)-表示的基团彼此、氧原子彼此、硫原子彼此、氧原子和硫原子不相邻。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，XM优选为由式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-11)、式(XL-12)、式(XL-13)或式(XL-16)表示的交联基团。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，XM优选为含有由式(XL-11)～式(XL-13)或式(XL-16)表示的交联基团的1价基团，更优选为含有由式(XL-13)或式(XL-16)表示的交联基团的1价基团，进一步优选为含有由式(XL-16)表示的交联基团的1价基团。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，由XM表示的交联基团所能具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在XM存在有多个的情况下，优选它们相同。
-(LM)m2-XM优选由式(A)表示的1价基团。
[化21]
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率优异的原因，环R1A和环R2A优选为可具有取代基的芳香族烃环。
作为由环R1A和环R2A表示的芳香族烃环，可列举例如含有6元环的芳香族烃环，优选为苯环、萘环、菲环、二氢菲环或芴环，更优选为苯环、萘环或芴环，进一步优选为苯环，这些环可具有取代基。
作为由环R1A和环R2A表示的杂环，可列举例如5元环或6元环的芳香族杂环，优选为噻吩环、呋喃环、吡咯环、二苯并噻吩环、二苯并呋喃环、咔唑环、吡啶环、三嗪环或嘧啶环，更优选为噻吩环、咔唑环、吡啶环或三嗪环，这些环可具有取代基。
由环R1A和环R2A表示的环可具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。
出于使本发明的高分子化合物的制造变得容易的原因，环R1A和环R2A优选相同。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率优异的原因，nA优选为0或1，更优选为0。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率优异的原因，LA优选为亚烷基、亚环烷基、亚芳基或2价的杂环基，更优选为亚烷基或亚芳基，进一步优选为亚烷基，这些基团可具有取代基。
由LA表示的亚烷基和亚环烷基表示与由LM表示的亚烷基和亚环烷基相同的意思。
由LA表示的基团所能具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基。
出于使本发明的高分子化合物的制造变得容易的原因，在LA存在有多个的情况下，优选它们相同。
在LA存在有多个的情况下，优选由-N(R”)-表示的基团彼此、氧原子彼此、硫原子彼此、氧原子和硫原子不相邻。
作为由式(A)表示的基团，可列举例如由式(A-1)～式(A-18)表示的基团，优选为由式(A-1)～式(A-5)、式(A-13)、式(A-14)或式(A-16)表示的基团，更优选为由式(A-1)～式(A-3)、式(A-13)或式(A-16)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)～式(A-3)表示的基团。
[表1]
[表2]
[式中，*表示键合位置。]
关于由式(1A)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为1～50摩尔％，更优选为2～25摩尔％，进一步优选为3～15摩尔％。
作为由式(1A)表示的构成单元，可列举例如由式(1A-1)～式(1A-33)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选由式(1A-1)～式(1A-15)或式(1A-22)～式(1A-24)表示的构成单元，更优选由式(1A-1)～式(1A-15)表示的构成单元，进一步优选由式(1A-1)～式(1A-6)表示的构成单元，特别优选由式(1A-2)、式(1A-3)、式(1A-5)或式(1A-6)表示的构成单元。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[式中，LM和XM表示与前述相同的意思。在LM和XM存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。]
作为由式(1A)表示的构成单元，具体而言，可列举例如由式(1A-101)～式(1A-151)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选由式(1A-101)～式(1A-124)、式(1A-131)～式(1A-133)、式(1A-137)或式(1A-138)表示的构成单元，更优选由式(1A-101)～式(1A-109)、式(1A-111)、式(1A-112)、式(1A-115)、式(1A-117)或式(1A-119)表示的构成单元，进一步优选由式(1A-105)、式(1A-106)、式(1A-108)、式(1A-109)、式(1A-111)、式(1A-112)或式(1A-117)表示的构成单元，特别优选由式(1A-108)、式(1A-109)或式(1A-117)表示的构成单元。
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
在本发明的高分子化合物中，由式(1A)表示的构成单元可以被仅含有一种也可以被含有两种以上。
[由式(1B)表示的构成单元]
[化46]
Ar3m、Ar4m和Ar5m优选为可具有取代基的亚芳基。
由Ar3m、Ar4m和Ar5m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在Ar4m和Ar5m存在有多个的情况下，优选它们相同。
Ar3m和Ar4m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，优选Ar3m和Ar4m不相互键合。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，m4优选为0～2的整数，更优选为0或1。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，m5优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，m6优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
LM和XM的定义和优选范围如上所述。
关于由式(1B)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为1～50摩尔％，更优选为2～25摩尔％，进一步优选为3～15摩尔％。
作为由式(1B)表示的构成单元，可列举例如由式(1B-1)～式(1B-20)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(1B-1)、式(1B-2)或式(1B-6)～式(1B-20)表示的构成单元，更优选为由式(1B-2)、式(1B-6)～式(1B-12)、式(1B-15)、式(1B-19)或式(1B-20)表示的构成单元，进一步优选为由式(1B-2)或式(1B-6)～式(1B-12)表示的构成单元，特别优选为由式(1B-2)、式(1B-6)或式(1B-7)表示的构成单元。
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[式中，LM和XM表示与前述相同的意思。在LM和XM存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。]
作为由式(1B)表示的构成单元，具体而言，可列举例如由式(1B-101)～式(1B-128)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选由式(1B-101)、式(1B-102)、式(1B-104)、式(1B-105)、式(1B-107)、式(1B-109)～式(1B-112)或式(1B-120)表示的构成单元，更优选由式(1B-101)、式(1B-102)、式(1B-105)、式(1B-107)、式(1B-109)、式(1B-111)或式(1B-120)表示的构成单元，进一步优选由式(1B-101)、式(1B-102)或式(1B-111)表示的构成单元。
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
在本发明的高分子化合物中，由式(1B)表示的构成单元可以仅被含有一种也可以被含有两种以上。
[由式(2A)表示的构成单元]
[化60]
RAn和RBn的优选范围与RAm的优选范围相同。
由RAn和RBn表示的烷基和芳基的优选范围，与由RAm表示的烷基和芳基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在RBn存在有多个的情况下，优选它们相同。
Ar1n和Ar2n优选为可具有取代基的亚芳基。
由Ar1n和Ar2n表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，ArN优选为可具有取代基的芳香族烃基。
由ArN表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围相同。由ArN表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得简便的原因，在ArN存在有多个的情况下，优选它们相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，ArLn优选为可具有取代基的亚芳基。
由ArLn表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在ArLn存在有多个的情况下，优选它们相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，n1和n3优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，n2优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，Ln优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，LN优选为亚烷基或亚环烷基，更优选为亚烷基，这些基团可具有取代基。
由LN表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围，与由LM表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围相同。
由LN表示的基团所能具有的取代基的优选范围，与由LM表示的基团所能具有的取代基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在LN存在有多个的情况下，优选它们相同。
在LN存在有多个的情况下，优选由-N(R’)-表示的基团彼此、氧原子彼此、硫原子彼此、氧原子和硫原子不相邻。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，XN优选为由式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-5)、式(XL-6)、式(XL-7)、式(XL-8)、式(XL-14)或式(XL-15)表示的交联基团。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，XN优选为含有由式(XL-1)～式(XL-8)、式(XL-14)或式(XL-15)表示的交联基团的1价基团，更优选为含有由式(XL-1)～式(XL-4)或式(XL-7)表示的交联基团的1价基团，进一步优选为含有由式(XL-1)或式(XL-7)表示的交联基团的1价基团，特别优选为含有由式(XL-1)表示的基团的1价基团。
由XN表示的交联基团所能具有的取代基的优选范围，与由XM表示的交联基团所能具有的取代基的优选范围相同。
关于由式(2A)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为1～50摩尔％，更优选为2～25摩尔％，进一步优选为3～15摩尔％。
作为由式(2A)表示的构成单元，可列举例如由式(2A-1)～式(2A-21)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(2A-1)～式(2A-3)、式(2A-5)～式(2A-8)、式(2A-10)～式(2A-13)或式(2A-17)表示的构成单元，更优选为由式(2A-1)、式(2A-2)、式(2A-3)、式(2A-5)、式(2A-6)、式(2A-11)或式(2A-12)表示的构成单元，进一步优选为由式(2A-2)、式(2A-3)、式(2A-5)或式(2A-6)表示的构成单元。
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[式中，LN和XN表示与前述相同的意思。在LN和XN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
作为由式(2A)表示的构成单元，具体而言，可列举例如由式(2A-101)～式(2A-142)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(2A-101)～式(2A-103)、式(2A-117)、式(2A-122)～式(2A-125)、式(2A-128)、式(2A-129)、式(2A-131)或式(2A-132)表示的构成单元，更优选为由式(2A-101)～式(2A-103)、式(2A-117)或式(2A-122)～式(2A-124)表示的构成单元，进一步优选为由式(2A-102)、式(2A-103)、式(2A-117)、式(2A-123)或式(2A-124)表示的构成单元，特别优选为由式(2A-102)、式(2A-103)或式(2A-117)表示的构成单元。
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
在本发明的高分子化合物中，由式(2A)表示的构成单元可以仅被含有一种也可以被含有两种以上。
[由式(2B)表示的构成单元]
[化79]
Ar3n、Ar4n和Ar5n优选为亚芳基。
由Ar3n、Ar4n和Ar5n表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar3m、Ar4m和Ar5m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在Ar4n和Ar5n存在有多个的情况下，优选它们相同。
Ar3n和Ar4n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，优选Ar3n和Ar4n不相互键合。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，n4优选为0～2的整数，更优选为0或1。
出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，n5优选为1。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，n6优选为1～3的整数，更优选为1或2，进一步优选为1。
LN和XN的定义和优选范围如上所述。
关于由式(2B)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为1～50摩尔％，更优选为2～25摩尔％，进一步优选为3～15摩尔％。
作为由式(2B)表示的构成单元，可列举例如由式(2B-1)～式(2B-20)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(2B-1)～式(2B-3)、式(2B-6)～式(2B-8)或式(2B-12)～式(2B-20)表示的构成单元，更优选为由式(2B-1)～式(2B-3)或式(2B-6)～式(2B-8)表示的构成单元，进一步优选为由式(2B-1)～式(2B-3)、式(2B-6)或式(2B一7)表示的构成单元，特别优选为由式(2B-1)、式(2B-2)或式(2B-6)表示的构成单元。
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[式中，LN和XN表示与前述相同的意思。在LN和XN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
作为由式(2B)表示的构成单元，具体而言，可列举例如由式(2B-101)～式(2B-120)表示的构成单元，这些构成单元可具有取代基。这些中，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(2B-101)、式(2B-102)、式(2B-106)、式(2B-108)、式(2B-109)、式(2B-110)、式(2B-111)、式(2B-112)、式(2B-114)或式(2B-120)表示的构成单元，更优选为由式(2B-101)、式(2B-102)、式(2B-111)或式(2B-114)表示的构成单元。
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
[化89]
[化90]
在本发明的高分子化合物中，由式(2B)表示的构成单元可以仅被含有一种也可以被含有两种以上。
关于本发明的高分子化合物，由式(1A)表示的构成单元和由式(1B)表示的构成单元中，出于使空穴传输性更优异的原因，而优选含有由式(1A)表示的构成单元。
关于本发明的高分子化合物，由式(2A)表示的构成单元和由式(2B)表示的构成单元中，出于使空穴传输性更优异的原因，而优选含有由式(2A)表示的构成单元。
关于本发明的高分子化合物，出于使空穴传输性更优异的原因，优选一并含有由式(1A)表示的构成单元和由式(2A)表示的构成单元。
关于本发明的高分子化合物中的XM和XN的总量，出于使空穴传输性更优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量通常为2摩尔％～50摩尔％，优选为5摩尔％～40摩尔％，更优选为10摩尔％～30摩尔％。
[其它构成单元]
出于使空穴传输性更优异的原因，本发明的高分子化合物优选还含有由式(X)表示的构成单元。需要说明的是，由式(X)表示的构成单元与由式(1A)、式(1B)、式(2A)或式(2B)表示的构成单元不同，通常为非交联性的构成单元。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，a1优选为2以下整数，更优选为1。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，a2优选为2以下整数，更优选为0。
RX1、RX2和RX3优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。
由ArX1和ArX3表示的亚芳基更优选为由式(A-1)或式(A-9)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)表示的基团，这些基团可具有取代基。
由ArX1和ArX3表示的2价的杂环基更优选为由式(AA-1)、式(AA-2)或式(AA-7)～式(AA-26)表示的基团，这些基团可具有取代基。
ArX1和ArX3优选为可具有取代基的亚芳基。
由ArX2和ArX4表示的亚芳基更优选为由式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)或式(A-19)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)或式(A-9)表示的基团，特别优选为由式(A-9)表示的基团，这些基团可具有取代基。
由ArX2和ArX4表示的2价的杂环基的更优选范围，与由ArX1和ArX3表示的2价的杂环基的更优选范围相同。
由ArX2和ArX4表示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团中的、亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围，分别与由ArX1和ArX3表示的亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围相同。
作为由ArX2和ArX4表示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，可列举例如由下述式表示的基团，它们可具有取代基。
[化91]
[化92]
[式中，RXX表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。]
RXX优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。
ArX2和ArX4优选为可具有取代基的亚芳基。
作为由ArX1～ArX4和RX1～RX3表示的基团可具有的取代基，优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团还可具有取代基。
作为由式(X)表示的构成单元，优选为由式(X-1)～(X-7)表示的构成单元，更优选为由式(X-3)～(X-7)表示的构成单元，进一步优选为由式(X-3)～(X-6)表示的构成单元，特别优选为由式(X-4)表示的构成单元。
[化93]
[化94]
[化95]
[化96]
[式中，RX4和RX5分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、卤素原子、1价的杂环基或氰基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RX4可以相同或不同。所存在的多个RX5可以相同或不同，相邻的RX5彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
关于由式(X)表示的构成单元的含量，出于使空穴传输性更优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为0.1～50摩尔％，更优选为1～45摩尔％，进一步优选为5～40摩尔％。
作为由式(X)表示的构成单元，可列举例如由式(X1-1)～(X1-19)表示的构成单元，优选为由式(X1-6)～(X1-14)表示的构成单元。
[化97]
[化98]
[化99]
[化100]
[化101]
[化102]
[化103]
[化104]
在本发明的高分子化合物中，由式(X)表示的构成单元可以仅被含有1种也可以被含有两种以上。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，本发明的高分子化合物优选还含有由式(Y)表示的构成单元。
[化105]
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的发光效率优异的原因，本发明的高分子化合物优选还含有由式(X)表示的构成单元和由式(Y)表示的构成单元。
由ArY1表示的亚芳基更优选为由式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)～式(A-11)、式(A-13)或式(A-19)表示的基团，进一步优选为由式(A-1)、式(A-7)、式(A-9)或式(A-19)表示的基团，这些基团可具有取代基。
由ArY1表示的2价的杂环基更优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-13)、式(AA-15)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，进一步优选为由式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-18)或式(AA-20)表示的基团，这些基团可具有取代基。
由ArY1表示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团中的、亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选范围，分别与前述的由ArY1表示的亚芳基和2价的杂环基的更优选范围、进一步优选的范围相同。
作为由ArY1表示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，可列举与由式(X)的ArX2和ArX4表示的至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团同样的2价基团。
由ArY1表示的基团可具有的取代基优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团还可具有取代基。
作为由式(Y)表示的构成单元，可列举例如由式(Y-1)～(Y-7)表示的构成单元，从使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命的观点出发，优选为由式(Y-1)或(Y-2)表示的构成单元，从电子传输性的观点出发，优选为由式(Y-3)或(Y-4)表示的构成单元，从空穴传输性的观点出发，优选为由式(Y-5)～(Y-7)表示的构成单元。
[化106]
[式中，RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RY1可以相同或不同，相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY1优选为氢原子、烷基、环烷基或芳基，更优选为氢原子或烷基，这些基团可具有取代基。
由式(Y-1)表示的构成单元优选为由式(Y-1′)表示的构成单元。
[化107]
[式中，RY11表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RY11可以相同或不同。]
RY11优选为烷基、环烷基或芳基，更优选为烷基或环烷基，进一步优选为烷基，这些基团可具有取代基。
[化108]
[式中，
RY1表示与前述相同的意思。
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团。RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RY2可以相同或不同，RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。]
RY2优选为烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，更优选为烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。
在XY1中，由-C(RY2)2-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或环烷基、双方为芳基、双方为1价的杂环基、或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基或1价的杂环基，更优选一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团可具有取代基。所存在的2个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，作为由-C(RY2)2-表示的基团，优选由式(Y-A1)～(Y-A5)表示的基团，更优选由式(Y-A4)表示的基团，这些基团可具有取代基。
[化109]
在XY1中，由-C(RY2)＝C(RY2)-表示的基团中的2个RY2的组合优选双方为烷基或环烷基、或者一方为烷基或环烷基且另一方为芳基，这些基团可具有取代基。
在XY1中，由-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团中的4个RY2优选为可具有取代基的烷基或环烷基。所具有的多个RY2可以相互键合并与各自所键合的原子一起形成环，在RY2形成环的情况下，由-C(RY2)2-C(RY2)2-表示的基团优选为由式(Y-B1)～(Y-B5)表示的基团，更优选为由式(Y-B3)表示的基团，这些基团可具有取代基。
[化110]
[式中，RY2表示与前述相同的意思。]
由式(Y-2)表示的构成单元优选为由式(Y-2′)表示的构成单元。
[化111]
[式中，RY1和XY1表示与前述相同的意思。]
[化112]
[式中，
RY1表示与前述相同的意思。
RY3表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。]
RY3优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。
[化113]
[式中，
RY1表示与前述相同的意思。
RY4表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。]
RY4优选为烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，更优选为芳基，这些基团可具有取代基。
作为由式(Y)表示的构成单元，可列举例如由式(Y-11)～(Y-56)表示的构成单元，优选为由式(Y-11)～(Y-55)表示的构成单元。
[化114]
[化115]
[化116]
[化117]
[化118]
[化119]
[化120]
[化121]
[化122]
[化123]
[化124]
[化125]
[化126]
[化127]
关于由式(Y)表示且ArY1为亚芳基的构成单元的含量，出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为0.5～80摩尔％，更优选为30～60摩尔％。
关于由式(Y)表示，且ArY1为2价的杂环基或至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团的构成单元的含量，出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的电荷传输性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为0.5～40摩尔％，更优选为3～30摩尔％。
在本发明的高分子化合物中，由式(Y)表示的构成单元可以仅被含有一种也可以被含有两种以上。
本发明的高分子化合物可以还含有由下述式表示的构成单元。
[化128]
[由式(3A)表示的构成单元和由式(3B)表示的构成单元]
本发明的高分子化合物可以还含有由式(3A)或式(3B)表示的构成单元。
[化129]
[式中，
mA表示0～5的整数，nB表示1～4的整数，nC表示0～4，m3A和n3B分别独立地表示1或2。在mA、nB和nC存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
Ar3A和Ar3B分别独立地表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。
ArLB表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基。在ArLB存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
L3A表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示与前述相同的意思。在L3A存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
L3B表示亚烷基、亚环烷基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基。R’表示与前述相同的意思。在L3B存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
XLA表示含有式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-11)、式(XL-12)、式(XL-13)或式(XL-16)所示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基。在XLA存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
XLB表示含有式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-5)、式(XL-6)、式(XL-7)、式(XL-8)、式(XL-14)或式(XL-15)所示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基。在XLB存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
[由式(3A)表示的构成单元]
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异的原因，mA优选为0或1，更优选为0。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异的原因，m3A优选为2。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命更优异的原因，Ar3A优选为可具有取代基的芳香族烃基。
由Ar3A表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围相同。由Ar3A表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围相同。
由L3A表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围，与由LM表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围相同。
由L3A表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的制造变得容易的原因，L3A优选为亚苯基或亚烷基，这些基团可具有取代基。
由L3A表示的基团所能具有的取代基的优选范围，与由LM表示的基团所能具有的取代基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在L3A存在有多个的情况下，优选它们相同。
由XLA表示的基团的优选范围，与由XM表示的基团的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在XLA存在有多个的情况下，优选它们相同。
关于由式(3A)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性和交联性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为3～20摩尔％。
由式(3A)表示的构成单元在高分子化合物中可以仅被含有1种，也可以被含有两种以上。
[由式(3B)表示的构成单元]
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，nB优选为1～3的整数，更优选为1或2。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，nC优选为0～2的整数，更优选为0或1，进一步优选为0。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，n3B优选为2。
出于使使用了本发明的高分子化合物的发光元件的亮度寿命优异的原因，Ar3B优选为可具有取代基的芳香族烃基。
由Ar3B表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基的定义和优选范围相同。由Ar3B表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围，与由ArM表示的芳香族烃基和杂环基团所能具有的取代基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，ArLB优选为可具有取代基的芳香族烃基。
由ArLB表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围，与由Ar1m表示的亚芳基和2价的杂环基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在ArLB存在有多个的情况下，优选它们相同。
由L3B表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围，与由LM表示的亚烷基和亚环烷基的定义和优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的制造变得容易的原因，L3B优选为亚烷基，这些基团可具有取代基。
由L3B表示的基团所能具有的取代基的优选范围，与由LM表示的基团所能具有的取代基的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在L3B存在有多个的情况下，优选它们相同。
由XLB表示的基团的优选范围，与由XN表示的基团的优选范围相同。
出于使本发明的高分子化合物的合成变得容易的原因，在XLB存在有多个的情况下，优选它们相同。
关于由式(3B)表示的构成单元的含量，出于使本发明的高分子化合物的稳定性和交联性优异的原因，相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量优选为3～20摩尔％。
由式(3B)表示的构成单元在高分子化合物中可以仅被含有1种，也可以被含有两种以上。
作为由式(3A)或式(3B)表示的构成单元，可列举例如由式(3-1)～式(3-30)表示的构成单元，出于使本发明的高分子化合物的交联性更为优异的原因，优选为由式(3-1)～式(3-15)、式(3-19)、式(3-20)、式(3-23)、式(3-25)或式(3-30)表示的构成单元，更优选为由式(3-1)～式(3-9)或式(3-30)表示的构成单元。
[化130]
[化131]
作为本发明的高分子化合物，可列举例如高分子化合物P-1～P-5。在此，所谓“其它”，是指由式(1A)、式(1B)、式(2A)、式(2B)、式(X)、式(Y)、式(3A)和式(3B)表示的构成单元以外的构成单元。
[表3]
[表中，q、r、s、t、u、v表示各构成单元的摩尔比率。q+r+s+t+u+v＝100，且70≤q+r+s+t+u≤100。]
出于使空穴传输性更优异的原因，它们中，优选高分子化合物P-6～P-10。
[表4]
[表中，q、r、s、t、u、v表示各构成单元的摩尔比率。q+r+s+t+u+v＝100，且70≤q+r+s+t+u≤100。]
如果本发明的高分子化合物的末端基团仍然残留聚合活性基团，则在将高分子化合物用于发光元件的制作时，发光特性、亮度寿命有可能下降，因此优选为稳定的基团。作为该末端基团，优选与主链共轭键合的基团，可列举：隔着碳-碳键与芳基或1价的杂环基键合的基团。
本发明的高分子化合物可以为嵌段共聚物、无规共聚物、交替共聚物、接枝共聚物中的任一种，也可以为其他的形态，优选为将多种原料单体共聚而成的共聚物。
<高分子化合物的制造方法>
接下来，对本发明的高分子化合物的制造方法进行说明。
本发明的高分子化合物可以通过任何方法来制造，例如，可以通过含有以下工序的方法来制造，所述工序为：使式(1AM)或式(1BM)表示的化合物、与由式(2AM)或式(2BM)表示的化合物进行缩聚。
在缩聚工序中，也可以使这些化合物以外的化合物(例如式(M-1)表示的化合物、式(M-2)表示的化合物、式(M-3A)表示的化合物、式(M-3B)表示的化合物)缩聚。在本说明书中，有时将用于制造本发明的高分子化合物的化合物总称为“原料单体”。
[化132]
[式中，
RAm、RBm、Ar1m、Ar2m、Ar3m、Ar4m、Ar5m、ArM、m1、m2、m3、m4、m5、m6、LM和XM表示与前述相同的意思。
Z1～Z4分别独立地表示从取代基A组选择的基团或从取代基B组选择的基团。]
<取代基A组>
氯原子、溴原子、碘原子、由-O-S(＝O)2RC1(式中，RC1表示烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。)表示的基团。
<取代基B组>
由-B(ORC2)2(式中，RC2表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RC2可以相同或不同，也可以相互键合并与各自所键合的氧原子一起形成环结构。)表示的基团；
由-BF3Q′(式中，Q′表示Li、Na、K、Rb或Cs。)表示的基团；
由-MgY′(式中，Y′表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；
由-ZnY″(式中，Y″表示氯原子、溴原子或碘原子。)表示的基团；和
由-Sn(RC3)3(式中，RC3表示氢原子、烷基、环烷基或芳基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RC3可以相同或不同，也可以相互键合并与各自所键合的锡原子一起形成环结构。)表示的基团。
[化133]
[式中，
RAn、RBn、Ar1n、Ar2n、Ar3n、Ar4n、Ar5n、ArN、ArLn、n1、n2、n3、n4、n5、n6、Ln、LN和XN表示与前述相同的意思。
Z5～Z8分别独立地表示从取代基A组中选择的基团或从取代基B组中选择的基团。]
[化134]
[化135]
[式中，
a1、a2、mA、nB、nC、m3A、n3B、ArX1～ArX4、RX1～RX3、ArY1、Ar3A、Ar3B、ArLB、L3A、L3B、XLA和XLB表示与前述相同的意思。
Z9～Z16分别独立地表示从取代基A组中选择的基团或从取代基B组中选择的基团。]
例如，在Z9～Z16为从取代基A组中选择的基团的情况下，Z1～Z8则选择从取代基B组中选择的基团，在Z9～Z16为从取代基B组中选择的基团的情况下，Z1～Z8则选择从取代基A组中选择的基团。
作为由-B(ORC2)2表示的基团，可例示由下述式子表示的基团。
[化136]
具有从取代基A组中选择的基团的化合物和具有从取代基B组中选择的基团的化合物，利用公知的偶联反应进行缩聚，与从取代基A组中选择的基团和从取代基B组中选择的基团相键合的碳原子彼此键合。因此，如果将具有2个从取代基A组中选择的基团的化合物、和具有2个从取代基B组中选择的基团的化合物供于公知的偶联反应，则可以通过缩聚得到这些化合物的缩聚物。
缩聚通常是在催化剂、碱和溶剂的存在下进行，根据需要，也可以使相转移催化剂共存而进行。
作为催化剂，可列举例如：双(三苯基膦)二氯化钯(II)、双(三邻甲氧基苯基膦)二氯化钯(II)、四(三苯基膦)钯(0)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯等钯络合物、四(三苯基膦)镍(0)、[1，3-双(二苯基膦基)丙烷)二氯化镍(II)、双(1，4-环辛二烯)镍(0)等镍络合物等的过渡金属络合物；这些过渡金属络合物还具有三苯基膦、三(邻甲苯基)膦、三(叔丁基)膦、三环己基膦、1，3-双(二苯基膦基)丙烷、联吡啶等配体的络合物。催化剂可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
关于催化剂的用量，以相对于原料单体的摩尔数的合计而言的过渡金属的量计，通常为0.00001～3摩尔当量。
作为碱和相转移催化剂，可列举例如：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、氟化钾、氟化铯、磷酸三钾等无机碱；四丁基氟化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵等有机碱；四丁基氯化铵、四丁基溴化铵等相转移催化剂。碱和相转移催化剂分别既可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
关于碱和相转移催化剂的用量，分别相对于原料单体的合计摩尔数通常为0.001～100摩尔当量。
作为溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、1，4-二噁烷、二甲氧基乙烷、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺等有机溶剂、水。溶剂可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
关于溶剂的用量，通常相对于原料单体的合计100重量份为10～100000重量份。
缩聚的反应温度通常为-100～200℃。缩聚的反应时间通常为1小时以上。
关于聚合反应的后处理，单独或组合地实行公知的方法，例如：利用分液除去水溶性杂质的方法；向甲醇等低级醇中加入聚合反应后的反应液，过滤所析出的沉淀后，使之干燥的方法等。在高分子化合物的纯度低的情况下，例如可以利用结晶、再沉淀、借助索氏提取器的连续提取、柱色谱等常规方法进行纯化。
[由式(1AM)表示的化合物的制造方法]
由式(1AM)表示的化合物例如可以如下制造：通过路线1A或路线2A中记载的方法合成由式(1AM-1-4)表示的化合物或由式(1AM-2-4)表示的化合物，然后，根据需要，利用使用了双(频那醇合)二硼、2-烷氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷的硼酸酯化等公知的反应，将从取代基A组中选择的基团变换为从取代基B组中选择的基团而制造。
[化137]
在路线1A中，RAm、RBm、Ar1m、Ar2m、ArM、m1、m2、m3、LM和XM表示与前述相同的意思。Z1a、Z2a和ZD1分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。
在路线1A中，首先，将由式(1AM-1-1)表示的化合物通过溴化反应等卤化反应而将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z1a和Z2a的由式(1AM-1-2)表示的化合物。然后，在碱的存在下，使由式(1AM-1-2)表示的化合物和式(1AM-1-3)进行亲核取代反应，从而能够合成由式(1AM-1-4)表示的化合物。
[化138]
在路线2A中，RAm、RBm、Ar1m、Ar2m、ArM、ml、m2、m3、LM和XM表示与前述相同的意思。Z1b、Z2b和ZD2分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。
在路线2A中，首先，在碱的存在下，使由式(1AM-2-1)表示的化合物和式(1AM-2-2)进行亲核取代反应，从而合成由式(1AM-2-3)表示的化合物。然后，利用溴化反应等卤化反应，将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z1b和Z2b的由式(1AM-2-4)表示的化合物。
[由式(1BM)表示的化合物的制造方法]
由式(1BM)表示的化合物例如可以如下制造：通过路线1B或路线2B中记载的方法合成由式(1BM-1-4)表示的化合物或由式(1BM-2-4)表示的化合物，然后，根据需要，利用使用了双(频那醇合)二硼、2-烷氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷的硼酸酯化等公知的反应，将从取代基A组中选择的基团变换为从取代基B组中选择的基团而制造。
[化139]
在路线1B中，Ar3m、Ar4m、Ar5m、m4、m5、m6、LN和XN表示与前述相同的意思。Z3a、Z4a和ZD3分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。ZD4表示碱金属原子、或由-M10Z1H表示的基团。M10表示镁原子或锌原子，Z1H表示卤素原子。
在路线1B中，首先，利用公知的偶联反应，使由式(1BM-1-1)表示的化合物与由式(1BM-1-2)表示的化合物反应，从而变换为由式(1BM-1-3)表示的化合物。然后，利用溴化反应等卤化反应，将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而可以合成导入有Z3a和Z4a的由式(1BM-1-4)表示的化合物。
[化140]
在路线2B中，Ar3m、Ar4m、Ar5m、m4、m5、m6、LN和XN表示与前述相同的意思。Z3b、Z4b和ZD5分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。ZD6表示碱金属原子、或由-M10Z1H表示的基团。M10和Z1H表示与前述相同的意思。
在路线2B中，首先，将由式(1BM-2-1)表示的化合物通过溴化反应等卤化反应而将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z3b和Z4b的由式(1BM-2-2)表示的化合物。然后，使用公知的偶联反应，使由式(1BM-2-2)表示的化合物与由式(1BM-2-3)表示的化合物反应，从而合成由式(1BM-2-4)表示的化合物。
[由式(2AM)表示的化合物的制造方法]
由式(2AM)表示的化合物例如可以如下制造：通过路线1C或路线2C中记载的方法，合成由式(2AM-1-4)表示的化合物、或由式(2AM-2-4)表示的化合物，然后，根据需要，利用使用了双(频那醇合)二硼、2-烷氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷的硼酸酯化等公知的反应，将从取代基A组中选择的基团变换为从取代基B组中选择的基团而制造。
[化141]
在路线1C中，RAn、RBn、Ar1n、Ar2n、ArN、ArLn、n1、n2、n3、Ln、LN和XN表示与前述相同的意思。Z5a、Z6a和ZDa分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。
在路线1C中，首先，将由式(2AM-1-1)表示的化合物通过溴化反应等卤化反应而将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z5a和Z6a的由式(2AM-1-2)表示的化合物。然后，在碱的存在下，使由式(2AM-1-2)表示的化合物与由式(2AM-1-3)表示的化合物进行亲核取代反应，从而可以合成由式(2AM-1-4)表示的化合物。
[化142]
在路线2C中，RAn、RBn、Ar1n、Ar2n、ArN、ArLn、n1、n2、n3、Ln、LN和XN表示与前述相同的意思。Z5b、Z6b和ZDb分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。
在路线2C中，首先，在碱的存在下，使由式(2AM-2-1)表示的化合物与由式(2AM-2-2)表示的化合物进行亲核取代反应，从而合成由式(2AM-2-3)表示的化合物。然后，利用溴化反应等卤化反应，将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z5b和Z6b的由式(2AM-2-4)表示的化合物。
[由式(2BM)表示的化合物的制造方法]
式(2BM)表示的化合物例如可以如下制造：通过路线1D或路线2D中记载的方法，合成由式(2BM-1-4)表示的化合物或由式(2BM-2-4)表示的化合物，然后，根据需要，利用使用了双(频那醇合)二硼、2-烷氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂戊硼烷的硼酸酯化等公知的反应，将从取代基A组中选择的基团变换为从取代基B组中选择的基团而制造。
[化143]
在路线1D中，Ar3n、Ar4n、Ar5n、n4、n5、n6、LN和XN表示与前述相同的意思。Z7a、Z8a和ZDc分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。ZDd表示碱金属原子或由-M10Z1H表示的基团。M10和Z1H表示与前述相同的意思。
在路线1D中，首先，利用公知的偶联反应，使由式(2BM-1-1)表示的化合物与由式(2BM-1-2)表示的化合物反应，由此变换为由式(2BM-1-3)表示的化合物。然后，利用溴化反应等卤化反应，将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而可以合成导入有Z7a和Z8a的由式(2BM-1-4)表示的化合物。
[化144]
在路线2D中，Ar3n、Ar4n、Ar5n、n4、n5、n6、LN和XN表示与前述相同的意思。Z7b、Z8b和ZDe分别独立地表示从取代基A组中选择的基团。ZDf表示碱金属原子或由-M10Z1H表示的基团。MM10和Z1H表示与前述相同的意思。
在路线2D中，首先，将由式(2BM-2-1)表示的化合物利用溴化反应等卤化反应而将氢原子变换为从取代基A组中选择的基团，从而变换为导入有Z7b和Z8b的由式(2BM-2-2)表示的化合物。然后，使用公知的偶联反应，使由式(2BM-2-2)表示的化合物与由式(2BM-2-3)表示的化合物反应，从而合成由式(2BM-2-4)表示的化合物。
[其它化合物的制造方法]
由式(M-1)、式(M-2)、式(M-3A)或式(M-3B)表示的化合物例如可以通过日本特开2010-189630号公报、国际公开第2013/146806号、日本特开2010-215886号公报、日本特开2008-106241号公报、日本特开2002-539292号公报、日本特开2011-174062号公报、国际公开第2012/086671号、国际公开第2002/045184号、日本特开2004-143419号公报、日本特开2012-144722号公报、日本特开2010-031259号公报等中记载的方法来合成。
<组合物>
本发明的组合物含有选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料、以及本发明的高分子化合物。
含有本发明的高分子化合物和溶剂的组合物(以下有时称为“墨液”。)适合于使用喷墨印刷法、喷嘴印刷法等印刷法的发光元件的制作。
墨液的粘度可以根据印刷法的种类进行调整，在应用于喷墨印刷法等溶液经由喷出装置的印刷法的情况下，为了防止喷出时的堵塞和飞行弯曲，优选在25℃下为1～20mPa·s。
墨液中所含的溶剂优选能够溶解或均匀地分散该墨液中的固体成分的溶剂。作为溶剂，可列举例如：1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷、苯甲醚、4-甲基苯甲醚等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、乙基苯、正己基苯、环己基苯等芳香族烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、正十二烷、联环己烷等脂肪族烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮、苯乙酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酯等酯系溶剂；乙二醇、甘油、1，2-己二醇等多元醇系溶剂；异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。溶剂可以单独使用一种，也可以组合使用两种以上。
在墨液中，溶剂的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1000～100000重量份，优选为2000～20000重量份。
[空穴传输材料]
空穴传输材料可分为低分子化合物和高分子化合物，优选高分子化合物，更优选具有交联基团的高分子化合物。
作为高分子化合物，可列举例如：聚乙烯基咔唑及其衍生物；在侧链或主链中具有芳香族胺结构的聚亚芳基及其衍生物。高分子化合物也可以为键合有电子接受性部位的化合物。作为电子接受性部位，可列举例如：富勒烯、四氟四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、三硝基芴酮，优选为富勒烯。
在本发明的组合物中，空穴传输材料的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴传输材料可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
[电子传输材料]
电子传输材料可分为低分子化合物和高分子化合物。电子传输材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举例如：以8-羟基喹啉作为配体的金属络合物、噁二唑、蒽醌二甲烷、苯醌、萘醌、蒽醌、四氰基蒽醌二甲烷、芴酮、二苯基二氰基乙烯和联苯醌、以及它们的衍生物。
作为高分子化合物，可列举例如：聚苯、聚芴、以及它们的衍生物。高分子化合物也可以用金属进行了掺杂。
在本发明的组合物中，电子传输材料的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
电子传输材料可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
[空穴注入材料和电子注入材料]
空穴注入材料和电子注入材料各自可分为低分子化合物和高分子化合物。空穴注入材料和电子注入材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举例如：铜酞菁等金属酞菁；碳；钼、钨等的金属氧化物；氟化锂、氟化钠、氟化铯、氟化钾等金属氟化物。
作为高分子化合物，可列举例如：聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯、聚苯乙炔、聚噻吩乙炔、聚喹啉和聚喹喔啉、以及它们的衍生物；在主链或侧链中含有芳香族胺结构的聚合物等导电性高分子。
在本发明的组合物中，空穴注入材料和电子注入材料的配合量分各自对于本发明的高分子化合物100重量份通常为1～400重量份，优选为5～150重量份。
空穴注入材料和电子注入材料各自可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
[离子掺杂]
在空穴注入材料或电子注入材料含有导电性高分子的情况下，导电性高分子的电导率优选为1×10-5S/cm～1×103S/cm。为了使导电性高分子的电导率达到该范围，可以向导电性高分子中掺杂适量的离子。
对于所掺杂的离子的种类，如果是空穴注入材料，则为阴离子，如果是电子注入材料，则为阳离子。作为阴离子，可列举例如：聚苯乙烯磺酸离子、烷基苯磺酸离子、樟脑磺酸离子。作为阳离子，可列举例如：锂离子、钠离子、钾离子、四丁基铵离子。
所掺杂的离子既可以仅为一种，也可以为两种以上。
[发光材料]
发光材料可分为低分子化合物和高分子化合物。发光材料可以具有交联基团。
作为低分子化合物，可列举例如：萘及其衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、以及以铱、铂或铕作为中心金属的三重态发光络合物。
作为高分子化合物，可列举例如：含有亚苯基、萘二基、芴二基、菲二基、二氢菲二基、由式(X)表示的基团、咔唑二基、吩噁嗪二基、吩噻嗪二基、蒽二基、芘二基等的高分子化合物。
发光材料可以含有低分子化合物和高分子化合物，优选含有三重态发光络合物和高分子化合物。
作为三重态发光络合物，优选以式Ir-1～Ir-5表示的金属络合物等铱络合物。
[化145]
[化146]
[化147]
[式中，
RD1～RD8、RD11～RD20、RD21～RD26和RD31～RD37分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基、芳氧基、1价的杂环基或卤素原子，这些基团可具有取代基。在RD1～RD8、RD11～RD20、RD21～RD26和RD31～RD37存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
-AD1---AD2-表示阴离子性的2齿配体，AD1和AD2分别独立地表示与铱原子键合的碳原子、氧原子或氮原子，这些原子可以为构成环的原子。在-AD1---AD2-存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。
nD1表示1、2或3，nD2表示1或2。]
在由式Ir-1表示的金属络合物中，RD1～RD8中的至少1个优选为由式(D-A)表示的基团。
在由式Ir-2表示的金属络合物中，优选RD11～RD20中的至少1个为由式(D-A)表示的基团。
在由式Ir-3表示的金属络合物中，优选RD1～RD8和RD11～RD20中的至少1个为由式(D-A)表示的基团。
在由式Ir-4表示的金属络合物中，优选R21～RD26中的至少1个为由式(D-A)表示的基团。
在由式Ir-5表示的金属络合物中，优选RD31～RD37中的至少1个为由式(D-A)表示的基团。
[化148]
[式中，
mDA1、mDA2和mDA3分别独立地表示0以上的整数。
GDA表示氮原子、芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基。在ArDA1、ArDA2和ArDA3存在多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
TDA表示芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。多个TDA可以相同或不同。]
mDA1、mDA2和mDA3通常为10以下的整数，优选为5以下的整数，更优选为0或1。优选mDA1、mDA2和mDA3为相同的整数。
GDA优选为由式(GDA-11)～(GDA-15)表示的基团，这些基团可具有取代基。
[化149]
[式中，
*、**和***分别表示与ArDA1、ArDA2、ArDA3的键。
RDA表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团还可具有取代基。在RDA存在多个的情况下，它们可以相同或不同。]
RDA优选为氢原子、烷基、环烷基、烷氧基或环烷氧基，更优选为氢原子、烷基或环烷基，这些基团可具有取代基。
ArDA1、ArDA2和ArDA3优选为由式(ArDA-1)～(ArDA-3)表示的基团。
[化150]
[式中，
RDA表示与前述相同的意思。
RDB表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。在RDB存在有多个的情况下，它们可以相同或不同。]
TDA优选为由式(TDA-1)～(TDA-3)表示的基团。
[化151]
[式中，RDA和RDB表示与前述相同的意思。]
由式(D-A)表示的基团优选为由式(D-A1)～(D-A3)表示的基团。
[化152]
[式中，
Rp1、Rp2和Rp3分别独立地表示烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基或卤素原子。在Rp1和Rp2存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
np1表示0～5的整数，np2表示0～3的整数，np3表示0或1。多个np1可以相同或不同。]
np1优选为0～3的整数，更优选为1～3的整数，进一步优选为1。np2优选为0或1，更优选为0。np3为优选为0。
Rp1、Rp2和Rp3优选为烷基或环烷基。
作为由-AD1---AD2-表示的阴离子性的2齿配体，可列举例如由下述式表示的配体。
[化153]
[式中，*表示与Ir键合的部位。]
作为由式Ir-1表示的金属络合物，优选为由式Ir-11～Ir-13表示的金属络合物。作为由式Ir-2表示的金属络合物，优选为由式Ir-21表示的金属络合物。作为由式Ir-3表示的金属络合物，优选为由式Ir-31～Ir-33表示的金属络合物。作为由式Ir-4表示的金属络合物，优选为由式Ir-41～Ir-43表示的金属络合物。作为由式Ir-5表示的金属络合物，优选为由式Ir-51～Ir-53表示的金属络合物。
[化154]
[化155]
[化156]
[化157]
[化158]
[式中，
nD2表示1或2。
D表示由式(D-A)所示的基团。所存在的多个D可以相同或不同。
RDC表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RDC可以相同或不同。
RDD表示烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基。所存在的多个RDD可以相同或不同。]
作为三重态发光络合物，可列举例如以下所示的金属络合物。
[化159]
[化160]
[化161]
[化162]
[化163]
[化164]
在本发明的组合物中，发光材料的含量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为0.1～400重量份。
[抗氧化剂]
抗氧化剂只要是可与本发明的高分子化合物溶于相同的溶剂中、且不会阻碍发光和电荷传输的化合物即可，可列举例如：酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂。
在本发明的组合物中，抗氧化剂的配合量相对于本发明的高分子化合物100重量份通常为0.001～10重量份。
抗氧化剂可以单独使用一种也可以组合使用两种以上。
<膜>
膜可以直接含有本发明的高分子化合物，也可以以在分子内或分子间进行交联的状态、或者在分子内和分子间进行交联的状态(交联体)含有本发明的高分子化合物。本发明的高分子化合物的交联体还可以是本发明的高分子化合物和其它化合物在分子间进行了交联的交联体。含有本发明的高分子化合物的交联体的膜，为通过加热、光照射等外部刺激使含有本发明的高分子化合物的膜交联而得的膜。含有本发明的高分子化合物的交联体的膜，相对于溶剂实质上不溶，因此可以适合用于后述的发光元件的层叠化。
用于使膜交联的加热的温度通常为25～300℃，出于使发光效率变得良好的原因，优选为50～250℃，更优选为150～200℃。
用于使膜交联的光照射中所用的光的种类例如为紫外光、近紫外光、可见光。
膜适合作为发光元件中的空穴传输层或空穴注入层。
可以使用墨液，利用例如旋涂法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法、浸涂法、喷涂法、丝网印刷法、柔性版印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法、毛细管涂布法、喷嘴涂布法来制作膜。
膜的厚度通常为1nm～10μm。
<发光元件>
本发明的发光元件为含有本发明的高分子化合物的交联体的发光元件。
作为本发明的发光元件的构成，例如具有：包含阳极和阴极的电极、和设置于该电极间的含有本发明的高分子化合物的交联体的层。
[层构成]
含有本发明的高分子化合物的交联体的层通常为发光层、空穴传输层、空穴注入层、电子传输层、电子注入层中的1种以上的层，优选为空穴传输层。这些层各自含有发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料。可以分别使发光材料、空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料溶解于上述的溶剂，制备墨液再使用，使用与上述的膜的制作相同的方法来形成这些层。
发光元件在阳极与阴极之间具有发光层。从空穴注入性和空穴传输性的观点出发，本发明的发光元件优选在阳极与发光层之间具有空穴注入层和空穴传输层中的至少1层，从电子注入性和电子传输性的观点出发，优选在阴极与发光层之间具有电子注入层和电子传输层中的至少1层。
作为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴注入层和电子注入层的材料，除了本发明的高分子化合物以外，分别还可列举上述的空穴传输材料、电子传输材料、发光材料、空穴注入材料和电子注入材料。
在空穴传输层的材料、电子传输层的材料和发光层的材料于发光元件的制作中分别溶解于与空穴传输层、电子传输层和发光层相邻的层的形成时所使用的溶剂的情况下，为了避免该材料溶解于该溶剂，优选该材料具有交联基团。在使用具有交联基团的材料形成各层后，使该交联基团交联，由此能够使该层不溶化。
在本发明的发光元件中，作为发光层、空穴传输层、电子传输层、空穴注入层、电子注入层等各层的形成方法，在使用低分子化合物的情况下，可列举例如：利用粉末的真空蒸镀法、基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法，在使用高分子化合物的情况下，可列举例如基于利用溶液或熔融状态的成膜的方法。
所层叠的层的顺序、数量和厚度可考虑发光效率和元件寿命来调整。
[基板/电极]
发光元件中的基板只要是能够形成电极且在形成有机层时不发生化学性变化的基板即可，例如为包含玻璃、塑料、硅等材料的基板。在不透明基板的情况下，优选距基板最远的电极为透明或半透明。
作为阳极的材料，可列举例如导电性的金属氧化物、半透明的金属，优选为：氧化铟、氧化锌、氧化锡；铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物等导电性化合物；银与钯与铜的复合物(APC)；NESA、金、铂、银、铜。
作为阴极的材料，可列举例如：锂、钠、钾、铷、铯、铍、镁、钙、锶、钡、铝、锌、铟等金属；它们中的2种以上的合金；它们当中的1种以上与银、铜、锰、钛、钴、镍、钨、锡中的1种以上的合金；以及石墨和石墨层间化合物。作为合金，可列举例如：镁-银合金、镁-铟合金、镁-铝合金、铟-银合金、锂-铝合金、锂-镁合金、锂-铟合金、钙-铝合金。
阳极和阴极分别可以采取2层以上的层叠结构。
[用途]
为了使用发光元件得到面状的发光，只要以使面状的阳极与阴极重叠的方式配置即可。为了得到图案状的发光，有以下方法：在面状的发光元件的表面设置设有图案状的窗的掩模的方法；将欲作为非发光部的层形成得极厚而实质上设为非发光的方法；将阳极或阴极、或者这两种电极形成图案状的方法。用这些中的任一方法形成图案，将某些电极配置成可独立进行ON/OFF，由此可得到能够显示数字、文字等的段类型(日文：セグメントタイプ)的显示装置。为了形成点阵显示装置，只要将阳极和阴极一起形成条状并按照正交的方式配置即可。利用分开涂布多种发光颜色相异的高分子化合物的方法、使用滤色片或荧光转化滤光片的方法，能够进行局部彩色显示、多色显示。点阵显示装置能够进行无源驱动，也能够与TFT等组合而进行有源驱动。这些显示装置能够用于计算机、电视、便携终端等的显示器。面状的发光元件能够合适地用作液晶显示装置的背光用的面状光源或面状的照明用光源。如果使用柔性的基板，则也能够用作曲面状的光源和显示装置。
实施例
以下通过实施例更详细地说明本发明，但本发明不受这些实施例限定。
在实施例中，高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量(Mn)和聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)，使用四氢呋喃作为流动相、利用尺寸排阻色谱(SEC)而求出。需要说明的是，SEC的测定条件如下。
将要测定的高分子化合物以约0.05重量％的浓度溶解于四氢呋喃，向SEC中注入10μL。流动相以2.0mL/分钟的流量流过。作为柱，使用PLgel MIXED-B(PolymerLaboratories制)。检测器使用UV-VIS检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-10Avp)。
LC-MS按照下述的方法来测定。
将测定试样按照达到约2mg/mL的浓度溶解于氯仿或四氢呋喃，向LC-MS(Agilent制、商品名：1100LCMSD)中注入约1μL。关于LC-MS的流动相，一边改变乙腈和四氢呋喃的比率一边使用，以0.2mL/分钟的流量流过。柱使用L-column 2ODS(3μm)(化学物质评价研究机构制、内径：2.1mm、长度：100mm、粒径3μm)。
NMR按照下述的方法来测定。
将5～10mg的测定试样溶解于约0.5mL的氘代氯仿(CDCl3)、氘代四氢呋喃、氘代二甲基亚砜、氘代丙酮、氘代N，N-二甲基甲酰胺、氘代甲苯、氘代甲醇、氘代乙醇、氘代2-丙醇或氘代二氯甲烷，用NMR装置(Agilent制、商品名：INOVA300或MERCURY 400VX或JEOL制、商品名：ECZ400S)进行测定。
作为化合物的纯度指标，使用高效液相色谱(HPLC)面积百分率的值。只要没有特别声明，则该值设为用HPLC(岛津制作所制、商品名：LC-20A)下的UV＝254nm处的值。此时，将要测定的化合物按照达到0.01～0.2重量％的浓度溶解于四氢呋喃或氯仿，根据浓度而向HPLC中注入1～10μL。关于HPLC的流动相，一边使乙腈/四氢呋喃的比率按照100/0～0/100(体积比)来变化一边使用，以1.0mL/分钟的流量流过。关于柱，使用Kaseisorb LC ODS2000(东京化成工业制)或具有同等性能的ODS柱。关于检测器，使用光电二极管阵列检测器(岛津制作所制、商品名：SPD-M20A)。
<合成例1>化合物MM1-st2的合成
[化165]
在使反应容器内为氮气氛围后，加入2，4，6-三甲基-N-苯基苯胺(67.6g)、叔丁醇钠(49.2g)、叔丁醇(51mL)、甲苯(1.16L)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(7.13g)和二-叔丁基苯基膦(5.69g)。将得到的混合物升温到80℃后，向其中滴加甲苯(364mL)和按照日本特开2013-209630号公报中记载的方法合成的化合物MM1-st1(72.8g)，在80℃搅拌3小时。将得到的反应液冷却到室温后，加入水和甲苯，过滤，分离所得到的滤液中的水层，将有机层用水洗涤。向得到的有机层中加入硫酸镁后，分离，浓缩。将得到的残渣溶解于甲苯和己烷的混合液，加入活性炭(53.1g)并进行搅拌。将得到的混合物用预先敷设有硅藻土和硅胶的过滤器过滤，将得到的滤液浓缩，从而得到粗产物。将得到的粗产物用经十八烷基甲硅烷基修饰的硅胶柱(展开溶剂乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂)纯化。将得到的残渣一边在异丙醇中破碎一边洗涤而得到固体。将得到的固体进一步用甲醇洗涤，从而得到化合物MM1-st251.0g。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：0.88(6H，m)，1.20-1.62(16H，m)，1.95(12H，s)，2.31(6H，s)，2.43(4H，t)，4.85(1H，brs)，6.64-7.60(23H，m).
<合成例2>化合物MM1-st3的合成
[化166]
在使反应容器内为氮气氛围后，对反应容器整体进行遮光，加入化合物MM1-st2(51.0g)和N，N-二甲基甲酰胺(765mL)。将得到的混合物冷却到-20℃后，向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(22.4g)，在室温下搅拌8小时。向得到的反应液中加入水，然后，加入10重量％亚硫酸钠水溶液直至溴的颜色消失为止，然后在室温下搅拌。将析出的固体依次用水、甲醇洗涤。将得到的残渣溶解于己烷后，加入活性炭(30.4g)并进行搅拌。将得到的混合物用预先敷设有硅藻土的过滤器过滤，将得到的滤液浓缩，从而得到粗产物。将得到的粗产物用经十八烷基甲硅烷基修饰的硅胶柱(展开溶剂乙酸乙酯和乙腈的混合溶剂)纯化，从而得到化合物MM1-st3 34.9g。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+985
<合成例3>化合物Ma3的合成
[化167]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma2(64.6g)和四氢呋喃(615ml)，冷却到-70℃。用1小时向其中滴加正丁基锂己烷溶液(1.6M、218ml)后，在-70℃搅拌2小时。将化合物Ma1(42.1g)分成数次加入到其中，然后在-70℃搅拌2小时。用1小时向其中滴加甲醇(40ml)，然后升温到室温。将得到的混合物减压浓缩而蒸馏除去溶剂后，加入甲苯和水。分离所得到的混合物的水层，将有机层用水洗涤。将得到的有机层减压浓缩后，将得到的残渣用硅胶柱(展开溶剂己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)纯化，从而以无色油状物形式得到化合物Ma3 71g。反复进行该操作，从而得到所需要的量的化合物Ma3。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：2.43(1H，s)，3.07-3.13(4H，m)，6.95(1H，d)，7.07(1H.s)，7.18-7.28(3H，m)，7.28-7.40(4H，m)，7.66(2H，s).
<合成例4>化合物Ma4的合成
[化168]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma3(72.3g)、甲苯(723ml)和三乙基硅烷(118.0g)，升温到70℃。用1.5小时向其中滴加甲磺酸(97.7g)后，在70℃搅拌0.5小时。将得到的混合物冷却到室温后，加入甲苯和水。分离所得到的混合物的水层，将有机层依次用水、5重量％的碳酸氢钠水、水洗涤。将得到的有机层减压浓缩后，使得到的粗产物在甲苯和乙醇的混合溶液中结晶，从而以白色固体形式得到化合物Ma451.8g。反复进行该操作，从而得到所需要的量的化合物Ma4。
1H-NMR(CDCl3，300MHz)δ(ppm)：3.03-3.14(4H，m)，4.99(1H，s)，6.68(1H，s)，6.92-7.01(2H，m)，7.20-7.28(2H，m)，7.29-7.38(4H，m)，7.78(2H，d).
<合成例5>化合物Ma4-Cl的合成
[化169]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入分散于液体石蜡的60重量％氢化钠(10.9g)、四氢呋喃(268ml)和1-溴-6-氯-己烷(198g)，对烧瓶整体进行遮光后，冷却到0～5℃。向其中滴加化合物Ma4(67.0g)和四氢呋喃(268ml)的混合物，升温到50℃后，在50℃搅拌6小时。将得到的反应混合物冷却到室温后，加入庚烷和水。分离所得到的混合物中的水层后，将有机层用水洗涤，加入硫酸镁而脱水后，分离出硫酸镁，将得到的滤液浓缩。使得到的残渣在异丙醇中结晶后，将得到的固体溶解于甲苯和庚烷的混合液，加入活性炭(9.6g)。过滤所得到的混合液，将得到的滤液减压浓缩。使得到的残渣在甲苯和庚烷的混合液中结晶，将得到的固体用甲醇洗涤，从而以白色固体形式得到化合物Ma4-Cl 81.0g。反复进行该操作，从而得到所需要的量的化合物Ma4-Cl。
1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H，m)，1.27(4H，t)，1.58-1.68(2H，m)，2.49-2.54(2H，m)，3.08-3.19(4H，m)，3.49(2H，t)，6.89(1H，s)，6.94(1H，d)，7.07(1H，d)，7.25-7.44(6H，m)，7.83(2H，d)
<合成例6>化合物Ma4-I的合成
[化170]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入化合物Ma4-Cl(124g)、碘化钠(386g)和丙酮(786ml)，升温到回流温度后，在回流温度搅拌34小时。将得到的反应混合物冷却到室温后，加入庚烷和水。分离所得到的混合物的水层后，将有机层用水洗涤，加入硫酸镁而脱水后，分离硫酸镁，将得到的滤液浓缩，从而得到粗产物。使得到的粗产物在异丙醇和庚烷的混合液中结晶，将得到的固体用甲醇洗涤，从而以白色固体形式得到化合物Ma4-I 143g。
1H-NMR(CD2Cl2，300MHz)δ(ppm)：0.71-0.83(2H，m)，1.20-1.36(4H，m)，1.60-1.70(2H，m)，2.48-2.54(2H，m)，3.13-3.18(6H，m)，6.89(1H，s)，6.94(1H，d)，7.07(1H，d)，7.25-7.44(6H，m)，7.83(2H，d)
<合成例7>化合物MM1的合成
[化171]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，对反应容器整体进行遮光，加入分散于液体石蜡的60重量％氢化钠(1.05g)、N，N-二甲基甲酰胺(86ml)和四氢呋喃(86ml)，冷却到0℃。向其中加入化合物MM1-st3(13.0g)，然后滴加化合物Ma4-I(21.5g)和四氢呋喃(86ml)的混合物，升温到室温后，在室温下搅拌5小时。向得到的反应混合物中加入水后，加入甲苯和水。分离所得到的混合物的水层后，将有机层用水洗涤，加入硫酸镁而脱水后，分离硫酸镁，将得到的滤液浓缩。将得到的残渣用硅胶柱(展开溶剂甲苯和己烷的混合溶剂)纯化。将得到的残渣溶解于己烷后，加入活性炭(11.8g)并进行搅拌。将得到的混合物用预先敷设有硅藻土的过滤器过滤，将得到的滤液浓缩，从而得到粗产物。将得到的粗产物一边在异丙醇中破碎一边洗涤，从而以白色固体形式得到化合物MM1 20.4g。化合物MM1的HPLC面积百分率值为99.4％。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+1336
1H-NMR(THF-d8，300MHz)δ(ppm)：0.63(4H，m)，0.79-1.03(10H，m)，1.19-1.40(12H，m)，1.49(4H，m)，1.92(12H，m)，2.09-2.21(2H，m)，2.27(6H，s)，2.33-2.52(6H，m)，3.02(4H，m)，6.67-6.84(11H，m)，6.91(4H，d)，6.96-7.02(1H，m)，7.06(2H，d)，7.10-7.31(10H，m)，7.43(2H，d)，7.74(2H，d).
<合成例8>化合物MM2的合成
[化172]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入分散于液体石蜡的60重量％氢化钠(1.07g)、N，N-二甲基甲酰胺(88ml)和四氢呋喃(88ml)，冷却到0℃。向其中加入1-溴代己烯(5.45g)，然后，滴加化合物MM1-st3(22.0g)和四氢呋喃(88ml)的混合物，升温到室温后，在室温下搅拌5小时。向得到的反应混合物中加入庚烷和水。分离所得到的混合物的水层后，将有机层用水洗涤，加入硫酸镁而脱水后，分离硫酸镁，将得到的滤液浓缩。将得到的残渣用硅胶柱(展开溶剂己烷和乙酸乙酯的混合溶剂)进行纯化，从而得到粗产物。使得到的粗产物在异丙醇和甲醇的混合溶液中结晶，将得到的固体用甲醇洗涤，从而以白色固体形式得到化合物MM2 9.36g。化合物MM2的HPLC面积百分率值为98.5％。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+1067
1H-NMR(THF-d8，300MHz)δ(ppm)：0.73-0.97(8H，m)，1.15-1.41(14H，m)，1.51(4H，m)，1.86(2H，q)，1.96(12H，s)，2.22-2.34(8H，m)，2.45(4H，t，与水的峰叠加(日文：重複))，4.80-4.94(2H，m)，5.68(1H，m)，6.70-6.79(6H，m)，6.79-6.85(3H，m)，6.94(4H，s)，7.14(2H，d)，7.20(4H，m)，7.46(2H，d).
<合成例9>化合物MM3的合成
[化173]
在使反应容器内为氮气氛围后，加入基于日本特表2013-536570号公报中记载的方法而合成的化合物MM3-st1(19.0g)和N，N-二甲基甲酰胺(170mL)。将得到的混合物冷却到-45℃后，向其中加入N-溴代琥珀酰亚胺(7.10g)和N，N-二甲基甲酰胺(34mL)，在-45℃搅拌4小时，然后，在室温下搅拌一夜。向得到的反应混合物中加入水和氯仿后，分离水层。将得到的有机层用水洗涤后，加入硫酸镁而脱水，分离硫酸镁，将得到的滤液浓缩。将得到的残渣溶解于己烷和二氯甲烷的混合溶剂后，用预先敷设有硅藻土的过滤器过滤，将得到的滤液浓缩。将得到的残渣溶解于己烷和二氯甲烷的混合溶剂后，加入活性炭(10g)并进行搅拌。将得到的混合物过滤、浓缩，从而得到粗产物。使得到的粗产物在二氯甲烷和乙醇的混合溶液中结晶，使所得到的灰色固体反复结晶，从而以白色化合物形式得到化合物MM35.30g。化合物MM3的HPLC面积百分率值为99.5％以上。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+1085
1H-NMR(THF-d8，400MHz)δ(ppm)：0.71(4H，quin)，1.08(4H，quin)，1.38(4H，quin)，1.64-1.84(4H，m)，1.96(12H，s)，2.28(6H，s)，2.37-2.44(4H，m)，3.08(8H，s)，6.68-6.98(16H，m)，7.04-7.25(6H，m)，7.34-7.46(2H，m).
<合成例10>化合物MM4的合成
[化174]
将具备搅拌器的烧瓶内的气体用氮气置换后，加入基于日本特表2011-105852号公报中记载的方法和国际公开第2013-146806号公报中记载的方法而合成的化合物MM4-st1(20.0g)和四氢呋喃(200ml)，冷却到0℃。向其中加入叔丁醇钾(9.10g)后，滴加1-溴代己烯(9.60g)。将得到的混合物升温到室温后，在室温下搅拌一夜。将得到的反应混合物用预先敷设有氧化铝柱的过滤器过滤，将得到的滤液浓缩，从而得到粗产物。使得到的粗产物在甲苯和乙腈的混合溶液中结晶后，用经十八烷基甲硅烷基修饰的硅胶柱(展开溶剂四氢呋喃和乙腈的混合溶剂)纯化。通过使得到的固体反复结晶，从而以白色化合物形式得到化合物MM49.39g。化合物MM4的HPLC面积百分率值为99.4％。
LC-MS(APCI，positive)：[M+H]+905
1H-NMR(THF-d8，400MHz)δ(ppm)：0.71(4H，m)，1.14(4H，quin)，1.62-1.92(4H，m)，1.97(12H，s)，2.30(6H，s)，2.38-2.51(4H，m，与水的峰叠加)，4.74-4.96(4H，m)，5.54-5.72(2H，m)，6.68-6.87(6H，m)，6.90-7.04(4H，m)，7.06-7.16(2H，m)，7.20-7.33(4H，m)，7.36-7.46(2H，m).
<合成例11>化合物MM10～MM13的合成
化合物MM10按照日本特开2010-189630号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM11按照国际公开第2013/146806号中记载的合成法来合成。
化合物MM12按照日本特开2010-215886号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM13按照日本特开2008-106241号公报中记载的合成法来合成。
[化175]
<合成例12>化合物MM5、MM6、MM14和MM15的合成
化合物MM5按照国际公开第2013/146806号中记载的合成法来合成。
化合物MM6按照日本特表2007-511636号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM14按照日本特开2002-539292号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM15按照日本特开2011-174062号公报中记载的合成法来合成。
[化176]
<合成例13>化合物MM16～MM20的合成
化合物MM16按照日本特开2011-174062号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM17按照国际公开第2002/045184号中记载的合成法来合成。
化合物MM18按照日本特开2004-143419号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM19按照日本特开2012-144722号公报中记载的合成法来合成。
化合物MM20按照日本特开2010-031259号公报中记载的合成法来合成。
[化177]
[化178]
<合成例14>高分子化合物E1的合成
在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM16(2.2749g)、化合物MM17(0.3290g)、化合物MM19(1.2375g)、化合物MM18(0.1330g)、化合物MM20(0.3295g)、二氯双(三苯基膦)钯(2.1mg)和甲苯(76mL)，加热到105℃。向得到的混合物中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10mL)并回流2小时。向得到的反应混合物中加入苯硼酸(37mg)、二氯双(三苯基膦)钯(2.1mg)、甲苯(6mL)和20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(10ml)并回流14.5小时。向得到的反应混合物中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将得到的混合物冷却后，将得到的有机层用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后滤取所得到的沉淀物并干燥，从而得到高分子化合物E1(2.42g)。高分子化合物E1的Mn为1.0×105，Mw为2.9×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物E1是由化合物MM16衍生的构成单元、由化合物MM17衍生的构成单元、由化合物MM18衍生的构成单元、由化合物MM19衍生的构成单元和由化合物MM20衍生的构成单元以50∶10∶3∶32∶5的摩尔比构成的共聚物。
<比较例1>高分子化合物1c的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM10(0.99g)、化合物MM11(1.8g)、化合物MM12(92mg)、化合物MM13(0.11g)、甲苯(55mL)和20重量％四丁基氢氧化铵水溶液(12mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中加入二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.8mg)使其回流7小时。在反应后，向其中加入苯硼酸(24mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.8mg)和20重量％四丁基氢氧化铵水溶液(12mL)，回流一夜。然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将反应液冷却后，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中并搅拌后，滤取所得到的沉淀物、干燥，从而得到高分子化合物1c 1.4g。高分子化合物1c的Mn为3.9×104，Mw为3.3×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物1c是由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元和由化合物MM13衍生的构成单元以50∶40∶5：5的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
使高分子化合物1c溶解于二甲苯，制备出0.7重量％的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液利用旋转涂布在玻璃基板上以20nm的厚度成膜后，在氮气氛围中，在热板上以180℃加热60分钟。然后冷却到室温，从而制作测定试样1c-1。对测定试样1c-1的透光率进行测定，得到测定试样1c-1的最小透射率(T1：0.701)。需要说明的是，测定中使用透光率测定装置(Varian，Inc.制、商品名：Cary 5E紫外·可见分光光度计)，测定透光率时的波长扫描设为300～600nm。
将测定试样1c-1浸渍于二甲苯并搅拌60分钟后，从二甲苯中取出。然后，设置于旋转涂布器，使其以1000rpm旋转10秒而进行干燥，从而制作测定试样1c-2。与测定试样1c-1同样地对测定试样1c-2的透光率进行测定，得到测定试样1c-2的最小透射率(T2：0.721)。
使用下述式，计算使用了高分子化合物1c的膜的膜残留率，结果为91.8％。
膜残留率(％)＝(logeT2/logeT1)×100
(空穴型器件(Hole only device))
制作仅能流通空穴的HOD(空穴型器件)元件。
对成膜有ITO作为阳极的玻璃实施UV臭氧洗涤后，在该基板上利用旋转涂布以35nm的厚度成膜空穴注入材料(日产化学工业株式会社制、ND3202)。将其在大气氛围中在热板上以50℃加热3分钟而使溶剂挥发，然后在热板上以230℃加热15分钟后，自然冷却到室温。
然后，使高分子化合物1c溶解于二甲苯而制备2.1重量％的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液利用旋转涂布以100nm的厚度成膜，将其在氮气氛围中在热板上以180℃加热60分钟后，自然冷却到室温。
然后，蒸镀约120nm的铝作为阴极，制作HOD元件C1。需要说明的是，在真空度达到1×10-4Pa以下后开始蒸镀金属。
使用直流电压电流发生器对HOD元件C1施加-5V至+12V的电压，测定电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度。其结果是，电流密度为73mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观测到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<比较例2>高分子化合物2c的合成、评价
在比较例1的高分子化合物1c的合成的(工序1)中，使用“化合物MM10(0.99g)、化合物MM11(1.8g)、化合物MM13(0.21g)”代替“化合物MM10(0.99g)、化合物MM11(1.8g)、化合物MM12(92mg)、化合物MM13(0.11g)”，除此以外，与比较例1同样地得到高分子化合物2c1.6g。高分子化合物2c的Mn为4.0×104，Mw为2.5×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物2c是由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元和由化合物MM13衍生的构成单元以50∶40∶10的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例1c的(膜残留率)中，使用高分子化合物2c代替高分子化合物1c，除此以外，与比较例1同样地制作二甲苯浸渍前的测定试样2c-1，得到测定试样2c-1的最小透射率(T1：0.707)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样2c-2，得到测定试样2c-2的最小透射率(T2：0.760)。使用上述式计算使用了高分子化合物2c的膜的膜残留率，结果为79.2％。
(空穴型器件)
在比较例1的(空穴型器件)中，使用高分子化合物2c代替高分子化合物1c，除此以外，与比较例1同样地制作并HOD元件C2并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为22mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<实施例1>高分子化合物1的合成、评价
在比较例1的高分子化合物1c的合成的(工序1)中，使用“化合物MM10(0.62g)、化合物MM11(0.83g)、化合物MM1(0.34g)、化合物MM2(0.27g)”代替“化合物MM10(0.99g)、化合物MM11(1.8g)、化合物MM12(92mg)、化合物MM13(0.11g)”，除此以外，基于比较例1得到高分子化合物11.2g。高分子化合物1的Mn为3.8×104，Mw为3.8×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物1为由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM1衍生的构成单元和由化合物MM2衍生的构成单元以50∶30∶10∶10的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例1的(膜残留率)中，使用高分子化合物1代替高分子化合物1c，除此以外，与比较例1同样地制作二甲苯浸渍前的测定试样1-1，得到测定试样1-1的最小透射率(T1：0.669)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样1-2，得到测定试样1-2的最小透射率(T2：0.679)。使用上述式计算使用了高分子化合物1的膜的膜残留率，结果为96.6％。
(空穴型器件)
在比较例1的(空穴型器件)中，使用高分子化合物1代替高分子化合物1c，除此以外，与比较例1同样地制作HOD元件1并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为102mA/cm2。需要说明的是，在本评价中对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<比较例3>高分子化合物3c的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM15(1.8g)、化合物MM11(1.8g)、化合物MM12(93mg)、化合物MM13(110mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(3.5mg)和甲苯(76mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.6mL)并使其回流6小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(26mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(7.5mL)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.8mg)并回流15小时。
(工序4)然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将得到的反应液冷却后，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，使其干燥，从而得到高分子化合物3c 2.3g。高分子化合物3c的Mn为5.4×104，Mw为2.6×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物3c为由化合物MM15衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元和由化合物MM13衍生的构成单元以50∶40∶5∶5的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
将高分子化合物3c溶解于二甲苯，制备出0.7重量％的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液利用旋转涂布在玻璃基板上以20nm的厚度成膜后，在氮气氛围中，在热板上以180℃加热60分钟。然后，冷却到室温，从而制作测定试样3c-1。对测定试样3c-1的透光率进行测定，得到测定试样3c-1的最小透射率(T1：0.697)。需要说明的是，测定时使用透光率测定装置(Varian，Inc.制、商品名：Cary 5E紫外·可见分光光度计)，测定透光率时的波长扫描设为300～600nm。
将测定试样3c-1浸渍于二甲苯，搅拌60分钟后，从二甲苯中取出。然后，设置于旋转涂布器，使其以1000rpm旋转10秒而进行干燥，由此制作测定试样3c-2。与测定试样3c-1同样地对测定试样3c-2的透光率进行测定，得到测定试样3c-2的最小透射率(T2：0.732)。
使用下述式，计算使用了高分子化合物3c的膜的膜残留率，结果为86.4％。
膜残留率(％)＝(logeT2/logeT1)×100
(空穴型器件)
制作仅能流通空穴的HOD元件。
对成膜有ITO膜作为阳极的玻璃实施UV臭氧洗涤后，在该基板上利用旋转涂布以35nm的厚度成膜空穴注入材料(日产化学工业株式会社制、ND3202)。将其在大气氛围中在热板上以50℃加热3分钟而使溶剂挥发，然后在热板上以230℃加热15分钟后，自然冷却到室温。
然后，将高分子化合物3c溶解于二甲苯而制备2.1重量％的二甲苯溶液。使用该二甲苯溶液利用旋转涂布以100nm的厚度成膜，将其在氮气氛围中在热板上以180℃加热60分钟后，自然冷却到室温。
然后，蒸镀约120nm的铝作为阴极，制作HOD元件C3。需要说明的是，在真空度达到1×10-4Pa以下后开始蒸镀金属。
使用直流电压电流发生器对HOD元件3c施加-5V至+12V的电压，测定电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度。其结果是，电流密度为145mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<比较例4>高分子化合物4c的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM10(1.0g)、化合物MM14(740mg)、化合物MM12(92mg)、化合物MM13(110mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.8mg)和甲苯(50mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6mL)回流5.5小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(24mg)、20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(6.6mL)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.8mg)并回流14小时。
(工序4)然后，向其中加入二乙基二硫代氨基甲酸钠水溶液，在80℃搅拌2小时。将得到的反应液冷却后，用水洗涤2次、用3重量％乙酸水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中并搅拌后，滤取所得到的沉淀物，干燥，从而得到高分子化合物4c 910mg。高分子化合物4c的Mn为5.2×104，Mw为2.5×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物4c为由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM14衍生的构成单元、由化合物MM12衍生的构成单元和由化合物MM13衍生的构成单元以50∶40∶5∶5的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例3的(膜残留率)中，使用高分子化合物4c代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样制作二甲苯浸渍前的测定试样4c-1，得到测定试样4c-1的最小透射率(T1：0.702)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样4c-2，得到测定试样4c-2的最小透射率(T2：0.710)。使用上述式计算使用了高分子化合物4c的膜的膜残留率，结果为96.8％。
(空穴型器件)
在比较例3的(空穴型器件)中，使用高分子化合物4c代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作HOD元件C4并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为0.001mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<实施例2>高分子化合物2的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM10(0.87g)、化合物MM11(1.4g)、化合物MM5(190mg)、化合物MM2(380mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(3.1mg)和甲苯(35mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(18mL)，使其回流7.5小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(85mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.5mg)并回流15小时。
(工序4)将反应液冷却后，用水洗涤1次、用10重量％稀盐酸水洗涤2次、用3重量％氨水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，干燥，由此得到高分子化合物2 1.5g。高分子化合物2的Mn为4.2×104，Mw为2.3×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物2为由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM5衍生的构成单元和由化合物MM2衍生的构成单元以50∶35∶5∶10的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例3的(膜残留率)中，使用高分子化合物2代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作二甲苯浸渍前的测定试样2-1，得到测定试样2-1的最小透射率(T1：0.671)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样2-2，得到测定试样2-2的最小透射率(T2：0.675)。使用上述式，计算使用了高分子化合物2的膜的膜残留率，结果为98.5％。
(空穴型器件)
在比较例3的(空穴型器件)中，使用高分子化合物2代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作HOD元件2并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为122mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<实施例3>高分子化合物3的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM10(1.1g)、化合物MM14(620mg)、化合物MM6(190mg)、化合物MM2(480mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(3.9mg)和甲苯(37mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(22mL)，使其回流7小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(110mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(2.0mg)，使其回流16小时。
(工序4)将反应液冷却后，用水洗涤1次、用10重量％稀盐酸水洗涤2次、用3重量％氨水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，干燥，由此得到高分子化合物3 1.1g。高分子化合物3的Mn为5.0×104，Mw为2.5×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物3为由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM14衍生的构成单元、由化合物MM6衍生的构成单元和由化合物MM2衍生的构成单元以50∶30∶10∶10的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例3的(膜残留率)中，使用高分子化合物3代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作二甲苯浸渍前的测定试样3-1，得到测定试样3-1的最小透射率(T1：0.847)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样2-2，得到测定试样3-2的最小透射率(T2：0.847)。使用上述式计算使用了高分子化合物3的膜的膜残留率，结果为100％。
(空穴型器件)
在比较例3的(空穴型器件)中，使用高分子化合物3代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作HOD元件3并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为0.395mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<实施例4>高分子化合物4的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM15(1.1g)、化合物MM11(830mg)、化合物MM1(340mg)、化合物MM2(270mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(2.3mg)和甲苯(42mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(12mL)，使其回流8小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(60mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.1mg)并回流15小时。
(工序4)将反应液冷却后，用水洗涤1次、用10重量％稀盐酸水洗涤2次、用3重量％氨水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，干燥，从而得到高分子化合物4 520mg。高分子化合物4的Mn为2.0×105，Mw为2.7×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物4为由化合物MM15衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM1衍生的构成单元和由化合物MM2衍生的构成单元以50∶30∶10∶10的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例3的(膜残留率)中，使用高分子化合物4代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作二甲苯浸渍前的测定试样4-1，得到测定试样4-1的最小透射率(T1：0.707)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样4-2，得到测定试样4-2的最小透射率(T2：0.707)。使用上述式，计算使用了高分子化合物4的膜的膜残留率，结果为100％。
(空穴型器件)
在比较例3的(空穴型器件)中，使用高分子化合物4代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作HOD元件4并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时流经元件的电流密度为154mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
<实施例5>高分子化合物5的合成、评价
(工序1)在将反应容器内设为不活泼气体氛围后，加入化合物MM10(750mg)、化合物MM11(1.3g)、化合物MM3(160mg)、化合物MM4(140mg)、二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(5.4mg)和甲苯(42mL)，加热到105℃。
(工序2)向反应液中滴加20重量％四乙基氢氧化铵水溶液(14mL)，使其回流8小时。
(工序3)反应后，向其中加入苯硼酸(73mg)和二氯双(三邻甲氧基苯基膦)钯(1.4mg)，使其回流15小时。
(工序4)将反应液冷却后，用水洗涤1次、用10重量％稀盐酸水洗涤2次、用3重量％氨水溶液洗涤2次、用水洗涤2次，将得到的溶液滴加到甲醇中，结果生成沉淀。使沉淀物溶解于甲苯，使其依次通过氧化铝柱、硅胶柱，从而进行纯化。将得到的溶液滴加到甲醇中，搅拌后，滤取所得到的沉淀物，干燥，从而得到高分子化合物5 101mg。高分子化合物5的Mn为3.5×105，Mw为4.3×105。
就由加入的原料量求得的理论值而言，高分子化合物5为由化合物MM10衍生的构成单元、由化合物MM11衍生的构成单元、由化合物MM3衍生的构成单元和由化合物MM4衍生的构成单元以50∶40∶5∶5的摩尔比构成的共聚物。
(膜残留率)
在比较例3的(膜残留率)中，使用高分子化合物5代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样制作二甲苯浸渍前的测定试样5-1，得到测定试样5-1的最小透射率(T1：0.659)。然后，制作二甲苯浸渍后的测定试样5-2，得到测定试样5-2的最小透射率(T2：0.659)。使用上述式，计算使用了高分子化合物5的膜的膜残留率，结果为100％。
(空穴型器件)
在比较例3的(空穴型器件)中，使用高分子化合物5代替高分子化合物3c，除此以外，与比较例3同样地制作HOD元件5并进行评价。其结果是，电场强度为0.4MV/cm时，流经元件的电流密度为116mA/cm2。需要说明的是，在本评价中，对元件施加0.4MV/cm的电场强度时，未观察到电流激发所致的发光，可确认流经元件中的电子电流相对于空穴电流为极微量。
关于含有由化合物MM10衍生的构成单元和由化合物MM11衍生的构成单元的高分子化合物，将膜残留率和HOD元件中的电流密度示于表5。
[表5]
关于含有由化合物MM10衍生的构成单元和由化合物MM14衍生的构成单元的高分子化合物，将膜残留率和HOD元件中的电流密度示于表6。
[表6]
关于含有由化合物MM15衍生的构成单元和由化合物MM11衍生的构成单元的高分子化合物，将膜残留率和HOD元件中的电流密度示于表7。
[表7]
<评价>
由表5～表7可知，含有作为本发明的高分子化合物的高分子化合物1～5的交联体的膜的膜残留率，比含有以往的高分子化合物1c～4c的交联体的膜的膜残留率优异。另外，由表5～表7的结果可知，含有作为本发明的高分子化合物的高分子化合物1～5的交联体的HOD元件的电流密度的值，与含有以往的高分子化合物1c～4c的交联体的HOD元件的电流密度的值高，因此本发明的高分子化合物的交联体的空穴传输性也优异。
<实施例D1>发光元件D1的制作和评价
(阳极和空穴注入层的形成)
利用溅射法以45nm的厚度对玻璃基板赋予ITO膜，从而形成阳极。在该阳极上，利用旋转涂布以35nm的厚度成膜空穴注入材料(日产化学工业株式会社制、ND3202)。将其在大气氛围中在热板上以50℃加热3分钟而使溶剂挥发，然后在热板上以230℃加热15分钟后，自然冷却到室温。
(空穴传输层的形成)
以0.6重量％的浓度使高分子化合物1溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴注入层之上利用旋转涂布法以20nm的厚度成膜，在氮气氛围下，在热板上以180℃加热60分钟，从而形成空穴传输层。
(发光层的形成)
以1.2重量％的浓度使高分子化合物E1溶解于二甲苯。使用所得到的二甲苯溶液，在空穴传输层之上利用旋转涂布法以60nm的厚度成膜，在氮气氛围下，在热板上以150℃加热10分钟，从而形成发光层。
(阴极的形成)
将形成有发光层的基板在蒸镀机内减压到1×10-4Pa以下后，作为阴极，在发光层之上蒸镀氟化钠约7nm、然后蒸镀铝约120nm。蒸镀后，用玻璃基板密封，由此制作发光元件D1。
(发光元件的评价)
对发光元件D1施加电压，结果观测到在460nm具有峰的EL发光。发光元件D1的1000cd/m2下的外量子效率为8.5％。按照初始亮度达到8000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度达到初始亮度的50％为止的时间为15.0小时。
<比较例Dc1：发光元件Dc1的制作和评价>
使用高分子化合物1c代替实施例D1中的高分子化合物1，除此以外，与实施例D1同样制作发光元件Dc1。
对发光元件Dc1施加电压，结果观测到在460nm具有峰的EL发光。发光元件Dc1的1000cd/m2下的外量子效率为8.1％。按照初始亮度达到8000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度达到初始亮度的50％为止的时间为10.2小时。
<比较例Dc2：发光元件Dc2的制作和评价>
使用高分子化合物2c代替实施例D1中的高分子化合物1，除此以外，与实施例D1同样制作发光元件Dc2。
对发光元件Dc2施加电压，结果观测到在460nm具有峰的EL发光。发光元件Dc2的1000cd/m2下的外量子效率为6.7％。按照初始亮度达到8000cd/m2的方式设定电流值后，以恒定电流驱动，测定亮度的时间变化。其结果是，亮度达到初始亮度的50％为止的时间为5.0小时。
由这些结果可知，使用了高分子化合物1的发光元件的外量子效率和亮度寿命，比使用高分子化合物1c或高分子化合物2c的发光元件的外量子效率和亮度寿命优异。
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供交联性和空穴传输性优异的高分子化合物。另外，根据本发明，能够提供含有该高分子化合物的组合物和含有该高分子化合物的交联体的发光元件。

Claims (11)

1.一种高分子化合物，其含有由式(1A)或式(1B)表示的构成单元、和由式(2A)或式(2B)表示的构成单元，
式中，
RAm和RBm分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；在RBm存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
Ar1m、Ar2m、Ar3m、Ar4m和Ar5m分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基；Ar1m和RAm可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar2m和RBm可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar3m和Ar5m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar4m和Ar5m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar3m和Ar4m可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；在Ar4m和Ar5m存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
ArM表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基；在ArM存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
m1、m3和m6分别独立地表示1～4的整数；
m2和m5分别独立地表示0～5的整数；
m4表示0～4的整数；
在m2、m3、m4和m5存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
LM表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基；R’表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；在LM存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
XM表示含有由式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-11)、式(XL-12)、式(XL-13)或式(XL-16)表示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基；在XM存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
式中，*表示键合位置，
式中，
RAn和RBn分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；在RBn存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
Ar1n、Ar2n、Ar3n、Ar4n、Ar5n和ArLn分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基；Ar1n和RAn可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar2n和RBn可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar3n和Ar5n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar4n和Ar5n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；Ar3n和Ar4n可以相互键合并与各自所键合的氮原子一起形成环；在Ar4n、Ar5n和ArLn存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
ArN表示芳香族烃基或杂环基，这些基团可具有取代基；在ArN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
n1、n3和n6分别独立地表示1～4的整数；
n2和n5分别独立地表示1或2；
n4和Ln分别独立地表示0～4的整数；
LN表示亚烷基、亚环烷基、2价的杂环基、由-N(R’)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基；R’表示与前述相同的意思；在LN存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
XN表示含有由式(XL-1)、式(XL-2)、式(XL-3)、式(XL-4)、式(XL-5)、式(XL-6)、式(XL-7)、式(XL-8)、式(XL-14)或式(XL-15)表示的交联基团的1价基团，这些基团可具有取代基；在XN存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
式中，
nXL表示0～5的整数；在nXL存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
RXL表示亚甲基、氧原子或硫原子；在RXL存在有多个的情况下，它们可以相同或不同；
*表示与前述相同的意思。
2.根据权利要求1所述的高分子化合物，其含有由式(1A)表示的构成单元和由式(2A)表示的构成单元。
3.根据权利要求1或2所述的高分子化合物，其中，
XM为含有可具有取代基的由式(XL-16)表示的交联基团的1价基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的高分子化合物，其中，
-(LM)m2-XM为由式(A)表示的基团，
式中，
环R1A和环R2A分别独立地表示芳香族烃环或杂环，这些环可具有取代基；
nA表示0～3的整数；
LA表示亚烷基、亚环烷基、亚芳基、2价的杂环基、由-N(R”)-表示的基团、氧原子或硫原子，这些基团可具有取代基；R”表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；在LA存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
Q1表示可具有取代基的由式(XL-16)表示的交联基团。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，
XN为含有可具有取代基的由式(XL-1)表示的交联基团的1价基团。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的高分子化合物，其还含有由式(X)表示的构成单元，
式中，
a1和a2分别独立地表示0以上的整数；
ArX1和ArX3分别独立地表示亚芳基或2价的杂环基，这些基团可具有取代基；
ArX2和ArX4分别独立地表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，这些基团可具有取代基；在ArX2和ArX4存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同；
RX1、RX2和RX3分别独立地表示氢原子、烷基、环烷基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；在RX2和RX3存在有多个的情况下，它们可以分别相同或不同。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的高分子化合物，其还含有由式(Y)表示的构成单元，
式中，ArY1表示亚芳基、2价的杂环基、或至少1种亚芳基和至少1种2价的杂环基直接键合了的2价基团，这些基团可具有取代基。
8.根据权利要求7所述的高分子化合物，其中，由式(Y)表示的构成单元为由式(Y-1)表示的构成单元、或由式(Y-2)表示的构成单元，
式中，
RY1表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；所存在的多个RY1可以相同或不同，相邻的RY1彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环；
XY1表示-C(RY2)2-、-C(RY2)＝C(RY2)-或-C(RY2)2-C(RY2)2-所示的基团；RY2表示氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、环烷氧基、芳基或1价的杂环基，这些基团可具有取代基；所存在的多个RY2可以相同或不同，RY2彼此可以相互键合并与各自所键合的碳原子一起形成环。
9.根据权利要求1～8中任一项所述的高分子化合物，其中，
相对于高分子化合物中所含的构成单元的总量，XM和XN的总量为10摩尔％以上。
10.一种组合物，其含有：
权利要求1～9中任一项所述的高分子化合物；和
选自空穴传输材料、空穴注入材料、电子传输材料、电子注入材料、发光材料、抗氧化剂和溶剂中的至少1种材料。
11.一种发光元件，其含有权利要求1～9中任一项所述的高分子化合物的交联体。
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