CN109790105B - 用于有机电致发光器件的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(1)化合物。所述化合物适用于包含这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。在一些实施方式中，所述化合物用作磷光或荧光发光体的基质材料以及空穴阻挡或电子传输材料。
Description
本发明涉及可交联化合物，由这些化合物获得的交联化合物，以及其制备方法。本发明还涉及这些化合物在电子器件中，特别是在有机电致发光器件中的用途，以及相应的电子器件本身。
在电子或光电器件中，特别是在有机电致发光器件(OLED)中，需要各种功能性的组件。在OLED中，不同的层中通常存在不同的功能性。在这种情况下，使用术语多层OLED体系。这些多层OLED体系尤其具有电荷注入层，例如电子注入层和空穴注入层，电荷传输层，例如电子传导层和空穴传导层，以及包括发光组件的层。这些多层OLED体系通常通过连续的逐层施加来生产。
然而，另外，还必须使各个层的功能性从材料方面彼此匹配，从而实现最佳可能的结果，例如在寿命、效率等方面。因此，特别地，与发光层直接相邻的层，特别是空穴传输层(HTL＝空穴传输层)，对相邻发光层的性能具有显著影响。
OLED中的不同层通常通过在真空室中的气相沉积来施加或者从溶液中处理。基于气相沉积的方法导致良好的结果，但是这些方法是复杂的并且因此昂贵且不合适，特别是对于相对高分子量的化合物，例如聚合物。因此，聚合物OLED材料通常通过从溶液涂覆来施加。
在低分子量有机化合物(所谓的“小分子”)的情况下，由于在真空处理的情况下的高技术复杂性，从溶液处理也将是期望的。此外，还希望用小分子代替聚合物OLED材料，因为小分子的合成在再现性方面比聚合物材料的合成更容易控制。小分子的纯化也比聚合物材料的纯化更容易。
如果从溶液施加多个层，则必须确保已经施加的层在其干燥后不会被用于制备下一层的溶液的随后施加所破坏。这可以通过例如使层不溶，例如通过交联来实现。这些方法公开在例如EP 0 637 899和WO96/20253中。
作为交联活化，温度处理通常优于UV照射，因为无论如何通常都要进行热干燥过程，以便在从溶液施加有机半导体的情况下除去溶剂。因此，交联过程可以容易地整合到生产过程中，并且可以排除通过UV辐射对半导体材料的损害。同样优选的是避免了使用引发剂。对于热交联，选择温度以使得可以发生交联反应。这里希望选择其中可交联材料和已经存在于层结构中的其它材料不会分解的温度范围。
在EP2732479中，可以从溶液中处理的可交联小分子被用于构建空穴注入和空穴传输层。
然而，仍然需要具有空穴传输特性且因此适用于空穴传输或空穴注入层并且含有适合交联的基团的可交联小分子。此处有利的是，这些可交联基团易于交联，即具有低能量消耗，并且即使在交联状态下，也不会对电子器件的功能产生负面影响。与相应的未交联化合物相比或与交联聚合物相比，所述化合物还应在OLED的效率、寿命和电压方面产生有利的性能或至少不损害它们。
因此，本发明的目的之一是提供这样的化合物，其一方面可以从溶液处理，并且另一方面可以导致OLED性能的改进，更具体地在寿命、效率和工作电压方面的改进，特别是当这些化合物用于其空穴传输层时。
令人惊奇的是，已经发现，下面更详细描述的某些芳基胺衍生物实现了该目的，所述芳基胺衍生物被一个或多个可交联基团取代，所述可交联基团不是胺基团的共轭体系的一部分。特别有效率且长寿命的OLED，特别是那些基于三重态发光或蓝色单重态发光的OLED，可以使用这些可交联化合物来构建。所述可交联化合物可以在存在或不存在引发剂的情况下在基底上或在包含导电掺杂聚合物的层上热交联或光学交联，并且以这种方式使得从溶液中受控地施加另外的层。该操作也可以重复多次，其中相同或不同的可交联化合物可以用于此目的。
因此，本发明涉及下式(1)的化合物，
其中：
Y是式(Y-1)、(Y-2)或(Y-3)的基团，
其中虚线键表示与包含Y的环连接的键；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5在每种情况下相同或不同地选自具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；其中使两个基团Ar1和Ar2经由单键或二价桥连基连接；
Q在每种情况下相同或不同地是经由单键与Ar1键合的可交联基团，或者Q是在Ar1上稠合的可交联的单环或多环基团；
R在每种情况下相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(Ar)2，C(＝O)Ar，P(＝O)(Ar)2，S(＝O)Ar，S(＝O)2Ar，(R)C＝C(R)Ar，CN，NO2，Si(R1)3，B(OR1)2，B(R1)2，B(N(R1)2)2，OSO2R1，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N(R1)、O、S或CON(R1)代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R1取代，其中任选两个相邻的取代基R可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
Ar是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每种情况下相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，N(R2)2，C(＝O)R2，P(＝O)(R2)2，S(＝O)R2，S(＝O)2R2，(R2)C＝C(R2)2，CN，NO2，Si(R2)3，B(OR2)2，B(R2)2，B(N(R2)2)2，OSO2R2，具有1至40个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至40个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至40个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被(R2)C＝C(R2)、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R2)、SO、SO2、N(R2)、O、S或CON(R2)代替并且其中一个或多个H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代，或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，所述芳氧基或杂芳氧基基团可被一个或多个基团R2取代，其中任选两个相邻的取代基R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
R2在每种情况下相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN，NO2，具有1至20个C原子的直链的烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有2至20个C原子的直链的烯基或炔基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，或具有5至30个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团；其中任选两个相邻的取代基R2可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；
m在每种情况下相同或不同地是1或2；
n在每种情况下相同或不同地是0或1；
其条件是，在包含基团Ar3和含有Y的芳族或杂芳族环系的氨基部分中m+n＝2，并且在包含基团Ar5和含有Y的芳族或杂芳族环系的氨基部分中m+n＝2；
p是0或1；
q是1、2或3；
r是0、1、2或3；
s在每种情况下相同或不同地是0、1、2、3或4；并且
t在每种情况下相同或不同地是0、1、2或3。
在本发明意义上的“可交联基团”是指能够进行反应，优选聚合反应，从而形成不溶性化合物的官能团。因此可交联基团是可聚合基团。作为可交联基团的反应的结果，获得了相应的交联化合物。化学反应也可以在层中进行，形成不溶层。如果需要，在引发剂存在下，交联通常可以通过加热或通过UV、微波、X射线或电子辐射来支持。在本发明意义上的“不溶性”优选是指化合物在交联反应后，即在可交联基团的反应后，在室温下在甲苯中的溶解度比未交联的式(1)化合物的溶解度低至少3倍，优选低至少10倍。
在本发明意义上的“相邻”取代基是与彼此直接连接的两个不同碳原子键合的取代基或与同一碳原子键合的取代基。
此外，化学基团的以下定义适用于本申请的目的：
在本发明意义上的芳基基团含有6至60个芳族环原子，优选6至40个芳族环原子；在本发明意义上的杂芳基基团含有5至60个、优选5至40个芳族环原子，这些芳族环原子中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和S。这代表了基本的定义。如果在本发明的说明书中例如在芳族环原子数量或存在的杂原子方面表明了其它优选方式，则适用这些优选方式。
本文的芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳族环，即苯，或者简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或者稠合(增环)的芳族或杂芳族的多环化合物，例如萘、菲、喹啉或咔唑。在本申请意义上的稠合(增环)的芳族或杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单的芳族或杂芳族环组成。在每种情况下可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，尤其是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、
苝、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
根据本发明定义的芳氧基基团是指经由氧原子键合的如上文所定义的芳基基团。类似的定义适用于杂芳氧基基团。
在本发明意义上的芳族环系在环系中含有6至60个C原子。在本发明意义上的杂芳族环系含有5至60个芳族环原子，所述芳族环原子中的至少一个是杂原子。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在本发明意义上的芳族或杂芳族环系旨在是指如下体系，其不必仅含有芳基或杂芳基基团，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可通过非芳族单元(优选小于非H原子的10％)连接，所述非芳族单元例如是sp3杂化的C、Si、N或O原子，sp2杂化的C或N原子，或者sp杂化的C原子。因此，例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋等的体系同样是在本发明意义上的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基或杂芳基基团经由单键彼此连接的体系也被认为是在本发明意义上的芳族或杂芳族环系，例如，诸如联苯、三联苯或二苯基三嗪的体系。
在每种情况下还可被如上文所定义的基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族基团连接的具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，尤其是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、
苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联二苯叉、三联苯、联三苯叉、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、
唑、苯并
唑、萘并
唑、蒽并
唑、菲并
唑、异
唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-
二唑、1,2,4-
二唑、1,2,5-
二唑、1,3,4-
二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑，或这些基团的组合。
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2基团还可被上文在所述基团定义下提及的基团取代的具有1至40个C原子的直链烷基基团或者具有3至40个C原子的支链或环状的烷基基团或者具有2至40个C原子的烯基或炔基基团，优选是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基。具有1至40个C原子的烷氧基或硫代烷基基团优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
出于本申请的目的，两个或更多个基团可彼此形成环的表述旨在尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。这由以下方案说明：
然而，此外，上述表述也旨在是指，在其中两个基团之一表示氢的情况下，第二个基团键合在所述氢原子所键合的位置处，从而成环。这由以下方案说明：
在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(1)化合物选自式(2)至(5)的化合物，
其中
s在每种情况下相同或不同地是0、1、2、3或4；
t在每种情况下相同或不同地是0、1、2、3；
其条件是，当相应的苯环被对应于在该苯环上稠合的单环或多环基团的基团Q取代时，s≤3且t≤2；并且
其中所用的其它符号和标记具有与上述相同的含义。
其中所用的符号和标记具有与上文所给出的相同的含义。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，所述式(1)化合物选自式(2a)至(5a)的化合物，
其中所用的符号和标记具有与上文所给出的相同的含义。
根据一个优选的实施方式，m等于1并且n等于1。
根据另一个优选的实施方式，m等于1，n等于1并且p等于1。
根据另一个优选的实施方式，m等于1，n等于1并且p等于0。
如上所述，可交联基团Q是指能够进行化学反应并因此形成包含交联化合物的不溶层的官能团。一般而言，可以使用用于此目的的本领域技术人员已知的所有基团Q。该基团的任务特别是通过交联反应将根据本发明的化合物彼此连接，任选地与另外的反应性化合物连接。这导致了交联化合物，或者如果反应在层中进行的话，则导致了交联层。在本发明意义上的交联层是指可通过从根据本发明的可交联聚合化合物的层进行交联反应而获得的层。交联反应通常可以通过加热和/或通过UV、微波、X射线或电子辐射和/或通过使用自由基形成剂、阴离子、阳离子、酸和/或光酸来引发。催化剂的存在同样可以是有帮助的或必要的。交联反应优选是不必添加引发剂和催化剂的反应。
根据本发明优选的可交联基团Q是下述基团：
a)末端或环状的烯基或者末端的二烯基和炔基基团：
合适的单元是含有末端或环状的双键、末端的二烯基基团或末端的三键，特别是具有2至40个C原子、优选具有2至10个C原子的末端或环状的烯基、末端的二烯基或末端的炔基基团的单元，其中单独的CH2基团和/或单独的H原子也可以被上述基团R代替。另外合适的还有被视为前体并且能够原位形成双键或三键的基团。
b)烯基氧基、二烯基氧基或炔基氧基基团：
此外合适的是烯基氧基、二烯基氧基或炔基氧基基团，优选是烯基氧基基团。
c)丙烯酸基团：
此外合适的是最广泛意义上的丙烯酸单元，优选丙烯酸酯、丙烯酰胺、甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺。特别优选丙烯酸C1-10烷基酯和甲基丙烯酸C1-10烷基酯。
上文在a)至c)下提及的基团的交联反应可以经由自由基、阳离子或阴离子机理进行，但也可经由环加成进行。
添加用于交联反应的相应引发剂可以是有帮助的。适于自由基交联的引发剂是例如过氧化二苯甲酰、AIBN或TEMPO。适于阳离子交联的引发剂是例如AlCl3、BF3、高氯酸三苯基甲酯或六氯锑酸卓
适于阴离子交联的引发剂是碱，特别是丁基锂。
然而，在本发明的一个优选的实施方式中，交联是在不加入引发剂的情况下进行的，并且仅通过热方式引发。这种优选方式是由于引发剂的不存在防止了可导致器件性能受损的层污染。
d)氧杂环丁烷和环氧乙烷：
可交联基团Q的另一个合适类别是通过开环进行阳离子交联的氧杂环丁烷和环氧乙烷。
添加用于交联反应的相应引发剂可以是有帮助的。合适的引发剂是例如AlCl3、BF3、高氯酸三苯基甲酯或六氯锑酸卓
同样可以添加光酸作为引发剂。
e)硅烷：
此外适合作为一类可交联基团的是硅烷基团SiR3，其中至少两个基团R、优选全部三个基团R代表Cl或具有1至20个C原子的烷氧基基团。
该基团在水存在下反应，得到低聚硅氧烷或聚硅氧烷。
f)环丁烷基团
上述可交联基团Q是本领域技术人员通常已知的，用于这些基团的反应的合适的反应条件也是如此。
优选的可交联基团Q包括下式Q1的烯基基团、下式Q2的二烯基基团、下式Q3的炔基基团、下式Q4的烯基氧基基团、下式Q5的二烯基氧基基团、下式Q6的炔基氧基基团、下式Q7和Q8的丙烯酸基团、下式Q9和Q10的氧杂环丁烷基团、下式Q11的环氧乙烷基团以及下式Q12的环丁烷基团：
其中式Q1至Q11中的虚线键和式Q12中的虚线键代表可交联基团与结构单元的连接；并且其中
式Q1至Q8和Q11中的R11、R12和R13在每种情况下相同或不同地是H，具有1至6个C原子、优选1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R11、R12和R13特别优选是H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基并且非常特别优选是H或甲基；
u是0至8的整数；并且
v是1至8的整数。
式Q1至Q12的可交联基团可与结构单元直接连接，或者经由另外的单环或多环的芳族或杂芳族环系Ar10间接连接，如下式Q13至Q24中所示：
其中式Q13至Q24中的虚线键代表可交联基团与结构单元的连接；并且其中
Ar10在每次出现时在每种情况下相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的单环或多环的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代，其中R如上文所定义。更优选地，Ar10在每次出现时在每种情况下相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团可被一个或多个基团R取代。非常优选地，Ar10在每次出现时在每种情况下相同或不同地是苯或联苯基团，所述苯或联苯基团可被一个或多个基团R取代。
特别优选的可交联基团Q是下列基团：
式Q7a和Q13a至Q19a中的基团R11和R12在每种情况下相同或不同地是H或具有1至6个C原子、优选1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R11和R12特别优选是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基并且非常特别优选是甲基。
式Q7b和Q19b中的基团R13在每次出现时是具有1至6个C原子、优选1至4个C原子的直链或支链的烷基基团。基团R13特别优选是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基并且非常特别优选是甲基。
所用的标记具有以下含义：u＝0至8并且v＝1至8。
非常特别优选的可交联基团Q是下列基团：
在优选的基团Q1至Q24中，在特别优选的基团Q1a至Q24a中以及在非常特别优选的基团Q1b至Q24c中，虚线代表与结构单元连接的键。在这方面应该注意的是，基团Q12、Q12a、Q12b和Q24各自具有两个与结构单元中的两个相邻环碳原子连接的键。所有其它可交联基团仅具有一个与结构单元连接的键。
根据一个优选的实施方式，式(2a)至(5a)中的Q是对应于Q1b的可交联基团，并且式(2a)至(5a)的化合物选自下式(2b)至(5b)的化合物，
根据另一个优选的实施方式，式(2a)至(5a)中的Q是对应于基团Q12b的稠合可交联单环或多环基团并且式(2a)至(5a)的化合物选自下式(2c)至(5c)的化合物，
根据本发明的一个优选的实施方式，基团Ar3、Ar4和Ar5在每种情况下相同或不同地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个如上文所定义的基团R取代。
优选的是，基团Ar3、Ar4和Ar5在每种情况下相同或不同地选自苯、萘、蒽、菲、联苯、三联苯、四联苯、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、氮杂咔唑、苯并咔啉、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪，所述基团中的每个可被一个或多个如上文所定义的基团R取代。
在本发明的一个非常优选的实施方式中，基团Ar3和Ar5在每种情况下相同或不同地选自下式(A-1)至(A-51)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键，
其中式(A-1)至(A-51)的基团还可在每个自由位置处被如上文所定义的基团R取代，
并且其中
式(A-18)、(A-34)至(A-37)、(A-44)、(A-45)和(A-47)中的R0在每种情况下相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中两个相邻的取代基R0可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R1取代。基团R0优选选自H，F，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，具有5至12个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，所述芳基或杂芳基基团在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中两个相邻的取代基R0可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R1取代。
根据一个优选的实施方式，p等于0并且Ar4在每种情况下相同或不同地选自如上文所定义的式(A-1)至(A-51)的基团。
根据另一个优选的实施方式，p等于1，并且
Ar4在每种情况下相同或不同地选自下式(B-1)至(B-24)的基团，
其中(B-1)至(B-24)中的虚线键表示与式(1)中所示的芳基氨基基团的氮原子连接的键；
其中式(B-1)至(B-24)的基团还可在每个自由位置处被如上文所定义的基团R取代，并且
其中R0具有与上文相同的含义。
根据一个优选的实施方式，R在每种情况下相同或不同地是H，D，F，N(Ar)2，具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有2至20个C原子的直链烯基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个优选非相邻的CH2基团可被(R1)C＝C(R1)、C≡C、Si(R1)2、Ge(R1)2、Sn(R1)2、C＝O、C＝S、C＝Se、P(＝O)(R1)、SO、SO2、N(R1)、O、S或CON(R1)代替并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中任选两个相邻的取代基R可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
根据一个优选的实施方式，Ar是具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代。
根据一个优选的实施方式，R1在每种情况下相同或不同地是H，D，F，N(R2)2，具有1至10个C原子的直链烷基基团或具有2至10个C原子的直链烯基基团或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，并且其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；其中任选两个相邻的取代基R1可以彼此形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系。
根据一个优选的实施方式，所述式(1)化合物包含至少一个取代基R和/或至少一个取代基R0，其代表具有1至20个C原子的直链烷基基团或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代。
合适的根据式(1)的化合物是下表中所示的化合物：
本发明还涉及一种交联化合物，其可通过使式(1)化合物的基团Q交联而获得。在本发明意义上的交联化合物是可通过进行可交联基团Q的反应而从式(1)化合物获得的化合物。
可交联的式(1)化合物可以通过从溶液涂覆到相应的支撑基底(玻璃、聚合物等)或已事先沉积的层来施加，并且在除去溶剂之前或之后或在除去溶剂期间交联。
因此，本发明还涉及包含一种或多种如上文所定义的根据本发明的化合物或者包含一种或多种可通过使根据本发明的化合物交联而获得的化合物的层。
本发明还涉及通过施加和交联式(1)化合物来制备交联层的方法。制备这种交联层的方法包括以下步骤：
(a)提供含有一个或多个可交联基团Q的式(1)化合物；和
(b)可以通过热方式以及通过辐射，优选通过热方式引发的交联。
由根据本发明的方法制备的交联层不溶于所有常用溶剂。以这种方式，即使通过施加后续层，也可以产生不溶解或部分再次溶解的限定层厚度。
本文的式(1)化合物可以作为纯物质交联，或者它可以作为与至少一种其它化合物的混合物施加并与后者一起交联。在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(1)化合物作为纯物质交联。
包含可交联的式(1)化合物的层可以例如通过从溶液涂覆，优选通过凹版印刷、喷墨印刷、喷嘴印刷、柔性版印刷、染料涂覆、丝网印刷或旋涂来制备。在施加一层式(1)化合物并任选除去溶剂后，可以使化合物交联。交联优选利用辐射诱导(例如使用UV光、可见光、微波、电子束)或热方式，特别是利用热方式进行。
本发明还涉及包含至少一种式(1)化合物和一种或多种溶剂的溶液或制剂。可以制备这种类型的制剂的方式是本领域技术人员已知的，并且例如描述于WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中。
可以使用这些溶液来生产薄层，例如通过表面涂覆方法(例如旋涂)或通过印刷方法(例如喷墨印刷)。
合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二
烷，苯氧基甲苯，特别是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊基苯，己基苯，庚基苯，辛基苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
本发明还包括所谓的混合器件，其中可以存在一个或多个从溶液处理的层和通过低分子量物质的气相沉积而产生的层。
本发明还涉及根据本发明的化合物和由其获得的交联化合物在电子器件中的用途。
此外，本发明还涉及一种电子器件，所述电子器件包含一种或多种式(1)化合物或者一种或多种通过使所述式(1)化合物交联而获得的交联化合物。
所述电子器件优选是有机电致发光器件(OLED)、有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FT)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)或有机激光二极管(O-激光器)，优选是有机电致发光器件(OLED)。
在上述混合器件的情况下，术语组合的PLED/SMOLED(聚合物发光二极管/小分子有机发光二极管)体系与有机电致发光器件结合使用。
可以制造OLED的方式是本领域技术人员已知的并且例如在WO2004/070772A2中作为通用方法进行了详细描述，所述方法应该相应地根据个别情况进行调整。
在本发明的另一实施方式中，所述器件包括多个层。根据本发明的式(1)化合物或由其获得的交联化合物在此可以存在于空穴传输、空穴注入、发光体、电子传输、电子注入、电荷阻挡和/或电荷产生层中。
根据本发明的有机电致发光器件包括阴极、阳极和至少一个发光层。除了这些层之外，所述有机电致发光器件还可以包括另外的层，例如在每种情况下一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、激子阻挡层和/或电荷产生层。具有例如激子阻挡功能的中间层同样可以引入在两个发光层之间。然而，应该指出的是，这些层中的每一个不必都存在。多个OLED也可依次堆叠布置，使得能够在光输出方面实现效率的进一步提高。为了改进光的耦合输出，OLED中的光出射侧上的最终有机层也可以是例如纳米发泡体或具有低折射率的另一种材料的形式，从而导致全反射比例的降低。
根据本发明的有机电致发光器件也可以包括多个发光层。如果存在多个发光层，则这些优选总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，总体上导致白色发光，即在发光层中使用能够发荧光或发磷光的各种发光化合物。
所述器件可包括由低分子量化合物构成的层。这些层可以通过在高真空中气相沉积所述化合物或通过从溶液中施加来产生。所述器件同样可包括由低聚物、聚合物或树枝状化合物构成的层。这些层特别是通过从溶液中施加来产生。
根据本发明的有机电致发光器件优选具有以下结构：阳极/任选包含导电聚合物的层/一个或多个可通过使式(1)化合物交联而获得的交联层/发光层和阴极。
在本发明的一个优选的实施方式中，根据本发明的化合物和由其获得的交联化合物被用于空穴传输层或空穴注入层中。该层被用作阳极或导电聚合物与发光层之间的中间层。在本发明意义上的空穴注入层表示与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层表示布置在空穴注入层与发光层之间的层。
交联的空穴传输层或交联的空穴注入层还可另外包含一种或多种p型掺杂剂，如例如WO 2013/081052 A1、WO 2013/047581 A1、EP 1725079 A1、EP 2469804 A2和WO 2013/182389 A2中所述。
p型掺杂剂的特别优选的实施方式从现有技术中已知和/或可商购获得，如下表中所总结：
特别是对于照明应用，优选将式(1)化合物的p型掺杂层直接施加到阳极上并在那里交联。此处不需要另外的包含导电聚合物的层，即通过使式(1)化合物交联而获得的交联层充当掺杂导电聚合物的替代物。该层的层厚度优选为10至400nm，特别优选为20至200nm。
根据本发明的式(1)化合物和由此获得的根据本发明的交联化合物还优选用于空穴传输层中，其中该空穴传输层施加到导电聚合物层上。适合作为导电聚合物的是本领域技术人员通常用于该层的所有材料，例如PEDOT/PSS、掺杂PANI或掺杂低聚苯胺。根据本发明的空穴传输层的层厚度通常在10至400nm的范围内，优选在20至200nm的范围内。
如有机电致发光器件中通常使用的和如本领域技术人员已知的所有材料可用于其它层中。
如果使用的发光层是磷光层，则其优选由从溶液施加的低分子量化合物组成。
如果使用的发光层是蓝色荧光层，则其优选由从溶液施加或通过真空气相沉积施加的低分子量化合物组成。
特别是在上述磷光或蓝色荧光发光体层的情况下，以及在其它电致发光器件中，有机电致发光器件优选包括电子传输层。其优选通过气相沉积施加到发光层上。适用于电子传输层的材料是苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物和/或羟基喹啉络合物，例如LiQ(羟基喹啉锂)。
优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷或平版印刷，但是特别优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。所述式(1)化合物特别优选从溶液中施加。
此外优选如下的有机电致发光器件，其中借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华装置中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴、特别优选小于10-7毫巴的压力下通过气相沉积施加所述材料。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。
还可以通过例如从溶液施加一个或多个层并通过真空气相沉积施加一个或多个其它层而将有机电致发光器件制造为混合器件。因此，例如，包含式(1)化合物的层可以从溶液中施加，并且发光层可以通过气相沉积施加。同样可以从溶液中施加包含式(1)化合物的层和发光层，并通过气相沉积施加电子传输层。
作为直接在阳极之上的层，如果根据本发明的层不是用于该目的，则优选使用导电掺杂聚合物，例如，在每种情况下掺杂的聚(乙烯二氧基噻吩)(PEDOT)、聚苯胺(PANI)或低聚苯胺。
取决于应用，所述器件被相应地结构化，提供接触点并且最后被气密密封，因为这些器件的寿命在水和/或空气的存在下急剧缩短。
本申请文本以及下面的实施例主要涉及根据本发明的式(1)化合物在OLED和相应显示器方面的用途。不管本说明书的这种限制，本领域技术人员还可以在不付出创造性劳动的情况下将根据本发明的化合物用作半导体以用于上文所述的在其它电子器件中的其它用途。
以下实施例旨在解释本发明而不是对其进行限制。特别地，除非在别处另有说明，否则其中描述的作为相关实施例的基础限定化合物的特征、性质和优点也可以应用于未详细描述的其它化合物，但是落入权利要求的保护范围内。
合成实施例：
合成实施例1：
将123.4g(388mmol)的2,2'-二溴-联苯溶解在450ml无水THF中并冷却至-78℃。缓慢加入135ml(323mmol，2.5M，于己烷中)的n-BuLi并且将混合物搅拌45分钟。将4,4'-二氰基二苯甲酮(CAS：32446-66-5)溶解在400ml无水THF中并冷却至-78℃。然后将n-Buli和2,2'-二溴-联苯的混合物转移到4,4'-二氰基二苯甲酮溶液中。将反应物升温至室温过夜，然后用水淬灭。真空蒸发THF，并且用乙酸乙酯和水萃取残余物。将有机相干燥，过滤并真空除去溶剂，得到170g粗固体。将粗固体用2700ml乙酸和200ml(37％)盐酸回流过夜。冷却至室温后，将反应混合物倒入水中，并滤出所得固体，溶解在二氯甲烷中，用水和NaHCO3洗涤溶液，干燥有机相并且真空除去溶剂。使所得固体在乙酸乙酯中重结晶，最后经由快速色谱法纯化。获得所得的白色固体I1，产率为61％(88g，197mmol)。
与I1类似地制备I8，产率为73％(CAS：85313-23-1)：
将25g(56mmol)I1和19.8g(62mmol，1.1当量)的双联苯-4-基胺加入到450ml甲苯中。随后加入10.2g(11.2mmol，0.2当量)Pd2dba3和10.7g(112mmol，2当量)叔丁酸钠，并且将混合物用氩气脱气。脱气5分钟后，加入25g(11.2mmol，0.2当量)三叔丁基膦，并且将反应物在回流下搅拌过周末。冷却至室温后，将混合物经硅藻土过滤，随后使用甲苯作为溶剂经由Soxhlet纯化。经由快速色谱法纯化所得固体。获得14.6g(21mmol，38％)的I2。
将22g(31.3mmol)I2溶解在170ml甲苯中并冷却至-78℃。在-78℃下缓慢加入DIBAL-H(250ml，1M于己烷中)。将混合物在-78℃下搅拌30分钟并升温至室温过夜。然后用MeOH和H2SO4淬灭反应。用乙酸乙酯萃取混合物并用水洗涤。所得固体用快速色谱法纯化。获得3.5g(5mmol，16％)的中间体I3。
将3.2g(4.6mmol)I3溶解在125ml的无水THF中。将18.1g(50.6mmol)的甲基三苯基溴化
溶解在225ml无水THF中并冷却至-3℃。然后在-3℃下加入5.6g(59mmol)叔丁酸钠，将悬浮液在-3℃下搅拌60分钟。然后滴加I3于THF中的溶液，将反应混合物在0℃下搅拌2小时并且升温至室温过夜。溶液用甲苯稀释并用水淬灭。分离有机相并用甲苯萃取水相。将有机相干燥并真空蒸发溶剂。使所得固体从甲苯/MeOH中重结晶。获得1.9g(2.7mmol，60％)的呈白色固体状的P1。
合成实施例2：
将18g(77mmol)2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环溶解在150ml无水THF中并冷却至-78℃。滴加31ml(77mmol，2.5M溶液)的n-Buli并且将溶液在-78℃下搅拌一小时。将3'-溴-联苯-2-甲酸(30.8mmol，9g)溶解在25ml THF中并在-78℃下加入到n-BuLi溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后升温至室温过周末。加入氯化铵溶液以淬灭反应并用乙酸乙酯萃取混合物。将合并的有机相干燥并真空蒸发溶剂。将所得粗产物溶解在60ml无水甲苯中，并且加入60ml盐酸(37％)以及115ml乙酸。反应在80℃下搅拌过夜。冷却至室温后，加入水，用甲苯萃取水相，并且合并的有机相用水洗涤并用Na2SO4干燥。真空除去溶剂。使所得固体从庚烷/甲苯中重结晶。获得呈白色产物的I4，产率为76％(22.8mmol，10.3g)。
为了获得I5和P5，与中间体I2和产物P1类似地进行后续步骤。
合成实施例3：
将20g(109mmol)2-(4-溴苯基)-环丁基溶解在150ml无水THF中并冷却至-78℃。滴加44ml(109mmol，2.5M溶液)的n-Buli并且将溶液在-78℃下搅拌一小时。将2'-溴-联苯-2-甲酸(43.6mmol，12.7g)溶解在25ml THF中并在-78℃下加入到n-BuLi溶液中。将反应混合物在-78℃下搅拌1小时，然后升温至室温过周末。加入氯化铵溶液以淬灭反应并用乙酸乙酯萃取混合物。将合并的有机相干燥并真空蒸发溶剂。将所得粗产物溶解在60ml无水甲苯中，并且加入60ml盐酸(37％)以及115ml乙酸。将反应在80℃下搅拌过夜。冷却至室温后，加入水，用甲苯萃取水相，并且将合并的有机相用水洗涤并用Na2SO4干燥。真空除去溶剂。使所得固体从庚烷/甲苯中重结晶。获得呈白色产物的I6，产率为85％(37.1mmol，16.6g)。
将I6(15g，33.4mmol)、邻联苯胺(6.2g，36.7mmol)和叔丁酸钠(10.6g，110mmol)溶解在200ml甲苯中。将混合物脱气15分钟，随后加入Pd(dppf)Cl2(1.8g，2.2mmol)。将溶液在回流下加热4小时，然后冷却至室温。混合物使用甲苯作为溶剂经Alox过滤。使所得固体从甲苯/庚烷中重结晶。获得呈白色固体状的I7，产率为63％(11.3g，21mmol)。
将4.7g(8.5mmol)2,7-二溴-9,9-二辛基-芴和10g(18.6mmol，2.2当量)I7加入到100ml甲苯中。随后，加入1.5g(1.7mmol，0.2当量)Pd2dba3和1.6g(17mmol，2当量)叔丁酸钠，并且将混合物用氩气脱气。脱气5分钟后，加入3.8g(1.7mmol，0.2当量)三叔丁基膦，并且将反应在回流下搅拌过周末。冷却至室温后，将混合物经硅藻土过滤并且随后使用甲苯作为溶剂经由Soxhlet纯化。所得固体经由快速色谱法纯化。获得9.7g(6.6mmol，78％)的P8。
*与P1的合成类似地进行Wittig反应。
比较例V1：合成描述于WO2013007348中
器件实施例：
根据本发明的可交联小分子可以从溶液中处理，并产生比真空处理的OLED显著更容易制造但仍然具有良好性能的OLED。
与WO 2010/097155类似地测试根据本发明的可交联小分子是否在交联后提供完全不溶的层。
表C1示出了最初20nm在WO 2010/097155中描述的洗涤操作后的剩余层厚度。如果层厚度没有降低，则所形成的薄膜是不溶的，因此交联是充分的。
表C1：最初20nm在洗涤试验后的残留层厚度的检查
从表C1中可以看出，所有三种分子V1、P1和P10在220℃下显示出可接受的交联。由于其4个交联基团，由交联的P10构成的层完全不溶。
这种类型的基于溶液的OLED的制造已经在文献中多次描述，例如在WO 2004/037887和WO 2010/097155中。针对下文描述的情况(层厚度变化，材料)调整所述方法。
将根据本发明的分子用于以下列层序列：
-基底，
-ITO(50nm)，
-PEDOT(80nm)，
-空穴传输层(HTL)(20nm)，
-发光层(EML)(60nm)，
-空穴阻挡层(HBL)(10nm)，
-电子传输层(ETL)(40nm)，
-阴极。
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化铟锡)的玻璃板用作基底。将这些基底涂覆PEDOT:PSS以便更好地加工。在空气中从水中进行旋涂。通过在180℃下加热10分钟将层干燥。PEDOT:PSS购自德国贺利氏贵金属有限公司(Heraeus Precious Metals GmbH&Co.KG,Germany)。将空穴传输层和发光层施加到这些涂覆的玻璃板上。
根据本发明的化合物和比较化合物，在每种情况下溶解于甲苯中，被用作空穴传输层。如果要通过旋涂实现20nm的层厚度，则这种溶液的典型固体含量为约7g/l。在惰性气体气氛中，在本例中为氩气，通过旋涂施加所述层，并通过在220℃下加热60分钟来干燥。
发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成。此外，可会出现多种基质材料和共掺杂剂的混合物。此处诸如H1(92％):掺杂剂(8％)的表述是指，材料H1以92重量％的比例存在于发光层中并且掺杂剂以8重量％的比例存在于发光层中。将用于发光层的混合物溶解在甲苯中。如果此处通过旋涂实现对于器件典型的60nm层厚度时，这些溶液的典型固体含量为约18g/l。在惰性气体气氛中，在本例中为氩气，通过旋涂施加所述层，并通过在160℃下加热10分钟来干燥。
本例中使用的材料示于表C2中。
表C2：发光层中所用材料的结构式
用于空穴阻挡层和电子传输层的材料在真空室中通过热气相沉积施加，并示于表C3中。空穴阻挡层由ETM1组成。电子传输层由两种材料ETM1和ETM2组成，它们通过共蒸发以各自50％的体积比例相互混合。
表C3：所用的HBL和ETL材料
通过厚度为100nm的铝层的热蒸发来形成阴极。
OLED的精确结构示于表C4中。HTL栏显示所用的分子和通过加热干燥和交联所述层的温度。
表C4：OLED的结构
所述OLED通过标准方法表征。为此目的，测定电致发光谱，假定朗伯发光特征的电流/电压/发光密度特性线(IUL特性线)，以及(工作)寿命。所述IUL特性线用于确定在特定发光密度下的特征数如工作电压(V)和外量子效率(％)。在10000cd/m2下的LT80是OLED从初始发光密度10000cd/m2下降到初始强度的80％，即下降到8000cd/m2的寿命。
各种OLED的性能总结在表C5中。实施例C01是比较例，两个其它实施例均显示根据本发明的OLED的性能。
表C5：OLED的性能
如表C5所示，根据本发明的聚合物在用作OLED中的空穴传输层时，相比于现有技术产生了改进，特别是在寿命方面。制造了包含根据本发明材料的绿色发光OLED。
实施例C03显示出比实施例C01更好的寿命：尽管分子P10具有四个交联基团，但寿命优于其中分子V1仅具有两个交联基团的实施例C01。分子P10是根据本发明的并显著改善了寿命。
Claims (6)
1.一种式(2)或(3)化合物，
其中
Ar3、Ar5在每种情况下相同或不同地选自下式(A-2)至(A-27)以及(A-34)至(A-51)的基团，
其中虚线键表示与氮原子连接的键，并且
其中式(A-2)至(A-27)以及(A-34)至(A-51)的基团还可在每个自由位置处被基团R取代；
Ar4是式(B-23)或(B-24)的基团，
其中(B-23)和(B-24)中的虚线键表示与式(2)或(3)中所示的芳基氨基基团的氮原子连接的键；
其中式(B-23)和(B-24)的基团还可在每个自由位置处被基团R取代；
Q在每种情况下相同或不同地是经由单键与相邻的苯基基团键合的可交联基团，或者Q是在所述相邻的苯基基团上稠合的可交联的单环或多环基团；其中Q选自下式Q1至Q24的基团，
其中式Q1至Q11、Q13至Q24中的虚线键和式Q12中的虚线键代表所述可交联基团与结构单元的连接；并且其中
R11、R12和R13在每种情况下相同或不同地是H，具有1至6个C原子的直链或支链的烷基基团；
Ar10在每次出现时在每种情况下相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的单环或多环的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R取代；
u是0至8的整数；并且
v是1至8的整数；
R在每种情况下相同或不同地是H，D，F，具有1至20个C原子的直链的烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代；
R0在每种情况下相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R1)3，具有1至20个C原子的直链烷基基团，或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R1取代，具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R1取代，其中两个相邻的取代基R0可任选形成单环或多环的脂族环系或芳族环系，所述脂族环系或芳族环系可被一个或多个基团R1取代；
Ar是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系可被一个或多个基团R1取代；
R1在每种情况下相同或不同地是H，D，F，具有1至10个C原子的直链的烷基基团，或具有2至10个C原子的直链的烯基基团，或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基基团，所述基团中的每个可被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可被D或F代替，或具有5至18个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，所述芳族或杂芳族环系在每种情况下可被一个或多个基团R2取代；
R2在每种情况下相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，CHO，CN或NO2；
m在每种情况下相同或不同地是1；
n在每种情况下相同或不同地是1；
p是1；
s在每种情况下相同或不同地是0、1、2、3或4；并且
t在每种情况下相同或不同地是0、1、2或3；
其条件是，当相应的苯环被对应于在该苯环上稠合的单环或多环基团的基团Q取代时，s≤3且t≤2。
2.一种制备交联层的方法，其特征在于从溶液施加根据权利要求1所述的化合物以得到层，并且该层是交联的。
3.一种制剂，所述制剂包含至少一种根据权利要求1所述的化合物和至少一种溶剂。
4.根据权利要求1所述的化合物或由根据权利要求2所述的方法获得的层在电子器件中的用途。
5.一种电子器件，所述电子器件包含至少一种根据权利要求1所述的化合物或由根据权利要求2所述的方法获得的层，所述电子器件选自有机电致发光器件、有机集成电路、有机场效应晶体管、有机薄膜晶体管、有机发光晶体管、有机太阳能电池、染料敏化有机太阳能电池、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件、发光电化学电池、有机激光二极管和有机等离子体发光器件。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于根据权利要求1所述的化合物或由根据权利要求2所述的方法获得的层被用于空穴传输层或空穴注入层中，其中该层也可以被掺杂。
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