CN105733562B - 一系列芴衍生物发光材料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一系列芴衍生物发光材料。该材料的结构如式I所示。该式I所示材料具有在有机溶剂中易溶、热稳定性好，可用于打印、滴注、涂布、印刷等流体制程的方式制备发光设备。利用该材料用涂布的方式制备的有机电致发光器件功率效率好，材料利用率高，大大降低了OLED器件的制造成本，并且材料合成以及提纯的方法简单适于大规模生产等特点，是作为有机电致发光器件发光材料的理想选择。该有机电致发光二极管材料作为发光层中的主体材料或者掺杂材料或者单独作为发光材料或者作为空穴传输材料或者电子传输材料的应用也在保护范围内。

Description

一系列芴衍生物发光材料
技术领域
本发明属于材料领域，涉及一系列芴衍生物发光材料。
背景技术
有机电致发光(简称OLED)及相关的研究早在1963年pope等人首先发现了有机化合物单晶蒽的电致发光现象。1987年美国的柯达公司用蒸镀有机小分子的方法制成了一种非晶膜型器件，将驱动电压降到了20V以内。这类器件由于具有超轻薄、全固化、自发光、亮度高、视角宽、响应速度快、驱动电压低、功耗小、色彩鲜艳、对比度高、工艺过程简单、温度特性好、可实现柔软显示等优点，可广泛应用于平板显示器和面光源，因此得到了广泛地研究、开发和使用。
经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，采用传统的真空蒸镀法制备成照明或显示设备，一些产品已进入市场，但材料利用率低，良率低，造成生产成本居高不下。属于第三代技术的OLED溶液制程，是以印刷喷墨设备喷洒溶液状态的RGB发光材料成为像素，RGB三种仰像素可独立制造。跟传统真空蒸镀法相比，这可减少有机材料的浪费，投资印刷设备的费用也比真空蒸镀设备要低。与白光OLED相比，因为不需要彩色滤光片，可以压低面板生产成本，而使用微共振腔的向上发光结构，能产生高强度的亮度，也是受到瞩目的原因之一。
可喷墨打印等独特的优势被认为是下一代显示发展的方向。磷光发光材料可以同时利用单线态激子和三线态激子，为OLED效率的进一步提高提供了有效的途径。实验证明，采用磷光材料的OLED的外量子效率可以达到23.4％。而实现喷墨打印，需要采用可溶液制备的发光层。一般情况下，制作溶液制备的发光层时，需要将磷光材料掺杂进聚合物主体中，以提高薄膜的质量、抑制磷光三线态激子之间的猝灭以及提高发光层的载流子传输性能。但是大部分聚合物材料分子量分布不均，都是空穴传输材料，导致电子、空穴在发光层中的分布很不平衡，降低了发光效率。因此如何增多发光层中电子的数目，进而提高器件的效率，是一个很重要的问题。
发明内容
本发明的目的提供一系列芴衍生物发光材料。
本发明提供的芴衍生物发光材料，其结构通式如式I所示，
所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳膦基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
n为0～8的整数；具体的，n可为0、1、2、3、4、5、6、7或8；
的取代位为2位或4位；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种。
其中，所述C1-C8的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1-C7的烷基、C2-C7的烷基、C3-C7的烷基、C4-C7的烷基、C5-C7的烷基、C6-C7的烷基、C1-C6的烷基、C2-C6的烷基、C3-C6的烷基、C4-C6的烷基、C5-C6的烷基、C1-C5的烷基、C2-C5的烷基、C3-C5的烷基、C4-C5的烷基、C1-C4的烷基、C2-C4的烷基、C3-C4的烷基、C1-C3的烷基、C2-C8的烷基、C3-C8的烷基、C1-C8的烷基、C1-C2的烷基和C2-C3的烷基中的至少一种；
所述C1-C8的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C1-C7的烷氧基、C2-C7的烷氧基、C3-C7的烷氧基、C4-C7的烷氧基、C5-C7的烷氧基、C6-C7的烷氧基、C1-C6的烷氧基、C2-C6的烷氧基、C3-C6的烷氧基、C4-C6的烷氧基、C5-C6的烷氧基、C1-C5的烷氧基、C2-C5的烷氧基、C3-C5的烷氧基、C4-C5的烷氧基、C1-C4的烷氧基、C2-C4的烷氧基、C3-C4的烷氧基、C1-C3的烷氧基、C2-C8的烷氧基、C3-C8的烷氧基、C1-C8的烷氧基、C1-C2的烷氧基和C2-C3的烷氧基中的至少一种；
上述式I中，所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，所述C2-C60杂环芳基中的杂环中，包含含有N、O和S原子中的至少一种的环状结构；
具体的，所述取代的或未取代的C2-C60的杂环芳基为如下式II-1～式II-15所示基团中的任意一种：
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2和Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
其中，所述取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种；更具体的，所述C1-C8的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8的烷基中的至少一种；所述C1-C8的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7和C8的烷氧基中的至少一种；
x1为1～4的整数；
x2为1～3的整数；
x3为1～2的整数；
x4为1～6的整数；
x5为1～5的整数；
T1为氧或硫原子。
具体的，所述式I中，Ar1和Ar2的定义中，所述C6-C60芳基具体可选自苯基、萘基、联苯基、蒽基、联蒽基、对叔丁基苯基、2,4-二氟苯基、4-(N,N-二甲基胺基)苯基、4-(N,N-二苯基胺基)苯基、3-(N,N-二苯基胺基)苯基、芘基、并四苯基、菲基、苯并菲基、苯并蒽基、苯并芘基和芴基中的任意一种；
所述C6-C60芳氧基具体可选自4-苯氧基苯基、二苯并[b,d]呋喃-2-基、二苯并[b,d]呋喃-4-基、苯并呋喃-2-基、苯并呋喃-5-基和苯并呋喃-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硫基具体可选自二苯并[b,d]噻吩-2-基、二苯并[b,d]噻吩-4-基、4-苯亚砜基苯基、4-苯砜基苯基、苯并噻吩-2-基、苯并噻吩-5-基和苯并噻吩-7-基中的任意一种；
所述C6-C60芳膦基具体可选自4-(二苯基氧膦基)苯基、3-(二苯基氧膦基)苯基和二苯并[b]氧膦-5-(4-苯基)-4-基中的任意一种；
所述C6-C60芳硅基具体可选自4-(三苯基硅基)苯基、4-(二苯基甲基硅基)苯基、3-(三苯基硅基)苯基和3-(二苯基甲基硅基)苯基中的任意一种；
所述C6-C60芳硼基具体可选自4-(二(2,4,6-三甲基)苯基)-硼烷苯基、二苯并[b,d]硼烷-5-苯基-4-基和三苯基硼基中的任意一种；
所述Ar1和Ar2的定义中Z1、Z2和Z3的定义中，所述C1-C60的烷基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C2-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的烷基中的至少一种；
所述C1-C60的烷氧基具体选自C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C2-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的烷氧基中的至少一种；
所述C2-C60烯基具体选自C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C2-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的烯基中的至少一种；
所述C2-C60炔基具体选自C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C2-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的炔基中的至少一种；
所述C3-C60的环烷烃基具体选自C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C3-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的环烷烃基中的至少一种；
所述C3-C60的环烯烃基具体选自C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10、C11、C12、C13、C14、C15、C16、C17、C18、C19、C20、C21、C22、C23、C24、C25、C26、C27、C28、C29、C30、C31、C32、C33、C34、C35、C36、C37、C38、C39、C40、C41、C42、C43、C44、C45、C46、C47、C48、C49、C50、C51、C52、C53、C54、C55、C56、C57、C58、C59、C60、C3-C40、C3-C30、C4-C20、C5-C15、C6-C10的环烯烃基中的至少一种；
最具体的，所述Ar1和Ar2可选自如下基团中的任意一种：
上述基团中，T为O或S，n为0～8的整数；具体的，n可为0、1、2、3、4、5、6、7或8；
更具体的，所述式I所示化合物为如下1～186所示化合物中的任意一种：
所述化合物1～186中，n为0～8的整数；具体的，n可为0、1、2、3、4、5、6、7或8。
图1为本发明提供的式I所示化合物的合成路线图，其中，a为化合物1-87的合成路线，b为化合物88-186的合成路线。
另外，含有上述本发明提供的式I所示化合物的发光材料或发光器件及该式I所示化合物在制备发光材料或发光器件中的应用，也属于本发明的保护范围。所述发光器件的荧光发射波长具体可为420-430nm，具体可为420nm或423nm。
其中，所述发光材料具体可为有机发光二极管材料；
所述发光器件具体可为有机电致发光器件；
所述式I所示化合物在所述发光器件中作为空穴传输层。
更具体的，所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成。
上述器件中，构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
构成所述空穴注入层的材料为如下PEDOT：PSS、TDATA、m-MTDATA或2-TNATA所示化合物中的任意一种：
构成所述空穴传输层的材料为式I所示化合物；
构成所述有机发光层的材料由主体材料和掺杂材料组成；其中，所述主体材料选自如下Alq3、CBP、PVK、TPBi、TBADN、E3、ADN、dmCBP、mCP、TCzP、mCBP、BCPB、Slic-H065和Slic-H117所示化合物中的至少一种：
所述掺杂材料选自红色、绿色和蓝色掺杂材料中的至少一种；其中，所述蓝色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述红色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述绿色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
构成所述电子传输层的材料为如下Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-EL-068所示化合物中的任意一种：
构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两 种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
所述空穴注入层的厚度为30-50nm，具体为50nm；
所述空穴传输层的厚度为10-50nm，具体为40nm；
所述有机发光层的厚度为10-100nm，具体为40nm；
所述电子传输层的厚度为10-30nm，具体为50nm；
所述阴极层的厚度为90-110nm，具体为100nm。
本发明提供的式I所示有机电致发光材料，易溶于有机溶媒，具有较高的玻璃化温度、高的热稳定性、较低的粘度和优良的载流子传输能力。其合成工艺简单，提纯的方法简单适于大规模生产等特点，并可通过连接不同的基团调节分子的能级，调控发光性能、热稳定性等，是作为有机电致发光器件材料的理想选择。使用本发明式I所示化合物制作的OLED器件，其发光效率高、稳定性好、寿命更长，起亮电压低，亮度保持在2000cd/m2条件下，器件的电流效率均超过15Cd/A，而且在器件未封装完好的条件下，其半衰期都达到了300小时，从而使器件的发光效率和寿命都能达到实用化的要求。
附图说明
图1为本发明提供的式I所示化合物的合成路线图，其中，a为化合物1-87的合成路线，b为化合物88-186的合成路线。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的特征和技术内容作进一步阐述，但本发明并不限于以下实施例。请参阅以下有关本发明的详细说明与附图，然而附图仅提供参考与说明，并非用来对本发明加以限制。所述原材料如无特别说明均能从公开商业途径而得。
下述实施例对OLED材料及器件进行性能测试的测试仪器及方法如下：
OLED器件性能检测条件：
亮度和色度坐标：使用光谱扫描仪PhotoResearch PR-715测试；
电流密度和起亮电压：使用数字源表Keithley 2420测试；
功率效率：使用NEWPORT 1931-C测试。
下述实施例中所用缩写定义如下：
THF 四氢呋喃
DMSO 二甲基亚砜
LDA 二异丙基胺基锂
Et3N 三乙胺
Pd2(dba)3 三(二亚苄基丙酮)二钯
Boc2O 二碳酸二叔丁酯
LiTMP 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-锂
实施例1、化合物14的制备(n＝2)
第一步：中间体-1的制备
20g的2,2’-二溴联苯用400ml的干燥四氢呋喃溶解，在氮气保护下，置于低温槽中，用液氮降温至-80℃，缓慢滴加入25ml的2.5M正丁基锂-己烷溶液，控温在-70℃搅拌反应30分钟，备用。
14g的1,7-二氯庚酮用150ml的干燥四氢呋喃溶解，在氮气保护下，置于低温槽中，用液氮降温至-80℃，将上述制备的反应液缓慢滴入，搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应30分钟，加入100ml的饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得24g的Int.-1，黄色油状物，收率92％。
第二步：中间体Int.-2的制备
24g的上步中间体Int.-1和100ml浓硫酸混合，室温搅拌反应2小时，加入500g的碎冰淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次，有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，硅胶柱分离纯化，得到21.8g的中间体Int.-2，白色的固体，产率95％。
第三步：中间体Int.-3的制备
20g的上步中间体Int.-2、14g的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇、34.5g的无水碳酸钾和150ml干燥的N,N-二甲基甲酰胺混合，在氮气保护下，升温至80℃反应24小时，冷却到室温，倒入800ml的水中，用乙酸乙酯萃取，有机相再用饱和的盐水洗，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，用石油醚洗脱，得到24g的Int.-3，黄色油状物，产率86％。
第四步：中间体Int.-4的制备
5g的上步中间体Int.-3和2.5g的2-胺基-9,9-二甲基芴混合，加入50ml的二甲苯，加入1.3g的叔丁醇钠和82mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.2ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至100℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，用甲苯重结晶得到5.9g的中间体Int.-4，黄色固体，产率96％。
第五步：目标化合物14的制备
5g的上步中间体Int.-4和3.5g的中间体Int.-5混合，加入50ml的二甲苯，加入1.0g的叔丁醇钠和66mg的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.15ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至100℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入50ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，用甲苯-四氢呋喃重结晶得到6.2g的目标产物14，黄色固体，产率86％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：8.218～8.284(m,3H),7.884～7.904(d,1H),7.773～7.795(d,1H),7.631～7.646(d,1H),7.219～7.490(m,19H),7.046(s,1H),6.787～6.872(m,4H),3.975～3.997(m,6H),3.682～3.723(m,6H),3.522～3.548(m,4H),2.065～2.125(m,2H),1.585～1.736(m,14H),1.331～1.383(m,2H),0.903(s,6H)；
(2)ESI-MS：C70H70N2O4，标准分子量1002.53，测试结果1003.51[M+H]；
(3)玻璃化温度Tg：102.38℃；
(4)最大紫外吸收波长：350nm；
(5)荧光发射波长：423nm。
由上可知，该化合物的结构正确，为目标化合物。
实施例2、化合物93的制备(n＝2)
第一步：中间体-1的制备
20g的2-溴联苯用400ml的干燥四氢呋喃溶解，在氮气保护下，置于低温槽中，用液氮降温至-80℃，缓慢滴加入34.5ml的2.5M正丁基锂-己烷溶液，控温在-70℃搅拌反应30分钟，备用。
19g的1,7-二氯庚酮用150ml的干燥四氢呋喃溶解，在氮气保护下，置于低温槽中，用液氮降温至-80℃，将上述制备的反应液缓慢滴入，搅拌反应1小时，升到室温搅拌反应30分钟，加入100ml的饱和氯化铵水溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次，有机相用无水Na2SO4干燥，过滤，滤液减压浓缩干，用硅胶柱分离纯化，得27g的Int.-1，黄色油状物，收率94％。
第二步：中间体Int.-2的制备
27g的上步中间体Int.-1和100ml浓硫酸混合，室温搅拌反应2小时，加入500g的碎冰淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次，有机相用饱和的碳酸氢钠水溶液洗，有机相干燥，过滤，滤液减压浓缩干，硅胶柱分离纯化，得到25g的中间体Int.-2，白色的固体，产率98％。
第三步：中间体Int.-3的制备
25g的上步中间体Int.-2用500ml干燥的丙酮溶解，加入14g的NBS，在氮气保护下，升温回流反应4小时，冷却到室温，减压浓缩干，加入200ml的水，用二氯甲烷萃取，有机相再用水洗，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，用石油醚洗脱，得到26.5g的Int.-3，黄色油状物，产率85％。
第四步：中间体Int.-4的制备
20g的上步中间体Int.-3、14g的3-乙基-3-氧杂丁环甲醇、34.5g的无水碳酸钾和150ml干燥的N,N-二甲基甲酰胺混合，在氮气保护下，升温至80℃反应24小时，冷却到室温，倒入800ml的水中，用乙酸乙酯萃取，有机相再用饱和的盐水洗，分出有机相，减压浓缩干，残余物用硅胶柱分离纯化，用石油醚洗脱，得到24g的Int.-4，黄色油状物，产率86％。
第五步：中间体Int.-5的制备
20g的上步中间体Int.-4和6.6g的4-胺基联苯混合，加入250ml的二甲苯，加入5.2g的叔丁醇钠和0.16g的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.8ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至100℃搅拌反应8小时，冷却到室温，加入250ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，用甲苯重结晶得到20.8g的中间体Int.-5，黄色固体，产率90％。
第六步：目标化合物93的制备
20g的上步中间体Int.-5和20.5g的中间体Int.-6混合，加入250ml的二甲苯，加入4.5g的叔丁醇钠和0.28g的Pd2(dba)3，在氮气保护下加入0.7ml的10％三叔丁基磷己烷溶液，升温至100℃搅拌反应10小时，冷却到室温，加入250ml水搅拌30分钟，分出上层有机相，水洗，干燥后减压浓缩干，用甲苯-四氢呋喃重结晶得到31.5g的目标产物93，黄色固体，产率92％。
实验数据：
(1)1HNMR(δ、CDCl3)：7.751～7.763(m,1H),7.217～7.612(m,30H),7.076(s,1H),6.775～6.874(m,10H),3.975～3.997(m,6H),3.682～3.723(m,6H),3.522～3.548(m,4H),2.065～2.125(m,2H),1.593～1.735(m,8H),1.331～1.383(m,2H),0.903(s,6H)；
(2)ESI-MS：C79H76N2O4，标准分子量1116.58，测试结果1117.54[M+H]；
(3)玻璃化温度Tg：111.58℃；
(4)最大紫外吸收波长：355nm；
(5)荧光发射波长：420nm。
由上可知，该化合物的结构正确，为目标化合物。
实施例3、化合物式1～13、15～87的制备
参考实施例1的制备方法可制备化合物1～13、15～87。
实施例4、化合物式88～92、94～186的制备
参考实施例2的制备方法可制备化合物88～92、94～186。
实施例5、OLED器件的制备(OLED-1～OLED-4)
1)将涂布了ITO导电层的玻璃基片在清洗剂中超声处理30分钟，在去离子水中冲洗，在丙酮/乙醇混合溶剂中超声30分钟，在洁净的环境下烘烤至完全干燥，用紫外光清洗机照射10分钟，并用低能阳离子束轰击表面。
2)把上述处理好的ITO玻璃基片置于手套箱内，在上述阳极层膜上旋转涂布化合物PEDOT:PSS的水溶液，真空200℃干燥4小时，作为空穴注入层，涂膜厚为50nm；
3)在空穴注入层上继续涂布实施例1所得化合物14的二甲苯溶液，作为器件的空穴传输层，真空200℃干燥2小时，涂膜厚为40nm；
4)将上述器件置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-4Pa，在空穴传输层上真空蒸镀一层mCBP作为主体材料和Ir(dhpiq)2(acac)为掺杂材料作为器件的发光层，mCBP:Ir(dhpiq)2(acac)＝90:10，作为器件的有机发光层，蒸镀速率为0.1nm/s，所得有机发光层的膜厚为40nm；
5)在有机发光层上真空蒸镀一层Liq和Slichem-EL-068作为器件的电子传输层，Liq:Slichem-EL-068＝95:5，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为50nm；
6)在电子传输层之上依次蒸镀镁/银合金层作为器件的阴极层，其中镁/银合金层的蒸镀速率为2.0～3.0nm/s，蒸镀膜厚为100nm，镁和银的质量比为1：9，得到本发明提供的OLED器件，见附图1。
按照与上相同的步骤，将步骤3)中的化合物14替换为实施例2所得化合物93，得到本发明提供的OLED-2；
按照与上相同的步骤，将步骤3)中的化合物14替换为化合物134，得到本发明提供的OLED-3；
按照与上相同的步骤，将步骤3)中的化合物14替换为化合物OTPD，得到本发明提供的OLED-4作为对照器件，化合物OTPD的结构如下：
所得器件OLED-1至OLED-3的性能检测结果如表1所示。
表1、OLED-1至OLED-4的性能检测结果
由上可知，本发明提供的式I所示化合物可易溶于有机溶剂，用涂布的方式制备成的器件起亮电压低，亮度保持在2000cd/m2条件下，器件的电流效率均超过15Cd/A，而且在器件未封装完好的条件下，其半衰期都达到了300小时。
尽管结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于上述实施例，应当理解，在本发明构思的引导下，本领域技术人员可进行各种修改和改进，所附权利要求概括了本发明的范围。

Claims (17)

1.式I所示化合物，
所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳膦基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基、取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
n为0～8的整数；
的取代位为2位或4位；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基、取代的C6-C60芳硼基和取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种；
所述取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，所述C2-C60杂环芳基中的杂环中，包含含有N、O和S原子中的至少一种的环状结构。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：所述取代的或未取代的C2-C60的杂环芳基为如下式II-1～式II-15所示基团中的任意一种：
所述式II-1～II-15中，Z1、Z2和Z3独立的选自氢、氘氢、卤原子、羟基、腈基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其羧酸盐、磺酸基或其磺酸盐、磷酸基或其磷酸盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C60环烷烃基、C3-C60环烯烃基、C6-C60芳基、含有C1-C10烷基的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中的任意一种；
其中，所述取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基和取代的或未取代的C2-C60杂环芳基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种；
x1为1～4的整数；
x2为1～3的整数；
x3为1～2的整数；
x4为1～6的整数；
x5为1～5的整数；
T1为氧或硫原子。
3.式I所示化合物，
所述式I中，Ar1和Ar2独立的选自取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C6-C60芳膦基、取代的或未取代的C6-C60芳硅基、取代的或未取代的C6-C60芳硼基中的任意一种；
n为0～8的整数；
的取代位为2位或4位；
所述取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C6-C60芳膦基、取代的C6-C60芳硅基和取代的C6-C60芳硼基中，取代基均选自C1～C8的烷基、C1～C8的烷氧基、氟、氯、溴和氰基中的至少一种。
4.式I所示化合物，
所述式I中，n为0～8的整数；
的取代位为2位或4位；
所述Ar1和Ar2选自如下基团中的任意一种：
上述基团中，T为O或S；
n为0～8的整数。
5.如下1～186所示化合物中的任意一种：
所述化合物1～186中，n为0～8的整数。
6.含有权利要求1-5中任一所述化合物的发光材料或发光器件。
7.根据权利要求6所述的发光材料或发光器件，其特征在于：所述发光材料为有机发光二极管材料；
所述发光器件为有机电致发光器件；
权利要求1-5中任一所述化合物在所述发光器件中作为空穴传输层。
8.根据权利要求7所述的发光材料或发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成。
9.根据权利要求8所述的发光材料或发光器件，其特征在于：构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
构成所述空穴注入层的材料为如下PEDOT：PSS、TDATA、m-MTDATA或2-TNATA所示化合物中的任意一种：
构成所述空穴传输层的材料为权利要求1-5中任一所述化合物；
构成所述有机发光层的材料由主体材料和掺杂材料组成；其中，所述主体材料选自如下Alq3、CBP、PVK、TPBi、TBADN、E3、ADN、dmCBP、mCP、TCzP、mCBP、BCPB、Slic-H065和Slic-H117所示化合物中的至少一种：
所述掺杂材料选自红色、绿色和蓝色掺杂材料中的至少一种；其中，所述蓝色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述红色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述绿色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
构成所述电子传输层的材料为如下Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-EL-068所示化合物中的任意一种：
构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
10.根据权利要求9所述的发光材料或发光器件，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为30-50nm；
所述空穴传输层的厚度为10-50nm；
所述有机发光层的厚度为10-100nm；
所述电子传输层的厚度为10-30nm；
所述阴极层的厚度为90-110nm。
11.根据权利要求10所述的发光材料或发光器件，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为50nm；
所述空穴传输层的厚度为40nm；
所述有机发光层的厚度为40nm；
所述电子传输层的厚度为50nm；
所述阴极层的厚度为100nm。
12.权利要求1-5任一所述化合物在制备发光材料或发光器件中的应用。
13.根据权利要求12所述的应用，其特征在于：所述发光材料为有机发光二极管材料；
所述发光器件为有机电致发光器件；
权利要求1-5任一所述化合物在所述发光器件中作为空穴传输层。
14.根据权利要求13所述的应用，其特征在于：所述有机电致发光器件由下至上依次由透明基片、阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层和阴极层组成。
15.根据权利要求14所述的应用，其特征在于：构成所述透明基片的材料为玻璃或柔性基片；
构成所述阳极层的材料为无机材料或有机导电聚合物；其中，所述无机材料为氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜；所述有机导电聚合物选自聚噻吩、聚乙烯基苯磺酸钠和聚苯胺中的至少一种；
构成所述空穴注入层的材料为如下PEDOT：PSS、TDATA、m-MTDATA或2-TNATA所示化合物中的任意一种：
构成所述空穴传输层的材料为权利要求1-5中任一所述化合物；
构成所述有机发光层的材料由主体材料和掺杂材料组成；其中，所述主体材料选自如下Alq3、CBP、PVK、TPBi、TBADN、E3、ADN、dmCBP、mCP、TCzP、mCBP、BCPB、Slic-H065和Slic-H117所示化合物中的至少一种：
所述掺杂材料选自红色、绿色和蓝色掺杂材料中的至少一种；其中，所述蓝色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述红色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
所述绿色掺杂材料选自如下化合物中的至少一种：
构成所述电子传输层的材料为如下Liq、Gaq3、TPBI或Slichem-EL-068所示化合物中的任意一种：
构成所述阴极层的材料选自下述元素中的任意一种或任意两种组成的合金或下述元素的氟化物：锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银。
16.根据权利要求15所述的应用，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为30-50nm；
所述空穴传输层的厚度为10-50nm；
所述有机发光层的厚度为10-100nm；
所述电子传输层的厚度为10-30nm；
所述阴极层的厚度为90-110nm。
17.根据权利要求16所述的应用，其特征在于：所述空穴注入层的厚度为50nm；
所述空穴传输层的厚度为40nm；
所述有机发光层的厚度为40nm；
所述电子传输层的厚度为50nm；
所述阴极层的厚度为100nm。
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