TWI503300B - 用於有機電致發光裝置的材料 - Google Patents

用於有機電致發光裝置的材料 Download PDF

Info

Publication number
TWI503300B
TWI503300B TW100132630A TW100132630A TWI503300B TW I503300 B TWI503300 B TW I503300B TW 100132630 A TW100132630 A TW 100132630A TW 100132630 A TW100132630 A TW 100132630A TW I503300 B TWI503300 B TW I503300B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
atoms
groups
substituted
ring system
Prior art date
Application number
TW100132630A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201229007A (en
Inventor
Christof Pflumm
Amir Hossain Parham
Constanze Brocke
Elvira Montenegro
Frank Voges
Holger Heil
Arne Buesing
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Publication of TW201229007A publication Critical patent/TW201229007A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI503300B publication Critical patent/TWI503300B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/68—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton from amines, by reactions not involving amino groups, e.g. reduction of unsaturated amines, aromatisation, or substitution of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D219/00—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems
    • C07D219/02—Heterocyclic compounds containing acridine or hydrogenated acridine ring systems with only hydrogen, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/22—Bridged ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/46—Phenazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/36—[b, e]-condensed, at least one with a further condensed benzene ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/94—Spiro compounds containing "free" spiro atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/93—Spiro compounds
    • C07C2603/95—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms
    • C07C2603/96—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members
    • C07C2603/97—Spiro compounds containing "not free" spiro atoms containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

用於有機電致發光裝置的材料
本發明係關於使用於電子裝置(特別是於有機電致發光裝置)的材料及關於包含這些材料的電子裝置。
採用有機半導體作為功能性材料之有機電致發光裝置(OLED)的結構係描述於例如US 4,539,507、US 5,151,629、EP 0676461及WO 98/27136中。在此所使用之發光材料越來越多為顯示磷光而非螢光之有機金屬錯合物(M. A. Baldo et al.,Appl. Phys. Lett. 1999,75,4-6)。
根據先前技術，使用於電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料特別是包含至少二個三芳基胺基基團或至少一個三芳基胺基基團和至少一個咔唑基團之三芳基胺衍生物。這些化合物經常衍生自經二芳胺基取代之三苯胺類(TPA型)、經二芳胺基取代之聯苯衍生物(TAD型)或這些基本化合物之組合。再者，例如，使用經二個或四個二芳胺基基團取代之螺二茀衍生物(例如根據EP 676461或US 7,714,145)。在這些化合物之情形中，在螢光OLED之情形中和磷光OLED之情形中，皆需要進一步的改良，特別是當使用於有機電致發光裝置時，有關效率、壽命和操作電壓之改良以及有關昇華期間的熱穩定性之改良。
本發明之目的為提供適合使用於螢光或磷光OLED(特別是磷光OLED)之化合物，例如作為電洞傳輸層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料或作為發光層中之基質材料。
令人驚訝地，頃發現某些詳細描述於下之化合物達成此目的且在有機電致發光裝置中產生顯著改良，特別是有關於壽命、效率和操作電壓之改良。此適用於磷光和螢光電致發光裝置，尤其當使用根據本發明之化合物作為電洞傳輸材料或作為基質材料時。材料通常有高熱定性，且因此可在不分解且不殘留的情況下昇華。本發明因此係有關這些材料及有關包含此類型化合物之電子裝置。特別地，令人驚訝地的是使用芳族單胺獲得非常好的結果，因為包含至少二個氮原子之電洞傳輸材料通常是用於有機電致發光裝置中。
本發明因此關於一種下式(1)之化合物，
其中下列適用於所使用的符號及指標：Ar　在每次出現時相同或不同地為選自由下列組成之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀、二苯並呋喃及二苯並噻吩，所述基團各自可經一或多個基團R1 取代；Ar在此也可藉由基團E而連接至Ar1 及/或至Ar2 ；Ar1 、Ar2 　在每次出現時相同或不同地為選自由下列組成之具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統：苯、萘、菲、茀、二苯並呋喃、和二苯並噻吩(其各自也可經一或多個基團R1 取代)、或未經取代之螺二茀或這些基團之二、三、四或五個的組合，所述基團在各情形下可為相同或不同；Ar1 和Ar2 在此也可彼此連接及/或Ar1 可藉由基團E而連接至Ar及/或Ar2 可藉由基團E而連接至Ar；E　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R1 )2 、O、S和NR1 ；R、R1 　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R2 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基基團或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代，其中在各情形一或多個非相鄰CH2 基團可經Si(R2 )2 、C=NR2 、P(=O)(R2 )、SO、SO2 、NR2 、O、S或CONR2 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、選自由下列所組成之群組的具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀、二苯並呋喃和二苯並噻吩(所述基團可經一或多個基團R2 取代)或這些基團之二、三、四或五個的組合(其在各情形下可為相同或不同)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基基團(所述基團可經一或多個基團R2 取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基基團(所述基團在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R或二或多個相鄰的取代基R1 可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)；R2 　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、Si(R3 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷基、烷氧基或硫烷基基團或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基基團(所述基團各可經一或多個R3 基團取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經Si(R3 )2 、C=NR3 、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、選自由下列所組成之群組的具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二、三、四或五個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個R3 基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基基團(其可經一或多個R3 基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基基團(其可經一或多個R3 基團取代)，其中二或多個相鄰的取代基R2 可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個R3 基團取代)；R3 　係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有6至30個C原子之芳族環系統；其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰的取代基R3 彼此可形成單-或多環脂族環系統；m　為0、1、2或3；n　在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；p　為0、1或2；本發明排除下列化合物：
如從上述的定義顯而易見的，式(1)化合物在螺二茀上不含雜芳族取代基R。再者，除了式(1)中所示芳胺基基團和隨意的基團E之外，沒有包含另外的胺基基團且沒有咔唑基團。
芳基基團按本發明的意義表示簡單芳族環，即苯，或縮合(稠合(anellated))芳基基團，例如萘或菲。相比之下，芳族基團彼此以單鍵連接，諸如，例如，聯苯或茀，不稱為芳基基團，而是替代稱為芳族環系統。
芳族環系統按本發明的意義在環系統中包含6至60個C原子，其中芳族環系統係由苯、萘、菲、茀和螺二茀或這些基團之組合組成。芳族環系統按本發明的意義也特別意欲表示其中多個芳基基團另外彼此直接接連或經由碳原子連接的系統。因此，例如，諸如聯苯、聯三苯或聯四苯、茀、9,9’-螺二茀、9,9-二芳基茀、等等之系統按本發明的意義也特別意欲為芳族環系統。芳族環系統在此定義上不包含胺基基團。芳族環系統之定義並不涵蓋三芳胺基基團。
為了本發明，脂族烴基團或烷基基團或烯基或炔基基團(其通常可包含1至40個C或也包含具有1至20個C原子且其中，除此之外，個別H原子或CH2 基也可經上述基團取代)較佳表示基團甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、2-甲基丁基、正戊基、第二戊基、新戊基、環戊基、正己基、新己基、環己基、正庚基、環庚基、正辛基、環辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、環戊烯基、己烯基、環己烯基、庚烯基、環庚烯基、辛烯基、環辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。具有1至40個C原子之烷氧基基團較佳表示甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、第二戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、環己氧基、正庚氧基、環庚氧基、正辛氧基、環辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基或2,2,2-三氟乙氧基。具有1至40個C原子之烷硫基基團表示(特別是)甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、第二戊硫基、正己硫基、環己硫基、正庚硫基、環庚硫基、正辛硫基、環辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、環戊烯硫基、己烯硫基、環己烯硫基、庚烯硫基、環庚烯硫基、辛烯硫基、環辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。大致上，根據本發明之烷基、烷氧基或烷硫基基團可為直鏈、支鏈或環狀，其中一或多個非相鄰的CH2 基團可經上述基團置換；再者，一或多個H原子也可經D、F、Cl、Br、I、CN或NO2 置換，較佳地經F、Cl或CN置換，進一步較佳地經F或CN置換，特佳地經CN置換。
在本發明一較佳體系中，式(1)化合物係選自下式(2)之化合物：
其中所使用之符號及指標具有上述之意義。
在本發明一特佳體系中，式(1)化合物係選自下式(3a)和(3b)之化合物：
其中所使用之符號及指標具有上述之意義，及螺二茀上之基團R較佳表示H。
在本發明一非常特佳體系中，下標p=0，且式(1)化合物係選自下式(4a)和(4b)之化合物：
其中所使用之符號具有上述之意義。
式(4a)或(4b)之化合物中的二個基團R特佳表示H。式(1)化合物因此特佳係選自下式(4c)之化合物：
其中所使用之符號具有上述之意義。
在本發明一較佳體系中，該基團Ar1 和Ar2 在每次出現時相同或不同地選自下式(5)至(28)之基團：
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示從該基團連接至氮之鍵的位置。
在本發明一特佳體系中，該基團Ar1 和Ar2 在每次出現時相同或不同地選自下式(5a)至(28a)之基團：
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示從該基團連接至氮之鍵的位置。
上述式(5)至(28)和(5a)至(28a)中之二個鍵結至氮的基團Ar1 和Ar2 可根據需要彼此組合。式(5)、(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、(13)、(21)、(22)、(23)、(24)和(25)或(5a)、(6a)、(7a)、(8a)、(9a)、(10a)、(11a)、(12a)、(13a)、(21a)、(22a)、(23a)、(24a)和(25a)之基團在此為特佳。
特佳基團-NAr1 Ar2 因此為包含下列Ar1 和Ar2 之組合的基團：
非常特佳基團-NAr1 Ar2 為包含來自上述表之Ar1 和Ar2 組合的基團，其中使用式(5a)至(28a)分別替代式(5)至(28)。
在本發明一較佳體系中，基團Ar1 為式(6)、(7)、(8)、(9)或(21)之基團且特別是式(6a)、(7a)、(8a)、(9a)或(21a)之基團，特別是(6a)或(9a)。特別是使用該等基團Ar1 ，有機電致發光裝置可得到非常好的結果。除了上表所示之組合，下列Ar1 和Ar2 之組合因此為特佳：
非常特佳基團-NAr1 Ar2 因此另外為包含來自上述表之Ar1 和Ar2 組合且其中使用式(6a)替代式(6)及/或使用式(9a)替代式(9)且對應地使用式(14a)至(20a)和(26a)至(28a)替代式(14)至(20)和(26)至(28)之基團。
在本發明一較佳體系中，該基團Ar1 和Ar2 彼此不同。
在本發明一另外較佳體系中，該基團Ar1 和Ar2 之至少一者為非橋聯，即不包含茀，也不包含螺二茀，即分別沒有式(8)、(9)或(21)或(8a)、(9a)或(21a)的基團。若使用式(1)至(4)之化合物作為綠色磷光發光體之基質材料，基團Ar1 和Ar2 二者較佳為非橋聯，即不包含茀，也不包含螺二茀。
在本發明一另外較佳體系中，式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)或(4c)化合物不包含螺二茀作為Ar1 或Ar2 。
若該式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)化合物中之基團Ar1 和Ar2 彼此藉由基團E而連接，則基團-NAr1 Ar2 較佳具有下式(29)、(30)、(31)和(32)之一者的結構：
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示至螺二茀或至Ar之鍵。
式(29)至(32)之較佳體系為下式(29a)至(32a)：
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示至螺二茀或至Ar之鍵。
若基團Ar藉由基團E而連接至Ar1 ，則基團-Ar-NAr1 Ar2 較佳具有下式(33)至(36)之一者的結構，及虛線鍵表示至螺二茀之鍵。類似的情況適用於基團Ar連接至Ar2 之情況。
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示至螺二茀之鍵。
式(33)至(36)之較佳體系為下式(33a)至(36a)：
其中所使用之符號具有上述之意義，及虛線鍵表示至螺二茀之鍵。
在本發明一另外較佳體系中，下標p=1或2，和基團-(Ar)p -表示下式(37)至(50)之一者的基團：
其中所使用之符號具有上述之意義，及一個虛線鍵表示至螺二茀之鍵且另一個虛線鍵表示至氮原子之鍵。
在本發明一特佳體系中，下標p=1或2，和基團-(Ar)p -表示下式(37a)至(50a)之一者的基團：
其中所使用之符號具有上述之意義，及一個虛線鍵表示至螺二茀之鍵且另一個虛線鍵表示至氮原子之鍵。
在本發明一較佳體系中，式(1)至(4)化合物中之R在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R2 )3 、CN、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、選自由下列所組成群組之具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二、三或四個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)。
在本發明一特佳體系中，式(1)至(4)化合物中之R在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代)、選自由下列所組成群組之具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二或三個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)。
在本發明一非常特佳體系中，式(1)至(4)化合物中之R較佳等於H。
在本發明一另外較佳體系中，鍵結至Ar1 或Ar2 或Ar之基團R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團。
在本發明一另外較佳體系中，至少一個鍵結至Ar1 或Ar2 之芳基基團(其直接鍵結於氮)的鄰位之基團R1 不等於氫或氘。此特別適用於若另外的芳基基團不是已經鍵結至芳基基團之鄰位的情況，例如在式(6)的情況。
再者較佳者可為在茀之9-位置的二個取代基R1 一起形成環烷基環，較佳具有3至8個C原子，特佳具有5或6個C原子。
在一另外較佳體系中，鍵結至式(29)或(33)中之橋聯的碳之R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團如上述所定義且可經一或多個基團R2 取代。二個基團R1 在此也可彼此形成環系統，其除了上述R1 定義之外可為脂族亦或為芳族環系統。螺系統可藉由環形成作用來形成。
在一另外較佳體系中，鍵結至式(32)或(36)中之橋聯的氮之R1 係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，特別是具有6至24個C原子之芳族環系統，所述基團如上述所定義且可經一或多個基團R2 取代。
對於以真空蒸發加工之化合物，烷基基團較佳具有不多於4個C原子，特佳不多於1個C原子。對於從溶液加工之化合物，適當化合物也為該等經具有最多10個C原子之直鏈、支鏈或環狀烷基基團取代者或為經寡伸芳基基團(例如鄰-、間-、對-或支鏈的聯三苯或聯四苯基團)取代者。
在本發明一較佳體系中，R2 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團、或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團如上述所定義且可經一或多個基團R3 取代。
在本發明一特佳體系中，R2 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基基團或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基基團、或具有6至18個C原子之芳族環系統，所述基團如上述所定義。
特佳者為式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)之化合物，其中上述較佳體系同時發生。因此特佳者為具下列定義的化合物，其中：Ar　在每次出現時相同或不同地為芳族環系統，其中，當p=1或2時，-(Ar)p -係選自式(37)至(50)之基團；Ar在此也可藉由基團E而連接至Ar1 及/或Ar2 ；Ar1 、Ar2 　在每次出現時相同或不同地為選自式(5)至(28)之基團的芳族環系統；或-NAr1 Ar2 表示式(29)至(32)之一者的基團；或-Ar-NAr1 Ar2 表示式(33)至(36)之一者的基團；E　在每次出現時相同或不同地為C(R1 )2 、N(R1 )、O或S；R　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R2 )3 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、選自由下列所組成群組之具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二或三個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)；R1 　若基團R1 鍵結至Ar1 或Ar2 ，則R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團；或當R1 鍵結至式(29)或(33)中之橋聯的碳時，R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；二個基團R1 在此也可彼此形成脂族或芳族環系統；或當R1 鍵結至式(32)或(36)中之橋聯的氮時，R1 係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；R2 　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基基團或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基基團、或具有6至18個C原子之芳族環系統；R3 　係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至10個C原子之脂族烴基團、具有6至24個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰的取代基R3 彼此可形成單-或多環脂族、芳族或雜芳族環系統；m　為0、1或2；n　在每次出現時相同或不同地為0、1或2；p　為0、1或2。
非常特佳者為式(1)、(2)、(3a)、(3b)、(4a)、(4b)和(4c)之化合物，其中：Ar　在每次出現時相同或不同地為芳族環系統，其中，當p=1或2時，-(Ar)p -係選自式(37a)至(50a)之基團；Ar在此也可藉由基團E而連接至Ar1 或Ar2 ；Ar1 、Ar2 　在每次出現時相同或不同地為選自式(5a)至(28a)之基團的芳族環系統，其中基團Ar1 及/或Ar2 之至少一者表示非橋聯基團；或-NAr1 Ar2 表示式(29a)至(32a)中之一者的基團；或-Ar-NAr1 Ar2 表示式(33a)至(36a)中之一者的基團；E　在每次出現時相同或不同地為C(R1 )2 、N(R1 )、O或S；R　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代)、選自由下列所組成群組之具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)；R較佳等於H；R1 　若基團R1 鍵結至Ar1 或Ar2 ，則R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基基團或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基基團；或當R1 鍵結至式(29)或(33)中之橋聯的碳時，R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；二個基團R1 在此也可彼此形成脂族或芳族環系統；或當R1 鍵結至式(32)或(36)中之橋聯的氮時，R1 係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至24個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；R2 　在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基基團或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基基團、或具有6至18個C原子之芳族環系統；R3 　係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至5個C原子之脂族烴基團、具有6至12個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰的取代基R3 彼此可形成單-或多環脂族、芳族或雜芳族環系統；m　為0；n　在每次出現時相同或不同地為0或1；p　為0、1或2。
根據本發明之適當化合物的例子為下表中所示之化合物：
根據本發明之化合物可藉由熟諳此項技術者已知之合成步驟製備，例如像是溴化作用、Ullmann芳基化作用、Hartwig-Buchwald偶合等等。特別是，化合物可從對應鹵素取代之螺二茀藉由引入胺基基團而合成，如流程1中所示。在此可能首先引入具有Ar1 取代基之一級胺和在另一偶合反應中引入基團Ar2 ，如流程1a)中所示。同樣可能以一步驟直接引入二級胺Ar1 Ar2 NH，如流程1b)中所示。適合作為螺二茀上之基團X為反應性脫離基，例如像是Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯或甲苯磺酸酯。適當偶合反應為(例如)Hartwig-Buchwald或Ullmann偶合反應。可使用於這些偶合反應之反應條件為熟諳有機合成之技術者已知的。
關於其中p=1或2之化合物，基團Ar-NAr1 Ar2 同樣可經由金屬催化的偶合反應引入，例如經由Suzuki偶合或Stille偶合。
本發明因此另外關於一種製備式(1)化合物的方法，其方法是將在2-位置經反應性脫離基取代之螺二茀衍生物偶合至下列：
a)一級胺，接著偶合至經反應性脫離基取代之另外的芳族基團，或
b)二級胺，或
c)三芳基胺衍生物。
反應性脫離基在此較佳選自Cl、Br、I、三氟甲磺酸酯、甲苯磺酸酯，或對於Suzuki偶合，亦可為硼酸或硼酸衍生物，特別是硼酸酯。
偶合反應較佳選自Hartwig-Buchwald偶合、Ullmann偶合和Suzuki偶合。
根據本發明之化合物適合使用於電子裝置。電子裝置在此表示一種包含至少一個包含至少一種有機化合物之層。然而，其組件也可包含無機材料或也可包含完全由無機材料組成的層。
本發明因此另外關於根據本發明之化合物於電子裝置(特別是於有機電致發光裝置)之用途。
本發明另外又關於一種包含至少一種根據本發明化合物之電子裝置。上述較佳者同樣適用於電子裝置。
電子裝置較佳係選自由下列所組成之群組：有機電致發光裝置(OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池(ODSSC)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場淬熄裝置(field-quench devices)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿子發光裝置(D. M. Koller等人，Nature Photonics 2008,1-4)，但較佳為有機電致發光裝置(OLED)，特佳為磷光OLED。
有機電致發光裝置和發光電化學電池可用於各種應用，例如用於單色或多色顯示器、用於照明應用或用於醫療及/或整容應用，例如用於光療。
有機電致發光裝置包含陰極、陽極和至少一種發光層。除了這些層之外，其也可包含另外的層，例如在各情形中一或多個電洞注入層、電洞傳輸層、電洞阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、激子阻擋層、電子阻擋層及/或電荷產生層。同樣可能在二發光層之間引入具有(例如)激子阻擋功能之中間層。然而，應該指出的是這些層之每個不一定必須存在。
有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或複數個之發光層。若存在有複數個發光層，則這些較佳地具有總計複數個介於380奈米和750奈米之間的發光最大值，整體產生白色發光，也就是能夠發螢光或發磷光之各種發光化合物被使用於發光層中。特佳者為具有三發光層之系統，其中三層顯示藍色、綠色和橘色或紅色發光(對於基本結構，參見，例如WO 2005/011013)。在此所有發光層可能為螢光，或所有發光層可能為磷光，或一或多個發光層可能為螢光而一或多個其他的層為磷光。
根據上述體系之根據本發明化合物在此可使用於不同層，視精確的結構而定。較佳者為一種有機電致發光裝置，其包含式(1)化合物或其較佳體系用作為電洞傳輸層或電洞注入層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料，或用作為螢光或磷光發光體(特別是磷光發光體)中之基質材料。上述較佳體系在此也適用於有機電子裝置中的材料之用途。
在本發明一較佳體系中，使用式(1)化合物或其較佳體系作為電洞傳輸層或電洞注入層中之電洞傳輸材料或電洞注入材料。發光層在此可為螢光或磷光。電洞注入層按本發明的意義為一種與陽極直接相鄰之層。電洞傳輸層按本發明的意義為一種位於電洞注入層和發光層之間的層。
在本發明又另一較佳體系中，使用式(1)化合物或其較佳體系作為激子阻擋層。激子阻擋層表示一種與陽極側上之發光層直接相鄰之層。
式(1)化合物或其較佳體系特佳使用於電洞傳輸層或激子阻擋層中。
在本發明一另外較佳體系中，使用式(1)化合物或其較佳體系作為發光層中之螢光或磷光化合物(特別是磷光化合物)之基質材料。有機電致發光裝置在此可包含一個發光層或複數個發光層，其中至少一個發光層包含至少一種根據本發明之化合物作為基質材料。
若使用式(1)化合物或其較佳體系作為發光層中的發光化合物之基質材料，較佳與一或多種磷光材料(三激態發光體)組合使用。按本發明的定義，磷光表示來自具有自旋多重性>1之激態，特別是來自激發之三重態的發光(luminescence)。為了本申請案，所有包含過渡金屬或鑭族元素的發光錯合物(特別是所有發光的銥、鉑和銅錯合物)係被視為磷光化合物。
包含式(1)化合物或其較佳體系和發光化合物的混合物包含以包含發光體和基質材料的整個混合物計介於99.9和1重量%之間，較佳介於99和10重量%之間，特佳介於97和60重量%之間，特別是介於95和80重量%之間的式(1)化合物或其較佳體系。對應地，混合物包含以包含發光體和基質材料的整個混合物計介於0.1和99重量%之間，較佳地介於1和90重量%之間，特佳地介於3和40重量%之間，特別是介於5和20重量%之間的發光體。若該層是從溶液施用，則特別適用上示的限制。若該層是以真空蒸發施用，則亦適用相同的數值，惟在此情況下，各情況中之百分比為體積%。
本發明之一特佳體系為式(1)化合物或其較佳體系與另外的基質材料組合而用作為磷光發光體之基質材料的用途。可與式(1)化合物或其較佳體系組合使用之特別適合的基質材料為芳族酮、芳族氧化膦或芳族亞碸或碸(例如，根據WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680)、三芳基胺、咔唑衍生物(例如，CBP(N,N-雙咔唑基聯苯)、m-CBP或在WO 2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中所揭示之咔唑衍生物)、吲哚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2007/063754或WO 2008/056746)、茚並咔唑衍生物(例如，根據WO 2010/136109或WO 2011/000455)、氮雜咔唑衍生物(例如，根據EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160)、雙極性基質材料(例如，根據WO 2007/137725)、矽烷(例如，根據WO 2005/111172)、氮硼茂(azaborole)或硼酸酯(例如，根據WO 2006/117052)、三衍生物(例如，根據WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746)、鋅錯合物(例如，根據EP 652273或WO 2009/062578)、茀衍生物(例如，根據WO 2009/124627)、二氮矽茂(diazasilole)或四氮矽茂(tetraazasilole)衍生物(例如，根據WO 2010/054729)、二氮磷茂(diazaphosphole)衍生物(例如，根據WO 2010/054730)或橋聯咔唑衍生物(例如，根據US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107或根據未公開之申請案DE 102010005697.9)。再者可能使用沒有電洞傳輸也沒有電子傳輸性質之電中性共主體材料，如例如WO 2010/108579中所述者。
混合物中同樣可能使用兩種或兩種以上的磷光發光體。在此情況下，於較短波長發射的發光體作為混合物中的共主體材料。
適當的磷光化合物(=三重態發光體)為(特別是)在適當激發時發光(較佳地在可見光範圍)且此外包含至少一個具有大於20(較佳地大於38且少於84，特佳佳地大於56且少於80)的原子序之原子的化合物，特別是具有此原子序之金屬。所使用之磷光發光體較佳為包含銅、鉬、鎢、錸、釕、鋨、銠、銥、鈀、鉑、銀、金或銪之化合物，特別是含銥、鉑或銅的化合物。
上述發光體的例子描述於申請案WO 2000/70655、WO 2001/41512、WO 2002/02714、WO 2002/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 2005/033244、WO 2005/019373、US 2005/0258742、WO 2009/146770、WO 2010/015307、WO 2010/031485、WO 2010/054731、WO 2010/054728、WO 2010/086089、WO 2010/099852和WO 2010/102709中。也適合者為例如根據未公開申請案EP 10006208.2和DE 102010027317.1之錯合物。通常，根據先前技術用於磷光OLED且為熟諳有機電致發光裝置領域之技術者已知的所有發磷光錯合物皆適合，熟諳本技術者能夠在無需獨創性下使用另外的磷光錯合物。
在本發明一另外的體系中，根據本發明之有機電致發光裝置不包含分離的電洞注入層及/或電洞傳輸層及/或電洞阻擋層及/或電子傳輸層，即，發光層直接相鄰於電洞注入層或陽極，及/或發光層直接相鄰於電子傳輸層或電子注入層或陰極，如例如WO 2005/053051中所述。再者可能使用相同或類似於發光層中的金屬錯合物之金屬錯合物作為直接相鄰於發光層之電洞傳輸材料或電洞注入材料，如例如WO 2009/030981中所述。
再者式(1)化合物或其較佳體系二者可能使用於電洞傳輸層或激子阻擋層或用作為發光層中的基質。
在根據本發明有機電致發光裝置之其他的層中，可能使用如通常根據先前技術所使用之所有材料。熟習該項技術者因此將能夠在無需獨創性下使用所有有機電致發光裝置中已知的材料與根據本發明之式(1)化合物組合。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於藉由昇華方法施加一或多層，其中該等材料係於真空昇華單元中在通常低於10-5 毫巴，較佳低於10-6 毫巴之起始壓力下予以氣相沈積。然而，起始壓力可能甚至更低，例如低於10-7 毫巴。
同樣地較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或更多層係藉由OVPD(有機氣相沉積)方法或借助於載體氣體昇華而施加，其中該等材料係在介於10-5 毫巴和1巴之間的壓力下施加。此方法的特殊例子為OVJP(有機蒸氣噴射印刷)法，其中該等材料係經由噴嘴直接施加且因此結構化(例如，M.S.Arnold et al.,Appl. Phys. Lett. 2008,92,053301)。
此外較佳者為一種有機電致發光裝置，其特徵在於一或更多層係例如像是藉由旋轉塗布，或藉任何所要印刷方法(諸如例如LITI(光誘導熱成像、熱轉移印刷)、噴墨印刷、網印、柔版印刷、平版印刷或噴嘴印刷)而從溶液製備。為此目的需要可溶性化合物，其係(例如)經由適當取代作用獲得。這些方法也特別地適合於根據本發明之化合物，因為根據本發明之化合物在有機溶劑中通常具有非常好的溶解度。
也適合者為混合方法，其中，例如，一或多層從溶液施加和一或多個另外的層係藉由氣相沈積施加。因此，例如，可能從溶液施加發光層及藉由氣相沈積施加電子傳輸層。
這些方法通常為熟習該項技術者已知的且熟習該項技術者可在無須獨創性下施用於包含根據本發明化合物之有機電致發光裝置。
例如以旋轉塗佈或印刷法從液相處理根據本發明之化合物需要根據本發明化合物之調合物。這些調合物可為(例如)溶液、分散液或迷你乳液。為此目的，較佳可使用二或多種溶劑的混合物。適合且較佳的溶劑為例如甲苯、大茴香醚、鄰-、間-或對-二甲苯、苯甲酸甲酯、二甲基大茴香醚、1,3,5-三甲苯、四氫萘、兒茶酚二甲醚、THF、甲基-THF、THP、氯苯、二噁烷或該等溶劑的混合物。
本發明因此另外關於包含至少一種式(1)化合物或上述其較佳體系及一或多種溶劑(特別為有機溶劑)的調合物，特別是溶液、分散液或迷你乳液。可製備此類型之溶液的方式為熟諳該本技術已知且說明於例如WO 2002/072714、WO 2003/019694及其中所引述之文獻中。
本發明另外關於包含至少一種式(1)化合物或上述其較佳體系及至少一種另外的化合物之混合物。若根據本發明之化合物被用作基質材料，則另外的化合物可為(例如)螢光或磷光摻雜物。混合物則也可另外包含另外的材料作為另外的基質材料。
根據本發明之化合物和根據本發明之有機電致發光裝置以優於先前技術之下列令人驚訝的優點區別：
1.　根據本發明之化合物非常適合使用於有機電致發光裝置中之電洞傳輸層或電洞注入層。彼等也適合(特別)使用於直接相鄰於磷光發光層之層，因為根據本發明之化合物不熄滅發光。
2.　根據本發明之化合物用作為螢光或磷光發光體之基質材料，導致非常高的效率和長壽命。此特別適用，於化合物與另外的基質材料一起用作為磷光發射體之基質材料的情況。
3.　根據本發明之化合物，使用於有機電致發光裝置，導致高效率和導致陡變電流/電位曲線及低使用和操作電壓。
4.　根據本發明之化合物具有高熱穩定性並可被昇華而沒有分解且無殘餘。
5.　根據本發明之化合物具有高氧化穩定性，其特別是對這些化合物之處理和對溶液之貯存穩定性具有正面作用。
上述這些優點不會伴隨損害其他電子性質。
以下列實例更詳細地說明本發明，不希望本發明因此而受限其制。根據該說明，熟習該項技術者將能夠進行整個揭示範圍之發明且能夠製備其他根據本發明之化合物而無需獨創性並使用該等化合物於電子裝置或使用根據本發明之方法。
實例：
除非另有指示，否則在保護氣體氛圍下進行下列合成。起始原料可購自ALDRICH或ABCR。在從文獻得知的起始原料之情形，方括號中的數字為對應的CAS號。
A1)聯苯-2-基-(9,9’-螺二-9H-茀-2-基)胺
將1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵(5.89克，10.6毫莫耳)、乙酸鈀(2.38克，10.6毫莫耳)和第三丁醇鈉(88.6克，921毫莫耳)加至聯苯-2-基胺(119.9克，709毫莫耳)和2-溴-9,9-螺二茀(280.3克，709毫莫耳)在脫氣甲苯(400毫升)的溶液中，並將混合物在回流下加熱20小時。將反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋和通過矽藻土過濾。將濾液用水稀釋並用甲苯再萃取，且乾燥及在真空中蒸發合併之有機相。將殘餘物通過矽膠過濾(庚烷/二氯甲烷)並從異丙醇結晶。獲得淺黃色固體形式之產物。產率為298克(87%)。
下列化合物係類似地獲得：
B1)聯苯-4-基聯苯-2-基-(9,9’-螺二-9H-茀-2-基)胺
將三-第三丁基膦(4.4毫升，1.0M甲苯溶液，4.4毫莫耳)、乙酸鈀(248毫克，1.1毫莫耳)和第三丁醇鈉(16.0克，166毫莫耳)加至聯苯-2-基-(9,9’-螺二-9H-茀-2-基)胺(53.0克，110毫莫耳)和4-溴聯苯(32克，140毫莫耳)在脫氣甲苯(500毫升)的溶液中，並將混合物在回流下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋和通過矽藻土過濾。在真空下蒸發濾液，並從乙酸乙酯/庚烷再結晶殘餘物。將粗製產物在Soxhlet萃取器中萃取(甲苯)，並藉由在真空中區域昇華純化兩次(p=3×10-4 毫巴，T=298℃)。分離出淺黃色固體形式之產物(60克，理論值的87%，根據HPLC之純度>99.99%)。
下列化合物係類似地獲得：
實例C：聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(9,9’-螺二茀-2-基)胺的合成
a)聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺
將1,1’-雙(二苯膦基)二茂鐵(1.5克，2.7毫莫耳)、乙酸鈀(616毫克，2.7毫莫耳)和第三丁醇鈉(22.9克，238毫莫耳)加至聯苯-2-基胺(31.0克，183毫莫耳)和2-溴-9,9-二甲基-9H-茀(50.0克，183毫莫耳)在脫氣甲苯(400毫升)的溶液中，並將混合物在回流下加熱20小時。將反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋和通過矽藻土過濾。將濾液用水稀釋並用甲苯再萃取，且乾燥及在真空中蒸發合併之有機相。將殘餘物通過矽膠過濾(庚烷/二氯甲烷)並從異丙醇結晶，產生淺黃色固體形式之聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(63.0克，理論值的95%)。
b)聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(9,9’-螺二茀-2-基)胺
將三-第三丁基膦(4.4毫升，1.0M甲苯溶液，4.4毫莫耳)、乙酸鈀(248毫克，1.1毫莫耳)和第三丁醇鈉(16.0克，166毫莫耳)加至聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)胺(40.0克，111毫莫耳)和2-溴-9,9’-螺二茀(56.9克，144毫莫耳)在脫氣甲苯(500毫升)的溶液中，並將混合物在回流下加熱2小時。將反應混合物冷卻至室溫，用甲苯稀釋和通過矽藻土過濾。在真空下蒸發濾液，並從乙酸乙酯/庚烷再結晶殘餘物。將粗製產物在Soxhlet萃取器中萃取(甲苯)，並在真空中藉由區域昇華純化兩次(p=3×10-4 毫巴，T=298℃)。分離出淺黃色固體形式之聯苯-2-基-(9,9-二甲基-9H-茀-2-基)-(9,9’-螺二茀-2-基)胺(20.4克，理論值的27%，根據HPLC之純度>99.99%)。
下列化合物可類似地獲得：
實例D：2-(9,9’-螺二(9H-茀))-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖啶
a)2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶的合成
將30.3克(116毫莫耳)的2-[2-(4-氯苯胺基)苯基]丙-2-醇溶解在700毫升的脫氣甲苯中，添加93克多磷酸和61.7克甲磺酸的懸浮液，且在室溫下攪拌混合物1小時及在50℃下加熱1小時。將該批料冷卻，加至冰中且用乙酸乙酯萃取三次。將合併之有機相用飽和氯化鈉溶液洗滌，經過硫酸鎂乾燥和蒸發。粗製產物使用庚烷/乙酸乙酯(20：1)通過矽膠過濾，產生25.1克(89%)淡黃色晶體之2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶。b)2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖啶的合成將16.6毫升(147毫莫耳)的4-碘苯和30克(123毫莫耳)的2-氯-9,9-二甲基-9,10-二氫吖啶在600毫升甲苯中的脫氣溶液用N2 飽和1小時。然後，在溶液中首先添加2.09毫升(8.6毫莫耳)的P(t Bu)3 ，接著添加1.38克(6.1毫莫耳)的乙酸鈀(II)，和隨後添加17.7克(185毫莫耳)的固態NaOt Bu。將反應混合物在回流下加熱1小時。混合物已冷卻至室溫之後，小心添加500毫升的水。將水層用3×50毫升的甲苯洗滌，經過MgSO4 乾燥和在真空中除去溶劑。粗製產物使用庚烷/乙酸乙酯(20：1)通過矽膠過濾，產生32.2克(81%)淡黃色晶體之2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖啶。
c)2-(9,9’-螺二(9H-茀))-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖啶的合成
將39.6克(110毫莫耳)的9,9’-螺二[9H-茀]-2-基硼酸、35.2克(110毫莫耳)的2-氯-9,9-二甲基-10-苯基-9,10-二氫吖啶和9.7克(92毫莫耳)的碳酸鈉懸浮在350毫升的甲苯、350毫升二噁烷和500毫升的水中。913毫克(3.0毫莫耳)的三-鄰-甲苯基-膦和112毫克(0.5毫莫耳)的乙酸鈀(II)添加至此懸浮液，並將反應混合物在回流下加熱16小時。冷卻之後，分離出將有機相，通過矽膠過濾，用200毫升的水洗滌三次和隨後蒸發至乾。將殘餘物從甲苯和從CH2 Cl2 /異丙醇再結晶，且最後在高真空中昇華。產率：52克(100毫莫耳)，理論值的79%，根據HPLC之99.9%。
實例E：OLED之製備
根據本發明之OLED和根據先前技術之OLED係根據WO 2004/058911之一般方法製備，並配合本文中所述之狀況(層厚度變化、材料)。
各種OLED的數據呈現於以下實例C1-I68、Sol1-3(參見表1和2)。塗有厚度為150奈米之結構化ITO(氧化銦錫)的玻璃板被塗布20奈米之PEDOT(聚(3,4-伸乙二氧基-2,5-噻吩)，由水旋轉塗布；購自H.C. Starck，Goslar，德國)以改善加工。這些經塗布的玻璃板形成基板，並在其上施用OLED。OLED基本上具有下列層結構：基材/隨意的電洞注入層(HIL)/電洞傳輸層(HTL)/隨意的中間層1(IL1)/隨意的中間層2(IL2)/電子阻擋層(EBL)/發光層(EML)/隨意的電洞阻擋層(HBL)/電子傳輸層(ETL)/隨意的電子注入層(EIL)和最後陰極。陰極係由厚度為100奈米之鋁層形成。OLED的精確結構顯示於表1中。用於製造OLED的材料顯示表3中。
所有材料在真空室內藉由熱氣相沈積施加。發光層在此總是由至少一種基質材料(主體材料)和發光摻雜劑(發光體)組成，其藉由共蒸發而與一或多種基質材料以特定體積比例摻混。表達式諸如Ket1：FTPh：TEG1(60%：30%：10%)在此意指材料Ket1以60%之體積比例存在於層中，FTPh以30%之體積比例存在於層中，及TEG1以10%之體積比例存在於層中。類似地，電子傳輸層亦可由二種材料的混合物組成。
OLED以標準方法示性。為此目的，測定電致發光光譜、由電流/電壓/亮度密度特性線(IUL特性線)計算之電流效率(以cd/A測量)、功率效率(以Im/W測量)和外部量子效率(EQE，以%測量)與亮度密度的函數關係、及壽命。電致發光光譜係於1000 cd/m2 之亮度密度測量，並從其計算CIE 1931 x和y色坐標。表2中之表達式U1000表示1000 cd/m2 之亮度密度所需的電壓。CE1000和PE1000分別表示在1000 cd/m2 達成之電流和功率效率。最後，EQE1000為於1000 cd/m2 之操作亮度密度的外部量子效率。壽命LT定義為在固定電流下操作時亮度密度已從初始亮度密度L0已降至特定比例L1後的時間。表2中表達式L0=4000 cd/m2 和L1=80%表示LT欄中所示壽命對應於對應的OLED之初始亮度密度已從4000 cd/m2 降至3200 cd/m2 後的時間。壽命值可借助於熟習該項技術者所知的轉變式轉變其他初始亮度密度之數值。1000 cd/m2 之初始亮度密度的壽命在此為平常規格。
各種OLED之數據概述在表2中。實例C1-C20為根據先前技術之比較例，實例I1-I68和Sol1-3顯示包含根據本發明材料之OLED的數據。
一些實例更詳細解釋於下以便說明根據本發明化合物之優點。然而，應該指出的是此僅表示表2中所示數據的選擇。從表可知，使用根據本發明之化合物時也可達成優於先前技術之改良，在此，不詳細地描述一些情況中所有的參數，但在一些情況下只可觀察到效率或電壓或壽命之改良。然而，即使該等參數之一的改良表示顯著進步，因為不同應用需要針對不同參數作最佳化。
根據本發明之化合物作為電洞傳輸材料的用途
OLED C1-C5和C13-C20為比較例，其包含根據先前技術之電洞傳輸材料BPA1、NPB、CbzA1和SpA-tb。所使用之根據本發明材料為化合物B1-B8、B10-B21、B23-B25、C、C1-C2、C4-C7和D(實例I1、I3、I6-I12、I15-I20、I22、I24-I31、I33-I68)。
根據本發明材料之使用在(特別是)電流效率和壽命方面產生顯者改良。相較於先前技術，操作電壓維持大約相同，由於改良之電流效率，其導致功率效率方面得到改良。因此，相較於NPB(實例I17，C1)，例如，化合物B11使用於包含藍色螢光摻雜物D1之OLED中產生約35%之功率效率的增加。相較於NPB，若使用化合物C(實例I30，C2)，壽命可提高接近70%。
在使用較厚層之情形中，其可使用(例如)於光偶合輸出效率之最佳化及用於改良產物產率，根據本發明之材料同樣呈現優點：由於層厚度從20增加至70奈米，使用化合物SpA-tb(其包含經第三丁基取代之螺二茀)造成0.6 V之電壓的增加，但是在使用化合物C的情況下電壓仍維持大致不變(實例C19、C20、I61、I62)。在使用化合物C5(其只包含經取代之螺二茀)的情況下也獲得只有0.2 V中等電壓的增加。這同樣適用於化合物B16，其包含二個未經取代之螺二茀單元(實例I63-I66)。
根據本發明之化合物作為磷光OLED中之基質材料的用途
根據本發明之材料也可用作為混合基質系統中之成分。在混合基質中，第一種基質成分係與第二種基質成分和摻雜物混合，相較於單一基質材料，其提供(特別是)壽命之改良。然而，在此情形下，相較於根據先前技術經常出現之單一基質材料，操作電壓增加和效率減少。根據本發明化合物的使用在此能實現改良。
相較於CBP，透過使用B13與ST1的組合獲得電壓改良0.7 V，例如，從功率效率顯著增加約20%而明顯易見(實例I23，C7)。透過在混合基質中以化合物B2替代CBP且以Ket1作為第二成分產生壽命之改良約50%(實例15，C9)。使用化合物B9與DAP1的組合同樣產生功率效率之顯著改良(實例I14，C12)。此顯示：在混合基質中根據本發明之材料與非常不同類別的材料組合可以獲得利益。
使用材料TSpA1與紅色摻雜物TER1的組合已經獲得良好性能數據(實例C6)。若使用根據先前技術之材料B1和B18，可以實現進一步改良(實例I2，I32)。特別地，相較於使用TSpA1，材料B1(只包含一個螺單元)呈現壽命之約30%和功率效率之20%的改良(實例I2，C6)。
根據本發明之化合物作為溶液-加工之HTM的用途
藉由從物質C在甲苯中之10毫克/毫升的調合物旋轉塗布在各種基材上而產生具有40奈米厚度的薄膜。隨後將樣品在180℃之溫度下在加熱爐上加熱10分鐘來乾燥。隨後將樣品引入真空蒸發單元，且藉由氣相沉積施加具有30奈米厚度之由M2：D4(95%：5%)構成的發光層。隨後藉由氣相沉積施加具有20奈米厚度之包含ST2：LiQ(50%：50%)的電子傳輸層，及最後藉由氣相沉積施加具有100奈米厚度之包含鋁的陰極。
實例Sol1：所述層順序適用於以下基材：在玻璃上施加具有50奈米厚度之ITO，接著在ITO上施加20奈米厚度之PEDOT層。如上所述，藉由旋轉塗布從水塗覆PEDOT層。
實例Sol2：所述層順序適用於以下基材：在玻璃上施加具有50奈米厚度之ITO，接著在ITO上施加20奈米厚度之HAT-CN層。如上所述，藉由在真空單元中蒸發來施加HAT-CN層。
實例Sol3：如Sol2之例子進行製備，除ST2：LiQ以材料ETM2替代作為電子傳輸層和以具有1.5奈米厚度之LiF層作為電子注入層之外。
如表2所示，從溶液加工的物質C獲得良好至非常好的數據，尤其是當材料施加於HAT-CN層的情況。

Claims (17)

  1. 一種式(1)的化合物， 其中下列適用於所使用的符號及指標：Ar 在每次出現時相同或不同地為選自由下列組成之芳族環系統：苯、萘、菲，所述基團各自可經一或多個基團R1 取代；Ar在此也可以藉由基團E而連接至Ar1 及/或至Ar2 ；Ar1 、Ar2 在每次出現時相同或不同地為選自由下列組成之具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統：苯、萘、菲、茀、二苯並呋喃和二苯並噻吩(其各自也可經一或多個基團R1 取代)、或未經取代之螺二茀；Ar1 和Ar2 在此也可彼此連接及/或Ar1 可以藉由基團E而連接至Ar及/或Ar2 可以藉由基團E而連接至Ar；E 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：C(R1 )2 、O、S和NR1 ；R、R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、CN、Si(R2 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷 基、烷氧基或硫烷基基團或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代，其中在各情形一或多個非相鄰CH2 基團可經Si(R2 )2 、C=NR2 、P(=O)(R2 )、SO、SO2 、NR2 、O、S或CONR2 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、選自由下列所組成之群組的具有6至60個C原子之芳族或雜芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀、二苯並呋喃和二苯並噻吩(所述基團在各情形下可經一或多個基團R2 取代)或這些基團之二、三、四或五個的組合(其在各情形下可為相同或不同)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基基團(所述基團可經一或多個基團R2 取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基基團(所述基團在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R或二或多個相鄰的取代基R1 可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個基團R2 取代)；R2 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Cl、Br、I、Si(R3 )3 、具有1至40個C原子之直鏈烷 基、烷氧基或硫烷基基團或具有3至40個C原子之支鏈或環狀烷基、烷氧基或硫烷基基團(所述基團各可經一或多個R3 基團取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經Si(R3 )2 、C=NR3 、P(=O)(R3 )、SO、SO2 、NR3 、O、S或CONR3 置換且其中一或多個H原子可經D、F、Cl、Br或I置換)、選自由下列所組成之群組的具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二、三、四或五個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個R3 基團取代)、具有5至60個芳族環原子之芳氧基基團(其可經一或多個R3 基團取代)、或具有5至60個芳族環原子之芳烷基基團(其可經一或多個R3 基團取代)，其中二或多個相鄰的取代基R2 可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或多個R3 基團取代)；R3 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至20個C原子之脂族烴基團、具有6至30個C原子之芳族環系統；其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰的取代基R3 彼此可形成單-或多環脂族環系統； m 為0、1、2或3；n 在每次出現時相同或不同地為0、1、2、3或4；p 為0、1或2；本發明排除下列化合物：
  2. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其為式(2)、式(3a)、(3b)、(4a)或式(4b)之化合物 其中所使用之符號及指標具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義。
  3. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該基團Ar1 和Ar2 在每次出現時係相同或不同地選自式(5)至(28)之基團， 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義，及虛線鍵表示從該基團至氮的鍵之位置。
  4. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該基團Ar1 和Ar2 在每次出現時相同或不同地選自式(5a)至(28a)之基團， 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義，及虛線鍵表示從該基團至氮的鍵之位置。
  5. 根據申請專利範圍第3或4項之化合物，其中Ar1 為式(6)、(7)、(8)、(9)或(21)之基團。
  6. 根據申請專利範圍第3或4項之化合物，其中Ar1 為式(6a)、(7a)、(8a)、(9a)或(21a)之基團。
  7. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中該基團Ar1 和Ar2 係彼此不同。
  8. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中基團-NAr1 Ar2 具有式(29)、(30)、(31)或(32)中之一者的結構，或其中基團-Ar-NAr1 Ar2 具有式(33)、(34)、(35)或(36)中之一者的結構， 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義，及虛線鍵表示至螺二茀或至Ar之鍵； 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義，及虛線鍵表示至螺二茀之鍵。
  9. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中基團-(Ar)p -表示具有式(37)至(50)中之一者的基團， 其中所使用之符號具有如申請專利範圍第1項中所給予之意義，及其中一個虛線鍵表示至螺二茀之鍵且另一個虛線鍵表示至氮原子之鍵。
  10. 根據申請專利範圍第1項之化合物，其中：Ar 在每次出現時相同或不同地為芳族環系統，其中，當p=1或2時，-(Ar)p -係選自申請專利範圍第9項中定義之式(37)至(50)之基團；Ar在此也可藉由基團E而連接至Ar1 及/或Ar2 ； Ar1 、Ar2 在每次出現時相同或不同地為選自申請專利範圍第3項中定義之式(5)至(25)之基團的芳族環系統；或-NAr1 Ar2 表示申請專利範圍第8項中定義之式(29)至(32)中之一者的基團；或-Ar-NAr1 Ar2 表示申請專利範圍第8項中定義之式(33)至(36)中之一者的基團；E 在每次出現時相同或不同地為C(R1 )2 、N(R1 )、O或S；R 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、F、Si(R2 )3 、具有1至10個C原子之直鏈烷基或烷氧基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基或烷氧基基團(所述基團各自可經一或多個基團R2 取代，其中一或多個非相鄰CH2 基團可經O置換及其中一或多個H原子可經D或F置換)、選自由下列所組成群組之具有6至60個C原子之芳族環系統：苯、萘、菲、茀、螺二茀或這些基團之二或三個的組合(其在各情形下可為相同或不同，其在各情形下可經一或多個基團R2 取代)，其中二或多個相鄰的取代基R可隨意形成單-或多環脂族環系統(其可經一或 多個基團R2 取代)；R1 若基團R1 鍵結至Ar1 或Ar2 ，則R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至10個C原子之直鏈烷基基團或具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團；或當R1 鍵結至式(29)或(33)中之橋聯的碳時，R1 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；二個基團R1 在此也可彼此形成脂族或芳族環系統；或當R1 鍵結至式(32)或(36)中之橋聯的氮時，R1 係選自由下列所組成之群組：具有1至10個C原子之直鏈烷基基團、具有3至10個C原子之支鏈或環狀烷基基團或具有6至30個C原子之芳族環系統，所述基團可經一或多個基團R2 取代；R2 在每次出現時係相同或不同地選自由下列所組成之群組：H、D、具有1至5個C原子之直鏈烷基基團或具有3至5個C原子之支鏈或環狀烷基基團、或具有6至18個 C原子之芳族環系統；R3 係選自由下列所組成之群組：H、D、F、具有1至10個C原子之脂族烴基團、具有6至24個C原子之芳族環系統，其中一或多個H原子可經D或F置換，其中二或多個相鄰的取代基R3 彼此可形成單-或多環脂族、芳族或雜芳族環系統；m 為0、1或2；n 在每次出現時相同或不同地為0、1或2；p 為0、1或2。
  11. 一種製備根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物的方法，其方法是將在2-位置經反應性脫離基取代之螺二茀衍生物偶合至下列：a)一級胺，接著偶合至經反應性脫離基取代之另外的芳族基團，或b)二級胺，或c)三芳基胺衍生物。
  12. 一種調合物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物和至少一種溶劑，或為包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物和至少一種另外的化合物之混合物。
  13. 一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第12項之調合物之用途，其係用於電子裝置。
  14. 根據申請專利範圍第13項之用途，其中該電子裝置包括有機電致發光裝置。
  15. 一種電子裝置，其包含至少一種根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第12項之調合物。
  16. 根據申請專利範圍第15項之電子裝置，其係選自有機電致發光裝置(有機發光二極體，OLED)、有機積體電路(O-IC)、有機場效應電晶體(O-FET)、有機薄膜電晶體(O-TFT)、有機發光電晶體(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機染料敏化太陽能電池(ODSSC)、有機光學偵測器、有機光受體、有機場淬熄裝置(field-quench devices)(O-FQD)、發光電化學電池(LEC)、有機雷射二極體(O-雷射)及有機電漿子發光裝置。
  17. 根據申請專利範圍第16項之電子裝置，其係有機電致發光裝置，其中根據申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物或根據申請專利範圍第12項之調合物係用作電洞傳輸層或電洞注入層或激子阻擋層中之電洞傳輸材料，或作為螢光或磷光發光體之基質材料。
TW100132630A 2010-09-15 2011-09-09 用於有機電致發光裝置的材料 TWI503300B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102010045405A DE102010045405A1 (de) 2010-09-15 2010-09-15 Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201229007A TW201229007A (en) 2012-07-16
TWI503300B true TWI503300B (zh) 2015-10-11

Family

ID=44651615

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW100132630A TWI503300B (zh) 2010-09-15 2011-09-09 用於有機電致發光裝置的材料

Country Status (8)

Country Link
US (2) US9312495B2 (zh)
EP (1) EP2616428B1 (zh)
JP (1) JP5917521B2 (zh)
KR (3) KR101663355B1 (zh)
CN (1) CN103108859B (zh)
DE (1) DE102010045405A1 (zh)
TW (1) TWI503300B (zh)
WO (1) WO2012034627A1 (zh)

Families Citing this family (206)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN106986842A (zh) 2011-09-28 2017-07-28 住友化学株式会社 用于发光器件的螺二芴化合物
JP6570834B2 (ja) * 2011-12-12 2019-09-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための化合物
WO2013120577A1 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
KR20140146103A (ko) 2012-03-15 2014-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
KR102139456B1 (ko) 2012-03-23 2020-07-30 메르크 파텐트 게엠베하 전계발광 소자용 9,9'-스피로바이잔텐 유도체
CN104203920A (zh) * 2012-04-10 2014-12-10 保土谷化学工业株式会社 具有9,10-二氢吖啶环结构的化合物以及有机电致发光器件
KR20230008244A (ko) * 2012-07-23 2023-01-13 메르크 파텐트 게엠베하 2-디아릴아미노플루오렌의 유도체 및 이를 함유하는 유기 전자 화합물
US9595681B2 (en) * 2012-07-23 2017-03-14 Merck Patent Gmbh Compounds and organic electroluminescent devices
KR102169273B1 (ko) * 2012-07-26 2020-10-23 주식회사 동진쎄미켐 아크리딘 유도체를 포함하는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US20150228899A1 (en) * 2012-08-31 2015-08-13 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR102184852B1 (ko) 2012-09-18 2020-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
JP6449162B2 (ja) * 2012-10-09 2019-01-09 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子
KR101963104B1 (ko) 2012-10-31 2019-03-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
KR101716069B1 (ko) 2012-11-12 2017-03-13 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
CN104813496B (zh) 2012-11-30 2017-08-08 默克专利有限公司 电子器件
KR101684979B1 (ko) * 2012-12-31 2016-12-09 제일모직 주식회사 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치
CN104884572B (zh) 2013-01-03 2017-09-19 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
EP2941469A2 (de) 2013-01-03 2015-11-11 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
US11631816B2 (en) 2013-01-03 2023-04-18 Merck Patent Gmbh Electronic device
KR102182270B1 (ko) 2013-02-21 2020-11-24 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US9496503B2 (en) * 2013-03-25 2016-11-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR101329047B1 (ko) * 2013-03-26 2013-11-13 (주)위델소재 아민계 정공수송 물질 및 이를 포함한 유기전계 발광소자
EP2984691B1 (de) * 2013-04-08 2018-02-21 Merck Patent GmbH Organische lichtemittierende vorrichtung mit verzögerter fluoreszenz
KR20140125576A (ko) * 2013-04-19 2014-10-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102157998B1 (ko) * 2013-07-25 2020-09-22 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102306202B1 (ko) 2013-07-30 2021-09-28 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
WO2015014434A1 (de) 2013-07-30 2015-02-05 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6093872B2 (ja) * 2013-10-11 2017-03-08 出光興産株式会社 芳香族アミン化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
JP6260894B2 (ja) * 2013-10-30 2018-01-17 日本放送協会 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20160285003A1 (en) * 2013-11-17 2016-09-29 Solvay Sa Multilayer structure with sbf matrix materials in adjacent layers
KR102380808B1 (ko) 2013-12-06 2022-03-30 메르크 파텐트 게엠베하 치환 옥세핀
EP3077477B1 (de) 2013-12-06 2018-02-28 Merck Patent GmbH Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
KR102543271B1 (ko) * 2014-02-28 2023-06-14 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
EP3137458B1 (de) 2014-04-30 2019-04-24 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
DE102014008722B4 (de) 2014-06-18 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Zusammensetzungen für elektronische Vorrichtungen, Formulierung diese enthaltend, Verwendung der Zusammensetzung, Verwendung der Formulierung sowie organische elektronische Vorrichtung enthaltend die Zusammensetzung
KR102357467B1 (ko) * 2014-07-22 2022-02-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
WO2016052798A1 (ko) * 2014-10-01 2016-04-07 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101709379B1 (ko) * 2014-10-01 2017-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP6552802B2 (ja) 2014-10-21 2019-07-31 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6657237B2 (ja) * 2014-10-24 2020-03-04 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子素子のための材料
EP3210248B2 (de) 2014-10-24 2024-04-10 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
JP6506534B2 (ja) 2014-11-07 2019-04-24 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101694492B1 (ko) * 2014-11-12 2017-01-11 (주)위델소재 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
EP3221292B1 (en) * 2014-11-18 2019-10-02 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR101796288B1 (ko) * 2014-12-02 2017-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
EP3032599A1 (en) * 2014-12-12 2016-06-15 Solvay SA Organic semiconductor composition
KR102363260B1 (ko) * 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104538559B (zh) * 2014-12-31 2017-10-10 北京维信诺科技有限公司 一种具有rgb像素区的有机电致发光显示装置
US10669473B2 (en) 2015-01-20 2020-06-02 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic components
CN107108578A (zh) 2015-01-30 2017-08-29 默克专利有限公司 电子器件的材料
JP6772188B2 (ja) 2015-02-03 2020-10-21 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 金属錯体
KR102343572B1 (ko) 2015-03-06 2021-12-28 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6524578B2 (ja) * 2015-03-19 2019-06-05 日本放送協会 化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016188609A1 (en) * 2015-05-22 2016-12-01 Merck Patent Gmbh Formulation containing an organic semiconductor and a metal complex
JP6454226B2 (ja) 2015-06-08 2019-01-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
CN114805091A (zh) * 2015-07-22 2022-07-29 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
GB201513037D0 (en) 2015-07-23 2015-09-09 Merck Patent Gmbh Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices
EP3328825B1 (en) * 2015-07-29 2023-06-28 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices
JP6786591B2 (ja) 2015-08-14 2020-11-18 メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ ＧｍｂＨ 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのフェノキサジン誘導体
CN107849444A (zh) 2015-08-28 2018-03-27 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN105131940B (zh) * 2015-09-08 2017-10-03 苏州大学 含有螺双芴和二苯并噻吩的有机发光材料及发光器件
KR102392051B1 (ko) * 2015-09-25 2022-04-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 신규 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
JP2019024027A (ja) * 2015-10-20 2019-02-14 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102627398B1 (ko) 2015-12-11 2024-01-22 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP7139247B2 (ja) * 2015-12-16 2022-09-20 メルク パテント ゲーエムベーハー 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
US20180370938A1 (en) * 2015-12-16 2018-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20180111905A (ko) 2016-02-05 2018-10-11 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 재료
KR102627527B1 (ko) 2016-03-03 2024-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
KR20170128664A (ko) * 2016-05-12 2017-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6806312B2 (ja) * 2016-05-27 2021-01-06 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子
US11365167B2 (en) 2016-07-08 2022-06-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
TWI764942B (zh) 2016-10-10 2022-05-21 德商麥克專利有限公司 電子裝置
KR102520279B1 (ko) 2016-10-14 2023-04-12 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR102707563B1 (ko) 2016-10-17 2024-09-20 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US11302870B2 (en) 2016-11-02 2022-04-12 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
TW201833118A (zh) 2016-11-22 2018-09-16 德商麥克專利有限公司 用於電子裝置之材料
KR102528638B1 (ko) 2016-11-25 2023-05-03 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자 (oled) 를 위한 물질로서의 비스벤조푸란-융합된 인데노[1,2-b]플루오렌 유도체 및 관련된 화합물
JP7101670B2 (ja) 2016-11-25 2022-07-15 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子（ｏｌｅｄ）の材料としてのビスベンゾフラン縮合２，８－ジアミノインデノ［１，２－ｂ］フルオレン誘導体およびその関連化合物
CN108117491A (zh) * 2016-11-30 2018-06-05 武汉尚赛光电科技有限公司 9,9’-螺二芴与胺类衍生物、其制备方法、应用和器件
CN108203416A (zh) * 2016-12-20 2018-06-26 江苏三月光电科技有限公司 以芴为核心的化合物及有机电致发光器件
KR102700186B1 (ko) * 2016-12-27 2024-08-29 주식회사 동진쎄미켐 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN106674026B (zh) 2016-12-28 2019-06-21 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种空穴传输材料、包含其的oled显示面板和电子设备
CN107275362B (zh) 2016-12-28 2020-10-09 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种oled显示面板及包含其的电子设备
CN110177855A (zh) 2017-01-23 2019-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR102683465B1 (ko) 2017-02-02 2024-07-09 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
CN117440703A (zh) 2017-03-01 2024-01-23 默克专利有限公司 有机电致发光器件
KR102557516B1 (ko) 2017-03-02 2023-07-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 재료
KR102672462B1 (ko) * 2017-03-31 2024-06-05 듀폰스페셜티머터리얼스코리아 유한회사 유기 전계 발광 소자
TW201902891A (zh) 2017-04-13 2019-01-16 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
CN110573515B (zh) 2017-04-25 2023-07-25 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
US11588119B2 (en) * 2017-04-27 2023-02-21 Sumitomo Chemical Company, Limited Light emitting device
TWI774767B (zh) 2017-05-12 2022-08-21 瑞士商多蒂孔股份有限公司 茚烷衍生物及其在有機電子產品的用途
EP3401305A1 (en) 2017-05-12 2018-11-14 Dottikon Es Holding Ag Indane derivatives and their use in organic electronics
CN110753685A (zh) 2017-06-23 2020-02-04 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2019002190A1 (en) 2017-06-28 2019-01-03 Merck Patent Gmbh MATERIALS FOR ELECTRONIC DEVICES
KR102717279B1 (ko) 2017-07-05 2024-10-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
EP3649213B1 (de) 2017-07-05 2021-06-23 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
TWI776926B (zh) 2017-07-25 2022-09-11 德商麥克專利有限公司 金屬錯合物
CN110914244A (zh) * 2017-07-28 2020-03-24 默克专利有限公司 用于电子器件中的螺二芴衍生物
CN107394051B (zh) * 2017-08-14 2019-12-27 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种发光器件及显示装置
DE102018006285A1 (de) 2017-08-15 2019-03-28 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Aufreinigung von Verbindungen
JP7250773B2 (ja) 2017-09-08 2023-04-03 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
KR102654237B1 (ko) 2017-09-25 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
CN109627175A (zh) * 2017-10-09 2019-04-16 北京夏禾科技有限公司 可交联氘代的电荷传输化合物，包含该化合物的有机电致发光器件及溶液配方
KR102169374B1 (ko) 2017-10-13 2020-10-23 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
CN108675975A (zh) 2017-10-17 2018-10-19 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
KR20190055292A (ko) * 2017-11-13 2019-05-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
TWI785142B (zh) 2017-11-14 2022-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電子裝置之組成物
KR20200090817A (ko) 2017-11-23 2020-07-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
TWI838352B (zh) 2017-11-24 2024-04-11 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI820057B (zh) 2017-11-24 2023-11-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
EP3724202B1 (de) 2017-12-13 2022-08-17 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN109956962A (zh) * 2017-12-14 2019-07-02 江苏三月光电科技有限公司 一种以氮杂螺芴结构为母核的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
KR20240025066A (ko) 2017-12-15 2024-02-26 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 디바이스용 치환된 방향족 아민
CN109928885B (zh) * 2017-12-19 2022-11-29 北京夏禾科技有限公司 四邻亚苯三芳胺化合物
KR101857632B1 (ko) 2018-02-02 2018-05-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200120698A (ko) 2018-02-13 2020-10-21 메르크 파텐트 게엠베하 금속 착물
TW201938761A (zh) 2018-03-06 2019-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置的材料
TWI802656B (zh) 2018-03-06 2023-05-21 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
US20210020843A1 (en) 2018-03-16 2021-01-21 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20210016423A (ko) 2018-05-30 2021-02-15 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자 디바이스용 조성물
KR20190140549A (ko) 2018-06-11 2019-12-20 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2020043646A1 (en) 2018-08-28 2020-03-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TWI823993B (zh) 2018-08-28 2023-12-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
TWI837167B (zh) 2018-08-28 2024-04-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
WO2020053150A1 (en) 2018-09-12 2020-03-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2020089138A1 (en) 2018-10-31 2020-05-07 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP3650438A1 (en) 2018-11-09 2020-05-13 Dottikon Es Holding Ag Di-, tri- and tetraphenylindane derivatives and their use in organic electronics
CN113227105A (zh) * 2018-11-29 2021-08-06 默克专利有限公司 电子器件
CN113169274A (zh) 2018-11-30 2021-07-23 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
TW202035345A (zh) 2019-01-17 2020-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN113383002B (zh) 2019-02-11 2024-08-20 Udc爱尔兰有限公司 含有三个邻位金属化双齿配体和光学定向各向异性的单核铱络合物
EP3928360A1 (de) 2019-02-18 2021-12-29 Merck Patent GmbH Zusammensetzung für organische elektronische vorrichtungen
KR102041137B1 (ko) * 2019-04-02 2019-11-07 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP2022527591A (ja) 2019-04-11 2022-06-02 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
TW202110788A (zh) 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
TW202110789A (zh) 2019-05-03 2021-03-16 德商麥克專利有限公司 電子裝置
CN112010760B (zh) * 2019-05-29 2021-11-02 南京高光半导体材料有限公司 一种螺二芴类有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111635323B (zh) * 2019-06-14 2021-04-13 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
CN110467536B (zh) 2019-06-14 2020-06-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 含氮化合物、有机电致发光器件和光电转化器件
DE102020117123A1 (de) * 2019-07-05 2021-01-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Material für lochtransportschicht, material für lochinjektionsschicht, organische verbindung, licht emittierende vorrichtung, licht emittierende einrichtung, elektronisches gerät und beleuchtungsvorrichtung
WO2021042068A1 (en) 2019-08-29 2021-03-04 Levi Strauss & Co. Digital showroom with virtual previews of garments and finishes
KR20210032601A (ko) 2019-09-16 2021-03-25 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4031638A1 (de) 2019-09-19 2022-07-27 Merck Patent GmbH Mischung von zwei hostmaterialien und organische elektrolumineszierende vorrichtung damit
KR20210038736A (ko) 2019-09-27 2021-04-08 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210040200A (ko) * 2019-10-02 2021-04-13 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
CN110734438B (zh) * 2019-10-30 2021-08-03 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种化合物及包含其的有机电致发光器件、电子设备
TW202130783A (zh) 2019-11-04 2021-08-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
WO2021089450A1 (en) 2019-11-04 2021-05-14 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202134252A (zh) 2019-11-12 2021-09-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用材料
CN112851551A (zh) * 2019-11-28 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种芴基有机电致发光化合物及含有该化合物的有机电致发光器件
US20230056324A1 (en) 2019-12-04 2023-02-23 Merck Patent Gmbh Metal complexes
TW202136181A (zh) 2019-12-04 2021-10-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置用的材料
CN111548278B (zh) * 2019-12-31 2021-05-28 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
EP3855524A1 (en) 2020-01-21 2021-07-28 Samsung Display Co., Ltd. Light emitting diode and display device including the same
TW202146625A (zh) 2020-03-11 2021-12-16 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230157151A1 (en) 2020-03-11 2023-05-18 Merck Patent Gmbh Organic electroluminescent apparatus
TW202200529A (zh) 2020-03-13 2022-01-01 德商麥克專利有限公司 有機電致發光裝置
US20230337537A1 (en) 2020-03-23 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
TW202208594A (zh) 2020-05-27 2022-03-01 德商麥克專利有限公司 電子裝置用材料
KR20220012459A (ko) 2020-07-22 2022-02-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2022017997A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2022017998A1 (en) 2020-07-22 2022-01-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US20230331754A1 (en) 2020-09-29 2023-10-19 Merck Patent Gmbh Mononuclear tripodal hexadentate iridium complexes for use in oleds
CN112457201A (zh) * 2020-11-13 2021-03-09 阜阳欣奕华材料科技有限公司 化合物与有机电致发光器件、显示装置
TW202237797A (zh) 2020-11-30 2022-10-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN112349858B (zh) * 2021-01-11 2021-05-18 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光器件
US20220359832A1 (en) 2021-02-06 2022-11-10 Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN113121366A (zh) * 2021-03-25 2021-07-16 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子器件和电子装置
TW202309243A (zh) 2021-04-09 2023-03-01 德商麥克專利有限公司 用於有機電致發光裝置之材料
CN117099507A (zh) 2021-04-09 2023-11-21 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2022214506A1 (en) 2021-04-09 2022-10-13 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
EP4079742A1 (de) 2021-04-14 2022-10-26 Merck Patent GmbH Metallkomplexe
CN115093332B (zh) 2021-07-01 2023-06-16 四川阿格瑞新材料有限公司 一种螺环化合物及其应用
KR20230013624A (ko) 2021-07-19 2023-01-26 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
JP7537463B2 (ja) 2021-07-29 2024-08-21 株式会社リコー 光電変換素子、及び太陽電池モジュール
WO2023036976A1 (en) 2021-09-13 2023-03-16 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20240075872A (ko) 2021-09-28 2024-05-29 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스용 재료
EP4410071A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
EP4410074A1 (de) 2021-09-28 2024-08-07 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2023052314A1 (de) 2021-09-28 2023-04-06 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2022223850A2 (de) 2021-09-30 2022-10-27 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
KR20230056803A (ko) 2021-10-19 2023-04-27 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
EP4426679A1 (en) 2021-11-04 2024-09-11 Dottikon Es Holding Ag Spiro-(indane-fluorene) type compounds and their use in organic electronics
WO2023094412A1 (de) 2021-11-25 2023-06-01 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
KR20240127395A (ko) 2021-12-21 2024-08-22 메르크 파텐트 게엠베하 전자 디바이스
KR20240128020A (ko) 2021-12-21 2024-08-23 메르크 파텐트 게엠베하 중수소화 유기 화합물의 제조 방법
CN118647604A (zh) 2022-02-14 2024-09-13 默克专利有限公司 用于电子器件的材料
WO2023208899A1 (en) 2022-04-28 2023-11-02 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2023222559A1 (de) 2022-05-18 2023-11-23 Merck Patent Gmbh Verfahren zur herstellung von deuterierten organischen verbindungen
WO2024013004A1 (de) 2022-07-11 2024-01-18 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
CN115160157A (zh) * 2022-07-27 2022-10-11 京东方科技集团股份有限公司 功能层材料、发光器件、发光基板及发光装置
WO2024033282A1 (en) 2022-08-09 2024-02-15 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR102541056B1 (ko) * 2022-09-15 2023-06-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치
CN117998922A (zh) 2022-11-04 2024-05-07 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
WO2024105066A1 (en) 2022-11-17 2024-05-23 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024132993A1 (de) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2024132892A1 (en) 2022-12-19 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024133048A1 (en) 2022-12-20 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Method for preparing deuterated aromatic compounds
WO2024133366A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Electronic device
WO2024170605A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
WO2024170609A1 (en) 2023-02-17 2024-08-22 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200716513A (en) * 2005-09-30 2007-05-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Spirofluorene derivative, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic
WO2010015306A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Family Cites Families (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US5151629A (en) 1991-08-01 1992-09-29 Eastman Kodak Company Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I)
JPH07133483A (ja) 1993-11-09 1995-05-23 Shinko Electric Ind Co Ltd Ｅｌ素子用有機発光材料及びｅｌ素子
EP0676461B1 (de) 1994-04-07 2002-08-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19606511A1 (de) * 1996-02-22 1997-09-04 Hoechst Ag Teilkonjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
DE19652261A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Hoechst Ag Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen
DE60031729T2 (de) 1999-05-13 2007-09-06 The Trustees Of Princeton University Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute
EP1252803B2 (en) 1999-12-01 2015-09-02 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
TW532048B (en) 2000-03-27 2003-05-11 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescence element
US20020121638A1 (en) 2000-06-30 2002-09-05 Vladimir Grushin Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
JP4154140B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 金属配位化合物
JP4154139B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子
JP4154138B2 (ja) 2000-09-26 2008-09-24 キヤノン株式会社 発光素子、表示装置及び金属配位化合物
GB0031634D0 (en) 2000-12-23 2001-02-07 Johnson Matthey Plc Organic materials
KR20080110928A (ko) 2001-03-10 2008-12-19 메르크 파텐트 게엠베하 유기 반도체 용액 및 분산액
JP5023419B2 (ja) * 2001-07-10 2012-09-12 日本電気株式会社 半導体量子ドット・デバイス
DE10141624A1 (de) 2001-08-24 2003-03-06 Covion Organic Semiconductors Lösungen polymerer Halbleiter
JP3823312B2 (ja) 2001-10-18 2006-09-20 日本電気株式会社 有機薄膜トランジスタ
DE10153450A1 (de) 2001-10-30 2003-05-22 Covion Organic Semiconductors Verfahren zur Herstellung von Arylaminen
ITRM20020411A1 (it) 2002-08-01 2004-02-02 Univ Roma La Sapienza Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
KR101030158B1 (ko) 2002-12-23 2011-04-18 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전자발광 부품
JP2004269696A (ja) * 2003-03-10 2004-09-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機発光素子材料およびそれを用いた電界発光素子
JP4411851B2 (ja) 2003-03-19 2010-02-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
EP1617711B1 (en) 2003-04-23 2016-08-17 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent device and display
DE10333232A1 (de) 2003-07-21 2007-10-11 Merck Patent Gmbh Organisches Elektrolumineszenzelement
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
DE10345572A1 (de) 2003-09-29 2005-05-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US7795801B2 (en) 2003-09-30 2010-09-14 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
US7880379B2 (en) 2003-11-25 2011-02-01 Merck Patent Gmbh Phosphorescent organic electroluminescent device having no hole transporting layer
US7790890B2 (en) 2004-03-31 2010-09-07 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device
DE102004023277A1 (de) 2004-05-11 2005-12-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz
US7598388B2 (en) 2004-05-18 2009-10-06 The University Of Southern California Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP4862248B2 (ja) 2004-06-04 2012-01-25 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
ITRM20040352A1 (it) 2004-07-15 2004-10-15 Univ Roma La Sapienza Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso.
US7540978B2 (en) * 2004-08-05 2009-06-02 Novaled Ag Use of an organic matrix material for producing an organic semiconductor material, organic semiconductor material and electronic component
EP1669386A1 (de) 2004-12-06 2006-06-14 Covion Organic Semiconductors GmbH Teilkonjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
KR101082258B1 (ko) 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
US7714145B2 (en) 2006-05-15 2010-05-11 Ken-Tsung Wong 2-2′-disubstituted 9,9′-spirobifluorene-base triaryldiamines and their application
DE102006025777A1 (de) * 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
TWI346655B (en) * 2006-08-10 2011-08-11 E Ray Optoelectronics Tech Co Novel amine compounds, their preparation processes and the organic electroluminescent devices using the same
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
DE102007002714A1 (de) 2007-01-18 2008-07-31 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
CN102391132B (zh) * 2007-02-28 2015-04-01 株式会社半导体能源研究所 使用螺芴衍生物的发光元件及电子设备
DE102007053771A1 (de) 2007-11-12 2009-05-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
US7862908B2 (en) 2007-11-26 2011-01-04 National Tsing Hua University Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
KR20100097180A (ko) * 2007-12-28 2010-09-02 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기발광 소자
KR100974562B1 (ko) 2007-12-31 2010-08-06 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기 발광 소자
DE102008017591A1 (de) * 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008027005A1 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe
KR101027329B1 (ko) 2008-07-08 2011-04-11 (주)씨에스엘쏠라 유기 발광 화합물 및 이를 구비한 유기 발광 소자
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008036247A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische Vorrichtungen enthaltend Metallkomplexe
DE102008048336A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen
KR101506919B1 (ko) 2008-10-31 2015-03-30 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
DE102008056688A1 (de) 2008-11-11 2010-05-12 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057050B4 (de) 2008-11-13 2021-06-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008057051B4 (de) 2008-11-13 2021-06-17 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009011223A1 (de) 2009-03-02 2010-09-23 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
DE102009013041A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009014513A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR102048890B1 (ko) * 2009-05-29 2019-11-27 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 화합물
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009053645A1 (de) * 2009-11-17 2011-05-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009048791A1 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2354135B1 (en) * 2009-12-23 2013-09-18 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Benzimidazol-2-yl-phenyl compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102010005697A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent GmbH, 64293 Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
TWI591065B (zh) * 2010-03-01 2017-07-11 半導體能源研究所股份有限公司 雜環化合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、及照明裝置
EP2366753B1 (en) * 2010-03-02 2015-06-17 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-Emitting Element and Lighting Device
DE102010013068A1 (de) * 2010-03-26 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische Vorrichtungen
US10570113B2 (en) * 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
DE102010027317A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101925158B1 (ko) * 2010-08-02 2018-12-04 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아졸 유도체, 헤테로시클릭 화합물, 발광 엘리먼트, 발광 디바이스, 전자 디바이스 및 조명 디바이스
DE102010033778A1 (de) * 2010-08-09 2012-02-09 Merck Patent Gmbh Polymere mit Carbazol-Struktureinheiten
DE102010045405A1 (de) * 2010-09-15 2012-03-15 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102010048498A1 (de) * 2010-10-14 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012163465A1 (de) * 2011-06-03 2012-12-06 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
KR102008034B1 (ko) * 2011-07-11 2019-08-06 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 화합물
EP3439065B1 (de) * 2011-08-03 2022-01-12 Merck Patent GmbH Materialien für elektronische vorrichtungen
CN103765623B (zh) * 2011-08-22 2016-06-01 默克专利有限公司 有机电致发光器件
WO2013120577A1 (en) * 2012-02-14 2013-08-22 Merck Patent Gmbh Spirobifluorene compounds for organic electroluminescent devices
KR20140146103A (ko) * 2012-03-15 2014-12-24 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자
KR102184852B1 (ko) * 2012-09-18 2020-12-01 메르크 파텐트 게엠베하 전자 소자용 물질
US10644246B2 (en) * 2014-06-25 2020-05-05 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
US10153439B2 (en) * 2014-07-23 2018-12-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Charge transport material
KR102684614B1 (ko) * 2015-12-21 2024-07-15 유디씨 아일랜드 리미티드 삼각형 리간드를 갖는 전이 금속 착체 및 ｏｌｅｄ에서의 이의 용도

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW200716513A (en) * 2005-09-30 2007-05-01 Semiconductor Energy Lab Co Ltd Spirofluorene derivative, material for light-emitting element, light-emitting element, light-emitting device, and electronic
WO2010015306A1 (de) * 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
US9947874B2 (en) 2018-04-17
TW201229007A (en) 2012-07-16
KR20190004368A (ko) 2019-01-11
EP2616428B1 (de) 2014-12-24
CN103108859A (zh) 2013-05-15
US20160190447A1 (en) 2016-06-30
KR20160114729A (ko) 2016-10-05
US20130207046A1 (en) 2013-08-15
CN103108859B (zh) 2016-06-22
KR101663355B1 (ko) 2016-10-06
KR20130099098A (ko) 2013-09-05
US9312495B2 (en) 2016-04-12
JP5917521B2 (ja) 2016-05-18
WO2012034627A1 (de) 2012-03-22
EP2616428A1 (de) 2013-07-24
KR102107365B1 (ko) 2020-05-07
DE102010045405A1 (de) 2012-03-15
JP2013544757A (ja) 2013-12-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI503300B (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
TWI782115B (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
KR102051274B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료
CN107848911B (zh) 6,9,15,18-四氢-对称引达省并[1,2-b:5,6-b’]二芴衍生物及其在电子器件中的用途
JP6891109B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料
TWI680969B (zh) 有機電發光裝置用的材料
KR102045198B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물
JP2022184899A (ja) 有機エレクトロルミネッセンスデバイスのための材料
KR20140026552A (ko) 전자 소자용 화합물
JP2015530357A (ja) 有機エレクトロルミネッセンスデバイス用の材料
TW202024045A (zh) 用於有機電致發光裝置之材料
TW202020111A (zh) 用於有機電致發光裝置的材料
CN114269733A (zh) 用于有机电致发光器件的材料
KR20200066647A (ko) 유기 전계발광 디바이스용 재료
TW202229215A (zh) 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物
KR20190114018A (ko) 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물