CN110573515B - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及符合限定式的桥联三芳基胺。这些化合物适用于电子器件。本申请还涉及制备所述化合物的方法，以及包含所述化合物的电子器件。
Description
本申请涉及下文进一步定义的式(I)的桥联三芳基胺，其被咔唑衍生物取代。所述化合物适用于电子器件。本申请还涉及制备所述化合物的方法，以及包含所述化合物的电子器件。
在本申请的上下文中，电子器件应理解为是指所谓的有机电子器件，其包含有机半导体材料作为功能材料。更特别地，这些应理解为是指OLED(有机电致发光器件)。术语OLED应理解为是指具有一个或多个包含有机化合物的层并在施加电压时发光的电子器件。OLED的构造和一般功能原理是本领域技术人员已知的。
在电子器件，尤其是OLED中，人们对改善性能数据，尤其是寿命、效率和工作电压有极大的兴趣。在这些方面，还尚未找到任何完全令人满意的解决方案。
包含磷光发光体的发光层和具有电子传输功能的层对电子器件的性能数据具有很大的影响。为了在这些层中使用，仍在寻找新材料，尤其是具有空穴传输和电子传输特性的材料。
在现有技术中公开的用作包含磷光发光体的发光层中的基质材料的材料包括内酰胺衍生物、三嗪衍生物和三芳基胺衍生物。用于电子传输层的已知材料尤其是带有一个或多个缺电子的杂芳基基团，尤其是选自三嗪基团、嘧啶基团和喹啉基团的一个或多个基团的化合物。
然而，仍然需要适用于电子器件的替代化合物。
另外，还需要改善在电子器件中使用的化合物的性能数据，尤其是在寿命、工作电压和效率方面更是情况如此。
已经发现，带有咔唑衍生物作为取代基的特定的桥联三芳基胺化合物非常适合用于电子器件，尤其是用于OLED，甚至更尤其在其中用作磷光发光体的基质材料或者用作电子传输层中的材料。
发现所述化合物显示出以下有利技术效果中的一种或多种，优选一种以上：
-当用于OLED中时，它们导致OLED的高效率
-当用于OLED中时，它们导致OLED的长寿命
-当用于OLED中时，它们导致OLED的低工作电压
-它们具有非常好的可加工性。
因此，本申请提供了式(I)的化合物
其中出现的变量如下：
Y在每种情况下相同或不同并且选自单键、O和S，其中存在至少一个选自O和S的Y基团；
Z1在每种情况下相同或不同并且是CR1、N或C，其中在Y基团与Z1基团键合的特定情况下Z1基团是C；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是具有6至24个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的芳族环系，或具有5至24个芳族环原子并且可被一个或多个R2基团取代的杂芳族环系；
Cbz是在其每个未占用位置上被R3基团取代并含有一个或多个式(Cbz)的结构元素的二价基团
其中所述二价基团与所述化合物的其余部分连接的两个键之一是所述式(Cbz)的氮原子上的虚线键，
其中这两个键中的第二个可以在所述基团中的任何未占用位置，并且其中
Z2在每种情况下相同或不同并且选自C和N；
Ar2是具有5至30个芳族环原子并且可被一个或多个R4基团取代的缺电子的杂芳基基团；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，C(＝O)R5，CN，Si(R5)3，N(R5)2，P(＝O)(R5)2，OR5，S(＝O)R5，S(＝O)2R5，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R1或R2或R3或R4基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R5基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R5C＝CR5-、-C≡C-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR5-、NR5、P(＝O)(R5)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，C(＝O)R6，CN，Si(R6)3，N(R6)2，P(＝O)(R6)2，OR6，S(＝O)R6，S(＝O)2R6，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R5基团可彼此连接并且可形成环；其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团以及所述芳族环系和杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团中的一个或多个CH2基团可被-R6C＝CR6-、-C≡C-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-C(＝O)O-、-C(＝O)NR6-、NR6、P(＝O)(R6)、-O-、-S-、SO或SO2代替；
R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的烷基或烷氧基基团，具有2至20个碳原子的烯基或炔基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中两个或更多个R6基团可彼此连接并且可形成环；并且其中所述烷基、烷氧基、烯基和炔基基团、芳族环系和杂芳族环系可被F或CN取代；
i在每种情况下相同或不同并且是0或1，其中式(I)中的至少两个标记i是1，并且其中当相应标记i＝0时所讨论的Y基团不存在；
n是0、1、2、3或4；
m是0、1、2、3或4。
其中n＝2的实施方式应理解为是指两个Ar1基团连续键合，产生结构
这同样适用于其中n＝3和n＝4的实施方式，使得因而分别存在连续键合的三个和四个Ar1基团。
这同样适用于其中m＝2和m＝3和m＝4的实施方式。
当n＝0和m＝0时，所讨论的Ar1基团不存在，因此与该Ar1基团结合的基团彼此直接键合。
在本发明上下文中的芳基基团含有6至40个芳族环原子，其中没有一个是杂原子。在本发明上下文中的芳基基团应理解为是指简单的芳族环，即苯，或稠合的芳族多环，例如萘、菲或蒽。在本申请上下文中的稠合芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单芳族环组成。环之间的稠合在这里应理解为是指所述环彼此共用至少一个边。
在本发明上下文中的杂芳基基团含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。杂芳基基团的杂原子优选选自N、O和S。在本发明上下文中的杂芳基基团是简单的杂芳族环，例如吡啶、嘧啶或噻吩，或稠合的杂芳族多环，例如喹啉或咔唑。在本申请上下文中的稠合杂芳族多环由两个或更多个彼此稠合的简单杂芳族环组成。环之间的稠合在这里应理解为是指所述环彼此共用至少一个边。
其中每一个可被上述基团取代并且可经由任何希望的位置与所述芳族或杂芳族环系连接的芳基或杂芳基基团，尤其应理解为是指来源于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、芘、二氢芘、苣、苝、联三苯叉、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、/>唑、苯并/>唑、萘并/>唑、蒽并/>唑、菲并/>唑、异/>唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-/>二唑、1,2,4-/>二唑、1,2,5-/>二唑、1,3,4-/>二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑。
在本发明上下文中的芳族环系在环系中含有6至40个碳原子并且不包括任何杂原子作为芳族环原子。因此在本发明上下文中的芳族环系不含任何杂芳基基团。在本发明上下文中的芳族环系应理解为是指以下体系，其不必仅含有芳基基团，而是其中多个芳基基团还可通过单键或通过非芳族单元例如一个或多个任选取代的C、Si、N、O或S原子键合。在这种情况下，所述非芳族单元优选包含以体系中的非H原子总数计小于10％的非H原子。例如，和其中两个或更多个芳基基团例如通过直链或环状的烷基、烯基或炔基基团或通过甲硅烷基基团连接的体系一样，诸如9,9'-螺二芴、9,9'-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚和茋的体系同样也应被认为是在本发明上下文中的芳族环系。此外，其中两个或更多个芳基基团经由单键彼此连接的体系，例如，诸如联苯和三联苯的体系，也被认为是在本发明上下文中的芳族环系。
在本发明上下文中的杂芳族环系含有5至40个芳族环原子，其中至少一个是杂原子。所述杂芳族环系的杂原子优选选自N、O和/或S。杂芳族环系对应于芳族环系的上述定义，但具有至少一个杂原子作为芳族环原子之一。以这种方式，它在本申请定义的意义上不同于芳族环系，根据该定义，芳族环系不能含有任何杂原子作为芳族环原子。
具有6至40个芳族环原子的芳族环系或具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系尤其应理解为是指来源于上文在芳基基团和杂芳基基团下所述的基团，和来源于联苯、三联苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、茚并咔唑的基团，或来源于这些基团的组合的基团。
在本发明的上下文中，其中个别氢原子或CH2基团还可被上文在基团定义下提及的基团取代的具有1至20个碳原子的直链烷基基团和具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团和具有2至40个碳原子的烯基或炔基基团，优选应理解为是指如下的基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基基团。
其中个别氢原子或CH2基团还可被上文在基团定义下提及的基团代替的具有1至20个碳原子的烷氧基或硫代烷基基团，优选应理解为是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、仲戊氧基、2-甲基丁氧基、正己氧基、环己氧基、正庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、环辛氧基、2-乙基己氧基、五氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、仲戊硫基、正己硫基、环己硫基、正庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、环辛硫基、2-乙基己硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、乙烯硫基、丙烯硫基、丁烯硫基、戊烯硫基、环戊烯硫基、己烯硫基、环己烯硫基、庚烯硫基、环庚烯硫基、辛烯硫基、环辛烯硫基、乙炔硫基、丙炔硫基、丁炔硫基、戊炔硫基、己炔硫基、庚炔硫基或辛炔硫基。
在本申请的上下文中，两个或更多个基团一起可形成环的措词，应理解为尤其是指两个基团通过化学键彼此连接。然而，此外，上述措词还应理解为是指，如果两个基团之一是氢，则第二个基团结合至氢原子的键合位置，从而形成环。
作为可被一个或多个R4基团取代的Ar2基团的缺电子的杂芳基基团，尤其应理解为是指具有5至30个芳族环原子并且含有至少一个具有两个或更多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族五元环或至少一个具有一个或多个选自N、O和S的杂原子的杂芳族六元环的杂芳基基团。
所述缺电子的杂芳基基团Ar2的优选实施方式符合下式之一：
其中出现的变量定义如下：
V在每种情况下相同或不同并且是N或CR4，其中式(Ar2-A)、(Ar2-C)、(Ar2-D)和(Ar2-E)中的每一个中的至少一个V基团是N；
W在每种情况下相同或不同并且是N或CR4；
U是NR4；
其中式(Ar2-B)中选自W和V基团的至少一个基团是N；并且
其中每个式中一个R4基团被与Ar1基团或Cbz连接的键代替。
Ar2更优选选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、氮杂咔唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉、苯并[h]喹唑啉、菲咯啉、菲啶、二氮杂菲和吖啶，其中每个可被一个或多个R4基团取代。非常特别优选三嗪和喹唑啉，其中每个可被一个或多个R4基团取代，非常特别优选三嗪和2-喹唑啉，其中每个可被一个或多个R4基团取代。
非常特别优选的Ar2基团选自下式的基团：
其中虚线键表示与Ar1或Cbz基团连接的键。
上述式中的R4基团优选选自H和具有6至12个芳族环原子并且可各自被一个或多个R5基团取代的芳族环系。
在上述式中，特别优选的是式(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-4)、(Ar2-6)、(Ar2-7)、(Ar2-9)和(Ar2-10)。
含有一个或多个式(Cbz)的结构元素的二价基团应理解为是指以下基团，i)除了式(Cbz)的结构元素之外还含有与式(Cbz)的结构元素键合的其它结构元素，和/或ii)含有式(Cbz)的结构元素作为较大的互相连接的基团的一部分。
情况ii)的实例是下式的二价基团：
在式(Cbz)中，优选Z2是C。
优选的Cbz基团选自咔唑、氮杂咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、茚并咔唑、吲哚并咔唑、与苯并呋喃稠合的咔唑和与苯并噻吩稠合的咔唑，其中所述基团可各自被一个或多个R3基团取代。
优选的Cbz基团符合下式：
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其中：
T是C(R3)2、O、S或NR3；
其中虚线键表示与所述化合物的其余部分连接的键，并且
其中上述式中的基团可各自在显示为未被取代的任何位置被R3基团取代。
在上述式中，特别优选的是式(Cbz-1)、(Cbz-2)、(Cbz-4)、(Cbz-18)、(Cbz-19)、(Cbz-20)、(Cbz-22)和(Cbz-29)。非常特别优选的是式(Cbz-1)。
在式(Cbz-1)至(Cbz-4)和(Cbz-17)至(Cbz-22)中，优选经由六元环与所述化合物的其余部分连接的键是在氮原子的对位。
式(Cbz-1)的基团的优选实施方式是下文所示的式(Cbz-1-1)至(Cbz-1-3)的基团，更优选(Cbz-1-2)，
其中虚线键表示与所述化合物的其余部分连接的键，并且
其中上述式中的基团可各自在显示为未被取代的任何位置被R3基团取代。
此外，优选的是，上述式的基团在显示为未被取代的位置不带有任何取代基。
优选地，Y在每种情况下相同。此外，优选Y在每种情况下相同或不同并且选自O和S。更优选地，Y是O。
优选每个式(I)中不超过2个Z1基团是N。更优选地，Z1是CR1或C，其中在Y基团与Z1基团键合的特定情况下Z1基团是C。
优选地，Ar1在每种情况下相同或不同并且是来源于苯、联苯、三联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑和芴的基本骨架的二价基团，其中所述二价基团可被一个或多个R2基团取代。更优选地，Ar1是1,2-苯亚基、1,3-苯亚基或1,4-苯亚基，其中每个可被一个或多个R2基团取代。
优选地，R1、R2、R3和R4在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R5)3，N(R5)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系，其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系可各自被一个或多个R5基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R5C＝CR5-、Si(R5)2、C＝O、C＝NR5、-NR5-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR5-代替。更优选地，R1、R2、R3和R4在每种情况下相同或不同并且选自H，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系可各自被一个或多个R5基团取代。
最优选地，R1是H。此外最优选地，R2是H。此外最优选地，R3是H。此外最优选地，R4在每种情况下相同或不同并且选自H，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系。
优选地，R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，Si(R6)3，N(R6)2，具有1至20个碳原子的直链的烷基或烷氧基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基和烷氧基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系可各自被一个或多个R6基团取代；并且其中所述烷基或烷氧基基团中的一个或多个CH2基团可被-C≡C-、-R6C＝CR6-、Si(R6)2、C＝O、C＝NR6、-NR6-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR6-代替。更优选地，R5是H。
优选地，R6在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系，和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系。更优选地，R6是H。
优选地，式(I)中三个标记i中的两个是1，并且三个标记i中的一个是0。
优选地，m是0或1，更优选是0。
优选地，n是0或1，更优选是0。
所述式(I)的优选实施方式对应于下式(I-1)至(I-24)：
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其中出现的变量如上文所定义，并且所述式可在芳族六元环上显示为未被取代的每个位置被R1基团取代。
优选地，所述式(I-1)至(I-24)的化合物在六元环上所有显示为未被取代的位置是未被取代的。
此外，优选的是，所述式(I-1)至(I-24)中的化合物部分-Cbz-Ar2和-Ar1-Cbz-Ar2各自在氮原子的对位与芳族六元环键合，如式(I-1)的以下实例所示：
对于式(I-1)至(I-24)，变量的上述一般优选的实施方式仍然适用。
尤其优选式(I-1)至(I-24)的以下实施方式，其中Cbz基团符合优选的式(Cbz-1)至(Cbz-29)之一：
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对于上述式，优选的是，化合物部分-Cbz-Ar2和-Ar1-Cbz-Ar2各自在氮原子的对位与芳族六元环键合，如式(I-1)的以下实例所示：
对于上述式，优选的是，变量符合上述优选的实施方式。尤其优选其中的Ar1和Ar2基团符合上述优选的实施方式。
所述式(I)的优选明确化合物示于下文：
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所述式(I)化合物可以通过本领域技术人员已知的合成有机化学的常规方法来制备。在化合物的制备中，特别使用过渡金属催化的偶联反应，例如卤化反应和Suzuki偶联反应。
在所述化合物的制备中，优选首先制备带有反应性基团的桥联三苯胺基团(方案1-5)。或者，这些中间体中的许多也可以商购获得。
下面的方案1举例说明可以如何制备用三个氧桥联基桥联并在中心胺基团对位上带有溴原子的三苯胺基团。
方案1：
R＝有机基团
下面的方案2举例说明可如何制备用两个氧桥联基(顶部)或两个硫桥联基(底部)桥联的三苯胺基团。它们各自在中心胺基团的对位带有溴原子。
方案2：
R＝有机基团
方案3显示用两个氧桥联基桥联的三苯胺基团的两条路线，其可以用作上文方案2所示路线的替代方案。
方案3：
R＝有机基团
方案4显示可以制备用两个氧桥联基桥联的三苯胺基团的路线，其具有不对称取代并在中心胺基团的对位带有溴原子。
方案4：
R＝有机基团
R’＝有机基团
方案5显示用两个氧桥联基桥联并在不同于方案2至4的实例中的情况的苯基基团上带有溴原子的三苯胺基团的合成。
方案5：
R＝有机基团
在制备带有反应性基团、优选卤素原子、更优选溴的桥联三芳基胺基团之后，以Suzuki偶联将咔唑衍生物与桥联三芳基胺基团键合(方案6)。
方案6：
在方案6的替代实施方式(方案7)中，在Suzuki反应中，将带有反应性基团、优选卤素原子的芳族基团键合至带有反应性基团、优选卤素原子、更优选溴的桥联三芳基胺基团。在另外的步骤中，然后在另一Suzuki反应中连接咔唑衍生物。
方案7
所得的化合物可以任选地在后续反应中进一步改性和/或取代。
因此，本发明提供了一种制备如上文所定义的式(I)化合物的方法，其特征在于，在第一步骤中，制备了在苯基基团中的一个上被反应性基团取代的三苯胺化合物，其中苯基基团之间的桥联基选自单键、O和S，并且其中存在至少2个桥联基，并且其特征在于，在另外的步骤中，经由过渡金属催化的偶联反应将咔唑基团引入所述化合物中。
所述反应性基团优选选自卤素，更优选溴。所述另外的步骤中的反应优选是Suzuki偶联反应。所述咔唑基团优选具有反应性基团，更优选硼酸或硼酸衍生物，例如硼酸酯。
上述化合物，尤其是被反应性离去基团如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可以用作用于制备相应低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。合适的反应性离去基团例如是溴，碘，氯，硼酸，硼酸酯，胺，具有末端碳碳双键或碳碳三键的烯基或炔基基团，环氧乙烷，氧杂环丁烷，进行环加成例如1,3-偶极环加成的基团，例如二烯或叠氮化物，羧酸衍生物，醇和硅烷。
因此，本发明还提供含有一种或多种式(I)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个与所述聚合物、低聚物或树枝状大分子连接的键可位于式(I)中被R1、R2、R3或R4取代的任何所希望的位置。根据式(I)化合物的键联，所述化合物是低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。在本发明上下文中的低聚物应理解为是指由至少三个单体单元形成的化合物。在本发明上下文中的聚合物应理解为是指由至少十个单体单元形成的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是线性、支化或树枝状的。在具有线性键联的结构中，式(I)的单元可直接地彼此连接，或者它们可经由二价基团彼此连接，例如经由被取代或未被取代的烷亚基基团，经由杂原子或者经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支化和树枝状结构中，例如，三个或更多个式(I)的单元可经由三价或更高价基团连接，例如经由三价或更高价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支化或树枝状的低聚物或聚合物。
如上文对于式(I)化合物所述的相同优选特征适用于低聚物、树枝状大分子和聚合物中的式(I)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适且优选的共聚单体选自芴(例如根据EP 842208或WO 2000/22026)、螺二芴(例如根据EP 707020、EP 894107或WO 2006/061181)、对苯亚基(例如根据WO 1992/18552)、咔唑(例如根据WO 2004/070772或WO 2004/113468)、噻吩(例如根据EP 1028136)、二氢菲(例如根据WO 2005/014689或WO 2007/006383)、顺式和反式茚并芴(例如根据WO 2004/041901或WO 2004/113412)、酮(例如根据WO 2005/040302)、菲(例如根据WO 2005/104264或WO2007/017066)或者多种这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还含有其它单元，例如发光(荧光或磷光)单元，例如乙烯基三芳基胺(例如根据WO 2007/068325)或磷光金属络合物(例如根据WO 2006/003000)，和/或电荷传输单元，尤其是基于三芳基胺的那些单元。
通常通过聚合一种或多种单体类型来制备本发明的聚合物和低聚物，其中的至少一种单体在所述聚合物中产生式(I)的重复单元。合适的聚合反应是本领域技术人员已知的并且描述于文献中。特别合适且优选的导致形成C-C或C-N键的聚合反应是Suzuki聚合、Yamamoto聚合、Stille聚合和Hartwig-Buchwald聚合。
为了从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷方法进行处理，需要本发明化合物的制剂。这些制剂可例如是溶液、分散液或乳液。出于这个目的，可优选的是使用两种或更多种溶剂的混合物。合适且优选的溶剂例如是甲苯，苯甲醚，邻二甲苯、间二甲苯或对二甲苯，苯甲酸甲酯，均三甲基苯，萘满，邻二甲氧苯，THF，甲基-THF，THP，氯苯，二烷，苯氧基甲苯，尤其是3-苯氧基甲苯，(-)-葑酮，1,2,3,5-四甲基苯，1,2,4,5-四甲基苯，1-甲基萘，2-甲基苯并噻唑，2-苯氧基乙醇，2-吡咯烷酮，3-甲基苯甲醚，4-甲基苯甲醚，3,4-二甲基苯甲醚，3,5-二甲基苯甲醚，苯乙酮，α-萜品醇，苯并噻唑，苯甲酸丁酯，异丙苯，环己醇，环己酮，环己基苯，萘烷，十二烷基苯，苯甲酸乙酯，茚满，苯甲酸甲酯，NMP，对异丙基甲苯，苯乙醚，1,4-二异丙基苯，二苄醚，二乙二醇丁基甲基醚，三乙二醇丁基甲基醚，二乙二醇二丁基醚，三乙二醇二甲基醚，二乙二醇单丁基醚，三丙二醇二甲基醚，四乙二醇二甲基醚，2-异丙基萘，戊苯，己苯，庚苯，辛苯，1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷，或这些溶剂的混合物。
因此，本发明还提供一种制剂，尤其是溶液、分散液或乳液，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种溶剂，优选有机溶剂。可以制备这种溶液的方法是本领域技术人员已知的并且描述于例如WO 2002/072714、WO 2003/019694和其中引用的文献中。
本发明化合物适用于电子器件中，尤其是有机电致发光器件(OLED)中。根据取代，所述化合物被用于不同的功能和层中。
因此，本发明还提供式(I)化合物在电子器件中的用途。该电子器件优选选自有机集成电路(OIC)、有机场效应晶体管(OFET)、有机薄膜晶体管(OTFT)、有机发光晶体管(OLET)、有机太阳能电池(OSC)、有机光学检测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(OFQD)、有机发光电化学电池(OLEC)、有机激光二极管(O-激光器)，并且更优选有机电致发光器件(OLED)。
如上所述，本发明还提供了一种电子器件，其包含至少一种式(I)化合物。该电子器件优选选自上述器件。
更优选的是包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件(OLED)，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)化合物，所述有机层可以是发光层、电子传输层、空穴阻挡层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可包括另外的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、中间层、电荷产生层(IDMC 2003,台湾；Session21OLED(5),T.Matsumoto,T.Nakada,J.Endo,K.Mori,N.Kawamura,A.Yokoi,J.Kido,Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer(具有电荷产生层的多光子有机EL器件))和/或有机或无机p/n结。
包含所述式(I)化合物的有机电致发光器件的层顺序优选如下：
阳极-空穴注入层-空穴传输层-任选地另外的空穴传输层-任选地电子阻挡层-发光层-任选地空穴阻挡层-电子传输层-电子注入层-阴极。此外在OLED中可存在另外的层。
本发明的有机电致发光器件可含有两个或更多个发光层。更优选地，这些发光层在这种情况下总共具有多个在380nm与750nm之间的发光峰值，使得总体结果是白色发光；换句话说，可发荧光或发磷光并且发射蓝色、绿色、黄色、橙色或红色光的多种发光化合物被用于所述发光层中。尤其优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于基本结构，参见例如WO 2005/011013)。本发明化合物优选存在于发光层或空穴传输层中。
根据本发明优选的是，所述式(I)化合物被用于包含一种或多种磷光发光化合物的电子器件中。在这种情况下，所述化合物可存在于不同的层中，优选存在于电子传输层中或发光层中。更优选地，它与磷光发光化合物组合存在于发光层中。
术语“磷光发光化合物”通常涵盖其中通过自旋禁阻跃迁、例如从激发三重态或具有更高自旋量子数的状态例如五重态跃迁来实现发光的化合物。
合适的磷光发光化合物(＝三重态发光体)尤其是在适当激发时发光，优选在可见区发光并且还含有至少一种原子序数大于20、优选大于38且小于84、更优选大于56且小于80的原子的化合物。优选使用含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，尤其是含有铱、铂或铜的化合物，作为磷光发光化合物。在本发明的上下文中，所有发光的铱、铂或铜络合物都被认为是磷光发光化合物。
上述发光化合物的实例可见于申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614、WO 05/033244、WO 05/019373和US 2005/0258742中。一般来说，根据现有技术用于磷光OLED的和在有机电致发光器件领域中的技术人员所知的所有磷光络合物都是合适的。本领域技术人员还可以在不付出创造性劳动的情况下将另外的磷光络合物与所述式(I)化合物组合用于有机电致发光器件中。其它实例列于下表中。
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在本发明的一个优选的实施方式中，所述式(I)化合物作为基质材料与一种或多种发光化合物、优选磷光发光化合物组合用于发光层中。所述磷光发光化合物优选是红色或绿色磷光发光体。这是所述式(I)化合物的最优选的用途。
对于荧光发光层，基质材料在发光层中的比例在这种情况下为50.0体积％至99.9体积％，优选80.0体积％至99.5体积％，并且更优选92.0体积％至99.5体积％；而对于磷光发光层，为85.0体积％至97.0体积％。
相应地，对于荧光发光层，发光化合物的比例为0.1体积％至50.0体积％，优选0.5体积％至20.0体积％，并且更优选0.5体积％至8.0体积％；而对于磷光发光层，为3.0体积％至15.0体积％。
有机电致发光器件的发光层还可包含含有多种基质材料(混合基质体系)和/或多种发光化合物的体系。此外在这种情况下，所述发光化合物通常是在体系中具有较小比例的那些化合物并且所述基质材料是在体系中具有较大比例的那些化合物。然而，在个别情况下，单种基质材料在体系中的比例可以小于单种发光化合物的比例。
优选的是，所述式(I)化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，更优选两种不同的基质材料。优选地，在这种情况下，两种材料之一是具有空穴传输特性的材料并且另一种材料是具有电子传输特性的材料。所述式(I)化合物优选是具有空穴传输特性的基质材料。然而，混合基质组分的所需电子传输和空穴传输特性也可以主要或完全合并在单种混合基质组分中，在这种情况下，其它混合基质组分实现其它功能。两种不同的基质材料可以1:50至1:1、优选1:20至1:1、更优选1:10至1:1并且最优选1:4至1:1的比率存在。优选在磷光有机电致发光器件中使用混合基质体系。关于混合基质体系的更详细信息的一个来源是申请WO2010/108579。
混合基质体系可包含一种或多种发光化合物，优选一种或多种磷光发光化合物。通常，混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件。
根据在混合基质体系中使用什么类型的发光化合物，可以与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别合适的基质材料选自下文指出的用于磷光发光化合物的优选基质材料或用于荧光发光化合物的优选基质材料。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(I)化合物用作展现TADF(热激活延迟荧光)的发光体材料的基质材料。这种发光体材料是本领域技术人员已知的。更具体地说，可使用H.Uoyama等，Nature(自然)2012，492，234及其后页在图1b)中所示的化合物作为TADF发光体材料。
在本发明的另一个优选的实施方式中，所述式(I)化合物用作电子传输材料。当所述式(I)化合物含有缺电子的杂芳基基团，例如三嗪基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、苯并咪唑基、喹唑啉基、喹啉基或菲咯啉基时，情况尤其如此。
当所述化合物用作电子传输材料时，它们优选用于空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层中。在一个优选的实施方式中，所述层是n型掺杂的。或者，包含式(I)化合物的层可以包含该化合物作为纯材料。
在本文中，n型掺杂剂应理解为是指能够释放电子的有机或无机化合物(电子供体)，即充当还原剂的化合物。
用于n型掺杂的化合物可以前体形式使用，在这种情况下，这些前体化合物通过活化释放n型掺杂剂。
优选地，n型掺杂剂选自富电子的金属络合物；P＝N化合物；N-杂环化合物，更优选萘碳化二亚胺、吡啶、吖啶和吩嗪；芴和自由基化合物。
特别优选的富电子的金属络合物尤其在公开的说明书WO2005/86251A2中进行了描述，出于公开目的，所述公开的说明书应视为构成本申请的一部分。在富电子的金属络合物中，优选不带电荷的富电子的金属络合物。
特别优选的P＝N化合物尤其在公开的说明书WO 2012/175535A1中公开，出于公开目的，所述公开的说明书应视为构成本申请的一部分。
另一类n型掺杂剂是N-杂环化合物类。N-杂环化合物是具有包括至少一个氮原子以及氢和碳的环结构的环状化合物。这些化合物可以是饱和的、部分不饱和的或杂芳族的。
N-杂环化合物可以优选以前体的形式使用，其中前体化合物的特征是其仅在活化后才作为n型掺杂剂起作用。尤其可以用作前体的优选的N-杂环化合物尤其在公开的说明书WO 2009/00237A1中进行了描述，出于公开目的，所述公开的说明书应视为构成本申请的一部分。
适合作为n型掺杂剂的另一类N-杂环化合物是萘碳化二亚胺类。萘碳化二亚胺包含至少一个碳化二亚胺基团(N＝C＝N)和一个萘亚基基团。
通过公开的说明书WO 2012/168358A1中所述的萘碳化二亚胺可以实现令人惊讶的优点，出于公开目的，所述公开的说明书应视为构成本申请的一部分。
可用作n型掺杂剂的优选的N-杂环化合物还包括吡啶衍生物、吖啶衍生物和吩嗪衍生物。这些化合物包含吡啶、吖啶和吩嗪结构元素，并且在技术领域中是已知的。优选的吖啶和吩嗪尤其在公开的说明书US 2007/0145355 A1中进行了详细描述，出于公开目的，所述公开的说明书应视为构成本申请的一部分。
通过在EP 2 452 946 A1和EP 2 463 927 A1中描述的吡啶可以实现令人惊讶的优点，出于公开目的，所述文献应视为构成本申请的一部分。
在本发明的一个特定配置中，芴可以用作n型掺杂剂。优选的芴尤其在公开的说明书WO 2012/031735 A1中进行了描述，出于公开目的，应将所述公开的说明书视为构成本申请的一部分。
优选的n型掺杂剂包括在技术领域中已知的自由基化合物。优选的自由基化合物包含杂环基团。特别优选的自由基化合物尤其在EP 1 837 926 A1和WO 2007/107306 A1中公开，出于公开目的，应将所述文献视为构成本申请的一部分。
在所述n型掺杂剂中，特别优选WO 2005/86251 A2中公开的富电子金属络合物，非常特别优选式W2(hpp)4的金属络合物，其中hpp是1,3,4,6,7,8-六氢-2H-嘧啶并[1,2-a]嘧啶的阴离子。此处特别优选不带电荷的富电子的金属络合物。
下文列出电子器件中的不同功能材料的优选实施方式。
优选的荧光发光化合物选自芳基胺类别。在本发明上下文中的芳基胺或芳族胺应理解为是指含有三个直接键合至氮的被取代或未被取代的芳族或杂芳族环系的化合物。优选地，这些芳族或杂芳族环系中的至少一个是稠合环系，更优选具有至少14个芳族环原子。这些的优选实例是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族苣胺或芳族苣二胺。芳族蒽胺应理解为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9位键合的化合物。芳族蒽二胺应理解为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10位键合的化合物。类似地定义芳族的芘胺、芘二胺、苣胺和苣二胺，其中二芳基氨基基团优选与芘在1位或1,6位键合。其它优选的发光化合物是茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO 2006/108497或WO 2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO 2007/140847的，和WO 2010/012328中公开的具有稠合芳基基团的茚并芴衍生物。同样优选WO 2012/048780和WO 2013/185871中公开的芘芳基胺。同样优选WO 2014/037077中公开的苯并茚并芴胺，WO 2014/106522中公开的苯并芴胺，WO 2014/111269和WO 2017/036574中公开的延长的苯并茚并芴，WO 2017/028940和WO 2017/028941中公开的吩嗪，以及WO 2016/150544中公开的与呋喃单元或与噻吩单元键合的芴衍生物。
优选用于荧光发光化合物的有用的基质材料包括多种物质类别的材料。优选的基质材料选自如下的类别：低聚芳亚基(例如根据EP 676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽)，尤其是含有稠合芳族基团的低聚芳亚基，低聚芳亚基乙烯亚基(例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi)，多足金属络合物(例如根据WO 2004/081017)，空穴传导化合物(例如根据WO 2004/058911)，电子传导化合物，尤其是酮、氧化膦、亚砜等(例如根据WO2005/084081和WO 2005/084082)，阻转异构体(例如根据WO 2006/048268)，硼酸衍生物(例如根据WO 2006/117052)或苯并蒽(例如根据WO 2008/145239)。特别优选的基质材料选自如下的类别：包含萘、蒽、苯并蒽和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体，低聚芳亚基乙烯亚基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自如下的类别：包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘的低聚芳亚基或这些化合物的阻转异构体。在本发明上下文中的低聚芳亚基应理解为是指其中至少三个芳基或芳亚基基团彼此键合的化合物。此外优选WO 2006/097208、WO 2006/131192、WO 2007/065550、WO 2007/110129、WO 2007/065678、WO 2008/145239、WO 2009/100925、WO 2011/054442和EP 1553154中公开的蒽衍生物，EP 1749809、EP1905754和US 2012/0187826中公开的芘化合物，WO 2015/158409中公开的苯并蒽基蒽化合物，WO 2017/025165中公开的茚并苯并呋喃，以及WO 2017/036573中公开的菲基蒽。
除了所述式(I)化合物之外，用于磷光发光化合物的优选的基质材料是芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO 2004/013080、WO 2004/093207、WO 2006/005627或WO 2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP(N,N-双咔唑基联苯)或公开在WO2005/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO 2007/063754或WO 2008/056746的，茚并咔唑衍生物，例如根据WO 2010/136109、WO 2011/000455或WO 2013/041176的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO 2007/137725的，硅烷，例如根据WO 2005/111172的，硼氮杂环戊熳或硼酸酯，例如根据WO 2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO 2010/015306、WO 2007/063754或WO 2008/056746的，锌络合物，例如根据EP 652273或WO 2009/062578的，硅二氮杂环戊熳或硅四氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054729的，磷二氮杂环戊熳衍生物，例如根据WO 2010/054730的，桥联咔唑衍生物，例如根据US 2009/0136779、WO 2010/050778、WO 2011/042107、WO 2011/088877或WO 2012/143080的，联三苯叉衍生物，例如根据WO 2012/048781的，或内酰胺，例如根据WO 2011/116865或WO 2011/137951的。
除了所述式(I)化合物之外，如可用于本发明的电子器件的空穴注入或空穴传输层或电子阻挡层中或电子传输层中的合适的电荷传输材料是例如Y.Shirota等,Chem.Rev.(化学评论)2007,107(4),953-1010中所公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
优选用于本发明OLED的空穴传输层中的化合物尤其是茚并芴胺衍生物(例如根据WO 06/122630或WO 06/100896)，EP 1661888中公开的胺衍生物，六氮杂联三苯叉衍生物(例如根据WO 01/049806)，具有稠合芳族环的胺衍生物(例如根据US 5,061,569)，WO 95/09147中公开的胺衍生物，单苯并茚并芴胺(例如根据WO 08/006449)，二苯并茚并芴胺(例如根据WO 07/140847)，螺二芴胺(例如根据WO 2012/034627或WO 2013/120577)，芴胺(例如根据WO 2014/015937、WO 2014/015938、WO 2014/015935和WO 2015/082056)，螺二苯并吡喃胺(例如根据WO 2013/083216)，二氢吖啶衍生物(例如根据WO 2012/150001)，螺二苯并呋喃和螺二苯并噻吩(例如根据WO 2015/022051、WO 2016/102048和WO 2016/131521)，菲二芳基胺(例如根据WO 2015/131976)，螺三苯并环庚三烯酚酮(例如根据WO 2016/087017)，具有间苯二胺基团的螺二芴(例如根据WO 2016/078738)，螺双吖啶(例如根据WO2015/158411)，呫吨二芳基胺(例如根据WO 2014/072017)，和具有二芳基氨基基团的9,10-二氢蒽螺化合物(根据WO 2015/086108)。
除了本发明化合物之外，用于电子传输层的材料可以是根据现有技术用作电子传输层中的电子传输材料的任何材料。尤其合适的是铝络合物例如Alq3、锆络合物例如Zrq4、锂络合物例如Liq、苯并咪唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、吡啶衍生物、吡嗪衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、二唑衍生物、芳族酮、内酰胺、硼烷、磷二氮杂环戊熳衍生物和氧化膦衍生物。其它合适的材料是上述化合物的衍生物，如JP 2000/053957、WO 2003/060956、WO 2004/028217、WO 2004/080975和WO 2010/072300中所公开的。
所述电子器件的优选阴极是具有低逸出功的金属，金属合金或多层结构，所述金属合金或多层结构由多种金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素(例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)构成。此外合适的是由碱金属或碱土金属和银构成的合金，例如由镁和银构成的合金。在多层结构的情况下，除所述金属之外，也可使用具有相对高逸出功的其它金属，例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Mg/Ag或Ba/Ag。也可以优选在金属阴极与有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的材料实例是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐(例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)。此外，羟基喹啉锂(LiQ)也可用于这个目的。这个层的层厚度优选为0.5至5nm。
优选的阳极是具有高逸出功的材料。优选地，所述阳极具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。首先，适于这个目的的是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。其次，也可以优选金属/金属氧化物电极(例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)。对于一些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以实现有机材料的辐射(有机太阳能电池)或发光(OLED、O-激光器)。这里优选的阳极材料是导电性混合金属氧化物。特别优选氧化锡铟(ITO)或氧化铟锌(IZO)。此外优选导电性掺杂有机材料，尤其是导电性掺杂聚合物。此外，阳极也可以由两个或更多个层组成，例如由ITO的内层和金属氧化物(优选氧化钨、氧化钼或氧化钒)的外层组成。
所述器件被适当地(根据应用)结构化，接触连接并最后被密封，以排除水和空气的破坏作用。
在一个优选的实施方式中，所述电子器件的特征在于通过升华工艺涂布一个或多个层。在这种情况下，在真空升华系统中在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初始压力下，通过气相沉积施加所述材料。然而，在这种情况下，所述初始压力也可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选的是这样的电子器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)方法或借助于载气升华来涂布一个或多个层。在这种情况下，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。这种方法的一个特别例子是OVJP(有机蒸气喷印)方法，其中所述材料通过喷嘴直接施加并且因此结构化(例如M.S.Arnold等,Appl.Phys.Lett.(应用物理快报)2008,92,053301)。
此外优选的是这样的电子器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或通过任何印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是更优选LITI(光引发热成像，热转印)或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，需要可溶性的式(I)化合物。可通过所述化合物的合适取代实现高的溶解性。
此外优选通过从溶液施加一个或多个层和通过升华方法施加一个或多个层来制造本发明的电子器件。
根据本发明，包含一种或多种式(I)化合物的电子器件可用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用(例如光疗)中的光源。
实施例
A)合成实施例
阶段a)7-溴[1,4]苯并噻嗪并[2,3,4-kl]吩噻嗪
在0℃下，在避光下向[1,4]苯并噻嗪并[2,3,4-kl]吩噻嗪(CAS1050521-47，48.5g，154mmol)于氯仿(1000ml)中的溶液中以多份加入N-溴代琥珀酰亚胺(24.7g，139mmol)，并且将混合物在该温度下搅拌2小时。通过添加亚硫酸钠溶液终止反应，并将混合物在室温下再搅拌30分钟。相分离后，用水洗涤有机相并且用二氯甲烷萃取水相。合并的有机相经硫酸钠干燥并在减压下浓缩。将残余物溶于乙酸乙酯中并通过硅胶过滤。随后，将粗产物从庚烷中重结晶。
产率：42g(110mmol)，理论值的64％，无色固体。
以类似方式，可获得以下化合物：
以类似方式，可使用两当量的NBS来获得以下化合物：
阶段b)二硫杂-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-硼酸
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将28g(73mmol)的7-溴-[1,4]苯并噻嗪并[2,3,4-kl]吩噻嗪溶解在150ml无水THF中并冷却至-78℃。在该温度下，在约5分钟内加入30ml(76mmol/2.5M己烷溶液)的正丁基锂，然后将混合物在-78℃下再搅拌2.5小时。在该温度下，非常快速地加入15g(145mmol)的硼酸三甲酯，并且使反应逐渐达到室温(约18小时)。将反应溶液用水洗涤，并将沉淀的固体和有机相与甲苯进行共沸干燥。在约40℃下，在搅拌下从甲苯/二氯甲烷中萃取粗产物并抽滤。产率：22g(63mmol)，理论值的90％。
以类似方式制备以下化合物：
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阶段c)：3,7-双(二苯并呋喃-1-基)-5,9-二氧杂-13b-氮杂萘并[3,2,1de]蒽
向116g(470mmol)的1-溴二苯并呋喃、169g(470.0mmol)的5,9-二氧杂-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-3,7-双硼酸、149.02g(702.0mmol)的K3PO4、1000ml二烷和1000ml水的经脱气的混合物中加入13.52g(11.7mmol)的Pd(PPh3)4。将混合物加热至80℃持续7小时后，加入4.58g(93.6mmol)的NaCN。冷却至室温后，除去水相。有机相用H2O洗涤两次并且然后经Na2SO4干燥。除去溶剂并且使深红色固体从二/>烷中重结晶两次后，获得呈红色针状物形式的产物。
产率：184g(304mmol)，理论值的66％；纯度：根据HPLC为97％。
可以类似方式制备以下化合物：
阶段d)3-溴-7,11-双(二苯并呋喃-1-基)-5,9-二氧杂-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽
首先将45.1g(74.6mmol)的3,7-双(二苯并呋喃-1-基)-5,9-二氧杂-13b-氮杂萘并[3,2,1de]蒽装入80ml DMF中。随后，以多份加入13.3g(74.6mmol)的NBS并在该温度下持续搅拌4小时。随后，向混合物中加入15ml水并用CH2Cl2实现萃取。有机相经MgSO4干燥并在减压下除去溶剂。产物用热己烷进行萃取搅拌并抽滤。产率：39g(58mmol)，理论值的78％，根据1H NMR纯度为约96％。
可以类似方式制备以下化合物：
阶段e)7-[9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-9H-咔唑-3-基]-5,9-二硫杂-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽
将11g(32mmol)的二硫杂-13b-氮杂萘并[3,2,1-de]蒽-7-硼酸、14g(31.6mmol)的3-溴-9-(4,6-二苯基-[1,3,5]三嗪-2-基)-9H-咔唑和31ml(63mmol)的Na2CO3(2M溶液)悬浮在120ml甲苯、120ml乙醇中。向该悬浮液中加入0.73g(0.63mmol)的Pd(PPh3)4，并将反应混合物加热回流16小时。冷却后，除去有机相，通过硅胶过滤，用200ml水洗涤三次，然后浓缩至干燥。使残余物从甲苯中重结晶，并通过减压升华两次纯化(p＝5×10-5毫巴，T＝329℃)。产率为16.7g(24mmol)，对应于理论值的76％。
以类似方式，获得以下化合物：
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B)器件实施例
随后的实施例E1至E12(参见表1)显示了本发明化合物在OLED中的用途。实施例V1至V4(参见表1)是参考例。
1)OLED的制造和分析的一般说明：
涂有厚度为50nm的结构化ITO(氧化锡铟)的玻璃板在涂覆之前用氧等离子体处理，接着用氩等离子体处理。这些经过等离子体处理的玻璃板形成了施加OLED的基底。
所述OLED基本上具有以下层结构：基底/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/任选的空穴阻挡层(HBL)/电子传输层(ETL)和最后的阴极。所述阴极由厚度100nm的铝层形成。使用的HIL是材料HATCN的5nm厚的层。使用的HTL是材料SpMA1的125nm厚的层。使用的EBL是材料SpMA3的10nm厚的层。可以从表1推断出OLED的其它构造。表2中示出了用于制造OLED的材料。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。在这种情况下，发光层总是由至少一种基质材料(主体材料)和发光掺杂剂(发光体)组成，通过共蒸发将所述发光掺杂剂(发光体)以特定体积比例添加至所述一种或多种基质材料。此处以例如IC5:IC3:TEG2(55％:35％:10％)的形式给出的细节是指，材料IC5在该层中以55％的体积比例存在，IC3在该层中以35％的体积比例存在并且TEG2在该层中以10％的体积比例存在，在每种情况下都是以体积计。类似地，所述电子传输层也可以由两种材料的混合物组成。
所述OLED以标准方式表征。为此目的，测量了电致发光谱和电流-电压-发光密度特性(IUL特性)。在1000cd/m2的发光密度下测定电致发光谱，并由此计算CIE 1931x和y颜色坐标。
2)本发明化合物EG1-EG4与现有技术化合物SdT1至SdT4的比较
本发明的材料可以用于红色磷光OLED中的发光层中。与现有技术(表1中实施例V1-V4的化合物SdT1-4)相比，通过在发光层中使用本发明的分子作为基质材料，发现在每种情况下在1000cd/m2的发光密度下电压降低10％(实施例E1与V1，E2与V2，E3与V3和E4与V4的直接比较)。这构成了OLED的显著改进。
3)本发明化合物在OLED的发光层、空穴阻挡层和电子传输层中的用途。
本发明化合物EG1至EG9和EG13至EG15在实施例E1至E12中作为基质材料与磷光发光体组合用于发光层中。来自这些实验的OLED的电致发光谱的颜色坐标为CIEx＝0.67和CIEy＝0.33。因此，所述材料适合用于红色OLED的发光层中。
此外，本发明的材料可以成功地用于电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)中。这示于实验E13-E15中。在这里，OLED光谱的颜色坐标也是CIEx＝0.67和CIEy＝0.33。
表1：OLED的结构
表2：用于OLED的材料的结构式
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Claims (12)
1.一种式(I)的化合物
其中出现的变量如下：
Y在每种情况下相同或不同并且选自单键、O和S，其中存在至少一个选自O和S的Y基团；
Z1在每种情况下相同或不同并且是CR1或C，其中在Y基团与Z1基团键合的特定情况下Z1基团是C；
Ar1在每种情况下相同或不同并且是二价基团，所述二价基团来源于苯、联苯、三联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑和芴的基本骨架，其中所述二价基团可被一个或多个R2基团取代；
Cbz是式(Cbz-1)的基团：
其中虚线键表示与所述化合物的其余部分连接的键，并且其中所述式(Cbz-1)的基团可在显示为未被取代的任何位置被R3基团取代；
Ar2选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪、氮杂咔唑、苯并咪唑、喹啉、喹唑啉、苯并[h]喹唑啉、菲咯啉、菲啶、二氮杂菲和吖啶，其中的每个可被一个或多个R4基团取代；
R1、R2、R3、R4在每种情况下相同或不同并且选自H，F，CN，具有1至20个碳原子的直链烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基基团，具有6至40个芳族环原子的芳族环系和具有5至40个芳族环原子的杂芳族环系；其中所述烷基基团、所述芳族环系和所述杂芳族环系可各自被一个或多个R5基团取代；
R5在每种情况下相同或不同并且选自H，D，F，CN，具有1至20个碳原子的直链的烷基基团，具有3至20个碳原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团；
i在每种情况下相同或不同并且是0或1，其中式(I)中的至少两个标记i是1，并且其中当相应标记i＝0时所讨论的Y基团不存在；
n是0或1；
m是0或1。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于Ar2选自三嗪和喹唑啉，所述三嗪和喹唑啉可各自被一个或多个R4基团取代。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Y在每种情况下相同或不同并且选自O和S。
4.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于Ar1是1,2-苯亚基、1,3-苯亚基或1,4-苯亚基，其中的每个可被一个或多个R2基团取代。
5.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于R5是H。
6.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于m和n在每种情况下是0。
7.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于式(I)符合下式之一
其中出现的变量如权利要求1至6中的任一项所定义，并且所述式可在芳族六元环上显示为未被取代的每个位置被R1基团取代。
8.一种用于制备根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物的方法，其特征在于，在第一步骤中，制备在苯基基团中的一个上被反应性基团取代的三苯胺化合物，其中所述苯基基团之间的桥联基选自单键、O和S，并且其中存在至少2个桥联基，并且其特征在于，在另外的步骤中，经由过渡金属催化的偶联反应将咔唑基团引入所述化合物中。
9.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物和至少一种溶剂。
10.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的电子器件，其特征在于所述电子器件是包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其中所述器件的至少一个有机层包含所述至少一种化合物，所述有机层是发光层、电子传输层或空穴阻挡层。
12.根据权利要求1至7中的任一项所述的化合物用于电子器件中的用途。
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