CN101628847B - 有机电致发光器件和蒽衍生物 - Google Patents

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Abstract

本申请提供了包括阴极、阳极以及有机薄膜层的有机电致发光器件，所述的有机薄膜层包括包含发光层的至少一个层并且设置在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中至少一层包含单一的或作为混合物组分的具有特定结构的蒽衍生物。本申请也提供了具有特定不对称结构并用于构成呈现高发光效率和长寿命的有机电致发光器件的蒽衍生物。

Description

有机电致发光器件和蒽衍生物
本申请是申请日为2003年8月18日、申请号为03819888.6(PCT/JP2003/010402)、发明名称为“有机电致发光器件和蒽衍生物”的中国专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件和蒽衍生物，更具体地说，涉及具有高发光效率和长寿命的电致发光器件以及形成这种器件用的蒽衍生物。
背景技术
有机电致发光(“电致发光”在下文中有时称作“EL”)器件是一种自发性发光装置，其应用的原理是当施加电场时，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子发生复合的能量致使荧光物质放射出光。自从Eastman Kodak公司的C.W.Tang报道了低电压驱动的层压型有机EL器件以来(C.W.Tang和S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51卷，p.913，1987)，人们进行了许多使用有机材料作为构成材料的有机EL器件的研究。Tang等人使用了采用三(8-羟基喹啉根)合铝的层压结构作为发光层和三苯基二胺衍生物作为空穴传输层。层压结构的优点在于提高了空穴注入到发光层的效率，并且可以提高通过阻断并复合从阴极注入的电子而产生受激粒子的效率，还可以封闭发光层内产生的受激粒子。作为有机EL器件的结构，具有空穴传输(注入)层以及电子传输和发光层的双层结构，以及具有空穴传输(注入)层、发光层和电子传输(注入)层的三层结构是已知的。为了提高层压型器件中注入的空穴和电子的复合效率，对器件的结构和形成器件的方法进行了研究。
作为发光材料，螯合物如三(8-羟基喹啉根)合铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物和噁二唑衍生物是已知的。据报道使用这些发光材料可以获得蓝光至红光可见范围内的光线，并且期望能开发显示彩色影像的器件(例如，日本专利申请公开平8(1996)-239655，平7(1995)-138561和平3(1991)-200289)。
日本专利申请公开平8(1996)-012600公开了采用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件。这种蒽衍生物用作发射带蓝色光的材料，但这种器件的寿命需要提高。在蒽的9-和10-位带有荧蒽基的化合物被公开用作器件的材料(日本专利申请公开2001-257074)。这一化合物也是用作发射带蓝色光的材料，但同样也需要增加器件的寿命。日本专利申请公开2000-182776中公开了用作空穴传输材料的各种不同的蒽衍生物。但这些衍生物实际上并未合成得到，因而也就无法对这些用作发光材料的化合物作出评价。
发明内容
为了克服上述问题而完成了本发明，并且本发明的目的是提供具有高发光效率和长寿命的EL器件以及形成这种器件用的蒽衍生物。
本发明人为实现上述目的进行了深入研究，结果发现，当使用具有下面通式(1)和(2)所示的含有特定的不对称结构的蒽结构的化合物作为有机EL器件的发光材料时，能够获得具有高发光效率和长寿命的EL器件。基于这种发现从而完成了本发明。
本发明提供了一种有机电致发光器件，其包括阴极、阳极以及有机薄膜层，所述的有机薄膜层包括包含发光层的至少一个层并且设置在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中至少一层包含单一的或作为混合物组分的下述通式(1)或(2)所示的蒽衍生物。
Figure G2009101408869D00021
在通式(1)中，Ar代表取代或未取代的具有10-50个核碳原子的稠合芳基；
Ar’代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基；
X代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳族杂环基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-50个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳氧基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳硫基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基羰基，羧基，卤原子，氰基，硝基或羟基；
a、b和c各自代表0-4的整数；和
n代表1-3的整数，并且当n代表2或3时，由下式所示的[]中的多个基团彼此可以相同或不同：
Figure G2009101408869D00031
本发明也提供了下面通式(2)表示的蒽衍生物：
Figure G2009101408869D00032
其中Ar代表取代或未取代的具有10-50个核碳原子的稠合芳基；
Ar’代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基；
X代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳族杂环基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-50个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳氧基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳硫基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基羰基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或羟基；
a和b各自代表0-4的整数；和
n代表1-3的整数，并且当n代表2或3时，由下式所示的[]中的多个基团彼此可以相同或不同：
Figure G2009101408869D00041
实现发明的最佳实施方式
本发明的有机EL器件包括阴极、阳极以及有机薄膜层，所述的有机薄膜层包括包含发光层的至少一个层并且设置在阴极和阳极之间，其中有机薄膜层中至少一层包含单一的或作为混合物组分的上面通式(1)的蒽衍生物。
在通式(1)中，Ar代表取代或未取代的具有10-50个核碳原子的稠合芳基。
这种稠合芳基的实例包括1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基和4-甲基-1-蒽基。
通式(1)中Ar代表的基团优先选自以下通式所示的基团：
其中Ar1代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基。
Ar1所示基团的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
在通式(1)中，Ar’代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基。所述芳基的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
在这些基团中，优选的是取代和未取代的具有10个或更多个核碳原子的芳基，譬如1-萘基，2-萘基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基和对叔丁基苯基。
在通式(1)中，X代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳族杂环基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-50个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳氧基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳硫基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基羰基，羧基，卤原子，氰基，硝基或羟基。
X代表的取代和未取代的芳基的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基和4”-叔丁基-对三联苯-4-基。
X代表的取代和未取代的芳族杂环基的实例包括1-吡咯基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡啶基(pyradinyl)，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，1-吲哚基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异吲哚基，2-异吲哚基，3-异吲哚基，4-异吲哚基，5-异吲哚基，6-异吲哚基，7-异吲哚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，9-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，10-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，10-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
X代表的取代或未取代的烷基的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基，1，2，3-三硝基丙基，环丙基，环丁基，环戊基，环己基，4-甲基环己基，1-金刚烷基，2-金刚烷基，1-降冰片烷基和2-降冰片烷基。
X代表的取代和未取代的烷氧基是指由-OY表示的基团。Y所示基团的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
X代表的取代和未取代的芳烷基的实例包括苄基，1-苯基乙基，2-苯基乙基，1-苯基异丙基，2-苯基异丙基，苯基叔丁基，α-萘甲基，1-α-萘基乙基，2-α-萘基乙基，1-α-萘基异丙基，2-α-萘基异丙基，β-萘基甲基，1-β-萘基乙基，2-β-萘基乙基，1-β-萘基异丙基，2-β-萘基异丙基，1-吡咯基甲基，2-(1-吡咯基)乙基，对甲基苄基，间甲基苄基，邻甲基苄基，对氯苄基，间氯苄基，邻氯苄基，对溴苄基，间溴苄基，邻溴苄基，对碘苄基，间碘苄基，邻碘苄基，对羟基苄基，间羟基苄基，邻羟基苄基，对氨基苄基，间氨基苄基，邻氨基苄基，对硝基苄基，间硝基苄基，邻硝基苄基，对氰基苄基，间氰基苄基，邻氰基苄基，1-羟基-2-苯基异丙基和1-氯-2-苯基异丙基。
X代表的取代和未取代的芳氧基是指由-OY’表示的基团。Y’所示基团的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡啶基(pyradinyl)，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异吲哚基，3-异吲哚基，4-异吲哚基，5-异吲哚基，6-异吲哚基，7-异吲哚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
X代表的取代和未取代的芳硫基是指由-SY″表示的基团。Y″所示基团的实例包括苯基，1-萘基，2-萘基，1-蒽基，2-蒽基，9-蒽基，1-菲基，2-菲基，3-菲基，4-菲基，9-菲基，1-并四苯基，2-并四苯基，9-并四苯基，1-芘基，2-芘基，4-芘基，2-联苯基，3-联苯基，4-联苯基，对三联苯-4-基，对三联苯-3-基，对三联苯-2-基，间三联苯-4-基，间三联苯-3-基，间三联苯-2-基，邻甲苯基，间甲苯基，对甲苯基，对叔丁基苯基，对(2-苯基丙基)苯基，3-甲基-2-萘基，4-甲基-1-萘基，4-甲基-1-蒽基，4’-甲基联苯基，4”-叔丁基-对三联苯-4-基，2-吡咯基，3-吡咯基，吡啶基(pyradinyl)，2-吡啶基，3-吡啶基，4-吡啶基，2-吲哚基，3-吲哚基，4-吲哚基，5-吲哚基，6-吲哚基，7-吲哚基，1-异吲哚基，3-异吲哚基，4-异吲哚基，5-异吲哚基，6-异吲哚基，7-异吲哚基，2-呋喃基，3-呋喃基，2-苯并呋喃基，3-苯并呋喃基，4-苯并呋喃基，5-苯并呋喃基，6-苯并呋喃基，7-苯并呋喃基，1-异苯并呋喃基，3-异苯并呋喃基，4-异苯并呋喃基，5-异苯并呋喃基，6-异苯并呋喃基，7-异苯并呋喃基，2-喹啉基，3-喹啉基，4-喹啉基，5-喹啉基，6-喹啉基，7-喹啉基，8-喹啉基，1-异喹啉基，3-异喹啉基，4-异喹啉基，5-异喹啉基，6-异喹啉基，7-异喹啉基，8-异喹啉基，2-喹喔啉基，5-喹喔啉基，6-喹喔啉基，1-咔唑基，2-咔唑基，3-咔唑基，4-咔唑基，1-菲啶基，2-菲啶基，3-菲啶基，4-菲啶基，6-菲啶基，7-菲啶基，8-菲啶基，9-菲啶基，10-菲啶基，1-吖啶基，2-吖啶基，3-吖啶基，4-吖啶基，9-吖啶基，1，7-菲咯啉-2-基，1，7-菲咯啉-3-基，1，7-菲咯啉-4-基，1，7-菲咯啉-5-基，1，7-菲咯啉-6-基，1，7-菲咯啉-8-基，1，7-菲咯啉-9-基，1，7-菲咯啉-10-基，1，8-菲咯啉-2-基，1，8-菲咯啉-3-基，1，8-菲咯啉-4-基，1，8-菲咯啉-5-基，1，8-菲咯啉-6-基，1，8-菲咯啉-7-基，1，8-菲咯啉-9-基，1，8-菲咯啉-10-基，1，9-菲咯啉-2-基，1，9-菲咯啉-3-基，1，9-菲咯啉-4-基，1，9-菲咯啉-5-基，1，9-菲咯啉-6-基，1，9-菲咯啉7-基，1，9-菲咯啉-8-基，1，9-菲咯啉-10-基，1，10-菲咯啉-2-基，1，10-菲咯啉-3-基，1，10-菲咯啉-4-基，1，10-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-1-基，2，9-菲咯啉-3-基，2，9-菲咯啉-4-基，2，9-菲咯啉-5-基，2，9-菲咯啉-6-基，2，9-菲咯啉-7-基，2，9-菲咯啉-8-基，2，9-菲咯啉-10-基，2，8-菲咯啉-1-基，2，8-菲咯啉-3-基，2，8-菲咯啉-4-基，2，8-菲咯啉-5-基，2，8-菲咯啉-6-基，2，8-菲咯啉-7-基，2，8-菲咯啉-9-基，2，8-菲咯啉-10-基，2，7-菲咯啉-1-基，2，7-菲咯啉-3-基，2，7-菲咯啉-4-基，2，7-菲咯啉-5-基，2，7-菲咯啉-6-基，2，7-菲咯啉-8-基，2，7-菲咯啉-9-基，2，7-菲咯啉-10-基，1-吩嗪基，2-吩嗪基，1-吩噻嗪基，2-吩噻嗪基，3-吩噻嗪基，4-吩噻嗪基，1-吩噁嗪基，2-吩噁嗪基，3-吩噁嗪基，4-吩噁嗪基，2-噁唑基，4-噁唑基，5-噁唑基，2-噁二唑基，5-噁二唑基，3-呋咱基，2-噻吩基，3-噻吩基，2-甲基吡咯-1-基，2-甲基吡咯-3-基，2-甲基吡咯-4-基，2-甲基吡咯-5-基，3-甲基吡咯-1-基，3-甲基吡咯-2-基，3-甲基吡咯-4-基，3-甲基吡咯-5-基，2-叔丁基吡咯-4-基，3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基，2-甲基-1-吲哚基，4-甲基-1-吲哚基，2-甲基-3-吲哚基，4-甲基-3-吲哚基，2-叔丁基-1-吲哚基，4-叔丁基-1-吲哚基，2-叔丁基-3-吲哚基和4-叔丁基-3-吲哚基。
X代表的取代和未取代的烷氧基羰基是指由-COOZ表示的基团。Z所示基团的实例包括甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，正戊基，正己基，正庚基，正辛基，羟甲基，1-羟基乙基，2-羟基乙基，2-羟基异丁基，1，2-二羟基乙基，1，3-二羟基异丙基，2，3-二羟基叔丁基，1，2，3-三羟基丙基，氯甲基，1-氯乙基，2-氯乙基，2-氯异丁基，1，2-二氯乙基，1，3-二氯异丙基，2，3-二氯叔丁基，1，2，3-三氯丙基，溴甲基，1-溴乙基，2-溴乙基，2-溴异丁基，1，2-二溴乙基，1，3-二溴异丙基，2，3-二溴叔丁基，1，2，3-三溴丙基，碘甲基，1-碘乙基，2-碘乙基，2-碘异丁基，1，2-二碘乙基，1，3-二碘异丙基，2，3-二碘叔丁基，1，2，3-三碘丙基，氨甲基，1-氨基乙基，2-氨基乙基，2-氨基异丁基，1，2-二氨基乙基，1，3-二氨基异丙基，2，3-二氨基叔丁基，1，2，3-三氨基丙基，氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，2-氰基异丁基，1，2-二氰基乙基，1，3-二氰基异丙基，2，3-二氰基叔丁基，1，2，3-三氰基丙基，硝基甲基，1-硝基乙基，2-硝基乙基，2-硝基异丁基，1，2-二硝基乙基，1，3-二硝基异丙基，2，3-二硝基叔丁基和1，2，3-三硝基丙基。
构成环的二价基团的实例包括四亚甲基，五亚甲基，六亚甲基，二苯基甲烷-2，2’-二基，二苯基乙烷-3，3’-二基和二苯基丙烷-4，4’-二基。
卤原子的实例包括氟、氯、溴和碘。
在通式(1)中，a、b和c各自代表0-4的整数，优选为0或1。
n代表1-3的整数，并且当n代表2或3时，[]中的多个基团彼此可以相同或者不同。
Ar、Ar’和X所示基团中的取代基的实例包括卤原子，羟基，硝基，氰基，烷基，芳基，环烷基，烷氧基，芳族杂环基，芳烷基，芳氧基，芳硫基，烷氧基羰基和羧基。
本发明通式(1)所示的蒽衍生物的实例见下文所示。但通式(1)所示的蒽衍生物并不局限于这些实例所显示的化合物。在下列各式中，Me代表甲基，Bu代表丁基。
在通式(1)所示的蒽衍生物中，优选其中Ar和Ar’都代表萘基且a＝b＝c＝0的通式(1)化合物。
Figure G2009101408869D00141
Figure G2009101408869D00161
Figure G2009101408869D00171
Figure G2009101408869D00181
本发明通式(2)所示的蒽衍生物是新化合物，它们包括在通式(1)所示化合物的范围之内。
在通式(2)中，Ar代表取代或未取代的具有10-50个核碳原子的稠合芳基。
在通式(2)中，Ar’代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基。
在通式(2)中，X代表取代或未取代的具有6-50个核碳原子的芳基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳族杂环基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基，取代或未取代的具有6-50个碳原子的芳烷基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳氧基，取代或未取代的具有5-50个核原子的芳硫基，取代或未取代的具有1-50个碳原子的烷氧基羰基，羧基，卤原子，氰基，硝基或羟基。
Ar、Ar’和X所示基团的实例包括与作为通式(1)中相应基团的实例进行描述的基团相同的基团。
Ar、Ar’和X所示基团中的取代基的实例包括卤原子，羟基，硝基，氰基，烷基，芳基，环烷基，烷氧基，芳族杂环基，芳烷基，芳氧基，芳硫基，烷氧基羰基和羧基。
在通式(2)中，a和b各自代表0-4的整数，优选为0或1。
n代表1-3的整数，并且当n代表2或3时，由[]中显示的结构式所代表的多个基团彼此可以相同或者不同。
通式(2)代表的蒽衍生物的实例包括作为通式(1)蒽衍生物的实例所示的化合物中的(AN1)-(AN4)，(AN7)-(AN14)，(AN17)-(AN24)，(AN27)-(AN36)，(AN39)-(AN43)和(AN46)-(AN48)。但通式(2)的蒽衍生物并不局限于上面这些实例。
优选使用本发明通式(2)代表的蒽衍生物作为有机EL器件的材料。
用于有机EL器件的本发明通式(1)或(2)代表的蒽衍生物可采用卤代蒽衍生物和市售芳基硼酸、按已知方法合成的芳基硼酸或其衍生物作为起始原料，通过适当组合Suzuki偶联反应、卤化反应和硼化反应合成得到。反应路线如下。
Figure G2009101408869D00201
Suzuki偶联反应在许多文献中都有记载(Chem.Rev.Vol.95，No.7,2475(1995)等等)。该反应可以在这些文献所描述的条件下进行。
反应通常是在惰性氛围如氮气、氩气和氦气的氛围中进行，如果必要的话，可以在加压条件下实施。反应温度为15-300℃，优选30-200℃。
作为上述反应用的溶剂，可以使用水，芳烃如苯、甲苯和二甲苯，醚类如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二噁烷；饱和烃如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷，卤化物如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷和1，1，1-三氯乙烷，腈类如乙腈和苄腈，酯类如乙酸乙酯、乙酸甲酯和乙酸丁酯，以及酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，这些溶剂可以单独使用或混合使用。在这些溶剂中，优选甲苯、1，2-二甲氧基乙烷、二噁烷和水。溶剂的重量通常为芳基硼酸或其衍生物重量的3-50倍，优选4-20倍。
反应使用的碱的实例包括碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、碳酸镁、碳酸锂、氟化钾、氟化铯、氯化铯、溴化铯、碳酸铯、磷酸钾、甲醇钠、叔丁醇钾和叔丁醇锂。这些碱优选碳酸钠。以芳基硼酸或其衍生物的用量为基准，盐的量通常为0.7-10摩尔当量，优选0.9-6摩尔当量。
反应使用的催化剂的实例包括钯催化剂，如四(三苯膦)钯，二氯二(三苯膦)钯、二氯[双(二苯膦基)乙烷]钯、二氯[双(二苯膦基)丙烷]钯、二氯[双(二苯膦基)丁烷]钯和二氯[双(二苯膦基)二茂铁]钯；以及镍催化剂，如四(三苯膦)镍、二氯双(三苯膦)镍、二氯[双(二苯膦基)乙烷]镍、二氯[双(二苯膦基)丙烷]镍、二氯[双(二苯膦基)丁烷]镍和二氯[双(二苯膦基)二茂铁]镍。这些催化剂优选四(三苯膦)钯。以卤代蒽衍生物的量为基准，催化剂的用量通常为0.001-1摩尔当量，优选0.01-0.1摩尔当量。
卤代蒽衍生物中的卤素的实例包括碘原子、溴原子和氯原子。优选碘原子和溴原子。
卤化反应中使用的卤化剂没有特殊限制。例如，优选使用N-卤代琥珀酰亚胺。以蒽衍生物的用量为基准，卤化剂的用量通常为0.8-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量。
该反应通常是在惰性氛围如氮气、氩气和氦气的氛围中于惰性溶剂内进行。惰性溶剂的实例包括N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲亚砜，四氯化碳，氯苯，二氯苯，硝基苯，甲苯，二甲苯，甲基溶纤剂，乙基溶纤剂和水。这些溶剂优选N，N-二甲基甲酰胺和N-甲基吡咯烷酮。溶剂的重量通常为蒽衍生物重量的3-50倍，优选5-20倍。反应在0-200℃，优选20-120℃的温度范围内进行。
硼化反应可以按照已知方法实施(Jikken Kagaku Koza，日本化学会编著，Vol.24，P61-90；J.Org.Chem.Vol.60，7508(1995)等)。例如，当反应包含卤代蒽衍生物的锂化或格利雅反应时，反应一般是在惰性氛围如氮气、氩气和氦气的氛围中进行，并且使用惰性溶剂作为溶剂。关于这类惰性溶剂，例如可以使用饱和烃如戊烷、己烷、庚烷、辛烷和环己烷，醚如1，2-二甲氧基乙烷、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃和二噁烷，或芳烃如甲苯和二甲苯，这些溶剂可以单独使用或混合使用。优选使用乙醚或甲苯。溶剂的重量通常为卤代蒽衍生物重量的3-50倍，优选4-20倍。
锂化剂的实例包括烷基金属试剂如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂和甲基锂；氨化物碱如二异丙基氨基锂和双(三甲基甲硅烷基)氨基锂。这些试剂优选正丁基锂。格利雅试剂可通过卤代蒽衍生物与金属镁反应制备。作为硼化试剂用的硼酸三烷基酯，例如可以使用硼酸三甲酯，硼酸三乙酯，硼酸三异丙酯和硼酸三丁酯。优选硼酸三甲酯和硼酸三异丙酯。
以卤代蒽衍生物的用量为基准，锂化剂和金属镁各自的用量通常为1-10摩尔当量，优选1-2摩尔当量。硼酸三烷基酯的用量一般为1-10摩尔当量，优选1-5摩尔当量(以卤代蒽衍生物的量为基准)。反应温度通常为-100至50℃，优选-75至10℃。
在本发明的有机EL器件中，优选发光层包含通式(1)或(2)的蒽衍生物作为主要组分。
在本发明的有机EL器件中，优选发光层进一步包含芳胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
作为苯乙烯胺化合物，优选下面通式(A)代表的化合物：
Figure G2009101408869D00231
其中Ar2代表选自以下的基团：苯基、联苯基、三联苯基、芪基和二苯乙烯基芳基，Ar3和Ar4各自代表氢原子或含6-20个碳原子的芳基，Ar2、Ar3和Ar4所代表的这些基团可以被取代，p代表1-4的整数，并且优选的是，Ar3和Ar4代表的基团中至少一个被苯乙烯基取代。
含6-20个碳原子的芳基例如包括苯基，萘基，蒽基，菲基和三联苯基。
作为芳胺化合物，优选下面通式(B)代表的化合物：
Figure G2009101408869D00232
其中Ar5-Ar7各自代表含5-40个核碳原子的芳基，并且q代表1-4的整数。
含5-40个核碳原子的芳基的实例包括苯基，萘基，蒽基，菲基，芘基，蔻基，联苯基，三联苯基，吡咯基，呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噁二唑基，二苯基蒽基，吲哚基，咔唑基，吡啶基，苯并喹啉基，荧蒽基，二氢苊并荧蒽基(acenaphthofluoranthenyl)和芪基。芳基的取代基的优选实例包括含1-6个碳原子的烷基，如乙基、甲基、异丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、环戊基和环己基；含1-6个碳原子的烷氧基，如乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基和环己氧基；含5-40个核原子的芳基；被含5-40个核原子的芳基取代的氨基；带有含5-40个核原子的芳基的酯基；带有含1-6个碳原子的烷基的酯基；氰基；硝基；和卤原子。
本发明有机EL器件中的器件结构描述如下。
有机EL器件结构的典型实例包括：
(1)阳极/发光层/阴极；
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极；
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极；
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极；
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极；
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极；
(7)阳极/有机半导体层/发光层/增粘层/阴极；
(8)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极；
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极；
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/绝缘层/阴极；和
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极。
在上述结构中，优选结构(8)。但有机EL器件的结构并不局限于上面所述的这些实例。
一般来讲，有机EL器件是在能透射光的基材上制备的。能透射光的基材是可以支撑有机EL器件的基材。优选能透射光的基材在400-700nm可见光范围内具有50％或更高的透光率。同样也优选使用平坦光滑的基材。
作为能透射光的基材，例如优选使用玻璃板和合成树脂板。玻璃板的实例包括由下列玻璃制成的板：钠钙玻璃、含钡和锶的玻璃、铅玻璃、硅铝酸盐玻璃、硼硅酸盐玻璃、硼硅酸钡玻璃和石英。合成树脂板的实例包括由以下树脂制成的板：聚碳酸酯树脂、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂、聚硫醚树脂和聚砜树脂。
优选采用具有大功函(4eV或更高)的材料如金属、合金、导电化合物以及这些材料的混合物制成的电极作为阳极。阳极材料的具体实例包括金属如Au和电导材料如CuI、ITO(氧化铟锡)、SnO2、ZnO和In-Zn-O。阳极可通过采用气相沉积法和溅射法来形成上述电极材料的薄膜而制备。当从发光层发射的光是穿过阳极获得时，优选阳极具有大于10％的发射光透光率。同样也优选阳极的薄膜电阻率为几百Ω/口或更小。阳极的厚度一般在10nm-1μm范围，优选10-200nm的范围内选择。
在本发明的有机EL器件中，优选在如上所述制备的一对电极中的至少一个的表面上设置硫属化物、金属卤化物或金属氧化物的层(该层有时又称为表面层)。具体地说，优选在朝向发光层一侧的阳极表面设置金属如硅和铝的硫属化物(包括氧化物)的层，在朝向发光层一侧的阴极表面设置金属卤化物或金属氧化物层。由于上述这些层的存在，驱动过程中的稳定性得到改善。
硫属化物的优选实例包括SiOx(1≤x≤2)，AlOx(1≤x≤1.5)，SiON和SiAlON。金属卤化物的优选实例包括LiF，MgF2，CaF2及稀土金属的氟化物。金属氧化物的优选实例包括Cs2O，Li2O，MgO，SrO，BaO和CaO。
在本发明的有机EL器件中，优选在如上所述制备的一对电极中的至少一个的表面上设置电子转移化合物与还原掺杂剂的混合区或空穴转移化合物与氧化掺杂剂的混合区。由于如上所述设置了混合区，电子转移化合物被还原成阴离子，从而有利于电子从混合区注入并传输到发光介质中。空穴转移化合物被氧化成阳离子，从而促进空穴从混合区注入并传输到发光介质中。氧化掺杂剂的优选实例包括各种不同类型的路易斯酸和受体化合物。还原掺杂剂的优选实例包括碱金属，碱金属化合物，碱土金属，稀土金属以及这些金属的化合物。
在本发明的有机EL器件中，发光层具有下列功能：
(1)注入功能：当施加电场时，从阳极或空穴注入层注入空穴的功能或者从阴极或电子注入层注入电子的功能；
(2)传输功能：在电场力作用下传输注入的电荷(电子和空穴)的功能；和
(3)发光功能：提供电子与空穴的复合场所并通过复合而发光的功能。
可以使用常规方法如气相沉积法、旋涂法和LB法作为形成发光层的方法。特别优选发光层为分子沉积膜。分子沉积膜是一种通过在气相中沉积原料化合物所形成的薄膜，或者是通过在溶液中或在液相中固化原料化合物所形成的薄膜。一般来讲，根据聚集结构和更高级结构的差异以及由这些结构差异引起的功能差异，可以将分子沉积膜与按照LB法形成的薄膜(分子聚集膜)区别开。
如日本专利申请公开昭57(1982)-51781中所述，发光层也可以通过在溶剂中溶解粘合剂如树脂和原料化合物制成溶液，随后利用旋涂法等方法由所制备的溶液形成薄膜而得。
在本发明中，需要时，发光层可包含除本发明发光材料之外的常规发光材料，或者可以在包含本发明发光材料的发光层上层压包含其它常规发光材料的发光层，只要其不对本发明的目的产生不利影响即可。
空穴注入层和空穴传输层是有助于空穴注入到发光层并传输空穴到发光区的层。这些层显示出高空穴迁移率，通常具有低至5.5eV或更低的电离能。对于空穴注入层和空穴传输层，优选在低电场强度下能将空穴传输到发光层中的材料。例如在施加104-106V/cm的电场下具有至少10-6cm2/V·sec空穴迁移率的材料是优选的。这种材料根据需要可选自在光电导材料中通常用作空穴的电荷传输材料的那些材料以及在有机EL器件中用于空穴注入层的常规材料。
为形成空穴注入层或空穴传输层，可按照常规方法如真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法和LB法，分别由用于空穴注入层或空穴传输层的材料形成薄膜。空穴注入层与空穴传输层的厚度没有特别限制。厚度通常为5nm到5μm。
电子注入层和电子传输层是有助于电子注入到发光层中、电子传输到发光区并具有高电子迁移率的层。增粘层是电子注入层中由对阴极具有优异粘合性的材料制成的层。优选使用8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物作为电子注入层的材料。8-羟基喹啉及其衍生物的金属配合物的实例包括类8-羟基喹啉化合物(oxinoid compounds)的金属螯合物，包括8-羟基喹啉(一般指8-羟基喹啉)的螯合物。例如，可以使用三(8-羟基喹啉)铝作为电子注入材料。
一般来讲，由于是将电场施加到超薄膜上，有机EL器件往往会因漏电和短路而在图象像素方面产生缺陷。为防止产生这些缺陷，可以在电极对之间插入绝缘薄膜层。
用于绝缘层的材料的实例包括氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌和氧化钒。也可以使用上述化合物的混合物和叠层物。
为了制备本发明的有机EL器件，例如，可以先按照上述方法采用上述材料形成阳极、发光层以及必要时的空穴注入层和电子注入层，最后一步形成阴极。有机EL器件也可以通过与上述相反的次序形成所述各层来制备，即第一步形成阴极，最后一步形成阳极。
以下描述用于制备有机EL器件的方法的一个实施方案，其结构是在能透射光的基材上顺次设置阳极、空穴注入层、发光层、电子注入层和阴极。
在能透射光的适当基材上，采用气相沉积法或溅射法形成由用于阳极的物质制成的薄膜，使所形成的薄膜的厚度为1μm或更低，优选10-200nm。将形成的薄膜用作阳极。然后，在阳极上形成空穴注入层。空穴注入层可如上所述采用真空气相沉积法、旋涂法、浇铸法或LB法形成。优选采用真空气相沉积法，因为易获得均匀的膜，并且形成针孔的可能性小。当采用真空气相沉积法形成空穴注入层时，一般优选选自以下的合适条件：沉积源温度：50-450℃；真空：10-7-10-3乇；沉积速率：0.01-50nm/秒；基材温度：-50至300℃；膜厚度：5nm-5μm；但真空气相沉积法的条件可根据所使用的化合物(空穴注入层用的材料)以及所要形成的空穴注入层的晶体结构和复合结构有所不同。
然后，在上面形成的空穴注入层之上形成发光层。采用本发明所述的发光材料，按照真空气相沉积法、溅射法、旋涂法或浇铸法可以形成发光材料的薄膜，并将所形成的薄膜用作发光层。优选采用真空气相沉积法，因为易于获得均匀的膜并且形成针孔的可能性小。当按照真空气相沉积法形成发光层时，真空气相沉积法用的条件通常可在对于空穴注入层的真空气相沉积法所述的相同范围内选择。但这些条件根据所用化合物可以不同。优选厚度在10-40nm范围内。
在上面形成的发光层上形成电子注入层。与空穴注入层和发光层类似，优选电子注入层采用真空气相沉积法形成，因为必须要获得均匀的膜。真空气相沉积法的条件可以在对于空穴注入层和发光层的真空气相沉积法所述的相同范围内选择。
最后一步是在上面形成的电子注入层之上形成阴极，从而获得有机EL器件。阴极由金属制成，可以采用真空气相沉积法或溅射法形成。优选采用真空气相沉积法以防止在成膜期间对下面的有机层产生损伤。
在上面有机EL器件的制备过程中，优选从阳极至阴极的上述各层依次形成，同时整个制备系统保持在抽真空后的真空中。
如上所述制备的有机EL器件在阳极与正极(+)相连而阴极与负极(-)相连的条件下施加3-40V的直流电压时会发射光。当反向连接时，观测不到电流，也根本不会发光。当对有机EL器件施加交流电压时，仅在阳极极性为正性和阴极极性为负性的条件下可观测到均匀的发光。当向有机EL器件施加交流电压时，可以使用任何类型的波形。
参照下面的实施例来更具体地描述本发明。但本发明并不局限于这些实施例。
实施例1(10-(2-萘基)蒽-9-硼酸的合成)
在氩气氛围中，将通过在4.9升水中溶解549g 2-萘硼酸(TOKYOKASEI有限公司生产)、684g 9-溴蒽(TOKYO KASEI有限公司生产)、61.5g四(三苯膦)钯(O)(TOKYO KASEI有限公司生产)、4.9升甲苯(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和845.9g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制成的溶液置于20升烧瓶内，在回流条件下加热并搅拌所形成的混合物24小时。待反应完成之后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得晶体用甲苯重结晶，得到751g晶体。
在氩气氛围中，取750g上面制得的晶体和10升无水二甲基甲酰胺(DMF)(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)放入20升烧瓶内，于80℃加热所得混合物。待晶体物质溶解后，于50℃加入482.4g N-溴琥珀酰亚胺(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)，搅拌所得混合物2小时。待反应完成之后，将反应溶液倒入20升纯净水中，过滤分离生成的晶体。分离出的晶体用甲苯重结晶，得到689g晶体。
在氩气氛围中，取588g上面制得的晶体、4.5升无水乙醚(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和4.5升无水甲苯(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)放入20升烧瓶内，在干冰浴中于-64℃冷却所得混合物。在30分钟内向冷却的混合物中逐滴加入1.2升1.6M的丁基锂(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)的己烷溶液，反应在-64℃下进行2小时。20分钟内向所得反应混合物中逐滴加入866g硼酸三异丙酯(TOKYO KASEI有限公司生产)。添加完毕后，将温度调整到室温，搅拌反应混合物12小时。用冰冷却所得反应混合物，然后在10℃或更低的温度下加入4升2N盐酸，再加入1升甲苯。从所得混合物中分离出有机层，用硫酸钠干燥，减压浓缩。向所得溶液中加入己烷，过滤分离生成的晶体。将所得晶体溶于5升四氢呋喃中。向所得溶液中加入500ml浓盐酸和5g四丁基溴化铵，搅拌所得混合物12小时。过滤分离生成的晶体，干燥后得到431g晶体。
由于在所得化合物的场解吸质谱分析(FD-MS)中m/z＝348，对应于C24H17BO2＝348，从而证实该化合物是10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(收率：47％)。
合成实施例2(2-(4-溴苯基)萘的合成)
在氩气氛围中，将通过在60ml水中溶解7.1g 2-萘硼酸(TOKYOKASEI有限公司生产)、12.9g 4-碘代溴苯(TOKYO KASEI有限公司生产)、0.6g四(三苯膦)钯(0)(TOKYO KASEI有限公司生产)和12.7g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得晶体用甲苯重结晶，得到9.0g晶体。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝284，对应于C16H11Br＝283，从而证实该化合物是2-(4-溴苯基)萘(收率：77％)。
合成实施例3(3-(4-溴苯基)荧蒽的合成)
在氩气氛围中，在500ml烧瓶中放入62g荧蒽和250ml无水DMF(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)，于80℃加热。待这些物质溶解后，于50℃加入60g N-溴琥珀酰亚胺(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)，搅拌所得混合物2小时。反应完成后，将反应溶液倒入500ml纯净水中，过滤分离生成的晶体。分离的晶体用柱色谱法纯化，得10.5g晶体。
在氩气氛围中，取10.0g上面制得的晶体、120ml无水乙醚(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和120ml无水甲苯(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)放入500ml烧瓶内，在干冰浴中于-64℃冷却所得混合物。30分钟内向冷却的混合物中逐滴加入25ml 1.6M的丁基锂(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)的己烷溶液，并于-64℃反应2小时。20分钟内向所得反应混合物中逐滴加入8g硼酸三异丙酯(TOKYOKASEI有限公司生产)。添加完毕后，调整温度到室温，搅拌反应混合物12小时。用冰冷却所得反应混合物，然后在10℃或更低的温度下加入100ml 2N盐酸，再加入25ml甲苯。从所得混合物中分离出有机层，用硫酸钠干燥，减压浓缩。向所得溶液中加入己烷，过滤分离生成的晶体。将所得晶体溶于120ml四氢呋喃中。向所得溶液中加入15ml浓盐酸和0.15g四丁基溴化铵，搅拌所得混合物12小时。过滤分离生成的晶体，干燥后得到7.0g 3-荧蒽硼酸晶体。
在氩气氛围中，将通过在60ml水中溶解7.0g上步所得晶体(TOKYOKASEI有限公司生产)、9.0g 4-碘代溴苯(TOKYO KASEI有限公司生产)、0.6g四(三苯膦)钯(0)(TOKYO KASEI有限公司生产)和12.7g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得晶体用甲苯重结晶，得到6.4g晶体。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝358和356，对应于C22H15Br＝357，从而证实该化合物是3-(4-溴苯基)荧蒽(收率：6％)。
合成实施例4(10-(3-荧蒽基)蒽-9-硼酸的合成)
在氩气氛围中，将通过在50ml水中溶解7.85g 3-荧蒽硼酸、6.84g9-溴蒽(TOKYO KASEI有限公司生产)、0.6g四(三苯膦)钯(O)(TOKYOKASEI有限公司生产)、50ml甲苯(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和8.5g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得晶体用甲苯重结晶，得到4.6g晶体。
在氩气氛围中，在300ml烧瓶中放入4.5g上步制得的晶体和100ml无水DMF(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)，于80℃加热所得混合物。待这些物质都溶解后，于50℃加入2.3g N-溴琥珀酰亚胺(HIROSHIMAWAKO有限公司生产)，并且搅拌所得混合物2小时。反应完成后，将反应溶液倒入200ml纯净水中，过滤分离生成的晶体。分离出的晶体用甲苯重结晶，得4.5g晶体。
在氩气氛围中，取4.5g上步制得的晶体、50ml无水乙醚(HIROSHIMAWAKO有限公司生产)和50ml无水甲苯(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)放入300ml烧瓶内，在干冰浴中于-64℃冷却所得混合物。30分钟内向冷却的混合物中逐滴加入7ml 1.6M的丁基锂(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)的己烷溶液，并于-64℃反应2小时。在20分钟内向所得反应混合物中逐滴加入5.6g硼酸三异丙酯(TOKYO KASEI有限公司生产)。添加完毕后，调整温度到室温，搅拌反应混合物12小时。用冰冷却所得反应混合物，然后在10℃或更低的温度下加入40ml 2N盐酸，并加入10ml甲苯。从所得混合物中分离出有机层，用硫酸钠干燥，减压浓缩。向所得溶液中加入己烷，过滤分离生成的晶体。将所得晶体溶于50ml四氢呋喃中。向所得溶液中加入5ml浓盐酸和0.1g四丁基溴化铵，搅拌所得混合物12小时。过滤分离生成的晶体，干燥后得到3.6g晶体。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝422，对应于C30H19BO2＝422，从而证实该化合物是10-(3-荧蒽基)蒽-9-硼酸(收率：32％)。
合成实施例5(1-(4-溴苯基)萘的合成)
按照合成实施例2的相同方法进行合成，不同之处是使用1-萘硼酸代替2-萘硼酸，从而得到29.9g无色油状物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝284和282，对应于C16H11Br＝283，从而证实该化合物是1-(4-溴苯基)萘(收率：88％)。
合成实施例6(2-(3-溴苯基)萘的合成)
按照合成实施例2的相同方法进行合成，不同之处是使用3-碘代溴苯代替4-碘代溴苯，从而得到20.1g无色油状物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝284和282，对应于C16H11Br＝283，从而证实该化合物是2-(3-溴苯基)萘(收率：75％)。
实施例1(化合物(AN8)的合成)
在氩气氛围中，将通过在21ml水中溶解5.98g合成实施例1中制得的10-(2-萘基)蒽-9-硼酸、4.05g合成实施例2中制得的2-(4-溴苯基)萘、0.33g四(三苯膦)钯(O)(TOKYO KASEI有限公司生产)、60ml的1，2-二甲氧基乙烷(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和4.55g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热并搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得混合用柱色谱法纯化，得到3.4g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝506，对应于C40H26＝506，从而证实该化合物是AN8(收率：47％)。
实施例2(化合物(AN10)的合成)
在氩气氛围中，将通过在21ml水中溶解5.98g合成实施例1中制得的10-(2-萘基)蒽-9-硼酸、5.13g合成实施例3中制得的3-(4-溴苯基)荧蒽、0.33g四(三苯膦)钯(0)(TOKYO KASEI有限公司生产)、60ml 1，2-二甲氧基乙烷(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和4.55g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热并搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得化合物用柱色谱法纯化，得到3.3g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝580，对应于C46H28＝5580，从而证实该化合物是AN10(收率：40％)。
实施例3(化合物(AN28)的合成)
在氩气氛围中，将通过在21ml水中溶解7.24g合成实施例4中制得的10-(3-荧蒽基)蒽-9-硼酸、4.05g合成实施例2中制得的2-(4-溴苯基)萘、0.33g四(三苯膦)钯(0)(TOKYO KASEI有限公司生产)、60ml 1，2-二甲氧基乙烷(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和4.55g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热并搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得化合物用柱色谱法纯化，得到3.6g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝580，对应于C46H28＝580，从而证实该化合物是AN28(收率：43％)。
实施例4(化合物(AN30)的合成)
在氩气氛围中，将通过在21ml水中溶解7.24g合成实施例4中制得的10-(3-荧蒽基)蒽-9-硼酸、5.13g合成实施例3中制得的3-(4-溴苯基)荧蒽、0.33g四(三苯膦)钯(0)(TOKYO KASEI有限公司生产)、60ml 1，2-二甲氧基乙烷(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)和4.55g碳酸钠(HIROSHIMA WAKO有限公司生产)而制得的溶液放入300ml烧瓶内，在回流条件下加热并搅拌所得混合物24小时。反应完成后，冷却反应混合物到室温，过滤分离生成的晶体。将所得化合物用柱色谱法纯化，得到3.1g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝654，对应于C52H30＝654，从而证实该化合物是AN30(收率：33％)。
实施例5(有机EL器件的制备)
将带有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm厚度的玻璃基材(GEOMATEC公司生产)通过在异丙醇中施加超声波5分钟，然后与紫外线产生的臭氧接触30分钟而加以清洗。将清洗过的带有透明电极线的玻璃基材连接到真空气相沉积装置的基材夹持器上。在带有透明电极一侧的经清洗的基材的表面上，以使形成的薄膜覆盖透明电极的方式形成厚度为60nm并且结构如下的N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯的膜(以下称作TPD232膜)。所形成的TPD232的膜用作空穴注入层。在所形成的TPD232的膜的表面上，形成厚度为20nm并且结构如下的N，N，N’，N’-四(4-联苯基)二氨基联苯的膜(以下称作TBDB膜)。所形成的TBDB膜用作空穴传输层。在所形成的TBDB膜之上，通过气相沉积法形成厚40nm的化合物AN8的膜，该化合物用作发光材料。同时，气相沉积用作发光材料的带有苯乙烯基的胺化合物D1(结构见下文所示)，使得AN8∶D1的相对重量为40∶2。所形成的膜用作发光层。在上面所形成的膜上，形成厚度10nm的A1q(结构如下)的膜。所形成的Alq膜用作电子注入层。然后，将作为还原掺杂剂用的Li(锂源：SAES GETTERS公司生产)和Alq进行二元气相沉积，形成Alq:Li膜(厚度：10nm)作为电子注入层(阴极)。在所形成的Alq:Li膜上，气相沉积金属铝以形成金属阴极，从而制得有机EL器件。
使用上面制得的有机EL器件，在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
Figure G2009101408869D00351
实施例6-8(有机EL器件的制备)
按照实施例5的相同方法制备有机EL器件(不同之处是使用表1所示化合物代替AN8作为发光材料)，并在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
实施例9(有机EL器件的制备)
按照实施例5的相同方法制备有机EL器件(不同之处是使用下文所示的芳族胺D2代替具有苯乙烯基的胺化合物D1作为发光材料)，并在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
实施例10(化合物(AN5)的合成)
按照实施例1的相同方法进行合成，不同之处是使用3，5-二苯基溴苯代替2-(4-溴苯基)萘，从而得到5.6g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝532，对应于C42H28Br＝532，从而证实该化合物是AN5(收率：45％)。
实施例11(化合物(AN7)的合成)
按照实施例1的相同方法进行合成，不同之处是使用1-(4-溴苯基)萘代替2-(4-溴苯基)萘，从而得到7.8g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝506，对应于C40H26Br＝506，从而证实该化合物是AN7(收率：54％)。
实施例12(化合物(AN49)的合成)
按照实施例1的相同方法进行合成，不同之处是使用2-(3-溴苯基)萘代替2-(4-溴苯基)萘，从而得到6.9g淡黄色固体物质。
由于在所得化合物的FD-MS中m/z＝506，对应于C40H26Br＝506，从而证实该化合物是AN49(收率：52％)。
实施例13-15(有机EL器件的制备)
按照实施例5的相同方法制备有机EL器件(不同之处是使用表1所示的化合物代替AN8作为发光材料)，并在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
比较例1(有机EL器件的制备)
按照实施例5的相同方法制备有机EL器件(不同之处是使用下文所示的an1代替AN8作为发光材料)，并在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
Figure G2009101408869D00371
比较例2(有机EL器件的制备)
按照实施例5的相同方法制备有机EL器件(不同之处是使用下文所示的an2代替AN8作为发光材料)，并在常规使用环境中测量在1,000nit初始亮度下的发光效率与半衰期。结果见表1所示。
Figure G2009101408869D00372
表1
Figure G2009101408869D00381
如表1所示，实施例5-9和13-15的有机EL器件显示出高的发光效率和非常长的寿命。相比之下，比较例1和2的有机EL器件呈现低发光效率，而且寿命也短。
工业实用性
正如上文所详细描述的，本发明的有机EL器件以及使用本发明的蒽衍生物的有机EL器件呈现出高的发光效率并且具有长的寿命，因此非常适合用作可长期连续使用的有机EL器件。

Claims (7)

1.下面通式(2)表示的蒽衍生物：
其中Ar表示选自下面各通式所示基团的基团：
Figure FDA00002011063300012
其中Ar1代表苯基，1-萘基，2-萘基，2-联苯基，3-联苯基或4-联苯基；
Ar’代表苯基，1-萘基，2-萘基，2-联苯基，3-联苯基或4-联苯基；
X代表具有6-50个环碳原子的取代或未取代的芳基，具有5-50个环原子的取代或未取代的芳族杂环基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基，具有6-50个碳原子的取代或未取代的芳烷基，具有5-50个环原子的取代或未取代的芳氧基，具有5-50个环原子的取代或未取代的芳硫基，具有1-50个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基，羧基，卤原子，氰基，硝基，或羟基；
a和b各自代表0；和
n代表整数1；
并且其是用于电致发光器件的材料。
2.权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar是2-萘基，并且Ar′是1-萘基或2-萘基。
3.权利要求1所述的蒽衍生物，其中Ar是1-萘基，并且Ar′是1-萘基或2-萘基。
4.权利要求1所述的蒽衍生物，其中
其中Ar表示选自下面各通式所示基团的基团：
Figure FDA00002011063300021
其中Ar1是2-萘基，并且Ar′是1-萘基或2-萘基。
5.一种电致发光器件，其包括阴极、阳极和有机薄膜层，所述的有机薄膜层包括包含发光层的至少一个层并且设置在阴极和阳极之间，其中所述发光层包含单一的或作为混合物组分的权利要求1-4中任一项所述的通式(2)的蒽衍生物。
6.权利要求5所述的电致发光器件，其中发光层进一步包含芳胺化合物。
7.权利要求5所述的电致发光器件，其中发光层进一步包含苯乙烯基胺化合物。
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