CN115304625A - 一种有机化合物及其应用及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种用于有机电子器件的化合物，还涉及该类材料在有机电致发光器件中的应用。所述化合物具有式(1)所示的结构。本发明这种以菲为基本骨架的B‑N有机光电材料，相比较于现有的同类化合物，该材料具有更强的刚性结构，进而具备了更高的光电转化效率，更好的色纯度，更长的使用寿命。当将本发明的化合物用作有机电致发光器件中，特别是发光层材料时，可以有效提升器件中的载流子传输平衡，从而确保器件获得高发光效率、低启动电压的优异效果。

Description

一种有机化合物及其应用及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及了一种用于有机电子器件的化合物，特别的提供了以菲为基本骨架的B-N有机光电材料。本发明还涉及该类材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
目前，采用有机材料的光电设备正变得越来越受欢迎。制造这类设备所用的绝大多数材料相对无机器件更具有成本优势(有机材料价格便宜)。目前在显示与照明领域的有机电致发光器件结构中，一般都采用蓝色荧光搭配红、绿色磷光材料使用。近来，有文献报道了一类基于B-N共振结构的TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)的超纯蓝色荧光化合物DABNA-1,DABNA-2,BN-1,BN-2和BN-3，该类化合物由B、N以及苯环构成了刚性多环的芳香族骨架。氮原子具有与硼原子相反的共振效应，且在其对位的位置上相反的共振效应会增强。因此，这种效应可以很明显的分离HOMO和LUMO轨道，因而具有一定的TADF特性。
Figure BDA0003051100850000011
尽管这一系列材料的色纯度较好，但是通常载流子传属性不好，电压较高。
现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大的改进余地，业界亟需开发新的发光材料体系以满足商业化需求。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供了一种以菲为基本骨架的B-N有机光电材料，相比较于现有的同类化合物，该材料具有更强的刚性结构，进而具备了更高的光电转化效率，更好的色纯度，更长的使用寿命。
本发明提供了一种通式化合物，其结构如通式(1)所示：
Figure BDA0003051100850000021
式(1)中，环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂芳环中的一种；当环X、环Y选自取代的基团时，所述取代基选自卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
式(1)中，X1和X2分别独立地选自O、S、CR1R2、NR3、SiR4R5中的一种；
所述R1～R5分别独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，上述R1和R2之间、R4和R5之间可各自独立地通过化学键彼此相连接成环；
Y1～Y4分别独立地选自CR6或N；所述R6独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R6独立地与相连接的芳环连接成环或不连接成环；
当上述R1～R6存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
进一步的，式(1)中，所述X1和X2分别独立地优选自O、S、NR3中的一种；优选的，X1和X2中至少一个为NR3；更优选的，X1和X2均为NR3。
进一步的，本发明的通式化合物如通式(1-1)所示的结构：
Figure BDA0003051100850000031
式(1-1)中，所述环X、环Y、Y1～Y4、R3的定义均与在式(1)中的定义相同。
进一步的，上述式(1)和式(1-1)中，所述环X、环Y分别独立地优选自取代或未取代的C6～C14芳环、取代或未取代的C3～C14杂环中的一种；更优选的，所述环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C10元的芳环、取代或未取代的C3～C10的杂环中的一种。
再进一步的，上述式(1)和式(1-1)中，所述环X如下式(A1)所示的结构：
Figure BDA0003051100850000032
式(A1)中，所述Z1～Z3独立的选自CR7或N，所述R7独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R7独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环X为式(A1)的结构时，环X通过共享化学键a和共享化学键b与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
再进一步的，上述式(1)和式(1-1)中，所述环Y如下式(B1)或式(B2)所示的结构：
Figure BDA0003051100850000033
式(B1)中，所述Z4和Z5独立的选自CR8或N，所述R8独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R8独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环Y为式(B1)的结构时，环Y通过共享化学键c和共享化学键e与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
式(B2)中，所述Z11～Z14独立地选自CR9或N，所述R9独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R9独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环Y为式(B2)的结构时，环Y通过共享化学键f和共享化学键g与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
再进一步的，本发明的通式化合物如通式(2-1)或式(2-2)所示的结构：
Figure BDA0003051100850000041
式(2-1)和式(2-2)中，所述环Y1～Y4、R3的定义均与在式(1)中的定义相同，所述Z1～Z3的定义均与在式(A1)中的定义相同，所述Z4～Z5的定义均与在式(B1)中的定义相同，所述Z11～Z14的定义均与在式(B2)中的定义相同。
优选的，化合物具有通式(2-1)所示的结构。
更进一步的，式(2-1)或式(2-2)中，所述Y1～Y4分别独立地选自CR6；优选的，所述Y1～Y4分别独立地选自CR6，并且R6选自氢。
更进一步的，式(2-1)或式(2-2)中，所述Z1～Z3分别独立地选自CR7；优选的，所述Z1～Z3分别独立地选自CR7，所述R7独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；更优选的，所述Z1和Z3分别独立地选自CR7，所述R7独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且所述Z2选自CR7，所述R7独立地选自氰基、取代或C1～C20链状烷基、取代C3～C20环烷基、取代的C1～C20硅烷基、取代的C6～C60芳基、取代的C3～C60杂芳基中的一种；
更优选的，所述Z2选自CR7’，所述R7’独立地选以下基团：
Figure BDA0003051100850000051
更进一步的，式(2-1)中，所述Z4～Z5分别独立的选自CR8，并且所述R8选自氢。
更进一步的，式(2-2)中，所述Z11～Z14分别独立的选自CR9，并且所述R9选自氢。
更进一步的，式(2-1)和式(2-2)中，所述R3分别独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
优选的，R3具有如下式(3)所示的结构：
Figure BDA0003051100850000052
式(3)中，Z21～Z24独立地选自CR11或N，所述R11独立地选自氢、氟、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R10独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
所述R10独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基中的一种；优选的，所述R10独立地选自以下结构：
Figure BDA0003051100850000061
本发明中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本发明中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置，*代表基团的接入键位置。
在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含其同位素的概念，例如“氢(H)”的表述，则包括其同位素1H(氕或者H)、2H(氘或者D)的概念；碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C60芳基包括单环芳基和稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基。所谓单环芳基是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如：苯基、联苯基、三联苯基等。具体而言，所述联苯基包括2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基。稠环芳基是指分子中含有至少两个芳环，且芳环之间并不相互独立而是共用两个相邻的碳原子互相稠合的基团。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003051100850000062
基、并四苯基及它们的衍生基团等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基选自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基选自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基选自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基团选自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
本发明中提到的C3～C60杂芳基包括单环杂芳基和稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选为C4-C20杂芳基，更优选为C5-C12杂芳基。单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，单环杂芳基可举出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠环杂芳基是指分子中至少含有一个芳杂环和一个具有芳香性的环(芳杂环或芳环)，且二者之间并不相互独立而是共用两个相邻的原子互相稠合的基团。稠环杂芳基的例子可以举出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、异苯并呋喃基、异苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
本发明中亚芳基的具体例，可以举出上述芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。本发明中亚杂芳基的具体例，可以举出上述杂芳基的例子中去掉一个氢原子而得到的二价基团。
本发明中的芳氧基，可以举出上述芳基与杂芳基与氧组成的一价基团。
本发明中提到的C6～C30芳基氨基可举出例如：苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、联苯基氨基等。
本发明中提到的C3～C30杂芳基氨基可举出例如：吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
本发明中提到的链状烷基，若无特别说明，包括直链烷基和支链烷基。具体而言，取代或未取代的C1-C30链状烷基，优选为取代或未取代C1-C16的链状烷基，更优选为取代或未取代的C1-C10的链状烷基。取代或未取代的C1-C10的链状烷基可举出例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
本发明中，所述C3-C20环烷基优选环丙基、环丁基、环戊基、环己基。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明中，所述取代或未取代的C6-C30芳基或C10-C30的稠环芳基，优选C6-C30芳基，进一步优选C6-C20芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0003051100850000071
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
本发明中，所述取代或未取代的C3-C30杂芳基或C3-C30的稠环杂芳基，优选C3-C30的杂芳基，进一步优选C4-C20杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
上述取代基中，所述C1～C10链状烷基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C3～C10环烷基的碳数可以为C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C1～C10硫代烷氧基的碳数可以为C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等；所述C6～C30单环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C10～C30稠环芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C3～C30单环杂芳基的碳数可以为C3、C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等；所述C6～C30稠环杂芳基的碳数可以为C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等。
作为本发明涉及化合物的优选结构，可以举出以下具体化合物P1-P182，这些化合物仅为代表性的：
Figure BDA0003051100850000081
Figure BDA0003051100850000091
Figure BDA0003051100850000101
Figure BDA0003051100850000111
Figure BDA0003051100850000121
Figure BDA0003051100850000131
Figure BDA0003051100850000141
Figure BDA0003051100850000151
Figure BDA0003051100850000161
Figure BDA0003051100850000171
Figure BDA0003051100850000181
作为本发明的另一个方面，在于提供一种上述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸，最优选为有机电致发光器件。
具体说，本发明提供的化合物优选在有机电致发光器件中作为发光层材料的应用，更优选为在有机电致发光器件中的发光层中作为发光层中的材料，具体说可以应用作为发光染料。
作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层发光功能层，其中所述发光功能层中含有如上所述的通式(1)、式(1-1)、式(2-1)或式(2-2)所示的化合物，或者含有如上所示P1至P182结构的化合物。
具体而言，本发明的一个实施方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的第一电极、多个发光功能层和第二电极；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层，所述的空穴注入层形成在所述的第一电极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的第二电极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为发光层；其中，所述的发光层中含有如上所述的通式(1)、式(1-1)、式(2-1)或式(2-2)所示的化合物，或者含有如上所示P1至P182结构的化合物。
本发明还公开了一种显示屏或显示面板，所述显示屏或显示面板中采用如上所述的有机电致发光器件；作为优选，所述显示屏或显示面板为OLED显示器。
本发明还公开了一种电子设备，其中所述电子设备具有显示屏或显示面板，且所述显示屏或显示面板采用如上所述的有机电致发光器件。
采用本发明化合物制备的OLED器件具有低启动电压、更优的使用寿命，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的发光层中作为发光染料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
本发明使用了以菲为基本骨架的刚性结构，增强了材料分子的稳定性，同时刚性的螺环结构限制了分子内转动等非辐射能量消耗，使用该种材料作为发光层染料，明显提高了效率，降低了器件电压。在分子结构上半部分的芳环上连接不同的取代基，可以对光色进行调整，同时有效降低分子堆叠对发光效率造成的影响。
具体实施方式
合成实施例(1)：中间体M4的合成
Figure BDA0003051100850000191
将3，6-二硝基-4，5-二溴菲(30g，70.42mmol)溶于THF中，在-78℃条件下，缓慢滴加正丁基锂(120ml，176.05mmol)的正己烷溶液，滴加完毕后常温搅拌反应3h，后将二甲基二氯化锡(17.02g，77.46mmol)溶于50mlTHF中，缓慢加入反应体系，室温条件下搅拌过夜。
次日，取样进行TIC测试，原料反应完全，过滤蒸干，不经过纯化直接投入下一步反应。
将中间体M1的反应体系(未经纯化)溶于100ml甲苯中，将2，6-二溴苯基二氯化硼(24.34g，76.87mmol)，溶于50ml甲苯中，室温条件下缓慢加入反应体系中，滴加完成后室温搅拌反应过夜，次日，取样进行TLC测试，原料反应完全，水洗200ml*3三次后，加压浓缩至干，甲醇搅拌洗涤，得中间体M2(24.67g)。
将中间体M2(24.67g，48.19mmol)溶于200ml得THF中，向反应体系中加入14g铁粉(240.96mmol)，40ml浓盐酸，加热回流3h后，取样进行TLC测试，原料反应完全，加入饱和食盐水200ml洗涤，分液，有机相减压蒸干，进行柱层析提纯，得中间体M316.32g。
将中间体M3(16.32g，36.11mmol)溶于100ml甲苯中，加入叔丁醇钠(10.41g，108.33mmol)，Pd(dppf)Cl2(1.47g，1.81mmol)在氮气保护下加热回流5h，后取样进行TLC，原料反应完全，加入100ml饱和食盐水洗涤，分液，有机相减压蒸干后进行柱层析提纯，得中间体M48.56g。
合成实施例(2)：中间体M8的合成
Figure BDA0003051100850000201
将3，6-二硝基-4，5-二溴菲(30g，70.42mmol)溶于THF中，在-78℃条件下，缓慢滴加正丁基锂(120ml，176.05mmol)的正己烷溶液，滴加完毕后常温搅拌反应3h，后将二甲基二氯化锡(17.02g，77.46mmol)溶于50mlTHF中，缓慢加入反应体系，室温条件下搅拌过夜。
次日，取样进行TIC测试，原料反应完全，过滤蒸干，不经过纯化直接投入下一步反应。
将中间体M5(M1)的反应体系(未经纯化)溶于100ml甲苯中，将4-叔丁基-2，6-二溴苯基二氯化硼(28.44g，76.87mmol)，溶于50ml甲苯中，室温条件下缓慢加入反应体系中，滴加完成后室温搅拌反应过夜，次日，取样进行TLC测试，原料反应完全，水洗200ml*3三次后，加压浓缩至干，甲醇搅拌洗涤，得中间体M6(26.17g)。
将中间体M6(24.67g，46.07mmol)溶于200ml得THF中，向反应体系中加入14g铁粉(240.96mmol)，40ml浓盐酸，加热回流3h后，取样进行TLC测试，原料反应完全，加入饱和食盐水200ml洗涤，分液，有机相减压蒸干，进行柱层析提纯，得中间体M718.20g。
将中间体M7(18.20g，35.83mmol)溶于100ml甲苯中，加入叔丁醇钠(10.41g，108.33mmol)，Pd(dppf)Cl2(1.47g，1.81mmol)在氮气保护下加热回流5h，后取样进行TLC，原料反应完全，加入100ml饱和食盐水洗涤，分液，有机相减压蒸干后进行柱层析提纯，得中间体M49.11g。
合成实施例(3)：材料P3的合成
Figure BDA0003051100850000211
将中间体M4(10g，34.47mmol)，叔丁醇钠(9.94g，103.4mmol)，S-Phos(2.12g，5.17mmol)对叔丁基溴苯(18.36g，86.17mmol)，Pd2(dba)3(1.58g，1.72mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品11.52g(P3)。
合成实施例(4)：材料P35的合成
Figure BDA0003051100850000212
将间体M4(10g，34.47mmol)，叔丁醇钠(9.94g，103.4mmol)，S-Phos(2.12g，5.17mmol)2-溴萘(17.84g，86.17mmol)，Pd2(dba)3(1.58g，1.72mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品10.66g(P35)。
合成实施例(5)：材料P107的合成
Figure BDA0003051100850000221
将中间体M4(10g，34.47mmol)，叔丁醇钠(9.94g，103.4mmol)，S-Phos(2.12g，5.17mmol)3，5-二甲基溴苯(17.84g，86.17mmol)，Pd2(dba)3(1.58g，1.72mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品7.34g(M9)。
将中间体M9(7g，17.75mmol)，叔丁醇钠(2.56g，26.63mmol)，S-Phos(1.09g，2.66mmol)溴苯(3.07g，19.53mmol)，Pd2(dba)3(0.82g，0.89mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品5.66g(P107)。
合成实施例(6)：材料P12的合成
Figure BDA0003051100850000222
将间体M8(10g，28.88mmol)，叔丁醇钠(8.33g，86.65mmol)，S-Phos(1.78g，4.33mmol)4-叔丁基溴苯(15.39g，72.20mmol)，Pd2(dba)3(1.32g，1.44mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品11.56g(P12)。
合成实施例(7)：材料P36的合成
Figure BDA0003051100850000231
将间体M8(10g，28.88mmol)，叔丁醇钠(8.33g，86.65mmol)，S-Phos(1.78g，4.33mmol)1-溴萘(14.95g，72.20mmol)，Pd2(dba)3(1.32g，1.44mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品10.88g(P36)。
合成实施例(8)：材料P90的合成
Figure BDA0003051100850000232
将间体M8(10g，28.88mmol)，叔丁醇钠(8.33g，86.65mmol)，S-Phos(1.78g，4.33mmol)9-溴蒽(18.57g，72.20mmol)，Pd2(dba)3(1.32g，1.44mmol)加入500ml的单口瓶中，加入200ml甲苯，氮气保护下100℃反应10h，后停止加热，水洗过滤蒸干，柱层析提纯(石油醚：二氯甲烷＝20：1)，得产品15.36g(P90)。
器件实施例
实施方式
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镱(Yb)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构；其中HIL位于阳极和HTL之间，EBL位于HTL与发光层之间。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-51所示的化合物；或者其任意组合。
Figure BDA0003051100850000241
Figure BDA0003051100850000251
Figure BDA0003051100850000261
Figure BDA0003051100850000271
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-51的一种或多种化合物掺杂下述HI-1-HI-3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0003051100850000272
发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
Figure BDA0003051100850000273
Figure BDA0003051100850000281
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-24的一种或多种的组合。
Figure BDA0003051100850000282
Figure BDA0003051100850000291
本发明的一方面，电子阻挡层(EBL)位于空穴传输层与发光层之间。电子阻挡层可以采用、但不限于上述HT-1至HT-51的一种或多种化合物，或者采用、但不限于上述PH-47至PH-77的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于HT-1至HT-51的一种或多种化合物和PH-47至PH-77的一种或多种化合物的混合物。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-73的一种或多种的组合。
Figure BDA0003051100850000301
Figure BDA0003051100850000311
Figure BDA0003051100850000321
Figure BDA0003051100850000331
本发明的一方面，空穴阻挡层(HBL)位于电子传输层与发光层之间。空穴阻挡层可以采用、但不限于上述ET-1至ET-73的一种或多种化合物，或者采用、但不限于PH-1至PH-46中的一种或多种化合物；也可以采用、但不限于ET-1至ET-73的一种或多种化合物与PH-1至PH-46中的一种或多种化合物之混合物。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
LiQ,LiF,NaCl,CsF,Li2O,Cs2CO3,BaO,Na,Li,Ca，Yb，Mg。
器件实施例1：
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1*10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HT-4:HI-3(97/3,w/w)混合物作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，蒸镀40nm的化合物BHF-4:荧光染料(100:3，w/w)二元混合物作为发光层，荧光染料采用本发明的化合物P2；
在发光层之上真空蒸镀5nm的ET-23作为空穴阻挡层，25nm的化合物ET-69:ET-57(50/50,w/w)混合物作为电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极，LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
器件实施例2至器件实施例13：
采用和器件实施例1同样的方法制作，只是把发光层里的发光染料由本发明化合物P3分别替换为本发明化合物P3、P6、P12、P24、P33、P35、P36、P90、P107、P143、P170、P176。
器件比较例1至器件比较例3采用和器件实施例1同样的方法制作，只是发光层里的发光染料由本发明化合物M-5分别替换成现有技术中的化合物BN-1、BN-2和BN-3。
化合物BN-1、BN-2和BN-3的结构式如下：
Figure BDA0003051100850000341
器件的测试方法(包括设备和测试条件)：
具体而言，使用Keithley 2200源设备和Minolta CS2000分光辐射度计(电流-电压-亮度测量设备)测量所获得的实施例1至13和对比例1至3的有机电致发光器件的电致发光性质。通过所述电流-电压-亮度测量设备测量器件的电压、电流、亮度和电致发光(EL)，且由此计算外量子效率。上述过程制备的有机电致发光器件在亮度为1000cd/m2下的电压和外量子效率等性能参数收集于下表1。
表1：
Figure BDA0003051100850000342
Figure BDA0003051100850000351
由表1可知，在有机电致发光器件结构中其他功能层的材料方案及其制备工艺完全相同的情况下，相对于对比例来看，本发明器件实施例1-13所制备的有机电致发光器件相比于对比例1-3所制备的有机电致发光器件，可以有效的降低器件的起降电压，提高器件的外量子效率。以上实验数据表明，本发明的B-N类有机材料以菲为基本骨架用于有机电致发光器件，由于其具有刚性的结构，因而具有较高的荧光量子产率以及稳定性，同时也具有更好的载流子传输性能，因而在OLED器件中表现出更高的外量子效率，以及更低的电压。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (13)

1.一种通式化合物，其结构如通式(1)所示：
Figure FDA0003051100840000011
式(1)中，环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C30芳环、取代或未取代的C3～C30杂芳环中的一种；
当上述环X、环Y选自取代的基团时，所述取代基选自卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
式(1)中，X1和X2分别独立地选自O、S、CR1R2、NR3、SiR4R5中的一种；
所述R1～R5分别独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，上述R1和R2之间、R4和R5之间可各自独立地通过化学键彼此相连接成环；
Y1～Y4分别独立地选自CR6或N；
所述R6独立地选自氢、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R6独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当上述R1～R6上存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，所述X1和X2分别独立地选自O、S、NR3中的一种；
优选的，所述X1和X2中至少一个为NR3；
更优选的，X1和X2均为NR3。
3.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有通式(1-1)所示的结构：
Figure FDA0003051100840000021
式(1-1)中，所述环X、环Y、Y1～Y4、R3的定义均与在式(1)中的定义相同。
4.根据权利要求1或3所述的化合物，式(1)和式(1-1)中，所述环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C14芳环、取代或未取代的C3～C14杂环中的一种；
优选的，所述环X、环Y分别独立地选自取代或未取代的C6～C10元的芳环、取代或未取代的C3～C10的杂环中的一种。
5.根据权利要求1或3所述的化合物，式(1)和式(1-1)中：
所述环X如下式(A1)所示的结构：
Figure FDA0003051100840000022
式(A1)中，所述Z1～Z3独立的选自CR7或N，所述R7独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R7独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环X为式(A1)的结构时，环X通过共享化学键a和共享化学键b与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
所述环Y如下式(B1)或式(B2)所示的结构：
Figure FDA0003051100840000031
式(B1)中，所述Z4和Z5独立的选自CR8或N，所述R8独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R8独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环Y为式(B1)的结构时，环Y通过共享化学键c和共享化学键e与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
式(B2)中，所述Z11～Z14独立地选自CR9或N，所述R9独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R9独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；
当环Y为式(B2)的结构时，环Y通过共享化学键f和共享化学键g与式(1)或式(1-1)的其他部分连接；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
6.根据权利要求5所述的化合物，所述化合物具有通式(2-1)或式(2-2)所示的结构：
Figure FDA0003051100840000032
式(2-1)和式(2-2)中，所述环Y1～Y4、R3的定义均与在式(1)中的定义相同，所述Z1～Z3的定义均与在式(A1)中的定义相同，所述Z4和Z5的定义均与在式(B1)中的定义相同，所述Z11～Z14的定义均与在式(B2)中的定义相同；
优选的，化合物具有通式(2-1)所示的结构。
7.根据权利要求6所述的化合物，式(2-1)或式(2-2)中，所述Y1～Y4分别独立地选自CR6；
优选的，所述Y1～Y4分别独立地选自CR6，并且R6选自氢。
8.根据权利要求6所述的化合物，式(2-1)或式(2-2)中，所述Z1～Z3分别独立地选自CR7；
优选的，所述Z1～Z3分别独立地选自CR7，所述R7独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
更优选的，所述Z1和Z3分别独立地选自CR7，所述R7独立地选自氢、氰基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，并且所述Z2选自CR7’，所述R7’独立地选自氰基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
更优选的，所述Z2选自CR7’，所述R7’独立地选以下基团：
Figure FDA0003051100840000041
9.根据权利要求6所述的化合物，式(2-1)中，所述Z4～Z5分别独立地选自CR8，并且所述R8选自氢；
式(2-2)中，所述Z11～Z14分别独立地选自CR9，并且所述R9为氢。
10.根据权利要求6所述的化合物，式(2-1)和式(2-2)中，所述R3分别独立地选自取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种；
优选的，R3具有如下式(3)所示的结构：
Figure FDA0003051100840000051
式(3)中，Z21～Z24独立地选自CR11或N，所述R11独立地选自氢、氟、氰基、硝基、羟基、氨基、取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基、取代或未取代的C6～C60芳基氨基、取代或未取代的C3～C60杂芳基氨基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C3～C60杂芳基中的一种，所述R10独立地与相连接的芳环或杂芳环连接成环或不连接成环；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自氟、氰基、羟基、硝基、氨基、C1～C20的烷基、C3～C20的环烷基、C1～C20的烷氧基、C1～C20硅烷基、C6～C60芳基氨基、C3～C60杂芳基氨基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
所述R10独立地选自取代或未取代的C1～C20链状烷基、取代或未取代的C3～C20环烷基、取代或未取代的C1～C20烷氧基、取代或未取代的C1～C20硅烷基中的一种；优选的，所述R10独立地选自以下结构：
Figure FDA0003051100840000052
11.根据权利要求1所述的化合物，所述化合物具有下述所示的结构：
Figure FDA0003051100840000061
Figure FDA0003051100840000071
Figure FDA0003051100840000081
Figure FDA0003051100840000091
Figure FDA0003051100840000101
Figure FDA0003051100840000111
Figure FDA0003051100840000121
Figure FDA0003051100840000131
Figure FDA0003051100840000141
Figure FDA0003051100840000151
Figure FDA0003051100840000161
12.一种根据权利要求1-11中任一项所述的化合物的应用，所述应用为在有机电子器件中作为功能材料，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸；
进一步，所述化合物的应用为在有机电致发光器件中用作发光层材料，具体作为发光层发光染料。
13.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多个发光功能层，其中所述发光功能层中含有权利要求1-11任一所述的化合物；
进一步，所述的发光功能层包括空穴传输区、发光层、电子传输区，所述的空穴传输区形成在所述的阳极层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输区上，所述的空穴传输区与所述的电子传输区之间为发光层；其中，所述发光层中含有权利要求1-11任一所述的化合物。
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