CN112341422A - 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112341422A
CN112341422A CN201910728956.6A CN201910728956A CN112341422A CN 112341422 A CN112341422 A CN 112341422A CN 201910728956 A CN201910728956 A CN 201910728956A CN 112341422 A CN112341422 A CN 112341422A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
compound
substituted
unsubstituted
terphenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910728956.6A
Other languages
English (en)
Inventor
黄金华
曾礼昌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201910728956.6A priority Critical patent/CN112341422A/zh
Publication of CN112341422A publication Critical patent/CN112341422A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/96—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings spiro-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D335/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D335/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件，化合物具有如下式的结构：
Figure DDA0002159876370000011
其中：X选自O或S；Y选自C或Si；L1和L2各自独立地选自单键、取代的C6‑C30的亚芳基或者取代或未取代的C3‑C30亚杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地选自氢、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C3‑C30的杂芳基中的一种；R1、R2、R3和R8各自独立地选自氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C30环烷基、取代或未取代的C6‑C30的芳基、取代或未取代的C3‑C30的杂芳基中的一种。本发明的化合物作为OLED器件中的空穴传输层或电子阻挡层材料时，表现出优异的器件性能和稳定性。本发明同时保护采用上述通式化合物的有机电致发光器件。

Description

一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机发光化合物及有机电子发光器件领域，尤其是涉及一种化合物、包含该化合物的有机电子发光器件及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件是一类具有类三明治结构的器件，包括正负电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能材料层。对OLED器件的电极施加电压，正电荷从正极注入，负电荷从负极注入，在电场作用下正负电荷在有机层中迁移相遇复合发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、工艺简单、可柔性化等优点，在新型显示技术领域和新型照明技术领域备受关注。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高的新型显示技术。
随着OLED在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于其核心材料的研究也更加关注。这是因为一个性能好的OLED器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，这就为化学家们设计开发各种结构的功能化材料提供了极大的机遇和挑战。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。
为了制备驱动电压更低、发光效率更好的OLED发光器件，实现OLED器件的性能不断提升，不仅需要对OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED器件中的光电功能材料不断研究和创新，以制备出具有更高性能的功能材料。基于此，OLED材料界一直致力于开发新的有机电致发光材料以实现器件低启动电压、高发光效率。
到目前为止，现有的OLED光电功能材料的发展还远远落后于面板制造企业对OLED材料的要求，因此开发性能更好的有机功能材料满足当前产业发展需求显得尤为紧迫。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种新的化合物、包含该化合物的有机电致发光器件及其应用，基于本发明的化合物的OLED器件具有低启动电压、高发光效率，能够满足当前面板制造企业对高性能材料的要求。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种化合物，所述化合物具有如下式I所示结构：
Figure BDA0002159876360000021
其中，X选自O或S；Y选自C或Si；
L1和L2各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R1、R2、R3和R8相同或者不同，各自独立地选自氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
m为1或2，n为1-4的整数，t为1-8的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6醚基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。优选的，所述取代基分别独立地选自为氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
Figure BDA0002159876360000023
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
优选地，本发明的化合物具有如式II或式III所示的结构：
Figure BDA0002159876360000022
式II或式III中，X和Y、L1和L2、Ar1和Ar2、R1～R3与在式I中的定义相同；
III中，Ar1’和Ar2’相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
L1’和L2’相同或者不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。
进一步优选地，式I、式II或式III中，Ar1、Ar2、Ar1’和Ar2’各自独立地选自取代或未取代的下述取代基团中的一种：苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
Figure BDA0002159876360000033
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并萘基、苯并噻吩并萘基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
再进一步优选地，式I、式II或式III中，Ar1、Ar2、Ar1’和Ar2’各自独立地选自下述取代基团中的一种：
Figure BDA0002159876360000031
其中，
Figure BDA0002159876360000032
代表基团的接入位置。“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
进一步优选地，式I、式II或式III中，所述L1、L2、L1’和L2’为单键。
进一步优选地，式I、式II或式III中，R1、R2和R3各自独立选自氢或者取代或未取代的以下基团中的至少一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
Figure BDA0002159876360000034
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并萘基、苯并噻吩并萘基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
再进一步优选地，式I、式II或式III中，R1选自氢，R2、R3均为苯基。
在本发明中，所述C6-C30的取代或未取代的亚芳基以及C6-C30取代或未取代的芳基中C6-C30表示基团中碳原子数目，例如可以为3、5、8、10、12、15、18、20、23、25、28、30个碳原子；同理，C3-C30的取代或未取代的亚杂芳基和C3-C30取代或未取代的杂芳基中碳原子数目可以为3、5、8、10、12、15、18、20、23、25、28或30；C1-C20的烷基中碳原子数可以为1、3、5、8、10、12、15、18或20，同样其他碳原子数范围的限定也表示所述基团的碳原子数可以取到所述数值范围内的任何一个整数。除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
本发明中的杂原子，通常指选自N、O、S。
在本发明所述式I所示结构中，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
作为上述取代或未取代的C1～C30烷基，优选C1～C10的烷基，更优选C1～C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C3～C30环烷基，优选C3～C10的环烷基、例如可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
作为上述取代或未取代的C6～C30芳基，优选具有6-20个骨架碳原子，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、
Figure BDA0002159876360000041
基和并四苯基所组成的组中的基团。所述联苯基选自由2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基，所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基为1-萘基和2-萘基所组成的组中；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基所组成的组中；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基所组成的组中；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴，9,9’-螺二芴和苯并芴所组成的组中；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基所组成的组中；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基所组成的组中。
作为取代或未取代的C2～C30杂芳基，优选具有5-20个骨架碳原子，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
更进一步优选地，本发明的化合物为为如下化合物P1-P237中的任意一种：
Figure BDA0002159876360000051
Figure BDA0002159876360000061
Figure BDA0002159876360000071
Figure BDA0002159876360000081
Figure BDA0002159876360000091
Figure BDA0002159876360000101
Figure BDA0002159876360000111
Figure BDA0002159876360000121
Figure BDA0002159876360000131
Figure BDA0002159876360000141
Figure BDA0002159876360000151
Figure BDA0002159876360000161
Figure BDA0002159876360000171
Figure BDA0002159876360000181
Figure BDA0002159876360000191
Figure BDA0002159876360000201
Figure BDA0002159876360000211
Figure BDA0002159876360000221
Figure BDA0002159876360000231
Figure BDA0002159876360000241
Figure BDA0002159876360000251
Figure BDA0002159876360000261
Figure BDA0002159876360000271
在本发明中，所述化合物为P1-P237中的任意一种，但是并不限于这些示例性的化合物。
另一方面，本发明提供了如上所述的化合物在有机电致发光器件中的应用，本发明的化合物优选应用在有机电致发光器件中作为空穴传输材料或电子阻挡层材料，比现有技术中的化合物，能够进一步降低器件的驱动电压、提高器件发光效率。
在本发明中，含有本发明所述化合物的有机层可以用作但不限于用在空穴传输层和电子阻挡层。此外，本发明的化合物还可以应用于有机电子器件中，所述有机电子元器件可举出例如有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器等大面积传感器、电子纸及有机EL面板等。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括基板，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其中，所述有机层包含至少一种本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述空穴传输层或电子阻挡层中的至少一个含有本发明上述通式或具体结构式中任一所示的化合物。
上述本发明化合物用作有机电致发光器件中的空穴传输材料和/或电子阻挡材料性能优异的具体原因尚不明确，推测可能是以下的原因：
在本发明中化合物结构中，母核具有螺二芴类似的立体结构，尤其是在五元环上引入的两个取代基能够进一步控住位阻，这种大位阻的引入能够有效调控分子堆积，降低分子类的结晶程度，从而形成结构稳定的非晶态薄膜，有利于提高器件的稳定性；其次，母核上杂原子的引入有利提高分子的三线态能级及空穴传输能力，从而使得利用该化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压。使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至6.9V以下，电流效率高达10.8cd/A以上。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中如下合成例中所用溶剂和试剂，例如芳基溴代物、2-溴-9,9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、、4-溴联苯、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，中间体M通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
在本发明中，对所述化合物的合成方法进行简要说明，所述化合物的代表性合成路径如下：
Figure BDA0002159876360000291
基于以上化合物的合成路线和思路，本领域人员能够获得取代基为Ar1～Ar2、R1～R3的式I所示化合物。
合成例1：化合物P1的合成
Figure BDA0002159876360000292
在500ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1，M/Z理论值:601，M/Z实测值:602。
合成例2：化合物P3的合成
Figure BDA0002159876360000301
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1.
在1000ml单口瓶中，加入26.2g(50mmol)M1-1、10.3g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P3，M/Z理论值:651，M/Z实测值:652。
合成例3：化合物P15的合成
Figure BDA0002159876360000302
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入30g(50mmol)M1-2、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P15，M/Z理论值:793，M/Z实测值:794。
合成例4：化合物P18合成
Figure BDA0002159876360000311
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2.
在1000ml单口瓶中，加入30g(50mmol)M1-2、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P18，M/Z理论值:793，M/Z实测值:794。
合成例5：化合物P31合成
Figure BDA0002159876360000312
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、10.3g(50mmol)1-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-3.
在1000ml单口瓶中，加入28.8g(50mmol)M1-3、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P31，M/Z理论值:741，M/Z实测值:742。
合成例6：化合物P42合成
Figure BDA0002159876360000321
在500ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M1、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P42，M/Z理论值:833，M/Z实测值:834。
合成例7：化合物P43合成
Figure BDA0002159876360000322
在500ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M2、15.6g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P43，M/Z理论值:601，M/Z实测值:602。
合成例8：化合物P84合成
Figure BDA0002159876360000323
在500ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M2、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P84，M/Z理论值:833，M/Z实测值:834。
合成例9：化合物P85合成
Figure BDA0002159876360000331
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M3、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P85，M/Z理论值:617，M/Z实测值:618。
合成例10：化合物P87合成
Figure BDA0002159876360000332
在1000ml单口瓶中，加入22.5g(50mmol)M3、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3-1.
在1000ml单口瓶中，加入23.2g(50mmol)M3-1、10.3g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P87，M/Z理论值:667，M/Z实测值:668。
合成例11：化合物P102合成
Figure BDA0002159876360000341
在1000ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M3、11.6g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M3-2.
在1000ml单口瓶中，加入30.5g(50mmol)M3-2、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P102，M/Z理论值:809，M/Z实测值:810。
合成例12：化合物P126合成
Figure BDA0002159876360000342
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M3、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P126，M/Z理论值:849，M/Z实测值:850。
合成例13：化合物P127合成
Figure BDA0002159876360000351
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M2、15.6g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P127，M/Z理论值:617，M/Z实测值:618.
合成例14：化合物P168合成
Figure BDA0002159876360000352
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M4、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P168，M/Z理论值:849，M/Z实测值:850。
合成例15：化合物P177合成
Figure BDA0002159876360000353
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M5、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P177，M/Z理论值:849，M/Z实测值:850。
合成例16：化合物P186合成
Figure BDA0002159876360000361
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M6、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P186，M/Z理论值:849，M/Z实测值:850。
合成例17：化合物P204合成
Figure BDA0002159876360000362
在500ml单口瓶中，加入24g(50mmol)M7、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P204，M/Z理论值:865，M/Z实测值:866。
合成例18：化合物P205合成
Figure BDA0002159876360000363
在500ml单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M8、24.6g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P205，M/Z理论值:797，M/Z实测值:798。
合成例19：化合物P213合成
Figure BDA0002159876360000371
在500ml单口瓶中，加入29g(50mmol)M9、27.2g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P213，M/Z理论值:963，M/Z实测值:964。
合成例20：化合物P214合成
Figure BDA0002159876360000372
在500ml单口瓶中，加入10.6g(25mmol)M10、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P214，M/Z理论值:768，M/Z实测值:769。
合成例21：化合物P217合成
Figure BDA0002159876360000373
在500ml单口瓶中，加入10.6g(25mmol)M11、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P217，M/Z理论值:768，M/Z实测值:769。
合成例22：化合物P219合成
Figure BDA0002159876360000381
在500ml单口瓶中，加入10.6g(25mmol)M12、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P219，M/Z理论值:768，M/Z实测值:769。
合成例23：化合物P225合成
Figure BDA0002159876360000382
在500ml单口瓶中，加入16.3g(25mmol)M13、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，300ml甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P219，M/Z理论值:956，M/Z实测值:957。
接下来，对有机电致发光器件进行详细说明。
器件实施例
实施方式
有机电致发光器件包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料层又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区，当空穴传输区的空穴传输层选自上述所述的化合物之一或任意组合时，空穴传输区的电子阻挡层可以没有，也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合；当空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物，或者其任意组合时；空穴传输区的电子阻挡层选自上述所述的化合物之一或任意组合。
Figure BDA0002159876360000391
Figure BDA0002159876360000401
Figure BDA0002159876360000411
空穴传输区及空穴注入区的材料可以选自、但不限于本发明所述化合物及上述化合物；或者其任意组合。其中，空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述本发明中的化合物中一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用化合物中的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
Figure BDA0002159876360000412
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
Figure BDA0002159876360000413
Figure BDA0002159876360000421
Figure BDA0002159876360000431
Figure BDA0002159876360000441
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
Figure BDA0002159876360000442
Figure BDA0002159876360000451
Figure BDA0002159876360000461
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
Figure BDA0002159876360000462
Figure BDA0002159876360000471
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1—YPD-11的一种或多种的组合。
Figure BDA0002159876360000472
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
Figure BDA0002159876360000481
Figure BDA0002159876360000491
Figure BDA0002159876360000501
Figure BDA0002159876360000511
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
实施例1
本实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀合成例1制备的本发明的化合物P1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上，真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60-80nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P15作为空穴传输层材料。
实施例3
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P18作为空穴传输层材料。
实施例4
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P42作为空穴传输层材料。
实施例5
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P43作为空穴传输层材料。
实施例6
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P84作为空穴传输层材料。
实施例7
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P85作为空穴传输层材料。
实施例8
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P87作为空穴传输层材料。
实施例9
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P102作为空穴传输层材料。
实施例10
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P126作为空穴传输层材料。
实施例11
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P177作为空穴传输层材料。
实施例12
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P186作为空穴传输层材料。
实施例13
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P205作为空穴传输层材料。
实施例14
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P213作为空穴传输层材料。
实施例15
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P214作为空穴传输层材料。
实施例16
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P219作为空穴传输层材料。
对比例1
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为CN30A作为空穴传输材料，所述CN30A的结构如下。
Figure BDA0002159876360000531
对比例2
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为CN30B作为空穴传输材料，所述CN30B的结构如下。
Figure BDA0002159876360000532
对实施例1-16和对比例1-2制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例1-16和对比例1-2制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。测定结果如表1所示。
表1
Figure BDA0002159876360000541
从表1结果可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至6.9V以下，电流效率高达11.2cd/A以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率，是性能良好的空穴传输材料。
实施例17
在实施例中有机电致发光器件制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀合成例1合成的本发明化合物P1作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60-80nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例18
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P3作为电子阻挡层材料。
实施例19
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P31作为电子阻挡层材料。
实施例20
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P43作为电子阻挡层材料。
实施例21
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P87作为电子阻挡层材料。
实施例22
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P127作为电子阻挡层材料。
实施例23
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P168作为电子阻挡层材料。
实施例24
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P186作为电子阻挡层材料。
实施例25
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P204作为电子阻挡层材料。
实施例26
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P217作为电子阻挡层材料。
实施例27
本实施例中有机电致发光器件制备过程与实施例17中相同，区别仅在于将化合物P1替换为化合物P225作为电子阻挡层材料。
对比例3
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为CN30A作为电子阻挡层材料，所述CN30A的结构如下。
Figure BDA0002159876360000561
对比例4
在该对比例中，有机电致发光器件制备过程与实施例1中相同，区别仅在于，将化合物P1替换为CN30B作为电子阻挡层材料，所述CN30B的结构如下。
Figure BDA0002159876360000562
对由上述实施例17-27以及对比例3-4过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
在同样亮度下，使用数字源表及亮度计测定实施例17-27以及对比例3-4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；测定结果如表2所示。
表2
Figure BDA0002159876360000563
Figure BDA0002159876360000571
由表2中数据可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至6.8V以下，电流效率高达10.8cd/A以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率，是性能良好的电子阻挡层材料。
从上述结果可知，上述化合物既能作为空穴传输材料使用、也可以同其他空穴传输材料搭配作为电子阻挡层材料使用。利用以上材料制备的器件具有启动电压低、性能高的特点。这些性能的提升可能同本发明提供化合物的母核中特殊的双胺结构息息相关。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的化合物及其在OLED器件上的应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种通式化合物，如下式Ⅰ所示：
Figure FDA0002159876350000011
其中：X选自O或S；Y选自C或Si；
L1和L2相同或者不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
R1、R2、R3和R8各自独立地选自氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基、C3～C30环烷基、取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
m为1或2，n为1-4的整数，t为1-8的整数；
当上述基团存在取代基时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1-C10的烷基、C3-C10的环烷基、C1-C6的烷氧基、C1-C6醚基、C6～C30的芳基、C6～C30杂芳基中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的通式化合物，如式II或式III所示：
Figure FDA0002159876350000012
式II或式III中，X和Y、L1和L2、Ar1和Ar2、R1～R3与在式I中的定义相同；
III中，Ar1’和Ar2’相同或者不同，各自独立地选自取代或未取代的C6-C30的芳基、取代或未取代的C3-C30的杂芳基中的一种；
L1’和L2’相同或者不同，各自独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30的亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基。
3.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式Ⅰ、式II或式III中，Ar1、Ar2、Ar1’和Ar2’各自独立地选自取代或未取代的下述取代基团中的一种：
苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
Figure FDA0002159876350000023
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴、苯并芴、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并萘基、苯并噻吩并萘基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
4.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式Ⅰ、式II或式III中，Ar1、Ar2、Ar1’和Ar2’各自独立地选自下述取代基团中的一种：
Figure FDA0002159876350000021
其中，
Figure FDA0002159876350000022
代表基团的接入位置。“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
5.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式Ⅰ、式II或式III中，L1、L2、L1’和L2’为单键。
6.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式Ⅰ、式II或式III中：
R1、R2和R3各自独立选自氢或者取代或未取代的以下基团中的至少一种：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环戊基、环己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、四氢呋喃、吡咯烷、四氢噻吩、苯基、联苯基、三联苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、荧蒽基、三亚苯基、苝基、
Figure FDA0002159876350000024
基、2-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、9,9’-二甲基芴基、9,9’-螺二芴基、苯并芴基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并萘基、苯并噻吩并萘基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基或吲哚并咔唑基。
7.根据权利要求1或2所述的通式化合物，其中，式Ⅰ、式II或式III中，R1选自氢，R2、R3均为苯基。
8.根据权利要求1所述的通式化合物，选自下述具体结构化合物：
Figure FDA0002159876350000041
Figure FDA0002159876350000051
Figure FDA0002159876350000061
Figure FDA0002159876350000071
Figure FDA0002159876350000081
Figure FDA0002159876350000091
Figure FDA0002159876350000101
Figure FDA0002159876350000111
Figure FDA0002159876350000121
Figure FDA0002159876350000131
Figure FDA0002159876350000141
Figure FDA0002159876350000151
Figure FDA0002159876350000161
Figure FDA0002159876350000171
Figure FDA0002159876350000181
Figure FDA0002159876350000191
Figure FDA0002159876350000201
Figure FDA0002159876350000211
Figure FDA0002159876350000221
Figure FDA0002159876350000231
Figure FDA0002159876350000241
Figure FDA0002159876350000251
Figure FDA0002159876350000261
9.权利要求1-8中任一所述的化合物的应用，所述应用为在有机电致发光器件中作为空穴传输层材料或电子阻挡层材料。
10.一种有机电致发光器件，该器件包括第一电极、第二电极和插入所述第一电极和第二电极之间的一层或多层有机层，其特征在于，所述有机层中包括至少一种由权利要求1-8中任一所述的化合物。
CN201910728956.6A 2019-08-08 2019-08-08 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件 Pending CN112341422A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910728956.6A CN112341422A (zh) 2019-08-08 2019-08-08 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910728956.6A CN112341422A (zh) 2019-08-08 2019-08-08 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112341422A true CN112341422A (zh) 2021-02-09

Family

ID=74367472

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910728956.6A Pending CN112341422A (zh) 2019-08-08 2019-08-08 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112341422A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107833974A (zh) * 2017-07-12 2018-03-23 北京鼎材科技有限公司 一种新型有机电致发光器件
CN109836421A (zh) * 2017-11-24 2019-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107833974A (zh) * 2017-07-12 2018-03-23 北京鼎材科技有限公司 一种新型有机电致发光器件
CN109836421A (zh) * 2017-11-24 2019-06-04 北京鼎材科技有限公司 一种通式化合物及其应用

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
任雪艳等: "我国OLED显示配套关键材料技术及产业发展挑战", 新材料产业, vol. 02, pages 20 - 24 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110950762B (zh) 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN112142605B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113511978A (zh) 一种化合物、其应用及采用其的有机电致发光器件
CN113861041A (zh) 一种化合物及其应用
CN113861042A (zh) 一种化合物及其应用
CN114436863A (zh) 一种化合物及其应用
CN112125812B (zh) 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件
CN113045481A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112490382B (zh) 一种有机电致发光器件以及显示装置
CN112979478B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112441977B (zh) 化合物、其应用及包含其的有机电致发光器件
CN113636945A (zh) 一种化合物及其应用
CN114171692A (zh) 一种有机电致发光器件及显示装置
CN112110917A (zh) 一种化合物及其应用以及采用该化合物的有机电致发光器件
CN115304494A (zh) 一种化合物及其应用
CN114685411A (zh) 有机化合物及其应用、有机电致发光器件
CN114478267A (zh) 用于发光器件的有机化合物及有机电致发光器件
CN113929646A (zh) 有机化合物及有机电致发光器件
CN112300052A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112341422A (zh) 一种化合物及其应用、包含该化合物的有机电致发光器件
CN112300179A (zh) 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN112079786A (zh) 一种化合物、包含其的有机电子发光器件及其应用
CN115304625A (zh) 一种有机化合物及其应用及包含其的有机电致发光器件
CN115557956A (zh) 一种大稠环类有机化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
WO2022089415A1 (zh) 一种新型含硼有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination