CN112979478B - 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN112979478B
CN112979478B CN201911307598.8A CN201911307598A CN112979478B CN 112979478 B CN112979478 B CN 112979478B CN 201911307598 A CN201911307598 A CN 201911307598A CN 112979478 B CN112979478 B CN 112979478B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
mmol
reaction
group
groups
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911307598.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN112979478A (zh
Inventor
黄金华
曾礼昌
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Original Assignee
Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Eternal Material Technology Co Ltd filed Critical Beijing Eternal Material Technology Co Ltd
Priority to CN201911307598.8A priority Critical patent/CN112979478B/zh
Priority to PCT/CN2020/136595 priority patent/WO2021121230A1/zh
Priority to KR1020227024930A priority patent/KR20220115617A/ko
Publication of CN112979478A publication Critical patent/CN112979478A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN112979478B publication Critical patent/CN112979478B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/94—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件，所述化合物具有式(I)所示的结构；所述化合物应用于有机电子器件；所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种式(I)所示的化合物。在本发明的化合物结构中，萘环1‑位引入二苯并五元环不仅能够调节邻位位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性；其次，萘环1‑位引入二苯并五元环能够有效调控分子的三线态能级，进而使所设计材料能够满足器件对材料的需求。本发明的化合物用于有机电致发光器件时能够提高发光效率、降低启动电压及延长使用寿命。

Description

一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及有机发光化合物及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件。
背景技术
近年来，基于有机材料的光电子器件已经变得越来越受欢迎。有机材料固有的柔性令其十分适合用于在柔性基板上制造，可根据需求设计、生产出美观而炫酷的光电子产品，获得相对于无机材料无以比拟的优势。此类有机光电子器件的示例包括有机发光二极管(OLED)，有机场效应管，有机光伏打电池，有机传感器等。其中OLED发展尤其迅速，已经在信息显示领域取得商业上的成功。OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三颜色，用其制成的全色显示装置无需额外的背光源，具有色彩炫丽，轻薄柔软等优点。
OLED器件核心为含有多种有机功能材料的薄膜结构。常见的功能化有机材料有：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。通电时，电子和空穴被分别注入、传输到发光区域并在此复合，从而产生激子并发光。
人们已经开发出多种有机材料，结合各种奇特的器件结构，可以提升载流子迁移率、调控载流子平衡、突破电致发光效率、延缓器件衰减。出于量子力学的原因，常见的荧光发光体主要利用电子和空血结合时产生的单线态激子发光，现在仍然广泛地应用于各种OLED产品中。有些金属络合物如铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。
因此，本领域技术人员致力于开发一种新型化合物，应用于OLED并提升器件的性能。
发明内容
本发明的目的在于提供一种化合物，用于有机电致发光器件时，能够进一步降低器件的驱动电压、提高器件发光效率和延长器件的使用寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述m为1～7的整数，例如2、3、4、5、6等，所述a为1～m的整数；
式(I)中，所述n为1～6的整数，例如2、3、4、5等，所述b为1～n的整数；
式(I)中，所述Ya和Zb独立地选自氢原子、卤素、氰基、硝基、羟基、硅烷基、醚基、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；
本发明中，Ya和Zb独立地代表一类基团，而非特定的一个基团，示例性地，当m为2时，a为1或2，即Ya可以是Y1，也可以是Y2，也就是说，当二元并五元环上取代有两个Ya时，这两个Ya可以相同，也可以不同，Zb同理。
式(I)中，所述X选自NR3、S或O；
所述R1、R2和R3独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C12烷基、取代或未取代的C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；
式(I)中，所述L1、L2和L3独立地选自单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、取代或未取代的C3-C30亚杂芳基中的一种；
式(I)中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C3-C30杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1-C10的烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
在本发明中，所述取代或未取代的C6-C30亚芳基以及取代或未取代的C6-C30芳基中C6-C30表示基团中碳原子数目，例如可以为6、10、12、15、18、20、23、25、28、30个碳原子；同理，取代或未取代的C3-C30亚杂芳基和取代或未取代的C3-C30杂芳基中碳原子数目可以为4、6、8、12、15、18、20、23、25、28或30；C1-C20的烷基中碳原子数可以为1、3、5、8、10、12、15、18或20，同样其他碳原子数范围的限定也表示所述基团的碳原子数可以取到所述数值范围内的任何一个整数。除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
上述取代或未取代的C1-C12烷基，优选C1-C10的烷基，更优选C1-C6的烷基，例如可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正己基、正辛基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
上述取代或未取代的C6-C30芳基，优选C6-C20芳基，优选所述芳基为由苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基和并四苯基基团之一或组合。所述联苯基选自2-联苯基、3-联苯基和4-联苯基；所述三联苯基包括对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基和间-三联苯基-2-基；所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基选自由1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基基团之一或组合；所述芴基选自由1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基基团之一或组合；所述芴基衍生物选自由9,9’-二甲基芴、9,9’-螺二芴和苯并芴基团之一或组合；所述芘基选自由1-芘基、2-芘基和4-芘基基团之一或组合；所述并四苯基选自由1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基基团之一或组合。
上述取代或未取代的C3-C30杂芳基，优选C6-C20杂芳基，优选所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑、或吲哚并咔唑。
在本发明的化合物结构中，萘环1-位引入二苯并五元环不仅能够调节邻位位阻大小，还能有效调控分子的扭曲度以降低分子结晶性；其次，萘环1-位引入二苯并五元环能够有效调控芳胺分子的能级及传输性能，进而使所设计材料能够满足器件对材料的需求。
本发明中由萘环和二苯并五元环连接而成的母核结构配合Ar1、Ar2、Ya和Zb等取代基，使该材料作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层时，可以提高发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。
使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至5.0V及以下，电流效率高达11.5cd/A及以上。
另外，本发明化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。
优选地，所述化合物具有式(1-1)至(1-4)所示的结构中的任意一种：
式(1-1)至(1-4)中，所述m、n、R1、R2、R3、Ya、Zb、L1、L2、L3、Ar1和Ar2均具有与式(I)相同的意义。
优选地，所述化合物具有式(2-1)至(2-4)所示的结构中的任意一种：
式(2-1)至(2-4)中，所述X、m、n、Ya、Zb、L1、L2、L3、Ar1和Ar2均具有与式(I)相同的意义。
优选地，所述Ya和Zb独立地选自氢原子，或者选自取代或未取代的如下基团中的一种：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正丁基、甲醚基、乙醚基、丁醚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1-C10的烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
本发明优选在萘环和二苯并五元环上取代上述特定的取代基，这些取代基与母核配合，能够改善化合物分子的能级和分子空间结构，由该类分子制备的薄膜热稳定性好、空穴传输能力强，从而进一步提升器件的性能。
优选地，所述Ya和Zb独立地选自氢原子。
优选地，所述L1和L2中至少有一个选自单键，优选所述L1和L2均选自单键。
优选地，所述L3选自单键。
优选地，所述X为且所述R1和R2独立地选自C1-C12烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基。
优选甲基或苯基。
优选地，所述R1和R2独立地选自C1-C12烷基、C6-C30芳基或C3-C30杂芳基。
优选甲基或苯基。优选地，所述X为NR3，且所述R3选自取代或未取代的C6-C30芳基；
优选苯基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1-C10的烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。优选地，所述R3选自取代或未取代的C6-C30芳基。
优选苯基。
优选地，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、C1-C10的烷基、C2-C10烯基、C1-C6的烷氧基或硫代烷氧基、C6-C30的单环芳基或稠环芳基、C3-C30的单环杂芳基或稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，上述基团存在取代基时，所述取代基选自如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar1和Ar2独立地选自如下基团中的一种：
其中，虚线代表基团的接入位点。
虚线划过苯环的表示方法，代表基团的连接位点可以为苯环上的任意可成键位置。
或所述*-L1-Ar1为二苯并呋喃；
或所述*-L1-Ar1为联苯；
或所述*-L1-Ar1为萘；
或所述*-L1-Ar1为9,9-二甲基芴基；
或所述*-L1-Ar1为9,9-二苯基芴基；
其中，*代表基团的连接键，与虚线的意义相同，下文同理，不一一赘述。
优选地，所述*-L1-Ar1为
或所述*-L1-Ar1为
优选地，所述化合物具有如下P1-P298所示的结构中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电子器件。
优选地，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器、电子纸或有机EL面板，优选有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
具体而言，本发明的另一个技术方案提供了一种有机电致发光器件，包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、多个发光功能层和阴极层；所述的发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层中的至少一个，其中，所述空穴传输层或电子阻挡层中的至少一个含有目的之一所述的化合物。
OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
在本发明的一方面，空穴传输区材料可以选自本发明式(I)所示的一种或多种化合物，空穴传输区的电子阻挡层可以没有，也可以有且选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。当空穴传输区的空穴传输层选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物，或者其任意组合时；空穴传输区的电子阻挡层选自上述所述的化合物之一或任意组合。
/>
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-17的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
/>
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的GPD-1至GPD-47的一种或多种的组合。
/>
其中D为氘。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的YPD-1至YPD-11的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的TDE-1至TDE-39的一种或多种的组合。
/>
在本发明的一方面，发光层采用热活化延迟荧光发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于TDH1至TDH24中的一种或多种的组合。
/>
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
/>
/>
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
在本发明的化合物结构中，萘环1-位引入二苯并五元环不仅能够调节邻位位阻大小以降低分子结晶度，其次，二苯并五元环还能有效调控分子的HOMO能级，改善空穴注入能力，进而使所设计化合物能够满足器件对化合物的需求。
本发明中由萘环和二苯并五元环连接而成的母核结构配合Ar1、Ar2、Ya和Zb等取代基，能够达到最佳的效果，使该化合物作为有机电致发光器件的空穴传输层材料或者电子阻挡层时，可以提高使用该化合物的有机电致发光器件的发光效率、降低启动电压及延长器件的使用寿命。
使用本发明的化合物的有机电致发光器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至5.0V及以下，电流效率高达11.5cd/A以上。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明通式(I)的化合物的代表合成路径如下：
其中，X、m、n、Ya和Zb、L1、L2、L3、Ar1和Ar2均与通式(I)中的符号具有相同的意义。
更具体的，本发明如下合成例示例性地提供了代表化合物的具体合成方法，如下合成例中所用溶剂和试剂，例如芳基溴代物、2-溴-9,9’-二甲基芴、2-溴代二苯并呋喃、2-溴代二苯并噻吩、4-溴联苯、[1,1’-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯、三(二亚苄基丙酮)二钯、甲苯、石油醚、正己烷、二氯甲烷、丙酮、硫酸钠、乙酸乙酯、乙醇、三特丁基膦、叔丁基醇钾/钠等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买或定制，例如购买自国药集团试剂公司、Sigma-Aldrich公司、百灵威试剂公司，中间体M1-M10通过试剂公司定制。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
合成例1：化合物P1的合成
/>
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、15.7g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯(Toluene)，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P1。
M/Z理论值：487；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：488。
合成例2：化合物P10的合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g 1,双(2,二异丙基苯基)氯化咪锉嗡(IPr.HCl)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M1-1、12g(100mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P10。
M/Z理论值：679；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：680。
合成例3：化合物P16的合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M1-1、10.5g(100mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P16。
M/Z理论值：653；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：654。
合成例4：化合物P18合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、27.2g(100mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P18。
M/Z理论值：719；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：720。
合成例5：化合物P24合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、27.2g(100mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P24。
M/Z理论值：719；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：720。
合成例6：化合物P31合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-1。
在1000mL单口瓶中，加入26.5g(50mmol)M1-1、13.6g(50mmol)3-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P31。
M/Z理论值：719；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：720。
合成例7：化合物P59合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M2、12.3g(50mmol)2-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M2-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M2-1、12g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P59。
M/Z理论值：653；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：654。
合成例8：化合物P85合成
在1000mL单口瓶中，加入15g(50mmol)M3、15.6g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P85。
M/Z理论值：461；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：462。
合成例9：化合物P127合成
在1000mL单口瓶中，加入15g(50mmol)M4、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M4-1、12g(50mmol)4-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P127。
M/Z理论值：653；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：654。
合成例10：化合物P153合成
在1000mL单口瓶中，加入15g(50mmol)M4、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M4-1、13g(50mmol)3-溴二苯并噻吩、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P153。
M/Z理论值：683；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：684。
合成例11：化合物P200合成
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M5、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M5-1。
在1000mL单口瓶中，加入26g(50mmol)M5-1、12g(100mmol)3-溴二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P200。
M/Z理论值：683；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：684。
合成例12：化合物P249合成
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M6、23.2g(100mmol)4-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P249。
M/Z理论值：629；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：630。
合成例13：化合物P279合成
在1000mL单口瓶中，加入19g(50mmol)M7、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7-1。
在1000mL单口瓶中，加入28g(50mmol)M7-1、12g(50mmol)4-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P279。
M/Z理论值：728；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：729。
合成例14：化合物P285合成
在1000mL单口瓶中，加入19g(50mmol)M7、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M7-2。
在1000mL单口瓶中，加入23g(50mmol)M7-2、12g(50mmol)4-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P285。
M/Z理论值：612；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：613。
合成例15：化合物P295合成
在1000mL单口瓶中，加入26.8g(50mmol)M8、12.3g(50mmol)3-溴-二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M8-1。
在1000mL单口瓶中，加入35g(50mmol)M8-1、12g(50mmol)3-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P295。
M/Z理论值：854；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：855。
合成例16：化合物P124合成
在1000mL单口瓶中，加入15g(50mmol)M4、13.6g(50mmol)2-溴-9,9-二甲基芴、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M4-1。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M4-1、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P124。
M/Z理论值：577；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：578。
合成例17：化合物P5的合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、12.3g(50mmol)2-溴-二苯并呋喃、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2。
在1000mL单口瓶中，加入25g(50mmol)M1-2、7.8g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P5。
M/Z理论值：577；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：578。
合成例18：化合物P174合成
在1000mL单口瓶中，加入16g(50mmol)M5、7.8g(50mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M5-2。
在1000mL单口瓶中，加入20g(50mmol)M5-2、13g(100mmol)3-溴二苯并噻吩、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P174。
M/Z理论值：583；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：584。
合成例19：化合物P13的合成
在1000mL单口瓶中，加入17g(50mmol)M1、12g(50mmol)4-溴-联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M1-2。
在1000mL单口瓶中，加入24.3g(50mmol)M1-2、7.8g(100mmol)溴苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P13。
M/Z理论值：563；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：564。
合成例20：化合物P82的合成
在1000mL单口瓶中，加入20g(50mmol)M5、15.6g(100mmol)溴-苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P82。
M/Z理论值：557；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：558。
合成例21：化合物P160的合成
在1000mL单口瓶中，加入19.5g(50mmol)M6、15.6g(100mmol)溴-苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P160。
M/Z理论值：538；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：539。
合成例22：化合物P160的合成
在1000mL单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M7、15.6g(100mmol)溴-苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P163。
M/Z理论值：623；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：624。
合成例23：化合物P160的合成
在1000mL单口瓶中，加入23.5g(50mmol)M8、15.6g(100mmol)溴-苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P167。
M/Z理论值：627；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：628。
合成例24：化合物P297的合成
在1000mL单口瓶中，加入31g(50mmol)M9、10g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M9-1。
在1000mL单口瓶中，加入38g(50mmol)M9-1、12g(100mmol)2-溴联苯、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P297。
M/Z理论值：903；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：904。
合成例25：化合物P298的合成
在1000mL单口瓶中，加入32g(50mmol)M10、10g(50mmol)2-溴萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5g IPr.HCl，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至90℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末M10-1。
在1000mL单口瓶中，加入38g(50mmol)M10-1、14g(100mmol)1-(4-溴苯基)萘、0.9g(1mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(即Pd2(dba)3)、0.5mL三特丁基膦((t-Bu)3P)，500mL甲苯，14.4g(150mmol)叔丁醇钠(NaOBu-t)，抽真空换氮气3次，反应升温至110℃反应5h。反应完毕，停止反应。冷却至室温，对反应液分液，浓缩有机相，加入甲醇搅拌1h，抽滤得到淡黄色粉末P298。
M/Z理论值：971；ZAB-HS型质谱仪(英国Micromass公司制造)M/Z实测值：972。
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀合成例1制备的化合物P1作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上，真空蒸镀HT-14作为器件的电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为40nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例2-13与实施例1的区别仅在于将空穴传输层化合物P1替换为表1中对应的化合物。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物R-1，所述化合物R-1的结构如下：
(详见专利KR1020190050525A)。
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物R-2，所述化合物R-2的结构如下：
(详见专利CN107973722A)。
对比例3
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物R-3，所述化合物R-3的结构如下：
(详见专利KR1020180031874A)。
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物P1替换为化合物R-4，所述化合物R-4的结构如下：
(详见专利CN108698978A)
性能测试：
(1)在同样亮度下，使用数字源表(Keithley 2400)及亮度计(ST-86LA型亮度计，北京师范大学光电仪器厂)测定实施例1-13和对比例1-4制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到5000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
(2)LT95的寿命测试如下：使用亮度计在5000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为4750cd/m2的时间，单位为小时。
设定对比例1的LT95寿命为1，其他化合物的LT95寿命均为与对比例1的相对值。性能测试结果如表1所示。
表1
从表1结果可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至5.0V以下，电流效率高达11.5cd/A以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率、延长器件使用寿命，是性能良好的空穴传输材料。
而对比例1的化合物R-1与实施例10中的化合物P124相比，区别仅在于二苯并呋喃基团取代在萘环的2位，芳胺取代在3位，该化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件的驱动电压为5.8V，电流效率为8cd/A，各项数据相较于实施例10均变差，这是由于萘环2位取代的三芳胺分子较3位取代的三芳胺分子在成膜时具有更好的规整度，这能够有效降低器件开启电压、提高空穴在分子间的传输，进而提高了整个器件的效率和寿命。
对比例2的化合物R-2与实施例11中的化合物P5相比，区别仅在于取代在萘环1位的基团为苯基取代的菲基，该化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件的驱动电压为5.7V，电流效率为8.4cd/A，电流效率和寿命数据均变差，这是由于萘环1位连接2位的9,9-二甲基芴基能够有效降低分子的HOMO能级，进而改善了激子的注入能力，因此化合物P5相对于R-2会具有更优的开启电压、更优发光效率及使用寿命。
对比例3的化合物R-3与实施例12中的化合物P174相比，区别在于二苯并噻吩基团上取代有两个二芳胺基团，该化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件的驱动电压为6.1V，电流效率为7.9cd/A，电流效率和寿命数据均变差；化合物P174在成膜时具有更好的规整度，这能够有效降低器件开启电压、提高空穴在分子间的传输，进而提高了整个器件的效率和寿命。
对比例4的化合物R-4与实施例13中的化合物P13相比，区别在于取代在萘环1位的基团为螺芴基，该化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料时，器件的驱动电压为6.5V，电流效率为7.3cd/A，各项数据相较于实施例均变差；化合物P13的2位的9,9-二甲基芴基较螺芴基能够进一步降低分子的HOMO能级，进而更好的改善激子的注入效果；其次螺芴基较2位的9,9-二甲基芴基大，使分子产生一定程度的扭曲不利于分子在成膜时有序排布，进而影响了膜的空穴传输性能，因而基于R-4制备的器件的开启电压、电流效率及寿命均较差。
由此可知，本发明提供的化合物中，二苯并五元环基团、其在萘环上的取代位置，以及二苯并五元环基团上的取代基，均是使该化合物应用于有机电致发光器件能够带来优异性能的重要因素，缺一不可。
实施例14
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备过程如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至小于1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-3作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
在空穴注入层之上真空蒸镀HT-4作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀合成例1合成的化合物P1作为器件的电子阻挡层材料，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为60nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料GPH-59蒸镀速率为0.1nm/s，染料RPD-8蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为40nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET-46，50％的比例设定和ET-57，50％的比例设定，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为25nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
实施例15-31、对比例5-8与实施例14的区别仅在于将电子阻挡层材料化合物P1替换为表2中对应的化合物。
对实施例14-31、对比例5-8得到的有机电致发光器件进行前文所述的性能测试，测试结果如表2所示，设定对比例5的LT95寿命为1，其他化合物的LT95寿命均为与对比例1的相对值。
表2
由表2中数据可以看出，本发明所述化合物用于有机电致发光器件的电子阻挡层材料时，器件亮度达到5000cd/m2时，驱动电压低至4.5V以下，电流效率高达12cd/A以上，可以有效的降低驱动电压、提高电流效率、延长器件使用寿命，是性能良好的电子阻挡层材料。
从上述结果可知，上述化合物既能作为空穴传输材料使用、也可以同其他空穴传输材料搭配作为电子阻挡层材料使用。利用以上材料制备的器件具有启动电压低、性能高、寿命长的特点。这些性能的提升同本发明提供化合物的特殊结构的母核和特定取代基的配合息息相关。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (18)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)所示的结构；
式(I)中，所述m为1～3的整数，所述a为1～m的整数；
式(I)中，所述n为1～3的整数，所述b为1～n的整数；
式(I)中，所述Ya和Zb独立地选自氢原子、C1-C12烷基、C1-C10烷氧基、取代或未取代的C6-C25芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基中的一种；
式(I)中，所述X选自NR3、S或O；
所述R1、R2独立地选自C1-C12烷基；
所述R3独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、C3-C20杂芳基中的一种；
式(I)中，所述L1、L2独立地选自单键或C6亚芳基；
式(I)中，所述L3为单键；
式(I)中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6-C25芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1-C10的烷基或C1-C6的烷氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ya和Zb独立地选自氢原子，或者选自取代或未取代的如下基团中的一种：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正丁基、甲醚基、乙醚基、丁醚基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1-C10的烷基或C1-C6的烷氧基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述Ya和Zb独立地选自氢原子。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2中至少有一个选自单键。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，所述L1和L2均选自单键。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为且所述R1和R2独立地选自C1-C12烷基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其特征在于，所述R1和R2独立地选自甲基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述X为NR3，且所述R3选自取代或未取代的C6-C20芳基；当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1-C10的烷基或C1-C6的烷氧基。
9.根据权利要求8所述的化合物，其特征在于，所述R3为苯基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自C1-C10的烷基或C1-C6的烷氧基。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，上述基团存在取代基时，所述取代基选自如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正戊基、正丁基。
12.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2独立地选自如下基团中的一种：
其中，虚线代表基团的接入位点。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述*-L1-Ar1为二苯并呋喃；
或所述*-L1-Ar1为联苯；
或所述*-L1-Ar1为萘；
或所述*-L1-Ar1为9,9-二甲基芴基；
或所述*-L1-Ar1为9,9-二苯基芴基；
其中，*代表基团的连接键。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述*-L1-Ar1为
或所述*-L1-Ar1为
15.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1-P297所示的结构中的一种：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
/>
16.一种根据权利要求1-15中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电子器件。
17.根据权利要求16所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物用作有机电致发光器件的空穴传输材料或电子阻挡材料。
18.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1-15中任一项所述的化合物。
CN201911307598.8A 2019-12-18 2019-12-18 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件 Active CN112979478B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911307598.8A CN112979478B (zh) 2019-12-18 2019-12-18 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
PCT/CN2020/136595 WO2021121230A1 (zh) 2019-12-18 2020-12-15 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
KR1020227024930A KR20220115617A (ko) 2019-12-18 2020-12-15 화합물, 이의 응용 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911307598.8A CN112979478B (zh) 2019-12-18 2019-12-18 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN112979478A CN112979478A (zh) 2021-06-18
CN112979478B true CN112979478B (zh) 2024-03-15

Family

ID=76343771

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911307598.8A Active CN112979478B (zh) 2019-12-18 2019-12-18 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR20220115617A (zh)
CN (1) CN112979478B (zh)
WO (1) WO2021121230A1 (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114430016A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 固安鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
CN114430009A (zh) * 2020-10-29 2022-05-03 固安鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件和显示装置
KR20230061616A (ko) * 2021-10-28 2023-05-09 엘티소재주식회사 아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107973722A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 三星显示有限公司 一元胺化合物
CN108290875A (zh) * 2015-12-01 2018-07-17 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置
CN108698978A (zh) * 2016-02-23 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN109251176A (zh) * 2017-07-12 2019-01-22 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
WO2019088517A1 (ko) * 2017-11-03 2019-05-09 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN110511151A (zh) * 2019-04-30 2019-11-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102212965B1 (ko) * 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102178087B1 (ko) * 2014-07-03 2020-11-12 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018026197A1 (ko) * 2016-08-03 2018-02-08 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190052505A (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 에스에프씨 주식회사 아민 치환기를 갖는 나프탈렌 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102468708B1 (ko) * 2017-12-19 2022-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR20200113057A (ko) * 2019-03-20 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20220003532A (ko) * 2019-04-30 2022-01-10 베이징 이터널 머터리얼 테크놀로지 씨오., 엘티디 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 그 응용
CN113024387B (zh) * 2019-09-10 2024-04-30 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108290875A (zh) * 2015-12-01 2018-07-17 德山新勒克斯有限公司 有机电子元件用化合物、利用其的有机电子元件及其电子装置
CN108698978A (zh) * 2016-02-23 2018-10-23 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN107973722A (zh) * 2016-10-21 2018-05-01 三星显示有限公司 一元胺化合物
CN109251176A (zh) * 2017-07-12 2019-01-22 北京鼎材科技有限公司 一种有机电致发光器件
WO2019088517A1 (ko) * 2017-11-03 2019-05-09 (주)씨엠디엘 2,3-치환된 나프틸아민 유도체 유기발광 화합물 및 유기 전계 발광 소자
CN110511151A (zh) * 2019-04-30 2019-11-29 北京鼎材科技有限公司 一种化合物、包含其的有机电致发光器件及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN112979478A (zh) 2021-06-18
KR20220115617A (ko) 2022-08-17
WO2021121230A1 (zh) 2021-06-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113024387B (zh) 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
KR102053569B1 (ko) 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112142605B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112094169B (zh) 有机电致发光材料及其应用
CN112979478B (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
JP2022530897A (ja) 化合物、それを含む有機エレクトロルミネッセンス素子及びその応用
KR20230023651A (ko) 화합물, 유기 전계 발광 소자 및 디스플레이 장치
CN113511978A (zh) 一种化合物、其应用及采用其的有机电致发光器件
CN115304492A (zh) 一种化合物及其应用
CN113861041A (zh) 一种化合物及其应用
CN116462595A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN113636945A (zh) 一种化合物及其应用
CN114853737A (zh) 一种化合物及其应用
CN112125812B (zh) 一种化合物及其应用以及包含该化合物的器件
CN113861042A (zh) 一种化合物及其应用
CN114436863A (zh) 一种化合物及其应用
CN113045481A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112441977B (zh) 化合物、其应用及包含其的有机电致发光器件
CN116621799A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN115304494A (zh) 一种化合物及其应用
CN115594598A (zh) 一种有机化合物及其应用
CN114805089A (zh) 一种化合物及其应用
CN114478267A (zh) 用于发光器件的有机化合物及有机电致发光器件
CN112300052A (zh) 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112430217B (zh) 一种化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant