CN107973722A - 一元胺化合物 - Google Patents

一元胺化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN107973722A
CN107973722A CN201710986302.4A CN201710986302A CN107973722A CN 107973722 A CN107973722 A CN 107973722A CN 201710986302 A CN201710986302 A CN 201710986302A CN 107973722 A CN107973722 A CN 107973722A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
formula
unsubstituted
mono
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201710986302.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107973722B (zh
Inventor
高田范
高田一范
山谷昭徳
今田郎
今田一郎
糸井裕亮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from KR1020170114951A external-priority patent/KR101868505B1/ko
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN107973722A publication Critical patent/CN107973722A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107973722B publication Critical patent/CN107973722B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/58—Naphthylamines; N-substituted derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/60—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton containing a ring other than a six-membered aromatic ring forming part of at least one of the condensed ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/58—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081—Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/30—Organic light-emitting transistors
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/156—Hole transporting layers comprising a multilayered structure
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/81—Anodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/80—Constructional details
    • H10K50/805—Electrodes
    • H10K50/82—Cathodes
    • H10K50/824—Cathodes combined with auxiliary electrodes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
    • H10K71/10—Deposition of organic active material
    • H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

提供了一种一元胺化合物。根据示例实施例的一元胺化合物由下面的式1表示：[式1]

Description

一元胺化合物
名称为“一元胺化合物和包括该一元胺化合物的有机电致发光器件(MonoamineCompound and Organic Electroluminescence Device Including the Same)”的于2016年10月21日提交的第10-2016-0137914号韩国专利申请、于2017年5月26日提交的第10-2017-0065359号韩国专利申请和于2017年9月8日提交的第10-2017-0114951号韩国专利申请均通过引用全部包含于此。
技术领域
实施例涉及一种化合物和包括该化合物的有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光显示器是所谓的自发光显示器。在有机电致发光显示器中，从第一电极和第二电极注入的空穴和电子在发射层中的复合可以产生发射的光。例如有机化合物的发光材料可以位于发射层中。
发明内容
实施例涉及一种一元胺化合物，该一元胺化合物由下面的式1表示：
[式1]
在式1中，L1可以为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，n可以为1或2，L2和L3可以均独立地为直接连接、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，R1可以为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在实施例中，由式1表示的一元胺化合物可以由下面的式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
[式2-2]
在式2-1和式2-2中，m1可以为0或1，m2可以为0至2的整数，R2可以为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，或者可以与相邻基团结合以形成环，Ar1、Ar2、L1、L2、L3和R1与上面描述的相同。
在实施例中，由式2-1表示的一元胺化合物可以由下面的式2-1-1至式2-1-3中的一个表示：
[式2-1-1]
[式2-1-2]
[式2-1-3]
在式2-1-1至式2-1-3中，Ar1和Ar2、L2和L3以及R1与上面描述的相同。
在实施例中，由式2-2表示的一元胺化合物可以由下面的式2-2-1至式2-2-3中的一个表示。
[式2-2-1]
[式2-2-2]
[式2-2-3]
在式2-2-1至式2-2-3中，Ar1和Ar2、L2和L3以及R1与上面描述的相同。
R1可以为取代或未取代的苯基，L3可以为取代或未取代的亚苯基，Ar2可以为取代或未取代的萘基。
L2可以为取代或未取代的亚苯基，Ar1可以为取代或未取代的苯基。
L2可以为直接连接，Ar1可以为取代或未取代的二苯并呋喃基。在实施例中，L1可以为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在实施例中，R1可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的含氮杂芳基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、或者取代或未取代的芴基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并萘并呋喃基、或者取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式3表示：
[式3]
在Ar1和Ar2均独立地由式3表示的情况下，在式1中，L2和L3可以均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，在式3中，R3为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基。
在实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式4表示：
[式4]
在式4中，X为O或S，R4和R5可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，p可以为0至4的整数，q可以为0至3的整数。
在实施例中，L2和L3可以均独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
在示例实施例中，有机电致发光器件包括第一电极、设置在第一电极上的空穴传输区域、设置在空穴传输区域上的发射层、设置在发射层上的电子传输区域以及设置在电子传输区域上的第二电极。空穴传输区域、发射区域和电子传输区域中的至少一个包括由下面的式1表示的一元胺化合物：
[式1]
在式1中，L1可以为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，n可以为1或2，L2和L3可以均独立地为直接连接、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，R1可以为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，Ar1和Ar2可以均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
在实施例中，空穴传输区域可以包括由式1表示的一元胺化合物。
在实施例中，空穴传输区域可以包括设置在第一电极上的空穴注入层和设置在空穴注入层上的空穴传输层，空穴传输层可以包括由式1表示的一元胺化合物。
在实施例中，空穴传输层可以与发射层接触。
在实施例中，空穴传输区域可以包括设置在第一电极上的空穴注入层、设置在空穴注入层上的第一空穴传输层以及设置在第一空穴传输层上并与发射层相邻的第二空穴传输层，其中，第二空穴传输层包括由式1表示的一元胺化合物。
附图说明
通过参照附图对示例实施例进行详细地描述，特征对本领域技术人员而言将变得明显，在附图中：
图1示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；
图2示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图；以及
图3示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将在下文中参照附图更加详细地描述示例实施例；然而，它们可以以不同的形式来实施，并且不应被解释为局限于在此阐述的实施例。相反，提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的，并且将把示例实施方式充分地传达给本领域技术人员。在附图中，为了清楚地说明，可以夸大层和区域的尺寸。同样的附图标记始终表示同样的元件。
将理解的是，尽管在此可以使用术语第一、第二等来描述各种元件，但是这些元件不应受这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件与另一元件区分开。例如，以下讨论的第一元件可以被命名为第二元件，相似地，第二元件可以被命名为第一元件。如这里使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式也意图包括复数形式。
还将理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”或“包含”时，说明存在陈述的特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合，但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征、数字、步骤、操作、元件、部分或它们的组合。还将理解的是，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“上”时，它可以直接在所述另一部件上，或者也可以存在中间层。相反，当层、膜、区域、板等被称作“在”另一部件“下方”时，它可以直接在所述另一部件下方，或者也可以存在中间层。
在本公开中，表示待连接的部分。
在本公开中，“取代或未取代的”可以表示被选自于由氘、卤素、氰基、硝基、氨基、甲硅烷基、硼、芳基胺、氧化膦、硫化膦、烷基、烯基、芳基和杂环组成的组中的至少一种取代基取代，或者不被取代。另外，以上示出的取代基中的每个可以是取代或未取代的。例如，联苯基可以被解释为芳基或者取代有苯基的苯基。
在本公开中，术语“通过将相邻的基团彼此结合来形成环”可以表示通过将相邻的基团彼此结合形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。烃环可以包括脂肪族烃环和芳族烃环。杂环可以包括脂肪族杂环和芳族杂环。烃环和杂环可以是单环或多环。另外，通过将相邻的基团结合形成的环可以与另一环连接以形成螺结构。
在本公开中，术语“相邻的基团”可以表示与取代有相应的取代基的另一原子直接连接的原子处的取代基、取代有相应的取代基的原子处的另一取代基、或者立体上设置在与相应的取代基最近的位置处的取代基。例如，1,2-二甲基苯中的两个甲基可以被解释为“相邻的基团”，1,1-二乙基环戊烯中的两个乙基可以被解释为“相邻的基团”。
在本公开中，直接连接可以表示单键。
在本公开中，卤素原子可以包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
在本公开中，烷基可以具有直链形状、支链形状或环形形状。烷基的碳数可以为1个至30个、1个至20个、1个至15个、1个至10个或1个至6个。烷基的示例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等，而没有限制。
在本公开中，芳基表示从芳族烃环得到的任选的官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基。芳基的用于形成环的碳数可以为6个至30个、6个至20个或者6个至15个。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、基等，而没有限制。
在本公开中，芴基可以是取代的，或者两个取代基可以彼此结合以形成螺结构。例如，芴基可以是9,9'-螺二芴基。
在本公开中，杂芳基可以是包括作为杂原子的O、N、P、S和Si中的至少一种的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基。杂芳基的用于形成环的碳数可以为2个至30个或者2个至20个。杂芳基的示例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并噻咯基、二苯并呋喃基等，而没有限制。
在本公开中，除了亚芳基是二价的之外，对芳基的解释可以应用于亚芳基。除了亚杂芳基是二价的之外，对杂芳基的解释可以应用于亚杂芳基。
在本公开中，甲硅烷基可以包括烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基。甲硅烷基的示例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，而没有限制。
在本公开中，硼可以包括烷基硼和芳基硼。硼的示例可以包括三甲基硼、三乙基硼、叔丁基二甲基硼、三苯基硼、二苯基硼、苯基硼等，而没有限制。
在本公开中，烯基可以是直链的或支链的。不具体地限制碳数，然而，碳数可以为2个至30个、2个至20个或者2个至10个。烯基的示例可以包括乙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1,3-丁二烯基、苯乙烯基、苯乙烯基乙烯基等，而没有限制。
在本公开中，不具体地限制胺的碳数，然而，碳数可以为1个至30个。胺可以包括烷基胺和芳基胺。胺的示例可以包括甲基胺、二甲基胺、苯胺、二苯胺、萘胺、9-甲基-蒽基胺、三苯胺等，而没有限制。
在下文中，将解释根据示例实施例的一元胺化合物。
在示例实施例中，一元胺化合物可以由下面的式1表示：
[式1]
在式1中，L1可以为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基。L1可以为取代或未取代的亚苯基。L1可以为取代或未取代的二价联苯基。L1可以为取代或未取代的亚萘基。
L1可以为具有用于形成环的6个至15个碳原子的取代或未取代的亚芳基。
L1可以为未取代的亚苯基。L1可以为间亚苯基或者对亚苯基。L1可以为单取代的亚苯基。例如，L1可以为取代有苯基或三苯基甲硅烷基的亚苯基。
L1可以为未取代的二价联苯基。L1可以为未取代的亚萘基。
这里，n为1或2。在n为2的情况下，多个L1可以相同或不同。
L2和L3可以相同或不同。L2和L3均独立地为直接连接、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基。L2和L3可以均独立地为直接连接、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的二价联苯基。L2和L3可以均独立地为取代或未取代的亚萘基。
L2和L3可以均独立地为未取代的二价亚苯基。L2和L3可以均独立地为间亚苯基或对亚苯基。L2和L3中的每个可以为单取代的亚苯基。L2和L3中的每个可以为取代有具有1个至10个碳原子的烷基或具有6个至30个碳原子的芳基的亚苯基。例如，L2和L3中的每个可以为取代有甲基或苯基的亚苯基。
L2和L3可以均独立地为未取代的二价联苯基。L2和L3可以均独立地为未取代的亚萘基。
R1为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基。R1可以为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的含氮杂芳基。例如，R1可以为吡啶基或三苯基甲硅烷基。
R1可以为单取代的苯基。R1可以为取代有氘原子、卤素原子、氰基或者具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。例如，R1可以为取代有氰基或异丙基的苯基。
Ar1和Ar2可以相同或不同。Ar1和Ar2均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。以下将详细地描述Ar1和Ar2。
在示例实施例中，在式1中，仅示出的菲基中的R1位置被取代，其它位置不被取代。在取代基位于菲基的其它位置处的情况下，菲基的HOMO和LUMO的能级会由于该取代基而变化，并且空穴传输性质会劣化。在示例实施例中，在仅菲基的R1位置被取代的一元胺化合物中，使用一元胺化合物作为空穴传输材料可以增强空穴传输性质。
在示例实施例中，式1可以由下面的式2-1或式2-2表示：
[式2-1]
[式2-2]
这里，m1可以为0或1，m2可以为0至2的整数。
R2可以为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基。例如，R2可以为氢原子、未取代的苯基或三苯基甲硅烷基。
在m2为2的情况下，多个R2可以相同或不同。R2可以与相邻的基团结合以形成环。例如，R2可以与相邻的基团结合以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。R2可以与相邻的基团结合以形成取代或未取代的芳族烃环。
在式2-1和式2-2中，对Ar1、Ar2、L1、L2、L3和R1的具体解释与参照式1的解释相同，将不再重复。
式2-1可以由下面的式2-1-1至式2-1-3中的一个表示：
[式2-1-1]
[式2-1-2]
[式2-1-3]
在式2-1-1至式2-1-3中，Ar1、Ar2、L2、L3和R1与式1中定义的相同。
在式2-1-1至式2-1-3中，R1可以为取代或未取代的苯基，L3可以为取代或未取代的亚苯基，Ar2可以为取代或未取代的萘基。更具体地，一元胺化合物可以由下面的式2-1-1表示，R1可以为取代或未取代的苯基，L3可以为取代或未取代的亚苯基，Ar2可以为取代或未取代的萘基。在Ar2为取代或未取代的萘基的情况下，L3可以在萘基的1位碳处连接。
在式2-1-1至式2-1-3中，L2可以为取代或未取代的亚苯基，Ar1可以为取代或未取代的苯基。更具体地，一元胺化合物可以由下面的式2-1-1表示，R1可以为取代或未取代的苯基，L3可以为取代或未取代的亚苯基，Ar2可以为取代或未取代的萘基，L2可以为取代或未取代的亚苯基，Ar1可以为取代或未取代的苯基。
在式2-1-1至式2-1-3中，L2可以为直接连接，Ar1可以为取代或未取代的二苯并呋喃基。更具体地，一元胺化合物可以由下面的式2-1-1表示，R1可以为取代或未取代的苯基，L3可以为取代或未取代的亚苯基，Ar2可以为取代或未取代的萘基，L2可以为直接连接，Ar1可以为取代或未取代的二苯并呋喃基。
式2-2可以由下面的式2-2-1至式2-2-3中的一个表示：
[式2-2-1]
[式2-2-2]
[式2-2-3]
在式2-2-1至式2-2-3中，Ar1、Ar2、L2、L3和R1与式1中定义的相同。
在式1中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯基。Ar1和Ar2可以均独立地为单取代或二取代的苯基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代有氘原子、卤素原子、氰基或具有1个至10个碳原子的烷基的苯基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代有氟原子或者取代或未取代的辛基的苯基。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的联苯基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的三联苯基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的萘基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的菲基。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的芴基。Ar1和Ar2可以均独立地为二取代的芴基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代有芳基的芴基。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的二苯并呋喃基。Ar1和Ar2可以均独立地为单取代的二苯并呋喃基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代有具有1个至10个碳原子的烷基的二苯并呋喃基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、或具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可以均独立地为取代有苯基或环己基的二苯并呋喃基。
Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的二苯并噻吩基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯并萘并呋喃基。Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的苯并萘并噻吩基。
Ar1和Ar2可以均独立地由下面的式3表示：
[式3]
R3可以为具有1个至10个碳原子的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，表示结合到相邻的部分。
在Ar1和Ar2均独立地由式3表示的情况下，在式1中，L2和L3可以均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基。
在Ar1和Ar2均独立地由式3表示的情况下，在式1中，L2和L3可以均独立地为取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的二价联苯基。L2和L3可以均独立地为未取代的亚苯基。
Ar1和Ar2可以由下面的式4表示：
[式4]
X可以为O或S。
R4和R5可以均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基。R4和R5可以均独立地为环烷基。例如，R4和R5可以均独立地为环己基。
“p”可以为0至4的整数。“q”可以为0至3的整数。在“p”为2或更大的整数的情况下，多个R4可以相同或不同。在“q”为2或更大的整数的情况下，多个R5可以相同或不同。在“p”和“q”均独立地为2或更大的整数的情况下，R4和R5可以均独立地与相邻的基团结合以形成环。例如，在R4和R5中的至少一个形成芳环的情况下，Ar1和Ar2可以为具有四环或五环的杂芳基。
由式1表示的一元胺化合物可以为选自于下面的化合物组1中表示的一元胺化合物中的至少一种。然而，示例实施例不限于此。
[化合物组1]
根据示例实施例的一元胺化合物可以具有相对大的体积。因此，当由式1表示的一元胺化合物应用到有机电致发光器件时，可以确保高发射效率。
具体地，在示例实施例中，由式1表示的一元胺化合物具有经由亚芳基连接基与胺基连接的菲基，诸如芳基的具有大体积的取代基位于同菲基与亚芳基连接基连接的位置相邻的位置处。因此，在该取代基与亚芳基连接基之间可产生空间排斥，可以增大菲基与亚芳基连接基之间的键合角，并且可以增大被菲基占用的体积。因此，根据示例实施例的一元胺化合物可以减小菲基之间的相互作用。菲基之间的相互作用的减小可引起电子迁移率的减小。在根据示例实施例的一元胺化合物设置在与发射层EML相邻的空穴传输层HTL中的情况下，可以抑制电子从发射层到空穴传输区域HTR的扩散，并且可以确保有机电致发光器件的高发射效率。
在下文中，将解释根据示例实施例的有机电致发光器件。将主要给出与根据示例实施例的一元胺化合物不同的特征的解释，并且未解释的部分将遵循根据示例实施例的一元胺化合物的以上描述。
根据示例实施例的有机电致发光器件包括根据示例实施例的一元胺化合物。
图1是示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。图2是示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。图3是示出了根据示例实施例的有机电致发光器件的示意性剖视图。
参照图1和图2，根据示例实施例的有机电致发光器件10包括第一电极EL1、空穴传输区域HTR、发射层EML、电子传输区域ETR和第二电极EL2。
第一电极EL1具有导电性。第一电极EL1可以是例如像素电极或阳极。第一电极EL1可以是例如透射电极、透反射电极或反射电极。在第一电极EL1是透射电极的情况下，例如，可以使用诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锌(ZnO)或氧化铟锡锌(ITZO)的透明金属氧化物来形成第一电极EL1。在第一电极EL1是透反射电极或反射电极的情况下，第一电极EL1可以包括例如Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。另外，第一电极EL1可以具有包括多个层的结构，所述多个层包括使用上述材料形成的反射层或透反射层以及使用ITO、IZO、ZnO或ITZO形成的透明层。
根据示例实施例的一元胺化合物可以包括在设置在第一电极EL1与第二电极EL2之间的至少一个有机层中。在下文中，将解释在空穴传输区域HTR中包括根据示例实施例的一元胺化合物的实施例。然而，实施例不限于此，例如，根据示例实施例的一元胺化合物可以包括在发射层EML中。
根据示例实施例的有机电致发光器件可以在空穴传输区域HTR中包括由式1表示的一元胺化合物。空穴传输区域HTR可以包括由式1表示的一种或更多种一元胺化合物。
[式1]
在式1中，对R1、L1至L3、n、Ar1和Ar2的具体解释与上面的描述相同，将不再重复。
可以应用上面的描述作为对由式1表示的一元胺化合物的具体解释，将不再重复。
空穴传输区域HTR可以设置在第一电极EL1上。空穴传输区域HTR可以包括空穴注入层HIL、空穴传输层HTL、空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴传输区域HTR的厚度可以为例如大约至大约
空穴传输区域HTR可以具有例如使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，如图2中所示，空穴传输区域HTR可以具有空穴注入层HIL或空穴传输层HTL的单层结构，或者可以具有使用空穴注入材料和空穴传输材料形成的单层结构。另外，空穴传输区域HTR可以具有使用多种不同的材料形成的单层结构，或者从第一电极EL1层叠的空穴注入层HIL/空穴传输层HTL、空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/空穴缓冲层、空穴注入层HIL/空穴缓冲层、空穴传输层HTL/空穴缓冲层或空穴注入层HIL/空穴传输层HTL/电子阻挡层的层叠结构，而没有限制。
如图3中所示，空穴传输区域HTR可以具有多个空穴传输层。空穴传输区域HTR可以包括第一空穴传输层HTL1和设置在第一空穴传输层HTL1上的第二空穴传输层HTL2。在多个空穴传输层之中，第二空穴传输层HTL2可以是与发射层EML相邻的空穴传输层。
可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种方法来形成空穴传输区域HTR。
空穴传输区域HTR可以包括根据示例实施例的一元胺化合物作为空穴传输材料。包括根据示例实施例的一元胺化合物的层可以是空穴传输层HTL。在空穴传输层包括如图3中所示的第一空穴传输层HTL1和第二空穴传输层HTL2的情况下，根据示例实施例的一元胺化合物可以包括在第二空穴传输层HTL2中。在空穴传输区域HTR中，根据示例实施例的一元胺化合物可以包括在与发射层EML相邻的层中。
在空穴传输层HTL包括根据示例实施例的一元胺化合物的情况下，空穴注入层HIL可以包括例如酞菁化合物(诸如铜酞菁)、N,N'-二苯基-N,N'-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4'-二胺(DNTPD)、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯胺(2-TNATA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、包含三苯胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐、二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)等。
在空穴传输层HTL不包括根据实施例的一元胺化合物，而是例如，发射层EML包括根据实施例的一元胺化合物的情况下，空穴传输层HTL可以包括例如咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、氟类衍生物、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(TPD)、三苯胺类衍生物(诸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基联苯胺(NPB)、4,4'-亚环己基双[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4'-双[N,N'-(3-甲苯基)氨基]-3,3'-二甲基联苯(HMTPD)、N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺)等。
空穴传输区域HTR的厚度可以为例如大约至大约例如，大约至大约在空穴传输区域HTR包括空穴注入层HIL和空穴传输层HTL两者的情况下，空穴注入层HIL的厚度可以为从例如大约至大约例如，大约至大约空穴传输层HTL的厚度可以为例如大约至大约在空穴传输区域HTR、空穴注入层HIL和空穴传输层HTL的厚度满足上述范围的情况下，可以获得令人满意的空穴传输性质而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外，空穴传输区域HTR还可以包括电荷产生材料，以改善导电率。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域HTR中。电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的一种，而没有限制。例如，p掺杂剂的非限制性示例可以包括诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)的醌衍生物、诸如氧化钨和氧化钼的金属氧化物，而没有限制。
如上面所描述的，除了空穴注入层HIL和空穴传输层HTL之外，空穴传输区域HTR还可以包括空穴缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。空穴缓冲层可以根据从发射层EML发射的光的波长来补偿光学谐振距离，并提高发光效率。包括在空穴传输区域HTR中的材料可以用作包括在空穴缓冲层中的材料。电子阻挡层是防止电子从电子传输区域ETR注入到空穴传输区域HTR的层。
发射层EML可以设置在空穴传输区域HTR上。发射层EML的厚度可以为例如大约至大约发射层EML可以具有使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
发射层EML可以发射例如红色光、绿色光、蓝色光、白色光、黄色光和青色光中的一种。发射层EML可以包括例如荧光材料或磷光材料。发射层EML可以包括主体和掺杂剂。发射层EML可以具有例如大约10nm至大约60nm的厚度。
发射层EML的主体材料可以选自于例如蒽衍生物、荧蒽衍生物、芘衍生物、芳基乙炔衍生物、芴衍生物、苝衍生物、衍生物和菲衍生物，并且可以是例如芘衍生物、苝衍生物、衍生物、菲衍生物或蒽衍生物。例如，由下面的式5表示的蒽衍生物可以用作发射层EML的主体材料。
[式5]
在式5中，Z1至Z4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲硅烷基、具有1个至15个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基，m3和m4均独立地为0至4的整数，m5和m6均独立地为0至5的整数。在式5中，Z3和Z4可以均独立地与相邻的基团结合以形成环。
由式5表示的化合物可以是表示为下面的结构的化合物。然而，由式5表示的化合物的实施例不限于此。
主体可以是或包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4',4”-三(咔唑-9-基)-三苯胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBi)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、4,4'-双(9-咔唑基)-2,2'-二甲基-联苯(CDBP)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)等。
掺杂剂可以是或包括例如苯乙烯基衍生物(例如，1,4-双[2-(3-N-乙基咔唑基)乙烯基]苯(BCzVB)、4-(二对甲苯基氨基)-4'-[(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]二苯乙烯(DPAVB)、N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(二苯基氨基)苯乙烯基)萘-2-基)乙烯基)苯基)-N-苯基苯胺(N-BDAVBi))、苝及其衍生物(例如，2,5,8,11-四叔丁基苝(TBP))、芘及其衍生物(例如，1,1-二芘、1,4-二芘基苯、1,4-双(N,N-二苯基氨基)芘、N1,N6-二(萘-1-基)-N1,N6-二苯基芘-1,6-二胺)等。
当发射层EML发射红色光时，发射层EML可以包括例如三(二苯甲酰甲基)菲咯啉铕(PBD:Eu(DBM)3(Phen))或者包括苝的荧光材料。在发射层EML发射红色光的情况下，包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物(诸如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)和八乙基卟啉铂(PtOEP))、红荧烯及其衍生物、或者4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物。
在发射层EML发射绿色光的情况下，例如，发射层EML可以包括荧光材料，所述荧光材料包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)。在发射层EML发射绿色光的情况下，包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物(诸如面式-三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3))、或者香豆素及其衍生物。
在发射层EML发射蓝色光的情况下，例如，发射层EML还可以包括荧光材料，所述荧光材料包括例如以下材料中的一种或更多种：螺-DPVBi、螺-6P、二苯乙烯基-苯(DSB)、二苯乙烯基-亚芳基化合物(DSA)、聚芴(PFO)类聚合物和聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)类聚合物。在发射层EML发射蓝色光的情况下，包括在发射层EML中的掺杂剂可以选自于例如金属配合物或有机金属配合物(诸如(4,6-F2ppy)2Irpic)或者苝及其衍生物。
电子传输区域ETR可以设置在发射层EML上。电子传输区域ETR可以包括例如空穴阻挡层、电子传输层ETL和电子注入层EIL中的至少一个，而没有限制。
电子传输区域ETR可以具有例如使用单种材料形成的单层、使用多种不同的材料形成的单层或者包括使用多种不同材料形成的多个层的多层结构。
例如，电子传输区域ETR可以具有电子注入层EIL或电子传输层ETL的单层结构，或者使用电子注入材料和电子传输材料形成的单层结构。另外，电子传输区域ETR可以具有包括多种不同的材料的单层结构，或者从第一电极EL1层叠的电子传输层ETL/电子注入层EIL或空穴阻挡层/电子传输层ETL/电子注入层EIL的结构，而没有限制。电子传输区域ETR的厚度可以为例如大约至大约
可以使用诸如真空沉积法、旋涂法、浇铸法、朗格缪尔-布洛杰特(LB)法、喷墨印刷法、激光印刷法和激光诱导热成像(LITI)法的各种方法来形成电子传输区域ETR。
在电子传输区域ETR包括电子传输层ETL的情况下，电子传输区域ETR可以包括例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯、2,4,6-三(3'-(吡啶-3-基)联苯-3-基)-1,3,5-三嗪、2-(4-(N-苯基苯并咪唑基-1-基苯基))-9,10-二萘基蒽、1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯(TPBi)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(tBu-PBD)、双(2-甲基-8-羟基喹啉-N1,O8)-(1,1'-联苯-4-羟基)铝(BAlq)、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)或它们的混合物，而没有限制。电子传输层ETL的厚度可以为例如大约至大约并且可以为大约至大约如果电子传输层ETL的厚度满足以上描述的范围，则可以获得令人满意的电子传输性质而不显著增大驱动电压。
当电子传输区域ETR包括电子注入层EIL时，电子注入层EIL可以包括例如诸如Al、Ag、Li、Mg和Ca的金属以及它们的混合物。然而，示例实施例不限于此。例如，电子注入层EIL可以使用LiF、羟基喹啉锂(Liq)、Li2O、BaO、NaCl、CsF、诸如Yb的镧系金属、或者诸如RbCl和RbI的金属卤化物，而没有限制。还可以使用电子传输材料和绝缘有机金属盐的混合材料来形成电子注入层EIL。有机金属盐可以为具有例如大约4eV或更大的能带隙的材料。例如，有机金属盐可以包括金属乙酸盐、金属苯甲酸盐、金属乙酰乙酸盐、金属乙酰丙酮盐或金属硬脂酸盐。电子注入层EIL的厚度可以为例如大约至大约大约至大约在电子注入层EIL的厚度满足以上描述的范围的情况下，可以获得令人满意的电子注入性质而不引起驱动电压的显著增大。
如上面描述的，电子传输区域ETR可以包括空穴阻挡层。空穴阻挡层可以包括例如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)中的至少一种，而没有限制。
第二电极EL2可以设置在电子传输区域ETR上。第二电极EL2可以是例如共电极或阴极。第二电极EL2可以是例如透射电极、透反射电极或反射电极。在第二电极EL2是透射电极的情况下，可以使用例如ITO、IZO、ZnO、ITZO等来形成第二电极EL2。
在第二电极EL2是透反射电极或反射电极的情况下，第二电极EL2可以包括例如Ag、Mg、Cu、Al、Pt、Pd、Au、Ni、Nd、Ir、Cr、Li、Ca、LiF/Ca、LiF/Al、Mo、Ti、它们的化合物或它们的混合物(例如，Ag和Mg的混合物)。第二电极EL2可以具有例如多层结构，该多层结构包括使用上面描述的材料形成的反射层或透反射层和使用ITO、IZO、ZnO、ITZO等形成的透明导电层。
在实施方式中，第二电极EL2可以与辅助电极连接。在第二电极EL2与辅助电极连接的情况下，可以减小第二电极EL2的电阻。
在有机电致发光器件10中，根据向第一电极EL1和第二电极EL2中的每个施加电压，从第一电极EL1注入的空穴可以经由空穴传输区域HTR移动到发射层EML，从第二电极EL2注入的电子可以经由电子传输区域ETR移动到发射层EML。电子和空穴可以在发射层EML中复合以产生激子，激子可以经由从激发态跃迁到基态而发射光。
在有机电致发光器件10是顶发射型的情况下，第一电极EL1可以是反射电极，第二电极EL2可以是透射电极或透反射电极。在有机电致发光器件10是底发射型的情况下，第一电极EL1可以是透射电极或透反射电极，第二电极EL2可以是反射电极。
根据示例实施例的有机电致发光器件包括由式1表示的一元胺化合物，其可有助于提供高发射效率。由式1表示的一元胺化合物可以具有相对大的体积。在示例实施例中，在由式1表示的一元胺化合物中，菲基经由亚芳基连接基与胺基连接，诸如芳基的具有大体积的取代基位于同菲基与亚芳基连接基连接的位置相邻的位置处。因此，在该取代基与亚芳基连接基之间可产生空间排斥，可以增大菲基与亚芳基连接基之间的键合角，并且可以增大被菲基占用的体积。因此，根据示例实施例的一元胺化合物可以减小菲基之间的相互作用。菲基之间的相互作用的减小可引起电子迁移率的减小。在根据示例实施例的一元胺化合物设置在与发射层EML相邻的空穴传输层HTL中的情况下，可以抑制电子从发射层到空穴传输区域HTR的扩散，并且可以确保有机电致发光器件的高发射效率。
为了突出一个或更多个实施例的特性，提供了下面的示例和对比示例，但是将要理解的是，示例和对比示例不被解释为限制实施例的范围，对比示例也不被解释为在实施例的范围之外。另外，将要理解的是，实施例不限于示例和对比示例中描述的具体细节。
例如，可以如下合成根据示例实施例的化合物。然而，示例实施例不限于此。
(合成示例)
1、化合物1的合成
可以通过下面的反应来合成作为根据示例实施例的化合物的化合物1。
在氩(Ar)气氛下，将4.30g的化合物A、9.98g的化合物B、654mg的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和6.91g的碳酸钾(K2CO3)添加到THF(200mL)/水(50mL)的溶剂中并脱气。搅拌反应混合物并回流8小时。之后，将反应物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的5.29g的化合物1(产率：72％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为649。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.93(m,2H),7.83(m,1H),7.76-7.55(12H),7.51(ddd,1H,J＝1,7,8Hz),7.47-7.34(7H),7.34-7.26(2H),7.26-7.19(2H),7.18-7.09(6H),7.05(ddd,2H,J＝2,2,9Hz)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物1。
2、化合物12的合成
在氩(Ar)气氛下，将3.78g的化合物A、10.3g的化合物C、575mg的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和6.34g的碳酸钾(K2CO3)添加到THF(200mL)/水(50mL)的溶剂中并脱气。搅拌反应混合物并回流8小时。之后，将反应物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的4.55g的化合物12(产率：63％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为725。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.93(d,2H,J＝8Hz),7.74-7.55(12H),7.55-7.46(6H),7.46-7.12(19H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物12。
3、化合物38的合成
在氩(Ar)气氛下，将2.51g的化合物A、7.19g的化合物D、381mg的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和5.31g的碳酸钾(K2CO3)添加到THF(200mL)/水(50mL)的溶剂中并脱气。搅拌反应混合物并回流8小时。之后，将反应物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的3.38g化合物38(产率：68％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为753。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.87(m,2H),7.96(m,2H),7.92(d,2H,J＝8H),7,75(m,1H),7.71-7.50(7H),7.50-7.36(5H),7.36-7.10(16H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物38。
4、化合物11的合成
(化合物F的合成)
在氩(Ar)气氛下，将10.0g的化合物A、29.2g的化合物E、2.22g的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)和431mg的乙酸钯(Pd(OAc)2)添加到甲苯(300mL)/乙醇(130mL)/2M的正磷酸三钾(K3PO4)水溶液(64mL)的溶剂中，并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。
使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的16.1g的化合物F(产率：69％)。
(化合物11的合成)
在氩(Ar)气氛下，将4.01g的化合物F、3.89g的化合物G、1.06g的叔丁醇钠、316mg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和三叔丁基膦(tBu3P)的1.5M甲苯溶液1.47mL添加到150mL的甲苯中并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。
使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的6.01g的化合物11(产率：84％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为649。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.88(d,2H,J＝10Hz),7.76-7.43(21H),7.43-7.17(5H),7.09(ddd,4H,J＝2,2,8Hz),7.04-6.90(3H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物11。
5、化合物16的合成
(化合物H的合成)
在氩(Ar)气氛下，在-78℃下将20.0g的化合物A在300mL的THF中搅拌10分钟，并使用滴液漏斗向其缓慢地滴加具有1.6M浓度的21.7mL的正丁基锂(n-BuLi)，接着额外搅拌30分钟。然后，使用滴液漏斗向其缓慢地滴加7.05mL的硼酸三甲酯(B(OMe)3)，并在室温下额外搅拌3小时。之后，添加300mL的1M的HCl溶液并进行一次萃取。然后，使用水和甲苯将由此获得的产物额外萃取三次。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的4.78g的化合物H(产率：30％)。
(化合物J的合成)
在氩(Ar)气氛下，将4.50g的化合物H、4.04g的化合物I、9.61g的正磷酸三钾(K3PO4)和872mg的四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)添加到甲苯(150mL)/乙醇(10mL)/水(5mL)的溶剂中并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的2.80g的化合物J(产率：42％)。
(化合物16的合成)
在氩(Ar)气氛下，将2.45g的化合物J、1.79g的化合物G、1.06g的叔丁醇钠、152mg的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)和三叔丁基膦(tBu3P)的1.6M甲苯溶液0.21mL添加到150mL的二甲苯中并脱气。搅拌反应混合物并回流8小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的3.11g的化合物16(产率：70％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为725。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.92(d,2H,J＝8Hz),7.75-7.56(11H),7.56-6.95(26H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物16。
5、化合物73的合成
通过化合物11的合成方法中的化合物F的相同合成方法来合成化合物F。然后，在氩(Ar)气氛下，将5.00g的化合物F、5.21g的化合物K、1.32g的叔丁醇钠、390mg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和三叔丁基膦(tBu3P)的1.5M甲苯溶液1.83mL添加到150mL的甲苯中并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。
使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的6.65g的化合物73(产率：72％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为673。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.88(d,2H,J＝9Hz),8.05-7.77(6H),7.72-7.60(3H),7.60-7.27(16H),7.24(m,1H),7.20-7.08(3H),6.97(m,2H),6.92-6.82(2H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物73。
7、化合物103的合成
通过化合物11的合成方法中的化合物F的相同合成方法来合成化合物F。然后，在氩(Ar)气氛下，将4.20g的化合物F、4.70g的化合物L、1.11g的叔丁醇钠、331mg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和三叔丁基膦(tBu3P)的1.5M甲苯溶液1.53mL添加到150mL的甲苯中并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。
使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的6.93g的化合物103(产率：86％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为699。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.89(d,2H,J＝8Hz),8.00(d,1H,J＝8Hz),7.92(dd,1H,J＝2,8Hz),7.86(d,1H,J＝8Hz),7.78-7.33(21H),7.33-7.20(4H),7.20-7.03(6H),6.99(ddd,1H,J＝1,1,8Hz)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物103。
8、化合物104的合成
通过化合物11的合成方法中的化合物F的相同合成方法来合成化合物F。然后，在氩(Ar)气氛下，将5.00g的化合物F、6.35g的化合物M、1.32g的叔丁醇钠、390mg的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)和三叔丁基膦(tBu3P)的1.5M甲苯溶液1.83mL添加到150mL的甲苯中并脱气。搅拌反应混合物并回流24小时。之后，将反应产物冷却，使用氯仿进行萃取，并使用饱和盐溶液进行清洗。
使用无水硫酸钠干燥由此得到的有机层，将其过滤并浓缩，并且通过柱色谱分离残留物，以获得作为白色固体的8.53g的化合物104(产率：83％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为699。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.90(d,2H,J＝9Hz),8.02(d,2H,J＝9Hz),7.92(d,2H,J＝8Hz),7.86(d,2H,J＝8Hz),7.78-7.62(3H),7.62-7.40(16H),7.40-7.09(11H),7.00(m,1H)。通过该结果，证实该白色固体化合物为化合物104。
9、化合物122的合成
(化合物P的合成)
在氩(Ar)气氛下，将7.25g(28.3mmol)的化合物N、7.00g(28.3mmol)的化合物O、326mg(0.566mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、1.65M三叔丁基膦(tBu3P)溶液0.687mL(1.13mmol)和2.72g(28.3mmol)的叔丁醇钠添加到200mL的甲苯并脱气。在大约90℃下搅拌反应混合物大约4小时。之后，在室温下冷却反应产物，并使用滤柱对其进行处理，并且对过滤所得的反应产物进行浓缩。使用甲苯-乙醇对浓缩的反应产物进行重结晶，以获得7.30g的化合物P(18.9mmol，产率67％)。
(化合物122的合成)
在氩(Ar)气氛下，将6.80g(17.6mmol)的化合物P、6.44g(17.6mmol)的化合物F、406mg(0.706mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2)、1.65M三叔丁基膦(tBu3P)溶液0.856mL(1.41mmol)和2.54g(26.3mmol)的叔丁醇钠添加到200mL的甲苯并脱气。将反应混合物加热并回流，同时对其加热并搅拌大约20小时。之后，在室温下冷却反应产物，并使用滤柱对其进行处理，并且对过滤所得的反应产物进行浓缩。使用甲苯-乙醇对浓缩的反应产物进行重结晶，以获得8.52g的化合物122(12.0mmol，产率68％)。通过FAB-MS测量的该化合物的分子量为713。另外，通过1H-NMR测量的该化合物的化学位移值为8.89(d,2H,J＝9Hz),8.05-7.82(5H),7.79-7.05(27H),6.99(ddd,1H,J＝1.2Hz,1.2Hz,7.4Hz)。通过该结果，证实由此得到的化合物为化合物122。
(器件制造示例)
在下文中，对于具有不同构造的器件，进行两次器件制造和发光效率性质的评价。
(器件制造示例1)
使用化合物1、化合物12和化合物38作为空穴传输材料来制造根据示例1至示例3的有机电致发光器件。
[示例化合物]
使用对比化合物c1至对比化合物c6作为空穴传输材料来制造根据对比示例1至对比示例6的有机电致发光器件。
[对比化合物]
通过以下步骤来制造根据示例1至示例3和对比示例1至对比示例6的有机电致发光器件：使用ITO将第一电极形成为大约150nm的厚度；使用三萘基苯基氨基三苯胺(TNATA)将空穴注入层形成为大约60nm的厚度；使用根据示例或对比示例的化合物将空穴传输层形成为大约30nm的厚度；使用掺杂有3％的四叔丁基苝(TBP)的二萘基蒽(ADN)将发射层形成为大约25nm的厚度；使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)将电子传输层形成为大约25nm的厚度；使用LiF将电子注入层形成为大约1nm的厚度；以及使用Al将第二电极形成为大约100nm的厚度。通过真空沉积方法来形成每个层。
然后，评价由此制造的有机电致发光器件的发射效率。发射效率被测定为：当认为对比示例3的有机电致发光器件的发射效率为100％时，每个示例和对比示例的相对发射效率比。
[表1]
参照表1的结果，当与对比示例1至对比示例6的发射效率相比时，示例1至示例3改善了发射效率。通过表1中的结果，可以发现，包括根据示例实施例的化合物的有机电致发光器件可以获得高发射效率。
在示例1至示例3中，包括一元胺化合物，该一元胺化合物包括苯基作为与菲基和亚芳基连接基所连接的位置相邻的基团。在不受理论约束的情况下，认为：与电子传输相关的LUMO轨道所分布的菲基附近的体积增大，同时保持胺性质，并且使电子从发射层到空穴传输层的传输变得困难，因此，发射层中的激子的浓度增加，从而提高发射效率。
在对比示例3中，包括经由亚芳基连接基连接了菲基和胺基的化合物，但是包括在对比示例3中的化合物中的菲基未取代有苯基。因此，在不受理论约束的情况下，认为：不能得到阻挡从发射层向空穴传输层传输电子的效果，并且发射效率低于示例的发射效率。
在对比示例4中，包括在菲基处取代有苯基的化合物，但是在与菲基和亚芳基连接基所连接的位置相邻的位置处未取代有苯基，即，不是在菲基的10位的碳处，而是3位的碳处取代有苯基。因此，在不受理论约束的情况下，认为：没有得到与电子传输相关的LUMO轨道所分布的活性位置处的体积增大，并且当与示例的发射效率相比时，发射效率降低。
在对比示例5和对比示例6中，器件包括具有低HOMO能级的二胺化合物，使得会劣化从空穴注入层到空穴传输层的空穴注入。因此，当与示例的发射效率相比时，发射效率更低。
(器件制造示例2)
使用化合物1、化合物11、化合物12、化合物16、化合物38、化合物73、化合物103、化合物104和化合物122作为第二空穴传输材料来制造根据示例4至示例12的有机电致发光器件。
使用对比化合物c1至对比化合物c9作为空穴传输材料来制造根据对比示例7至对比示例15的有机电致发光器件。
[对比化合物]
通过以下步骤来制造根据示例4至示例12和对比示例7至对比示例15的有机电致发光器件：使用ITO将第一电极形成为大约150nm的厚度；使用二吡嗪并[2,3-f:2',3'-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈(HAT-CN)将空穴注入层形成为大约10nm的厚度；使用N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺将第一空穴传输层形成为大约70nm的厚度；使用示例化合物或对比化合物将第二空穴传输层形成为大约10nm的厚度；使用掺杂有3％的N1,N6-二(萘-1-基)-N1,N6-二苯基芘-1,6-二胺的(9-(4-(萘-1-基)苯基)-10-全氘代苯基)蒽将发射层形成为大约25nm的厚度；使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)将电子传输层形成为大约25nm的厚度；使用LiF将电子注入层形成为大约1nm的厚度；以及使用Al将第二电极形成为大约100nm的厚度。通过真空沉积方法形成每个层和第二电极。
然后，评价由此制造的有机电致发光器件的发射效率。发射效率测量为：当认为对比示例9的有机电致发光器件的发射效率为100％时，每个示例和对比示例的相对发射效率比。
[表2]
参照表2的结果，可以发现，当与对比示例7至对比示例15的发射效率相比时，示例4至示例12改善了发射效率。通过表2中的结果，可以发现，包括根据示例实施例的化合物的有机电致发光器件可以获得高发射效率。
在示例4至示例12中，包括一元胺化合物，该一元胺化合物包括苯基作为与菲基和亚芳基连接基所连接的位置相邻的基团。在不受理论约束的情况下，认为：与电子传输相关的LUMO轨道所分布的菲基附近的体积增大，同时保持胺性质，并且使电子从发射层到空穴传输层的传输变得困难，因此，发射层中的激子的浓度增加，从而提高发射效率。
在对比示例9、对比示例13和对比示例14中，包括经由亚芳基连接基连接了菲基和胺基的化合物，但是包括在对比示例9、对比示例13和对比示例14中的化合物中的菲基未取代有苯基。因此，在不受理论约束的情况下，认为：不能得到阻挡从发射层向空穴传输层传输电子的效果，并且发射效率低于示例的发射效率。
在对比示例10和对比示例15中，包括在菲基处取代有苯基的化合物，但是在与菲基和亚芳基连接基所连接的位置相邻的位置处未取代有苯基，即，不是在菲基的10位的碳处，而是3位的碳处取代有苯基。因此，在不受理论约束的情况下，认为：没有得到与电子传输相关的LUMO轨道所分布的活性位置处的体积增大，并且当与示例的发射效率相比时，发射效率降低。
在对比示例11和对比示例12中，器件包括具有低HOMO能级的二胺化合物，使得会劣化从空穴注入层到空穴传输层的空穴注入。因此，当与示例的发射效率相比时，发射效率更低。
通过总结和回顾，有机电致发光器件可以是例如有机器件，所述有机器件具有：第一电极；空穴传输层，设置在第一电极上；发射层，设置在空穴传输层上；电子传输层，设置在发射层上；以及第二电极，设置在电子传输层上。空穴从第一电极注入，并且注入的空穴经由空穴传输层移动并注入到发射层中。同时，电子从第二电极注入，并且注入的电子经由电子传输层移动并注入到发射层中。通过在发射层中复合注入的空穴和电子，在发射层中产生激子。有机电致发光器件使用激子跃迁回基态过程中发射的光来发光。有机电致发光器件的构造不限于此，并且能够进行各种修改。
如上面描述的，根据示例实施例的一元胺化合物可以用作用于有机电致发光器件的材料。包括根据示例实施例的一元胺化合物的有机电致发光器件可以获得高发射效率。本公开提供了一种具有高发射效率的用在有机电致发光器件中的一元胺化合物。本公开还提供了一种具有高发射效率的有机电致发光器件。
在此已经公开了示例实施例，尽管采用了具体术语，但仅以一般的和描述性的含义而非限制性的目的来使用和解释这些术语。在一些情况下，如对于到提交本申请时为止的本领域普通技术人员而言将明显的是，除非另有明确说明，否则结合具体实施例描述的特征、特性和/或元件可以单独使用，或者可以与结合其它实施例描述的特征、特性和/或元件组合使用。因此，本领域技术人员将理解的是，在不脱离如权利要求书中阐述的本发明的精神和范围的情况下，可以进行形式和细节上的各种变化。

Claims (10)

1.一种一元胺化合物，所述一元胺化合物由下面的式1表示：
[式1]
其中，L1为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，
n为1或2，
L2和L3均独立地为直接连接、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，
R1为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，并且
Ar1和Ar2均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，由式1表示的所述一元胺化合物由下面的式2-1表示：
[式2-1]
在式2-1中，
m1为0或1，
m2为0至2的整数，
R2为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，或者与相邻基团结合以形成环，并且
Ar1、Ar2、L1、L2、L3和R1与针对式1所定义的相同。
3.根据权利要求2所述的一元胺化合物，其中，由式2-1表示的所述一元胺化合物由下面的式2-1-1至式2-1-3中的一个表示：
[式2-1-1]
[式2-1-2]
[式2-1-3]
在式2-1-1至式2-1-3中，
Ar1和Ar2、L2和L3以及R1与针对式1所定义的相同。
4.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，由式1表示的所述一元胺化合物由下面的式2-2表示：
[式2-2]
在式2-2中，
m1为0或1，
m2为0至2的整数，
R2为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，或者与相邻基团结合以形成环，并且
Ar1、Ar2、L1、L2、L3和R1与针对式1所定义的相同。
5.根据权利要求4所述的一元胺化合物，其中，由式2-2表示的所述一元胺化合物由下面的式2-2-1至式2-2-3中的一个表示：
[式2-2-1]
[式2-2-2]
[式2-2-3]
在式2-2-1至式2-2-3中，
Ar1和Ar2、L2和L3以及R1与针对式1所定义的相同。
6.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，L1为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的二价联苯基、或者取代或未取代的亚萘基。
7.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，R1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的含氮杂芳基。
8.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地由下面的式3表示：
[式3]
在Ar1和Ar2均独立地由式3表示的情况下，
在式1中，L2和L3均独立地为具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的亚芳基、或者具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的亚杂芳基，并且
在式3中，R3为具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基。
9.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地由下面的式4表示：
[式4]
在式4中，
X为O或S，
R4和R5均独立地为氢原子、氘原子、具有1个至10个碳原子的取代或未取代的烷基、具有用于形成环的6个至30个碳原子的取代或未取代的芳基、具有用于形成环的2个至30个碳原子的取代或未取代的杂芳基、或者取代或未取代的芳基甲硅烷基，
p为0至4的整数，并且
q为0至3的整数。
10.根据权利要求1所述的一元胺化合物，其中，由式1表示的所述一元胺化合物为下面的化合物组1中的化合物中的至少一种：
[化合物组1]
CN201710986302.4A 2016-10-21 2017-10-20 一元胺化合物 Active CN107973722B (zh)

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2016-0137914 2016-10-21
KR20160137914 2016-10-21
KR10-2017-0065359 2017-05-26
KR20170065359 2017-05-26
KR10-2017-0114951 2017-09-08
KR1020170114951A KR101868505B1 (ko) 2016-10-21 2017-09-08 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107973722A true CN107973722A (zh) 2018-05-01
CN107973722B CN107973722B (zh) 2022-11-29

Family

ID=60143571

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710986302.4A Active CN107973722B (zh) 2016-10-21 2017-10-20 一元胺化合物

Country Status (5)

Country Link
US (2) US10923663B2 (zh)
EP (1) EP3312166B1 (zh)
JP (2) JP7048253B2 (zh)
CN (1) CN107973722B (zh)
TW (2) TW202225139A (zh)

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110248922A (zh) * 2017-09-07 2019-09-17 株式会社Lg化学 新型菲化合物及利用其的有机发光元件
CN111217716A (zh) * 2018-11-23 2020-06-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
CN111732578A (zh) * 2020-08-07 2020-10-02 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN112640143A (zh) * 2019-02-28 2021-04-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN112745285A (zh) * 2019-10-31 2021-05-04 昱镭光电科技股份有限公司 胺基氧芴化合物及其有机电致发光器件
CN112979478A (zh) * 2019-12-18 2021-06-18 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113024387A (zh) * 2019-09-10 2021-06-25 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN113563202A (zh) * 2020-04-28 2021-10-29 江苏三月科技股份有限公司 一种含菲结构的三芳胺类有机化合物及其应用
CN113896641A (zh) * 2020-06-22 2022-01-07 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3312166B1 (en) 2016-10-21 2019-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same
US10879471B2 (en) 2017-05-10 2020-12-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
KR102134382B1 (ko) * 2017-11-10 2020-07-15 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102192216B1 (ko) * 2017-12-26 2020-12-16 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP7465062B2 (ja) 2018-01-26 2024-04-10 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
EP3518303B1 (en) * 2018-01-26 2021-10-06 Samsung Display Co., Ltd. N-(4-(8-(phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n,n'-di(phenyl)-amine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices
JP2021167278A (ja) * 2018-05-10 2021-10-21 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
KR20190140233A (ko) 2018-06-11 2019-12-19 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20210098447A (ko) * 2018-11-30 2021-08-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기
KR20200071193A (ko) 2018-12-10 2020-06-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20200113057A (ko) 2019-03-20 2020-10-06 삼성디스플레이 주식회사 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20200122116A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 신규 화합물 및 유기 발광 소자
KR20220086562A (ko) * 2019-10-23 2022-06-23 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR102121154B1 (ko) * 2019-12-24 2020-06-09 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
WO2021182893A1 (ko) * 2020-03-11 2021-09-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20240012373A (ko) 2021-05-27 2024-01-29 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자 및 전자 기기
KR20240026282A (ko) * 2021-06-25 2024-02-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 화합물, 유기 전기발광 소자용 재료, 유기 전기발광 소자, 및 전자 기기

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101638377A (zh) * 2008-07-30 2010-02-03 三星移动显示器株式会社 胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备
JP2010222261A (ja) * 2009-03-19 2010-10-07 Mitsui Chemicals Inc 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子
CN102001989A (zh) * 2009-08-28 2011-04-06 三星移动显示器株式会社 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN103772263A (zh) * 2012-10-19 2014-05-07 三星显示有限公司 化合物和包含该化合物的有机发光装置

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3915256B2 (ja) 1998-06-29 2007-05-16 東洋インキ製造株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2000150161A (ja) 1998-11-16 2000-05-30 Toyo Ink Mfg Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示装置
JP4951829B2 (ja) 2000-09-25 2012-06-13 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
EP1191821B1 (en) 2000-09-25 2009-05-27 Konica Corporation Organic electroluminescent element and organic electroluminescent material used therefor
JP4377783B2 (ja) * 2004-09-14 2009-12-02 三井化学株式会社 トリアリールアミン化合物、および該トリアリールアミン化合物を含有する有機電界発光素子
CN102574790A (zh) 2009-10-02 2012-07-11 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及有机电致发光元件
KR101233379B1 (ko) * 2009-10-30 2013-02-15 제일모직주식회사 유기 광전 소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기 광전 소자
KR101789858B1 (ko) * 2011-01-14 2017-10-25 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101429961B1 (ko) 2012-05-29 2014-08-14 주식회사 이엘엠 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자
KR102212965B1 (ko) 2014-06-18 2021-02-05 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
JP6788335B2 (ja) 2014-08-11 2020-11-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20160019839A (ko) 2014-08-11 2016-02-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자용 모노아민 재료 및 이를 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자
KR101737212B1 (ko) 2014-09-24 2017-05-18 주식회사 엘지화학 아민계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105418485B (zh) * 2015-12-22 2019-04-19 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种新的绿光主体化合物及其制备方法和应用
EP3312166B1 (en) 2016-10-21 2019-11-27 Samsung Display Co., Ltd. Monoamine compound and organic electroluminescence device including the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101638377A (zh) * 2008-07-30 2010-02-03 三星移动显示器株式会社 胺类化合物、有机发光装置和平板显示设备
JP2010222261A (ja) * 2009-03-19 2010-10-07 Mitsui Chemicals Inc 芳香族アミン誘導体、およびそれらを用いた有機電界発光素子
CN102001989A (zh) * 2009-08-28 2011-04-06 三星移动显示器株式会社 杂芳基胺化合物、有机发光装置和平板显示设备
CN103772263A (zh) * 2012-10-19 2014-05-07 三星显示有限公司 化合物和包含该化合物的有机发光装置

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
STN CAPLUS: "《STN检索结果》", 1 January 2016 *

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110248922A (zh) * 2017-09-07 2019-09-17 株式会社Lg化学 新型菲化合物及利用其的有机发光元件
CN110248922B (zh) * 2017-09-07 2022-10-14 株式会社Lg化学 新型菲化合物及利用其的有机发光元件
CN111217716B (zh) * 2018-11-23 2023-11-03 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
CN111217716A (zh) * 2018-11-23 2020-06-02 三星显示有限公司 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
US11832512B2 (en) 2018-11-23 2023-11-28 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and monoamine compound for organic electroluminescence device
CN112640143A (zh) * 2019-02-28 2021-04-09 株式会社Lg化学 有机发光器件
CN113024387B (zh) * 2019-09-10 2024-04-30 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN113024387A (zh) * 2019-09-10 2021-06-25 北京鼎材科技有限公司 有机化合物及含有其的有机电致发光器件
CN112745285A (zh) * 2019-10-31 2021-05-04 昱镭光电科技股份有限公司 胺基氧芴化合物及其有机电致发光器件
CN112979478B (zh) * 2019-12-18 2024-03-15 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN112979478A (zh) * 2019-12-18 2021-06-18 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用、包含其的有机电致发光器件
CN113563202A (zh) * 2020-04-28 2021-10-29 江苏三月科技股份有限公司 一种含菲结构的三芳胺类有机化合物及其应用
CN113563202B (zh) * 2020-04-28 2023-11-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含菲结构的三芳胺类有机化合物及其应用
CN113896641A (zh) * 2020-06-22 2022-01-07 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN113896641B (zh) * 2020-06-22 2023-12-12 广州华睿光电材料有限公司 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件
CN111732578B (zh) * 2020-08-07 2020-12-08 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
CN111732578A (zh) * 2020-08-07 2020-10-02 南京高光半导体材料有限公司 一种有机电致发光化合物及有机电致发光器件
WO2024066916A1 (zh) * 2022-09-29 2024-04-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种包含四联苯结构的芳香胺化合物及包含其的有机电致发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
TW202225139A (zh) 2022-07-01
TWI753961B (zh) 2022-02-01
US11575086B2 (en) 2023-02-07
EP3312166B1 (en) 2019-11-27
US20180114907A1 (en) 2018-04-26
US20210135110A1 (en) 2021-05-06
CN107973722B (zh) 2022-11-29
JP7048253B2 (ja) 2022-04-05
EP3312166A1 (en) 2018-04-25
JP2022082639A (ja) 2022-06-02
US10923663B2 (en) 2021-02-16
JP2018065806A (ja) 2018-04-26
TW201823197A (zh) 2018-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107973722A (zh) 一元胺化合物
CN110892541B (zh) 发光元件、包含该发光元件的显示器、照明装置及传感器
CN108863813A (zh) 胺化合物和包括该胺化合物的有机电致发光装置
JP7390105B2 (ja) 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
KR102224563B1 (ko) 모노아민 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN110078631A (zh) 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
JP6965070B2 (ja) アミン化合物及びそれを含む有機電界発光素子
JP7264626B2 (ja) アミン化合物及び有機電界発光素子
CN107619418A (zh) 多环化合物和包括该多环化合物的有机电致发光器件
CN110078705A (zh) 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的单胺化合物
JP2019182843A (ja) 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物
CN110294743A (zh) 有机电致发光器件和用于有机电致发光器件的多环化合物
CN110386924A (zh) 有机电致发光器件和用于其的含氮化合物
CN109776594A (zh) 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置
JP2020121971A (ja) 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用多環化合物
JP7241505B2 (ja) 光吸収剤及びこれを含む有機電界発光素子
CN109320449A (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机电致发光装置
CN109305950A (zh) 光吸收剂和包括该光吸收剂的有机电致发光装置
JP7057543B2 (ja) 含リン化合物及びこれを含む有機電界発光素子
CN110003018A (zh) 有机电致发光装置和有机电致发光装置用一元胺化合物
CN109721591A (zh) 含氮化合物以及包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN109956910A (zh) 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN109721606A (zh) 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN109761973A (zh) 含氮化合物和包括该含氮化合物的有机电致发光装置
CN112851687B (zh) 有机化合物、包含该化合物的有机发光二极管和装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant