CN113896641B - 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件。该芳香胺化合物具有式(1)所示结构，表现出优异的空穴传输性质及稳定性，可作为有机电致发光器件中的空穴传输层材料既可降低驱动电压，也可提高电致发光效率，以及延长器件的寿命。此外，还可以降低滚降效应、降低制造成本。
Description
本申请要求于2020年6月22日提交中国专利局、申请号为202010573060.8、发明名称为“一种有机化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别是涉及一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机功能层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机功能层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
为了实现高效的有机电致发光器件，除了开发高性能的发光材料外，传输材料的开发也很重要。目前大部分传输材料都是基于咔唑类衍生物的小分子材料，此类仍然存在空穴和电子传输不平衡的缺点，致使应用此类化合物的器件寿命较短。
为了实现彩色显示，一般需要红、绿、蓝三种颜色的器件，而红光器件由于发光层材料的HOMO和LUMO轨道能级与绿光、蓝光器件发光层材料不同，且红光发光层材料的三线态能级明显低于绿光、蓝光材料的三线态能级，红光器件的空穴传输材料的能级通常不同于绿光、蓝光器件的空穴传输材料。为了使正负载流子在发光层充分复合，紧靠发光层的空穴传输材料还应具有合适的LUMO能级，以阻挡电子从发光层向空穴传输材料的流动。
为了提高有机电致发光器件的效率和寿命，特别是红光OLED器件的效率和寿命，新型空穴传输材料亟待开发。
发明内容
基于此，本发明的目的在于提供一种芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件，提高器件的效率和寿命。
技术方案如下：
一种芳香胺化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中：
L1、L2独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至40的芳香基团或杂芳香基团；
Ar3、Ar4独立选自不存在，或具有如下所示结构：
其中：
X选自N或CR1；
Y选自O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、CR2R3或SiR2R3；
R1-R3每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
Ar1、Ar2独立选自取代或未取代环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团或非芳香环系；
*表示连接位点。
本发明还提供一种混合物，所述混合物包括上述的芳香胺化合物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
本发明还提供一种组合物，所述组合物包括上述的芳香胺化合物，或上述的混合物，及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含上述的芳香胺化合物，或上述的混合物，或由上述的组合物制备而成。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的芳香胺化合物具有优异的空穴传输性质，作为空穴传输材料用于OLED器件时，可以得到高发光效率、长寿命的OLED器件，此外，还可降低驱动电压，以及降低滚降效应和制造成本。
原因在于：
1)两个取代基(菲与芳胺基团)通过位置连接，两个取代基相互之间具有较大的空间位阻，限制了取代基的转动，使分子具有较大的刚性，从而改善了分子的堆积，增加了器件的效率、稳定性和寿命；
2)菲具有较大π共轭平面并产生共振效应，因此可抑制可能在固相发生的副反应并改善有机发光二极管的性能。进一步，菲含有三个六元环，与含有两个六元环的萘和一个六元环的苯相比，菲具有比萘和苯环更大的体积。当菲与芳胺通过邻位连接时，两个取代基的空间位阻明显高于萘或苯环与芳胺通过邻位连接/>的空间位阻，使含有菲的分子比相应位置是萘、苯环的分子具有更大的分子刚性，从而有助于提升分子的玻璃化温度，提高器件稳定性。同时由于菲与相邻基团的空间位阻，使菲与芳胺的共轭平面有较大的二面角，这使分子的HOMO轨道有降低的趋势，从而提升空穴向发光层的注入效率，提高器件的发光效率。
附图说明
图1是按照本发明的一个实施例的发光器件结构图，图1中1是基板，2是阳极，3是空穴注入层，4是第一空穴传输层，5是第二空穴传输层，6是发光层，7是电子传输层(ETL)，8是电子注入层，9是阴极。
图2是化合物1的质谱图。
图3是化合物14的质谱图。
图4是化合物16的质谱图。
图5是化合物17的质谱图。
图6是化合物23的质谱图。
图7是化合物24的质谱图。
图8是化合物28的质谱图。
图9是化合物31的质谱图。
图10是化合物44的质谱图。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步详细的说明。本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施方式。相反地，提供这些实施方式的目的是使对本发明公开内容理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本发明中，“取代或未被取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、C1-10的烷硫基、C6-30的芳基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳硫基、C3-30的杂芳基，C1-30的硅烷基、C2-10的烷胺基、C6-30的芳胺基，或上述基团的组合等。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、三联苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷基等。
“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
“烷基氨基”是指被至少一个烷基取代的氨基。合适的实例包括但不限于：-NH2、-NH(CH3)、-N(CH3)2、-NH(CH2CH3)、-N(CH2CH3)2。
术语“烷氧基”是指具有-O-烷基的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至母核结构。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，“*”表示连接位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连；如/>表示/>可与/>中苯环上任选位置形成并环。
优选地，本发明所述的环烷基选自环己烷。
按照本发明所述的环状的烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。优选地，本发明所述的环烷基优选自环己烷。
在本发明实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。下面对这些能级的做介绍。
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian 09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下在实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在发明中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
本发明的目的在于提供一种芳香胺化合物及其应用，提高器件的效率和寿命。
技术方案如下：
一种芳香胺化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中：
L1、L2独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6至40的芳香基团或杂芳香基团；
Ar3、Ar4独立选自不存在，或具有如下所示结构：
其中：
X选自N或CR1；
Y选自O、S、S＝O、SO2、NR2、PR2、CR2R3或SiR2R3；
R1-R3每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
Ar1、Ar2独立选自取代或未取代环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团或非芳香环系；*表示连接位点。
在一实施例中，R1-R3每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至10个C原子的直链烷基，具有3至10个C原子的支链烷基或环状的烷基，取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团。
进一步地，所述的(A-2)选自
在一实施例中，通式(1)中Ar3、Ar4均选自不存在，即通式(1)具有通式(2)所示的结构：
进一步地，通式(2)具有如通式(2-1)-(2-5)所示的结构中的任意一种：
优选地，通式(2)具有如通式(2-1)所示的结构。
在一实施例中，通式(1)中Ar3、Ar4至少有一个选自(A-2)；进一步，通式(1)中Ar3或Ar4选自(A-2)；进一步，通式(1)选自通式(3-1)-(3-4)任一所示的结构：
在一实施例中，Ar1、Ar2独立选自取代或未取代环原子数为6～30的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5～30的杂芳香基团或非芳香环系。
进一步，Ar1、Ar2中至少一个选自取代或未取代环原子数为10-20的稠环芳香基团或杂芳香基团。
在一实施例中，至少有一个Ar1或Ar2环上的氢原子被R取代，所述R选自D，具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基。进一步，R选自具有3至20个C原子的环烷基。优选地，R分别独立选自中的任意一种。
在一实施例中，按照本发明所述的芳香胺化合物，所述的Ar1、Ar2各自独立地选自(B-1)-(B-6)的任意一种：
其中：
X1选自N或CR4；
Y1选自O、S、S＝O、SO2、NR5、PR5、CR5R6或SiR5R6；
R4-R6每次出现时，分别独立选自：分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链烷氧基或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基或环状的硫代烷氧基，甲硅烷基，具有1至20个C原子的酮基，具有2至20个C原子的烷氧基羰基，具有7至20个C原子的芳氧基羰基，氰基，氨基甲酰基，卤甲酰基、甲酰基，异氰基，异氰酸酯基，硫氰酸酯基，异硫氰酸酯基，羟基，硝基，CF3，Cl，Br，F，可交联的基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基，取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
Ar6独立选自取代或未取代环原子数的为6至20的芳香基团或杂芳香基团；
相邻的R5和R6相互连接成环或不成环。
当X1为连接位点是，X1选自C。
优选地，Ar6选自
进一步地，(B-3)选自如下基团：
n选自0，1，2，3或4。
在一实施例中，R4-R6每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至10个C原子的直链烷基，具有3至10个C原子的支链烷基或环状的烷基，取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团。
在一实施例中，相邻的R5和R6不成环，或相互连接成环原子数为6至20的环系；进一步，R5和R6相互形成金刚烷基或环己基。
在一实施例中，所述的Ar1、Ar2分别独立地选自以下基团中的一种：
n选自0，1，2，3或4。
在一实施例中，当n≥1时，至少一个R4选自具有3至20个C原子的环烷基。
在一实施例中，Ar1、Ar2中至少一个选自
在一实施例中，选自(C-1)-(C-11)任一结构：
在一实施例中，按照本发明所述的芳香胺化合物，通式(2-1)选自如下任一结构：
在一实施例中，按照本发明所述的芳香胺化合物，通式(1)选自如下任一结构：
优选地，(C-1)-(C-11)、(4-1)-(4-6)或(5-1)-(5-5)中的n每次出现，独立选自0或1；进一步，n多次出现时，至少一个n选自1。
优选地，(C-1)-(C-11)、(4-1)-(4-6)或(5-1)-(5-5)至少有一个R4选自D，具有1至10个C原子的直链烷基或具有3至10个C原子的支链烷基或环状的烷基。进一步，R4选自具有3至20个C原子的环烷基。优选地，R4选自环己基或金刚烷基。
优选地，(C-1)-(C-11)、(4-1)-(4-6)或(5-1)-(5-5)中的Y1选自O、S、NR5或CR5R6；进一步，Y1选自C(CH3)2、
在一实施例中，L1、L2独立选自单键，或取代或未取代环原子数为6至20的芳香基团或杂芳香基团；
在一实施例中，L1、L2独立选自单键，或具有取代或未取代的苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、二苯并呋喃、二苯并噻吩环结构。
进一步，L1、L2独立选自单键，或取代或未取代的苯基。
在一实施例中，L1、L2独立选自单键，或以下所示基团：
其中：*表示连接位点。
按照本发明所述的一种化合物，优选自但不限于如下结构，环上的氢可以被进一步取代：
/>
/>
/>
/>
按照本发明的所述芳香胺化合物，可以作为功能材料用于电子器件的有机功能层中。有机功能层包括，但不限于，空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子传输层(ETL),电子注入层(EIL),电子阻挡层(EBL),空穴阻挡层(HBL),发光层(EML)。
在一实施例中，按照本发明的所述芳香胺化合物用于空穴传输层中。
本发明进一步涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的芳香胺化合物，及至少另一种有机功能材料，所述至少另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光材料，主体材料和有机染料。各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1,US20090134784A1和WO2011110277A1。
在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自电子传输材料，作为共主体运用于电子器件中。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的芳香胺化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
适合本发明的基于脂肪族酮溶剂的例子有，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本发明的基于酯溶剂的例子有，但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的芳香胺化合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的按照本发明的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本发明还提供一种如上所述的芳香胺化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。技术方案如下：
一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的芳香胺化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
在本发明中，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为OLED。
按照本发明所述的有机功能层可选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层。
本发明实施例中，优选将所述芳香胺化合物用于OLED器件的空穴传输层。
在一实施例中所述有机功能层至少包含一空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴传输层或电子阻挡层包含如上所述的芳香胺化合物。具体芳香胺化合物的定义如前文所述。
在一些更加优选的实施例中，所述有机电子器件包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的发光层、位于所述第一电极和所述发光层之间的第一空穴传输层，位于所述第一空穴传输层和所述发光层之间的第二空穴传输层，所述第二空穴传输层包含如上所述的芳香胺化合物。
在一实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，是一红光有机电子器件。
在一实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述功能层至少包含两个功能层：其中一个是空穴传输层或者电子阻挡层，该功能层包含如上所述的芳香胺化合物；另一个功能层是发光层，发光层的材料包含通式(6)所示的金属配合物：
其中：
q选自1或2；
Ar7多次出现时，独立选自取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团；
Ar8多次出现时，独立选自取代或未取代环原子数为6至40的芳香基团，或取代或未取代环原子数为5至40的杂芳香基团；
R7-R8每次出现时，分别独立选自：氢，D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，取代或未取代的环原子数为5至60的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar7多次出现时，独立选自喹啉或异喹啉及其衍生物。
在一实施例中，Ar8多次出现时，独立选自苯基及其衍生物。
优选地，通式(6)选自通式(7-1)-(7-3)任一结构：
其中：
a选自0，1，2，3，4，5或6，b选自0，1，2，3或4；
R9-R10每次出现时，分别独立选自：D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基，取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，至少一个R9或R10选自具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基。
在一实施例中，至少一个R9选自具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基。进一步，至少一个R10选自具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链烷基或环状的烷基。
按照通式(6)所述的金属配合物，优选自但不限于如下结构，环上的氢可以被任意取代:
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按照本发明的发光器件，其发光波长在600到700nm之间，较好的是在600到650nm之间，更好的是在600到630nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
1.化合物的合成
实施例1合成化合物1
中间体1-2的合成：将中间体1-1(10.0g)溶于二氯甲烷(100ml)中。在0℃氮气气氛中缓慢滴加三乙胺(8.1g)并搅拌30min；然后滴加三氟甲磺酸酐(22.5g)，保持0℃搅拌5h。然后用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液，收集有机相。有机相旋蒸除去溶剂后柱层析得到中间体1-2。MS(ASAP)：321。
中间体1-4的合成：将中间体1-2(14.8g)、中间体1-3(10.2g)溶于1,4-二氧六环与水(210/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.5g)和碳酸钾(19.1g)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相旋蒸除去溶剂，所得粗产品经柱层析和重结晶得到中间体1-4。MS(ASAP)：350。
中间体1-5的合成：将中间体1-4(11.8g)、铁粉(9.4g)、氯化铵(8.9g)、盐酸(7.0ml)和甲醇/THF/水(100/100/40ml)混合溶剂的混合物升温至70℃搅拌。待反应完全，冷却后过滤，旋蒸除去大部分溶剂，然后用二氯甲烷萃取并用弱碱水洗涤至中性。收集有机相，旋蒸除去溶剂，所得粗产品经过柱层析后得到中间体1-5。MS(ASAP)：320。
中间体1-7的合成：将中间体1-5(4.7g)、中间体1-6(4.0g)、Pd(dba)2(0.10g)、TTBP(三叔丁基膦，0.18g)和叔丁醇钠(2.9g)溶于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后水洗并分液，收集有机相，旋蒸除去溶剂，所得粗产品经过柱层析得到中间体1-7。MS(ASAP)：512。
化合物1的合成：将中间体1-7(6.0g)、中间体1-8(2.7g)、Pd(dba)2(0.10g)、TTBP(0.18g)和叔丁醇钠(2.3g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌。待反应完全，冷却后水洗并分液，收集有机相，旋蒸除去溶剂，所得粗产品经过柱层析、重结晶后得到化合物1。MS(ASAP)：663，质谱图如图2所示。
实施例2合成化合物2
化合物2的合成：将中间体1-7(4.70g)、化合物2-1(2.34g)、Pd(dba)2(0.10g)、TTBP(0.18g)和叔丁醇钠(1.50g)溶于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后水洗并分液，收集有机相，有机相旋蒸除去溶剂，所得粗产品经过柱层析、重结晶得到化合物2。MS(ASAP)：670。
实施例3合成化合物3
中间体3-2的合成：将化合物3-1(6.0g)、邻溴碘苯(8.0g)溶于1,4-二氧六环与水(150/30ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.20g)和碳酸钾(7.8g)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用二氯甲烷萃取产物并水洗三次，分液，收集有机相，有机相旋蒸除去溶剂后所得的粗产品依次经过柱层析、重结晶得到中间体3-2。MS(ASAP)：323。
中间体3-3的合成参照实施例2化合物2的合成，不同之处在于将中间体1-7替换为中间体1-5。MS(ASAP)：478。
化合物3的合成参照化合物2的合成，不同之处在于将1-7替换为3-3，并将2-1替换为3-2。MS(ASAP)：720。
实施例4合成化合物7
中间体7-2的合成参照中间体1-2的合成，不同之处在于将1-1替换为7-1。MS(ASAP)：388。
中间体7-3的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为7-2。MS(ASAP)：418。
中间体7-5的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为7-3，并将1-3替换为7-4。MS(ASAP)：477。
中间体7-6的合成：将化合物7-5(10.0g)、五氧化二磷(5.9g)和60mL三氟甲磺酸加入到250mL三口瓶中，室温搅拌24小时，结束反应，将反应液缓慢倒置300冰水中，抽滤，滤渣先后用水、碳酸氢钠水溶液、水冲洗数遍，收集滤渣，烘干后将其置于50mL的吡啶中，回流反应12小时，冷却到室温后，将反应液倒进冰水中，加入适量盐酸，用二氯甲烷萃取3遍，并用饱和氯化钠水溶液洗涤有机相。收集有机相，拌硅胶过柱进行纯化。MS(ASAP)：445。
中间体7-7的合成：将化合物7-8(5.0g)、化合物2-1(5.7g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(4.6g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，用二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到中间体7-7。MS(ASAP)：367。
化合物7的合成：将化合物7-6(7.30g)、化合物7-7(3.8g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.2g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物7。MS(ASAP)：776。
实施例5合成化合物8
中间体8-2的合成参照中间体1-2的合成，不同之处在于将1-1替换为8-1。MS(ASAP)：388。
中间体8-3的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为8-2。MS(ASAP)：418。
中间体8-4的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为8-3，并将1-3替换为邻硝基苯硼酸。MS(ASAP)：460。
中间体8-5的合成：在氮气气氛下，将化合物8-4(10.0g)溶于80ml亚磷酸三乙酯，140℃搅拌8h。冷却后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物质经过柱层析，重结晶后得到中间体8-5。MS(ASAP)：428。
中间体8-6的合成：将化合物8-5(8.2g)、碘苯(3.9g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.7g)溶于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到中间体8-6。MS(ASAP)：504。
化合物8的合成：将化合物8-6(7.6g)、化合物8-7(5.8g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.2g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌8h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物8。MS(ASAP)：825。
实施例6合成化合物9
中间体9-2的合成参照中间体1-2的合成，不同之处在于将1-1替换为9-1。MS(ASAP)：388。
中间体9-4的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为9-2。MS(ASAP)：418。
中间体9-6的合成：将化合物9-4(11.3g)、9-5(9.7g)、Pd(dba)2(0.3g)、TTBP(0.5g)和叔丁醇钠(5.2g)溶于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体9-6。MS(ASAP)：688。
中间体9-8的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为9-6，并将1-3替换为9-7。MS(ASAP)：788。
化合物9的合成：将化合物9-8(6mmol)溶于干燥的THF(80ml)中，在氮气气氛下冷却到0℃，缓慢滴加甲基溴化镁溶液(12mmol)，并搅拌2小时。在0℃下，用饱和氯化铵溶液小心淬灭尚未反应的甲基溴化镁。水洗分液并萃取，收集有机相。有机相旋干后所得固体溶于乙酸/盐酸(体积比3:1,60ml)混合溶液中，80℃搅拌4h。冷却后，将反应液缓慢倒入大量水中，并过滤。滤饼依次用水、碳酸氢钠溶液、水反复冲洗数次，然后重结晶得到化合物9。MS(ASAP)：770。
实施例7合成化合物10
中间体10-2的合成参照中间体1-2的合成，不同之处在于将1-1替换为10-1。MS(ASAP)：390。
中间体10-3的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为10-2。MS(ASAP)：418。
中间体10-4的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-2替换为10-3，并将1-3替换为7-4。MS(ASAP)：477。
中间体10-5的合成参照中间体7-6的合成，不同之处在于将7-5替换为10-4。MS(ASAP)：445。
化合物10的合成：将化合物10-5(7.6g)、化合物10-6(5.8g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.2g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物10。MS(ASAP)：776。
实施例8合成化合物11
中间体11-2的合成：将中间体1-5(10.0g)、化合物11-1(6.4g)、Pd(dba)2(0.4g)、TTBP(0.7g)和叔丁醇钠(6.1g)置于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到化合物11-2。MS(ASAP)：446。
化合物11的合成：将化合物11-2(8.0g)、化合物11-3(7.1g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.4g)溶于甲苯中，在氮气气氛下80℃搅拌5h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物11。MS(ASAP)：720。
实施例9合成化合物12
化合物12的合成：将中间体1-5(5.1g)、化合物12-1(10.2g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.1g)溶于甲苯中，在氮气气氛下80℃搅拌8h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物12。MS(ASAP)：740。
实施例10合成化合物13
中间体13-2的合成：将中间体1-5(7.3g)、化合物13-1(8.6g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(4.4g)置于甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到中间体13-2。MS(ASAP)：618。
化合物13的合成：将中间体13-2(8.5g)、化合物2-1(3.6g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.3g)溶于180ml甲苯中，在氮气气氛下80℃搅拌5h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物13。MS(ASAP)：776。
实施例11合成化合物14
化合物14的合成参照化合物12的合成，不同之处在于将12-1替换为1-8。MS(ASAP)：623，质谱图如图3所示。
实施例12合成化合物15
中间体15-2的合成参照中间体1-4的合成，不同之处在于将1-3替换为15-1。MS(ASAP)：350。
中间体15-3的合成参照中间体1-5的合成，不同之处在于将1-4替换为15-2。MS(ASAP)：320。
中间体15-5的合成：将中间体15-3(6.4g)、化合物15-4(8.0g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.9g)置于150ml甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体15-5。MS(ASAP)：638。
化合物15的合成：将中间体15-5(8.5g)、化合物2-1(3.2g)、Pd(dba)2(0.1g)、TTBP(0.18g)和叔丁醇钠(2.6g)置于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相旋蒸除去溶剂后，所得粗产品经过柱层析、重结晶纯化得到化合物15。MS(ASAP)：796。
实施例13合成化合物16
化合物16的合成：将中间体1-7(4.70g)、化合物16-1(2.95g)、Pd(dba)2(0.10g)、TTBP(0.18g)和叔丁醇钠(1.50g)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌8h。冷却后水洗并分液，有机相旋蒸除去溶剂后，所得粗产品经过柱层析、重结晶得到化合物16。MS(ASAP)：745，质谱图如图4所示。
实施例14合成化合物17
化合物17的合成：将中间体1-7(8.0g)、化合物17-1(3.7g)、Pd(dba)2(0.10g)、TTBP(0.18g)和叔丁醇钠(3.1g)溶于180ml甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌8h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取产物并水洗三次，收集有机相并旋蒸除去溶剂，所得粗产品依次经过柱层析、重结晶得到化合物17。MS(ASAP)：663，质谱图如图5所示。
实施例15合成化合物18
化合物18的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：663。
实施例16合成化合物19
中间体19-2的合成参照中间体1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为19-1。MS(ASAP)：502。
化合物19的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将中间体1-7替换为19-2，并将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：654。
实施例17合成化合物20
化合物20的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为19-2。MS(ASAP)：654。
实施例18合成化合物21
中间体21-2的合成参照中间体1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为21-1。MS(ASAP)：486。
化合物21的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将中间体1-7替换为21-2，并将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：638。
实施例19合成化合物22
化合物22的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为21-2。MS(ASAP)：638。
实施例20合成化合物23
中间体23-2的合成参照中间体1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为23-1。MS(ASAP)：552。
化合物23的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将中间体1-7替换为23-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：703，质谱图如图6所示。
实施例21合成化合物24
中间体24-2的合成参照1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为24-1。MS(ASAP)：604。
化合物24的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为24-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：755，质谱图如附图7所示。
实施例22合成化合物25
化合物25的合成：将化合物1-5(7.0g)、化合物18-1(10.3g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(6.4g)溶于180ml甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相柱层析得到化合物25。MS(ASAP)：623。
实施例23合成化合物26
26-1的合成：将化合物1-5(7.0g)、化合物1-8(5.1g)、Pd(dba)2(0.2g)、TTBP(0.36g)和叔丁醇钠(3.2g)溶于160ml甲苯中，在氮气气氛下75℃搅拌4h。冷却后旋蒸除去溶剂，二氯甲烷萃取并水洗分液，收集有机相，有机相旋蒸除去溶剂后，所得粗产品经柱层析得到中间体26-1。MS(ASAP)：472。
化合物26的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为26-1。MS(ASAP)：623。
实施例24合成化合物27
化合物27的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为26-1，并将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：623。
实施例25合成化合物28
化合物28的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为19-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：654，质谱图如图8所示。
实施例26合成化合物29
化合物29的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为21-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：638。
实施例27合成化合物30
中间体30-1的合成参照1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为30-1。MS(ASAP)：502。
化合物30的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为30-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：654。
实施例28合成化合物31
化合物31的合成路线参照化合物25的合成，不同之处在于将18-1替换为21-1。MS(ASAP)：651，质谱图如图9所示。
实施例29合成化合物32
化合物32的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为30-2，并将17-1替换为1-6。MS(ASAP)：694。
实施例30合成化合物33
化合物33的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为30-2。MS(ASAP)：654。
实施例31合成化合物34
化合物34的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为30-2，并将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：654。
实施例32合成化合物35
中间体35-1的合成参照1-7的合成，不同之处在于将1-6替换为35-1。MS(ASAP)：486。
化合物35的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为35-2，并将17-1替换为1-8。MS(ASAP)：638。
实施例33合成化合物36
化合物36的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为35-2。MS(ASAP)：638。
实施例34合成化合物37
化合物37的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为35-2，并将17-1替换为18-1。MS(ASAP)：638。
实施例35合成化合物38
化合物38的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为35-2，并将17-1替换为1-6。MS(ASAP)：678。
实施例36合成化合物39
化合物39的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为19-2，并将17-1替换为1-6。MS(ASAP)：694。
实施例37合成化合物40
化合物40的合成参照化合物17的合成，不同之处在于将1-7替换为21-2，并将17-1替换为1-6。MS(ASAP)：678。
实施例38合成化合物41
化合物41的合成参照化合物25的合成，不同之处在于将18-1替换为30-1。MS(ASAP)：683。
实施例39合成化合物42
化合物42的合成参照化合物25的合成，不同之处在于将18-1替换为1-6。MS(ASAP)：703。
实施例40合成化合物43
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化合物43的合成参照化合物25的合成，不同之处在于将18-1替换为43-1。MS(ASAP)：703。
实施例41合成化合物44
化合物44的合成参照化合物25的合成，不同之处在于将18-1替换为19-1。MS(ASAP)：683，质谱图如图10所示。
2、器件制备及性能检测
器件实施例1
器件结构为ITO/空穴注入层(10nm)/第一空穴传输层(60nm)/第二空穴传输层(60nm)/主体材料RH1:红光客体RD2/ETM:Liq/LiF/Al。其中主体材料RH1与RD2的质量比为95:5。具体的制备过程如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、空穴注入层由HT1/HATCN(97/3，w/w)在ITO层上于高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
c、在空穴注入层上，蒸镀60nm厚的HT1作为第一空穴传输层；
d、在第一空穴传输层上，蒸镀60nm厚的本发明化合物1作为第二空穴传输层；
e、在第二空穴传输层上，真空蒸镀40nm的发光层；发光层包括RH1作为主体材料，RD2作为客体材料，两种材料采用多源共蒸；其中控制RD2的蒸镀速率为RH1的5％；
f、在发光层上，蒸镀厚度为25nm的ETM/Liq(1:1质量比)混合物作为电子传输层；电子传输层上，0.5nm的LiF作为电子注入层；150nm厚的Al作为阴极；
g、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
OLED器件2至46和对比例器件1至3的制备参照器件实施例1，不同之处在于将第二空穴传输层材料(化合物1)或红光客体材料RD2换成表2所示化合物。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。表2是OLED器件寿命及外量子效率比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000nits的95％时的时间。这里LT95、外量子效率是相对于对比器件实施例1(对应材料对比例1)而计算的，即以对比器件实施例1的寿命为1，外量子效率为100％。
表2：OLED器件性能比较
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器件实施例1-实施例43的器件外量子效率和寿命明显高于对比器件实施例1(对应RD2和对比例1)、对比器件实施例2(对应RD1和对比例1)、对比器件实施例3(对应RD2，没有第二空穴传输层)、对比器件实施例4(对应RD1和对比例2)。这至少说明两点：1)第二空穴传输层的存在有助于提升器件性能，这可能是因为第二空穴传输层的存在提高了空穴向发光层的注入效率，同时阻挡了电子从发光层扩散向空穴传输层，具备电子阻挡层的作用，从而提高了激子的利用效率；2)本发明材料器件性能好于对比器件实施例1和2，体现了基于本发明的空穴传输材料和红光客体的组合明显优于对比实施例所示空穴传输材料与红光客体的组合。这可能是因为本发明提供的化合物结构相对于对比例分子不仅保留了具有较大π共轭平面的萘和菲，而且本发明提供分子由于萘上的两个取代基相互之间具有较大的空间位阻，使分子的空间结构相对于对比例分子有较大改变，并且使分子具有较大的刚性，从而改善了分子的堆积，增加了器件的效率、稳定性和寿命。可见，采用本发明的有机混合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到明显提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (7)
1.一种芳香胺化合物，其特征在于，具有通式(1)所示的结构：
其中：
L1、L2独立选自单键、苯基或
Ar1、Ar2各自独立地选自以下结构中的任意一种：
其中：
X1选自CR4，R4选自氢、环己基或金刚烷基；
Y1选自O、S或CR5R6，R5-R6每次出现时，分别独立选自甲基，或相邻的R5和R6相互连接成环；
Ar6选自
Ar3、Ar4独立选自不存在，或具有如下所示结构：
X选自CR1，R1选自氢；
Y选自S、NR2或CR2R3，R2-R3每次出现时，分别独立选自甲基或苯基；
*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的芳香胺化合物，其特征在于，具有通式(2)或(3-1)-(3-4)任一所示的结构：
3.一种混合物，其特征在于，包含一种权利要求1至2任一项所述的芳香胺化合物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
4.一种组合物，其特征在于，包含至少一种权利要求1至2任一项所述的芳香胺化合物，或权利要求3所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
5.一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，其特征在于，所述有机功能层包含如权利要求1至2任一项所述的芳香胺化合物，或权利要求3所述的混合物，或由权利要求4所述的组合物制备而成。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层至少包含一空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴传输层或电子阻挡层包含如权利要求1至2任一项所述的芳香胺化合物，或权利要求3所述的混合物，或由权利要求4所述的组合物制备而成。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层进一步包含一发光层，所述发光层的材料包含如下所示的金属配合物中的一种：
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