CN114685458B - 有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机化合物及其应用。所述有机化合物具有如式(1)所示结构特征。该有机化合物是一类结构新颖的有机光电材料，作为主体材料，能够在传统材料的基础上提升有机电致发光器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及光电材料技术领域，特别是涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来。使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为电流产生的激子的单重激发态和三重激发态的比例为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，因此磷光发光材料的开发已被广泛研究。
通常，发光材料(客体)可与基质材料(主体)一起用作发光材料以改善颜色纯度、发光效率和稳定性。当使用主体材料/客体体系作为发光器件的发光层时，主体材料对电致发光器件的效率和特性影响很大，因此主体材料的选择很重要。传统的主体材料虽然在一定程度上提高了器件的发光效率、寿命等性能，但是设计新的主体材料以进一步提高器件的性能，推动有机电致发光器件及其产业的工业化进程也是十分必要的。
发明内容
基于此，本发明提供一种有机化合物。该有机化合物是一类结构新颖的有机光电材料，作为主体材料，能够在传统材料的基础上提升有机电致发光器件的发光效率和寿命。
具体技术方案如下：
一种有机化合物，其具有如式(1)所示结构特征：
其中：
Ar1-Ar3分别独立选自取代或未取代的环原子数为6-30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳香基团；
L每次出现独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6-30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳香基团；
Z每次出现独立选自CR4或N，且至少一个Z选自N；
X每次出现独立选自CR5或N；
R1-R5每次出现分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、甲硅烷基、氰基、硝基、胺基、烯基、-CF3、-OCF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合；R1和R2相互成环或不成环；相邻的两个R5之间相互成环或不成环；
a选自0或1，b选自0或1，且a+b≥1。
本发明还提供一种混合物，其包括权如上所述的有机化合物，以及至少一种有机功能材料。
本发明还提供一种组合物，其包括如上所述的有机化合物或如上所述的混合物，以及至少一种溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，其功能层包含如上所述的有机化合物、如上所述的混合物或，或由如上所述的组合物制备而成。
与现有技术相比较，本发明具有如下有益效果：
本发明以特定的吲哚并芴作为母核结构，并在其上进行与咔唑相连的三嗪基团取代基修饰，形成一类新型的有机化合物，由此作为有机光电材料，尤其是主体材料，能够在传统材料的基础上提升有机电致发光器件的发光效率和寿命。同时该类化合物合成简单、便于大规模工业应用。
具体实施方式
本发明提供一种含氮杂环类化合物及其应用。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、C1-10的烷基、C1-10的烷氧基、C1-10的烷硫基、C6-30的芳基、C6-30的芳氧基、C6-30的芳硫基、C3-30的杂芳基，C1-30的硅烷基、C2-10的烷胺基、C6-30的芳胺基，或上述基团的组合等。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷等。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、三联苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
在本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明涉及一种有机化合物，其具有如式(1)所示结构特征：
其中：
Ar1-Ar3分别独立选自取代或未取代的环原子数为6-30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳香基团；
L每次出现独立选自单键，或取代或未取代的环原子数为6-30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5-30的杂芳香基团；
Z每次出现独立选自CR4或N，且至少一个Z选自N；
X每次出现独立选自CR5或N；
R1-R5每次出现分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、甲硅烷基、氰基、硝基、胺基、烯基、-CF3、-OCF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合；R1和R2相互成环或不成环；相邻的两个R5之间相互成环或不成环；
a选自0或1，b选自0或1，且a+b≥1。
在一实施例中，Z均选自N。
在一实施例中，X每次出现独立选自CR5。
进一步地，R5每次出现独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有1至10个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
在一实施例中，Ar1-Ar3分别独立选自取代或未取代的环原子数为6-13的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6-13的杂芳香基团。
进一步地，Ar1-Ar3分别独立选自基团(A-1)～(A-4)之一：
X1每次出现分别独立选自CR6或N；当X1为稠合位点时，X1选自C；
Y1选自NR7、CR8R9、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R6-R9每次出现分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、氰基、硝基、-CF3、-OCF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
进一步地，R6-R9每次出现分别独立选自H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
在一实施例中，Ar2选自(A-1)；进一步，Ar2选自以下基团：
其中：*表示稠合位点。
在一实施例中，Ar1和Ar3分别独立选自以下基团：
在一实施例中，式(1)中的选自基团(B-1)～(B-24)之一：
在一实施例中，R1-R3每次出现分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、具有3至10个C原子的支链烷氧基、具有3至10个C原子的环状烷氧基、氰基、硝基、-CF3、-OCF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合；R1和R2相互成环或不成环。
在一实施例中，式(1)中的选自基团(C-1)～(C-22)之一：
在一实施例中，L分别独立选自单键或基团(E-1)～(E-3)之一：
X2每次出现分别独立选自CR10或N；当X2为连接位点时，X2选自C；
Y2选自NR11、CR12R13、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R10-R13每次出现分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、甲硅烷基、氰基、硝基、胺基、-CF3、-OCF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基基团，或这些体系的组合。
进一步，L选自单键、苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、9,9-二甲基芴基或咔唑基。
在一实施例中，式(1)中的选自基团(D-1)～(D-9)之一：
在一实施例中，a＝b＝1。
在一实施例中，有机化合物具有如下式(2)或(3)所示结构特征：
以下给出按照本发明所述的有机化合物的具体结构，但不限于此：
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按照发明的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件中。有机功能材料包括，但不限于，空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光体(Emitter)，主体材料(Host)。
在一个特别优选的实施例中，按照本发明的有机化合物是作为主体材料，特别是磷光主体材料。
作为磷光主体材料必须有适当的三线态能级，即ET1。在某些实施例中，按照发明的有机化合物，其ET1≥2.2eV；更好是≥2.4eV，最好是≥2.6eV。
在一个优先的实施方案中,按照本发明所述的一种有机化合物需要有较为合适的谐振因子f(S1)，便于激子从主体向客体的转移，提高器件的发光效率。较好是f(S1)≥0.01，更好是f(S1)≥0.05，最好是f(S1)≥0.08。
在另一个优先的实施方案中,按照本发明所述的一种有机化合物需要有较为合适的单线态-三线态能级差ΔEST，便于激子从主体向客体的转移，提高器件的发光效率。较好是ΔEST≤0.9eV，更好是ΔEST≤0.6eV，最好是ΔEST≤0.4eV。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物具有发光功能，其发光波长在300到1000nm之间，较好是在350到900nm之间，更好是在400到800nm之间。这里指的发光是指光致发光或电致发光。
本发明还涉及一种混合物，包括一种如上所述的有机化合物，以及至少还包含一种有机功能材料。所述的有机功能材料选自空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光体(Emitter)，主体材料(Host)。发光材料选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)，特别是发光有机金属络合物和有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一个较优选的实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物和一种发光材料，所述的发光材料选自单重态发光体，三重态发光体或TADF发光体。
在某些实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物和一种单重态发光体。这里按照本发明的混合物可以作为荧光主体材料，其中所述的单重态发光体重量百分比为≤10wt％，较好是≤9wt％，更好是≤8wt％,特别好是≤7wt％,最好是≤5wt％。
在一个实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物和一种三重态发光体。这里按照本发明的混合物可以作为磷光主体材料，其中所述的三重态发光体重量百分比为≤25wt％，较好是≤20wt％，更好是≤15wt％。
在另一实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物、一种三重态发光体和一种主体材料。在这种实施例中，按照本发明的有机化合物可以作为辅助发光材料，其与三重态发光体重量比从1:2到2:1。
在另一实施例中，按照本发明的混合物的激基络合物的能级高于所述的磷光发光体。
在另一个的实施例中，所述的混合物，包含至少一种按照本发明的有机化合物，和一种TADF材料。这里按照本发明的有机化合物可以作为TADF主体材料，其中所述的TADF主体材料的重量百分比为≤15wt％，较好是≤10wt％，更好是≤5wt％。
在一个优选的实施例中，所述的混合物包含一种按照本发明的有机化合物，和另一种主体材料。这里按照本发明的有机化合物可以作为第二主体，其重量百分比可在30％～70％。
本发明中对单重态发光体，三重态发光体、TADF材料及主体材料的详细描述详见专利WO2018095390A1。
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物，其分子量≤1200g/mol，优选≤1100g/mol，很优选≤1000g/mol，更优选≤950g/mol，最优选≤900g/mol。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的有机化合物，其分子量≥800g/mol，优选≥900g/mol，很优选≥1000g/mol，更优选≥1100g/mol，最优选≥1200g/mol。
在另一些实施例中，按照本发明的有机化合物，在25℃时，在甲苯中的溶解度≥2mg/ml，优选≥3mg/ml，更优选≥4mg/ml，最优选≥5mg/ml。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或高聚物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
适合本发明的基于脂肪族酮溶剂的例子有，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本发明的基于酯溶剂的例子有，但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的有机化合物或混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等，的详细信息请参见Helmut Kipphan主编的《印刷媒体手册:技术和生产方法》(Handbook of Print Media:Technologies andProduction Methods),ISBN 3-540-67326-1。
本发明还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物或高聚物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，至少包含一种如上所述的有机化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。一般地，此种有机电子器件至少包含一个阴极，一个阳极及位于阴极和阳极之间的一个或多个有机功能层，其中所述的有机功能层中至少包含一种如上所述的有机化合物。所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic PlasmonEmitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在某些优先的实施例中，所述的电致发光器件，包含至少一发光层，其发光层包含一种如上所述的有机化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。
在某些优先的实施例中，所述的电致发光器件，其发光层包含一种如上所述的有机化合物，或包含一种如上所述的有机化合物和一种磷光发光材料，或包含一种如上所述的有机化合物和一种主体材料，或包含一种如上所述的有机化合物和一种TADF材料。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1200nm之间，较好的是在350到1000nm之间，更好的是在400到900nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
1.有机化合物的合成
合成实施例1：合成有机化合物(001)
合成中间体(001-a)：
将咔唑(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入三聚氯氰(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(001-a)，产率90％。
合成中间体(001-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-碘-4-溴苯乙酮(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(001-b)，产率81％。
合成中间体(001-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-b)(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入甲基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(001-c)，产率56％。
合成中间体(001-d)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(001-c)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(001-d)，产率62％。
合成中间体(001-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-d)(1eq)、邻硝基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(001-e)，产率81％。
合成中间体(001-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-e)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(001-f)，产率69％。
合成中间体(001-g)：
将中间体(001-f)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(001-g)，产率80％。
合成中间体(001-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(001-g)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(001-h)，产率76％。
合成有机化合物(001)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(001-h)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(001)，产率81％，质谱峰m/z＝768.3034[M]+。
合成实施例2：合成有机化合物(021)
合成中间体(021-a)：
将3-苯基-9H-咔唑(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入9-(4,6-二氯-[1,3,5]三嗪-2-基)-咔唑(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(021-a)，产率85％。
合成中间体(021-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、2-溴-5-碘硝基苯(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(021-b)，产率70％。
合成中间体(021-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置2,5-二溴苯乙酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入甲基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(021-c)，产率69％。
合成中间体(021-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(021-c)(1eq)、中间体(021-b)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(021-d)，产率43％。
合成中间体(021-e)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(021-d)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(021-e)，产率47％。
合成中间体(021-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(021-e)(1eq)、9-菲硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(021-f)，产率58％。
合成中间体(021-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(021-f)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(021-g)，产率72％。
合成中间体(021-h)：
将中间体(021-g)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(021-h)，产率76％。
合成中间体(021-i)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(021-h)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(021-i)，产率52％。
合成有机化合物(021)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(021-a)(1eq)、中间体(021-i)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(021)，产率73％，质谱峰m/z＝944.3645[M]+。
合成实施例3：合成有机化合物(026)
合成中间体(026-a)：
将2,4-二溴二苯基甲烷(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，并加入催化剂醋酸铜(Cu(OAc)2)(0.1eq)，然后慢慢滴入叔丁基过氧化氢(10eq)，升温至80℃搅拌8小时，反应完后降至室温，在0℃慢慢加入水终止反应，用二氯甲烷萃取洗涤，收集有机层并以真空蒸干，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(026-a)，产率92％。
合成中间体(026-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(026-a)(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(026-b)，产率66％。
合成中间体(026-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(026-b)(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入苯基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(026-c)，产率35％。
合成中间体(026-d)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(026-c)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(026-d)，产率42％。
合成中间体(026-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(026-d)(1eq)、邻硝基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(026-e)，产率51％。
合成中间体(026-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(026-e)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(026-f)，产率63％。
合成中间体(026-g)：
将中间体(026-f)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入2-氟萘(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(026-g)，产率64％。
合成中间体(026-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(026-g)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(026-h)，产率62％。
合成有机化合物(026)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(026-h)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(026)，产率77％，质谱峰m/z＝942.3541[M]+。
合成实施例4：合成有机化合物(062)
合成中间体(062-a)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置2-碘-5-溴萘-1-酚(1eq)，在0℃下慢慢滴入加入三氟甲磺酸(10eq)，反应2小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(062-a)，产率52％。
合成中间体(062-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(062-a)(1eq)、间溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(062-b)，产率47％。
合成中间体(062-c)：
在一个干燥的250ml瓶放置中间体(062-b)(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250mL瓶放置9-芴酮(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(062-c)，产率25％。
合成中间体(062-d)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(062-c)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(062-d)，产率34％。
合成中间体(062-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(062-d)(1eq)、2-硝基-5-溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(062-e)，产率47％。
合成中间体(062-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(062-e)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(062-f)，产率70％。
合成中间体(062-g)：
将中间体(062-f)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(062-g)，产率55％。
合成中间体(062-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(062-g)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(062-h)，产率49％。
合成有机化合物(062)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(062-h)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(062)，产率65％，质谱峰m/z＝1350.4698[M]+。
合成实施例5：合成有机化合物(075)
合成中间体(075-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-碘-4-溴苯乙酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入环己基溴化镁(2.1eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(075-a)，产率66％。
合成中间体(075-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(075-a)(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(075-b)，产率70％。
合成中间体(075-c)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置中间体(075-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(075-c)，产率35％。
合成中间体(075-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(075-c)(1eq)、邻硝基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(075-d)，产率69％。
合成中间体(075-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(075-d)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(075-e)，产率68％。
合成中间体(075-f)：
将中间体(075-e)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(075-f)，产率63％。
合成中间体(075-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(075-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(075-g)，产率70％。
合成有机化合物(075)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(075-g)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(075)，产率51％，质谱峰m/z＝836.3638[M]+。
合成实施例6:合成有机化合物(097)
合成中间体(097-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、2-溴萘-1-酚(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(097-a)，产率65％。
合成中间体(097-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置间氟碘苯(1eq)、中间体(097-a)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(097-b)，产率57％。
合成中间体(097-c)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(097-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(097-c)，产率54％。
合成中间体(097-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(097-c)(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入苯基溴化镁(2eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(097-d)，产率66％。
合成中间体(097-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(097-d)(1eq)、间溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(097-e)，产率57％。
合成中间体(097-f)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(097-e)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(097-f)，产率61％。
合成中间体(097-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(097-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(097-g)，产率68％。
合成中间体(097-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置1-硝基-2-碘-4-溴苯(1eq)、中间体(097-g)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(097-h)，产率57％。
合成中间体(097-i)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(097-h)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(097-i)，产率68％。
合成中间体(097-j)：
将中间体(097-i)(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入中间体(097-c)(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(097-j)，产率49％。
合成中间体(097-k)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(097-j)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(097-k)，产率58％。
合成有机化合物(097)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(097-k)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(097)，产率62％，质谱峰m/z＝970.3439[M]+。
合成实施例7：合成有机化合物(124)
合成中间体(124-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、间溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(124-a)，产率59％。
合成中间体(124-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(124-a)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(124-b)，产率78％。
合成中间体(124-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-碘4-溴苄醇(1eq)、1-溴萘-2-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(124-c)，产率58％。
合成中间体(124-d)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(124-c)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(124-d)，产率61％。
合成中间体(124-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(124-d)(1eq)、1-硝基萘-2-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(124-e)，产率78％。
合成中间体(124-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(124-e)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(124-f)，产率58％。
合成中间体(124-g)：
将中间体(124-f)(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入4-氟-9,9-二甲基-9H-芴(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(124-g)，产率49％。
合成有机化合物(124)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(124-g)(1eq)、中间体(124-b)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(124)，产率72％，质谱峰m/z＝1032.3949[M]+。
合成实施例8：合成有机化合物(190)
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合成中间体(190-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、4-溴萘-1-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(190-a)，产率66％。
合成中间体(190-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(190-a)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(190-b)，产率54％。
合成中间体(190-c)：
在一个干燥的250ml瓶放置2-溴吡啶(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250ml瓶放置2,5-二溴苯甲醛(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(190-c)，产率19％。
合成中间体(190-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(190-c)(1eq)、間溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(190-d)，产率56％。
合成中间体(190-e)：
在一个干燥的250ml瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(190-d)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(190-e)，产率54％。
合成中间体(190-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(190-e)(1eq)、邻羟基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(190-f)，产率66％。
合成中间体(190-g)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(190-f)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(190-g)，产率60％。
合成中间体(190-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(190-g)(1eq)、2-溴-6-硝基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(190-h)，产率59％。
合成中间体(190-i)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(190-h)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(190-i)，产率47％。
合成中间体(190-j)：
将中间体(190-i)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得固体中间体(190-j)，产率72％。
合成有机化合物(190)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(190-j)(1eq)、中间体(190-b)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体有机化合物(190)，产率72％，质谱峰m/z＝1110.3839[M]+。
合成实施例9：合成有机化合物(202)
合成中间体(202-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-碘-3-溴苯甲醛(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入環己烷溴化镁(5eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(202-a)，产率74％。
合成中间体(202-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(202-a)(1eq)、萘-1-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(202-b)，产率89％。
合成中间体(202-c)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(202-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(202-c)，产率71％。
合成中间体(202-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(202-c)(1eq)、2-硝基-3-溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(202-d)，产率44％。
合成中间体(202-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(202-d)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(202-e)，产率68％。
合成中间体(202-f)：
将中间体(202-e)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(1.2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得固体中间体(202-f)，产率55％。
合成中间体(202-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(202-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(202-g)，产率46％。
合成有机化合物(202)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(202-g)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体有机化合物(202)，产率52％，质谱峰m/z＝954.4421[M]+。
合成实施例10：合成有机化合物(253)
合成中间体(253-a)：
将7H-苯并咔唑(2eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入9-(4,6-二氯-[1,3,5]三嗪-2-基)-咔唑(1eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(253-a)，产率82％。
合成中间体(253-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(253-a)(1eq)、4-溴萘-2-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(253-b)，产率71％。
合成中间体(253-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(253-b)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(253-c)，产率80％。
合成中间体(253-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置2-碘二苯甲酮(1eq)，加入500mL无水四氢呋喃溶解，然后加入環己烷溴化镁(5eq)，在50℃搅拌反应12小时，反应完成后冷却到室温，然后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(253-d)，产率46％。
合成中间体(253-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(253-d)(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(253-e)，产率51％。
合成中间体(253-f)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(253-e)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(253-f)，产率61％。
合成中间体(253-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(253-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(253-g)，产率79％。
合成中间体(253-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(253-g)(1eq)、2-硝基-5-溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(253-h)，产率64％。
合成中间体(253-i)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(253-h)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(253-i)，产率71％。
合成中间体(253-j)：
将中间体(253-i)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(1.2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得固体中间体(253-j)，产率74％。
合成中间体(253-k)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(253-j)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(253-k)，产率76％。
合成有机化合物(253)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(253-k)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体有机化合物(253)，产率45％，质谱峰m/z＝1074.4433[M]+。
合成实施例11：合成有机化合物(312)
合成中间体(312-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置1,2-二碘-4-溴苯(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(312-a)，产率69％。
合成中间体(312-b)：
在一个干燥的250mL瓶放置中间体(312-a)(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250mL瓶放置环己酮(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(312-b)，产率25％。
合成中间体(312-c)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，中间体(312-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(312-c)，产率59％。
合成中间体(312-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(312-c)(1eq)、2-硝基萘-1-硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(312-d)，产率76％。
合成中间体(312-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(312-d)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(312-e)，产率66％。
合成中间体(312-f)：
将中间体(312-e)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入1-氟萘(1.2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得固体中间体(312-f)，产率74％。
合成中间体(312-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(312-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(312-g)，产率69％。
合成有机化合物(312)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(312-g)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体有机化合物(312)，产率65％，质谱峰m/z＝908.3632[M]+。
合成实施例12：合成有机化合物(332)
合成中间体(332-a)：
在一个干燥的250mL瓶放置2-溴-4-氯-1-碘苯(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250mL瓶放置2-金刚烷酮(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(332-a)，产率45％。
合成中间体(332-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(332-a)(1eq)、对溴苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(332-b)，产率75％。
合成中间体(332-c)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置中间体(332-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(332-c)，产率34％。
合成中间体(332-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(332-c)(1eq)、邻硝基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(332-d)，产率64％。
合成中间体(332-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(332-d)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(332-e)，产率77％。
合成中间体(332-f)：
将中间体(332-e)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(332-f)，产率55％。
合成中间体(332-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(332-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(332-g)，产率78％。
合成有机化合物(332)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(1eq)、中间体(332-g)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(332)，产率67％，质谱峰m/z＝862.3839[M]+。
合成实施例13：合成有机化合物(351)
合成中间体(351-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(026-d)(1eq)、中间体(021-b)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(351-a)，产率54％。
合成中间体(351-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(351-a)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(351-b)，产率63％。
合成中间体(351-c)：
将中间体(351-b)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入氟苯(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(351-c)，产率60％。
合成中间体(351-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(3eq)、中间体(351-c)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(351-d)，产率70％。
合成有机化合物(351)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(2.3eq)、中间体(351-d)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(351)，产率66％，质谱峰m/z＝1301.4648[M]+。
合成实施例14：合成有机化合物(353)
合成中间体(353-a)：
在一个干燥的双口瓶里放置1,3-二溴-5-氟苯(1eq)、苯硼酸(2.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(353-a)，产率69％。
合成中间体(353-b)：
在一个干燥的250mL瓶放置1-溴-2-氯-6-碘苯(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250mL瓶放置2-金刚烷酮(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(353-b)，产率37％。
合成中间体(353-c)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(353-b)(1eq)、3-羟基苯硼酸(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(353-c)，产率80％。
合成中间体(353-d)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置中间体(353-c)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(353-d)，产率28％。
合成中间体(353-e)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置中间体(353-d)(1eq)，在0℃下慢慢滴入加入三氟甲磺酸(10eq)，反应2小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(353-e)，产率78％。
合成中间体(353-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(1.5eq)、中间体(332-f)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(353-f)，产率72％。
合成中间体(353-g)：
在一个干燥的双口瓶里放置1,4-二溴-2-硝基苯(1eq)、中间体(353-f)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(353-g)，产率54％。
合成中间体(353-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(353-g)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(353-h)，产率74％。
合成中间体(353-i)：
将中间体(353-h)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入中间体(353-a)(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(353-i)，产率50％。
合成中间体(353-j)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(5eq)、中间体(353-i)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(353-j)，产率63％。
合成有机化合物(353)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(3eq)、中间体(353-j)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(353)，产率72％，质谱峰m/z＝1370.5341[M]+。
合成实施例15：合成有机化合物(364)
合成中间体(364-a)：
在一个干燥的250mL瓶放置3-溴二苯并呋喃(1eq)、镁条(10eq)、碘(0.01eq)和1,2-二溴乙烷，重复抽真空和以氮气填充三次，加入四氢呋喃(100mL)做为溶剂，加微温(40℃)诱发格氏反应至碘的颜色变淡。在另一干燥的250mL瓶放置2-溴-4-氯苯乙酮(1.2eq)，并以四氢呋喃(100mL)溶解后，慢慢加入刚制造的格氏试剂，在60℃搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，即得到白色固体中间体(364-a)，产率44％。
合成中间体(364-b)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(364-a)(1eq)、间溴苯硼酸(2.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(364-b)，产率72％。
合成中间体(364-c)：
在一个干燥的250mL瓶重复抽真空和以氮气填充三次，放置中间体(364-b)(1eq)，加入冰醋酸(50mL)做为溶剂，然后慢慢滴入浓硫酸(10eq)，加热至80℃反应2个小时。反应结束后倒入1L的冰水，把析出的固体过滤，以水、甲醇清洗三次，即得到白色固体中间体(364-c)，产率43％。
合成中间体(364-d)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(3eq)、中间体(364-c)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(364-d)，产率74％。
合成中间体(364-e)：
在一个干燥的双口瓶里放置1,4-二溴-2-硝基苯(1eq)、中间体(364-d)(1.5eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(364-e)，产率55％。
合成中间体(364-f)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(364-e)(1eq)、三苯基磷(2eq)，然后加入100mL邻二氯苯作溶剂，200℃搅拌反应24小时，冷却到室温，反应完成后真空蒸发掉溶剂，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(364-f)，产率69％。
合成中间体(364-g)：
将中间体(364-f)(1eq)溶于四氢呋喃(100mL)，然后在0℃慢慢加入氢钠(5eq)的四氢呋喃溶液(50mL)，在0℃搅拌10分钟后，慢慢滴入1-氟萘(2eq)，加入完毕后在室温反应4小时。然后加入乙醇终止反应，并真空蒸干反应液后，用二氯甲烷萃取洗涤，旋干脱水，用硅胶色谱柱进行分离纯化，得白色固体中间体(364-g)，产率63％。
合成中间体(364-h)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(3eq)、中间体(364-g)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(364-h)，产率70％。
合成中间体(364-i)：
在一个干燥的双口瓶里放置4,6-二溴二苯并噻吩(2eq)、中间体(364-h)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体中间体(364-i)，产率54％。
合成中间体(364-j)：
在一个干燥的双口瓶里放置联硼酸频那醇酯(7eq)、中间体(364-i)(1eq)，Pd(dppf)2Cl2(0.05eq)、醋酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，90℃搅拌反应12小时，冷却到室温，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化。得到固体中间体(364-j)，产率66％。
合成有机化合物(364)：
在一个干燥的双口瓶里放置中间体(001-a)(3eq)、中间体(364-j)(1eq)、Pd(PPh3)4(0.05eq)、碳酸钾(4eq)，然后加入250mL比例为3:1的二氧六环和水的混合溶液，温室搅拌反应12小时，反应完成后旋干，用二氯甲烷和水分液，以硫酸镁干燥后再旋干，然后用硅胶色谱柱进行分离纯化，得到固体有机化合物(364)，产率70％，质谱峰m/z＝1562.5035[M]+。
2.OLED器件的制备和表征：
OLED器件的结构如下：
ITO/HIL/阴极
其中EML由H-Host、E-Host和过渡金属配合物Ir(ppy)3组成，其中，H-Host和E-Host质量比为6:4，过渡金属配合物Ir(ppy)3的掺杂量为H-Host和E-Host总质量的10％w/w。E-Host使用本文实施例的有机化合物(001)或(021)或(026)或(062)或(075)或(097)或(124)或(190)或(202)或(253)或(312)或(332)或(351)或(353)或(364)或(Ref 1)或(Ref2)。ETL由LiQ(8-羟基喹啉-锂)掺杂40％w/w的ETM组成。器件使用的材料结构如下：
OLED器件的制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗：首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
c、阴极：LiF/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
OLED器件的电流电压亮度(JVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率、外部量子效率和器件寿命。经检测，与韩国公司LG Chem.的分子(Ref 1)和(Ref 2)相对比较(WO2018080126A1)，OLED器件的相对参数如表1所示：
表1不同掺杂物制成的器件相对数据
表1比较了各E-host有机化合物材料和(Ref 1)、(Ref 2)制成的器件的外部量子效率和相对器件寿命T95。
由表1的数据可以得知，以本发明的有机化合物作为EML(发光层)的E-host材料，OLED器件的外部量子效率和器件寿命都有显着提高。
该有益效果推断是由于吲哚并芴作为母核结构，并在其上进行与咔唑相连的三嗪基团取代基修饰，能大大增加电洞的传输性能，进而提高电子旳传输性能，因此含有此类结构的有机化合物有着优秀的电子、电洞传输性，因而令器件寿命提高，同时器件的发光效率也能相应提高了。
从表1的数据可以得出的是，当通式(1)中，a＝b＝1时，器件都有良好表现，估计是由于分子含有更多的咔唑基团，能极大的增加电洞的传输性能，因而能降低启动电压，令器件效能和寿命都提高。
进一步的优化，如器件结构的优化，HTM，ETM及主体材料的组合优化，将进一步提高器件的性能，特别是效率，驱动电压及寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (9)
1.一种有机化合物，其具有如式(1)所示结构特征：
其中：
Ar1-Ar3分别独立选自基团(A-1)～(A-4)之一：
X1每次出现分别独立选自CR6或C，R6每次出现时选自-H；当X1为稠合位点时，X1选自C；
Y1选自O；
L分别独立选自单键或基团(E-1)～(E-3)之一：
X2每次出现分别独立选自CR10或C，R10每次出现时选自-H；当X2为连接位点时，X2选自C；
Y2选自S；
Z每次出现时选自N；
X每次出现独立选自CR5，R5每次出现独立选自-H、未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或相邻的两个R5之间相互成环；
R1-R2每次出现分别独立选自：-H、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；或者，R1和R2相互成环形成以下基团：
R3每次出现分别独立选自：未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；
a选自0或1，b选自0或1，且a+b≥1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中的选自基团(B-1)～(B-24)之一：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中的选自以下基团之一：
其中：*表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，式(1)中的选自基团(D-1)～(D-9)之一：
5.根据权利要求1～4任一项所述的有机化合物，其特征在于，a＝b＝1。
6.根据权利要求1～4任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式(2)或(3)所示结构特征：
7.一种混合物，其特征在于，包含一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
8.一种组合物，其特征在于，包括一种如权利要求1至6任一项所述的有机化合物或权利要求7所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
9.一种有机电子器件，其特征在于，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如权利要求1至6任一项所述的有机化合物，或权利要求7所述的混合物，或由权利要求8所述的组合物制备而成。
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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