CN115260137B - 有机化合物、组合物、有机电子器件 - Google Patents

有机化合物、组合物、有机电子器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种有机化合物、组合物、有机电子器件，有机化合物和组合物均可应用于有机电子器件中，其中，通过在有机化合物分子的其中一末端引入含氘代苯基，有利于提高结构的稳定性；并在有机化合物分子的另一末端引入含空穴传输的单元，有利于提升化合物的空穴传输性能，从而有效地提高器件的稳定性和寿命。

Description

有机化合物、组合物、有机电子器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种有机化合物、组合物、有机电子器件。
背景技术
由于有机半导体材料在合成上具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能，有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode，OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有很大的潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有机电致发光器件的发光效率，各种能量传输和转换机理的材料体系已被开发出来，但高效稳定的蓝光材料的开发仍然是一个巨大的挑战，总体而言，目前大多数蓝光材料的器件性能偏低，不利于高端显示，同时蓝色主体和客体材料的OLED的稳定性和寿命还需进一步提高。
因此开发新型具有高效率和长寿命的蓝色材料，可以更有效地提高显示器件的整体性能。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机化合物、组合物，及其在有机电子器件中的应用。
本发明提供的技术方案如下：
本发明实施例提供一种有机化合物，具有如通式(I)所示的结构：
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、具有1-10个碳原子的烷基、或被R0取代或未取代的苯基；
R0选自D、具有1-10个碳原子的烷基、或苯基；
n表示1-5的整数。
可选的，在本发明的一些实施例中，所述具有1-10个C原子的烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、正己基、环己基、或金刚烷基。
可选的，在本发明的一些实施例中，n选自1、2、3或5。
可选的，在本发明的一些实施例中，所述有机化合物包括以下结构中的至少一种：
本发明实施例还提供一种组合物，包含一种如上所述的有机化合物，或者包含一种如上所述的有机化合物和另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料和发光客体材料中的一种；以及
至少一种有机溶剂。
本发明实施例还提供一种有机电子器件，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，至少一所述有机功能层包含如通式(I)所示的有机化合物或由包含如通式(I)所示的有机化合物的组合物制备而成，其中，所述通式(I)的结构如下：
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、具有1-10个碳原子的烷基、或被R0取代或未取代的苯基；
R0选自D、具有1-10个碳原子的烷基、或苯基；
n表示1-5的整数。
可选的，在本发明的一些实施例中，所述具有1-10个C原子的烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、正己基、环己基、或金刚烷基。
可选的，在本发明的一些实施例中，n选自1、2、3或5。
可选的，在本发明的一些实施例中，所述有机化合物包括以下结构中的至少一种：
可选的，在本发明的一些实施例中，所述有机功能层还包含另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料和发光客体材料中的一种。
本发明的有益效果为：本发明提供的有机化合物、组合物、有机电子器件，通过在有机化合物分子的其中一末端引入含氘代苯基，有利于提高结构的稳定性；在有机化合物分子的另一末端引入含空穴传输的单元，有利于提升化合物的空穴传输性能，有机化合物采用上述通式(I)的结构可以提升结构的稳定性和电荷传输能力，从而有效地提高器件的稳定性和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的有机电子器件的局部结构示意图。
具体实施方式
本发明提供一种有机化合物、组合物及有机电子器件。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
“胺基”是指胺的衍生物，具有式-NR’R”的结构特征，R’和R”含义同上所述。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明的一种实施例涉及一种有机化合物，具有如通式(I)所示的结构：
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、具有1-10个碳原子的烷基、或被R0取代或未取代的苯基；
R0选自D、具有1-10个碳原子的烷基、或苯基；
n表示1-5的整数。
在本发明的一种实施例中，所述具有1-10个C原子的烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、正己基、环己基、或金刚烷基。
作为一种实施例，R1、R2、R3、R4分别独立表示-H、-D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、环戊基、环己基或金刚烷基。
作为一种实施例，R1、R2、R3、R4分别独立表示-H或-D。
作为一种实施例，n选自1、2、3或5。
在本发明的一些实施例中，通式(I)所述的有机化合物包括以下结构中的至少一种：
/>
但不限于此。
本发明的一种实施例涉及一种组合物，其包含有机化合物H1以及至少一种有机溶剂；或者其包含有机化合物H1和有机化合物H2，以及至少一种有机溶剂。其中H1选自如上所述的有机化合物，H2选自另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、空穴阻挡材料(HBM)、电子注入材料(EIM)、电子传输材料(ETM)、电子阻挡材料(EBM)、发光客体材料(Emitter)、发光主体材料(Host)和有机染料中的一种。
在一实施例中，所述H2选自通式(II-1)或(II-2)所述的有机化合物：
其中：Ar1-Ar10独立选自取代或未取代的具有6-40个环原子的芳香基团，或者取代或未取代的具有5-40个环原子的杂芳香基团；其中一个或多个基团可以彼此和/或与所述基团键合的环形成单环或多环的脂族或芳族环系。
在一实施例中，所述Ar1选自式(D-1)、(D-2)或(D-3)：
R5-R10分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、具有6至30个环原子的芳氧基、具有5至30个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
在一实施例中，R5-R10分别独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基、苯基、或被-D、具有1至10个C原子的直链烷基或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基取代的苯基。
在一实施例中，在一实施例中，Ar2-Ar8分别独立地表示取代或未取代的具有6至25个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至25个环原子的杂芳香基团；
进一步，Ar2-Ar8分别独立地选自如下基团：
其中，
X每次出现时，分别独立地选自CR11或N；
Y每次出现时，分别独立地选自NR12、PR12、CR13R14、SiR13R14、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R11、R12、R13、R14分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、具有6至30个环原子的芳氧基、具有5至30个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合。
在本发明中，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N。
在一实施例中，所述通式(II-1)选自如下结构，但不限于此：
/>
/>
/>
/>
在一实施例中，通式(II-2)的有机客体材料选自以下结构，但不限于此：
在一实施例中，上述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其包含：至少一种如上所述的有机化合物，或至少一种如上所述的有机化合物和另一种有机功能材料，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的所述有机化合物H1，或者可以包括0.01至10wt％的按照本发明的所述有机化合物H1和所述有机化合物H2；较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本发明还提供一种如上所述的有机化合物或组合物在有机电子器件中的应用，具体方案如下：
一种有机电子器件，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，至少一所述有机功能层包含如通式(I)所示的有机化合物或由包含如通式(I)所示的有机化合物的组合物制备而成，其中，所述通式(I)的结构如下：
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、具有1-10个碳原子的烷基、或被R0取代或未取代的苯基；
R0选自D、具有1-10个碳原子的烷基、或苯基；
n表示1-5的整数。
具体地，所述有机化合物的结构及组分以及所述组合物的结构及组分可参照上文实施例中对所述有机化合物和所述组合物的描述，此处不再赘述。
在一实施例中，所述有机功能层还包含另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料、发光客体材料和发光主体材料中的一种。
进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个有机功能层。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
如图1所示，按照本发明所述的有机功能层可选自空穴注入层(HIL)11、空穴传输层(HTL)12、电子阻挡层(EBL)13、发光层(EML)14、空穴阻挡层(HBL)15、电子传输层(ETL)16、电子注入层(EIL)17。
在一实施例中，所述有机功能层至少包含一发光层，所述发光层包含如上所述的有机化合物或由上述组合物制备而成。具体有机化合物的定义如前文所述。
在一实施例中，所述有机电子器件包含阴极、阳极、及至少一发光层；所述发光层包含如上所述的有机化合物。
如图1所示，在一实施例中，所述有机电子器件包括基板及依次层叠在所述基板上的阳极10、空穴注入层11、空穴传输层12、电子阻挡层13、发光层14、空穴阻挡层15、电子传输层16、电子注入层17和阴极18。可以理解，所述有机电子器件的结构不限于此。
所述基板可以是透明或不透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。所述基板还可以是刚性的或弹性的。在一些实施例中，所述基板是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。最好是所述基板有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，所述基板是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极10是注入空穴的电极，且所述阳极10可以容易地注入空穴到空穴注入层11、或空穴传输层12、或发光层14中。所述阳极10可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极10的功函数和发光层14中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极10是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明申请的器件。
所述阴极18是注入电子的电极，且所述阴极18可以容易地注入电子到电子注入层17、或电子传输层16、或发光层14中。所述阴极18可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极18的功函数和发光层14中发光体或作为电子注入层(EIL)17或电子传输层(ETL)16或空穴阻挡层(HBL)15的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
所述空穴注入层11是用于促进将空穴从阳极10注入至发光层14的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层12可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层12的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极10或空穴注入层11传输的空穴并将空穴转移至发光层14。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子传输层16可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
所述电子注入层17可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层14或发光材料中的优异效应，防止由发光层14产生的激子移动至空穴注入层11，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括8-羟基喹啉锂(LiQ)、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
所述空穴阻挡层15是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层11的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
所述有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在制备各种电子设备中的应用，包含，但不限于：显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
目前有一种氘代苯+三嗪结构的有机化合物，但是，三嗪是一种缺电子单元，二苯并呋喃或二苯并噻吩是富电子单元，会让整个分子有推-拉电子(D-A)特性，会导致分子结构的稳定性较差。然而，本发明上述实施例提供的有机化合物使用的是氘代苯+萘的结构，其中萘结构是纯C-H的结构，是偏电中性的基团，不存在D-A特性，因此可维持分子结构的稳定性。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
实施例1：化合物(M1)的合成：
合成路线：
1)中间体M1-2的合成：氮气环境下，将(28.6g，100mmol)化合物M1-1和100mL无水四氢呋喃溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加210mmol的正丁基锂，反应2小时，一次性加入220mmol氘代水，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率75％。
2)中间体M1-3的合成：氮气环境下，将(6.9g，60mmol)化合物M1-2，(15.2g，60mmol)联硼酸频那醇酯，(9.8g，100mmol)醋酸钾，(2.64g，3.6mmol)Pd(ppf)Cl2和120mL的1,4-二氧六环作溶剂加入到250mL的三口瓶中，加热110℃反应12小时，待反应完毕，将反应液降到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液后，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率82％。
3)中间体M1-5的合成：氮气环境下，将(8.2g，40mmol)化合物M1-3、(11.4g，40mmol)化合物M1-4、(2.2g，2mmol)四(三苯基膦)钯、(11g，80mmol)碳酸钾的20mL水溶液和100mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率68％。
4)中间体M1-6的合成：氮气环境下，将(5.7g,20mmol)的化合物M1-5和80mL无水四氢呋喃加入到300mL的三口瓶中，降温到-78℃，缓慢滴加25mmol正丁基锂，反应2小时，一次性注入30mmol异丙醇频哪醇硼酸酯，让反应自然升到室温，继续反应12小时，加入纯净水淬灭反应，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷萃取并水洗3遍，收集有机相，旋转蒸发干后进行重结晶纯化，产率80％。
5)化合物M1的合成：氮气环境下，将(3.3g，10mmol)化合物M1-6、(4.2g，10mmol)化合物M1-7、(0.55g，0.5mmol)四(三苯基膦)钯、(2.8g，20mmol)碳酸钾的10mL水溶液和50mL甲苯加入到250mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率72％。MS(ASAP)：549。
实施例2：化合物(M2)的合成：
合成路线：
1)中间体M2-2的合成：氮气环境下，将(19.1g，100mmol)化合物M2-1和100mL无水四氢呋喃溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加105mmol的正丁基锂，反应2小时，一次性加入110mmol氘代水，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率78％。
2)中间体M2-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M2-2替代化合物M1-2，产率81％。
3)中间体M2-4的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M2-3替代化合物M1-3，产率70％。
4)中间体M2-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M2-4替代化合物M1-5，产率78％。
5)化合物M2的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M2-5和M2-6分别替代化合物M1-6和M1-7，产率74％。MS(ASAP)：624。
实施例3：化合物(M3)的合成：
合成路线：
1)中间体M3-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M3-1替代化合物M1-3，产率72％。
2)中间体M3-3的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-2替代化合物M1-5，产率76％。
3)化合物M3的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M3-3和M3-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率72％。MS(ASAP)：552。
实施例4：化合物(M4)的合成：
合成路线：
1)中间体M4-2的合成：依照化合物M2-2的合成方法，将化合物M4-1替代化合物M2-1，产率74％。
2)中间体M4-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M4-2替代化合物M1-2，产率80％。
3)中间体M4-5的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M4-3和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率75％。
4)中间体M4-6的合成：将(13.8g，40mmol)化合物M4-5和120mL三氯甲烷加入到250mL两口瓶中，冰浴下缓慢滴加40mmol的N-溴代丁二酰亚胺的三氯甲烷溶液，滴加完毕后，让反应升到室温下，继续搅拌反应6小时，反应完毕，加水淬灭，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率75％。
5)化合物M4的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M2-5和M4-6分别替代化合物M1-6和M1-7，产率71％。MS(ASAP)：549。
实施例5：化合物(M5)的合成：
合成路线：
1)中间体M5-2的合成：依照化合物M1-2的合成方法，将化合物M5-1替代化合物M1-1，产率73％。
2)中间体M5-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M5-2替代化合物M1-2，产率80％。
3)中间体M5-4的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M5-3替代化合物M1-3，产率73％。
4)中间体M5-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4替代化合物M1-5，产率77％。
5)化合物M5的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M5-5和M5-6分别替代化合物M1-6和M1-7，产率73％。MS(ASAP)：549。
实施例6：化合物(M6)的合成：
合成路线：
1)中间体M6-2的合成：氮气环境下，将(19.1g，100mmol)化合物M6-1和150mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加310mmol的正丁基锂，反应2小时，一次性加入320mmol氘代水，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率72％。
2)中间体M6-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-2替代化合物M1-2，产率78％。
3)中间体M6-4的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M6-3替代化合物M1-3，产率74％。
4)中间体M6-5的合成：依照化合物M1-6的合成方法，将化合物M6-4替代化合物M1-5，产率75％。
5)中间体M6-8的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M6-6和M6-7分别替代化合物M1-3和M1-4，产率70％。
6)中间体M6-9的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-8替代化合物M1-2，产率76％。
7)中间体M6-10的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M6-9和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率73％。
8)中间体M6-11的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M6-10替代化合物M4-5，产率73％。
9)化合物M6的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M6-5和M6-11分别替代化合物M1-6和M1-7，产率71％。MS(ASAP)：684。
实施例7：化合物(M7)的合成：
合成路线：
1)化合物M7的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M5-5和M7-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率70％。MS(ASAP)：549。
实施例8：化合物(M8)的合成：
合成路线：
1)中间体M8-3的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M8-1和M8-2分别替代化合物M1-3和M1-4，产率72％。
2)中间体M8-4的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M8-3替代化合物M1-2，产率75％。
3)中间体M8-5的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M8-4和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率70％。
4)中间体M8-6的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M8-5替代化合物M4-5，产率72％。
5)化合物M8的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M5-5和M8-6替代化合物M1-6和M1-7，产率73％。MS(ASAP)：617。
实施例9：化合物(M9)的合成：
合成路线：
1)中间体M9-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M9-1和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率72％。
2)中间体M9-3的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M9-2替代化合物M4-5，产率70％。
3)化合物M9的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M9-3替代化合物M1-7，产率75％。MS(ASAP)：565。
实施例10：化合物(M10)的合成：
合成路线：
1)中间体M10-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M10-1和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率70％。
2)中间体M10-3的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M10-2替代化合物M4-5，产率72％。
3)化合物M10的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M10-3替代化合物M1-7，产率73％。MS(ASAP)：641。
实施例11：化合物(M11)的合成：
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合成路线：
1)化合物M11的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M3-3和M10-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率75％。MS(ASAP)：568。
实施例12：化合物(M12)的合成：
合成路线：
1)中间体M12-2的合成：依照化合物M2-2的合成方法，将化合物M12-1替代化合物M2-1，产率72％。
2)中间体M12-3的合成：依照化合物M1-3的合成方法，将化合物M12-2替代化合物M1-2，产率78％。
3)中间体M12-4的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M12-3和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率73％。
4)中间体M12-5的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M12-4替代化合物M4-5，产率70％。
5)化合物M12的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M2-5和M12-5分别替代化合物M1-6和M1-7，产率70％。MS(ASAP)：565。
实施例13：化合物(M13)的合成：
合成路线：
1)中间体M13-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M13-1和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率74％。
2)中间体M13-3的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M13-2替代化合物M4-5，产率72％。
3)化合物M13的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M5-5和M13-3分别替代化合物M1-6和M1-7，产率73％。MS(ASAP)：565。
实施例14：化合物(M14)的合成：
合成路线：
1)中间体M14-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M14-1和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率72％。
2)中间体M14-3的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M14-2替代化合物M4-5，产率70％。
3)化合物M14的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M14-3替代化合物M1-7，产率75％。MS(ASAP)：641。
实施例15：化合物(M15)的合成：
合成路线：
1)化合物M15的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M6-5和M15-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率73％。MS(ASAP)：566。
实施例16：化合物(M16)的合成：
合成路线：
1)中间体M16-2的合成：依照化合物M1-5的合成方法，将化合物M16-1和M4-4分别替代化合物M1-3和M1-4，产率73％。
2)中间体M16-3的合成：依照化合物M4-6的合成方法，将化合物M16-2替代化合物M4-5，产率72％。
3)化合物M16的合成：依照化合物M1的合成方法，将化合物M16-3替代化合物M1-7，产率70％。MS(ASAP)：579。
实施例17：化合物(M17)的合成：
合成路线：
1)化合物M17的合成：氮气环境下，将(14.3g，60mmol)化合物M17-1、(13.3g，30mmol)化合物M17-2、(5.73g，30mmol)碘化亚铜、(3.42g，30mmol)反式环己二胺、(19.1g，60mmol)磷酸钾和150mL甲苯加入到300mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率65％。MS(ASAP)：761。
实施例18：化合物(M18)的合成：
合成路线：
1)化合物M18的合成：依照化合物17的合成方法，将化合物M18-1替代化合物M17-1，产率63％。MS(ASAP)：885。
实施例19：化合物(M19)的合成：
合成路线：
1)化合物M19的合成：依照化合物M17的合成方法，将化合物M19-1和M19-2分别替代化合物M17-1和M17-2，产率68％。MS(ASAP)：751。
实施例20：化合物(M20)的合成：
合成路线：
1)化合物M20的合成：氮气环境下，将(16.9g，60mmol)化合物M20-1、(21g，30mmol)化合物M20-2、(2.75g，3mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯、(2.43g，6mmol)二环己基(2,2-二苯基-1-甲基环丙基)膦、60mmol双(三甲基甲硅烷基)氨基锂和150mL二甲苯加入到300mL三口瓶中，加热搅拌至150℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，收集滤液，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液旋转蒸发后进行重结晶纯化，产率23％。MS(ASAP)：964。
实施例21：化合物(M21)的合成：
合成路线：
1)化合物M21的合成：氮气环境下，将(33.6g，50mmol)化合物M21-1和150mL无水四氢呋喃加入到500mL三口瓶中，降温到-30℃，缓慢滴加入55mmol的叔丁基锂溶液，滴加完毕，让反应升到60℃搅拌反应2小时，再让反应降温到-30℃，一次性加入60mmol的三溴化硼，让反应自然升至室温反应1小时，在加入100mmol的N,N-二异丙基乙胺，再缓慢升温到100℃反应3小时，结束反应，冷却到室温，加入乙酸钠水溶液淬灭反应，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液旋转蒸发后进行柱层析纯化，产率24％。MS(ASAP)：645。
OLED器件的制备及表征：
其中，OLED器件各层所使用材料：
HIL：一种三芳胺衍生物；
HTL：一种三芳胺衍生物；
Host:分别为化合物M1～化合物M16、对比化合物Ref-1～Ref-4；
Dopant：分别为化合物M17-化合物M21。
其中，Ref-1、Ref-2参见专利US2019305227A1，Ref-3参见专利CN111937173A，Ref-4参见专利KR2011081698A。
具有ITO/HIL(40nm)/HTL(100nm)/Host：5％Dopant(50nm)/ETL(25nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极的OLED器件的制备步骤如下:
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、按照HIL(40nm)、HTL(100nm)、EML(50nm)、ETL(25nm)、的顺序依次在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀成膜；
c、阴极:LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
d、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
采用表征设备测试蓝光器件实施例1～16和对比例Ref-1～4的有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如效率，寿命(见表1)及外部量子效率。表1中，所有外量子效率(EQE)和寿命(T90@1000nits)都是相对对比例4的有机发光二极管的相对值。
表1
OLED器件 主体材料 客体材料 EQE T90@1000nits
实施例1 M1 M17 1.62 1.93
实施例2 M1 M18 1.65 1.95
实施例3 M1 M19 1.60 1.85
实施例4 M1 M20 1.70 1.89
实施例5 M1 M21 1.75 1.81
实施例6 M2 M21 1.72 1.78
实施例7 M3 M20 1.72 1.86
实施例8 M3 M21 1.76 1.83
实施例9 M4 M21 1.77 1.85
实施例10 M5 M21 1.65 1.72
实施例11 M6 M21 1.67 1.73
实施例12 M7 M21 1.64 1.70
实施例13 M8 M21 1.61 1.67
实施例14 M9 M18 1.62 1.83
实施例15 M9 M21 1.73 1.79
实施例16 M10 M21 1.68 1.75
实施例17 M11 M21 1.70 1.76
实施例18 M12 M21 1.73 1.80
实施例19 M13 M21 1.58 1.64
实施例20 M14 M21 1.62 1.69
实施例21 M15 M21 1.59 1.66
实施例22 M16 M21 1.56 1.63
对比例1 Ref-1 M21 1.04 1.07
对比例2 Ref-2 M21 1.06 1.10
对比例3 Ref-3 M21 1.02 1.04
对比例4 Ref-4 M21 1 1
由表1可知，基于本发明的主体材料和组合物用于OLED中可见在效率和寿命方面均比对比例得到了大大提高，主要原因是一方面我们对主体分子的关键位点(其中一个末端)进行氘代处理，保障主体分子的稳定性，同时对核心单元保留氢取代，对分子的能量传输保持足够的活性，使得性能方面获得大幅提升；另一方面我们对主体分子的另一末端引入含空穴传输的单元(二苯并呋喃或二苯并噻吩)，有利于提升化合物的空穴传输性能，提升稳定性和电荷传输能力，从而有效地提高器件的稳定性和寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上对本发明实施例进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。

Claims (8)

1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式（I）所示的结构：
（I）；
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、正己基、环己基、金刚烷基或苯基；
n表示1-5的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，n选自1、2、3或5。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构中的至少一种：
。
4.一种组合物，其特征在于，包含一种如权利要求1-3任一项所述的有机化合物，或者包含一种如权利要求1-3任一项所述的有机化合物和另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料和发光客体材料中的一种；以及
至少一种有机溶剂。
5.一种有机电子器件，其特征在于，包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，至少一所述有机功能层包含如通式（I）所示的有机化合物或由包含如通式（I）所示的有机化合物的组合物制备而成，其中，所述通式（I）的结构如下：
（I）；
其中，Z表示O或S；
R1-R4分别独立表示H、D、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、正己基、环己基、金刚烷基或苯基；
n表示1-5的整数。
6.根据权利要求5所述的有机电子器件，其特征在于，n选自1、2、3或5。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构中的至少一种：
。
8.根据权利要求5-7任一项所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层还包含另一种有机功能材料，所述另一种有机功能材料选自于空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料和发光客体材料中的一种。
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