CN115894254A - 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及电致发光领域，特别是涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件，所述有机化合物具有如通式(1)所式的结构。本发明的有机化合物是一种新型材料，作为电子阻挡材料，能够提高器件的稳定性和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机光电材料在结构上具有多样性，其制造成本相对较低，且具有优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)应用在光电器件中，例如应用在平板显示器和照明等中，具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质在电能激发下转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件的结构通常具有正极与负极以及包含在它们中间的有机功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机功能层一般具有多层结构，每一层包含有不同功能的有机物质。具体的，功能层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
为了提高有机电致发光器件的性能，除了开发高性能的发光材料外，发光辅助材料的开发也很重要。目前，虽然有大量的发光辅助材料已被开发出来，但相应的器件仍然存在诸如载流子传输不平衡以及器件寿命不足等很多问题。如何设计新的、性能更好的材料，从而达到调节传输平衡，提高器件的效率和寿命的效果，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
基于此，本发明的目的在于提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。用以提高有机电子器件的效率和寿命。
本发明的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(1)所式的结构：
其中：Ar1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar6分别独立地选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
L1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
L2选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；
a，b独立选自0、1或2；c选自0、1、2、3或4；n，m选自0或1，且n+m大于等于1。
本发明进一步涉及一种混合物，所述混合物包含上述有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述的有机功能材料选自空穴注入材料，空穴传输材料，电子传输材料，电子注入材料，电子阻挡材料，空穴阻挡材料，发光体，主体材料和有机染料。
本发明进一步涉及一种组合物，所述组合物包含上述有机化合物或上述混合物，及至少一种有机溶剂
本发明进一步涉及一种有机电子器件，所述有机电子器件包含第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含上述有机化合物或上述混合物或由上述组合物制备而成。
有益效果：
本发明所述的有机化合物是一种新型材料，其结构中稠合了非共轭基团—环戊烷基团，在氨基的配合下，能较好地调控空穴的传输，能更好地调节器件中的电荷传输平衡，作为电子阻挡层，能够提高器件的稳定性和寿命。
具体实施方式
本发明提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、C1-10烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、咪唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、邻二氮萘基、喹喔啉基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
在本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连；
表示
与苯上任意相邻的C原子稠合。
本发明的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(1)所式的结构：
其中：Ar1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar6分别独立地选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
L1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
L2选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；
a，b独立选自0、1或2；c选自0、1、2、3或4；n，m选自0或1，且n+m大于等于1。
在一实施例中，b选自1或2。
在一实施例中，m选自1，b选自1或2。
在一实施例中，Ar1选自取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团；进一步，Ar1选自被R0取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳香基团；其中：R0选自-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或环原子数为6至10的芳香基，或环原子数为6至10的杂芳香基。
在一实施例中，Ar1选自被R0取代或未取代的具有6至18个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳香基团；
进一步，Ar1选自以下基团中的一种：
其中：Y表示选自NR2，CR3R4，O，S，SiR3R4或PR2；
R2-R4分别独立地选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
R3和R4相互成环或不成环。
在其中一些实施例中，所述Ar1选自以下基团中的一种：
其中：*表示稠合位点。
上述Ar1基团可以进一步被R0取代。
在一实施例中，R2-R4分别独立地选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有1至10个C原子的直链烷氧基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷氧基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或具有3至10个C原子的环状烷氧基，或具有1至10个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至10个C原子的烯基，或被R0取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基，或被R0取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基，或这些基团的组合。
在其中一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(1-1)-(1-7)任一式所式的结构：
在其中一些实施例中，L1选自取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团。
进一步，L1选自被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团，其中：R0含义同上所述。
进一步，L1选自被R0取代或未取代的具有6个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6个环原子的杂芳香基团，其中：R0含义同上所述。
在其中一些实施例中，a为0。
在一实施例中，m选自1，b选自1或2，L2选自取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团。进一步，L2选自被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团，其中：R0含义同上所述。更进一步，L2分别独立选自以下基团中的一种：
其中，d表示0-4的整数，*表示连接位点。
在一实施例中，m选自0，b选自1或2，L2选自具有1至10个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团；进一步，L2选自具有1至10个C原子的烷基，或被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团，或被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的杂芳香基团。更进一步，L2分别独立选自以下基团中的一种：
其中，e表示0-5的整数，*表示连接位点。
在一实施例中，所述有机化合物具有如通式(2-1)-(2-15)任一式所式的结构：
在其中一些实施例中，所述Ar2选自以下基团中的一种或几种的组合：
其中：
X每次出现时，独立地选自CR5或N；
Z每次出现时，独立地选自NR6，CR7R8，SiR7R8，O，S或PR6；
R5-R8每次出现时，分别独立地选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
需要说明的是，当X为连接位点时，X选自C。
进一步，所述Ar2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、或苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、咪唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、邻二氮萘基、喹喔啉基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物；这些基团可以进一步被一个或多个D取代。
所述Ar3-Ar6分别独立选自以下基团中的一种或几种的组合：
其中：X与Z含义同上所述。
优选地，所述Ar3-Ar6分别独立选自以下基团中的一种或几种的组合：
其中：以上基团无取代或被R0取代。
优选地，
中Ar3选自
优选地，
中Ar5选自
在其中一些实施例中，
和
分别独立选自如下所示结构中的一种：
其中：以上基团无取代或被R0取代；*表示连接位点。
按照本发明的化合物，优选自但不限于如下结构，这些结构可以被任意取代：
按照本发明的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件的功能层中。有机功能层包括，但不限于，空穴注入层(HIL)，空穴传输层(HTL)，电子传输层(ETL)，电子注入层(EIL),电子阻挡层(EBL)，空穴阻挡层(HBL)，发光层(EML)。
在一实施例中，按照本发明的有机化合物用于空穴传输层中或电子阻挡层中，更进一步，按照本发明的有机化合物用于红光有机电子器件的空穴传输层中或电子阻挡层中。
本发明进一步涉及一种混合物，包含有至少一种如上所述的有机化合物，及至少一种有机功能材料，所述至少一种的有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述一种有机功能材料选自电子传输材料，作为共主体运用于电子器件中。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂。所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其特征在于，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
适合本发明的基于脂肪族酮的溶剂的例子有，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本发明的基于酯溶剂的例子有，但不限制于：辛酸烷基酯、癸二酸烷基酯、硬脂酸烷基酯、苯甲酸烷基酯、苯乙酸烷基酯、肉桂酸烷基酯、草酸烷基酯、马来酸烷基酯、烷内酯、油酸烷基酯等。特别优选苯甲酸甲酯、辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其特征在于，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa1/2～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5MPa1/2～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2MPa1/2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0MPa1/2～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9MPa1/2～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0MPa1/2～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的按照本发明的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本发明还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在制备有机电子器件中的应用。技术方案如下：
一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个有机功能层。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在一实施例中，所述有机功能层包含电子阻挡层，所述电子阻挡层包含如上所述的有机化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。具体有机化合物的定义如前文所述。
按照本发明所述的有机功能层可选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阴极、阳极、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一电子阻挡层和发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在制备各种电子设备中的应用，包含，但不限于：显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
1、化合物的合成
实施例1：化合物(M1)的合成：
1)中间体M1-3的合成：氮气环境下，将(19.8g，100mmol)化合物M1-1、(28.3g，100mmol)化合物M1-2、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至60℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将反应液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分滤液，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率75％。
2)中间体M1-5的合成：氮气环境下，将(23.4g，60mmol)化合物M1-3和150mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加60mmol的正丁基锂，保持温度，继续搅拌反应2小时，将反应液转移到装有(16.7g，60mmol)化合物M1-4的100mL无水四氢呋喃溶液中，常温搅拌反应4小时，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机相，旋干后直接用作下一步的原料。
3)中间体M1-6的合成：将上一步所得的化合物M1-5、80mL乙酸和15mL氢溴酸加入250mL两口瓶中，加热100℃搅拌反应12个小时，结束反应，将反应液加入到300mL水中，抽滤，滤渣用乙酸乙酯/乙醇混合溶液重结晶，两步产率合70％。
4)化合物M1的合成：氮气环境下，将(14.2g，30mmol)化合物M1-6、(7.4g,30mmol)的化合物M1-7、(0.55g,0.6mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.24g,1.2mmol)的化合物三叔丁基膦、(4.1g,45mmol)的化合物叔丁醇钠和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率85％。MS(ASAP)：638。
实施例2：化合物(M2)的合成：
1)中间体M2-2的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M2-1替代化合物M1-4。
2)中间体M2-3的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M2-2替代化合物M1-5，产率68％。
3)化合物M2的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M2-3和M2-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率83％。MS(ASAP)：714。
实施例3：化合物(M3)的合成：
1)化合物M3的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M3-1替代化合物M1-7，产率81％。MS(ASAP)：612。
实施例4：化合物(M4)的合成：
1)化合物M4的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M2-3和M4-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：712。
实施例5：化合物(M5)的合成：
1)化合物M5的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M5-1替代化合物M1-7，产率85％。MS(ASAP)：678。
实施例6：化合物(M6)的合成：
1)中间体M6-2的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M6-1替代化合物M1-4。
2)中间体M6-3的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M6-2替代化合物M1-5，产率72％。
3)化合物M6的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M6-3和M6-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率80％。MS(ASAP)：666。
实施例7：化合物(M7)的合成：
1)中间体M7-2的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M7-1替代化合物M1-4。
2)中间体M7-3的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M7-2替代化合物M1-5，产率71％
3)化合物M7的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M7-3和M7-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：732。
实施例8：化合物(M8)的合成：
1)中间体M8-2的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M8-1替代化合物M1-4。
2)中间体M8-3的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M8-2替代化合物M1-5，产率68％。
3)化合物M8的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M8-3和M8-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率76％。MS(ASAP)：666。
实施例9：化合物(M9)的合成：
1)化合物M9的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M9-1替代化合物M1-7，产率82％。MS(ASAP)：665。
实施例10：化合物(M10)的合成：
1)化合物M10的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M10-1替代化合物M1-7，产率80％。MS(ASAP)：652。
实施例11：化合物(M11)的合成：
1)化合物M11的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M7-3和M11-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：722。
实施例12：化合物(M12)的合成：
1)化合物M12的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M6-3和M12-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：696。
实施例13：化合物(M13)的合成：
1)化合物M13的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M7-3和M13-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率84％。MS(ASAP)：750。
实施例14：化合物(M14)的合成：
1)中间体M14-3的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M14-2和M14-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率76％。
2)化合物M14的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M6-3和M14-3分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：678。
实施例15：化合物(M15)的合成：
1)化合物M15-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M15-1替代化合物M1-2，产率72％。
2)中间体M15-3的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M15-2和M6-1分别替代化合物M1-3和M1-4。
3)中间体M15-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M15-3替代化合物M1-5，产率69％。
4)化合物M15的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M15-4和M5-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率84％。MS(ASAP)：666。
实施例16：化合物(M16)的合成：
1)化合物M16-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M16-1替代化合物M1-2，产率75％。
2)中间体M16-3的合成：氮气环境下，将(24.9g，60mmol)化合物M16-2和150mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加60mmol的叔丁基锂，保持温度，继续搅拌反应2小时，将反应液转移到装有(11.9g，60mmol)化合物M6-1的100mL无水四氢呋喃溶液中，常温搅拌反应4小时，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机相，旋干后直接用作下一步的原料。
3)中间体M16-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M16-3替代化合物M1-5，产率68％。
4)化合物M16的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M16-4和M16-5分别替代化合物M1-6和M1-7，产率85％。MS(ASAP)：650。
实施例17：化合物(M17)的合成：
1)化合物M17-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M17-1替代化合物M1-2，产率68％。
2)中间体M17-3的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M17-2替代化合物M1-3。
3)中间体M17-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M17-3替代化合物M1-5，产率70％。
4)化合物M17的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M17-4和M16-5分别替代化合物M1-6和M1-7，产率83％。MS(ASAP)：678。
实施例18：化合物(M18)的合成：
1)化合物M18-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M18-1替代化合物M1-2，产率67％。
2)中间体M18-3的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M18-2替代化合物M1-3。
3)中间体M18-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M18-3替代化合物M1-5，产率68％。
4)化合物M18的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M18-4和M18-5分别替代化合物M1-6和M1-7，产率84％。MS(ASAP)：652。
实施例19：化合物(M19)的合成：
1)化合物M19-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M19-1替代化合物M1-2，产率72％。
2)中间体M19-4的合成：氮气环境下，将(20.2g，60mmol)化合物M19-2和200mL无水四氢呋喃加入到500mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到0℃，缓慢滴加150mmol的化合物M19-3，继续反应6小时，结束反应，加入纯净水淬灭反应，旋转蒸发掉大部分反应液，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机相，旋干后直接用作下一步的原料。
3)中间体M19-5的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M19-4替代化合物M1-5，产率65％。
4)化合物M19的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M19-5和M2-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率85％。MS(ASAP)：590。
实施例20：化合物(M20)的合成：
1)化合物M20-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M20-1替代化合物M1-2，产率66％。
2)中间体M20-3的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M20-2替代化合物M19-2。
3)中间体M20-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M20-3替代化合物M1-5，产率67％。
4)化合物M20的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M20-4和M4-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率81％。MS(ASAP)：588。
实施例21：化合物(M21)的合成：
1)化合物M21-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M21-1替代化合物M1-2，产率65％。
2)中间体M21-3的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M21-2替代化合物M19-2。
3)中间体M21-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M21-3替代化合物M1-5，产率63％。
4)化合物M21的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M21-4和M21-5分别替代化合物M1-6和M1-7，产率75％。MS(ASAP)：630。
实施例22：化合物(M22)的合成：
1)化合物M22的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M20-4和M22-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：653。
实施例23：化合物(M23)的合成：
1)化合物M23的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M20-4和M23-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率83％。MS(ASAP)：708。
实施例24：化合物(M24)的合成：
1)中间体M24-2的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M24-1替代化合物M19-3。
2)中间体M24-3的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M24-2替代化合物M1-5，产率69％。
3)化合物M24的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M24-3和M24-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率85％。MS(ASAP)：696。
实施例25：化合物(M25)的合成：
1)化合物M25-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M25-1替代化合物M1-2，产率68％。
2)中间体M25-3的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M25-2替代化合物M19-2。
3)中间体M25-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M25-3替代化合物M1-5，产率66％。
4)中间体M25-5的合成：将(12.8g，40mmol)化合物M25-4，50mL的二甲基甲酰胺(DMF)和50mL二氯甲烷加入到300mL两口瓶中，搅拌溶解冰浴下缓慢滴加入40mmol N-溴代丁二酰亚胺的DMF溶液，搅拌反应6小时，反应结束后，加水淬灭，用二氯甲烷萃取，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率42％。
5)化合物M25的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M25-5和M5-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率76％。MS(ASAP)：604。
实施例26：化合物(M26)的合成：
1)化合物M26-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M26-1替代化合物M1-2，产率67％。
2)中间体M26-3的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M26-2替代化合物M19-2。
3)中间体M26-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M26-3替代化合物M1-5，产率65％。
4)中间体M26-5的合成：将(15.5g，40mmol)化合物M26-4，0.5g铁粉和100mL三氯甲烷加入到300mL两口瓶中，搅拌溶解冰浴下缓慢滴加入40mmol液溴的三氯甲烷溶液，搅拌反应4小时，反应结束后，加硫酸氢钠水溶液淬灭，用二氯甲烷萃取，水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率75％。
5)化合物M26的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M26-5和M2-4分别替代化合物M1-6和M1-7，产率82％。MS(ASAP)：706。
实施例27：化合物(M27)的合成：
1)化合物M27-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M27-1替代化合物M1-2，产率66％。
2)中间体M27-3的合成：参照化合物M19-4的合成方法，将化合物M27-2替代化合物M19-2。
3)中间体M27-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M27-3替代化合物M1-5，产率68％。
4)中间体M27-5的合成：参照化合物M26-5的合成方法，将化合物M27-4替代化合物M26-4，产率70％。
5)化合物M27的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M27-5和M5-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率77％。MS(ASAP)：660。
实施例28：化合物(M28)的合成：
1)化合物M28-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M28-1替代化合物M1-2，产率64％。
2)中间体M28-3的合成：参照化合物M1-5的合成方法，将化合物M28-2和M6-1分别替代化合物M1-3和M1-4。
3)中间体M28-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M28-3替代化合物M1-5，产率67％。
4)化合物M28-5的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M28-4和M5-1分别替代化合物M1-6和M1-7，产率76％。
5)化合物M28的合成：氮气环境下，将(19.5g，30mmol)化合物M28-5、(5.1g,30mmol)的化合物M18-5、(0.43g,0.6mmol)的化合物二氯-二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)、(0.57g,1.2mmol)的化合物2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯、(4.1g,45mmol)的化合物叔丁醇钠和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶进行柱层析纯化，产率74％。MS(ASAP)：783。
2、OLED器件的制备及表征
器件实施例1：下面通过具体实施例来详细说明上述的OLED器件的制备过程，制备步骤如下：
清洗ITO导电玻璃阳极层，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函。在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为30nm，蒸镀速率
在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT，厚度为60nm。在空穴传输层之上蒸镀电子阻挡材料形成电子阻挡层，其中电子阻挡材料采用实施例1制得的化合物M1，厚度为10nm。在电子阻挡层上蒸镀发光层，RH作为主体材料，RD作为掺杂材料，RD和RH的质量比为3:100，厚度为40nm。在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET和Liq，质量比例为5：5，厚度为30nm。在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层Liq，厚度为1nm。在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al层，厚度100nm。
器件实施例2～28：有机电致发光器件的电子阻挡层材料用化合物M2～M28，具体详见表1，分别替代器件实施例1中的M1，其他条件不变。
器件中所涉及的化合物结构如下：
对比例1～2：有机电致发光器件的电子阻挡层材料用对比化合物Ref-1和Ref-2，分别替代器件实施例1中的M1，其他条件不变。
器件中所涉及的化合物结构如下：
采用表征设备测试红光器件实施例M1～M28和对比例1～2的有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如效率，寿命(见表1)及外部量子效率。表1中，所有外量子效率和寿命都是相对对比例1的有机发光二极管的相对值。可见，基于本发明的实施例的效率和寿命均有明显程度的提升。可见，基于本发明的化合物制备所得的红光器件在效率和寿命方面均得到了大大提高。
表1
表1中发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得相对值。从表1可以看出：相比对比例1和2，本发明的化合物多并了环戊烷基团，能较好地调控空穴的传输，能更好地调节器件中的电荷传输平衡，作为电子阻挡层，本发明的化合物可以更有效的提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (13)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所式的结构：
其中：Ar1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
Ar2-Ar6分别独立地选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
L1选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
L2选自具有1至20个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；
a，b独立选自0、1或2；c选自0、1、2、3或4；n，m选自0或1，且n+m大于等于1。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自以下基团中的一种：
其中：Y表示选自NR2，CR3R4，O，S，SiR3R4或PR2；
R2-R4分别独立地选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
R3和R4相互成环或不成环。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(1-1)-(1-7)任一式所式的结构：
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，所述m选自1，b选自1或2，L2选自取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团；或所述m选自0，b选自1或2，L2选自具有1至10个C原子的烷基，或取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团。
5.根据权利要求4任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(2-1)-(2-15)任一式所式的结构：
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar2选自以下基团中的一种或几种的组合：
其中：
X每次出现时，独立地选自CR5或N；
Z每次出现时，独立地选自NR6，CR7R8，SiR7R8，O，S或PR6；
R5-R8每次出现时，分别独立地选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar3-Ar6分别独立选自以下基团中的一种或几种的组合：
其中：
X每次出现时，独立地选自CR5或N；
Z每次出现时，独立地选自NR6，CR7R8，SiR7R8，O，S或PR6；
R5-R8每次出现时，分别独立地选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于，
中Ar3选自
和/或
中Ar5选自
9.根据权利要求8所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(1)中，
分别独立选自如下所示结构中的一种：
其中：以上基团无取代或被R0取代；
R0选自-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或环原子数为6至10的芳香基，或环原子数为6至10的杂芳香基。
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构：
11.一种混合物，其特征在于，包含有权利要求1-10任一项所述的有机化合物，及至少一种有机功能材料。
12.一种组合物，其特征在于，包含有权利要求1-10任一项所述的有机化合物或权利要求11所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
13.一种有机电子器件，其特征在于，包含第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层中的至少一个有机功能层包含有权利要求1-10任一项所述的有机化合物，或权利要求11所述的混合物，或由权利要求12所述的组合物制备而成。
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