WO2022121224A1 - 有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents

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何锐锋
吴灿洁
黄文煜
宋晶尧
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广州华睿光电材料有限公司
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Definitions

  • the present invention relates to the field of organic light-emitting materials, in particular to an organic boron-nitrogen compound, a mixture, a composition and an organic electronic device.
  • OLEDs organic light-emitting diodes
  • optoelectronic devices such as flat panel displays and lighting devices. potential.
  • organic electroluminescence refers to the phenomenon of using organic substances to convert electrical energy into light energy.
  • An organic electroluminescence device utilizing organic electroluminescence generally has a positive electrode and a negative electrode and a functional layer including an organic substance therebetween.
  • the functional layer has a multi-layer structure, and each functional layer contains different organic substances. Specifically, it includes a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer or an electron injection layer, and the like.
  • organic electroluminescence devices when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected into the organic layer from the positive electrode, and electrons are injected into the organic material from the negative electrode. When the injected holes meet the electrons, excitons are formed, which excites Light is emitted when the child transitions back to the ground state.
  • This organic electroluminescence element has the characteristics of self-luminescence, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast ratio, and high responsiveness.
  • organic boron nitride compound a mixture, a composition and an organic electronic device.
  • the organic boron nitride compound is used as a luminescent material in an organic electronic device, thereby improving the luminous efficiency and lifetime of the device.
  • the present invention provides an organic boron nitrogen compound, and the organic boron nitrogen compound is represented by the general formula (I) or (II):
  • Ar 1 to Ar 7 are independently selected from substituted or unsubstituted aromatic groups having 6 to 40 ring atoms, or substituted or unsubstituted heteroaromatic groups having 6 to 40 ring atoms;
  • Each occurrence of X is independently selected from CR 1 or N;
  • R 1 to R 4 is independently selected from: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 20 C atoms, straight-chain alkoxy having 1 to 20 C atoms, Linear thioalkoxy groups of 1 to 20 C atoms, branched alkyl groups of 3 to 20 C atoms, cycloalkyl groups of 3 to 20 C atoms, branched chains of 3 to 20 C atoms alkoxy, cyclic alkoxy having 3 to 20 C atoms, branched thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, cyclic thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, Silyl, ketone with 1 to 20 C atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 20 C atoms, aryloxycarbonyl with 7 to 20 C atoms, cyano, carbamoyl, halomethyl Acyl group, formyl group, isocyano group, isocyanate group, thio
  • Two adjacent R 1s are connected to each other to form a ring or not.
  • the present invention also provides a mixture comprising at least one organic boron nitride compound as described above, and at least one other organic functional material; the organic functional material is selected from hole injection materials and hole transport materials , electron transport material, electron injection material, electron blocking material, hole blocking material, light emitting material, host material, or organic dye.
  • the present invention also provides a composition comprising at least one organic boron nitrogen compound as described above or a mixture as described above, and at least one organic solvent.
  • the present invention also provides an organic electronic device, the organic electronic device includes a first electrode, a second electrode and one or more functional layers between the first electrode and the second electrode, wherein the organic functional layer At least one functional layer comprises an organoboron nitride compound as described above or a mixture as described above, or is prepared from a composition as described above.
  • the organic boron nitrogen compound represented by the general formula (I) or (II) of the present invention at least one nitrogen atom and two boron atoms are included in the same rigid plane, and the two are not twisted and staggered, and the plane of the molecules is arranged. , which is beneficial to the structural stability and light output.
  • this type of boron-nitrogen compound can make better use of the energy of the triplet state, and can realize the inverse intersystem transition from the triplet state to the singlet state.
  • the theoretical internal quantum efficiency can reach 100%. It can improve the luminous efficiency and life of the device.
  • substituted means that a hydrogen atom in a substituted group is replaced by a substituent.
  • R 1 when the same substituent appears multiple times, it can be independently selected from different groups. If the general formula contains a plurality of R 1 , then R 1 can be independently selected from different groups.
  • substituted or unsubstituted means that the defined group may or may not be substituted.
  • a defined group it should be understood as being optionally substituted by art-accepted groups, including but not limited to: C 1-30 alkyl, heterocyclyl containing 3-20 ring atoms, containing Aryl of 5-20 ring atoms, heteroaryl containing 5-20 ring atoms, silyl, carbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, carbamoyl, haloformyl, formyl, -NRR ', cyano group, isocyano group, isocyanate group, thiocyanate group, isothiocyanate group, hydroxyl group, trifluoromethyl group, nitro group or halogen, and the above groups can also be further substituted by acceptable in the art It is understood that R and R' in -NRR' are independently substituted by art-accepted groups, including but not
  • the "number of ring atoms” means the number of atoms constituting the ring itself of a structural compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound) in which atoms are bonded to form a ring.
  • the number of atoms in an atom When the ring is substituted with a substituent, the atoms contained in the substituent are not included in the ring-forming atoms.
  • the number of ring atoms of a benzene ring is 6
  • the number of ring atoms of a naphthalene ring is 10
  • the number of ring atoms of a thienyl group is 5.
  • alkyl may mean straight chain, branched chain and/or cyclic alkyl groups.
  • the carbon number of the alkyl group may be 1 to 50, 1 to 30, 1 to 20, 1 to 10, or 1 to 6.
  • Phrases containing this term, for example, "C 1-9 alkyl” refers to an alkyl group containing 1 to 9 carbon atoms, each occurrence of which may independently be a C 1 alkyl, C 2 alkyl, C3 alkyl, C4 alkyl, C5 alkyl, C6 alkyl, C7 alkyl, C8 alkyl or C9 alkyl .
  • Non-limiting examples of alkyl groups include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, isobutyl, 2-ethylbutyl, 3,3-dibutyl Methylbutyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, cyclopentyl, 1-methylpentyl, 3-methylpentyl, 2-ethylpentyl, 4-methyl -2-pentyl, n-hexyl, 1-methylhexyl, 2-ethylhexyl, 2-butylhexyl, cyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, n-heptyl, 1-methyl ylheptyl, 2,2-dimethylheptyl, 2-ethyl
  • the aromatic group refers to a hydrocarbon group containing at least one aromatic ring.
  • a heteroaromatic group refers to an aromatic hydrocarbon group containing at least one heteroatom.
  • the heteroatoms are preferably selected from Si, N, P, O, S and/or Ge, particularly preferably from Si, N, P, O and/or S.
  • a fused-ring aromatic group means that the ring of an aromatic group may have two or more rings, in which two carbon atoms are shared by two adjacent rings, that is, a condensed ring.
  • the condensed heterocyclic aromatic group refers to a condensed aromatic hydrocarbon group containing at least one heteroatom.
  • an aromatic or heteroaromatic group includes not only aromatic ring systems, but also non-aromatic ring systems. Therefore, systems such as pyridine, thiophene, pyrrole, pyrazole, triazole, imidazole, oxazole, oxadiazole, thiazole, tetrazole, pyrazine, pyridazine, pyrimidine, triazine, carbene, etc., are also considered for the purpose of the invention.
  • a fused aromatic or fused heteroaromatic ring system includes not only systems of aromatic or heteroaromatic groups, but also systems in which multiple aromatic or heteroaromatic groups can be replaced by short
  • the non-aromatic units are discontinuous ( ⁇ 10% non-H atoms, preferably less than 5% non-H atoms, such as C, N or O atoms). Therefore, systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diarylether, etc., are also considered to be condensed aromatic ring systems for the purpose of the invention.
  • the aromatic group is selected from: benzene, naphthalene, anthracene, fluoranthene, phenanthrene, triphenylene, perylene, tetracene, pyrene, benzopyrene, acenaphthene, Fluorene, and derivatives thereof; heteroaromatic groups selected from triazine, pyridine, pyrimidine, imidazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, indole, carbazole, pyrroloimidazole, pyrrolopyrrole, thieno Pyrrole, Thienothiophene, Furanopyrrole, Furanofuran, Thienofuran, Benzisoxazole, Benzisothiazole, Benzimidazole, Quinoline, Isoquinoline, Naphthalene, Quinoxaline, Phenanthrene pyridine, primary pyr
  • "*" represents a linking site, or a fusion site.
  • linking site when the linking site is not specified in the group, it means that the optional linkable site in the group is used as the linking site;
  • the condensed site when the condensed site is not specified in the group, it means that the condensable site in the group is optional as the condensed site, and preferably two or more sites in the ortho position in the group are condensed site;
  • the non-aromatic ring refers to a ring system comprising at least one non-aromatic ring, and in the present invention, preferably, the non-aromatic ring system only contains rings formed by carbon-carbon single bonds.
  • the single bond to which the substituent is connected runs through the corresponding ring, indicating that the substituent may be connected to an optional position of the ring, such as where R is connected to any substitutable position of the benzene ring.
  • the two single bonds connecting the substituents run through the corresponding rings, indicating that the substituents can be condensed with optional positions of the ring, such as middle, It is fused to any fused site of the benzene ring.
  • compositions and printing inks, or inks have the same meaning and are interchangeable between them.
  • host material In the present invention, host material, matrix material, Host or Matrix material have the same meaning and can be interchanged among them.
  • the present invention provides an organic boron nitrogen compound, the organic boron nitrogen compound is represented by the general formula (I) or (II):
  • Ar 1 to Ar 7 are independently selected from substituted or unsubstituted aromatic groups having 6 to 40 ring atoms, or substituted or unsubstituted heteroaromatic groups having 6 to 40 ring atoms;
  • Each occurrence of X is independently selected from CR 1 or N;
  • R 1 to R 4 is independently selected from: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 20 C atoms, straight-chain alkoxy having 1 to 20 C atoms, Linear thioalkoxy groups of 1 to 20 C atoms, branched alkyl groups of 3 to 20 C atoms, cycloalkyl groups of 3 to 20 C atoms, branched chains of 3 to 20 C atoms alkoxy, cyclic alkoxy having 3 to 20 C atoms, branched thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, cyclic thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, Silyl, ketone with 1 to 20 C atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 20 C atoms, aryloxycarbonyl with 7 to 20 C atoms, cyano, carbamoyl, halomethyl Acyl group, formyl group, isocyano group, isocyanate group, thio
  • Two adjacent R 1s are connected to each other to form a ring or not.
  • each occurrence of R 1 to R 4 is independently selected from the group consisting of: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 20 C atoms, and 3 to 20 C atoms. Branched alkyl groups, cycloalkyl groups having 3 to 20 C atoms, substituted or unsubstituted aromatic groups having 5 to 40 ring atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 40 ring atoms groups, or a combination of these systems.
  • each occurrence of R 1 to R 4 is independently selected from: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 10 C atoms, branched having 3 to 10 C atoms Alkyl, cycloalkyl with 3 to 10 C atoms, substituted or unsubstituted aromatic groups with 5 to 20 ring atoms, substituted or unsubstituted heteroaromatic groups with 5 to 20 ring atoms , or a combination of these systems.
  • each occurrence of R 1 to R 4 is independently selected from: -H, -D, methyl, -CD 3 , isopropyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl Butyl, phenyl, pyridyl, triazinyl, naphthyl, phenanthryl, anthracenyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl, carbazolyl or 9,9-dimethylfluorenyl.
  • Ar 1 to Ar 7 are independently selected from substituted or unsubstituted aromatic groups having 6 to 25 ring atoms, or substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 6 to 25 ring atoms group.
  • Ar 1 to Ar 7 are independently selected from substituted or unsubstituted aromatic groups with 6 to 13 ring atoms, or substituted or unsubstituted heteroaryl groups with 6 to 13 ring atoms group.
  • Ar 1 to Ar 7 are each independently selected from any one of formulae (B-1) to (B-9):
  • Each occurrence of X 1 is independently selected from CR 5 or N; when X 1 is a linking site, X 1 is selected from C;
  • Ar 8 is selected from substituted or unsubstituted aromatic groups having 6 to 40 ring atoms, or substituted or unsubstituted heteroaromatic groups having 6 to 40 ring atoms;
  • R 5 to R 8 is independently selected from: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 20 C atoms, straight-chain alkoxy having 1 to 20 C atoms, Linear thioalkoxy groups of 1 to 20 C atoms, branched alkyl groups of 3 to 20 C atoms, cycloalkyl groups of 3 to 20 C atoms, branched chains of 3 to 20 C atoms alkoxy, cyclic alkoxy having 3 to 20 C atoms, branched thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, cyclic thioalkoxy having 3 to 20 C atoms, Silyl, ketone with 1 to 20 C atoms, alkoxycarbonyl with 2 to 20 C atoms, aryloxycarbonyl with 7 to 20 C atoms, cyano, carbamoyl, halomethyl Acyl group, formyl group, isocyano group, isocyanate group, thio
  • formula (B-6) is selected from any one of the following:
  • Ar 1 to Ar 3 are each independently selected from formulae (B-2) to (B-9).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2); further, Ar 2 is selected from (B-2).
  • At least two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2); further, Ar 2 and Ar 3 are selected from (B-2).
  • Ar 1 to Ar 3 are all selected from formula (B-2).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2), and at least the other is selected from formula (B-6). Further, any two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2), and the other is selected from formula (B-6).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2), and at least the other is selected from formula (B-4). Further, any two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2), and the other is selected from formula (B-4).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2), and at least the other is selected from formula (B-3). Further, any two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2), and the other is selected from formula (B-3).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2), and at least the other is selected from formula (B-7). Further, any two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2), and the other is selected from formula (B-7).
  • At least one of Ar 1 to Ar 3 is selected from formula (B-2), and at least the other is selected from formula (B-9). Further, any two of Ar 1 to Ar 3 are selected from formula (B-2), and the other is selected from formula (B-9).
  • Ar 1 is selected from (B-4), further, Ar 2 is selected from (B-2), further, Ar 3 is selected from (B-2), (B-3) or ( B-6).
  • Ar 4 to Ar 7 are each independently selected from formulae (B-2) to (B-9).
  • formula (II) is a symmetrical structure compound.
  • Ar 4 and Ar 7 in formula (II) are selected from (B-2)-(B-6); further, Ar 4 and Ar 7 are selected from the same group; further, Ar 4 and Ar 7 are identically selected from
  • Ar 5 and Ar 6 in formula (II) are selected from (B-2)-(B-6); further, Ar 5 and Ar 6 are selected from the same group; further, Ar 5 and Ar 6 are identically selected from
  • Ar 4 and Ar 7 are both identically selected from or both Ar 5 and Ar 6 are identically selected from
  • Ar 1 to Ar 7 are independently selected from any one of formulae (C-1) to (C-22):
  • Ar 1 is selected from (C-5), and further, Ar 2 is selected from (C-2).
  • each occurrence of X 1 is selected from CR 5 ; further, each occurrence of R 5 is independently selected from: -H, -D, a direct having 1 to 10 C atoms Alkyl, branched alkyl having 3 to 10 C atoms, cyclic alkyl having 3 to 10 C atoms, substituted or unsubstituted aromatic groups having 5 to 20 ring atoms, substituted or Unsubstituted heteroaromatic groups having 5 to 20 ring atoms, or a combination of these systems.
  • each occurrence of R5 is independently selected from: -H, -D, straight chain alkyl having 1 to 8 C atoms, branched alkyl having 3 to 8 C atoms.
  • At least one R 5 is selected from straight-chain alkyl groups with 1 to 8 C atoms or branched chain alkyl groups with 3 to 8 C atoms; further, at least one R 5 is selected from methyl , -CD 3 , isopropyl or as shown in the following formula:
  • n 2 is selected from any integer from 0-4.
  • R 5 is tert-butyl
  • each occurrence of Y is independently selected from NR6 , CR7R8 , O, or S.
  • each time R 6 to R 8 appear they are independently selected from -H, -D, straight-chain alkyl groups having 1 to 10 C atoms, branched-chain alkyl groups having 3 to 10 C atoms, A cycloalkyl group having 3 to 10 C atoms, an unsubstituted aromatic group having 5 to 20 ring atoms, an unsubstituted heteroaromatic group having 5 to 20 ring atoms, or an unsubstituted aromatic group having 5 to 20 ring atoms A straight-chain alkyl group having C atoms, a branched-chain alkyl group having 3 to 10 C atoms, or an aromatic group having 5 to 20 ring atoms substituted with a cycloalkyl group having 3 to 10 C atoms, or an aromatic group having 3 to 20 ring atoms. Branched alkyl groups of to 10 C atoms, cycloalkyl groups of 3 to 10 C atoms substituted heteroaromatic groups of
  • each occurrence of R 5 to R 8 is independently selected from: -H, -D, methyl, -CD 3 , isopropyl, tert-butyl, 2,2-dimethyl Butyl, phenyl, pyridyl, triazinyl, naphthyl, phenanthryl, anthracenyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl, carbazolyl or 9,9-dimethylfluorenyl.
  • Z is selected from NR 2 , CR 3 R 4 , O or S; further, Z is selected from NR 2 ; further, R 2 is selected from: -H, -D, straight chain with 1 to 10 C atoms Alkyl, branched alkyl groups having 3 to 10 C atoms, cyclic alkyl groups having 3 to 10 C atoms, aromatic groups having 5 to 20 ring atoms, cyclic alkyl groups having 5 to 20 ring atoms Heteroaromatic groups, 5 to 20 substituted by straight-chain alkyl having 1 to 10 C atoms, branched alkyl having 3 to 10 C atoms, or cycloalkyl having 3 to 10 C atoms An aromatic group of ring atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 C atoms or a cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms substituted heteroaromatic group having 5 to 20 ring atoms.
  • R 2 is selected from the group consisting of: -H, -D, straight chain alkyl having 1 to 10 C atoms, branched alkyl having 3 to 10 C atoms, 5 to 20 rings atomic aromatic groups, heteroaromatic groups with 5 to 20 ring atoms, straight-chain alkyl groups with 1 to 10 C atoms, branched alkyl groups with 3 to 10 C atoms, or branched alkyl groups with 3 to 10 C atoms A C atom substituted cycloalkyl group having 5 to 20 ring atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 10 C atoms, or a cycloalkyl group having 3 to 10 C atoms substituted with 5 to 20 C atoms Heteroaromatic groups of 20 ring atoms.
  • R 2 is selected from -H, -D, a straight-chain alkyl group having 1 to 5 C atoms, a branched chain alkyl group having 3 to 10 C atoms, or the following structures:
  • each occurrence of R 10 is independently selected from: -H, -D, straight chain alkyl groups having 1 to 10 C atoms, aromatic groups having 5 to 20 ring atoms, Heteroaromatic groups of ring atoms, 5 An aromatic group of up to 20 ring atoms, a branched alkyl group having 3 to 10 C atoms or a heteroaromatic group of 5 to 20 ring atoms substituted with a cycloalkyl group having 3 to 10 C atoms.
  • n 3 is selected from any integer of 1-4.
  • n 3 is selected from any integer from 1-3.
  • n 3 is selected from 1; in other embodiments, n 3 is selected from 2.
  • R 10 is independently selected from: -H, -D, straight chain alkyl having 1 to 5 C atoms, branched chain alkyl having 3 to 5 C atoms, 5 to 10 Aromatic groups of 1 ring atoms, heteroaromatic groups having 5 to 10 ring atoms; further, R 10 is independently selected from: -H, -D, methyl, -CD 3 , isopropyl, tert-butyl base or phenyl.
  • organic boron nitrogen compounds are represented by formulas (2-1) to (2-12):
  • each occurrence of X is selected from CR 1
  • each occurrence of R 1 is independently selected from -H, -D, straight chain alkyl having 1 to 10 C atoms, 3 Branched alkyl groups of to 10 C atoms, cycloalkyl groups of 3 to 10 C atoms, substituted or unsubstituted aromatic groups of 5 to 20 ring atoms, substituted or unsubstituted groups of 5 to 20 Heteroaromatic groups of ring atoms, or a combination of these systems.
  • X is CH.
  • each occurrence of R 1 is independently selected from: -H, -D, straight-chain alkyl having 1 to 5 C atoms, branched alkyl having 3 to 10 C atoms; further, R 1 is independently selected from: -H, methyl, -CD3 , isopropyl or the following structures:
  • n 4 is selected from any integer from 0-4.
  • R 1 is tert-butyl
  • n 4 is selected from 0 or 1.
  • formula (C-2) is selected from the following structures:
  • R 5 has the same meaning as described above. Further, (C-2) is selected from the following structures:
  • the above-mentioned organic boron nitrogen compound is represented by formula (I-2) or (II-2):
  • R 1 is independently selected from: methyl, isopropyl, -CD 3 or the following structures:
  • n 4 is selected from any integer from 0-4.
  • organic boron nitrogen compounds of the present invention include but are not limited to the structures shown in formulas (1) to (236):
  • the organoboron nitrogen compound of the present invention may be partially deuterated, preferably, 10% to 50% of the H is deuterated, more preferably 20% to 50% of the H is deuterated, very good 30% to 50% of the H is deuterated, preferably 40% to 50% of the H is deuterated.
  • the organic boron nitride compound according to the invention can be used as a functional material to prepare organic electronic devices, especially OLED devices. Further, when the boron-nitrogen organic compound of the present invention is used to prepare an organic electronic device, it is used to prepare a light-emitting layer, preferably, it can be used as a guest material of the light-emitting layer to prepare a light-emitting layer.
  • An embodiment of the present invention also provides a mixture comprising at least one organic boron nitride compound as described above, and at least one other organic functional material; the organic functional material is selected from hole injection materials, hole transport materials, electron Transport material, electron injection material, electron blocking material, hole blocking material, light emitting material, host material, or organic dye.
  • the above-mentioned organic functional materials may be selected from hole injection materials (HIM), hole transport materials (HTM), electron transport materials (ETM), electron injection materials (EIM), and electron blocking materials (EBM) , hole blocking material (HBM), light emitting material (Emitter), host material (Host) and organic dyes.
  • HIM hole injection materials
  • HTM hole transport materials
  • ETM electron transport materials
  • EIM electron injection materials
  • EBM electron blocking materials
  • HBM hole blocking material
  • Emitter light emitting material
  • host material Host
  • organic dyes organic dyes.
  • An embodiment of the present invention also provides a composition comprising at least one organic boron nitrogen compound as described above or a mixture as described above, and at least one organic solvent.
  • the organic solvent is selected from aromatic or heteroaromatic, ester, aromatic ketone or aromatic ether, aliphatic ketone or aliphatic ether, alicyclic or olefinic organic solvent, or borate ester Or phosphate ester organic solvent, or a mixture of two or more solvents.
  • At least one of the organic solvents is selected from aromatic or heteroaromatic based organic solvents.
  • aromatic or heteroaromatic based organic solvents suitable for the present invention are, but are not limited to: p-diisopropylbenzene, pentylbenzene, tetrahydronaphthalene, cyclohexylbenzene, chloronaphthalene, 1,4-dimethylbenzene Naphthalene, 3-Isopropylbiphenyl, p-Cumyl, Dipentylbenzene, Tripentylbenzene, Amyltoluene, o-Diethylbenzene, m-Diethylbenzene, p-Diethylbenzene, 1,2,3 ,4-tetratoluene, 1,2,3,5-tetratoluene, 1,2,4,5-tetratoluene, butylbenzene, dodecylbenzene, dihexylbenzene, dibutylbenzene, p-diisopropyl
  • aromatic ketone-based organic solvents suitable for the present invention are, but are not limited to: 1-tetralone, 2-tetralone, 2-(phenylepoxy)tetralone, 6-( Methoxy) tetralone, acetophenone, propiophenone, benzophenone, and their derivatives, such as 4-methylacetophenone, 3-methylacetophenone, 2-methylacetophenone ketone, 4-methyl propiophenone, 3-methyl propiophenone, 2-methyl propiophenone, etc.
  • aromatic ether-based organic solvents suitable for the present invention are, but are not limited to: 3-phenoxytoluene, butoxybenzene, p-anisaldehyde dimethylacetal, tetrahydro-2-phenoxy -2H-pyran, 1,2-dimethoxy-4-(1-propenyl)benzene, 1,4-benzodioxane, 1,3-dipropylbenzene, 2,5-dimethylbenzene oxytoluene, 4-ethyl ether, 1,3-dipropoxybenzene, 1,2,4-trimethoxybenzene, 4-(1-propenyl)-1,2-dimethoxybenzene, 1,3-dimethoxybenzene, glycidyl phenyl ether, dibenzyl ether, 4-tert-butylanisole, trans-p-propenyl anisole, 1,2-dimethoxybenzene, 1 - Methoxynaphthalene
  • At least one of the above-mentioned solvents is selected from: aliphatic ketones, for example, 2-nonanone, 3-nonanone, 5-nonanone, 2-nonanone Decanone, 2,5-hexanedione, 2,6,8-trimethyl-4-nonanone, fenone, phorone, isophorone, di-n-amyl ketone, etc.; or aliphatic ethers, For example, amyl ether, hexyl ether, dioctyl ether, ethylene glycol dibutyl ether, diethylene glycol diethyl ether, diethylene glycol butyl methyl ether, diethylene glycol dibutyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol Ethylene glycol ethyl methyl ether, triethylene glycol butyl methyl ether, tripropylene glycol dimethyl ether or t
  • At least one of the above-mentioned solvents is selected from ester-based organic solvents, including but not limited to: alkyl octanoate, alkyl sebacate, stearic acid Alkyl ester, alkyl benzoate, alkyl phenylacetate, alkyl cinnamate, alkyl oxalate, alkyl maleate, alkyl lactone, alkyl oleate, etc. Particular preference is given to octyl octanoate, diethyl sebacate, diallyl phthalate or isononyl isononanoate.
  • ester-based organic solvents including but not limited to: alkyl octanoate, alkyl sebacate, stearic acid Alkyl ester, alkyl benzoate, alkyl phenylacetate, alkyl cinnamate, alkyl oxalate, alkyl maleate, alkyl lactone, alkyl
  • organic solvents may be used alone or as a mixture of two or more kinds of organic solvents.
  • a composition according to the present invention comprises at least one organoboronitride compound or mixture as described above, and at least one organic solvent, and may further comprise another organic solvent.
  • another organic solvent include (but are not limited to): methanol, ethanol, 2-methoxyethanol, dichloromethane, chloroform, chlorobenzene, o-dichlorobenzene, tetrahydrofuran, anisole, morpholine, Toluene, ortho-xylene, meta-xylene, para-xylene, 1,4 dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, 1,2 dichloroethane, 3-phenoxytoluene, 1,1 ,1-trichloroethane, 1,1,2,2-tetrachloroethane, ethyl acetate, butyl acetate, dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, tetrahydronaphthalen
  • organic solvents that are particularly suitable for the present invention are those having a Hansen solubility parameter in the range of:
  • ⁇ d (dispersion force) is in the range of 17.0MPa 1/2 to 23.2MPa 1/2 , especially in the range of 18.5 to 21.0MPa 1/2 ;
  • ⁇ p (polar force) is in the range of 0.2MPa 1/2 to 12.5MPa 1/2 , especially in the range of 2.0 to 6.0MPa 1/2 ;
  • ⁇ h hydrogen bonding force is in the range of 0.9 MPa 1/2 to 14.2 MPa 1/2 , especially in the range of 2.0 to 6.0 MPa 1/2 .
  • the boiling point parameter of the organic solvent should be taken into consideration when selecting the organic solvent.
  • the boiling point of the organic solvent is ⁇ 150°C; preferably ⁇ 180°C; more preferably ⁇ 200°C; more preferably ⁇ 250°C; most preferably ⁇ 275°C or ⁇ 300°C. Boiling points within these ranges are beneficial for preventing nozzle clogging of ink jet print heads.
  • the organic solvent can be evaporated from the solvent system to form a thin film containing functional materials.
  • the composition according to the present invention is a solution.
  • composition according to the invention is a suspension.
  • composition in the embodiment of the present invention may include the organic boron nitrogen compound or mixture according to the present invention in a mass content of 0.01wt% to 10wt%, preferably 0.1wt% to 15wt%, more preferably 0.2wt% to 5 wt %, preferably 0.25 wt % to 3 wt %.
  • the present invention also relates to the use of the composition as a coating or printing ink in the preparation of organic electronic devices, particularly preferred is a preparation method by printing or coating.
  • suitable printing or coating techniques include (but are not limited to) inkjet printing, jet printing (Nozzle Printing), letterpress printing, screen printing, dip coating, spin coating, blade coating, roll printing, twist roll Printing, offset printing, flexographic printing, rotary printing, spraying, brushing or pad printing, slot extrusion coating, etc.
  • Preferred are gravure printing, jet printing and inkjet printing.
  • the solution or suspension may additionally include one or more components such as surface active compounds, lubricants, wetting agents, dispersing agents, hydrophobic agents, binders, etc., to adjust viscosity, film-forming properties, improve adhesion, and the like.
  • About printing technology, and its related requirements for related solutions such as solvent and concentration, viscosity, etc.
  • An embodiment of the present invention also provides an application of the above-mentioned organic boron nitrogen compound, mixture or composition in preparing an organic electronic device.
  • the above-mentioned organic electronic device can be selected from but not limited to: organic light emitting diode (OLED), organic photovoltaic cell (OPV), organic light emitting cell (OLEEC), organic field effect transistor (OFET), organic light emitting field effect transistor, Organic lasers, organic spintronic devices, organic sensors and organic plasmon emission diodes (Organic Plasmon Emitting Diodes), etc., particularly preferably OLEDs.
  • OLED organic light emitting diode
  • OCV organic photovoltaic cell
  • OFET organic field effect transistor
  • Organic lasers organic spintronic devices
  • organic sensors and organic plasmon emission diodes Organic Plasmon Emitting Diodes
  • organic Plasmon Emitting Diodes Organic Plasmon Emitting Diodes
  • the above-mentioned functional layer includes an organic boron-nitrogen compound, a mixture, or is prepared from the above-mentioned composition.
  • the above-mentioned functional layer is a light-emitting layer, and the light-emitting layer includes a host material and a guest material, and the guest material is the above-mentioned organic boron nitride compound or mixture; Further, the mass ratio of the host material and the guest material is (8-12): 1; Further, the mass ratio of the host material and the guest material is 10:1.
  • An embodiment of the present invention further provides an organic electronic device, the organic electronic device includes a first electrode, a second electrode, and one or more functional layers located between the first electrode and the second electrode, at least one of the organic functional layers
  • a functional layer comprises an organoboron nitrogen compound as described above or a mixture as described above, or is prepared from a composition as described above.
  • the first electrode is a cathode
  • the second electrode is an anode
  • the above-mentioned functional layer is selected from a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emissive layer (EML), an electron blocking layer (EBL) ), electron injection layer (EIL), electron transport layer (ETL), and hole blocking layer (HBL); preferably, the above-mentioned functional layer is selected from the light-emitting layer.
  • the above-mentioned organic functional layer includes at least one light-emitting layer, and the light-emitting layer includes the above-mentioned organic boron nitride compound or the above-mentioned mixture, or is prepared from the above-mentioned composition.
  • the organic electronic device includes an anode, a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an emission layer (EML) 104, an electron injection layer (EIL), an electron transport layer (ETL) and a cathode.
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • EML emission layer
  • EIL electron injection layer
  • ETL electron transport layer
  • the organic electronic device can be selected from but not limited to: organic light emitting diodes (OLED), organic photovoltaic cells (OPV), organic light emitting cells (OLEEC), organic field effect transistors (OFET), organic light emitting field effect transistors, organic lasers , organic spintronic devices, organic sensors and organic plasmon emission diodes (Organic Plasmon Emitting Diode), etc., especially preferred are organic electroluminescent devices, such as OLED, OLEEC, organic light-emitting field effect transistors.
  • the above organic electronic device is an OLED device, comprising a substrate, an anode, at least one light-emitting layer, and a cathode.
  • the substrate may be opaque or transparent.
  • a transparent substrate can be used to fabricate a transparent light-emitting device. See, eg, Bulovic et al. Nature 1996, 380, p29, and Gu et al., Appl. Phys. Lett. 1996, 68, p2606.
  • the substrate can be rigid or elastic.
  • the substrate can be plastic, metal, semiconductor wafer or glass.
  • Preferably the substrate has a smooth surface. Substrates free of surface defects are particularly desirable.
  • the substrate is flexible, optionally a polymer film or plastic, with a glass transition temperature Tg above 150°C, preferably above 200°C, more preferably above 250°C, most preferably over 300°C. Examples of suitable flexible substrates are poly(ethylene terephthalate) (PET) and polyethylene glycol (2,6-naphthalene) (PEN).
  • the anode may comprise a conductive metal or metal oxide, or a conductive polymer.
  • the anode can easily inject holes into the hole injection layer (HIL) or hole transport layer (HTL) or light emitting layer.
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • the absolute value of the difference between the work function of the anode and the HOMO level or valence band level of the emitter in the light-emitting layer or the p-type semiconductor material as a HIL or HTL or electron blocking layer (EBL) is less than 0.5eV, preferably less than 0.3eV, most preferably less than 0.2eV.
  • anode materials include, but are not limited to, Al, Cu, Au, Ag, Mg, Fe, Co, Ni, Mn, Pd, Pt, ITO, aluminum doped zinc oxide (AZO), and the like.
  • suitable anode materials are known and can be readily selected for use by those of ordinary skill in the art.
  • the anode material may be deposited using any suitable technique, such as a suitable physical vapor deposition method, including radio frequency magnetron sputtering, vacuum thermal evaporation, electron beam (e-beam), and the like.
  • the anode is pattern-structured. Patterned ITO conductive substrates are commercially available and can be used to fabricate devices according to the present invention.
  • the cathode may include a conductive metal or metal oxide.
  • the cathode can easily inject electrons into the EIL or ETL or directly into the emissive layer.
  • the work function of the cathode and the LUMO level of the emitter in the emissive layer or the n-type semiconductor material as an electron injection layer (EIL) or electron transport layer (ETL) or hole blocking layer (HBL) or
  • EIL electron injection layer
  • ETL electron transport layer
  • HBL hole blocking layer
  • the absolute value of the difference in conduction band energy levels is less than 0.5 eV, preferably less than 0.3 eV, more preferably less than 0.2 eV.
  • all materials that can be used as cathodes for OLEDs are possible as cathode materials for the devices of the invention.
  • cathode materials include, but are not limited to, Al, Au, Ag, Ca, Ba, Mg, LiF/Al, MgAg alloys, BaF2/Al, Cu, Fe, Co, Ni, Mn, Pd, Pt, ITO, and the like.
  • the cathode material can be deposited using any suitable technique, such as a suitable physical vapor deposition method, including radio frequency magnetron sputtering, vacuum thermal evaporation, electron beam (e-beam), and the like.
  • OLEDs can also contain other functional layers such as hole injection layer (HIL), hole transport layer (HTL), electron blocking layer (EBL), electron injection layer (EIL), electron transport layer (ETL), hole blocking layer (HBL).
  • HIL hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • EBL electron blocking layer
  • EIL electron injection layer
  • ETL electron transport layer
  • HBL hole blocking layer
  • the light-emitting layer thereof comprises the organic boron nitride compound of the present invention or the mixture of the present invention, or is prepared from the composition of the present invention.
  • the emission wavelength is between 300 nm and 1000 nm, preferably between 350 nm and 900 nm, more preferably between 400 nm and 800 nm.
  • the present invention also relates to the application of the organic electronic device according to the present invention in preparing various electronic devices, including but not limited to: display devices, lighting devices, light sources, sensors and other electronic devices.
  • the present invention also relates to electronic equipment incorporating the organic electronic device according to the present invention, including, but not limited to, display equipment, lighting equipment, light sources, sensors and other electronic equipment.
  • organic boron nitrogen compounds, mixtures, compositions and organic electronic devices of the present invention are exemplified, but the present invention is not limited to the following examples.
  • HIM a triarylamine derivative
  • HTM a triarylamine derivative
  • Dopant compound M1-compound M22, comparative compound 1 (Ref-1), respectively.
  • the structure of the OLED device is:
  • ITO/HIL(40nm)/HTL(100nm)/Host 5%Dopant(50nm)/ETL(25nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/cathode, the preparation steps are as follows:
  • Cleaning of the conductive glass substrate when it is used for the first time, it can be cleaned with a variety of solvents, such as chloroform, ketone, isopropanol, and then subjected to ultraviolet ozone plasma treatment;
  • solvents such as chloroform, ketone, isopropanol
  • the film is formed by solution processing in turn;
  • Cathode LiQ/Al (1nm/150nm) thermally evaporated in high vacuum (1 ⁇ 10 -6 mbar);
  • the device is encapsulated with UV-curable resin in a nitrogen glove box.
  • Characterization equipment was used to test the current-voltage (J-V) characteristics of the organic light emitting diodes of blue device Examples M1 to M20 and Comparative Example 1, while recording important parameters such as efficiency, lifetime (see Table 1) and external quantum efficiency.
  • J-V current-voltage
  • Table 1 all external quantum efficiencies and lifetimes are relative values with respect to the organic light emitting diode of Comparative Example 1.

Landscapes

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Abstract

本发明涉及一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件，该有机硼氮化合物的如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示。该有机硼氮化合物为荧光材料，且具有窄带发射光谱、稳定性好的特点，得的有机器件发光效率高、寿命长。

Description

有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件
相关申请
本申请要求申请日为2020年12月10日，申请号为2020114372823，名称为“有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件”的中国专利申请的优先权，在此将其全文引入作为参考。
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，特别是涉及一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
由于有机半导体材料具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能等特点，在制备有机发光二极管(OLED)或光电器件，例如平板显示器和照明器件等有机电子器件方面具有很大的潜力。
有机电子器件发光的原理为有机电致发光，是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光的有机电致发光器件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物的功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，功能层具有多层结构，每一层功能层包含有不同的有机物质。具体的，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层或电子注入层等。在有机电致发光器件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，有负极向有机物曾注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有机电致发光器件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二级管的可靠性更高。然而，具有优异的光学与电学性能的蓝光荧光材料的开发面临一个巨大的挑战，传统技术中大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，且采用这类蓝色荧光材料制得的OLED器件的发光效率和寿命较差，有待进一步提高。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件，该有机硼氮化合物作为发光材料运用于有机电子器件中，从而提高器件的发光效率及寿命。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种有机硼氮化合物，所述有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000001
其中，Ar 1～Ar 7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
X每次出现时，独立地选自CR 1或N；
Z选自NR 2、PR 2、CR 3R 4、SiR 3R 4、O、S、S(＝O) 2或S(＝O)；
R 1～R 4每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF 3、-OCF 3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R 1相互连接成环或不成环。
本发明还提供了一种混合物，所述混合物包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物，及至少另一种有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、或有机染料。
进一步地，本发明还提供了一种组合物，所述组合物包括至少一种如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
本发明还提供了一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，所述有机功能层中的至少一个功能层包含如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
本发明通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的有机硼氮化合物中，在同一刚性平面中至少包括1个氮原子与2个硼原子，且两者并不扭曲错开，分子的平面排布，有利于结构稳定性和光输出，同时该类硼氮化合物能够较好利用三线态的能量，可实现三线态到单线态的反系间窜跃，理论的内量子效率能达到100％，能够较好地提高器件发光效率及寿命。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R 1时，则R 1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C 1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′分别独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于-H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C 1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C 1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C 1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相分别独立地为C 1烷基、C 2烷基、C 3烷基、C 4烷基、C 5烷基、C 6烷基、C 7烷基、C 8烷基或C 9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基。
芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。 对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选地实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑及其衍生物。
本发明中，“*”表示连接位点，或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
非芳香环系指至少包含一个非芳香环的环系，在本发明中，优选地，非芳香环系中只包含碳碳单键形成的环。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
Figure PCTCN2021091566-appb-000002
中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中，取代基相连的两个单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置稠合，如
Figure PCTCN2021091566-appb-000003
中，
Figure PCTCN2021091566-appb-000004
与苯环的任一可稠合位点稠合。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
本发明提供了一种有机硼氮化合物，该有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000005
其中，Ar 1～Ar 7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
X每次出现时，独立地选自CR 1或N；
Z选自NR 2、PR 2、CR 3R 4、SiR 3R 4、O、S、S(＝O) 2或S(＝O)；
R 1～R 4每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF 3、-OCF 3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R 1相互连接成环或不成环。
在其中一个实施例中，R 1～R 4每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
在其中一个实施例中，R 1～R 4每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
在其中一个实施例中，R 1～R 4每次出现，分别独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基、2,2-二甲基丁基、苯基、吡啶基、三嗪基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咔唑基或9,9-二甲基芴基。
在其中一个实施例中，Ar 1～Ar 7分别独立选自取代或未取代的具有6至25个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至25个环原子的杂芳香基团。
在其中一个实施例中，Ar 1～Ar 7分别独立选自取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团。
在其中一个实施例中，Ar 1～Ar 7分别独立地选自式(B-1)～(B-9)中任意一种：
Figure PCTCN2021091566-appb-000006
其中：
X 1每次出现时，独立地选自CR 5或N；当X 1为连接位点时，X 1选自C；
Y每次出现时，独立地选自NR 6、PR 6、CR 7R 8、SiR 7R 8、O、S、S(＝O) 2或S(＝O)；
Ar 8选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
R 5～R 8每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF 3、-OCF 3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；相邻的两个R 5相互连接成环或不成环。在其中一些实施例中，Ar 8选自取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团。
进一步地，式(B-6)选自如下任意一种：
Figure PCTCN2021091566-appb-000007
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3分别独立地选自式(B-2)～(B-9)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)；进一步，Ar 2选自(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有两个选自式(B-2)；进一步，Ar 2和Ar 3选自(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3均选自式(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-6)。进一步地，Ar 1～Ar 3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-6)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-4)。进一步地，Ar 1～Ar 3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-4)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-3)。进一步地，Ar 1～Ar 3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-3)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-7)。进一步地，Ar 1～Ar 3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-7)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar 1～Ar 3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-9)。进一步地，Ar 1～Ar 3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-9)。
在一优选的实施例中，Ar 1选自(B-4)，进一步，Ar 2选自(B-2)，更进一步，Ar 3选自(B-2)、 (B-3)或(B-6)。
原因在于：在靠近B原子的结构框架中引入杂原子，能较好调节分子的光电性能。
在其中一些实施例中，在式(II)中，Ar 4～Ar 7分别独立地选自式(B-2)～(B-9)。
在一实施例中，式(II)为对称结构化合物。
在一实施例中，式(II)中Ar 4和Ar 7选自(B-2)-(B-6)；进一步，Ar 4和Ar 7选自相同的基团；进一步，Ar 4和Ar 7均相同地选自
Figure PCTCN2021091566-appb-000008
在一实施例中，式(II)中Ar 5和Ar 6选自(B-2)-(B-6)；进一步，Ar 5和Ar 6选自相同的基团；进一步，Ar 5和Ar 6均相同地选自
Figure PCTCN2021091566-appb-000009
在一实施例中，Ar 4和Ar 7均相同地选自
Figure PCTCN2021091566-appb-000010
或Ar 5和Ar 6均相同地选自
Figure PCTCN2021091566-appb-000011
Figure PCTCN2021091566-appb-000012
在其中一个实施例中，Ar 1～Ar 7分别独立地选自式(C-1)～(C-22)中任意一种：
Figure PCTCN2021091566-appb-000013
其中，*表示稠合位点。
在一优选地实施例中，Ar 1选自(C-5)，进一步，Ar 2选自(C-2)。
在其中一些实施例中，X 1每次出现时，均选自CR 5；进一步地，R 5每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
进一步地，R 5每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基。
更进一步地，至少有一个R 5选自具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链烷基；更进一步地，至少有一个R 5选自甲基、-CD 3、异丙基或如下式所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000014
其中n 2选自0-4的任一整数。
可理解，当n 2为0时，R 5为叔丁基。
在其中一些实施例中，Y每次出现时，独立地选自NR 6、CR 7R 8、O或S。
进一步地，R 6～R 8每次出现时，分别独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团、或被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、或被具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
在其中一个实施例中，R 5～R 8每次出现，分别独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基、2,2-二甲基丁基、苯基、吡啶基、三嗪基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 咔唑基或9,9-二甲基芴基。
进一步地，上述有机硼氮化合物如式(1-1)～(1-15)所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000015
进一步地，Z选自NR 2、CR 3R 4、O或S；进一步，Z选自NR 2；进一步地，R 2选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环状的烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
在其中一些实施例中，R 2选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
进一步地，R 2选自-H、-D、具有1至5个C原子的直链烷基，具有3至10个C原子的支链烷基、或如下结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000016
其中，R 10每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
n 3选自1-4的任一整数。
在其中一些实施例中，n 3选自1-3的任一整数。
在其中一些实施例中，n 3选自1；在另一些实施例中，n 3选自2。
在其中一个实施例中，R 10独立地选自：-H、-D、具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基、具有5至10个环原子的芳香基团、具有5至10个环原子的杂芳香基团；进一步地，R 10独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基或苯基。
在其中一个实施例中，上述有机硼氮化合物如式(2-1)～(2-12)所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000017
在其中一些实施例中，X每次出现时，均选自CR 1，R 1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
在其中一个实施例中，X为CH。
进一步地，R 1每次出现，独立地选自：-H、-D、具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基；进一步地，R 1独立地选自：-H、甲基、-CD 3、异丙基或如下结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000018
其中n 4选自0-4的任一整数。
可理解，n 4选自0时，R 1为叔丁基。
进一步地，n 4选自0或1。
在一实施例中，当Ar 1～Ar 7选自式(C-2)时，式(C-2)选自如下结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000019
其中：R 5含义同上所述。进一步，(C-2)选自如下结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000020
在其中一些实施例中，上述有机硼氮化合物如式(I-2)或(II-2)所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000021
优选地，R 1独立地选自：甲基、异丙基、-CD 3或如下结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000022
其中n 4选自0-4的任一整数。
进一步地，对本发明的有机硼氮化合物举例，包括但不限于式(1)～(236)中所示结构：
Figure PCTCN2021091566-appb-000023
Figure PCTCN2021091566-appb-000024
Figure PCTCN2021091566-appb-000025
Figure PCTCN2021091566-appb-000026
Figure PCTCN2021091566-appb-000027
Figure PCTCN2021091566-appb-000028
在其中一个实施例中，本发明的有机硼氮化合物可部分被氘代，优选地，10％～50％的H被氘代，更好是20％～50％的H被氘代，很好是30％～50％的H被氘代，最好是40％～50％的H被氘代。
按照发明的有机硼氮化合物，可以作为功能材料应用于制备有机电子器件，特别是OLED器件。进一步地，本发明的硼氮有机化合物用于制备有机电子器件时，用于制备发光层，优选地，可作为发光层客体材料用于制备发光层。
本发明一实施方式还提供了一种混合物，包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物，及至少另一种有机功能材料；有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、或有机染料。
在其中一些实施例中，上述有机功能材料可选自空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本发明一实施方式还提供了一种组合物，该组合物包括至少一种如上所述的有机硼氮化合物或如上述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
在其中一些实施例中，上述有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类有机溶剂，或硼酸酯或磷酸酯类有机溶剂，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机溶剂中的至少一种选自基于芳族或杂芳族的有机溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族的有机溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、 苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮的有机溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚的有机溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，上述的有溶剂中的至少一种选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚或四乙二醇二甲醚。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，上述有溶剂中的至少一种选自基于酯的有机溶剂，包括但不限于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯或异壬酸异壬酯。
上述的有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物或混合物，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本发明的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa 1/2～23.2MPa 1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa 1/2的范围；
δp(极性力)在0.2MPa 1/2～12.5MPa 1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa 1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9MPa 1/2～14.2MPa 1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa 1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括质量含量为0.01wt％至10wt％的按照本发明的有机硼氮化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的应用，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本发明一实施方式还提供一种如上所述的有机硼氮化合物、混合物或组合物在制备有机电子器件中的应用。
进一步地，上述的有机电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将上述有机硼氮化合物、混合物或组合物作为功能材料用于制备OLED器件的功能 层。
进一步地，上述功能层包括上有机硼氮化合物、混合物或由上述组合物制备而成。
进一步地，上述功能层为发光层，该发光层包括主体材料和客体材料，客体材料为上述有机硼氮化合物或混合物；更进一步地，主体材料和客体材料的质量比为(8-12):1；更进一步地，主体材料和客体材料的质量比为10:1。
本发明一实施方式进一步提供一种有机电子器件，该有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，有机功能层中的至少一个功能层包含如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
进一步地，第一电极为阴极、第二电极为阳极；进一步地，上述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)火空穴阻挡层(HBL)；优选地，上述功能层选自发光层。
在其中一些实施例中，上述有机功能层至少包含一发光层，该发光层包括如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)104、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)和阴极。
进一步地，有机电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在其中一些实施例中，上述有机电子器件是OLED器件，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
具体地，基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机电子器件中，其发光层包括本发明的有机硼氮化合物或本发明的混合物，或由本发明的组合物制备而成。
按照本发明的有机电子器件，其发光波长在300nm到1000nm之间，较好的是在350nm到900nm之间，更好的是在400nm到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在制备各种电子设备中的应用，包括但不限于：显示设备，照明设备，光源，传感器等电子设备。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等电子设备。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
这里按照本发明的有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件举例，但本发明并不局限于下述实施例。
实施例1
化合物(M1)的合成路线如下所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000029
具体合成步骤如下：
1)中间体M1-3的合成：在氮气环境下，将(32.1g，100mmol)化合物M1-1、(14.9g,100mmol)的化合物M1-2、(0.92g，1mmol)的化合物Pd 2(dba) 3、(0.4g，2mmol)的化合物三叔丁基膦、(13.7g，150mmol)的化合物叔丁醇钠和200mL无水甲苯溶剂加入到500mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-3，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3:1，产率80％。
2)中间体M1-6的合成：在氮气环境下，将(39.6g，100mmol)化合物M1-4、(17.8g，100mmol)化合物M1-5、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-6，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝5:1，产率70％。
3)中间体M1-7的合成：在氮气环境下，将(24.2g，60mmol)化合物M1-6、(23.4g，60mmol)的化合物M1-3、(0.55g，0.6mmol)的化合物Pd 2(dba) 3、(0.24g，1.2mmol)的化合物三叔丁基膦、(8.2g，90mmol)的化合物叔丁醇钠和150mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-7，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4:1，产率70％。
4)中间体M1-9的合成：在氮气环境下，将(28.5g，40mmol)化合物M1-7、(11.3g，40mmol)的化合物M1-8、(0.37g，0.4mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.16g，0.8mmol)的化合物三叔丁基膦、(5.5g，60mmol)的化合物叔丁醇钠和100mL无水甲苯溶剂加入到250mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-9，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝2.5:1，产率70％。
5)化合物M1的合成：在氮气环境下，将(18.3g，20mmol)化合物M1-9和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加45mmol的叔丁基锂，反应2小时，一次性加入50mmol三溴化硼，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应3小时，一次性加入80mmol二异丙基乙胺，加热100℃反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到化合物M1，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3.5:1，产率53％。MS(ASAP)：894。
实施例2
化合物(M2)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000030
具体合成步骤如下：
1)中间体M2-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M2-1替代化合物M1-1，产率85％。
2)中间体M2-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M2-2替代化合物M1-3，产率72％。
3)中间体M2-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M2-3替代化合物M1-7，产率68％。
4)化合物M2的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M2-4替代化合物M1-9，产率55％。MS(ASAP)：779。
实施例3
化合物(M3)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000031
具体合成步骤如下：
1)中间体M3-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M3-1和M3-2分别替代化合物M1-1和M1-2，产率82％。
2)中间体M3-6的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-5和M3-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率75％。
3)中间体M3-7的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-4替代化合物M1-5，产率68％。
4)中间体M3-8的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-7和M3-3分别替代化合物M1-6和M1-3，产率72％。
5)中间体M3-9的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M3-8和M3-6分别替代化合物M1-7和M1-8，产率73％。
7)化合物M3的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M3-9替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：839。
实施例4
化合物(M4)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000032
具体合成步骤如下：
1)中间体M4-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M4-1和M3-2分别替代化合物M1-1和M1-2，产率78％。
2)中间体M4-4的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M4-3和M4-2分别替代化合物M1-6和M1-3，产率73％。
3)中间体M4-5的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M4-4和M3-6分别替代化合物M1-7和M1-8，产率71％。
4)化合物M4的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M4-5替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：763。
实施例5
化合物(M5)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000033
具体合成步骤如下：
1)中间体M5-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M5-1替代化合物M1-1，产率86％。
2)中间体M5-5的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M5-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率75％。
3)中间体M5-6的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M5-2替代化合物M1-3，产率70％。
4)中间体M5-7的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M5-6和M5-5分别替代化合物M1-7和M1-8，产率70％。
5)化合物M5的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M5-7替代化合物M1-9，产率50％。MS(ASAP)：894。
实施例6
化合物(M6)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000034
具体合成步骤如下：
1)中间体M6-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-1和化合物3-2分别替代化合物M1-1和化合物M1-2，产率85％。
2)中间体M6-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-5和M6-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率77％。
3)中间体M6-5的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-7和M6-2分别替代化合物M1-6和M1-3，产率73％。
4)中间体M6-6的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M6-5和M6-4分别替代化合物M1-7和M1-8，产率71％。
5)化合物M6的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M6-6替代化合物M1-9，产率53％。MS(ASAP)：723。
实施例7
化合物(M7)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000035
具体合成步骤如下：
1)中间体M7-2的合成：在氮气环境下，将(19.4g，100mmol)化合物M7-1、(3.6g，150mmol)的化合物氢化钠和200mL四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌反应1小时，一次性加入(40.3g，100mmol)化合物M1-6，继续搅拌反应6小时，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M7-2，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4:1，产率70％。
2)中间体M7-3的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M7-2替代化合物M1-7，产率72％。
3)化合物M7的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M7-3替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：698。
实施例8
化合物(M8)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000036
具体合成步骤如下：
1)中间体M8-2的合成：在氮气环境下，将(28.8g，100mmol)化合物M8-1和150mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加100mmol的正丁基锂，保持温度，继续搅拌反应2小时，一次性加入100mmol的硫粉，让反应自然升到常温，继续搅拌反应4小时，加入100mL 2mmol/mL的氯化铵水溶液，搅拌反应0.5小时，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M8-2，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3:1，产率70％。
2)中间体M8-3的合成：参照化合物M7-2的合成方法，将化合物M8-2替代化合物M7-1，产率68％。
3)中间体M8-5的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M8-3和化合物M8-4替代化合物M1-7和化合物M1-8，产率70％。
4)化合物M8的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M8-5替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：703。
实施例9
化合物(M9)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000037
具体合成步骤如下：
1)中间体M9-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M9-1替代化合物M1-1，产率78％。
2)中间体M9-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M9-2替代化合物M1-3，产率69％。
3)中间体M9-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M9-3替代化合物M1-7，产率65％。
4)化合物M9的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M9-4替代化合物M1-9，产率50％。MS(ASAP)：841。
实施例10
化合物(M10)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000038
具体合成步骤如下：
1)中间体M10-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M10-1和M10-2替代化合物M1-1和M1-2，产率75％。
2)中间体M10-5的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M10-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率70％。
3)中间体M10-6的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M10-3替代化合物M1-3，产率 70％。
4)中间体M10-7的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M10-6和M10-5替代化合物M1-7和M1-8，产率67％。
5)化合物M10的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M10-7替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：747。
实施例11
化合物(M11)的合成路线如下所示：
Figure PCTCN2021091566-appb-000039
具体合成步骤如下：
1)中间体M11-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M11-1替代化合物M1-1，产率70％。
2)中间体M11-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M11-2替代化合物M1-3，产率68％。
3)中间体M11-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M11-3替代化合物M1-7，产率65％。
4)化合物M11的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M11-4替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：730。
实施例12
化合物(M12)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000040
具体合成步骤如下：
1)中间体M12-3的合成：在氮气环境下，将(48.8g，100mmol)化合物M12-1、(24.4g，200mmol)化合物M12-2、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至80℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M12-3，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4.5:1，产率67％。
2)中间体M12-5的合成：在氮气环境下，将(23.3g，60mmol)化合物M12-3、(20.3g，120mmol)的化合物M12-4、(1.1g，1.2mmol)的化合物Pd 2(dba) 3、(0.48g，2.4mmol)的化合物三叔丁基膦、(13.7g,90mmol)的化合物叔丁醇钠和150mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M12-5，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝1.5:1，产率65％。
3)化合物M12的合成：氮气环境下，将(11.3g，20mmol)化合物M12-5和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加65mmol的叔丁基锂，反应2小时，一次性加入70mmol三溴化硼，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应3小时，一次性加入100mmol二异丙基乙胺，加热100℃反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到化合物M12，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲 烷＝3:1，产率45％。MS(ASAP)：588。
实施例13
化合物(M13)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000041
具体合成步骤如下：
1)中间体M13-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M13-1替代化合物M12-2，产率65％。
2)中间体M13-4的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M13-2和M13-3分别替代化合物M12-3和M12-4，产率67％。
3)化合物M13的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M13-4替代化合物M12-5，产率43％。MS(ASAP)：658。
实施例14
化合物(M14)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000042
具体合成步骤如下：
1)中间体M14-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M14-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率69％。
2)中间体M14-3的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M1-5替代化合物M12-2，产率70％。
3)中间体M14-4的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M14-3和M14-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率63％。
4)化合物M14的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M14-4替代化合物M12-5，产率42％。MS(ASAP)：913。
实施例15
化合物(M15)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000043
Figure PCTCN2021091566-appb-000044
具体合成步骤如下：
1)中间体M15-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M15-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率69％。
2)中间体M15-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M15-3和M15-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率60％。
3)化合物M15的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M15-3替代化合物M12-5，产率46％。MS(ASAP)：1025。
实施例16
化合物(M16)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000045
具体合成步骤如下：
1)中间体M16-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M16-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率70％。
2)中间体M16-3的合成：参照化合物M11-5的合成方法，将化合物M14-3和M16-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率62％。
3)化合物M16的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M16-3替代化合物M12-5，产率44％。MS(ASAP)：1103。
实施例17
化合物(M17)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000046
具体合成步骤如下：
1)中间体M17-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M17-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率72％。
2)中间体M17-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M14-3和M17-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率61％。
3)化合物M17的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M17-3替代化合物M12-5，产率47％。MS(ASAP)：893。
实施例18
化合物(M18)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000047
具体合成步骤如下：
1)中间体M18-1的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M14-1替代化合物M12-2，产率68％。
2)中间体M18-2的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M18-1和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率64％。
3)化合物M18的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M18-2替代化合物M12-5，产率46％。MS(ASAP)：913。
实施例19
化合物(M19)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000048
具体合成步骤如下：
1)中间体M19-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M19-1替代化合物M12-2，产率69％。
2)中间体M19-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M19-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率66％。
3)化合物M19的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M19-3替代化合物M12-5，产率41％。MS(ASAP)：1075。
实施例20
化合物(M20)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000049
具体合成步骤如下：
1)中间体M20-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M20-1替代化合物M12-2，产率67％。
2)中间体M20-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M20-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率64％。
3)化合物M20的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M20-3替代化合物M12-5，产率40％。MS(ASAP)：925。
实施例21
化合物(M21)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000050
具体合成步骤如下：
1)中间体M21-1的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M12-1替代化合物M1-4，产率63％。
2)中间体M21-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M21-1和M6-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率68％。
3)中间体M21-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M21-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率65％。
4)化合物M21的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M21-3替代化合物M12-5，产率44％。MS(ASAP)：917。
实施例22
化合物(M22)的合成路线如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000051
具体合成步骤如下：
1)中间体M22-1的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M20-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率73％。
2)中间体M22-2的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M14-3和M1-8分别替代化合物M1-6和M1-3，产率64％。
3)中间体M22-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M22-2和M22-1分别替代化合物M1-6和M1-3，产率68％。
5)化合物M22的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M22-3替代化合物M12-5，产率42％。MS(ASAP)：925。
实施例23
OLED器件的制备及表征
(1)OLED器件各层所使用材料：
HIM：一种三芳胺衍生物；
HTM：一种三芳胺衍生物；
Host:蒽衍生物；
Dopant：分别为化合物M1-化合物M22、对比化合物1(Ref-1)。
具体结构如下：
Figure PCTCN2021091566-appb-000052
OLED器件的结构为：
ITO/HIL(40nm)/HTL(100nm)/Host：5％Dopant(50nm)/ETL(25nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极，制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、按照HIL(40nm)，HTL(100nm)，EML(50nm)的顺序依次用溶液加工的方法成膜；
c、ETL(25nm)：在高真空(1×10 -6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
d、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10 -6毫巴)中热蒸镀而成；
e、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
采用表征设备测试蓝光器件实施例M1至M20和对比例1的有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如效率，寿命(见表1)及外部量子效率。表1中，所有外量子效率和寿命都是相对对比例1的有机发光二极管的相对值。
表1
OLED器件 客体材料 EQE T90@1000nits
实施例1 M1 1.49 1.66
实施例2 M2 1.48 1.63
实施例3 M3 1.55 1.70
实施例4 M4 1.56 1.72
实施例5 M5 1.53 1.69
实施例6 M6 1.52 1.67
实施例7 M7 1.45 1.58
实施例8 M8 1.46 1.60
实施例9 M9 1.59 1.76
实施例10 M10 1.58 1.74
实施例11 M11 1.34 1.58
实施例12 M12 1.58 1.67
实施例13 M13 1.42 1.55
实施例14 M14 1.67 1.75
实施例15 M15 1.60 1.86
实施例16 M16 1.62 1.81
实施例17 M17 1.65 1.84
实施例18 M18 1.64 1.76
实施例19 M19 1.62 1.79
实施例20 M20 1.63 1.80
实施例21 M21 1.58 1.68
实施例22 M22 1.63 1.72
对比例1 Ref-1 1 1
由表1可知，基于本发明的实施例1-22的化合物用于制备OLED器件时，制得的OLED器件的发光效率和寿命方面均得到了大大提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本申请的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本申请构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本申请的保护范围。因此，本申请的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (17)

  1. 一种有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100001
    其中，Ar 1～Ar 7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
    X每次出现，独立地选自CR 1或N；
    Z选自NR 2、PR 2、CR 3R 4、SiR 3R 4、O、S、S(＝O) 2或S(＝O)；
    R 1～R 4每次出现，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF 3、-OCF 3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
    相邻的两个R 1相互连接成环或不成环。
  2. 如权利要求1所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述R 1～R 4每次出现，分别独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基、2,2-二甲基丁基、苯基、吡啶基、三嗪基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9,9-二甲基芴基。
  3. 如权利要求1所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar 1～Ar 7分别独立地选自式(B-1)～(B-9)中任意一种：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100002
    其中：
    X 1每次出现，独立地选自CR 5或N；
    Y每次出现，独立地选自NR 6、PR 6、CR 7R 8、SiR 7R 8、O、S、S(＝O) 2或S(＝O)；
    Ar 8选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
    R 5～R 8每次出现，分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF 3、-OCF 3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
    相邻的两个R 5相互连接成环或不成环。
  4. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，式(B-6)选自如下任意一种：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100003
  5. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar 1～Ar 7分别独立地选自式(C-1)～(C-22)中任意一种：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100004
    其中，*表示稠合位点。
  6. 如权利要求5所述的有机硼氮化合物，其特征在于，X 1每次出现，均选自CR 5；R 5每次出现，独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
  7. 如权利要求5所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述R 5每次出现，独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基、2,2-二甲基丁基、苯基、吡啶基、三嗪基、萘基、菲基、蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或9,9-二甲基芴基。
  8. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar 1选自(B-4)或(B-6)。
  9. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，
    Ar 4和Ar 7选自相同的基团，和/或
    Ar 5和Ar 6选自相同的基团。
  10. 如权利要求9所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar 4和Ar 7均相同地选自
    Figure PCTCN2021091566-appb-100005
    Figure PCTCN2021091566-appb-100006
    和/或
    Ar 5和Ar 6均相同地选自
    Figure PCTCN2021091566-appb-100007
  11. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如式(1-1)～(1-15)所示：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100008
    Figure PCTCN2021091566-appb-100009
  12. 如权利要求3所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如式(2-1)～(2-12)所示：
    Figure PCTCN2021091566-appb-100010
  13. 如权利要求1-12任一项所述的有机硼氮化合物，其特征在于，X每次出现，均选自CR 1，R 1每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
  14. 如权利要求13所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述R 1每次出现，独立地选自：-H、-D、甲基、-CD 3、异丙基、叔丁基或2,2-二甲基丁基。
  15. 一种混合物，其特征在于，所述混合物包含至少一种如权利要求1至14任一项所述的有机硼氮化合物，及至少一种有机功能材料；所述有机功能材料为空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
  16. 一种组合物，其特征在于，所述组合物包括至少一种如权利要求1至14任一项所述的有机硼氮化合物或权利要求15所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
  17. 一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，所述功能层中的至少一个功能层包含如权利要求1至14任一项所述的有机硼氮化合物或权利要求15所述的混合物，或由权利要求16所述的组合物制备而成。
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