CN114621268A - 有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件，该有机硼氮化合物的如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示，
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，特别是涉及一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
由于有机半导体材料具有多样性、制造成本相对较低和优良的光学与电学性能等特点，在制备有机发光二极管(OLED)或光电器件，例如平板显示器和照明器件等有机电子器件方面具有很大的潜力。
有机电子器件发光的原理为有机电致发光，是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光的有机电致发光器件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物的功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，功能层具有多层结构，每一层功能层包含有不同的有机物质。具体的，包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层或电子注入层等。在有机电致发光器件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，有负极向有机物曾注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有机电致发光器件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二级管的可靠性更高。然而，具有优异的光学与电学性能的蓝光荧光材料的开发面临一个巨大的挑战，传统技术中大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，且采用这类蓝色荧光材料制得的OLED器件的发光效率和稳定性较差，有待进一步提高。
因此，开发具有窄带发射光谱、稳定性好的荧光材料具有重大意义。
发明内容
基于此，有必要提供一种有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件，该有机硼氮化合物作为发光材料运用于有机电子器件中，从而提高器件的发光效率及寿命。
本发明的技术方案如下：
本发明提供了一种有机硼氮化合物，所述有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，Ar1～Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
X每次出现时，独立地选自CR1或N；
Z选自NR2、PR2、CR3R4、SiR3R4、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R1～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R1相互连接成环或不成环。
本发明还提供了一种混合物，所述混合物包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物，及至少另一种有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、或有机染料。
进一步地，本发明还提供了一种组合物，所述组合物包括至少一种如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
本发明还提供了一种有机电子器件，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，所述有机功能层中的至少一个功能层包含如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
有益效果
本发明通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示的有机硼氮化合物中，在同一刚性平面中至少包括1个氮原子与2个硼原子，且两者并不扭曲错开，分子的平面排布，有利于结构稳定性和光输出，同时该类硼氮化合物能够较好利用三线态的能量，可实现三线态到单线态的反系间窜跃，理论的内量子效率能达到100％，能够较好地提高器件效率和稳定性。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1时，则R1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：C1-30烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基或卤素，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
芳香基团指至少包含一个芳环的烃基。杂芳香基团指包含至少一个杂原子的芳香烃基。杂原子优选自Si、N、P、O、S和/或Ge，特别优选选自Si、N、P、O和/或S。稠环芳香基团指芳香基团的环可以具有两个或多个环，其中两个碳原子被两个相邻的环共用，即稠环。稠杂环芳香基团指包含至少一个杂原子的稠环芳香烃基。对于本发明的目的，芳香基团或杂芳香基团不仅包括芳香环的体系，而且包含非芳香族的环系。因此，比如吡啶、噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、卡宾等体系，对于该发明目的同样认为是芳香基团或杂环芳香基团。对于本发明的目的，稠环芳香族或稠杂环芳香族环系不仅包括芳香基团或杂芳香基团的体系，而且，其中多个芳香基团或杂环芳香基团也可以被短的非芳族单元间断(<10％的非H原子，优选小于5％的非H原子，比如C、N或O原子)。因此，比如9，9'-螺二芴，9，9-二芳基芴，三芳胺，二芳基醚等体系，对于该发明目的同样认为是稠环芳香族环系。
在某个优选地实施例中，所述的芳香基团选自：苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴、及其衍生物；杂芳香基团选自三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑及其衍生物。
本发明中，“*”表示连接位点，或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
非芳香环系指至少包含一个非芳香环的环系，在本发明中，优选地，非芳香环系中只包含碳碳单键形成的环。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中，取代基相连的两个单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置稠合，如
中，
与苯环的任一可稠合位点稠合。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，它们之间可以互换。
在本发明中，主体材料，基质材料，Host或Matrix材料具有相同的含义，它们之间可以互换。
本发明的一实施方式提供了一种有机硼氮化合物，该有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，Ar1～Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
X每次出现时，独立地选自CR1或N；
Z选自NR2、PR2、CR3R4、SiR3R4、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R1～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R1相互连接成环或不成环。
在其中一个实施例中，R1～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
在其中一个实施例中，R1～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
在其中一个实施例中，Ar1～Ar7分别独立选自取代或未取代的具有6至25个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至25个环原子的杂芳香基团。
在其中一个实施例中，Ar1～Ar7分别独立选自取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团。
在其中一个实施例中，Ar1～Ar7分别独立地选自式(B-1)～(B-9)中任意一种：
其中：
X1每次出现时，分别独立地选自CR5或N；当X1为连接位点时，X1选自C；
Y每次出现时，分别独立地选自NR6、PR6、CR7R8、SiR7R8、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
Ar8选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
R5～R8每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R5相互连接成环或不成环。
在其中一些实施例中，Ar8选自取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团。
进一步地，式(B-6)选自如下任意一种：
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3分别独立地选自式(B-2)～(B-9)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)；进一步，Ar2选自(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有两个选自式(B-2)；进一步，Ar2和Ar3选自(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3均选自式(B-2)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-6)。进一步地，Ar1～Ar3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-6)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-4)。进一步地，Ar1～Ar3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-4)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-3)。进一步地，Ar1～Ar3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-3)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-7)。进一步地，Ar1～Ar3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-7)。
在其中一些实施例中，在式(Ⅰ)中，Ar1～Ar3中至少有一个选自式(B-2)，至少另一个选自式(B-9)。进一步地，Ar1～Ar3中任意两个均选自式(B-2)，另一个选自式(B-9)。
在一优选地实施例中，Ar1选自(B-4)，进一步，Ar2选自(B-2)，更进一步，Ar3选自(B-2)、(B-3)或(B-6)。
原因在于：在靠近B原子的结构框架中引入杂原子，能较好调节分子的光电性能。
在其中一些实施例中，在式(II)中，Ar4～Ar7分别独立地选自式(B-2)～(B-9)。
在一实施例中，式(II)为对称结构化合物。
在一实施例中，式(II)中Ar4和Ar7选自(B-2)-(B-6)；进一步，Ar4和Ar7选自相同的基团；进一步，Ar4和Ar7均相同地选自
在一实施例中，式(II)中Ar5和Ar6选自(B-2)-(B-6)；进一步，Ar5和Ar6选自相同的基团；进一步，Ar5和Ar6均相同地选自
在一实施例中，Ar4和Ar7均相同地选自
或Ar5和Ar6均相同地选自
在其中一个实施例中，Ar1～Ar7分别独立地选自式(C-1)～(C-22)中任意一种：
其中，*表示稠合位点。
在一优选地实施例中，Ar1选自(C-5)，进一步，Ar2选自(C-2)。
在其中一些实施例中，X1每次出现时，均选自CR5；进一步地，R5每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
进一步地，R5每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基；更进一步地，至少有一个R5选自具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链烷基；更进一步地，至少有一个R5选自甲基、异丙基或如下式所示：
可理解，当n2为0时，R5为叔丁基。
在其中一些实施例中，Y每次出现时，分别独立地选自NR6、CR7R8、O或S；进一步地，R6～R8每次出现时，分别独立地选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团、或被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、或被具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。进一步地，上述有机硼氮化合物如式(1-1)～(1-16)所示：
进一步地，Z选自NR2、CR3R4、O或S；进一步，Z选自NR2；进一步地，R2选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环状的烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
在其中一些实施例中，R2选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
进一步地，R2选自H、D、具有1至5个C原子的直链烷基，具有3至10个C原子的支链烷基、或如下结构：
其中，R10每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有5至20个环原子的芳香基团、具有5至20个环原子的杂芳香基团、被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
n3选自1-4的任一整数。
在其中一些实施例中，n3选自1-3的任一整数。
在其中一些实施例中，n3选自1；在另一些实施例中，n3选自2。
在其中一个实施例中，R10分别独立地选自：H、D、具有1至5个C原子的直链烷基、具有5至10个环原子的芳香基团、具有5至10个环原子的杂芳香基团；进一步地，R10分贝独立地选自：H、D、甲基、异丙基、叔丁基或苯基。
在其中一个实施例中，上述有机硼氮化合物如式(2-1)～(2-13)所示：
在其中一些实施例中，X每次出现时，均选自CR1，R1每次出现，分别独立地选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
进一步地，R1每次出现，分别独立地选自：H、D、具有1至5个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基；进一步地，R1分别独立地选自：甲基、异丙基或如下结构：
可理解，n4选自0时，R1为叔丁基。
在一实施例中，当Ar1～Ar7选自式(C-2)时，式(C-2)选自如下结构：
其中：R5含义同上所述。进一步，(C-2)选自如下结构：
在其中一些实施例中，上述有机硼氮化合物如式(I-2)或(II-2)所示：
优选地，R1分别独立地选自：甲基、异丙基或如下结构：
进一步地，对本发明的有机硼氮化合物举例，包括但不限于式(1)～(221)中所示结构：
在其中一个实施例中，本发明的有机硼氮化合物可部分被氘代，优选地，10％的H被氘代，更好是20％的H被氘代，很好是30％的H被氘代，最好是40％的H被氘代。
按照发明的有机硼氮化合物，可以作为功能材料应用于制备有机电子器件，特别是OLED器件。进一步地，本发明的硼氮有机化合物用于制备有机电子器件时，用于制备发光层，优选地，可作为发光层客体材料用于制备发光层。
本发明一实施方式还提供了一种混合物，包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物，及至少另一种有机功能材料；有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、或有机染料。
在其中一些实施例中，上述有机功能材料可选自空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
本发明一实施方式还提供了一种组合物，该组合物包括至少一种如上所述的有机硼氮化合物或权利要求12所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
在其中一些实施例中，上述有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类有机溶剂，或硼酸酯或磷酸酯类有机溶剂，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述有机溶剂中的至少一种选自基于芳族或杂芳族的有机溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族的有机溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮的有机溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚的有机溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，上述的有溶剂中的至少一种选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚或四乙二醇二甲醚。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，上述有溶剂中的至少一种选自基于酯的有机溶剂，包括但不限于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯或异壬酸异壬酯。
上述的有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机硼氮化合物或混合物，及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本发明的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa1/2～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2MPa1/2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9MPa1/2～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括质量含量为0.01wt％至10wt％的按照本发明的有机硼氮化合物或混合物，较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的应用，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本发明一实施方式还提供一种如上所述的有机硼氮化合物、混合物或组合物在制备有机电子器件中的应用。
进一步地，上述的有机电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic PlasmonEmitting Diode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将上述有机硼氮化合物、混合物或组合物作为功能材料用于制备OLED器件的功能层。
进一步地，上述功能层包括上有机硼氮化合物、混合物或由上述组合物制备而成。
进一步地，上述功能层为发光层，该发光层包括主体材料和客体材料，客体材料为上述有机硼氮化合物或混合物；更进一步地，主体材料和客体材料的质量比为(8-12):1；更进一步地，主体材料和客体材料的质量比为10:1。
本发明一实施方式进一步提供一种有机电子器件，该有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，有机功能层中的至少一个功能层包含如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
进一步地，第一电极为阴极、第二电极为阳极；进一步地，上述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)火空穴阻挡层(HBL)；优选地，上述功能层选自发光层。
在其中一些实施例中，上述有机功能层至少包含一发光层，该发光层包括如上所述的有机硼氮化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件包括阳极、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)104、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)和阴极。
进一步地，有机电子器件可选自但不限于：有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在其中一些实施例中，上述有机电子器件是OLED器件，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
具体地，基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的有机电子器件中，其发光层包括本发明的有机硼氮化合物或本发明的混合物，或由本发明的组合物制备而成。
按照本发明的有机电子器件，其发光波长在300nm到1000nm之间，较好的是在350nm到900nm之间，更好的是在400nm到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在制备各种电子设备中的应用，包括但不限于：显示设备，照明设备，光源，传感器等电子设备。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等电子设备。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
这里按照本发明的有机硼氮化合物、混合物、组合物及有机电子器件举例，但本发明并不局限于下述实施例。
实施例1
化合物(M1)的合成路线如下所示：
具体合成步骤如下：
1)中间体M1-3的合成：在氮气环境下，将(32.1g，100mmol)化合物M1-1、(14.9g,100mmol)的化合物M1-2、(0.92g，1mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.4g，2mmol)的化合物三叔丁基膦、(13.7g，150mmol)的化合物叔丁醇钠和200mL无水甲苯溶剂加入到500mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-3，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3:1，产率80％。
2)中间体M1-6的合成：在氮气环境下，将(39.6g，100mmol)化合物M1-4、(17.8g，100mmol)化合物M1-5、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-6，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝5:1，产率70％。
3)中间体M1-7的合成：在氮气环境下，将(24.2g，60mmol)化合物M1-6、(23.4g，60mmol)的化合物M1-3、(0.55g，0.6mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.24g，1.2mmol)的化合物三叔丁基膦、(8.2g，90mmol)的化合物叔丁醇钠和150mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-7，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4:1，产率70％。
4)中间体M1-9的合成：在氮气环境下，将(28.5g，40mmol)化合物M1-7、(11.3g，40mmol)的化合物M1-8、(0.37g，0.4mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.16g，0.8mmol)的化合物三叔丁基膦、(5.5g，60mmol)的化合物叔丁醇钠和100mL无水甲苯溶剂加入到250mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M1-9，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝2.5:1，产率70％。
5)化合物M1的合成：在氮气环境下，将(18.3g，20mmol)化合物M1-9和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加45mmol的叔丁基锂，反应2小时，一次性加入50mmol三溴化硼，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应3小时，一次性加入80mmol二异丙基乙胺，加热100℃反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到化合物M1，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3.5:1，产率53％。MS(ASAP)：894。
实施例2
化合物(M2)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M2-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M2-1替代化合物M1-1，产率85％。
2)中间体M2-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M2-2替代化合物M1-3，产率72％。
3)中间体M2-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M2-3替代化合物M1-7，产率68％。
4)化合物M2的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M2-4替代化合物M1-9，产率55％。MS(ASAP)：779。
实施例3
化合物(M3)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M3-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M3-1和M3-2分别替代化合物M1-1和M1-2，产率82％。
2)中间体M3-6的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-5和M3-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率75％。
3)中间体M3-7的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-4替代化合物M1-5，产率68％。
4)中间体M3-8的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-7和M3-3分别替代化合物M1-6和M1-3，产率72％。
5)中间体M3-9的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M3-8和M3-6分别替代化合物M1-7和M1-8，产率73％。
7)化合物M3的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M3-9替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：839。
实施例4
化合物(M4)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M4-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M4-1和M3-2分别替代化合物M1-1和M1-2，产率78％。
2)中间体M4-4的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M4-3和M4-2分别替代化合物M1-6和M1-3，产率73％。
3)中间体M4-5的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M4-4和M3-6分别替代化合物M1-7和M1-8，产率71％。
4)化合物M4的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M4-5替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：763。
实施例5
化合物(M5)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M5-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M5-1替代化合物M1-1，产率86％。
2)中间体M5-5的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M5-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率75％。
3)中间体M5-6的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M5-2替代化合物M1-3，产率70％。
4)中间体M5-7的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M5-6和M5-5分别替代化合物M1-7和M1-8，产率70％。
5)化合物M5的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M5-7替代化合物M1-9，产率50％。MS(ASAP)：894。
实施例6
化合物(M6)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M6-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M6-1和化合物3-2分别替代化合物M1-1和化合物M1-2，产率85％。
2)中间体M6-4的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M3-5和M6-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率77％。
3)中间体M6-5的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M3-7和M6-2分别替代化合物M1-6和M1-3，产率73％。
4)中间体M6-6的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M6-5和M6-4分别替代化合物M1-7和M1-8，产率71％。
5)化合物M6的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M6-6替代化合物M1-9，产率53％。MS(ASAP)：723。
实施例7
化合物(M7)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M7-2的合成：在氮气环境下，将(19.4g，100mmol)化合物M7-1、(3.6g，150mmol)的化合物氢化钠和200mL四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌反应1小时，一次性加入(40.3g，100mmol)化合物M1-6，继续搅拌反应6小时，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M7-2，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4:1，产率70％。
2)中间体M7-3的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M7-2替代化合物M1-7，产率72％。
3)化合物M7的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M7-3替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：698。
实施例8
化合物(M8)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M8-2的合成：在氮气环境下，将(28.8g，100mmol)化合物M8-1和150mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加100mmol的正丁基锂，保持温度，继续搅拌反应2小时，一次性加入100mmol的硫粉，让反应自然升到常温，继续搅拌反应4小时，加入100mL 2mmol/mL的氯化铵水溶液，搅拌反应0.5小时，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解，水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M8-2，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3:1，产率70％。
2)中间体M8-3的合成：参照化合物M7-2的合成方法，将化合物M8-2替代化合物M7-1，产率68％。
3)中间体M8-5的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M8-3和化合物M8-4替代化合物M1-7和化合物M1-8，产率70％。
4)化合物M8的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M8-5替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：703。
实施例9
化合物(M9)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M9-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M9-1替代化合物M1-1，产率78％。
2)中间体M9-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M9-2替代化合物M1-3，产率69％。
3)中间体M9-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M9-3替代化合物M1-7，产率65％。
4)化合物M9的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M9-4替代化合物M1-9，产率50％。MS(ASAP)：841。
实施例10
化合物(M10)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M10-3的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M10-1和M10-2替代化合物M1-1和M1-2，产率75％。
2)中间体M10-5的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M10-4分别替代化合物M1-4和M1-5，产率70％。
3)中间体M10-6的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M10-3替代化合物M1-3，产率70％。
4)中间体M10-7的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M10-6和M10-5替代化合物M1-7和M1-8，产率67％。
5)化合物M10的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M10-7替代化合物M1-9，产率54％。MS(ASAP)：747。
实施例11
化合物(M11)的合成路线如下所示：
具体合成步骤如下：
1)中间体M11-2的合成：参照化合物M1-3的合成方法，将化合物M11-1替代化合物M1-1，产率70％。
2)中间体M11-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M11-2替代化合物M1-3，产率68％。
3)中间体M11-4的合成：参照化合物M1-9的合成方法，将化合物M11-3替代化合物M1-7，产率65％。
4)化合物M11的合成：参照化合物M1的合成方法，将化合物M11-4替代化合物M1-9，产率52％。MS(ASAP)：730。
实施例12
化合物(M12)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M12-3的合成：在氮气环境下，将(48.8g，100mmol)化合物M12-1、(24.4g，200mmol)化合物M12-2、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至80℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M12-3，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝4.5:1，产率67％。
2)中间体M12-5的合成：在氮气环境下，将(23.3g，60mmol)化合物M12-3、(20.3g，120mmol)的化合物M12-4、(1.1g，1.2mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.48g，2.4mmol)的化合物三叔丁基膦、(13.7g,90mmol)的化合物叔丁醇钠和150mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到中间体M12-5，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝1.5:1，产率65％。
3)化合物M12的合成：氮气环境下，将(11.3g，20mmol)化合物M12-5和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL三口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加65mmol的叔丁基锂，反应2小时，一次性加入70mmol三溴化硼，让反应液缓慢升到室温，继续搅拌反应3小时，一次性加入100mmol二异丙基乙胺，加热100℃反应4小时，待反应完成，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化得到化合物M12，洗脱液为体积比为石油醚：二氯甲烷＝3:1，产率45％。MS(ASAP)：588。
实施例13
化合物(M13)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M13-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M13-1替代化合物M12-2，产率65％。
2)中间体M13-4的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M13-2和M13-3分别替代化合物M12-3和M12-4，产率67％。
3)化合物M13的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M13-4替代化合物M12-5，产率43％。MS(ASAP)：658。
实施例14
化合物(M14)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M14-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M14-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率69％。
2)中间体M14-3的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M1-5替代化合物M12-2，产率70％。
3)中间体M14-4的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M14-3和M14-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率63％。
4)化合物M14的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M14-4替代化合物M12-5，产率42％。MS(ASAP)：913。
实施例15
化合物(M15)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M15-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M15-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率69％。
2)中间体M15-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M15-3和M15-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率60％。
3)化合物M15的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M15-3替代化合物M12-5，产率46％。MS(ASAP)：1025。
实施例16
化合物(M16)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M16-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M16-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率70％。
2)中间体M16-3的合成：参照化合物M11-5的合成方法，将化合物M14-3和M16-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率62％。
3)化合物M16的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M16-3替代化合物M12-5，产率44％。MS(ASAP)：1103。
实施例17
化合物(M17)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M17-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M17-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率72％。
2)中间体M17-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M14-3和M17-2分别替代化合物M12-3和M12-4，产率61％。
3)化合物M17的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M17-3替代化合物M12-5，产率47％。MS(ASAP)：893。
实施例18
化合物(M18)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M18-1的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M14-1替代化合物M12-2，产率68％。
2)中间体M18-2的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M18-1和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率64％。
3)化合物M18的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M18-2替代化合物M12-5，产率46％。MS(ASAP)：913。
实施例19
化合物(M19)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M19-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M19-1替代化合物M12-2，产率69％。
2)中间体M19-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M19-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率66％。
3)化合物M19的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M19-3替代化合物M12-5，产率41％。MS(ASAP)：1075。
实施例20
化合物(M20)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M20-2的合成：参照化合物M12-3的合成方法，将化合物M20-1替代化合物M12-2，产率67％。
2)中间体M20-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M20-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率64％。
3)化合物M20的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M20-3替代化合物M12-5，产率40％。MS(ASAP)：925。
实施例21
化合物(M21)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M21-1的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M12-1替代化合物M1-4，产率63％。
2)中间体M21-2的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M21-1和M6-3分别替代化合物M1-4和M1-5，产率68％。
3)中间体M21-3的合成：参照化合物M12-5的合成方法，将化合物M21-2和M1-8分别替代化合物M12-3和M12-4，产率65％。
4)化合物M21的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M21-3替代化合物M12-5，产率44％。MS(ASAP)：917。
实施例22
化合物(M22)的合成路线如下：
具体合成步骤如下：
1)中间体M22-1的合成：参照化合物M1-6的合成方法，将化合物M5-4和M20-1分别替代化合物M1-4和M1-5，产率73％。
2)中间体M22-2的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M14-3和M1-8分别替代化合物M1-6和M1-3，产率64％。
3)中间体M22-3的合成：参照化合物M1-7的合成方法，将化合物M22-2和M22-1分别替代化合物M1-6和M1-3，产率68％。
5)化合物M22的合成：参照化合物M12的合成方法，将化合物M22-3替代化合物M12-5，产率42％。MS(ASAP)：869。
实施例23
OLED器件的制备及表征
(1)OLED器件各层所使用材料：
HIL：一种三芳胺衍生物；
HTL：一种三芳胺衍生物；
Host:蒽衍生物；
Dopant：分别为化合物M1-化合物M22、对比化合物1(Ref-1)。
具体结构如下：
OLED器件的结构为：
ITO/HIL(40nm)/HTL(100nm)/Host：5％Dopant(50nm)/ETL(25nm)/LiQ(1nm)/Al(150nm)/阴极，制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗:首次使用时，可用多种溶剂进行清洗，例如氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、按照HIL(40nm)，HTL(100nm)，EML(50nm)的顺序依次用溶液加工的方法成膜；
c、ETL(25nm)：在高真空(1×10-6毫巴，mbar)中热蒸镀而成；
d、阴极：LiQ/Al(1nm/150nm)在高真空(1×10-6毫巴)中热蒸镀而成；
e、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
采用表征设备测试蓝光器件实施例M1至M20和对比例1的有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如效率，寿命(见表1)及外部量子效率。表1中，所有外量子效率和寿命都是相对对比例1的有机发光二极管的相对值。
表1
| OLED器件 | 客体材料 | EQE | T90@1000nits |
| 实施例1 | M1 | 1.49 | 1.66 |
| 实施例2 | M2 | 1.48 | 1.63 |
| 实施例3 | M3 | 1.55 | 1.70 |
| 实施例4 | M4 | 1.56 | 1.72 |
| 实施例5 | M5 | 1.53 | 1.69 |
| 实施例6 | M6 | 1.52 | 1.67 |
| 实施例7 | M7 | 1.45 | 1.58 |
| 实施例8 | M8 | 1.46 | 1.60 |
| 实施例9 | M9 | 1.59 | 1.76 |
| 实施例10 | M10 | 1.58 | 1.74 |
| 实施例11 | M11 | 1.34 | 1.58 |
| 实施例12 | M12 | 1.58 | 1.67 |
| 实施例13 | M13 | 1.42 | 1.55 |
| 实施例14 | M14 | 1.67 | 1.75 |
| 实施例15 | M15 | 1.60 | 1.86 |
| 实施例16 | M16 | 1.62 | 1.81 |
| 实施例17 | M17 | 1.65 | 1.84 |
| 实施例18 | M18 | 1.64 | 1.76 |
| 实施例19 | M19 | 1.62 | 1.79 |
| 实施例20 | M20 | 1.63 | 1.80 |
| 实施例21 | M21 | 1.58 | 1.68 |
| 实施例22 | M22 | 1.63 | 1.72 |
| 对比例1 | Ref-1 | 1 | 1 |
由表1可知，基于本发明的实施例1-22的化合物用于制备OLED器件时，制得的OLED器件的发光效率和寿命方面均得到了大大提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (15)
1.一种有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：
其中，Ar1～Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
X每次出现时，独立地选自CR1或N；
Z选自NR2、PR2、CR3R4、SiR3R4、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R1～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R1相互连接成环或不成环。
2.如权利要求1所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar1～Ar7分别独立地选自式(B-1)～(B-9)中任意一种：
其中：
X1每次出现时，分别独立地选自CR5或N；
Y每次出现时，分别独立地选自NR6、PR6、CR7R8、SiR7R8、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
Ar8选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至40个环原子的杂芳香基团；
R5～R8每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些体系的组合；
相邻的两个R5相互连接成环或不成环。
3.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，式(B-6)选自如下任意一种：
4.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar1～Ar7分别独立地选自式(C-1)～(C-22)中任意一种：
其中，*表示稠合位点。
5.如权利要求4所述的有机硼氮化合物，其特征在于，X1每次出现时，均选自CR5；R5每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
6.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar1选自(B-4)。
7.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，
Ar4和Ar7选自相同的基团，和/或
Ar5和Ar6选自相同的基团。
8.如权利要求7所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Ar4和Ar7均相同地选自
和/或
Ar5和Ar6均相同地选自
9.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如式(1-1)～(1-16)所示：
10.如权利要求9所述的有机硼氮化合物，其特征在于，Z选自NR2、CR3R4、O或S；R2～R4每次出现时，分别独立地选自：H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、未取代的具有3至10个C原子的环烷基、未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团、或被具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的芳香基团、或被具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团。
11.如权利要求2所述的有机硼氮化合物，其特征在于，所述有机硼氮化合物如式(2-1)～(2-13)所示：
12.如权利要求1-11任一项所述的有机硼氮化合物，其特征在于，X每次出现时，均选自CR1，R1每次出现，分别独立地选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环烷基、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些体系的组合。
13.一种混合物，其特征在于，所述混合物包含至少一种如权利要求1至12任一项所述的有机硼氮化合物，及至少另一种有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、或有机染料。
14.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括至少一种如权利要求1至12任一项所述的有机硼氮化合物或权利要求13所述的混合物，以及至少一种有机溶剂。
15.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极及位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，所述有机功能层中的至少一个功能层包含如权利要求1至12任一项所述的有机硼氮化合物或权利要求13所述的混合物，或由权利要求14所述的组合物制备而成。
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