CN113698426B - 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开一种多环化合物、混合物、组合物及其有机电子器件及应用，其中，所述多环化合物及混合物在有机溶剂中具有较好的溶解性，成膜性能好，同时具有较好的性能，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。

Description

一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用
本申请要求于2020年5月20日提交中国专利局、申请号为202010427758.9、发明名称为“一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用”的中国专利申请的优先权，其全部内容通过引用结合在本申请中。
技术领域
本发明涉及电致发光材料领域，尤其涉及一种多环有机化合物，包含其的组合物、有机电子器件，及杂环有机化合物在有机电子器件中的应用，特别是在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
因为有机半导体材料的在合成上的多样性，实现大面积柔性器件的可能，低的制造成本和高性能的光学和电学性能，有机发光二极管(OLED)在新颖的光电器件的实现中，例如，在平板显示器和照明应用，有很大的潜力。为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光发光材料体系已被开发出来。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得相当高的性能，如已取得了几乎100％的内部发光量子效率。但迄今为止，有实际使用价值的磷光材料是铱和铂配合物，原材料稀有而昂贵，配合物的合成很复杂，因此有相当高的成本。Adachi提出反向内部转换(reverse intersystem crossing)的概念，这样可以利用有机化合物，即不利用金属配合物，实现磷光OLED的高效率。这可通过热激发延迟荧光材料TADF，参见Adachi et al.,Nature Vol 492,234,(2012),得以实现。
目前商业化的OLED基本采用真空蒸镀工艺，其加工过程要求很高，如一般需要极精密的光罩等，成本也高，从而限制了有机发光二极管作为大面积、低成本显示器件和照明器件的应用。相比之下，喷墨打印(inkjet printing)和卷对卷(roll-to-roll)等溶液加工制程，由于无需精密荫罩、温室工艺、材料利用率高及可扩展性好等突出优点，成为制备有机光电器件，特别是有机发光二极管显示器的非常有希望的技术。专利US2014299868A1，US2017029362A1中提供了一种适用于印刷的材料体系，存在效率偏低的问题。因此，新的适合于印刷的新材料体系有待于开发。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种多环有机化合物、包含其的组合物、有机电子器件及应用，旨在提供一种新的杂环有机化合物，解决现有印刷材料体系效率偏低的问题。
本发明的技术方案如下：
一种多环化合物，如式(1)所示：
其中：
Ar1、Ar2、Ar3每次出现时，分别独立选自：取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
X选自B、N、P、P＝O或P＝S；
Y1、Y2分别独立地选自O、S、Se、BR1、NR1、CR1R2或SiR1R2；
Y3选自无、单键或O、S、Se、BR3、NR3、CR3R4或SiR3R4；
R1-R4每次出现时，分别独立选自：氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团、或这些基团的组合；R1和R2可相互连接形成环；
当Y1-Y2选自BR1或NR1时，R1可通过连结基或单键与邻近Ar1、Ar2或Ar3键合成环或不成环；
式(1)中至少包含有一个式(A-1)所示的取代基：
L选自单键，或取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
Ar4选自：取代或未取代具有6-10个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
n选自2、3或4；
所述多环化合物任选数目的氢可被氘取代。
一种混合物，包含如上所述的多环化合物，及另一种有机功能材料。
一种组合物，包含如上所述的多环化合物及有机溶剂。
一种有机电子器件，包含功能层，所述功能层包含如上所述的多环化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。
有益效果：
本发明保护的化合物，在式(1)基础上增加了增溶基团式(A-1)，从而增加了化合物的溶解性及成膜性，使其可作为发光主体材料应用于印刷OLED器件中，从而为印刷OLED提供了较好的材料解决方案。
具体实施方式
本发明提供一种多环化合物及其在有机电致发光器件中的应用，及包含有此聚合物的有机电子器件及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
在本发明中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：含有1至20个C原子的直链烷基、含有3至20个C原子的支链烷基、含有3-20个环原子的环烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基、含有5-20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、-NRR′、氰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基、硝基、卤素或(A-1)所示的取代基；
且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NRR′中的R和R′各自独立地为本领域可接受的基团所取代，包括但不限于H、具有1至6个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基；所述C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、含有5-20个环原子的芳基或含有5-10个环原子的杂芳基任选进一步被一个或多个以下基团取代：C1-6烷基、含有3-8个环原子的环烷基、含有3-8个环原子的杂环基、卤素、羟基、硝基或氨基。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、三联苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；例如表示苯环上*的两个C为稠合位点；
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
本发明中，基团中处于连接位点或稠合位点的原子同样满足该原子的化合价，例如中作为连接位点的原子为四价原子时，其上不存在其他取代基；
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与吡啶环的任一可取代位点相连。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R1可以彼此相同或不同。
本发明中，当未指明取代基的具体数目时，表述取代基为任选可取代数目，如R0取代苯基，表述苯基上可以被1个、2个、3个或4个等R0取代。
本发明中，“A包含有XX取代基”是指A中至少含有一个XX取代基，包括A本身为XX取代基和被XX取代基取代的情况。
本发明中，所述衍生物为基团上的H进一步被取代的结构。
本发明涉及一种多环化合物，具有式(1)所示结构：
其中：
Ar1、Ar2、Ar3每次出现时，分别独立选自：取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
X选自B、N、P、P＝O、P＝S；；
Y1、Y2分别独立地选自O、S、Se、BR1、NR1、CR1R2或SiR1R2；
Y3选自无、单键或O、S、Se、BR3、NR3、CR3R4或SiR3R4；
R1-R4每次出现时，分别独立选自：氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团、或这些基团的组合；R1和R2可相互连接形成环；
当Y1-Y2选自BR1或NR1时，R1可通过连结基或单键与邻近Ar1、Ar2或Ar3键合成环；
式(1)至少包含一个如式(A-1)所示的取代基：
L选自单键，或取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
Ar4选自取代或未取代具有6-10个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
n选自2、3或4。优选地，n选自2或3；更优选地，n＝2。
式(A-1)为增溶基团，现有用于印刷油墨的小分子溶解性较差，通过改变其取代基团改变分子的溶解性，使其用于油墨印刷时，呈现较好的溶解性、成膜性及稳定性。
在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3或R1中包含一个如式(A-1)所示的取代基。
在一实施例中，Y1选自BR1，R1与Ar3键合形成5-6元环；在一实施例中，Y1选自NR1，R1与Ar3键合形成5-6元环；在一实施例中，Y2选自BR1，R1与Ar2键合形成5-6元环；在一实施例中，Y2选自NR1，R1与Ar2键合形成5-6元环；
在一实施例中，Y1选自BR1、Y2选自BR1、Y3选自无，Y1中R1与Ar3键合形成5-6元环，Y2中R1与Ar2键合形成5-6元环；在一实施例中，Y1选自NR1、Y2选自NR1、Y3选自无，Y1中R1与Ar3键合形成5-6元环，Y2中R1与Ar2键合形成5-6元环；
在一实施例中，X选自B或N。
在一实施例中，Y1、Y2分别独立地选自O、S、BR1或NR1。
在一实施例中，Y1、Y2选自相同的基团。
在一实施例中，X为N，Y1和Y2均为BR1。
在一实施例中，X为B，Y1、Y2分别独立地选自O、S或NR1。
在一实施例中，X选自N，Y1、Y2同时选自BR1。
在一实施例中，Y3选自O、S、CR1R2或NR1。
在一实施例中，Y3选自不存在。
在一实施例中，Y3选自单键；在一实施例中，Y3选自O、S、-C(CH3)2、-C(Ph)2或
在一实施例中，当Y1选自BR1或NR1时，R1可通过连结基或单键而与所述Ar3键合成环；
在一实施例中，当Y2选自BR1或NR1时，R1可通过连结基或单键而与所述Ar2键合成环。
在一实施例中，连结基选自：O、S、Se、BR1、NR1、CR1R2或SiR1R2；
在一实施例中，具有式(2)、式(3)或式(4)所示结构：
其中：
X1、X2独立选自B或N；
X3、X4独立选自O、S、Se、BR1、NR1、CR1R2或SiR1R2；
Y4、Y5选自单键或O、S、Se、BR5、NR5、CR5R6、或SiR5R6；
Ar5、Ar6选自取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；；
R5-R6每次出现时，分别独立选自：氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团、或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自：取代或未取代具有5-20个环原子的芳香基团或杂芳香基团；在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自：取代或未取代具有6-13个环原子的芳香基团或杂芳香基团；在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3各自独立地选自：取代或未取代具有6-10个环原子的芳香基团；
在一实施例中，Ar5、Ar6各自独立地选自：取代或未取代具有5-20个环原子的芳香基团或杂芳香基团；在一实施例中，Ar5、Ar6各自独立地选自：取代或未取代具有6-13个环原子的芳香基团或杂芳香基团；在一实施例中，Ar5、Ar6各自独立地选自：取代或未取代具有6-10个环原子的芳香基团；
进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6各自独立地选自以下任一基团：
其中：
V选自N或CR7；
Y选自O、S、NR8、CR8R9或SiR8R9；
R7每次出现时，分别独立选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有1至20个C原子的直链氘代烷基、具有3至20个C原子的氘代支链烷基、取代或未取代苯基或(A-1)所示基团；
R8和R9每次出现时，分别独立选自：氢、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯、硫氰酸酯、异硫氰酸酯、羟基、硝基、CF3、Cl、Br、F、可交联的基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、具有5至60个环原子的芳氧基、具有5至60个环原子的杂芳氧基基团、或这些基团的组合。
当V为连接位点时，V选自C。
进一步地，R7每次出现时，分别独立选自：H、D、具有1至6个C原子的直链烷基(优选为甲基)、具有3至6个C原子的支链烷基(优选为异丙基、异丁基或叔丁基)、具有1至6个C原子的直链氘代烷基、具有3至6个C原子的氘代支链烷基(优选为全氘代叔丁基)、取代或未取代苯基或(A-1)所示基团；
进一步地，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6各自独立地选自以下任一基团：
在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6各自独立地选自：苯、萘、芴及其衍生物；或苯并呋喃、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉及其衍生物。
进一步地，Ar1选自进一步，R7选自H或(A-1)。
进一步地，Ar2、Ar3、Ar5、Ar6各自独立地选自以下任一基团；
进一步地，上述式(2)具有以下任一通式所示结构：
进一步地，上述式(3)具有以下任一通式所示结构：
进一步地，上述式(4)具有以下任一通式所示结构：
其中：(I-1)-(I-17)中至少有一个R1或R7选自(A-1)所示的取代基。
优选地，式(I-1)-式(I-3)中R1选自式(A-1)所示的取代基。
优选地，式(I-4)-式(I-5)中至少一个R7选自式(A-1)所示的取代基。
优选地，式(I-6)-式(I-17)中至少一个R1或R7选自式(A-1)所示的取代基。
进一步，式(I-6)-式(I-11)或式(I-13)中R1选自式(A-1)所示的取代基；
进一步，式(I-12)、(I-14)-(I-17)中至少一个R7选自式(A-1)所示的取代基。
进一步地，上述多环化合物选自具有以下任一通式所示结构的化合物：
其中：R1和R7均独立选自式(A-1)。
在一实施例中，式(A-1)优选自(B-1)-(B-8)任意一种：
在一实施例中，Ar4多次出现时，独立选自选自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘或取代或未取代的吡啶。
在一实施例中，Ar4每次出现时，各自独立地选自：苯基、吡啶基、萘基、R0取代苯基、R0取代吡啶基R0取代萘基；R0选自：苯基、吡啶基、或萘基；且每一个通式中至少有一个Ar4选自萘。
在一实施例中，Ar4多次出现时，独立选自苯或萘，进一步，至少有一个Ar4选自萘。
在一实施例中，Ar4多次出现时，独立选自萘。在一实施例中，Ar4多次出现时，独立选自苯。在一实施例中，Ar4多次出现时，至少有一个为苯，一个为萘。
进一步地，式(A-1)优选自如下结构：
其中：以上结构环上的H原子可以进一步被取代。
在一实施例中，L选自单键；
在一实施例中，L选自6-15个环原子的芳香基团或杂芳香基团；进一步地，L选自6-15个环原子的芳香基团。
L选自q为0、1、2、3或4；p为0、1、2、3、4或5；Ra每次出现，独立选自苯基或萘基。
进一步地，q为0或1；
具体地，L选自苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物；或呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉及其衍生物。
进一步地，L选自苯、联苯、萘、吡啶或嘧啶及其衍生物。
进一步地，L选自苯、萘或联苯。
进一步地，L选自以下任一结构：
在一实施例中，上述多环化合物至少一个H被D取代；更进一步地，Ar1、Ar2、Ar3中至少一个H被D取代；在一实施例中，Ar1中所有H被D取代；
以下列出按照本发明所述的化合物例子，优选自但不限于：
/>
/>
/>
/>
/>
按照本发明所述的多环化合物，可以作为功能材料用于电子器件的功能层中。有机功能层包括，但不限于，空穴注入层(HIL),空穴传输层(HTL),电子传输层(ETL),电子注入层(EIL),电子阻挡层(EBL),空穴阻挡层(HBL),发光层(EML)。
在一实施例中，按照本发明的多环化合物用于发光层中，优选地，可作为发光层客体材料用于发光层中。
本发明进一步涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的多环化合物，及至少另一种有机功能材料，所述至少另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自主体材料；进一步地，所述另一种有机功能材料选自蓝光主体材料；更进一步地，所述另一种有机功能材料选自基于蒽的有机化合物。优选地，所述基于蒽的有机化合物如下文式(5)所述的化合物。
本发明还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的多环化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其特征在于，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
在一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自：脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
在另一些优选的实施例中，按照本发明的组合物，所述的至少一种的有溶剂可选自基于酯的溶剂：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，其特征在于，包含至少一种如上所述的有机化合物或高聚物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的多环化合物或混合物，较好的是0.1至15wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，喷印(NozzlePrinting)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本发明还提供一种如上所述的多环化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选为OLED。本发明实施例中，优选将所述有机化合物或高聚物用于OLED器件的发光层。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一功能层，所述功能层包含一种如上所述的多环化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和至少一功能层，所述功能层包含一种如上所述的多环化合物或混合物或由上述的组合物制备而成。所述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)；优选地，所述功能层选自发光层。
所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在一实施例中，按照本发明所述的有机电子器件选自印刷OLED。进一步，其发光层通过旋转涂布制备而成。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个的实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
发光层包含主体材料和客体材料，其中客体材料选自一种如上所述的多环化合物，主体材料选自一种基于蒽的有机化合物，进一步地，主体材料选自式(5)所示的化合物：
其中：
Ar7、Ar8选自取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
L1、L2选自单键，或取代或未取代具有5-30个环原子的芳香基团或杂芳香基团；
R8每次出现时，分别独立选自：D，具有1至20个C原子的直链烷基，具有1至20个C原子的直链烷氧基，具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷基，具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基，具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、或这些基团的组合；
a选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
在一实施例中，Ar7、Ar8选自取代或未取代具有5-20个环原子的芳香基团；
进一步地，式(5)选自以下结构：
R9每次出现时，分别独立选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、或这些基团的组合；
b选自0、1、2、3、4、5、6或7。
在一实施例中，R9选自H；
在一实施例中，至少一个R9选自苯及其衍生物。
在另一个实施例，式(5)还可选自以下结构：
其中：
Y6选自O、S、NR10、CR10R11或SiR10R11；
R9-R11每次出现时，分别独立选自：H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基团、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基团、或这些基团的组合，且相邻的两个可以相互形成芳香稠环或杂芳香稠环。
b选自0、1、2、3、4、5、6或7。
在一实施例中，R9选自H；
在一实施例中，至少一个R9选自苯及其衍生物。
在一实施例中，至少两个相邻的R9彼此连接成环，进一步，如下式所示：
在一实施例中，L1、L2选自单键；
在一实施例中，L1、L2选自6-15个环原子的芳香基团或杂芳香基团；进一步地，L选自6-15个环原子的芳香基团。
具体地，L1、L2选自苯、萘、蒽、菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、三亚苯、苊、芴、及其衍生物；或呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吡唑、三唑、咪唑、噁唑、噁二唑、噻唑、四唑、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、吡啶、吡嗪、哒嗪、嘧啶、三嗪、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉及其衍生物。
进一步地，L1、L2选自苯、萘、吡啶或嘧啶及其衍生物。
进一步地，L1、L2选自苯。
在一实施例中，L1、L2选自单键或以下任一结构：
Rb每次出现时，各自独立地选自：H、具有1至6个碳原子的烷基、卤素、氰基、苯基或萘基；
在一实施例中，R9每次出现时，分别独立选自：H、具有1至6个碳原子的烷基、苯基或萘基
在一实施例中，Ar7、Ar8各自独立地选自：苯基、萘基、蒽基、菲基、Rc取代苯基、Rc取代萘基、Rc取代蒽基或Rc取代菲基；Rc选自：苯基、萘基、蒽基或菲基。
在一实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，包含阳极、阴极及至少一发光层，发光层包含主体材料和客体材料，其中主体材料选自以下结构：
优选地，Ar7选自萘基；
客体材料选自以下结构：
其中：R1选自式(A-1)。
以下列出按照本发明式(5)所述的化合物例子，优选自但不限于：
/>
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一个优选的实施例中，按照本发明的发光器件中，其发光层是通过打印本发明的组合物制备而成。按照本发明的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例所进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
⑴B1的合成
合成实验路线如下所示：
a.氮气环境中，将100mmol的化合物1，50mmol的化合物2，0.8g钯-132，23g叔丁醇钠加入到300mL二甲苯中，80℃下搅拌反应2小时后升温至120℃，继续搅拌反应3小时，反应结束后冷却至室温并加入水和乙酸乙酯搅拌，抽滤，所得固体溶于热甲苯快速硅胶柱层析，得46mmol化合物3。MS(APCI)＝462.2。
b.氮气环境中，在-30℃下，向有30mmol化合物3的叔丁基苯溶液(150ml)中滴加1.7M的叔丁基锂溶液(27mL)，滴加完毕后，升温至60℃继续搅拌反应2小时，蒸去低沸点溶剂后，冷却至-30℃后加入三溴化硼5.1mL，再升温至室温搅拌反应0.5小时，再次冷却至0℃后加入二异丙基乙胺，搅拌反应至回到室温，升温至120℃，继续搅拌反应3小时，反应结束后冷却至室温并冰浴加入醋酸钠水溶液以及石油醚进行分液，快速硅胶柱层析，减压蒸去溶剂，得21mmol化合物4。MS(APCI)＝420.2。
c.氮气环境中，冰浴下将化合物4(10mmol)溶于100mL二氯甲烷中，再缓慢滴加液溴(22mmol)的二氯甲烷溶液，滴完后缓慢回到室温，继续搅拌反应过夜，加入亚硫酸钠水溶液终止反应，有机相用碳酸钠水溶液和水萃取多次，石油醚重结晶得9mmol化合物5。MS(APCI)＝578.1。
d.氮气环境中，将100mmol化合物6和200mmol化合物7加入到250mL甲苯中，搅拌使其溶解,再依次加入50mL水和50g Na2CO3，搅拌至固体全部溶解，加入0.5mL Aliquat 336和75mg Pd(PPh3)4，加热至回流反应过夜，冷却后用甲苯萃取反应液,合并有机相,依次用NaCl饱和溶液和水洗涤,蒸除溶剂干燥得到86mmol化合物8。MS(APCI)＝414.1。
e.氮气环境中，将50mmol化合物8，50mmol联硼酸频哪醇酯,醋酸钾22.55g，Pd(dppf)Cl2 1.27g，然后加入1,4-二氧六环作为反应溶剂，升温到110℃，搅拌反应过夜，加水终止反应，用二氯甲烷萃取，然后水洗三次，用无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂，所得固体硅胶柱层析，得到36mmol化合物9。MS(APCI)＝506.2。
f.氮气环境中，将10mmol化合物5，20mmol化合物9，碳酸钠4.2g，四三苯基膦钯0.7g，水50mL，加入甲苯作为反应溶剂，升温至90℃，反应过夜，加水终止反应，萃取出甲苯层，加无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，所得固体硅胶柱层析，得到8.2mmol化合物B1。MS(APCI)＝1176.5。
⑵B2的合成
合成实验路线如下所示：
a.氮气环境中，将100mmol的化合物10，100mmol的化合物2，0.8g Pd(dppf)Cl2，23g叔丁醇钠加入到300mL二甲苯中，80℃下搅拌反应2小时后升温至120℃，继续搅拌反应3小时，反应结束后冷却至室温并加入水和乙酸乙酯搅拌，抽滤，所得固体溶于热甲苯快速硅胶柱层析，得79mmol化合物11。MS(APCI)＝327.0。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物12。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物13。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物14。
e.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤d相似，最后得到中间体化合物16。
f.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤e相似，最后得到中间体化合物17。
g.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B2。
⑶B3的合成
合成实验路线如下所示：
/>
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物19。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物20。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物21。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B3。
⑷B4的合成
合成实验路线如下所示：
a.氮气环境中，将100mmol的化合物22，加入到1L二氯苯中，室温下边搅拌边缓慢加入400mmol三碘化硼，180℃反应3小时后冷却至室温，旋蒸除去碘化氢，加入磷酸钾缓冲溶液至pH等于7，分液，水相用二氯甲烷萃取多次，合并有机相，旋蒸除去溶剂，固体溶于2L甲苯后加入130mL醋酸90℃搅拌一天，加入饱和碳酸钠溶液中和，水相用甲苯萃取，合并有机相并蒸去溶剂，所得固体溶于热甲苯快速硅胶柱层析，得68mmol化合物23。MS(APCI)＝270.1。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物24。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B4。
⑸B5的合成
合成实验路线如下所示：
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B5。
⑹实施例B6的合成
合成实验路线如下所示：
a.氮气环境中，在-40℃下，向有20mmol化合物3的甲苯溶液(200ml)中滴加1.7M的叔丁基锂溶液(40mmol)，滴加完毕后，升温至50℃继续搅拌反应2小时，再冷却至-40℃后加入40mmol三氯化磷，升温至110℃，继续搅拌反应2小时，蒸去溶剂后，加入150mmol硫和400mL邻二氯苯，110℃继续搅拌反应12小时，反应结束后，快速硅酸镁柱层析，减压蒸去溶剂，固体用正己烷洗涤多次，得11mmol化合物25。MS(APCI)＝472.1。
b.氮气环境中，在-30℃下，向有10mmol化合物25的二氯甲烷溶液(200mL)中加入10mmol间氯过氧苯甲酸，搅拌反应2小时后，加入饱和亚硫酸钠水溶液200mL搅拌反应2小时，分液，用二氯甲烷萃取，合并有机相干燥。蒸去溶剂后，得3.8mmol化合物26。MS(APCI)＝456.1。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物27。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤d相似，最后得到中间体化合物29。
e.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤e相似，最后得到中间体化合物30。
f.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B6。
⑺B7的合成
合成实验路线如下所示：
a.氮气环境中，将10mmol化合物31，20mmol化合物32，碳酸钠4.2g，四三苯基膦钯0.7g，水50mL，加入甲苯作为反应溶剂，升温至90℃，反应过夜，加水终止反应，萃取出甲苯层，加无水硫酸镁干燥，然后抽滤，旋干溶剂后，所得固体硅胶柱层析，得到7.0mmol化合物33。MS(APCI)＝414.9。
b.氮气环境中，在-78℃下，将10mmol的n-BuLi滴加入10mmol化合物33的THF溶液中，升温至-20℃搅拌反应1小时，再降温至-78℃加入硼酸三甲酯30mmol，反应4小时后缓慢回到室温，继续反应过夜，加入50mL正己烷，然后抽滤，旋干溶剂后，得到7.1mmol化合物34。MS(APCI)＝452.4。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物36。
d.氮气环境中，在-78℃下，向有30mmol化合物36和60mmol化合物34的四氢呋喃溶液(500ml)中滴加2.5M的叔丁基锂溶液(63mmol)，1小时后滴加完毕，-78℃下搅拌10分钟后升温至-20℃继续搅拌反应4小时，再缓慢回到室温搅拌24小时，反应结束后加入饱和氯化铵溶液(20mL)，分液，水相用乙醚萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥后旋蒸蒸去溶剂后，快速硅胶柱层析，减压蒸去溶剂，得14mmol化合物B7。MS(APCI)＝1021.9。
⑻B8的合成
合成实验路线如下所示：
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物38。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物39。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物40。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B8。
⑼B9的合成
合成实验路线如下所示：
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物42。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物43。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物44。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B9。
⑽B10的合成
合成实验路线如下所示：
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤d相似，最后得到中间体化合物46。
b.合成方法与步骤与单体B7的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物47。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物50。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物52。
e.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物53。
f.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤d相似，最后得到中间体化合物55。
g.合成方法与步骤与单体B7的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物56。
h.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B10。
⑾B11的合成
合成实验路线如下所示：
a.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物57。
b.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物59。
c.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤a相似，最后得到中间体化合物60。
d.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物61。
e.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤c相似，最后得到中间体化合物62。
f.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤d相似，最后得到中间体化合物64。
g.合成方法与步骤与单体B7的合成步骤b相似，最后得到中间体化合物65。
h.合成方法与步骤与单体B1的合成步骤f相似，最后得到中间体化合物B11。
2.OLED器件的制备及测量
下面通过具体实施例来详细说明采用上述化合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，40nm):60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm):20nm的TFB或PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的TFB或PVK，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
d、EML(有机发光层,40nm):EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液不同主客体的苯甲酸甲酯溶液(主客体的重量比例为95:5)，溶液溶度15mg/ml，随后在140℃的热板上处理10分钟；表一列出器件的EML的组分和厚度；
表一
OLED器件 主体 客体
实施例1 H1 B1
实施例2 H1 B2
实施例3 H1 B3
实施例4 H1 B4
实施例5 H1 B7
实施例6 H2 B1
实施例7 H2 B3
实施例8 H2 B5
实施例9 H2 B7
实施例10 H2 B8
实施例11 H2 B11
实施例12 H3 B1
实施例13 H3 B7
实施例14 H3 B9
实施例15 H3 B10
对比例16 H1 Ref-1
对比例17 H2 Ref-2
对比例18 H3 Ref-3
e、电子传输层和阴极:将热处理后的基板转移至真空腔体，接着将ET和LiQ置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50重量％的比例进行共沉积，在发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极。
f、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
各OLED器件的电流电压及发光(IVL)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及驱动电压。OLED器件的性能总结在表二中。
表二
和对比例16-18相比，器件实施例1-15的寿命都有明显的提升，可能是本发明化合物有较大的增溶基团，分子尺寸变大，成膜后稳定性增大。
在以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种多环化合物，其特征在于，具有式(1)所示结构：
其中：
Ar1选自苯基或被式(A-1)所示的取代基取代的苯基；
Ar2、Ar3每次出现时，分别独立选自苯基、苯并噻吩、二苯并呋喃或者被式(A-1)所示的取代基取代的苯基或萘基；
X选自B，Y1、Y2同时选自O或NR1；或者，X选自N，Y1、Y2选自BR1；或者，X选自P＝O，Y1、Y2同时选自NR1；R1选自苯基、萘基或者式(A-1)所示的取代基；
当Y1-Y2选自BR1或NR1时，R1可通过连结基或单键与邻近Ar2或Ar3键合成环或不成环；
Y3选自无；
式(1)中至少包含有一个式(A-1)所示的取代基：
L选自单键或苯基；
Ar4选自苯基或萘基；
n等于2。
2.根据权利要求1所述的多环化合物，其特征在于，具有式(2)或式(3)所示结构：
其中：
X为B，X1至X2为N，X3为NR1；
Y4为O或单键；
Y5为单键；
Ar5和Ar6分别独立地选自苯基或者萘基。
3.根据权利要求2所述的多环化合物，其特征在于，选自以下任一通式所示化合物：
其中：上述通式中至少有一个R1或R7选自(A-1)所示的取代基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的多环化合物，其特征在于，式(A-1)选自(B-1)-(B-8)任一结构：
5.根据权利要求4所述的多环化合物，其特征在于，L选自单键或以下任一结构：
6.一种混合物，其特征在于，包含权利要求1-5任一项所述的多环化合物，及另一种有机功能材料。
7.一种组合物，其特征在于，包含权利要求1-5任一项所述的多环化合物或权利要求6所述的混合物，及有机溶剂。
8.一种有机电子器件，其特征在于，包含功能层，所述功能层包含有权利要求1-5任一项所述的多环化合物或权利要求6所述的混合物或由权利要求7所述的组合物制备而成。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其特征在于，所述功能层为发光层，所述发光层包含主体材料和客体材料，其中，所述客体材料选自权利要求1-5任一项所述的多环化合物，所述主体材料选自以下任一结构：
其中：
Ar7选自萘基，Ar8选自萘基；
L1、L2选自单键或苯基；
Y6选自O；
R9每次出现时，选自H或至少两个相邻的R9彼此连接成环；
当至少两个相邻的R9彼此连接成环时，所述主体材料选自以下结构：
a选自0，b选自0、1、2、3、4、5、6或7。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于：主体材料选自以下结构：
客体材料选自以下结构：
其中：R1选自式(A-1)。
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