CN113788851A - 一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物及其制备方法，包括：将合成前体溶解在有机溶剂中，得到合成前体溶液；在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液；将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物；所述合成前体具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自经修饰和未经修饰的含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1、X2为卤素原子。该方法不涉及高危试剂，具有制备工艺简单，产率高的特点。
Description
技术领域
本发明涉及发光材料制备技术领域，尤其涉及一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物及其制备方法。
背景技术
近年，由于硼基材料在光电子器件中的潜在应用前景，引起了人们极大的兴趣(Turkoglu等人，2017年；Mellerup和Wang，2019年)。硼原子空缺的p轨道，具有电子缺陷性质或路易斯酸性性质(Brown和Dodson，1957年)。这种缺电子的硼可以通过空的硼的pz轨道和碳的π轨道与有机共轭体系进行π共轭。由于其sp2杂化的三角形平面几何结构具有刚性/平面的分子结构，从而导致较少的非辐射衰减，显示出很高的光致发光量子产率(PLQY)(Elbing and Bazan，2008；Von Grotthuss等，2018)。
含有硼原子的多环芳香族化合物虽然在在光电领域表现出优异的性能，但在其制备方法，面临着三个主要问题。其一，许多传统设计方案不可避免地使用高危试剂叔丁基锂。其二，传统方案硼化关环的低产率(低于20％)造成了原材料的巨大浪费，提高了生产成本，限制了大规模应用。其三、传统硼化关环方案后功能化相当困难，因为很少有基团能同时承受反应过程中的高温高压和强酸强碱环境。
因此，现有技术还有待于进一步的提升。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物及其制备方法，用于解决现有制备含有硼原子的多环芳香族化合物产率低的问题。
第一方面，一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备方法，其中，包括：
将合成前体溶解在有机溶剂中，得到合成前体溶液；
在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液；
将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将NEt(i-Pr)2注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物；
所述合成前体具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自经修饰和未经修饰的含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1、X2为卤素原子。
可选地，所述的制备方法，其中，所述有机溶剂选自均三甲苯、邻二氯苯、二甲苯中的一种或多种。
可选地，所述的制备方法，其中，所述正丁基锂的加入当量是所述前体的加入当量的0.5-1.5倍。
可选地，所述的制备方法，其中，所述D1和D2分别独立地选自具有如下结构的基团：
其中，Rn(n＝1,2,3，4,5,6，7,8)独立地为氢、氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基进、卤素原子；M选自碳原子、氧原子、硫原子、硅原子、硼原子中的任一种。
可选地，所述的制备方法，其中，所述在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液的步骤，具体包括：
在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂滴加到所述合成前体溶液中，反应10-30min，得到含有中间产物的混合溶液；
在搅拌的条件下去除所述含有中间产物的混合溶液中的正戊烷溶剂。
可选地，所述的制备方法，其中，所述将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的步骤，具体包括：
在零下40℃以下，将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应10-20min，自然升温至20-25℃；
在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至150-200℃，反应10-15小时，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物。
第二方面，本发明提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其中，具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1为卤素原子。
可选地，所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其中，所述D1和D2分别独立地选自以氮原子为端基，与硼原子单键连结的芳香基团或杂芳香基团。
可选地，所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其中，所述D1选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团；
或所述D1选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的杂芳香基；
所述D2选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团；
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可选地，所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其中，所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物包括如下结构式：
其中，X1选自Br或Cl。
有益效果：本发明实施例提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备方法，不涉及高危试剂，具有合成工艺简单，生产效率高的特点。
具体实施方式
本发明提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物及其制备方法，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本发明。
本发明提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，该化合物具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；又或者所述D1选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团或杂芳香基；所述D2选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团或杂芳香基；X1为F、Cl、Br或I。
示例性地，所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物包括但不限于如下结构(以X1＝Br为例)：
基于相同的发明构思，本发明还提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备方法，所述方法包括：
S10、将合成前体溶解在有机溶剂中，得到合成前体溶液；
S20、在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液；
S30、将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将NEt(i-Pr)2(二异丙基乙胺)注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物；
所述合成前体具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自经修饰和未经修饰的含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1、X2为卤素原子。
在本实施例中，所述的合成前体通过亲电硼化反应得到，使用的锂试剂为正丁基锂，正丁基锂的当量范围是合成前体的0.5-1.5倍，可以定向去除D1和D2基团之间的X2(溴)原子并保护其对位X1不受锂试剂影响。
示例性地，含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备方法，可以用以下通式描述，包括如下两个步骤：
其中，C1和C2表示连接位点。
第一步，化合物comp 1可以通过一步或多步化学反应在C1和C2两个位点与D1和D2基团相连结，得到化合物comp 2；
第二步，化合物comp 2可以通过一定比例的正丁基锂与D1和D2之间的X2卤素原子定向锂卤交换后，硼化关环得到化合物comp 3。其中，硼化关环过程使用有效浓度高于90％的三溴化硼。
基于相同的发明构思，本发明实施还提供一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的应用，将该化合物用于光电子器件中。
下面通过具体的实施例对本发明所提供的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备做进一步解释说明。
实施例1：
1)中间体(1)的合成
首先，向250mL的双口圆底烧瓶中依次添加咔唑(7.36g，44mmol)，Cs2CO3(32.50g，100mmol)，然后，Ar氛围的条件下，将50mL超干DMF通过注射器注入，得到悬浮液，将其在60℃下搅拌15分钟。最后，从反应瓶侧口中一次性加入5-溴-2-氯-1，3-二氟苯(5.44g，20mmol)，升温至155℃反应12h。反应结束后，降至室温，过滤掉不溶性无机盐，然后利用真空浓缩除掉高沸点的DMF溶剂，残余物则通过过柱机纯化，优化的洗脱剂配方为DCM/PE(1∶5，v/v)，得到中间体(1)。
2)卤代硼氮多重共振分子①的合成
向120mL的带支口厚壁耐压瓶中添加中间体(1)(2.83g，5mmol)和超干均三甲苯(50mL)，保持瓶内Ar氛围。然后，冰浴下逐滴添加正丁基锂(nBuLi，2.2mL，5.5mmol)，保持低温下反应20分钟后，室温继续搅拌1小时，期间用油泵抽出丁基锂中的低沸点正戊烷溶剂。之后在-40℃下迅速注射三溴化硼(0.95mL，10mmol)，低温下保持15分钟后，自然升温至室温搅拌0.5小时。最后，继续在冰浴下注射NEt(i-Pr)2(1.6mL，10mmol)，封管，升温至180℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，添加5mL冰水淬灭反应混合物，然后用100mL的二氯甲烷萃取，将合并的有机层进行真空浓缩。残渣使用自动过柱机分离，设置淋洗液配置为DCM/PE(1:10，v/v)，分离得到产物①。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：8.55(d,J＝7.3Hz,2H),8.19(s,2H),7.94(dd,J＝8.0,1.4Hz,2H),7.50–7.58(m,4H),7.35–7.29(m,4H),7.16(ddd,J＝8.8,7.1,1.9Hz,2H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：145.46,143.53,135.55,126.66,125.19,124.39,122.36,121.48,120.09,119.83,119.41,116.72,111.18,109.56,105.42.HRMS:(ESI)m/z calcd for C30H16BBrN2[M+H]+:495.19；found:495.21。
实施例2：
1)中间体(2)的合成
首先，向250mL的双口圆底烧瓶中依次添加3，6-二叔丁基咔唑(12.29g，44mmol)，Cs2CO3(32.50g，100mmol)，然后，Ar氛围的条件下，将50mL超干DMF通过注射器注入，得到悬浮液，将其在60℃下搅拌15分钟。最后，从反应瓶侧口中一次性加入5-溴-2-氯-1，3-二氟苯(5.44g，20mmol)，升温至155℃反应12h。反应结束后，降至室温，过滤掉不溶性无机盐，然后利用真空浓缩除掉高沸点的DMF溶剂，残余物则通过过柱机纯化，优化的洗脱剂配方为DCM/PE(1∶5，v/v)，得到中间体(2)的白色粉末(13.61g)。
2)卤代硼氮多重共振分子②的合成
向120mL的带支口厚壁耐压瓶中添加中间体(2)(3.95g，5mmmol)和超干均三甲苯(50mL)，保持瓶内Ar氛围。然后，冰浴下逐滴添加正丁基锂(nBuLi，2.2mL，5.5mmol)，保持低温下反应20分钟后，室温继续搅拌1小时，期间用油泵抽出丁基锂中的低沸点正戊烷溶剂。之后在-40℃下迅速注射三溴化硼(0.95mL，10mmol)，低温下保持15分钟后，自然升温至室温搅拌0.5小时。最后，继续在冰浴下注射NEt(i-Pr)2(1.6mL，10mmol)，封管，升温至180℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，添加5mL冰水淬灭反应混合物，然后用100mL的二氯甲烷萃取，将合并的有机层进行真空浓缩。残渣使用自动过柱机分离，设置淋洗液配置为DCM/PE(1:10，v/v)，分离得到性状为黄色粉末的产品②1.94g。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：8.97(d,J＝2.0Hz,2H),8.35(d,J＝1.8Hz,2H),8.14–8.09(m,4H),8.05(d,J＝8.8Hz,2H),7.57(dd,J＝8.7,2.1Hz,2H),1.67(s,18H),1.53(s,18H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ145.56,144.81,144.48,141.38,137.95,129.72,127.15,124.49,123.69,120.88,117.28,114.12,110.76,35.30,34.91,32.32,31.97.HRMS:(ESI)m/z calcd for C46H48BBrN2[M+H]+:718.62；found:718.70。
实施例3：
1)中间体(3)的合成
首先，向250mL的双口圆底烧瓶中依次添加9,9-二甲基吖啶(DMAC)(9.21g，44mmol)，Cs2CO3(32.50g，100mmol)，然后，Ar氛围的条件下，将50mL超干DMF通过注射器注入，得到悬浮液，将其在60℃下搅拌15分钟。最后，从反应瓶侧口中一次性加入5-溴-2-氯-1，3-二氟苯(5.44g，20mmol)，升温至155℃反应12h。反应结束后，降至室温，过滤掉不溶性无机盐，然后利用真空浓缩除掉高沸点的DMF溶剂，残余物则通过过柱机纯化，优化的洗脱剂配方为DCM/PE(1∶5，v/v)，得到中间体(3)的白色粉末。
2)卤代硼氮多重共振分子③的合成
向120mL的带支口厚壁耐压瓶中添加中间体(3)(3.45g，5mmol)和超干均三甲苯(50mL)，保持瓶内Ar氛围。然后，冰浴下逐滴添加正丁基锂(nBuLi，2.2mL，5.5mmol)，保持低温下反应20分钟后，室温继续搅拌1小时，期间用油泵抽出丁基锂中的低沸点正戊烷溶剂。之后在-40℃下迅速注射三溴化硼(0.95mL，10mmol)，低温下保持15分钟后，自然升温至室温搅拌0.5小时。最后，继续在冰浴下注射Net(i-Pr)2(1.6mL，10mmol)，封管，升温至180℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，添加5mL冰水淬灭反应混合物，然后用100mL的二氯甲烷萃取，将合并的有机层进行真空浓缩。残渣使用自动过柱机分离，设置淋洗液配置为DCM/PE(1:10，v/v)，分离得到性状为粉末的产品③。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：7.61(d,J＝7.3Hz,2H),7.19(s,2H),7.17(dd,J＝8.0,1.4Hz,2H),7.00–6.95(m,4H),6.88(ddd,J＝8.8,7.1,1.9Hz,2H),1.69(s,12H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：144.54,141.32,135.56,132.62,132.06,131.86,130.55,125.41,124.91,123.57,123.04,116.34,115.37,30.91,22.74.HRMS:(ESI)m/z calcd for C36H28BBrN2[M+H]+:579.28；found:579.35。
实施例4：
1)中间体(4)的合成
首先，向250mL的双口圆底烧瓶中依次添加吩噻嗪(8.77g，44mmol)，Cs2CO3(32.50g，100mmol)，然后，Ar氛围的条件下，将50mL超干DMF通过注射器注入，得到悬浮液，将其在60℃下搅拌15分钟。最后，从反应瓶侧口中一次性加入5-溴-2-氯-1，3-二氟苯(5.44g，20mmol)，升温至155℃反应12h。反应结束后，降至室温，过滤掉不溶性无机盐，然后利用真空浓缩除掉高沸点的DMF溶剂，残余物则通过过柱机纯化，优化的洗脱剂配方为DCM/PE(1∶5，v/v)，得到中间体(4)的粉末。
2)卤代硼氮多重共振分子④的合成
向120mL的带支口厚壁耐压瓶中添加中间体(4)(3.15g，5mmol)和超干均三甲苯(50mL)，保持瓶内Ar氛围。然后，冰浴下逐滴添加正丁基锂(nBuLi，2.2mL，5.5mmol)，保持低温下反应20分钟后，室温继续搅拌1小时，期间用油泵抽出丁基锂中的低沸点正戊烷溶剂。之后在-40℃下迅速注射三溴化硼(0.95mL，10mmol)，低温下保持15分钟后，自然升温至室温搅拌0.5小时。最后，继续在冰浴下注射NEt(i-Pr)2(1.6mL，10mmol)，封管，升温至180℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，添加5mL冰水淬灭反应混合物，然后用100mL的二氯甲烷萃取，将合并的有机层进行真空浓缩。残渣使用自动过柱机分离，设置淋洗液配置为DCM/PE(1:10，v/v)，分离得到粉末产品④1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：7.91(d,J＝7.3Hz,2H),7.87(s,2H),7.62(dd,J＝8.0,1.4Hz,2H),7.36–7.29(m,4H),7.19–7.12(m,4H),7.06(ddd,J＝8.8,7.1,1.9Hz,2H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：144.54,143.92,143.86,132.82,132.16,128.16,127.25,127.11,124.91,123.77,123.57,121.84,116.34.HRMS:(ESI)m/z calcd for C30H16BBrN2S2[M+H]+:559.27；found:559.31。
实施例5：
1)中间体(5)的合成
首先，向250mL的双口圆底烧瓶中依次添加吩恶嗪(8.06g，44mmol)，Cs2CO3(32.50g，100mmol)，然后，Ar氛围的条件下，将50mL超干DMF通过注射器注入，得到悬浮液，将其在60℃下搅拌15分钟。最后，从反应瓶侧口中一次性加入5-溴-2-氯-1，3-二氟苯(5.44g，20mmol)，升温至155℃反应12h。反应结束后，降至室温，过滤掉不溶性无机盐，然后利用真空浓缩除掉高沸点的DMF溶剂，残余物则通过过柱机纯化，优化的洗脱剂配方为DCM/PE(1∶5，v/v)，得到中间体(5)的粉末。
2)卤代硼氮多重共振分子⑤的合成
向120mL的带支口厚壁耐压瓶中添加中间体(5)(3.00g，5mmol)和超干均三甲苯(50mL)，保持瓶内Ar氛围。然后，冰浴下逐滴添加正丁基锂(nBuLi，2.2mL，5.5mmol)，保持低温下反应20分钟后，室温继续搅拌1小时，期间用油泵抽出丁基锂中的低沸点正戊烷溶剂。之后在-40℃下迅速注射三溴化硼(0.95mL，10mmol)，低温下保持15分钟后，自然升温至室温搅拌0.5小时。最后，继续在冰浴下注射NEt(i-Pr)2(1.6mL，10mmol)，封管，升温至180℃，搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，添加5mL冰水淬灭反应混合物，然后用100mL的二氯甲烷萃取，将合并的有机层进行真空浓缩。残渣使用自动过柱机分离，设置淋洗液配置为DCM/PE(1:10，v/v)，分离得到性状为粉末的产品⑤1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：8.03(d,J＝7.3Hz,2H),7.82(s,2H),7.62(dd,J＝8.0,1.4Hz,2H),7.26–7.19(m,4H),7.18–7.10(m,4H),7.06(ddd,J＝8.8,7.1,1.9Hz,2H).13C NMR(126MHz,Chloroform-d)δ[ppm]：146.31,144.52,139.25,134.51,131.23,130.24,127.86,127.73,127.45,124.92,123.56,116.33,114.91,113.34.HRMS:(ESI)m/z calcd for C30H16BBrN2O2[M+H]+:527.12；found:527.18。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (10)
1.一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的制备方法，其特征在于，包括：
将合成前体溶解在有机溶剂中，得到合成前体溶液；
在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液；
将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物；
所述合成前体具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自经修饰和未经修饰的含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1、X2为卤素原子。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自均三甲苯、邻二氯苯、二甲苯中的一种或多种。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述正丁基锂的加入当量是所述前体的加入当量的0.5-1.5倍。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述D1和D2分别独立地选自具有如下结构的基团：
其中，Rn(n＝1,2,3，4,5,6,7,8)独立地为氢、氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基、卤素原子；M选自碳原子、氧原子、硫原子、硅原子、硼原子中的任一种。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂加入到所述合成前体溶液中，反应第一预定时间，得到含有中间产物的混合溶液的步骤，具体包括：
在惰性气氛中，冰浴条件下，将正丁基锂滴加到所述合成前体溶液中，反应10-30min，得到含有中间产物的混合溶液；
在搅拌的条件下去除所述含有中间产物的混合溶液中的正戊烷溶剂。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应第二预定时间后，在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至预定温度进行反应，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物的步骤，具体包括：
在零下40℃以下，将三溴化硼加入到所述含有中间产物的混合溶液中，反应10-20min，自然升温至20-25℃；
在冰浴条件下将二异丙基乙胺注入到所述含有中间产物的混合溶液中，升温至150-200℃，反应10-15小时，得到所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物。
7.一种含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其特征在于，具有如下结构通式：
其中，D1和D2分别独立地选自含氮的芳香基团或含氮的杂芳香基团；X1为卤素原子。
8.根据权利要求7所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其特征在于，所述D1和D2分别独立地选自以氮原子为端基，与硼原子单键连结的芳香基团或杂芳香基团。
9.根据权利要求7或8所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其特征在于，所述D1选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团；
或所述D1选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的杂芳香基；
所述D2选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的芳香基团；
或所述D2选自经过或未经氰基、三氟甲基、碳数6-30的芳基、碳数2-30的杂芳基、碳数1-12的烷基、碳数1-12的烷氧基或芳氧基修饰的含氮的杂芳香基。
10.根据权利要求8所述的含有硼原子的卤代多环芳香族化合物，其特征在于，所述含有硼原子的卤代多环芳香族化合物包括如下结构式：
其中，X1选自Br或Cl。
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