CN116178176A - 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种有机化合物及包括所述有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
所述有机化合物用于有机电子器件中，特别是作为电子阻挡层材料用于有机电子器件的电子阻挡层中，用以提高有机电子器件的效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及发光材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、及包括所述有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。
背景技术
有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低并具有优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)应用在制备光电器件时，例如平板显示器和照明器件等，具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光器件通常具有正极与负极以及位于正极与负极之间的有机功能层的结构。为了提高有机电致发光器件的效率与寿命，有机功能层一般具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质而形成具有不同功能的有机功能层。具体的，所述有机功能层可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光器件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入有机功能层的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性。
为了提高有机电致发光器件的性能，除了开发高性能的发光材料外，发光辅助材料的开发也很重要。目前，虽然有大量的发光辅助材料已被开发出来，但相应的器件仍然存在诸如载流子传输不平衡以及器件寿命不足等很多问题。如何设计新的性能更好的材料进行调节，从而达到调节传输平衡，提高器件的效率和寿命的效果，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种有机化合物，作为一类新型的电子阻挡层材料，将其用于有机电子器件中，旨在改善有机电子器件的发光效率低及寿命短的问题。
本申请的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，
Ar1、Ar2、Ar3独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或者取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R2选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或者取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
本申请还提供一种混合物，包括上述有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
本申请还提供一种组合物，包括上述有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
与现有技术相比，本申请的有机化合物具有如下有益效果：
本申请的有机化合物中存在位阻基团和稠环芴基的共同作用，对有机化合物的空穴传输性能有较好的调控作用，因此，将本申请的有机化合物作为电子阻挡层材料用于有机电子器件时，可以更有效地提高有机电子器件的发光效率和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1是本申请实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图。
具体实施方式
本申请提供一种有机化合物，混合物、组合物及其在有机电子器件中的应用，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本申请中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，甲硅烷基可以由化学式-Si(Y101)(Y102)(Y103)表示，并且Y101、Y102和Y103各自可以为氢，经取代或未经取代的烷基，经取代或未经取代的烯基，或者经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。甲硅烷基的实例包括三烷基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基，并且其具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但实例不限于此。
在本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
在本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
在本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连，如/>
表示/>
可与/>
上任选可取代位置形成并环。
本申请的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或者取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R2选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或者取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地表示取代或未取代的具有6至25个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至25个环原子的杂芳香基团；
进一步，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自如下基团：
其中，
X每次出现时，分别独立地选自CR3或N；
Y每次出现时，分别独立地选自NR4、PR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R3、R4、R5、R6分别独立地选自：-H、-D(氘)、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳香基团、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至50个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合。
在本申请中，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N。
在一实施例中，Ar1选自以下基团：
其中，*表示稠合位点。
在其中一些实施例中，Ar1选自以下基团：
其中：以上基团无取代或者被取代基取代；所述取代基含义同上所述。
在某一实施例中，所述有机化合物选自式(2-1)-(2-6)任一结构：
其中：m选自0、1、2、3、4、5或6；n选自0、1、2、3或4。
在一实施例中，R1选自取代或未取代的具有1至10个C原子的烷基，或者取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步，R1选自取代或未取代的具有1至6个C原子的烷基，或者取代或未取代的具有6至18个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在某一具体的实施例中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、或以下基团：
其中：
X1每次出现，独立地选自CR7或N；
Y1选自NR8、CR9R10、SiR9R10、O、S、S＝O或SO2；
R7、R8、R9、R10每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
在本申请中，当X1为连接位点时，X1为C；当Y1为连接位点时，Y1为N。
在某一具体地实施例中，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、菲基、三亚苯基、或以下基团：
进一步，在某一实施例中，R1选自甲基。
在一实施例中，R2选自具有1至6个C原子的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或者取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一具体地实施例中，R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或以下基团：
其中：
X2每次出现，独立地选自CR11或N；
Y2选自NR12、CR13R14、SiR13R14、O、S、S＝O或SO2；
R11、R12、R13、R14每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
在本申请中，当X2为连接位点时，X2为C；当Y2为连接位点时，Y2为N。
在某一具体地实施例中，R2选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、氰基、-F、-CF3、-CN、苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、菲基、或以下基团：
在某一实施例中，R1选自具有1至10个C原子的烷基，R2选自具有1至10个C原子的烷基。进一步，R1选自甲基，R2选自甲基、乙基、正丙基、正丁基、仲丁基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、或金刚烷基。
在一实施例中，Ar2、Ar3选自如下基团：
其中：R3选自-H，-D，具有1至6个C原子的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或者取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，R3选自-H，-D，甲基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、氰基、-F，苯基、联苯基、吡啶基、嘧啶基、萘基、菲基、或以下基团：
在一些实施例中，Ar2、Ar3及与Ar2和Ar3两者相连的N所形成的
的结构如下所示：/>
在一些实施例中，Ar2、Ar3及与Ar2和Ar3两者相连的N所形成的
的结构如下所示：/>
其中，*表示连接位点。
作为示例，在一些实施例中，本申请的有机化合物可以选自但不限于下述结构中的任意一种：
可以理解，上述有机化合物的结构式中的H可以进一步被取代。
按照本申请的有机化合物，可以作为功能材料用于有机电子器件的有机功能层中。所述有机功能层可以为但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)。
在一实施例中，按照本发明的有机化合物用于电子阻挡层中，更进一步，按照本发明的有机化合物用于有机电子器件的电子阻挡层中。
本申请还涉及一种电子阻挡层材料，包含如上所述的有机化合物。
本申请进一步涉及一种混合物，包含有至少一种如上所述的有机化合物和至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料(Emitter)、主体材料和有机染料。所述另一种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1,US20090134784A1和WO2011110277A1，特此将此3件专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自电子传输材料，与本申请所述的有机化合物共混作为共主体材料运用于有机电子器件中。
本申请还涉及一种组合物，包括至少一种如上所述的有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。
所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。
在至少一实施例中，所述组合物中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。
所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。
所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。
所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本申请的组合物包括至少一种如上所述的有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包括另一种有机溶剂。
所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。
在一些实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0-23.2MPa1/2范围内，尤其是在18.5-21.0MPa1/2范围内；
δp(极性力)在0.2-12.5MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内；
δh(氢键力)在0.9-14.2MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内。
在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述有机化合物的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物为溶液。在又一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
所述组合物中，所述有机化合物或混合物的含量为0.01-10wt％，较佳为0.1-8wt％，更佳为0.2-5wt％，最佳为0.25-3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
本申请还涉及一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。具体方案如下：
一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或所述功能层由上述的组合物制备而成。
所述功能层可以为但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层。优选地，所述功能层为电子阻挡层。
在一实施例中，所述有机功能层至少包含一电子阻挡层，所述电子阻挡层包含如上所述的有机化合物或混合物。具体有机化合物的定义如前文所述。
所述的有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。特别优选的是OLED、OLEEC、有机发光场效应管等有机电致发光器件。进一步特别优选为OLED。
在一实施例中，所述有机电子器件包括基板及依次层叠在所述基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。所述电子阻挡层中包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或所述发光层由如上所述的组合物制备而成。可以理解的，所述有机电子器件的结构不限于此。
所述基板可以是透明或不透明，一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。所述基板可以是刚性的或弹性的。所述基板可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。所述基板最好是具有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一实施例中，所述基板是柔性的，其材料可以选自但不限于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是200℃以上，更好是250℃以上，最好是300℃以上。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。所述阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。所述阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用本申请所述的化合物或本领域已知的材料。
所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
当发光层发出红光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿光时，可以使用磷光材料如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或荧光材料如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、联苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
所述电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
所述有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
在一实施例中，本申请所述的有机电子器件为溶液型有机电子器件，其一个或多个功能层通过印刷方式制备而成；进一步，所述溶液型有机电子器件为溶液型OLED。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包括所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等。
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
具体实施例
实施例1
本实施例的有机化合物M1的合成路线如下：
1)中间体M1-3的合成：
氮气环境下，将(28.3g，100mmol)化合物M1-1和200mL无水四氢呋喃溶剂加入到500mL两口瓶中，搅拌溶解，降温到-78℃，缓慢滴加100mmol的正丁基锂，保持温度，继续搅拌反应2小时，将反应液缓慢转移到装有(21.3g，100mmol)化合物M1-2的100mL无水四氢呋喃溶液中，常温搅拌反应6小时，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机相，旋干后得到中间体M1-3。
2)中间体M1-4的合成：
将上一步所得的中间体M1-3、150mL乙酸和30mL氢溴酸加入500mL两口瓶中，加热100℃搅拌反应12个小时，结束反应，将反应液加入到500mL水中，抽滤，滤渣用乙酸乙酯/乙醇混合溶液重结晶，得到中间体M1-4。其中，步骤1)和步骤2)两步产率合70％。
3)有机化合物M1的合成：
氮气环境下，将(11.9g，30mmol)中间体M1-4、(10.9g,30mmol)的化合物M1-5、(0.55g,0.6mmol)的化合物Pd2(dba)3、(0.24g,1.2mmol)的化合物三叔丁基膦、(4.1g,45mmol)的化合物叔丁醇钠和100mL无水甲苯溶剂加入到300mL两口瓶中，加热60℃，搅拌反应6小时，冷却至室温，加水淬灭，将反应液旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到有机化合物M1，产率72％。MS(ASAP)＝680。
实施例2
本实施例的有机化合物M2的合成路线如下：
有机化合物M2的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将化合物M2-1替代化合物M1-5，产率74％。MS(ASAP)＝622。
实施例3
本实施例的有机化合物M3的合成路线如下：
1)中间体M3-3的合成：
氮气环境下，将(31.7g，100mmol)化合物M3-1、(19.6g，100mmol)化合物M3-2、(3.31g，3mmol)四三苯基膦钯、(27.6g，200mmol)碳酸钾的50mL水溶液和200mL甲苯加入到500mL三口瓶中，加热搅拌至110℃反应12小时，结束反应，冷却到室温，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到中间体M3-3，产率65％。
2)中间体M3-5的合成：
氮气环境下，将(15.6g，60mmol)中间体M3-3、(0.2g，3mmol)锌粉、(0.68g，3mmol)溴化锌、(0.65g，3mmol)溴化钴和200mL乙腈加入到500mL三口瓶中，搅拌溶解，加入10mL的三氟乙酸，搅拌反应1小时，加入(4.7g，60mmol)化合物M3-4，常温搅拌反应6小时，反应结束，用碳酸氢钠水溶液中和反应液，将滤液进行抽滤，旋转蒸发掉大部分溶剂，用二氯甲烷溶解水洗3遍，收集有机液拌硅胶过柱进行纯化，得到中间体M3-5，产率53％。
3)中间体M3-6的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M3-5替代化合物M1-2。
4)中间体M3-7的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M3-6替代中间体M1-3。其中，步骤3)和步骤4)两步产率合68％。
5)有机化合物M3的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M3-7和化合物M3-8分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率70％。MS(ASAP)＝632。
实施例4
本实施例的有机化合物M4的合成路线如下：
1)中间体M4-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M4-1替代化合物M1-2。
2)中间体M4-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M4-2替代中间体M1-3。其中，步骤1)和步骤2)两步产率合69％。
3)有机化合物M4的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M4-3和化合物M4-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率72％。MS(ASAP)＝630。
实施例5
本实施例的有机化合物M5的合成路线如下：
1)中间体M5-2的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将化合物M5-1替代中间体M3-3，产率51％。
2)中间体M5-3的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M5-2替代化合物M1-2。
3)中间体M5-4的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M5-3替代中间体M1-3，其中，步骤2)和步骤3)两步产率合66％。
4)有机化合物M5的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M5-4和化合物M5-5分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率70％。MS(ASAP)＝656。
实施例6
本实施例的有机化合物M6的合成路线如下：
1)中间体M6-2的合成：参照中间体M3-3的合成方法，将化合物M6-1替代化合物M3-2，产率62％。
2)中间体M6-3的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将中间体M6-2替代中间体M3-3，产率52％。
3)中间体M6-4的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M6-3替代化合物M1-2。
4)中间体M6-5的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M6-4替代中间体M1-3，其中，步骤3)和步骤4)两步产率合65％。
5)有机化合物M6的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M6-5和化合物M6-6分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率72％。MS(ASAP)＝666。
实施例7
本实施例的有机化合物M7的合成路线如下：
1)中间体M7-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M7-1替代化合物M1-2。
2)中间体M7-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M7-2替代中间体M1-3，其中，步骤1)和步骤2)两步产率合67％。
3)有机化合物M7的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M7-3和化合物M7-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率74％。MS(ASAP)＝707。
实施例8
本实施例的有机化合物M8的合成路线如下：
1)中间体M8-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M8-1替代化合物M1-2。
2)中间体M8-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M8-2替代中间体M1-3，其中，步骤1)和步骤2)两步产率合68％。
3)有机化合物M8的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M8-3和化合物M8-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率72％。MS(ASAP)＝716。
实施例9
本实施例的有机化合物M9的合成路线如下：
1)中间体M9-2的合成：参照中间体M3-3的合成方法，将化合物M9-1替代化合物M3-2，产率60％。
2)中间体M9-4的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将中间体M9-2和化合物M9-3分别替代中间体M3-3和化合物M3-4，产率54％。
3)中间体M9-5的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M9-4替代化合物M1-2。
4)中间体M9-6的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M9-5替代中间体M1-3，其中，步骤3)和步骤4)两步产率合63％。
5)有机化合物M9的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M9-6和化合物M9-7分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率70％。MS(ASAP)＝698。
实施例10
本实施例的有机化合物M10的合成路线如下：
1)中间体M10-3的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将化合物M10-1和化合物M10-2分别替代中间体M3-3和化合物M3-4，产率45％。
2)中间体M10-4的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M10-3替代化合物M1-2。
3)中间体M10-5的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M10-4替代中间体M1-3，其中，步骤2)和步骤3)两步产率合64％。
4)有机化合物M10的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M10-5和化合物M10-6分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率65％。MS(ASAP)＝701。
实施例11
本实施例的有机化合物M11的合成路线如下：
1)中间体M11-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M11-1替代化合物M1-2。
2)中间体M11-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M11-2替代中间体M1-3，步骤1)和步骤2)两步产率合63％。
3)有机化合物M11的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M11-3和化合物M11-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率71％。MS(ASAP)＝676。
实施例12
本实施例的有机化合物M12的合成路线如下：
1)中间体M12-2的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将化合物M5-1和化合物M12-1分别替代中间体M3-3和化合物M3-4，产率43％。
2)中间体M12-3的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M12-2替代化合物M1-2。
3)中间体M12-4的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M12-3替代中间体M1-3，其中，步骤2)和步骤3)两步产率合63％。
4)有机化合物M12的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M12-4和化合物M12-5分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率72％。MS(ASAP)＝778。
实施例13
本实施例的有机化合物M13的合成路线如下：
1)中间体M13-3的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将化合物M13-1和M13-1分别替代中间体M3-3和化合物M3-4，产率45％。
2)中间体M13-4的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M13-3替代化合物M1-2。
3)中间体M13-5的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M13-4替代中间体M1-3，其中，步骤2)和步骤3)两步产率合64％。
4)有机化合物M13的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M13-5和化合物M13-6分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率75％。MS(ASAP)＝700。
实施例14
本实施例的有机化合物M14的合成路线如下：
1)中间体M14-2的合成：参照中间体M3-5的合成方法，将化合物M5-1和化合物M14-1分别替代中间体M3-3和化合物M3-4，产率46％。
2)中间体M14-3的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M14-3替代化合物M1-2。
3)中间体M14-4的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M14-3替代中间体M1-3，其中，步骤2)和步骤3)两步产率合65％。
4)有机化合物M14的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M14-4和化合物M14-5分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率74％。MS(ASAP)＝728。
实施例15
本实施例的有机化合物M15的合成路线如下：
1)中间体M15-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M15-1替代化合物M1-1。
2)中间体M15-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M15-2替代中间体M1-3，步骤1)和步骤2)两步产率合65％。
3)有机化合物M15的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M15-3和化合物M12-5分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率73％。MS(ASAP)＝654。
实施例16
本实施例的有机化合物M16的合成路线如下：
1)中间体M16-3的合成：参照中间体M3-3的合成方法，将化合物M16-2和化合物M16-1分别替代化合物M3-1和化合物M3-2，产率65％。
2)中间体M16-4的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M16-3替代化合物M1-1。
3)中间体M16-5的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M16-4替代中间体M1-3，步骤2)和步骤3)两步产率合62％。
4)有机化合物M16的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M16-5和化合物M16-6分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率72％。MS(ASAP)＝684。
实施例17
本实施例的有机化合物M17的合成路线如下：
1)中间体M17-2的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将化合物M17-1和化合物M4-1分别替代化合物M1-1和化合物M1-2。
2)中间体M17-3的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M17-2替代中间体M1-3，步骤1)和步骤2)两步产率合63％。
3)有机化合物M17的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M17-3和M17-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率75％。MS(ASAP)＝618。
实施例18
本实施例的有机化合物M18的合成路线如下：
有机化合物M18的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将化合物M8-4替代化合物M1-5，产率76％。MS(ASAP)＝654。
实施例19
本实施例的有机化合物M19的合成路线如下：
有机化合物M19的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将化合物M8-3和化合物M4-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率74％。MS(ASAP)＝702。
实施例20
本实施例的有机化合物M20的合成路线如下：
1)中间体M20-2的合成：参照中间体M3-3的合成方法，将化合物M16-2和化合物M20-1分别替代化合物M3-1和化合物M3-2，产率67％。
2)中间体M20-3的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M20-2替代化合物M1-1。
3)中间体M20-4的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M20-3替代中间体M1-3，步骤2)和步骤3)两步产率合64％。
4)有机化合物M20的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M20-4和化合物M17-4分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率73％。MS(ASAP)＝680。
实施例21
本实施例的有机化合物M21的合成路线如下：
1)中间体M21-2的合成：参照中间体M3-3的合成方法，将化合物M16-2和化合物M21-1分别替代化合物M3-1和化合物M3-2，产率65％。
2)中间体M21-3的合成：参照中间体M1-3的合成方法，将中间体M21-2替代化合物M1-1。
3)中间体M21-4的合成：参照中间体M1-4的合成方法，将中间体M21-3替代中间体M1-3，步骤2)和步骤3)两步产率合62％。
4)有机化合物M21的合成：参照有机化合物M1的合成方法，将中间体M21-4和化合物M21-5分别替代中间体M1-4和化合物M1-5，产率71％。MS(ASAP)＝840。
对比例1
本对比例的有机化合物为Ref.-1，其化学结构式如下：
对比例2
本对比例的有机化合物为Ref.-2，其化学结构式如下：
制备OLED器件
在本实施例的OLED器件中，HATCN作为空穴注入层材料，HT作为空穴传输材料，实施例1-20及对比例1-2中的有机化合物作为电子阻挡层材料，RH作为发光材料的主体材料，RD作为红光发光材料，电子传输材料为ET和Liq，电子注入材料为Liq，构成器件结构为ITO/HATCN/HT/有机化合物/RH:GD/ET:Liq/Liq/Al。
OLED器件的示意图如图1所示。其中，10是基板，20是阳极，30是空穴注入层(HIL)、40是空穴传输层(HTL)、50是电子阻挡层，60是发光层，70是电子传输层(ETL)、80是电子注入层(EIL)，90是阴极。
所述HATCN、HT、RD、RH、ET、Liq的化学结构式如下：
上述材料HATCN、HT、RD、RH、ET、Liq均是可商业购得，或其合成方法均为现有技术。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述材料的OLED器件的制备过程。
器件实施例1
本实施例的制备OLED器件的方法包括如下步骤：
1)ITO(铟锡氧化物)阳极层的清洗：清洗ITO导电玻璃阳极层，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函。
2)形成空穴注入层：在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为30nm，蒸镀速率
3)形成空穴传输层：在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT，厚度为60nm。
4)形成电子阻挡层：在空穴传输层之上蒸镀电子阻挡材料形成电子阻挡层，其中电子阻挡材料采用实施例1制得的有机化合物M1，厚度为10nm。
5)形成发光层：在电子阻挡层上蒸镀发光层，RH作为主体材料，RD作为掺杂材料，RD和RH的质量比为3:100，厚度为40nm。
6)形成电子传输层：在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET和Liq，质量比例为5:5，厚度为30nm。
7)形成电子注入层：在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层Liq，厚度为1nm。
8)形成阴极层：在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al层，厚度100nm。
器件实施例2-21：与器件实施例1基本相同，区别在于，器件实施例2-21的电子阻挡层材料分别选自实施例2-21的有机化合物M2～M21，具体如表一。
器件对比例1-2：与器件实施例1基本相同，区别在于，器件对比例1-2的电子阻挡层材料分别为Ref.-1和Ref.-2。
性能检测及结果
采用表征设备测试器件实施例1-21和器件对比例1-2的OLED器件的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如发光效率及寿命。其中，发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得，器件寿命为LT90@1000nit，即是在恒定电流下，亮度下降到起始亮度@10000nit的90％时的时间，器件实施例1-21的OLED器件的发光效率和寿命均是相对于器件对比例1的OLED器件的相对值。检测结果参下表一。
表一：
由表一可知，相较于采用对比例1-2的有机化合物制得的OLED器件，采用本申请实施例1-21的有机化合物作为电子传输层材料制得的OLED器件具有更高的效率及更长的寿命。
本申请的有机化合物中存在位阻基团和稠环芴基的共同作用，对有机化合物的空穴传输性能有较好的调控作用，因此，将本申请的有机化合物作为电子阻挡层材料用于有机电子器件时，可以更有效地提高有机电子器件的发光效率和寿命。
以上对本申请实施例所提供的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (13)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
其中，
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或者取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R2选自取代或未取代的具有1至20个C原子的烷基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或者取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
2.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自如下基团：
其中，
X每次出现时，分别独立地选自CR3或N；
Y每次出现时，分别独立地选自NR4、PR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；
R3、R4、R5、R6分别独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有1至20个C原子的硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有3至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2-20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有6至50个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至50个环原子的杂芳香基团、具有6至50个环原子的芳氧基、具有5至50个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合。
3.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自以下基团：
其中，*表示稠合位点。
4.如权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自式(2-1)-(2-6)任一结构：
其中，m选自0、1、2、3、4、5或6；n选自0、1、2、3或4。
5.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R1选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基、或以下基团：
其中：
X1每次出现，独立地选自CR7或N；
Y1选自NR8、CR9R10、SiR9R10、O、S、S＝O或SO2；
R7、R8、R9、R10每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
6.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF3，-Cl，-Br，-F，-I，或以下基团：
其中：
X2每次出现，独立地选自CR11或N；
Y2选自NR12、CR13R14、SiR13R14、O、S、S＝O或SO2；
R11、R12、R13、R14每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
7.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R1选自具有1至10个C原子的烷基，R2选自具有1至10个C原子的烷基。
8.如权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，Ar2、Ar3选自如下基团：
9.如权利要求1或4所述的有机化合物，其特征在于，Ar2、Ar3及与Ar2和Ar3两者相连的N所形成的
的结构如下所示：/>
其中，*表示连接位点。
10.如权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构：
11.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括权利要求1-10任意一项所述的有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
12.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-10任意一项所述的有机化合物或权利要求11所述的混合物、及至少一种有机溶剂。
13.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于：所述功能层中包括权利要求1-10任意一项所述的有机化合物，或权利要求11所述的混合物，或所述功能层由权利要求12所述的组合物制备而成。
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