CN115504949B - 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。有机化合物具有如通式(1)所示的结构。本申请的有机化合物能够提高蓝光荧光有机电子器件发光效率及寿命。
Description
技术领域
本申请涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，而无论是荧光材料还是磷光材料，优秀蓝光材料的开发都是一个巨大的挑战，总体而言，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二极管可靠性更高。然而，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类荧光材料的合成也较复杂，不利于大规模量产，同时这类蓝色荧光材料的OLED稳定性还需进一步提高。因此开发具有窄带发射光谱、稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。
目前的蓝光有机电致发光元件发光层采用主客体掺杂结构，蓝光主体材料大多采用基于蒽的稠环类衍生物，但发光层材料稳定性差，导致器件的寿命短。同时，这些材料难以实现深蓝色的发光，难以满足全彩色显示的需求。
因此，亟需提供一种材料，以此提高有机电致发光器件的性能。
发明内容
本申请的目的在于提供一种有机化合物，旨在改善现有的蓝光荧光有机电子器件发光效率低及寿命短的问题。
本申请的技术方案如下：
本申请提供一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，Ar1选自如通式(A-1)或(A-2)所示的结构：
Ar2选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团中的一种或多种；
L1、L2独立选自单键、取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团中的一种或多种；
R1、R2和R3每次出现时，分别独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有2至20个C原子的烯基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团中的一种或多种；
相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环；
m1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2选自0、1、2、3或4；
m3选自0、1、2、3或4；
*表示连接位点。
相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、客体材料或有机染料。
相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
此外，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
本申请的有益效果在于：
本申请的有机化合物为蒽类衍生物，可作为主体材料，用于有机电子器件的发光层中。此类有机物具有位于蓝光波长的荧光发射，因此该类物质可以用于蓝光有机发光电子器件中，并具有较高的器件发光效率和较长的器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请实施例提供的OLED器件的结构示意图。
图中的附图标号为：10、基板；20、阳极；30、空穴注入层；40、空穴传输层；50、发光层；60、电子传输层；70、阴极。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。本申请的各种实施例可以以一个范围的型式存在；应当理解，以一范围型式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。
本申请所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目，或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本申请中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，甲硅烷基可以由化学式-Si(Y101)(Y102)(Y103)表示，并且Y101、Y102和Y103各自可以为氢，经取代或未经取代的烷基，取代或未经取代的烯基，或者经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基。甲硅烷基的实例包括三烷基甲硅烷基和三芳基甲硅烷基，并且其具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但实例不限于此。
“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；
本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点；
本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连，如/>表示/>可与/>上任选可取代位置形成并环。
在本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本申请中，“相邻的两个R相互成环”表示通过两个相邻的R相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成取代或未取代的环原子数为5-10的芳香基团或杂芳香基团；更优选地，形成取代或未取代的环原子数为6的芳香基团或杂芳香基团。优选地，可形成
本申请中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本申请中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本申请保护范围的限制。
本申请中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本申请中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本申请实施例提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。
本申请实施例提供一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，
Ar1选自如通式(A-1)或(A-2)所示的结构：
Ar2选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
L1、L2独立地选自单键、取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团中的一种或多种；
R1、R2和R3每次出现时，分别独立选自：-H(氢)、-D(氘)、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、具有2至20个C原子的烯基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环；
m1为0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2为0、1、2、3或4；
m3为0、1、2、3或4；
*表示连接位点。
在一实施例中，所述的有机化合物选自通式(3-1)-(3-6)中任一所示的结构：
在一些实施例中，R1、R2和R3每次出现时，分别独立地选自-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的支链烷氧基、具有3至10个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至10个C原子的环状的烷氧基、具有3至10个C原子的环状硫代烷氧基、具有2至10个C原子的烯基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳氧基基团、这些基团的组合；相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环。
在一些实施例中，R1每次出现，分别独立选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基、具有3至6个C原子的环状的烷基、取代或未取代的环原子数为6至10的芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至10的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一具体的实施例中，R1每次出现时，分别独立选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基、具有3至6个C原子的环状的烷基、或苯基，或这些基团的组合。
在一些实施例中，R2和R3每次出现时，分别独立选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基、具有3至6个C原子的环状的烷基、具有2至6个C原子的烯基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的杂芳香基团，或这些基团的组合；相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环。
进一步，R2和R3每次出现时，分别独立选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基、具有3至6个C原子的环状的烷基、具有2至6个C原子的烯基，或如下基团：
其中：V每次出现时，独立选自CR4或N；
Y选自NR5、CR6R7、SiR6R7、O、S、S＝O或SO2；
R4、R5、R6、R7每次出现，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
可以理解地，在本申请中，当V为连接位点时，V为C；当W为连接位点时，W为N。
在某一实施例中，相邻的两个R2相互不成环。
在另一实施例中，相邻的两个R2相互成环。进一步地，可形成取代或未取代的环原子数为5-10的芳香基团或杂芳香基团；更进一步地，形成取代或未取代的环原子数为6的芳香基团或杂芳香基团。进一步地，可形成其中：V含义同上所述。
在某一实施例中，相邻的两个R3相互不成环。
在一些实施例中，Ar2选自取代或未取代的含有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有6至30个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，Ar2选自取代或未取代的含有6至16个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有6至16个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，所述的Ar2选自以下任一所示的结构：
其中：
X每次出现，独立地选自CR8或N；
Y选自NR9、CR10R11、SiR10R11、O、S、S＝O或SO2；
R8、R9、R10、R11每次出现，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
进一步地，R10和R11相互成环或不成环。
可以理解地，在本申请中，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N。
在一些具体的示例中，R8每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、氰基、异氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合。
进一步，R8每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合。
所述取代基的定义同上所述。优选地，所述取代基选自-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至4个C原子的支链烷基、或苯基、或吡啶基。
在一实施例中，R9每次出现时，独立地选自：具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合；进一步，R9每次出现，独立地选自：取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合。更进一步，R9每次出现时，独立地选自：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基或萘基。
在一些具体的示例中，R10、R11每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合。进一步，R10、R11每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、甲基、乙基、异丙基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基或萘基。
在某一具体的实施例中，Ar2选自以下任意一种所示的结构：
其中：*表示连接位点。
进一步地，在一些实施例中，L1、L2各自独立地选自单键或以下任意一种所示的结构：
其中：
X1每次出现时，独立地选自CR12或N；
R12每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
可以理解地，在本申请中，当X1为连接位点时，X1为C。
在一些具体的示例中，R12每次出现，分别独立地选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至4个C原子的支链烷基、具有6至14个环原子的芳香基团、具有6至14个环原子的杂芳香基团、被具有1至4个C原子的直链烷基或具有3至4个C原子的支链烷基取代的具有6至14个环原子的芳香基团、被具有1至4个C原子的直链烷基或具有3至6个C原子的支链烷基取代的具有6至14个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，L1与L2分别独立选自单键或以下任一所示的基团：
其中，*表示连接位点。
下面列出本申请所述的有机化合物的结构，但不限于此：
/>
/>
/>
/>
本申请的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件的功能层中，特别是OLED器件中。功能材料可分为空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光体(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。
在一实施例中，本申请所述的有机化合物可作为发光材料用于发光层中，优选地，可作为发光层主体材料用于发光层中。
本申请进一步涉及一种混合物，包含有至少一种所述的有机化合物，及至少另一种有机功能材料，所述另一种的有机功能材料可选于空穴注入材料(HIM)，空穴传输材料(HTM)，电子传输材料(ETM)，电子注入材料(EIM)，电子阻挡材料(EBM)，空穴阻挡材料(HBM)，发光材料(Emitter)，主体材料(Host)和有机染料。在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自客体材料；进一步地，所述另一种有机功能材料选自蓝光客体材料。
本申请还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂；所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
适合本申请的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等；
适合本申请的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等；
适合本申请的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚；
适合本申请的基于脂肪族酮溶剂的例子有，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本申请的基于酯溶剂的例子有，但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，本申请的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本申请的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
本申请的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，本申请的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，本申请的组合物是一悬浮液。
本申请实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的本申请的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至8wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于：喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本申请还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。技术方案如下：
本申请还提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。例如，所述第一电极为阴极、所述第二电极为阳极，或者，所述第一电极为阳极、所述第二电极为阴极。
所述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。
在本申请中，所述的有机电子器件可选于，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为OLED。
本申请进一步涉及一种有机电子器件，所述有机电子器件包含：阴极、阳极、以及位于所述阴极和所述阳极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层至少包含一发光层，所述发光层材料包含主体材料和客体材料；所述主体材料包括式(1)所述的有机化合物，所述客体材料包括如式(2)所示的结构：
其中：
Ar3-Ar6独立选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的含有6至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R13每次出现，独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
s选自0-8任一整数。
所述式(1)所示的有机化合物的进一步描述如前文所述。
在一实施例中，Ar3-Ar6独立选自取代或未取代的含有6至14个环原子的芳香基团，或取代或未取代的含有6至14个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，所述的Ar3-Ar6包含以下任一所示的结构：
其中，
X2每次出现时，独立地选自CR14或N；
Y2选自NR15、CR16R17、SiR16R17、O、S、S＝O或SO2；
R14-R17每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
进一步地，R14-R17每次出现时，独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步地，R14-R17每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或环状烷基或苯基。
在一实施例中，所述客体材料包括如式(4)所示的通式：
优选地，R14每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或环状烷基或苯基。
进一步地，所述客体材料包括如式(2-1)-(2-2)所示结构：
下面列出本申请所述的客体材料包括但不限于如式(BD-1)-(BD-24)中所示的结构中的一种或多种：
/>
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阴极、阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阴极、阳极、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子传输层。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阴极、阳极、空穴传输层、空穴注入层、发光层、电子阻挡层、电子传输层。
适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基板，一阳极，至少一发光层，一阴极。
基板可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基板可以是刚性的或弹性的。基板可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基板有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基板是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一个优选的实施例中，本申请所述的有机电子器件选自溶液型OLED。
在一个优选的实施例中，本申请的发光器件中，其发光层是通过本申请的组合物制备而成。
本申请的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本申请还涉及本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本申请还涉及包含有本申请的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本申请进行了说明，但本申请并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本申请的范围在本申请构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本申请的各实施例进行的一定的改变，都将被本申请的权利要求书的精神和范围所覆盖。
本申请先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物(化合物1)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体1-1的合成：
在一个500ml的两口瓶里放置联苯烯(20g,131mmol)，加入200ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(24g,131mmol)置于恒压滴液漏斗，用100ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体物，收率88％。MS(ASAP)＝229.0。
中间体1-2的合成：
将中间体1-2(10g，44mmol)、邻羟基苯硼酸(9.0g，66mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)和碳酸钾(28g，200mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到中间体1-2，收率：86％。MS(ASAP)＝244.1。
中间体1-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体1-2(5g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率32％。MS(ASAP)＝242.1。
中间体1-4的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体1-3(10g,41mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(7.4g,41mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体物，收率88％。MS(ASAP)＝320.0。
化合物1的合成：
将中间体1-4(10g，31mmol)、10-(1-萘基)-9-蒽硼酸(16g，46mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.69g，0.6mmol)和碳酸钾(21.4g，155mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物1，产率：72％。MS(ASAP)＝544.2。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物(化合物2)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体2-1的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体1-2(5g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率38％。MS(ASAP)＝242.1。
中间体2-2的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体2-1(10g,41mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(7.4g,41mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体物，收率74％。MS(ASAP)＝320.0。
化合物2的合成：
将中间体2-2(7.7g，24mmol)、10-苯基-9-蒽硼酸(11g，36mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)和碳酸钾(16.6g，120mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物2，产率：89％。MS(ASAP)＝494.2。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物(化合物3)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体3-1的合成：
在一个500ml的两口瓶里放置联苯烯(20g,131mmol)，加入200ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(48g,262mmol)置于恒压滴液漏斗，用100ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体物，收率38％。MS(ASAP)＝309.9。
中间体3-2的合成：
将中间体3-1(10g，32mmol)、邻羟基苯硼酸(4.5g，32mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)和碳酸钾(22g，160mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到中间体3-2，收率：51％。MS(ASAP)＝322.0。
中间体3-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体3-2(6.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率37％。MS(ASAP)＝320.0。
化合物3的合成：
将中间体3-3(10g，31mmol)、10-(1-氘代苯基)-9-蒽硼酸(14g，46mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.69g，0.6mmol)和碳酸钾(21.4g，155mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物3，产率：79％。MS(ASAP)＝499.2。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物(化合物4)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体4-1的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体3-2(5g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率34％。MS(ASAP)＝320.0。
化合物4的合成：
将中间体4-1(7.7g，24mmol)、10-(1-氘代萘基)-9-蒽硼酸(12.8g，36mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)和碳酸钾(16.6g，120mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物4，产率：91％。MS(ASAP)＝551.2。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物(化合物5)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体5-1的合成：
在一个500ml的两口瓶里放置联苯烯(20g,131mmol)，加入200ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(48g,262mmol)置于恒压滴液漏斗，用100ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率45％。MS(ASAP)＝309.9。
中间体5-2的合成：
将中间体5-1(10g，32mmol)、邻羟基苯硼酸(4.5g，32mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)和碳酸钾(22g，160mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析((洗脱剂为PE：DCM＝3:1)并重结晶得到中间体5-2，收率：65％。MS(ASAP)＝322.0。
中间体5-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体5-2(6.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率41％。MS(ASAP)＝320.0。
中间体5-4的合成：
将中间体9-溴-10-(2-萘基)蒽(3.8g，10mmol)、2-溴-吡啶-5-硼酸(2.0g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体5-4，产率：81％。MS(ASAP)＝459.1。
中间体5-5的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体5-4(5.0g,10.9mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.4ml,10.9mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.6g,10.9mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率88％。MS(ASAP)＝425.2。
化合物5的合成：
称取中间体5-3(3.2g，10mmol)、中间体5-5(4.3g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物5，产率：86％。MS(ASAP)＝621.2。
实施例6
本实施例提供一种有机化合物(化合物6)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体6-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)、3,5-二苯基-苯硼酸(2.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体6-2，产率：61％。MS(ASAP)＝484.1。
中间体6-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体6-1(5.0g,10.3mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.1ml,10.3mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.5g,10.3mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率88％。MS(ASAP)＝450.2。
中间体6-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体5-2(6.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率38％。MS(ASAP)＝320.0。
化合物6的合成：
称取中间体6-3(3.2g，10mmol)，中间体6-2(4.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物6，产率：92％。MS(ASAP)＝646.2。
实施例7
本实施例提供一种有机化合物(化合物7)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体7-1的合成：
将9，10-二溴蒽(6.7g，20mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸(4.3g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(14g，100mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体7-1，产率：55％。MS(ASAP)＝422.0。
中间体7-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体7-1(5.0g,11.8mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.7ml,11.8mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.7g,11.8mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率82％。MS(ASAP)＝388.1。
化合物7的合成：
将中间体7-2(3.9g，10mmol)、中间体1-4(3.2g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物7，产率：77％。MS(ASAP)＝584.2。
实施例8
本实施例提供一种有机化合物(化合物8)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体8-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)，荧蒽-3-硼酸(2.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体8-1，产率：64％。MS(ASAP)＝456.1。
中间体8-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体8-1(10g,22mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(8.8ml,22mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(3.2g,22mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率82％。MS(ASAP)＝422.2。
化合物8的合成：
将中间体8-2(4.2g，10mmol)、中间体2-2(3.2g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物8，产率：78％。MS(ASAP)＝618.2。
实施例9
本实施例提供一种有机化合物(化合物9)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体9-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)，1-芘硼酸(2.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体9-1，产率：73％。MS(ASAP)＝456.1。
中间体9-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体9-1(10g,22mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(8.8ml,22mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(3.2g,22mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率87％。MS(ASAP)＝422.2。
化合物9的合成：
将中间体9-2(4.2g，10mmol)、中间体3-3(3.2g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.2g，45mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物9，产率：64％。MS(ASAP)＝618.2。
实施例10
本实施例提供一种有机化合物(化合物10)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体10-1的合成：
将中间体9-溴-10-(4-叔丁基苯基)蒽(3.9g，10mmol)、6-溴-2-萘硼酸(2.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体10-1，产率：71％。MS(ASAP)＝514.1。
中间体10-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体10-1(5.0g,9.7mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(3.9ml,9.7mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.4g,9.7mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率89％。MS(ASAP)＝480.2。
化合物10的合成：
将中间体10-2(4.8g，10mmol)、中间体4-1(3.2g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.2g，45mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物10，产率：69％。MS(ASAP)＝676.3。
实施例11
本实施例提供一种有机化合物(化合物11)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体11-1的合成：
将9,10-二溴蒽(6.8g，20mmol)，9,9-二甲基芴-2-硼酸(4.8g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和碳酸钾(14g，100mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体11-1，产率：65％。MS(ASAP)＝448.1。
中间体11-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体11-1(5.0g,11.1mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.5ml,11.1mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.6g,11.1mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率92％。MS(ASAP)＝414.2。
化合物11的合成：
将中间体11-2(8.3g，20mmol)，中间体5-3(6.4g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物11，产率：62％。MS(ASAP)＝610.2。
实施例12
本实施例提供一种有机化合物(化合物12)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体12-1的合成：
将9,10-二溴蒽(6.8g，20mmol)，吡啶-3-硼酸(2.5g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和碳酸钾(14g，100mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体12-1，产率：79％。MS(ASAP)＝333.0。
中间体12-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体12-1(5.0g,15mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(6.0ml,15mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(2.2g,15mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率92％。MS(ASAP)＝299.1。
化合物12的合成：
将中间体12-2(6.0g，20mmol)、中间体6-3(6.4g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物12，产率：66％。MS(ASAP)＝495.2。
实施例13
本实施例提供一种有机化合物(化合物13)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体13-1的合成：
将9,10-二溴蒽(6.8g，20mmol)，2-联苯硼酸(4.0g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体13-1，产率：73％。MS(ASAP)＝408.1。
中间体13-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体13-1(5.0g,12mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.9ml,12mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.8g,12mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率84％。MS(ASAP)＝374.2。
中间体13-3的合成：
将中间体13-2(3.7g，10mmol)、中间体3-3(3.2g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到中间体13-3，产率：69％。MS(ASAP)＝570.2。
中间体13-4的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体13-3(10g,17.5mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(3.1g,17.5mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝10:1)得白色固体物，收率83％。MS(ASAP)＝648.1。
化合物13的合成：
将中间体13-4(10g，31mmol)、苯硼酸(6.1g，50mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.69g，0.6mmol)和碳酸钾(21.4g，155mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物13，产率：94％。MS(ASAP)＝646.2。
实施例14
本实施例提供一种有机化合物(化合物14)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体14-1的合成：
将中间体3-1(10g，32mmol)、3-邻羟基2-萘硼酸(6.1g，32mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.74g，0.64mmol)和碳酸钾(22g，160mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到中间体14-1，收率：54％。MS(ASAP)＝372.0。
中间体14-2的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体14-1(7.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率33％。MS(ASAP)＝370.0。
化合物14的合成：
将中间体14-2(10g，27mmol)、10-(2-萘基)-9-蒽硼酸(14g，41mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)和碳酸钾(18.6g，135mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物14，产率：91％。MS(ASAP)＝594.2。
实施例15
本实施例提供一种有机化合物(化合物15)。
所述有机化合物的制备方法包括：
中间体15-1的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体14-1(7.4g，20mmol)、Pd(OAc)2(0.44g，2.0mmol)、3-硝基吡啶(0.24g，2.0mmol)和过氧化苯甲酸叔丁酯(7.8g，40mmol)，并加入六氟苯100mL和1,3-二甲基2-咪唑啉酮20mL。反应混合物在100℃反应12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，干燥(MgSO4)，过滤，并真空浓缩。有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)得淡黄色固体，收率39％。MS(ASAP)＝370.0。
化合物15的合成：
将中间体15-1(10g，27mmol)、10-(9-菲基)-9-蒽硼酸(16g，41mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)和碳酸钾(18.6g，135mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝5:1)并重结晶得到化合物15，产率：78％。MS(ASAP)＝644.2。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述化合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极。请参阅图1，图1示出了OLED器件的结构，OLED器件100包括层叠设置在基板10上的阳极(ITO)20、空穴注入层(HIL)30、空穴传输层(HTL)40、发光层(EML)50、电子传输层(ETL)60、阴极70。
制备OLED器件所涉及的化合物结构包括：
器件实施例1
本实施例提供一种OLED器件，其制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基板的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，40nm):60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm):20nm的PVK(Sigma Aldrich，平均Mn 25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的PVK，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
d、EML(有机发光层,40nm):EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液不同主客体的苯甲酸甲酯溶液(主客体的重量比例为95:5)，溶液溶度15mg/ml，随后在140℃的热板上处理10分钟，客体结构为BD，主体采用实施例1的化合物1，客体材料选自BD-1。
e、电子传输层和阴极:将热处理后的基板转移至真空腔体，接着将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50重量％的比例进行共沉积，在发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极。
f、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
器件实施例2-15
器件实施例2-15的OLED器件的实施方案与器件实施例1均相同，区别在于：将实施例1中的化合物1替换为表1中的化合物。
器件对比例1
器件对比例1的OLED器件的实施方案与器件实施例1均相同，区别在于：将实施例1中的化合物1替换为表1中的化合物。
试验例1
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数，如效率和寿命，结果如表1所示。
表1
根据表1，经检测，采用化合物1-化合物15作为发光层中主体材料所制备的蓝光器件(器件实施例1～15)的发光效率都在5-8cd/A范围，均要优于器件对比例1，具有更加优异的发光效率。
综上，本申请提供的有机化合物能够改善现有的蓝光荧光有机电子器件发光效率低及寿命短的问题，有效提高了器件的发光效率和寿命。本申请的有机化合物为蓝光荧光有机化合物。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上对本申请实施例所提供的一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
其中，Ar1选自如通式(A-1)或(A-2)所示的结构：
Ar2选自以下任意一种所示的结构：
其中，X每次出现时，独立地选自CR8或N，R8选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、或苯基；
Y选自CR10R11或O，R10和R11每次出现时，分别独立选自具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基；
L1选自单键或以下任意一种所示的结构：
在L1中，X1每次出现时，独立地选自CR12或N；R12每次出现时，独立地选自-H或-D；
L2选自单键或以下结构：
在L2中，X1每次出现时，独立地选自CR12，R12每次出现时，独立地选自-H或-D；
R1每次出现时，分别独立选自-H或-D；
R2每次出现时，分别独立选自-H、-D、或如下基团：
其中，V每次出现时，独立选自CR4；R4每次出现时，分别独立地选自-H或-D；
相邻的两个R2相互成环或不成环；
R3每次出现时，独立选自：-H或-D；
m1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2选自0、1、2、3或4；
m3选自0、1、2、3或4；
*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自通式(3-1)-(3-6)中任意一种所示的结构：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar2选自以下任意一种所示的结构：
其中，*表示连接位点。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1选自单键或以下任意一种所示的基团：
L2选自单键或以下任意一种所示的基团：
其中，*表示连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下所示的结构：
6.一种混合物，其特征在于，所述混合物包括如权利要求1至5中任意一项所述的有机化合物，还包括至少一种有机功能材料，所述有机功能材料独立选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、有机染料中的任意一种。
7.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括如权利要求1至5中任意一项所述的有机化合物或如权利要求6所述的混合物，还包括至少一种有机溶剂。
8.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包括第一电极、第二电极，以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的至少一种有机功能层；
所述有机功能层中包括如权利要求1至5中任意一项所述的有机化合物或如权利要求6所述的混合物；或者，所述有机功能层由如权利要求7所述的组合物制备而成；
所述有机功能层至少包含一发光层，所述发光层材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包括如权利要求1至5中任意一项所述有机化合物，所述客体材料包括式(2)所示的通式：
其中，
Ar3-Ar6包含以下任意一种所示的结构：
其中，
X2每次出现时，独立地选自CR14；
Y2选自CR16R17或O；
R14、R16和R17每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状烷基苯基，或这些基团的组合；
R13每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状烷基，或这些基团的组合；
s选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
9.根据权利要求8所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括如式(4)所示的结构：
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括如式(2-1)-(2-2)所示结构：
11.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括如式(BD-1)-(BD-24)中所示的结构中的一种或多种：
/>
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