CN116354990A - 含硼咔唑类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种含硼咔唑类有机化合物及包括所述含硼咔唑类有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件，所述含硼咔唑类有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
所述含硼咔唑类有机化合物用于有机电子器件中，特别是作为发光材料用于有机电子器件的发光层中，用以提高有机电子器件的效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及发光材料技术领域，尤其涉及一种含硼咔唑类有机化合物、及包括所述含硼咔唑类有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低，且具有优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下，内部电致发光量子效率会被限制为25％，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但是磷光OLED还会产生Roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度的应用尤为不利。
迄今为止，传统的具有实际使用价值的磷光材料为含铱、铂的金属配合物，然而这种原材料稀有且昂贵，金属配合物的合成很复杂，导致成本较高。为了g服上述问题，Adachi提出反向内部转换的概念，即利用有机化合物而不利用金属配合物作为发光材料，可以实现与磷光OLED相媲美的高效率。此概念已经通过各种材料组合得以实现，例如复合受激态材料、热激发延迟荧光(TADF)材料等。
传统的具有TADF的有机化合物大多采用供电子(Donor)基团与吸电子(Acceptor)基团相连的方式，从而引起最高占有轨道(HOMO)与最低未占有轨道(LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物的单重态(S1)与三重态(T1)的差别(△EST)。传统的蓝光TADF材料无论从效率还是寿命上，其性能与磷光发光材料相比仍有一定的差距。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种含硼咔唑类有机化合物，作为一类新型的发光材料，将其用于有机电子器件中，旨在改善有机电子器件的发光效率低及寿命短的问题。
本申请的技术方案如下：
一种含硼咔唑类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中：
Ar1选自式(A-1)或(A-2)：
X、Y分别独立选自O、S、CR8R9或NR10；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有1至20个C原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1选自1或2；m2选自1或2；n1选自0、1、2、3或4；n2选自0、1或2；n3选自0、1、2或3；n4选自0、1、2或3；n5选自0、1、2或3；n6选自0、1、2、4、5或6；n7选自0、1、2、3或4；
相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环；相邻的两个R5相互成环或不成环。
相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述含硼咔唑类有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。
相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述含硼咔唑类有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
相应的，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一有机功能层，所述有机功能层中包含上述含硼咔唑类有机化合物或上述混合物，或所述有机功能层由上述组合物制备而成。
与现有技术相比，本申请的含硼咔唑类有机化合物具有如下有益效果：
本申请的含硼咔唑类有机化合物在硼氮化合物引入二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、芴、苯并五元环和/或萘，使得整体分子共轭性更大，提高了器件发光效率和寿命。另外，四氢化萘和茚满的引入使得整体分子溶解性更好，易于化合物纯化，从而提高含硼咔唑类有机化合物的纯度，进而进一步延长器件发光效率和使用寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1是本申请实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本申请中，组合物和印刷油墨，或油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可以理解，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
在本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连；如/>
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可与/>
中苯环上任选位置形成并环。
按照本申请所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
在本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
在本申请中，“相邻的两个R1或R3或R5相互成环”表示通过两个相邻的1或3或R5相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成
在本申请中，所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等中包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
在本申请中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
在本申请中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
在本申请中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
在本申请实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。下面对这些能级的做介绍：
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱来测量，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)得到，如通过商业软件Gaussian09W(GaussianInc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110或如下实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本发明实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
在本申请中，(HOMO-1)定义为第二高的占有轨道能级，(HOMO-2)为第三高的占有轨道能级，以此类推。(LUMO+1)定义为第二低的未占有轨道能级，(LUMO+2)为第三低的占有轨道能级，以此类推。
本申请的技术方案如下：
一种含硼咔唑类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中：
Ar1选自式(A-1)或(A-2)：
X、Y分别独立选自O、S、CR8R9或NR10；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10每次出现，分别独立选自：-H、-D(氘)、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有1至20个C原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1选自1或2；m2选自1或2；n1选自0、1、2、3或4；n2选自0、1或2；n3选自0、1、2或3；n4选自0、1、2或3；n5选自0、1、2或3；n6选自0、1、2、4、5或6；n7选自0、1、2、3或4；
相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环；相邻的两个R5相互成环或不成环。
在一些实施例中，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自式(2-1)或(2-2)所示的结构：
在一些实施例中，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自式(3-1)至(3-6)所示的结构中的任意一种：
在一实施例中，Ar1选自式(B-1)至(B-5)所示的结构中的任意一种：
其中：*表示稠合位点。
在一些实施例中，R6、R7每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合；进一步，R6、R7每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一些实施例中，R1每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。更进一步地，R1每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一实施例中，相邻的两个R1相互不成环。
在另一些实施例中，相邻的两个R1相互成环。进一步地，相邻的两个R1相互成环形成6元芳环或脂肪环。更进一步地，相邻的两个R1相互成环形成
其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，R2每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。更进一步地，R2每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一实施例中，相邻的两个R2相互不成环。
在另一些实施例中，相邻的两个R2相互成环。进一步地，相邻的两个R2相互成环形成6元芳环或脂肪环。更进一步地，相邻的两个R2相互成环形成
其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，R3每次出现，分别独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。更进一步地，R3每次出现，分别独立选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一实施例中，相邻的两个R3相互不成环。
在另一些实施例中，相邻的两个R3相互成环。进一步地，相邻的两个R3相互成环形成6元芳环或脂肪环。更进一步地，
选自/>
其中，*表示连接位点。
在一些实施例中，R4每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。进一步地，R4每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一些实施例中，R5每次出现，分别独立选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。更进一步地，R5每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至5个C原子的支链烷基，或这些基团的组合。
在一实施例中，相邻的两个R5相互不成环。
在另一些实施例中，相邻的两个R5相互成环。进一步地，相邻的两个R5相互成环形成6元芳环或脂肪环。更进一步地，
选自/>
其中，*表示连接位点。
在一实施例中，R8、R9、R10每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至20的杂芳香基团，或这些基团的组合；进一步，R8、R9、R10每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至6个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状烷基，取代或未取代的环原子数为6至10的芳香基团，取代或未取代的环原子数为6至10的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，X选自O、S、N-CH3、N-Ph或C(CH3)2。
在一实施例中，Y选自O、S、N-CH3、N-Ph或C(CH3)2。
在一些实施例中，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自如下结构中的任意一种：
作为示例，在一些实施例中，本申请的含硼咔唑类有机化合物可以选自但不限于下述结构中的任意一种：
可以理解，上述含硼咔唑类有机化合物的结构式中的H可以进一步被取代。
在一些实施例中，本申请的含硼咔唑类有机化合物可以作为有机功能材料应用于有机电子器件的功能层中，特别是OLED器件的功能层中。所述有机功能材料可以为但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光客体材料(Emitter)、发光主体材料(HostEmitter)和有机染料。
在一些实施例中，本申请的所述含硼咔唑类有机化合物用于发光层中。在至少一实施例中，本申请的所述含硼咔唑类有机化合物作为发光层客体材料用于发光层中。
在一些实施例中，本申请的所述含硼咔唑类有机化合物作为蓝光发光材料用于发光层中。
本申请进一步涉及一种混合物，包含有至少一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物和至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料和有机染料。其中，所述发光体选自单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1、US20090134784A1和WO 2011110277A1，特此将此3件专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述的另一种有机功能材料选自发光主体材料；进一步地，所述另一种有机功能材料选自蓝光主体材料；进一步，所述蓝光主体材料选自蒽类有机化合物。
本申请还涉及一种组合物，包括至少一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。
可以理解，所述组合物也可称为油墨。
用于印刷工艺时，油墨的粘度及表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。在一些实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力的范围为19dyne/cm到50dyne/cm；更好为22dyne/cm到35dyne/cm；最好为25dyne/cm到33dyne/cm。在一些实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或25℃下的粘度范围为1cps到100cps；较好为1cps到50cps；更好为1.5cps到20cps；最好为在4.0cps到20cps。如此配制的油墨将有利于喷墨印刷。
可以理解，油墨的粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本申请的包含有所述含硼咔唑类有机化合物的油墨可以方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。
一般地，本申请所述的含硼咔唑类有机化合物或混合物在组合中的重量比的范围为0.3～30wt％，较好为0.5～20wt％，更好为0.5～15wt％，更更好为0.5～10wt％，最好为1～5wt％。
所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。
在至少一实施例中，所述组合物中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。
所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。
所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。
所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本申请的组合物包括至少一种如上所述的有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包括另一种有机溶剂。
所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。
在一些实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2范围内，尤其是在18.5～21.0MPa1/2范围内；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2范围内，尤其是在2.0～6.0MPa1/2范围内；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2范围内，尤其是在2.0～6.0MPa1/2范围内。
在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述有机化合物的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物为溶液。在又一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
本申请还涉及一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。具体方案如下：
一种有机电子器件，包括至少一有机功能层。所述有机功能层包含至少一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物或混合物，或所述有机功能层由上述的组合物制备而成。
进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一有机功能层。所述有机功能层包含至少一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物或混合物，或所述有机功能层由上述的组合物制备而成。
所述有机功能层可以为但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)。在至少一实施例中，所述有机功能层为发光层。
所述的有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。特别优选的是OLED、有机发光场效应管等有机电致发光器件。进一步特别优选为OLED。在至少一实施例中，将本申请的含硼咔唑类有机化合物用于OLED器件的发光层中。
在一实施例中，所述有机电子器件包括基板及依次层叠在所述基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。所述发光层中包含至少一种如上所述的含硼咔唑类有机化合物或混合物，或所述发光层由如上所述的组合物制备而成。可以理解，所述有机电子器件的结构不限于此。
所述基板可以是透明或不透明。所述基板可以是刚性的或弹性的。所述基板可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。所述基板最好是具有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一实施例中，所述基板是柔性的，其材料可以选自但不限于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是200℃以上，更好是250℃以上，最好是300℃以上。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。所述阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明申请的器件。所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。所述阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用基于螺吲哚并吖啶的化合物或本领域已知的材料。
所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
所述电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
可以理解，所述有机电子器件还可以包括位于发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层，所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
所述有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
在一实施例中，本申请所述的有机电子器件为溶液型有机电子器件，其一个或多个功能层通过印刷方式制备而成；进一步，所述溶液型有机电子器件为溶液型OLED。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包括所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等。
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
具体实施例
实施例1
本实施例的含硼咔唑类有机化合物1的合成路线如下：
中间体1-3的合成：
将化合物1-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(双二亚苄基丙酮钯，0.1mmol)、TTBP(三叔丁基膦，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-3，摩尔量为7.21mmol，产率为72.1％，MS(ASAP)＝313.5。
中间体1-5的合成：
将中间体1-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(双(二叔丁基-4-二甲氨基苯基膦)氯化钯，0.1mmol)、S-Phos(2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基-1,1'-二联苯，0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-5，摩尔量为6.33mmol，产率为63.3％，MS(ASAP)＝457.3。
中间体1-7的合成：
将化合物1-6(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-7，摩尔量为8.27mmol，产率为82.7％，MS(ASAP)＝273.4。
中间体1-8的合成：
将中间体1-7(10mmol)、中间体1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体1-8，摩尔量为6.35mmol，产率为63.5％，MS(ASAP)＝694.5。
含硼咔唑类有机化合物1的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体1-8以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物1，收率为53.2％，MS(ASAP)＝668.7。
实施例2
本实施例的含硼咔唑类有机化合物2的合成路线如下：
中间体2-2的合成：
将化合物1-1(10mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-2，摩尔量为7.85mmol，产率为78.5％，MS(ASAP)＝299.4。
中间体2-3的合成：
将中间体2-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-3，摩尔量为5.96mmol，产率为59.6％，MS(ASAP)＝443.6。
中间体2-4的合成：
将化合物1-6(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-4，摩尔量为8.17mmol，产率为81.7％，MS(ASAP)＝259.4。
中间体2-5的合成：
将中间体2-4(20mmol)、中间体2-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体2-5，摩尔量为6.24mmol，产率为62.4％，MS(ASAP)＝666.4。
含硼咔唑类有机化合物2的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体2-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物2，收率为63.8％，MS(ASAP)＝640.7。
实施例3
本实施例的含硼咔唑类有机化合物3的合成路线如下：
中间体3-2的合成：
将化合物3-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-2，摩尔量为7.11mmol，产率为71.1％，MS(ASAP)＝329.4。
中间体3-3的合成：
将中间体3-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-3，摩尔量为6.87mmol，产率为68.7％，MS(ASAP)＝473.5。
中间体3-5的合成：
将化合物3-4(20mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-5，摩尔量为6.11mmol，产率为61.1％，MS(ASAP)＝279.6。
中间体3-6的合成：
将中间体3-5(20mmol)、中间体3-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体3-6，摩尔量为7.25mmol，产率为72.5％，MS(ASAP)＝716.4。
含硼咔唑类有机化合物3的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体3-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物3，收率为61.5％，MS(ASAP)＝690.5。
实施例4
本实施例的含硼咔唑类有机化合物4的合成路线如下：
中间体4-2的合成：
将化合物4-1(10mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-2，摩尔量为6.59mmol，产率为65.9％，MS(ASAP)＝315.7。
中间体4-3的合成：
将中间体4-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-3，摩尔量为5.17mmol，产率为51.7％，MS(ASAP)＝459.3。
中间体4-5的合成：
将化合物4-4(20mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-5，摩尔量为6.71mmol，产率为67.1％，MS(ASAP)＝262.4。
中间体4-6的合成：
将中间体4-5(20mmol)、中间体4-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体4-6，摩尔量为7.12mmol，产率为71.2％，MS(ASAP)＝685.7。
含硼咔唑类有机化合物4的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体4-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物4，收率为62.5％，MS(ASAP)＝659.5。
实施例5
本实施例的含硼咔唑类有机化合物5的合成路线如下：
中间体5-2的合成：
将化合物3-1(10mmol)、化合物5-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-2，摩尔量为6.59mmol，产率为65.9％，MS(ASAP)＝315.7。
中间体5-3的合成：
将中间体5-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-3，摩尔量为5.17mmol，产率为51.7％，MS(ASAP)＝459.3。
中间体5-4的合成：
将化合物5-1(20mmol)、化合物4-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-4，摩尔量为6.29mmol，产率为62.9％，MS(ASAP)＝262.7。
中间体5-5的合成：
将中间体5-4(20mmol)、中间体5-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-5，摩尔量为7.09mmol，产率为70.9％，MS(ASAP)＝685.4。
含硼咔唑类有机化合物5的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体5-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物5，收率为62.5％，MS(ASAP)＝659.7。
实施例6
本实施例的含硼咔唑类有机化合物6的合成路线如下：
中间体6-3的合成：
将化合物6-1(10mmol)、化合物6-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-3，摩尔量为7.49mmol，产率为74.9％，MS(ASAP)＝340.5。
中间体6-4的合成：
将中间体6-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-4，摩尔量为8.25mmol，产率为82.5％，MS(ASAP)＝484.6。
中间体6-6的合成：
将化合物6-5(10mmol)、化合物6-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-6，摩尔量为5.69mmol，产率为56.9％，MS(ASAP)＝277.3。
中间体6-7的合成：
将中间体6-6(10mmol)、中间体6-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体6-7，摩尔量为4.89mmol，产率为48.9％，MS(ASAP)＝725.4。
含硼咔唑类有机化合物6的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体6-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物6，收率为55.3％，MS(ASAP)＝699.6。
实施例7
本实施例的含硼咔唑类有机化合物7的合成路线如下：
中间体7-3的合成：
将化合物7-1(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-3，摩尔量为6.34mmol，产率为63.4％，MS(ASAP)＝388.4。
中间体7-4的合成：
将中间体7-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-4，摩尔量为8.33mmol，产率为83.3％，MS(ASAP)＝532.3。
中间体7-6的合成：
将化合物7-5(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-6，摩尔量为8.08mmol，产率为80.8％，MS(ASAP)＝279.4。
中间体7-7的合成：
将中间体7-6(10mmol)、中间体7-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体7-7，摩尔量为5.28mmol，产率为52.8％，MS(ASAP)＝775.4。
含硼咔唑类有机化合物7的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体7-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物7，收率为35.9％，MS(ASAP)＝749.6。
实施例8
本实施例的含硼咔唑类有机化合物8的合成路线如下：
中间体8-2的合成：
将化合物8-1(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-2，摩尔量为7.55mmol，产率为75.5％，MS(ASAP)＝399.4。
中间体8-3的合成：
将中间体8-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-3，摩尔量为8.33mmol，产率为83.3％，MS(ASAP)＝587.3。
中间体8-5的合成：
将化合物8-4(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-5，摩尔量为6.57mmol，产率为65.7％，MS(ASAP)＝279.4。
中间体8-6的合成：
将中间体8-5(10mmol)、中间体8-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体8-6，摩尔量为6.01mmol，产率为60.1％，MS(ASAP)＝786.5。
含硼咔唑类有机化合物8的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体8-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物8，收率为66.2％，MS(ASAP)＝760.7。
实施例9
本实施例的含硼咔唑类有机化合物9的合成路线如下：
中间体9-3的合成：
将化合物9-1(10mmol)、化合物9-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-3，摩尔量为7.22mmol，产率为72.2％，MS(ASAP)＝381.4。
中间体9-5的合成：
将中间体9-3(10mmol)、化合物9-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-5，摩尔量为8.29mmol，产率为82.9％，MS(ASAP)＝539.4。
中间体9-7的合成：
将化合物9-6(10mmol)、化合物9-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-7，摩尔量为6.67mmol，产率为66.7％，MS(ASAP)＝380.6。
中间体9-8的合成：
将中间体9-7(10mmol)、中间体9-5(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体9-8，摩尔量为7.35mmol，产率为73.5％，MS(ASAP)＝883.7。
含硼咔唑类有机化合物9的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体9-8以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物9，收率为56.8％，MS(ASAP)＝857.2。
实施例10
本实施例的含硼咔唑类有机化合物10的合成路线如下：
中间体10-3的合成：
将化合物10-1(10mmol)、化合物10-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-3，摩尔量为7.05mmol，产率为70.5％，MS(ASAP)＝363.6。
中间体10-4的合成：
将中间体10-3(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-4，摩尔量为5.86mmol，产率为58.6％，MS(ASAP)＝507.3。
中间体10-6的合成：
将化合物10-5(10mmol)、化合物10-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-6，摩尔量为5.11mmol，产率为51.1％，MS(ASAP)＝339.4。
中间体10-7的合成：
将中间体10-6(10mmol)、中间体10-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体10-7，摩尔量为6.38mmol，产率为63.8％，MS(ASAP)＝810.5。
含硼咔唑类有机化合物10的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体10-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物10，收率为24.9％，MS(ASAP)＝784.5。
实施例11
本实施例的含硼咔唑类有机化合物11的合成路线如下：
中间体11-2的合成：
将化合物11-1(10mmol)、化合物5-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-2，摩尔量为7.26mmol，产率为72.6％，MS(ASAP)＝365.3。
中间体11-3的合成：
将中间体11-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-3，摩尔量为5.29mmol，产率为52.9％，MS(ASAP)＝509.3。
中间体11-5的合成：
将化合物11-4(10mmol)、化合物5-1(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-5，摩尔量为6.08mmol，产率为60.8％，MS(ASAP)＝262.3。
中间体11-6的合成：
将中间体11-5(10mmol)、中间体11-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体11-6，摩尔量为4.33mmol，产率为43.3％，MS(ASAP)＝735.5。
含硼咔唑类有机化合物11的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体11-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物11，收率为72.6％，MS(ASAP)＝709.4。
实施例12
本实施例的含硼咔唑类有机化合物12的合成路线如下：
中间体12-2的合成：
将化合物12-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-2，摩尔量为7.07mmol，产率为70.7％，MS(ASAP)＝389.4。
中间体12-3的合成：
将中间体12-2(10mmol)、化合物1-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-3，摩尔量为6.81mmol，产率为68.1％，MS(ASAP)＝533.4。
中间体12-4的合成：
将中间体12-3(10mmol)、中间体1-7(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体12-4，摩尔量为6.38mmol，产率为63.8％，MS(ASAP)＝770.5。
含硼咔唑类有机化合物12的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体12-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物12，收率为50.9％，MS(ASAP)＝744.6。
实施例13
本实施例的含硼咔唑类有机化合物13的合成路线如下：
中间体13-2的合成：
将化合物13-1(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-2，摩尔量为6.59mmol，产率为65.9％，MS(ASAP)＝383.4。
中间体13-4的合成：
将中间体13-2(10mmol)、化合物13-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-4，摩尔量为7.27mmol，产率为72.7％，MS(ASAP)＝583.5。
中间体13-6的合成：
将化合物13-5(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-6，摩尔量为5.25mmol，产率为52.5％，MS(ASAP)＝273.4。
中间体13-7的合成：
将中间体13-6(10mmol)、中间体13-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体13-7，摩尔量为4.21mmol，产率为42.1％，MS(ASAP)＝820.5。
含硼咔唑类有机化合物13的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体13-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物13，收率为67.8％，MS(ASAP)＝794.6。
实施例14
本实施例的含硼咔唑类有机化合物14的合成路线如下：
中间体14-2的合成：
将化合物14-1(10mmol)、化合物7-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-2，摩尔量为7.33mmol，产率为73.3％，MS(ASAP)＝383.6。
中间体14-4的合成：
将中间体14-2(10mmol)、化合物14-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-4，摩尔量为6.47mmol，产率为64.7％，MS(ASAP)＝597.5。
中间体14-5的合成：
将中间体14-4(10mmol)、中间体13-6(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体14-5，摩尔量为5.22mmol，产率为52.2％，MS(ASAP)＝834.6。
含硼咔唑类有机化合物14的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体14-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物14，收率为70.6％，MS(ASAP)＝808.7。
实施例15
本实施例的含硼咔唑类有机化合物15的合成路线如下：
中间体15-3的合成：
将化合物15-1(10mmol)、化合物15-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-3，摩尔量为5.46mmol，产率为54.6％，MS(ASAP)＝397.7。
中间体15-4的合成：
将中间体15-3(10mmol)、化合物14-3(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-4，摩尔量为7.18mmol，产率为71.8％，MS(ASAP)＝611.4。
中间体15-5的合成：
将化合物13-5(10mmol)、化合物15-2(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-5，摩尔量为5.47mmol，产率为54.7％，MS(ASAP)＝287.3。
中间体15-6的合成：
将中间体15-5(10mmol)、中间体15-4(10mmol)、Pd-132(0.1mmol)、S-Phos(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体15-6，摩尔量为3.59mmol，产率为35.9％，MS(ASAP)＝862.6。
含硼咔唑类有机化合物15的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体15-6以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi正已烷溶液。升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应。水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品。用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即含硼咔唑类有机化合物15，收率为43.2％，MS(ASAP)＝836.7。
对比例1
本对比例的有机化合物为对比化合物1，所述对比化合物1的化学结构式参下。
对比例2
本对比例的有机化合物为对比化合物2，所述对比化合物1的化学结构式参下。
通过量子计算得到对实施例1-15的含硼咔唑类有机化合物及对比例的对比化合物的能级HOMO、LUMO、T1和S1。具体的，利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110，首先用半经验方法“GroundState/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)，HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1和T1直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206；
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385；
其中，HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree，结果如表一所示。
表一：
由表一可知，本很轻实施例1-15的含硼咔唑类有机化合物1-15的T1能级和S1能级都显著高于对比例的对比化合物1，可以使得含硼咔唑类有机化合物1-15的蓝光更加偏向深蓝。
制备OLED器件
在本实施例的蓝光OLED器件中，ITO作为阳极，PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)作为空穴注入层材料，PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)作为空穴传输材料，BH作为发光材料的主体材料，实施例1-15的含硼咔唑类有机化合物及对比例中的对比化合物1和2作为发光材料的客体材料，ET和Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子传输材料，Al作为阴极，构成器件结构为ITO/PEDOT/PVK/BH:含硼咔唑类有机化合物或对比化合物/ET:Liq/Al。
OLED器件的示意图如图1所示。其中，10是基板，20是阳极，30是空穴注入层，40是空穴传输层，50是发光层，60是电子传输层，70是阴极。
所述BH、ET、Liq的化学结构式如下：
上述BH、ET、Liq、对比化合物1均可商业购得，或其合成方法均为现有技术。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述材料的OLED器件的制备过程。
器件实施例1
本实施例的制备OLED器件的方法包括如下步骤：
a、ITO(铟锡氧化物)阳极层的清洗：使用氯仿、丙酮和/或异丙醇清洗ITO导电玻璃，然后进行紫外臭氧处理；
b、形成空穴注入层：在ITO阳极层上旋涂空穴注入层材料PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，并在180℃的热板上处理10分钟，空穴注入层的厚度为40nm；
c、形成空穴传输层：在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)的甲苯溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，空穴传输层的厚度为20nm；
d、形成发光层：于氮气手套箱中，在空穴传输层上旋涂发光层材料，随后在140℃的热板上处理10分钟，所述发光层材料的主体材料为BH，客体材料为本申请实施例1的含硼咔唑类有机化合物1，溶剂为苯甲酸甲酯溶液，主体材料与客体材料的质量比为95:5，发光层材料的浓度为15mg/ml，发光层的厚度为40nm。
e、形成电子传输层：与真空腔中，在发光层之上，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使ET和Liq以重量比50:50进行共沉积，形成厚度为20nm的电子传输层；
f、形成阴极层：在电子传输层之上，沉积Al，得到厚度为100nm的Al阴极；
g、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
器件实施例2-15
与器件实施例1基本相同，区别在于，器件实施例2-15的发光层的客体材料分别选自实施例2-15的含硼咔唑类有机化合物。
器件对比例1-2
与器件实施例1基本相同，区别在于，器件对比例1-2的发光层的客体材料分别为对比例的对比化合物1-2。
性能检测及结果
采用表征设备测试器件实施例1-15和器件对比例1-2的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如CIE色坐标(x,y)、电压@1knits[V]、发光效率CE及寿命LT90@1000nits。其中，发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得的相对值；寿命LT90@1000nits是指在恒定电流下，器件的亮度由1000nits的初始亮度下降到初始亮度的90％的时间。检测结果参下表二。
表二：
由表二可知：
相较于对比例1-2的蓝光OLED器件，实施例1-15的蓝光OLED器件的色坐标更优。
相较于对比例1-2的OLED器件的发光效率小于3.5cd/A，寿命短于93h，实施例1-15的蓝光OLED器件发光效率均在5.5～6.3cd/A范围内，且寿命均在139～167h范围内。可见，相较于对比例1-2的蓝光OLED器件，实施例1-15的蓝光OLED器件具有优异的发光效率和寿命。
相较于对比例1-2的对比化合物1-2作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件，采用实施例1-15的含硼咔唑类有机化合物1-15作为发光层中的客体材料所制备的蓝光器件的寿命普遍提升49-106％。
此外，实施例1、2、12、13、14、15的含硼咔唑类有机化合物1、2、12、13、14、15作为发光层中的客体材料所制备蓝光器件的发光效率都在6.0～6.4cd/A范围内，寿命都在160h左右。这是因为与其它实施例相比，在硼氮化合物引入1个萘分子，可以使得整体分子共轭性更大，提高器件发光效率和寿命；另外，与对比例1和2相比，四氢化萘和茚满的引入使得整体分子溶解性更好，易于化合物纯化，以此提高了含硼咔唑类有机化合物纯度；进而提高了制成器件的效率与寿命。
本申请的含硼咔唑类有机化合物在硼氮化合物引入二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑、芴、苯并五元环和/或萘，使得整体分子共轭性更大，提高了器件发光效率和寿命。另外，四氢化萘和茚满的引入使得整体分子溶解性更好，易于化合物纯化，从而提高含硼咔唑类有机化合物的纯度，进而进一步延长器件发光效率和使用寿命。
以上对本申请实施例所提供的含硼咔唑类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (11)
1.一种含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
其中：
Ar1选自式(A-1)或(A-2)：
X、Y分别独立选自O、S、CR8R9或NR10；
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、具有1至20个C原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1选自1或2；m2选自1或2；n1选自0、1、2、3或4；n2选自0、1或2；n3选自0、1、2或3；n4选自0、1、2或3；n5选自0、1、2或3；n6选自0、1、2、4、5或6；n7选自0、1、2、3或4；
相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；相邻的两个R3相互成环或不成环；相邻的两个R5相互成环或不成环。
2.如权利要求1所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自式(2-1)及(2-2)所示的结构中的任意一种：
3.如权利要求1所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自式(3-1)至(3-6)所示的结构中的任意一种：
4.如权利要求1所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，Ar1选自式(B-1)至(B-5)所示的结构中的任意一种：
其中：*表示稠合位点。
5.如权利要求4所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，所述含硼咔唑类有机化合物的结构选自如下结构中的任意一种：
6.如权利要求1或2或3或5所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于：R1、R2、R3、R4、R5每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。
7.如权利要求1或2或3或4或5所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于：R6、R7每次出现，分别独立选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基，或这些基团的组合。
8.如权利要求1所述的含硼咔唑类有机化合物，其特征在于，所述含硼咔唑类有机化合物选自如下结构：
9.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括权利要求1-8任意一项所述的含硼咔唑类有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。
10.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-8任意一项所述的含硼咔唑类有机化合物或权利要求9所述的混合物、及至少一种有机溶剂。
11.一种有机电子器件，包括至少一有机功能层，其特征在于：所述有机功能层中包括权利要求1-8任意一项所述的含硼咔唑类有机化合物，或权利要求9所述的混合物，或所述有机功能层由权利要求10所述的组合物制备而成。
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| CN202111592270.2A CN116354990A (zh) | 2021-12-23 | 2021-12-23 | 含硼咔唑类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 |
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2021
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