CN114989200B - 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件。该化合物因具有特有的硼氮结构致使其有很强的刚性，使其具有较窄的半峰宽。可作为蓝光发光材料应用于有机电子器件中，实现较高外量子效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，特别是涉及含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light Emitting Diode，简称OLED)，由美籍华裔教授邓青云等人发明的一种由电极/发光层/电极结构构成的三明治型器件。当有电流通过时，强电场会驱动器件电极中间的有机发光层发光。基于OLED的电致发光现象，OLED在信息显示和固体照明等领域有广泛应用。
有机发光材料的不断更新大大推动了OLED技术的发展。荧光材料为第一世代，过渡金属配合物磷光材料为第二世代。作为第一世代的荧光材料虽然寿命较长，但发光效率低，在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，内部量子效率理论上限仅25％，极大的限制了荧光电致发光器件的应用。第二代的过渡金属配合物磷光材料，其单重态(singletstate)可藉由系统间跨越(intersystem crossing；ISC)移转至三重态(triplet state)，内部量子效率几近100％，但一来是磷光材料中需要采用Ir、Pt等贵重稀有金属进行掺杂，材料成本较高，寿命较短，二来是磷光蓝光材料的性能不稳定。
热活化延迟荧光(TADF)材料是一类新型低成本高效率的有机发光材料，被称为第三世代有机发光材料。通过巧妙的分子设计，使得分子具有较小的最低单三重能级差(ΔEST)，能够将三线态激子通过热激发反系间窜越转化为单线态激子辐射发光，从而突破传统荧光材料激子利用率25％的理论极限，实现100％的发光量子效率。由于涉及激子从三线态向单线态反系间窜越的过程，TADF材料通常表现出光化学的长寿命荧光现象(延迟荧光)，延迟荧光寿命可达到微秒至毫秒数量级，明显区别于传统荧光材料。TADF材料结合了有机荧光材料稳定性好以及过渡金属配合物磷光材料发光效率高的优点，具有广泛的应用前景，是目前的科研热点之一。
对于热活化延迟荧光材料而言，一系列的红光与绿光TADF材料已经被开发出来，取得比较高的发光效率，但蓝光TADF发光材料比较缺乏。不仅如此，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用。
为实现本发明的目的，具体技术解决方案如下：
一种含硼氮化合物，如通式(I)所示：
其中：
Z选自O，S，CR9R10或NR10；
R9、R10独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R1、R4独立选自H或(A-1)或(A-2),且R1和R4不同时选自H：
X选自CR11或N；
Y选自O，S，CR12R13或NR14；
R11、R12、R13、R14每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基或支链烷氧基、具有3至20个C原子的环链烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R2、R3独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R5为单取代、双取代、三取代或四取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R6、R8为单取代、双取代、三取代、四取代或五取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R7为单取代、双取代或三取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
相应的，本发明还提供一种混合物，包括上述含硼氮化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。
相应的，本发明还提供一种组合物，包括上述含硼氮化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
相应的，本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述一种含硼氮化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
有益效果：
本发明引入R1或R4基团使整个化合物的热分解温度(Td)升高，具有较高的热稳定性，能够避免在成膜或使用过程材料受热分解，避免发光层的材料功能的丧失；同时引入R1或R4基团增强了化合物的共轭性，并且有助于改善分子的构型和堆积方式，将本申请的有机化合物作为发光材料用于有机电子器件时，材料分子的热稳定性进一步提高，使器件能够长时间维持良好的工作性能。
附图说明
图1是本发明的OLED结构示意图。
其中，101为基板；102为阳极；103为空穴注入层；104为空穴传输层；105为发光层；106为电子传输层；107为阴极。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但本发明并不仅限于此。本发明中未详细说明的测定方法均为本领域常规技术。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本发明中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本发明中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
在本发明中，“单取代”表示被一个取代基取代，“双取代”表示被两个取代基取代，“三取代”表示被三个取代基取代，“四取代”表示被四个取代基取代，“五取代”表示被五个取代基取代。
在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“基团的组合”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
一种含硼氮化合物，如通式(I)所示：
其中：
Z选自O，S，CR9R10或NR10；
R9、R10独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R1、R4独立选自H或(A-1)或(A-2),且R1和R4不同时选自H：
X选自CR11或N；
Y选自O，S，CR12R13或NR14；
R11、R12、R13、R14每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基或支链烷氧基、具有3至20个C原子的环链烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R2、R3独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R5为单取代、双取代、三取代或四取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R6、R8为单取代、双取代、三取代、四取代或五取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
R7为单取代、双取代或三取代，每次出现，独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
(A-2)中，当X为连接位点时，X选自C原子。
在一实施例中，R1选自(A-1)或(A-2)；进一步，R4选自H。
在另一实施例中，R4选自(A-1)或(A-2)；进一步，R1选自H。
在一实施例中，R2、R3独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环链烷基，或这些基团的组合；进一步，R2、R3独立选自-H、-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基、或无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的环链烷基。
在一实施例中，所述R1或R4选自(A-1)；进一步，(A-1)选自基团(B-1)或(B-2)或(B-3)：
其中：R11每次出现，独立选自-D、氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基或支链烷氧基、具有3至20个C原子的环链烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，(B-2)或(B-3)中R11每次出现，独立选自-D、无取代或被D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被D取代的具有3至6个C原子的支链烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，(B-2)或(B-3)中R11每次出现，独立选自-D、无取代或被D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被D取代的具有3至6个C原子的支链烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基，或这些基团的组合。
在一具体地实施例中，所述(A-1)选自如下基团：
在一实施例中，所述R1或R4选自(A-2)；进一步，(A-2)选自基团(B-4)：
优选地，Y选自O或S。
在一实施例中，通式(I)选自通式(II-1)或(II-2)：
进一步，通式(I)选自通式(III-1)-(III-10)任一通式：
在一实施例中，通式(III-3)和/或(III-6)中R11选自苯基。
在一实施例中，通式(III-4)和/或(III-5)中R2选自无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基、或无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的环链烷基；更进一步，R2与R11选自相同的基团。
在一优选地实施例中，通式(III-4)和/或(III-5)中R2与R11相同地选自甲基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
在一实施例中，R5为单取代、双取代、三取代或四取代，每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；进一步，R5为单取代、双取代、三取代或四取代，每次出现，独立选自、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
在一实施例中，R6为单取代或双取代；进一步，选自以下结构：
进一步，R6每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；进一步，R6每次出现，独立选自、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
在一实施例中，R8为单取代或双取代；进一步，选自以下结构：
进一步，R8每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；进一步，R8每次出现，独立选自、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
在一实施例中，R7为单取代、双取代或三取代，每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；进一步，R7每次出现，独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
在一特别优选地实施例中，通式(I)选自通式(IV)：
进一步，通式(IV)中R2与R11选自相同的基团。
在某一实施例中，通式(IV)中R2、R5、R6、R7、R8与R11选自相同的基团；优选地，R2、R5、R6、R7、R8与R11相同地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
进一步，按照本发明所述的含硼氮有机化合物包括但不限于以下结构:
可以理解，上述有机化合物的结构式中的H可以进一步被取代。在一些实施例中，本申请的有机化合物可部分被氘代，例如，10％的H被氘代，优选是20％的H被氘代，更优选是30％的H被氘代，最优选是40％的H被氘代。
在一实施例中，本申请的含硼氮化合物可以作为有机功能材料应用于有机电子器件的功能层中，特别是OLED器件的功能层中。有机功能材料可以为但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光客体材料(Gust Emitter)、发光主体材料(Host Emitter)和有机染料。
在一实施例中，本申请的含硼氮化合物用于发光层中，优选地，本申请的含硼氮化合物作为发光层客体材料用于发光层中。
在一具体的实施例中，按照本申请的含硼氮化合物作为蓝光发光客体材料用于发光层中。
本申请进一步提供一种混合物，包含至少一种如上所述的含硼氮化合物和至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料和有机染料。其中，所述发光客体选自单重态发光体(荧光发光体)或三重态发光体(磷光发光体)级有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。可以理解，所述另一种有机功能材料可以是小分子有机材料和高聚物材料。
在一实施例中，另一种有机功能材料选自主体材料；进一步地，另一种有机功能材料选自蓝光主体材料。其中本发明的含硼氮化合物在混合物中占主体材料的重量百分含量大于0且小于等于25wt％，优选的是大于0且小于等于15wt％，更优选是大于0且小于等于10wt％。
本申请还涉及一种组合物，包括至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。
所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。
在至少一实施例中，所述组合物中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。
所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。
所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。
所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一实施例中，本申请的组合物包括至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包括另一种有机溶剂。
所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。
在一实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0MPa1/2-23.2MPa1/2范围内，尤其是在18.5MPa1/2-21.0MPa1/2范围内；
δp(极性力)在0.2MPa1/2-12.5MPa1/2范围内，尤其是在2.0MPa1/2-6.0MPa1/2范围内；
δh(氢键力)在0.9MPa1/2-14.2MPa1/2范围内，尤其是在2.0MPa1/2-6.0MPa1/2范围内。
在一实施例中，按照本申请的组合物，有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解，有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括本发明所提供的含硼氮化合物的薄膜。
在一实施例中，组合物为溶液。在又一些实施例中，组合物为悬浮液。溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
组合物也可称为油墨。用于印刷工艺时，油墨的粘度、表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。
在一实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约的范围为19dyne/cm至50dyne/cm；更好为22dyne/cm至35dyne/cm；最好为25dyne/cm至33dyne/cm。
在一实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或25℃下的粘度的范围为1cps至100cps；较好为1cps至50cps；更好为1.5cps至20cps；最好为4.0cps至20cps。
可以理解，具有上述表面张力及粘度的油墨将便于喷墨印刷。
可以理解，油墨的粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本申请所包含有机化合物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。本申请的组合物当中，包括有机化合物或混合物的质量百分比为为0.01wt％至15wt％较好的是0.1wt％至10wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一实施例中，组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
本申请还涉及一种如上所述的含硼氮化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。在一实施例中，本申请提供一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或所述功能层由上述的组合物制备而成。
进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
所述功能层可以为但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子阻挡层、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层。优选地，所述功能层为发光层。所述发光层中包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或所述发光层由如上所述的组合物制备而成。
在一实施例中，发光层包括发光主体材料和发光客体材料，发光客体材料为上述含硼氮化合物或混合物。进一步地，所述发光层客体材料占主体材料的质量比小于或等于25％；进一步，所述发光层客体材料占主体材料的质量比小于或等于15％；进一步，所述发光层客体材料占主体材料的质量比小于或等于10％。
有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等。特别优选的是OLED、OLEEC、有机发光场效应管等有机电致发光器件。进一步特别优选为OLED。
基板可以是透明或不透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基板还可以是刚性的或弹性的。在一实施例中，基板是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。最好是基板有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基板是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极是注入空穴的电极，且阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。
阴极是注入电子的电极，且阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请有机电子器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
OLED还可以包含其他功能层，如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。
空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、等，但不限于此。
空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层，可以使用基于螺吲哚并吖啶的化合物或本领域已知的材料。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、ET1和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
在一实施例中，本申请所述的有机电子器件为溶液型有机电子器件，其一个或多个功能层通过印刷方式制备而成；进一步，所述溶液型有机电子器件为溶液型OLED。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包括所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等电子设备。
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。本申请并不局限于下述实施例。
实施例1：化合物8的合成
化合物1-1的合成：
准确称取3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(53.8g,0.2mol)，4-叔丁基苯胺(29.8g,0.2mol)，Pd(dba)2(1.15g,2mmol)，叔丁醇钠(28.8g,0.3mol)，X-phos(1.91g,4mmol)，依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约1000mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应三小时，待原料基本反应完全后，冷却至室温后抽滤除去不溶的无机盐，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，用石油醚减压抽滤得到化合物1-1约51.5g，收率76.4％。Ms:338.59
化合物1-2的合成：
准确称取3,5-二叔丁基苯硼酸(46.8g，0.2mol)，2-溴-4-叔丁基苯胺(45.6g,0.2mol)，四三苯基膦钯(4.62g,4mmol),碳酸钾(55.2g,0.4mol),依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入甲苯约800mL，水约100mL，抽通充氮气三次后升温至90℃反应6小时，待原料反应完全后降温至室温，分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为石油醚，得到化合物1-2约55.2g，收率81.9％。Ms＝338.55
化合物1-3的合成：
准确称取3，5-二溴叔丁基苯(29.2g,0.1mol)，化合物1-2(33.7g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.7g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),三叔丁基膦(12mL,6mmol)，依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时，待原料基本反应完全后，降温至室温，过滤，滤液直接旋干后用石油醚打浆，得到化合物1-3约40.5g，收率：73.8％。Ms:548.28
化合物1-4的合成：
准确称取化合物1-3(20g,36.5mmol),化合物1-1(12.3g,36.5mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.63g,1.1mmol),叔丁醇钠(7g,73mmol),三叔丁基膦(0.44mL,2.2mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时，待原料基本反应完全后，降温至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)得到化合物1-4约23.5g，收率：79.9％。Ms:806.54
化合物1-5的合成：
准确称取化合物1-4(23.5g,29mmol),4-溴叔丁基苯(7.4g,34.8mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0.5g,0.87mmol),叔丁醇钠(5.6g,58mmol),三叔丁基膦(0.35mL,2.2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约220mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应12小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物1-5约19.1g，收率：70.3％。Ms:938.64
化合物8的合成：
准确称取化合物1-5(19g,20mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约300mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 16mL 40mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(15g,60mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(7.7g,60mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物8约4.2g，收率：22.2％。Ms:945.82
实施例2：化合物73的合成
化合物2-1的合成：
准确称取3-溴-5-叔丁基苯并呋喃(25.3g,0.1mol)，4-叔丁基苯胺(19.9g,0.1mol)，Pd(dba)2(0.57g,1mmol)，叔丁醇钠(14.4g,0.15mol)，X-phos(0.96g,2mmol)，依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应三小时，待原料基本反应完全后，冷却至室温后抽滤除去不溶的无机盐，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，用石油醚减压抽滤得到化合物2-1约26.6g，收率82.9％。
Ms:322.31
化合物2-2的合成：
准确称取化合物1-3(27.6g,50mmol),化合物2-1(16.1g,50mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.86g,1.5mmol),叔丁醇钠(9.6g,0.1mol),三叔丁基膦(0.6mL,3mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时，待原料基本反应完全后，降温至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1得到化合物2-2约30.8g，收率：78.1％。Ms:790.12
化合物2-3的合成：
准确称取化合物2-2(30.5g,39mmol),4-溴叔丁基苯(9.2g,43mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,1.17mmol),叔丁醇钠(7.5g,79mmol),三叔丁基膦(0.37mL,2.2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约220mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应12小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物2-3约29.6g，收率：82.3％。Ms:922.42
化合物73的合成：
准确称取化合物2-3(29.6g,32mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 25.6mL64mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(24g,96mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(12.4g,96mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物73约6.1g，收率：20.5％。Ms:929.68
实施例3：化合物42的合成
化合物3-1的合成：
准确称取3-溴-5-(叔丁基)-1,1-二甲基-1H-茚(27.9g,0.1mol),4-叔丁基苯胺(14.9g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯400mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)24.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应4小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1，得到目标产物3-1约29.8g，收率85.7％。Ms:348.26.化合物3-2的合成：
准确称取化合物1-3(27.6g,50mmol),化合物3-1(17.4g,50mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.86g,1.5mmol),叔丁醇钠(9.6g,0.1mol),三叔丁基膦(0.6mL,3mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时，待原料基本反应完全后，降温至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)得到化合物3-2约31.7g，收率：77.8％。Ms:816.53
化合物3-3的合成：
准确称取化合物3-2(31.5g,39mmol),4-溴叔丁基苯(9.2g,43mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,1.17mmol),叔丁醇钠(7.5g,79mmol),三叔丁基膦(0.37mL,2.2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约220mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应12小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物3-3约30.2g，收率：81.8％。Ms:948.50
化合物42的合成：
准确称取化合物3-3(30g,32mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 25.6mL64mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(24g,96mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(12.4g,96mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物42约5.6g，收率：18.3％。Ms:955.80
实施例4：化合物46的合成
化合物4-1的合成：
准确称取3-溴-5-(叔丁基)-1-甲基吲哚(26.6g,0.1mol),4-叔丁基苯胺(14.9g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯400mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)24.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应4小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1，得到目标产物4-1约25.1g，收率75％。Ms:335.34
化合物4-2的合成：
准确称取化合物1-3(25g,50mmol),化合物4-1(16.7g,50mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.86g,1.5mmol),叔丁醇钠(9.6g,0.1mol),三叔丁基膦(0.6mL,3mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时，待原料基本反应完全后，降温至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)得到化合物4-2约31.6g，收率：79％。Ms:803.26
化合物4-3的合成：
准确称取化合物4-2(31.5g,39mmol),4-溴叔丁基苯(9.2g,43mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0.67g,1.17mmol),叔丁醇钠(7.5g,79mmol),三叔丁基膦(0.37mL,2.2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约220mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应12小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物2-3约29.8g，收率：81.8％。Ms:935.69
化合物46的合成：
准确称取化合物4-3(29.5g,31mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 24.8mL64mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(23.3g,93mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(12g,93mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物46约4.7g，收率：16.1％。Ms:943.34。
实施例5：化合物17的合成
化合物5-1的合成：
准确称取3-溴苯并呋喃(39.4g,0.2mol),苯胺(20.5g,0.22mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(3.45g,6mmol),叔丁醇钠(28.8g,0.3mol),三叔丁基膦(24mL,12mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物5-1约32.3g，收率：77.2％。
Ms:210.08
化合物5-2的合成：
准确称取化合物5-1(32g,153mmol),2,3-二氯溴苯(34.6g153mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.65g,4.6mmol),叔丁醇钠(22g,230mmol),三叔丁基膦(18.6mL,9.2mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约750mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物5-2约45.2g，收率：83.3％。Ms:355.23
化合物5-3的合成：
准确称取二苯并呋喃-1-硼酸(42.4g,0.2mol),间二溴苯(47.2g,0.2mol)四三苯基膦钯(6.9g，6mmol)碳酸钾(41.4g,0.3mol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环900ml，水100mL，然后抽通充氮气三次后升温至100℃反应3小时。待原料反应完全后降温至室温，水洗乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，用纯石油醚打浆后得到化合物5-3约50.2g，收率：77.7％。Ms:322.20
化合物5-4的合成：
准确称取化合物5-3(50g,155mmol),苯胺(14.4g155mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.67g,4.65mmol),叔丁醇钠(22.2g,231mmol),三叔丁基膦(18.8mL,9.3mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约800mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：EA＝10:1(体积比)，得到化合物5-4约44.1g，收率：84.8％。Ms:336.13
化合物5-5的合成：
准确称取化合物5-4(24g,71.6mmol),化合物5-2(25.4g,71.6mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.24g,2.15mmol),叔丁醇钠(13.7g,143mmol),三叔丁基膦(8.7mL,4.3mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝5:1(体积比)，得到化合物5-5约38.5g，收率：82.3％。Ms:654.19
化合物17的合成：
准确称取化合物5-5(38.5g,58.9mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 47.1mL117.8mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(44.2g,176.7mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(12g,93mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物17约5.9g，收率：16.0％。Ms:627.20
实施例6：化合物19的合成
化合物6-1的合成：
准确称取二苯并噻吩-1-硼酸(45.6g,0.2mol),间二溴苯(47.2g,0.2mol)四三苯基膦钯(6.9g，6mmol)碳酸钾(41.4g,0.3mol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入二氧六环900ml，水100mL，然后抽通充氮气三次后升温至100℃反应3小时。待原料反应完全后降温至室温，水洗乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，用纯石油醚打浆后得到化合物6-1约57.1g，收率：84.2％。Ms:338.20
化合物6-2的合成：
准确称取化合物6-1(57g,168mmol),苯胺(15.6g168mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.89g,5.04mmol),叔丁醇钠(32.3g,336mmol),三叔丁基膦(20.4mL,10.08mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约800mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：EA＝10:1，得到化合物6-2约52g，收率：88.1％。Ms:352.47
化合物6-3的合成：
准确称取化合物6-2(32g,91mmol),化合物5-2(32.2g,91mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.57g,2.73mmol),叔丁醇钠(17.5g,182mmol),三叔丁基膦(11.1mL,5.46mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝5:1(体积比)，得到化合物6-3约48.5g，收率：79.6％。Ms:670.37
化合物19的合成：
准确称取化合物6-3(48.5g,72.5mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约500mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 58mL145mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(54.4g,217.5mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(28.1g,217.5mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物19约7.3g，收率：15.7％。Ms:643.12
实施例7：化合物74的合成
化合物7-1的合成：
准确称取化合物1-1(33.7g,100mmol),2,3-二氯溴苯(22.6g100mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,200mmol),三叔丁基膦(12.1mL,6mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约550mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物7-1约42.3g，收率：87.6％。Ms:483.51
化合物7-2的合成：
准确称取化合物7-1(22.3g,46mmol)化合物5-4(15.4g,46mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.79g,1.38mmol),叔丁醇钠(8.8g,92mmol),三叔丁基膦(5.6mL,2.76mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝10:1(体积比)，得到化合物7-2约30.9g，收率：86.1％。Ms:782.45
化合物74的合成：
准确称取化合物7-2(30.5g,39mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 31.2mL78mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(29.3g,117mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(15.1g,117mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物74约5.8g，收率：19.7％。Ms:755.52
实施例8：化合物58的合成
化合物8-1的合成：
准确称取化合物7-1(22.3g,46mmol)化合物6-2(16.2g,46mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.79g,1.38mmol),叔丁醇钠(8.8g,92mmol),三叔丁基膦(5.6mL,2.76mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝10:1(体积比)，得到化合物8-1约29.8g，收率：81.2％。Ms:798.27
化合物58的合成：
准确称取化合物8-1(29.8g,37mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 29.6mL74mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(27.8g,111mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(14.3g,111mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物58约5.8g，收率：20.4％。Ms:771.20
实施例9：化合物59的合成：
化合物9-1的合成：
准确称取化合物2-1(32.1g,100mmol),2,3-二氯溴苯(22.6g100mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,200mmol),三叔丁基膦(12.1mL,6mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约550mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物9-1约38.8g，收率：83.4％。Ms:467.17
化合物9-2的合成：
准确称取化合物9-1(21.4g,46mmol)化合物5-4(15.4g,46mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.79g,1.38mmol),叔丁醇钠(8.8g,92mmol),三叔丁基膦(5.6mL,2.76mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝10:1(体积比)，得到化合物9-2约28.9g，收率：82.1％。Ms:766.32
化合物59的合成：
准确称取化合物7-2(28.9g,39mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 31.2mL78mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(29.3g,117mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(15.1g,117mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物59约5.1g，收率：17.7％。Ms:739.34
实施例10：化合物57的合成：
化合物10-1的合成：
准确称取化合物9-1(21.5g,46mmol)化合物6-2(16.2g,46mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(0.79g,1.38mmol),叔丁醇钠(8.8g,92mmol),三叔丁基膦(5.6mL,2.76mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝10:1(体积比)，得到化合物10-1约30.1g，收率：83.7％。Ms:782.29
化合物57的合成：
准确称取化合物10-1(30g,38.4mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 29.6mL74mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(27.8g,111mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(14.3g,111mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物57约5.5g，收率：19.0％。Ms:755.54
实施例11：化合物2的合成
化合物11-1的合成：
准确称取3-溴苯并噻吩(42.6g,0.2mol),苯胺(20.5g,0.22mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(3.45g,6mmol),叔丁醇钠(28.8g,0.3mol),三叔丁基膦(24mL,12mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约600mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE：DCM＝5:1(体积比)，得到化合物11-1约33.8g，收率：75％。Ms:226.22
化合物11-2的合成：
准确称取化合物11-1(33.8g,150mmol),2,3-二氯溴苯(33.8g150mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.58g,4.5mmol),叔丁醇钠(22g,230mmol),三叔丁基膦(18.6mL,9.2mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约750mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物11-2约44.5g，收率：80.1％。Ms:371.29
化合物11-3的合成：
准确称取化合物11-2(37g,0.1mol),苯胺(10.2g,0.11mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),三叔丁基膦(12mL,6mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约400mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物11-3约33.1g，收率：77.7％。Ms:427.56
化合物11-4的合成：
准确称取化合物11-3(33g,77mmol),2-碘联苯(23.7g,85mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.32g,2.3mmol),叔丁醇钠(14.8g,154mmol),三叔丁基膦(9.2mL,4.6mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物11-4约33.4g，收率：75％。Ms:579.76
化合物2的合成：
准确称取化合物11-4(33.4g,58mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 46.4mL116mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(43.5g,174mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(22.4g,174mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物2约4.9g，收率：15.3％。Ms:553.45
实施例12：化合物26的合成
化合物12-1的合成：
准确称取3-溴-5-异丙基苯并呋喃(47.8g,0.2mol),3,5-二异丙基苯胺(39g,0.22mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(3.45g,6mmol),叔丁醇钠(28.8g,0.3mol),三叔丁基膦(24mL,12mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约1000mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物12-1约52.4g，收率：78.1％。Ms:336.41
化合物12-2的合成：
准确称取化合物12-1(52g,155mmol),2,3-二氯溴苯(35g155mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.67g,4.65mmol),叔丁醇钠(22g,233mmol),三叔丁基膦(18.6mL,9.3mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约900mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物12-2约59.5g，收率：80.1％。Ms:481.45
化合物12-3的合成：
准确称取2-溴-4-异丙基苯胺(42.8g,0.2mol),3,5-二异丙基苯硼酸(41.2g，0.2mol)四三苯基膦钯(3.47g,3mmol),碳酸钾(41.4g,0.3mol)依次加入2000mL的三口烧瓶中加入二氧六环800mL水200mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应12小时。待反应完全后降温至室温，然后抽滤除去多余的盐，滤液加水稀释后减压蒸馏除去多余的二氧六环，然后用乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶过滤，浓缩后得到化合物12-3约50.2g，收率84.9％。Ms:296.34
化合物12-4的合成：
准确称取化合物12-3(29.5g,0.1mol),化合物12-2(48g,0.1mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),三叔丁基膦(12mL,6mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约900mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应8小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物12-4约56.8g，收率：76.8％。
Ms:739.86
化合物12-5的合成：
准确称取化合物12-4(56.5g,76mmol),3，5-二异丙基溴苯(18.3g,76mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.32g,2.3mmol),叔丁醇钠(14.6g,152mmol),三叔丁基膦(9.2mL,4.6mmol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约900mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应8小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物12-5约44.5g，收率：65.1％。Ms:900.43
化合物26的合成：
准确称取化合物12-5(44.5g,49mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约500mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 39.2mL98mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(36.8g，147mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(19g,147mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物26约6.7g，收率：14.8％。Ms:916.53
实施例13：化合物31的合成
化合物13-1的合成：
准确称取2-联苯硼酸(19.8g,0.1mol),2,3-二氯溴苯(22.6g0.1mol),四三苯基膦钯(3.47g,3mmol),碳酸钾(20.7g,0.15mol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入甲苯约400mL水100mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应4小时，待原料完全反应后降温至室温，加水稀释后分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相，无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物13-1约23.3g，收率：77.9％。Ms:299.70
化合物13-2的合成：
准确称取化合物13-1(23g,77mmol),苯胺(7.2g,77mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.32g,2.3mmol),叔丁醇钠(14.6g,154mmol),三叔丁基膦(9.2mL,4.6mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应8小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝3:1(体积比)，得到化合物13-2约20.8g，收率：75.9％。Ms:356.11
化合物13-3的合成：
准确称取化合物5-1(20.9g,0.1mol)，1,3-二溴苯(23.6g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g,3mmol),叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),三叔丁基膦(12mL,6mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应8小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE，得到化合物13-3约27.2g，收率：74.7％。
Ms:365.13
化合物13-4的合成：
准确称取化合物13-3(27g,74mmol),化合物13-2(26.3g,74mmol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.27g,2.2mmol),叔丁醇钠(14.2g,148mmol),三叔丁基膦(8.8mL,4.4mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应8小时。待原料完全反应后，冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍，合并有机相无水硫酸钠干燥后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝6:1(体积比)，得到化合物13-4约35.9g，收率：75.9％。Ms:639.80
化合物31的合成：
准确称取化合物13-4(35.9g,56mmol)加入1000mL干燥的三口烧瓶中，加入重蒸的叔丁基苯约400mL,抽通充氮气三次后室温下向反应体系滴加正丁基锂(2.5M 44.8mL112mmol),然后升温至100℃反应半小时，待原料基本完全转化成锂盐析出后降温至室温，然后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(42g，168mmol)，室温反应一小时，然后向反应体系缓缓滴加二异丙基乙基胺(21.7g,168mmol)，滴加完毕后室温搅拌半小时。然后直接抽滤，滤饼用叔丁基苯淋洗三次，合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)。得到化合物31约4.8g，收率：14％。Ms:613.52
器件制备：
下面通过具体实施例来详细说明包括上述化合物的OLED器件的制备过程。该OLED器件的结构为其中，OLED器件的结构如图1所示，101为基板；102为阳极；104为空穴传输层；105为发光层；106为电子传输层；107为阴极。
ITO基板是30mm×30mm尺寸的玻璃，有四个发光区域，发光面积AA区为2mm×2mm,ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1300A，方电阻为10欧姆每平方。
制备步骤如下：
a、对ITO基板进行清洗。首先将其置于盛有丙酮溶液的量杯中，超声清洗30分钟，溶解祛除表面附着的有机物，然后将清洗完毕的ITO玻璃置于120℃下烘烤半小时，除去ITO上残留的有机溶剂和水汽。然后将其迅速转移至UV-ZONE设备中进行O3plasma处理，将ITO表面难除尽的有机物或其他异物进一步处理，处理时长为15分钟，处理完毕后迅速转移至OLED蒸镀设备或者成膜室中。
b、OLED器件蒸镀前准备。首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜室腔体内没有异物或者粉尘，，然后将装有OLED材料的坩埚和装有金属颗粒的坩埚放在有机蒸发源和无机蒸发源的位置上。关闭腔体，进行初步抽真空和抽高真空的步骤，使得蒸镀设备内部真空度达到10-7torr.
b、OLED蒸镀成膜。打开OLED有机蒸发源，对OLED材料进行100℃预热，预热时间为15分钟，保证进一步除去OLED材料中的水分，然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上的挡板，直到该材料的蒸发源有材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温速率为1-5℃，直到蒸发速率稳定在1A/秒是，打开掩模板下面的挡板，进行OLED成膜，当检测到ITO基板上的有机膜厚达到预设膜厚时。关闭掩模板挡板和蒸发源上的挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器，依次蒸镀其他材料。
d、OLED封装。20mm×20mm的封装盖的清洗处理方式如ITO基板的前处理方式，在清洁完毕的封装盖板外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜后的ITO基板进行真空粘合，然后转移到UV固化腔体内，在365nm波长下进行紫外固化，光固化的ITO器件还要在80℃下进行半小时的热处理，让UV胶材完全固化。
器件实施例1的结构如下：
ITO/NPB(50nm)/TCTA(25nm)/BH:化合物8(50nm)/ET(28nm)//LiF(1nm)/Al(100nm)
其中：发光层客体材料化合物8的重量为主体材料BH重量的10％。
OLED制备中所需的化合物结构如下：
器件实施例2-13：
本实施例提供一种有机发光二极管器件(OLED器件)，与器件实施例1相比，区别在于，该有机电致发光器件的发光客体材料采用如表1所示的材料；其他条件不变。
器件比较例1-4：
本实施例提供一种有机发光二极管器件(OLED器件)，与器件实施例1相比，区别在于，该有机电致发光器件的发光客体材料采用如表1所示的材料；其他条件不变。
表1中，所有发光效率和寿命都是相对器件比较例1的有机发光二极管的相对值。各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。寿命LT95是在恒定电流下,亮度下降到初始亮度@1000nits的95％时的时间。
表1
由表1可知，基于该含硼类的结构的器件效率要远远优于2CZPN的性能。
与器件对比例2-4对比可知，本发明引入R1或R4基团使整个化合物的热分解温度(Td)升高，具有较高的热稳定性，能够避免在成膜或使用过程材料受热分解，避免发光层的材料功能的丧失；同时引入R1或R4基团增强了化合物的共轭性，并且有助于改善分子的构型和堆积方式，将本申请的有机化合物作为发光材料用于有机电子器件时，材料分子的热稳定性进一步提高，使器件能够长时间维持良好的工作性能。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (10)
1.一种含硼氮化合物，其特征在于：通式(I)所示：
其中：
通式(I)选自通式(III-1)、通式(III-2)或通式(III-6)：
Z选自O，S，CR9R10或NR10；
R 9、R10独立选自-H、-D、具有1至6个C原子的直链烷基、具有3至6个C原子的支链烷基；
R3独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；
R2独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；
R11独立选自无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；
R5为单取代、双取代、三取代或四取代，每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；
R6、R8为单取代、双取代、三取代、四取代或五取代，每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基；
R7为单取代、双取代或三取代，每次出现，独立选自-H、-D、无取代或被-D取代的具有1至6个C原子的直链烷基、无取代或被-D取代的具有3至6个C原子的支链烷基。
2.根据权利要求1所述的一种含硼氮化合物，其特征在于：通式(I)选自通式(IV)：
3.根据权利要求1或2所述的一种含硼氮化合物，其特征在于：选自如下基团：
4.根据权利要求2所述的硼氮化合物，其特征在于：通式(IV)中R2、R5、R6、R7、R8与R11选自相同的基团。
5.根据权利要求2所述的硼氮化合物，其特征在于：通式(IV)中R2、R5、R6、R7、R8与R11相同地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、被-D取代的甲基、被-D取代的乙基、被-D取代的异丙基、或被-D取代的叔丁基。
6.根据权利要求1所述的一种含硼氮化合物，其特征在于：所述硼氮化合物选自以下结构：
7.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括至少一种权利要求1-6任一项所述的含硼氮化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。
8.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-6任一项所述的含硼氮化合物或如权利要求7所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
9.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于：所述功能层中包括权利要求1-6任一项所述的一种硼氮化合物或如权利要求7所述的混合物，或所述功能层由权利要求8所述组合物制备而成。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其特征在于：所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管。
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