CN114736225B - 一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件 - Google Patents

Abstract

本发明涉及一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件。该化合物因具有特有的硼氮结构致使其有很强的刚性，使其具有较窄的半峰宽。可作为蓝光发光材料应用于有机电子器件中，实现较高外量子效率。

Description

一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件

技术领域

本发明涉及有机发光材料领域，特别是涉及一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件。

背景技术

有机电致发光二极管(organic light-emitting diode,OLED)因其具有自发光、响应速度快、色度纯高、驱动电压低、能耗低、可弯折和效率高等优点而受到广泛关注，已经成为当今国内外显示和照明领域研究的热点方向之一。而热激活延迟荧光材料(TADF)作为第三代有机发光二极管(OLED)用发光材料，相比于传统的第一代荧光材料和第二代磷光材料具有无金属掺杂和高激子利用率等优势，越来越受到人们的关注。TADF材料通过反向系间窜越(RISC)过程利用三重态激子(T1)发射，其T1可以有效地上转换为单重态激子(S1)辐射衰减至基态(S0)来获得延迟荧光，因而可能达到100％的理论内量子效率(IQE)。

对TADF材料而言，加快RISC过程有利于抑制高电压下高浓度T1的湮灭，对于提高器件的效率和稳定性有重要意义.促进RISC的有效方法之一是减小单-三重态能级差(ΔE_ST)。为此现有的TADF材料的分子设计就是将给电子单元D和吸电子单元A进行物理空间上的分离，通过A和D各自平面形成比较大的二面角或是中间通过空间位阻进行分离，形成A-D-A,D-A-D,D-A等特征的有机小分子结构，这样有利于降低Δ_SET值。

这种物理空间上的分离虽然达到了最高占据轨道(HOMO)与最低未占据轨道(LUMO)轨道分离的目的，但是带来了材料其他性能的劣化，如材料的半峰宽(Full widthat half maximun，FWHM)明显较宽，大于50nm，降低了发光效率。这是因为TADF材料的结构本身由于其D-A单元的分离，导致激发态分子(S1，T1)的结构发生驰豫(StructuralRelaxation),造成光谱发生斯托克位移，从而产生了较宽化的FWHM。

另一方面，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，同时这类蓝色荧光材料的OLED性能还需进一步提高。因此开发具有窄带发射光谱、稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。

发明内容

针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种含硼氮化合物及包含其的有机电子器件。

为实现本发明的目的，具体技术解决方案如下：

一种含硼氮化合物，如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：

其中，

Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄独立选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或取代或未取代的具有3至60个环原子的非芳香族环系；

X₁-X₄独立选自CR₈或N；

R₁-R₈每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；

R₁与R₂相互成环或不成环；R₅与R₆相互成环或不成环；相邻两个R₈相互成环或不成环；

n₁、n₃独立选自0、1、2、3、4或5；

n₂独立选自0、1、2、3、4、5或6。

相应的，本发明还提供一种混合物，包括上述一种含硼氮化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。

相应的，本发明还提供一种组合物，包括上述一种含硼氮化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。

相应的，本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述一种含硼氮化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。

本发明与现有技术相比，其显著优点是：

1、本发明所提供的化合物具有特定的硼氮结构，致使整个化合物的具有很强的刚性，因此具有较窄的半峰宽，制备的器件有极好的色纯度，具有很好的应用前景；

2、本发明所提供的化合物作为蓝光发光材料用于有机电子器件时，器件具有较高的外量子效率。

附图说明

图1是本发明的OLED结构示意图。

其中，101为基板；102为阳极；103为空穴注入层；104为空穴传输层；105为发光层；106为电子传输层；107为阴极。

具体实施方式

以下结合具体实施例对本发明做进一步地详细说明，但本发明并不仅限于此。本发明中未详细说明的测定方法均为本领域常规技术。

本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。

在本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。

在本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。

在本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。

在本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。

“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。

“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。

在本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。

术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。

“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)₂的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH₂、-N(烷基)₂、-NH(烷基)、-N(环烷基)₂、-NH(环烷基)、-N(杂环基)₂、-NH(杂环基)、-N(芳基)₂、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。

本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点；

在本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。如：

本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点；

本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表述该取代基可与环的任选位置连接，例如

中R与苯环的任一可取代位点相连。

在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如

苯环上6个R可以彼此相同或不同。

本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“基团的组合”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。

本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。

本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。

本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。

一种含硼氮化合物，具有如下分子式：

其中，

Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄独立选自取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团，或取代或未取代的具有3至60个环原子的非芳香族环系；

X₁-X₄独立选自CR₈或N；

R₁-R₈每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合；

R₁与R₂相互成环或不成环；R₅与R₆相互成环或不成环；相邻两个R₈相互成环或不成环；

n₁、n₃独立选自0、1、2、3、4或5；

n₂独立选自0、1、2、3、4、5或6。

优选地，所述的“取代或未取代”表示基团可以不被取代，或者被一个或多个取代基取代，取代基选自D、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；进一步，取代基选自D、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-10个C原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-10个环原子的芳香基团、含有6-10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。

在一实施例中，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄独立选自取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳香基团。进一步，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄独立选自取代或未取代的具有6至14个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳香基团。

在某一具体地实施例中，Ar₁、Ar₂、Ar₃、Ar₄独立选自如下基团：

其中：

X选自CR₉或N；

Y选自CR₁₀ R₁₁、SiR₁₀R₁₁、NR₁₀、O、S、S(＝O)₂或S(＝O)；

R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至20个C原子的直链烷基，或具有1至20个C原子的直链烷氧基，或具有3至20个C原子的支链烷基，或具有3至20个C原子的支链烷氧基，或具有3至20个C原子的环状的烷基，或具有3至20个C原子的环状烷氧基，或具有1至20个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至20个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团，或这些基团的组合。

当X为连接位点时，X选自C原子；当Y为连接位点时，Y选自N原子。

进一步，Ar₁、Ar₃独立选自如下基团：

其中：*表示稠合位点。

进一步，Ar₂、Ar₄独立选自如下基团：

在一实施例中，R₁与R₂相互不成环；

在另一实施例中，R₁与R₂相互成环，且与Ar₁、Ar₂和N原子形成5元环或6元环。

在一实施例中，通式(I)选自结构通式(III-1)至(III-8)任一结构：

在一实施例中，R₅与R₆相互不成环；

在另一实施例中，R₅与R₆相互成环，且与Ar₃、Ar₄和N原子形成5元环或6元环。

在一实施例中，通式(II)选自结构通式(IV-1)至(IV-6)任一结构：

在一实施例中，R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有1至10个C原子的直链烷氧基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷氧基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或具有3至10个C原子的环状烷氧基，或具有1至10个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至10个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至20的杂芳香基团，或这些基团的组合。

在某一具体地实施例中，R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或取代或未取代的环原子数为6至13的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至13的杂芳香基团或结构(A)：

其中：R₁₂-R₁₃每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有1至10个C原子的直链烷氧基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷氧基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或具有3至10个C原子的环状烷氧基，或具有1至10个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至10个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至20的杂芳香基团，或这些基团的组合。

在某一具体地实施例中，R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H，-D，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、被一个或多个甲基取代的苯基、被一个或多个乙基取代的苯基、被一个或多个叔丁基取代的苯基、被一个或多个甲基取代的联苯基、被一个或多个乙基取代的联苯基、被一个或多个叔丁基取代的联苯基、或结构(B)：

其中：

R₁₄每次出现，独立选自-H，-D，氰基，异氰基，羟基，硝基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、苯基、联苯基、三联苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、被一个或多个甲基取代的苯基、被一个或多个乙基取代的苯基、被一个或多个叔丁基取代的苯基、被一个或多个甲基取代的联苯基、被一个或多个乙基取代的联苯基、被一个或多个叔丁基取代的联苯基；

以上基团无取代或被一个或多个D取代。

在一实施例中，R₁-R₈每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有1至10个C原子的直链烷氧基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷氧基，或具有3至10个C原子的环状的烷基，或具有3至10个C原子的环状烷氧基，或具有1至10个C原子的酮基，或甲硅烷基，氰基，异氰基，羟基，硝基，胺基，-CF₃，-Cl，-Br，-F，-I，或具有2至10个C原子的烯基，或取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为6至20的杂芳香基团，或这些基团的组合。

进一步，化合物为包括但不限于以下结构：

可以理解，上述含硼氮化合物的结构式中的H可以进一步被取代。在一些实施例中，本申请的有机化合物可部分被氘代，例如，10％的H被氘代，优选是20％的H被氘代，更优选是30％的H被氘代，最优选是40％的H被氘代。

在一实施例中，本申请的含硼氮化合物可以作为有机功能材料应用于有机电子器件的功能层中，特别是OLED器件的功能层中。所述有机功能材料可以为但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光客体材料(Gust Emitter)、发光主体材料(Host Emitter)和有机染料。

在一实施例中，本申请的所述含硼氮化合物用于发光层中，优选地，本申请的含硼氮化合物作为发光层客体材料用于发光层中。

在一具体的实施例中，按照本申请的含硼氮化合物作为蓝光发光客体材料用于发光层中。

本申请进一步提供一种混合物，包含至少一种如上所述的含硼氮化合物和至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料和有机染料。其中，所述发光体选自单重态发光体(荧光发光体)或三重态发光体(磷光发光体)级有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)。各种有机功能材料的详细描述详见WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。可以理解，所述另一种有机功能材料可以是小分子有机材料和高聚物材料。

在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自小分子有机材料或聚合物。

在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自主体材料；进一步地，所述另一种有机功能材料选自蓝光主体材料。其中本发明所述的含硼氮化合物在混合物中的重量百分含量大于0小于等于25wt％，较好是大于0小于等于10wt％，更好是大于0小于等于5wt％。

本申请还涉及一种组合物，包括至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。

所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。

在至少一实施例中，所述组合物中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。

所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。

所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。

所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。

所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。

所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。

可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。

在一实施例中，本申请的组合物包括至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包括另一种有机溶剂。

所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。

在一实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：

δd(色散力)在17.0MPa^1/2-23.2MPa^1/2范围内，尤其是在18.5MPa^1/2-21.0MPa^1/2范围内；

δp(极性力)在0.2MPa^1/2-12.5MPa^1/2范围内，尤其是在2.0MPa^1/2-6.0MPa^1/2范围内；

δh(氢键力)在0.9MPa^1/2-14.2MPa^1/2范围内，尤其是在2.0MPa^1/2-6.0MPa^1/2范围内。

在一实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。

可以理解，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述有机化合物的薄膜。

在一实施例中，所述组合物为溶液。在又一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。

所述组合物也可称为油墨。

用于印刷工艺时，油墨的粘度、表面张力是重要的参数。合适的油墨的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。

在一实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或在25℃下的表面张力约的范围为19dyne/cm至50dyne/cm；更好为22dyne/cm至35dyne/cm；最好为25dyne/cm至33dyne/cm。

在一实施例中，按照本申请的油墨在工作温度或25℃下的粘度的范围为1cps至100cps；较好为1cps至50cps；更好为1.5cps至20cps；最好为4.0cps至20cps。

可以理解，具有上述表面张力及粘度的油墨将便于喷墨印刷。

可以理解，油墨的粘度可以通过不同的方法调节，如通过合适的溶剂选取和油墨中功能材料的浓度。按照本申请所包含有机化合物的油墨可方便人们将印刷油墨按照所用的印刷方法在适当的范围调节。本申请的组合物当中，包括有机化合物或混合物的质量百分比为为0.01wt％至10wt％较好的是0.1wt％至15wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。

本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。

本申请还涉及一种如上所述的含硼氮化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。在一实施例中，本申请提供一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或所述功能层由上述的组合物制备而成。

进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。

所述功能层可以选自但不限于空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。优选地，所述功能层为发光层，即所述发光层中包含至少一种如上所述的含硼氮化合物或混合物，或所述发光层由如上所述的组合物制备而成。

在一实施例中，发光层包括发光主体材料和发光客体材料，发光客体材料为上述含硼氮化合物或混合物，或由如上所述的组合物制备而成。

所述有机电子器件可以为但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等。特别优选的是OLED、OLEEC、有机发光场效应管等有机电致发光器件。进一步特别优选为OLED。

在一实施例中，所述有机电子器件包括基板及依次层叠在所述基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极。

所述基板可以是透明或不透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。所述基板还可以是刚性的或弹性的。在一实施例中，所述基板是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。最好是所述基板有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，所述基板是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。

所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。所述阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。

所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。所述阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请有机电子器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。

所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料等，但不限于此。

所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。

用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物或聚合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，聚合物的化合物实例包括PPF等，但其实例不限于此。

所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：PPF、8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。

所述有机电子器件的发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。

在一实施例中，本申请所述的有机电子器件为溶液型有机电子器件，其一个或多个功能层通过印刷方式制备而成；进一步，所述溶液型有机电子器件为溶液型OLED。

本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。

本申请还涉及包括所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等电子设备。

下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。本申请并不局限于下述实施例。

实施例1：化合物9的合成

化合物1-1的合成：

准确称取8-溴-2-萘胺(22.2g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.87g 0.5％mol)，叔丁醇钠(28.8g,0.3mol)一次加入1L的三口烧瓶中，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后，向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)2mL，然后将反应置于100℃的油浴中，缓缓向反应体系中滴加邻氯碘苯(23.8g,0.1mol)，滴加完毕后继续反应6小时。待反应完全后冷却至室温，抽滤，有机相旋干后用石油醚打浆，得到1-1约27.6g，收率82.9％。Ms：332.05

化合物1-2的合成：

准确称取化合物1-1(27g，0.081mol),碘苯(16.5g,0.081mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.33g 0.4％mol)，叔丁醇钠(23.3g,0.243mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)16.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，抽滤除去固体无机盐，有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)，得到目标产物1-2约25.6g，收率77.3％。Ms：408.63

化合物1-4的合成：

准确称取化合物1-2(25g,0.061mol)，化合物1-3(10.2g,0.061mol),碘化亚铜(2.3g,1.2mmol),1,10-菲啰啉(4.4g,2.4mmol),碳酸铯(39.8g,0.122mol)依次加入1L的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约500mL，抽通充氮气三次后升温至110℃反应12小时。待反应完全后将反应液冷却至室温，抽滤，有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝3:1(体积比)，得到化合物1-4约18.3g。收率60.4％。Ms：495.14

化合物9的合成：

准确称取化合物1-4(18g,0.036mol)溶于200mL的重蒸的叔丁基苯中，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，55.9mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(18.2g,0.072mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(14g,0.108mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物9约4.2g，收率24.7％。Ms：469.23

实施例2：化合物1的合成

化合物2-1的合成：

准确称取8-碘-2-萘胺(26.9g,0.1mol),加入2L的三口烧瓶中，加入无水9M的硫酸约500mL，冰盐浴降温至-10℃左右，然后缓缓向反应体系中滴加亚硝酸钠(13.8g,0.2mol)的水溶液，控制温度在-10℃-10℃之间，滴加完毕后保持温度反应一小时，然后在该温度范围向反应体系中缓缓滴加碘化钾(33.2g,0.2mol)的水溶液，滴加完毕后自然升温至室温反应三小时。待反应完全后抽滤，滤饼用甲醇打浆，得到目标产物2-1约25.6g，收率77.6％。Ms：332.84

化合物2-3的合成：

准确称取化合物2-1(25.6g,0.077mol)，化合物2-2(15.5g,0.077mol),碘化亚铜(2.85g,0.015mol),1,10-菲啰啉(5.58g,0.031mol),碳酸铯(50.2g,0.154mol)依次加入2L的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约1000mL，抽通充氮气三次后升温至110℃反应12小时。待反应完全后将反应液冷却至室温，抽滤，有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)，得到化合物1-4约23.7g。收率75.6％。Ms：405.88

化合物2-4的合成

准确称取化合物2-3(23.5g,0.058mol)，咔唑(9.7g，0.058mol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.0g 0.2％mol)，叔丁醇钠(11.1g,0.116mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)8.1mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，抽滤除去固体无机盐，有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)，得到目标产物1-2约19.6g，收率68.5％。Ms：493.25

化合物1的合成：

准确称取化合物2-4(19.6g,0.040mol)溶于200mL的重蒸的叔丁基苯中，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，61.1mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(19.9g,0.080mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(15.4g,0.119mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物1约5.1g，收率27.5％。Ms：467.23

实施例3：化合物26的合成

化合物3-1的合成：

准确称取3-溴-5-叔丁基苯并呋喃(25.3g,0.1mol),4-叔丁基苯胺(14.9g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯400mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)24.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应4小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物3-1约27g，收率84％。Ms：322.25化合物3-2的合成：

准确称取3-1(27g,0.084mol),中间体2-3(34.2g,0.084mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.43g 0.25％mol)，叔丁醇钠(16.1g,0.168mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯约600mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)10.1mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物3-2约37.2g，收率68.4％。Ms：647.54

化合物26的合成：

准确称取化合物3-2(37g,0.057mol)于1L的三口烧瓶，加入400mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，87.7mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(28.5g,0.114mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(22.1g,0.171mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物26约10.3g，收率29.1％。Ms：621.05

实施例4：化合物22的合成

化合物4-1的合成：

准确称取3-溴-5-叔丁基苯并噻吩(26.9g,0.1mol),4-叔丁基苯胺(14.9g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯400mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)24.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应4小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物4-1约22.5g，收率66.7％。Ms：338.43化合物4-2的合成：

准确称取4-1(22.5g,0.067mol),中间体2-3(27.2g,0.067mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.43g 0.2％mol)，叔丁醇钠(12.9g,0.134mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯约600mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)8.1mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物4-2约29.7g，收率66.9％。Ms：663.54

化合物22的合成：

准确称取化合物4-2(29.7g,0.045mol)于1L的三口烧瓶，加入300mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，68.9mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(22.5g,0.09mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(17.4g,0.135mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物22约5.5g，收率19.2％。Ms：637.35

实施列5：化合物30的合成

化合物5-1的合成：

准确称取3-溴-5-(叔丁基)-1,1-二甲基-1H-茚(27.9g,0.1mol),4-叔丁基苯胺(14.9g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯400mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)24.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应4小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物3-1约29.8g，收率85.7％。Ms：348.77化合物5-2的合成：

准确称取5-1(29.8g,0.086mol),中间体2-3(35g,0.086mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.43g 0.26％mol)，叔丁醇钠(16.5g,0.172mol),依次加入1L的三口烧瓶，加入无水甲苯约600mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)17.3mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝5:1(体积比)，得到目标产物5-2约46.8g，收率80.8％。Ms：673.45

化合物30的合成：

准确称取化合物5-2(46.8g,0.070mol)于1L的三口烧瓶，加入450mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，107mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(34.8g,0.139mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(27g,0.209mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物30约11.3g，收率25.1％。Ms：647.45

实施例6：化合物120的合成

化合物6-1的合成：

准确称取苯并咪唑(23.6g,0.2mol)，中间体2-1(66.6g0.2mol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约900mL，然后向反应体系中加入碘化亚铜(3.8g,0.02mol),1,10-菲啰啉(7.2g,0.04mol),碳酸铯(130g,0.4mol),抽通充氮气三次后升温至110℃反应8小时。待反应完全后将反应液冷却至室温，抽滤除去无机盐，有机相减压蒸馏后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝3:1(体积比),得到化合物6-1约50.5g，收率78.1％。Ms：323.23

化合物6-2的合成：

准确称取6-1(50g,0.155mol),中间体3-1(49.8g,0.155mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(2.67g 0.47％mol)，叔丁醇钠(29.8g,0.31mol),依次加入2000mL的三口烧瓶，加入无水甲苯约1000mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)31.1mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝2:1(体积比)，得到目标产物3-2约63.7g，收率73％。Ms：564.40

化合物120的合成：

准确称取化合物6-2(63.5g,0.113mol)于2000mL的三口烧瓶，加入600mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，90mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(56.5g,0.226mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(43.7g,0.339mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物120约9.5g，收率14.7％。Ms：572.38

实施例7：化合物124的合成

化合物7-1的合成：

准确称取6-1(32.3g,0.1mol),中间体4-1(33.7g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1000mL的三口烧瓶，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)20.2mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝2:1(体积比)，得到目标产物7-1约34.8g，收率60％。Ms：580.45

化合物124的合成：

准确称取化合物7-2(34.5g,0.060mol)于1000mL的三口烧瓶，加入300mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，48mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(30g,0.12mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(23.2g,0.18mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物124约5.8g，收率16.5％。Ms：588.34

实施例8：化合物128的合成

化合物8-1的合成：

准确称取6-1(32.3g,0.1mol),中间体5-1(34.7g,0.1mol),三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g 0.3％mol)，叔丁醇钠(19.2g,0.2mol),依次加入1000mL的三口烧瓶，加入无水甲苯约500mL，抽通充氮气三次后向反应体系中加入三叔丁基膦的甲苯溶液(质体比10％)20.2mL，然后将反应置于100℃的油浴中反应12小时，待反应完全后将反应液冷却至室温，加水稀释后乙酸乙酯萃取三次，合并有机相旋干后硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝2:1(体积比)，得到目标产物8-1约45.5g，收率77.1％。Ms：590.21

化合物128的合成：

准确称取化合物7-2(45.5g,0.077mol)于1000mL的三口烧瓶，加入450mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，61.6mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(38.5g,0.154mol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(4.39g,0.231mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物128约8.3g，收率18％。Ms：598.42

实施例9：化合物37的合成

化合物9-1的合成：

准确称取化合物2-3(20.3g,50mmol),苯胺(4.65g,50mmol)叔丁醇钠(7.2g.75mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.44g2.5mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％10mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10：1(体积比)，得到化合物9-1约16.8g，收率：80.4％。Ms:419.52

化合物9-2的合成：

准确称取化合物9-1(16.8g,40mmol),2-溴萘(8.3g,40mmol)叔丁醇钠(5.8g.60mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.15g2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％8mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝20:1(体积比)，得到化合物9-2约19.8g，收率：90.8％。Ms:545.35

化合物37的合成：

准确称取化合物9-2(19.8g,36mmol)于1L的三口烧瓶，加入300mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，41.5mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(18g,72mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(9.3g,72mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物37约4.3g，收率23.1％。Ms：519.36

实施例10：化合物43的合成

化合物10-1的合成：

准确称取化合物9-1(20.9g,50mmol),9-溴菲(12.9g,50mmol)叔丁醇钠(7.2g.75mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.44g，2.5mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％10mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝20:1(体积比)，得到化合物10-1约25.4g，收率：85.4％。Ms:596.21

化合物43的合成：

准确称取化合物10-1(25g,42mmol)于1L的三口烧瓶，加入350mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，48.5mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(21g,84mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(10.8g,84mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物43约5.3g，收率22.1％。Ms：568.49

实施例11：化合物57的合成：

化合物11-1的合成：

准确称取双三苯基膦二溴化镍(44.6g,60mmol),锌粉(19.5g,0.3mol)四乙基溴化铵(42g,0.2mol)依次加入2000mL的三口烧瓶中，加入无水四氢呋喃800mL，室温搅拌半小时然后向反应体系加入2-氨基-1-溴萘(44.4g,0.2mol)，氮气保护下升温至70℃反应4小时，反应结束后直接抽滤，滤饼用乙酸乙酯洗涤三遍。合并有机相，减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)的到化合物11-1约20.5g，收率：72.1％。Ms:285.32

化合物11-2的合成：

准确称取化合物11-1(20.5g,72mmol)于500mL的三口烧瓶中，加入盐酸/乙醇(体积比1：5)约200mL,升温至80℃反应1小时。待反应完全后降温至室温，加水稀释后抽滤，滤饼用甲苯重结晶得到化合物11-2约17.3g，收率89.9％。Ms:268.34

化合物11-3的合成：

准确称取化合物11-2(17g,64mmol),化合物2-3(26g,64mmol)叔丁醇钠(9.2g.96mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.15g2mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％8mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝20:1(体积比)，得到化合物11-3约26.9g，收率：70.9％。Ms:594.25

化合物57的合成：

准确称取化合物11-3(26.9g,45mmol)于1L的三口烧瓶，加入350mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加叔丁基锂(1.3M，52.3mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(22.5g,90mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(11.6g,90mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物57约4.8g，收率18.8％。Ms：567.53

实施例12:化合物81的合成

化合物12-1的合成：

准确称取2-溴苯并咪唑(19.7g,0.1mol)8-碘-2氨基萘(26.9g,0.1mol)碘化亚铜(1.9g10mmol),碳酸铯(65.2g,0.2mol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约500mL，抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时。待反应完全后降温至室温，加1500mL水稀释后抽滤,滤饼用二氧六环重结晶后得到化合物12-1约26.3g，收率77.8％。Ms:339.21

化合物12-2的合成：

准确称取化合物12-1(26g,77mmol)加入1000mL的三口烧瓶中，加入10M的硫酸约300mL，冰盐浴搅拌一小时后缓缓向反应体系中滴加亚硝酸钠(7.5g 108mmol溶于50mL水)水溶液。滴加完毕后保持在0℃左右反应2小时。然后向反应体系中缓缓滴加碘化钾(17.9g108mmol溶于150mL水)水溶液，然后自然升温至室温反应过夜。待反应结束后加水稀释，抽滤得到目标化合物12-2约25.4g,收率73.4％。Ms:450.21。

化合物12-3的合成：

准确称取化合物12-2(22.5g,50mmol),咔唑(8.4g,50mmol),)碘化亚铜(0.95g5mmol),碳酸铯(32.6g,100mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约500mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时。带反应结束后加入1000mL的水，然后抽滤得到化合物12-3约18.9g，收率：77.4％。Ms:489.51

化合物81的合成：

准确称取化合物12-3(18.9g,39mmol)于1L的三口烧瓶，加入300mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，23.4mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(19.5g,78mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(10.1g,78mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物81约4.2g，收率25.8％。Ms：418.35

实施例13：化合物159的合成

化合物13-1的合成：

准确称取化合物12-2(22.5g,50mmol),化合物11-2(13.4g,50mmol),)碘化亚铜(0.95g5mmol),碳酸铯(32.6g,100mmol)依次加入1000mL的三口烧瓶中，加入无水二氧六环约500mL,抽通充氮气三次后升温至100℃反应6小时。带反应结束后加入1000mL的水，然后抽滤得到化合物13-1约24.6g，收率：83.6％。Ms:589.62

化合物159的合成：

准确称取化合物13-1(24.6g,42mmol)于1L的三口烧瓶，加入300mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，25.2mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(21g,84mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(10.8g,84mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物159约4.8g，收率22.1％。Ms：518.45

实施例14：化合物187的合成

化合物14-1的合成：

准确称取2-溴萘(20.7g,100mmol)2-氨基萘(14.3g,100mmol)叔丁醇钠(14.4g.150mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.73g3mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％12mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝10:1(体积比)，得到化合物14-1约21.5g，收率：79.9％。Ms:270.32

化合物14-2的合成：

准确称取化合物14-1(21.5g，80mmol),化合物12-2(35.9g,80mmol)叔丁醇钠(11.5g.120mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(1.38g2.4mmol)依次加入500mL的三口烧瓶中，加入无水甲苯约250mL，抽通充氮气三次后加入三叔丁基膦(10％9.6mL)升温至100℃反应6小时，待反应完全后冷却至室温，水洗分液，乙酸乙酯萃取三遍后，合并有机相，无水硫酸钠干燥后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:EA＝20:1(体积比)，得到化合物14-2约40.2g，收率：85.1％。Ms:591.25

化合物187的合成：

准确称取化合物14-2(29.5g,50mmol)于1L的三口烧瓶，加入400mL的重蒸的叔丁基苯溶解，抽通充氮气三次后室温下缓缓向反应体系中滴加正丁基锂(2.5M，30mL)，然后升温至100℃反应一小时，待卤素完全反应后，降温至室温后缓缓向反应体系中滴加三溴化硼(25g,100mmol),滴加完毕后室温反应一小时，然后向反应体系中缓缓滴加二异丙基乙基胺(12.9g,100mol)，抽滤除去不溶的杂质，然后减压蒸馏除去多余的溶剂，硅胶拌样柱层析，淋洗剂为PE:DCM＝5:1(体积比)得到化合物187约5.2g，收率20％。Ms：519.53

器件制备

下面通过具体实施例来详细说明包括上述化合物的OLED器件的制备过程。该OLED器件的结构为其中，OLED器件的结构如图1所示，101为基板；102为阳极；；104为空穴传输层；105为发光层；106为电子传输层；；107为阴极。

ITO基板是30mm×30mm尺寸的玻璃，有四个发光区域，发光面积AA区为2mm×2mm,ITO薄膜的透光率为90％@550nm，表面粗糙度Ra<1nm，ITO膜厚为1300A，方电阻为10欧姆每平方。

制备步骤如下：

a、对ITO基板的进行清洗。首先将其置于盛有丙酮溶液的量杯中，超声清洗30分钟，溶解祛除表面附着的有机物，然后将清洗完毕的ITO玻璃置于120℃下烘烤半小时，除去ITO上残留的有机溶剂和水汽。然后将其迅速转移至UV-ZONE设备中进行O₃plasma处理，将ITO表面难除尽的有机物或其他异物进一步处理，处理时长为15分钟，处理完毕后迅速转移至OLED蒸镀设备或者成膜室中。

b、OLED器件蒸镀前准备。首先对OLED蒸镀设备进行洁净处理，使用IPA擦拭成膜室的腔体内壁，保证整个成膜室腔体内没有异物或者粉尘，，然后将装有OLED材料的坩埚和装有金属颗粒的坩埚放在有机蒸发源和无机蒸发源的位置上。关闭腔体，进行初步抽真空和抽高真空的步骤，使得蒸镀设备内部真空度达到10^-7torr。

c、OLED蒸镀成膜。打开OLED有机蒸发源，对OLED材料进行100℃预热，预热时间为15分钟，保证进一步除去OLED材料中的水分，然后对需要蒸镀的有机材料进行快速升温加热处理，并打开蒸发源上的挡板，直到该材料的蒸发源有材料跑出，同时晶振片检测器检测到蒸发速率时，然后进行缓慢升温，升温速率为1-5℃，直到蒸发速率稳定在

时，打开掩模板下面的挡板，进行OLED成膜，当检测到ITO基板上的有机膜厚达到预设膜厚时。关闭掩模板挡板和蒸发源上的挡板，关闭该有机材料的蒸发源加热器，依次蒸镀其他材料。

d、OLED封装。20mm×20mm的封装盖的清洗处理方式如ITO基板的前处理方式，在清洁完毕的封装盖板外延四周进行UV胶材涂覆或点胶，然后将点完UV胶材的封装盖转移到真空贴合设备中，与成膜后的ITO基板进行真空粘合，然后转移到UV固化腔体内，在365nm波长下进行紫外固化，光固化的ITO器件还要在80℃下进行半小时的热处理，让UV胶材完全固化。

器件实施例1器件的结构如下：

ITO/NPB(50nm)/TCTA(25nm)/BH:化合物9(50nm)/ET(28nm)//LiF(1nm)/Al(100nm)

其中：发光层客体材料化合物1的重量为主体材料BH重量的10％。

OLED制备过程中会涉及的化合物结构如下：

器件实施例2～14、器件对比例1-2：制备方法与实施例1基本相同，不同之处在于发光层客体材料不同，分别如下表1所示。

封装采用UV环氧树脂进行光固化封装，封装后对器件实施例1－14和对比例1-2进行IVL性能测试，IVL采用Mc Science M6100进行测试，测试数据如表1所示。

表1

器件编号	材料编号	最高外量子效率EQE(％)	半峰宽(nm)
				器件实施例1	化合物9	14.5	33
器件实施例2	化合物1	15.5	30
				器件实施例3	化合物26	14.9	31
器件实施例4	化合物22	15.1	29
				器件实施例5	化合物30	16.8	30
器件实施例6	化合物120	14.3	32
				器件实施例7	化合物124	14.6	31
器件实施例8	化合物128	13.5	32
				器件实施例9	化合物37	15.7	30
器件实施例10	化合物43	16.3	31
				器件实施例11	化合物57	16.5	29
器件实施例12	化合物81	15.8	26
				器件实施例13	化合物159	16.7	33
器件实施例14	化合物187	14.5	34
				器件对比例1	2CZPN	12.5	79
器件对比例2	REF	10.6	30

由上表可知，本发明提供的含硼类有机化合物制备的器件性能要远远优于对比例2CZPN性能，不仅外量子效率较高且半峰宽缩小了接近一倍。与现有的类B-N配合物REF相比，本发明所提供的含硼类有机化合物有较高的外量子效率，且由于特有的硼氮结构，致使整个化合物的具有很强的刚性，因此分子不易聚集，具有很强的成模性。

以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (8)

1.一种含硼氮化合物，其特征在于：如通式(Ⅰ)或(Ⅱ)所示：

其中，

通式(I)选自结构通式(III-1)至(III-5)或(III-7)任一结构：

和/或通式(II)选自结构通式(IV-2)、(IV-3)、(IV-4)或(IV-6)任一结构：

X选自CR₉或N；

Ar₂、Ar₄选自

Y选自CR₁₀ R₁₁、O、S；

R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或苯基，或这些基团的组合；

X₁-X₄独立选自CR₈；

R₃-R₄、R₇-R₈每次出现，独立选自-H，-D，或具有1至10个C原子的直链烷基，或具有3至10个C原子的支链烷基，或这些基团的组合；

所述“基团的组合”选自所列基团中任两个基团的组合；

n₁、n₃独立选自0、1、2、3、4或5；

n₂独立选自0、1、2、3、4、5或6。

2.根据权利要求1所述的一种含硼氮化合物，其特征在于：R₉、R₁₀、R₁₁每次出现，独立选自-H、-D、甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基，以上基团无取代或被一个或多个D取代。

3.一种含硼氮化合物，其特征在于：所述含硼氮化合物选自以下结构：

4.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括至少一种权利要求1-3任一项所述的一种含硼氮化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料或有机染料。

5.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-3任一项所述的含硼氮化合物或如权利要求4所述的混合物，及至少一种有机溶剂。

6.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于：所述功能层中包括权利要求1-3任一项所述的一种含硼氮化合物或如权利要求4所述的混合物，或所述功能层由权利要求5所述组合物制备而成。

7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其特征在于：所述功能层选自发光层。

8.根据权利要求7所述的有机电子器件，其特征在于：所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管。

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