CN116283610A - 有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件，涉及光电技术领域。该有机化合物具有以下所示的结构：
该有机化合物具有较好的光电性能，将其应用于有机电子器件中能够有效提高器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本发明涉及光电技术领域，具体涉及一种有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料具有合成方面多样化、制造成本较低以及光学与电学性能优良等特点。应用了有机半导体材料的有机电子器件，例如平板显示器、照明器件、有机发光二极管(Organic Light-Emitting Device,OLED)，均得到广泛应用。
有机电子器件是一类自发光型的显示装置，其通过载流子在各个功能层间的转移、复合产生激子，依靠高量子效率的有机化合物或金属配合物发光，其具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等优良特性。有机电子器件的结构通常包括正极、负极以及设置于二者之间的功能层，为了提高有机电子器件的效率与寿命，功能层可以设置成多层结构，每一个结构层分别包含不同的有机物，具体的，结构层可以选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。对于有机电子器件，在向两个电极施加电压的情况下，正极向功能层注入空穴，负极向功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，激子跃迁回基态时发出光。
近些年，例如有机发光二极管的有机电子器件的发光效率有了很大的提升，但是其内部量子效率已经接近理论极限。而空穴和电子的迁移率的差异导致复合区域并不能完全均匀分散于发光层，如此，就降低了器件的发光效率。通过进一步改善材料结构与器件结构，可以降低空穴和电子迁移率之间的差异，避免复合区域的偏移，从而提升器件的发光效率和器件寿命。因此，如何设计性能更好的材料，使器件的性能更优，成为了本领域技术人员亟待解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物，该有机化合物具有较好的光电性能，将其应用于有机电子器件中能够有效提高器件的发光效率和寿命。
本发明的另一目的在于提供一种混合物、组合物和有机电子器件。
本发明解决技术问题是采用以下技术方案来实现的：
一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构：
其中，
R1、R2分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的烷基、苯基、联苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的联苯基中的一种，或这些基团的组合；
R3、R4分别独立的选自具有1至4个C原子的烷基；
L1、L2分别独立的选自单键、或取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团；
Ar1选自取代或未取代的具有6至18个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至18个环原子的杂芳香基团。
本发明还提供一种混合物，包括上述的有机化合物和至少一种有机功能材料，有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种。
本发明还提供一种组合物，包括上述的有机化合物或上述的混合物、以及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一层功能层，功能层包含上述的有机化合物，或者功能层包含上述的混合物，或者功能层通过上述的组合物制备而成。
相对于现有技术，本发明包括以下有益效果：本发明提供的有机化合物具有较好的光电性能，特别是空穴传输性能和电子阻挡性能优异，该有机化合物可以作为电子阻挡材料应用于有机电子器件中，尤其适用于红色有机发光二极管中，有利于提高器件的发光效率和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例1的有机化合物的质谱图；
图2是本发明实施例13提供的OLED的结构示意图。
附图标记：
基板101；阳极102；空穴注入层103；空穴传输层104；电子阻挡层105；发光层106；电子传输层107；电子注入层108；阴极109。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供的技术方案将在以下内容进行详细说明。需要说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。另外，在本发明的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。本发明的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。
本发明所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
本发明中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至20个C原子的烷基、含有3至20个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至10个C原子的烷基、含有3至20个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至10个C原子的烷基、含有3至10个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下表达同等含义。
本发明中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的示例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子——比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本发明中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的示例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳原子数可以为1至50、1至30、1至20、1至10、或1至6。包含例如“C1-9烷基”的术语的短语，是指包含1至9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、或C9烷基。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
本发明中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本发明中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
本发明中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
可表示R与苯环的任一可取代位点相连；如/>
表示/>
可与/>
上任选可取代位置形成并环。
在本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中，“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等，表示包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明的实施例提供一种有机化合物，具有如式(1)所示的结构：
其中，
R1、R2分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的烷基、苯基、联苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的联苯基中的一种，或这些基团的组合；
R3、R4分别独立的选自具有1至4个C原子的烷基；
L1、L2分别独立的选自单键、或取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团；
Ar1选自取代或未取代的具有6至18个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至18个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，R1、R2分别独立的选自氢、氘、具有1至4个C原子的烷基、苯基、联苯基、被具有1至4个C原子的烷基取代的苯基、或被具有1至10个C原子的烷基取代的联苯基。
在一些实施例中，R1、R2分别独立的选自具有1至4个C原子的烷基、或苯基。
优选地，所述的具有1至4个C原子的烷基选自具有1-4个C的直链烷基、或具有3-4个C的支链烷基。
在一些实施例中，R1选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、或被一个或多个甲基取代的苯基。
在一些实施例中，R1选自氢、或苯基、或被一个或多个甲基取代的苯基。
在一些实施例中，R2选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、或被一个或多个甲基取代的苯基。
在一些实施例中，R2选自氢、或苯基、或被一个或多个甲基取代的苯基。
在一些实施例中，式(1)选自如式(2-1)、式(2-2)所示结构中的一种：
在一些实施例中，R3、R4分别独立的选自甲基、乙基或异丙基。
在一些实施例中，R3和R4选自相同的基团；进一步的，R3、R4均选自甲基。
在一些实施例中，L1、L2分别独立的选自单键、或以下所示结构中的一种：
其中，*表示连接位点；以上基团的H原子可以进一步被取代，所述“取代”的含义同“取代或未取代”中的“取代”。
在一些实施例中，L2选自单键、或
在一些实施例中，上述的式(2-1)可以选自如式(3-1)、式(3-2)、式(3-3)所示结构中的一种：
式(2-2)可以选自如式(3-4)、式(3-5)、式(3-6)所示结构中的一种：
在一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的具有6至14个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，Ar1选自以下所示结构中的一种：
其中：
Z每次出现时，分别独立的选自CR5或N；
W选自O、S、CR6R7、NR8中的一种；
R5、R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-CN、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合。
需要说明的是，当Z为连接位点时，Z选自C原子；当W为连接位点时，W选自N原子。
进一步的，Ar1可以选自以下所示结构中的一种：
其中，*表示连接位点；以上基团的H原子可以进一步被取代。
在一些实施例中，式(1)选自如式(4-1)～式(4-11)所示结构中的一种：
其中，
W每次出现时，分别独立的选自O、S、CR6R7、NR8中的一种；
R5、R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-CN、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合。
在一些实施例中，式(4-1)～式(4-11)中，L1选自单键或苯基。
在一些实施例中，式(4-1)～式(4-11)中，R3、R4均选自甲基。
在一些实施例中，式(4-1)～式(4-11)中，R5选自氢、氘、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至4个C原子的支链烷基、具有3至4个C原子的环状烷基、甲硅烷基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-CN、苯基、联苯基中的一种。
本发明的实施例提供的有机化合物为芳胺类有机化合物，该芳胺类有机化合物选自如下结构：
在一些实施例中，本发明提供的有机化合物可以应用于电子阻挡层中，更进一步的，本发明提供的有机化合物可以应用于有机电子器件的电子阻挡层中。
本发明的实施例还提供一种电子阻挡层材料，包括上述的有机化合物。
本发明的实施例还提供一种混合物，包括上述的有机化合物和至少一种有机功能材料，有机功能材料可以选自但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光客体(Guest)材料、发光主体(Host)材料、有机染料。有机功能材料可以参见例如WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1专利中的详细描述，在此将3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，上述的有机功能材料可以选自电子传输材料。
本发明的实施例还提供一种组合物，包括上述的有机化合物或上述的混合物、以及至少一种有机溶剂。所述的至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、基于酯的溶剂、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物、磷酸酯类化合物中的一种或多种。
在一些实施例中，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯。
基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于：1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及前述物质的衍生物。所述的前述物质的衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮。
基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
脂肪族酮可以选自但不限于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮。
脂肪族醚可以选自但不限于：戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚。
基于酯的溶剂可以选自但不限于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯。优选的，基于酯的溶剂选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
可以理解，上述溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本发明提供的组合物除包含上述有机化合物或混合物、以及至少一种有机溶剂外，还可以进一步包含另外的有机溶剂。另外的有机溶剂的示例包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚中的一种或多种的组合。
在一些实施例中，特别适合本发明的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)为17.0～23.2MPa1/2，优选为18.5～21.0MPa1/2；
δp(极性力)为0.2～12.5MPa1/2，优选为2.0～6.0MPa1/2；
δh(氢键力)为0.9～14.2MPa1/2，优选为2.0～6.0MPa1/2。
本发明实施例提供的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，有机溶剂的沸点≥150℃；优选≥180℃；较优选≥200℃；更优选≥250℃；特别优选≥275℃或≥300℃。此种沸点条件选择对于防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞而言是有益的。在形成薄膜的过程中，有机溶剂可从溶液体系中蒸发，以形成包含功能材料的薄膜。
在一些实施例中，本发明实施例提供的组合物可以为溶液状态。
在一些实施例中，本发明实施例提供的组合物可以为悬浮液状态。
在一些实施例中，组合物中可以包括0.01至10wt％的按照本发明的有机化合物或混合物，优选为0.1至5wt％，更优选为0.2至5wt％，特别优选为0.25至3wt％。
本发明还涉及上述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件中的应用，特别是在打印或涂布工艺制备有机电子器件中的应用。
其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于：喷墨打印、喷印(Nozzle Printing)、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。优选凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
当组合物为溶液状态或悬浮液状态时，组合物在应用过程中还可以包括一种或多种辅料，例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，以用于调节粘度、成膜性能、提高附着性等。
本发明的实施例还提供上述有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。
本发明的实施例还提供一种有机电子器件，包括至少一层功能层，所述功能层包含上述的有机化合物，或者所述功能层包含上述的混合物，或者所述功能层通过上述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件可以包括第一电极、第二电极和至少一层功能层，功能层设置于第一电极和第二电极之间，功能层包含上述的有机化合物，或者功能层包含上述的混合物，或者功能层通过上述的组合物制备而成。进一步的，有机电子器件可以包括阴极、阳极和至少一层功能层，功能层设置于阴极和阳极之间。
有机电子器件可选但不限于：有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器、有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，有机电子器件特别优选为有机电致发光器件，例如OLED、OLEEC、有机发光场效应管。
上述的至少一层功能层可选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适用于这些功能层的材料在以上内容以及在例如WO2010135519A1、US20090134784A1、WO2011110277A1的专利有详细的描述，在此将3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，所述功能层至少包括一电子阻挡层，所述电子阻挡层包含上述的有机化合物或混合物。具体的有机化合物的定义可参见前文表述。
在一些实施例中，有机电子器件包括阴极、阳极、位于阴极和阳极之间的发光层，位于阳极与发光层之间的空穴传输区域，所述空穴传输区域包含空穴传输层和电子阻挡层，空穴传输层位于阳极与发光层之间，电子阻挡层位于空穴传输层与发光层之间，其中，电子阻挡层包含上述的有机化合物或混合物，或由上述组合物制备而成。
进一步的，发光层的材料可以选自具有如式(2)所示的结构：
其中：
q分别独立的选自1或2；
Ar2每次出现时，独立的选自取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团；
Ar3每次出现时，独立的选自取代或未取代的具有6至40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基团；
R9、R10每次出现时，分别独立的选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合。
在一些实施例中，Ar2每次出现时，独立的选自喹啉基、或异喹啉基、或异喹啉衍生物基团。优选地，Ar2每次出现时，独立的选自喹啉基，或异喹啉基，或被具有1至8个C原子的烷基取代的喹啉基、或被具有1至8个C原子的烷基取代的异喹啉基。
在一些实施例中，Ar3每次出现时，独立的选自苯基及其衍生物基团。优选地，Ar3每次出现时，独立的选自苯基或被具有1至8个C原子的烷基取代的苯基。
在一些实施例中，R9、R10每次出现时，分别独立的选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基。
优选地，式(2)可以选自如式(7-1)～式(7-3)所示结构中的一种：
其中：
a选自0至6的任一整数，b选自0至4的任一整数；
R11、R12每次出现时，分别独立的选自D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合。
在一些实施例中，至少一个R11或R12选自具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基。
在一些实施例中，至少一个R11选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链烷基、或具有3至8个C原子的环状烷基。进一步的，至少一个R12选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链烷基、或具有3至8个C原子的环状烷基。
进一步的，式(2)所述的发光层的材料，优选但不限于具有如下结构，并且，这些结构可以被任意取代：
可以理解，所述有机电子器件除了以上发光层、电子阻挡层、空穴传输层之外，还可以增设一些常规用于有机电子器件的有助于提升器件性能的功能层，例如空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、光取出层等。
在一些实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极。
在一些实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。
在一些实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1专利中有详细的描述，特此将3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，所述有机电子器件还包括基板。所述基板可以位于正置结构器件的阳极或倒置结构器件的阴极的远离所述发光层的一侧。所述基板可以是不透明的或透明的。可以理解，当所述基板为透明时，所述有机电子器件为透明的器件。所述基板还可以是刚性的或柔性的，例如，所述基板的材料可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。较佳的，所述基板有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一较佳的实施例中，所述基板是柔性基板。所述柔性基板的材料可以为聚合物薄膜或塑料。所述柔性基板的玻璃化温度Tg在150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，特别好是超过300℃。作为示例，所述柔性基板的材料可以为聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)或聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极的材料为本领域已知用于有机电子器件的阳极材料，例如导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物。在一些实施例中，所述阳极的材料的功函数、与发光层中的发光体材料或者作为空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，特别好是小于0.2eV。作为示例，所述阳极的材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。在一些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可通过市售获得，并且可以用来制备根据本发明的器件。
所述阴极的材料为本领域已知用于有机电子器件的阴极材料，例如导电金属或导电金属氧化物。在一些实施例中，所述阴极的材料的功函数、与发光层中的发光体材料或者作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，特别好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可作为本申请的有机电子器件的阴极材料。作为示例，所述阴极的材料的可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
所述空穴传输层的材料为本领域已知的用于空穴传输层的材料，例如，可以选自但不限于聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺](PTXX)、2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(spiro-omeTXD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TXPC)、N,N′-双(1-奈基)-N,N′-二苯基-1,1′-二苯基-4,4′-二胺(NPB)、4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(CBP)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(对丁基苯基))二苯胺)](TFB)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、聚三苯胺(Poly-TPD)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)及4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTX)中的至少一种。
所述电子传输层的材料为本领域已知的用于电子传输层的材料，例如，可以选自但不限于ET和LiQ、PBD(2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑)、8-羟基喹啉铝(Alq3)及石墨烯中的至少一种。
其中，ET和LiQ的化学结构式如下：
所述空穴注入层的材料为本领域已知的用于空穴注入层的材料，例如，可以选自但不限于2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、F4TCNQ、F6TCNNQ、NDP-9、PEDOT(聚乙撑二氧噻吩)、PEDOT:PSS及其掺有s-MoO3的衍生物(PEDOT:PSS:s-MoO3)中的至少一种。
所述有机电子器件的发光波长在600至700nm之间，较好的是在600至650nm之间，更好的是在600至630nm之间。
本发明还涉及按照本发明的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括但不限于在显示设备、照明设备、光源、传感器等中的应用。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R2：
称取Z1(10.77g，30mmol)，Z2(7.44g，30mmol)，碳酸钾(8.28g，60mmol)，四(三苯基膦)钯(1.04g，0.9mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标产物Z3共7.06g，产率54％。
将Z3(6.54g，15mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，9.4mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(15mmol)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到Z4共4.24g，产率71％。
将化合物Z4(3.98g，10mmol)，Z5(2.95g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.78g产物R2，产率78％；MS：613[M+]。有机化合物R2的质谱图参见图1。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R19：
将化合物Z6(3.5g，15mmol)，Z7(3.18g，15mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.73g，18mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.41g，0.45mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.45mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.67g产物Z8，产率67％。
将化合物Z8(3.65g，10mmol)，Z4(4g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.78g产物R19，产率70％；MS：683[M+]。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R48：
称取Z1(10.77g，30mmol)，Z9(7.44g，30mmol)，碳酸钾(8.28g，60mmol)，四(三苯基膦)钯(1.04g，0.9mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标产物Z10共7.58g，产率58％。
将Z10(6.54g，15mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，9.4mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(15mmol)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到Z11共3.58g，产率60％。
将化合物Z11(3.18g，8mmol)，Z12(2.76g，8mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.92g，9.6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.22g，0.24mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.24mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.98g产物R48，产率75％；MS：663[M+]。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R80：
称取Z13(11.28g，40mmol)，Z14(6.24g，40mmol)，碳酸钾(11.04g，80mmol)，四(三苯基膦)钯(1.39g，1.2mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标产物Z15共10.55g，产率84％。
将中间体Z15(9.42g，30mmol)溶解在无水四氢呋喃中，加入乙酸钾(5.88g，60mmol)，联硼酸频哪醇酯(8.38g，33mmol)及二氯二三苯基膦钯(0.63g，0.9mmol)，升温至回流。搅拌反应12小时，待体系冷却，加入水分离有机相，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到中间体Z16共9.13g，产率75％。
称取Z16(8.12g，20mmol)，Z1(7.18g，20mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)，四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，氮气三次三次，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标产物Z17共6.24g，产率61％。
将Z17(5.12g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(10mmol)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到Z18共3.03g，产率64％。
将化合物Z18(2.37g，5mmol)、Z19(1.47g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.38g产物R80，产率69％；MS：689[M+]。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R86：
将化合物Z20(1.62g，5mmol)、Z4(2g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.35g产物R86，产率73％；MS：643[M+]。
实施例6
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R125：
将化合物Z21(154g，5mmol)、Z11(2g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.41g产物R125，产率77％；MS：627[M+]。
实施例7
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R127：
将化合物2-萘胺(2.14g，15mmol)、Z22(5.22g，15mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.73g，18mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.41g，0.45mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.45mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.57g产物Z23，产率58％；
将化合物Z23(3.29g，8mmol)、Z11(3.18g，8mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.92g，9.6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.22g，0.24mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.24mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.61g产物R127，产率62％；MS：729[M+]。
实施例8
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R129：
将Z10(4.36g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丁酮(10mmol)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到Z24共2.76g，产率67％。
将化合物Z24(2.06g，5mmol)，Z25(1.47g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.7g产物R129，产率86％；MS：627[M+]。
实施例9
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R156：
将化合物Z26(3.45g，10mmol)，Z11(4g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.21g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.38g产物R156，产率51％；MS：663[M+]。
实施例10
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R164：
将化合物Z27(2.05g，5mmol)，Z4(2g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.3g产物R164，产率63％；MS：729[M+]。
实施例11
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R176：
将化合物Z28(2g，5mmol)，Z11(2g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.19g产物R176，产率61％；MS：719[M+]。
实施例12
本实施例提供一种有机化合物，其合成路线如下：
有机化合物R181：
将化合物Z29(1.68g，5mmol)，Z4(2g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.12g产物R181，产率65％；MS：653[M+]。
OLED器件的制备及表征：
下面通过具体器件实施例来详细说明采用上述有机化合物的OLED器件及其制备过程：
提供分别具有如下结构式的各材料：
上述材料HATCN、HT、RH、RD、ET、LiQ、C1、C2、C3的化合物均可通过商业购得，或通过现有技术中的合成方法合成。
实施例13(器件实施例1)：
参见图2，本器件实施例中，OLED器件的结构为：阳极(Anode)102/空穴注入层(HIL)103/空穴传输层(HTL)104/电子阻挡层(EBL)105/发光层(EML)106/电子传输层(ETL)107/电子注入层(EIL)108/阴极(Cathode)109。此外，图示结构中还包括基板101。
上述OLED器件中，基板101为玻璃基板；ITO作为阳极102材料；HATCN作为空穴注入层103材料；HT作为空穴传输层104材料；有关有机化合物的实施例1所制备的化合物作为电子阻挡层105材料；RH作为发光层106的发光主体材料，RD作为发光客体材料，RD和RH的质量比为2:98；ET和LiQ作为电子传输层107材料，ET和LiQ的质量比为5:5；LiQ作为电子注入层108材料；Al作为阴极109材料。
本器件实施例中，OLED器件的制备步骤如下：
清洗ITO导电玻璃阳极102，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函；
在阳极102上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴注入层103材料HATCN，厚度为5nm，蒸镀速率
在空穴注入层103上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴传输层104材料HT，厚度为90nm；
在空穴传输层104之上通过真空蒸镀的方式蒸镀电子阻挡层105材料R2(材料结构参见有机化合物实施例)，厚度为20nm；
在电子阻挡层105上蒸镀发光层106，以RH作为发光主体材料，RD作为发光客体材料，RD和RH的质量比为2:98，发光层106厚度为40nm；
在发光层106之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子传输层107材料ET和LiQ，重量比例为5：5，电子传输层107厚度为30nm；
在电子传输层107之上，真空蒸镀电子注入层108材料LiQ，厚度为2nm；
在电子注入层108之上，真空蒸镀阴极109Al层，厚度80nm。
实施例14(器件实施例2)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R19(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例15(器件实施例3)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R48(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例16(器件实施例4)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R80(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例17(器件实施例5)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R86(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例18(器件实施例6)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R125(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例19(器件实施例7)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R127(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例20(器件实施例8)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R129(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例21(器件实施例9)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R156(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例22(器件实施例10)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R164(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例23(器件实施例11)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R176(材料结构参见有机化合物实施例)。
实施例24(器件实施例12)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为R181(材料结构参见有机化合物实施例)。
对比例1(器件比较例1)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为C1(材料结构参见前述内容)。
对比例2(器件比较例2)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为C2(材料结构参见前述内容)。
对比例3(器件比较例3)：在器件实施例1的基础上，仅将电子阻挡层材料变更为C3(材料结构参见前述内容)。
表1.器件表征结果
| 编号 | 电子阻挡层材料 | 发光效率(相对值) | LT95寿命(相对值) |
| 器件实施例1 | R2 | 1.22 | 1.17 |
| 器件实施例2 | R19 | 1.16 | 1.19 |
| 器件实施例3 | R48 | 1.19 | 1.21 |
| 器件实施例4 | R80 | 1.17 | 1.16 |
| 器件实施例5 | R86 | 1.2 | 1.15 |
| 器件实施例6 | R125 | 1.19 | 1.18 |
| 器件实施例7 | R127 | 1.23 | 1.20 |
| 器件实施例8 | R129 | 1.16 | 1.12 |
| 器件实施例9 | R156 | 1.17 | 1.19 |
| 器件实施例10 | R164 | 1.22 | 1.20 |
| 器件实施例11 | R176 | 1.21 | 1.22 |
| 器件实施例12 | R181 | 1.19 | 1.21 |
| 器件比较例1 | C1 | 1.0 | 1 |
| 器件比较例2 | C2 | 1.07 | 1.03 |
| 器件比较例3 | C3 | 1.09 | 1.02 |
表1中发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得相对值，LT95是电流密度为10mA/cm2时所得相对值。
由表1可以看出，相较于器件比较例，本发明的实施例提供的有机化合物作为电子阻挡层材料可以有效的提高OLED的发光效率和寿命。本发明提供的有机化合物中，芴与芳胺连接的连接位置基团之间因为位阻作用分子结构会发生扭曲，其在蒸镀后对于载流子的传输比较有利，基团的扭转降低了分子内基团间的共轭程度，提高了分子的三线态能级。此外，萘基的加入可调节分子的载流子传输能力，平衡空穴和电子。器件比较例的材料结构式中，C1与C2的胺基与萘基呈对位或间位连接导致分子的共轭提高，对分子三线态能级影响较大，不利于激子的限制；C3的烷基体积较大，且无萘基调控载流子的传输能力，较难实现与电子传输层的匹配。
以上对本发明实施例所提供的技术方案进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式(1)所示的结构：
其中，
R1、R2分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的烷基、苯基、联苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的苯基、被具有1至10个C原子的烷基取代的联苯基中的一种，或这些基团的组合；
R3、R4分别独立的选自具有1至4个C原子的烷基；
L1、L2分别独立的选自单键、或取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团；
Ar1选自取代或未取代的具有6至18个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至18个环原子的杂芳香基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述式(1)选自如式(2-1)、式(2-2)所示结构中的一种：
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述式(2-1)选自如式(3-1)、式(3-2)、式(3-3)所示结构中的一种：
所述式(2-2)选自如式(3-4)、式(3-5)、式(3-6)所示结构中的一种：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2分别独立的选自单键、或以下所示结构中的一种：
其中，*表示连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自以下所示结构中的一种：
其中：
Z每次出现时，分别独立的选自CR5或N；
W选自O、S、CR6R7、NR8中的一种；
R5、R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-CN、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合。
6.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自以下所示结构中的一种：
其中，*表示连接位点。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述式(1)选自如式(4-1)～式(4-11)所示结构中的一种：
其中，
W每次出现时，分别独立的选自O、S、CR6R7、NR8中的一种；
R5、R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-CN、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构：
9.一种混合物，其特征在于，包括权利要求1～8任一项所述的有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种。
10.一种组合物，其特征在于，包括权利要求1～8任一项所述的有机化合物或权利要求9所述的混合物、以及至少一种有机溶剂。
11.一种有机电子器件，其特征在于，包括至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1～8任一项所述的有机化合物，或者所述功能层包含权利要求9所述的混合物，或者所述功能层通过权利要求10所述的组合物制备而成。
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