CN116262703A - 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents
有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116262703A CN116262703A CN202111527471.4A CN202111527471A CN116262703A CN 116262703 A CN116262703 A CN 116262703A CN 202111527471 A CN202111527471 A CN 202111527471A CN 116262703 A CN116262703 A CN 116262703A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- organic
- atoms
- organic compound
- alkyl
- groups
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 50
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 71
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims abstract description 53
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 136
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 50
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 27
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 21
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 16
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 13
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 13
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 5
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 abstract description 5
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 abstract description 2
- -1 -NR' R " Chemical group 0.000 description 93
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 62
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 33
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 29
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 29
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 26
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 22
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 22
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 19
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 18
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 16
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 15
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 4
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N trans-isomethyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 3
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N (4-phenylphenyl)boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 XPEIJWZLPWNNOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tripentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(CCCCC)=C1CCCCC VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CCCC NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCC GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(OCCC)=C1 UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005967 1,4-Dimethylnaphthalene Substances 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C)=C1 IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethoxymethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC(OC)C1=CC=C(OC)C=C1 NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VRSYBSHYSIABHO-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-4-(4-ethylphenoxy)benzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1OC1=CC=C(CC)C=C1 VRSYBSHYSIABHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxane Chemical compound O1CCCCC1OC1=CC=CC=C1 SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxolane Chemical compound C1CCOC1OC1=CC=CC=C1 PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVMSGEZMPYTLKN-UHFFFAOYSA-N 3-benzylquinoline Chemical compound C=1N=C2C=CC=CC2=CC=1CC1=CC=CC=C1 QVMSGEZMPYTLKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 4-fluoro-2-phenyl-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1(F)C=CC(C([O-])=O)=C(C=2C=CC=CC=2)C1 KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCCCC1=CC=CC=C1 AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound O=C1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical class CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKSIBASBWOCEBD-UHFFFAOYSA-N N,N-bis(4-methoxyphenyl)-9,9'-spirobi[fluorene]-1-amine Chemical compound COc1ccc(cc1)N(c1ccc(OC)cc1)c1cccc2-c3ccccc3C3(c4ccccc4-c4ccccc34)c12 JKSIBASBWOCEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001167 Poly(triaryl amine) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 150000001975 deuterium Chemical group 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000007765 extrusion coating Methods 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193351 phorone Natural products 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
- C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本申请公开一种有机化合物，具有如下结构：
另，本申请还公开一种混合物、组合物及有机电子器件。本申请的有机化合物具有芳胺类结构，芴与芳胺连接的连接位置基团之间因为位阻作用分子结构发生扭转，降低了分子内基团间的共轭程度，提高了分子的三线态能级，具有较好的空穴传输性能和电子阻挡性能，可作为电子阻挡材料于有机发光电子器件中，有利于提高器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种有机化合物、及包括所述有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。
背景技术
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。有机电致发光显示设备是一类自发光型的显示装置，通过载流子在各个功能层间的转移、复合产生激子，依靠高量子效率的有机化合物或金属配合物发光。有机电致发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。有机电致发光元件的结构通常包括正极、负极以及在它们中间的有机功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
近些年，有机电致发光二极管的发光效率有了很大的提升，但是其内部量子效率已经接近理论极限，难以再进一步提升。空穴和电子的迁移率的差异导致复合区域并不能完全均匀分散于发光层，降低了器件的发光效率。通过进一步改善材料结构与器件结构，降低空穴和电子迁移率间的差异，避免复合区域的偏移，从而提升器件的发光效率和器件寿命，已成为重要的研发方向。为了提高有机电致发光器件的效率和寿命，特别是红光OLED器件的效率和寿命，新型电子阻挡层材料亟待开发。
发明内容
鉴于此，本申请提供一种有机化合物，旨在改善现有有机电子器件发光效率低及寿命短的问题。
本申请通过如下技术方案实现：
一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，Ar选自基团(A-1)或基团(A-2)：
R1选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基、或这些基团的组合；
R2、R3独立选自1-10个C原子的烷基；
R4每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、或这些基团的组合；
R5每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基、或这些基团的组合；
n1选自0、1、2、3、4或5；
n2选自0、1、2、3或4；
m选自0、1、2、3、4或5；
*表示连接位点。
相应的，本申请还提供一种混合物，包括权利要求如上所述的有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、客体材料或有机染料。
本申请还提供一种组合物，所述组合物包括上述有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
本申请还提供一种有机电子器件，所述有机电子器件包含阳极、阴极、位于阴极和阳极之间的发光层、位于阳极和发光层之间的空穴传输层、位于发光层和空穴传输层之间的电子阻挡层；其中所述电子阻挡层包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
与现有技术相比，本申请的有机化合物具有如下有益效果：
本申请所述的有机化合物具有芳胺类结构，芴与芳胺连接的连接位置基团之间因为位阻作用分子结构发生扭转，降低了分子内基团间的共轭程度，提高了分子的三线态能级，具有较好的空穴传输性能和电子阻挡性能，可作为电子阻挡材料于有机发光电子器件中，尤其是应用于红色有机发光电子器件中，有利于提高器件的发光效率和寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请提供的有机电子器件一实施例的结构示意图；
其中，101是基板，102是阳极，103是空穴注入层，104是空穴传输层，105是电子阻挡层，106是发光层，107是电子传输层，108是电子注入层，109是阴极。
图2是本申请实施例3的质谱谱图。
图3是本申请实施例7的质谱谱图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本申请中，组合物、印刷油墨及油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“D”表示氘原子；“H”表示氢原子。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基及三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可以理解，-NR’R”中的R’和R”分别独立地选自但不限于H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基及三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴、9,9-二芳基芴、三芳胺或二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10、或1至6。包含该术语的短语，例如，“包含1-10个C原子的烷基”是指包含1～10个碳原子的烷基，其可以是C1-10个碳原子的直链烷基，也可以是含有3-10个碳原子的支链烷基或环状烷基。当“包含1-10个C原子的烷基”每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷等。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接位点或稠合位点。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上的6个R1可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连；如
表示
可与
上任选可取代位置形成并环。
本申请中，“环状烷基”与“环烷基”含义相同。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”、“基团组合”等中包括所列项目中任两个或任两个以上基团的所有合适的组合方式。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本申请的技术方案如下：
一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，Ar选自基团(A-1)或基团(A-2)：
R1选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基、或这些基团的组合；
R2、R3独立选自1-10个C原子的烷基；
R4每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、或这些基团的组合；
R5每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基、或这些基团的组合；
n1选自0、1、2、3、4或5；
n2选自0、1、2、3或4；
m选自0、1、2、3、4或5；
*表示连接位点。
在一实施例中，R1选自氢，氘、1-10个C原子的烷基、或苯基、或这些基团的组合。进一步地，R1选自氢，氘、1-10个C原子的直链烷基、3-10个C原子的支链烷基、3-10个环原子的环烷基或者苯基、或这些基团的组合。
在某一具体地实施例中，R1选自氢，氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、或苯基、或这些基团的组合。
在一实施例中，所述有机化合物选自式(2-1)或(2-2)或(2-3)所示的结构：
在式(2-1)或(2-2)或(2-3)中，各基团具有如前所述的含义。
在一实施例中，R2、R3独立选自1-4个C原子的烷基。进一步地，R2、R3独立选自甲基、乙基或异丙基。
在一具体实施例中，R2和R3选自相同的基团；进一步地，R2和R3均选自甲基。
在一实施例中，m选自0或1或2。
在一实施例中，m选自0，此时所述有机化合物中不含有R4取代基。
在另一实施例中，m选自1或2；进一步，R4每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的直链烷基、3-10个C原子的支链烷基、或3-10个环原子的环烷基、或这些基团的组合。
进一步，R4每次出现时，独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、或金刚烷基、或这些基团的组合。
在一实施例中，
选自如下基团的任一种：
在一实施例中，Ar选自基团(A-1)，n2选自0或1。
在一实施例中，Ar选自基团(A-2)，n1选自0或1。
在一实施例中，R5每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、苯基、被1-4个C原子的烷基取代的苯基、联苯基、或被1-4个C原子的烷基取代的联苯基；进一步，R5每次出现，独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、联苯基、被金刚烷基取代的苯基、或被甲基取代的联苯基。
在一实施例中，(A-1)选自如下基团：
其中：*表示连接位点。
在一实施例中，(A-2)选自如下基团：
其中：*表示连接位点。
在一实施例中，所述有机化合物选自通式(3-1)或(3-2)或(3-3)或(3-4)所示的结构：
在一实施例中，在通式(3-1)-(3-4)中，R1、R2、R3、R4、R5具有如前所述的含义。
进一步地，在通式(3-1)-(3-4)中，R1选自氢、甲基、叔丁基或苯基；R2、R3独立选自甲基或乙基；R4选自氢、氘、甲基、叔丁基、或金刚烷基、；R5选自氢、氘、甲基、或苯基。
作为示例，本申请实施例的所述有机化合物可以选自但不限于下述结构中的任意一种，这些结构可以被任意取代：
在一些实施例中，本申请的有机化合物可以作为有机功能材料应用于有机电子器件的功能层中，特别是OLED器件的功能层中。功能层包括但不限于：空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)。
在一些实施例中，本申请提供一种电子阻挡层材料，包含如上所述的有机化合物。
本申请还涉及一种混合物，包含有至少一种以上所述的有机化合物、及至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料可以为但不限于本领域已知用于有机电子器件的空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种功能材料有详细的描述，特此将此三个专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，所述另一种有机功能材料选自电子传输材料，作为共主体运用于有机电子器件中。
本申请还涉及一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂。其中，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物的溶剂，或两种及两种以上前述溶剂的混合物。
在一实施例中，所述至少一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族化合物的溶剂。
进一步地，所述基于芳族或杂芳族化合物的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于芳族酮化合物的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮中的至少一种。
所述基于芳族醚化合物的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚中的至少一种。
所述基于脂肪族酮化合物的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮中的至少一种。
所述基于脂肪族醚化合物的溶剂可以选自但不限戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯中的至少一种。
可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本申请的组合物包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。
所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚中的至少一种。
在一些较佳的实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0-23.2MPa1/2范围内，尤其是在18.5-21.0MPa1/2范围内；
δp(极性力)在0.2-12.5MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内；
δh(氢键力)在0.9-14.2MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内。
在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解，所述有机溶剂可从组合物体系中蒸发，以形成包含本申请有机化合物的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物为溶液。在另一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
本申请的所述组合物中，所述有机化合物或混合物的含量可以为0.01-10wt％，较佳为0.1-5wt％，更佳为0.2-5wt％，进一步更佳为0.25-3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。
其中，所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印(Nozzle Printing)、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
具体的，不同打印技术或涂布技术对组合物体系的浓度或粘度等要求可能不同，可以根据不同的打印技术或涂布技术，对所述组合物体系进行相应调节，以适用不同的打印或涂布方法。
本申请还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。在一个实施例中，将所述有机化合物用于OLED器件的电子阻挡层。
本申请提供一种有机电子器件，包含如上所述的有机化合物或混合物、或由所述组合物制备而成。在一具体实施例中，所述有机电子器件可以为红光有机电子器件。
在一实施例中，提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的一个或多个功能层，所述功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和位于阴极和阳极的一个或多个功能层，所述功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。
所述有机电子器件可选于但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等。所述有机电子器件特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
所述功能层可选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，所述有机电子器件的一个或多个功能层中至少包括一电子阻挡层，所述电子阻挡层包含如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。具体有机化合物的定义如前文所述。
在一具体地实施例中，所述有机电子器件包含阳极、阴极、位于阴极和阳极之间的发光层、位于阳极和发光层之间的空穴传输层、位于发光层和空穴传输层之间的电子阻挡层；其中所述电子阻挡层包含如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
在一些实施例中，所述发光层的材料可以选自如通式(4)所示的结构：
其中：
q选自1或2；
Ar1每次出现，独立选自取代或未取代的环原子数为5-40的杂芳香基团；
Ar2每次出现时，独立选自取代或未取代的环原子数为6-40的芳香基团，或取代或未取代的环原子数为5至40的杂芳香基团；
R6和R7每次出现时，分别独立选自：氢、氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar1每次出现时，可以独立选自喹啉基或异喹啉基及其衍生物；进一步地，Ar1每次出现时，独立选自喹啉基或异喹啉基，或被具有1-8个C原子的烷基取代的喹啉基，或被具有1-8个C原子的烷基取代的异喹啉基。
在一实施例中，Ar2每次出现时，独立选自苯基及其衍生物；Ar2每次出现时，独立选自苯基或被具有1-8个C原子的烷基取代的苯基。
在一实施例中，R6和R7每次出现时，分别独立选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链或环状的烷基。
进一步地，在一些实施例中，通式(4)选自通式(5-1)-(5-3)任一结构：
其中：
a选自0-6的任一整数，b选自0-4的任一整数；
R8、R9每次出现时，分别独立选自：-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
进一步地，在一些实施例中，至少一个R8或R9选自具有1至20个C原子的直链烷基或具有3至20个C原子的支链或环状的烷基。
进一步地，在一些实施例中，至少一个R8选自具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。进一步地，至少一个R9选自具有1至8个C原子的直链烷基或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
作为示例，所述发光层的材料可以选自但不限于下述结构中的任意一种，这些结构可以被任意取代：
可以理解，所述有机电子器件除了以上功能层之外，还可以增设一些常规用于有机电子器件的有助于提升器件性能的功能层，例如空穴注入层、电子传输层、电子注入层、空穴阻挡层、光取出层等。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含依次层叠设置的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、阴极。
适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，所述有机电子器件还包括基板。所述基板可以位于所述阳极的远离所述发光层的一侧。所述基板可以是不透明的或透明的。可以理解，当所述基板为透明的时候，所述有机电子器件为透明的器件。所述基板还可以是刚性的或弹性的，例如，所述基板的材料可以为塑料、金属、半导体晶片或玻璃。较佳的，所述基板有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一较佳的实施例中，所述基板是柔性基板。所述柔性基板的材料可以为聚合物薄膜或塑料。所述柔性基板的玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。作为示例，所述柔性基板的材料可以为聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)或聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极的材料为本领域已知用于有机电子器件的阳极材料，例如导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物。在一些实施例中，所述阳极的材料的功函数和发光层中的发光体或作为空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。作为示例，所述阳极的材料可以选自但不限于Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO及铝掺杂氧化锌(AZO)中的至少一种。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明的器件。
所述阴极的材料为本领域已知用于有机电子器件的阴极材料，例如导电金属或导电金属氧化物。在一些实施例中，所述阴极的材料的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。作为示例，所述阴极的材料的可以选自但不限于Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt及ITO中的至少一种。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
所述空穴传输层的材料为本领域已知用于空穴传输层材料，例如，可以选自但不限于聚[双(4-苯基)(2,4,6-三甲基苯基)胺](PTXX)、2,2',7,7'-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴(spiro-omeTXD)、4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TXPC)、N,N′-双(1-奈基)-N,N′-二苯基-1,1′-二苯基-4,4′-二胺(NPB)、4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(CBP)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-co-(4,4'-(N-(对丁基苯基))二苯胺)](TFB)、聚(9-乙烯基咔唑)(PVK)、聚三苯胺(Poly-TPD)、聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)-聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT:PSS)及4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(TCTX)中的至少一种。
所述电子传输层的材料为本领域已知用于电子传输层的材料，例如，可以选自但不限于ET和LiQ、PBD(2-(4-联苯基)-5-苯基恶二唑)、8-羟基喹啉铝(Alq3)及石墨烯中的至少一种。
其中，ET和LiQ的化学结构式如下：
所述空穴注入层的材料为本领域已知用于空穴注入层的材料，例如，可以选自但不限于2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲(HAT-CN)、PEDOT(聚乙撑二氧噻吩)、PEDOT:PSS及其掺有s-MoO3的衍生物(PEDOT:PSS:s-MoO3)中的至少一种。
所述有机电子器件的发光波长在600到700nm之间，较好的是在600到650nm之间，更好的是在600到630nm之间。
本申请还涉及包含所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等。
下面将结合具体实施例对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
1.化合物的合成
实施例1
本实施例的化合物R6的合成路线如下：
称取化合物Z1(7.18g，20mmol)、联苯硼酸(3.96g，20mmol)、碳酸钾(5.52g，40mmol)和四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到中间体化合物Z2共4.86g，产率63％。
将化合物Z2(3.86g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(10mmoL)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到化合物Z3共2.37g，产率68％。
将化合物Z3(1.74g，5mmol)、化合物Z4(1.6g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.24g产物R6，产率76％；MS：589[M+]。
实施例2
本实施例的化合物R8的合成路线如下：
化合物Z3的合成可参照实施例1。
将化合物Z3(1.74g，5mmol)、Z5(1.5g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.33g产物R8，产率82％；MS：569[M+]。
实施例3
本实施例的化合物R51的合成路线如下：
化合物Z3的合成可参照实施例1。
将化合物Z3(1.74g，5mmol)、Z6(1.8g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.26g产物R51，产率72％；MS：629[M+]，质谱图如图2所示。
实施例4
本实施例的化合物R68的合成路线如下：
化合物Z3的合成可参照实施例1。
将化合物Z3(1.74g，5mmol)、Z7(2.1g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.4g产物R68，产率70％；MS：687[M+]。
实施例5
本实施例的化合物R78的合成路线如下：
化合物Z3的合成可参照实施例1。
将化合物Z3(1.74g，5mmol)、Z8(1.71g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.22g产物R78，产率73％；MS：609[M+]。
实施例6
本实施例的化合物R85的合成路线如下：
化合物Z3的合成可参照实施例1。
将化合物苯胺(0.47g，5mmol)、化合物Z3(2.83g，11mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.23g，0.25mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.25mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.14g产物R85，产率68％；MS：629[M+]。
实施例7
本实施例的化合物R94的合成路线如下：
称取取化合物Z1(7.18g，20mmol)、Z9(5.48g，20mmol)、碳酸钾(5.52g，40mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g，0.6mmol)加入250mL的双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，抽充氮气三次，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到中间体化合物Z10共5.17g，产率56％。
将化合物Z10(4.62g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(10mmoL)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到化合物Z11共2.29g，产率54％。
将化合物Z11(2.12g，5mmol)、Z12(1.22g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.03g产物R94，产率69％；MS：589[M+]，质谱图如图3所示。
实施例8
称取化合物Z1(7.18g，20mmol)、Z13(4.24g，20mmol)、碳酸钾(5.52g，40mmol)、四(三苯基膦)钯(0.7g，0.6mmol)加入250mL的双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，抽充氮气三次，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到中间体化合物Z14共4.8g，产率60％。
将化合物Z14(4g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(10mmoL)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到化合物Z15共2g，产率55％。
将化合物Z15(1.81g，5mmol)、Z16(1.5g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.3g产物R98，产率79％；MS：581[M+]。
实施例9
本实施例的化合物R100的合成路线如下：
称取化合物Z1(7.18g，20mmol)、Z17(5.08g，20mmol)、碳酸钾(5.52g，40mmol)和四(三苯基膦)钯(0.7g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，抽充氮气三次，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到中间体化合物Z18共4.6g，产率52％。
将化合物Z18(4.42g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(10mmoL)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到化合物Z19共2.46g，产率61％。
将化合物Z19(2.02g，5mmol)、Z20(1.51g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.3g产物R100，产率76％；MS：609[M+]。
实施例10
本实施例的化合物R105的合成路线如下：
化合物Z11的合成可参照实施例7。
将化合物Z11(2.12g，5mmol)、Z21(1.7g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.5g产物R105，产率73％；MS：685[M+]。
实施例11
本实施例的化合物R120的合成路线如下：
将化合物Z22(2.24g，10mmol)、化合物Z23(2.85g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.7g产物Z24，产率63％；
将化合物Z24(2.15g，5mmol)、化合物Z3(1.74g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.65g产物R120，产率76％；MS：697[M+]。
实施例12
本实施例的化合物R121的合成路线如下：
化合物Z2的合成可参照实施例1。
将化合物Z2(3.86g，10mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，6.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丁酮(10mmoL)，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到中间体化合物Z25共2.06g，产率57％。
将化合物Z25(1.81g，5mmol)、Z26(1.81g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.06g产物R121，产率64％；MS：643[M+]。
2、OLED器件的制备与表征
下面通过具体实施例来详细说明采用上述化合物的OLED器件及其制备过程，该OLED器件的结构为：阳极(Anode)/空穴注入层(HIL)/空穴传输层(HTL)/电子阻挡层(EBL)/发光层(EML)/电子传输层(ETL)/电子注入层(EIL)/阴极(Cathode)。具体的，OLED器件结构示意图如图1所示，其中101是基板，102是阳极，103是空穴注入层，104是空穴传输层，105是电子阻挡层，106是发光层，107是电子传输层，108是电子注入层，109是阴极。
OLED器件中，基板为玻璃基板，ITO作为阳极，HATCN作为空穴注入层材料，HT作为空穴传输材料，上述实施例1-实施例12所制备的化合物或者对比化合物C1至化合物C5作为电子阻挡层材料，RH作为发光材料的主体材料，RD为掺杂材料，RD和RH的质量比为2:98，ETM和LiQ作为电子传输材料，ET和LiQ质量比例为5：5，Al作为阴极。
制备步骤如下：
清洗ITO导电玻璃阳极层，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函。
在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为5nm，蒸镀速率
在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT，厚度为90nm。
在空穴传输层之上通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡层材料R6，厚度为20nm。
在电子阻挡层上蒸镀发光层，RH作为主体材料，RD作为掺杂材料，RD和RH的质量比为2:98，厚度为40nm。
在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET和LiQ，质量比例为5：5，厚度为30nm。
在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层LiQ，厚度为2nm。
在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al层，厚度80nm。
器件实施例2：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R8。
器件实施例3：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R51。
器件实施例4：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R68。
器件实施例5：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R78。
器件实施例6：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R85。
器件实施例7：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R94。
器件实施例8：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R98。
器件实施例9：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R100。
器件实施例10：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R105。
器件实施例11：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R120。
器件实施例12：有机电致发光器件的电子阻挡层变为R121。
器件比较例1：有机电致发光器件的电子阻挡层变为C1。
器件比较例2：有机电致发光器件的电子阻挡层变为C2。
器件比较例3：有机电致发光器件的电子阻挡层变为C3。
器件比较例4：有机电致发光器件的电子阻挡层变为C4。
器件比较例5：有机电致发光器件的电子阻挡层变为C5。
器件中所涉及的化合物结构如下：
上述材料HATCN、HT、RH、RD、ETM、LiQ、C1、C2、C3、C4和C5的化合物均是可商业购得，或其合成方法均为现有技术。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录寿命(LT95@1000nits)和外量子效率，结果参下表1。其中，寿命LT95@1000nits是指在恒定电流下，器件的亮度由1000nits的初始亮度下降到初始亮度的95％的时间。这里LT95@1000nits、外量子效率是相对于对比例1(对应电子阻挡层材料为化合物C1)而计算的，即以对比例1的寿命为1，外量子效率为100％。并且，表1中发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得相对值，LT95是电流密度为10mA/cm2时所得相对值。
表1器件表征结果
| 编号 | 电子阻挡层 | 发光效率(相对值) | LT95寿命(相对值) |
| 器件实施例1 | R6 | 1.17 | 1.20 |
| 器件实施例2 | R8 | 1.22 | 1.19 |
| 器件实施例3 | R51 | 1.24 | 1.22 |
| 器件实施例4 | R68 | 1.18 | 1.17 |
| 器件实施例5 | R78 | 1.24 | 1.18 |
| 器件实施例6 | R85 | 1.17 | 1.12 |
| 器件实施例7 | R94 | 1.28 | 1.24 |
| 器件实施例8 | R98 | 1.20 | 1.16 |
| 器件实施例9 | R100 | 1.21 | 1.14 |
| 器件实施例10 | R105 | 1.19 | 1.20 |
| 器件实施例11 | R120 | 1.13 | 1.15 |
| 器件实施例12 | R121 | 1.16 | 1.12 |
| 比较例1 | C1 | 1.0 | 1 |
| 比较例2 | C2 | 1.06 | 1.07 |
| 比较例3 | C3 | 1.05 | 1.01 |
| 比较例4 | C4 | 1.03 | 1.01 |
| 比较例5 | C5 | 1.07 | 1.06 |
由表1可知，相比比较例1至比较例5，本申请的芳胺化合物作为电子阻挡材料可以有效的提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。本发明中的芴与芳胺连接的连接位置基团之间因为位阻作用分子结构会发生扭转，其在蒸镀后改善了载流子的传输效率，此外基团的扭转降低了分子内基团间的共轭程度，提高了分子的三线态能级。此外，苯基的加入可调节分子的载流子传输能力，平衡空穴和电子，可有效提高器件的发光效率和寿命。比较例C1的胺基与苯基呈对位连接，C4中萘为β位连接，都会导致分子的共轭提高，对分子能级，尤其是HOMO及三线态影响较大，不利于载流子的传输和激子的限制。C2基团芴上2个苯基的位阻较大，C3中菲的引入也进一步提高了分子的位阻，影响分子的堆积和器件性能。C5中的分子量低，玻璃化温度较低，影响了器件性能。
以上对本申请实施例所提供的有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
其中，Ar选自基团(A-1)或基团(A-2)：
R1选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基；
R2、R3独立选自1-10个C原子的烷基；
R4每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、或这些基团的组合；
R5每次出现，独立选自氢、氘、1-10个C原子的烷基、未被取代的苯基或被1-10个C原子的烷基取代的苯基、未被取代的联苯基或被1-10个C原子的烷基取代的联苯基、或这些基团的组合；
n1选自0、1、2、3、4或5；
n2选自0、1、2、3或4；
m选自0、1、2、3、4或5；
*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、或苯基、或这些基团的组合。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，R2、R3独立选自甲基、乙基或异丙基。
4.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，R4每次出现时，独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、或金刚烷基、或这些基团的组合；
和/或
R5每次出现，独立选自氢、氘、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、苯基、联苯基、被金刚烷基取代的苯基、或被甲基取代的联苯基。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，基团(A-1)选自如下基团中的任一种：
和/或
基团(A-2)选自如下基团中的任一种：
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下结构中的任意一种：
7.一种混合物，其特征在于，所述混合物包括权利要求1-6任意一项所述的有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、客体材料或有机染料。
8.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括权利要求1-6任意一项所述的有机化合物或权利要求7所述的混合物、及至少一种有机溶剂。
9.一种有机电子器件，包括至少一功能层，其特征在于，所述功能层包含权利要求1-6任意一项所述的有机化合物，或权利要求7所述的混合物，或者所述功能层由权利要求8所述的组合物制备而成。
10.一种有机电子器件，其特征在于，所述有机电子器件包含阳极、阴极、位于阴极和阳极之间的发光层、位于阳极和发光层之间的空穴传输层、位于发光层和空穴传输层之间的电子阻挡层；其中所述电子阻挡层包含权利要求1-6任意一项所述的有机化合物，或权利要求7所述的混合物，或者所述电子阻挡层由权利要求8所述的组合物制备而成。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111527471.4A CN116262703A (zh) | 2021-12-14 | 2021-12-14 | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111527471.4A CN116262703A (zh) | 2021-12-14 | 2021-12-14 | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116262703A true CN116262703A (zh) | 2023-06-16 |
Family
ID=86722245
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111527471.4A Pending CN116262703A (zh) | 2021-12-14 | 2021-12-14 | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116262703A (zh) |
-
2021
- 2021-12-14 CN CN202111527471.4A patent/CN116262703A/zh active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN115093333B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN113816895B (zh) | 芳香胺化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN115260137B (zh) | 有机化合物、组合物、有机电子器件 | |
| CN114230508B (zh) | 芳胺化合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN114605425A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116120191A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116283860A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116178176A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116262703A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN115433240B (zh) | 一种铱金属配合物及其在光电器件中的应用 | |
| CN115894449B (zh) | 一种螺环有机化合物及其在有机光电器件中的应用 | |
| CN114751941B (zh) | 一种双核铱配合物及包含其的有机电子器件 | |
| CN116354832A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN115894417B (zh) | 芘类化合物及其混合物、组合物、有机电子器件 | |
| US20240067667A1 (en) | Organic compound, mixture, composition, and organic electronic device | |
| CN114751940B (zh) | 一种吡唑辅助配体的双核铱配合物及其应用 | |
| CN114957229B (zh) | 一种芳胺化合物及其应用 | |
| CN116283610A (zh) | 有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN115353532B (zh) | 一种金属配合物及其在光电器件中的应用 | |
| CN116354981A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN114874247B (zh) | 一种硼氮化合物及包含其的有机电子器件 | |
| CN117865944A (zh) | 有机化合物、发光元件及显示面板 | |
| CN116253649A (zh) | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116253650A (zh) | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116283859A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |