CN116253649A - 芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本申请公开了一种芳胺类有机化合物及包括所述芳胺类有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件，所述芳胺类有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
Figure DDA0003401794190000011
所述芳胺类有机化合物用于有机电子器件中，特别是作为电子阻挡层材料用于有机电子器件的电子阻挡层中，用以提高有机电子器件的效率和寿命。

Description

芳胺类有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件
技术领域
本申请涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种芳胺类有机化合物、及包括所述芳胺类有机化合物的混合物、组合物和有机电子器件。
背景技术
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。有机电致发光显示设备是一类自发光型的显示装置，通过载流子在各个功能层间的转移、复合产生激子，依靠高量子效率的有机化合物或金属配合物发光。有机电致发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。有机电致发光元件的结构通常包括正极、负极以及在它们中间的有机功能层。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
近些年，有机电致发光二极管的发光效率有了很大的提升，但是其内部量子效率已经接近理论极限，难以再进一步提升。空穴和电子的迁移率的差异导致复合区域并不能完全均匀分散于发光层，降低了器件的发光效率。通过进一步改善材料结构与器件结构，降低空穴和电子迁移率间的差异，避免复合区域的偏移，从而提升器件的发光效率和器件寿命，已成为重要的研发方向。为了提高有机电致发光器件的效率和寿命，特别是红光OLED器件的效率和寿命，新型电子阻挡层材料亟待开发。
发明内容
鉴于此，本申请提供一种芳胺类有机化合物，作为一类新型的发光材料，将其用于有机电子器件中，旨在改善有机电子器件的发光效率低及寿命短的问题。
本申请的技术方案如下：
一种芳胺类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003401794170000011
其中：
R1选自取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷基、或取代或未取代的具有3至20个C原子的支链或环状烷基；
L1、L2独立选自单键、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；
Ar1、Ar2独立选自式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)所示的结构；
Ar3独立选自(A-4)或(A-5)所示的结构；
所述式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)分别具有如下结构式：
Figure BDA0003401794170000012
Y选自O、S、CR3R4；
R2为单取代或多取代；
R2、R3、R4每次出现，独立选自氢、氘、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或苯基、或吡啶基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述芳胺类有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述芳胺类有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
相应的，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一有机功能层，所述有机功能层中包含上述芳胺类有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
与现有技术相比，本申请的芳胺类有机化合物具有如下有益效果：
本申请的芳胺类有机化合物中R1选自烷基，使得稠环与苯基的共轭小，分子的三线态能级较高，并且有助于改善分子的构型和堆积方式，利于提高由所述芳胺类有机化合物制备得到的电子阻挡层的空穴传输能力，从而实现有机电子器件中空穴传输与电子传输间的平衡，进而提升有机电子器件的发光效率及寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1是本申请实施例提供的一种有机电子器件的结构示意图；
图2是本申请实施例1的有机化合物的质谱谱图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”，术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在本申请中，所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本申请中，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“杂原子”为非碳原子，可以为N原子、O原子、S原子等。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可以理解，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如＜10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1至9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
在本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
Figure BDA0003401794170000041
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
Figure BDA0003401794170000042
中R与苯环的任一可取代位点相连，如
Figure BDA0003401794170000043
表示
Figure BDA0003401794170000044
可与
Figure BDA0003401794170000045
上任选可取代位置形成并环。
在本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中，“两个R相互成环”表示通过两个R相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成取代或未取代的环原子数为5-10的芳香基团或杂芳香基团；优选地，可形成
Figure BDA0003401794170000046
在本申请中，所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等中包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
在本申请中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本申请保护范围的限制。
在本申请中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
在本申请中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本申请的技术方案如下：
一种芳胺类有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
Figure BDA0003401794170000051
其中：
R1选自具有取代或未取代的1至20个C原子的直链烷基、或取代或未取代的具有3至20个C原子的支链或环状烷基；
L1、L2独立选自单键、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；
Ar1、Ar2独立选自式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)所示的结构；
Ar3独立选自(A-4)或(A-5)所示的结构；
其中，Ar1、Ar2、Ar3不同时选自(A-5)；
所述式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)如下所示：
Figure BDA0003401794170000052
Y可选自O、S、CR3R4；
R2为单取代或多取代；
R2、R3、R4每次出现，独立选自：氢、氘(D)、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或苯基、或吡啶基，或这些基团的组合；*表示连接位点。
在一实施例中，R1选自未取代或被一个或多个D取代的具有1至10个C原子的直链烷基、或未取代或被一个或多个D取代的具有3至10个C原子的支链或环状烷基。
在一实施例中，R1选自下结构：
Figure BDA0003401794170000053
其中，*表示连接位点。
在一实施例中，R2选自单取代、两取代、三取代或四取代；本发明所述的“单取代”指被取代的基团上有一个H原子被R2取代；“两取代”指被取代的基团上有两个H原子被R2取代；同理“三取代”、“四取代”及“多取代”。
在一实施例中，R2、R3、R4每次出现，独立选自：氢、氘、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基、或苯基、或吡啶基，或这些基团的组合。
在一实施例中，所述芳胺类有机化合物选自式(2-1)-(2-4)所示的任一结构：
Figure BDA0003401794170000054
在一实施例中，所述Ar3独立选自如下基团：
Figure BDA0003401794170000061
其中，*表示连接位点。
在一实施例中，Ar1选自式(A-1)所示的结构。
在一具体地实施例中，所述芳胺类有机化合物选自式(3-1)-(3-6)所示的任一结构：
Figure BDA0003401794170000062
在一具体实施例中，Ar1、Ar2选自如下基团：
Figure BDA0003401794170000063
在一实施例中，L1、L2独立选自单键、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团。
在一实施例中，L1、L2每次出现时，分别独立选自以下基团：
Figure BDA0003401794170000064
其中，
X每次出现时，独立选自CR5或N；
W每次出现时，独立选自O、S、CR6R7或NR8；
R5、R6、R7、R8每次出现，独立选自：氢、氘、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有2至20个C原子的烯基、或取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基基团、或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
当X为连接位点时，X选自C；当W为连接位点时，W选自N。
在一实施例中，R5、R6、R7、R8每次出现，独立选自：氢、氘、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状烷基、或取代或未取代的环原子数为6至14的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至14的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步的，L1、L2分别独立选自单键或以下结构：
Figure BDA0003401794170000071
在一具体的实施例中，L1、L2分别独立选自单键或苯基。
在一实施例中，分子结构中至少含有一个取代或未取代的芴基，即L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个选自取代或未取代的芴基。进一步，所述芳胺化合物中Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个选自
Figure BDA0003401794170000072
优选地，R3、R4独立选自甲基或苯基。所述芴基具有较好的载流子传输能力，可以有效地提升所述芳胺类有机化合物的载流子传输能力。
作为示例，在一些实施例中，本申请的芳胺类有机化合物可以选自但不限于下述结构中的任意一种：
Figure BDA0003401794170000073
Figure BDA0003401794170000081
Figure BDA0003401794170000091
Figure BDA0003401794170000101
Figure BDA0003401794170000111
Figure BDA0003401794170000121
可以理解，上述芳胺类有机化合物的结构式中的H可以进一步被取代。
在一实施例中，按照本申请的芳胺类有机化合物用于电子阻挡层中。更进一步，按照本申请的芳胺类有机化合物用于有机电子器件的电子阻挡层中。
本申请还涉及一种电子阻挡层材料，包含如上所述的芳胺类有机化合物。
本申请进一步涉及一种混合物，包含有至少一种如上所述的芳胺类有机化合物和至少另一种有机功能材料。所述另一种有机功能材料可以选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)或有机染料。例如在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一实施例中，所述的另一种有机功能材料选自电子传输材料，与本申请所述的芳胺类有机化合物共混作为共主体材料运用于有机电子器件中。
本申请还涉及一种组合物，包括至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂。
所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。
在至少一实施例中，所述组合物中，所述有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯及异壬酸异壬酯中的至少一种。
所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮及2-甲基苯丙酮中的至少一种。
所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃及乙基-2-萘基醚中的至少一种。
所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚及四乙二醇二甲醚中的至少一种。
可以理解，所述有机溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本申请的组合物包括至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或混合物、及至少一种有机溶剂，还可进一步包括另一种有机溶剂。
所述另一种有机溶剂可以选自但不限于甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜(DMSO)、四氢萘、萘烷及茚中的至少一种。
在一些实施例中，适合本申请的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0-23.2MPa1/2范围内，尤其是在18.5-21.0MPa1/2范围内；
δp(极性力)在0.2-12.5MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内；
δh(氢键力)在0.9-14.2MPa1/2范围内，尤其是在2.0-6.0MPa1/2范围内。
在一些实施例中，按照本申请的组合物，所述有机溶剂在选取时需考虑沸点。在至少一些实施例中，所述有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。
可以理解，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包括所述有机化合物的薄膜。
在一些实施例中，所述组合物为溶液。在又一些实施例中，所述组合物为悬浮液。所述溶液或悬浮液可以另外包括添加剂，用于调节粘度、调节成膜性能、提高附着性等。所述添加剂可以选自但不限于表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂及粘接剂中的至少一种。
所述组合物中，所述有机化合物或混合物的含量为0.01-10wt％，较佳为0.1-5wt％，更佳为0.2-5wt％，最佳为0.25-3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途。在一些实施例中，所述组合物通过打印或涂布的制备方法用于制备有机电子器件。所述打印或涂布的制备方法可以为但不限于喷墨打印、凹版印刷、喷印、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印、狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
本申请还涉及一种如上所述的芳胺类有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。具体方案如下：
一种有机电子器件，包括至少一功能层。所述功能层包含至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
所述的有机电子器件可选自但不限于有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等。特别优选的是有机电致发光器件，如OLED、OLEEC及有机发光场效应管。进一步特别优选为OLED。
进一步地，所述有机电子器件包括阴极、阳极和至少一有机功能层。所述有机功能层包含至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
所述有机功能层可以为但不限于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)。优选地，所述有机功能层为电子阻挡层。
在一实施例中，按照本申请所述的有机电子器件，包含阴极、阳极、位于阴极和阳极之间的发光层、及位于阳极与发光层之间的空穴传输区域。所述空穴传输区域包含空穴传输层和电子阻挡层，其中，所述空穴传输层位于阳极与发光层之间，所述电子阻挡层位于空穴传输层与发光层之间。其中，所述电子阻挡层包含如上所述的芳胺类有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
在一实施例中，所述有机电子器件包括基板及依次层叠在所述基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极。所述电子阻挡层中包含至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或混合物，或所述电子阻挡层由如上所述的组合物制备而成。可以理解，所述有机电子器件的结构不限于此。
所述基板可以是透明或不透明。所述基板可以是刚性的或弹性的。所述基板可以是塑料、金属、半导体晶片或玻璃。所述基板最好是具有一个平滑的表面，无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一实施例中，所述基板是柔性的，其材料可以选自但不限于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是200℃以上，更好是250℃以上，最好是300℃以上。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。所述阳极可包含一导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其它合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。所述阴极可包含一导电金属或导电金属氧化物。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
所述空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选的是，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
所述空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。所述本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
所述发光层可以发射红光、绿光或蓝光，并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子，并使空穴和电子结合以发射可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
当发光层发出红光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1-苯基喹啉)铱(PQIr)或八乙基卟啉铂(PtOEP)；或荧光材料，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出绿光时，可以使用磷光材料如面式三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或荧光材料如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂，但发光掺杂剂不限于此。当发光层发出蓝光时，可以使用以下作为发光掺杂剂：磷光材料，例如(4,6-F2ppy)2Irpic；或者荧光材料，例如螺-DPVBi、螺-6P、联苯乙烯基苯(DSB)、联苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物，但发光掺杂剂不限于此。
在一实施例中，所述发光层材料包含如通式(4)所示的结构：
Figure BDA0003401794170000151
其中：
q选自1或2；
Ar7每次出现时，独立选自取代或未取代具有5至40个环原子的杂芳香基团；
Ar8每次出现时，独立选自取代或未取代具有6至40个环原子的芳香基团、或取代或未取代具有5至40个环原子的杂芳香基团；
R11、R12每次出现时，分别独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、具有5至60个环原子的取代或未取代的芳香基、具有5至60个环原子的取代或未取代的杂芳香基，或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar7每次出现时，独立选自喹啉或异喹啉及其衍生物。优选地，Ar7多次出现时，独立选自喹啉基、或异喹啉基、或被具有1-8个C原子的烷基取代的喹啉基、或被具有1-8个C原子的烷基取代的异喹啉基。
在一实施例中，Ar8每次出现时，独立选自苯基及其衍生物。优选地，Ar8每次出现时，独立选自苯基、或被具有1-8个C原子的烷基取代的苯基。
在一实施例中，R11、R12每次出现时，分别独立选自H、D、具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基。
在一些实施例中，所述通式(4)选自通式(7-1)、(7-2)、(7-3)所示的任一结构：
Figure BDA0003401794170000152
其中：
a选自0、1、2、3、4、5或6，b选自0、1、2、3或4；
R13、R14每次出现时，分别独立选自D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳香基、具取代或未取代的有5至60个环原子的杂芳香基，或这些基团的组合。
在一实施例中，至少一个R13或R14选自具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链或环状的烷基。
在一实施例中，至少一个R13选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。进一步，至少一个R14选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链或环状的烷基。
按照通式(4)所述的金属配合物，优选自但不限于如下结构，这些结构可以被任意取代：
Figure BDA0003401794170000153
Figure BDA0003401794170000161
Figure BDA0003401794170000171
所述电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。其具体实例可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(Liq)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
所述电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成。其具体实例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
在一实施例中，本申请所述的有机电子器件为溶液型有机电子器件，其一个或多个功能层通过印刷方式制备而成；进一步，所述溶液型有机电子器件为溶液型OLED。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
本申请还涉及包括所述有机电子器件的电子设备。所述电子设备可以为但不限于显示设备、照明设备、光源及传感器等。
下面通过具体实施例来对本申请进行具体说明，以下实施例仅是本申请的部分实施例，不是对本申请的限定。
具体实施例
实施例1
本实施例的芳胺类有机化合物R1的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000172
称取化合物Z1(3.06g，15mmol)，2-萘硼酸(2.58g，15mmol)，碳酸钾(4.14g，30mmol)，四(三苯基膦)钯(0.52g，0.45mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z2共2.84g，产率75％。
将化合物Z2(2.52g，10mmol)、化合物Z3(3.61g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.15g芳胺类有机化合物R1，产率72％，MS＝578[M+]。
实施例2
本实施例的芳胺类有机化合物R14的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000181
称取化合物Z4(10.8g，30mmol)，4-联苯硼酸(5.94g，30mmol)，碳酸钾(8.28g，60mmol)四(三苯基膦)钯(1.04g，0.9mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z5共7.18g，产率62％。
将化合物Z5(5.79g，15mmol)溶解在无水四氢呋喃中，降温至-78℃，缓慢加入丁基锂(1.6M，9.3mL)。约0.5小时后向反应瓶中滴加丙酮(15mmoL)的四氢呋喃溶液，在此温度下继续反应半小时，后升至室温，并继续反应8h。减压下除去溶剂，加入盐酸和乙酸，回流约2小时。降至室温，并加入去离子水，后用乙酸乙酯萃取。浓缩后过硅胶柱分离，除去溶剂得到化合物Z6共3.03g，产率58％。
将化合物Z7(3.78g，15mmol)、化合物Z8(2.54g，15mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.73g，18mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.41g，0.45mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.45mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.5g化合物Z9，产78％；
将化合物Z9(2.7g，7mmol)、化合物Z6(2.43g，7mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.86g，9mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.19g，0.21mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.21mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.24g芳胺类有机化合物R14，产率71％，MS＝653[M+]。
实施例3
本实施例的芳胺类有机化合物R31的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000182
称取化合物Z1(4.08g，20mmol)，1-萘硼酸(3.44g，20mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)，四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z10共3.93g，产率78％。
将化合物Z10(3.78g，15mmol)、化合物Z8(2.54g，15mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.73g，18mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.41g，0.45mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.45mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.1g化合物Z11，产率71％；
将化合物Z11(3.85g，10mmol)、化合物Z12(3.04g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.96g芳胺类有机化合物R31，产率76％，MS＝653[M+]。
实施例4
本实施例的芳胺类有机化合物R42的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000191
称取化合物Z1(2.04g，10mmol)，9,9-二甲基-2-芴硼酸(2.38g，10mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，四(三苯基膦)钯(0.35g，0.3mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z13共2.1g，产率66％。
将化合物Z13(1.91g，6mmol)、化合物Z14(2.44g，6mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.69g，7.2mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.16g，0.18mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.18mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.31g芳胺类有机化合物R42，产率80％，MS＝689[M+]。
实施例5
本实施例的芳胺类有机化合物R62的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000192
称取化合物Z1(2.04g，10mmol)，9,9-二甲基-3-芴硼酸(2.38g，10mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，四(三苯基膦)钯(0.35g，0.3mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z15共2.45g，产率77％。
将化合物Z15(2.22g，7mmol)、化合物Z16(2.25g，7mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.81g，8.4mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.24g，0.21mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.21mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.04g芳胺类有机化合物R62，产率72％，MS＝603[M+]。
实施例6
本实施例的芳胺类有机化合物R82的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000193
称取化合物Z1(2.04g，10mmol)，二苯基呋喃-2-硼酸(2.12g，10mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，四(三苯基膦)钯(0.35g，0.3mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z17共2.33g，产率80％。
将化合物Z17(2.33g，8mmol)、化合物Z18(2.73g，8mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.96g，10mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.22g，0.24mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.24mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.01g芳胺类有机化合物R82，产率84％，MS＝597[M+]。
实施例7
本实施例的芳胺类有机化合物R98的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000201
称取化合物Z19(3.7g，20mmol)，2-萘硼酸(3.44g，20mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)，四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z20共2.89g，产率62％。
将化合物Z20(2.8g，12mmol)、2-溴萘(2.47g，12mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.44g，15mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.33g，0.36mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.36mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.58g化合物Z21，产率60％；
将化合物Z21(2.51g，7mmol)、化合物Z22(2.77g，7mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.81g，8.4mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.19g，0.21mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.21mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.73g芳胺类有机化合物R98，产率79％，MS＝675[M+]。
实施例8
本实施例的芳胺类有机化合物R131的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000202
称取化合物Z23(4.64g，20mmol)，9,9-二甲基-3-芴硼酸(4.76g，20mmol)，碳酸钾(5.52g，40mmol)，四(三苯基膦)钯(0.69g，0.6mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z24共5.6g，产率81％。
将化合物Z24(5.19g，15mmol)、苯胺(1.4g，15mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.73g，18mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.41g，0.45mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.45mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到4.23g化合物Z25，产率70％；
将化合物Z25(4.03g，10mmol)、化合物Z26(2.82g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.45g芳胺类有机化合物R131，产率57％，MS＝605[M+]。
实施例9
本实施例的芳胺类有机化合物R143的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000211
将化合物Z24(3.46g，10mmol)、联苯胺(1.69g，10mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(1.15g，12mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.27g，0.3mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.3mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.02g化合物Z27，产率63％；
将化合物Z27(2.87g，6mmol)、化合物Z28(1.69g，6mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.69g，7.2mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.16g，0.18mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.18mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到3.35g芳胺类有机化合物R143，产率82％，MS＝681[M+]。
实施例10
本实施例的芳胺类有机化合物R144的合成路线如下：
Figure BDA0003401794170000212
称取化合物Z23(2.32g，10mmol)，二苯并呋喃-2-硼酸(2.28g，10mmol)，碳酸钾(2.76g，20mmol)，四(三苯基膦)钯(0.35g，0.3mmol)加入双口烧瓶，加入甲苯及甲醇的混合溶剂，置换氮气三次后，升温至90℃，搅拌过夜。待反应液冷却至室温后加水，并用乙酸乙酯萃取，硫酸钠干燥，减压蒸馏除去有机溶剂，硅胶拌样柱层析分离得到目标化合物Z29共2.18g，产率65％。
将化合物Z29(1.68g，5mmol)、化合物Z30(2.8g，5mmol)溶解在无水甲苯中，加入叔丁醇钠(0.58g，6mmol)及三二亚苄基丙酮二钯(0.14g，0.15mmol)，置换氮气三次后，加入三叔丁基膦(0.15mmol)，逐渐升温至80℃，搅拌反应12小时，移开热源。待体系冷却后，加入去离子水，分离有机层，并用乙酸乙酯萃取三次，减压下浓缩，过硅胶柱得到2.71g芳胺类有机化合物R144，产率82％，MS＝661[M+]。
对比例1
本对比例的有机化合物为C1，其化学结构式如下：
Figure BDA0003401794170000221
对比例2
本对比例的有机化合物为C2，其化学结构式如下：
Figure BDA0003401794170000222
制备OLED器件
在本实施例中，在OLED器件中，ITO作为阳极材料，HATCN作为空穴注入层材料，HT作为空穴传输材料，实施例1-10及对比例1-2中的有机化合物作为电子阻挡层材料，RH作为发光层材料的主体材料，RD作为发光层材料的掺杂材料，ET和Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子传输材料，Liq作为电子注入材料，Al作为阴极材料，构成器件结构为ITO/HATCN/HT/电子阻挡层材料/RH:RD/ET:Liq/Liq/Al。
OLED器件的示意图如图1所示。其中，10是基板，20是阳极，30是空穴注入层、40是空穴传输层、50是电子阻挡层，60是发光层，70是电子传输层、0是电子注入层，90是阴极。
所述HATCN、HT、RH、RD、ET、Liq的化学结构式如下：
Figure BDA0003401794170000223
上述材料HATCN、HT、RH、RD、ET、Liq均是可商业购得，或其合成方法均为现有技术。
下面通过具体实施例来详细说明采用上述材料的OLED器件的制备过程。
器件实施例1
本实施例的制备OLED器件的方法包括如下步骤：
1)清洗ITO导电玻璃阳极层，后用去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗15分钟，然后在等离子体清洗器中处理5分钟以提高电极功函；
2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HATCN，厚度为5nm，蒸镀速率
Figure BDA0003401794170000224
3)在空穴注入层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料HT，厚度为90nm；
4)在空穴传输层之上通过真空蒸镀方式蒸镀电子阻挡层材料芳胺类有机化合物R1，厚度为20nm；
5)在电子阻挡层上蒸镀发光层，RH作为主体材料，RD作为掺杂材料，RD和RH的质量比为2:98，厚度为40nm；
6)在发光层之上，通过真空蒸镀方式蒸镀电子传输材料ET和Liq，质量比例为5:5，厚度为30nm；
7)在电子传输层之上，真空蒸镀电子注入层Liq，厚度为2nm；
8)在电子注入层之上，真空蒸镀阴极Al层，厚度80nm。
器件实施例2-10
与器件实施例1基本相同，区别在于，器件实施例2-10的电子阻挡层材料分别选自实施例2-10的芳胺类有机化合物，具体如表一。
器件对比例1-2
与器件实施例1基本相同，区别在于，器件对比例1-2的电子阻挡层材料分别选自对比例1-2的有机化合物C1和C2。
性能检测及结果
请参阅图2，对实施例1的有机化合物R1进行质谱分析，得到有机化合物R1的质谱谱图。
采用表征设备测试器件实施例1-10和对比例1-2的OLED器件的电流电压(J-V)特性，同时记录重要的参数如发光效率及寿命。其中，发光效率是电流密度为10mA/cm2时所得的相对值；寿命为LT95@1000nits，是指在恒定电流下，器件的亮度由1000nits的初始亮度下降到初始亮度的95％的时间。其中，器件实施例1-10及器件对比例2的OLED器件的发光效率和寿命均是相对于器件对比例1的OLED器件的相对值。检测结果参下表一。
表一：
OLED器件 电子阻挡层材料 发光效率(相对值) 寿命(相对值)
器件实施例1 R1 1.17 1.23
器件实施例2 R14 1.16 1.27
器件实施例3 R31 1.14 1.16
器件实施例4 R42 1.25 1.28
器件实施例5 R62 1.23 1.29
器件实施例6 R82 1.25 1.20
器件实施例7 R98 1.15 1.18
器件实施例8 R131 1.21 1.18
器件实施例9 R143 1.19 1.21
器件实施例10 R144 1.22 1.20
器件对比例1 C1 1 1
器件对比例2 C2 1.04 1.06
由表一可知，相较于器件对比例1-2的OLED器件，本申请器件实施例1-10的OLED器件具有更高的效率及更长的寿命。可见本申请的芳胺类有机化合物作为电子阻挡材料可以有效的提高有机电致发光器件的发光效率和寿命。
对比例1的有机化合物C1结构位阻过大，且传输能力相对较弱。
对比例2的有机化合物C2中咔唑具有一定的给电子能力，且共轭较高，影响分子能级。
本申请的芳胺类有机化合物中具有烷基，使得稠环与苯基的共轭小，分子的三线态能级较高，并且有助于改善分子的构型和堆积方式，从而提高了所述芳胺类有机化合物的空穴传输能力，进而提升有机电子器件的发光效率及寿命。
以上对本申请实施例所提供的芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。

Claims (11)

1.一种芳胺类有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
Figure FDA0003401794160000011
其中：
R1选自取代或未取代的具有1至20个C原子的直链烷基、或取代或未取代的具有3至20个C原子的支链或环状烷基；
L1、L2独立选自单键、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团；
Ar1、Ar2独立选自式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)所示的结构；
Ar3独立选自(A-4)或(A-5)所示的结构；
所述式(A-1)、(A-2)、(A-3)、(A-4)或(A-5)分别具有如下结构式：
Figure FDA0003401794160000012
Y选自O、S、CR3R4；
R2为单取代或多取代；
R2、R3、R4每次出现，独立选自氢、氘、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或苯基、或吡啶基，或这些基团的组合；
*表示连接位点。
2.如权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，R1选自下结构：
Figure FDA0003401794160000013
3.如权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物选自式(2-1)-(2-4)所示的任一结构：
Figure FDA0003401794160000014
4.如权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于：所述芳胺类有机化合物选自式(3-1)-(3-6)所示的任一结构：
Figure FDA0003401794160000021
5.如权利要求1或3所述的芳胺类有机化合物，其特征在于：Ar1、Ar2选自如下基团：
Figure FDA0003401794160000022
6.如权利要求1或3或4所述的芳胺类有机化合物，其特征在于：L1、L2每次出现时，分别独立选自以下基团：
Figure FDA0003401794160000023
其中，
X每次出现时，分别独立选自CR5或N；
W每次出现时，分别独立选自O、S、CR6R7或NR8；
R5、R6、R7、R8每次出现，独立选自：氢、氘、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有2至20个C原子的烯基、或取代或未取代的环原子数为6至60的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至60的芳氧基基团、或取代或未取代的环原子数为5至60的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
7.如权利要求1或3所述的芳胺类有机化合物，其特征在于：L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3中至少有一个选自
Figure FDA0003401794160000031
8.如权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物选自如下结构：
Figure FDA0003401794160000032
Figure FDA0003401794160000041
Figure FDA0003401794160000051
Figure FDA0003401794160000061
Figure FDA0003401794160000071
9.一种混合物，其特征在于：所述混合物包括权利要求1-8任意一项所述的芳胺类有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
10.一种组合物，其特征在于：所述组合物包括权利要求1-8任意一项所述的芳胺类有机化合物或权利要求9所述的混合物、及至少一种有机溶剂。
11.一种有机电子器件，包括至少一有机功能层，其特征在于：所述有机功能层中包括权利要求1-8任意一项所述的芳胺类有机化合物，或权利要求9所述的混合物，或所述功能层由权利要求10所述的组合物制备而成。
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