CN117466923A - 有机化合物、发光元件及显示面板 - Google Patents
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Abstract
本发明实施例公开了一种有机化合物、发光元件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：本发明通过将有机硼类基团通过二醚相连，使有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，提升了有机化合物的溶解性，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
Description
技术领域
本发明涉及显示领域，具体涉及一种有机化合物、发光元件及显示面板。
背景技术
目前，有机电致发光元件通常具有正极、负极以及位于两者之间的有机层，利用有机层的有机物质将电能转化为光能，从而实现有机电致发光。为提高有机电致发光元件的发光效率以及使用寿命，有机层往往为多层，每一层的有机物有所不同。具体地，有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在有机电致发光元件的正极和负极之间施加电压，正极向有机层注入空穴，负极向有机层注入电子，注入的空穴与电子相遇形成激子，激子跃迁回基态时发光，从而实现了有机电致发光元件的发光。有机电致发光元件具有自主发光、高亮度、高效率、低电压驱动、广视角、高对比度以及高响应等特点，因此，有机电致发光器件具有广泛的应用前景。
为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来，其中，使用荧光材料的有机电致发光元件具有可靠性高的特点，但其在电气激发下，由于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，内部电致发光量子效率会被限制为25％；使用磷光材料的有机电致发光元件取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但是磷光材料通常使用含铱、铂的金属配合物，原料昂贵且合成复杂，并且磷光类有机电致发光元件还会产生Roll-off(效率滚降)效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，限制了其在高亮度下的应用。
为了克服上述问题，现有技术采用有机化合物替代金属配合物，如采用复合受激态材料、热激发延迟荧光材料等，然而传统使用的替代金属配合物的有机化合物无论从效率还是寿命上，其性能均提升受限，导致应用有机化合物作为发光材料的有机电致发光元件的发光效率以及使用寿命难以提升。
因此，亟需一种有机化合物、发光元件及显示面板以解决上述技术问题。
发明内容
本发明提供一种有机化合物、发光元件及显示面板，可以缓解目前应用于有机电致发光元件的发光材料的发光效率、稳定性以及寿命等性能偏低，导致有机电致发光元件性能难以提升的技术问题。
本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
其中，X1、X2、X3、X4分别独立地选自NR1、CR1R2、SiR1R2、O、S、Se、S(＝O)2、S(＝O)；
Y1选自B或Y1不成键，Y2选自B或Y2不成键，Y1及Y2中至少一者为B；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香基、取代或未取代的具有5至30个碳原子的杂芳香基；
R1、R2每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
优选的，所述有机化合物具有如通式(2-1)所示的结构：
其中，R3独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
优选的，所述有机化合物具有如式(3-1)至式(3-14)中任一项所示的结构：
其中，Z选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R4、R5、R6每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
优选的，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自如式(B-1)至式(B-6)中任一项所示的结构：
其中，X每次出现，分别独立地选自N或CR7；
Y每次出现，分别独立地选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R7每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
优选的，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自：
Ar7独立地选自：
优选的，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：
-D、甲基、正丙基、异丙基、叔丁基、异戊基、叔戊基、环戊基、
优选的，所述有机化合物选自以下化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
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本发明还提供一种发光元件，包括：
一对电极，包括第一电极以及第二电极；
位于所述第一电极以及所述第二电极之间的有机功能层；
其中，所述有机功能层的材料包括如上任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
优选的，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
本发明还提供一种显示面板，包括如上任一项所述的发光元件。
本发明通过将有机硼类基团通过二醚相连，使有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，提升了有机化合物的溶解性，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的发光元件的第一种结构示意图；
图2是本发明实施例提供的发光元件的第二种结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。在本发明中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指装置实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向；而“内”和“外”则是针对装置的轮廓而言的。本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种，如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明中，芳基、芳香基，芳香基团，芳香族，芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，杂芳基，杂芳香基团，杂芳香族，杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可以理解，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个碳原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
本发明中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9，9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本发明中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2，2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3，7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am戊基，Hx己基，Cy环己基。
本发明中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本发明中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
本发明中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连；如/>表示/>可与/>中苯环上任选位置形成并环。
按照本发明所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中，“相邻的两个R1或R3或R5相互成环”表示通过两个相邻的R1或R3或R5相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成
目前，由于应用于有机电致发光元件的发光材料的发光效率、稳定性以及寿命等性能偏低，存在有机电致发光元件性能难以提升的问题。
本发明实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
其中，X1、X2、X3、X4分别独立地选自NR1、CR1R2、SiR1R2、O、S、Se、S(＝O)2、S(＝O)；
Y1选自B或Y1不成键，Y2选自B或Y2不成键，Y1及Y2中至少一者为B；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香基、取代或未取代的具有5至30个碳原子的杂芳香基；
R1、R2每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
本发明通过将有机硼类基团通过二醚相连，使有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，提升了有机化合物的溶解性，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
在一些实施例中，所述有机化合物具有如通式(2-1)所示的结构：
其中，R3独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
在一些实施例中，所述有机化合物具有如式(3-1)至式(3-14)中任一项所示的结构：
/>
其中，Z选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R4、R5、R6每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自如式(B-1)至式(B-6)中任一项所示的结构：
其中，X每次出现，分别独立地选自N或CR7；
Y每次出现，分别独立地选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R7每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
在一些实施例中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自：
Ar7独立地选自：
其中，“-＊”表示与其他基团或原子连接，“*”表示键连位点或稠合位点。/>
在一些实施例中，Ar1与Ar2之间可相互稠合或键连；Ar1与X2之间可相互稠合或键连；Ar2与X1之间可相互稠合或键连；Ar3与X1之间可相互稠合或键连；Ar3与X2之间可相互稠合或键连。
在一些实施例中，Ar5与Ar6之间可相互稠合或键连；Ar5与X4之间可相互稠合或键连；Ar6与X3之间可相互稠合或键连；Ar4与X3之间可相互稠合或键连；Ar4与X4之间可相互稠合或键连。
通过Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6及Ar7分别选自芳香族或杂芳族基团，有利于加强所述有机化合物的分子的共轭性和平面性，提升所述有机化合物的分子的刚性，从而提高应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长发光元件的发光寿命。
当Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、X1、X2、X3、X4之间存在相互键连或稠合时，有利于进一步增强所述有机化合物的分子的共轭性和平面性，提升所述有机化合物的分子的刚性，从而提高应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长发光元件的发光寿命。
在一些实施例中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：
-D、甲基、正丙基、异丙基、叔丁基、异戊基、叔戊基、环戊基、
在一些实施例中，X1、X2、Ar1、Ar2、Ar3之间的稠合或键连，可以通过R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7完成，例如，X1选自NR1时，若R1为则R1其中一个键合位点与X1中的N相连，另一个键合位点则可与Ar2或Ar3相连。
在一些实施例中，X3、X4、Ar4、Ar5、Ar6之间的稠合或键连，可以通过R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7完成。
当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7选自含有烷基或环烷基的基团时，有利于增强所述有机化合物的溶解性，提高应用于发光元件中的材料的纯度，从而提高应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长发光元件的发光寿命；当R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7选自含芳香基或杂芳基的基团时，有利于加强所述有机化合物的分子的共轭性和平面性，提升所述有机化合物的分子的刚性，从而提高应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长发光元件的发光寿命。
在一些实施例中，所述有机化合物选自以下化合物：
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本发明实施例提供的在分子两端含有机硼类基团，并利用二醚将有机硼类基团连接的有机化合物，有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，利用二醚的引入，提升了有机化合物的溶解性，从而改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
请参阅图1以及图2，本发明还提供了一种发光元件，所述发光元件包括：一对电极，包括第一电极101以及第二电极102；位于所述第一电极101以及所述第二电极102之间的有机功能层103；其中，所述有机功能层103的材料包括如上所述的有机化合物的一种或一种以上。所述第一电极101可以是阳极，所述第二电极102可以是阴极。
在一些实施例中，所述发光元件可以用于有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器及有机等离激元发射二极管等，优选为有机发光二极管、有机发光电池、有机发光场效应管。
在一些实施例中，所述发光元件可以应用于多种电子设备，例如：显示面板、照明设备、光源等。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以为单层，此时，所述有机功能层103为混合物层，所述混合物层中包括第一化合物以及第二化合物，所述第一化合物选自如上所述的有机化合物中的一种或一种以上，所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光客体材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上。
当所述第二化合物选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、空穴阻挡材料、发光主体材料、有机染料中的一种或一种以上时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为1:99至30:70，优选为1:99至10:90。
当所述第二化合物为发光客体材料时，所述第一化合物与所述第二化合物的质量比为99:1至70:30，优选为99:1至90:10。
在一些实施例中，所述有机功能层103可以包括多层。当所述有机功能层103为多层时，所述有机功能层103至少包括发光层107；优选的，所述有机功能层103包括空穴注入层104、空穴传输层105、发光层107、电子阻挡层106、电子注入层109、电子传输层108或空穴阻挡层。
在一些实施例中，所述发光元件可以为蓝色发光元件、绿色发光元件或红色发光元件，所述发光层107可以包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如上所述的有机化合物的一种或一种以上，所述主体材料包括稠合芳族衍生物或杂芳族化合物。
所述发光元件的发光波长在300到1000nm之间；进一步的，所述发光元件的发光波长在350到900nm之间；再进一步的，所述发光元件的发光波长在400到800nm之间。
在一些实施例中，所述主体材料包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物中的至少一种。
在一些实施例中，所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，如：90:10、85:15、80:20、75:25等；优选为99:1至90:10，如：97:3、96:4、95:5、93:7、92:8等。所述客体材料分散于所述主体材料中，且所述主体材料与所述客体材料的质量比为99:1至70:30，有利于抑制所述发光层107的晶化，并抑制所述客体材料由于高浓度导致的浓度猝灭，从而提高所述发光元件的发光效率。
在一些实施例中，所述阳极是注入空穴的电极，且所述阳极可以将空穴注入到所述有机功能层103中，如：所述阳极将空穴注入到所述空穴注入层、所述空穴传输层或发光层中。所述阳极可包括导电金属、导电金属氧化物、或导电聚合物中的至少一种。优选的，所述阳极的功函数和发光层中的发光材料、或作为所述空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层中的p型半导体材料的HOMO(最高已占分子轨道，Highest Occupied MolecularOrbital)能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所述阳极的材料包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO(氧化铟锡，Indium Tin Oxide)、铝掺杂氧化锌(AZO)等中的至少一种，或其它合适且已知的阳极材料，本领域普通技术人员可容易地选择使用。所述阳极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在一些实施例中，所述阳极是可以图案结构化的，如：图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备本发明的发光元件。
在一些实施例中，所述阴极是注入电子的电极，且所述阴极可以将电子注入到所述有机功能层中，如：所述阴极将电子注入到所述电子注入层、电子传输层、或发光层中。所述阴极可包括导电金属或导电金属氧化物中的至少一种。优选的，所述阴极的功函数和发光层中发光材料、或作为电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层的n型半导体材料的LUMO(最低未占分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV。所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料，所述阴极的材料包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等中的至少一种。所述阴极的材料可以使用任何合适的技术沉积，如合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，所述空穴注入层104用于促进空穴从所述阳极注入至所述发光层107，并且所述空穴注入层104包括空穴注入材料，所述空穴注入材料是可以在低电压下接收从正电极注入的空穴的材料，并且，优选的，所述空穴注入材料的最高已占分子轨道(HOMO)在所述阳极的材料的功函数与所述空穴注入远离所述阳极一侧的膜层的功能材料(如：所述空穴传输层的空穴传输材料)的HOMO之间。所述空穴注入材料包括但不限于金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴传输层105可以用于传输空穴至所述发光层107，所述空穴传输层105包括空穴传输材料，所述空穴传输材料接收从所述阳极或所述空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至所述发光层。所述空穴传输材料为本领域已知的具有高的空穴迁移率的材料，所述空穴传输材料可以包括但不限于基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子传输层108用于传输电子，所述电子传输层108包括电子传输材料，所述电子传输材料接收从负电极注入的电子并将电子转移至所述发光层107。所述电子传输材料为本领域已知的具有高电子迁移率的材料，所述电子传输材料可以包括但不限于：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、和基于苯并咪唑的化合物中的至少一种。
在一些实施例中，所述电子注入层109用于注入电子，所述电子注入层109包括电子注入材料，所述电子注入材料优选为具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到所述发光层107或发光材料中的优异效应，并具有防止由所述发光层107产生的激子移动至所述空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力的材料。所述电子注入材料包括但不限于8-羟基喹啉锂(LiQ)、芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮五元环衍生物等中的至少一种。
在一些实施例中，所述空穴阻挡层用于阻挡空穴到达负电极，通常可以与所述空穴注入层104的形成条件相同。所述空穴阻挡层包括空穴阻挡材料，所述空穴阻挡材料包括但不限于二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等中的至少一种。
请参阅图1，在一些实施例中，所述发光元件还包括衬底110，所述第一电极101、所述空穴注入层104、所述空穴传输层105、所述电子阻挡层106、所述发光层107、所述电子传输层108、所述电子注入层109、所述第二电极102在所述衬底110上依次层叠。请参阅图2，所述第一电极101、所述空穴注入层104、所述空穴传输层105、所述发光层107、所述电子传输层108、所述电子注入层109、所述第二电极102在所述衬底110上依次层叠。所述衬底110可以为透明衬底或不透明衬底，所述衬底110为透明衬底时，可以制作透明发光元件；所述衬底110可以为刚性衬底或具有弹性的柔性衬底，所述衬底110的材料可以包括但不限于塑料、聚合物、金属、半导体晶片或玻璃等。优选的，所述衬底110至少包括一个平滑的表面，用于在所述表面上形成所述阳极。更优选的，所述表面无表面缺陷。优选的，所述衬底110的材料为聚合物薄膜或塑料，包括但不限于聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET材料)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN材料)，所述衬底110的玻璃化温度大于或等于150℃，优选为大于或等于200℃，更优选为大于或等于250℃，最优选为大于或等于300℃。
在一些实施例中，所述发光元件可以为溶液型发光元件，即，至少一所述有机功能层通过印刷方式(如：喷墨打印)制备而成。
在一些实施例中，所述混合物层或所述发光层可以通过组合物的打印或涂布工艺形成。打印或涂布工艺包括喷墨打印，喷印(Nozzle Printing)，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。优选的，为凹版印刷，喷印及喷墨打印。
所述组合物可以为溶液或悬浮液，所述组合物可以包括分散质以及分散剂。其中，所述分散质为如上所述的所述有机化合物的一种或一种以上，所述分散剂用于分散所述分散质。
在所述组合物中，如上所述的有机化合物的质量分数可以为0.01％至10％，优选为0.1％至15％，更优选为0.2％至5％，最优选为0.25％至3％。
优选的，所述分散剂的汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内：所述分散剂的δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，优选为在18.5～21.0MPa1/2的范围；δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围；δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，优选为在2.0～6.0MPa1/2的范围。
优选的，所述分散剂的沸点大于或等于150℃；优选为大于或等于180℃；再优选为大于或等于200℃；更优选为或等于250℃；进一步优选为大于或等于275℃最优选为≥300℃。所述分散剂的沸点至少大于或等于150℃有利于在喷墨打印时使防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞，且沸点越高越有利于防止堵塞。
所述分散剂可以包括至少一种有机溶剂，所述有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。所述有机溶剂可以包括至少一种第一有机溶剂，所述第一有机溶剂可以选自芳香族或杂芳族。具体的，所述第一有机溶剂可以选自对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香酮类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
所述第一有机溶剂可以选自芳香醚类溶剂。具体的，所述第一有机溶剂可以选自3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚等。
所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮。具体的，所述第一有机溶剂可以选自脂肪族酮，例如，2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
所述第一有机溶剂可以选自有机酯类溶剂。具体的，所述第一溶剂可以选自辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯等。
所述有机溶剂还可以包括第二有机溶剂，所述第二有机溶剂可以选自甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚等溶剂中的一种或一种以上。
所述组合物除所述分散质以及所述分散剂以外，还可以包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本发明提供的所述有机化合物的示例性的制备方法，如下示例性实施例1至实施例13所示。
实施例1
有机化合物M1()的合成
有机化合物M1的合成路线如下：
有机化合物M1的具体合成步骤如下：
中间体1-3的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体1-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗产物，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体1-3产率为87.1％。MS(ASAP)＝464。
中间体1-4的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体1-3以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体1-4，收率为38.5％，MS(ASAP)＝438。
有机化合物M1的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体1-4，10mmol中间体1-5，50mmol碳酸铯，200mlDMF(N,N-二甲基甲酰胺)，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM(二氯甲烷)萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE(石油醚))得黄绿色固体，即有机化合物M1，收率75.9％，有机化合物M1的大气压固相分析探针质谱(ASAP-MS)结果：MS(ASAP)＝946。
实施例2
有机化合物M2()的合成
有机化合物M2的合成路线如下：
有机化合物M2的具体合成步骤如下：
中间体2-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体2-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体2-2产率为83.6％，MS(ASAP)＝520。
中间体2-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体2-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体2-3，收率为41.5％，MS(ASAP)＝494。
有机化合物M2的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体2-3，10mmol中间体1-5，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M2，收率79.8％，MS(ASAP)＝1058。
实施例3
有机化合物M3()的合成
有机化合物M3的合成路线如下：
有机化合物M3的具体合成步骤如下：
中间体3-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体3-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体3-2产率为80.5％，MS(ASAP)＝688。
中间体3-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体3-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体3-3，收率为32.1％，MS(ASAP)＝662。
有机化合物M3的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体3-3，10mmol中间体1-5，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M3，收率72.6％，MS(ASAP)＝1394。
实施例4
有机化合物M4()的合成
有机化合物M4的合成路线如下：
有机化合物M4的具体合成步骤如下：
中间体4-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体4-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体4-2产率为72.7％，MS(ASAP)＝564。
中间体4-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体4-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体4-3，收率为40.2％，MS(ASAP)＝538。
有机化合物M4的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体4-3，10mmol中间体1-5，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M4，收率59.2％，MS(ASAP)＝1146。
实施例5
有机化合物M5()的合成
有机化合物M5的合成路线如下：
有机化合物M5的具体合成步骤如下：
中间体5-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体5-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体5-2产率为60.3％，MS(ASAP)＝744。
中间体5-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体5-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体5-3，收率为35.8％，MS(ASAP)＝718。
有机化合物M5的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体5-3，10mmol中间体5-4，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M5，收率71.3％，MS(ASAP)＝1583。
实施例6
有机化合物M6()的合成
有机化合物M6的合成路线如下：
有机化合物M6的具体合成步骤如下：
中间体6-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体6-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体6-2产率为70.6％。MS(ASAP)＝483。
中间体6-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体6-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体6-3，收率为30.4％，MS(ASAP)＝455。
有机化合物M6的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体6-3，10mmol中间体5-4，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M6，收率73.2％，MS(ASAP)＝1056。
实施例7
有机化合物M7()的合成
有机化合物M7的合成路线如下：
有机化合物M7的具体合成步骤如下：
中间体7-3的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体7-1与10mmol中间体7-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体7-3产率为66.4％。MS(ASAP)＝267。
中间体7-5的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体7-3与10mmol中间体7-4、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体7-5产率为60.8％，MS(ASAP)＝429。
中间体7-7的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体7-5与10mmol中间体7-6、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体7-7产率为64.8％，MS(ASAP)＝646。
中间体7-8的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体7-7以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体7-8，收率为25.6％，MS(ASAP)＝620。
有机化合物M7的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体7-8，10mmol中间体7-9，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M7，收率65.7％，MS(ASAP)＝1428。
实施例8
有机化合物M8()的合成
有机化合物M8的合成路线如下：
有机化合物M8的具体合成步骤如下：
中间体8-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体8-1与10mmol中间体7-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体8-2产率为74.1％，MS(ASAP)＝281。
中间体8-3的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体8-2与10mmol中间体7-4、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体8-3产率为67.9％，MS(ASAP)＝443。
中间体8-5的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体8-3与10mmol中间体8-4、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体8-5产率为57.8％，MS(ASAP)＝688。
中间体8-6的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体8-5以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体8-6，收率为31.8％，MS(ASAP)＝662。
有机化合物M8的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体8-6，10mmol中间体7-9，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M8，收率49.4％，MS(ASAP)＝1512。
实施例9
有机化合物M9()的合成
有机化合物M9的合成路线如下：
有机化合物M9的具体合成步骤如下：
中间体9-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体9-1与10mmol中间体7-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体9-2产率为75.3％，MS(ASAP)＝225。
中间体9-3的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体9-2与10mmol中间体7-4、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体9-3产率为62.5％。MS(ASAP)＝387。
中间体9-4的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体9-3与10mmol中间体1-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体9-4产率为51.6％，MS(ASAP)＝520。
中间体9-5的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体9-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温。加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体9-5，收率为40.2％，MS(ASAP)＝494。
有机化合物M9的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体9-5，10mmol中间体7-9，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M9，收率51.7％，MS(ASAP)＝1232。
实施例10
有机化合物M10()的合成
有机化合物M10的合成路线如下：
有机化合物M10的具体合成步骤如下：
中间体10-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体9-1与10mmol中间体10-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体10-2产率为76.4％。MS(ASAP)＝175。
中间体10-3的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体10-2与10mmol中间体7-4、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体10-3产率为61.8％，MS(ASAP)＝337。
中间体10-4的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体10-3与10mmol中间体1-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体9-4产率为46.9％。MS(ASAP)＝470。
中间体10-5的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体10-4以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体10-5，收率为33.7％，MS(ASAP)＝444。
有机化合物M10的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体10-5，10mmol中间体7-9，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M10，收率47.6％，MS(ASAP)＝1132。
实施例11
有机化合物M11()的合成
有机化合物M11的合成路线如下：
有机化合物M11的具体合成步骤如下：
中间体11-2的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体1-1与20mmol中间体11-1、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到中间体11-2产率为82.7％，MS(ASAP)＝768。
中间体11-3的合成：
250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体11-2以及100ml干燥的叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入(21mmol)t-BuLi(叔丁基锂)正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升至室温下搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmolN,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得产品淡黄色固体粉末，即中间体11-3，收率为36.7％，MS(ASAP)＝742。
中间体11-4的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入10mmol中间体11-3，10mmol中间体7-9，30mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应6h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得中间体11-4，收率72.6％，MS(ASAP)＝950。
有机化合物M11的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体11-4，10mmol中间体8-6，30mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M11，收率60.8％，MS(ASAP)＝1592。
实施例12
有机化合物M12()的合成
有机化合物M12的合成路线如下：
有机化合物M12的具体合成步骤如下：
中间体12-1的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入10mmol中间体6-3，10mmol中间体7-9，30mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应6h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得中间体12-1，收率76.8％，MS(ASAP)＝663。
有机化合物M12的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入20mmol中间体12-1，10mmol中间体8-6，30mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即有机化合物M12，收率56.7％，MS(ASAP)＝1305。
实施例13
有机化合物M13()的合成
有机化合物M13的合成路线如下：
有机化合物M13的具体合成步骤如下：
中间体13-1的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入10mmol中间体1-4，10mmol中间体1-5，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即中间体13-1，收率82.4％，MS(ASAP)＝528。
中间体13-3的合成：
准备一个干燥的500mL的schlenk瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，加入10mmol中间体13-1，10mmol中间体13-2，50mmol碳酸铯，200mlDMF，抽真空通氮气循环三次，升温至120度；反应12h后，用DCM萃取，旋干溶剂之后，利用柱层析(洗脱剂为PE)得黄绿色固体，即中间体13-3，收率74.6％，MS(ASAP)＝760。
有机化合物M13的合成：
氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入10mmol中间体13-3与20mmol中间体1-2、0.2mmol醋酸钯、0.2mmol三叔丁基膦，1.38克碳酸钾，加入150ml的甲苯使其溶解，加热至110℃至反应液回流，反应12小时；待反应完全，加水萃灭反应，同时用二氯甲烷萃取有机相，合并多次洗涤有机相，用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸干溶剂得粗品，用快速柱层析色谱法纯化得到有机化合物M13，产率为87.5％，MS(ASAP)＝938。
对比例1
采用对比化合物1作为上述实施例1至实施例13的对比例1，对比化合物1(Ref-1)的结构式为：
如表1所示，通过量子计算可以得到实施例1至实施例15所获得的化合物M1至M13以及对比例1中的对比化合物1的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高已占分子轨道)能级、LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级、T1(第一激发三线态)能级、S1(第一激发单线态)能级。具体的，利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)，HOMO能级和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1能级和T1能级直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中，HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。
表1：有机化合物M1至M13以及对比化合物1的HOMO能级、LUMO、S1能级和T1能级的计算结果
由表1结果可知，本发明实施例1至实施例13提供的有机化合物M1至有机化合物M13的T1能级以及S1能级均高于对比化合物1的T1能级以及S1能级，表明，相较于对比化合物1，有机化合物M1至M13发出的蓝光更加偏向于深蓝，有利于应用有机化合物M1至M13作为发光层中的客体材料的蓝色发光元件获得更优的色坐标。
本发明提供的所述发光元件的示例性的的制作步骤，如下示例性实施例14所示。
实施例14
本实施例提供的发光元件中，ITO(铟锡氧化物)作为阳极，PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)作为空穴注入层的材料，PVK(Sigma Aldrich,平均Mn 25,000-50,000)作为空穴传输层的材料，BH作为相应发光元件的发光层中的主体材料，实施例1至实施例13中的有机化合物M1至M13及对比例1中的对比化合物1分别作为相应发光元件的发光层中的客体材料，ET和Liq(8-羟基喹啉锂)作为电子传输层的材料，Al作为阴极，具体制备步骤如下：
a、ITO阳极的清洗：使用氯仿、丙酮和/或异丙醇清洗ITO导电玻璃，然后进行紫外臭氧处理；
b、形成空穴注入层：在ITO阳极上旋涂空穴注入层材料PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，并在180℃的热板上处理10分钟，空穴注入层的厚度为40nm；
c、形成空穴传输层：在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/ml的PVK(Sigma Aldrich,Mn25,000-50,000)的甲苯溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，空穴传输层的厚度为20nm；
d、形成发光层：于氮气手套箱中，在空穴传输层上旋涂发光层材料，随后在140℃的热板上处理10分钟，溶剂为苯甲酸甲酯溶液，主体材料与客体材料的质量比为95:5，发光层的材料的浓度为15mg/ml，最终形成的发光层的厚度为40nm。
e、形成电子传输层：于真空腔中，在发光层之上，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)环境下使ET和Liq以重量比50:50进行共沉积，形成厚度为20nm的电子传输层；
f、形成阴极层：在电子传输层之上，沉积Al，得到厚度为100nm的Al阴极；
g、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
本实施例中，所述客体材料分别为有机化合物M1-M13以形成发光元件1-发光元件13，以及所述客体材料为对比化合物1以形成对比元件1。
对比化合物1(Ref-1)的结构式为：
所述发光元件1-所述发光元件13，以及对比元件1中，
BH的结构式为：
ET的结构式为：
Liq的结构式为：
本实施例中，对发光元件1-发光元件13以及对比元件1进行了电流电压(J-V)特性测试，并获得了发光效率以及发光寿命(T95@1000nits，指待测试器件从1000尼特衰减至950尼特的时间)结果，所得结果如表1所示。
表2:发光元件1-发光元件13以及对比元件1性能数据
由表2数据可知，以对比元件1的外量子效率、发光寿命为基准值100时，发光元件1至发光元件13的溶解性得到有效改善，发光效率显著提高，发光寿命也得到有效延长。其中，发光元件1至发光元件13中客体材料相较于对比元件中的客体材料，溶解性提升达到10％～50％，表明二醚的引入有效提高了所述有机化合物的溶解性，使所述有机化合物在发光元件的制程中更易纯化、纯度更易提升且成膜均匀性更加，从而有效提升了所述发光元件的发光效率以及发光寿命。发光元件1至发光元件13中客体材料相较于对比元件中的客体材料的发光效率提升5％～40％、发光寿命提升5％～42％，表明在二醚两端引入含硼氮的有机基团，有利于增强所述有机化合物的分子的平面性和共轭性，提升所述有机化合物的分子的刚性，从而提高应用所述有机化合物的发光元件的发光效率并延长发光元件的发光寿命。
本发明实施例公开的发光元件，通过将有机硼类基团通过二醚相连，使有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，提升了有机化合物的溶解性，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
本发明实施例还公开了一种显示面板，所述显示面板包括如任一上述的发光元件。
在一些实施例中，所述显示面板还包括位于所述发光元件一侧的阵列基板，以及位于所述发光元件远离所述阵列基板的一侧并覆盖所述发光元件的封装层。所述显示面板还包括位于所述封装层远离所述发光元件一侧的偏光片层以及位于所述偏光片层远离所述发光元件一侧的盖板层。其中，所述偏光片层可以使用彩膜层替代，所述彩膜层可以包括多个色阻以及位于所述色阻两侧的黑色矩阵。
本发明实施例公开的显示面板，通过使用含胺基的有机化合物的发光元件，在该有机化合物中同时具有杂环以及胺基，增强了应用于发光元件中的材料的共振效应，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
本发明实施例公开了一种有机化合物、发光元件及显示面板，该有机化合物具有如通式(1)所示的结构：通式(1)，本发明通过将有机硼类基团通过二醚相连，使有机化合物分子获得了更好的共轭性及平面性的同时，提升了有机化合物的溶解性，改善了材料性能，提高了发光元件的发光效率并延长了发光元件的发光寿命。
以上对本发明实施例所提供的一种有机化合物、发光元件及显示面板进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：
其中，X1、X2、X3、X4分别独立地选自NR1、CR1R2、SiR1R2、O、S、Se、S(＝O)2、S(＝O)；
Y1选自B或Y1不成键，Y2选自B或Y2不成键，Y1及Y2中至少一者为B；
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自取代或未取代的具有6至30个碳原子的芳香基、取代或未取代的具有5至30个碳原子的杂芳香基；
R1、R2每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如通式(2-1)所示的结构：
其中，R3独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如式(3-1)至式(3-14)中任一项所示的结构：
其中，Z选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R4、R5、R6每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6、Ar7分别独立地选自如式(B-1)至式(B-6)中任一项所示的结构：
其中，X每次出现，分别独立地选自N或CR7；
Y每次出现，分别独立地选自CR4R5、SiR4R5、NR6、PR6、O、S、S(＝O)2、S(＝O)、C＝O；
R7每次出现，分别独立地选自-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有1至20个碳原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环状烷基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的烷氧基、具有3至20个碳原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个碳原子的环状的硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个碳原子的酮基、具有2至20个碳原子的烷氧基羰基、具有7至20个碳原子的芳氧基羰基、具有2至20个碳原子的烯烃基、-CN、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6分别独立地选自：
Ar7独立地选自：
6.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7每次出现，分别独立地选自：
-D、甲基、正丙基、异丙基、叔丁基、异戊基、叔戊基、环戊基、
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自以下化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
8.一种发光元件，其特征在于，包括：
一对电极，包括第一电极以及第二电极；
位于所述第一电极以及所述第二电极之间的有机功能层；
其中，所述有机功能层的材料包括如权利要求1至7中任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
9.根据权利要求8所述的发光元件，其特征在于，所述有机功能层至少包括发光层，所述发光层包括主体材料以及客体材料，所述客体材料为如权利要求1至7中任一项所述的有机化合物的一种或一种以上。
10.一种显示面板，其特征在于，包括如权利要求8至9中任一项所述的发光元件。
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