CN117603239A - 有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件，所述有机化合物具有如通式(1)所示的结构：所述有机化合物能够用于电子器件中，特别是作为发光材料用于电子器件的发光层中，能够提高电子器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及光电材料技术领域，尤其涉及一种有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-Emitting Diode,OLED)具有自发光、高亮度、宽视角、高对比度、可挠曲、低能耗、响应速度快等特性，在显示器件、照明等技术领域应用广泛。为了提高OLED的器件效率和器件寿命，OLED一般具有多层结构，例如OLED包括依次层叠设置的阳极、空穴功能层、发光层、电子功能层和阴极。OLED的发光原理为：在阳极与阴极之间施加电压，电子从阴极经由电子功能层注入至发光层，空穴从阳极经由空穴功能层注入至发光层，电子和空穴在发光区复合形成激子，复合后的激子通过辐射跃迁的形式释放光子，从而发光。
OLED经过多年的发展，性能指标方面取得了巨大的进步，也展现出巨大的应用发展潜力，但是OLED的性能有待进一步地提升。发光材料是OLED性能的关键影响因素之一，目前，大量基于荧光和磷光的发光材料已被开发出来，使用荧光材料的OLED具有可靠性高的优点，但使用荧光材料的OLED在电气激发下内部的电致发光量子效率被限制为25％左右，这是因为激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1：3。使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，但是磷光OLED存在发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低的问题，并且具有实际应用价值的磷光材料为含铱、铂的金属配合物，具有合成工序复杂、成本较高的问题。基于此，Adachi提出反向内部转换的概念，即利用有机化合物而不利用金属配合物作为发光材料以兼顾可靠性、发光效率和成本，但是发光效率还有待进一步地提升，尤其是蓝光OLED。
因此，如何提供一种新型的有机化合物以作为OLED的发光材料之一，从而提高OLED的发光效率，对OLED的应用与发展具有重要意义。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件，所述有机化合物能够作为OLED的发光材料之一，从而改善OLED的发光效率。
本申请的技术方案如下：
第一方面，本申请提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有下面通式(Ⅰ)所式的结构：
其中，Ar1选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
X和Y分别独立地选自O、S、CR3R4、NR5或SiR6R7，且X和Y不同时为NR5；
R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至30个碳原子的直链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合；相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；
n1选自0～4的任一整数；n2选自0～4的任一整数；
R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、或者这些基团的组合；R3和R4相互成环或不成环；
*表示连接位点。
第二方面，本申请提供了一种组合物，所述组合物包括如第一方面中任意一种所述的有机化合物；
所述组合物还包括：
一种或多种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料或有机染料；和/或
一种或多种第一有机溶剂。
第三方面，本申请还提供了一种电子器件，包括功能层，所述功能层的材料包含如第一方面中任意一种所述的有机化合物、或如第二方面中任意一种所述的组合物，或者所述功能层由第二方面中任意一种所述的组合物制备而成。
有益效果：
本申请提供了一种有机化合物、包括有机化合物的组合物以及电子器件，所述有机化合物在硼氮化合物的基础上引入了一种或多种共轭基团，所述共轭基团包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基或芴基中的一个或多个，提高了有机化合物整体的分子共轭性，并且有机化合物还有两个硼原子，增强了有机化合物的分子内短程电荷转移效应(Short-Range Charge Transfer,SRCR)，从而提升了有机化合物分子的振子强度，所述有机化合物可作为发光材料应用于有机电子器件的发光层中，能够提高电子器件的发光效率和器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1是本申请实施例提供的一种电子器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
除非另行定义，文中所使用的所有专业与科学用语与本领域技术人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法及材料皆可应用于本申请中。文中所述的较佳实施方法与材料仅作示范之用，但不能限制本申请的内容。
需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定，本申请的各个实施例可以以一个范围的型式存在，应当理解的是，以一范围型式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所数范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
在本申请中，术语“包括”是指“包括但不限于”。
在本申请中，术语“和/或”用于描述关联对象的关联关系，表示可以存在三种关系，例如，A和/或B，可以表示：单独存在A，同时存在A和B，单独存在B的情况。其中A，B可以是单数或者复数。
在本申请中，语“至少一种(个)”是指一种(个)或多种(个)，“多种(个)”是指两种(个)或两种(个)以上。术语“至少一种(个)”、“以下至少一种(个)”或其类似表达，指的是这些项中的任意组合，包括单种(个)或复数种(个)的任意组合。例如，“a、b或c中的至少一种(个)”或“a,b和c中的至少一种(个)”均可表示为：a、b、c、a-b(即a和b)、a-c、b-c或a-b-c，其中，a,b和c分别可以是单种(个)或多种(个)。
在本申请中，芳香基团、芳香族和芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族和杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合形成环状而获得的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于是氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基或环烷基、具有3至20个环原子的脂肪族环烃基、具有3至20个环原子的脂杂环基、具有6至20个环原子的芳香基、具有5至20个环原子的杂芳基、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步地被本领域可接受的取代基取代。可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于是氢原子、氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基或环烷基、具有3至10个环原子的脂肪族环烃基、具有3至10个环原子的脂杂环基、具有6至20个环原子的芳香基、具有5至20个环原子的杂芳基、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步地被本领域可接受取代基取代。
在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。“取代或未取代的具有6至20个环原子的芳基”可以是取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，还可以是取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，还可以是取代或未取代的具有6至10个环原子的芳基，环原子数量例如可以是6、10、12、14、18、20或前述任意两个数值之间的值。合适的示例包括但不限于是苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。“取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳基”可以是取代或未取代的具有5至18个环原子的杂芳基，还可以是取代或未取代的具有5至14个环原子的杂芳基，还可以是取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳基，原子数量例如可以是5、10、12、14、18、20、30、40或前述任意两个数值之间的值。合适的示例包括但不限于是噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或咔唑基。
在本申请中，“烷基”是指是烷烃分子去掉一个氢原子而形成的烃基。对于直链烷基来说，碳原子的数量可以是1至30、1至20、1至10或1至6，例如可以是1、3、6、8、10、12、15、18、20、30或前述任意两个数值之间的值，直链烷基例如可以是甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基。对于支链烷基来说，碳原子的数量可以是3至30、3至20、3至10、3至8或3至6，例如可以是3、6、8、10、12、15、18、20、30或前述任意两个数值之间的值，支链烷基的非限制性示例为异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2乙基丁基、3,3二甲基丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、1甲基戊基、3甲基戊基、2乙基戊基、4甲基2戊基、1甲基己基、2乙基己基、2丁基己基、1甲基庚基、2,2二甲基庚基、2乙基庚基、2丁基庚基、叔辛基、2乙基辛基、2丁基辛基、2己基辛基、3,7二甲基辛基、2乙基癸基、2丁基癸基、2己基癸基、2辛基癸基、2乙基十二烷基、2丁基十二烷基、2己基十二烷基、2辛基十二烷基、2乙基十六烷基或2丁基十六烷基。对于环烷基来说，碳原子的数量可以是3至30、3至20、3至10、3至8或3至6，例如可以是3、6、8、10、12、15、18、20、30或前述任意两个数值之间的值，环烷基的非限制性示例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或金刚烷基。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
在本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
在本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接位点。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如苯环上6个R可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如中R与苯环的任一可取代位点相连；如/>表示/>可与/>中苯环上任选位置形成并环。
按照本申请所述的环状烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
在本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
在本申请中，所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等中包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
在本申请中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
在本申请中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
在本申请中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
在本申请实施例中，有机材料的能级结构，三线态能级ET、HOMO、LUMO起着关键的作用。下面对这些能级的做介绍：
HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如XPS(X射线光电子光谱法)和UPS(紫外光电子能谱)或通过循环伏安法(以下简称CV)。最近，量子化学方法，例如密度泛函理论(以下简称DFT)，也成为行之有效的计算分子轨道能级的方法。
在本申请实施例中，有机材料的能级结构、三线态能级ET1、最高占有轨道能级HOMO和最低未占有轨道能级LUMO具有关键作用，其中，HOMO和LUMO能级可以通过光电效应进行测量，例如X射线光电子光谱法(X-ray Photoelectron Spectroscopy,XPS)、紫外光电子能谱法(Ultraviolet Photo-electron Spectroscopy,UPS)、循环伏安法(CyclicVoltammetry,CV)或密度泛函理论法(Density Functional Theory,DFT)。有机材料的三线态能级ET1可通过低温时间分辨发光光谱法来检测，或通过量子模拟计算(如通过Time-dependent DFT)获得，如通过商业软件Gaussian 03W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参照专利申请WO2011141110或如下实施例中所述。
应该注意，HOMO、LUMO、ET1的绝对值取决于所用的测量方法或计算方法，甚至对于相同的方法，不同评价的方法，例如在CV曲线上起始点和峰点可给出不同的HOMO/LUMO值。因此，合理有意义的比较应该用相同的测量方法和相同的评价方法进行。本申请实施例的描述中，HOMO、LUMO、ET1的值是基于Time-dependent DFT的模拟，但不影响其他测量或计算方法的应用。
本申请实施例提供了一种有机化合物，所述有机化合物具有下面通式(Ⅰ)所式的结构：
其中，Ar1选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；当Ar1选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团时，环原子数量例如可以是6、10、12、14、16、18、20或前述任意两个数值之间的值；
Ar2选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；当Ar1选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团时，环原子数量例如可以是6、10、12、14、16、18、20或前述任意两个数值之间的值；
X和Y分别独立地选自O、S、CR3R4、NR5或SiR6R7，且X和Y不同时为NR5；
R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、具有1至20个碳原子的直链烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的支链烷氧基、具有3至20个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合；相邻的两个R1相互成环或不成环；
n1选自0～4的任一整数，即n1为0、1、2、3或4；n2选自0～4的任一整数，即n2为0、1、2、3或4；
R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、或者这些基团的组合；R3和R4相互成环或不成环；
*表示连接位点。
在本申请的一些实施例中，Ar1选自未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团；和/或，Ar2选自未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团。需要说明的是，对于所述烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团，取代基烷基的数量可以是1～30、1～20、1～15、1～10、1～8、1～6、1～4或1～3。
进一步地，在本申请的一些实施例中，Ar1和Ar2分别独立地选自下面式(A-1)至式(A-5)中任意一种所示的基团：
其中，X1每次出现，独立地选自碳原子、CR10或N；
R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至30个碳原子的直链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合。其中，所述具有1至30个碳原子的直链烷基中碳原子的数量可以是1至5个、1至8个、1个至10个、3至8个、2至5个、5至10个、15个至20个、或10个至30个，例如为1个、3个、5个、10个、15个、20个、30个或前述任意两个数值之间的值，示例为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；所述具有3至30个碳原子的支链烷基中碳原子的数量可以是3至5个、3至8个、3个至10个、5至10个、5至15个、15个至20个、或10个至30个，例如为3个、5个、10个、15个、20个、30个或前述任意两个数值之间的值，示例为异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2乙基丁基、3,3二甲基丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、1甲基戊基、3甲基戊基、2乙基戊基、4甲基2戊基、1甲基己基、2乙基己基、2丁基己基、1甲基庚基、2,2二甲基庚基、2乙基庚基、叔辛基、2乙基辛基或3,7二甲基辛基；所述具有3至30个碳原子的环烷基中碳原子的数量可以是3至5个、3至8个、3个至10个、5至10个、5至15个、15个至20个、20个至30个，例如为3个、5个、10个、15个、20个、30个或前述任意两个数值之间的值，示例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；所述取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团中环原子的数量可以是6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、6至18个、或10至20个，示例为6个、10个、12个、14个、16个、18个、20个或前述任意两个数值之间的值，取代基例如可以是碳原子数为1至30个烷基。
在本申请的至少一个实施例中，R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团。需要说明的是，对于所述烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团，取代基烷基的数量可以是1～30、1～20、1～15、1～10、1～8、1～6、1～4或1～3。
在本申请的至少一个实施例中，R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
在本申请的一些实施例中，X和Y分别独立地选自O、S、CR3R4、NR5或SiR6R7，且X和Y不同时为NR5。R3、R4、R5、R6和R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、或者这些基团的组合；R3和R4相互成环或不成环；R6和R7相互成环或不成环。其中，所述具有1至20个碳原子的直链烷基中碳原子的数量可以是1至5个、1至8个、1个至10个、3至8个、2至5个、5至10个或15个至20个，例如为1个、3个、5个、10个、15个、20个或前述任意两个数值之间的值，示例为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；所述具有3至20个碳原子的支链烷基中碳原子的数量可以是3至5个、3至8个、3个至10个、5至10个、5至15个或15个至20个，例如为3个、5个、10个、15个、20个或前述任意两个数值之间的值，示例为异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2乙基丁基、3,3二甲基丁基、异戊基、新戊基、叔戊基、1甲基戊基、3甲基戊基、2乙基戊基、4甲基2戊基、1甲基己基、2乙基己基、2丁基己基、1甲基庚基、2,2二甲基庚基、2乙基庚基、叔辛基、2乙基辛基或3,7二甲基辛基；所述具有3至20个碳原子的环烷基中碳原子的数量可以是3至5个、3至8个、3个至10个、5至10个、5至15个或15个至20个，例如为3个、5个、10个、15个、20个或前述任意两个数值之间的值，示例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基。所述取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团中环原子的数量可以是6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、6至18个、或10至20个，示例为6个、10个、12个、14个、16个、18个、20个或前述任意两个数值之间的值，取代基例如可以是碳原子数为1至30个烷基。
在本申请的至少一个实施例中，R3、R4、R5、R6和R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团。所述未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团中的环原子数以及所述烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团中的环原子数分别独立地选自6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、或6至18个，取代基烷基的数量可以是1～30、1～20、1～15、1～10、1～8、1～6、1～4或1～3。
在本申请的至少一个实施例中，R3、R4、R5、R6和R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
在本申请的一些实施例中，R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至30个碳原子的直链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合；相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；R8和R9相互成环或不成环。所述取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团中环原子的数量可以是6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、6至18个、或10至20个，示例为6个、10个、14个、16个、18个、20个或前述任意两个数值之间的值，取代基例如可以是碳原子数为1至30个烷基。
在本申请的一些实施例中，R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、或者这些基团的组合。所述取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团中环原子的数量可以是6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、6至18个、或10至20个，示例为6个、10个、14个、16个、18个、20个或前述任意两个数值之间的值，取代基例如可以是碳原子数为1至30个烷基。进一步地，R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团。更进一步地，R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
在本申请的至少一个实施例中，R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团。所述未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团中的环原子数以及所述烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团中的环原子数分别独立地选自6至10个、6至12个、6至14个、6至16个、或6至18个。
在本申请的至少一个实施例中，R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
在本申请的一些实施例中，有机化合物具有如下面通式(2-1)至(2-36)任意一种所示的结构：
/>
/>
在本申请的一些实施例中，有机化合物选自下面任意一种结构式所示的化合物：
/>
/>
/>
/>
/>
/>
可以理解，上述有机化合物的结构式中的H可以进一步被取代。
本申请实施例的有机化合物在硼氮化合物的基础上引入了一种或多种共轭基团，所述共轭基团包括二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基或芴基中的一个或多个，提高了有机化合物整体的分子共轭性，并且有机化合物还有两个硼原子，增强了有机化合物的分子内短程电荷转移效应，从而提升了有机化合物分子的振子强度。
本申请实施例还提供了一种组合物，所述组合物包括前述任意一种所述的有机化合物；所述组合物还包括：
一种或多种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料或有机染料；和/或
一种或多种第一有机溶剂。
其中，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料以及有机染料均可以选自本领域常规的材料，其中，发光材料包括但不限于是单重态发光体(荧光发光体)、三重态发光体(磷光发光体)及有机热激发延迟荧光材料(TADF材料)中的一种或多种。在专利文件WO2010135519A1,US20090134784A1和WO2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将这三篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在本申请的一些实施例中，本申请实施例的有机化合物用于发光层中。在至少一实施例中，本申请的有机化合物作为发光层客体材料用于发光层中。
在本申请的至少一个实施例中，所述发光材料选自发光主体材料；进一步地，所述发光材料选自蓝光主体材料；更进一步地，所述蓝光主体材料选自蒽类有机化合物。
可以理解的是，当组合物包括一种或多种第一有机溶剂时，组合物可以是溶液或悬浮液。进一步地，组合物可以是油墨，第一有机溶剂可以是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本申请的组合物，第一有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请的一些实施例中，第一有机溶剂的沸点不小于150℃，例如不小于180℃、不小于200℃、不小于250℃、不小于275℃或不小于300℃，有利于防止喷墨印刷头的“喷嘴堵塞”问题，并且有利于提高成膜质量。
当组合物用于印刷工艺时，组合物的粘度及表面张力是重要的参数。合适的组合物的表面张力参数适合于特定的基板和特定的印刷方法。在一些实施例中，按照本申请实施例的组合物在工作温度或在25℃下的表面张力的范围为19dyne/cm～50dyne/cm，例如为22dyne/cm～35dyne/cm，又如为25dyne/cm～33dyne/cm。在一些实施例中，按照本申请实施例的组合物在工作温度或25℃下的粘度范围为1cps～100cps，例如为1cps～50cps，又如为1.5cps～20cps，又如为4.0cps～20cps。如此配制的组合物将有利于喷墨印刷。
在本申请的一些实施例中，所述组合物中所述有机化合物的重量比为0.3wt％～30wt％，例如为0.5wt％～20wt％、0.5wt％～15wt％、0.5wt％～10wt％或1wt％～5wt％。
在本申请的一些实施例中，第一有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于酯的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物及磷酸酯类化合物中的至少一种。
其中，所述基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于是对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯及2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
所述基于酯的溶剂可以选自但不限于是辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯等。优选地，所述基于酯的溶剂可以选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯以及异壬酸异壬酯中的一种或多种。
所述基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于是1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮及上述溶剂的衍生物。其中，作为示例，所述衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮以及2-甲基苯丙酮中的一种或多种。
所述基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于是3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃以及乙基-2-萘基醚中的一种或多种。
所述基于脂肪族酮的溶剂可以选自但不限于是2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚以及四乙二醇二甲醚中的一种或多种。
在本申请的一些实施例中，组合物还可以包括第二有机溶剂，第二有机溶剂可以选自但不限于是甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷以及茚中的一种或多种。
可以理解的是，当组合物为溶液或悬浮液时，组合物还可以包括一种或多种添加剂，所述添加剂包括但不限于是表面活性剂、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂以及粘接剂中的一种或多种。
在本申请的一些实施例中，当组合物包括一种或多种第一有机溶剂时，所述有机化合物的质量占所述组合物的总质量的百分比为0.01％～10％，例如可以是0.01％、0.05％、0.1％、0.2％、0.25％、0.5％、0.8％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、9％、10％或前述任意两个数值之间的值。
在本申请的一些实施例中，当组合物包括一种或多种有机功能材料时，在组合物中，所述有机化合物与所述有机功能材料的质量比为1:99至30:70。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备薄膜的用途，例如：以所述组合物作为原料，采用打印法或涂布法形成薄膜。其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于是喷墨打印、喷印(Nozzle Printing)、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂、移印或狭缝型挤压式涂布。
本申请实施例还提供了一种电子器件，所述电子器件包括功能层，所述功能层的材料包含如前文中任意一种所述的有机化合物、或如前文中任意一种所述的组合物，或者所述功能层由前文中任意一种所述的组合物制备而成。
其中，电子器件可以选自但不限于是有机发光二极管、有机光伏电池、有机发光电池、有机场效应管、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器或有机等离激元发射二极管。功能层包括但不限于是空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层。在至少一实施例中，功能层为发光层。
在本申请的一些实施例中，电子器件为有机发光二极管，有机发光二极管包括：相对设置的阳极和阴极，以及设置于阳极与阴极之间的有机功能层，有机功能层的材料包含如前文中任意一种所述的有机化合物、或如前文中任意一种所述的组合物，或者功能层由前文中任意一种所述的组合物制备而成。在阳极指向阴极的方向上，有机功能层包括依次设置的空穴功能层、发光层和电子功能层，其中，空穴功能层、发光层和电子功能层可分别是多层结构，例如：空穴功能层包括依次层叠设置的空穴注入层和空穴传输层，空穴注入层较空穴传输层更靠近阳极，又如：电子功能层包括依次层叠设置的电子注入层和电子传输层，电子注入层较电子传输层更靠近阴极。
其中，阳极是注入空穴的电极，且阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层、或空穴传输层、或发光层中。阳极可包含导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物中的一种或多种。在本申请的至少一个实施例中，阳极的功函数与发光层中发光体的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，或者阳极的功函数与空穴功能层(空穴注入层、空穴传输层或电子阻挡层中的一种或多种)中p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV。阳极的材料的非限制实例为Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO或铝掺杂氧化锌(AZO)。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明申请的器件。原则上，所有可用作有机电子器件的阳极的材料都可能作为本申请中电子器件的阳极材料。
阴极是注入电子的电极，且阴极可以容易地注入电子到电子注入层、或电子传输层、或发光层中。阴极可包含导电金属、导电金属氧化物或导电聚合物中的一种或多种。在本申请的至少一个实施例中，阴极的功函数与发光层中发光体的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，或者阴极的功函数与电子功能层(电子注入层、电子传输层或空穴阻挡层中的一种或多种)中p型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV。阴极材料的非限制实例为Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt或ITO。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。原则上，所有可用作有机电子器件的阴极的材料都可能作为本申请中电子器件的阴极材料。
空穴注入层是用于促进将空穴从阳极注入至发光层的层，并且空穴注入材料是可以在低电压下熟练地接收从正电极注入的空穴的材料，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)例如在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的非限制实例为金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、或者基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物。原则上，所有可用作有机电子器件的空穴注入层的材料都可能作为本申请中电子器件的空穴注入材料。
空穴传输层可以用于顺利地传输空穴。本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料适当地为具有高的空穴迁移率的材料，其可以接收从阳极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层。空穴传输材料的非限制实例为基于芳基胺的有机材料、基于咔唑的有机材料、导电聚合物、或具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物。原则上，所有可用作有机电子器件的空穴传输层的材料都可能作为本申请中电子器件的空穴传输材料。
电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间，可以使用基于螺吲哚并吖啶的化合物或本领域已知的材料作为电子阻挡材料。原则上，所有可用作有机电子器件的电子阻挡层的材料都可能作为本申请中电子器件的电子阻挡材料。
发光层可以发射红光、绿光或蓝光。发光层的材料包括发光主体材料和发光客体材料，其中，发光客体材料包含前文中任意一种所述的有机化合物、或如前文中任意一种所述的组合物，或者发光层由前文中任意一种所述的组合物制备而成。其中，发光主体材料例如可以是稠合芳族环衍生物和/或含杂环的化合物，具体地，稠合芳族环衍生物的非限制实例为蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物或荧蒽化合物，含杂环的化合物的非限制实例为咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物或嘧啶衍生物。
电子传输层可以用于顺利地传输电子。电子传输材料合适为具有高电子迁移率的材料，其可以熟练地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层。电子传输材料的非限制实例为8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物、8-羟基喹啉锂(LiQ)、或基于苯并咪唑的化合物中的一种或多种。原则上，所有可用作有机电子器件的电子传输层的材料都可能作为本申请中电子器件的电子传输材料。
电子注入层可以用于顺利地注入电子。电子注入材料优选为：具有传输电子的能力，具有注入来自负电极的电子的效应，并具有将电子注入到发光层或发光材料中的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。电子注入材料的非限制实例为芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、或含氮5元环衍生物中的一种或多种。原则上，所有可用作有机电子器件的电子注入层的材料都可能作为本申请中电子器件的电子注入材料。
可以理解的是，有机电子器件还可以包括位于发光层与电子传输层之间的空穴阻挡层，所述空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，通常可以在与空穴注入层的那些相同的条件下形成，空穴阻挡材料的非限制实例为二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、或铝配合物。需要说明的是，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光主体材料或有机染料均可选择本领域的常规材料，例如参考专利文件WO2010135519A1,US20090134784A1和WO2011110277A1中的描述。
在本申请的一些实施例中，电子器件还包括设置于阴极一侧或设置于阳极一侧的衬底，所述衬底可以是不透明的或透明的，并且基片可以是刚性的或柔性的。衬底的材料包括但不限于是塑料、金属、半导体晶片或玻璃，衬底优选具有一个平滑的表面，无表面缺陷的衬底是特别理想的选择。作为示例，衬底是柔性的，衬底的材料为聚合物薄膜或塑料，衬底的材料的玻璃化温度Tg为150℃以上、或200℃以上、或250℃以上、或300℃以上，衬底的材料例如为聚(对苯二甲酸乙二醇酯)和/或聚乙二醇(2,6-萘)。
在本申请的一些实施例中，电子器件的发光波长为300nm～1000nm，例如350nm～900nm，又如400nm～800nm。
本申请实施例还提供了一种电子设备，所述电子设备包括前述任意一种所述的电子器件，所述电子设备包括但不限于是显示设备、照明设备、光源或传感器。
下面通过具体实施例、对比例和实验例对本申请的技术方案及技术效果进行详细说明，以下实施例仅仅是本申请的部分实施例，并非对本申请作出具体限定。
有机化合物实施例1
本实施例提供了一种有机化合物(化合物1)及其合成方法，化合物1的合成路线如下：
其中，中间体1-1的合成包括步骤：将3-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体1-1，产率为82％，MS(ASAP)＝301.2。
中间体1-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体1-1(60.2g,200mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体1-2，产率为75％，MS(ASAP)＝710.3。
中间体1-3的合成包括步骤：将中间体1-2(42.5g,100mmol)、4,4’-二甲基二苯胺(19.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体1-3，产率为87％，MS(ASAP)＝871.4。
化合物1的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体1-3(43.6g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物1，收率为15％，MS(ASAP)＝887.4。
有机化合物实施例2
本实施例提供了一种有机化合物(化合物2)及其合成方法，化合物2的合成路线如下：
中间体2-1的合成包括步骤：将2-溴二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体2-1，产率为87％，MS(ASAP)＝317.1。
中间体2-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体2-1(31.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体2-2，产率为71％，MS(ASAP)＝507.0。
中间体2-3的合成包括步骤：将中间体2-2(50.7g,100mmol)、中间体1-1(30.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体2-3，产率为88％，MS(ASAP)＝726.3。
中间体2-4的合成包括步骤：将中间体2-3(72.6g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体2-4，产率为92％，MS(ASAP)＝859.4。
化合物2的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体2-4(43g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物2，收率为12％，MS(ASAP)＝875.3。
有机化合物实施例3
本实施例提供了一种有机化合物(化合物3)及其合成方法，化合物3的合成路线如下：
中间体3-1的合成包括步骤：将3-溴-9,9-二甲基芴(27.2g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体3-1，产率为84％，MS(ASAP)＝327.2。
中间体3-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体2-1(32.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体3-2，产率为68％，MS(ASAP)＝517.1。
中间体3-3的合成包括步骤：将中间体3-2(51.7g,100mmol)、中间体1-1(30.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体3-3，产率为77％，MS(ASAP)＝736.3。
中间体3-4的合成包括步骤：将中间体3-3(73.6g,100mmol)、4,4-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体3-4，产率为88％，MS(ASAP)＝981.6。
化合物3的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体3-4(49g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物3，收率为14％，MS(ASAP)＝997.5。
有机化合物实施例4
本实施例提供了一种有机化合物(化合物4)及其合成方法，化合物4的合成路线如下：
中间体4-1的合成包括步骤：将3-溴-N-苯基咔唑(32.1g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-1，产率为82％，MS(ASAP)＝376.2。
中间体4-2的合成包括步骤：将3-溴二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-2，产率为89％，MS(ASAP)＝317.1。
中间体4-3的合成包括步骤：将1-溴-3-氯苯(19g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-3，产率为92％，MS(ASAP)＝279.1。
中间体4-4的合成包括步骤：将中间体4-3(27.9g,100mmol)、苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、Xphos(2-二环己基磷-2′,4′,6′-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-4，产率为72％，MS(ASAP)＝336.2。
中间体4-5的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体4-1(37.6g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-5，产率为62％，MS(ASAP)＝566.1。
中间体4-6的合成包括步骤：将中间体4-5(56.6g,100mmol)、中间体4-2(31.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-6，产率为66％，MS(ASAP)＝801.3。
中间体4-7的合成包括步骤：将中间体4-6(80.1g,100mmol)、中间体4-4(33.6g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体4-7，产率为73％，MS(ASAP)＝1101.53。
化合物4的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体4-7(55g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物4，收率为11％，MS(ASAP)＝1118.5。
有机化合物实施例5
本实施例提供了一种有机化合物(化合物5)及其合成方法，化合物5的合成路线如下：
中间体5-1的合成包括步骤：将对溴碘苯(28.2g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体5-1，产率为78％，MS(ASAP)＝323.0。
中间体5-2的合成包括步骤：将中间体5-1(32.3g,100mmol)、4-氯-苯胺(12.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下110℃搅拌12h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，得到中间体5-2，产率为73％，MS(ASAP)＝370.1。
中间体5-3的合成包括步骤：将中间体5-2(37g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体5-3，产率为76％，MS(ASAP)＝503.2。
中间体5-4的合成包括步骤：将2-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体5-4，产率为83％，MS(ASAP)＝301.2。
中间体5-5的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体5-4(60.2g,200mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体5-5，产率为71％，MS(ASAP)＝710.3。
中间体5-6的合成包括步骤：将中间体5-5(71g,100mmol)、中间体5-3(50.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体5-6，产率为86％，MS(ASAP)＝1177.5。
化合物5的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体5-6(58.9g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物5，收率为12％，MS(ASAP)＝1193.5。
有机化合物实施例6
本实施例提供了一种有机化合物(化合物6)及其合成方法，化合物6的合成路线如下：
中间体6-1的合成包括步骤：将2-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、2-萘胺(14.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体6-1，产率为87％，MS(ASAP)＝309.1。
中间体6-2的合成包括步骤：将1-溴-二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体6-2，产率为84％，MS(ASAP)＝301.1。
中间体6-3的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体6-1(30.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体6-3，产率为68％，MS(ASAP)＝499.0。
中间体6-4的合成包括步骤：将中间体6-3(49.9g,100mmol)、中间体6-2(30.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体6-4，产率为69％，MS(ASAP)＝718.2。
中间体6-5的合成包括步骤：将中间体5-3(50.3g,100mmol)、中间体6-4(71.8g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体6-5，产率为81％，MS(ASAP)＝1185.5。
化合物6的合成包括步骤：将一500mL的三口烧瓶中加入中间体6-5(59g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物6，收率为14％，MS(ASAP)＝1201.5。
有机化合物实施例7
本实施例提供了一种有机化合物(化合物7)及其合成方法，化合物7的合成路线如下：
中间体7-1的合成步骤：将4-溴-二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体7-1，产率为83％，MS(ASAP)＝317.1。
中间体7-2的合成：将3,3’-二溴-二苯胺(32.7g,100mmol,CAS号为1383254-17-8)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯，1.2g,1.0mmol)和碳酸钾(41.4g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体7-2，产率为92％，MS(ASAP)＝321.1。
中间体7-3的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体4-2(31.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体7-3，产率为69％，MS(ASAP)＝473.1。
中间体7-4的合成包括步骤：将中间体7-3(47.3g,100mmol)、中间体7-1(31.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体7-4，产率为78％，MS(ASAP)＝708.3。
中间体7-5的合成包括步骤：将中间体7-2(32.1g,100mmol)、中间体7-4(70.8g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体7-5，产率为87％，MS(ASAP)＝1027.4。
化合物7的合成包括步骤：将一500mL的三口烧瓶中加入中间体7-5(51g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物7，收率为12％，MS(ASAP)＝1043.4。
有机化合物实施例8
本实施例提供了一种有机化合物(化合物8)及其合成方法，化合物8的合成路线如下：
中间体8-1的合成包括步骤：将2,6-二溴-4-叔丁基苯胺(30.7g,100mmol)、苯硼酸(24.4g,200mmol)、Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯,1.2g,1.0mmol)和碳酸钾(41.4g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体8-1，产率为97％，MS(ASAP)＝301.2。
中间体8-2的合成包括步骤：将中间体8-1(30.1g,100mmol)、2-溴二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体8-2，产率为63％，MS(ASAP)＝483.2。
中间体8-3的合成包括步骤：将中间体8-2(48.3g,100mmol)、中间体2-2(50.7g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体8-3，产率为66％，MS(ASAP)＝908.3。
中间体8-4的合成包括步骤：将中间体8-3(90.8g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体8-4，产率为81％，MS(ASAP)＝1041.4。
化合物8的合成包括步骤：将一500mL的三口烧瓶中加入中间体8-4(52g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物8，收率为15％，MS(ASAP)＝1057.4。
有机化合物实施例9
本实施例提供了一种有机化合物(化合物9)及其合成方法，化合物9的合成路线如下：
中间体9-1的合成包括步骤：将1,3-二甲基-2-萘胺(17.1g,100mmol,CAS号342412-15-1)、3-溴二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体9-1，产率为65％，MS(ASAP)＝353.1。
中间体9-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体9-1(70.6g,200mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体9-2，产率为62％，MS(ASAP)＝814.2。
中间体9-3的合成包括步骤：将中间体9-2(81.4g,100mmol)、中间体7-2(32.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体9-3，产率为82％，MS(ASAP)＝1099.4。
化合物9的合成包括步骤：将一500mL的三口烧瓶中加入中间体9-3(55g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物9，收率为11％，MS(ASAP)＝1115.4。
有机化合物实施例10
本实施例提供了一种有机化合物(化合物10)及其合成方法，化合物10的合成路线如下：
中间体10-1的合成包括步骤：将3-溴-9,9’-二甲基硅芴(28.9g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-1，产率为84％，MS(ASAP)＝343.2。
中间体10-2的合成包括步骤：将2,6-二甲基-4-溴苯胺(19.9g,100mmol)、苯硼酸(12.2g,100mmol)、Pd(PPh3)4(四三苯基膦钯，1.2g,1.0mmol)和碳酸钾(41.4g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-2，产率为78％，MS(ASAP)＝197.1。
中间体10-3的合成包括步骤：将中间体10-2(19.7g,100mmol)、3-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-3，产率为81％，MS(ASAP)＝363.2。
中间体10-4的合成包括步骤：将中间体10-3(36.3g,100mmol)、3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-4，产率为72％，MS(ASAP)＝553.1。
中间体10-5的合成包括步骤：将中间体10-1(34.3g,100mmol)、中间体10-4(55.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃下搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-5，产率为77％，MS(ASAP)＝814.3。
中间体10-6的合成包括步骤：将中间体10-5(81.4g,100mmol)、二苯胺(16.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃下搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-6，产率为86％，MS(ASAP)＝947.4。
化合物10的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体10-6(47g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物10，收率为13％，MS(ASAP)＝963.4。
有机化合物实施例11
本实施例提供了一种有机化合物(化合物11)及其合成方法，化合物11的合成路线如下：
中间体11-1的合成包括步骤：将2-溴-9,9’-二苯基芴(28.9g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体11-1，产率为82％，MS(ASAP)＝396.1。
中间体11-2的合成包括步骤：将1-溴-二苯并噻吩(39.6g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体11-2，产率为85％，MS(ASAP)＝317.1。
中间体11-3的合成包括步骤：将中间体11-1(39.6g,100mmol)、3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体11-3，产率为68％，MS(ASAP)＝641.1。
中间体11-4的合成包括步骤：将中间体11-2(31.7g,100mmol)、中间体11-3(64.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体11-4，产率为62％，MS(ASAP)＝876.3。
中间体11-5的合成包括步骤：将中间体11-4(87.6g,100mmol)、中间体4-4(33.6g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯,0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体10-6，产率为86％，MS(ASAP)＝1176.5。
化合物11的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体11-5(59g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物11，收率为10％，MS(ASAP)＝1192.5。
有机化合物实施例12
本实施例提供了一种有机化合物(化合物12)及其合成方法，化合物12的合成路线如下：
中间体12-1的合成包括步骤：将4-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯,0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦,0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体12-1，产率为83％，MS(ASAP)＝301.1。
中间体12-2的合成包括步骤：将中间体12-1(30.1g,100mmol)、3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体12-2，产率为71％，MS(ASAP)＝491.1。
中间体12-3的合成包括步骤：将中间体12-2(49.1g,100mmol)、中间体10-3(36.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体12-3，产率为77％，MS(ASAP)＝772.3。
中间体12-4的合成包括步骤：将中间体12-3(77.2g,100mmol)、4,4’-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体12-4，产率为82％，MS(ASAP)＝1017.5。
化合物12的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体10-6(51g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物12，收率为12％，MS(ASAP)＝1033.5。
有机化合物实施例13
本实施例提供了一种有机化合物(化合物13)及其合成方法，化合物13的合成路线如下：
中间体13-1的合成包括步骤：将3-溴二苯并呋喃(24.6g,100mmol)、1-萘胺(14.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体13-1，产率为91％，MS(ASAP)＝309.1。
中间体13-2的合成包括步骤：将3-溴二苯并噻吩(26.4g,100mmol)、1-萘胺(14.3g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体13-2，产率为86％，MS(ASAP)＝325.1。
中间体13-3的合成包括步骤：将中间体13-1(30.9g,100mmol)、3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体13-3，产率为77％，MS(ASAP)＝497.0。
中间体13-4的合成包括步骤：将中间体13-3(49.1g,100mmol)、中间体13-2(32.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体13-4，产率为69％，MS(ASAP)＝742.2。
中间体13-5的合成包括步骤：将中间体13-4(74.2g,100mmol)、中间体7-2(32.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于110℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体13-5，产率为66％，MS(ASAP)＝1027.4。
化合物13的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体13-5(51g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物13，收率为14％，MS(ASAP)＝1043.3。
有机化合物实施例14
本实施例提供了一种有机化合物(化合物14)及其合成方法，化合物14的合成路线如下：
中间体14-1的合成包括步骤：将2-溴-9,9-二甲基芴(27.2g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体14-1，产率为88％，MS(ASAP)＝327.2。
中间体14-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体14-1(65.4g,200mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体14-2，产率为61％，MS(ASAP)＝762.4。
中间体14-3的合成包括步骤：将中间体14-2(76.2g,100mmol)、3,3-二叔丁基二苯胺(28.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体14-3，产率为82％，MS(ASAP)＝1007.6。
化合物14的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体14-3(50g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物14，收率为7％，MS(ASAP)＝1023.6。
有机化合物实施例15
本实施例提供了一种有机化合物(化合物15)及其合成方法，化合物15的合成路线如下：
中间体15-1的合成包括步骤：将2-溴-9,9'-螺二芴(39.4g,100mmol)、2,4,6-三甲基苯胺(13.5g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌12h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体15-1，产率为66％，MS(ASAP)＝449.2。
中间体15-2的合成包括步骤：将3,5-二溴-1-氯苯(27g,100mmol)、中间体15-1(44.9g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体15-2，产率为67％，MS(ASAP)＝639.1。
中间体15-3的合成包括步骤：将中间体15-2(63.9g,100mmol)、中间体6-2(30.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、P(t-Bu)3(三叔丁基膦，0.4g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体15-3，产率为62％，MS(ASAP)＝858.3。
中间体15-4的合成包括步骤：将中间体15-3(85.8g,100mmol)、二联苯胺(32.1g,100mmol)、Pd2(dba)3(三二亚苄基丙酮二钯，0.57g,1.0mmol)、X-Phos(2-二环己基膦-2,4,6-三异丙基联苯，0.95g,2.0mmol)和叔丁醇钠(28.8g,300mmol)溶于甲苯中以获得混合体系，在氮气气氛下，将混合体系于100℃搅拌6h以获得反应产物；待反应产物冷却后，旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析，获得中间体15-4，产率为76％，MS(ASAP)＝1143.5。
化合物15的合成包括步骤：在一500mL的三口烧瓶中加入中间体15-3(57g,50mmol)以及200mL的无水叔丁基苯，然后加入三溴化硼(75g,300mmol)，升温至120℃搅拌12h以获得反应液；接着，将反应液冷却至室温，向其中加入碳酸钠水溶液(碳酸钠的质量百分数为10％)和乙酸乙酯以淬灭反应，采用乙酸乙酯萃取反应产物的水相，并合并有机相，旋蒸去除有机相的溶剂，获得粗产品，采用有机相柱层析纯化粗产品，然后采用甲苯和乙酸乙酯重结晶，获得固体粉末状的化合物15，收率为8％，MS(ASAP)＝1160.5。
有机化合物对比例1
本对比例提供了一种有机化合物Ref-01，有机化合物Ref-01的结构式如下：
有机化合物对比例2
本对比例提供了一种有机化合物Ref-02，有机化合物Ref-02的结构式如下：
有机化合物对比例3
本对比例提供了一种有机化合物Ref-03，有机化合物Ref-03的结构式如下：
有机化合物实验例
分别对有机化合物实施例1至有机化合物实施例15以及有机化合物对比例1至有机化合物对比例3中有机化合物的能级进行检测，各个有机化合物的能级可通过量子计算得到，比如利用TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)，具体的模拟方法可参见WO2011141110。首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/DefaultSpin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用。
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。
检测结果如下表1所示：
表1
由表1可知，有机化合物实施例1至有机化合物实施例15中有机化合物的T1能级和S1能级均高于有机化合物对比例1和有机化合物对比例2中的有机化合物，因此，相较于有机化合物对比例1和有机化合物对比例2中的有机化合物作为发光材料，有机化合物实施例1至有机化合物实施例15中有机化合物作为发光材料能够促使蓝光更加偏向深蓝。另外，振子强度是体现材料发光效率的关键参数之一，振子强度能够体现跃迁的概率，振子强度的数值越大，材料的跃迁更易发生，发光效率更高。量子化学模拟计算结果表明，有机化合物实施例1至有机化合物实施例15中有机化合物的振子强度均高于有机化合物对比例1至有机化合物对比例2中的有机化合物，因此，有机化合物实施例1至有机化合物实施例15中有机化合物的发光效率更高。此外，相较于有机化合物对比例3中的有机化合物，有机化合物实施例1至有机化合物实施例15中有机化合物的T1能级、S1能级和振子强度差异较小，所以发光效率差异较小。
器件实施例1
本实施例提供了一种正置型结构的有机发光二极管及其制备方法，如图1所示，有机发光二极管10包括阳极11、阴极12、发光层13、电子功能层14和空穴功能层15。其中，阳极11与阴极12相对设置；发光层13设置于阳极11与阴极12之间；电子功能层14设置于阴极12与发光层13之间，电子功能层14为电子传输层；空穴功能层15设置于阳极11与发光层13之间，空穴功能层15包括依次层叠设置的空穴注入层151和空穴传输层152，空穴注入层151较空穴传输层152更靠近阳极11。
有机发光二极管中各个层的结构组成如下：
阳极11的材料为ITO，阳极11的厚度为10nm；
空穴注入层151的材料为PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，空穴注入层151的厚度为60nm；
空穴传输层152的材料为聚(9-乙烯咔唑)(简称PVK,Sigma Aldrich,数均分子量为25000～50000)，空穴传输层152的厚度为20nm；
发光层13的材料由主体发光材料和客体发光材料组成，其中，主体发光材料为BH(具有下面式(10.1)所示的结构)，客体发光材料为有机化合物实施例1中的有机化合物，主体发光材料对客体发光材料的质量比为95：5，发光层材料的浓度为15mg/ml，发光层的厚度为40nm。
电子功能层14的材料由ET和Liq组成，ET与Liq的质量比为1：1，电子功能层14的厚度为20nm，其中，ET具有下面式(10.2)所示的结构：
Liq具有下面式(10.3)所示的结构：
阴极12的材料为Al，阴极12的厚度为100nm。
本实施例中有机发光二极管的制备方法包括如下步骤：
a、提供ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片，使用清洗剂对所述基片进行清洗，然后进行紫外臭氧处理，其中，所述清洗剂为丙酮；
b、于超净室中，在ITO导电玻璃基片上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，再在180℃的加热板上处理10min，获得空穴注入层；
c、于氮气手套箱中，在空穴注入层上旋涂浓度为5mg/mL的PVK-甲苯溶液，随后在180℃的加热板上处理10min，获得空穴传输层；
d、于氮气手套箱中，将主体发光材料和客体发光材料按照95：5的质量比分散于苯甲酸甲酯中以获得有机发光材料混合物(主体发光材料和客体发光材料的总浓度为15mg/mL)，在空穴传输层上旋涂有机发光材料混合物，随后在140℃的加热板上处理10min，获得发光层；
e、将步骤d制得的预制器件转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在有机发光层上形成电子传输层，随后沉积厚Al以形成阴极，获得有机发光二极管；
f、于氮气手套箱中，用紫外线固化树脂封装有机发光二极管。
器件实施例2至15
器件实施例n与器件实施例1的区别之处仅在于：器件实施例n中，发光层的客体发光材料为有机化合物实施例n制备的化合物n，n为2～15的任一整数；例如，器件实施例2中，发光层的客体发光材料为有机化合物实施例2制备的化合物2；器件实施例3中，发光层的客体发光材料为有机化合物实施例3制备的化合物3，依次类推，器件实施例15中，发光层的客体发光材料为有机化合物实施例15制备的化合物15。
器件对比例1至3
器件对比例m与器件实施例1的区别之处仅在于：器件对比例m中，发光层的客体发光材料为有机化合物对比例m制备的化合物Ref-0m，m为1～3的任一整数；例如，器件对比例1中，发光层的客体发光材料为有机化合物对比例1的有机化合物Ref-01，依次类推，发光层的客体发光材料为有机化合物对比例3的有机化合物Ref-03。
器件实验例
对器件实施例1至器件实施例15以及器件对比例1至器件对比例3中的有机发光二极管进行性能检测，采用IVL光学特性测量设备检测各个有机发光二极管的电流电压(J-V)特性，记录重要的参数：CIE色坐标(x,y)、在亮度为1knits下的电压(U@1knits,V)、在亮度为1knits下的发光效率(CE@1knits,cd/A)以及器件寿命(LT90,h)，其中，LT90是指：在恒定电流密度(10mA/cm2)的驱动下，器件在1000nit的亮度下亮度由100％衰减至90％所需的时间。性能检测在温度为25℃且湿度为40％的环境下进行，性能检测结果如下表2所示：
表2
由表2可知，相较于器件对比例1至器件对比例3中有机发光二极管，器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管的综合性能更佳，具体表现为：器件实施例1至器件实施例15中的有机发光二极管具有良好的色坐标和发光效率，并且具有更高的器件寿命。器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管的CE@1knits均处于5.2cd/A～6.4cd/A，且LT90均处于142h～161h，原因可能在于：第一，由于相较于器件对比例1至器件对比例2中有机发光二极管的发光客体材料的振子强度，器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管的发光客体材料的振子强度更高，所以器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管的发光效率更高；第二，器件寿命与发光材料的分子键能相关，发光材料中含有越多键能较高的基团，则越有利于提升器件寿命，相较于器件对比例1至器件对比例3中有机发光二极管的发光客体材料，器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管的发光客体材料具有更多的高键能基团，因此，器件实施例1至器件实施例15中有机发光二极管具有更佳的器件寿命。
以上对本申请实施例所提供的含硼类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (10)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有下面通式(Ⅰ)所式的结构：
其中，Ar1选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2选自取代或未取代的含有6至20个环原子的芳香基团、或者取代或未取代的含有5至20个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
X和Y分别独立地选自O、S、CR3R4、NR5或SiR6R7，且X和Y不同时为NR5；
R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至30个碳原子的直链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合；相邻的两个R1相互成环或不成环；相邻的两个R2相互成环或不成环；
n1选自0～4的任一整数；n2选自0～4的任一整数；
R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、或者这些基团的组合；R3和R4相互成环或不成环；
*表示连接位点。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团；和/或
Ar2选自未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团；和/或
R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团；和/或
R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18个环原子的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团；和/或
n1选自0或1，和/或n2选自0或1。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，Ar1和Ar2分别独立地选自下面式(A-1)至式(A-5)中任意一种所示的基团：
其中，X1每次出现，独立地选自碳原子、CR10或N；
R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至30个碳原子的直链烷基、具有3至30个碳原子的支链烷基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有1至30个碳原子的直链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的支链烷氧基、具有3至30个碳原子的环状烷氧基、取代或未取代的环原子数为6至20的芳香基团、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳香基团、取代或未取代的环原子数为6至20的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5至20的杂芳氧基基团、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、或者这些基团的组合。
4.根据权利要求3所述的有机化合物，其特征在于，R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至20个碳原子的直链烷基、具有3至20个碳原子的支链烷基、具有3至20个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至18的芳香基团、烷基取代的环原子数为6至18的芳香基团、未取代的环原子数为5至10的杂芳香基团、或烷基取代的环原子数为5至10的杂芳香基团。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R10每次出现，独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
n1选自0或1，和/或n2选自0或1。
6.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，R1和R2每次出现，分别独立地选自-D、NR8R9、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团；和/或
R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9每次出现，分别独立地选自-H、-D、具有1至10个碳原子的直链烷基、具有3至10个碳原子的支链烷基、具有3至10个碳原子的环烷基、未取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团、或烷基取代的环原子数为6至12个环原子的芳香基团。
7.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下面通式(2-1)至(2-36)任意一种所示的结构：
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自下面任意一种结构式所示的化合物：
9.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括如权利要求1至8任一项中所述的有机化合物；
所述组合物还包括：
一种或多种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料或有机染料；和/或
一种或多种第一有机溶剂。
10.一种电子器件，其特征在于，包括功能层，所述功能层的材料包含如权利要求1至8任一项中所述的有机化合物、或如权利要求9所述的组合物，或者所述功能层由如权利要求9所述的组合物制备而成。
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