CN116178405A - 一种有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种有机化合物和基于其的混合物、组合物以及有机电子器件，涉及光电技术领域。有机化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构：
本发明提供的有机化合物的整体结构具有较好的共轭性和平面性，在应用于器件时，能够提高器件的发光效率，延长器件使用寿命。
Description
技术领域
本发明涉及光电技术领域，具体涉及一种有机化合物和包括其的混合物、组合物以及有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料具有合成方面多样化、制造成本较低以及光学与电学性能优良等特点。应用了有机半导体材料的有机电子器件，例如平板显示器、照明器件、有机发光二极管(Organic Light-Emitting Device,OLED)，均得到广泛应用。尤其是OLED，其具有视角广、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展前景。
OLED属于一种电流型的有机电致发光器件，其是通过载流子的注入和复合实现发光，发光强度与注入的电流成正比。相较于LCD显示屏，OLED显示屏轻薄、亮度高、功耗低、响应快、清晰度高、柔性好、发光效率高，能满足消费者对显示技术的新需求，因此，全球越来越多的显示器厂家投入研发，如此，极大的推动了OLED的产业化进程。
为了提高OLED器件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系被开发出来。其中，使用荧光材料的OLED具有可靠性高的特点，但其在电气激发下，基于激子的单重激发态和三重激发态的分支比为1:3，因而荧光OLED的内部电致发光量子效率被限制在25％。使用磷光材料的OLED器件已经取得了约100％的内部电致发光量子效率，但磷光OLED存在一大难点——Roll-off效应，即发光效率随电流或亮度的增加而迅速降低，这对高亮度要求的器件而言尤为不利。
传统的具有实际使用价值的磷光材料为含铱、铂的配合物，然而这类原材料稀有且昂贵，配合物的合成也很复杂，因此其成本非常高。为了克服前述问题，Adachi提出反向内部转换的概念，如此，可以基于有机化合物实现媲美基于金属配合物的磷光OLED的高效率。此概念已被证实可以通过某些材料实现，例如：1)复合受激态材料；2)热激发延迟荧光(Thermally activated delayed fluorescence,TADF)材料。
传统的TADF材料主要采用供电子(Donor)基团与吸电子(Acceptor)基团相连的方式，以引起最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital,HOMO)与最低未占分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital,LUMO)电子云分布完全分离，缩小有机化合物单重态(S1)与三重态(T1)的差别(△EST)。但相较于基于金属配合物的磷光材料，传统的TADF材料在应用于OLED时，效率较低，寿命也较短。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机化合物，该有机化合物的整体结构具有较好的共轭性和平面性，在应用于器件时，能够提高器件的发光效率，延长器件使用寿命。
本发明的另一目的在于提供一种混合物、组合物和有机电子器件。
本发明解决技术问题是采用以下技术方案来实现的：
一种有机化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，
n1选自0、1、2或3；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2或3；
R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；相邻的R2相互成环或不成环；相邻的R3相互成环或不成环；
Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系基团。
本发明还提供一种混合物，包括上述的有机化合物和至少一种有机功能材料，有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体材料、主体材料、有机染料中的一种。
本发明还提供一种组合物，包括上述的有机化合物或上述的混合物、以及至少一种有机溶剂。
本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一层功能层，功能层包含上述的有机化合物，或者功能层包含上述的混合物，或者功能层通过上述的组合物制备而成。
相对于现有技术，本发明包括以下有益效果：本发明提供的有机化合物通过稠合苯环和六元环，使整体的分子结构具备更佳的共轭性和平面性，同时结合各取代基的选择，可以形成含硼稠环化合物，从而提高材料自身的刚性和稳定性。该有机化合物应用于电子器件时，也能够提高器件的发光效率、延长器件使用寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例一提供的OLED器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供的技术方案将在以下内容进行详细说明。需要说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。另外，在本发明的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”。本发明的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本发明范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。
本发明所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
本发明中所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”、“组合”等中包括所列基团中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
需要说明的是，本发明中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
本发明中，“取代”表示被取代基中的一个或多个氢原子被取代基所取代。
本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R，则R可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至20个C原子的烷基、含有3至20个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至10个C原子的烷基、含有3至20个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1至10个C原子的烷基、含有3至10个环原子的杂环基、含有6至20个环原子的芳香基团、含有5至20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下表达同等含义。
本发明中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的示例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子——比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
本发明中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的示例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳原子数可以根据情况进行限定，例如为1至50、1至30、1至20、1至10、1至6。包含例如“C1-9烷基”的术语的短语，是指包含1至9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为例如C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基、C9烷基。烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基、金刚烷基等。
本发明中，取代基缩写对应为：n-正，sec-仲，i-异，t-叔，o-邻，m-间，p-对，Me甲基，Et乙基，Pr丙基，Bu丁基，Am正戊基，Hx己基，Cy环己基。
本发明中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
本发明中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
本发明中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
本发明中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
本发明中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
本发明中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
本发明中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
本发明中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
可表示R与苯环的任一可取代位点相连；如/>
表示/>
可与/>
上任选可取代位置形成并环。
非芳香环系指至少包含一个非芳香环的环系，在本申请中，优选地，非芳香环系中包含碳碳单键形成的环，如所述非芳香环系中包含碳原子数为3至8的环烷基；进一步，所述非芳香环系中包含环戊基或环己基。
在本发明中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
本发明中，“相邻的R相互成环”表示通过两个或两个以上相邻的R相互连接而形成的一个环系，所述环系可选自脂族烃环，脂族杂环、芳族烃环或芳族杂环。优选地，可形成取代或未取代的环原子数为5至10的芳香基团或杂芳香基团；更优选地，形成取代或未取代的环原子数为6的芳香基团或杂芳香基团。
本发明中，“进一步”、“更进一步”、“特别”等用于描述目的，表示内容上的差异，但并不应理解为对本发明保护范围的限制。
本发明中，“可选地”、“可选的”、“可选”，指可有可无，也即指选自“有”或“无”两种并列方案中的任一种。如果一个技术方案中出现多处“可选”，如无特别说明，且无矛盾之处或相互制约关系，则每项“可选”各自独立。
本发明的实施例提供了一种有机化合物，该有机化合物为含硼类四氢喹喔啉有机化合物，其具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，
n1选自0、1、2或3；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2或3；
R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；相邻的R2相互成环或不成环；相邻的R3相互成环或不成环；
Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系基团。
进一步的，式(Ⅰ)可以选自如式(Ⅱ-1)、式(Ⅱ-2)、式(Ⅱ-3)、式(Ⅱ-4)所示结构中的一种：
在一些实施例中，n1选自0或1；和/或n2选自0或1。
其中，式(Ⅱ-1)可以选自如式(Ⅲ-1)、式(Ⅲ-2)、式(Ⅲ-3)所示结构中的一种：
式(Ⅱ-2)可以选自如式(Ⅲ-4)、式(Ⅲ-5)、式(Ⅲ-6)所示结构中的一种：
式(Ⅱ-3)可以选自如式(Ⅲ-7)、式(Ⅲ-8)所示结构中的一种：
式(Ⅱ-4)可以选自如式(Ⅲ-9)、式(Ⅲ-10)所示结构中的一种：
在一些实施例中，R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的支链烷氧基、具有3至10个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有3至10个C原子的环状烷氧基、具有3至10个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至10个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合。
进一步的，R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、甲硅烷基、
被R0取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、被R0取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合；
其中，R4、R5每次出现时，分别独立的选自具有1至8个C原子的直链烷基、或具有3至8个C原子的支链烷基、或具有3至8个C原子的环状烷基、或者被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、或被R0取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R0每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、具有6至10个环原子的芳香基团、具有6至13个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合；R0为单取代或多取代；
其中，“*”表示连接位点。
在一些实施例中，R1、R2每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基中的一种。
进一步的，R1、R2每次出现时，分别独立的选自甲基、乙基、iPr、tBu、或tAm。所述iPr为异丙基；tBu为叔丁基；tAm为叔戊基。
在一些实施例中，R3每次出现时，分别独立的选自具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、
(R4、R5所指代的含义同前述R4、R5含义)、如式(A-1)所示的基团、如式(A-2)所示的基团、如式(A-3)所示的基团中的一种或多种基团的组合；
其中：
Y选自CR6R7、NR8、O或S；
R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、或具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷氧基、或具有3至10个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至10个C原子的环状烷基、或具有3至10个C原子的环状的烷氧基、或具有3至10个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至10个C原子的酮基、或具有2至10个C原子的烷氧基羰基、或具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、或异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或者取代或未取代的具有2至10个C原子的烯基、或者取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有5至20个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳氧基，或这些基团的组合；
m1选自0、1、2、3或4；m2选自0、1、2或3；m3选自0、1、2、3、4或5；
R0所指代的含义同前述R0含义。
在一些实施例中，R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至4个C原子的支链烷基、或具有3至4个C原子的环状烷基、或者取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团，或者这些基团的组合。
在一些实施例中，所述
选自如下基团：
其中：m4选自0、1、2、3、4或5；m5选自0、1、2、3、4、5、6或7；m6选自0、1、2、3或4；m7选自0、1、2、3、4、5、6、7、8或9。
在一些实施例中，如上所涉及的R0每次出现独立选自-D、甲基、乙基、iPr、tBu、tAm、苯基、联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、或被具有1至6个C原子的烷基取代的苯基。
在一些实施例中，R3每次出现，独立选自甲基、乙基、iPr、tBu、tAm、或以下基团：
在一些实施例中，R3多次出现时，选自相同的基团。
在一些实施例中，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的含有6至30个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至30个环原子的杂芳香基团、含有3至12个环原子的非芳香环系基团中的一种。
在一些实施例中，Ar1、Ar2分别独立地选自取代或未取代的含有6至13个C原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至13个环原子的杂芳香基团、含有9至10个环原子的非芳香环系基团中的一种。
在一些实施例中，Ar1、Ar2分别独立地选自如式(B-1)～式(B-9)所示结构中的任意一种：
其中，X每次出现时，分别独立的选自CR9或N；
W每次出现时，分别独立的选自NR10、CR11R12、SiR11R12、O、S、S＝O或SO2；
R9、R10、R11、R12每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合。
当X为连接位点时，X选自C原子；当W为连接位点时，W选自N原子。
在一些实施例中，Ar1、Ar2分别独立地选自如下基团：
进一步的，R9每次出现时，分别独立选自氢、氘、或具有1至6个C原子的直链烷基、或具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状烷基、或被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、或被R0取代或未取代的具有6至10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一些实施例中，Ar1、Ar2分别独立地选自如下基团：
需要说明的是Ph表示苯基。
在一实施例中，Ar1和Ar2选自相同的基团。
在一些实施例中，本发明提供的含硼类四氢喹喔啉有机化合物可以选自但不限于如下结构：
可以理解，上述含硼类四氢喹喔啉有机化合物的结构式中的-H可以进一步被取代。
在一些实施例中，本发明提供的含硼类四氢喹喔啉有机化合物可以作为功能材料应用于电子器件中，特别是OLED器件中。所述的功能材料可以为但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)材料、主体(Host)材料和有机染料。
本发明中，发光体材料指代发光层的客体材料，主体材料指代发光层的主体材料。
在一些实施例中，有机化合物可以应用于电子器件的发光层，优选的，可以作为发光层的客体材料应用于发光层中。特别适合作为蓝光客体材料，通过与合适的主体材料配合，提高电致发光器件的发光效率及寿命。
本发明的实施例还提供了一种混合物，包括上述的有机化合物和至少一种有机功能材料，有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体材料、主体材料、有机染料中的一种。其中，发光体材料可以选自单重态发光体(荧光发光体)材料、三重态发光体(磷光发光体)材料、有机热激发延迟荧光(TADF)材料中的一种或多种。在此，至少一种有机功能材料也可称为“另外的有机功能材料”，另外的有机功能材料可以参见例如WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1专利中的详细描述，在此将3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在本发明中，所述另外的有机功能材料可以是小分子化合物或高聚物材料；优选小分子化合物。
在一些实施例中，另外的有机功能材料可以选自主体材料。进一步地，另外的有机功能材料可以选择蓝光主体材料。
本发明的实施例还提供了一种组合物，包括上述的有机化合物或上述的混合物、以及至少一种有机溶剂。所述的有机化合物或上述的混合物在组合物中也可称为溶质。
在本方案中，组合物也可以称为油墨。
在印刷工艺方面，油墨的粘度、表面张力是重要的参数。具有适当表面张力的油墨适用于特定的基板和特定的印刷方法。
在一些实施例中，本发明提供的油墨(组合物)在常温或25℃下的表面张力约为19～50dyne/cm，优选22～35dyne/cm，更优选25～33dyne/cm。
在一些实施例中，本发明提供的油墨(组合物)在常温或25℃下的粘度约为1～100cps，优选1～50cps，更优选1.5～20cps，特别优选4.0～20cps。如此配制的油墨有利于喷墨印刷。
在调节粘度时，可以通过不同的方法操作，例如通过选取合适的有机溶剂和调节溶质的浓度来实现。本发明提供的包含有机化合物或混合物的油墨可供使用者根据所用的印刷方法在适当的范围内进行粘度调节。本发明提供的油墨(组合物)中，溶质的重量比可以为0.3～30wt％，优选0.5～20wt％，更优选0.5～15wt％，特别优选0.5～10wt％，更特别优选1～5wt％。
在一些实施例中，有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂、基于芳族酮的溶剂、基于芳族醚的溶剂、脂肪族酮、脂肪族醚、基于酯的溶剂、脂环族化合物、烯烃类化合物、硼酸酯类化合物、磷酸酯类化合物中的一种或多种。优选的，有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
基于芳族或杂芳族的溶剂可以选自但不限于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α,α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯。
基于芳族酮的溶剂可以选自但不限于：1-四氢萘酮、2-四氢萘酮、2-(苯基环氧)四氢萘酮、6-(甲氧基)四氢萘酮、苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及前述物质的衍生物。所述的前述物质的衍生物可以选自但不限于4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮。
基于芳族醚的溶剂可以选自但不限于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
脂肪族酮可以选自但不限于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮。
脂肪族醚可以选自但不限于：戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚。
基于酯的溶剂可以选自但不限于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯中的一种或多种。优选的，基于酯的溶剂选自辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
可以理解，上述溶剂可以单独使用，也可以作为两种或多种有机溶剂的混合溶剂使用。
在一些实施例中，本发明提供的组合物除包含上述有机化合物或混合物、以及有机溶剂外，还可以进一步包含另外的有机溶剂。
在一些实施例中，另外的有机溶剂的示例包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚中的一种或多种的组合。
在一些实施例中，特别适合本发明的有机溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)为17.0～23.2MPa1/2，优选为18.5～21.0MPa1/2；
δp(极性力)为0.2～12.5MPa1/2，优选为2.0～6.0MPa1/2；
δh(氢键力)为0.9～14.2MPa1/2，优选为2.0～6.0MPa1/2。
本发明提供的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，有机溶剂的沸点≥150℃；优选≥180℃；较优选≥200℃；更优选≥250℃；特别优选≥275℃或≥300℃。此种沸点条件选择对于防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞而言是有益的。在形成薄膜的过程中，有机溶剂可从溶液体系中蒸发，以形成包含功能材料的薄膜。
在一些实施例中，本发明实施例提供的组合物(油墨)可以为溶液状态。
在一些实施例中，本发明实施例提供的组合物(油墨)可以为悬浮液状态。
本发明还提供上述的组合物在有机电子器件中的应用，其可以是作为印刷油墨或涂料在制备有机电子器件中的应用，特别是在打印或涂布工艺制备有机电子器件中的应用。
其中，适合的打印或涂布技术包括但不限于：喷墨打印、喷印(Nozzle Printing)、活版印刷、丝网印刷、浸涂、旋转涂布、刮刀涂布、辊筒印花、扭转辊印刷、平版印刷、柔版印刷、轮转印刷、喷涂、刷涂或移印、狭缝型挤压式涂布等。优选凹版印刷、喷印及喷墨印刷。
当组合物为溶液状态或悬浮液状态时，组合物在应用过程中还可以包括一种或多种辅料，例如表面活性化合物、润滑剂、润湿剂、分散剂、疏水剂、粘接剂等，以用于调节粘度、成膜性能、提高附着性等。
本发明提供上述有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。
具体地，本发明还提供一种有机电子器件，包括至少一层功能层，所述功能层包括上述的有机化合物，或者功能层包括上述的混合物，或者功能层通过上述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件可以包括阴极、阳极和至少一层功能层，功能层包括上述的有机化合物，或者功能层包括上述的混合物，或者功能层通过上述的组合物制备而成。本发明中，功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。优选地，功能层为发光层。
有机电子器件可选但不限于：有机发光二极管(OLED)、有机光伏电池(OPV)、有机发光电池(OLEEC)、有机场效应管(OFET)、有机发光场效应管、有机激光器、有机自旋电子器件、有机传感器、有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon Emitting Diode)等，有机电子器件特别优选为有机电致发光器件，例如OLED、OLEEC、有机发光场效应管。
上述有机电致发光器件，特别是OLED，包括基板、阳极、至少一层发光层、阴极。
其中，基板可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用于制造一个透明的发光器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996,380,p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基板可以是刚性的或柔性的。基板的材料可以是塑料、金属、半导体晶片、玻璃中的任意一种。基板优选具有平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一些实施例中，基板是柔性的，基板的材料可选择聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg可以在150℃以上，优选在200℃以上，更优选在250℃以上，特别优选在300℃以上。合适的柔性基板的示例有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极材料可以包括导电金属、导电金属氧化物、导电聚合物中的一种或多种。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一些实施例中，阳极材料的功函数与发光层中的发光体、或者阳极材料的功函数与p型半导体(空穴注入层或空穴传输层或电子阻挡层)材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选小于0.3eV，更优选小于0.2eV。阳极材料的示例包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术进行沉积，例如物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。在一些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可通过市面购买，并且可以用于制备本发明的有机电子器件。
阴极材料可以包括导电金属、导电金属氧化物中的一种或多种。阴极可以容易地注入电子到电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或发光层中。在一些实施例中，阴极材料的功函数与发光层中发光体、或者阴极材料的功函数与n型半导体(电子注入层或电子传输层或空穴阻挡层)材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，优选小于0.3eV，更优选小于0.2eV。一般而言，可用作OLED的阴极材料都可能作为本发明提供的有机电子器件的阴极材料。阴极材料的示例包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，例如物理气相沉积法，包括射频磁控溅射、真空热蒸发、电子束(e-beam)等。
OLED还可以包括其他功能层，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)。适合用于这些功能层的材料可以参见上述内容，或者参见例如WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1专利中的详细描述，特此将3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在一些实施例中，有机电致发光器件的发光层是利用本发明提供的组合物制备而成。
上述有机电致发光器件的发光波长为300～1000nm优选350～900nm，更优选400～800nm。
本发明还涉及有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括但不限于在显示设备、照明设备、光源、传感器中的应用。
本发明还提供包括上述有机电子器件的电子设备，所述的电子设备包括但不限于显示设备、照明设备、光源、传感器等。
以下结合具体实施例对本发明的方案(特别是对有机化合物)做进一步说明。在以下实施例中，为便于统一描述和比较分析，优选将有机化合物应用于OLED器件的发光层。另外，在以下实施例中，所用的原料，如无特别说明，均为市售产品。
实施例1
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体1-3的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体1-3。中间体1-3的摩尔量为8.49mmol，产率为84.9％，MS(ASAP)＝210.4。
中间体1-5的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体1-3与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC(薄层色谱法)监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体1-5。中间体1-5的摩尔量为8.17mmol，反应收率为81.7％，MS(ASAP)＝572.6。
有机化合物1的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体1-5以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物1。有机化合物1的收率为76.6％，MS(ASAP)＝502.5。
实施例2
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体2-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物2-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体2-2。中间体2-2的摩尔量为7.05mmol，产率为70.5％，MS(ASAP)＝266.7。
中间体2-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体2-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体2-3。中间体2-3的摩尔量为6.59mmol，反应收率为65.9％，MS(ASAP)＝684.6。
有机化合物2的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体2-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂。将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物2。有机化合物2的收率为45.9％，MS(ASAP)＝614.5。
实施例3
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体3-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物3-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体3-2。中间体3-2的摩尔量为7.53mmol，产率为75.3％，MS(ASAP)＝260.3。
中间体3-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体3-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体3-3，中间体3-3的摩尔量为6.91mmol，反应收率为69.1％，MS(ASAP)＝672.5。
有机化合物3的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体3-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物3。有机化合物3的收率为50.6％，MS(ASAP)＝602.7。
实施例4
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体4-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物4-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体4-2，中间体4-2的摩尔量为7.33mmol，产率为73.3％，MS(ASAP)＝286.4。
中间体4-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体4-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体4-3，中间体4-3的摩尔量为5.69mmol，反应收率为56.9％，MS(ASAP)＝724.7。
有机化合物4的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体4-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物4。有机化合物4的收率为32.8％，MS(ASAP)＝654.0。
实施例5
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体5-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物5-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体5-2，中间体5-2的摩尔量为8.42mmol，产率为84.2％；MS(ASAP)＝300.6。
中间体5-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体5-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体5-3，中间体5-3的摩尔量为6.49mmol，反应收率为64.9％，MS(ASAP)＝752.7。
有机化合物5的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体5-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物5。有机化合物5的收率为44.6％，MS(ASAP)＝682.5。
实施例6
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体6-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物6-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体6-2，中间体6-2的摩尔量为6.39mmol，产率为63.9％；MS(ASAP)＝314.5。
中间体6-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体6-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体6-3，中间体6-3的摩尔量为5.61mmol，反应收率为56.1％，MS(ASAP)＝780.6。
有机化合物6的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体6-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物6。有机化合物6的收率为37.1％，MS(ASAP)＝710.7。
实施例7
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体7-2的合成：将中间体1-1(10mmol)、化合物7-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体7-2，中间体7-2的摩尔量为7.36mmol，产率为73.6％，MS(ASAP)＝300.0。
中间体7-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体7-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体7-3，中间体7-3的摩尔量为5.29mmol，反应收率为52.9％，MS(ASAP)＝752.7。
有机化合物7的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体7-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物7。有机化合物7的收率为42.5％，MS(ASAP)＝682.5。
实施例8
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
中间体8-4的合成：将中间体8-2(10mmol)、化合物8-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体8-4。中间体8-4的摩尔量为8.69mmol，产率为86.9％；MS(ASAP)＝269.3。
中间体8-5的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体4-2与10mmol中间体8-1，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体8-5，中间体8-5的摩尔量为5.69mmol，反应收率为56.9％，MS(ASAP)＝758.5。
中间体8-6的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体8-5以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的n-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，为中间体8-6，中间体8-6的摩尔量为3.28mmol，收率为32.8％，MS(ASAP)＝688.5。
有机化合物8的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体8-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物8。有机化合物8的产率为74.9％，MS(ASAP)＝921.0。
实施例9
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体9-3的合成：将中间体9-1(10mmol)、化合物9-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体9-3。中间体9-3的摩尔量为8.11mmol，产率为81.1％，MS(ASAP)＝269.5。
有机化合物9的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体9-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物9。有机化合物9的产率为73.5％，MS(ASAP)＝921.7。
实施例10
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体10-1的合成：将中间体2-1(10mmol)、化合物8-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体10-1。中间体10-1的摩尔量为7.36mmol，产率为73.6％，MS(ASAP)＝275.5。
有机化合物10的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体10-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物10。有机化合物10的产率为66.2％，MS(ASAP)＝927.6。
实施例11
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体11-2的合成：将中间体2-1(10mmol)、化合物11-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体11-2。中间体11-2的摩尔量为8.59mmol，产率为85.9％，MS(ASAP)＝225.7。
有机化合物11的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体11-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物11。有机化合物11的产率为60.8％，MS(ASAP)＝877.6。
实施例12
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体12-3的合成：将中间体12-1(10mmol)、化合物12-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体12-3。中间体12-3的摩尔量为8.94mmol，产率为89.4％，MS(ASAP)＝357.5。
有机化合物12的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体12-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物12。有机化合物12的产率为53.9％，MS(ASAP)＝1009.9。
实施例13
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体13-2的合成：将中间体12-1(10mmol)、化合物13-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体13-2。中间体13-2的摩尔量为7.17mmol，产率为71.7％，MS(ASAP)＝323.6。
有机化合物13的合成：将中间体8-6(10mmol)、中间体13-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到有机化合物13。有机化合物13的产率为75.7％，MS(ASAP)＝975.7。
实施例14
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体14-2的合成：将中间体14-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体14-2。中间体14-2的摩尔量为7.29mmol，产率为72.9％，MS(ASAP)＝252.5。
中间体14-4的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体14-2与10mmol中间体14-3，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体14-4。中间体14-4的摩尔量为5.97mmol，反应收率为59.7％，MS(ASAP)＝698.6。
有机化合物14的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体14-4以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物14。有机化合物14的收率为25.9％，MS(ASAP)＝628.0。
实施例15
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
中间体15-3的合成：将中间体15-1(10mmol)、中间体15-2(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(用量分别为21ml、2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)；在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体15-3。中间体15-3的摩尔量为7.84mmol，产率为78.4％，MS(ASAP)＝499.3。
中间体15-5的合成：将中间体15-3(10mmol)、中间体15-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(用量分别为21ml、2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)；在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体15-5。中间体15-5的摩尔量为6.31mmol，产率为63.1％，MS(ASAP)＝539.4。
中间体15-6的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体4-2与10mmol中间体15-5，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体15-6。中间体15-6的的摩尔量为5.21mmol，反应收率为52.1％，MS(ASAP)＝1072.2。
有机化合物15的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体15-6以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物15。有机化合物15的收率为19.6％，MS(ASAP)＝1002.6。
实施例16
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
中间体16-2的合成：将中间体15-1(10mmol)、中间体16-1(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(用量分别为21ml、2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)；在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体16-2。中间体16-2的摩尔量为7.19mmol，产率为71.9％，MS(ASAP)＝499.3。
中间体16-3的合成：将中间体16-2(10mmol)、中间体15-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(用量分别为21ml、2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1mmol)和碳酸钾(30mmol)；在氮气气氛下，100℃搅拌6h；冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体16-3，中间体16-3的摩尔量为5.72mmol，产率为57.2％，MS(ASAP)＝539.2。
中间体16-4的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体4-2与10mmol中间体16-3，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体16-4。中间体16-4的摩尔量为5.09mmol，反应收率为50.9％，MS(ASAP)＝1072.7。
有机化合物16的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体16-4以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物16。有机化合物16的收率为22.3％，MS(ASAP)＝1002.0。
实施例17
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体17-3的合成：将中间体17-1(10mmol)、化合物17-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体17-3。中间体17-3的摩尔量为8.32mmol，产率为83.2％，MS(ASAP)＝292.5。
中间体17-4的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体17-3与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体17-4。中间体17-4的摩尔量为6.84mmol，反应收率为68.4％，MS(ASAP)＝736.1。
有机化合物17的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体17-4以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物17。有机化合物17的收率为21.8％，MS(ASAP)＝666.2。
实施例18
本实施例提供一种含硼类四氢喹喔啉有机化合物，具体合成路线如下：
其中，中间体18-2的合成：将中间体18-1(10mmol)、化合物1-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌12h；冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体18-2。中间体18-2的摩尔量为8.11mmol，产率为81.1％，MS(ASAP)＝224.3。
中间体18-3的合成：氮气保护氛围下，在一干燥的三口烧瓶中，分别加入20mmol中间体18-2与10mmol中间体1-4，倒入100ml的DMSO作为溶剂，加入干燥Cs2CO3作碱，120℃条件下反应8小时，TLC监测反应，待反应完全后，将反应液冷却至室温，依次加入水与二氯甲烷，用水洗涤反应液多次，同时用二氯甲烷萃取水相多次，合并有机相，用无水Na2CO3干燥，过滤，旋干反应液，得粗产品，用乙酸乙酯重结晶得中间体18-3。中间体18-3的摩尔量为7.55mmol，反应收率为75.5％，MS(ASAP)＝600.1。
有机化合物18的合成：250ml的三口烧瓶中加入10mmol中间体18-3以及100ml干燥叔丁基苯，在N2气氛中，冷却至-30℃，逐滴加入21mmol的t-BuLi正已烷溶液；升高温度至60℃反应2小时，减压蒸除其中的正已烷溶剂；将反应液再次冷却至-30℃，加入21mmol三溴化硼溶液，升温至室温并搅拌0.5小时，然后将反应液冷却至0℃，加入42mmol N,N-二异丙基乙基胺，待滴加完毕，升温至室温搅拌，再继续升温至120℃搅拌3小时，将反应液冷却至室温；加入碳酸钠水溶液与乙酸乙酯淬灭反应；水相用乙酸乙酯萃取并合并有机相，旋蒸掉其中的溶剂，得到粗品，用快速硅胶柱纯化得到纯品；用甲苯与乙酸乙酯重结晶，得到淡黄色固体粉末，即有机化合物18。有机化合物18的收率为34.3％，MS(ASAP)＝530.4。
对比例1
本对比例提供的对比化合物具有以下所示的结构式：
有机化合物的性能
实施例1～18提供的有机化合物以及对比例1提供的对比化合物的能级可通过量子计算得到，比如根据TD-DFT(含时密度泛函理论)通过Gaussian09W(Gaussian Inc.)得到，具体的模拟方法可参见专利WO2011141110。计算时，首先用半经验方法“Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1”(Charge 0/Spin Singlet)来优化分子几何结构，然后有机分子的能量结构由TD-DFT(含时密度泛函理论)方法算得“TD-SCF/DFT/DefaultSpin/B3PW91”与基组“6-31G(d)”(Charge 0/Spin Singlet)。而HOMO和LUMO能级按照下面的校准公式计算，S1、T1和谐振因子f(S1)直接使用：
HOMO(eV)＝((HOMO(G)×27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)＝((LUMO(G)×27.212)-2.0041)/1.385
其中HOMO、LUMO、T1和S1是Gaussian 09W的直接计算结果，单位为Hartree。各实施例提供的有机化合物和对比例1提供的对比化合物的计算结果参见表1：
表1
OLED器件的制备与表征
在此，提供材料BH、ET、Liq、BD-Ref，前述材料可以是商业购得，也可以通过现有的技术进行合成，合成技术可参考现有文献资料，在此不再赘述。其中，BH作为发光层的主体材料，ET作为电子传输材料，Liq作为电子注入材料，各材料结构式如下：
下面详细说明采用上述化合物的OLED器件的制备过程。以实施例1为例，参见图1，其中，10表示基板，20表示阳极，30表示空穴注入层(HIL)，40表示空穴传输层(HTL)，50表示发光层(EML)，60表示电子传输层(ETL)，70表示阴极。制备的OLED 100器件的结构为：ITO/HIL 30/HTL 40/EML 50/ETL 60/阴极70，器件的制备方法如下：
a、提供ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基板，使用清洗剂对ITO导电玻璃基板进行清洗，然后进行紫外臭氧处理；其中，清洗剂可以为但不限于氯仿、丙酮、异丙醇中的一种或几种；
b、于超净室中，在ITO导电玻璃基板上旋涂PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTMAI4083)，然后在180℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的空穴注入层30；
c、于氮气手套箱中，在空穴注入层30上旋涂浓度为5mg/ml的溶液，随后在180℃的热板上处理60分钟，得到厚度为20nm的空穴传输层40；其中，所用溶液是以甲苯作为溶剂的TFB(Sigma Aldrich,平均Mn为25,000-50,000)溶液；
d、于氮气手套箱中，在空穴传输层40上旋涂实施例提供的浓度为15mg/ml的组合物，随后在140℃的热板上处理10分钟，得到厚度为40nm的发光层50；其中，组合物的有机溶剂为苯甲酸甲酯，溶质包括重量比为95:5的主体材料和客体材料，主体材料为BH，客体材料采用实施例1提供的有机化合物；
e、将获得的器件半成品转移至真空腔体中，将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50wt％的比例进行共沉积，在发光层50上形成20nm的电子传输层60，随后再沉积厚度为100nm的Al阴极70，得到OLED器件；
f、于氮气手套箱中，用紫外线固化树脂封装OLED器件。
利用实施例2～18提供的有机化合物以及对比例1提供的对比化合物、按照实施例1的器件结构和制备方法来分别制备OLED-2～OLED-18及OLED-Ref1(其中步骤d的客体材料对应更替为各实施例提供的有机化合物或对比例提供的对比化合物，详见表2)，制备得到的各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录电压@1knits、发光效率(CE@1knits)及寿命(LT90@1knits)，结果参见表2：
表2
由表2可知：相较于采用对比例1的对比化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件，采用实施例1～18提供的有机化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件的色坐标更佳。此外，采用实施例1～18提供的有机化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件的发光效率均在5.3～6.3cd/A的范围内，这些器件具有更加优异的发光效率。特别的，实施例1～4提供的有机化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件的发光效率均在6.0～6.3cd/A的范围内，寿命均在160h以上，可知，这些器件具有特别优异的发光效率和寿命。与对比例1提供的对比化合物相比，实施例1～18提供的有机化合物在结构上减少了二个苯环，如此，使得整体结构具有2个脂肪环，进而使整体分子的溶解性更好，更易于化合物纯化，以此提高了化合物的纯度，进而提升了器件性能。相较于采用对比例1的对比化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件，采用实施例1～18提供的有机化合物作为发光层中客体材料所制备的蓝光OLED器件的寿命普遍提高了85～100％。
以上对本发明实施例所提供的技术方案进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本发明的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本发明的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本发明的限制。
Claims (11)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构：
其中，
n1选自0、1、2或3；n2选自0、1、2或3；n3选自0、1、2或3；
R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合；
相邻的R1相互成环或不成环；相邻的R2相互成环或不成环；相邻的R3相互成环或不成环；
Ar1、Ar2独立地选自取代或未取代的具有6至60个C原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、或取代或未取代的具有3至30个环原子的非芳香环系基团。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述式(Ⅰ)选自如式(Ⅱ-1)、式(Ⅱ-2)、式(Ⅱ-3)、式(Ⅱ-4)所示结构中的一种：
其中，n1选自0或1；和/或n2选自0或1。
3.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于，所述式(Ⅱ-1)选自如式(Ⅲ-1)、式(Ⅲ-2)、式(Ⅲ-3)所示结构中的一种：
所述式(Ⅱ-2)选自如式(Ⅲ-4)、式(Ⅲ-5)、式(Ⅲ-6)所示结构中的一种：
所述式(Ⅱ-3)选自如式(Ⅲ-7)、式(Ⅲ-8)所示结构中的一种：
式(Ⅱ-4)选自如式(Ⅲ-9)、式(Ⅲ-10)所示结构中的一种：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、甲硅烷基、
被R0取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、被R0取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合；
其中，R4、R5每次出现时，分别独立的选自具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、被R0取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、被R0取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合；
R0每次出现时，分别独立的选自氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、具有6至10个环原子的芳香基团、具有6至13个环原子的杂芳香基团中的一种或多种基团的组合；R0为单取代或多取代；
*表示连接位点。
5.根据权利要求4所述的有机化合物，其特征在于，R3每次出现时，分别独立的选自具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、
如式(A-1)所示的基团、如式(A-2)所示的基团、如式(A-3)所示的基团中的一种或多种基团的组合；
其中，
Y选自CR6R7、NR8、O、S中的一种；
R6、R7、R8每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的支链烷氧基、具有3至10个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的环状烷基、具有3至10个C原子的环状的烷氧基、具有3至10个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至10个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合；
m1选自0、1、2、3或4；m2选自0、1、2或3；m3选自0、1、2、3、4或5；
*表示连接位点。
6.根据权利要求1～5任一项所述的有机化合物，其特征在于，R3每次出现时，独立的选自甲基、乙基、iPr、tBu、tAm、或以下基团：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2分别独立的选自如式(B-1)～式(B-9)所示结构中的任意一种：
其中，X每次出现时，分别独立的选自CR9或N；
W每次出现时，分别独立的选自NR10、CR11R12、SiR11R12、O、S、S＝O、SO2中的一种；
R9、R10、R11、R12每次出现时，分别独立的选自氢、氘、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有2至20个C原子的烯基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳氧基中的一种或多种基团的组合。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下结构：
9.一种混合物，其特征在于，包括权利要求1～8任一项所述的有机化合物和至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光体材料、主体材料、有机染料中的一种。
10.一种组合物，其特征在于，包括权利要求1～8任一项所述的有机化合物或权利要求9所述的混合物、以及至少一种有机溶剂。
11.一种有机电子器件，其特征在于，包括至少一层功能层，所述功能层包含权利要求1～8任一项所述的有机化合物，或者所述功能层包含权利要求9所述的混合物，或者所述功能层通过权利要求10所述的组合物制备而成。
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