CN115850293A - 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
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Abstract
本申请公开了一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。一种有机化合物具有如通式(1)所示的结构。本申请的有机化合物可有效提高器件的发光效率和寿命。
Description
技术领域
本申请涉及发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机半导体材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。为了提高有机电致发光元件的效率与寿命，有机物层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光元件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机物层注入空穴，由负极向有机物层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光元件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度、高响应性等特性。
为了提高有机电致发光元件的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，而无论是荧光材料还是磷光材料，优秀蓝光材料的开发都是一个巨大的挑战，总体而言，目前使用的蓝光荧光材料的有机发光二极管可靠性更高。然而，目前大多数蓝光荧光材料的发射光谱过宽，色纯度较差，不利于高端显示，并且这类荧光材料的合成也较复杂，不利于大规模量产，同时这类蓝色荧光材料的OLED稳定性还需进一步提高。
目前的蓝光有机电致发光元件发光层采用主客体掺杂结构，蓝光主体材料大多采用基于蒽的稠环类衍生物，但发光层材料稳定性差，导致器件的寿命短。同时，这些材料难以实现深蓝色的发光，难以满足全彩色显示的需求。
开发具有窄带发射光谱、稳定性好的蓝色荧光材料，一方面有利于得到更长寿命更高效率的蓝光器件，另一方面有利于色域的提高，进而改善显示效果。
发明内容
本申请实施例提供一种有机化合物，可以改善上述现有的蓝光荧光有机电子器件发光效率低及寿命短的技术问题。
为了实现上述目的，本申请实施例提供一种具有如通式(1)所示的结构：
式中，
Ar1选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2独立选自苯环或萘环；
L1、L2独立选自单键、或取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1、R2每次出现时，分别独立地选自：-D(氘)、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2选自0、1、2或3。
相应的，本申请还提供一种混合物，包括上述有机化合物及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料、客体材料或有机染料。
相应的，本申请还提供一种组合物，包括上述有机化合物或上述混合物、及至少一种有机溶剂。
相应的，本申请还提供一种有机电子器件，包括至少一功能层，所述功能层中包含上述有机化合物或上述混合物，或所述功能层由上述组合物制备而成。
本申请的有益效果在于：
本申请的有机化合物为含氧原子杂环的蒽类衍生物，可作为主体材料，用于有机电子器件的发光层中。本申请的有机化合物具有位于蓝光波长的荧光发射，因此该有机化合物可以用于蓝光有机发光电子器件中，并具有较高的器件发光效率和较长的器件寿命。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本申请器件实施例1提供的OLED器件的结构示意图。
图中的标号分别为：10、基板；20、阳极；30、空穴注入层；40、空穴传输层；50、发光层；60、电子传输层；70、阴极。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本申请的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本申请的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本申请。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
在本申请中，组合物、印刷油墨及油墨具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，芳香基团、芳香族、芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，杂芳香基团、杂芳香族、杂芳香环系具有相同的含义，可以互换。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素、含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基及三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代；可以理解，-NR’R”中的R’和R”分别独立选自但不限于H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基及三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包含6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴、9,9-二芳基芴、三芳胺或二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于噻吩基、呋喃基、吡咯基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷基等。
在本申请中，“卤素”或“卤基”是指F、Cl、Br或I。
在本申请中，术语“烷氧基”是指具有-O-烷基的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至母核结构。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，“*”表示连接位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上的6个R1可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连；如
表示
可与
中苯环上任选位置形成并环。
按照本申请所述的环状的烷基或环烷基具备相同的含义，可以互换。
本申请实施例提供一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。以下分别进行详细说明。需说明的是，以下实施例的描述顺序不作为对实施例优选顺序的限定。
本申请实施例提供一种有机化合物，具有如通式(1)所示的结构：
其中，
Ar1选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合；
Ar2独立选自苯环或萘环。
L1、L2独立选自单键、或取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1、R2每次出现时，分别独立地选自：-D(氘)、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1为0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2为0、1、2或3。
在一些实施例中，R1、R2每次出现时，分别独立地选自：-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有1至10个C原子的直链烷氧基、具有1至10个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的支链烷氧基、具有3至10个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至10个C原子的环状的烷氧基、具有3至10个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至10个C原子的酮基、或具有2至10个C原子的烷氧基羰基、具有7至10个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，所述的有机化合物选自式(2-1)-(2-4)所示的结构中的至少一种：
在一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的含有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至30个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，Ar1选自取代或未取代的含有6至16个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至16个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，所述的Ar1选自以下任一所示的结构：
其中：
X每次出现时，独立地选自CR3或N；
Y选自NR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S＝O或SO2；
R3、R4、R5、R6每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。R5和R6相互成环或不成环。
进一步地，可以理解地，在本申请中，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N。
在一些具体的示例中，R3每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、甲硅烷基、氰基、异氰基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步，R3每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
所述取代基的定义同上所述。优选地，所述取代基选自-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至4个C原子的支链烷基、苯基、吡啶基中的至少一种。
在一实施例中，R4每次出现时，独立地选自：具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至20个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至20个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
进一步，R4每次出现时，独立地选自：取代或未取代的具有6至13个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有6至13个环原子的杂芳香基团或这些基团的组合；更进一步，R4每次出现，独立地选自：甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基或萘基。
在一些具体的示例中，R5、R6每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至8个C原子的直链烷基、具有3至8个C原子的支链烷基、具有3至8个C原子的环状烷基、取代或未取代的具有6至10个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至10个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。进一步，R5、R6每次出现，分别独立地选自：-H、-D、甲基、乙基、异丙基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、三联苯基或萘基。
在某一具体的实施例中，Ar1选自以下任一所示的结构：
其中，*表示连接位点。
进一步地，在一些实施例中，L1、L2各自独立地选自单键和以下所示的结构中的至少一种：
其中：
X1每次出现，独立地选自CR7或N；
R7每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
可以理解地，在本申请中，当X1为连接位点时，X1为C。
在一些具体的示例中，R7每次出现时，分别独立地选自：-H、-D、具有1至4个C原子的直链烷基、具有3至4个C原子的支链烷基、具有6至14个环原子的芳香基团、具有6至14个环原子的杂芳香基团、被具有1至4个C原子的直链烷基或具有3至4个C原子的支链烷基取代的具有6至14个环原子的芳香基团、被具有1至4个C原子的直链烷基或具有3至6个C原子的支链烷基取代的具有6至14个环原子的杂芳香基团。
在一些实施例中，L1与L2分别独立选自单键或以下任一所示的基团：
在一些实施例中，本申请所述的有机化合物的结构包括如下所示的结构，但不限于此：
本申请的有机化合物，可以作为功能材料用于电子器件的功能层中，特别是OLED器件中。功能材料可以选自空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光体(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料中的至少一种。
在一实施例中，本申请所述的有机化合物可作为发光材料用于发光层中，优选地，可作为发光层主体材料用于发光层中。
本申请实施例还提供一种混合物，包含有至少一种所述的有机化合物，以及有机功能材料，所述有机功能材料包括但不限于空穴注入材料(HIM)、空穴传输材料(HTM)、电子传输材料(ETM)、电子注入材料(EIM)、电子阻挡材料(EBM)、空穴阻挡材料(HBM)、发光材料(Emitter)、主体材料(Host)和有机染料中的至少一种。
在一实施例中，所述有机功能材料包括客体材料；进一步地，所述另一种有机功能材料包括蓝光客体材料。
本申请实施例还提供一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，及至少一种有机溶剂。所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
本申请的芳族或杂芳族类溶剂包括但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯中的至少一种。
本申请的芳族酮类溶剂包括但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮中的至少一种。
本申请的芳族醚类溶剂包括但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基苯乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚中的至少一种。
本申请的脂肪族酮类溶剂包括但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；本申请的脂肪族醚类溶剂包括但不限制于，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚中的至少一种。
本申请的酯类溶剂包括但不限制于：辛酸烷酯、癸二酸烷酯、硬脂酸烷酯、苯甲酸烷酯、苯乙酸烷酯、肉桂酸烷酯、草酸烷酯、马来酸烷酯、烷内酯、油酸烷酯中的至少一种。特别优选辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯中的至少一种。
本申请实施例中，所述的有机溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，本申请的一种组合物，包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物及至少一种上述的有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂包括但不限于：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本申请的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
本申请的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本申请中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，本申请的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，本申请的组合物是一悬浮液。
本申请实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的本申请的化合物或混合物，较好的是0.1wt％至8wt％，更好的是0.2至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本申请还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。有关打印技术，及其对有关溶液的相关要求，如溶剂及浓度，粘度等。
本申请还提供一种如上所述的有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。
本申请实施例还提供一种有机电子器件，包含第一电极、第二电极、位于第一电极和第二电极之间的至少一种有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的有机化合物、混合物或由上述的组合物制备而成。所述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一种。
在本申请中，所述的有机电子器件可选自但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池，有机发光电池，有机场效应管，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管等，特别优选为OLED。
本申请进一步涉及一种有机电子器件，所述有机电子器件包含：阴极、阳极、以及位于所述阴极和所述阳极之间的至少一种有机功能层，所述有机功能层包含发光层，所述发光层材料包含主体材料和客体材料，所述主体材料包括式(1)所述化合物,所述客体材料包括式(2)所述化合物中：
其中：
Ar3-Ar6分别独立选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的含有6至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R8每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
s选自0-8任一整数；具体地，s选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
所述式(1)所示的有机化合物的进一步描述如前文所述。
在一实施例中，Ar3-Ar6独立选自取代或未取代的含有6至14个环原子的芳香基团，或取代或未取代的含有6至14个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，所述的Ar3-Ar6包含以下所示的结构中的至少一种：
其中：
V每次出现时，独立地选自CR9或N；
W选自NR10、CR10R11、SiR10R11、O、S、S＝O或SO2；
R9-R11每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
进一步地，R9-R11每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基、具有3至10个C原子的环状的烷基、取代或未取代的具有6至30个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至30个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合。
进一步地，R8-R11每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、具有3至10个C原子的支链烷基或环状烷基或苯基。
在一实施例中，所述客体材料包括如式(III)所示的结构：
优选地，R9每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基或环状烷基或苯基。
进一步地，所述客体材料包括如下通式所示的结构中的至少一种：
优选地，R9每次出现时，独立地选自-H、-D、具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基或环状烷基或苯基。
本申请所述客体材料包括式(BD-1)-(BD-24)所示结构中的至少一种，但不限于此：
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。
在一实施例中，所述有机电子器件，包含阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、阴极。
适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
在以上所述的发光器件(有机电子器件)，特别是OLED中，包括设置在基片上的阳极和阴极，以及在阳极和阴极之间的至少设置一发光层。
基片可以是不透明或透明。一个透明的基板可以用来制造一个透明的发光元器件。例如可参见，Bulovic等Nature 1996，380，p29，和Gu等，Appl.Phys.Lett.1996,68,p2606。基片可以是刚性的或弹性的。基片可以是塑料，金属，半导体晶片或玻璃。最好是基片有一个平滑的表面。无表面缺陷的基板是特别理想的选择。在一个优选的实施例中，基片是柔性的，可选于聚合物薄膜或塑料，其玻璃化温度Tg为150℃以上，较好是超过200℃，更好是超过250℃，最好是超过300℃。合适的柔性基板的例子有聚(对苯二甲酸乙二醇酯)(PET)和聚乙二醇(2,6-萘)(PEN)。
阳极可包括一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包括但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本申请的器件。
阴极可包括一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包括但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包括射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一个优选的实施例中，本申请所述的有机电子器件选自溶液型OLED。
在一个优选的实施例中，按照本申请的发光器件中，其发光层是通过按照本申请的组合物制备而成。
按照本申请的发光器件，其发光波长在300到1000nm之间，较好的是在350到900nm之间，更好的是在400到800nm之间。
本申请还涉及按照本申请的有机电子器件在各种电子设备中的应用，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。例如本申请应用于OLED面板显示。
本申请还涉及包含有按照本申请的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本申请先后进行过多次试验，现举一部分试验结果作为参考对发明进行进一步详细描述，下面结合具体实施例进行详细说明。
实施例1
本实施例提供一种有机化合物(化合物1)。
化合物1的合成路线为：
中间体1-1的合成：
将1,9-二溴二苯并呋喃(10g，30.7mmol)、邻羟基苯硼酸(4.2g，30.7mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)和碳酸钾(21g，154mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率54％。MS(ASAP)＝338.0。
中间体1-2的合成：
将中间体1-1(5g，14.8mmol)溶于DMF(100ml)溶液中，并加入碳酸钾(10.2g，74mmol)。在氮气气氛下，150℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用DCM萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：5)得白色固体，收率67％。MS(ASAP)＝258.1。
中间体1-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体1-2(10g，41mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(7.4g，41mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率88％。MS(ASAP)＝336.0。
化合物1的合成：
将中间体1-3(10g，29.8mmol)、10-(1-萘基)-9-蒽硼酸(15.5g，44.6mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.69g，0.6mmol)和碳酸钾(21.4g，155mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物1，产率：77％。MS(ASAP)＝560.2。
实施例2
本实施例提供一种有机化合物(化合物2)。
化合物2的合成路线为：
化合物2的合成：
将中间体1-3(10g，29.8mmol)、10-(苯基)-9-蒽硼酸(13.3g，44.6mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.4g，1.2mmol)和碳酸钾(16.6g，120mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物2，产率：92％。MS(ASAP)＝510.2。
实施例3
本实施例提供一种有机化合物(化合物3)。
化合物3的合成路线为：
中间体3-1的合成：
将1,9-二溴二苯并呋喃(10g，30.7mmol)、2-羟基4-氨基苯硼酸(4.7g，30.7mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)和碳酸钾(21g，154mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率51％。MS(ASAP)＝353.0。
中间体3-2的合成：
将中间体3-1(10g，28.3mmol)溶于DMF(100ml)溶液中，并加入碳酸钾(19.5g，141mmol)。在氮气气氛下，150℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用DCM萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：5)得白色固体，收率62％。MS(ASAP)＝273.1。
中间体3-3的合成：
称取中间体3-2(10g，36.6mmol)于250mL三口瓶中，加入100ml的四氢呋喃，20ml稀盐酸，置于冰浴，称取NaNO2(3.0g，44mmol)溶解于20ml的水中，缓慢滴加至中间体3-2的四氢呋喃溶液中，冰浴下搅拌1小时，称取KI(7.3g，44mmol)溶解于50ml的水中，缓慢滴加至上述反应液中。室温反应12h。反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液，用二氯甲烷萃取，旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝2：1)得白色固体，收率87％。MS(ASAP)＝384.0。
化合物3的合成：
将中间体3-3(10g，26mmol)、10-(氘代苯基)-9-蒽硼酸(11.8g，39mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.60g，0.52mmol)和碳酸钾(17.9g，130mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物3，产率：91％。MS(ASAP)＝517.2。
实施例4
本实施例提供一种有机化合物(化合物4)。
化合物4的合成路线为：
中间体4-1的合成：
将1,9-二溴二苯并呋喃(8.0g，24.5mmol)、2-羟基5-氨基苯硼酸(3.8g，24.5mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)和碳酸钾(21g，154mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：2)得白色固体，收率51％。MS(ASAP)＝353.0。
中间体4-2的合成：
将中间体4-1(8.0g，22.7mmol)溶于DMF(100ml)溶液中，并加入碳酸钾(15.6g，113mmol)。在氮气气氛下，150℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用DCM萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：2)得白色固体，收率62％。MS(ASAP)＝273.1。
中间体4-3的合成：
称取中间体4-2(5.0g，18.3mmol)于250mL三口瓶中，加入100ml的四氢呋喃，20ml稀盐酸，置于冰浴，称取NaNO2(1.5g，21.8mmol)溶解于20ml的水中，缓慢滴加至中间体4-2的四氢呋喃溶液中，冰浴下搅拌1小时，称取KI(3.6g，21.8mmol)溶解于50ml的水中，缓慢滴加至上述反应液中。室温反应12h。反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液，用二氯甲烷萃取，旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝2：1)得白色固体，收率82％。MS(ASAP)＝384.0。
化合物4的合成：
将中间体4-3(8.0g，20.8mmol)、10-(1-氘代萘基)-9-蒽硼酸(11.1g，31.2mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)和碳酸钾(14.3g，104mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物4，产率：81％。MS(ASAP)＝569.2。
实施例5
本实施例提供一种有机化合物(化合物5)。
化合物5的合成路线为：
中间体5-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)、3,5-二苯基-苯硼酸(2.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体5-1，产率：69％。MS(ASAP)＝484.1。
中间体5-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体5-1(5.0g，10.3mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.1ml，10.3mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.5g，10.3mmol)。让反应体系缓慢上升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率83％。MS(ASAP)＝450.2。
化合物5的合成：
称取中间体5-2(4.5g，10mmol)，中间体3-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物5，产率：87％。MS(ASAP)＝662.2。
实施例6
本实施例提供一种有机化合物(化合物6)。
化合物6的合成路线为：
中间体6-1的合成：
将中间体9-溴-10-(2-萘基)蒽(3.8g，10mmol)、2-溴-吡啶-5-硼酸(2.0g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体6-1，产率：83％。MS(ASAP)＝459.1。
中间体6-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体6-1(5.0g，10.9mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.4ml，10.9mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.6g，10.9mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率84％。MS(ASAP)＝425.2。
化合物6的合成：
称取中间体6-2(4.3g，10mmol)，中间体4-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物6，产率：82％。MS(ASAP)＝637.2。
实施例7
本实施例提供一种有机化合物(化合物7)。
化合物7的合成路线为：
中间体7-1的合成：
将9,10-二溴蒽(6.8g，20mmol)，9,9-二甲基芴-2-硼酸(4.8g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和碳酸钾(14g，100mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体7-1，产率：69％。MS(ASAP)＝448.1。
中间体7-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体7-1(5.0g，11.1mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.5ml，11.1mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.6g，11.1mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率94％。MS(ASAP)＝414.2。
化合物7的合成：
将中间体7-2(8.3g，20mmol)，中间体1-3(6.7g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物7，产率：66％。MS(ASAP)＝626.2。
实施例8
本实施例提供一种有机化合物(化合物8)。
化合物8的合成路线为：
中间体8-1的合成：
将中间体9-溴-10-(2,4,6-三甲基苯基)蒽(10g，26.7mmol)、6-溴-2-萘硼酸(6.7g，26.7mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(2.3g，2mmol)和碳酸钾(20.7g，150mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体8-1，产率：77％。MS(ASAP)＝500.1。
中间体8-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体8-1(10g，20mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(8.0ml，20mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(2.9g，20mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率85％。MS(ASAP)＝466.2。
化合物8的合成：
将中间体8-2(4.6g，10mmol)、中间体1-3(3.4g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.2g，45mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物8，产率：62％。MS(ASAP)＝678.3。
实施例9
本实施例提供一种有机化合物(化合物9)。
化合物9的合成路线为：
中间体9-1的合成：
将9,10-二溴蒽(6.8g，20mmol)，2-联苯硼酸(4.0g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体9-1，产率：76％。MS(ASAP)＝408.1。
中间体9-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体9-1(5.0g，12mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.9ml，12mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.8g，12mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率82％。MS(ASAP)＝374.2。
化合物9的合成：
将中间体9-2(3.7g，10mmol)，中间体3-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物9，产率：67％。MS(ASAP)＝586.2。
实施例10
本实施例提供一种有机化合物(化合物10)。
化合物10的合成路线为：
中间体10-1的合成：
将中间9，10-二溴蒽(6.7g，20mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-硼酸(4.3g，20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1mmol)和碳酸钾(14g，100mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体10-1，产率：58％。MS(ASAP)＝422.0。
中间体10-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体10-1(5.0g，11.8mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(4.7ml，11.8mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(1.7g，11.8mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率88％。MS(ASAP)＝388.1。
化合物10的合成：
将中间体10-2(3.9g，10mmol)、中间体3-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物10，产率：79％。MS(ASAP)＝600.2。
实施例11
本实施例提供一种有机化合物(化合物11)。
化合物11的合成路线为：
中间体11-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)，荧蒽3-硼酸(2.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体11-1，产率：62％。MS(ASAP)＝456.1。
中间体11-2的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体11-1(10g，22mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(8.8ml，22mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(3.2g，22mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率89％。MS(ASAP)＝422.2。
中间体11-3的合成：
将中间体8-2(4.2g，10mmol)、中间体3-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(4.1g，30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体11-3，产率：78％。MS(ASAP)＝634.2。
中间体11-4的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体11-3(10g，15.8mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(2.8g，15.8mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率82％。MS(ASAP)＝712.1。
化合物11的合成：
将中间体11-4(10g，14mmol)、苯硼酸(2.6g，21mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.35g，0.3mmol)和碳酸钾(9.7g，70mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物11，产率：79％。MS(ASAP)＝710.2。
实施例12
本实施例提供一种有机化合物(化合物12)。
化合物12的合成路线为：
中间体12-1的合成：
将1,9-二溴二苯并呋喃(10g，30.7mmol)、3-羟基2-萘硼酸(5.8g，30.7mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)和碳酸钾(21g，154mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：2)得白色固体，收率52％。MS(ASAP)＝388.0。
中间体12-2的合成：
将中间体12-1(10g，25.8mmol)溶于DMF(100ml)溶液中，并加入碳酸钾(17.8g，129mmol)。在氮气气氛下，150℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用DCM萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：5)得白色固体，收率72％。MS(ASAP)＝308.1。
中间体12-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体12-2(10g，32.5mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(5.8g，32.5mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率37％。MS(ASAP)＝386.0。
化合物12的合成：
将中间体12-3(3.9g，10mmol)、10-(9-菲基)-9-蒽硼酸(4.0g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.58g，0.5mmol)和碳酸钾(6.9g，50mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物12，产率：77％。MS(ASAP)＝660.2。
实施例13
本实施例提供一种有机化合物(化合物13)。
化合物13的合成路线为：
中间体13-1的合成：
将1,9-二溴二苯并呋喃(10g，30.7mmol)、1-羟基2-萘硼酸(5.8g，30.7mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.8g，1.5mmol)和碳酸钾(21g，154mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：2)得白色固体，收率55％。MS(ASAP)＝388.0。
中间体13-2的合成：
将中间体13-1(12g，30.9mmol)溶于DMF(100ml)溶液中，并加入碳酸钾(21.3g，155mmol)。在氮气气氛下，150℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后用DCM萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为DCM：PE＝1：5)得白色固体，收率68％。MS(ASAP)＝308.1。
中间体13-3的合成：
在一个250ml的两口瓶里放置中间体13-2(8.0g，26mmol)，加入100ml的DMF直到固体全部溶解，称取NBS(4.6g，26mmol)置于恒压滴液漏斗，用50ml的DMF溶解，缓慢滴加，室温反应12h。旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE)得白色固体，收率28％。MS(ASAP)＝386.0。
化合物13的合成：
将中间体13-3(5g，13mmol)、10-(3-吡啶基)-9-蒽硼酸(3.9g，13mmol)溶于1,4-二氧六环与水(200/20ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.69g，0.6mmol)和碳酸钾(9.0g，65mmol)。在氮气氛围下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析(洗脱剂为PE)并重结晶得到化合物13，产率：71％。MS(ASAP)＝561.2。
实施例14
本实施例提供一种有机化合物(化合物14)。
化合物14的合成路线为：
中间体14-1的合成：
将9,10-二溴蒽(3.4g，10mmol)，1-芘硼酸(2.5g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体14-1，产率：71％。MS(ASAP)＝456.1。
中间体14-2的合成：
将中间体14-1(3.4g，10mmol)，4-氨基苯硼酸(1.4g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.15g，1mmol)和碳酸钾(8.3g，60mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体14-2，产率：71％。MS(ASAP)＝469.2。
中间体14-3的合成：
称取中间体14-2(8.0g，17mmol)于250mL三口瓶中，加入100ml的四氢呋喃，20ml稀盐酸，置于冰浴，称取NaNO2(1.4g，20mmol)溶解于20ml的水中，缓慢滴加至中间体14-2的四氢呋喃溶液中，冰浴下搅拌1小时，称取KI(3.4g，20mmol)溶解于50ml的水中，缓慢滴加至上述反应液中。室温反应12h。反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液，用二氯甲烷萃取，旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝2：1)得白色固体，收率81％。MS(ASAP)＝580.1。
中间体14-4的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体14-3(10g，17mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(6.9ml，17mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(2.5g，17mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率89％。MS(ASAP)＝498.2。
化合物14的合成：
将中间体14-4(5.0g，10mmol)、中间体3-3(3.8g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.2g，45mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物14，产率：61％。MS(ASAP)＝710.2。
实施例15
本实施例提供一种有机化合物(化合物15)。
化合物15的合成路线为：
中间体15-1的合成：
将中间体10-(苯基)-9-蒽硼酸(10g，30mmol)，2-氨基5-吡啶硼酸(4.2g，30mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.7g，1.5mmol)和碳酸钾(20.7g，150mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到中间体15-1，产率：82％。MS(ASAP)＝346.2。
中间体15-2的合成：
称取中间体15-1(12g，34.7mmol)于250mL三口瓶中，加入100ml的四氢呋喃，20ml稀盐酸，置于冰浴，称取NaNO2(2.9g，41.6mmol)溶解于20ml的水中，缓慢滴加至中间体14-2的四氢呋喃溶液中，冰浴下搅拌1小时，称取KI(6.9g，41.6mmol)溶解于50ml的水中，缓慢滴加至上述反应液中。室温反应12h。反应结束后，加入硫代硫酸钠水溶液，用二氯甲烷萃取，旋干、水洗，柱层析(洗脱剂为PE：DCM＝2：1)得白色固体，收率55％。MS(ASAP)＝457.0。
中间体15-3的合成：
准备一个干燥的250mL的三口烧瓶，搭建好反应装置抽真空，通氮气；反应瓶中保持氮气流通，称量中间体15-2(8.0g，17.5mmol)，并加入THF(100ml)，抽真空通氮气循环三次，降温至-78℃；向反应瓶中缓慢滴加正丁基锂溶液(7.0ml，17.5mmol)，在-78℃反应60min后，缓慢滴加硼酸三乙酯(2.6g，17mmol)。让反应体系缓慢升到室温，反应12h。加入稀盐酸，搅拌30分钟，用EA萃取，旋干溶剂之后，用PE打浆得白色固体。收率78％。MS(ASAP)＝375.1。
化合物15的合成：
将中间体15-3(3.8g，10mmol)、中间体1-3(3.4g，10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(100/10ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(1.2g，1.0mmol)和碳酸钾(6.2g，45mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌12h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，有机相柱层析并重结晶得到化合物15，产率：85％。MS(ASAP)＝587.2。
制备OLED器件：
本申请实施例中，采用上述合成得到的有机化合物来制备OLED器件。
本申请实施例制备OLED器件所涉及的化合物结构包括：
下面通过具体实施例来详细说明采用上述化合物的OLED器件的制备过程，该OLED器件的结构为：ITO/HIL/HTL/EML/ETL/阴极，OLED器件示意图如图1所示，OLED器件100包括在基板10上设置的阳极20，在ITO阳极20上设置的空穴注入层(HIL)30，在空穴注入层(HIL)30上设置的空穴传输层(HTL)40，在空穴传输层(HTL)40上设置的发光层50，在发光层50上设置的电子传输层(ETL)60，在电子传输层(ETL)60上设置的阴极70。
器件实施例1
本实施例提供一种OLED器件，其制备步骤如下：
a、ITO(铟锡氧化物)导电玻璃基片的清洗：使用各种溶剂(例如氯仿、丙酮或异丙醇中的一种或几种)清洗，然后进行紫外臭氧处理；
b、HIL(空穴注入层，40nm)：60nm的PEDOT(聚乙撑二氧噻吩，CleviosTM AI4083)作为HIL在超净室旋转涂布而成，并在180℃的热板上处理10分钟；
c、HTL(空穴传输层，20nm)：20nm的PVK(Sigma Aldrich，平均Mn25,000-50,000)是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液是加入至甲苯溶剂的PVK，溶液溶度5mg/ml，随后在180℃的热板上处理60分钟；
d、EML(有机发光层，40nm)：EML是在氮气手套箱中通过旋转涂布而成，所用的溶液不同主客体的苯甲酸甲酯溶液(主客体的重量比例为95:5)，溶液溶度15mg/ml，随后在140℃的热板上处理10分钟,客体结构为BD，主体材料采用实施例1的化合物1，客体材料选自BD-1。
e、电子传输层和阴极：将热处理后的基板转移至真空腔体，接着将ET和Liq置于不同的蒸发单元，在高真空(1×10-6毫巴)中使其分别以50重量％的比例进行共沉积，在发光层上形成20nm的电子传输层，随后再沉积厚度为100nm的Al(铝)阴极。
f、封装：器件在氮气手套箱中用紫外线固化树脂封装。
器件实施例2～15
器件实施例2-15的OLED器件的实施方案与器件实施例1相比，区别在于：主体材料不同，将实施例1中的化合物1替换为表1中的化合物。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率，结果如表1所示。
表1
经检测，采用化合物1-化合物15作为发光层中主体材料所制备蓝光器件的色坐标更优于对比化合物。此外，采用化合物1-化合物15作为EML层发光层中主体材料所制备蓝光器件的发光效率都在5-8cd/A范围，具有更加优异的发光效率。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
综上，本申请提供的有机化合物为蓝光荧光有机化合物，该有机化合物通过引入空穴传输型基团能够改善现有的蓝光荧光有机电子器件发光效率低及寿命短的问题。
在上述实施例中，对各个实施例的描述都各有侧重，某个实施例中没有详述的部分，可以参见其他实施例的相关描述。
以上对本申请实施例所提供的一种有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件进行了详细介绍，本文中应用了具体个例对本申请的原理及实施方式进行了阐述，以上实施例的说明只是用于帮助理解本申请的方法及其核心思想；同时，对于本领域的技术人员，依据本申请的思想，在具体实施方式及应用范围上均会有改变之处，综上所述，本说明书内容不应理解为对本申请的限制。
Claims (15)
1.一种有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)所示的结构：
式中，
Ar1选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
Ar2选自苯环或萘环；
L1、L2分别独立地选自单键、取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的含有5至60个环原子的杂芳香基团；
R1、R2每次出现时，分别独立地选自：-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、取代或未取代的胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
m1选自0、1、2、3、4、5、6、7或8；
m2选自0、1、2或3。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物包括如式(2-1)-(2-4)所示的结构中的至少一种：
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1选自以下所示的结构中的任意一种：
其中，
X每次出现时，独立地选自CR3或N；
Y选自NR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S＝O或SO2；
R3、R4、R5、R6每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，Ar1选自以下所示的结构中的任意一种：
其中，*表示连接位点。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，L1、L2分别独立地选自单键和以下所示结构中的至少一种：
X1每次出现时，独立地选自CR7或N；
R7每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
6.根据权利要求1或5所述的有机化合物，其特征在于，所述L1、L2分别独立选自单键和以下所示结构中的至少一种：
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下所示结构中的至少一种：
8.一种混合物，其特征在于，包括如权利要求1～7中任一项所述的有机化合物，还包括有机功能材料；所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料和有机染料中的至少一种。
9.一种组合物，其特征在于，包括如权利要求1～7中任一项所述的有机化合物或如权利要求8所述的混合物，还包括有机溶剂。
10.一种有机电子器件，其特征在于，包含第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的有机功能层；所述有机功能层包含如权利要求1～7中任一项所述的有机化合物或如权利要求8所述的混合物，或由权利要求9所述的组合物制备而成。
11.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于，所述有机功能层包括发光层，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括所述有机化合物，所述客体材料包括如通式(2)所示的结构：
其中，
Ar3-Ar6独立地选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团，或取代或未取代的含有6至60个环原子的杂芳香基团，或这些基团的组合；
R8每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、CF3、Cl、Br、F、I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
s选自0、1、2、3、4、5、6、7或8。
12.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于，所述Ar3-Ar6选自以下所示的结构中的至少一种：
其中，
V每次出现时，独立地选自CR9或N；
W选自NR10、CR10R11、SiR10R11、O、S、S＝O或SO2；
R9-R11每次出现时，独立地选自：-H、-D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的直链烷氧基、具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的支链烷氧基、具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、具有3至20个C原子的环状烷基、具有3至20个C原子的环状的烷氧基、具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、具有2至20个C原子的烷氧基羰基、具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、取代或未取代的具有6至60个环原子的芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳香基团、取代或未取代的具有5至60个环原子的芳氧基、取代或未取代的具有5至60个环原子的杂芳氧基基团，或这些基团的组合。
13.根据权利要求12所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括如式(III)所示的结构：
14.根据权利要求12所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括下列结构中的至少一种：
15.根据权利要求10所述的有机电子器件，其特征在于，所述客体材料包括式(BD-1)-(BD-24)所示结构中的至少一种：
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