CN116178323A - 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 - Google Patents
芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116178323A CN116178323A CN202111420919.2A CN202111420919A CN116178323A CN 116178323 A CN116178323 A CN 116178323A CN 202111420919 A CN202111420919 A CN 202111420919A CN 116178323 A CN116178323 A CN 116178323A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- atoms
- substituted
- mmol
- group
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 Aromatic amine organic compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 185
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 53
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 59
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 38
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 50
- SPKSOWKQTVDRTK-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-(4-methyl-1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzoic acid Chemical group O=C1C=2C(C)=CC=CC=2C(=O)N1C1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 SPKSOWKQTVDRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 14
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 13
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 12
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 12
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 10
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 claims description 5
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 5
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 5
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002720 diazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004062 acenaphthenyl group Chemical group C1(CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N isocyanoimino(oxo)methane Chemical compound O=C=N[N+]#[C-] VINBVOMNIBDIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N nitramide Chemical compound N[N+]([O-])=O SFDJOSRHYKHMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 abstract description 30
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 145
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 120
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 108
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 94
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 86
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 82
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 80
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 80
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 79
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 70
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 69
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 67
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 61
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 60
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 59
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 57
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 57
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 53
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 22
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 19
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 19
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 16
- MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylaniline Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 MZSAMHOCTRNOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 12
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 11
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 7
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 5
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 5
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 5
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 5
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 5
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 5
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 5
- 238000009423 ventilation Methods 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(aminomethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy-N-phenylbenzamide Chemical compound NCC1=CC(=NC(=C1)C(F)(F)F)OC=1C=C(C(=O)NC2=CC=CC=C2)C=CC=1 HAEQAUJYNHQVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N [2-pyridin-3-yl-6-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]methanamine Chemical compound FC(C1=CC(=CC(=N1)C=1C=NC=CC=1)CN)(F)F ABRVLXLNVJHDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N trans-isomethyleugenol Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1OC NNWHUJCUHAELCL-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(C)=C1 BFIMMTCNYPIMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-Trimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 AGIQIOSHSMJYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethoxybenzene Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1 DPZNOMCNRMUKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1 AFZZYIJIWUTJFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 1,4-Diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=C(CC)C=C1 DSNHSQKRULAAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 1,4-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(C)C)C=C1 SPPWGCYEYAMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C)C2=C1 APQSQLNWAIULLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=CC2=C1 NQMUGNMMFTYOHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 UDONPJKEOAWFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical group CC(C)C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 LIWRTHVZRZXVFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 2-Methylfuran Chemical compound CC1=CC=CO1 VQKFNUFAXTZWDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1 HJKGBRPNSJADMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 4'-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GNKZMNRKLCTJAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008365 aromatic ketones Chemical class 0.000 description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N durene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C=C1C SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N gtpl8555 Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@@H]1C(=O)N[C@H](B1O[C@@]2(C)[C@H]3C[C@H](C3(C)C)C[C@H]2O1)CCC1=CC=C(F)C=C1 JAXFJECJQZDFJS-XHEPKHHKSA-N 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N isothiocyanate group Chemical group [N-]=C=S ZBKFYXZXZJPWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N p-methylisopropylbenzene Natural products CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 2
- ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N veratrole Chemical compound COC1=CC=CC=C1OC ABDKAPXRBAPSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 125000006545 (C1-C9) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N (R)-N-[(4S)-8-[6-amino-5-[(3,3-difluoro-2-oxo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)sulfanyl]pyrazin-2-yl]-2-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide Chemical compound CC(C)(C)[S@@](=O)N[C@@H]1COCC11CCN(CC1)c1cnc(Sc2ccnc3NC(=O)C(F)(F)c23)c(N)n1 UVNPEUJXKZFWSJ-LMTQTHQJSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N (e)-non-2-ene Chemical compound CCCCCC\C=C\C IICQZTQZQSBHBY-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 1,1'-Oxybisoctane Chemical compound CCCCCCCCOCCCCCCCC NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-tripentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC(CCCCC)=C1CCCCC VWCLTWGYSRBKAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibutylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1CCCC NMUWSGQKPAEPBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1CCCCCC GVSYDCGFYSVNAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 1,2-dipentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1CCCCC FQYVVSNFPLKMNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropoxybenzene Chemical compound CCCOC1=CC=CC(OCCC)=C1 UTFRNSPYRPYKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 1,3-dipropylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC(CCC)=C1 GWTBXGSNWKXTPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005967 1,4-Dimethylnaphthalene Substances 0.000 description 1
- IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethoxy-2-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(OC)C(C)=C1 IQISOVKPFBLQIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 1-(dimethoxymethyl)-4-methoxybenzene Chemical compound COC(OC)C1=CC=C(OC)C=C1 NNHYAHOTXLASEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-2-methoxyethane Chemical compound CCOCCOCCOCCOC JRRDISHSXWGFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOC HYLLZXPMJRMUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propane Chemical compound COCC(C)OCC(C)OCC(C)OC RERATEUBWLKDFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 1-pentoxypentane Chemical compound CCCCCOCCCCC AOPDRZXCEAKHHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-4-propan-2-ylbenzene Chemical group C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 KWSHGRJUSUJPQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 MCUPBIBNSTXCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 1-tetralone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCCC2=C1 XHLHPRDBBAGVEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 1h-quinazolin-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(O)=NC=C21 AVRPFRMDMNDIDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 2'-methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1C YXWWHNCQZBVZPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 BSMGLVDZZMBWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxane Chemical compound O1CCCCC1OC1=CC=CC=C1 SHRDVLUJLDYXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyoxolane Chemical compound C1CCOC1OC1=CC=CC=C1 PBCTYXBHPFCNBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(C)C)=CC=C21 TVYVQNHYIHAJTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 2t-nonene Natural products CCCCCCC=CC IICQZTQZQSBHBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethylhexyl 3,5,5-trimethylhexanoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)CCOC(=O)CC(C)CC(C)(C)C UIVPNOBLHXUKDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIIVEISJBBUCR-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenylpropyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCCC1=CC=CC=C1 AQIIVEISJBBUCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 4-Ethyl-o-xylene Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1 SBUYFICWQNHBCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 4-fluoro-2-phenyl-4-(4-propylcyclohexyl)cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate Chemical compound C1CC(CCC)CCC1C1(F)C=CC(C([O-])=O)=C(C=2C=CC=CC=2)C1 KGYYLUNYOCBBME-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 5-phenylpentylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCCCC1=CC=CC=C1 AZZHCIXSZZXEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 6-Undecanone Chemical compound CCCCCC(=O)CCCCC ZPQAKYPOZRXKFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-3,4-dihydro-2h-naphthalen-1-one Chemical compound O=C1CCCC2=CC(OC)=CC=C21 MNALUTYMBUBKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical class CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004890 Hydrophobing Agent Substances 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclopentanecarboxamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CC[C@@H](C=1C=NC=CC=1)NC(=O)C1CCCC1)C NUGPIZCTELGDOS-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 1
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N Octyl octanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC DJNTZVRUYMHBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N acenaphthene Chemical compound C1=CC(CC2)=C3C2=CC=CC3=C1 CWRYPZZKDGJXCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N benzodioxan Chemical compound C1=CC=C2OCCOC2=C1 BNBQRQQYDMDJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N butyrophenone Chemical compound CCCC(=O)C1=CC=CC=C1 FFSAXUULYPJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001987 diarylethers Chemical class 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- PWOYTBYNBYNZCO-UHFFFAOYSA-N ethyl quinoline-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C(=O)OCC)=CC=C21 PWOYTBYNBYNZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007647 flexography Methods 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- LBBIZPKEHXAXHI-UHFFFAOYSA-N isocyano thiocyanate Chemical compound [C-]#[N+]SC#N LBBIZPKEHXAXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100554 isononyl isononanoate Drugs 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000007644 letterpress printing Methods 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N m-Methylacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FSPSELPMWGWDRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(C)C1=CC=CC=C1 DYFFAVRFJWYYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N non-3-ene Chemical compound CCCCCC=CCC YCBSHDKATAPNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N non-4-ene Chemical compound CCCCC=CCCC KPADFPAILITQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 238000007649 pad printing Methods 0.000 description 1
- MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N phorone Chemical compound CC(C)=CC(=O)C=C(C)C MTZWHHIREPJPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930193351 phorone Natural products 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N trans-anethole Chemical compound COC1=CC=C(\C=C\C)C=C1 RUVINXPYWBROJD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。所述芳胺类有机化合物具有如通式(1)或通式(2)所式的结构。所述芳胺类有机化合物能够作为空穴传输材料，改善由空穴和电子传输不平衡导致的器件发光效率和寿命差的问题。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。
背景技术
有机电致发光现象是指利用有机物质将电能转化为光能的现象。利用有机电致发光现象的有机电致发光器件通常具有正极与负极以及在它们中间的有机功能层。为了提高有机电致发光器件的效率与寿命，有机功能层具有多层结构，每一层包含有不同的有机物质。具体的，可以包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在这种有机电致发光器件中，在两个电极之间施加电压，则由正极向有机功能层注入空穴，由负极向有机功能层注入电子，当注入的空穴与电子相遇时形成激子，该激子跃迁回基态时发出光。这种有机电致发光器件具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、广视角、高对比度等特性，例如有机发光二极管(OLED)。OLED在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
为了实现高效的有机电致发光器件，除了开发高性能的发光材料外，传输材料的开发也很重要。目前大部分传输材料都是基于咔唑类衍生物的小分子材料，此类仍然存在空穴和电子传输不平衡的缺点，致使应用此类化合物的器件寿命较短。
发明内容
基于此，本发明的目的在于提供一种芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件。能够改善由空穴和电子传输不平衡导致的器件发光效率和寿命差的问题。
本发明的技术方案如下：
一种芳胺类有机化合物，具有如通式(1)或通式(2)所示的结构：
其中：
R1和R2独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
且R1和R2中，至少有一个选自具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
Ar1、Ar2和Ar3独立选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至60环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
本发明进一步涉及一种混合物，所述混合物包含上述芳胺类有机化合物，及至少一种有机功能材料。
本发明进一步涉及一种组合物，所述组合物包含上述芳胺类有机化合物或上述混合物，及至少一种有机溶剂。
本发明进一步涉及一种有机电子器件，所述有机电子器件包含上述芳胺类有机化合物或上述混合物或由上述组合物制备而成。
有益效果：
本发明的芳胺类有机化合物，在特定位点引入烷基基团，从而有效改善了分子的堆积，使材料分子具有更大的刚性，进而提高器件寿命并改善器件发光效率。本发明的芳胺类有机化合物可作为红光器件的空穴传输材料，通过与合适的发光材料配合，能提高其作为电致发光器件的发光效率及寿命，本发明提供了一种制造成本低、效率高、寿命长的发光器件的解决方案。
附图说明
为了更清楚地说明本申请实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本申请的一些实施例，对于本领域技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为OLED器件的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本申请一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本申请中的实施例，本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其它实施例，都属于本申请保护的范围。此外，应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本申请，并不用于限制本申请。在本申请中，在未作相反说明的情况下，使用的方位词如“上”和“下”通常是指器件实际使用或工作状态下的上和下，具体为附图中的图面方向。
另外，在本申请的描述中，术语“包括”是指“包括但不限于”，术语“多个”是指“两个或两个以上”。本申请的各种实施例可以以一个范围的形式存在；应当理解，以一范围形式的描述仅仅是因为方便及简洁，不应理解为对本申请范围的硬性限制；因此，应当认为所述的范围描述已经具体公开所有可能的子范围以及该范围内的单一数值。例如，应当认为从1到6的范围描述已经具体公开子范围，例如从1到3，从1到4，从1到5，从2到4，从2到6，从3到6等，以及所述范围内的单一数字，例如1、2、3、4、5及6，此不管范围为何皆适用。另外，每当在本文中指出数值范围，是指包括所指范围内的任何引用的数字(分数或整数)。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本领域技术人员通常理解的含义相同。
本文所使用的术语“和/或”、“或/和”、“及/或”的选择范围包括两个或两个以上相关所列项目中任一个项目，也包括相关所列项目的任意的和所有的组合，所述任意的和所有的组合包括任意的两个相关所列项目、任意的更多个相关所列项目、或者全部相关所列项目的组合。需要说明的是，当用至少两个选自“和/或”、“或/和”、“及/或”的连词组合连接至少三个项目时，应当理解，在本申请中，该技术方案毫无疑问地包括均用“逻辑与”连接的技术方案，还毫无疑问地包括均用“逻辑或”连接的技术方案。比如，“A及/或B”包括A、B和A+B三种并列方案。又比如，“A，及/或，B，及/或，C，及/或，D”的技术方案，包括A、B、C、D中任一项(也即均用“逻辑或”连接的技术方案)，也包括A、B、C、D的任意的和所有的组合，也即包括A、B、C、D中任两项或任三项的组合，还包括A、B、C、D的四项组合(也即均用“逻辑与”连接的技术方案)。
在本申请中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
在本申请中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
在本申请中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团为被取代时，应理解为所定义的基团可以被一个或多个取代基R取代，所述R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素，含有1-20个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、-NR’R”、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受取代基取代；可理解的，-NR’R”中R’和R”分别独立选自但不限于：H、氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子的烷基、含有3-20个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团。优选地，R选自但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基或卤素、含有1-10个C原子烷基、含有3-10个环原子的杂环基、含有6-20个环原子的芳香基团、含有5-20个环原子的杂芳香基团、硅烷基、羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、三氟甲基，且上述基团也可以进一步被本领域可接受的取代基取代。更优选地，R选自但不限于：氘原子、含有1-5个C原子烷基、含有6-13个环原子的芳香基团、含有5-13个环原子的杂芳香基团。
在本申请中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包括的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
在本申请中，“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，可以为单环芳基、稠环芳基或多环芳基，对于多环的环中，至少一个是芳族环系。例如，“取代或未取代的具有6至40个环原子的芳基”是指包括6至40个环原子的芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的芳基。合适的实例包括但不限于：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基及其衍生物。可以理解，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包括在芳基的定义中。
在本申请中，“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳基”是指具有5至40个环原子的杂芳基，优选取代或未取代的具有6至30个环原子的杂芳基，更优选取代或未取代的具有6至18个环原子的杂芳基，特别优选取代或未取代的具有6至14个环原子的杂芳基，合适的实例包括但不限于：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、二唑基、三唑基、咪唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基及其衍生物。
在本申请中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包括该术语的短语，例如，“C1-9烷基”是指包括1-9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基、叔辛基、2-乙基辛基、2-丁基辛基、2-己基辛基、3,7-二甲基辛基、环辛基、正壬基、正癸基、金刚烷基、2-乙基癸基、2-丁基癸基、2-己基癸基、2-辛基癸基、正十一烷基、正十二烷基、2-乙基十二烷基、2-丁基十二烷基、2-己基十二烷基、2-辛基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、2-乙基十六烷基、2-丁基十六烷基、2-己基十六烷基、2-辛基十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、2-乙基二十烷基、2-丁基二十烷基、2-己基二十烷基、2-辛基二十烷基、正二十一烷基、正二十二烷基、正二十三烷基、正二十四烷基、正二十五烷基、正二十六烷基、正二十七烷基、正二十八烷基、正二十九烷基、正三十烷基等。
在本申请中，取代基缩写对应为：n-正、sec-仲、i-异、t-叔、o-邻、m-间、p-对、Me甲基、Et乙基、Pr丙基、Bu丁基、Am正戊基、Hx己基、Cy环己基。
在本申请中，“胺基”是指胺的衍生物，具有式-N(X)2的结构特征，其中每个“X”独立地是H、取代的或未被取代的烷基、取代的或未被取代的环烷基、取代的或未被取代的杂环基等。胺基的非限制性类型包括-NH2、-N(烷基)2、-NH(烷基)、-N(环烷基)2、-NH(环烷基)、-N(杂环基)2、-NH(杂环基)、-N(芳基)2、-NH(芳基)、-N(烷基)(芳基)、-N(烷基)(杂环基)、-N(环烷基)(杂环基)、-N(芳基)(杂芳基)、-N(烷基)(杂芳基)等。
在本申请中，如无特别定义，羟基指-OH，羧基指-COOH，羰基指-C(＝O)-，氨基指-NH2，甲酰基指-C(＝O)H，卤甲酰基指-C(＝O)Z(其中，Z表示卤素)，氨基甲酰基指-C(＝O)NH2，异氰酸酯基指-NCO，异硫氰酸酯基指-NCS。
在本申请中，术语“烷氧基”是指结构为“-O-烷基”的基团，即如上所定义的烷基经由氧原子连接至其它基团。包含该术语的短语，合适的实例包括但不限于：甲氧基(-O-CH3或-OMe)、乙氧基(-O-CH2CH3或-OEt)和叔丁氧基(-O-C(CH3)3或-OtBu)。
在本申请中，所使用的“其组合”、“其任意组合”、“其任意组合方式”等中包括所列项目中任两个或任两个以上项目的所有合适的组合方式。
在本申请中，与单键相连的“*”表示连接或稠合位点。
在本申请中，基团中未指明连接位点时，表示基团中任选可连接位点作为连接位点。
在本申请中，基团中未指明稠合位点时，表示基团中任选可稠合位点作为稠合位点，优选基团中处于邻位的两个或多个位点为稠合位点。
在本申请中，当同一基团上含有多个相同符号的取代基时，各取代基可以彼此相同或不同，例如
苯环上6个R可以彼此相同或不同。
在本申请中，取代基相连的单键贯穿相应的环，表示该取代基可与环的任选位置连接，例如
中R与苯环的任一可取代位点相连，如
表示
可与
上任选可取代位置形成并环。
在本申请中，“相邻基团”是指两个取代基之间没有可取代的位点。
在本申请中，“D”表示氘原子。
本发明一个方面，提供一种芳胺类有机化合物，技术方案如下：
一种芳胺类有机化合物，具有如通式(1)或通式(2)所示的结构：
其中：
R1和R2独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
且R1和R2中，至少有一个选自具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
Ar1、Ar2和Ar3独立选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至60环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
在一些优选实施例中，通式(1)选自通式(3-1)-(3-3)任一式所示的结构：
其中，通式(3-1)中，R1选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
通式(3-2)中，R2选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
通式(3-3)中，R1和R2可均选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基。
在一些优选实施例中，通式(2)选自通式(3-4)-(3-6)任一式所示的结构：
其中，通式(3-4)中，R1选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
通式(3-5)中，R2选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
通式(3-6)中，R1和R2可均选自具有1至20个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基。
在一实施例中，R1和/或R2独立选自具有1至10个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至10个C原子的烷基。
在一实施例中，R1和/或R2独立选自具有1至4个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至4个C原子的烷基。
在一具体地实施例中，所述R1和/或R2独立选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基或金刚烷基、被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的正丙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的正丁基、被一个或多个D原子取代的仲丁基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的异丁基、被一个或多个D原子取代的2-乙基丁基、被一个或多个D原子取代的3,3-二甲基丁基、被一个或多个D原子取代的正戊基、被一个或多个D原子取代的异戊基、被一个或多个D原子取代的新戊基、被一个或多个D原子取代的叔戊基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的1-甲基戊基、被一个或多个D原子取代的3-甲基戊基、被一个或多个D原子取代的2-乙基戊基、被一个或多个D原子取代的4-甲基-2-戊基、被一个或多个D原子取代的正己基、被一个或多个D原子取代的1-甲基己基、被一个或多个D原子取代的2-乙基己基、被一个或多个D原子取代的2-丁基己基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的4-甲基环己基、被一个或多个D原子取代的4-叔丁基环己基、被一个或多个D原子取代的正庚基、被一个或多个D原子取代的1-甲基庚基、被一个或多个D原子取代的2,2-二甲基庚基、被一个或多个D原子取代的2-乙基庚基、被一个或多个D原子取代的2-丁基庚基、被一个或多个D原子取代的正辛基或被一个或多个D原子取代的金刚烷基。
在一实施例中，R1选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、
被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的
或被一个或多个D原子取代的
其中：*表示连接基团。进一步，R2选自H。
在一实施例中，R2选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、
被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的
或被一个或多个D原子取代的
其中：*表示连接基团。进一步，R1选自H。
在一实施例中，R1和R2独立选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、
被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的
或被一个或多个D原子取代的
其中：*表示连接基团。进一步，R1和R2选自相同的基团。
在一实施例中，Ar1、Ar2和Ar3独立选自取代或未取代的含有6至30个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至30环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar1、Ar2和Ar3独立选自取代或未取代的含有6至16个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至16环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
所述“取代或未取代”含义同上所述。
在一实施例中，Ar1、Ar2和Ar3独立选自以下基团：
其中：
X每次出现，独立地选自CR3或N；
Y选自NR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S＝O或SO2；
R3、R4、R5、R6每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有2至20个C原子的烯基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
R5和R6相互成环或不成环。
可以理解地，在本发明中，当X为连接位点时，X为C；当Y为连接位点时，Y为N。
在一实施例中，R3、R4、R5、R6每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至10个C原子的直链烷基、或具有3至10个C原子的支链烷基、或具有3至10个C原子的环状的烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或取代或未取代的环原子数为6至10的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至10的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，R3每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状的烷基、或甲硅烷基、氰基、异氰基、羟基、硝基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、萘基、喹啉基或异喹啉基，或这些基团的组合。
在一实施例中，R4每次出现，独立选自具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状的烷基、或取代或未取代的环原子数为6至10的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至10的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，R5、R6每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状的烷基、或取代或未取代的环原子数为6至10的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至10的杂芳香基团，或这些基团的组合。
在一实施例中，Ar3选自苯基、联二苯基、吡啶联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或被苯取代的咔唑基、或芴基、或被甲基取代的芴基，或这些基团的组合。
进一步地，所述Ar3和选自如下基团中的一种：
其中：*表示连接位点。
在一实施例中，Ar1和/或Ar2独立选自以下基团：
其中：*表示连接位点。
在一实施例中，Ar1和/或Ar2独立选自以下基团：
其中：R3每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至4个C原子的直链烷基、或具有3至6个C原子的支链烷基、或具有3至6个C原子的环状的烷基、或苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、联苯基、萘基、喹啉基或异喹啉基，，或这些基团的组合。
进一步，所述通式(1)或通式(2)中，
选自如下结构中的一种：
具体地，本发明芳胺类有机化合物，优选但不限于具有如下结构中的一种，这些结构中的H可以进一步被任意R取代：
其中：以上结构中的H可以进一步被任意R取代
按照本发明的芳胺类有机化合物，可以作为功能材料应用于有机电子器件，特别是OLED器件中。有机功能材料可分为空穴注入材料(HIM),空穴传输材料(HTM),电子传输材料(ETM),电子注入材料(EIM),电子阻挡材料(EBM),空穴阻挡材料(HBM),发光客体材料(Guest Emitter),主体材料(Host Emitter)。其中，主体材料可以分为磷光主体材料、荧光主体材料、TADF发光材料的主体材料。按照本发明的有机化合物，可以作为其中的任意一种。
在一个优先的实施例中，按照本发明的芳胺类有机化合物可作为空穴传输材料。
按照本发明所述的芳胺类有机化合物，其玻璃化温度Tg≥100℃，在一个优选可选的实施例中，Tg≥120℃，在一个较为优选可选的实施例中，Tg≥140℃，在一个更为优选可选的实施例中，Tg≥160℃，在一个最为优选可选的实施例中，Tg≥180℃。
本发明还涉及一种混合物，包含有至少一种如上所述的芳胺类有机化合物，及至少另一种有机功能材料。进一步地，所述另有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、有机发光客体材料、有机主体材料或无机量子点。例如在WO2010135519A1,US20090134784A1和WO 2011110277A1中对各种有机功能材料有详细的描述，特此将此3专利文件中的全部内容并入本文作为参考。有机功能材料可以是小分子和高聚物材料。
在一实施例中，所述另一种有机功能材料选自电子传输材料，与本发明所述的芳胺类有机化合物共混作为共主体运用于有机电子器件中。
本发明的一个目的是为蒸镀型OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的芳胺类有机化合物，其分子量≤1100g/mol，优选≤1000g/mol，很优选≤950g/mol，更优选≤900g/mol，最优选≤800g/mol。
本发明的另一个目的是为印刷OLED提供材料解决方案。
在某些实施例中，按照本发明的芳胺类有机化合物，其分子量≥700g/mol，优选≥900g/mol，优选≥1000g/mol，最优选≥1100g/mol。
本发明还涉及一种组合物，包含有至少一种如上所述的芳胺类有机化合物或如上所述的混合物，及至少一种有机溶剂。所述的至少一种的有机溶剂选自芳族或杂芳族、酯、芳族酮或芳族醚、脂肪族酮或脂肪族醚、脂环族或烯烃类化合物，或硼酸酯或磷酸酯类化合物，或两种及两种以上溶剂的混合物。
在一个优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，所述的至少的一种有机溶剂选自基于芳族或杂芳族的溶剂。
适合本发明的基于芳族或杂芳族溶剂的例子有，但不限制于：对二异丙基苯、戊苯、四氢萘、环己基苯、氯萘、1,4-二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、二戊苯、三戊苯、戊基甲苯、邻二乙苯、间二乙苯、对二乙苯、1,2,3,4-四甲苯、1,2,3,5-四甲苯、1,2,4,5-四甲苯、丁苯、十二烷基苯、二己基苯、二丁基苯、对二异丙基苯、环己基苯、苄基丁基苯、二甲基萘、3-异丙基联苯、对甲基异丙苯、1-甲基萘、1,2,4-三氯苯、4,4-二氟二苯甲烷、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、二苯甲烷、2-苯基吡啶、3-苯基吡啶、N-甲基二苯胺、4-异丙基联苯、α，α-二氯二苯甲烷、4-(3-苯基丙基)吡啶、苯甲酸苄酯、1,1-双(3,4-二甲基苯基)乙烷、2-异丙基萘、喹啉、异喹啉、2-呋喃甲酸甲酯、2-呋喃甲酸乙酯等。
适合本发明的基于芳族酮溶剂的例子有，但不限制于：1-四氢萘酮，2-四氢萘酮，2-(苯基环氧)四氢萘酮，6-(甲氧基)四氢萘酮，苯乙酮、苯丙酮、二苯甲酮、及它们的衍生物，如4-甲基苯乙酮、3-甲基苯乙酮、2-甲基苯乙酮、4-甲基苯丙酮、3-甲基苯丙酮、2-甲基苯丙酮等。
适合本发明的基于芳族醚溶剂的例子有，但不限制于：3-苯氧基甲苯、丁氧基苯、对茴香醛二甲基乙缩醛、四氢-2-苯氧基-2H-吡喃、1,2-二甲氧基-4-(1-丙烯基)苯、1,4-苯并二噁烷、1,3-二丙基苯、2,5-二甲氧基甲苯、4-乙基本乙醚、1,3-二丙氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、4-(1-丙烯基)-1,2-二甲氧基苯、1,3-二甲氧基苯、缩水甘油基苯基醚、二苄基醚、4-叔丁基茴香醚、反式-对丙烯基茴香醚、1,2-二甲氧基苯、1-甲氧基萘、二苯醚、2-苯氧基甲醚、2-苯氧基四氢呋喃、乙基-2-萘基醚。
适合本发明的基于脂肪族酮的有溶剂有，但不限制于：2-壬酮、3-壬酮、5-壬酮、2-癸酮、2,5-己二酮、2,6,8-三甲基-4-壬酮、葑酮、佛尔酮、异佛尔酮、二正戊基酮等；或脂肪族醚，例如，戊醚、己醚、二辛醚、乙二醇二丁醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇丁基甲醚、二乙二醇二丁醚、三乙二醇二甲醚、三乙二醇乙基甲醚、三乙二醇丁基甲醚、三丙二醇二甲醚、四乙二醇二甲醚等。
适合本发明的基于酯溶剂的例子有，但不限制于：辛酸烷基酯、癸二酸烷基酯、硬脂酸烷基酯、苯甲酸烷基酯、苯乙酸烷基酯、肉桂酸烷基酯、草酸烷基酯、马来酸烷基酯、烷内酯、油酸烷基酯等。特别优选苯甲酸甲酯、辛酸辛酯、癸二酸二乙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯、异壬酸异壬酯。
所述的溶剂可以是单独使用，也可以是作为两种或多种有机溶剂的混合物使用。
在某些优选的实施例中，按照本发明的一种组合物，包含至少一种如上所述的芳胺类有机化合物，或混合物及至少一种有机溶剂，还可进一步包含另一种有机溶剂。另一种有机溶剂的例子包括(但不限于)：甲醇、乙醇、2-甲氧基乙醇、二氯甲烷、三氯甲烷、氯苯、邻二氯苯、四氢呋喃、苯甲醚、吗啉、甲苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、1,4二氧杂环己烷、丙酮、甲基乙基酮、1,2二氯乙烷、3-苯氧基甲苯、1,1,1-三氯乙烷、1,1,2,2-四氯乙烷、醋酸乙酯、醋酸丁酯、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢萘、萘烷、茚和/或它们的混合物。
在一些优选的实施例中，特别适合本发明的溶剂是汉森(Hansen)溶解度参数在以下范围内的溶剂：
δd(色散力)在17.0～23.2MPa1/2的范围，尤其是在18.5～21.0MPa1/2的范围；
δp(极性力)在0.2～12.5MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围；
δh(氢键力)在0.9～14.2MPa1/2的范围，尤其是在2.0～6.0MPa1/2的范围。
按照本发明的组合物，其中有机溶剂在选取时需考虑其沸点参数。本发明中，所述的有机溶剂的沸点≥150℃；优选为≥180℃；较优选为≥200℃；更优为≥250℃；最优为≥275℃或≥300℃。这些范围内的沸点对防止喷墨印刷头的喷嘴堵塞是有益的。所述的有机溶剂可从溶剂体系中蒸发，以形成包含功能材料薄膜。
在一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一溶液。
在另一个优选的实施方案中，按照本发明的组合物是一悬浮液。
本发明实施例中的组合物中可以包括0.01wt％至10wt％的按照本发明的芳胺类有机化合物或混合物，较好的是0.1wt％至5wt％，更好的是0.2wt％至5wt％，最好的是0.25wt％至3wt％。
本发明还涉及所述组合物作为涂料或印刷油墨在制备有机电子器件时的用途，特别优选的是通过打印或涂布的制备方法。
其中，适合的打印或涂布技术包括(但不限于)喷墨打印，活版印刷，丝网印刷，浸涂，旋转涂布，刮刀涂布，辊筒印花，扭转辊印刷，平版印刷，柔版印刷，轮转印刷，喷涂，刷涂或移印，狭缝型挤压式涂布等。首选的是凹版印刷，喷印及喷墨印刷。溶液或悬浮液可以另外包括一个或多个组份例如表面活性化合物，润滑剂，润湿剂，分散剂，疏水剂，粘接剂等，用于调节粘度，成膜性能，提高附着性等。
本发明进一步涉及一种如上所述的芳胺类有机化合物、混合物或组合物在有机电子器件中的应用。
技术方案如下：
一种有机电子器件，包含如上所述的芳胺类有机化合物，混合物或由上述的组合物制备而成。
进一步地，有机电子器件包含第一电极，第二电极，位于第一电极和第二电极之间的一个或多个有机功能层，所述有机功能层包含如上所述的芳胺类有机化合物，混合物或由上述的组合物制备而成。更进一步地，所述有机电子器件，包含阴极、阳极和至少一功能层，所述功能层包含一种如上所述的芳胺类有机化合物，或混合物，或由上述的组合物制备而成。
所述功能层选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子阻挡层(EBL)、电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)；本发明实施例中，优选将所述有机化合物用于OLED器件的空穴传输层。适合用于这些功能层中的材料在上面及在WO2010135519A1、US20090134784A1和WO2011110277A1中有详细的描述，特此将此3篇专利文件中的全部内容并入本文作为参考。
所述有机电子器件可选自，但不限于，有机发光二极管(OLED)，有机光伏电池(OPV)，有机发光电池(OLEEC)，有机场效应管(OFET)，有机发光场效应管，有机激光器，有机自旋电子器件，有机传感器及有机等离激元发射二极管(Organic Plasmon EmittingDiode)等，特别优选的是有机电致发光器件，如OLED，OLEEC，有机发光场效应管。
在一些优选的实施例中，所述功能层为空穴传输层。所述空穴传输层可以由一个层形成，也可以由两个或更多个层形成。当所述空穴传输层由一个层形成时，所述空穴传输层包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成；当所述空穴传输层由两个或更多个层形成时，其中，至少由一个层中包含至少一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成，其它层可以包含本领域已知用于空穴传输层的空穴传输材料。
在一具体的实施例中，按照本发明所述的有机电子器件，包括阴极、阳极、位于阴极和阳极之间的发光层、位于阳极与发光层之间的第一空穴传输层、位于第一空穴传输层与发光层之间的第二空穴传输层，其中，第二空穴传输层材料包含一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
进一步，所述有机电子器件包括阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极；其中，第二空穴传输层材料选自一种如上所述的有机化合物或混合物，或由上述的组合物制备而成。
可以理解，所述有机电子器件还包括基板。所述基板可以位于所述阳极的远离所述发光层的一侧，或者位于所述阴极的远离所述发光层的一侧。
在以上所述的发光器件，特别是OLED中，包括一基片，一阳极，至少一发光层，一空穴传输层，一阴极。
阳极可包含一导电金属或金属氧化物，或导电聚合物。阳极可以容易地注入空穴到空穴注入层(HIL)或空穴传输层(HTL)或发光层中。在一个的实施例中，阳极的功函数和发光层中的发光体或作为HIL或HTL或电子阻挡层(EBL)的p型半导体材料的HOMO能级或价带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。阳极材料的例子包含但不限于：Al、Cu、Au、Ag、Mg、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO、铝掺杂氧化锌(AZO)等。其他合适的阳极材料是已知的，本领域普通技术人员可容易地选择使用。阳极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。在某些实施例中，阳极是图案结构化的。图案化的ITO导电基板可在市场上买到，并且可以用来制备根据本发明申请的器件。
阴极可包含一导电金属或金属氧化物。阴极可以容易地注入电子到EIL或ETL或直接到发光层中。在一个实施例中，阴极的功函数和发光层中发光体或作为电子注入层(EIL)或电子传输层(ETL)或空穴阻挡层(HBL)的n型半导体材料的LUMO能级或导带能级的差的绝对值小于0.5eV，较好是小于0.3eV，最好是小于0.2eV。原则上，所有可用作OLED的阴极的材料都可能作为本发明申请器件的阴极材料。阴极材料的例子包含但不限于：Al、Au、Ag、Ca、Ba、Mg、LiF/Al、MgAg合金、BaF2/Al、Cu、Fe、Co、Ni、Mn、Pd、Pt、ITO等。阴极材料可以使用任何合适的技术沉积，如一合适的物理气相沉积法，包含射频磁控溅射，真空热蒸发，电子束(e-beam)等。
在一些实施例中，按照本发明的有机电致发光器件，其中包括一个或者更多个有机功能层，所述的有机功能层选自电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层和发光层的一个或多个层，其中至少包含一个发光层和一个空穴传输层。适合用于这些功能层中的材料上所述，在此不再赘述。
在一些实施例中，按照本发明的有机电致发光器件，所述发光层中的发光材料选自单重态发光体、三重态发光体或者TADF材料。
在一些更为可选的实施例中，按照本发明的有机电致发光器件，一般有机功能层的厚度为10nm至200nm，较好为20nm至150nm，更好为30nm至100nm，最好为40nm至90nm。
本发明还涉及按照本发明的电致发光器件在各种电子设备中的应用，包含，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
本发明还涉及包含有按照本发明的有机电子器件的电子设备，包括，但不限于，显示设备，照明设备，光源，传感器等等。
下面将结合优选实施例对本发明进行了说明，但本发明并不局限于下述实施例，应当理解，所附权利要求概括了本发明的范围在本发明构思的引导下本领域的技术人员应意识到，对本发明的各实施例进行的一定的改变，都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
具体实施例
按照本发明的化合物的合成方法举例，但本发明并不局限于下述实施例。
实施例1化合物1的合成
中间体1-2的合成：
将化合物1-1(10mmol)、液溴(10mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体1-2，摩尔量为8.53mmol，产率：85.3％。MS(ASAP)＝261.3。
中间体1-4的合成：
将中间体1-2(10mmol)、化合物1-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体1-4，摩尔量为6.59mmol，产率：65.9％。MS(ASAP)＝197.6。
中间体1-6的合成：
将中间体1-4(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体1-6，摩尔量为7.26mmol，产率：72.6％。MS(ASAP)＝349.6。
化合物(1)的合成：
将中间体1-6(10mmol)、化合物1-7(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物1，产率：57.9％。MS(ASAP)＝541.7。
实施例2化合物2的合成
中间体2-3的合成：
于干燥无水的两口瓶中加入镁屑(50mmol)、200mlTHF以及5粒I2，氮气换气三次后，缓慢滴加中间体2-1(10mmol)的THF溶液，引发后，待体系恢复至室温0.5h后，将体系溶液滴加入中间体2-2(10mmol)的THF溶液中，室温搅拌。处理时，加入水淬灭格氏试剂，待温度稳定后，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体2-3，摩尔量为7.57mmol，产率：75.7％。MS(ASAP)＝263.6。
中间体2-5的合成：
将中间体2-3(10mmol)、化合物2-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体2-5，摩尔量为7.51mmol，产率：75.1％。MS(ASAP)＝352.5。
化合物(2)的合成：
将中间体2-5(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物2，产率：80.6％。MS(ASAP)＝504.1。
实施例3化合物3的合成
中间体1-2的合成：
将化合物1-1(10mmol)、液溴(10mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体1-2，摩尔量为8.53mmol，产率：85.3％。MS(ASAP)＝261.5。
中间体1-4的合成：
将中间体1-2(10mmol)、化合物1-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体1-4，摩尔量为6.59mmol，产率：65.9％。MS(ASAP)＝197.6。
化合物(3)的合成：
将中间体1-4(10mmol)、化合物1-7(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物3，产率：57.2％。MS(ASAP)＝581.1。
实施例4化合物4的合成
中间体3-2的合成：
于干燥无水的两口瓶中加入镁屑(50mmol)、200mlTHF以及5粒I2，氮气换气三次后，缓慢滴加中间体2-1(10mmol)的THF溶液，引发后，待体系恢复至室温0.5h后，将体系溶液滴加入中间体3-1(10mmol)的THF溶液中，室温搅拌。处理时，加入水淬灭格氏试剂，待温度稳定后，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体3-2，摩尔量为6.81mmol，产率：68.1％。MS(ASAP)＝274.2。
中间体3-3的合成：
将中间体3-2(10mmol)、化合物2-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体3-3，摩尔量为7.33mmol，产率：73.3％。MS(ASAP)＝363.1。
化合物(4)的合成：
将中间体3-3(10mmol)、化合物3-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物3，产率：74.9％。MS(ASAP)＝563.2。
实施例5化合物5的合成
中间体5-2的合成：
于干燥无水的两口瓶中加入镁屑(50mmol)、200mlTHF以及5粒I2，氮气换气三次后，缓慢滴加中间体1-2(10mmol)的THF溶液，引发后，待体系恢复至室温0.5h后，将体系溶液滴加入中间体5-1(10mmol)的THF溶液中，室温搅拌。处理时，加入水淬灭格氏试剂，待温度稳定后，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体5-2，摩尔量为7.66mmol，产率：76.6％。MS(ASAP)＝216.1。
中间体5-3的合成：
将中间体5-2(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体5-3，摩尔量为7.96mmol，产率：76.9％。MS(ASAP)＝368.6。
化合物(5)的合成：
将中间体5-3(10mmol)、化合物5-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物5，产率：55.6％。MS(ASAP)＝534.8。
实施例6化合物6的合成
中间体6-1的合成：
将化合物1-1(10mmol)、液溴(20mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体6-1，摩尔量为8.15mmol，产率：81.5％。MS(ASAP)＝338.1。
中间体6-3的合成：
将中间体6-1(10mmol)、化合物6-2(20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体6-3，摩尔量为7.54mmol，产率：75.4％。MS(ASAP)＝267.9。
中间体6-4的合成：
将中间体6-3(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体6-4，摩尔量为7.15mmol，产率：71.5％。MS(ASAP)＝419.2。
化合物(6)的合成：
将中间体6-4(10mmol)、化合物6-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物6，产率：84.6％。MS(ASAP)＝601.3。
实施例7化合物7的合成
中间体7-1的合成：
将中间体6-1(10mmol)、化合物1-3(20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体7-1，摩尔量为7.39mmol，产率：73.9％。MS(ASAP)＝211.1。
化合物(7)的合成：
将中间体7-1(10mmol)、化合物5-4(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物7，产率：70.2％。MS(ASAP)＝543.6。
实施例8化合物8的合成
化合物(8)的合成：
将中间体7-1(10mmol)、化合物6-5(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物8，产率：62.9％。MS(ASAP)＝575.4。
实施例9化合物9的合成
中间体9-3的合成：
将中间体9-1(10mmol)、化合物9-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体9-3，摩尔量为8.36mmol，产率：83.6％。MS(ASAP)＝311.6。
中间体9-5的合成：
将化合物9-3(10mmol)、化合物9-4(10mmol)、Cs2CO3(30mmol)、溶于DMF中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体9-5摩尔量为7.49mmol，产率：74.9％。MS(ASAP)＝667.4
中间体9-6的合成：
将化合物9-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)和三乙胺30mmol)、溶于乙腈中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体9-6摩尔量为5.36mmol，产率：53.6％。MS(ASAP)＝539.5
中间体9-7的合成：
于干燥无水的两口瓶中加入镁屑(50mmol)、200mlTHF以及5粒I2，氮气换气三次后，缓慢滴加中间体9-6(10mmol)的THF溶液，引发后，待体系恢复至室温0.5h后，将体系溶液滴加入中间体2-2(10mmol)的THF溶液中，室温搅拌。处理时，加入水淬灭格氏试剂，待温度稳定后，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体9-7，摩尔量为6.59mmol，产率：65.9％。MS(ASAP)＝478.4。
中间体9-9的合成：
将中间体9-7(10mmol)、化合物9-8(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体9-9，摩尔量为5.49mmol，产率：54.9％。MS(ASAP)＝607.6。
化合物(9)的合成：
将中间体9-9(10mmol)、化合物1-7(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物9，产率：48.6％。MS(ASAP)＝800.5。
实施例10化合物10的合成
中间体10-2的合成：
将中间体6-1(10mmol)、化合物10-1(20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体10-2，摩尔量为7.43mmol，产率：74.3％。MS(ASAP)＝239.4。
中间体10-3的合成：
将中间体10-2(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体10-3，摩尔量为8.22mmol，产率：82.2％。MS(ASAP)＝391.4。
化合物(10)的合成：
将中间体10-3(10mmol)、化合物10-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物10，产率：68.4％。MS(ASAP)＝467.4。
实施例11化合物11的合成
中间体11-1的合成：
将中间体9-1(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体11-1，摩尔量为8.15mmol，产率：81.5％。MS(ASAP)＝337.6。
中间体11-3的合成：
将化合物11-1(10mmol)、化合物11-2(10mmol)、Cs2CO3(30mmol)、溶于DMF中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体11-3摩尔量为7.32mmol，产率：73.2％。MS(ASAP)＝552.5
中间体11-4的合成：
将化合物11-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)和三乙胺30mmol)、溶于乙腈中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体11-4摩尔量为8.03mmol，产率：80.3％。MS(ASAP)＝424.4
中间体11-5的合成：
将化合物11-4(10mmol)、液溴(20mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体11-5，摩尔量为7.27mmol，产率：72.7％。MS(ASAP)＝580.6。
中间体11-6的合成：
将中间体11-5(10mmol)、化合物1-3(20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体11-6，摩尔量为6.03mmol，产率：60.3％。MS(ASAP)＝452.5。
中间体11-7的合成：
将中间体11-6(10mmol)、化合物10-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体11-7，摩尔量为5.21mmol，产率：52.1％。MS(ASAP)＝528.6。
化合物(11)的合成：
将中间体11-7(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物11，产率：83.4％。MS(ASAP)＝680.5。
实施例12化合物12的合成
中间体12-2的合成：
将化合物12-1(10mmol)、化合物9-4(10mmol)、Cs2CO3(30mmol)、溶于DMF中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体12-2摩尔量为6.81mmol，产率：68.1％。MS(ASAP)＝616.4
中间体12-3的合成：
将化合物12-2(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)和三乙胺30mmol)、溶于乙腈中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体12-3摩尔量为5.77mmol，产率：57.7％。MS(ASAP)＝489.5
中间体12-5的合成：
将中间体12-3(10mmol)、化合物12-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体12-5，摩尔量为6.12mmol，产率：61.2％。MS(ASAP)＝467.5。
中间体12-6的合成：
将中间体12-5(10mmol)、化合物2-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体12-6，摩尔量为5.33mmol，产率：53.3％。MS(ASAP)＝556.6。
化合物(12)的合成：
将中间体12-6(10mmol)、化合物12-7(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物12，产率：74.6％。MS(ASAP)＝758.5。
实施例13化合物13的合成
中间体13-1的合成：
将中间体1-2(10mmol)、化合物12-4(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体13-1，摩尔量为6.68mmol，产率：66.8％。MS(ASAP)＝239.4。
中间体13-2的合成：
将中间体13-1(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体13-2，摩尔量为5.43mmol，产率：54.3％。MS(ASAP)＝391.5。
化合物(13)的合成：
将中间体13-2(10mmol)、化合物13-3(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物13，产率：85.2％。MS(ASAP)＝593.5。
实施例14化合物14的合成
中间体13-2的合成：
将中间体13-1(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体13-2，摩尔量为5.43mmol，产率：54.3％。MS(ASAP)＝391.6。
化合物(14)的合成：
将中间体13-2(10mmol)、化合物14-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物14，产率：70.9％。MS(ASAP)＝643.6。
实施例15化合物15的合成
化合物(15)的合成：
将中间体13-1(10mmol)、化合物1-5(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物15，产率：63.4％。MS(ASAP)＝543.6。
实施例16化合物16的合成
中间体16-1的合成：
将中间体1-2(10mmol)、化合物6-2(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体16-1，摩尔量为8.49mmol，产率：84.9％。MS(ASAP)＝225.4。
化合物(16)的合成：
将中间体16-1(10mmol)、化合物1-5(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物16，产率：73.5％。MS(ASAP)＝529.6。
实施例17化合物17的合成
中间体17-1的合成：
将化合物12-1(10mmol)、化合物11-2(10mmol)、Cs2CO3(30mmol)、溶于DMF中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体17-1摩尔量为7.65mmol，产率：76.5％。MS(ASAP)＝476.3
中间体17-2的合成：
将化合物17-1(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)和三乙胺30mmol)、溶于乙腈中，在氮气气氛下150℃搅拌24h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，有机相柱层析得到中间体17-2摩尔量为8.11mmol，产率：81.1％。MS(ASAP)＝348.4
中间体17-3的合成：
将化合物17-2(10mmol)、液溴(10mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体17-3，摩尔量为8.32mmol，产率：83.2％。MS(ASAP)＝426.5。
中间体17-4的合成：
将中间体17-3(10mmol)、化合物1-3(10mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体17-4，摩尔量为7.25mmol，产率：72.5％。MS(ASAP)＝362.6。
化合物(17)的合成：
将中间体17-4(10mmol)、化合物1-5(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物17，产率：68.3％。MS(ASAP)＝666.6。
实施例18化合物18的合成
中间体18-1的合成：
将中间体17-4(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物18-1，摩尔量为6.58mmol，产率：65.8％。MS(ASAP)＝514.5。
化合物(18)的合成：
将中间体18-1(10mmol)、化合物1-7(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物18，产率：42.9％。MS(ASAP)＝706.6。
实施例19化合物19的合成
中间体19-2的合成：
于干燥无水的两口瓶中加入镁屑(50mmol)、200mlTHF以及5粒I2，氮气换气三次后，缓慢滴加中间体1-2(10mmol)的THF溶液，引发后，待体系恢复至室温0.5h后，将体系溶液滴加入中间体19-1(10mmol)的THF溶液中，室温搅拌。处理时，加入水淬灭格氏试剂，待温度稳定后，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体19-2，摩尔量为7.27mmol，产率：72.7％。MS(ASAP)＝232.6。
中间体19-3的合成：
将中间体19-2(10mmol)、化合物1-5(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体19-3，摩尔量为8.32mmol，产率：83.2％。MS(ASAP)＝384.7。
化合物(19)的合成：
将中间体19-3(10mmol)、化合物10-4(10mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物19，产率：57.1％。MS(ASAP)＝460.8。
实施例20化合物20的合成
中间体20-1的合成：
将化合物17-2(10mmol)、液溴(20mmol)、溶于二氯甲烷中，在氮气气氛下常温搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到中间体20-1，摩尔量为7.95mmol，产率：79.5％。MS(ASAP)＝509.1。
中间体20-2的合成：
将中间体20-1(10mmol)、化合物10-1(20mmol)溶于1,4-二氧六环与水(21/2ml)的混合溶剂中，并加入Pd(PPh3)4(0.1)和碳酸钾(30mmol)。在氮气气氛下，100℃搅拌6h。冷却后，旋蒸除去大部分溶剂，然后萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析并重结晶得到中间体20-2，摩尔量为6.32mmol，产率：63.2％。MS(ASAP)＝404.4。
化合物(20)的合成：
将中间体20-2(10mmol)、化合物20-3(20mmol)、Pd(dba)2(0.1mmol)、TTBP(0.2mmol)和叔丁醇钠(30mmol)溶于甲苯中，在氮气气氛下100℃搅拌6h。冷却后旋蒸除去溶剂，萃取并水洗分液，收集有机相，历经干燥、减压浓缩和柱层析得到化合物20，产率：78.1％。MS(ASAP)＝908.5。
器件制备与表征
下面通过具体实施例来详细说明采用上述材料的OLED器件的制备过程，其中，OLED器件的结构如图1所示，101为导电玻璃基片；102为ITO阳极；103为空穴注入层；104为第一空穴传输层；105为第二空穴传输层；106为发光层；107为电子传输层；108为电子注入层；109为阴极，各功能层材料和厚度为:ITO/HATCN(10nm)/HT-1(80nm)/HT-2(30nm)/RH:RD(40nm)/ET:Liq(30nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)，制备步骤如下：
a、导电玻璃基片的清洗:使用氯仿、酮、异丙醇进行清洗，然后进行紫外臭氧等离子处理；
b、功能层制备：将ITO基片移入真空气相沉积设备中，在高真空(1×10-6毫巴)下，采用电阻加热蒸发，蒸镀形成10nm的空穴注入层(材料为：HATCN)，之后依次蒸镀得到80nm的第一空穴传输层(材料为HT-1)以及30nm的第二空穴传输层(材料分别为本发明上述实施例的化合物以及对比化合物Ref-1、Ref-2、Ref-3)。随后RH和RD以97：3的重量比例共蒸镀形成40nm的发光层。接着将ET和LiQ置于不同的蒸发单元，使其分别以50重量％的比例进行共沉积，在发光层上形成30nm的电子传输层，随后在电子传输层上沉积1nm的Liq作为电子注入层，最后在所述电子注入层上沉积厚度为100nm的Al阴极；
c、封装:器件在氮气手套箱中用紫外线硬化树脂封装。
器件实施例1的第二空穴传输层中使用实施例1的化合物，其他所有器件实施例除第二空穴传输层材料换成表1所示对应化合物，其他实施方案均相同。
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如效率，寿命及外部量子效率。经检测，采用化合物1～化合物20作为第二空穴传输层材料即HT-2，所得到器件的效率和寿命相比对比器件都有提高，详情见表1。
器件中所涉及的化合物结构如下：
表1
各OLED器件的电流电压(J-V)特性通过表征设备来表征，同时记录重要的参数如电压，寿命及外部量子效率。表1是OLED器件寿命及外量子效率比较，其中的寿命LT95是在恒定电流下，亮度下降到初始亮度@8000nits的95％时的时间。这里LT95、外量子效率是相对于对比器件实施例1而计算的，即以对比器件实施例1的寿命为1，外量子效率为100％。器件实施例1～实施例20的器件外量子效率和寿命明显高于对比器件实施例1和对比器件实施例2其原因可能在于：邻位烷基取代，改变了分子的空间结构及位阻，从而改善了分子的堆积，使分子具有较大的刚性，提高了器件的效率、稳定性和寿命；另外二苯并呋喃基团上引入不同基团，提高了整体分子的溶解性，易于化合物纯化，提高了化合物纯度，从而提高了器件的外量子效率和寿命。
基于本发明的空穴传输材料明显优于对比实施例所示空穴传输材料。可见，采用本发明的芳胺类有机化合物制备的OLED器件，其发光效率和寿命均得到明显提高。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (11)
1.一种芳胺类有机化合物，其特征在于，具有如通式(1)或通式(2)所示的结构：
其中：
R1和R2独立选自-H、-D、具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
且R1和R2中，至少有一个选自具有1至20个C原子的烷基、或被一个或多个D原子取代的具有1至20个C原子的烷基；
Ar1、Ar2和Ar3独立选自取代或未取代的含有6至60个环原子的芳香基团、或取代或未取代的含有6至60环原子的杂芳香基团、或这些基团的组合。
2.根据权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物具有如通式(3-1)-(3-6)任一式所示的结构：
其中：
通式(3-1)或(3-4)中，R1选自具有1至10个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至10个C原子的烷基；
通式(3-2)或(3-5)中，R2选自具有1至10个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至10个C原子的烷基；
通式(3-3)或(3-6)中，R1和R2均选自具有1至10个C原子的烷基，或被一个或多个D原子取代的具有1至10个C原子的烷基。
3.根据权利要求2所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述R1和/或R2选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、4-甲基环己基、4-叔丁基环己基、正庚基、1-甲基庚基、2,2-二甲基庚基、2-乙基庚基、2-丁基庚基、正辛基或金刚烷基、被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的正丙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的正丁基、被一个或多个D原子取代的仲丁基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的异丁基、被一个或多个D原子取代的2-乙基丁基、被一个或多个D原子取代的3,3-二甲基丁基、被一个或多个D原子取代的正戊基、被一个或多个D原子取代的异戊基、被一个或多个D原子取代的新戊基、被一个或多个D原子取代的叔戊基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的1-甲基戊基、被一个或多个D原子取代的3-甲基戊基、被一个或多个D原子取代的2-乙基戊基、被一个或多个D原子取代的4-甲基-2-戊基、被一个或多个D原子取代的正己基、被一个或多个D原子取代的1-甲基己基、被一个或多个D原子取代的2-乙基己基、被一个或多个D原子取代的2-丁基己基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的4-甲基环己基、被一个或多个D原子取代的4-叔丁基环己基、被一个或多个D原子取代的正庚基、被一个或多个D原子取代的1-甲基庚基、被一个或多个D原子取代的2,2-二甲基庚基、被一个或多个D原子取代的2-乙基庚基、被一个或多个D原子取代的2-丁基庚基、被一个或多个D原子取代的正辛基或被一个或多个D原子取代的金刚烷基。
4.根据权利要求2所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述R1和/或R2选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环戊基、环己基、
被一个或多个D原子取代的甲基、被一个或多个D原子取代的乙基、被一个或多个D原子取代的异丙基、被一个或多个D原子取代的叔丁基、被一个或多个D原子取代的环丙基、被一个或多个D原子取代的环戊基、被一个或多个D原子取代的环己基、被一个或多个D原子取代的
或被一个或多个D原子取代的
其中*表示连接位点。
5.根据权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，Ar1、Ar2和Ar3独立选自以下基团：
其中：
X每次出现，独立地选自CR3或N；
Y选自NR4、CR5R6、SiR5R6、O、S、S＝O或SO2；
R3、R4、R5、R6每次出现，独立选自-H、-D、或具有1至20个C原子的直链烷基、或具有1至20个C原子的直链烷氧基、或具有1至20个C原子的直链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的支链烷基、或具有3至20个C原子的支链烷氧基、或具有3至20个C原子的支链硫代烷氧基、或具有3至20个C原子的环状的烷基、或具有3至20个C原子的环状烷氧基、或具有3至20个C原子的环状硫代烷氧基、或甲硅烷基、或具有1至20个C原子的酮基、或具有2至20个C原子的烷氧基羰基、或具有7至20个C原子的芳氧基羰基、氰基、氨基甲酰基、卤甲酰基、甲酰基、异氰基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、羟基、硝基、胺基、-CF3、-Cl、-Br、-F、-I、或具有2至20个C原子的烯基、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳香基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳香基团、或取代或未取代的环原子数为6至30的芳氧基基团、或取代或未取代的环原子数为5至30的杂芳氧基基团，或这些基团的组合；
R5和R6相互成环或不成环。
6.根据权利要求5所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述通式(1)或通式(2)中，
选自如下结构中的一种：
7.根据权利要求5所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述Ar3选自苯基、联二苯基、吡啶联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、并四苯基、芴基、二萘嵌苯基、苊基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、三唑基、二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吡咯并咪唑基、吡咯并吡咯基、噻吩并吡咯基、噻吩并噻吩基、呋喃并吡咯基、呋喃并呋喃基、噻吩并呋喃基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并咪唑基、邻二氮萘基、菲啶基、伯啶基、喹唑啉酮基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、或被苯取代的咔唑基、或芴基、或被甲基取代的芴基，或这些基团的组合。
8.根据权利要求1所述的芳胺类有机化合物，其特征在于，所述芳胺类有机化合物具有如下所示结构中的一种：
9.一种混合物，其特征在于，包含有权利要求1-8任一项所述的芳胺类有机化合物，及至少一种有机功能材料。
10.一种组合物，其特征在于，包含有权利要求1-8任一项所述的芳胺类有机化合物或权利要求9所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
11.一种有机电子器件，其特征在于，包含有权利要求1-8任一项所述的芳胺类有机化合物，或权利要求9所述的混合物，或由权利要求10所述的组合物制备而成。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111420919.2A CN116178323A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202111420919.2A CN116178323A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116178323A true CN116178323A (zh) | 2023-05-30 |
Family
ID=86442764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202111420919.2A Pending CN116178323A (zh) | 2021-11-26 | 2021-11-26 | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116178323A (zh) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130093195A (ko) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN110317206A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
-
2021
- 2021-11-26 CN CN202111420919.2A patent/CN116178323A/zh active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130093195A (ko) * | 2012-02-14 | 2013-08-22 | 덕산하이메탈(주) | 오원자 헤테로 고리를 포함하는 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN110317206A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN114195747B (zh) | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114369106B (zh) | 含硼氮咔唑茚类化合物及其应用 | |
| CN116283860A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116178176A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116120191A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116178324B (zh) | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN114621132A (zh) | 芳香胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN116178323A (zh) | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN115894417B (zh) | 芘类化合物及其混合物、组合物、有机电子器件 | |
| CN115504949B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN115433240B (zh) | 一种铱金属配合物及其在光电器件中的应用 | |
| CN115353532B (zh) | 一种金属配合物及其在光电器件中的应用 | |
| CN114957229B (zh) | 一种芳胺化合物及其应用 | |
| CN114989200B (zh) | 含硼氮化合物及其在有机电子器件中的应用 | |
| CN114656463B (zh) | 有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN116283859A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116102563A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN118206456A (zh) | 芳胺类有机化合物、组合物以及有机电子器件 | |
| CN115925691A (zh) | 咔唑类化合物、混合物、组合物及有机电子器件 | |
| CN116354972A (zh) | 一种有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116041296A (zh) | 化合物、混合物及有机电子器件 | |
| CN116041357A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116354998A (zh) | 有机化合物、混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116143793A (zh) | 有机化合物及包括其的混合物、组合物和有机电子器件 | |
| CN116253752A (zh) | 含硼三亚苯类有机化合物、包括含硼三亚苯类有机化合物的混合物、组合物以及有机电子器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |