CN110662750A - 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 - Google Patents

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN110662750A
CN110662750A CN201880032060.8A CN201880032060A CN110662750A CN 110662750 A CN110662750 A CN 110662750A CN 201880032060 A CN201880032060 A CN 201880032060A CN 110662750 A CN110662750 A CN 110662750A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
carbon atoms
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201880032060.8A
Other languages
English (en)
Inventor
李舜昌
郑在皓
姜炫彬
都光石
金辰成
郭兑虎
柳在敏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Material Science Co Ltd
Material Sciences Corp
Original Assignee
Material Sciences Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Material Sciences Corp filed Critical Material Sciences Corp
Publication of CN110662750A publication Critical patent/CN110662750A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/658—Organoboranes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种以化学式1表示的化合物及包含该化合物的有机电致发光元件，提供一种寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性优异的有机化合物及包含该化合物的有机电致发光元件。

Description

有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件。
背景技术
与现有的液晶显示器(LCD)、等离子显示面板(PDP)及场发射显示器(FED)等其他平板显示元件相比，有机电致发光元件(OLED)结构简单，在制作工艺中具有各种优点，具有高亮度及优异的视角特性，响应速度快，且由于驱动电压低而被积极地开发及产品化，使其能够用于如挂壁式电视的平板显示器或显示器的背光、照明、广告牌等的光源。
有机电致发光元件由伊士曼柯达公司的唐(C.W.Tang)等人报告了最初的有机EL元件，(C.W.Tang，S.A.Vanslyke，应用物理通讯(Applied PhysicsLetters)，51卷913页，1987年)，其发光原理通常是基于，当施加电压时，从正极注入的空穴和从负极注入的电子重组，形成激子，即电子-空穴对，通过将该激子的能量传递到发光材料以转换为光。
更具体而言，有机电致发光元件具有包括负极(电子注入电极)和正极(空穴注入电极)及所述两个电极之间一个以上的有机层的结构。此时，有机电致发光元件从正极以空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transport layer，HTL)、发光层(light emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)或电子注入层(electron injection layer，EIL)的顺序层压，为提高发光层的效率，可将电子阻挡层(electron blocking layer，EBL)或空穴阻挡层(hole blocking layer，HBL)分别进一步包括在发光层的前后。
用于有机电致发光元件的有机层的物质，大部分为纯有机物质或有机物质和金属构成络合物的络化合物，根据用途可分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。
其中，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用易于氧化并且在氧化期间具有电化学稳定状态的有机物。作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用易于还原并且在还原期间具有电化学稳定状态的有机物。
一方面，发光层物质优选为在氧化和还原状态均具有稳定状态的物质，优选为形成激子时将其转换为光的发光效率高的物质。更具体而言，发光层由主体(host)和掺杂剂(dopant)两种物质构成，掺杂剂需具有高的量子效率，且主体物质优选比掺杂剂物质具有更大的能隙以促进能量向掺杂剂的转移。用于电视(TV)、移动设备(Mobile)等的显示器(Display)以红色、绿色、蓝色三种颜色实现全彩色(Full color)，发光层分别有由红色主体/掺杂剂、绿色主体/掺杂剂和蓝色主体/掺杂剂构成。
现有的用于蓝色掺杂剂的物质中，苝(Perylene)、香豆素(Coumarine)、蒽(Anthracene)、芘(Pyrene)等荧光分子的利用占据较多比重，但由于掺杂剂的发光光谱和半振幅(Full width half the maximum)宽，使元件制作中难以利用纯蓝光。该特性不仅降低了元件谐振结构中蓝色的效率，而且是难以使用深蓝色(Deep Blue)区间的主要原因。
近来，采用元件的发光光谱窄且元件效率高的基于硼的掺杂剂的文献发表在Adv.Mater.2016、28，2777-2781及Angew.Chem.Int.Ed2017，56，5087-5090，且公开在韩国公开专利公报第10-2016-0119683。就现有的基于硼的蓝色掺杂剂物质而言，硼原子被包含在中心且被环化，由此，硼仅形成三个配位键，从而将分子的结构保持在平面状态。
这种平面结构的掺杂剂的优点在于，分子的振动模式(Vibration Mode)的能级(Energy Level)相似，从而使发光光谱和半振幅宽度变窄以产生纯光。然而，当使用这种平面结构的掺杂剂制作元件时，硼原子的最外层电子的缺乏增加了与相邻掺杂剂的相互作用的强度，从而导致掺杂剂的浓度猝灭现象加重的结果。
因此，需要开发一种能够维持窄的发光光谱和半振幅的同时，在制作元件时解决浓度猝灭现象问题的新型掺杂剂，所述浓度猝灭现象是效率根据掺杂剂的浓度降低及色坐标的长波长的主要原因。
发明内容
发明要解决的问题
本发明提供一种寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性优异的有机化合物和包含该化合物的有机电致发光元件。
本发明的有机化合物，具有平面结构并且能够使分子内的分子的π(π-π)相互引力最小，而分子的振动模式(Vibration Mode)的能级(Energy Level)几乎类似，具有窄的发光光谱及半振幅，当使用所述化合物为掺杂剂时，提供一种能够抑制有可能发生的浓度猝灭现象的有机化合物。
另外，本发明提供一种有机化合物，其包括诸如基于硼的元素的提供化学式1的化合物的平面结构的原子，能够防止分子内生成准分子(Excimer)，增加核的电子密度和掺杂剂的稳定性，从而能够使元件的效率及寿命增加。
另外，本发明的目的在于利用所述有机化合物提供一种适用于AM-OLED的蓝色系列的蓝色主体/掺杂剂系统及有机电致发光元件。
用于解决问题的方案
本发明提供一种以化学式1表示的化合物，其是具有窄的发光光谱和半振幅，且即使在高掺杂浓度下也能够抑制浓度猝灭现象的有机化合物。
另外，为提供发光效率及寿命特性优异的有机电致发光元件，使用以化学式1表示的化合物作为掺杂剂。
发明效果
本发明利用寿命、效率、电化学稳定性及热稳定性优异的有机化合物，提供一种有机电致发光元件，其驱动电压低，在低掺杂区间也表现出高效率，在过量掺杂区间也能够相对抑制效率减小，尤其，寿命等的特性优异。
具体实施方式
以下，将详细说明本发明的实施例。然而，其仅为示例，本发明不受该示例的限制，本发明仅由权利要求的范围所定义。
在本发明中，除非另有定义，否则“取代”是指取代基或化合物中的至少一个氢被选自由氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、核原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代。
另外，在进行所述取代的氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、核原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基中，相邻的两个取代基融合，可形成环。
本说明书中，“卤素基”是氟、氯、溴或碘。
本发明中，“烷基”是指源自碳原子数1至40的直链或支链的饱和烃的一价取代基。作为例子可举出甲基、乙基、丙基、异丁基、异丙基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等，但不限于此。
本发明中，“烯基(alkenyl)”是指源自具有一个以上碳-碳双键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙烯基(vinyl)、烯丙基(allyl)、异丙烯基(isopropenyl)、2-丁烯基(2-but enyl)等，但不限于此。
本发明中，“炔基(alkynyl)”是指源自具有一个以上碳-碳三键的碳原子数2至40的直链或支链的不饱和烃的一价取代基。作为例子可举出乙炔基(ethynyl)、2-丙炔基(2-propynyl)等，但不限于此。
本发明中，“烷硫基”是指通过硫键(-S-)键合的所述烷基。
本发明中，“芳基”是指源自单环或两个以上的环结合的碳原子数6至60的芳香族烃的一价取代基。另外，还可包括两个以上的环彼此侧连(pen dant)或稠合的形式。作为这种芳基的例子可举出苯基、萘基、菲基、蒽基、二甲基芴基、芘基、萜烯基等，但不限于此。
本发明中，“杂芳基”是指源自核原子数5至60的单杂环或多杂环芳香族烃的一价取代基。此时，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。另外，可包括两个以上的环彼此侧连(pendant)或稠合的形式，还可包括与芳基稠合的形式。作为这种杂芳基的例子可举出如吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等6元单环，如酚噻吩基(phenoxat hienyl)、吲哚嗪基(indolizinyl)、吲哚基(indolyl)、嘌呤基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、苯并噻唑(benzothiazole)、咔唑基(carbazolyl)的多环及2-呋喃基、N-咪唑基、2-异恶唑基、2-吡啶基、2-嘧啶基等，但不限于此。
本发明中，“芳氧基”是以RO-表示的一价取代基，所述R指碳原子数6至60的芳基。作为这种芳氧基的例子可举出苯氧基、萘氧基、二苯氧基等，但不限于此。
本发明中，“烷基氧基”(alkyloxy)是以R’O-表示的一价取代基，所述R’指碳原子数1至40的烷基，可包括直链(linear)、支链(branched)或环状(cyclic)结构。烷基氧基的例子可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基、戊氧基等，但不限于此。
本发明中，“芳烷基”指芳基及烷基为如上所述的芳基-烷基。优选的芳烷基包括低级烷基。合适的芳烷基的非限制性的例子包括苄基、2-苯乙基及萘甲基。与母体残基的连接是通过烷基形成的。
本发明中，“芳氨基”指被芳基取代的胺。
本发明中，“杂芳氨基”指被芳基及杂环基取代的胺基。
本发明中，“环烷基”是指源自碳原子数3至40的单环或多环非-芳香族烃的一价取代基。作为这种环烷基的例子可举出如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)、金刚烷(adamantine)等，但不限于此。
本发明中，“杂环烷基”是指源自核原子数3至40的非-芳香族烃的一价取代基，环中一个以上碳，优选为1至3个碳被杂原子如N、O、S或Se取代。作为这种杂环烷基的例子可举出吗啉、哌嗪等，但不限于此。
本发明中，“烷基甲硅烷基”是指被碳原子数1至40的烷基取代的甲硅烷基，“芳基甲硅烷基”是指被碳原子数6至60的芳基取代的甲硅烷基。
本发明中，“稠合环”是指稠合脂肪族环、稠合芳香族环、稠合杂脂肪族环、稠合杂芳香族环或它们组合的形式。
本发明中，“与相邻基团相互结合形成环”是指，与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的脂肪族烃环；取代或未取代的芳香族烃环；取代或未取代的脂肪族杂环；取代或未取代的芳香族杂环；或它们的稠合环。
本说明书中，“脂肪族烃环”是指，作为非芳香族环，仅由碳和氢原子组成的环。
本说明书中，“芳香族烃环”的例子有苯基、萘基、蒽基等，但不限于这些。
本说明书中，“脂肪族杂环”是指包含一个以上杂原子的脂肪族环。
本说明书中，“芳香族杂环”是指包含一个以上杂原子的芳香族环。.
本说明书中，脂肪族烃环、芳香族烃环、脂肪族杂环及芳香族杂环可以为单环或多环。
本说明书中，“浓度猝灭(concentration quenching)”是指元件的发光效率随掺杂剂分子的浓度的增加而减少。
本说明书中，“基于硼的元素”、“基于硼的化合物”、“基于硼的掺杂剂”是指原子序列为5的硼(B)元素、包含硼的化合物或掺杂剂。
根据本发明的一实施例，提供以下述化学式1表示的化合物，作为有机电致发光元件的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002273150520000071
其中，Y为B、P(＝O)或P(＝S)，X1及X2彼此相同或不同，各自独立为选自由O、S、Se及N(R12)构成的组，所述R1至R12彼此相同或不同，各自独立为选自由氢、氘、氰基、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数7至30的芳烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的核原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至30的芳氧基构成的组，能够与相邻的基团相互结合形成取代或未取代的环，R1至R12中至少一个为取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基，此时，所述R1至R12分别被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、核原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代。
根据本发明的所述化学式1的化合物至少包含一个以上的取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基。根据本发明，化学式1包含至少一个以上的取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基，从而能够调节分子的极性且能够最小化分子的π-π相互引力。
由此，过量使用本发明的所述化学式1的化合物为掺杂剂时，也能够抑制浓度猝灭现象，进而，所述化学式1的化合物能够防止生成准分子(Excimer)并增加核的电子密度和稳定性，采用本发明的有机化合物的元件的发光效率及寿命能够提高。
另外，被所述化学式1的化合物取代的取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基不会由于电子的局部化而影响能级，可通过提高熔点或玻璃化转变温度，以提高薄膜的稳定性。
根据本发明的一优选实施例，在下述化学式1中，Y为B，X1及X2各自独立为N(R12)，可彼此相同或不同。
[化学式1]
Figure BDA0002273150520000081
根据本发明的一实施例，在所述化学式1中，R1至R3彼此相同或不同，各自独立为选自由氢、氘、氢、氘、氰基、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的核原子数5至60的杂芳基构成的组。
根据本发明的一优选实施例，R1至R3彼此相同或不同，可各自独立为选自由氢、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基及取代或未取代的金刚烷基构成的组，更优选地，R1至R3至少一个以上为取代或未取代的环己基或取代或未取代的金刚烷基。
根据本发明的另一实施例，在所述化学式1中R4至R11彼此相同或不同，各自独立为选自由氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素基、三甲基甲硅烷基乙炔基(TMS)、碳原子数1至4的烷硫基、碳原子数1至10的烷基氨基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至30的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基、取代或未取代的核原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至20的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基，取代或未取代的碳原子数1至10的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至20的芳氧基构成的组。
更具体地，所述R4至R11各自独立为选自由氢、氘、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、氰基、三氟甲基、氟基、三甲基甲硅烷基乙炔基(TMS)、二甲氨基、二乙氨基、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘并萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure BDA0002273150520000103
基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯恶嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的硫苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基及以下述化学式2至化学式6构成的组。
[化学式2]
Figure BDA0002273150520000101
[化学式3]
Figure BDA0002273150520000102
[化学式4]
Figure BDA0002273150520000111
[化学式5]
[化学式6]
Figure BDA0002273150520000113
在上述式中，X3及X5为S、O、N(R')、C(R')(R”)或Si(R')(R”)；X4为N，所述R'及R”各自独立为氢、碳原子数1至4的烷基或碳原子数6至20的芳基。作为一例，X3及X5为S、O、N-Ph、CH2、C(CH3)2或Si(CH3)2；R'及R”各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、苯基等。
更优选地，所述R4至R11中一个以上为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基，所述芳基取代为选自由氘、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、氰基、三氟甲基、氟基、三甲基甲硅烷基乙炔基(TMS)、二甲氨基、二乙氨基、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基、联苯基、对三联苯基、间三联苯基、
Figure BDA0002273150520000123
基、吩噻嗪基、苯恶嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、硫苯基、三亚苯基、苝基、茚基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、恶唑基、噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并恶嗪基、苯并噻嗪基、吖啶基及以下述化学式2至化学式13构成的组中的一个以上的取代基。
[化学式2]
Figure BDA0002273150520000121
[化学式3]
Figure BDA0002273150520000122
[化学式4]
Figure BDA0002273150520000131
[化学式5]
Figure BDA0002273150520000132
[化学式6]
Figure BDA0002273150520000133
[化学式7]
Figure BDA0002273150520000134
[化学式8]
Figure BDA0002273150520000141
[化学式9]
Figure BDA0002273150520000142
[化学式10]
[化学式11]
Figure BDA0002273150520000151
[化学式12]
Figure BDA0002273150520000152
[化学式13]
在上述式中，X3、X5、X8至X11为S、O、N(R')、C(R')(R”)或Si(R')(R”)；X4为N，所述R'及R”各自独立为氢、碳原子数1至4的烷基或碳原子数6至20的芳基。作为一例，X3、X5、X8至X11为S、O、N-Ph、CH2、C(CH3)2或Si(CH3)2；R'及R”各自独立为氢、甲基、乙基、丙基、苯基等。
根据本发明的优选一实施例，以所述化学式1表示的化合物可选自由下述化合物构成的组，但不限于此。
Figure BDA0002273150520000161
Figure BDA0002273150520000171
Figure BDA0002273150520000191
Figure BDA0002273150520000201
Figure BDA0002273150520000211
Figure BDA0002273150520000221
Figure BDA0002273150520000231
Figure BDA0002273150520000251
Figure BDA0002273150520000261
Figure BDA0002273150520000271
Figure BDA0002273150520000281
Figure BDA0002273150520000291
Figure BDA0002273150520000301
Figure BDA0002273150520000311
Figure BDA0002273150520000321
Figure BDA0002273150520000331
Figure BDA0002273150520000341
Figure BDA0002273150520000361
Figure BDA0002273150520000371
Figure BDA0002273150520000381
Figure BDA0002273150520000391
Figure BDA0002273150520000401
本发明的化学式1的化合物可有效地用作发光层的掺杂剂(Dopant)物质。具体地，所述有机化合物作为掺杂剂(Dopant)物质，与现有的基于硼的掺杂剂相比，能够提供热稳定且浓度猝灭现象最小化的有机化合物。
另外，本发明涉及包含所述有机化合物的发光层形成用材料。
所述发光层形成用材料还可包括如主体物质等，即当将所述有机化合物制作成用于形成发光层所需要的形式时通常所添加的物质。
所述发光层形成用材料可以为掺杂剂(Dopant)用材料。
另外，本发明涉及一种有机电致发光元件，其中负极和正极之间层压有由至少包括发光层的一层或多层构成的有机薄膜层，在有机电致发光元件中，所述发光层单独包括一种以所述化学式1表示的有机化合物，或包含两种以上组合的有机化合物。
所述有机电致发光元件可具有正极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层及负极层压的结构，根据需要，还可进一步层压电子阻挡层、空穴阻挡层等。
以下，将举例说明本发明的有机电致发光元件。然而，下述的示例内容并不限定本发明的有机电致发光元件。
根据本发明的一实施例，提供一种有机电致发光元件，其在第一电极和与所述第一电极对向的第二电极之间，包括一个以上含有以所述化学式1表示的化合物为掺杂剂的发光层，除所述发光层外，还可进一步包括选自由空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层构成的组的有机物层。具体地，发明的有机电致发光元件可具有正极(空穴注入电极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)及负极(电子注入电极)依次层压的结构，优选地，可在正极和发光层之间进一步包括电子阻挡层(EBL)，且在负极和发光层之间进一步包括电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)。另外，负极和发光层之间还可包括空穴阻挡层(HBL)。
作为本发明的有机电致发光元件的制作方法，首先，在基板表面以常规的方法涂覆正极用物质，以形成正极。此时，所使用的基板优选为透明性、表面平整性、易于处理及防水性优异的玻璃基板或透明塑料基板。另外，正极用物质可使用透明且导电性优异的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
接下来，在所述正极表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴注入层(HIL)物质以形成空穴注入层。作为这种空穴注入层物质可举出铜酞菁(CuPc)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4',4"-三(3-甲基苯基氨基)苯氧基苯(m-MTDAPB)、作为星爆(starburst)形胺类的4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基氨基)-三苯基胺(2-TNATA)或能在出光兴产(Idemitsu)公司购买的IDE406。
在所述空穴注入层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴传输层(HTL)物质以形成空穴传输层。此时，作为空穴传输层物质可举出双(N-(1-萘基-n-苯基))联苯胺(α-NPD)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-联苯基-联苯胺(NPB)或N,N'-联苯基-N,N'-双(3-甲基苯基)-1,1'-联苯基-4,4'-二胺(TPD)。
在所述空穴传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂发光层(EML)物质以形成发光层。此时，所使用的发光层物质中单独的发光物质或发光主体物质在绿色时可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)等，蓝色时可使用Balq(8-羟基喹啉铍盐)、DPVBi(4,4'-双(2,2-联苯乙烯基)-1,1'-联苯)系列、螺(Spiro)物质、螺-DPVBi(螺-4,4'-双(2,2-联苯乙烯基)-1,1'-联苯)、LiPBO(2-(2-苯并恶唑基)-苯酚锂盐)、双(联苯乙烯基)苯、铝-喹啉金属络合物、咪唑、噻唑及恶唑的金属络合物等。
发光层物质中能够与发光主体使用的掺杂剂(Dopant)，作为蓝色荧光掺杂剂(Dopant)可优选使用本发明的化合物，其他荧光掺杂剂(Dopant)可使用能够在出光兴产(Idemitsu)购买的IDE102、IDE105，作为磷光掺杂剂(Dopant)可使用三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(ppy)3)、双[[(4,6-二氟苯基)吡啶基-N，C-2']吡啶甲酸铱(III)(FIrpic)(参考文献[Chihaya Adachi等，Appl.Phys.Lett.，2001，79，3082-3084])、铂(II)八乙基卟啉(PtOEP)、TBE002(科比恩公司)等。
选择性地，可在空穴传输层和发光层之间进一步形成电子阻挡层(EBL)。
在所述发光层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子传输层(ETL)物质以形成电子传输层。此时，所使用的电子传输层物质没有特别的限制，优选可使用三(8-羟基喹啉基)铝(Alq3)。
选择性地，通过在发光层和电子传输层之间进一步形成空穴阻挡层(HBL)并在发光层使用磷光掺杂剂(Dopant)，可以防止三重态激子或空穴扩散到电子传输层中的现象。
空穴阻挡层的形成可通过以常规的方法真空热蒸镀或旋涂空穴阻挡层物质来实施，空穴阻挡层物质没有特别的限制，可以优选使用(8-羟基喹啉基)锂(Liq)、双(8-羟基-2-甲基喹啉基)-联苯氧基铝(BAlq)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)及LiF等。
在所述电子传输层表面以常规的方法真空热蒸镀或旋涂电子注入层(EIL)物质以形成电子注入层。此时，所使用的电子注入层物质有LiF、Liq、Li2O、BaO、NaCl、CsF等物质。
在所述电子注入层表面以常规的方法真空热蒸镀负极用物质以形成负极。
此时，所使用的负极用物质可以使用锂(Li)、铝(Al)、铝锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁(Mg)、镁铟(Mg-In)、镁银(Mg-Ag)等。另外，前面发光有机电致发光元件可使用氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)以形成能够透光的透明负极。
以下，将举出代表性的例子说明所述化合物的合成方法。然而，本发明的化合物的合成方法不限于下述的方法，本发明的化合物可由下述的方法和本领域公知的方法制得。
合成例1
Figure BDA0002273150520000431
起始原料1化合物1
将10.6g的起始原料1(20mmol)溶于叔丁基苯(tert-butylbenzene)(250ml)后，冷却至0℃。在氮气气氛下，添加24.7ml的1.7M的叔丁基锂(tert-butyllithium)溶液(inPentane：在戊烷中)(42mmol)，并在60℃下搅拌2小时。
之后，将反应物再次冷却至0℃，添加4.0ml的BBr3(42mmol)后，在常温搅拌0.5小时。将反应物再次冷却至0℃，添加7.3ml的N,N-二异丙基乙胺(N，N-diisopropylethylamine)(42mmol)后，并在60℃下搅拌2小时。
将反应液冷却至室温，利用乙酸乙酯(Ethyl acetate)和水(Water)萃取有机层。去除萃取的有机层的溶剂后，利用硅胶柱色谱(DCM/Hexane：DCM/正己烷)法进行纯化。之后，用DCM/丙酮(DCM/Acetone)混合溶剂重结晶纯化后，以23.2％的收率获得2.3g的所述化合物1。
MS(MALDI-TOF)m/z:502[M]+
合成例2
Figure BDA0002273150520000441
起始原料70化合物70
除了使用12.1g的起始原料70以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以10.2％的收率获得1.2g的所述化合物70。
MS(MALDI-TOF)m/z:579[M]+
合成例3
Figure BDA0002273150520000442
起始原料92化合物92
除了使用11.4g的起始原料92以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以15.0％的收率获得1.6g的所述化合物92。
MS(MALDI-TOF)m/z:545[M]+
合成例4
Figure BDA0002273150520000443
起始原料120化合物120
除了使用14.4g的起始原料120以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以13.3％的收率获得1.8g的所述化合物120。
MS(MALDI-TOF)m/z:694[M]+
合成例5
Figure BDA0002273150520000451
起始原料133化合物133
除了使用13.9g的起始原料133以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以12.5％的收率获得1.7g的所述化合物133。
MS(MALDI-TOF)m/z:666[M]+
合成例6
Figure BDA0002273150520000452
起始原料158化合物158
除了使用15.6g的起始原料158以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以17.3％的收率获得2.6g的所述化合物158。
MS(MALDI-TOF)m/z:754[M]+
合成例7
Figure BDA0002273150520000461
起始原料167化合物167
除了使用17.3g的起始原料167以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以11.5％的收率获得1.9g的所述化合物167。
MS(MALDI-TOF)m/z:834[M]+
合成例8
Figure BDA0002273150520000462
起始原料168化合物168
除了使用17.2g的起始原料168以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以16.4％的收率获得2.7g的所述化合物168。
MS(MALDI-TOF)m/z:832[M]+
合成例9
Figure BDA0002273150520000463
起始原料251化合物251
除了使用16.1g的起始原料251以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以15.2％的收率获得2.4g的所述化合物251。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
合成例10
Figure BDA0002273150520000471
起始原料304化合物304
除了使用14.9g的起始原料304以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以4.4％的收率获得0.6g的所述化合物304。
MS(MALDI-TOF)m/z:718[M]+
合成例11
Figure BDA0002273150520000472
起始原料401化合物401
除了使用16.1g的起始原料401以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以16.6％的收率获得2.6g的所述化合物401。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
合成例12
Figure BDA0002273150520000481
起始原料454化合物454
除了使用15.3g的起始原料454以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以17.7％的收率获得2.6g的所述化合物454。
MS(MALDI-TOF)m/z:736[M]+
合成例13
起始原料459化合物459
除了使用15.0g的起始原料459以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以19.1％的收率获得2.8g的所述化合物459。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
合成例14
Figure BDA0002273150520000483
起始原料462化合物462
除了使用15.0g的起始原料462以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以18.0％的收率获得2.6g的所述化合物462。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
合成例15
Figure BDA0002273150520000491
起始原料463化合物463
除了使用15.1g的起始原料463以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以21.2％的收率获得3.1g的所述化合物463。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
合成例16
Figure BDA0002273150520000492
起始原料464化合物464
将16.1g的起始原料464(20mmol)溶于叔丁基苯(tert-butylbenzene)(250ml)后，冷却至0℃。在氮气气氛下，添加24.7ml的1.7M的叔丁基锂(tert-butyllithium)溶液(inPentane：在戊烷中)(42mmol)，并在60℃下搅拌2小时。之后，将反应物再次冷却至0℃，添加4.0ml的BBr3(42mmol)后，在常温搅拌0.5小时。将反应物再次冷却至0℃，添加7.3ml的N,N-二异丙基乙胺(N，N-diisopropylethylamine)(42mmol)后，并在60℃下搅拌2小时。将反应液冷却至室温，利用乙酸乙酯(Ethyl acetate)和水(Water)萃取有机层。去除萃取的有机层的溶剂后，利用硅胶柱色谱(DCM/Hexane：DCM/正己烷)法进行纯化。之后，用DCM/丙酮(DCM/Acetone)混合溶剂重结晶纯化后，以20.7％的收率获得3.2g的所述化合物464。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
合成例17
起始原料465化合物465
*除了使用13.1g的起始原料465以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以9.9％的收率获得1.2g的所述化合物465。
MS(MALDI-TOF)m/z:626[M]+
合成例18
Figure BDA0002273150520000502
起始原料467化合物467
除了使用13.6g的起始原料467以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以8.3％的收率获得1.1g的所述化合物467。
MS(MALDI-TOF)m/z:654[M]+
合成例19
Figure BDA0002273150520000503
起始原料469化合物469
除了使用15.1g的起始原料469以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以15.5％的收率获得1.7g的所述化合物469。
MS(MALDI-TOF)m/z:726[M]+
合成例20
Figure BDA0002273150520000511
起始原料475化合物475
除了使用17.7g的起始原料475以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以20.1％的收率获得3.5g的所述化合物475。
MS(MALDI-TOF)m/z:858[M]+
合成例21
起始原料477化合物477
除了使用14.7g的起始原料477以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以16.6％的收率获得2.4g的所述化合物477。
MS(MALDI-TOF)m/z:558[M]+
合成例22
Figure BDA0002273150520000513
起始原料505化合物505
除了使用15.0g的起始原料505以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以18.8％的收率获得2.7g的所述化合物505。
MS(MALDI-TOF)m/z:722[M]+
合成例23
起始原料509化合物509
除了使用13.3g的起始原料509以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以17.8％的收率获得2.3g的所述化合物509。
MS(MALDI-TOF)m/z:640[M]+
合成例24
起始原料511化合物511
除了使用14.5g的起始原料511以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以20.4％的收率获得2.8g的所述化合物511。
MS(MALDI-TOF)m/z:696[M]+
合成例25
Figure BDA0002273150520000531
起始原料512化合物512
除了使用15.5g的起始原料512以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以21.1％的收率获得3.2g的所述化合物512。
MS(MALDI-TOF)m/z:748[M]+
合成例26
Figure BDA0002273150520000532
起始原料513化合物513
除了使用16.9g的起始原料513以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以18.2％的收率获得3.0g的所述化合物513。
MS(MALDI-TOF)m/z:818[M]+
合成例27
Figure BDA0002273150520000533
起始原料514化合物514
除了使用14.4g的起始原料514以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以19.5％的收率获得2.7g的所述化合物514。
MS(MALDI-TOF)m/z:694[M]+
合成例28
Figure BDA0002273150520000541
起始原料515化合物515
除了使用13.9g的起始原料515以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以19.2％的收率获得2.6g的所述化合物515。
MS(MALDI-TOF)m/z:670[M]+
合成例29
Figure BDA0002273150520000542
起始原料516化合物516
除了使用16.6g的起始原料519以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以17.8％的收率获得2.9g的所述化合物516。
MS(MALDI-TOF)m/z:800[M]+
合成例30
Figure BDA0002273150520000543
起始原料517化合物517
除了使用14.5g的起始原料517以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以15.4％的收率获得2.1g的所述化合物517。
MS(MALDI-TOF)m/z:696[M]+
合成例1
Figure BDA0002273150520000551
起始原料518化合物518
除了使用16.1g的起始原料518以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以18.3％的收率获得2.9g的所述化合物518。
MS(MALDI-TOF)m/z:778[M]+
合成例32
起始原料586化合物586
除了使用11.6g的起始原料586以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以8.4％的收率获得0.9g的所述化合物586。
MS(MALDI-TOF)m/z:552[M]+
比较例1-化合物A的合成
Figure BDA0002273150520000553
起始原料A化合物A
除了使用13.4g的起始原料A以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以21.7％的收率获得2.7g的所述化合物A。
MS(MALDI-TOF)m/z:644[M]+
比较例2-化合物B的合成
Figure BDA0002273150520000561
起始原料B化合物B
除了使用11.2g的起始原料B以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以18.5％的收率获得2.0g的所述化合物。
MS(MALDI-TOF)m/z:532[M]+
比较例3-化合物C的合成
Figure BDA0002273150520000562
起始原料C化合物C
除了使用8.9g的起始原料C以代替起始原料1，采用与合成例1相同的方法进行实验，以20.2％的收率获得1.7g的所述化合物C。
MS(MALDI-TOF)m/z:420[M]+
比较例4-化合物D的合成
Figure BDA0002273150520000563
起始原料D化合物D
除了使用10.4g的起始原料D，采用与合成例1相同的方法进行实验，以12.7％的收率获得1.3g的所述化合物D。
MS(MALDI-TOF)m/z:492[M]+
比较例5-化合物E的合成
Figure BDA0002273150520000571
起始原料E化合物E
除了使用12.4g的起始原料E，采用与合成例1相同的方法进行实验，以16.4％的收率获得1.9g的所述化合物E。
MS(MALDI-TOF)m/z:592[M]+
实施例
<背面发光结构有机电致发光元件制造方法>
用光刻技术(Photo-Lithograph)将层压有作为有机电致发光元件的正极的ITO(100nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，进行紫外线臭氧(UV Ozone)处理并用O2：N2等离子进行了表面处理。在其上方以10nm的厚度形成空穴注入层(HIL)。接着，在所述空穴注入层上部，以60nm的厚度真空蒸镀形成空穴传输层，在所述空穴传输层(HTL)上部以5nm厚度形成电子阻挡层(EBL)。在所述电子阻挡层(EBL)上部蒸镀蓝色(Blue)发光层的主体，同时，作为掺杂剂掺杂3％的化合物463，以25nm厚度形成发光层(EML)。
在其上方蒸镀25nm电子传输层(ETL)，在所述电子传输层上蒸镀1nm电子注入层，作为阴极蒸镀了100nm的铝。之后，用UV固化粘合剂粘结含有吸气剂(getter)的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的氧气或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
实施例2至22：有机电致发光元件的制造
除了使用化合物464、505、515、517、251、133、511、516、514、1、512、465、469、459、462、477、509、513、514、518、586以代替所述化合物463作为掺杂剂外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
比较实施例1至5：有机电致发光元件的制造
除了使用化合物A至E以代替所述化合物463作为掺杂剂外，采用与实施例1相同的方法制作有机电致发光元件。
有机电致发光元件的特性分析
以下，在实施例1至22及比较实施例1至5中制造的背面发光结构有机电致发光元件施加10mA/cm2电流，以测量电光特性，其结果如下面的表一所示。
[表一]
Figure BDA0002273150520000581
从表一的结果可知，与比较例的元件相比，实施例的元件的发光效率更优异。
<前面发光结构有机电致发光元件制造方法>
用光刻(Photo-Lithograph)工艺将依次层压有作为光反射层的Ag合金(10nm)和作为有机电致发光元件的正极的ITO(50nm)的基板区分为负极和正极区域和绝缘层并图案化(patterning)，之后，为提高正极(ITO)的功函数(work-function)和清洁，进行紫外线臭氧(UV Ozone)处理并用O2:N2等离子进行了表面处理。在其上方以10nm的厚度形成空穴注入层(HIL)。接着，在所述空穴注入层上部，以110nm的厚度真空蒸镀形成空穴传输层，在所述空穴传输层(HTL)上部以15nm厚度形成电子阻挡层(EBL)。在所述电子阻挡层(EBL)上部蒸镀蓝色(Blue)发光层的主体，同时，掺杂1～5％的掺杂剂，以20nm厚度形成发光层(EML)。
在其上方蒸镀30nm电子传输层(ETL)，将镁(Mg)和银(Ag)以9:1比例蒸镀厚度为17nm的负极。另外，在所述负极上蒸镀覆盖层(CPL)后，用UV固化粘合剂粘结含有吸气剂(getter)的密封盖(seal cap)，以保护有机电致发光元件免受大气中的氧气或水分的影响，从而制作有机电致发光元件。
有机电致发光元件的特性分析
以下，将实施例2、4、5、6的化合物和比较实施例1的化合物(化合物A)适用于前面发光结构有机电致发光元件中，并测定比较掺杂浓度和发光效率的关系(掺杂浓度依赖性)，其结果如下面的表二及表三所示。
根据下述表二，就比较例1-1而言，利用化合物A增加掺杂浓度时，发光效率随浓度的增加而减少，相反，可知实施例2-1至6-1中能够维持恒定。这说明本发明的发光效率不受掺杂浓度的影响。
[表二]
Figure BDA0002273150520000601
[表三]
Figure BDA0002273150520000602
根据下述表三，就比较例1-1而言，利用化合物A增加掺杂浓度时，可知发光效率随浓度的增加而减少，而在实施例2-1至6-1中却维持恒定。这说明本发明的发光效率不受掺杂浓度的影响。从表二及表三的结果可知，与未取代环烷基的化合物相比，本发明的取代环烷基的基于硼的化合物使浓度猝灭现象最小化，随着掺杂浓度的增加，寿命衰减的变化最小。
本发明不限于所述实施例，可制成互不相同的各种形式，本发明所属领域的普通技术人员应理解，在不改变本发明的技术思想或必要的特征的情况下，也能够以其他具体的形式实施。因此，应当理解，上述实施例在所有方面都是示例性的而不是限制性的。

Claims (10)

1.以下述化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure FDA0002273150510000011
Y为B，
X1及X2彼此相同或不同，各自独立为O或N(R12)，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氢、氘、氰基、三氟甲基、硝基、卤素基、羟基、取代或未取代的碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数2至30的烯基、取代或未取代的碳原子数2至24的炔基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基及取代或未取代的核原子数5至60的杂芳基构成的组，
R4至R12彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、氘、氰基、三氟甲基、卤素基、三甲基甲硅烷基乙炔基、碳原子数1至4的烷硫基、碳原子数1至10的烷基氨基、碳原子数1至10的烷基、碳原子数1至10的烷氧基、碳原子数1至20的环烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的芳基、取代或未取代的核原子数5至60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数6至30的杂芳基烷基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷氧基、取代或未取代的碳原子数1至10的烷基氨基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳氨基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳烷基氨基、取代或未取代的碳原子数2至24的杂芳氨基、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基甲硅烷基、取代或未取代的碳原子数6至20的芳基甲硅烷基及取代或未取代的碳原子数6至20的芳氧基构成的组，所述R1至R12中至少一个为取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基，
所述R1至R12分别被选自由氢、氘、氰基、硝基、卤素基、羟基、碳原子数1至4的烷硫基、取代或未取代的碳原子数1至30的烷基、取代或未取代的碳原子数1至20的环烷基、碳原子数6至30的芳氧基、碳原子数1至30的烷氧基、碳原子数1至30的烷基氨基、碳原子数6至30的芳氨基、碳原子数6至30的芳烷基氨基、碳原子数2至24的杂芳氨基、碳原子数1至30的烷基甲硅烷基、碳原子数6至30的芳基甲硅烷基、碳原子数1至30的烷基、碳原子数2至30的烯基、碳原子数2至24的炔基、碳原子数7至30的芳烷基、碳原子数6至30的芳基、核原子数5至60的杂芳基及碳原子数6至30的杂芳基烷基构成的组中的一个以上的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1至R3彼此相同或不同，各自独立地选自由氢、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基及取代或未取代的金刚烷基构成的组。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R1至R3至少一个以上为取代或未取代的环己基或取代或未取代的金刚烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
R4至R11各自独立地选自由氢、氘、甲基、乙基异丙基、仲丁基、叔丁基、氰基、三氟甲基、氟基、三甲基甲硅烷基乙炔基(TMS)、二甲氨基、二乙氨基、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、取代或未取代的环丙基、取代或未取代的环丁基、取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的环庚基、取代或未取代的金刚烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的萘并萘基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的对三联苯基、取代或未取代的间三联苯基、取代或未取代的
Figure FDA0002273150510000033
基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的苯恶嗪基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的硫苯基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的恶唑基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的恶二唑基、取代或未取代的噻二唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的苯并恶嗪基、取代或未取代的苯并噻嗪基、取代或未取代的吖啶基及以下述化学式2至化学式6构成的组：
[化学式2]
Figure FDA0002273150510000031
[化学式3]
Figure FDA0002273150510000032
[化学式4]
Figure FDA0002273150510000041
[化学式5]
Figure FDA0002273150510000042
[化学式6]
在上述式中，X3及X5为S、O、N(R')、C(R')(R”)或Si(R')(R”)；X4为N，所述R'及R”各自独立为氢、碳原子数1至4的烷基或碳原子数6至20的芳基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于，
R4至R11中一个以上为取代或未取代的碳原子数6至20的芳基，
所述芳基被选自由氘、甲基、乙基、异丙基、仲丁基、叔丁基、氰基、三氟甲基、氟基、三甲基甲硅烷基乙炔基、二甲氨基、二乙氨基、甲硫基、乙硫基、甲氧基、乙氧基、苯氧基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、苯基、萘基、蒽基、菲基、萘并萘基、芘基、联苯基、对三联苯基、间三联苯基、基、吩噻嗪基、苯恶嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、硫苯基、三亚苯基、苝基、茚基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、恶唑基、噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、苯并呋喃基、苯并咪唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并恶嗪基、苯并噻嗪基、吖啶基及以下述化学式2至化学式13构成的组中的一个以上的取代基取代：
[化学式2]
Figure FDA0002273150510000051
[化学式3]
Figure FDA0002273150510000052
[化学式4]
[化学式5]
[化学式6]
Figure FDA0002273150510000062
[化学式7]
Figure FDA0002273150510000063
[化学式8]
Figure FDA0002273150510000064
[化学式9]
Figure FDA0002273150510000065
[化学式10]
Figure FDA0002273150510000071
[化学式11]
Figure FDA0002273150510000072
[化学式12]
Figure FDA0002273150510000073
及
[化学式13]
Figure FDA0002273150510000081
在上述式中，X3、X5、X8至X11为S、O、N(R')、C(R')(R”)或Si(R')(R”)；X4为N，所述R'及R”各自独立为氢、碳原子数1至4的烷基或碳原子数6至20的芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，
以所述化学式1表示的化合物选自由下述化合物构成的组：
Figure FDA0002273150510000082
Figure FDA0002273150510000091
Figure FDA0002273150510000101
Figure FDA0002273150510000111
Figure FDA0002273150510000121
Figure FDA0002273150510000131
Figure FDA0002273150510000141
Figure FDA0002273150510000161
Figure FDA0002273150510000171
Figure FDA0002273150510000181
Figure FDA0002273150510000211
Figure FDA0002273150510000221
Figure FDA0002273150510000231
Figure FDA0002273150510000241
Figure FDA0002273150510000251
Figure FDA0002273150510000271
Figure FDA0002273150510000281
Figure FDA0002273150510000291
Figure FDA0002273150510000301
Figure FDA0002273150510000321
7.一种有机电致发光元件，其特征在于，
包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向设置；及
一层以上的有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间；
所述有机层包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机物层选自由空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层构成的组。
9.根据权利要求8所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述有机物层是发光层。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述发光层包含权利要求1至6中任一项所述的化合物作为掺杂剂。
CN201880032060.8A 2017-05-22 2018-05-21 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件 Pending CN110662750A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20170062889 2017-05-22
KR10-2017-0062889 2017-05-22
KR20170134774 2017-10-17
KR10-2017-0134774 2017-10-17
PCT/KR2018/005797 WO2018216990A1 (ko) 2017-05-22 2018-05-21 유기화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN110662750A true CN110662750A (zh) 2020-01-07

Family

ID=62917708

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880032060.8A Pending CN110662750A (zh) 2017-05-22 2018-05-21 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200176679A1 (zh)
JP (1) JP7026405B2 (zh)
KR (2) KR101876763B1 (zh)
CN (1) CN110662750A (zh)
WO (1) WO2018216990A1 (zh)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110028523A (zh) * 2017-12-11 2019-07-19 学校法人关西学院 多环芳香族化合物及其多聚体、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置或照明装置
CN112088161A (zh) * 2018-07-03 2020-12-15 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光二极管
CN112250701A (zh) * 2020-05-08 2021-01-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN112940026A (zh) * 2021-02-02 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环类化合物及其制备方法和应用
CN113135945A (zh) * 2020-01-19 2021-07-20 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机硼半导体材料及oled器件应用
WO2021228111A1 (zh) * 2020-05-12 2021-11-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
CN113666951A (zh) * 2020-05-14 2021-11-19 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN113698426A (zh) * 2020-05-20 2021-11-26 广州华睿光电材料有限公司 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用
CN114075228A (zh) * 2020-08-20 2022-02-22 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼有机化合物及其应用
CN114163460A (zh) * 2020-09-10 2022-03-11 上海和辉光电股份有限公司 一种发光层掺杂材料及有机电致发光器件
CN114181094A (zh) * 2020-09-15 2022-03-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
CN115244059A (zh) * 2020-01-28 2022-10-25 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
CN115677743A (zh) * 2022-09-27 2023-02-03 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机硼半导体化合物及其应用
CN115812074A (zh) * 2020-06-18 2023-03-17 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
CN116391006A (zh) * 2020-10-14 2023-07-04 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
CN116391007A (zh) * 2020-10-14 2023-07-04 浙江光昊光电科技有限公司 有机化合物及其在光电领域的应用
EP4141011A4 (en) * 2020-04-22 2024-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC EQUIPMENT
US12133455B2 (en) 2018-07-03 2024-10-29 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light emitting diode comprising same

Families Citing this family (88)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7148932B2 (ja) * 2017-07-07 2022-10-06 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
JP7264392B2 (ja) * 2017-12-11 2023-04-25 学校法人関西学院 重水素置換多環芳香族化合物
US20210066599A1 (en) 2017-12-28 2021-03-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device
US20210062078A1 (en) * 2017-12-28 2021-03-04 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Novel compound and organic electroluminescence device
KR102714696B1 (ko) * 2018-04-12 2024-10-07 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 불소 치환 다환 방향족 화합물
JP6738063B2 (ja) * 2018-04-12 2020-08-12 学校法人関西学院 シクロアルキル置換多環芳香族化合物
WO2019198699A1 (ja) * 2018-04-12 2019-10-17 学校法人関西学院 シクロアルキル置換多環芳香族化合物
WO2020017931A1 (ko) * 2018-07-19 2020-01-23 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US12108659B2 (en) * 2018-07-19 2024-10-01 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US12006336B2 (en) 2018-07-24 2024-06-11 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting device comprising same
KR102091507B1 (ko) * 2018-07-24 2020-03-20 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 전계 발광 소자
US20200058874A1 (en) * 2018-08-17 2020-02-20 Lg Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO2020054676A1 (ja) * 2018-09-10 2020-03-19 学校法人関西学院 有機電界発光素子
KR102225908B1 (ko) * 2018-10-18 2021-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2020111830A1 (ko) * 2018-11-30 2020-06-04 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물을 이용한 유기발광소자
KR102094830B1 (ko) * 2018-11-30 2020-03-30 에스에프씨 주식회사 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
US11985891B2 (en) 2018-11-30 2024-05-14 Sfc Co., Ltd. Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same
WO2020116561A1 (ja) * 2018-12-05 2020-06-11 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN110746429B (zh) * 2018-12-10 2022-11-25 广州华睿光电材料有限公司 含金刚烷的化合物、高聚物、混合物、组合物及电子器件
KR20200075986A (ko) 2018-12-18 2020-06-29 삼성디스플레이 주식회사 붕소 및 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자
KR102316064B1 (ko) * 2018-12-26 2021-10-22 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
US12116379B2 (en) 2018-12-27 2024-10-15 Lg Chem, Ltd. Compound and organic light emitting diode comprising same
WO2020145725A1 (ko) * 2019-01-11 2020-07-16 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR20200087906A (ko) 2019-01-11 2020-07-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
WO2020153792A1 (ko) * 2019-01-23 2020-07-30 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200094262A (ko) * 2019-01-29 2020-08-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102339702B1 (ko) * 2019-02-13 2021-12-15 주식회사 엘지화학 보론 함유 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN111560030B (zh) * 2019-02-13 2024-01-16 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
JP2020147563A (ja) * 2019-03-07 2020-09-17 学校法人関西学院 多環芳香族化合物およびその多量体
KR102223472B1 (ko) * 2019-03-08 2021-03-05 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20200122117A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자
CN113454093A (zh) * 2019-04-22 2021-09-28 学校法人关西学院 环烷烃缩合多环芳香族化合物
JPWO2020218558A1 (zh) * 2019-04-26 2020-10-29
EP3738966A1 (en) * 2019-05-13 2020-11-18 cynora GmbH Organic molecules for optoelectronic devices
JP7302813B2 (ja) * 2019-06-07 2023-07-04 学校法人関西学院 多環芳香族化合物
CN112047967A (zh) * 2019-06-07 2020-12-08 学校法人关西学院 多环芳香族化合物、反应性化合物、高分子化合物、悬挂型高分子化合物、及使用其的用途
CN114026147A (zh) * 2019-06-14 2022-02-08 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
CN110183333B (zh) 2019-06-19 2020-06-30 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机电致发光材料及包含该材料的有机电致发光器件
KR20200145945A (ko) * 2019-06-21 2020-12-31 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
WO2021013993A1 (en) * 2019-07-25 2021-01-28 Cynora Gmbh Organic molecules for optoelectronic devices
US11944005B2 (en) 2019-07-30 2024-03-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules in particular for use in optoelectronic devices
KR20210014799A (ko) 2019-07-30 2021-02-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR102381641B1 (ko) * 2019-07-31 2022-04-01 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN113228335A (zh) * 2019-07-31 2021-08-06 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102239440B1 (ko) * 2019-07-31 2021-04-13 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021020928A2 (ko) * 2019-07-31 2021-02-04 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102378695B1 (ko) * 2019-07-31 2022-03-25 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102391296B1 (ko) * 2019-07-31 2022-04-27 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN110590790B (zh) * 2019-08-29 2020-12-25 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 一种基于螺并三苯胺的空穴传输材料及其制备方法及有机电致发光器件
US11600787B2 (en) 2019-08-30 2023-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102352160B1 (ko) * 2019-10-31 2022-01-19 에스에프씨 주식회사 다환 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR102377685B1 (ko) * 2019-11-29 2022-03-23 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2021107680A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210067948A (ko) * 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
WO2021107359A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US20230106317A1 (en) * 2019-11-29 2023-04-06 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light-emitting element comprising same
US20230084250A1 (en) * 2019-11-29 2023-03-16 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting device
WO2021107681A1 (ko) * 2019-11-29 2021-06-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210067845A (ko) 2019-11-29 2021-06-08 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210073694A (ko) 2019-12-10 2021-06-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20220123517A (ko) * 2019-12-10 2022-09-07 삼성디스플레이 주식회사 광전자소자용 유기 분자
KR20210076297A (ko) 2019-12-13 2021-06-24 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 축합 다환 화합물
EP4077337A1 (en) * 2019-12-20 2022-10-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN112028918B (zh) * 2019-12-31 2023-04-28 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物、其应用以及有机电致发光器件
KR20210087735A (ko) 2020-01-03 2021-07-13 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수 종의 유기 전계 발광 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2021141370A1 (ko) * 2020-01-06 2021-07-15 경상국립대학교산학협력단 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20230099889A1 (en) * 2020-01-28 2023-03-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
KR20210105468A (ko) 2020-02-18 2021-08-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20210106047A (ko) 2020-02-19 2021-08-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
US20210317144A1 (en) * 2020-04-02 2021-10-14 Sfc Co., Ltd. Boron compound and organic light emitting diode including the same
CN113540369A (zh) 2020-04-13 2021-10-22 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光装置
KR20220031241A (ko) 2020-09-04 2022-03-11 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR20220038199A (ko) 2020-09-18 2022-03-28 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
CN114369108A (zh) 2020-10-15 2022-04-19 学校法人关西学院 多环芳香族化合物、有机器件用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置
KR102712783B1 (ko) * 2021-01-04 2024-10-02 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR102712782B1 (ko) * 2021-01-04 2024-09-30 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP7536392B2 (ja) 2021-01-04 2024-08-20 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
CN112961175B (zh) * 2021-02-05 2022-09-09 吉林奥来德光电材料股份有限公司 多环芳族有机物、其合成工艺、发光材料和有机电致发光器件
KR20220126479A (ko) * 2021-03-09 2022-09-16 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
CN116964063A (zh) 2021-03-15 2023-10-27 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
KR20220137392A (ko) * 2021-04-02 2022-10-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230039393A (ko) * 2021-09-14 2023-03-21 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN113896741B (zh) * 2021-11-11 2024-01-19 吉林大学 含硼氮配位键的螺结构化合物及其作为发光层的有机电致发光器件
EP4215535A1 (en) 2022-01-24 2023-07-26 Idemitsu Kosan Co.,Ltd. Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound
KR102494366B1 (ko) * 2022-02-15 2023-02-07 주식회사 로오딘 장수명 유기 발광 재료 및 유기발광다이오드
WO2024013709A1 (en) 2022-07-14 2024-01-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Compound and an organic electroluminescence device comprising the compound
WO2024185711A1 (ja) * 2023-03-03 2024-09-12 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
CN116478198B (zh) * 2023-06-25 2023-10-13 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机化合物及其制备方法和有机电致发光器件

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103502252A (zh) * 2011-03-03 2014-01-08 国立大学法人九州大学 新型化合物、电荷输送材料和有机器件
CN105190930A (zh) * 2013-04-11 2015-12-23 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用金刚烷化合物及有机电致发光元件
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
WO2016143624A1 (ja) * 2015-03-09 2016-09-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2248868B1 (en) * 2008-02-27 2018-09-19 Toray Industries, Inc. Luminescent element material and luminescent element
US9318710B2 (en) * 2012-07-30 2016-04-19 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US10374166B2 (en) * 2014-02-18 2019-08-06 Kwansei Gakuin Educational Foundation Polycyclic aromatic compound
WO2017092508A1 (zh) * 2015-12-04 2017-06-08 广州华睿光电材料有限公司 D-a型化合物及其应用
JP6907440B2 (ja) * 2017-05-02 2021-07-21 エルジー・ケム・リミテッド 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
CN111094302B (zh) * 2017-11-06 2022-10-11 株式会社Lg化学 多环化合物及包含其的有机发光器件
WO2019198699A1 (ja) * 2018-04-12 2019-10-17 学校法人関西学院 シクロアルキル置換多環芳香族化合物
KR20200122117A (ko) * 2019-04-17 2020-10-27 엘지디스플레이 주식회사 유기전계 발광소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103502252A (zh) * 2011-03-03 2014-01-08 国立大学法人九州大学 新型化合物、电荷输送材料和有机器件
CN105190930A (zh) * 2013-04-11 2015-12-23 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用金刚烷化合物及有机电致发光元件
CN105431439A (zh) * 2014-02-18 2016-03-23 学校法人关西学院 多环芳香族化合物
WO2016143624A1 (ja) * 2015-03-09 2016-09-15 学校法人関西学院 多環芳香族化合物および発光層形成用組成物
WO2016152544A1 (ja) * 2015-03-24 2016-09-29 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HIROKI HIRAI ET AL.: "One-Step Borylation of 1,3-Diaryloxybenzenes Towards Efficient Materials for Organic Light-Emitting Diodes", 《ANGEWANDTE CHEMIE, INTERNATIONAL EDITION》 *

Cited By (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110028523A (zh) * 2017-12-11 2019-07-19 学校法人关西学院 多环芳香族化合物及其多聚体、有机元件用材料、有机电场发光元件、显示装置或照明装置
CN112088161A (zh) * 2018-07-03 2020-12-15 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光二极管
US12133455B2 (en) 2018-07-03 2024-10-29 Lg Chem, Ltd. Polycyclic compound and organic light emitting diode comprising same
CN112088161B (zh) * 2018-07-03 2023-12-05 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光二极管
CN113135945A (zh) * 2020-01-19 2021-07-20 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机硼半导体材料及oled器件应用
CN113135945B (zh) * 2020-01-19 2024-09-13 江西冠能光电材料有限公司 一种有机硼半导体材料及oled器件应用
CN115244059A (zh) * 2020-01-28 2022-10-25 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
EP4141011A4 (en) * 2020-04-22 2024-06-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. COMPOUND, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ELECTRONIC EQUIPMENT
CN112250701A (zh) * 2020-05-08 2021-01-22 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2021223688A1 (zh) * 2020-05-08 2021-11-11 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件和电子装置
CN112250701B (zh) * 2020-05-08 2023-02-24 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
WO2021228111A1 (zh) * 2020-05-12 2021-11-18 陕西莱特光电材料股份有限公司 有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置
US11910709B2 (en) 2020-05-12 2024-02-20 Shaanxi Lighte Optoelectronics Material Co., Ltd. Organic compound, and electronic element and electronic device using same
CN113666951B (zh) * 2020-05-14 2022-12-20 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN113666951A (zh) * 2020-05-14 2021-11-19 季华实验室 一种硼氮化合物、有机电致发光组合物及包含其的有机电致发光器件
CN113698426A (zh) * 2020-05-20 2021-11-26 广州华睿光电材料有限公司 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用
CN113698426B (zh) * 2020-05-20 2024-02-27 广州华睿光电材料有限公司 一种多环化合物及其在有机电子器件中的应用
CN115812074A (zh) * 2020-06-18 2023-03-17 三星显示有限公司 用于光电器件的有机分子
CN114075228A (zh) * 2020-08-20 2022-02-22 江苏三月科技股份有限公司 一种含硼有机化合物及其应用
CN114163460A (zh) * 2020-09-10 2022-03-11 上海和辉光电股份有限公司 一种发光层掺杂材料及有机电致发光器件
CN114181094A (zh) * 2020-09-15 2022-03-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
CN114181094B (zh) * 2020-09-15 2024-08-27 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
CN116391007A (zh) * 2020-10-14 2023-07-04 浙江光昊光电科技有限公司 有机化合物及其在光电领域的应用
CN116391006A (zh) * 2020-10-14 2023-07-04 浙江光昊光电科技有限公司 组合物及其在光电领域的应用
CN112940026A (zh) * 2021-02-02 2021-06-11 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种多环类化合物及其制备方法和应用
CN115677743A (zh) * 2022-09-27 2023-02-03 冠能光电材料(深圳)有限责任公司 一种有机硼半导体化合物及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
KR101876763B1 (ko) 2018-07-11
KR20180127918A (ko) 2018-11-30
JP2020520976A (ja) 2020-07-16
WO2018216990A1 (ko) 2018-11-29
KR101976556B1 (ko) 2019-05-09
US20200176679A1 (en) 2020-06-04
JP7026405B2 (ja) 2022-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110662750A (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
KR102352576B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101692253B1 (ko) 신규한 유기전기발광 화합물, 이를 포함하는 유기전기발광소자 및 전자 기기
KR101694492B1 (ko) 아민 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자
KR102169374B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광 소자
KR20200037732A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101791022B1 (ko) 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101914338B1 (ko) 신규한 유기화합물, 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광 소자용 재료 및 유기전계발광 소자
KR20150088163A (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101936071B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계 발광소자
CN107428641B (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
KR101555155B1 (ko) 신규한 스피로바이플루오렌 타입 유기화합물 및 상기 유기화합물을 포함하는 유기전계발광소자
CN113795498A (zh) 有机化合物及包含其的有机电致发光元件
KR20210043415A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN113527342B (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN113493475B (zh) 有机化合物和包含该有机化合物的有机电致发光元件
CN110249030B (zh) 有机电致发光器件
KR102654248B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102331271B1 (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN113666952B (zh) 有机化合物及包含该有机化合物的有机电致发光元件
KR20150095208A (ko) 신규한 정공주입·정공수송 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101855308B1 (ko) 신규한 9Ｈ-인데노[2,1-ｂ]피리딘 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20140091496A (ko) 중수소로 치환된 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR101645200B1 (ko) 벤조퀴놀린 유도체 및 이를 채용한 유기전계발광소자
KR20210055873A (ko) 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination