KR20210043415A - 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지는 유기화합물로서 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 발명은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기전계발광 소자(OLED)는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상의 다양한 장점이 있으며, 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답속도가 빠르며, 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발 및 제품화되고 있다.
유기전계발광 소자는 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang) 등에 의해 최초의 유기 EL 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)되었으며, 이의 발광 원리는 일반적으로, 전압을 인가하였을 때, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환되는 것을 기초로 한다.
더욱 구체적으로, 유기전계발광 소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전계발광 소자는 양극으로부터 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 발광층(EML, light emitting layer), 전자수송층 (ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)의 순서로 적층되며, 발광 층의 효율을 높이기 위하여 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 각각 발광층의 앞뒤에 추가로 포함할 수 있다.
유기전계발광 소자의 유기층에서 사용되는 물질로는 순수 유기물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입물질, 정공수송물질, 발광물질, 전자수송물질, 전자 주입물질 등으로 구분될 수 있다.
여기서, 정공주입물질이나 정공수송물질로는 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 전자 주입물질이나 전자수송물질로는 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다.
한편, 발광층 물질로는 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 가진 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다. 더욱 구체적으로, 발광층은 호스트(host)와 도판트(도펀트)의 두 물질로 구성되며 도펀트는 양자 효율이 높아야 하며, 호스트 물질은 도펀트 물질보다 에너지 갭이 커서 도펀트로의 에너지 전이가 용이하게 일어나게 하는 것이 바람직하다. TV, Mobile 등에 사용되는 디스플레이(Display)는 적색, 녹색, 청색의 3가지 색으로 풀 컬러(Full color)를 구현하고 있으며, 발광층은 각각 적색호스트/도펀트, 녹색호스트/도펀트 그리고 청색호스트/도펀트로 구성된다.
기존의 청색 도펀트로 사용되는 물질은 퍼릴렌(Perylene), 코마린(Coumarine), 안트라센(Anthracene), 피렌 (Pyrene)등의 형광 분자의 활용이 많은 비중을 차지했지만 도펀트의 발광 스펙트럼과 반치폭(Full width half the maximum)이 넓어 소자 제작시 순수한 청색 빛을 활용하지 못하는 단점이 있다. 이러한 특성은 소자의 공진 구조에서 청색의 효율을 감소시킬 뿐만 아니라 진한 청색(Deep Blue) 구간의 활용을 어렵게 하는 주된 이유이다.
최근 소자의 발광 스펙트럼이 좁고 소자 효율이 높은 보론계 도펀트를 활용한 문헌이 Adv. Mater. 2016, 28, 2777-2781 및 Angew. Chem. Int. Ed 2017, 56, 5087-5090에 발표되었고 한국공개특허공보 제10-2016-0119683에 개시되었다. 기존에 소개된 보론계 청색도펀트 물질의 경우 보론 원자가 중심에 포함되어 고리화 되어있고 이로 인해 보론이 3배위 결합만을 이루게 되면서 분자의 구조가 평면 상태를 유지하게 된다.
이러한 평면 구조의 도펀트는 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 비슷하여 발광 스펙트럼과 반치폭이 좁아져 순수한 빛을 낼 수 있는 장점이 있다.
Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216.
본 발명의 목적은 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지는 유기화합물로서 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물을 이용하여, 구동 전압이 낮고, 저도핑 구간에서 효율이 높으며, 과도핑 구간에서도 상대적으로 효율 감소가 억제되고 특히 수명 등의 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 신규 유기 화합물로, 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(π-π) 상호 인력을 최소화하고, 분자 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지며, 상기 화합물을 도펀트로 사용하는 경우 발생가능한 농도 소광 현상을 억제할 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
여기서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아릴기이며,
Z는 B 또는 N이며,
X1 및 Y1은 N(R1), C(R2)(R3), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 및 Y1 중 적어도 하나는 인접한 A 고리 내지 C 고리와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 고리 화합물을 형성하며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 상기한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
예컨대, 상기 유기 전계 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전계 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 바람직한 한 구체예에 따르면, 상기 유기물층은 발광층이며, 상기 발광층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 도펀트로 포함하는 것을 특징으로 할 수 있다.
본 발명에서 "수소"는 수소, 중수소 또는 삼중수소이다.
본 발명에서 "할로겐기"는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이다.
본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진 탄소수 2 내지 40개의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된 탄소수 6 내지 60개의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴, 다이메틸플루오레닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 60개의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 6 내지 60개의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40개의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "아르알킬"은, 아릴 및 알킬이 상기한 바와 같은 아릴-알킬 그룹을 의미한다. 바람직한 아르알킬은 저급 알킬 그룹을 포함한다. 적합한 아르알킬 그룹의 비제한적인 예는 벤질, 2-펜에틸 및 나프탈레닐메틸을 포함한다. 모 잔기에 대한 결합은 알킬을 통해 이루어진다.
본 발명에서 "아릴아미노기"는 아릴기로 치환된 아민을 의미한다.
본 발명에서 "헤테로아릴아미노기"는 아릴기 및 헤테로고리기로 치환된 아민기를 의미한다.
본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40개의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40개의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40개의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 6 내지 60개의 아릴로 치환된 실릴이고, "을 의미한다.
본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.
본 발명에서 "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 것은 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 발명에서 "지방족 탄화수소고리"란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다.
본 발명에서 "방향족 탄화수소고리"의 예로는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 "지방족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족고리를 의미한다.
본 발명에서 "방향족 헤테로고리"란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족고리를 의미한다.
본 발명에서 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
본 명세서에서 “농도 소광(concentration quenching)”이란 도펀트 분자의 농도의 증가에 따라 소자의 발광 효율이 감소되는 것을 의미한다.
본 명세서에서 “보론계 원소”, “보론계 화합물”, “보론계 도펀트”라 함은 원자번호 5인 보론(B) 원소, 보론을 포함하는 화합물 또는 도펀트를 의미한다.
본 명세서에서 "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 상기 치환기는 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬기, 탄소수 5 내지 30의 아릴기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기 및 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으나, 상기 예시에 국한되지 않는다.
본 발명의 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 의하면, 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지는 유기화합물로서 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층 또는 전자 차단층 재료 등으로 사용될 수 있는 신규 유기 화합물로, 수명, 효율, 전기화학적 안정성 및 열적 안정성이 우수한 유기화합물을 이용하여, 구동 전압이 낮고, 저도핑 구간에서 효율이 높으며, 과도핑 구간에서도 상대적으로 효율 감소가 억제되고 특히 수명 등의 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 신규 유기 화합물은 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(π-π) 상호 인력을 최소화하고, 분자 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지며, 상기 화합물을 도펀트로 사용하는 경우 발생가능한 농도 소광 현상을 억제할 수 있는 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 평면 구조를 가지며 분자 내의 분자의 파이(ð -ð) 상호 인력을 최소화키면서, 분자의 진동모드(Vibration Mode)의 에너지 레벨(Energy Level)이 거의 유사하여 좁은 발광 스펙트럼 및 반치폭을 가지며, 상기 화합물을 도펀트로 사용하는 경우 발생가능한 농도 소광 현상을 억제할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 보론계 원소와 같이 평면구조를 제공하는 원자를 포함하여 분자 내 들뜬 이합체(Excimer) 생성을 방해하고, 코어의 전자 밀도와 도펀트의 안정성을 증가시켜 소자의 효율 및 수명 증가를 가능하게 할 수 있다.
본 발명에 따른 유기 화합물은 구체적으로 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다:
[화학식 1]
여기서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아릴기이며,
Z는 B 또는 N이며,
X1 및 Y1은 N(R1), C(R2)(R3), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 및 Y1 중 적어도 하나는 인접한 A 고리 내지 C 고리와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 고리 화합물을 형성하며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 2]
[화학식 3]
여기서,
A 고리 내지 C고리, Z, Y1은 제1항에서 정의한 바와 같고,
X1은 N 또는 C(R9)이며,
X2 및 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(R10), O, S 및 C(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 4]
여기서,
Z, X1 내지 X3, Y1, R4 내지 R8은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R12 내지 R17은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 하기 화학식 5 내지 7로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
여기서,
Z, Y1, R4 내지 R7 및 R12 내지 R16은 상기 화학식 4에서 정의한 바와 같고,
X2' 및 X3'은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R20)이며,
R18 내지 R20는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 8 또는 화학식 9로 표시되는 화합물일 수 있다:
[화학식 8]
[화학식 9]
여기서,
A, B, Z, Y1, X1, X3, R7 및 R8는 상기 화학식 1과 같고,
X2' 및 X3'는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R21)이고,
R21은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
상기 A 고리 및 B 고리는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 15의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 Z는 B이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다:
본 발명의 상기 화학식 1의 화합물은 발광층의 도펀트(Dopant) 물질로 유용하게 사용될 수 있다. 구체적으로 상기 유기화합물은 도펀트(Dopant) 물질로서 기존 보론계 도펀트에 비해 열적으로 안정하고 농도 소광 현상이 최소화되는 유기화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 유기화합물은 발광층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다. 상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.
상기 발광층 형성용 재료는 도펀트(Dopant)용 재료일 수 있다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 유기화합물은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층 형성용 재료로 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 유기화합물을 포함하는 발광층 형성용 재료에 관한 것이다.
상기에서 발광층 형성용 재료는 상기 유기화합물을 발광층을 형성하는데 사용하기 위하여 필요한 형태로 제조할 때 통상적으로 첨가되는 물질, 예컨대, 호스트 물질 등을 더 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 음극과 양극 사이에 적어도 발광층을 포함하는 일층 또는 복수층으로 이루어지는 유기 박막층이 적층되어 있는 유기전계발광소자에 있어서,
상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 유기화합물을 1종 단독으로 또는 2종 이상의 조합으로 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전계발광소자에 관한 것이다.
상기 유기전계발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 적층된 구조를 가질 수 있으며, 필요에 따라 전자 차단층, 정공 차단층 등이 추가로 더 적층될 수 있다.
이하에서, 본 발명의 유기전계발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전계발광소자를 한정하는 것은 아니다.
본 발명의 유기전계발광소자는 양극(정공주입전극), 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자 차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL)을 추가로 포함할 수 있다. 또한 음극과 발광층 사이에 정공차단층(HBL)을 더 포함할 수도 있다.
본 발명에 따른 유기전계발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
다음으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성한다. 이러한 정공주입층 물질로는 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406을 예로 들 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다. 이때, 정공수송층 물질로는 비스(N-(1-나프틸-n-페닐))벤지딘(α-NPD), N,N'-다이(나프탈렌-1-일)-N,N'-바이페닐-벤지딘(NPB) 또는 N,N'-바이페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-바이페닐-4,4'-다이아민(TPD)을 예로 들 수 있다.
상기 정공수송층 표면에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 발광층 물질 중 단독 발광물질 또는 발광 호스트 물질은 녹색의 경우 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등이 사용될 수 있으며, 청색의 경우 Alq3, CBP(4,4'-N,N'-dicabazole-biphenyl, 4,4'-N,N'-디카바졸 -비페닐), PVK(poly(n-vinylcabazole), 폴리 (n-비닐카바졸)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센), TCTA, TPBI(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene, 1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일) 벤젠), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl) anthracene, 3-터트-부틸-9,10-디(나프트-2일) 안트라센), E3, DSA(distyrylarylene, 디스티릴아릴렌) 또는 이들의 2 이상의 혼합물을 사용할 수 있으나, 이에 국한되는 것은 아니다.
발광층 물질 중 발광 호스트와 함께 사용될 수 있는 도펀트(Dopant)의 경우, 본 발명의 화합물이 바람직하게 사용될 수 있다.
선택적으로는, 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을 추가로 형성할 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질의 경우 특별히 제한되지 않으며, 바람직하게는 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3)을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트(Dopant)를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl, CsF 등의 물질이 사용될 수 있다.
상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면 발광 유기전계발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
상기 음극의 표면에는 캡핑층 형성용 조성물에 의해 캡핑층(CPL)이 형성될 수 있다.
이하에서, 상기 화합물들의 합성 방법을 대표적인 예를 들어 하기에 설명한다. 그러나, 본 발명의 화합물들의 합성 방법이 하기 예시된 방법으로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 화합물들은 하기에 예시된 방법과 이 분야의 공지의 방법에 의해 제조될 수 있다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 1-1의합성
1,2-디브로모-3-플루오로벤젠(2.60g, 10.0mmol)와 5-(t-부틸)-2,3-디메틸-1H-인돌(2.21g, 11.0mmol), 세슘카보네이트(8.14g, 25.0mmol), N,N-디메틸포름아마이드(80mL)를 투입한다. 140℃에서 48시간 교반한 후, 실온으로 냉각한다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 한다. 유기층을 얻고 정제수로 2회 세척한 후, MgSO4로 건조하고 여과한다. 여액을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피(디크롤로메탄, 헵탄)로 정제하여 화합물 1-1(2.35 g, 62%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 376 [M]+
합성예 2. 화합물 1-2의합성
화합물 1-1(3.07 g, 10.0 mmol)와 비스(4-(t-부틸)페닐)아민 (3.10 g, 11.0 mmol), t-BuONa(1.92g, 20.0 mmol), 톨루엔 (45 mL)를 투입하였다. 질소를 불어주고 Pd2(dba)3(0.183 g, 0.200 mmol)와 50% t-Bu3P 톨루엔 용액(0.081 mL, 0.400 mmol)를 투입한 후, 80 ℃에서 5시간 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 하였다. 유기층을 얻고 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헵탄) 방법을 이용하여 화합물 1-2(4.20 g, 66 %)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 634 [M]+
합성예 3. 화합물 1의합성
화합물 1-2(6.35 g, 10.0 mmol)과 t-부틸벤젠(38mL)를 투입한 후, -20℃로 냉각한다. 2.5 M n-부틸리튬 헥산용액 (8.0mL, 20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다. 이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 BBr3 (1.93 mL, 20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필아민(5.45 mL, 20 mmol)를 첨가한 후 70℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 디클로로메탄과 정제수를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/n-헵탄) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 염화메틸렌/아세톤 혼합 용매로 재결정 정제하여, 화합물 1 (1.07 g, 19%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 564 [M]+
합성예 4. 화합물 2-1의합성
1,2-디브로로-5-시클로헥실-3-플로오로벤젠(3.36g, 10.0mmol)와 2,3-디메틸-1H-인돌(1.59g, 11.0mmol), 세슘카보네이트(8.14g, 25.0mmol), N,N-디메틸포름아마이드(80mL)를 투입한다. 140℃에서 48시간 교반한 후, 실온으로 냉각한다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 한다. 유기층을 얻고 정제수로 2회 세척한 후, MgSO4로 건조하고 여과한다. 여액을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피(디크롤로메탄, 헵탄)로 정제하여 화합물 2-1(2.54g, 55%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 459 [M]+
합성예 5. 화합물 2-2의합성
화합물 2-1(4.61g, 10.0mmol)와 비스(4-(t-부틸)페닐)아민(3.10g, 11.0mmol), t-BuONa(1.92g, 20.0mmol), 톨루엔(45mL)를 투입하였다. 질소를 불어주고 Pd2(dba)3(0.183g, 0.200mmol)와 50% t-Bu3P 톨루엔 용액(0.081 mL, 0.400 mmol)를 투입한 후, 80 ℃에서 5시간 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 하였다. 유기층을 얻고 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헵탄) 방법을 이용하여 화합물 2-2(4.17g, 63 %)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 660 [M]+
합성예 6. 화합물 2의합성
화합물 2-2(6.61g, 10.0mmol)과 t-부틸벤젠(40 mL)를 투입한 후, -20℃로 냉각한다. 2.5 M n-부틸리튬 헥산용액(8.0mL, 20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다. 이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 BBr3(1.93mL, 20.0mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필아민(5.45 mL, 20 mmol)를 첨가한 후 70℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 디클로로메탄과 정제수를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/n-헵탄) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 염화메틸렌/아세톤 혼합 용매로 재결정 정제하여, 화합물 2(1.06 g, 18%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 590 [M]+
합성예 7. 화합물 3-1의합성
1,2-디브로로-5-t-부틸-3-플로오로벤젠(3.10g, 10.0mmol)와 2,3-디메틸-1H-인돌(1.59g, 11.0mmol), 세슘카보네이트(8.14g, 25.0mmol), N,N-디메틸포름아마이드(2mL)를 투입한다. 140℃에서 48시간 교반한 후, 실온으로 냉각한다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 한다. 유기층을 얻고 정제수로 2회 세척한 후, MgSO4로 건조하고 여과한다. 여액을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피(디크롤로메탄, 헵탄)로 정제하여 화합물 3-1(2.74 g, 63%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 433 [M]+
합성예 8. 화합물 3-2의합성
화합물 3-1(4.35g, 10.0mmol)와 비스(4-(t-부틸)페닐)아민(3.10g, 11.0mmol), t-BuONa(1.92g, 20.0mmol), 톨루엔(45mL)를 투입하였다. 질소를 불어주고 Pd2(dba)3 (0.183g, 0.200mmol)와 50% t-Bu3P 톨루엔 용액(0.081mL, 0.400mmol)를 투입한 후, 80℃에서 5시간 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 하였다. 유기층을 얻고 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헵탄) 방법을 이용하여 화합물 3-2(3.97g, 60%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 634 [M]+
합성예 9. 화합물 3의합성
화합물 3-2(6.61g, 10.0mmol)과 t-부틸벤젠(40mL)를 투입한 후, -20℃로 냉각한다. 2.5M n-부틸리튬 헥산용액(8.0mL, 20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다. 이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 BBr3(1.93mL, 20.0mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필아민(5.45 mL, 20 mmol)를 첨가한 후 70℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 디클로로메탄과 정제수를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/n-헵탄) 방법을 이용하여 정제하였다. 이 후 염화메틸렌/아세톤 혼합 용매로 재결정 정제하여, 화합물 3 (0.85 g, 15%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 564 [M]+
합성예 10. 화합물 4-1의합성
1,2,3-트리브로로벤젠(3.15g, 10.0mmol)와 5-(t-부틸)-2,3-디메틸-1H-인돌 (4.41g, 22.0mmol), 세슘카보네이트(13.0g, 40.0mmol), CuI(0.19g, 1.00mmol), 1,10-페난쓰로린(0.36g, 2.00mmol), N,N-디메틸포름아마이드(100 mL)를 투입한다. 140℃에서 48시간 교반한 후, 실온으로 냉각한다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층 분리한다. 유기층을 얻고 정제수로 2회 세척한 후, MgSO4로 건조하고 여과한다. 여액을 농축시킨 후 컬럼크로마토그래피(디크롤로메탄, 헵탄)로 정제하여 화합물 4-1(2.39g, 43%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 454 [M]+
합성예 11. 화합물 4의합성
화합물 4-1(5.56g, 10.0mmol)과 t-부틸벤젠(40mL)를 투입한 후, -20℃로 냉각한다. 2.5M n-부틸리튬헥산 용액(8.0mL, 20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다. 이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 BBr3(1.93 mL, 20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필아민(5.45mL, 20mmol)를 첨가한 후 70℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 디클로로메탄과 정제수를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (디클로로메탄/n-헵탄) 방법을 이용하여 정제하였다. 이후 염화메틸렌/아세톤 혼합 용매로 재결정 정제하여, 화합물 4(1.11g, 23%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 484 [M]+
합성예 12. 화합물 5-1의합성
1,2,3-트리브로로벤젠(3.15g, 10.0mmol)와 비스(나프탈렌-2-일)아민 (2.69g, 10.0mmol), t-BuONa(1.92g, 20.0mmol), 톨루엔(45mL)를 투입하였다. 질소를 불어주고 Pd2(dba)3 (0.183g, 0.200mmol)와 Xphos(0.19g, 0.400mmol)를 투입한 후, 80℃에서 5시간 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층 분리하였다. 유기층을 얻고 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헵탄) 방법을 이용하여 화합물 5-1 (3.42g, 68 %)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 501 [M]+
합성예 13. 화합물 5-2의합성
화합물 5-1(5.03g, 10.0mmol)와 (2-메틸-1-페닐-1H-인돌-3-일)보론산(3.01g, 12.0mmol), K2CO3(2.07g, 15.0mmol), 톨루엔(45mL)를 투입하였다. 질소를 불어주고 Pd(PPh3)4 (0.231g, 0.200mmol)를 투입한 후, 80℃에서 5시간 교반한 후, 실온으로 냉각하였다. 디클로로메탄과 정제수를 투입한 후, 층분리 하였다. 유기층을 얻고 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 농축시킨 후, 컬럼크로마토그래피(디클로로메탄/헵탄) 방법을 이용하여 화합물 5-2(3.46g, 55%)를 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 628.15 [M]+
합성예 14. 화합물 5의합성
화합물 5-2(6.30g, 10.0 mmol)과 t-부틸벤젠(40 mL)를 투입한 후, -20℃로 냉각한다. 2.5M n-부틸리튬 헥산용액 (8.0 mL, 20.0 mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다. 이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 BBr3(1.93 mL, 20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-디이소프로필아민 (5.45 mL, 20 mmol)를 첨가한 후 70℃에서 2시간 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 디클로로메탄과 정제수를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄/n-헵탄) 방법을 이용하여 정제하였다. 이후 염화메틸렌/아세톤 혼합 용매로 재결정 정제하여, 화합물 5(0.67 g, 12%)을 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 558 [M]+
합성예 15
출발물질 15 5.35 g (10 mmol)을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60 내지 70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60 내지 70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 15을 10 % 수율로 0.51 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 508 [M]+
합성예 16
출발물질 16 6.88 g (10 mmol)을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60 내지 70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60 내지 70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 16를 9 % 수율로 0.60 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 661 [M]+
합성예 17
출발물질 17 6.0g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 17을 12 % 수율로 0.64 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 529 [M]+
합성예 18
출발물질 18 6.28g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 18을 13 % 수율로 0.72 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 557 [M]+
합성예 19
출발물질 19 7.16g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 19을 11 % 수율로 0.71 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 645 [M]+
합성예 20
출발물질 20 6.34g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 20을 8 % 수율로 0.45 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 563 [M]+
합성예 21
출발물질 21 6.27g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 21을 8 % 수율로 0.45 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 556 [M]+
합성예 22
출발물질 22 5.33 g (10 mmol)을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60~70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 22을 10 % 수율로 0.51 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 506 [M]+
합성예 23
출발물질 23 4.89 g (10 mmol)을 을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60~70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 23을 9 % 수율로 0.42 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 462 [M]+
합성예 24
출발물질 24 4.55 g (10 mmol)을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60~70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 24를 12 % 수율로 0.51 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 428 [M]+
합성예 25
출발물질 25 6.03 g (10 mmol) 을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60~70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 25를 11 % 수율로 0.65 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 590 [M]+
합성예 26
출발물질 26 3.81 g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 26을 13 % 수율로 0.45 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 310 [M]+
합성예 27
출발물질 27 4.18 g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 27을 9 % 수율로 0.31 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 347 [M]+
합성예 28
출발물질 28 536 g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 
까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0
까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0
까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 28을 12 % 수율로 0.56 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 465 [M]+
합성예 29
출발물질 29 4.89 g (10 mmol)을 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 1.7 M의 tert-Butyllithium 용액(in Pentane) 11.8 ml (20 mmol)을 첨가하고 60~70 ℃에서 2시간 교반하였다.
이 후 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.93 mL (20 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0 ℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20 mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 29를 10 % 수율로 0.51 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 462 [M]+
합성예 30
출발물질 30 9.15g (10.0mmol)과 tert-Butylbenzene (42 ml)에 녹인 후 0 ℃까지 냉각하였다. 질소 분위기 하에서 2.5M n-Butyllithium 용액(in hexane) 8.0mL (20.0mmol)을 첨가하고 실온에서 3시간 교반한다.
이 후 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 Boron tribromide 1.90 mL (20.0 mmol)를 첨가한 후 상온에서 0.5시간 교반하였다. 다시 반응물을 0℃까지 냉각하고 N,N-Diisopropylethylamine 3.51 mL (20mmol)를 첨가한 후 60~70℃ 에서 2시간 교반하였다.
반응액을 실온까지 냉각시키고 Ethyl acetate와 Water를 이용하여 유기층을 추출하였다. 추출한 유기층의 용매를 MgSO4로 건조한 후, 여과하였다. 여액을 감압 농축시킨 후, 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (DCM/Hexane) 방법을 이용하여 정제하였다.
이 후 DCM/Acetone 혼합 용매로 재결정 정제하여, 상기 화합물 30을 14 % 수율로 1.18 g 얻었다.
MS (MALDI-TOF) m/z: 844 [M]+
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (7)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물
[화학식 1]
여기서,
A 고리, B 고리 및 C 고리는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로 아릴기이며,
Z는 B 또는 N이며,
X1 및 Y1은 N(R1), C(R2)(R3), O 및 S로 이루어진 군으로부터 선택되며,
X1 및 Y1 중 적어도 하나는 인접한 A 고리 내지 C 고리와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 6의 고리 화합물을 형성하며,
R1 내지 R3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시되는
화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
여기서,
A 고리 내지 C고리, Z, Y1은 제1항에서 정의한 바와 같고,
X1은 N 또는 C(R9)이며,
X2 및 X3는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N(R10), O, S 및 C(R11)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R4 내지 R11은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬티오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 30의 아르알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아르알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군으로부터 선택되고, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다. - 제1항에 있어서,
상기 A 고리 및 B 고리는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 15의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기인
화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Z는 B인 화합물. - 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 하나 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 하나 이상의 유기물층은 제1항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전계발광 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 유기 전계 발광 소자. - 제 5항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층이며,
상기 발광층은 제1항에 따른 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 전계 발광 소자.
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
| KR1020200042819A KR20210043415A (ko) | 2019-10-11 | 2020-04-08 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
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| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20210043415A (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022002772A1 (de) * | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2022186390A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
-
2020
- 2020-04-08 KR KR1020200042819A patent/KR20210043415A/ko unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Krebs, Frederik C., et al. "Synthesis, Structure, and Properties of 4, 8, 12-Trioxa-12c-phospha-4, 8, 12, 12c-tetrahydrodibenzo [cd, mn] pyrene, a Molecular Pyroelectric." Journal of the American Chemical Society 119.6 (1997): 1208-1216. |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022002772A1 (de) * | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
| WO2022186390A1 (ja) * | 2021-03-05 | 2022-09-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
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