KR20210067845A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR20210067845A
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조혜민
김선우
홍완표
이재구
김훈준
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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING SAME}
본 출원은 2019년 11월 29일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2019-0156840호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. 그 중 청색 유기 발광 소자의 경우, 높은 색순도와 장수명 특성이 필수적이나 청색 물질의 높은 에너지로 인한 불안정성 때문에 이를 동시에 구현하는 기술이 부족하다. 최근, 보론을 포함한 코어구조를 가진 열활성지연형광물질이 새롭게 개발되어 높은 효율과 색순도로 주목 받았으나, 삼중항 에너지가 높고 역계간전이 속도가 느려 수명이 짧다는 단점이 있다. 따라서, 높은 색순도와 장수명 특성을 동시에 구현하는 청색 유기발광체의 개발이 요구되고 있다.
일본특허등록공보 제5935199호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
X1은 O 또는 S이며,
A1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
A2는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족탄화수소고리의 축합고리기이며,
R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r1은 1 내지 3의 정수이며,
상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 높은 색 순도 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 실험예 2에 따른 광발광 분석 그래프 도시한 도이다.
도 4 내지 12는 본 명세서의 실험예 1의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸도이다.
도 13은 본 명세서의 실시예 42의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
도 14는 본 명세서의 비교예 16의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
도 15는 본 명세서의 비교예 17의 열중량 분석 그래프를 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
종래의 보론계 화합물을 적용한 유기 발광 소자는 파이렌계 화합물을 적용한 유기 발광 소자 보다 효율은 좋으나, 수명이 짧은 단점이 있다. 그러나, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 S 또는 O를 포함하므로, 상기 화학식 1의 첫번째 삼중항 여기 에너지가 낮아져서, 첫번째 일중항 여기 에너지와 첫번째 삼중항 여기 에너지간의 차이가 커지게 된다. 따라서, 삼중항 퀀칭(Triplet quenching)을 억제하여, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 호스트-도펀트 시스템에서의 소자 수명이 증가하게 된다.
또한, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하고, 좌우비대칭인 구조이므로, 1) 종래의 보론계 화합물 보다 분자량 대비 승화온도가 낮아 열안정성이 있고, 2) 높은 산화 안정성을 가지므로, 이를 포함하는 유기 발광 소자의 수명을 증가 시킬 수 있으며, 상기 구조적 특징으로 3) 분자 평면성을 최소화하고, 4) 분자의 부피가 증가하므로, 농도 소광 최소화로 이를 포함하는 유기 발광 소자의 효율이 증가된다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알케닐기; 할로알킬기; 할로알콕시기; 아릴알킬기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어
Figure pat00003
또는
Figure pat00004
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어,
Figure pat00005
,
Figure pat00006
또는
Figure pat00007
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 노보닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알킬기는 상기 알킬기의 정의 중 알킬기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로알콕시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 수소 대신 적어도 하나의 할로겐기가 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 페날렌기, 페릴렌기, 크라이센기, 플루오렌기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오렌기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오렌기가 치환되는 경우,
Figure pat00008
,
Figure pat00009
,
Figure pat00010
,
Figure pat00011
,
Figure pat00012
,
Figure pat00013
,
Figure pat00014
및
Figure pat00015
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오르토(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴알킬기는 상기 알킬기가 아릴기로 치환된 것을 의미하며, 상기 아릴알킬기의 아릴기 및 알킬기는 전술한 아릴기 및 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 상기 알콕시기의 정의 중 알콕시기의 알킬기 대신 아릴기로 치환되는 것을 의미하며, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있으며, 방향족 헤테로고리기, 또는 지방족 헤테로고리기를 포함한다. 상기 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기로 표시될 수 있다. 상기 헤테로고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 바이피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트리딘기(phenanthridine), 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조실롤기, 페노크산틴기(phenoxathiine), 페녹사진기(phenoxazine), 페노티아진기(phenothiazine), 데카하이드로벤조카바졸기, 헥사하이드로카바졸기, 디하이드로벤조아자실린기, 디하이드로인데노카바졸기, 스피로플루오렌잔텐기, 스피로플루오렌티옥산텐기, 테트라하이드로나프토티오펜기, 테트라하이드로나프토퓨란기, 테트라하이드로벤조티오펜기, 및 테트라하이드로벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 있어서, 상기 실릴기는 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬아릴실릴기; 헤테로아릴실릴기 등일 수 있다. 상기 알킬실릴기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 아릴실릴기 중 아릴기는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있으며, 상기 알킬아릴실릴기 중의 알킬기 및 아릴기는 상기 알킬기 및 아릴기의 예시가 적용될 수 있고, 상기 헤테로아릴실릴기 중 헤테로아릴기는 상기 헤테로고리기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100 및 R101은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-바이페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬아릴아민기 중의 알킬기와 아릴기는 전술한 알킬기 및 아릴기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기와 헤테로아릴기는 전술한 아릴기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다. 상기 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기와 헤테로아릴기는 전술한 알킬기 및 헤테로고리기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노알킬아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디알킬아민기가 있다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기일 수 있다. 상기 알킬기를 2 이상 포함하는 알킬아민기는 직쇄의 알킬기, 분지쇄의 알킬기, 또는 직쇄의 알킬기와 분지쇄의 알킬기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 알킬아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리기는 방향족 탄화수소고리기, 지방족 탄화수소고리기, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리기일 수 있으며, 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리기는 페닐기, 시클로헥실기, 아다만틸기, 바이시클로[2.2.1]헵틸기, 바이시클로[2.2.1]옥틸기, 테트라하이드로나프탈렌기, 테트라하이드로안트라센기, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌기, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성"에서 "인접한"의 의미는 전술한 바와 동일하며, 상기 "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소고리와 지방족 탄화수소고리의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기, 아릴기, 및 이들의 조합의 예시 중에서 선택될 수 있으며, 상기 탄화수소고리는 벤젠, 시클로헥산, 아다만탄, 바이시클로[2.2.1]헵탄, 바이시클로[2.2.1]옥탄, 테트라하이드로나프탈렌, 테트라하이드로안트라센, 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌, 및 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로고리기 중 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인, 테트라하이드로나프토티오펜, 테트라하이드로나프토퓨란, 테트라하이드로벤조티오펜, 및 테트라하이드로벤조퓨란 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에서 달리 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용되는 모든 기술적 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 통상적으로 이해되는 바와 동일한 의미를 갖는다. 본 명세서에서 설명되는 것과 유사하거나 등가인 방법 및 재료가 본 발명의 실시 형태의 실시 또는 시험에서 사용될 수 있지만, 적합한 방법 및 재료가 후술된다. 본 명세서에서 언급되는 모든 간행물, 특허 출원, 특허 및 다른 참고 문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함되며, 상충되는 경우 특정 어구(passage)가 언급되지 않으면, 정의를 비롯한 본 명세서가 우선할 것이다. 게다가, 재료, 방법, 및 실시예는 단지 예시적인 것이며 제한하고자 하는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1은 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시된다.
[화학식 2]
Figure pat00016
[화학식 3]
Figure pat00017
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
A1, A2, X1, Ar1, Ar2, R1, 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
Figure pat00018
[화학식 1-2]
Figure pat00019
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1 및 1-2-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-1-1]
Figure pat00020
[화학식 1-1-2]
Figure pat00021
[화학식 1-2-1]
Figure pat00022
[화학식 1-2-2]
Figure pat00023
상기 화학식 1-1-1, 1-1-2, 1-2-1 및 1-2-2에 있어서,
A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시된다.
[화학식 1-3]
Figure pat00024
[화학식 1-4]
Figure pat00025
상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아고라기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고.
r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3-1, 1-3-2, 1-4-1 및 1-4-2 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3-1]
Figure pat00026
[화학식 1-3-2]
Figure pat00027
[화학식 1-4-1]
Figure pat00028
[화학식 1-4-2]
Figure pat00029
상기 화학식 1-3-1, 1-3-2, 1-4-1 및 1-4-2에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한기를 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-3 또는 1-4-4로 표시된다.
[화학식 1-4-3]
Figure pat00030
[화학식 1-4-4]
Figure pat00031
상기 화학식 1-4-3 및 1-4-4에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-5, 1-4-6, 1-4-7, 및 1-4-8 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-4-5]
Figure pat00032
[화학식 1-4-6]
Figure pat00033
[화학식 1-4-7]
Figure pat00034
[화학식 1-4-8]
Figure pat00035
상기 화학식 1-4-5, 1-4-6, 1-4-7, 및 1-4-8에 있어서,
X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 두 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 세 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 네 개 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 5의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 6 내지 8의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 또는 6의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 5 또는 6의 단환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기, 메틸기, 및 중수소로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 및 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소, 메틸기, 및 중수소로 치환된 메틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환된 시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산 축합고리; 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산; 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리; 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리; 또는 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 메틸기로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기, 및 중수소로 치환된 시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 메틸기로 치환된 바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라듀테리움테트라메틸시클로헥산을 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소로 치환된 테트라트리듀테리움메틸시클로헥산 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]헵탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 디메틸바이시클로[2.2.1]옥탄 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 구조 중 적어도 하나 포함한다.
Figure pat00036
,
Figure pat00037
,
Figure pat00038
,
Figure pat00039
,
Figure pat00040
,
Figure pat00041
,
Figure pat00042
상기 구조에 있어서,
Figure pat00043
는 상기 화학식 1에 결합되는 부위를 의미하고, 상기 구조는 중수소로 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환될 수 있다.
상기 구조는 2개의 tert-부틸기가 결합하여 형성될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함"의 의미는 상기 화학식 1의 축합 가능한 위치 중 적어도 하나에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 고리가 축합되는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리는 상기 화학식 1의 A1, A2, Ar1, Ar2 및 R1 중 적어도 하나에 포함된다.
본 명세서에서 상기 화학식 1에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것은 하기와 같은 예로 설명하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
예컨대, 1) 상기 화학식 1의 Ar1에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 Ar1이 페닐기이고, 상기 Ar1에 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure pat00044
를 포함하는 경우, Ar2은 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌기로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00045
2) 상기 화학식 1의 A2에 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 경우
상기 화학식 1의 A2가 벤젠이고, 상기 A2에 상기 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리로 상기
Figure pat00046
를 포함하는 경우, 상기 A2는 메틸기로 치환된 테트라하이드로나프탈렌으로 표시될 수 있으며, 하기 구조로 표시될 수 있으나, 상기 화학식 1이 하기 구조로 한정되는 것은 아니다.
Figure pat00047
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기이고, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 나프탈렌; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌; 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜; 치환 또는 비치환된 플루오렌; 치환 또는 비치환된 잔텐; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤이다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 중수소, 할로겐기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 중수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족 및 지방족탄화수소고리의 축합고리기를 포함하는 아민기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으 로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 A1에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, F, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기, 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐테트라하이드로나프틸아민기; 페닐바이페닐아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐플루오레닐아민기; N-페닐디벤조퓨란아민기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 카바졸기; 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 및 이들의 조합으로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 테트라하이드로나프탈렌; 나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌; 벤젠; 디벤조퓨란; 디벤조티오펜; 플루오렌; 잔텐; 또는 디벤조실롤이고, 상기 치환기는 중수소; 큐밀기; 중수소로 치환된 큐밀기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소, F, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 및 트리메틸실릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기; 메틸기, 및 tert-부틸기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐테트라하이드로나프틸아민기; 페닐바이페닐아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 디테트라하이드로나프틸아민기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐플루오레닐아민기; N-페닐디벤조퓨란아민기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 카바졸기; 메틸기, 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 및 이들의 조합으로 치환되거나, 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 치환 또는 비치환된 벤젠; 치환 또는 비치환된 시클로헥산; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌; 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 치환 또는 비치환된 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌이다.
상기 A2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 A2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 벤젠; 시클로헥산; 테트라하이드로나프탈렌; 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-메타노나프탈렌; 또는 1,2,3,4-테트라하이드로-1,4-에타노나프탈렌이고, 상기 치환기는 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; 아다만틸기; 및 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조실롤기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기이다.
상기 Ar1 및 Ar2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 중수소, 할로겐기, 및 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 NRR'; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기; 중수소, 할로겐기, 시아노기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 할로알킬기, 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기, 및 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 Ar1 및 Ar2에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, F, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테리움메틸기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 바이페닐기; 페난트렌기; 안트라센기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; NRR'; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미하고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 안트라센기; 페난트렌기; 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 디벤조실롤기; 벤조플루오렌기; 나프토벤조퓨란기; 나프토벤조티오펜기; 테트라하이드로나프토벤조퓨란기; 또는 테트라하이드로나프탈렌기이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 메틸기; 이소프로필기; tert-부틸기; n-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 트리페닐실릴기; 중수소, F, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 트리듀테리움메틸기, 트리메틸실릴기, 메틸기, 이소프로필기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 바이페닐기; 페난트렌기; 안트라센기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; NRR'; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 될 수 있고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기이고, 상기 아민기는 NR"R"'로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 치환 또는 비치환된 n-부틸기; 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 아다만틸기; 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디하이드로아크리딘기; 치환 또는 비치환된 디하이드로벤조아자실린기; 치환 또는 비치환된 페녹사진기; 치환 또는 비치환된 페노티아진기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기; 치환 또는 비치환된 데카하이드로벤조카바졸기; 또는 치환 또는 비치환된 NR"R"'이고, R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프틸기이다.
상기 R1, R" 및 R"'에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 할로겐기로 치환 또는 비치환되 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알콕시기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴실릴기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴아민기; 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
상기 R1, R" 및 R"'에 있어서, "치환 또는 비치환된"은 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 트리플루오로메톡시기; 트리메틸실릴기; 트페닐실릴기; 디메틸tert-부틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환되거나, 비치환됨을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1은 수소; 메틸기; 에틸기; 이소프로필기; n-부틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 아다만틸기; 헥사하이드로카바졸기; 카바졸기; 플루오렌기; 디하이드로아크리딘기; 디하이드로벤조아자실린기; 페녹사진기; 페노티아진기; 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 테트라하이드로나프틸기; 데카하이드로벤조카바졸기; 또는 NR"R"'이고, R" 및 R"'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기; 바이페닐기; 디벤조퓨란기; 나프틸기; 디벤조티오펜기; 플루오렌기; 또는 테트라하이드로나프틸기이고, 상기 치환기는 중수소; F; 시아노기; 메톡시기; 트리플루오로메틸기; 트리듀테리움메틸기; 트리플루오로메톡시기; 트리메틸실릴기; 트페닐실릴기; 디메틸tert-부틸실릴기; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 큐밀기; 이소프로필기; tert-부틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
상기 큐밀기는
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를 의미한다.
예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 하기의 화합물로 표시될 수 있다.
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상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기, D는 중수소를 의미한다.
본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 '층'은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 '층'의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 '층'은 그 크기가 같거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 따르면, '층'의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다.
본 명세서에 있어서, "중수소화" "중수소로 치환된" 또는 "중수소화된"은 화합물의 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "중수소로 X% 치환", "X% 중수소화된", "중수소화도 X%", 또는 "중수소 치환율 X%"는 해당 구조에서 치환 가능한 위치의 수소 중 X%가 중수소로 치횐된 것을 의미한다. 예컨대, 해당 구조가 디벤조퓨란인 경우, 상기 디벤조퓨란이 "중수소로 25% 치환", 상기 디벤조퓨란이 "25% 중수소화된", 상기 디벤조퓨란의 "중수소화도 25%", 또는 상기 디벤조퓨간의 "중수소 치환율 25%"는 상기 디벤조퓨란의 치환 가능한 위치의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 중수소화도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR), TLC/MS(Thin-Layer Chromatography/Mass Spectrometry), 또는 MALDI-TOF MS(Matrix assisted laser desorption/ionization Time-of-Flight Mass Spectrometry)등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.
본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 청색 형광 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 정공 차단층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물이 중수소로 치환된 경우, 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 60% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트 화합물은 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함한다.
[화학식 H]
Figure pat00219
상기 화학식 H에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 불소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 페날렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 벤조플루오렌기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 중수소; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 중수소, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R21은 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이 중수소로 치환된 경우, 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 30% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 40% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 60% 이상 치환된다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 80% 이상 치환된다. 또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H의 구조는 치환 가능한 위치의 수소가 중수소로 100% 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
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.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1로 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[일반식 1]
Figure pat00245
상기 일반식 1에 있어서,
Ar1은 상기 화학식 H의 -L20-Ar20을 정의와 동일하고,
Ar2는 상기 화학식 H의 -L21-Ar21의 정의와 동일하며, 상기 일반식 1의 안트라센 코어에 R20 및 R21이 추가로 치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로, 상기 화학식 H로 표시되는 화합물은 호스트로 사용된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 발광층의 100 중량부를 기준으로 0.01 내지 10 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트 및 도펀트는 99: 1 내지 1:99 중량비, 바람직하게는 99: 1 내지 70: 30 중량비, 더욱더 바람직하게는 99:1 내지 90: 10의 중량비로 포함한다.
상기 발광층은 호스트 재료를 더 포함할 수 있고, 상기 호스트는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 또는 트리아진 유도체 등이 있으며, 이들의 2 종 이상의 혼합물일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 도펀트, 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함한다. 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 종래에 알려진 도펀트 물질을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 도펀트 중 1 이상은 상기 화학식 1을 포함하고, 나머지는 상기 화학식 1과 상이한 보론계 화합물, 파이렌계 화합물 및 지연형광계 화합물 중 1 이상을 사용할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종의 혼합 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 2 종의 혼합 호스트를 포함하고, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하며, 상기 2 종의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 및 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 호스트: 제2 호스트는 95:5 내지 5:95의 중량비로 포함되고, 바람직하게는 70: 30 내지 30: 70의 중량비로 포합된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2종 이상의 혼합 호스트 중 1 이상은 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서에서 상기 2종 이상의 혼합 호스트는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2 종의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 2 종의 혼합 호스트는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 화학식 H로 표시되는 제1 호스트; 상기 화학식 H로 표시되는 제2 호스트; 및 상기 화학식 1로 표시되는 도펀트를 포함하고, 상기 제1 호스트 및 제2 호스트는 서로 상이하다.본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1 종 이상의 호스트, 및 1 종 이상의 도펀트를 사용하고, 상기 1 종 이상의 호스트는 상기 화학식 H로 표시되는 화합물을 포함하고, 상기 1 종 이상의 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 2 종 이상의 혼합 호스트, 및 2 종 이상의 혼합 도펀트를 사용하고, 상기 2 종 이상의 혼합 호스트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있으며, 상기 2 종 이상의 혼합 도펀트는 전술한 바와 동일한 재료를 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 및 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 발광층, 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층 및 전자 차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2층 이상의 전자 수송층을 포함할 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자 수 송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 전자 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층이 전자 수송층인 경우, 상기 전자 수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자 수송층은 LiQ(Lithium Quinolate)를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 정공수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 2층 이상의 정공 수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 정공 수송층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아민기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공 주입층 또는 정공 수송층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드 또는 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제2 전극은 캐소드 또는 애노드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있다. 상기 도 1 및 2는 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 제1 전극 (2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자차단층(7), 발광층(3), 제1 전자수송층(8), 제2 전자수송층 (9), 전자주입층(10) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질, 유기물층 및 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 도펀트 재료로는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 이외에 추가의 화합물을 포함하는 경우, 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 발광층 이외의 유기물층에 포함되거나, 추가의 발광층이 구비되는 경우, 상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 예를 들어, 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌; 및 루브렌 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 제1 전극에서의 정공 주입 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 제1 전극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 카르바졸 계열의 유기물; 니트릴 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등 또는 상기 예 중 2 이상을 혼합물 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층이다. 정공 수송 물질로는 제1 전극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카르바졸 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 제2 전극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물; 트리아진 유도체; LiQ 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 제1 전극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 제1 전극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 여기자가 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 트리아진, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체, 상기 예 중 2 이상의 혼합물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 금속 착체 화합물로는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다.
상기 정공 차단층은 정공이 발광층을 지나 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex), 피리딘, 피리미딘 또는 트리아진 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 인광 소자, 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 발광 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 태양 전지는 음극, 양극 및 상기 음극과 양극 사이에 구비된 광활성층을 포함하는 구조일 수 있고, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<합성예>
합성예 1. 화합물 A-2-1의 합성
Figure pat00246
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-메틸벤젠 (146 mmol, 30 g, 1eq.)과 비스(4-(터부틸)페닐)아민 (146 mmol, 41.1g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 730 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(219 mmol, 21 g, 1.5eq.), 비스(트리-터-부틸포스핀)팔라듐(0) (1.46 mmol, 0.75 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 1시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 증류수를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-1, 49g을 수득하였다. (수율 83%, MS[M+H]+= 405)
합성예 2. 화합물 A-2-2의 합성
Figure pat00247
3구 플라스크에 5-터부틸-[1,1'-바이페닐]-2-아민 (66.6 mmol, 15 g, 1eq.)과 3-브로모-5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프토[2,3-b] 싸이오펜 (66.6 mmol, 21.5 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 335 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (99.9 mmol, 9.60 g, 1.5eq), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.666 mmol, 0.340 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-2, 24.2 g을 수득하였다. (수율 78%, MS[M+H]+= 468)
합성예 3. 화합물 A-2-3의 합성
Figure pat00248
3구 플라스크에 화합물 A-2-1 (49.3 mmol, 20 g, 1eq.)와 화합물 A-2-2 (49.3 mmol, 23.0 g, 1eq.)을 톨루엔 (0.2 M, 250 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (73.9 mmol, 7.10 g, 1.5eq.), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.493 mmol, 0.252 g, 0.01eq.)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 12시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-2-3, 36.1 g을 수득하였다. (수율 88%, MS[M+H]+= 837)
합성예 4. 화합물 A-2의 합성
Figure pat00249
3구 플라스크에 화합물 A-2-3 (43.1 mmol, 36.1 g, 1eq.)을 1,2-디클로로벤젠 (0.1 M, 430 ml)에 녹이고 보론트리아이오다이드 (69.0 mmol, 27.0 g, 1.6eq.)를 넣은 후, 아르곤 분위기 140 oC에서 3시간동안 교반하였다. 반응물을 0
Figure pat00250
까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (388 mmol, 50.2 g, 9eq.)을 첨가한 후 1시간 교반하였다. 톨루엔과 H2O을 이용해 분액 깔대기에서 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제한 후 승화정제를 통해 화합물 A-2, 7.1g을 수득하였다. (수율 19%, MS[M+H]+= 603)
합성예 5. 화합물 A-3-1의 합성
Figure pat00251
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-4-1(13g, 1eq.) 및 S-5을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-1, 18.2g을 얻었다. (수율 95%, MS[M+H]+= 476)
합성예 6. 화합물 A-3-2의 합성
Figure pat00252
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(15g. 1eq.) 및 A-3-1을 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3-2, 18.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 845)
합성예 7. 화합물 A-3의 합성
Figure pat00253
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-3-2(18.4g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-3, 3.2g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 853)
합성예 8. 화합물 A-7-1의 합성
Figure pat00254
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-6(13g, 1eq.) 및 S-7을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-1, 14.6g을 얻었다. (수율 62%, MS[M+H]+= 538)
합성예 9. 화합물 A-7-2의 합성
Figure pat00255
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-2-1(10g. 1eq.)과 A-7-1을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7-2 16.5g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 907)
합성예 10. 화합물 A-7의 합성
Figure pat00256
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-7-2(16.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-7, 2.8g을 얻었다. (수율 17%, MS[M+H]+= 915)
합성예 11. 화합물 A-1-1의 합성
Figure pat00257
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-8 (g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1-1, 29.4g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+= 592)
합성예 12. 화합물 A-1-2의 합성
Figure pat00258
화합물 A-1-1 (29.4 g, 49.6mmol, 1eq.), 4-(tert-butyl)aniline (7.78 g, 52.1 mmol, 1.05eq), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25g, 0.01eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq.)를 톨루엔(250 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
화합물 S-10 (11.1 g, 51.1 mmol, 1.5eq.), Pd(Pt-Bu3)2 (0.25 g, 0.1eq.), NaOt-Bu(7.2 g, 1.5eq)를 톨루엔(204 ml)에 녹여 환류하며 교반하였다. 반응이 종결되면 상온으로 식힌 후에 반응물을 분액깔때기에 옮긴 후 추출하였다. MgSO4로 건조 및 여과, 농축 하고 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 A-1-2 (22.9 g, 55%)을 수득 하였다.
MS:[M+H]+=837
합성예 13. 화합물 A-1의 합성
Figure pat00259
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-1-2(15g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-1, 4.2g을 얻었다. (수율 28%, MS[M+H]+= 846)
합성예 14. 화합물 A-4-1의 합성
Figure pat00260
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-11 (20.3g. 1eq.) 을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-1, 17.9g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 541)
합성예 14-1. 화합물 A-4-2의 합성
Figure pat00261
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 대신 화합물 S-9(10g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-2, 15.5g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 392)
합성예 15. 화합물 A-4-3의 합성
Figure pat00262
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-4-1(16g. 1eq.)과 A-4-2(11.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4-3 18.8g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 857)
합성예 16. 화합물 A-4의 합성
Figure pat00263
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-4-3(18g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-4, 4.2g을 얻었다. (수율 23%, MS[M+H]+= 905)
합성예 17. 화합물 A-5-1의 합성
Figure pat00264
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-12 (18g. 1eq.)과 톨루엔 대신 자일렌을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-1, 18.5g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 494)
합성예 18. 화합물 A-5-2의 합성
Figure pat00265
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-5-1(9g. 1eq.)과 A-4-2(7.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5-2, 9.9g을 얻었다. (수율 64%, MS[M+H]+= 849)
합성예 19. 화합물 A-5의 합성
Figure pat00266
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-5-2(9.9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-5, 3.5을 얻었다. (수율 35%, MS[M+H]+= 857)
합성예 20. 화합물 A-6-1의 합성
Figure pat00267
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-13 (22.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-1, 124.1g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 590)
합성예 21. 화합물 A-6-2의 합성
Figure pat00268
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-9(8g, 1eq.) 및 S-14(12.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-2, 8.8g을 얻었다. (수율 55%, MS[M+H]+= 299)
합성예 22. 화합물 A-6-3의 합성
Figure pat00269
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(12g. 1eq.)과 A-6-2(6.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6-3 10.6g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 523)
합성예 23. 화합물 A-6의 합성
Figure pat00270
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-6-3(9.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-6, 2.5g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 861)
합성예 24. 화합물 A-11-1의 합성
Figure pat00271
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-15 (18.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-1, 18.0g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 601)
합성예 25. 화합물 A-11-2의 합성
Figure pat00272
상기 합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-16(8g, 1eq.) 및 S-4(12.7g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-2, 12.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 446)
합성예 26. 화합물 A-11의 합성
Figure pat00273
Figure pat00274
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-11-1(15.5g. 1eq.)과 A-11-2(11.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11-3 18.5g을 얻었다. (수율 71%, MS[M+H]+= 1010)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-11-3(14.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-11, 3.2g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 1017)
합성예 27. 화합물 A-13-1의 합성
Figure pat00275
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 S-17 (10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-1, 13.5g을 얻었다. (수율 84%, MS[M+H]+= 526)
합성예 28. 화합물 A-13-2의 합성
Figure pat00276
합성예 2에서 화합물 S-3 및 S-4 대신 화합물 S-19(10g, 1eq.) 및 S-18(11.9g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-2, 9.0g을 얻었다. (수율 49%, MS[M+H]+= 422)
합성예 29. 화합물 A-13의 합성
Figure pat00277
Figure pat00278
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-13-1(10.2g. 1eq.)과 A-13-2(8.2g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13-3 10.8g을 얻었다. (수율 61%, MS[M+H]+= 911)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-13-3(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-13, 1.9g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 919)
합성예 30. 화합물 A-12-1의 합성
Figure pat00279
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-21 (20g. 1eq.) 및 S-20(31.5g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-1, 35.5g을 얻었다. (수율 79%, MS[M+H]+= 556)
합성예 31. 화합물 A-의 합성
Figure pat00280
Figure pat00281
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-12-1(10g. 1eq.)과 A-11-2(8g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12-2 11.8g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 966)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-12-2(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-12, 3.9g을 얻었다. (수율 39%, MS[M+H]+= 973)
합성예 32. 화합물 A-8-1의 합성
Figure pat00282
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-22 (20g. 1eq.) 및 S-2(27.1g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하고 추가 정제과정없이 다음 반응을 진행한다.
정제과정을 거치지 않은 반응 생성물을 테트라하이드로퓨란(THF)(240mL)에 녹인 다음, 탄산칼륨 17.3g(1.3eq.)을 물 80 mL에 녹여서 천천히 첨가한다. 퍼플루오로부탄설포닐 플루오라이드(perfluorobutanesulfonyl floride) 43.7g(1.5eq.)를 첨가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다. 반응이 완료한 후, 물과 에틸아세테이트를 가하여 분액한 후 MgSO4(anhydrous) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압 하에서 증류제거하고 컬럼 크로마토그래피법으로 정제하여 화합물 A-8-1, 44.7g을 얻었다. (수율 67%)
합성예 33. 화합물 A-8-2의 합성
Figure pat00283
화합물 A-8-1(12g, 17.4mmol, 1eq.), A-4-2 (7.2g, 1.05eq.), Palladium(0) bis(dibenzylideneacetone) (Pd(dba)2)(0.1g, 0.01eq/), 2-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl (Xphos)(0.17g, 0.02eq.), Cs2CO3 (17g, 3eq.) 및 자일렌 (90ml)이 들어간 플라스크를 140℃에서 가열하고, 12시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, sat. aq.NH4Cl 및 톨루엔을 가하여 분액한 후 용매를 감압하에서 증류 제거하였다. 실리카겔 컬럼 크로마토그래피 (ethylacetate/hexane)으로 정제하여 화합물 A-8-2, 9.8g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+= 781)
합성예 34. 화합물 A-8-3의 합성
Figure pat00284
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-8-2(9.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8-3, 4.0g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 775)
합성예 35. 화합물 A-8의 합성
Figure pat00285
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-3(4g. 1eq.)과 S-23(1.5g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-8, 3.8g을 얻었다. (수율 74%, MS[M+H]+= 995)
합성예 36. 화합물 A-9-2의 합성
Figure pat00286
Figure pat00287
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-24 (27.1g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-1, 40.6g을 얻었다. (수율 71%)
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1 대신 화합물 A-9-1(15g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-2, 11.6g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+=781)
합성예 37. 화합물 A-9의 합성
Figure pat00288
Figure pat00289
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-9-2(10.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9-3, 4.2g을 얻었다. (수율 40%, MS[M+H]+= 775)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-9-3(4.2g. 1eq.)과 S-25(1.3g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-9, 3.4g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+= 955)
합성예 38. 화합물 A-10-2의 합성
Figure pat00290
Figure pat00291
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-20 (37.6g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-1, 51g을 얻었다. (수율 66%)
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 A-10-1(13g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-2, 8.4g을 얻었다. (수율 66%, MS[M+H]+=779)
합성예 39. 화합물 A-10의 합성
Figure pat00292
Figure pat00293
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-10-2(8.3g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10-3, 3.5g을 얻었다. (수율 42%, MS[M+H]+= 787)
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-10-3(3.5g. 1eq.)과 S-27(1.7g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-10, 3.7g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 1073)
합성예 40. 화합물 A-14-1의 합성
Figure pat00294
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-28을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-1, 12.4g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 515)
합성예 40-1. 화합물 A-14-2의 합성
Figure pat00295
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-14-1(12.4g, 1eq), S-29 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14-3, 10.8g을 얻었다 (수율 42%, MS[M+H]+=1070)
합성예 41. 화합물 A-14의 합성
Figure pat00296
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-14-3(10.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-14, 2.6g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 1078)
합성예 42. 화합물 A-15-1의 합성
Figure pat00297
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 및 S-1 대신 화합물 S-30 및 1-bromo-3-chloro-5-fluorobenzene을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-1, 20.1g을 얻었다. (수율 68%, MS[M+H]+= 519)
합성예 43. 화합물 A-15-3의 합성
Figure pat00298
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-15-1(15g, 1eq), 4-(tert-butyl)-2-methylaniline 및 3-bromo-5-methylbenzo[b]thiophene 를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15-3, 11.2g을 얻었다 (수율 49%, MS[M+H]+=792)
합성예 44. 화합물 A-15의 합성
Figure pat00299
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-15-3(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-15, 1.8g을 얻었다. (수율 18%, MS[M+H]+= 799)
합성예 45. 화합물 A-16-1의 합성
Figure pat00300
상기 합성예 33에서 화합물 A-4-2대신 화합물 diphenylamine을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-1, 18.7g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+=559)
합성예 46. 화합물 A-16-3의 합성
Figure pat00301
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 A-16-1(16g, 1eq), dibenzo[b,d]furan-1-amine 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16-3, 15.7g을 얻었다 (수율 58%, MS[M+H]+=949)
합성예 47. 화합물 A-16의 합성
Figure pat00302
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-16-3(10g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-16, 2.1g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 48. 화합물 B-1-1의 합성
Figure pat00303
3구 플라스크에 1-브로모-3-클로로-5-터부틸벤젠 (121 mmol, 30 g)과 4-터부틸-N-(4-터부틸페닐)-2,6-디메틸아닐린 (121 mmol, 37.5g)을 톨루엔 (0.2 M, 605 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드(182 mmol, 17.5 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (1.2 mmol, 0.62 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 4시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-1, 51.2g을 수득하였다. (수율 89%, MS[M+H]+= 476)
합성예 49. 화합물 B-1-2의 합성
Figure pat00304
3구 플라스크에 화합물 S-31 (97.6 mmol, 30 g)과 4-터부틸아닐린 (97.6 mmol, 14.6g)을 톨루엔 (0.2 M, 488 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (146.5 mmol, 14.1 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.98 mmol, 0.5 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-2, 35.4 g을 수득하였다. (수율 97%, MS[M+H]+= 376)
합성예 50. 화합물 B-1-3의 합성
Figure pat00305
3구 플라스크에 화합물 B-1-1 (44.1 mmol, 21 g)와 화합물 B-1-2 (44.1 mmol, 16.6 g)을 톨루엔 (0.2 M, 220 ml)에 녹이고 소듐 터부톡사이드 (66.2 mmol, 6.4 g), 비스(트리-터부틸포스핀)팔라듐(0) (0.44 mmol, 0.23 g)을 넣은 후, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 6시간동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, H2O를 넣고 반응액을 분액 깔대기에 옮겨 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조, 농축하고 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 B-1-3, 21.8 g을 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+= 815)
합성예 51. 화합물 B-1의 합성
Figure pat00306
합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 B-1-3(21.8g. 1eq.)을 이용하고 140도씨에서 교반한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-1, 5.3g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 52. 화합물 B-8-1의 합성
Figure pat00307
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 대신 화합물 3-브로모-4'-터부틸-5-클로로-1,1'-바이페닐을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-1 19.4g을 얻었다. (수율 80%, MS[M+H]+= 524)
합성예 53. 화합물 B-8-2의 합성
Figure pat00308
상기 합성예 49에서 화합물 S-31 대신 화합물 S-32을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-2, 20.6g을 얻었다. (수율 70%, MS[M+H]+= 376)
합성예 54. 화합물 B-8의 합성
Figure pat00309
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 B-8-1(19.4g. 1eq.)과 B-8-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8-3 22g을 얻었다. (수율 69%, MS[M+H]+= 863)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-8-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-8, 4.8g을 얻었다. (수율 22%, MS[M+H]+= 871)
합성예 55. 화합물 B-9-1의 합성
Figure pat00310
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-33을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-1, 24.5g을 얻었다. (수율 94%, MS[M+H]+= 543)
합성예 56. 화합물 B-9-2의 합성
Figure pat00311
상기 합성예 49에서 화합물 S-31 대신 화합물 S-34을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-2, 11.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 331)
합성예 57. 화합물 B-9-3의 합성
Figure pat00312
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 B-9-1(18g. 1eq.)과 B-8-2을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9-3, 21.2g을 얻었다. (수율 77%, MS[M+H]+= 832)
합성예 58. 화합물 B-9의 합성
Figure pat00313
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-9-3(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-9, 3.8g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 859)
합성예 59. 화합물 B-2-1의 합성
Figure pat00314
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-27을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-1, 15.2g을 얻었다. (수율 88%, MS[M+H]+= 446)
합성예 60. 화합물 B-2의 합성
Figure pat00315
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-2-1(15g, 1eq) 및 S-35를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2-2, 12.2g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=783)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-2-2(9g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-2, 3.5g을 얻었다. (수율 38%, MS[M+H]+= 791)
합성예 61. 화합물 B-3-1의 합성
Figure pat00316
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-36을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-1, 11.1g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 520)
합성예 62. 화합물 B-3의 합성
Figure pat00317
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-3-1(10g, 1eq), S-37 및 S-10-1를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3-2, 8.7g을 얻었다 (수율 56%, MS[M+H]+=806)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-3-2(8.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3, 2.3g을 얻었다. (수율 26%, MS[M+H]+= 813)
합성예 63. 화합물 B-4-1의 합성
Figure pat00318
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-38을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-1, 16.3g을 얻었다. (수율 73%, MS[M+H]+= 524)
합성예 64. 화합물 B-4의 합성
Figure pat00319
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-4-1(14g, 1eq), S-39 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-4-2, 12.8g을 얻었다 (수율 52%, MS[M+H]+=918)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-4-2(11g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-3, 2.8g을 얻었다. (수율 25%, MS[M+H]+= 926)
합성예 65. 화합물 B-5-1의 합성
Figure pat00320
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-40을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-1 17.8g을 얻었다. (수율 65%, MS[M+H]+= 612)
합성예 66. 화합물 B-5의 합성
Figure pat00321
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1, S-9 및 S-10 대신 화합물 B-5-1(17g, 1eq), S-41 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5-2, 12.7g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=972)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B―5-2(11.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-5, 2.2g을 얻었다. (수율 19%, MS[M+H]+= 980)
합성예 67. 화합물 B-6-1의 합성
Figure pat00322
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-42을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-1, 13.2g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+= 545)
합성예 68. 화합물 B-6의 합성
Figure pat00323
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-6-1(12g, 1eq) 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6-2, 11.8g을 얻었다 (수율 61%, MS[M+H]+=885)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-6-2(11.7g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-6, 2.7g을 얻었다. (수율 24%, MS[M+H]+= 893)
합성예 69. 화합물 B-7-1의 합성
Figure pat00324
상기 합성예 32에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-43을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-1, 19.1g을 얻었다. (수율 79%)
합성예 70. 화합물 B-7-2의 합성
Figure pat00325
상기 합성예 33에서 화합물 A-8-1대신 화합물 B-7-1(18g, 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-2, 10.7g을 얻었다. (수율 72%, MS[M+H]+=609)
합성예 71. 화합물 B-7의 합성
Figure pat00326
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 B-7-2(10.7g, 1eq) 및 S-31를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7-2, 7.8g을 얻었다 (수율 47%, MS[M+H]+=949)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 B-7-2(7.8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 B-7, 1.7g을 얻었다. (수율 21%, MS[M+H]+= 957)
합성예 72. 화합물 A-17의 합성
Figure pat00327
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-8-3(2g. 1eq.)과 S-44(0.6g, 1.2eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-17 1.9g을 얻었다. (수율 78%, MS[M+H]+= 937)
합성예 73. 화합물 A-18-1의 합성
Figure pat00328
상기 합성예 1에서 화합물 S-1 및 S-2 대신 화합물 S-1-1 (20g. 1eq.) 및 S-20을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18-1, 37.2g을 얻었다. (수율 75%, MS[M+H]+= 517)
합성예 74. 화합물 A-18의 합성
Figure pat00329
상기 합성예 12에서 화합물 A-1-1 및 S-10 대신 화합물 A-18-1(g, 1eq) 및 S-4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18-2 9.7g을 얻었다 (수율 58%, MS[M+H]+=873)
상기 합성예 51에서 화합물 B-1-3 대신 화합물 A-18-2(6.5g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-18, 2.2g을 얻었다. (수율 33%, MS[M+H]+= 881)
합성예 75. 화합물 A-19-1의 합성
Figure pat00330
상기 합성예 1에서 화합물 S-2 대신 화합물 S-20(19g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-1, 20.5g을 얻었다. (수율 82%, MS[M+H]+= 514)
합성예 76. 화합물 A-19의 합성
Figure pat00331
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-12-1(10g. 1eq.)과 ㄴ-45(6.6g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19-2 8.9g을 얻었다. (수율 56%, MS[M+H]+= 816)
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-19-2(8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-19, 4.0g을 얻었다. (수율 31%, MS[M+H]+= 824)
합성예 77. 화합물 A-20-1의 합성
Figure pat00332
상기 합성예 3에서 화합물 A-2-1 및 A-2-2 대신 화합물 A-6-1(8g. 1eq.)과 A-11-2(6g)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20-1 8g을 얻었다. (수율 59%, MS[M+H]+= 1000)
합성예 78. 화합물 A-20의 합성
Figure pat00333
상기 합성예 4에서 화합물 A-2-3 대신 화합물 A-20-1(8g. 1eq.)을 이용한 것을 제외하고는 동일하게 제조하여 화합물 A-20, 2.7g을 얻었다. (수율 33%, MS[M+H]+= 1008)
<실험예 1 : 시뮬레이션>
실시예 1.
화합물 BD-1 및 BH-B가 5 : 95 중량비로 포함된 시스템을 구현하였다. 구체적으로, OPLS3e force field를 이용하여 분자 300개(BH-B 95%, A-1 5%의 비율), 온도 300K으로 설정하고, 시뮬레이션 시간(simulation time) 3ns으로 하여 NVT 및 30ns으로 하여 NPT 계산을 통한 Molecular Dynamics(분자동역학) 계산을 함으로써 도핑되어 있는 소자의 환경을 계산화학적으로 구현하였다. 구현된 분자 모형은 도 8에 나타내었다.
이 때의 전체 분자의 부피와 밀도 및 서로 다른 분자간의 평균 거리를 계산으로 얻었다. 그 결과는 하기 표 1과 같다.
실시예 2 내지 5.
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
비교예 1 내지 4.
상기 실시예 1에서 화합물 A-1 대신 표 1에 기재된 도펀트를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 분자 시스템을 계산하였다.
구체적으로, 상기 실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 3에 의하여 구현된 분자 모형은 도 4 내지 12에 나타내었다.
구체적으로, 도 4는 비교예 1의 X-1과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 5는 비교예 2의 X-2와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 6는 비교예 3의 X-3과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 7는 비교예 4의 X-4와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 8은 실시예 1의 BD-1과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 9은 실시예 2의 BD-2와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 10은 실시예 3의 BD-3과 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 11은 실시예 4의 BD-4와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
도 12는 실시예 5의 BD-5와 BH-B 시스템의 시뮬레이션으로 구현된 분자 모형을 나타낸 도이다.
Figure pat00334
entry 시스템 전체 부피
(cm3)		 전체 밀도
(g/ cm3)		 분자간 거리
(Å)
비교예 1 X-1 와 BH-B 시스템 193.60 * 10-27 1.107 7.1
비교예 2 X-2 와 BH-B 시스템 196.32 * 10-27 1.107 14.75
비교예 3 X-3 와 BH-B 시스템 195.07 * 10-27 1.107 14.88
비교예 4 X-4 와 BH-B 시스템 202.66 * 10-27 1.093 15.10
실시예 1 BD-1 와 BH-B 시스템 198.49 * 10-27 1.102 14.95
실시예 2 BD-2 와 BH-B 시스템 203.71 * 10-27 1.094 15.15
실시예 3 BD-3 와 BH-B 시스템 203.84 * 10-27 1.094 15.19
실시예 4 BD-4 와 BH-B 시스템 208.18 * 10-27 1.090 15.26
실시예 5 BD-5 와 BH-B 시스템 208.14 * 10-27 1.089 15.39
상기 표 1 및 도 4 내지 12에서, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물 BD-1을 도펀트로하고 BH-B를 호스트로 하는 시스템에서의 호스트와 도펀트간의 거리는 화합물 X-1와 BH-B의 시스템에서보다 2.1배 더 멀어진 것을 확인 할 수 있었고, 비교예 3 및 실시예 1을 비교해보면 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물이 호스트와의 분자모형에서 분자간 거리가 더 멀어진다는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 화합물에 tert-부틸기가 모두 치환된 화합물 X-4의 시스템과 비교해 보아도, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 도입될수록 호스트와 도펀트의 거리는 더 멀어진다는 것을 확인 할 수 있었다. 따라서, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리기를 1개이상 포함하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 발광층의 도펀트를 도입하여 소자를 제작한다면, 호스트의 삼중항 에너지와의 덱스터 에너지 전이가 적게 일어나므로 소자의 효율이 높아진다는 것을 예상할 수 있었다.
<실험예 2 : 분광분석 실험>
실시예 6, 7 및 비교예 5 내지 7
하기 표 2의 화합물의 최대발광파장을 측정하여 하기 표 2에 기재하였고, 이를 측정하기 위해 이용한 측정장비는 JASCO FP-8600 형광분광광도계이다.
하기 표 2의 화합물의 용액상태의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 톨루엔을 용매로 하여 측정할 화합물을 각각 1μM (microM)농도로 용해하여 측정용 시료를 준비한다. 시료용액을 석영셀에 넣고 질소 기체(N2)를 이용하여 탈기(degassing)해주어 용액내 산소를 제거한 다음, 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정한다. 이때 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있다.
화합물의 필름상태의 최대발광파장은 다음과 같이 얻을 수 있다. 유리 기판에 호스트 화합물 BH-1와 하기 표 2의 도펀트 화합물을 98:2의 중량비로 진공 증착하여 1000
Figure pat00335
두께의 발광층 필름을 제작하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.1 nm/sec를 유지 하였다. 제작한 필름은 측정 장비를 이용하여 실온(300K)에서 형광 스펙트럼을 측정하였다. 이 때, 최대발광피크의 파장값(nm)을 얻을 수 있으며, 도 3에 측정 그래프를 도시하였다.
Figure pat00336
entry 화합물 용액 상태 필름 상태 (film-solution)
최대발광파장
(nm)		 CIEy 최대발광파장
(nm)
비교예 5 X-4 456 0.1043 460 4
비교예 6 X-5 463 0.1777 466 3
비교예 7 X-6 456 0.0859 460 4
실시예 6 BD-6 456 0.1017 458 2
실시예 7 BD-7 457 0.1049 459 2
상기 표 2 및 도 3에서 화합물 X-4, X-5 및 X-6의 용액상태의 발광 스펙트럼을 비교해 보면, 화합물 X-6을 기준으로 화합물에 헤테로고리가 1개씩 늘어날 때 마다 메인 피크(main peak)보다 장파장영역대에서 형성되는 두번째 피크의 세기가 커지는 것을 확인할 수 있었다. 색순도를 나타내는 CIEy 값을 보면 두번째 피크가 가장 큰 화합물 X-5의 값이 제일 크게 나타났다. 그러나, 본 명세서의 화학식 1로 표현되는 화합물 BD-6은 화합물 X-4와 동일하게 용액상태의 최대발광파장값을 가지지만, 색순도(CIEy)는 X-4보다 더 개선 된 것을 확인 하였다.또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물 즉, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 1개 이상 포함하는 화합물인 BD-6 및 BD-7과 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하지 않은 화합물 X-4의 필름상태에서의 최대 발광 파장값을 비교해보면, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 도입되면 그렇지 않은 경우보다 더 단파장인 것으로 관찰되었다. 이것은 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과에서 보여주는 것처럼 호스트와 도펀트간의 intermolecular interaction이 최소화되기 때문이다. 그러므로 본 명세서의 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자에서 고색순도와 고효율의 소자를 구현할 수 있다.
<실험예 3: 소자예>
실시예 8.
ITO(indium tin oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척 하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A와 LG-101을 각각 650 Å, 50 Å의 두께로 열 진공증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 하기 HT-A를 600 Å의 두께로 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B를 50 Å의 두께로 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다. 이어서, 상기 전자차단층 위에 청색 발광 도펀트로 하기 화합물 A-1을 발광층 100 중량부 기준으로 4 중량부, 호스트로 하기 BH-A를 200Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 그 다음에 상기 발광층 위에 제1 전자수송층으로 하기 화합물 ET-A 50Å을 진공 증착하고, 연이어 하기 ET-B 및 LiQ 를 1:1 중량비로 진공증착하여 360Å의 두께로 제2 전자수송층을 형성하였다. 상기 제2 전자수송층 위에 LiQ를 진공 증착하여 5Å의 두께로 진공증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자주입층 위에 220Å 두께로 알루미늄과 은을 10:1의 중량비로 증착하고 그 위에 알루미늄을 1000Å 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 Х 10-7~ 5 Х 10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure pat00337
실시예 9 내지 29 및 비교예 8 내지 11
상기 실시예 8에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 A-1 대신 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용하고, 호스트 물질로 BH-A 대신 하기로 하기 표 3에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 9 내지 실시예 29 및 비교예 8 내지 11의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
Figure pat00338
Figure pat00339
Figure pat00340
상기 실시예 9 내지 실시예 29 및 비교예 8 내지 11의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 환산효율(cd/A/y) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 화합물 X-7을 기준으로 비율을 나타내었다.
entry 발광층 10mA/cm2 20mA/cm2
호스트 도펀트 구동전압
(V)		 환산효율
(cd/A/y)		 LT95 (ratio)
실시예 8 BH-A A-1 3.87 44.7 1.20
실시예 9 BH-A A-2 3.86 45.4 1.52
실시예 10 BH-A A-3 3.88 45.3 1.50
실시예 11 BH-A A-7 3.89 45.9 1.45
실시예 12 BH-A A-12 3.90 46.7 1.53
실시예 13 BH-A A-13 3.85 46.1 1.45
실시예 14 BH-B A-5 3.85 46.0 1.30
실시예 15 BH-B A-6 3.90 45.1 1.25
실시예 16 BH-B A-11 3.89 46.4 1.42
실시예 17 BH-C A-9 3.89 45.5 1.33
실시예 18 BH-D A-4 3.79 45.9 1.55
실시예 19 BH-D A-8 3.78 45.1 1.30
실시예 20 BH-E A-10 3.83 45.0 1.28
실시예 21 BH-A B-1 3.86 45.1 1.38
실시예 22 BH-A B-8 3.87 45.6 1.35
실시예 23 BH-A B-9 3.77 45.8 1.36
실시예 24 BH-B B-2 3.89 45.2 1.27
실시예 25 BH-B B-4 3.85 45.4 1.34
실시예 26 BH-B B-5 3.85 45.5 1.32
실시예 27 BH-C B-7 3.82 45.1 1.33
실시예 28 BH-D B-3 3.77 44.5 1.11
실시예 29 BH-E B-6 3.73 45.6 1.30
비교예 8 BH-A X-7 3.99 43.2 1.00
비교예 9 BH-A X-8 3.97 41.0 1.15
비교예 10 BH-A X-9 4.00 44.1 0.75
비교예 11 BH-B X-10 3.97 42.3 1.03
실시예 30 내지 36, 비교예 12 및 13
상기 실시예 8에서 발광층의 도펀트로 상기 화합물 A-1 대신 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용하고, 도펀트 물질로 BH-A 대신 하기로 하기 표 4에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 30 내지 36, 비교예 11 및 12의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
상기 실시예 30 내지 36, 비교예 12 및 13에 있어서, 발광층의 제 1 호스트와 제 2 호스트의 중량비는 50 : 50 이다.
상기 실시예 30 내지 36, 비교예 12 및 13의 유기 발광 소자에 10 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 전압, 환산효율(cd/A/y) 및 20 mA/cm2의 전류 밀도를 인가할 때의 수명(T95)을 측정하고, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 이 때, T95는 전류 밀도 20 mA/cm2에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 상기 비교예 7을 기준으로 비율을 나타내었다.
entry 발광층 10mA/cm2 20mA/cm2
제 1 호스트 제 2 호스트 도판트 구동전압
(V)		 환산효율
(cd/A/y)		 LT95 (ratio)
실시예 30 BH-A BH-D A-2 3.82 44.49 1.37
실시예 31 BH-A BH-E A-4 3.81 46.13 1.51
실시예 32 BH-B BH-D A-8 3.8 46.00 1.30
실시예 33 BH-D BH-E A-11 3.74 45.01 1.24
실시예 34 BH-A BH-E B-5 3.81 44.64 1.25
실시예 35 BH-B BH-D B-6 3.78 46.49 1.35
실시예 36 BH-B BH-E B-9 3.73 44.20 1.20
비교예 12 BH-A BH-D X-7 3.94 41.90 0.94
비교예 13 BH-B BH-D X-8 3.91 40.18 1.10
상기 환산 효율(cd/A/y)은 전류효율(cd/A)에서 재료의 색순도(CIEy)까지 고려한 것으로, 고휘도 및 고색재현율을 목표로하는 소형 및 대형 유기 발광 소자에서 중요한 효율의 기준값이 된다. 표 3 및 4의 소자결과에서 알 수 있듯이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물들은 그렇지 않은 화합물 보다 소자의 변환효율과 수명 성능이 모두 우수하였다. 특히, 비치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 포함하는 화합물 X-9 및 X-10과 비교해 보면 알킬기로 치환된 지방족 탄화 수소 축합고리를 도입한 도펀트의 우수한 효율 및 수명 성능을 확인 할 수 있었다. 또한, 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리가 많을수록 소자의 효율이 좋아지는 것이 관찰되었고, 이는 실험예 1의 시뮬레이션 실험 결과와도 일치하였다.
실시예 37 내지 39, 비교예 14 및 15
상기 실시예 8에서 발광층 도펀트로 화합물 A-1 대신 하기 표 5에 기재된 도펀트 화합물을 각각 사용한 것을 제외하고는(도펀트의 발광층 100 중량부 기준 대비 도펀트의 중량부) 상기 실시예 8과 동일한 방법을 이용하여 실시예 37 내지 39, 비교예 14 및 15의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
entry 도판트
(발광층)		 10mA/cm2 20mA/cm2
도핑 농도 전류효율
(cd/A)		 환산효율
(cd/A/y)		 CIEy LT95
(ratio)
실시예 37 A-1 0.5 중량부 3.77 42.9 0.088 -
2 중량부 4.01 44.6 0.090 -
4 중량부 4.29 44.7 0.096 1.20
실시예 38 A-2 0.5 중량부 3.85 43.8 0.088 -
2 중량부 4.43 45.2 0.098 -
4 중량부 4.86 45.4 0.107 1.52
실시예 39 A-12 0.5 중량부 3.75 45.1 0.083 -
2 중량부 4.12 46.3 0.089 -
4 중량부 4.39 46.7 0.094 1.53
비교예 14 X-7 0.5 중량부 3.35 41.9 0.080 -
2 중량부 3.83 45.0 0.085 -
4 중량부 3.93 43.2 0.091 1.00
비교예 15 X-5 0.5 중량부 4.19 29.5 0.142 -
2 중량부 4.79 30.7 0.156 -
4 중량부 5.02 30.1 0.167 1.40
상기 표 5에서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물들은 소자의 고도핑(high doping)에도 효율 저하가 일어나지 않고 오히려 효율이 증가하는 것을 확인 할 수 있었다.또한, 저도핑 농도(발광층 100중량부 기준 도펀트 0.5 중량부) 영역에서 상기 비교예 13의 화합물 X-7을 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우와 비교했을 때, 본 명세서의 화학식 1인 화합물 A-1, A-2 및 A-12을 유기발광소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 더 높은 효율 성능을 보였다.
상기 비교예 15의 화합물 X-5을 유기 발광 소자의 발광층의 도펀트로 사용한 경우 전류 효율은 매우 우수하지만, 장파장영역의 발광으로인한 색순도(CIEy)저하로 환산효율이 낮음을 알 수 있었다.
상기 여러 실험을 통하여 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 고효율 및 장수명의 우수한 성능을 가진다는 것을 확인 할 수 있었다.
<실험예 4: 열중량분석>
실시예 40 내지 42, 비교예 16 및 17
TGA(thermos gravimetric analyzer, 열중량분석기)는 시료에 온도를 가하여 시료의 질량변화를 시간이나 온도의 함수로써 측정하는 장비이다. 재료의 질량손실은 증발이나 가스상 산물을 생성하는 화학반응에 의해 발생된다. Q-500를 이용하여 Pt pan위에 승화정제를 완료한 3mg 이상 5mg미만의 하기 표 6의 화합물을 덜어 10 ℃/min의 속도로 상온에서부터 700℃까지 가열하였다. 이때 화합물의 전체 중량 대비 5%의 질량이 감소되는 온도(=Td-5% loss)와 700℃까지 가열한 이후 pan에 남아있는 잔류물의 양(퍼센트)를 측정하였다. 실시예 42의 화합물 A-20의 TGA 그래프는 도 13에 도시하였으며, 비교예 16 및 17의 화합물 X-5 및 X-4의 TGA 그래프는 각각 도 14 및 15에 도시하였다.
entry 비교예 16 비교예 17 실시예 40 실시예 41 실시예 42
화합물 X-5 X-4 A-2 A-19 A-20
분자량 770.95 714.86 845.05 823.05 1007.33
Td-5% loss
(℃)		 459 386 375 390 397
잔류(%) 30.1 22.7 4.2 0.6 2.2
Figure pat00341
상기 표 6 및 도 13 내지 15에서, 비교예 16인 대칭형 화합물 X-5의 열중량분석 실험결과 Td-5% loss값이 459℃으로 매우 높게 측정되었고, 분석 후, pan에 30%의 화합물이 잔류하였다. 또한, 비교예 17인 헤테로고리를 포함하는 비대칭형 화합물 X-4의 Td-5% loss값은 다소 줄어들었지만 분석 후 Pan에 잔류하는 화합물의 비율이 약 23%로 측정되었다. 반면, 실시예 40 내지 42의 본 명세서에 따른 화학식 1인 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 화합물인 A-2, A-19 및 A-20은 화합물 X-4 보다 더 큰 분자량을 가지지만 더 낮거나 유사한 Td-5% loss값을 가진다.
이 실험을 통해 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1의 화합물은 유사한 분자량 대비 낮은 Td% loss값을 가지므로 낮은 승화온도를 가질 수 있어 열안정성 측면에서 우수하고, 증착 소자에도 적합한 유기 재료라는 것을 확인하였다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 발광층
4: 제2 전극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자차단층
8: 제1 전자수송층
9: 제2 전자수송층
10: 전자주입층

Claims (17)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00342

    상기 화학식 1에 있어서,
    X1은 O 또는 S이며,
    A1은 치환 또는 비치환된 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    A2는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기이며,
    R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 및 지방족 탄화수소고리의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r1은 1 내지 3의 정수이며,
    상기 r1이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하고,
    상기 화학식 1은 치환 또는 비치환된 알킬기로 치환된 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-1]
    Figure pat00343

    [화학식 1-2]
    Figure pat00344

    상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
    A1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 또는 1-4로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-3]
    Figure pat00345

    [화학식 1-4]
    Figure pat00346

    상기 화학식 1-3 및 1-4에 있어서,
    X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
    R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
    r11은 1 내지 4의 정수이며, 상기 r11이 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하고,
    r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
  4. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-4는 하기 화학식 1-4-1 또는 1-4-2로 표시되는 것인 화합물:
    [화학식 1-4-1]
    Figure pat00347

    [화학식 1-4-2]
    Figure pat00348

    상기 화학식 1-4-1 및 1-4-2에 있어서,
    X1, A2, Ar1, Ar2, R1 및 r1의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    A"1는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이며,
    R12는 수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아고리이고,
    r12는 1 또는 2이며, 상기 r12가 2인 경우, 상기 2개의 R12는 서로 같거나 상이하다.
  5. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환된 탄소수 3 내지 10의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소 축합고리를 적어도 하나 포함하는 것인 화합물.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리; 치환 또는 비치환된 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이고,
    상기 A2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족 탄화수소고리의 축합고리이며,
    상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기이고,
    상기 R1은 수소; 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄의 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 방향족탄화수소고리 및 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 지방족탄화수소고리의 축합고리기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure pat00349






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    Figure pat00518

    상기 화합물에 있어서, Ph는 페닐기, D는 중수소를 의미한다.
  8. 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 H로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 H]
    Figure pat00519

    상기 화학식 H에 있어서,
    L20 및 L21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
    Ar20 및 Ar21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    R20 및 R21은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
    r21은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r21이 2 이상인 경우, 2 이상의 R21은 서로 같거나 상이하다.
  12. 청구항 11에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기인 것인 유기 발광 소자.
  13. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 호스트 화합물을 더 포함하고, 상기 호스트 화합물은 치환 가능한 위치의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 것인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1종 이상의 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  15. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 도펀트 및 호스트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 1 종 이상의 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  17. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2종 이상의 혼합 호스트, 및 도펀트를 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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